DEF0018068MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 29. Juli 1955 Bekanntgemacht am 5. Juli 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTANMELDUNG
KLASSE 12 ο GRUPPE 23os
F 18068 IVb/12 ο
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld, und Dr. Gerhard Schrader, Opladen
sind als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung des 0, 0-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminyl-
-.... methyl)-thiolthionophosphorsäureesters
Aus der deutschen Patentschrift 819 998 ist die Herstellung von S-carbaminylalkylestern der Thiolthionophosphorsäure
bekannt. Als besonders wirksamer Vertreter dieser Reihe gilt der O, O-Diäthyl-S-^sopropylcarbaminylmethyl^thiolthionophosphofsäureester.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise der O, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminylmethyl)-thiolthionophosphorsäureester
sich durch eine hervorragende Insektizide Wirksamkeit der 0, O-Diäthyl-Verbindung
gegenüber auszeichnet. Während zum Beispiel die O, O-Diäthylverbindung systematisch nicht
wirksam ist, zeichnet sich der O, O-Dimethylester
durch eine hervorragende systemische Wirksamkeit aus. Weitere Vorteile des O, O-Dimethylesters sind die erheblich
niedrigere Toxizität bei gleicher, teilweise sogar erhöhter insektizider Wirksamkeit. Aus der folgenden
Tabelle sind diese besonderen Eigenschaften ersichtlich.
609 548'/530
F 18068 IVb/12 ο
| Verbindung | Toxizität Ratte per os |
Biologische '■'').' Werte bei |
r- Konzentration der wäßrigen Emulsion |
1 AbtötungS- grad |
| (CH3O)2P = S | Kartoffelkäfer | O7I'0/' , '■' | 80% | |
| S | 250 mg/kg | Fliegen | o,i;%-i:" ' | 100% |
| 1/5/5 | Blattläuse | 0,01%. . :·.' | ■ : i°O0/0 | |
| CH2 | 500 mg/kg | 0,001% | 60% | |
| C = η | ■ 2/2/3 | innertherapeutisch | 0,1% | 100% |
| Mückenlarven | ΙΟ-4 | 80% | ||
| NHCH(CH3)2 | 1 ' \ . ' ■_ | |||
| (C2H5O)2P = S) ' \\\· '-■;■ | Kartoffelkäfer | 0,!% | 80% | |
| 10 mg/kg | Fliegen | 0,1% | 100% | |
| S | 2/5/5 .- | Blattläuse | 0,01 % - | 90% |
| CH2 | 25 mg/kg | innertherapeutisch | 0,1% | 0 |
| .,'3/3/3·.., u | VMückenlarven | ΙΟ-4 | 0 | |
| C = O I |
||||
| NHCH(CHg)2 |
In der Tabelle unter »Toxizität« bedeuten die Zahlen (von rechts nach links) 1. = Zahl der gefütterten Tiere, 2 = Zahl
der Tiere mit Symptomen, 3 = letaler Ausgang. ·.' ■ :'
der Tiere mit Symptomen, 3 = letaler Ausgang. ·.' ■ :'
Der 0, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminylmethyl)-thiolthionophosphorsäureester
kann nach bekannten Methoden aus Salzen der 0, O-Dimethylthiolthionophosphorsäure
und Chloressigsäureisopropylamid erhalten werden.
Dem aus Beispiel 7 der deutschen Patentschrift 819 998 bekannten O, O-Dimethyl-S-carbaminyl-
rnethyl-thiolthionophosphorsäureester ist der verfahrensgemäß
erhältliche 0, O-Dimethyl-S-isopropylcarbaminylmethyl-thiolthionophosphorsäureester,
wie die folgende Tabelle ausweist, in seiner kontaktinsektiziden und systemischen Wirkung auf Blattläuse
überlegen, ferner in der Wirkung auf Mückenlar
| 0X | g | Verbindung | ■CO· | NH-CH(CHg)2 | Grenzkonzentrationsbestimmung | 0,0009% | —ου/ Systemische Wirkung (T. althaeae) |
Mücken larven |
|
| bei Blattläusen Myzus persicae Macrosiphon pisi |
|||||||||
| CH3 | -CH2 | 0,005% | 0,0007% | ||||||
| °\ | g | •CO· | NH2 | 0,0007% | 0,005% | ||||
| CH3 | 0' | ||||||||
| CH3 | -CH2 | 0,02 % | 0,008%- | ||||||
| ,.CH3 | 0,001 % | ||||||||
| S ν Il |
|||||||||
| S | |||||||||
58 g (0,33 Mol) des Ammoniumsalzes - der 0, O-Dimethylthiolthionophosphorsäure
(F. 1530 unter Zersetzung) und4O,5 g (0,3 Mol) Chloressigsäure-isopropylamid
(F. 620) werden in 200 ecm Aceton unter Rühren
zusammengegeben. Unter geringer Temperaturerhö-
hung erfolgt langsame Umsetzung. Nach Rühren über Nacht saugt man vom Ammoniumchlorid ab, destilliert
das Lösemittel im Vakuum ab, nimmt das zurückbleibende Öl in Benzol auf und wäscht die Benzolschicht
wiederholt mit Wasser. Nach ^ dem Trocknen über Natriumsulfat und Äbdestillieren des
608548/530
F 18068 IVb/12 ο
Lösungsmittels erhält man 50 g des Esters als bald erstarrendes Öl. Ausbeute 64,8 °/0 der Theorie. Aus
Äther farblose Nadeln vom F. 77 bis 780.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-S - (isopropylcarbaminy!methyl) - thiolthionophosphorsäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze der O, O-Dimethyl-thiolthionophosphorsäure mit Chloressigsäure-isopropylamid umsetzt.In Betracht gezogene Drückschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 819 998; USA.-Patentschrift Nr. 2494283
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