DE2529359A1

DE2529359A1 - Fungizid

Info

Publication number: DE2529359A1
Application number: DE19752529359
Authority: DE
Inventors: Katsumichi Aoki; Hideo Arabori; Keigo Satake; Shiro Yamazaki
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1974-07-01
Filing date: 1975-07-01
Publication date: 1976-01-22
Also published as: IT1039602B; FR2324235A1; FR2324235B1; US4080464A

Description

DIi¹L-INQ. JOACHIM STRASSE, HANAU ' DIPL-INQ. KLAUS QÖRQ, MÜNCHEN

PATENTANWÄLTE (8566)

HANAU · RÖMERSTR.19 · POSTFACH 7Ϊ3 · TEL: (06181) 20803/207« · TELEQRAMME: HANAUPATENT · TELEX: 4184782 pat SOOO MÜNCHEN 80 · QRAFINQER STRASSE 31 · TEL: (089) 405643 · TELEX· S22054 ostpa

Kureha Kagaku Kogyo

Kabushiki Kaisha 1. Juli 1975

Tokio, Japan Gö/Jg - 11 271

Fungizid

Diese Erfindung "betrifft eine neue landwirtschaftliche fungizide Zusammensetzung mit einem wirksamen Bestandteil.

In den letzten Jahrzehnten hat auf dem Gebiet der landwirtschaftlichen Fungizide ein bemerkenswerter Fortschritt stattgefunden. Es wurden verschiedene Verbindungen gefunden, die auf diesem Gebiet verwendet werden konnten und auch in der Praxis verwendet wurden, woraus eine wesentliche Reduzierung der Pflanzenerkrankungen resultierte. Jedoch gibt es noch eine Anzahl Pflanzenerkrankungen, gegen die bisher keine geeignete landwirtschaftliche Medizin gefunden werden konnte. Außerdem wurde über das Vorhandensein eines wirkungsvollen und dauerhaften Fungizids für den allgemeinen Einsatz als landwirtschaftliches Fungizid berichtet. Andererseits besteht ein erhebliches Erfordernis für ein landwirtschaftliches Medikament, welches für verschiedene Krankheiten ein und derselben Pflanze verwendbar ist, um die landwirtschaftliche Produktivität der

50988W1U6

Pflanzen zu erhöhen. Es ist ebenso ein erhebliches Erfordernis, über die bereits erprobten Mittel hinaus ein einziges landwirtschaftliches Medikament zu entwickeln, welches für verschiedene Pflanzen verwendbar ist, und zwar zur Steuerung mehrerer und verschiedener durch.Pilze oder Bakterien entstandener Krankheiten.

Das Hauptziel der Erfindung besteht darin, eine Gruppe fungizider landwirtschaftlicher Mittel zu schaffen, und zwar zur Behandlung des verderblichen Verfalls von Reispflanzen, zur Behandlung des staubförmigen Mehltau (powderymildew), des flaumigen Mehltaus (downy mildew), der Phytophthora-Fäule, des Grauschimmels, der Sklerotinia-Fäule u. dgl. bei den verschiedenen verwendeten Pflanzen und Fruchtbäumen wie Gurken, Auberginen, Erdbeeren, Tomaten, Weizen, Kohl, Zwiebeln, Kartoffeln, Sojabohnen, Kidney-Bohnen, Apfelbäumen, Weinstöcken, Hopfen u. dgl., wobei dies mit größerer Wirkung erfolgen soll.

Die Lösung der Aufgabe besteht darin, daß die fungizide Zusammensetzung durch folgende Formel gekennzeichneten wirksamen Bestandteil aufweist:

1-(o-_so- oder m-Methyl-R-phenyl ) 3 ,U-dichlorpyrol-2 , 5-dion Dabei kann R ein Methyl oder Chloratom sein.

Nachfolgend sind weitere wirksame Bestandteile entsprechend dieser Erfindung angegeben, die sich unter die Hauptformel subsumieren lassen.

