KR100575464B1 - Ｎ-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 - Google Patents

Ｎ-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살진균 조성물 및, 선택된 살진균 활성 N-아세토닐벤즈아미드 화합물과 사이토크롬 복합체 Ⅲ에서의 호흡억제제, 지람, 플루아지남, 자릴아미드, 클로로탈로닐, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄 또는 이의 진균독성 대사산물, 트리페닐틴형 살균제 및 구리 함유 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 제2 살진균 활성 화합물을 식물의 종자, 식물의 잎 또는 식물의 서식 장소에 적용함을 포함하는, 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법에서의 이의 용도에 관한 것이다. 당해 조성물과 사용 방법은 동일한 화합물의 개별 사용보다 높은 살진균 활성을 제공한다.

Description

Ｎ-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물{FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING N-ACETONYLBENZAMIDES}
본 발명은 새로운 살진균 조성물과 식물의 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법에서의 이의 용도에 관한 것이다.
농작물의 진균 질병, 특히 오오마이세테스(Oomycetes) 강의 진균류에 의해 발생된 질병을 방제하도록 재배자에 의해 사용되는 제품을 개선시키는 것이 항상 바람직하다 .
또한, 특히 제품의 적용량을 감소시킴으로써 농작물에 대한 진균류의 공격에 대항하기 위해 환경에 뿌려지는 화학제품의 양을 줄이는 것도 항상 바람직하다.
또한, 재배자에게 입수가능한 항진균 제품의 수를 증가시켜 이들 제품들 중 재배자의 특정한 사용에 가장 적합한 것을 제공하는 것도 항상 바람직하다.
본 발명의 목적은 상기에 약술된 문제에 대해 유용한 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 오오마이세테스 강의 진균류에 의해 야기된 질병의 예방 및 치료적인 처리에 유용한 신규한 살진균 조성물을 제안하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 오오마이세테스에 의해 야기된 곰팡이 및/또는 역병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 포도와 다른 농작물의 노균병 및/또는 토마토와 감자의 역병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.
본원에 이르러 이들 목적은 본 발명에 따른 살진균 조성물에 의해 부분적 또는 전체적으로 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
미국 특허 제 5,304,572호와 제5,677,333호는 당해 문헌에 기술된 N-아세토닐벤즈아미드와 다른 살진균 화합물의 혼합물을 적용하는 것을 기술하고 있다. 선택된 다른 살진균 화합물과 배합한 이들 특허에 기술된 N-아세토닐벤즈아미드의 적용은 예상외로 높은 살진균 활성을 제공하고 미국 특허 제5,304,572호에 기술된 것보다 낮은 N-아세토닐벤즈아미드 사용량으로 식물병원성 진균류를 방제하는데 효과적이라는 것이 본원에서 밝혀졌다. 미국 특허 제 5,677,333호가 예상외의 높은 살진균 활성을 제공하기 위해 에틸렌 비스디티오카바메이트, 사이목사닐 및 디메토모르프와 배합한 N-아세토닐벤즈아미드를 사용하는 것을 기술하고 있지만 본 발명의 상승적인 배합은 그 특허에 기술되거나 제시되지 않았다.
본 발명의 제1 양태에서
(a) 살진균적으로 효과적인 양의, 화학식 1의 제1 살진균 활성 화합물 또는 농경법적으로 허용되는 이의 염;
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(b) (ⅰ) 사이토크롬 복합체 Ⅲ에서의 호흡 억제제, 예를 들면, 메톡시아크릴레이트형 살진균제, 예를 들면, 아족시스트로빈과 크레속심-메틸
(ⅱ) 지람
(ⅲ) 플루아지남
(ⅳ) 자릴아미드
(ⅴ) 클로로탈로닐
(ⅵ) 프로파모카르브
(ⅶ) 폴펫
(ⅷ) 포세틸-암모늄 또는 이의 진균독성 대사산물, 예를 들면, 아인산
(ⅸ) 트리페닐틴형 살진균제, 예를 들면, 펜틴 하이드록사이드와 펜틴 아세테이트 및
(ⅹ) 구리 함유 살진균제, 예를 들면, 황산구리(I), 황산구리(II), 황산구리(II) 5수화물, 산화구리(I) 및 보르도 혼합물(Bordeux mixture)로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 살진균적으로 효과적인 양의 제2 살진균 활성 화합물; 및
(c) 농경법적으로 허용되는 담체를 포함하는 조성물이 제공된다.
