DE954960C - Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminyl-methyl)-thiolthionophosphorsaeureesters - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminylmethyl)-thiolthionophosphorsäureesters Aus der deutschen Patentschrift 8rg 998 ist die Herstellung von S-carbaminylalkylestern der Thiolthionophosphorsäure bekannt. Als besonders wirksamer Vertreter dieser Reihe gilt der O, O-Diäthyl-S-(isopropylcarbärninylmethyl)-thiolthionophosphorsäureester.
• Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise der O, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminyhmethyl)-thiolthionophosphorsäureester sich durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit der O, O-Diäthylverbindung gegenüber auszeichnet. Während zum Beispiel die O, O-Diäthylverbindung systemisch nicht wirksam ist, zeichnet sich der O, O-Dimethylester durch einehervorragende systemische Wirksamkeit aus. -Weitere Vorteile des O, O-Dimethylesters sind die erheblich niedrigere Toxizität bei gleicher, teilweise sogar erhöhter insektizider Wirksamkeit. Aus der folgenden Tabelle sind diesebesonderenEigenschaftenersichtlich.

  Biologische Konzentration

  Toxizität Abtötungs-

  Verbindung p Werte der yväBrigen

  Ratte er os ad

  bei Emulsion

  (CH30)ZP = S Kartoffelkäfer 0,1% 8o0/0

  250 mg/kg Fliegen 0,1 0/, 1000%

  1/5/5 Blattläuse 0,01% 1000/0

  C HZ 50o mg/kg 0,0010/, 6o0/,

  2/2/3 innertherapeutisch 0,1 0/0 1000/0

  C-0

  Mückenlarven 1o-4 800/,

  NHCH(CH3)s

  (C2Hs0)ZP - S

  Kartoffelkäfer o,10/0 8o0/,

  S

  1o mg/kg Fliegen 0,1 0/0 1000/9

  C 112 2/5/5 Blattläuse 0,01 0/, 900/0

  25 mg/kg innertherapeutisch o,I % 0

  C = O 3/3/3 Mückenlarven 10-4 0

  NHCH(CH3)2

  In der Tabelle unter »Toxizität« bedeuten die Zahlen (von rechts nach links) x = Zahl der gefütterten Tiere, 2 = Zahl

  der Tiere mit Symptomen, 3 = letaler Ausgang.

  Der O, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminylmethyl)-thiolthionophosphorsäureester kann nach bekannten Methoden aus Salzen der O, O-Dimethylthiolthionophosphorsäure und Chloressigsäureisopropylamid erhalten werden.
• Dem aus Beispiel ? der deutschen Patentschrift 8i9 998 bekannten O, O-Dimethyl-S-carbaminylmethyl thiolthionophosphorsäureester ist der verfahrensgemäß erhältliche O, O-Dimethyl-S-isopropylcarbaminyhnethyl-thiolthionophosphorsäureester, wie die folgende Tabelle ausweist, in seiner kontaktinsektiziden und systemischen Wirkung auf Blattläuse überlegen, ferner in der Wirkung auf Mückenlarven.

  Grenzkonzentrationsbestimmung

  (DLbo)

  Verbindung

  bei Blattläusen @ Systemfische

  Myzus persicae Wirkung pisi (T. althae e)

  larven

  S

  CH30 \ I`

  / P - S - C HZ - C O - N H - C H (C H3)2 0,0007 0/0 0,0009 % 0,0057o 0,0007%

  CH30

  S

  CH30\ 1I

  P - S - C H2 - C O - N HZ 0,00I O/o 0,005 % 0,02 o/0 0,0081l/'

  CH30 / _

  Beispiel 58 g (0,33 Mol) des Ammoniumsalzes der O, O-Dimethylthiolthionophosphorsäure (F. 153° unter Zersetzung) und 40,5 g (0,3 Mol) Chloressigsäure-isopropylamid (F. 62°) werden in Zoo ccm Aceton unter Rühren zusammengegeben. Unter geringer Temperaturerhöhung erfolgt langsame Umsetzung. Nach Rühren über Nacht saugt man vom Ammoniumchlorid ab, destilliert das Lösemittel im Vakuum ab, nimmt das zurückbleibende Öl in Benzol auf und wäscht die Benzolschicht wiederholt mit Wasser. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat -und Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 50 g des Esters als bald erstarrendes Öl. Ausbeute 64,8 °/o der Theorie. Aus Äther farblose Nadeln vom F. 77 bis 78°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-S - (isopropylcarbaminylmethyl) - thiolthionophosphorsäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze der O, O-Dimethyl-thiolthionophosphorsäure mit Chloressigsäure-isopropylamid umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 8r9 998: USA.-Patentschrift Nr. a 494 a83