DE1283014B - Fungizid, bakterizid, insektizid und nematozid wirkende Pflanzenschutzmittel - Google Patents

Fungizid, bakterizid, insektizid und nematozid wirkende Pflanzenschutzmittel

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DE1283014B
DE1283014B DET25746A DET0025746A DE1283014B DE 1283014 B DE1283014 B DE 1283014B DE T25746 A DET25746 A DE T25746A DE T0025746 A DET0025746 A DE T0025746A DE 1283014 B DE1283014 B DE 1283014B
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bis
ethylene
bactericidal
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Hiroshi Kuyama
Sashichiro Nakanishi
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
C 07 c
C07g
451-9/12
9/02;12 ο - 17/02;
12 ρ-11/10
P 12 83 014.7-41 (T 25746)
4. März 1964
14. November 1968
Die Erfindung betrifft neue fungizid, bakterizid, insektizid und nematozid wirkende Pflanzenschutzmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoff Nikotinsalze der Äthylen-bis-dithiocarbaminsäure, Dimethyl - dithiocarbaminsäure und/oder Monomethyl-dithiocarbaminsäure enthalten. Die Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe Wirksamkeit gegenüber Fungi, Bakterien, Insekten und Nematoden aus und rufen praktisch bei den Pflanzen keine Krankheitserscheinungen hervor.
Bislang sind die Schäden, die durch die verschiedenen Schädlinge, wie Fungi, Bakterien, Insekten, Nematoden u. dgl., verursacht worden waren, getrennt betrachtet und als Folge dessen Mittel entwickelt worden, mit denen jeweils nur einer dieser Schäden wirksam bekämpft werden konnte. Diese Vorstellung von dem getrennten Schädlingsbefall entspricht jedoch nicht den Tatsachen. Die Pflanzen werden vielmehr gewöhnlich gleichzeitig von den Fungi, Bakterien und Viren befallen, und es entwickelt sich so gewöhnlich ein komplexes Krankheitsbild. Die Viren, Bakterien und Fungi werden durch Insekten weitergetragen und so einmal aufgetretene komplexe Schäden weiter verbreitet.
Die Mittel der Erfindung zeichnen sich den vorbekannten Mitteln gegenüber dadurch aus, daß sie ein solches komplexes Krankheitsbild komplex angreifen, da bei den Kompositionen der Erfindung die bakterizide und antivirale Wirkung des Dithiocarbaminsäurerestes mit der Insektiziden Wirkung des Nikotinsäurerestes zusammentrifft und damit die Verhütung bzw. Beseitigung von gemischten Virus-Fungi-Bakterien-Infektionen ermöglicht.
Außerdem zeigte es sich, daß in den Nikotinsalzen der Dithiocarbaminsäuren der Erfindung die fungizide und insektizide Wirkung des Dithiocarbaminsäurerestes — die bereits aus dessen wasserlöslichen Ammonium-, Amin- und quaternären Ammoniumsalzen bekanntgeworden war — ebenso wie die aus dem Nikotinsulfat bekannte insektizide Wirkung des Nikotinrestes bei gleicher Wirkstoffmenge eine wesentliche Steigerung erfahren hat. Dieser Synergismus war nicht voraussehbar und ist wichtig, weil es damit möglich wird, durch geringere Wirkstoffkonzentrationen die mit den vorbekannten wasserlöslichen Dithiocarbamaten verbundene Gefahr, bei Pflanzen Krankheitseffekte hervorzurufen, von vornherein zu umgehen. Überdies sind die dithiocarbaminsäuren Nikotinsalze der Erfindung — verglichen mit den vorbekannten Dithiocarbamaten — wesentlich weniger schädlich, so daß sie auch in konzentrierteren Lösungen in den nach Art und Grad der Krankheit erforder-Fungizid, bakterizid, insektizid und nematozid
wirkende Pflanzenschutzmittel
Anmelder:
Tokyo Yuki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha,
Tokio
Vertreter:
Dr. G. W. Lotterhos
und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos, Patentanwälte,
6000 Frankfurt, Annastr. 19
Als Erfinder benannt:
Sashichiro Nakanishi, Tokio;
Hiroshi Kuyama, Urawa-shi, Saitama-ken
(Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 5. März 1963 (11 346)
liehen Mengen bzw. Konzentrationen gefahrlos angewandt werden können.