Figure 112004002820910-pat00001
상기식에서,
R1과 R3은 각각 독립적으로 할로 또는 (C1-C4)알킬이고,
R2는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알콕시 또는 시아노이고,
R4와 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며, 단 R4와 R5 중 하나 이상은 (C2-C4)알킬이고,
X는 할로, 티오시아노 또는 이소티오시아노이다.
본 발명의 제2 양태에서
(a) 살진균적으로 효과적인 양의, 화학식 1의 제1 살진균 활성 화합물 또는 농경법적으로 허용되는 이의 염;
(b) (ⅰ) 사이토크롬 복합체 Ⅲ에서의 호흡 억제제, 예를 들면, 메톡시아크릴레이트형 살진균제, 예를 들면, 아족시스트로빈과 크레속심-메틸
(ⅱ) 지람
(ⅲ) 플루아지남
(ⅳ) 자릴아미드
(ⅴ) 클로로탈로닐
(ⅵ) 프로파모카르브
(ⅶ) 폴펫
(ⅷ) 포세틸-알루미늄 또는 이의 진균독성 대사산물, 예를 들면, 아인산
(ⅸ) 트리페닐틴형 살진균제, 예를 들면, 펜틴 하이드록사이드와 펜틴 아세테이트 및
(ⅹ) 구리 함유 살진균제, 예를 들면, 황산구리(I), 황산구리(II), 황산구리(II) 5수화물, 산화구리(I) 및 보르도 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 살진균적으로 효과적인 양의 제2 살진균 활성 화합물; 및
(c) 농경법적으로 허용되는 담체를 식물의 종자, 식물의 잎 또는 식물의 서식 장소에 적용함을 포함하는, 식물의 식물병원성 진규류를 방제하기 위한 방법이 제공된다.
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R4와 R5가 상이한 경우, 본 발명 화합물의 광학적 에난티오머는 R4와 R5를 연결하는 비대칭 탄소 원자의 존재때문에 가능하다. 많은 생물학적 활성 화합물은 광학적 에난티오머를 갖는데 이들 중 하나는 다른 것보다 더 활성인 것으로 알려져 있다. 유사하게, 본 발명의 방법에 사용된 화합물의 경우, 한 에난티오머의 생물학적 활성은 1998년 1월 7일에 공개된 EP 0 816 330 A1에 기술된 바와 같이 다른 에난티오머의 생물학적 활성도를 초과할 수 있다.
"(C1-C4)알킬"은 기당 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄형 알킬기를 의미하는데 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸을 포함한다.
"(C2-C4)알케닐"은 기당 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄형 알케닐기를 의미하는데, 예를 들면, 에테닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸-2-프로페닐 등을 포함한다.
"(C2-C6)알키닐"은 기당 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄형 알키닐기를 의미하는데, 예를 들면 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐 등을 포함한다.
"할로"는 클로로, 플루오로, 브로모 및 요오도를 의미한다.
"(C1-C4)알콕시"는 기당 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄형 알콕시기를 의미하는데, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시를 포함한다.
"시아노"는 화학식 -CN의 기를 의미한다.
"티오시아노"는 화학식 -SCN의 기를 의미한다.
"이소티오시아노"는 화학식 -NCS의 기를 의미한다.
농경법적으로 허용되는 염으로는, 예를 들면 나트륨, 칼륨, 칼슘 및 마그네슘 염과 같은 금속염, 이소프로필 암모늄 염과 같은 암모늄 염 및 트리에틸설포늄 염과 같은 트리알킬설포늄 염을 포함한다.
제1 살진균 활성 화합물은 단독의 화학식 1의 화합물일 수 있거나 화학식 1의 화합물들의 혼합물일 수 있다. 적당한 화학식 1의 화합물로는 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-에톡시벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메톡시벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-시아노벤즈아미드 및 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-메틸벤즈아미드를 포함하지만, 이로 제한되는 것은 아니다.
바람직한 양태에서, 제1 살진균 활성 화합물은 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드, N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디브로모-4-시아노벤즈아미드 또는 이들의 혼합물이다.
보다 바람직하게는, 제1 살진균 활성 화합물은 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드이다.
제2 살진균 활성 화합물로서 작용하는 적당한 화합물로는 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 지람, 플루아지남, 자릴아미드, 클로로탈로닐, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 아인산, 펜틴 하이드록사이드, 펜틴 아세테이트, 황산구리(Ⅰ), 황산구리(Ⅱ), 황산구리(Ⅱ) 5수화물, 산화구리(Ⅰ) 및 보르도 혼합물을 포함하지만, 이로 제한되는 것은 아니다.
