DE2425668C3 - Herbizides Mittel auf Benzothiadiazinondioxid-Basis - Google Patents
Herbizides Mittel auf Benzothiadiazinondioxid-BasisInfo
- Publication number
- DE2425668C3 DE2425668C3 DE2425668A DE2425668A DE2425668C3 DE 2425668 C3 DE2425668 C3 DE 2425668C3 DE 2425668 A DE2425668 A DE 2425668A DE 2425668 A DE2425668 A DE 2425668A DE 2425668 C3 DE2425668 C3 DE 2425668C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- spp
- substituted
- salts
- plants
- dioxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
15
in der
R1 einen niederen Alkylrest bedeutet
oder deren Salzen und
oder deren Salzen und
b) einem N-Aryl-N',N'-dimethylharnstoffderivat der Formel
-NH-CO-N(CHj)2
dadurch gekennzeichnet, daß R2 den Isopropylrest bedeutet.
2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich «-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
enthält
40
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid, das eine Mischung aus einem Benzothiadiazinondioxid und
einem Harnstoffderivat enthält.
Es ist bekannt Benzothiadiazinone und substituierte Harnstoffderivate zur Bekämpfung von Unkräutern und
Ungräsern zu verwenden. Insbesondere sind synergistisch wirkende herbizide Gemische eines 3-Alkyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxids
mit N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-butin-l-yl-3-harnstoff
bekannt (DE-OS 21 31 401). Diese Mischungen zeigen jedoch gegenüber Ungräsern eine im Vergleich zu ihrer Wirkung
gegenüber breitblättrigen Unkräutern schwache herbizide
Wirkung.
Herbizidmischungen aus 3-Alkyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxiden
mit N-Aryl-N',N'-dimethyl- bzw. N-Aryl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoffen sind weiterhin
Gegenstand der älteren Patentanmeldung gemäß DE-OS 24 04 311.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Mischungen aus
a) einer Verbindung der Formel
O
O
in der
R1 einen niederen Alkylrest bedeutet,
oder deren Salzen und
b) einem in den genannten Druckschriften nicht . angeführten N-Aryl-N'.N'-dimethylhamstoffderivat
der Formel
V—CO-N(CHs)2
in der
R2 den Isopropylrest bedeutet
eine «pie, synergistisch gesteigerte herbizide
Wirkung haben.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel sind der aus der DE-OS 21 31 401 bekannten Mischung aus
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid und
dem Harnstoffderivat N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-butin-l-yl-3-harnstoff
sowohl in ihrer herbiziden Wirkung als auch in ihrer Kulturpflanzenverträglichkeit
überlegen.
Die Mischungen können eine oder mehrere Verbindungen der Formel a) und Verbindungen der Formel b)
und gegebenenfalls als dritte Komponente c) die Verbindung oc-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure enthalten.
Die Mischungsverhältnisse können beliebig gewählt werden. Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe a zu b
oder c beträgt 0,1 bis 10 Gewichtsteile a zu 1 Gewichtsteil b oder c, vorzugsweise 0,3 bis 3
Gewichtsteile a zu 1 Gewichtsteil b oder c.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte
Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab. Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen
zwischen 0,1 und 30 oder mehr, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg Wirkstoff pro Hektar. Die erfindungsgemäßen
Mittel können unter anderem im Vorpflanz-, Nachpflanz-, Vorraat-, Vorauflauf-, Nachauflauf verfahren
oder während des Auflaufens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt
werden.
Die Mischungen sind geeignet unerwünschte Pflanzen in Nutzpflanzen, z. B. Triticum aestivum, Hordeum
vulgäre, Seeale cereale, Zea mays, Sorghum spp., Glycine max., Solanum tuberosum, Pisum sativum zu
bekämpfen.
Außerdem können die Mischungen als Totalmittel an Gräben, Gewässern, Gleisanlagen, auf Kahlflächen,
Ödland etc. angewandt werden.