Die Nikotinsalze der Dithiocarbaminsäuren der Erfindung sind bei pH -Werten der Systeme von mehr als 7 beständig und können lange Zeit gelagert werden. Es hat sich daher als zweckmäßig erwiesen, den Mitteln der Erfindung zur Aufrechterhaltung der Stabilität und Aktivität eine geeignete Substanz zur Regelung des pH-Wertes beizufügen.
Das Nikotinsalz der Monomethyl-dithiocarbamidsäure kann als eine chemische Verbindung mit inter-
809 637/1274
3 4
essanter Wirkung bezeichnet werden. Dieses Salz zer- Beispiel 3
setzt sich im Boden unter Bildung von Methylisothio-
cyanat, das in Gasform in den Boden hineindiffundiert Auf das 2000fache verdünnte Nikotinsalzlösung der
und eine starke bakterizide, insektizide und nematozide Äthylen - bis - dithiocarbamidsäure wurde zur Ein-Wirkung ausübt. Was das Nikotinsalz betrifft, so hat 5 schränkung der Tomatenkrankheiten benutzt. Die es den Anschein, daß das rauchförmige (fumigative) Verhütung und Vertreibung des späten Mehltaus Nikotin auch in den Boden hineindiffundiert und eine (late blight) und des Blattschimmelpilzes (leaf mold) ausgezeichnete ovicide Aktivität und eine starke Wir- war erfolgreich. Außerdem konnte auf dem behandelkung gegenüber Mollus-Insekten und -Larven und ten Feld die Tomatenkrankheit vollständig in Grenzen damit eine kombinierte Wirkung ausübt. io gehalten werden, von der das angrenzende Feld in
Zur Herstellung der fungizid, bakterizid und insek- starkem Maße befallen war. tizid wirkenden Mittel der Erfindung, die die Nikotin- . .
salze der weiter oben angegebenen speziellen Dithio- Beispiel 4
carbamidsäuren enthalten, können diese Nikotinsalze Zur Durchführung des Vertreibungstestes der aus
nicht nur mit den wasserlöslichen Salzen der Dithio- 15 dem Boden stammenden Krankheiten (soil borne), der carbamidsäure, wie deren Ammonium-, Amin-, Na- Nematoden und anderer Bodeninsekten wurde das trium-, Kalium-, Magnesium- und quaternären Am- Nikotinsalz der Monomethyl-dithiodicarbamidsäure in moniumsalze, sondern auch mit deren wasserunlös- den Boden gespritzt. Bei diesem Test wurden je 5 g liehen Salzen und Derivaten, wie den Zink-, Mangan-, der Verbindung in wäßriger Lösung in Löcher, die sich Eisen-, Nickel-, Kupfersalzen, mit Salzen von mehr ao in Abständen von 30 cm im Boden befanden, gespritzt, als zwei verschiedenen Arten von Metallen, Thiuramen, . die Löcher dann geschlossen und der behandelte Sulfenimiden, Metall enthaltenden Thiuram-(methi- Boden mit einer Plastikfolie bedeckt. Unter den ram)-Verbindungen, Komplexsalzen von mehr als Gurkensetzlingen, die auf den behandelten Boden umzwei Metallen u. dgl. kombiniert werden. Die freien gepflanzt wurden, befanden sich keine Pflanzen, die Alkaloide und die Alkaloidsalze können mit den oben 25 von Fusarium oxysporum, F. cueumerinum, Corticium angegebenen Nikotinsalzen der Dithiocarbamidsäuren rolfsii und Pellicularia filamentosa befallen waren. Die kombiniert werden. Dies ist für den praktischen Ge- Schäden von Nematoden und Anomala app. konnten brauch sehr wichtig. Insbesondere dann, wenn, eine dann verhütet werden. Mit dieser Behandlung konnte chemische Zusammensetzung in mehr als zwei Rieh- auch das Unkraut merklich gehindert werden, tungen wirken muß, hat sich ein gewisses Verdünnungs- 30 .
verhältnis, das für die eine Wirkung günstig ist, für die -. Beispiel 5
andere Wirkung als ungünstig erwiesen. In Überein- Die drei Verbindungen Nikotin-äthylen-bis-dithio-
stimmung mit dem weiter oben angegebenen Weg ist es carbamat, Nikotin - dimethyl - dithiocarbamat und möglich, die Menge dieser Verbindungen zu bestim- Nikotin-monomethyl-dithiocarbamat wurden einer men, damit sie für beide Aktivitäten geeignet sind. 35 Reihe von Testen unterworfen.