바람직한 양태에서는 제2 살진균 활성 화합물은 플루아지남, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 황산구리(Ⅱ) 5수화물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 방법은 임의로, 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를들면 추가적인 살진균 활성화합물 또는 제초 활성 또는 살곤충 활성을 갖는 화합물을 식물의 종자, 식물의 잎 또는 식물의 서식 장소에 적용함을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 방법은 농작물상의 식물병원성 진균류의 방제에 유용하고 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 토양 살진균제, 종자 보호제, 잎 살진균제 또는 이들의 배합물로서 적용될 수 있다. 바람직한 양태에서, 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 식물의 서식 장소, 식물의 종자 또는 식물의 잎에 제1 및 제2 살진균 활성 화합물의 합한 양 100중량부당 제1 살진균 활성 화합물 2 내지 90중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 75중량부와 제2 살진균 활성 화합물 10 내지 98중량부, 보다 바람직하게는 25 내지 95중량부의 사용 비율로 적용된다.
토양 살진균제로서 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 제1 살진균 활성 화합물 약 0.25 내지 5㎏과 제2 살진균 활성 화합물 0.25 내지 5㎏의 사용 비율로 토양에 도입되거나 토양의 표면에 적용될 수 있다.
종자 보호제로서, 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 100㎏의 종자당 제1 살진균 활성 화합물 약 0.5 내지 5㎏과 제2 살진균 활성 화합물 0.5 내지 5㎏의 사용 비율로 종자에 피복된다.
잎 살진균제로서, 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 제1 살진균 활성 화합물 0.01 내지 5㎏의 사용 비율과 헥타르당 제2 살진균 활성 화합물 0.01 내지 약 5㎏의 사용 비율로 식물 잎에 적용된다. 바람직한 양태에서, 제1 살진균 활성 화합물은 헥타르당 0.05 내지 약 0.5㎏의 사용 비율로 식물 잎에 적용된다. 바람직한 양태에서, 제2 살진균 활성 화합물은 헥타르당 0.05 내지 5.0㎏의 사용 비율로 식물 잎에 적용된다. 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 통상적인 고 갤런(high-gallonage) 유압 분무, 저 갤런(low-gallonage) 분무, 공기 블래스트(air blast), 공기 분무 및 분진과 같은 보통 사용되는 방법에 의해 살진균 분무로서 식물 잎에 적용될 수 있다. 적용물의 희석과 비율은 사용된 장치 종류, 목적하는 적용 방법과 빈도 및 방제될 질병에 좌우되지만 효과적인 양은 제1 및 제2 활성 화합물 모두 전형적으로 헥타르당 약 0.1 내지 약 5.0㎏, 바람직하게는 0.2 내지 약 5.0㎏이다.
제1 및 제2 살진균적 활성 화합물은 동시에 또는 순차적으로 적용될 수 있다.
바람직한 양태에서, 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 식물의 서식 장소, 식물의 종자, 식물의 잎 또는 이들의 조합에 제1 살진균 활성 화합물과 제2 살진균 활성 화합물을 포함하는 조성물로서 동시에 적용된다. 바람직한 양태에서, 당해 혼합물은 당해 혼합물 100중량부당 제1 살진균 활성 화합물 2 내지 90중량부와 제2 살진균 활성 화합물 10 내지 98중량부를 포함한다.
또다른 양태에서, 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 식물의 종자, 식물의 잎 또는 식물의 서식 장소에 순차적으로 적용되는데 제1 적용 화합물의 적용 후 72시간 이내에 제2 적용 화합물이 적용된다. 이들 화합물은 하기 순서중 하나로 적용될 수 있다 : 제1 살진균 활성 화합물에 이은 제2 살진균 활성 화합물의 적용, 또는 선택적으로, 제2 살진균 활성 화합물에 이은 제1 살진균 활성 화합물의 적용.
본 발명의 방법은 특정 식물병원성 진균류, 특히 오오마이세테스 강의 진균류를 방제하는데 유용하고 높은 살진균 활성도와 상대적으로 낮은 식물독성을 제공한다. 본 발명의 방법은 파이토프토라(Phytophthora), 플라스모파라(Plasmopara), 페로노스포라(Peronospora), 알부고(Albugo) 및 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 속의 오오마이세테스 진균류를 방제하는데 특히 효과적이고, 토마토와 감자의 역병 및 포도와 다른 농작물의 노균병과 같은 질병을 일으키는 상기 속의 미생물, 예를들면 파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola ) 및 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis)를 방제하는데 보다 더 효과적이다.
