DE1086484B - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents

Insektenbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE1086484B
DE1086484B DEU5919A DEU0005919A DE1086484B DE 1086484 B DE1086484 B DE 1086484B DE U5919 A DEU5919 A DE U5919A DE U0005919 A DEU0005919 A DE U0005919A DE 1086484 B DE1086484 B DE 1086484B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
naphthyl
methylcarbamate
methylenedioxy
hours
glycol ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEU5919A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Hughes Moorefield
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of DE1086484B publication Critical patent/DE1086484B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Insektenbekämpfungsmittel Die Erfindung bezieht sich auf ein. Insektenbekämpfungsmittel auf der Basis von 1-Naphthyl-N-methylcarbamat, das als synergistisches Mittel 3,4-Methylendioxy-6-porpylbenzyl-l-butyl-diäthylenglykoläther der Formel 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan der Formel oder das n-Octylsulfoxyd des Isosafrols der Formel enthält. Diese Substanzen sind an sich bereits bekannt, ebenso die synergistische Wirkung von 3,4-Methylendioxy-6-propylbenzyl-l-butyl-diäthylenglykoläther bei Pyrethruminsektiziden. Diese bekannten Insektizidgemische sind aber nicht so einfach und in nicht so breitem Umfang anwendbar wie die erfindungsgemäßen Mittel.
  • Das 1-Naphthyl-N-methylcarbamat ist als Insektizid mit breitem Anwendungsbereich bekannt. Es ist im Licht und bei Hitze stabil und besonders wertvoll wegen seiner geringen Toxizität gegenüber Säugetieren.
  • Das 1-Naphthyl-N-methylcarbamat kann hergestellt werden durch Umsetzung einer Mischung von Naphthol, Wasser und Natriumhydroxyd, wobei sich Natrium-lnaphtholat bildet, das man unter Rühren mit Phosgen und Toluol reagieren läßt. Das aus dem Reaktionsgemisch isolierte 1-Naphthylchlorformiat wird mit wäßrigem Methylamin unter Rühren versetzt und dann das 1-Naphthyl-N-methylcarbamat isoliert.
  • Es hat sich gezeigt, daß 1-Naphthyl-N-methylcarbamat in seiner Wirksamkeit ganz erheblich verbessert wird durch die obengenannten Synergisten.
  • In den folgenden Tabellen I, II und III wird der synergistische Effekt des Insektenvertilgungsmittels durch Versuche über die lokale Behandlung von Hausfliegen gezeigt. Den Werten liegt der Durchschnitt von drei Versuchen zugrunde, von denen jeder an 25 erwachsenen weiblichen Hausfliegen (Musca domestica L) durchgeführt wurde. Die Verbindungen, die in 1 Mikroliter Aceton enthalten waren, wurden auf die Flügelfläche jeder Fliege mittels einer Mikrometerspritze aufgebracht. Die Sterblichkeit wurde 18 Stunden nach der Behandlung berechnet. 1-Naphthyl-N-methylcarbamat und jeder Zusatzstoff wurden getrennt und in Kombination mit verschiedener Dosis geprüft. Zum Vergleich wurde außerdem - Di-n-propyl-6,7-methylendioxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthahn-1,2-dicarboxylat und Sesamöl (aus Sesam-Samen extrahiertes Öl) in der gleichen Weise geprüft.