. . Nikotin-äthylen-bis-dithiocarbamat stellt ein Salz
Beispiel L dar> zu Jessen Herstellung man 2 Mol Nikotin mit
Das Nikotinsalz der Äthylen-bis-dithiocarbamid- 1 Mol Äthylen - bis - dithiocarbaminsäure (die aus säure wurde mit Wasser — auf die Festsubstanz be- Äthylendiamin und Schwefelkohlenstoff erhalten wird) zogen — auf das 1000-, 2000-, 5000- und lOOOOfache 4° versetzt und die erhaltene Mischung neutralisiert, verdünnt und die beseitigende Wirkung auf Ophiobolus 100 Teile Nikotin - äthylen - bis - dithiocarbamat entmiyabeanus, Alternaria kikuchiana, Xanthomonas halten etwa 40 Teile Äthylen-bis-dithiocarbamyl und orygae, Xanthomonas citri und CoIi communis ge- etwa 60 Teile Nikotin. Man stellte eine 40%ige konprüft. Selbst mit 10 000 fächer Verdünnung wurden zentrierte wäßrige Lösung von Nikotin-äthylen-bis-didiese Mikroorganismen zu 100 % getötet. Blattläuse 45 thiocarbamat her. Diese Lösung läßt sich mit Wasser (aphides), »lace bugs«, Thrips, Rettichraupen von in jedem Verhältnis verdünnen. Spannerarten (radish webworms), Reisstengelbohrer Zur Herstellung des Salzes Nikotin-dimethyl-di-
(rice stam borers), Reisminiermotte (rice leaf miner), thiocarbamat neutralisierte man 1 Mol Dimethyl-di-Pfirsichminiermotte (peach leaf miner), Kohlblatt- thiocarbaminsäure mit 1 Mol Nikotin. 100 Teile wespe (cabbage sawfly), Blattspinnenmilbe (red spider) 50 Nikotin-dimethyl-dithiocarbamat enthalten 42 Teile sowie Birnensauger (pear sucker) wurden mit 2000fach Dithiocarbamyl und 58 Teile Nikotin. Es wurde eine verdünnten Lösungen vollständig getötet, und die 4O°/oige konzentrierte wäßrige Lösung des Nikotin-Wirkung konnte selbst bei 5000facher Verdünnung dimethyl-dithiocarbamats hergestellt, beobachtet werden. Die nematozide Wirkung auf voll Zur Herstellung des Nikotin-monomethyl-dithio-
ausgebildete Insekten (imagines) und Eier von Nema- 55 carbamats neutralisierte man 1 Mol der Monomethyltoden ist stark. dithiocarbaminsäure mit 1 Mol Nikotin. 100 Teile
Beispiel 2 Nikotin-monomethyl-dithiocarbamatenthalten40Teile
Monomethyl-dithiocarbamyl und 60 Teile Nikotin.
Die Verhütungs- bzw. Vertreibungsteste von Krank- Man stellte eine 40 %ige konzentrierte wäßrige heiten und Insekten für Chrysanthemum wurden unter 60 Nikotin-monomethyl-dithiocarbamatlösung her. Verwendung der Nikotinsalze der Äthylen-bis-dithio- Mit diesen Lösungen wurden die LD50 bei Xantho-
carbamidsäure und Dimethyldithiocarbamidsäure monas oryzae und Alternaria kikuchiana bestimmt, durchgeführt, wobei eine auf das 2000fache verdünnte wobei die Wirksamkeit gemessen wurde, mit der die Lösung dieser Verbindungen über die Pflanzen gesprüht Sporenentwicklung bei A. kikuchiana und das Wachswurde. Die Versuchsergebnisse zeigen, daß Rost 65 turn von X. oryzae in einem Kulturmedium verhindert (Puccinia horiana) durch die Behandlung eingeschränkt wurden.
und gleichzeitig die Schäden durch die Chrysanthemum- Zur Kontrolle wurden Triäthanolaminsalze der
Blattlaus (aphid) in Grenzen gehalten werden konnten. Äthylen - bis - dithiocarbaminsäure, Dimethyl - dithio-
carbaminsäure und der Monomethyl-dithiocarbaminsäure verwendet, da diese Säuren in Wasser kaum löslich sind und aus diesem Grunde nicht zum Nachweis der Eigenwirksamkeit herangezogen werden können. Außerdem ist das Triäthanolaminsalz dem Nikotinsalz ähnlich.