상기 기술된 목적 각각에 있어서, 제1 및 제2 살진균 활성 화합물은 용액 또는 제형으로서 제조된 공업용 또는 순수한 형태로 사용될 수 있다. 당해 화합물들은 보통 살진균제로서의 후속 사용에 적당하도록 담체에 혼합되거나 제형화된다. 예를 들면, 이들 화합물은 습윤 산제, 건조 산제, 유화가능한 농축제, 분제, 과립형 제형, 에어로졸 또는 유동성 에멀젼 농축제로서 제형화될 수 있다. 이러한 제형에서, 화합물은 액체 또는 고체 담체로 증량되고, 건조될 때 적당한 계면활성제가 도입된다. 특히 잎 분무 제형의 경우에는 농업적 실시에 따라 습윤제, 스프레딩제, 분산제, 점착제, 접착제 등과 같은 보조제를 포함하는 것이 일반적으로 바람직하다. 당해 기술분야에 보통 사용되는 이러한 보조제는 McCutcheon Dvision of MC Publishing Company(미국 뉴 저지주 소재)에 의해 매년 발간되는 맥커첸(McCutcheon)의 "Emulsifiers and Detergents", 맥커첸의 "Emulsifier and Detergents/Functional Materials" 및 맥커첸의 "Functional Materials"에 기재되어 있다.
일반적으로, 본 발명에 사용된 조성물은 아세톤, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드 및 물로 희석된 용액과 같은 적당한 용매에 용해될 수 있다. 용액 중에 배합된 제1 및 제2 활성 화합물의 농도는 1 내지 90%의 범위일 수 있고, 5 내지 50%가 바람직하다.
유화가능한 농축물의 제조에서는 본 발명에 사용된 조성물이, 물에 제1 및 제2 활성 화합물의 분산을 가능하게 하는 유화제와 함께 적당한 유기 용매 또는 용매 혼합물에 용해될 수 있다. 유화가능한 농축물 중에 배합된 제1 및 제2 활성 화합물의 농도는 보통 10 내지 90%이고 유동성 에멀젼 농축물에서의 농도는 75%만큼 높다. 분무하는데 적당한 습윤가능한 분말은 점토, 무기 실리케이트 및 카보네이트와 같은 미세하게 분쇄된 고체 및 실리카와 조성물을 혼합하고 이러한 혼합물에 습윤제, 점착제 및/또는 분산제를 도입시켜 제조될 수 있다. 이러한 제형 중에 배합된 제1 및 제2 활성 화합물의 농도는 보통 20 내지 98%, 바람직하게는 40 내지 75% 범위이다.
분제는 원래 유기 또는 무기일 수 있는 미세하게 분쇄된 불활성 고체와 본 발명의 조성물 또는 이의 염과 복합체를 혼합시킴으로써 제조된다. 이 목적에 유용한 불활성 물질은 식물가루, 실리카, 실리케이트, 카보네이트 및 점토를 포함한다. 분제를 제조하는 통상적인 방법은 미세하게 분쇄된 담체로 습윤가능한 분말을 희석시키는 것이다. 보통 20 내지 80%의 배합된 제1 및 제2 활성 화합물을 함유하는 분제가 만들어지고 이어서 1 내지 10%의 사용 농도로 희석된다.
N-아세토닐벤즈아미드와 선택된 제2 살진균 활성 화합물이 식물의 종자, 식물의 잎 또는 식물의 서식 장소에 적용되는 본 발명의 방법은 예상외로 같은 화합물을 개별적으로 사용하는 것보다 높은 살진균 활성을 제공한다.
혼합물에 의해 제공된 결과를, 각각의 화합물을 개별적으로 사용하여 얻어진 결과로부터 에스.알.콜비(S.R.Colby)[참조: Weeds, 1967,15,20-22]에 의해 기재된 식("콜비 식")을 사용하여 계산된 예상된 결과와 비교했다. 예상된 결과는 하기 실시예에 제공된다. 이들 실시예, 표 및 실험과정은 실시자에 대한 안내서로 제공되며 청구범위에 의해 한정되는 본 발명의 범위를 제한하는 것을 의미하지는 않는다.
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실시예 1 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A)와 아인산(화합물 C)을 사용한 파이토프토라 캅시시(Phytophthora capsici) 의 방제 시험.
화합물 A의 일련의 희석물을 디메틸설폭사이드(DMSO) 중에서 제조하고 화합물 C의 일련의 희석물을 멸균수 중에서 제조했다. 50℃에서 25㎖의 용융된 감자 덱스트로스 한천에 각각의 분취량을 첨가하여 하기 표에 제시된 적당한 농도를 제공했다. 화합물(들)을 첨가한 직후 용융된 한천을 직경 9㎝의 페트리 디쉬에 붓고 굳혔다. 모든 플레이트에 있는 DMSO의 최종 농도는 0.25%이었다. 대조 플레이트는 DMSO를 함유했지만 화합물은 함유하지 않았다. 1㎖당 5×105개의 유주자(zoospore)를 함유하는 파이토프라토라 캅시시(미국, 메릴랜드, 로크빌, American Type Culture Collection으로부터 입수가능한 ATCC15399) 유주자 현탁액 1㎕를 플레이트 중앙에 접종시켰다. 3개의 반복 플레이트를 각각의 처리용으로 사용했다. 진균 콜로니 직경을 25℃에서 7일 성장 후 측정하고 각각의 플레이트로부터 2개의 치수를 얻었다. 대조군에서의 성장과 화합물 A 및/또는 C로 처리한 성장을 비교함으로써 성장 억제율을 계산했다. 억제 정도(실측치)를 하기 표 1에서 백분율로 표시했다. A와 C를 모두 함유한 처리물에서 예상된 억제율(%)을 콜비식을 사용하여 계산했다.
파이토프토라 캅시시의 방제
화합물 A의 농도(ppm) 화합물 C의 농도(ppm) 억제율(%)(실측치) 억제율(%)(예상치)
0 70 48.3
0 100 72.1
0.2 0 34.1
0.3 0 52.8
0.2 70 75.4 65.9
0.3 70 77.3 75.6
0.2 100 88.1 81.6
0.3 100 91.1 86.8
실시예 2 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A)와 CuSO 4 ·5H 2 O(화합물 D)를 사용한 파이토프토라 캅시시의 방제 시험.
하기의 시험 프로토콜은 실시예 1에 기술된 바와 같고 결과는 표 2에 나타내었다.
파이토프토라 캅시시의 방제
화합물 A의 농도(ppm) 화합물 D의 농도(ppm) 억제율(%)(실측치) 억제율(%)(예상치)
0 100 15.6
0 200 47.0
0 300 59.2
0.1 0 21.6
0.2 0 31.0
0.3 0 44.0
0.1 100 49.4 33.8
0.2 100 60.9 41.8
0.3 100 68.3 52.7
0.1 200 84.7 58.4
0.2 200 98.6 63.4
0.3 200 100 70.3
0.1 300 100 68.0
0.2 300 100 71.8
0.3 300 100 77.2
실시예 3 : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A) + 포세틸-알루미늄(화합물 E) 배합물 연구
두 가지 화합물의 배합물의 잠재적인 잇점을 평가하기 위해 포세틸-알루미늄과 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드의 배합물로 2가지 시험을 수행했다.
제1 시험은 두 가지 화합물의 배합물에 사용하는 데 적당한 비율을 측정하기 위해 수행했다.
상승작용이 관찰되는 비율은 1:2.25, 1:4.5, 1:9, 1:18 및 1:36이었다.
실시예 3a : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 + 포세틸-알루미늄 배합물 연구-예비 적용율 연구.
2 내지 3주된 부쉬 챔피온(Bush Champion) 오이와 2주된 파티오(Patio) 토마토에 보호 분무물로서 당해 살진균 화합물을 분무했다. 분무한 후 1일째 식물에 오이 노균병(CDM)(슈도페로노스포라 쿠벤시스) 및 토마토 역병(TLB)(파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans))을 접종했다.
N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드는 이 시험에서 토마토 역병 진균류에 대해 매우 효과적이었다. 단독의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드는 시험한 모든 비율에서 95% 이상의 방제율을 제공했다. N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-
3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드는 시험된 비율 모두에서 우수한 결과가 관찰되었기 때문에 어떤 상승작용도 검출할 수 없었다.
N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드를 사용한 경우 오이 노균병 방제율은 63 내지 82% 범위였다. 어떤 농도에서는 상승작용이 제시되었다. 이 데이타는 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 비율을 낮추고 시험을 반복해야 한다는 것을 제시했다.
콜비식, E=X+Y-XY/100을 사용한 결과는 비율 1:2.25 내지 1:4.5가 잠재적으로 상승적이라고 제시했다. 계산결과는 표 3a에 제시된 바와같이 CDM 계산란에 기록되어 있다.
CDM과 TLB의 방제
처 리 kg ai/ha CDM 방제율(%) (실측치) CDM 방제율(%) (계산치) TLB 방제율(%) (실측치)
없 음 0 0
화합물 E 0.112 28 30.9
화합물 E 0.225 35 14.3
화합물 E 0.45 54 57.1
화합물 E 0.9 77 54.8
화합물 A 0.0125 63 97.1
화합물A+화합물E 0.0125+0.112 55 73.4 94.8
화합물A+화합물E 0.0125+0.225 70 75.9 90
화합물A+화합물E 0.0125+0.45 69 83 93.8
화합물A+화합물E 0.0125+0.9 81 81 92.3
화합물 A 0.025 70 96.7
화합물A+화합물E 0.025+0.112 60 78.4 97.6
화합물A+화합물E 0.025+0.225 71 80.5 97.1
화합물A+화합물E 0.025+0.45 81 86.2 92.9
화합물A+화합물E 0.025+0.9 85.8 93.1 95.2
화합물A 0.05 82 96.7
화합물A+화합물E 0.05+0.112 61 87 95.7
화합물A+화합물E 0.05+0.225 76 88.6 96.7
화합물A+화합물E 0.05+0.45 89 91.7 96.1
화합물A+화합물E 0.05+0.9 87.8 95.9 96.7
화합물A 0.1 72 97.1
화합물A+화합물E 0.1+0.112 71 79.8 98.6
화합물A+화합물E 0.1+0.225 87 81.8 97.6
화합물A+화합물E 0.1+0.45 89.6 87.1 99
화합물A+화합물E 0.1+0.9 93.6 93.6 96.7
실시예 3b : N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 + 포세틸-알루미늄 배합물 연구-제2 적용율 연구.
초기 시험결과로서, 보다 낮은 비율의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드로 CDM에 대해 제2시험을 수행했다. 조정된 비율을 사용한 결과로부터 앞의 시험에서 용량이 높았음이 확인되고 추가의 비율에서 상승효과가 나타남을 알 수 있다. 어떤 비율에서는 매우 강한 상승효과가 있었다. 비율은 1:2.25 내지 1:36이었다. 결과는 표 3b에 보고된다. 상승작용이 관찰되는 특정 비율은 1:2.25, 1:4.5, 1:9, 1:18 및 1:36이었다.
CDM의 방제
처리 ㎏ ai/ha CDM 방제율(%) (실측치) CDM 방제율(%) (계산치)
없음 0
화합물E 0.225 14
화합물E 0.45 33
화합물E 0.9 41
화합물A 0.006 22
화합물A + 화합물E 0.006 + 0.225 26 32.9
화합물A + 화합물E 0.006 + 0.45 49 47.7
화합물A + 화합물E 0.006 + 0.09 54 54
화합물A 0.025 14
화합물A + 화합물E 0.025 + 0.225 45 26
화합물A + 화합물E 0.025 + 0.45 51 42.4
화합물A + 화합물E 0.025 + 0.9 57 49.3
화합물A 0.1 22
화합물A + 화합물E 0.1 + 0.225 47 32.9
화합물A + 화합물E 0.1 + 0.45 48 47.7
화합물A + 화합물E 0.1 + 0.9 60 54
실시예 4 : TLB와 CDM에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A) + 프로파모카르브(화합물 F) 시험
오이 노균병과 토마토 역병을 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 프로파모카르브의 상이한 배합물들로 효과적으로 방제했다.
3주된 파티오 변종 토마토와 부쉬 챔피온 오이 식물에 표 4a와 4b에 기재된 살균제 비율로 분무했다. 적용 1일 후 식물에 각 질병의 포자(spore)를 30 × 104 내지 40 × 104 포자/㎖ 현탁액을 사용하여 접종시켰다. 식물을 24시간 동안 안개 캐비넷에서 배양시킨 후 실험 기간 동안 온도 조절 챔버에 위치시켰다.
질병 감염을 육안으로 평가하고 방제율(%) 값으로 변환시켰다. 표 4a와 4b의 데이타는 배합물을 사용한 경우 높은 수준의 상승작용이 나타남을 제시하고 있다. N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 대 프로파모카르브의 비율은 1:1 내지 1:42였다. 상승작용은 1:42, 1:21, 1:10.5, 1:5, 1:2.5 및 1:1의 비율에서 나타났다.
