TW529907B - Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides - Google Patents

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Anne Ritchie Egan
Enrique Luis Michelotti
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Description

529907 A7 B7 五、發明説明 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明係有關新穎殺眞菌組合物及彼等 植物致病性眞菌的方法之用途。物上的 ::有―需要改良可由生長者用來克服毅物眞菌疾病，特別 疋由卵囷綱（o〇mycetes)眞菌所引起的疾病，所用的產物。 :外也經常有需要減少散佈在環境中以克服眞菌對毅物的 量^所用化學產物之劑量，特別是減少該等產物的施加劑 另外也經常有需要增加可由生長者使用的抗眞菌声物之 ::::彼等在這些產物中找出最適合生長者所需特殊 ^發‘明的-項目的因而爲提出可用來對抗上述問題之 才又興囷組合物。 另—目的爲提供新1 頁殺眞菌组合物其可用於卵 ，罔具囷所引起的疾病之預防性和治療性治療。 對，的另一目的爲提出新穎殺眞菌組合物其具有改良 对抗卵囷網所引起的霉病及/或晚疫病之效率。 的另：目的爲提出新穎殺眞菌組合物其具有改艮 病之其它穀物的霜霉病及/或番茄和馬鈴薯的晚疫 地達^彼等目的可利用本發明殺眞菌組合物部份地或全部 所?t利第5,304,572號和第5,677,333號揭示出應用其 ::广丙酮基苯甲醯胺與別的殺眞菌化合物之混 二二現彼等專利所揭示的N•丙酮基苯甲酿胺與所選 匕^囷化合物之應用可提供意料之外高地殺眞菌活性 數 用 穎 囷 的 良 中 合 其 且 ΙΦ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-- 訂-- -........ i —1 * 4 本纸張尺度適用㈣ 529907 A7 B7 五 發明説明（ 經濟部中夹潘#為舅&gt;消费含作社印繁 或其農業可接受的鹽 其‘'中 ^ R:與R3各獨立地爲_素或(CVC4)烷基， 爲（c】-c4)垸基，（c2_C4)缔基，（C2_c6)块基，（c广 氧基或氰基， A R4與R5各獨立蚰沒^ 2七π 。^ 也馬虱原子或（CrC4)烷基，其限制條件爲只4 ㈣中至少有—者爲（W充基且.馬R X爲卣素，硫氰基或異硫氰基： (b) —殺眞菌有效量之第二種殺眞菌活性化並 下列所成組合之中者 /、馬七自 ⑴細胞色素複合物1η呼吸抑制劑，例如甲氧基丙缔§, 酿類殺眞菌劑，如，azoxystrobni^kresoxm-methy卜&quot; (ii) 福美鋅， J (iii) fluazinam (iv) zarilamide (v) 四氯異苯腈 (vi) 普拔克 (vii) 福爾培 (vm)福赛得或其殺眞菌性代謝物如亞磷酸， (lx)二苯錫型殺眞菌劑例如fentinhydr〇xide與薯瘟錫：及 Ο)含酸殺眞菌劑例如硫酸銅⑴，硫酸銅（n),硫酸銅（ΠΙ) 五水合物，氧化銅（I)和波爾多混合物；與 (c) 一農業可接受載劑 於植物種子，植物葉部或植物生長介質。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} :裝- 、=口 #紙疼尺度適用中國國家標準（〔奶〉八4祝格（21〇；^ 297公缝 529907 經濟部中央標準局員工消費合作社印？π A7 B7 五、發明説明（5 ⑤R與!^爲不相同時’因爲有聯結R4與R5的不對稱凌原子 存在而使本發明化合物可能有光學鏡像異構物。已知者， 坪多生物活性化合物的具有光學鏡像異構物，其中之一比 2它者更具‘活性。類似地，對於本發明方法所用化合物而 言’ 一種鏡像異構物所具生物活性可能超過另一種鏡像異 構物，如1998年1月7日的EP 0 81 6 330 A1中所述者。 n(C】-C4)烷基&quot;意指每一基有1至4個碳原子之直鏈或分支 烷基且包括甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁 基，第二丁基和第三丁基。 (CyC4)晞基&quot;意指每一基具有2至4個碳原子之直鏈或分 支埽基且包括，例如，乙烯基，2 _丙烯基，2 •丁缔基，】· 甲基乙烯基，2 -甲基-2-丙烯基等。 ”（CrC0)炔基”意指每一基具有2至6個碳原子之直鏈或分 枝炔基且包括，例如，乙炔基，2 _丙炔基，2 _ 丁炔基等。 鹵素’’意指氯，氣，漠和破。 &quot;(CKCd烷氧基”意指每一基具有！至4個碳原子的直鏈或 分枝烷氧基且包括，例如，曱氧基，乙氧基，正丙氧基， 異丙氧基，正丁氧基，#丁氧基，第二丁氧基和第三丁氧 基。 ’’氰基&quot;意指具有構造式-CN之基。 π硫氰基&quot;意指具有構造式的基。 ”異繞氰基f，意指具有構造s-NCS的基。 ”農業可接受鹽包括，例如，金屬鹽例如鈉，‘甲，鈣和鎂 鹽，銨鹽例如異丙銨鹽及三烷基锍鹽例如三乙锍趟。 8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇&gt;&lt; 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
