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Die vorliegende Erfindung betrifft
eine neue Fungizidzusammensetzung und ihre Verwendung in einem Verfahren
zur Bekämpfung
phytopathogener Pilze auf Pflanzen.
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Es ist ständig erwünscht, Produkte zu verbessern,
die von Erzeugern verwendet werden können, um Pilzkrankheiten und
insbesondere durch Pilze der Klasse Oomycetes verursachte Krankheiten
an Feldfrüchten zu
bekämpfen.
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Es ist ebenso ständig erwünscht, die Dosen von Chemieprodukten
zu verringern, die zur Bekämpfung eines
Pilzbefalls auf Feldfrüchten
in der Umwelt verbreitet werden, insbesondere durch Verringerung
der Anwendungsdosen der Produkte.
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Es ist ebenso ständig erwünscht, die Zahl der für Erzeuger
verfügbaren
pilztötenden
Produkte zu erhöhen,
damit die Erzeuger unter diesen Produkten dasjenige Produkt finden
können,
welches am besten für die
spezielle Verwendung des Erzeugers geeignet ist.
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Ein Ziel der Erfindung ist somit
die Bereitstellung einer neuen Fungizidzusammensetzung, welche bei den
oben beschriebenen Problemen nützlich
ist.
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Ein anderes Ziel der Erfindung ist
es, eine neue Fungizidzusammensetzung vorzuschlagen, die nützlich ist
bei der prophylaktischen und kurativen Behandlung von Krankheiten,
welche durch Pilze der Klasse Oomycetes verursacht werden.
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Noch ein anderes Ziel der Erfindung
ist es, eine neue Fungizidzusammensetzung vorzuschlagen, welche
eine verbesserte Wirksamkeit gegen von Oomycetes verursachten Mehltau
und/oder Kraut- und Braunfäule
aufweist.
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Noch ein anderes Ziel der Erfindung
ist es, eine neue Fungizidzusammensetzung vorzuschlagen, welche
eine verbesserte Wirksamkeit gegen Mehltau auf Weinreben und anderen
Feldfrüchten
und/oder der Kraut- und Braunfäule
bei Tomaten und Kartoffeln aufweist.
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Es ist nun gefunden worden, dass
diese Ziele teilweise oder ganz erreicht werden können durch
die erfindungsgemäßen Fungizidzusammensetzung.
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Die US-Patente 5,304,572 und 5,677,333
offenbaren das Auftragen von Gemischen der darin offenbarten N-Acetonylbenzamide
mit anderen fungiziden Verbindungen. Es ist nun gefunden worden,
dass das Auftragen der in diesen Patenten offenbarten N-Acetonylbenzamide
in Kombination mit ausgewählten
anderen fungiziden Verbindungen eine unerwartet hohe fungizide Wirkung
bereitstellt und bei der Bekämpfung
von phytopathogenen Pilzen bei geringeren Dosierungsraten von N-Acetonylbenzamid
als denjenigen Dosierungsraten, welche im US-Patent 5,304,572 offenbart
sind, wirksam ist. Obwohl
US
5,677,333 offenbart, dass die Verwendung von N-Acetonylbenzamiden
in Verbindung mit Ethylenbisdithiocarbamaten, Cymoxanil und Dimethomorph
eine unerwartet hohe fungizide Wirkung bereitstellt, sind die synergistischen
Kombinationen dieser Erfindung in dem Patent nicht offenbart oder
nahegelegt.
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In einer ersten Ausführungsform
dieser Erfindung wird eine Zusammensetzung bereitgestellt, umfassend
- (a) eine erste fungizid wirkende Menge einer
ersten fungizid wirksamen Verbindung, welche N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlormethylbenzamid
ist mit der Formel
- (b) eine zweite fungizid wirksame Verbindung, welche Fluazinam
ist, und
- (c) einen landwirtschaftlich akzeptablen Träger.
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In einer zweiten Ausführungsform
dieser Erfindung wird ein Verfahren bereitgestellt zur Bekämpfung von
phytopathogenen Pilzen auf einer Pflanze umfassend das Aufbringen
- (a) einer ersten fungizid wirkenden Menge einer
ersten fungizid wirksamen Verbindung, welche N-[3'-(1'-Chlor]-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlormethylbenzamid
ist mit der Formel
- (b) einer zweiten fungizid wirksamen Verbindung, welche Fluazinam
ist, und
- (c) eines landwirtschaftlich akzeptablen Trägers.
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Das erfindungsgemäße Verfahren kann gegebenenfalls
weiterhin das Aufbringen von anderen Verbindungen mit einer biologischen
Wirksamkeit, beispielsweise von zusätzlichen fungizid wirksamen
Verbindungen oder Verbindungen mit einer Herbizidwirkung oder Insektizidwirkung
auf den Pflanzensamen, das Pflanzenlaub oder das Wachstumsmedium
der Pflanze umfassen.
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Das erfindungsgemäße Verfahren ist nützlich zur
Bekämpfung
von phytopathogenen Pilzen auf Feldfrüchten, und die ersten und zweiten
fungizid wirksamen Verbindungen können als ein Bodenfungizid,
ein Samenschutz, als ein Laubfungizid oder als eine Kombination
davon aufgebracht werden. In einer bevorzugten Ausführungsform
werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf
ein Pflanzenwachstumsmedium, auf den Pflanzensamen oder das Pflanzenlaub
aufgebracht mit Dosierungsraten von 2 Gewichtsteilen (pbw „part by
weight") bis 90
pbw, mehr bevorzugt von 5 pbw bis 75 pbw der ersten fungizid wirksamen
Verbindung pro 100 pbw der kombinierten Menge der ersten und zweiten
fungizid wirksamen Verbindungen, und von 10 pbw bis 98 pbw, mehr
bevorzugt von 25 pbw bis 95 pbw der zweiten fungizid wirksamen Verbindung
pro 100 pbw der kombinierten Menge der ersten und zweiten fungizid
wirksamen Verbindungen.
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Als ein Bodenfungizid können die
ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen in die Erde eingebracht
werden oder auf die Oberfläche
der Erde aufgetragen werden mit einer Dosierungsrate von etwa 0,25
kg bis 5 kg der ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 0,25
kg bis 5 kg der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro Hektar.
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Als ein Samenschutzmittel werden
die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf Samen
aufgetragen mit einer Dosierungsrate von etwa 0,5 Kilogramm (kg)
bis 5 kg der ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 0,5 kg
bis 5 kg der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 kg Samen.
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Als ein Laubfungizid werden die ersten
und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf Pflanzenlaub aufgetragen
mit einer Dosierungsrate von 0,01 kg pro Hektar bis 5 kg pro Hektar
der ersten fungizid wirksamen Verbindung und einer Dosierungsrate
von 0,01 kg pro Hektar bis 5 kg pro Hektar der zweiten fungizid wirksamen
Verbindung. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die erste fungizid
wirksame Verbindung auf Pflanzenlaub aufgetragen mit einer Dosierungsrate
von 0,05 kg pro Hektar bis etwa 0,5 kg pro Hektar. In einer bevorzugten
Ausführungsform
wird die zweite fungizid wirksame Verbindung auf Pflanzenlaub aufgetragen
mit einer Dosierungsrate von 0,05 kg pro Hektar bis 0,5 kg pro Hektar.
Die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen können als
Fungizidsprays durch gewöhnlich
angewandte Verfahren auf Pflanzenlaub aufgetragen werden, wie etwa
konventionelle hochvolumige („high
gallonage") hydraulische
Sprays, niedrigvolumige („low-gallonage") Sprays, Luftgebläse, Luftsprays
und Stäube.
Während
die Verdünnung
und Auftragsrate von der Art der verwendeten Apparatur, dem gewünschten
Verfahren und der gewünschten
Auftragsfrequenz und von den zu bekämpfenden Krankheiten abhängt, beträgt die wirksame
Menge normalerweise von etwa 0,1 kg bis etwa 5,0 kg, bevorzugt 0,2
kg bis 0,5 kg sowohl von der ersten als auch der zweiten fungizid wirksamen
Verbindung pro Hektar.
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Die ersten und zweiten fungizid wirksamen
Verbindungen können
gleichzeitig oder nacheinander aufgetragen werden.
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In einer bevorzugten Ausführungsform
werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen gleichzeitig
auf das Pflanzenwachstumsmedium, den Pflanzensamen, Pflanzenlaub
oder eine Kombination davon aufgetragen als eine Zusammensetzung,
umfassend ein Gemisch der ersten fungizid wirksamen Verbindung und
der zweiten fungizid wirksamen Verbindung. In den bevorzugten Ausführungsformen
enthält das
Gemisch von 2 pbw bis 90 pbw einer ersten fungizid wirksamen Verbindung
und von 10 pbw bis 98 pbw einer zweiten fungizid wirksamen Verbindungen
pro 100 pbw des Gemischs.
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In einer alternativen Ausführungsform
werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen nacheinander
auf den Pflanzensamen, Pflanzenlaub oder Pflanzenwachstumsmedium
aufgetragen, wobei das Auftragen der als zweites aufgebrachten Verbindung
bis zu 72 h nach dem Auftragen der zuerst aufgetragenen Verbindung
erfolgt. Die Verbindungen können
in jeder Reihenfolge aufgetragen werden: entweder die erste fungizid
wirksamen Verbindung, gefolgt von der zweiten fungizid wirksamen
Verbindung, oder alternativ als Auftrag der zweiten fungizid wirksamen
Verbindung, gefolgt von der ersten fungizid wirksamen Verbindung.
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Das Verfahren der vorliegenden Erfindung
ist nützlich
bei der Bekämpfung
von bestimmten phytopathogenen Pilzen, insbesondere von Pilzen der
Klasse Oomycetes, und stellt eine hohe fungizide Wirkung und eine
relativ geringe Phytotoxizität
bereit. Das erfindungsgemäße Verfahren
ist besonders wirksam bei der Bekämpfung von Oomyzetenpilzen
der Gattung Phytophthora, Piasmopara, Peronospora, Albugo und Pseudoperonospora,
und insbesondere der Organismen dieser Gattung, welche Krankheiten
wie etwa Kraut- und Braunfäule
bei Tomaten und Kartoffeln und Mehltau bei Weinreben oder anderen
Feldfrüchten
verursachen, einschließlich
beispielsweise Phytophtora infestans, Plasmopara vitica und Pseudonospora
cubensis.
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Für
jeden der oben offenbarten Zwecke können die ersten und zweiten
fungizid wirksamen Verbindungen in der technischen oder reinen Form,
wie hergestellt verwendet werden, als Lösungen oder als Formulierungen.
Die Verbindungen werden normalerweise in einem Träger aufgenommen
oder werden so formuliert, dass sie für eine nachfolgende Verwendung
als Fungizide geeignet sind. Die Verbindungen können beispielsweise als benetzbare
Pulver, Trockenpulver, emulgierbare Konzentrate, Stäube, gekörnte Formulierungen,
Aerosole oder fließfähige Emulsionskonzentrate
formuliert werden. In solchen Formulierungen werden die Verbindungen
mit einem flüssigen
oder festen Träger
verlängert
und wenn sie getrocknet sind, werden geeignete oberflächenaktive
Stoffe eingebracht. Es ist normalerweise erwünscht, besonders im Fall von
Laubsprayformulierungen, Adjuvantien wie etwa Benetzungsmittel,
Ausbreitungsmittel, Dispergiermittel, Haftmittel, Klebemittel und
dergleichen einzubringen, in Übereinstimmung
mit der landwirtschaftlichen Praxis. Solche gewöhnlich im Fachgebiet verwendete
Adjuvantien können
in McCutcheons „Emulsifiers
and Detergents",
McCutcheons „Emulsifiers
and Detergents/Functional Materials" und McCutcheons „Functional Materials" gefunden werden,
die alle jährlich
von der „McCutcheon
Division der MC Publishing Company" (New Jersey) veröffentlicht werden.
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Im Allgemeinen können die in dieser Erfindung
verwendeten Zusammensetzungen in geeigneten Lösungsmitteln wie etwa Aceton,
Methanol, Ethanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid gelöst werden
und solche Lösungen
können
mit Wasser verlängert
werden. Die Konzentrationen der kombinierten ersten und zweiten
Wirkstoffe in der Lösung
können
von 1% bis 90% variieren, wobei ein bevorzugter Bereich 5% bis 50% ist.
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Zur Herstellung von emulgierbaren
Konzentraten können
die in der Erfindung verwendeten Zusammensetzungen in geeigneten
organischen Lösungsmitteln
oder einem Gemisch von Lösungsmitteln
gelöst werden,
zusammen mit einem Emulgiermittel, welches die Dispersion der ersten
und zweiten Wirkstoffe in Wasser erlaubt. Die Konzentration der
kombinierten ersten und zweiten Wirkstoffe in emulgierbaren Konzentraten
beträgt
normalerweise 10% bis 90% und in fließfähigen Emulsionskonzentraten
kann sie bis zu 75% betragen. Benetzbare Pulver, die zum Sprühen geeignet
sind, können
hergestellt werden durch Beimischen von einem fein verteilten Feststoff,
wie etwa Lehmen, anorganischen Silikaten und Carbonaten, und Silicamaterialien
und verbindenden Benetzungsmitteln, Klebestoffen und/oder Dispergiermitteln
in solche Gemische. Die Konzentration der kombinierten ersten und
zweiten Wirkstoffe in solchen Formulierungen liegt normalerweise im
Bereich von 20% bis 98%, bevorzugt von 40% bis 75%.
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Stäube werden hergestellt durch
Mischen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
oder Salzen und Komplexen davon mit fein verteilten inerten Feststoffen,
welche organischer oder anorganischer Natur sein können. Inerte
Materialien, die für
diesen Zweck nützlich
sind, schließen
botanische Stäube,
Silicamaterialien, Silicate, Carbonate und Lehme ein. Ein bequemes
Verfahren zur Herstellung eines Staubs ist das Verdünnen eines
benetzbaren Pulvers mit einem fein verteilten Träger. Staubkonzentrationen,
welche 20% bis 80% der kombinierten ersten und zweiten Wirkstoffe
enthalten, werden häufig
hergestellt und werden nachfolgend auf eine 1%-ige bis 10%-ige Gebrauchskonzentration
verdünnt.
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Das erfindungsgemäße Verfahren, worin N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-ox pentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
und Fluazinam als der zweite fungizide Wirkstoff auf Pflanzensamen,
Pflanzenlaub oder auf ein Pflanzenwachstumsmedium aufgetragen werden,
stellt überraschenderweise
eine höhere
Fungizidwirkung bereit als die gleichen Verbindungen, wenn sie einzeln
verwendet werden.
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Die mit den Gemischen erhaltenen
Ergebnisse wurden mit den vorhergesagten Ergebnissen verglichen,
welche unter Verwendung der Formel, welche von S. R. Colby in „Weeds", 1967, 15, 20–22 („Colby's Formula") dargestellt wird,
aus den Ergebnissen berechnet wurden, welche bei Verwendung von
jeder der Verbindungen alleine erhalten wurden. Die vorhergesagten
Ergebnisse werden auch in den folgenden Beispielen bereitgestellt.
Diese Beispiele, Tabellen und experimentelle Verfahren werden als
Anleitung für
den Praktiker bereitgestellt und sollen den Umfang der Erfindung,
welcher durch die Ansprüche
definiert ist, nicht beschränken.
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Beispiel 1: N-(3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
(Verbindung A) + Fluazinam (Verbindung N) Versuch gegen TLB
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Die Ergebnisse in der beleitenden
Tabelle 1 sind für
N-[3'-(1'-Chlor-3'methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
und Fluazinam gegen TLB. Der Versuch wurde durchgeführt unter
Verwendung des Standardprotokolls für Kraut- und Braunfäule bei
Tomaten.
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Zwei drei Wochen alte „Bush Champion"-Gurken und zwei
Wochen alte „Patio"-Tomaten wurden mit den
Fungizidverbindungen als Schutzsprays besprüht. Die Pflanzen wurden einen
Tag nach dem Besprühen mit
Gurkenmehltau (CDM, „cucumber
downy mildew") Pseudonospora
cubensis, und der Kraut- und Braunfäule der Tomate (TLB, „tomato
late blight") Phytophtora
infestans beimpft.
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In diesem Versuch war N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
extrem wirksam gegen den Pilz der Kraut- und Braunfäule der
Tomate. N-(3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid alleine
ergab bei allen getesteten Mengen eine 95%-ige oder bessere Bekämpfung. Da
bei den untersuchten Mengen mit N-[3'-(1'-Chlor-3'methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid ausgezeichnete
Ergebnisse beobachtet wurden, konnte kein synergistischer Effekt
nachgewiesen werden.
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Eine Bekämpfung des Gurkenmehltaus mit
N-(3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
lag im Bereich von 63% bis 82%. Es gab bei einigen Mengen eine Andeutung
eines synergistischen Effekts. Die Daten deuteten darauf hin, dass
die Mengen von N-(3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
verringert werden sollten und das Experiment wiederholt werden sollte.
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Bei Verwendung der Colby-Gleichung
E = X + Y – XY/100
deuten die Ergebnisse darauf hin, dass Mengen von 1 : 2,25 bis 1
: 4,5 möglicherweise synergistisch
sind. Die Ergebnisse der Berechnungen sind in der CDM-Spalte mit
den berechneten Werten aufgezeichnet, die in Tabelle 1 gezeigt ist.
Die Behandlungen wurden als 1-Tag Schutzapplikation aufgetragen.
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Ein synergistischer Effekt wurde
beobachtet bei der Menge von 1 : 5 von N-[3'(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
zu Fluazinam. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
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Tabelle
2 Bekämpfung
Kraut- und Braunfäule
der Kartoffel
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Beispiel 2: N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
(Verbindung A) + Fluazinam (Verbindung H) Versuch gegen GDM
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Ein Beispiel für einen Synergismus wurde mit
Fluazinam in einem Versuch gegen den Mehltau der Weinrebe P/asmopara
vitico/a beobachtet.
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Eine Gewebekultur, welche von „Delaware"-Weinreben erzeugt
wurde, wurde mit den Fungiziden besprüht. Die Beimpfung mit Sporen
des Weinreben-Mehltaus
(GDM, „grape
downy mildew"),
welche eine Konzentration von 40000 Sporen ml besaßen, wurde
einen Tag nach dem Aufbringen durchgeführt. Die Pflanzen wurden für 24 Stunden
in einer Nebelkammer platziert und dann für den Rest der Versuchsperiode
in eine Kammer mit einer kontrollierten Temperatur platziert. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
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Tabelle
2 Bekämpfung
des Mehltaus der Weinrebe