토마토 역병 방제
처리 ㎏ ai/ha 방제율(%)(실측치) 방제율(%)(계산치)
화합물 F 0.063 0.125 0.25 0 3 17
화합물 A 0.006 0.012 0.025 23 20 36
화합물 A + 화합물 F 0.006 + 0.063 0.006 + 0.125 0.006 + 0.25 31 37 60 23 27 36
화합물 A + 화합물 F 0.012 + 0.063 0.012 + 0.125 0.012 + 0.25 42 34 47 20 22 34
화합물 A + 화합물 F 0.025 + 0.063 0.025 + 0.125 0.025 + 0.25 37 50 54 36 38 47
오이 노균병 방제
처리 kg ai/ha 방제율(%) (실측치) 방제율(%) (계산치)
화합물 F 0.063 0.125 0.25 9 0 27
화합물 A 0.006 0.012 0.025 56 33 45
화합물 A+화합물 F 0.006 + 0.063 0.006 + 0.125 0.006 + 0.25 66 67 67 60 56 55
화합물 A+화합물 F 0.012 + 0.63 0.012 + 0.125 0.012 + 0.25 57 47 42 39 33 51
화합물 A+화합물 F 0.025 + 0.063 0.025 + 0.125 0.025 + 0.25 77 82 86 50 45 60
실시예 5a : CDM에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A) + 폴펫(화합물 G) 시험
첨부된 표 5a의 결과는 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 폴펫에 대한 것이다. 오이 노균병에 대한 표준 프로토콜(실시예 3a)을 사용하여 시험을 수행했다. 3일 후 남아 있는 적용량으로서 처리를 평가했다.
CDM 질병에 대한 상승작용이 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 대 폴펫의 비율 1:4.5, 1:9 및 1:18에서 관찰되었다. 결과는 표 5a에 보고된다.
오이 노균병 방제
처 리 kg ai/ha 감염부위 수 방제율(%) (실측치) 방제율(%) (계산치)
화합물 G 0.113 0.225 0.45 16 22.2 19.2 28.8 0 8.5
화합물 A 0.025 0.05 0.1 5.4 3.2 0.4 74.3 84.8 98.1
화합물 A+화합물 G 0.025+0.225 0.025+0.45 3.6 2.2 82.9 89.5 74.3 76.5
화합물 A+화합물 G 0.05+0.225 0.05+0.45 2.2 2.2 89.5 89.5 84.8 84.8
실시예 5b : PLB에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A) + 폴펫(화합물 G) 시험.
3 내지 4주된 감자 모종에 일련의 용량의 폴펫과 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드를 분무했다. 개별적인 처리와 배합 처리를 감자에서의 파이토프토라 인페스탄스(PLB)에 대한 생물학적 효능으로 비교했다. 살진균 용액을 분무하고 적용 하루 후에 접종했다. 접종을 30 × 104 내지 40×104 포자/㎖의 포자 현탁액으로 완료했다. 식물을 24시간 동안 안개 캐비넷에 위치시켰다. 감염기간 후 식물을 그 실험기간 동안 일정한 온도 챔버에 위치시켰다.
적용 1일 후 식물을 각각의 질병의 포자 현탁액으로 접종시켰다. 식물을 24시간 동안 안개 캐비넷에서 배양시킨 후 실험기간 동안 온도 조절 챔버에 위치시켰다.
질병 압력은 개별적인 처리에 의해 나타나는 예외적으로 낮은 수준의 방제에 의해 입증되는 바와 같이 이 시험에서 매우 높았다. 그러나 배합물은 단독으로 사용된 살진균제보다 활성이 더 높았다.
N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 폴펫은 이 시험에서 1:2.25, 1:4.5와 1:9의 비율에서 상승작용을 나타냈다. 결과는 표 5b에 보고된다.
감자 역병 방제
처 리 Kg ai/ha 방제율(%)(실측치) 방제율(%)(계산치)
화합물 G 0.225 0.45 0 3.5
화합물 A 0.05 0.10 12 16
화합물 A+화합물 G 0.05+0.225 0.05+0.45 32 20 12 15
화합물 A+화합물 G 0.10+0.225 0.10+0.45 21 39 16 19
실시예 6a :TLB에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A) + 플루아지남(화합물 H) 시험.
첨부된 표 6a의 결과는 TLB에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드와 플루아지남에 대한 것이다. 시험은 토마토 역병에 대한 표준 프로토콜(실시예 3a)을 사용하여 수행했다. 처리를 보호제 적용 1일에 행했다.
상승작용은 1:5의 비율의 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클 로로-4-메틸벤즈아미드 대 플루아지남에서 관찰되었다. 결과는 표 6a에 보고된다.
토마토 역병 방제
처 리 kg ai/ha 감염률(%) 방제율(%) (실측치) 방제율(%) (계산치)
화합물 H 0.125 64 20
화합물 A 0.025 13.2 84
화합물 A+화합물 H 0.025+0.125 6.2 92 87.6
실시예 6b : GDM에 대한 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 A) + 플루아지남(화합물 H) 시험.
상승작용의 예가 포도 노균병(플라스모파라 비티콜라)에 대한 시험에서 플루아지남을 사용하여 관찰되었다.