529907 A7 ^^____ _ B7____ 五、發明説明（6 ) 第一種殺眞菌活性化合物可爲單一式（I)化合物或，另 外，可爲諸式（I)化合物的混合物。適當的式（I)化合物包括 但不限於， 甲基-2’-氧基戊烷）]-3,5-二氯-4-甲基苯曱醯 胺， Ν'[3’-(Γ-氯-3·-甲基-2’-氧基戊烷）]-3,5-二氣-4-乙基苯甲醯 胺， N-[3’-(r-氯-3’-曱基-2，-氧基戊烷）]-3;5-二氯-4-乙氧基苯甲 醯胺， 1[3’-(Γ-氯甲基-2·-氧基戊烷）]-3,5-二氯-4-曱氧基苯甲 醯胺， Ν43^(Γ-氯-3’-甲基-2’-氧基戊烷）]-3,5-二氯-4-氰基苯甲醯 胺，和 Ν-[3^(Γ-氯-3、甲基-2’-氧基戊烷）]-3,5-二溴-4-甲基苯曱醯 胺。 於一較佳實施例中，該第一種殺眞菌活性化合物爲 N_[3f-(r-氯-3’-甲基-2、氧基戊烷）]-3,5-二氯-4-甲基苯曱醯 胺， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ν_[3、（1’-氯甲基-2^氧基戊烷）]-3,5-二溴-4-氰基苯甲醯 胺或彼等的混合物。 更佳者，該第一殺眞菌活性化合物爲 Ν-[3^(1·-氯-3’-甲基-2·-氧基戊烷）]-3,5-二氯-4-甲基苯甲醯 胺。 可用爲第二種殺眞活性化合物的適當化合物包括，但不限 -9- 本纸&amp;尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） Α7 Β7 529907 五、發明説明（7 ) 於，azoxystrobin，kresoxim-methyl，福美鋅，fluazinam， zanlamide，四氯異苯腈，普拔克，福爾培，福赛得，亞鱗 酸，fentin hydroxide，薯瘟錫，硫酸銅⑴，硫酸銅（π)，硫 酸銅（II)五水合物，氧化銅（I)與波爾多混合物。 於一較佳實施例中，該第二種殺眞菌活性化合物係選自下 列所成組合之中者：fluazinam，普拔克，福爾培，福赛 得，亞轉酸與硫酸銅（II)五水合物。 本“明方法可視愉況更包括施加具有生物活性的其它化人 物，例如，額外的殺眞菌活性化合物或具有殺草活性或殺 虫圭/舌性的化合物，於植物種子，植物葉部或植物的生長介 質。 本發明方法可用於穀物上的植物致病性眞菌之控制且其中 孩第一和第二殺眞菌活性化合物可用土壤殺眞菌劑，種子 保護劑’葉邵殺眞菌劑或彼等的組合諸形式來應用。於一 較佳實施例中，該第一種第二殺眞菌活性化合物施用於植 物生長介質，植物種子或植物葉部的劑量率爲2重量份數 (pbw)至90 pbw，更佳者爲5忡…至乃pbw的第一種殺眞菌活 性化合物每1 00 pbw該第一種第二殺眞菌活性化合物的合併 重量及10 pbw至98 pbw，更佳者25沖〜至95 bpw的第二種殺 具菌活性化合物每100 pbw該第一和第二殺眞菌活性化合物 的合併重量。 作爲土壞殺眞菌劑時，該第一與第二殺眞菌活性組合物可 摻加劑土壞内或施加劑到土壤表面，其劑量率爲0.25公斤至 5公斤的該第一種殺眞菌活性化合物與〇 2 5公斤至5公斤的 -10- 本纸張尺度適用宁國國冬標準（CNS ) Α4規格（21 Οχ 297公慶） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 529907 Δ7 Α7 Β7 五、發明説明（8 ) 該第二種殺眞菌活性化合物每公頃。 作爲種子保護劑時，該第一和第二殺眞菌活性化合物係經 塗佈在種子上，其劑量率爲約0.5公斤至5公斤的第一殺眞菌 活性化合物與0.5公斤至5公斤的第二殺眞菌活性化合物每 1 00公斤種子。 作爲葉部殺眞菌劑時，該第一和第二殺眞菌活性化合物係 經施加到植物葉部，其劑量率爲0.01公斤每公頃至5公斤每 公頃的該第一殺眞菌活性化合物與0.01公斤每公頃至約5公 斤每公頃的該第二殺眞菌活性化合物。於一較佳實施例 中，該第一殺眞菌活性化合物係以0.05公斤每公頃至約0.5 公斤每公頃的劑量率施加到植物葉部。於一較佳實施例 中，該第二殺眞菌活性化合物係以0.05公斤每公頃至约5.0 公斤每公頃之劑量率施加到植物葉部。該第一與第二殺眞 菌活性化合物可用常用方法，例如習用的高加侖率水力喷 霧，低加侖量噴霧，強風噴佈，空氣噴霧和撒粉，以殺眞 菌性噴佈方式施加到植物葉部。雖然稀釋度與施用率作決 定於所用設備的類型，合意的施加法與頻率及要控制的疾 病，不過其有效量典型地係在約0.1公斤至約5公斤，較佳者 0.2公斤至5.0公斤的第一與第二兩種殺眞菌活性化合物每公 頃。 該第一與第二殺眞菌活性化合物可同時或依次施用。 於一較佳實施例中，該第一與第二殺眞菌活性化合物係以 包括該第一殺眞菌活性化合物與第二殺眞菌活性化合物的 混合物之組合物形式同時地施加到植物生長介質，植物種 -11 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 --. 529907 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明（9 植物葉部或彼等的組合。於諸較佳實施例中，該混合 工U pbw 土90 pbw的該第一殺眞菌活性化合物與1〇咖', 土：—：第二殺眞菌活性化合物每100 pbw該混合物。 I “施例中，忒矛一與第二殺眞菌活性化合物係依次 =施加到植物種子，植物葉部或植物生長介質，其中第二 把加的化合物係在第一施加化合物施加後長達7 2小時才施 :口 化合物可用任-次序施加：第-殺眞菌活性化合 f IT接著第二殺眞菌活性化合物或，取而代之者，第二殺 眞菌活性化合物施加後接著施加第—殺眞菌活性化合物。又 =發明方法可用來控制某些植物致病性眞菌，特別是卵菌 碉具囷，且提供高殺眞菌活性與相當低的植物毒性。本發 方π可以特別有效地控制疫黴屬，單轴黴 ，flasm〇para)，霜黴屬（Per〇n〇sp〇ra)，白銹屬（Aibug 幻和假 相滅屬（Pseudoper〇nospora)的卵菌網眞菌，且甚至更特別者 可對抗會引起疾病例如番茄和馬鈴薯的晚疫病與葡萄，黃 瓜和其Έ：榖物的霜霉病，的彼等屬之生物，包括，例如， 致病疫信i： (Phyt〇phth〇ra infestans)，葡萄生單轴徵 (PlaSm〇para viticola)與古巴假霜黴（Pseudoper〇n〇sp〇ra cubensis) ° 對方；上面所揭示的每一目的而言，該第一和第二殺眞菌活 性化合物可用工業級形式或純形式以製就成者，溶液者咬 调配物者對諸使用。該等化合物通常是爲一載體所载或爲 經調配者以使彼等適合於以殺眞菌劑形式供隨後所用。例 如，該等化合物可經調配成可濕粉，乾粉，可乳化濃縮 12- ‘纸張尺度適用中國國家檩準（CMS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項异填寫本頁) *trif 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 529907 A7 B7
为’懷粉’粒狀調配物’氣霧劑，或流動性乳液濃縮物。 於彼等調配物中，彼等化合物係經用液體或固體載體予以 G和且’在私燥後’ |入適當的界面活性劑。通常，特別 是在葉部噴佈調配物的情況中，宜於包括佐劑，例如濕潤 刎’展佈劑，分散劑，黏附劑，黏著劑等依農業作業而爲 I。彼等技藝中常用的佐劑可參看McCutcheon，s &quot;Emulsifiers and Detergents' McCutcheon's ’’Emulsifiers and Detergents/ Functional Materials，，*McCutche〇n，s ”Funct10nal Materials，， 全部都是 McCutcheon Division 〇f MC Publishing Company (New Jersey)逐年發行者。 一般而言，本發明所用的組合物可溶在恰當的溶劑例如丙 -同，甲知，乙醇，二甲基甲醞胺或二甲亞颯之中及用水掺 ^彼等溶液。合併第一和第二活性化合物在溶液中的濃度 可從1%變異到90%而較佳範圍爲5%至50%。 用於可乳化濃縮物之製備時，本發明所用組合物可溶在適 當的有機溶劑或溶劑混合物内，加上可將該第一與第二活 性化合物分散在水中的乳化劑。合併第一和第二活性化合 场在可乳化濃縮物中的濃度通常爲1〇%至9〇%而在流動型乳 液濃縮物中，此値可高達75%。適合噴佈的可濕粉可以經由 符組合物與組分固體，例如黏土，無機矽酸鹽和碳酸鹽， 和氧化矽，混合且摻加濕潤劑，黏附劑，及/或分散劑於彼 寺混合物中而製備成。合併第一和第二活性化合物在彼等 調配物中的濃度通常是在2〇%至98%範圍内，較佳者4〇%至 75%。 -13- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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經濟部中央標準局員工消費合作社印製 可經由將本發明組合物，或其鹽和錯合物.與本質上 此目典機性的組分惰性固體混合而製備成。可用於 和郄+ : f生物貝包括植物粉，氧化矽，石夕酸鹽，碳酸鹽 母二方便m撒粉之方法爲用細分載體稀釋可 撒二成含有2〇%至8〇%組合第-和第二活性化合物的 撒：繼且於隨後稀釋成1%至】〇%的使用濃度: μ N'丙縣苯甲㈣和—所選第二殺眞菌活性化 :^她加輕物種子，植物葉部或植物生長介質而進行的 ΐ發明方法可意料之外地提供比相同諸化合物分開使用時 丁又爲咼之殺眞菌活性。 :合物所提供的結果與用S.R. C〇1by在Weeds 1967, 15, α-ΐ2 所述公式從個別使用各化合物所得結果計算所預測的 奋^丨目田^忒預測結果也列於下面的實施例和表中。彼等 貫施例’表與實驗程序係經提出给作業員作爲指引而無意 用以限制爲後附申請專範圍所界定的本發明範圍。 使用NAG，-氣_3,·甲基_2，_氧基㈣）]_3,5_二氯_ 4甲基苯甲醯胺（化合物Α)與亞磷酸（化合物c )控制辣椒疫 黴（Phyt〇Phth0ra capsicl) 化合物A的稀釋液系列係在二甲亞颯（DMS0)中製備成且 化^物C的稀釋㈣列係在無菌水中製得。各液份係經加到 50 c ’落融馬铃著右旋糖復脂中以製成下面表中所示 田、辰度*接在添加化合物之後，將溶融瓊脂倒在9 _公 分直徑的培養皿中並使其硬化。DMS0在所有里内的最後濃 度爲0.25%。對照皿中含DMS〇但不含任一化合物。於各孤 14- 表蘇尺度適财關家標準ΊΤ^Τ7^Τ^Γ297公釐 (請先間讀背面之注意事項存填寫本頁 1— 丁 、\呑 4 529907 A7
的中央接種1微升的辣椒疫黴（ATCC 1 5399，可得自the American Type Culture Collection, Rockville, Maryland, U.S.A.)游動孢子懸浮液（含5 x ι〇5游動孢子/毫升）。每一處 理使用三重複皿。在25。〇生長7天後測量眞菌菌落的直徑， 母一 rz採取兩個測量値。經由比較有用化合物A及/或c處 理的生長與對照生長計算出生長抑制率。生長抑制度（觀測 値）係在下面表1中表爲百分比。包括A和c兩者的處理所預 測的％抑制率係用Colby Formula計算而得者。 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 表1 -辣椒疫黴之控制 化合物A濃度 化合物C濃度 °/。抑制率 %抑制率 —PPm ppm (實測値） (預測値） 0 70 48.3 0 100 72.1 0.2 0 34.1 0.3 0 52.8 0.2 70 75.4 65.9 0.3 70 77.3 75.6 0.2 100 88.1 81.6 0.3 100 91.1 86.8 t疼例2~ :使用Ν-[3·-(1·-氯-3·-甲基-2，-氧基戊烷）]_3,5_二氯_ 4-曱基苯甲醯胺（化合物Α)與CuS〇4 · 5Η2〇(化合物D)控制 ,裝-- 、=口 __‘ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 辣椒疫黴之試驗 所用試驗方案與實施例1所述者相同且所得結果皆列於表 2之中。 __ -15- 本紙尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
529907 A7 B7 盘2 -辣椒疫黴^^ ^ 化合物A濃度 化合物C濃度 %抑制率 %抑制率 Ppm PPm (實測値） (預測値） ____ 0 100 1~~----- / 15.6 0 200 47.0 0 300 59.2 _0.1 0 21.6 0.2 0 31.0 — 0,3 0 44,0 _ 〇·1 100 49.4 33.8 0.2 100 60.9 41.8 0.3 100 68.3 52.7 0.1 200 84.7 58.4 0.2 200 98.6 63.4 0.3 200 100 70.3 0.1 300 100 68.0 0.2 300 100 71.8 0.3 300 100 77.2 复座^ : N_[3’_(广氯甲基-2，_氧基戊烷）μ3,5-二氯I甲 基苯甲醯胺（化合物A) +福賽得（化合物Ε )組合研究 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ·裝. 、—二口 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 用福赛得與Ν·[3,-(Γ-氯-31-甲基-2、氧基戊燒）]-3,5-二氯-4-甲基苯甲醯胺的組合進行兩組試驗以評估兩種產物的組合 所具潛在效益。 第一组試驗係用以決定在該兩產物組合中的恰當用率。 在1 : 2.25，1 : 4.5，1 : 9，1 : 18和1 : 36諸比例觀察到增 -16- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 529907 A7 B7 五、發明説明（14 ) 效現象。 NW-dU-甲基 _2，.氧基戊燒）Μ 5_ 二氣 _4. 曱基笨甲醯胺+福赛得組合研究_初步施用率研究·'、 用殺眞菌活性化合物以保護性噴霧劑形式噴^二至三週大 的Bush Champi0n黃瓜與2週大的pati〇番茄。用霜霉 (⑶M) ’古巴假霜黴，與番％晚疫病（tlb)，致病疫徵，在 噴佈一天後接種植物。 於此試驗中，曱基-2，-氧基戊烷）]_3,5_二氯 4甲基苯甲醯胺可以極有效地對抗番茄晚疫病眞菌。一 (1 _氯-3 -甲基-2’-氧基戊烷二氯甲基苯甲趋胺單獨 者在^有試驗用率下可得95%或更佳之控制。由於在所試的 犯用千下’使用Ν-[3、（ΐ，υ、甲基-2，-氧基戊烷）]-3,5-二氯 -4-甲基苯甲醯胺即可觀察到優良的結果，因此未偵檢到增 效作用。 用Ν、-[3，-(1，-氯甲基氧基戊烷）卜3&gt;二氯-4·甲基苯 甲醯胺可控制黃瓜霜霉達63至82%。於某些施用率下可推 測有增效作用。數據顯示可降低N-[3、l\氯_3，-甲基-2、氧基 戊烷）]-3,5-二氯》4-甲基苯甲醯胺的用率因而重複試驗。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用Colby方程式，Ε=Χ+Υ-ΧΥ/1〇〇之下，結果推得1 : 2.25 土 1 · 4.5的比例具有潛在增效作用。計算結果經記綠於 表3 a中所示CDM計算欄内。 -17- 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 529907 A7 B7 五、發明説明（15 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 表3a-CDM與TLB之控制 處理 活性成分 公斤/公頃 CDM實測 %控制率 CDM計算 %控制率 丁1^實測％ 控制率 無 0 0 化合物E 0.112 28 30.9 ” 0.225 35 14.3 ” 0.45 54 57.1 ” 0.9 77 : 54.8 化合物A 0.0125 63 97.1 化合物A +化合物E 0.0125+0.112 55 73.4 94.8 ” 0.0125+0.225 70 75.9 90 ” 0.0125+0.45 69 83 93.8 ” 0,0125+0.9 81 81 92.3 化合物A 0.025 70 96.7 化合物A+化合物E 0.0125+0.112 60 78.4 97.6 ” 0.025+0.225 71 80.5 97.1 ” 0.025+0.45 81 86.2 92.9 ” 0.025+0.9 85.8 93.1 95.2 化合物A 0.05 82 96.7 化合物A +化合物E 0.05+0.112 61 87 95.7 ” 0.05+0.225 76 88.6 96.7 ” 0.05+0.45 89 91.7 96.1 ” 0.05+0.9 87.8 95.9 96.7 化合物A 0.1 72 97.1 化合物A+化合物E 0.01+0.112 71 79.8 98.6 ” 0.01+0.225 87 81.8 97.6 ” 0.01+0.45 89.6 87.1 99 ” 0.01+0.9 93.6 93.6 96.7 實施例3 b : N-[3*-(l’-氯-3、甲基-2’-氧基戊烷）]-3,5-二氯-4- 曱基苯甲醯胺+福賽得組合研究-第二施用率研究 -18- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 丨衣 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 529907 A7 B7 五、發明説明（16 因初始試驗的結果，乃用較低施用率的N、[3，_(丨，_氣-3，_甲 基‘~2’-氧基戍烷）]-3,5-二氯-4-甲基苯甲醯胺進行對抗cdm實 驗。用調整過的施用率所得結果確定了先前用較高劑量的 試驗且顯示在額外用率下有增效作用。對於某些施用率有 非常強的增效作用。其比例在1 : 2.25至！ ： 36之間。結果皆 列於表3 b之中。可觀察到增效作用的特定比例爲j : 2 25， 1 : 4.5 ; 1 : 9，1 : 18和1 : 36 0兔丄b_CDM的控^ 處理 無
化合物E
化合物E
化合物E
化合物A
化合物A+化合物E 化合物A+化合物^
化合物A+化合物E
化合物A
化合物A+化合物E
化合物A+化合物E
化合物A+化合物E 活性成分 公斤/公頃 0.45 0.9 %控制率 cDMfi^CDM 計算 0.225 0.006 0.006 + 0.225
49 32.9 47.7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ¾农‘ ,\呑 0.006+0.45 0.006+0.9 0.025 0.025+0.225 0.025+0.45 0.025+0.9 54
51 57 54 26 42.4 d 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
化合物A
化合物A+化合物E
化合物A+化合物E
化合物A+化合物E 0.1 0.1+0.225 0.1+0.45 0.1+0.9 49.3 22 47 48 60 32.9 47.7 54 實施例4 : Ν_[3’_(1·_氯_3’_甲基-2，-氧基戊烷）]-3 5-二氯-4-曱 基苯甲酿胺（化合物Α) +普拔克（化合物？）對抗tlb^dm6〇 試驗 19- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公董） 529907 A7 B7 五 發明説明（ 17 用-(1 _氣- 3’ -甲基-2-氧基戊燒）卜3,5 -二氯-4 -甲基苯甲 ^胺Μ普拔克的不同組合可以有效地控制黃瓜霜霉病與番 品晚疫病。 用衣4 a與4 b中所列的殺眞菌率用率噴佈三週大的Pati〇種 资力S和Busch Champion黃瓜植物。施用_天之後，用個 ，子以一射/毫升懸浮液接種植物用;= 且於沍室内培育24小時後，於實驗的後續期間皆放 政至内。 進行對疾病感染的肉眼評估並將其轉換成百分控制率値。 表4 a和4b中的數據可推得彼等組合有強增效作用二^广。 [3'-(Γ-氣-3、甲基氧基戊烷）]-3,5-二氯-心甲其公^ ? Ν· 普拔克的比例係在！ ：1至1:42之間。於1 :^基^甲=胺對 1〇·5，1 : 5，1 : 2.5和1 : 1諸比例下可看到增效作用·。21 ’ 1 : 表4 a -番蘇晚疫病 處理
化合物F
化合物A (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 訂 %控制率 實測伤 0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 F物合化 T A物 ^口化 公斤活性 成分/公頃
0.025+0.125 0.025+0.25 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ——--- 20- 529907 A7 B7 五、發明説明（18 處理 公斤活性 成分/公頃 制率 __^則値 化合物F 0.063 9 0.125 0 0.25 27 化合物A 0.006 56 0.012 33 0.025 45 化合物A +化合物F 0.006 + 0.063 66 0.006 + 0.125 67 0.006+0.25 67 化合物A +化合物F 0.012 + 0.063 ^^^ 57 0.012 + 0.125 47 0.012 + 0.25 42 化合物A +化合物F 0.025 + 0.063 二 77 0.025 + 0.125 82 --———---- 0.025 + 0.25 —-------—_ 86 %控制率 計算値 60 5 6 55 39 33 51 50 45 60 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Ν-[3，-(Γ-氯-3、甲基-2，：^^ · 甲基苯甲醯胺(化合物Α) +福爾培(化合 ⑶’: 附表5a中的結果係用Ν.[3，_(广氯1甲基^⑶敗❿ 3，5-二氯-4-甲基苯甲醯胺和福爾培所得：二氧基戊烷）] 對於黃瓜霜霉的標準方案(實施例3a)實施：，:係經使用 施加方式評估諸處理。 、天殘餘 於下列N-[3,m_甲基_2,_氧基戊燒）]_35_二^ =甲81料福爾培關觀察料於⑶職病甲 • 1 · 4·5，1 : 9和1 : 18。其結果列於表5a之中。、抗 21 ------一 本..氏張尺度準（CNS ) ( 210X29$^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
529907 Α7 Β7 五、發明説明（19 表5 a -黃瓜制 處理 公斤活性 成分/公頃 - ----——-J：_ 感染部 位數 %控制率 實測値 %控制率 計算値 化合物G 0.1 13 16 28.8 0.225 22.2 0 0.45 19.2 8.5 化合物A 0.025 5.4 74.3 0.05 3.2 84.8 0.1 0.4 98.1 化合物A+化合物G 0.025+0.225 3.6 82.9 7/f q 0.025+0.45 2.2 89.5 / η . 76.5 化合物A+化合物G 0.05+0.225 2.2 89.5 Q Λ Q 0.05+0.45 2.2 89.5 〇 4. ο 84.8 II·— 丨！ —!— 1.«.. ? -----I—. ϋ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 驗 Ί - τ丞-r-虱丞戍烷）]·3,5_二顧 甲基苯甲醯胺（化合物A) +福爾培（化合物G)對抗？1^之試_ 用一系列的福爾培與Ν-[3，-(Γ_氯甲基-2、氧基戊烷）]_ 3,5·二氯-4-甲基苯甲醯胺劑噴佈3至4週大的馬鈐薯幼苗。 針對馬鈐薯上的致病疫黴（PLB)之對抗生物效率比較個別處 理與组合處理。噴佈殺眞菌劑溶液且在施加一天後予以接 種。接種係用30-4〇χ1〇4孢子/亳升的孢子懸浮液完成的。 將植物置於濕室内24小時。在感染期之後，於其餘時間都
將植物置於怪置室内D :冒：力14後’、用個別疾病的孢子懸浮液接種植物。將植 一广“S培¥24小時後，其餘實驗期間都放置於控溫 至η。 此錄中的疾病壓力係非“ 的異常低控制水平明顧看七 …處理所表現出 殺眞菌劑單獨時更具活性。 物都比任所用 訂 __ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 i. -22 繼度適用中國國家標準^ 529907 ΑΊ B7 五、發明説明（2(3 於此試驗中，N -「v /1«斤 N L3 Ό -氣-3，-甲基-2、氧基戊烷）5_二氯 -4-.甲基苯甲醯胺盥福 〆 JJ ? 乳 、 爾培在比例爲1 : 2.2 5，1 : 4 5应1 : 9時 展現出增效作用。其結果列於5b中。 · ’、 丨處理 公斤活性 成分/公頃 %控制率 實測値 %控制率 化合物G 0.225 0 口 | ^rr 阻 ---—---一 0.45 3,5 化合物A --—---- 0.05 12 0.10 16 化合物A +化合物G 0.054-0.225 32 12 0.05 + 0.45 20 15 化合物A +化合物G 0.10 + 0.225 -----一 21 16 -----—Λ ^ ^ C Λ · XT r ^ , . 0.10 + 0.45 ------- 39 -~---- 19 _^裝— C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 甲基苯甲醞胺（化合物A) + Fluazinam(化合物H)對抗丁⑶之 試驗 ' 附表6a中的結果爲N_[3，m·曱基氧基戊幻卜3,5_ 一氯-4-曱基苯甲酿胺和fiuaz]jnaiT1,抗tlb所得者、、、，一 係使用對番茄晚疫病的標準方案（實施例 3试驗 而進行 處理係以一天保護劑應用方式施用。 遗 於N-[3f-(广氯-3’-甲基-2，-氧基戊烷）卜3 s 一 ^ 、、 ，—鼠、4、甲美笑 曱酿胺對fluazinam比例爲1 : 5時觀察到择啤於 土 曰双1下用。其纟士要 列於表6 0之中。 、'σ -23- 、纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） — t Is- -1» .,·1 ·· --i ― till · 529907 A7 B7 五、發明説明（21 ) 衣6a -番％晚疫病之fe 處理 公斤活性 成分/公頃 %感染率 %控制率 實測値 %控制率 計算値 化合物Η 0.125 ^ 64 20 化合物A 0.025 13.2 84 化合物A+化合物Η 0.025 + 0.1 25 6.2 92 87.6 實施例6 b : Ν-[3，-(Γ-氯-3’-甲基-2、氧基戊烷）卜3,5-二氯-4-曱基苯甲醯胺（化合物A)+Fluazinaπl(化合物H)對抗GDM之 試驗 在對抗葡萄霜霉，葡萄生單軸黴，的試驗中用fluazinan^^ 察到增效作用的一例子。 