    Tabelle 1
    Lokale Behandlung von Hausfliegen
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in %
    1 (Milsogramm/Fliege) nach 18 Stunden
    1 Naphthyl-N-methylcarbamat . . . . . . . . . . ... . . . . . . . . . . . 0,25 0
    0,5 2
    3,4-Methylendioxy-6 propylbenzyl-l-butyl-diäthylenglykol-
    äther ............................................. 1,25 4
    2,5 8
    Di n propyl-6,7-methylen-dioxy-3-methyl-
    1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,2-dicarboxylat . . . . . . . . .. 1,25 0
    Sesamöl............................................. 1,25 2
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + 3,4-Methylendioxy-
    6-propylbenzyl-l-butyl-diäthylenglykoläther . . . . . . . . . . . - 025+125 ,,46
    0,5 -E- 2,5 100
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + Di-n-propyl-
    6,7-methylen-dioxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-
    naphthalin-1,2-dicarboxylat . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,25+1,25 12
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + Sesamöl . . . . . . . . . . . . . . 0,25+1,25 6
    Tabelle II
    Lokale Behandlung von Hausfliegen
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in °/o
    _
    (MikrogrammfFliege) nach 18 Stunden
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat ........................ 0,25 0
    0,5 - 2
    2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan ...... 1,25 4
    2,5 4
    Di-n-propyl-6,7-methylendioxy-3-methyl-
    1,2,3,4-tetrahydronaphthälin-1,2-dicarboxylat .. . ... .... 1,25 0
    Sesamöl............................................. 1,25 2
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat -E- 2-(3,4-Methylendioxy-
    phenoxy)-3,6,9-trioxa undekan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,25+1,25 100
    0,5 +2,5 100
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat+ Di-n-propyl-6,7-methylen-
    dioxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-
    1,2-dicarboxylat . . . . . . . . .. . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . 0,25+1,25 12
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat -E- Sesamöl . . . . . . . . . . . . . . 0,25+1,25 6
    Tabelle III
    Lokale Behandlung von Hausfliegen
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in o%
    (Milffogramm/Fliege) nach 18 Stunden
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat ........................ 0,5 2
    . 0,25 0
    n-Octylsulfoxyd des Isosafrols . .. . . . . . . . . . . . . . . . .. ..... 2,5 2
    Di-n-propyl-6,7-methylendioxy-3-methyl-
    1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,2-dicarboxylat . . . .. . .... 1,25 0
    Sesamöl.............................................. 1,25 2
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + n-Octylsulfoxyd des .
    Isosafrols ...... . .................................. 0,5 +2,5 94
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + Di-n-propyl-
    6,7-methylen-dioxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-
    naphthalin-l,2-dicarboxylat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ...... 0,25+1,25 12
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + Sesamöl . . . . . . . . . . . . . . 0,25+1,25 . 6
    In den folgenden Tabellen IV, V und VI wurden die Mischungen geprüft unter Verwendung des Giftköder-Tests. In den Tabellen bedeutet jeder Wert den Durchschnitt von drei Untersuchungen, die an 25 erwachsenen Fliegen (Musca domesticw L) `durchgeführt wurden. Die Verbindungen wurden in Acetön gelöst und mit einer emulgierten 10°%gen Zuckerlösung verdünnt. 15 ml dieser Lösung wurden in einen Becher gegeben, der ein. 2,54 cm großes Adsorbenspolster enthielt. Die Fliegen wurden mit dem Köder unter einem halbkugelförmigen Netzkäfig von 12,7 cm Durchmesser vergiftet. Die Sterblichkeit wurde nach 24 Stunden berechnet.
    Tabelle IV
    Giftköderversuche -an Hausfliegen
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in
    (mg11001 Köder) nach 24 Stunden
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat ........................ 8 12
    15 16
    3,4-Methylendioxy-6-propyl-benzyl-i-butyl-diäthylen-
    glykoläther ................ . ....................... 40 0
    75 0
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + 3,4-Methylendioxy-
    6-propyl-benzyl-i-butyl-diätliylenglykoläther . . . . . . . . . . 8+40 96
    15+75 100
    Tabelle V
    Giftköderversuche an Hausfliegen
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in
    1 (mg1100 ml Köder) nach 24 Stunden
    1-Naphthyl-N-methyl-carbamat . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 2
    5 3
    2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan ...... 12,5 0
    25 0
    1-Naphthyl-N-methyl-carbamat + 2-(3,4-Methylendioxy-
    phenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . 2,5 +l2,5 ' 100
    5 +25 100
    Tabelle VI
    Giftköderversuche an Hausfliegen
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in Olo
    1 (mg1100 ml Köder) nach 24 Stunden
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat ........................ 10 28
    N-Octylsulfoxyd des Isosafrols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 0
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + N-Octylsulfoxyd des
    Isosafrols ......................................... 10 + 50 98
    In den folgenden Tabellen VII und VIII wurden die Mischungen auf ihre Wirksamkeit auf Erbsen-Pflanzenläuse geprüft. In der Tabelle gibt jeder Wert den Durchschnitt von drei Versuchen wieder, wobei jeder mit etwa 100 Insekten durchgeführt wurde. Die Nasturtium-Pflanzen wurden mit der gewünschten Anzahl 1#flänzenläusen (Aphis fabae Scop) infiziert. Die Gefäße wurden auf einer sich drehenden Wendetafel befestigt, und die Verbindungen, die in Aceton, einem Emulgiermittel und Wasser (100 ml Gesamtvolumen) gelöst waren, wurden mit einer Devilbis-Sprühvorrichtung aufgebracht, und zwar mit einem Ausstoß von 100 ml in 30 Sek. Die Gefäße wurden dann horizontal auf ein Stück weißes Papier gelegt. Nach 24 Stunden wurden die getöteten Pflanzenläuse auf dem Papier gezählt.