델라웨어 포도로부터 생성된 조직 배양물을 살진균제로 분무했다. 적용 1일후에 40,000 포자/㎖ 농도의 포도 노균병(GDM) 포자로 접종을 수행했다. 식물을 24시간 동안 안개 챔버에 위치시키고 시험 기간의 남은 시간 동안 온도 조절 챔버로 옮겼다. 결과는 표 6b에 보고된다.
포도 노균병 방제
처 리 kg ai/ha 방제율(%)(실측치) 방제율(%)(계산치)
화합물 H 0.006 52
화합물 A 0.006 22
화합물 A+ 화합물 H 0.006+0.006 76 63
본 발명의 변화와 변형이, 첨부된 청구범위에 의해 정의된 바와 같은 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 이루어질 수 있는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (15)

  1. (a) 제1 및 제2 살진균 활성 화합물의 합한 양 100중량부당 2 내지 90 중량부의, 제1 살진균 활성 화합물 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 또는 농경법적으로 허용되는 이의 염;
    (b) (ⅰ) 아족시스트로빈 또는 크레속심-메틸,
    (ⅱ) 지람,
    (ⅲ) 플루아지남,
    (ⅳ) 자릴아미드,
    (ⅴ) 클로로탈로닐,
    (ⅵ) 프로파모카르브,
    (ⅶ) 폴펫,
    (ⅷ) 포세틸-알루미늄 또는 아인산,
    (ⅸ) 트리페닐틴형 살진균제 및
    (ⅹ) 구리 함유 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 제1 및 제2 살진균 활성 화합물의 합한 양 100중량부당 10 내지 98중량부의, 제2 살진균 활성 화합물; 및
    (c) 농경법적으로 허용되는 담체
    를 포함하는 살진균제 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 5은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 제2 살진균 활성 화합물이 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 지람, 플루아지남, 자릴아미드, 클로로탈로닐, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 아인산, 펜틴 하이드록사이드, 펜틴 아세테이트, 황산구리(Ⅰ), 황산구리(Ⅱ), 황산구리(Ⅱ) 5수화물, 산화구리(Ⅰ) 및 보르도 혼합물(Bordeaux mixture)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 살진균제 조성물.
  6. 청구항 6은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제5항에 있어서, 제2 살진균 활성 화합물이 플루아지남, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 황산구리(II) 5수화물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 살진균제 조성물.
  7. 청구항 7은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    (a) 제1 및 제2 살진균 활성 화합물의 합한 양 100중량부당 2 내지 90 중량부의, 제1 살진균 활성 화합물 N-[3'-(1'-클로로-3'-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드 또는 농경법적으로 허용되는 이의 염;
    (b) (ⅰ) 아족시스트로빈 또는 크레속심-메틸,
    (ⅱ) 지람,
    (ⅲ) 플루아지남,
    (ⅳ) 자릴아미드,
    (ⅴ) 클로로탈로닐,
    (ⅵ) 프로파모카르브,
    (ⅶ) 폴펫,
    (ⅷ) 포세틸-알루미늄 또는 아인산,
    (ⅸ) 트리페닐틴형 살진균제 및
    (ⅹ) 구리 함유 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 제1 및 제2 살진균 활성 화합물의 합한 양 100중량부당 10 내지 98중량부의, 제2 살진균 활성 화합물; 및
    (c) 농경법적으로 허용되는 담체를 식물의 종자, 식물의 잎 또는 식물의 서식 장소에 적용함을 포함하는, 식물의 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 청구항 11은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제7항에 있어서, 제2 살진균 활성 화합물이 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 지람, 플루아지남, 자릴아미드, 클로로탈로닐, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 아인산, 펜틴 하이드록사이드, 펜틴 아세테이트, 황산구리(Ⅰ), 황산구리(Ⅱ), 황산구리(Ⅱ) 5수화물, 산화구리(Ⅰ) 및 보르도 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  12. 청구항 12은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제11항에 있어서, 제2 살진균 활성 화합물이 플루아지남, 프로파모카르브, 폴펫, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 황산구리(II) 5수화물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  13. 청구항 13은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제11항에 있어서, 식물 병원성 진균류가 오오마이세테스(Oomycetes) 강에 속하고 파이토프토라(Phytophthora), 플라스모파라(Plasmopara), 페로노스포라(Peronospora), 알부고(Albugo) 또는 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 속인 방법.
  14. 청구항 14은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제11항에 있어서, 식물이 감자 식물, 토마토 식물, 포도 식물 또는 오이 식물인 방법.
  15. 삭제
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