Die Anwendung erfolgt z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen mit
verschiedener Konsistenz (z. B. Flowable-Suspensionen) oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen,
Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder
Gießen. Die Aufwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem
Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle
usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate,
z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon,
Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmit-
24 25 3 |
5 | 668 4 |
•J VeX, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, |
substituierte Benzthiadiazinondioxide | |
N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht | substituierte Benzoxazine | |
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsions | substituierte Benzoxazinone | |
konzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritz | substituierte Benzthiadiazole | |
pulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser | 10 | substituierte Biurete |
bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, | substituierte Chinoline | |
Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als | substituierte Carbamate | |
solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, | substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie | |
mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel | deren Salze, Ester und Amide | |
in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch | 15 | substituierte aromatische Carbonsäuren sowie |
aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder | deren Salze, Ester und Amide | |
Emulgiermittel und evtl. Lösungsmittel oder Öl | substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder | |
bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur | -dithiophosphate | |
Verdünnung mit Wasser geeignet sind. | substituierte Chinazoline | |
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: | 20 | substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren |
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfon- | sowie deren Salze, Ester und Amide | |
säure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Λ1- | substituierte Cycloalkyicarbonamido-thiazole | |
kylarylsulfonate, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Alkali- | substituierte Dicarbonsäuren sowie | |
und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, | deren Salze, Ester und Amide | |
Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- | 25 | substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate |
und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, | substituierte Disulfide | |
Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem | substituierte Dipyridyliumsalze | |
Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von | substituierte Dithiocarbamate | |
sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit | substituierte Dithiophosphorsäuren sowie | |
Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins | 30 | deren Salze, Ester und Amide |
bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und | substituierte Harnstoffe | |
Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äth- | substituierte Hexahydro-1 -H-carbothioate | |
oxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, | substituierte Hydantoine | |
Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykol- | substituierte Hydrazide | |
äther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, | 35 | substituierte Hydrazoniumsalze |
Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizi | substituierte Isooxazolpyrimidone | |
nusöl, Polyoxyäthylenalkyiäther, äthoxyliertes Polyoxy- | substituierte Imidazole | |
propylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbit | substituierte Isothiazolpyrimidone | |
ester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. | substituierte Ketone | |
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch | 40 | substituierte Naphtochinone |
Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen | substituierte aliphatische Nitrile | |
Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt | substituierte aromatische Nitrile | |
werden. | substituierte Oxadiazole | |
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und | substituierte Oxadiazinone | |
Homogengranulate, können durch Bindung der Wirk | 4 j | substituierte Oxadiazolidindione |
stoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste | substituierte Oxadiazindione | |
Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, | substituierte Phenole sowie | |
Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, | deren Salze und Ester | |
Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, | substituierte Phosphonsäuren sowie | |
Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsul | 50 | deren Salze, Ester und Amide |
fat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit | substituierte Phosphoniumchloride | |
tel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, | substituierte Phosphonalkylglyzine | |
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, | substituierte Phosphite | |
wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen | substituierte Phosphorsäuren sowie | |
mehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. | 55 | deren Salze, Ester und Amide |
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 | substituierte Piperidine | |
Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 | substituierte Pyrazole | |
und 90 Gewichtsprozent. | substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie | |
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können | deren Salze, Ester und Amide | |
öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nemato | W) | substituierte Pyrazoliumsalze |
zide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Dünge | substituierte Pyrazoliumalkylsulfate | |
mittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsre | substituierte Pyridazine | |
gulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame | substituierte Pyridazone | |
Verbindungen, wie z. B. | substituierte Pyridincarbonsäuren sowie | |
h5 | deren Salze, Ester und Amide | |
substituierte Aniline | substituierte Pyridine | |
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie | substituierte Pyridincarboxylate | |
deren Salze, Ester und Amide | substituierte Pyridinone | |
substituierte Äther | substituierte Pyrimidine | |
I substituierte Arsonsäuren sowie | substituierte Pyrimidone | |
ü deren Salze, Ester und Amide | substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie | |
i substituierte Benzimidazole | deren Salze, Ester und Amide | |
ΐ substituierte Benzisothiazole | substituierte Pyrrolidine | |
substituierte Pyrrolidone
substituierte Arylsulfonsäuren sowie
substituierte Arylsulfonsäuren sowie
deren Salze, Ester und Amide substituierte Styrole
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxaiiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin- thione substituierte Tetrahydro-thiadiazcldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxaiiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin- thione substituierte Tetrahydro-thiadiazcldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie
deren Salze, Ester und Amide substituierte Thiolcarbamate
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiophosphorsäuren sowie
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiophosphorsäuren sowie
deren Salze, Ester und Amide substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindione
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindione
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten
herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder
Mischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis
10:1 erfolgen. Das gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotnsittel und
Wachstumsregulatoren.
Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw.
zur Bekämpfung unerwünschten Pflenzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive
Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.
Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu
verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise
Compastiae, wie Ambrosia spp.
Lactuca spp.
Senecio spp. Sonchus spp.
Xanthium spp.
Iva spp.
Galinsoga spp.
Taraxacum spp. ίο Chrysanthemum spp.
Bidens spp.
Cirsium spp.
Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia
Gramineen, wie
Cynodon spp.
Digitaria spp.
Echinochloa spp.
Setaria spp.
Panicum spp.
Alopecurus spp.
Lolium spp.
Sorghum spp.
Agropyron spp.
Phalaris spp.
Apera spp.
Cynodon spp.
Digitaria spp.
Echinochloa spp.
Setaria spp.
Panicum spp.
Alopecurus spp.
Lolium spp.
Sorghum spp.
Agropyron spp.
Phalaris spp.
Apera spp.
Cyperaceae, wie
Carex spp.
Cyperus spp.
Scirpus spp.
Carex spp.
Cyperus spp.
Scirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie
Malvaceae, ζ. Β.
Abutilon theoprasti
Sida spp.
Malvaspp.
Sida spp.
Malvaspp.
Dactylis spp. Avena spp Bromus spp. Uniola spp. Poa spp.
Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusinc spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp.
Phragmites communis und andere
Eloecharis spp. und andere
Hibiscus spp. und andere Cruciferae, wie 2(i Barbarea vulgaris
Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensis
Raohanus spp.
Geraniaceae, wie Erodium spp. Geranium spp.
Portulacaceae, wie Portulaca spp.
Primulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimachia spp.
Rubiaceae.wie 4(l Richardia spp.
Galium spp.
Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.
Solanaceae.wie Physalis spp. Solanum spp.
Datura spp.
Urticaceae, wie Urtica spp.
Violaceae, wie Viola spp.
Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis
Euphorbiaceae, wie Mercurialis annua
w Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa cynapium
Commelinaeae Commelina spp.
Labiatae, wie Lamium spp. Galeopsisspp.
Centaurea spp. Tassilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp.
Anthemis spp. Ma'ricaria spp. Artemisia spp. und andere
Cuscuta spp. und andere
Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus
Lepidium spp. und andere
und andere
und andere und andere
Diodia spp. und andere
Digitalis spp. und andere
Nicandraspp. und andere
und andere und andere Euphorbia spp.
Ammi majus und andere
und andere und andere
Leguminosae, wie
Medicagospp.
Trifolium spp.
Vicia spp.
Lathyrus spp.
Medicagospp.
Trifolium spp.
Vicia spp.
Lathyrus spp.
Plantaginaceae, wie
Plantago spp.
Plantago spp.
Polygonaceae, wie
Polygonum spp.
Rumex spp.
Polygonum spp.
Rumex spp.
Aizoaceae, wie
Mollugo verticillata
Amaranthaceae, wie
Amaranthusspp.