Ferner wurde das Nikotinsulfat für den Vergleich benutzt. Das freie Nikotin wurde in einer Menge von 500 ppm gegen Alternaria und in einer Menge von 50 ppm gegen Xanthomonas mit dem Ergebnis eingesetzt, daß in beiden Fällen deren Wachstum nicht verhindert werden konnte.
Triäthanolamin (1000 ppm) erwies sich ebenfalls diesen Fungi gegenüber als erfolglos.
Nikotin - äthylen - bis - dithiocarbamat
Äthylen - bis - dithiocarbaminsäuretriäthanolamin
Nikotinsulfat
Triäthanolamin
Nikotin-dimethyl-dithiocarbamat
Dimethyl - dithiodicarbaminsäuretriäthanolamin
Nikotinsulfat
Triäthanolamin
Nikotin - monomethyl - dithiocarbamat
Monomethyl -dithiocarbaminsäuretriäthanolamin
Nikotinsulfat
Triäthanolamin
Stearyl - trimethylammoniumdimethyl-dithiocarbamat ..
LD60
Alter- j Xanthonaria : monas
ao
11
25
>500 >1000
13
35
>500 >1000
13
40
>500 >1000
19
0,8
2,5 >50 >1000
0,8
4,3 >50 >1000
1,0
7,5 >50 >1000
1,3
35
Die Tabelle zeigt, daß Nikotin und Triäthanolamin keine oder eine ganz geringfügige bakterizide Wirksamkeit aufweisen. Das läßt den sicheren Schluß zu, daß die bakterizide Aktivität der Salze hauptsächlich den Dithiocarbamylionen zuzuschreiben ist. Das freie Nikotin und das freie Triäthanol weisen etwa die gleichen Molekulargewichte auf, so daß bei Nikotindithiocarbamat und Dithiocarbamonsäure-triäthanolamin die Konzentration an Dithiocarbamylionen praktisch gleich ist.
Somit zeigen die oben angegebenen Ergebnisse der Vergleichsversuche, daß die bakterizide Aktivität der Dithiocarbamylionen durch Nikotin stark verbessert wird, was durch andere Amine nicht erreicht wird.
Die insektizide Aktivität der auf das 3000fache verdünnten Lösungen dieser drei Verbindungen wurde an der lebenden grünen Pfirsichblattlaus auf Auberginenblättern getestet. Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengestellt.
10 Nikotin - äthylen - bis - dithiocarbamat
Äthylen - bis - dithiocarbaminsäuretriäthanolamin
Nikotin-dimethyldithiocarbamat
Dimethyl-dithiocarbaminsäuretriäthanolamin ...
Nikotin - monomethyl - dithiocarbamat
Monomethyl - dithiocarbaminsäuretriäthanolamin
Nikotinsulfat ..
Triäthanolamin
Verdünnung
3000fach 3000fach
3000fach 3000fach
3000fach
3000fach
3000fach 3000fach
Prozentsatz
der getöteten
Blattläuse
75 3
80
85
50 0
Analoge Teste wurden an Nematoden von Rhabditis sp. durchgeführt. Zur Messung wurde die Tatsache genutzt, daß die Insekten in einer 200Of achen verdünnten Lösung der untersuchten Verbindungen schwimmen und nach 4 Stunden sterben. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Nikotin - äthylen - bis - dithiocarbamat
Äthylen - bis - dithiocarbaminsäuretriäthanolamin
Nikotin-dimethyl-dithiocarbamat
Dimethyl-dithiocarbaminsäuretriäthanolamin ...
Nikotin - monomethyl - dithiocarbamat
Monomethyl - dithiocarbaminsäuretriäthanolamin
Nikotinsulfat
Triäthanolamin
Verdünnung
2000fach 2000fach
2000fach 2000fach
2000fach
2000fach
2000fach 2000fach
Prozentsatz der getöteten Nematoden
87 18
89 19
100
55
18 3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizid, bakterizid, insektizid und nematozid wirkende Pflanzenschutzmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff Nikotinsalze der Äthylen-bis-dithiocarbaminsäure, Dimethyl - dithiocarbaminsäure und/oder Monomethyl-dithiocarbaminsäure enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1111 872; britische Patentschrift Nr. 902 627; USA.-Patentschrift Nr. 2 766 554.
    809 637/1274 11.68 Bundesdruckerei Berlin
DET25746A 1963-03-05 1964-03-04 Fungizid, bakterizid, insektizid und nematozid wirkende Pflanzenschutzmittel Pending DE1283014B (de)

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