用殺眞菌劑噴佈用Del aware萄萄產生的組織培養物。於施 藥一天後用濃度40,000孢子/毫升的葡萄霜霉（GDM)孢子接 種。植物經放置施濕室中2 4小時後，於其餘試驗期中都移 置於控溫室内。其結果列於表6 b之中。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ;裝--- 表6 b -葡萄霜霉之控制 處理 公斤活性 成分/公頃 %控制率 貫測値 計算値 化合物Η 0.006 52 化合物A 0.006 22 ——--- 化合物A+化合物η 0.006+0.006 76 ---- 63 ------- 要了解者，對本發明可作出諸修改與變異而不違離後附申 請專利範圍所界定的本發明旨意與範圍。 d 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -24- 本纸張尺度適用中国&gt; 申請曰期 案 號 88100522 類 另&gt;1 /)r t /// ^ 以上各欄由本局填註） Α4 C4 充 中文說明書修正頁(9 [年7月） t | 專利説明書 529907 中 文 含N-丙酮基苯甲醯胺之殺真菌組合物 發明 名稱 英 文 &quot;FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING N-ACETONYLBENZAMIDES&quot; 姓 名 國 籍 1.大衛漢明頓洋 3.安奈利奇艾根 2.威利喬威爾森 4.殷利齊路易斯麥考路帝 1.英國 2-4.均美國 一、發明 人 住、居所 1. 美國賓州安伯市戴維斯路917號 2. 美國賓州察芳市肯窪大道2 10號 3. 美國賓州福特華盛頓市海衛圓環路1353號 4. 美國賓州福特華盛頓市海藍大道1316號 裝 訂 姓 名 (名稱） 國 籍 美商•陶氏農業科學公司 美國 線 三、申請人 住、居所 (事務所) 代表人 姓 名 美國印地安納州印地安納波立斯·茲艾斯維爾路9330號 肯尼斯L.羅特史屈爾 本畝張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格（210 X 297公釐） 529907第88100522號專利巾請案—— 中文說明書修正頁（89年1巧） 丨 D，.，. Α7 土 Β|:: ’幕正 五、發明説明（ 2
严_…/mM R4 可以有效地以比美國專利第5,304,572號所揭示者較低之Ν-丙嗣基苯甲醯胺劑量率來控制植物致病性真菌。雖然美國 專利第5,677,333號揭示出Ν -丙酮基苯甲醯胺與伸乙基雙（二 石瓦代胺甲酸g旨），cymoxanil與dimethomorph組合使用可提供 意外高的殺真菌活性，不過本發明的增效性組合並未在該 專利中揭示過或推測出。 於本發明一第一實施例中，提出一種組合物，其包括 (a)—殺真菌有效量之第一種式⑴殺真菌活性Ν-丙酮基苯甲 酿胺化合物 R5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
R1 C
C \
,CH2X
C R3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〇 R2 (I) 或其農業可接受的鹽 其中 R1與R3各獨立地為鹵素或（Ci-CU)烷基， R2為（crc4)烷基，（c2-c4)烯基，（c2-c6)炔基，（Crc4)燒 氧基或氰基， R4與R5各獨立地為氫原子或（Ci-C4)烷基，其限制條件為R4 與R5中至少有一者為（C2-C4)烷基且 X為鹵素，硫氰基或異硫氰基； (b) —殺真菌有效量之第二殺真菌活性化合物，其為選自下 列所成組合之中者 -5- ,1 j - 52990声88100522號專利督請案― 中文說明書修正頁（^11 ^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（
(i) 細胞色素複合物III呼吸抑制劑，例如甲氧基丙婦酸 酯類殺真菌劑，如，azoxystrobin和kresoxim-methyl， (ii) 福美鋅， (iii) fluazinam (iv) zarilamide (v) 四氯異苯腈（chlorothalonil) (vi) 普拔克（propamocarb) (vii) 福爾培（folpet) (viii) 福賽得（i〇setyl-aluminum)或其殺真菌性代謝物如 亞磷酸， , (ix) 三苯錫型殺真菌劑例如fentin hydroxide與薯痕錫 (fentin acetate)&gt;§^ (x) 含銅殺真菌劑例如硫酸銅（I)，硫酸銅（Π),硫酸銅（II) 五水合物’氧化銅（I)與波爾多混合物（Bordeaux mixture); 及 (c)農業可接受載劑。 於本發明一第一實施例中，提出一種控制植物上的植物 致病性真菌之方法，其包括施用 (a)—殺真菌有效量的式⑴第一種殺真菌活性N-丙酮基苯甲 醯胺化合物