    Tabelle VII
    Versuche mit Pflanzenläusen
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in °/o
    (mg/100 m1) nach 24 Stunden
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat ........................ 0,75 6
    2 40
    3,4-Methylendioxy-6-propyl-benzyl-l-butyl-diäthylen-
    glykoläther ........................................ 3,75 0
    20 0
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat -+- 3,4-Methylendioxy-
    6-propyl-benzyl-l-butyl-diäthylen-glykoläther . . . . . . . . . . ' 0,75+3,75 75
    2 -F20 94
    Tabelle VIII
    Versuche mit Pflanzenläusen
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in o%
    (mg/100 ml) nach 24 Stunden
    1-h,Taphthyl-N-methylcarbamat ........................ 1,5 44
    2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan ...... 7,5 0
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + 2-(3,4-Methylendioxy-
    phenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,5+7,5 86
    In den folgenden Tabellen IX und X wurde das Material auf seine Wirksamkeit gegen Heerwürmer-Larven getestet. In der Tabelle gibt jeder Wert den Durchschnitt von drei Versuchen wieder, wobei jeder mit vier Insekten durchgeführt wurde. Heerwurm-Larven (Pseudaletia unipuncta Haw.) wurden 4 Stunden lang ohne Nahrung belassen und dann in eine Petri-Schale mit 2 frischen Bohnenblättern. gegeben, die in ein Gemisch eingetaucht worden waren; das die angegebenen Verbindungen, Aceton, Emulgiermittel und Wasser (insgesamt 100 ml Volumen), enthielt. Die Larven wurden, 3 Tage beobachtet und dann die Sterblichkeit berechnet.
    Tabelle IX
    Versuche mit Heerwurm-Larven
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in
    (mg/loo ml) nach 72 Stunden
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat ........................ 2,5 5
    5 13 _
    10 29
    3,4-Methylendioxy-6-propyl-benzyl-l-butyl-diäthylen-
    glykoläther ........................................ 12,5 0
    25 0
    50 0
    1 Naphthyl-N inethylcarbamat + 3,4-Methylendioxy-
    6-propyl-benzyl-l-butyl-diäthylen-glykoläther . . . . . . . . . 2,5+12,5 100
    5 +25 100
    10 +50 100
    Tabelle X
    Versuche mit Heerwurm-Larven
    Untersuchte Substanz Dosis Sterblichkeit in
    (mgl10o ml) nach 72 Stunden
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat ........................ 10 29
    2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxa undekan ...... 50 0
    1-Naphthyl-N-methylcarbamat + 2-(3,4-Methylendioxy-
    phenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10+50 75
    Nach der folgenden Tabelle XI wurden die Insektenbekämpfungsmittel geprüft durch lokale Behandlung von Schaben. In der Tabelle bedeutet jeder Wert den Durchschnitt von drei Versuchen, wobei jeder mit 25 erwachsenen Schaben (Blatella germanica L.) durchgeführt wurde. Die Verbindungen, die in 1 Mikroliter Aceton enthalten waren, wurden, auf die Flügelflächen mittels einer Mikrometerspritze aufgebracht. Die Mortalitätsberechnung wurde 24 Stunden nach der Behandlung durchgeführt.