S098S4/1U6

: 1-(2,3-Dimethylphenyl)-3,^-dichlorpyrol-2,5~dion Schmelzpunkt 170 - 171 ° C.

: 1-(2 ,U-Dimethylphenyl^SjU-dichlorpyrol^ ,5~dion S. P. 115 - 119.

3; 1-(2 ,5-Dimethylphenyl}-3s¹^-dichlorpyrol-2 ,5-dion S. P. 139 - 1UO.

h: l-(2 ,o-DimethylphenylJ-S,¹!—dichlorpyrol-2 ,5~dion S. P. 1Ul - 1U2.

5: 1-(3»U-Dimethylphenyl)-3_sU-dichlorpyrol-2,5~dion

s. p. ikk - 1U5.

: 1-{3 ,5-Dimethylphenyl)-3,ⁱi-dichlorpyrol-2 ,5-dion S. P. 118 - 119.

7; l-(3-Chlor-2-methylphenyl)-3,ⁱ+-dichlorpyrol-2 ,5~dion

s. p. 177 - 178.

8; 1-(lt-Chlor-2-methylpheny l)~3 ,^-dichlorpyrol-2 ,5-dion S. P. 135,5 - 138.

9: i-^-Chlor^-methylphenyl^Sj^-dichlorpyrol^, 5~dion S. P. I60 - I6I ,5-

10: 1-(6-Chlor-2-methylphenyl)-3,^-dichlorpyrol-2,5~dion S. P. 123,5 - 126,5-

: 1-(2-Chlor-3-^nethylphenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5-dion

s. p. 157 - 162,5.

-U-

609884/1U6

12 : 1-(^-Clilor-3-methylplienyl)-3,^-äichlorpyrol-2 ,5~dion S- P. 186,5 - 188.

13: 1-(5-Chlor-3-metliylphenyl)-3 ,^-dichlorpyrol-2 ,5-dion S. P. 126,5 - 128,5-

lh : 1-(6-Cnlor-3-3aethylplienyl)-3 ,^-ä.iehlorpyrol-2 _s5-dion S. P.. 137,5 - 1UO,5.

15. 1-(2-Chlor-l*-methylphenyl)-3,U-dichlapyrol-2,5-dion S. P. 1*H - IU3.

16. 1-(3-Chlor-l+-methylphenyl)-3,^-dichlorpyrol-2,5-dion S. P. 187,5- 190.

In folgendem werden zwei Beispiele der synthetischen Herstellung der gemäß dieser Erfindung verwendeten wirksamen Substanzen gegeben, und zwar hinsichtlich der oben genannten Verbindungen 1 und f. ---■''-

Beispiel 1 : ■ .

Herstellung der Verbindung 1:

5 g 2,3 Dichlormaleinsäureanhydrid und 3,6 g 2,3 XyIidin werden in 100 ml Essigsäure gegeben und. zwei Stunden unter heftigem Rühren erhitzt.

Die Essigsäure wird aus der Reaktionsflüssigkeit abdestilliert, und der Rest wird aus Äthanol umkristallisiert. Auf diese Weise wird 6,8 g des gewünschten Produktes erhalten. Ausbeute 8k %.,''Schmelzpunkt .I70 bis I7I ° C. Es zeigte spezifische Karbonyl-Äbsorptionen bis 3 , U-Diehlorpyrol 'WlIT^--iffDi on 4 'bei )' aa f IH. ' '"'

geändert

SÖ9884/1U6

Beispiel 2

Herstellung der Verbindung 7^:

5 g 2,3-Diehlormaleinsäureanhydrid, 5,3 g 3-Chlor-2-methylanilin-hydrochlorid und U,1 g hydratisiertes Natriumazetat werden zwei Stunden in 100 ml Essigsäure erhitzt. Die Essigsäure wird von der Eeaktxonsflussxgkeit abdestilliert und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Auf diese Weise werden h g des gewünschten Produktes erhalten. Ausbeute 52 %· Schmelzpunkt 177 bis I78 ° C. Spezifische !Carbonyl-Absorptionen bis 3,l)--Dichlorpyrol-2 ,5-Dion aufgetreten bei 5,5 und 5,7 auf IR.

Diese Verbindungen sind für sich und in Form einer Mischung mit einer Träger- oder Mischungssubstanz in jedem geeigneten Zustand verwendbar, wie beispielsweise als Pulver, emulgierbares Konzentrat oder als sprühbare Flüssigkeit.

Wenn erforderlich, kann die effektive Wirksubstanz zur Verbesserung des Verwendungseffektes in eine geeignete ausgesuchte Verteilersubstanz, einen Emulgator, ein Netzmittel, einen Klebstoff od. dgl. Zusatz gegeben werden.

Nachfolgend werden verschiedene empfehlenswerte Dosierungen angegeben. Die Anteile sind Gewichtsanteile.

Verwendbare Dosierung 1 {Staub)

Verbindung 1 3 Anteile

Ton kO Anteile

Talk 57 Anteile

Diese werden miteinander vermischt und auf ein bestimmtes geeignetes Verwendungsmaß für die Praxis pulverisiert.

„aoWrtioHoh 609884/1146

Verwendbare Dosierung 2 ("benetzbares Pulver)

Verbindung 5 50 Anteile

Polyoxyäthylen-Alkylaryläther 6 Anteile

Kieselgur UU Anteile

Die Bestandteile werden miteinander vermischt und zu einem benetzbaren Pulver pulverisiert, welches durch Zufügung einer geeigneten Wassermenge verdünnt und so verwendet werden kann.

Nachfolgend werden einige Versuchsergebnisse hinsichtlich der Kontrolle bzw. Behandlung durch Pilze bzw. Bakterien hervorgerufener Pflanzenerkrankungen beschrieben, und zwar zur Darstellung der Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung.

Versuch T zur Behandlung bzw. Kontrolle der Pflanzenerkrankung (Gefäßversuch zur Kontrolle der Reisbrecb.krahkh.eit)

Eine Anzahl poröser Biskuit-Pflanzgefäße wurden mit Reispflanzen im U-Blatt-Stadium, Oryza Sativa L (Art: Sasanishiki) bepflanzt und mit benetzbarem Pulver versehen, und zwar

2
entsprechend der Dosxerunf nach vorheriger Verdünnung in einer geeigneten Menge Wasser, so daß eine gleichmäßige Suspension entstand.

Diese flüssige Suspension wurde in einer solchen Menge auf den Reis gegeben, daß alle Blätter genügend benetzt waren. Nach der Trocknung wurden die Blätter mit den Pilzen beimpft, die die Reisbrechkrankheit (rice burst disease) verursachen, und zwar in Form einer wäßrigen Suspension durch Besprühen. Nach dem Beimpfen wurden die Reispflanzen bei 27-28 C und in einer hochfeuchten Atmosphäre auf-

S09884/1146

bewahrt. Vier Tage nach dem Beimpfen wurden die erkrankten Stellen auf den Blattern gezählt, und zwar wie Kopfblatt pro Reispflanze bei 20 Pflanzen je Gefäß und drei Gefäßen je Versuch. Danach wurden der Einfluß und insbesondere der Hemmungsprozentsatz nach der folgenden Formel bestimmt:

Hemmungsprozentsatζ

HU - HT

NU

100

Totale Anzahl der Beschädigungen auf den behandelten Blättern

Totale Anzahl der Beschädigungen auf den unbehandelten Blättern

Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 1 und 2 dargestellt.

Tabelle 1

Verbindung Nr.

1 2 3

5 6

Ref.

"Kitasin-P"
unbehandelt
(als Kontrolle)

PPM

550 550 550 550 550 550 1*80

Gesamtzahl der Hemmungserkrankten Stellen Prozentsatz

0 0 2 0

3 0 1

T59

100 100 99,7

100

99,6 100

99,9

Bei diesem Test wurde praktisch keine Pflanzengiftigkeit beobachtet. ⁿKitazin-P^M ist ein Warenzeichen für QD-Diisopropyl-S-benzylthiophosphat, hergestellt und vertrieben durch "Kumial Kagalu Kogyo K. K., Tokio. Es wird als Emulsion vertrieben, und zwar mit einer Konzentration von U8 %.

-B-

509884/1U6

	Tabelle 2	Anzahl der erkrankten Stellen	Hemmungs prozentsat ζ
Verbindung Nr.	PPM	2	99,8
7	500	k	99,5
8	500	1	99,9
9	500	11	98,7
10	5oo	0	100
11	500	0	100
12	500	0	100
13	500	2	99,8
1U	500	3	99,6
15	500	0	100
16	500	31	96,5
"Kitazin-P"	U80	876	—
untenandeIt	-	bzw. Kontrolle der	Pflanzenerkran
Versuch 2 zur Behandlung

kung (gefäßversuch mit staubförmigem Mehltau auf Gurken)

Eine Anzahl poröser Biskuit-Pflanzengefäße mit einem Durchmesser von 10 cm (können auch beim Versuch 1 verwendet werden) wurden mit Gurkenpflanzen (Art: "Sagami-Hanpaku) im Zweiblattstadium bepflanzt (Sphaerotheca fuHginea), die mit einem benetzbaren Puder entsprechend der zweiten Dosierung versehen wurden, und zwar nach Verdünnung in einer geeigneten Wassermenge, so daß eine gleichmäßige Suspension entstand.

Diese flüssige Suspension wurde derart auf die Gurkenpflanzen gegeben, daß alle Blätter ausreichend benetzt wurden.

In jedem Gefäß befand sich eine Gurkenpflanze, und drei Gefäße bildeten eine Versuchsgruppe.

509884/1 U6

Nach dem Trocknen wurden die Blätter mit den Pilzen beimpft, die eine Erkrankung der besagten Pflanzen verursachen, und zwar in Form einer wäßrigen Suspension durch Sprühen.

Nach dem Beimpfen wurden die eingepflanzten Pflanzen in einer Atmosphäre hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit aufbewahrt. 7 Tage nach dem Beimpfen wurden die kranken Stellen gezählt wie Blatt pro Gefäß und drei Gefäße pro Versuch. Darauf wurde der Erkrankungsgrad entsprechend der nachfolgenden Klassifizierung bestimmt:

"0" nicht erkrankt

"0,5" erkrankter Blattbereich unter 10 % des total beimpften Blattbereiches

"1" erkrankter Blattbereich zwischen 10 % und 20 % des total beimpften Blattbereiches

"2" zwischen 20 % und k0 %

"3" zwischen U0 % und 60 %

"V zwischen 60 % und 80 %

"5" über 80 %

Die Versuchsergebnisse ergeben sich aus den Tabellen 3 bis 5.

	Tabelle	3
Verbindung Nr.	PPM	Erkrankungs
1	500	keine
2	500	keine
3	500	keine
h	500	keine
5	500	keine
6	500	keine

- 10 -

S03384/1146

Tabelle 3 ( Fortsetzung)

"Morestan"
(vergleichsweise) 62,5 keine

untenandeIt

(als Kontrolle) - 5

Bei allen Versuchen wurde keine Pflanzengiftigkeit festgestellt.

Tabelle k

Erkrankungsgrad

0,5

0,5 0
0
0

0,5

Verbindung Nr.	PPM
T	300
8	300
9	300
10	300
11	300
12	300
13	300
1U	300
15	300
16	300
"Morestan"
(vergleichsweise)	125

unbehandelt (als Kontrolle)

"Morestan" gilt für 6-Methylehinoxalin-2,3-dithiocarbonat und wird in Form eines 25$ig hydratisierten Pulvers durch die japanische Firma "Nippon Tokushu Noyaku Seizo K. K.", Tokio, hergestellt und vertrieben.

In gleicher Weise wie beim vorhergehenden Versuch wurden Gefäßversuche zur Bestimmung der fungiziden Wirkung

- 11 -

€09884/1146

flaumigen Mehltaus auf Gurkenpflanzen (Pseudoperonospora cubensis) durchgeführt.

Beimpfte Pflanzen wurden für 2h Stunden "bei 22 bis 23 C in hochfeuchter Atmosphäre und dann bei Zimmertemperatur aufbewahrt. 5 Tage nach dem Beimpfen erfolgte eine Beobachtung. Die Resultate ergeben sich aus der folgenden Tabelle 5.

Tabelle. 5

Verbindung Nr.	PPM I	Crkrankun
1	500	0
2	500	0
3	500	0
h	500	0
VJl	500	0
6	500	0
7	300	0
8	300	0,5
9	300	1
10	300	0,5
11	300	1
12	300	0
13	300	0
1fc	300	0,5
15	300	0
16	300	0
"Daconil" vergleichsweise	750	0
unbehandelt (als Kontrolle)		VJI

Bei allen Versuchen wurde keine Pflanzengiftigkeit beobachtet.

50 9 884/1146

"Daconil™ ist Tetrachlorisonaphthalonitril und wird durch die japanische Firma Takeda Pharmaceutical Company, Osaka, hergestellt und vertrieben, und zwar in Form eines 75?ig hydratisierten und benetzten Pulvers.

Versuch k zur Behandlung bzw. Kontrolle der Pflanzenerkrankung (Gefäßversueh mit Fhytophtera (late blight) aus Tomatenpflanzen (Phytophthora infectans)

Eine Anzahl poröser Biskuit-Pflanzgefäße mit einem Durchmesser von 10 cm wurden mit Tomatenpflanzen im Vierblattstadium, Phytophthora infectans (Art "Fukuju Nr. 2") bepflanzt, und zwar eine Pflanze je Gefäß, wobei eine Versuchsgruppe von drei Gefäßen gebildet wurde. Diese Pflinzen wurden mit benetzbarem Pulver entsprechend der zweiten Dosierung versehen, nachdem das Pulver derart in einer geeigneten Wassermenge verdünnt wurde, daß eine gleichmäßig verteilte Suspension entstand. Diese flüssige Suspension wurde derart auf die Pflanzen aufgetragen, daß alle Blätter genügend benetzt waren.

Nach dem Trocknen wurden die Blätter mit den Pilzen beimpft, die einen spaten Brand (late blight) bzw. Mehltau verursachten, und zwar in Form einer wäßrigen Suspension durch Besprühen. Die Pilze wurden vorher auf Kartoffelknollen gezüchtet.

Nach dem Beimpfen wurden die Tomatenpflanzen bei 20 C in hochfeuchter Atmosphäre für zwei volle Tage und dann bei Raumtemperatur aufbewahrt.

k Tage nach der Beimpfung wurden die erkrankten Stellen wie im zweiten Versuch geprüft. Die Versuchsergebnisse ergeben sich aus Tabelle 6.

- 13 -

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	Tabelle	(vergleichsweise)	6	Erkrankungsgrad
Verbindung Nr.	PPM	0
1	50j?f	0
2	50/i	0,5
3	50jef	0
h	50/	0,5 ■■"-
5	50gf	0
6	500	0,5
T	500	0
8	500	1
9	500
10	500	1 (OT sollte 0,5 sein)
11	500	0,5
12	500	0,5
13	500	0
IU	500	0,5
15	500	0
16	500
"Daconil"		⁰

unbehandelt (als Kontrolle)

Versuch 5 zur Behandlung bzw. Kontrolle von Pflanzenerkrankungen (Gefäßversuch am Grauschimmel auf Gurken, (Botrytis cinerea)

Eine Anzahl poröser Biskuit-Gefäße mit einem Durchmesser von 10 cm wurden mit Gurkenpflanzen im Zweiblattstadium, Botrytis einerea, (Art: "Sagami-Hanpaku") bepflanzt, und zwar je Gefäß eine Pflanze. Die Pflanzen wurden mit einem benetzbaren Pulver gemäß der zweiten Dosierung versehen, und zwar nach Verdünnung des Pulvers in einer geeigneten Wassermenge,

g geändert

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-IU-

so daß eine gleichmäßige flüssige Suspension entstand. Die flüssige Suspension wurde derart auf die Gurkenpflanzen aufgetragen, ä^K-a^^nßH^tp^· ausreichend benetzt waren.

Nach dem Trocknen wurden üie Blätter mit den Pilzen beimpft, die den Grauschimmel verursachen.

Diese Bakterien wurden auf gezuckertem Kartoffelextrakt bei 20 ° C 5 Tage gezüchtet. Dann wurde der Kulturnährboden in schmale Scheiben von 5 mm* Durchmesser geschnitten und dann auf die τοrbehandeIten Gurkenblätter, und zwar zwei Scheiben pro Blatt, aufgetragen.

h Tage nach dem Beimpfen wurden die Pflanzen bei 22 bis 23 C aufbewahr.t... . ί D^ an n. ,wurde der. .Erkrankungs grad für zwei Blätter bestimmt, und zwar für beimpfte Bereiche pro Pflanze in Übereinstimmung mit der nachfolgenden Klassifizierung. Die Versuehsergebnisse ergeben sich aus den Tabellen 7 und 8 und durch die Beobachtung des Mittel erkrankungs grades pro einen beimpften Bereich. .

Klassifizie run g:

"0" ohne Erkrankung

"0,5" erkrankter Bereich entsprechend einer Nährbodenscheibe oder annähernd einer

"1" Erkrankung weniger als 20 % der beimpften Blattoberfläche "2" Erkrankung von 20 % - U0 %
"3" Erkrankung von U0 % - 60 %
"U" Erkrankung von 60 % - 80 %
"5" Erkrankung über 80 %

- 15 -

	Tabelle 7
Verbindung Nr.	PPM
1	500
2	500
3	500
U	500
5	500
6	500
"Topsin-M"
(vergleichsweise)	700

unbehandelt
(als Kontrolle"

Μχ-fc-fcelerkrankungsgrad

0,5

In allen Versuchen vurde praktisch keine Pflanzengxftxgkeit beobachtet.

"Topsin-M" steht für 1,2-BIS(3-Methoxyearbonyl-2-thioureid)-benzol, welches von der japanischen Firma Soda K. K., Tokio, in Form eines 70iig hydratisierten und benetzbaren Pulvers hergestellt und vertrieben wird.

	Tabelle 8
Verbindung Nr.	PPM
7	500
8	500
9	500
10	500
11	500
12	500
13	500
IU	500

0,5

509884/1146

- 16 Tabelle 8 (Fortsetzung)

15 500 0

16 500 0

"Sclex"
(vergleichsweise) 300 0

unbehandelt
(als Kontrolle¹) - 5

Bei diesen Versuchen wurde praktisch keine Pflanzengiftigkeit festgestellt.

"Sclex" steht für 3~(3,5-Cyclophenyl)~5,5-dimethyloxazolidindion-2,il·, das von der japanischen Firma Hokko Kagaku Kogyo K. K. in Form eines 30#ig hydratisierten benetzbaren Pulvers hergestellt und vertrieben wird.

Versuch 6 zur Behandlung bzw. Kontrolle von Pflanzenerkrankungen (Gefäßversuch für Stammfäulnis an Kidney-Bohnen)

Eine Anzahl poröser Biskuit-Gefäße wurden mit Kidney-Bohnen-Pflanzen im Dreiblattstadium, Sclerotinia screrotiorum, (Art: "Kintoki") bepflanzt. Die Pflanzen wurden dann mit benetzbarem Pulver entsprechend der zweiten Dosierung versehen, nachdem das Pulver in einer geeigneten Menge Wasser derart verdünnt wurde, daß eine gleichmäßige flüssige Suspension entstand. Diese flüssige Suspension wurde derart auf die Pflanzen aufgebracht, daß alle Blätter ausreichend benetzt waren.

Nach dem Trocknen wurden die Blätter mit den Pilzen beimpft, die die Stammfäulnis verursachen, und zwar in Form einer wäßrigen Suspension durch Besprühen. Nach dem Beimpfen wurden die Pflanzen bei 22 ° C bis 23 ° C und bei hoher Luftfeuchtigkeit drei Tage aufbewahrt.

- 17 -

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-IT-

Die Pilze wurden auf gezuckertem Kartoffelextrakt-Nährboden bei 20 ° C 5 Tage gezüchtet. Der Nährboden wurde in schmale Scheiben von 5 mm Durchmesser geschnitten. Das Beimpfen wurde so durchgeführt, daß die Scheiben unmittelbar auf jedes Blatt der Pflanzen gelegt wurden.

3 Tage nach dem Beimpfen wurden zwei Blätter oder vier beimpfte Bereiche pro Pflanze für die Bestimmung des Mittelerkrankungsgrades wie vorher untersucht.

Die Resultate sind aus den Tabellen 9 und 10 ersichtlich.

Tabelle 9

PPM Mittelerkrankungsgrad

0 0 0 0 0 0

unbehandelt

(als Kontrolle) - 5

Bei allen Versuchen konnte keine Pflanzengiftigkeit festgestellt werden.

- 18 -

Verbindung- Nr.	PPM
1	5 00
2	500
3	500
k	500
5	500
6	500
"Topsiü-M"
(vergleichsweise)	TOO

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	Tabelle 10
Verbindung- Hr.	PPM M
7	500
8	500
9	500
10	500
11	500
12	500
13	500
11»	500
15	500
16	500
"Sclex"	300
unbehandelt	_

0,5

Bei allen Versuchen konnte keine Pflanzengiftigkeit festgestellt werden.

Versuch J zur Behandlung bzw. Kontrolle von Pflanzenerkrankungen ( G-efäßversuch von flaumigem Mehltau auf Weinpflanzen}.

Gefäße wurden für die Aufzucht von jungen zweijährigen Weinrebstöcken (Art: "SeoBuseut") verwendet. Diese eingepflanzten Pflanzen wurden mit dem benetzbaren Pulver entsprechend der zweiten Dosierung behandelt, nachdem es in einer geeigneten WassermeBge derart verdünnt wurde, daß eine gleichmäßige flüssige Suspension entstand.

Nach dem Trocknen wurden die vorbehandelten Blätter mit den Pilzen beimpft, die von mit flaumigen Mehltau befallenen Weinblättern entnommea wurden und die in einer wäßrigen Suspension präpariert wurden. Diese Pflanzen wurden dann bei einer

- 19 -

S0S8S4/1I46

Temperatur von 18-23 C bei hoher Luftfeuchtigkeit in einer speziellen Kammer aufbewahrt.

