DE1071701B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphonsäureestiern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen DithiophosphonsäureestiernInfo
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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Description
C07F 9 /4
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
kl 12 o 26/01
INTERNAT KL C 07 f
F 26280 IVb/12 ο
4NME LDETAG 2 9 JULI
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DEB
AUSLEGESCHRIF'l
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DEB
AUSLEGESCHRIF'l
24 DLZ JLM ß CR 1959
Aus der französischen Patentschrift 1 109 724 ist die
Reaktion, die fur die Herstellung der erftndungsgemaßen
Dithiophosphonsduie-O-alkylester verwendet wird, schon
im Prinzip bekannt Nach den Angaben der obengenannten franzosischen Patentschrift werden an Dithiophosphinsaureestei
Vinylverbindungen angelagert
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von neuen Dithiophosphonsaureestcrn, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß Dithiophosphonsaurc-O-alkylestci
mit Alky^vinyTjuiioathern umgesetzt werden
Die Anlagerung der Vmyl-alkyl-thioather an die
Dithiophosphonsaurc-alkylester geschieht zweckmäßig
in Gegenwart geeigneter inerter Losemittel, wie ζ Β
Benzol, 1 oluol oder Glykol
Die neuen Verbindungen sind insekticid hoch wirksam
Sie zeichnen sich vor allem durch emc Wirkung gegen
fressende Insekten (Raupen) aus Ihre Anwendung geschieht auf die fm andere Phosphor-Insekticidc übliche
Art und Weise, d h bevorzugt in Verbindung mit geeigneten
festen oder flussigen Streck- odei Verdünnungsmitteln,
gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Emulgatoren handelsüblicher Art
Aus der deutschen Patentschrift 917 668 sind schon
O, O - Dialkyl -S-ß- alkylmercaptoalkyl - dithiophosphorsaurecster
bekannt Phenyl-phosphonsaure-(alkylmcrcaptoalkyl)-thiolester
sind schon aus der deutschen Patentschrift 1 014107 bekannt Wie aus dei nachfolgenden
Gegenüberstellung des erfindungsgcmaß cihalthchen
Esters I
Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphojsaureestern
Anmelder·
ίο Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr Dr h c Gerhard Schrader, Wuppertal-Cronenberg, ist als Erfinder genannt worden
liehen Verbindungen durch eine bessere Wirkung gegen
Raupen aus
ι1
,OC2H5
(CH3)2C =CH — P
^S-CH-SC2H,
CH,
dem aus der deutschen Patentschrift 917 668 bekannten Ester II
Verbindung | Raupen Raupen Raupen |
Konzentration | Abtotung |
30 Il IH |
0,1 % 0,01 »Λ, 0,1 °/o 0,1 % |
100 o/o 95% 40% 0% |
|
Die Tests wurden durchgeführt mit dei species Plutella
maculi pennis an Weißkohlblattern, die mit Emulsionen
der obengenannten Wirkstoffe in der oben angegebenen Konzentration bis zur Taufeuchte besprüht waren
C, H. O
C„HBO'
Ii
:p
-S-CH9-CH9-SC9H,
II
(CH3I2C= CH-Pn
und dem aus dei deutschen Patentschrift 1014 107 bekannten
Ester III
° OC2H5
,OC2H6
S-CH-SC2H5 CH,
S—"CH2 — CH2 "S C
50 49 g (0,25 Mol) Isobutenylen-tluono thiol-phosphonsaure-O-athylester
werden m 100 ecm Benzol gelost Unter Ruhren tropft man 22 g (0,25 Mol) Athyl-vinylthioathei
hinzu Die Temperatur steigt von selbst auf hervorgeht, zeichnen sich die erfindungsgcmaß erhalt- etwa 65°C. Man rührt 2 Stunden nach und gibt dann das
909 690/579
Reakhonspiodukt in Wasser Das ausgeschiedene Öl
wild mit Benzol aufgenommen, nculral gewaschen und
mit Natimmsulfat getiocknet Beim Fraktionieren erhalt
man 39 g des neuen Esters vom Kp 0,01"^0C Ausbeute
55% der Theorie
An dei Ratte per os zeigt der Ester emc mittlere
Toxizitat von 25 mg/kg
Beispiel 2
S
S
OC2H6
CH3 P
OC2H6
S-CH SC2H6
CfL
CfL
22 g (0,25 Mol) Vinyl-thioathyl-ather werden in 50 ecm
Benzol gelost Unter Ruhren gibt man zu diesei Losung
56 g (0,25 Mol) Cyclohexyl-thiono-thiol-phosphonsaureathylcstci.
