DE1168159B - Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und acarizider Wirkung - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Internat. Kl.: A Ol η

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

Deutsche Kl.: 451-9/36

B 63129IV a/451

3. Juli 1961

16. April 1964

Die Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und acarizider Wirkung

(CHa)₄ ,

enthalten.

In dieser Formel bedeuteten Ri und R2, die gleich oder verschieden sein können, gerade oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R3 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, eine Nitro- oder Alkoxygruppe oder einen Alkylmercaptorest.

Phenyl- bzw. Halogenphenyl-Thiophosphate sind durch die Arbeiten von G. Schrader bekannt. In »Die Entwicklung neuer Insektizide auf Grundlage organischer Fluor- und Phosphorverbindungen« (1952), S. 57, führt der Autor aus, daß diese Phenylverbindungen praktisch wirkungslos sind und daß ihre Substitution durch Chlor nur eine unbedeutende Wirkungssteigerung hervorruft.

Es wurde nun die überraschende Tatsache gefunden, daß durch Angliederung eines aliphatischen Ringes an das Phenyl entsprechend der Formel I neue Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäureester entstehen, die sich besonders durch starke acarizide und insektizide Wirkung auszeichnen.

Die folgende Gegenüberstellung zeigt die überlegene Wirkung der neuen Substanzen gegenüber den entsprechenden Phenylverbindungen. Die Vergleichsversuche wurden mit verschiedener Konzentration der Wirkstoffe an Blattläusen durchgeführt.

Anmelder:

C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein

Als Erfinder benannt: Dr. Richard Sehring,

Dr. Karl Zeile, Ingelheim/Rhein

Verbindimg

OC2H5

O —P

S OC2H5

OC₂H₅

Verbindung

OC2H5

(bekannt)

Konzentration
in %

0,2

O — P-

S OC₂H₅

Abtötung
in°/o (bekannt)

(bekannt)

0,2

0,2

0,2

Abtötung in "/ο

30

60

409 559/529

Fortsetzung

Verbindung

OC₂H₅

OC₂H₅

OCH₃

Konzentration in°/o

0,2 0,1

0,2 0,1

0,1 0,05

Abtötung i%

100 100 Die beanspruchten Wirkstoffe können für sich allein oder in Mischung mit anderen Verbindungen verwendet werden. Die Anwendung erfolgt in der bei Schädlingsbekämpfungsmitteln üblichen Weise, z. B. in Form von Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln. Die Anwendungskonzentration beträgt 0,01 bis 5,0%.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt in an sich bekannter Weise, vorteilhaft durch Umsetzung der Alkalisalze von Oxy- bzw. Mercaptoverbindungen der allgemeinen Formel

XH

100 100

(CHa)₄

mit Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäurechloriden der allgemeinen Formel

100 90 bis 100 a₅

Die gleiche Überlegenheit hinsichtlich der Wirkung zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber der Hausfliege.

Die Verbindungen der Erfindung sind nur in sehr geringem Maße toxisch. Ein Vergleich mit bekannten Phosphorsäureestern stellt dies deutlich heraus:

RiO

R₂O

Cl

Wirkstoff

NO₂

deutsche Patentschrift 921 870

CH₃O S

P-S-CH₂-

/
CH₃O

CO-NH-CH(CHs)₂

deutsche Patentschrift 954 960

CH₃O S

\!l

Verbindung der Erfindung

Letale Dosis Ratte per os

35

500 bis 700 mg/kg

45

250 bis 500 mg/kg

55

60

1500 bis 2000 mg/kg in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Chlorbenzol, bei erhöhten Temperaturen. In den Formeln II und III besitzen Ri, Ra, R₃ und X die unter Formel I angegebene Bedeutung.

Die Wirkstoffe gemäß Formel I stellen farblose öle dar, die zum Teil destillierbar sind.

Folgende Verbindungen der Formel I seien beispielsweise angeführt:

O,O-.Dimethyl-O-( 1,2,3,4-Tetrahydro-7-chlornaphthyl-6)-thiophosphat, Kp.0,001 = 144° C.

(Hergestellt aus dem Kaliumsalz des 1,2,3,4-Tetrahydro-7-chlornaphthol-(6) und 0,0-Dimethylthiophosphorsäurechlorid.) O,O-Diäthyl-O-( 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl-6)-thiophosphat, Κρ-ο,ω = 132° C.

(Hergestellt aus dem Kaliumsalz des 1,2,3,4-Tetrahydronaphthol-(6) und 0,0-Diäthylthiophosphorsäurechlorid.)

O,O-Dimethyl-O-( 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl-6)-thiophosphat, Kp.0,03 = 137°C.

(Hergestellt aus dem Kaliumsalz des 1,2,3,4-Tetrahydronaphthol-(6) und Ο,Ο-Dimethylthiophosphorsäurechlorid.)

O,O-Dimethyl-O-( 1,2,3,4-tetrahydro-7-äthylmercaptonaphthyl-6)-thiophosphat.

O,O-Dimethyl-S-( 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl-6> dithiophosphat.

O,O-Dimethyl-S-( 1,2,3,4-tetrahydro-7-chlornaphthyl-6)-dithiophosphat.

O,O-Diäthyl-O-( 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl-6)-phosphat.

O,O-Dimethyl-O-(l,2,3,4-tetrahydronaphthyl-5)-thiophosphat.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.

Beispiel 1

Zur Zubereitung einer Emulsion werden 40 g Wirkstoff, 20 g Xylol und 40 g Naphthalinsulfonat in Wasser so emulgiert, daß die Emulsion einen Gehalt an Wirkstoff von 0,01 bis 0,2% aufweist.

Beispiel 2

Zur Zubereitung einer Suspension werden 25 g Wirkstoff, 5 g Naphthalinsulfonat und 20 g Kaolin gemahlen und diese Mischung in Wasser suspendiert, daß eine Wirkstoffkonzentration von 0,01 bis 0,2% erhalten wird.

Beispiel 3

Zur Herstellung eines Stäubemittels werden 2 g Wirkstoff mit 98 Teilen Kaolin bzw. einem anderen festen Trägermaterial homogen vermählen.

20

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und acarizider Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel

ORi

(CH₂)4

worin Ri und R2, die gleich oder verschieden sein können, einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R3 ein Wasserstoffoder Halogenatom oder eine Nitrogruppe "oder einen Alkoxy- oder Alkylmercaptorest bedeutet, enthält.

2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Wirkstoffe in einer Menge von 0,05 bis 5,0% enthält.

In Betracht gezogene Druckschriften:

Deutsche Patentschriften Nr. 921 870, 954 960;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 011 660.