    Tabelle XI
    Lokale Behandlung von Schaben
    Dosis
    Untersuchte Substanz (Mikro- Sterblichkeit in DA
    gramml nach 24 Stunden
    Rotauge)
    beide Ge-
    schlechter mänal. weibl.
    vermischt
    1-Naphthyl-N rnethylcarbamat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 0 0 0
    10 0 10 0
    3,4-Methylendioxy-6 propyl-benzyl-l-butyl-
    diäthylen-glykoläther ............................ 100 0 0 0
    1-Naphthyl-N methylcarbamat +. 3,4-Methylendioxy-
    6-propyl-benzyl-l-butyl-diäthylen-glykoläther ....... 5 + 50 100 100 92
    10-1-100 100 100 96
    Aus den Daten ist ersichtlich, daß diese Kombinationen von 1-Naphthyl-N-methylcarbamat und 3,4-Methylendioxy - 6 - propylbenzyl -1- butyl - diäthylenglykoläther, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan oder n-Octylsulfoxyd des Isosafrols wesentlich wirksamer sind als entweder 1-Naphthyl-N-methylcarbamat allein oder der Zusatzstoff allein und zu einer viel stärkeren Wirksamkeit führen, als dies auf Grund der additiven Wirkung von 1-Naphthyl-N-methylcarbamat und einem der Zusatzstoffe vorhergesagt werden konnte. Die Werte zeigen, daß die synergistischen Kombinationen einen breiten Anwendungsbereich haben und daß sie gegen die verschiedenartigsten Insekten angewandt werden können. Das neue Insektizid ergibt eine verhältnismäßig einfache und ausreichende Bekämpfung mit verhältnismäßig geringen Dosen.
  • In einer weiteren Versuchsreihe wurden 4 Tage alte weibliche Fliegen lokal behandelt, wobei das Gift mit einer Mikrometerspritze auf die Flügelflächen aufgebracht wurde. Jede Dosis war in 1 Mikroliter Aceton enthalten. Die Fliegen wurden mit Kohlendioxyd anästhetisiert und in einem 125 ml fassenden Kolben, der Zuckerwasser enthielt, aufbewahrt. Die Sterblichkeit wurde nach 18 Stunden bestimmt. Die erhaltenen Werte ergaben, aufgetragen gegen die verwendete Dosis, eine flache Kurve, die abbricht im Bereich der 70- bis 80°/oigen Sterblichkeit. Wenn also 1-Naphthyl-N-methylcarbamat allein benutzt wird, ist eine große Mehrdosis erforderlich, um eine geringe Zunahme der Toxizität zu erreichen. Die Kurve für diese Substanz deutet an, daß eine vollständige Fliegenvertilgung, ausgedrückt durch eine 100%ige Tötung, mit dieser Substanz allein tatsächlich unmöglich ist. Vergleichsweise ergibt die Kombination von 1-Naphthyl-N-methylcarbarnat mit 3,4-Methylendioxy-6-propylbenzyl-l-butyl-diäthylenglykoläther, 2-(3, 4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan oder n-Octylsulfoxyd des Isosafrols (im Verhältnis 1 : 5) eine gerade Linie, welche links beginnt und eine Zunahme der Wirksamkeit zeigt. Ferner sind die Neigungen dieser Linie viel steiler als die Neigung der 1-Naphthyl-N-methylcarbamat-Linie und zeigen ein homogeneres Ansprechen an. Beispielsweise ergibt eine Dosis von 40 Mikrogramm 1-Naphthyl-N-methylcarbamat pro Fliege eine 70°/oige Sterblichkeit, während der gleiche Wert erhalten wurde unter Verwendung einer Mischung von 0,12 Mikrogramm 1-Naphthyl-N-methylcarbamat und 0,6 Mikrogramm 3,4- Methylendioxy- 6 -propylbenzyl -1-butyl- diäthylenglykoläther, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundekan oder n-Octylsulfoxyd des Isosafrols. Die Menge des synergistischen Wirkstoffgemischs, die in insektiziden Zubereitungen verwendet werden soll, kann sehr weit variieren. Sie hängt in einem bestimmten Ausmaß ab von dem Verhältnis der Komponenten, von der Art der Zubereitung, dem Anwendungsverfahren und der Insektenart. Konzentrationen bis herab zu 0,001 Gewichtsprozent Wirkstoffgemisch können angewandt werden. Im allgemeinen ergeben jedoch Zubereitungen, die 0,025 bis 10 Gewichtsprozent Wirkstoffgemisch in einem flüssigen oder festen Träger enthalten, ausgezeichnete Ergebnisse. Für manche Zwecke können stärkere Konzentrationen bis zu einem Gehalt von 20 Gewichtsprozent erwünscht sein. Geeignete flüssige Träger sind beispielsweise Wasser, Mineralöle, Lösungsmittel oder Suspensionshilfsmittel. Geeignete feste Träger sind z. B. Kalk, Bentonit, Kieselgur, Siliciumdioxyd, Pyrophilit, Bleicherde, Talkum, Gips, Baumwollsamen- und Walnußschalenmehl oder ein anderes ähnliches Pulver. Die Mittel können auch Zusätze wie Emulgiermittel, Netzmittel, Bindemittel, zu Flüssigkeiten komprimierte Gase, Riechstoffe oder Stabilisatoien enthalten. Die Mittel können als Staub, als versprühbare Flüssigkeit oder als Aerosole angewandt werden.