10 Tage nach dem Beimpfen wurde der Haupterkrankungsgrad der Weinblätter für die Bestimmung des Erkrankungsgrades untersucht, welcher als Mittelwert pro Blatt und in Übereinstimmung mit der nachfolgenden Klassifizierung bestimmt wurde,

Klassifizierung:

Klasse Erkrankungsgrad

lip Il Il -3 Il

ohne Erkrankung

weniger als 25 % Bereich des totalen Blattbereiches

zwischen 25 % und 50 % zwischen 50 % und 75 % über 75 %

Die Versuchsergebnisse ergeben sich aus der Tabelle

	Tabelle 11
Verbindung- Nr.	PPM
1	1000
2	1000
U	1000
5	1000
7	1000
12	1000
13	1000
16	1000
unbehandelt	_

Erkrankun gs grad

1 3 2 1 1 1 1 1

- 20 -

9884/1 U6

Versuch 8 (Feldversuch an pulverförmigem Mehltau auf Weinreben, Uncinula necator)

Drei ausgereifte, gealterte Weinreben (Art: "Koshu") wurden im Weingarten getestet. Zu vier verschiedenen Zeiten wurde die wäßrige benetzbare Pulver-Suspension entsprechend dem vorangegangenen Versuch auf die Blätter dieser Weinreben gesprüht (1k. Juni, 21. Juni, 1. Juli und 15· Juli). Die versprühte Menge betrug 250 Liter auf 10 Morgen. Die Untersuchung erfolgte dann am 10. August desselben Jahres durch Auslese von kO Blättern am Rand jedes Bebstockes. Der Erkrankungsgrad wurde durch Zählen der erkrankten Blätter bestimmt. Die Ergebnisse sind der Tabelle 12 zu entnehmen.

	Tabelle	ko	12	2)	Konzentration	x Rebstöcke	ti	(k	)	(5)
Verbindung Nr.	(1)	ko	C	3		X	tt	9	,7	2U.2
1	1 .000	ko	X	3		X	tt	18	,3	^5,8
2	1.000	ko	X	3		X	tt	6	,3	15,7
5	1 .000	ko	X	3		X	tt	9	,3	23,2
7	1.000	ko	X	3	X	tt	7	,3	18,2
11	1.000	ko	X	3	X		12	,7	31,8
13	1 .000	X	3	PPM		36	,6	91,5
unbehandelt	-	X
Bemerkungen: (1)

(2) beobachtete Blätter

(k) Mittel.erkrankungsgrad

(5) Prozent der erkrankten Blätter,

Patentansprüche

509884/1146

Claims

Patentansprüche :

Fungizid, insbesondere für landwirtschaftliche Zwecke, dessen wirksamer Bestandteil gekennzeichnet ist durch die Formel Y

1-(o-, o- oder m-Methyl-R-phenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5-dion

2. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzeichnet ist durch die Formel

1-(2,3-Dimethylphenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5-dion

3. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzei eh.net ist durch die Formel

1-(2,U-Dimethylphenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5-dion

U. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzei chnet ist durch die Formel

1-(2,5-Dimethylphenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5-dion

5. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil "feekennzeichnet ist durch die Formel

1-(3,5-Dimethylphenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5-dion

6. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzeichnet ist durch die Formal

1-(3-Chlor-2-methylphenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5~dion

T- Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzei chnet ist durch die Formel

l-(U-Chlor-2-methylphenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5-dion

**"■ ^w ^i υ··\ OO

nachträglich Geändert

R lly Jtufad »Alt tWurt-iMm « »03884/1146

8. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzeichnet ist durch die Formel

1-(5-Chlor-2-methylphenyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5-dion

9. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzei chnet ist durch die Formel

l-(6-Chlor-2-methylphenyl)-3,¹+-dichlorpyrol-2 ,5-dion

10. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzeichnet ist durch die Formel

1-(2-Chlor-3-methylphenyl)-3,U-dichIorpyro1-2,5~dion

11. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzei chnet ist durch die Formel

l-(5-Chlor-3-methylphenyl)-3,^!+-dichlorpyrol-2 ,5-dion

12. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzei chnet ist durch die Formel

1-(6-Chlor-3-methylphepyl)-3,U-dichlorpyrol-2,5~dion

13. Fungizid nach Anspruch 1, dessen wirksamer Bestandteil gekennzeichnet ist durch die Formel

l-(3-Chlor-U-methylphenyl)-3,^-dichlorpyrol-2,5-dion

509884/1146