Die Temperatur steigt auf 500C Man halt noch 2 Stunden auf 50°C und gibt dann das Reaktionsprodukt in Wasser Das ausgefallene Ol wird mit Benzol
aufgenommen, mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und bei einer Badtemperatur von 7O0C kurze Zeit unter
einem Druck von 0,01 mm gehalten Man erhalt auf diese Weise 50 g des neuen Esters als schwachgelbes,
wasserunlösliches öl Ausbeute 64 °/0 eier Theorie
S CH SC,HR
CH3
39g (0,25 Mol) Methyl-thiono-thiol-phosphonsaurc-O-athylester
werden in 50 ecm Benzol gelost Unter Ruhren gibt man 22 g (0,25 Mol) Athyl-vmyl-thioathci
hinzu Man luhrt noch 1 Stunde bei 6O0C und laßt dann
abkühlen Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gewaschen
Die lienzohsche Losung wird abgetrennt und
mit Wasser neulral gewaschen Nach dem Ί rocknen ubei
Natriumsulfat wild fraktiomeit Es werden 50 g der
obigen Verbindung vom Kpooli78°C eihalten Ausbeute
82% der Theorie
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren im Herstellung von neuen Dithiophosphonsaureestein, daduich gekennzeichnet, daß Dithiophosphonsaure-O-alkylester mit Vinyl-alkylthioathern umgesetzt werdenIn Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Patentschriften Nr 917 668, 1 014 107, franzosische Patentschrift^ Nr 1 109 724 f~- ■Farbenfabriken Bayer Akt.-Ges., Leverkusen (Erfinder· Gerhard Schrader, Wuppertal), Hei stellung von neuen Dithiophosphonsaureestern, dad gek , daU -U"«10/ phosphonsauie O-alkylcster nut Vinylalkylthioathern umgesetzt werden — Durch KK von 0,25 (Mol) Isobutylenthionotluolphosphonsaure O athylestei 111 100 cm3 BzI mit 0,25 Äthylvinylthioather bei bis zu 65° erhält man bei dei Aufaibeitung 39 g des Estersder Foimel (CH^2C=CH-P(S)(OG2H5)[SCH(Ch3)SC2H5], Kp0,0197°; analog erhält man < H >- P(S)(OC2H5)[SCH(CM3)SC2H5] u CH3P(S)(OC1H5)[SCH(CH3)SC2H5],Kp (1958, voi off 23/12 1959— Insektizide, bes gegen Baupen (D. A. S. 1071701 Kl 12o vom 29/7.J Mühleesek 6313© 909 690/579 12
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1071701B true DE1071701B (de) | 1959-12-24 |
Family
ID=596331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1071701D Pending DE1071701B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphonsäureestiern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1071701B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1138049B (de) * | 1960-02-13 | 1962-10-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphonsaeureestern |
US3150162A (en) * | 1959-09-03 | 1964-09-22 | Bayer Ag | Thiophosphonic acid esters |
-
0
- DE DENDAT1071701D patent/DE1071701B/de active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3150162A (en) * | 1959-09-03 | 1964-09-22 | Bayer Ag | Thiophosphonic acid esters |
DE1138049B (de) * | 1960-02-13 | 1962-10-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphonsaeureestern |
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