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) f. 丁 -&quot;

Claims (1)

  1. 529907 第088100522號專利再審查案圍修_
    修正日期：92年2月 六、申請專利範圍 ~ 1 · 一種殺真菌組合物，其包括： (a)—種殺真菌有效量之第一具下式之殺真菌活性Ν-丙酮 基苯甲酿胺化合物
    遞 4 裝，，-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 或其農業上可接受的鹽， 其中 R1與R3各獨立地為鹵素， R為（C1-C4)燒基， R4與R5各獨立地為（CVC4)烷基，且 X為ώ素； (b) 種设真菌有效量之第二殺真菌活性化合物，其係選 自由fluazinam、普拔克（propam〇carb)、福爾培 (folpet)、福赛得（fosetyl-aluminurn)或其真菌毒性代謝 物，及含銅殺真菌劑所組成之群；及 (c) 農業上可接受之載劑。 2 ·根據申請專利範圍第i項之組合物，其中該第一殺真菌 活性N -丙酮基苯甲醯胺化合物為，·氯·3,_甲基 氧基戊烷）]-3,5-二氯-4-甲基苯甲醯胺。 3.根據申請專利範圍第丨或2項之組合物，其中該第二殺真 、11 線 529907
    申請專利範圍 菌活性化合物係選自由fluazinam、普拔克、福捭、^ 赛得、亞磷酸、硫酸銅⑴、硫酸銅（π)、硫峻鋼 水合物、氧化銅（1)與波爾多（B〇rdeaux)混合物所組成之 群。 ’’ 根據申請專利範圍第3項之组合物，其中該第二殺真菌 活性化合物係選自由fluazinam、普拔克、福爾培、福赛 得、亞磷酸與硫酸銅（11)五水合物所組成之群。 一種控制植物上的植物致病性真菌之方法，其包括施用 (a)—種殺真菌有效量之第一具下式之殺真菌活性丙酮 基苯甲醯胺化合物 R4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,c ‘ C /ch2x C 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 R3 或其農業上可接受的鹽， 其中 R1與R3各獨立地為鹵素， R2為（CrC4)烷基， R4與R5各獨立地為（CrC4)烷基，且 X為函素； (b)—種殺真菌有效量之第二殺真菌活性化合物，其係選 自由fluazinam、普拔克（pr〇pamocarb)、福爾培 -2 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） •燊· M
    529907 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (folpet)、福賽得（fosetyi-aluminum)或其真菌毒性代謝 物’及含銅殺真菌劑所組成之群；及 (c) 一農業可接受載劑。 於植物種子，植物葉部或植物生長介質。 6·根據申請專利範圍第5項之方法，其中該第一殺真菌 活性N -丙酮基苯甲醯胺化合物為n-[3，-(1，-氯-3、甲基-2，-氧基戊烷）]-3,5-二氯-4-甲基苯甲醯胺。 7·根據申請專利範圍第5或6項之方法，其中該第二殺真菌 活性化合物係選自由fluazinain、普拔克、福爾培、福赛 得、亞磷酸、硫酸銅（I)、硫酸銅（Π)、硫酸銅（11)五水 合物、氧化銅（I)與波爾多（Bordeaux)混合物所組成之 群。 8·根據申請專利範圍第7項之方法，其中該第二殺真菌活 性化合物係選自由fluazinam、普拔克、福爾培、福賽 得、亞磷酸與硫酸銅（II)五水合物所組成之群。 9·根據申請專利範圍第7項之方法，其中該植物致性真菌 係屬於卵菌網者且為疫黴屬（Phytophthora)，單軸黴屬 (Plasmopara)，霜黴屬（Peronospora)，白銹屬（Albugo)和 假霜黴屬（Pseudoperonospora)者。 10·根據申請專利範圍第7項之方法，其中該植物為馬铃薯 植物’番蘇植物，葡萄植物或黃瓜植物。 11·根據申請專利範圍第7項之方法，其中該第一與第二殺 真菌活性化合物的施用量包括2重量份數至9 〇重量份數 的薇第一殺真菌活性化合物與1 〇重量份數至9 8重量份數 -3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4g ( 21〇X29&lt;7公釐） -裝^------訂；--‘----線J (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 529907 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 的該第二殺真菌活性化合物每100重量份數的該第一與第 二殺真菌活性化合物之合併量。 1 ^-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、言 Γ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -4-本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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