  • In der erfindungsgemäßen synergistischen Mischung können die Anteile der beiden Bestandteile von 0,5 bis 20 Gewichtsteile des Zusatzstoffes auf 1 Teil 1-Naphthyl-N-methylcarbamat betragen; vorzugsweise bewegen sie sich jedoch im Bereich von 5 bis 10 Teile Zusatzstoff auf 1 Teil 1-Naphthyl-N-methylcarbamat.
  • Die synergistische Mischung ist besonders geeignet als Fliegenvertilgungsmittel. Eine bevorzugte Zusammensetzung für diesen Zweck enthält 50 bis 2000 mg 1-Naphthyl-N-methylcarbamat zusammen mit 50 bis 4000 mg Zusatzstoff pro 100 ml der gesamten Zubereitung.
  • Das erfindungsgemäße Insektizid kann auch als Konzentrat hergestellt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Insektenbekämpfungsmittel auf der Basis von 1-Naphthyl-N-methylcarbamat als Wirkstoff, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich 3,4-Methylendioxy-6-propylbenzyl-1-buty l-diäthylenglykoläther, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxa-undekan oder das n-Octylsulfoxyd des Isosafrols enthält. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 962124; französische Patentschrift Nr. 1 102 033; Experientia, Vol. X(3 (1954), S. 96 und 97.
DEU5919A 1958-01-20 1959-01-20 Insektenbekaempfungsmittel Pending DE1086484B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1086484XA 1958-01-20 1958-01-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1086484B true DE1086484B (de) 1960-08-04

Family

ID=22323344

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEU5919A Pending DE1086484B (de) 1958-01-20 1959-01-20 Insektenbekaempfungsmittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1086484B (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1102033A (fr) * 1953-06-11 1955-10-13 Philips Nv Substances à action insecticide et leur préparation
DE962124C (de) * 1952-11-22 1957-04-18 Emanuel Merck Insektenbekaempfungsmittel

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE962124C (de) * 1952-11-22 1957-04-18 Emanuel Merck Insektenbekaempfungsmittel
FR1102033A (fr) * 1953-06-11 1955-10-13 Philips Nv Substances à action insecticide et leur préparation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2425713C3 (de) Insektizides Mittel auf Basis von Benzylphenolderivaten
DE1097750B (de) Insektenbekaempfungsmittel
DE701104C (de) Insekticides Mittel
DE1086484B (de) Insektenbekaempfungsmittel
DE1792331C3 (de) Insektizide synergistische Gemische. Ausscheidung aus: 1300725
DE2104852C2 (de) Insecticide Mittel auf Grundlage von Chrysanthemumsäureestern
DE1147439B (de) Phosphorsaeureester als insektizide Mittel
DE1277624B (de) Insenkticides und acaricides Mittel
DE1792330C3 (de) Insektizide synergistische Ge mische Ausscheidung aus 1300725
DE1165338B (de) Insektizide Mittel
AT228002B (de) Mittel zur Bekämpfung von Spinnen und insbesondere von Spinnmilben
DE2512940C2 (de) N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
AT264915B (de) Insektizide Mischungen
DE1792329C (de) Insektizide synergistische Gemische Auscheidung aus 1300725
AT261296B (de) Insektizide Mischungen
EP0053099A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE672110C (de) Insektenbekaempfung
DE1567166C3 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE868375C (de) Insekticide
AT264912B (de) Insektizide Mischungen
DE1493276C3 (de) Sulfitdiester, Verfahren zu deren Herstellung und ihrer Verwendung
DE703189C (de) Insektenbekaempfung
DE1036565B (de) Insektenbekaempfungsmittel
DE2304789C3 (de) Benzyliden-Semicarbazide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende isektizide Mittel
DE812377C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel