DE876691C - Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DithiophosphorsaeureesternInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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-
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Description
Erteilt auf Grund des Ersten tlberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1940
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 18. MAI 1953
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
F 66q4 IVd j 12 0
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäureestern
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 6. Juli 1951 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 4. September 1952
Patenterteilung bekanntgemacht am 2. April 1953
Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen
Dithiophosphorsäureestern gelangt, wenn man Dithiophosphorsäure-o,
o-dialkylester mit Alkyl-vinylsulfonen
zur Umsetzung bringt. Die Umsetzung findet nach folgender Gleichung statt:
.OR,
R1-SO2-CH= CH2+ HS —
λλ.ί
^ XIo " ~- v>
JCXo '
In den Formeln stehen R1, R3 und R4 für beliebige
Alkylreste. Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur, beispielsweise Wassertemperatur, zweckmäßigerweise
in Gegenwart einer tertiären Base vorgenommen.
Die neuen Ester sind rotorange gefärbte, wasserunlösliche Öle, die sich auch im Hochvakuum nicht
unzersetzt destillieren lassen. Sie zeichnen sich durch eine sehr starke kontakt insekticide Wirkung aus und
kommen deshalb zur Bekämpfung von Schädlingen verschiedenster Art, insbesondere Pflanzenschädlingen,
in der üblichen Weise, z. B. als Lösungen, Emulsionen oder Stäuben, mit Erfolg zur Anwendung. Aus
folgender Tabelle geht die starke insekticide Wirkung der neuen Verbindungen hervor:
CH, · so, — cHa — CH, — s · p:
.0C9H,
1OC2H5
Blattlauswirkung-Konz. Abtötung
0,2
0,05 -/ο
0,005 %
.· 0,002 %
/ο
%
■ioo% :iQO°/
100 %
90%
C2H5-SO2-CH2-CH2-S-P:
Blattlauswirkung Konz. Abtötung
0,2
0.05 ,„
0,005 %
0,002 %
0,005 %
0,002 %
100%
100 %
1 100%
90%
,.OC2H5
v O C2H5
Beispiel ι
g Dithiophosphorsäure-o, o-diäthylester, 52 g
Methylvinylsulfon (Kp1 750) und 2 g Triäthylamin
werden 2 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Nach dem Erkalten nimmt man das Reaktionsprodukt
in Äther auf, wäscht mit Wasser säurefrei und trocknet über wasserfreiem Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren
des Äthers erhält man den Ester der Formel
■ υ ,OC2H5
CH3-SO2-CH2-CH2-S-P^
"OC2H5
als rotbraunes, wasserunlösliches Öl von aromatischesterartigem Geruch. Ausbeute 60 g. Der Ester ist
nicht destillierbar.
C2H3-SO2-CH2-CH2-S-P:
OC2H5
OC2H5
In analoger Weise erhält man aus 93 g Dithiophosphorsäure-o,
o-diäthylester, 60 g Äthylvinylsulfon und 2 g Triäthylamin bei Wasserbadtemperatur den
Ester der Formel
S
als rotbraunes, wasserunlösliches Öl. Ausbeute 71 g.
Claims (1)
- Patentanspruch;Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß Dithiophosphorsäure-o, o-dialkylester bei erhöhter Temperatur an Alkyl-vinyl-sulfone angelagert werden.1 5001 5,53
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF6694A DE876691C (de) | 1951-07-06 | 1951-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF6694A DE876691C (de) | 1951-07-06 | 1951-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE876691C true DE876691C (de) | 1953-05-18 |
Family
ID=7085097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF6694A Expired DE876691C (de) | 1951-07-06 | 1951-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE876691C (de) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE951717C (de) * | 1953-12-19 | 1956-10-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiono-thiol-phosphorsaeuretriestern |
| DE964045C (de) * | 1955-05-14 | 1957-05-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
| US2952700A (en) * | 1955-11-22 | 1960-09-13 | Bayer Ag | Thiophosphoric acid esters and their production |
| US2963505A (en) * | 1954-11-06 | 1960-12-06 | Bayer Ag | Sulphoxides-containing esters of the phosphoric and thiophosphoric acids |
| DE1167335B (de) * | 1957-11-11 | 1964-04-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon-, -phosphin- saeureestern |
| DE1171908B (de) * | 1959-03-06 | 1964-06-11 | Velsicol Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von Insekten und Milben toetenden Verbindungen |
| DE1217955B (de) * | 1964-02-20 | 1966-06-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon-, -phosphin-)-saeureestern |
-
1951
- 1951-07-06 DE DEF6694A patent/DE876691C/de not_active Expired
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