Amaranthusspp.
Boraginaceae, wie
Amsinckia spp.
Myostis spp.
Lithospermum spp.
Amsinckia spp.
Myostis spp.
Lithospermum spp.
Caryophyllaceae, wie
Stellaria spp.
Spergula spp.
Saponaria spp.
Scleranthus annuus
Stellaria spp.
Spergula spp.
Saponaria spp.
Scleranthus annuus
Chenopodiaceae, wie
Chenopodium spp.
Koch i a spp.
Salsola Kali
Chenopodium spp.
Koch i a spp.
Salsola Kali
Lythraceae, wie
Cuphea spp.
Cuphea spp.
Oxalidaceae, wie
Oxalis spp.
Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie
Ranunculus spp.
Delphinium spp.
Ranunculus spp.
Delphinium spp.
Papaveraceae, wie
Papaver spp.
Fumaria officinaiis
Papaver spp.
Fumaria officinaiis
Onagraceae, wie
Jussiacea spp.
Jussiacea spp.
Sesbania exaltata Cassia spp. und andere
und andere
Fagopyrum spp. und andere
und andere und andere
Anchusa spp. und andere
Silenespp. Cerastium spp. Agrostemma githago und andere
Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere
und andere
Adonis spp. und andere
und andere
und andere Rosaceae, wie
Alchemillia spp.
Potentilla spp.
Potentilla spp.
Potamogetonaceae, wie
Potamogeton spp.
Potamogeton spp.
Najadaceae, wie
Najas spp.
Najas spp.
Marsileaceae.wie
Marsilea quadrifolia
Marsilea quadrifolia
Polypodiaceae, wie
Pteridium aguilinum
Alismataceae, wie
Alismaspp.
Alismaspp.
Sagittaria sagittifolia
und andere
und andere und andere und andere
und andere und andere
Equisetaceae, wie
Equisetaceae spp.
bekämpft werden.
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 4 bis 20 cm mit folgenden
Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion behandelt:
I 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-
2,2-dioxid
II 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-
2,2-dioxid-Natriumsalz IU 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethylaminsalz
IV 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-
2,2-dioxid-Diäthanolaminsalz
V N-4-Isopropylphenyl-N',N'-dimethylharnstoff mit je 0,5,1 und 1,5 kg/ha a. S.
I+ V, II+ V, III+ V, IV +V mit je 0,5 + 0,5,
1+0,5 und 0,5+1 kg/ha.
Nach 15 bis 20 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei
gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff, | 1 | 0 | kg/ha | a.S. | 1 | 0 | 1.5 | UI | 1 | 0 | 1.5 | IV | 1 | 0 | 1,5 | V | 1 | 0 | 1,5 |
I | 0 | II | 0 | 0 | 0.5 | 0 | 0 | 0,5 | 0 | 0 | 0,5 | 0 | 0 | ||||||
0.5 | 0 | 1.5 | 0.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
0 | 10 | 0 | 0 | 12 | 0 | 0 | 12 | 0 | 0 | 12 | 0 | 0 | 65 | 0 | |||||
0 | 5 | 0 | 0 | 12 | 15 | 0 | 8 | 16 | 0 | 10 | 15 | 0 | 60 | 80 | |||||
0 | 65 | 0 | 0 | 60 | 15 | 5 | 50 | 13 | 4 | 65 | 15 | 40 | 35 | 70 | |||||
3 | 60 | 15 | 5 | 55 | 75 | 5 | 50 | 60 | 5 | 60 | 70 | 35 | 30 | 60 | |||||
0 | 10 | 5 | 70 | 30 | 70 | 35 | 85 | 20 | 55 | ||||||||||
30 | 75 | 30 | 20 | 20 | 20 | ||||||||||||||
30 | 70 | 20 | |||||||||||||||||
Nutzpflanzen:
Triticum aestivum
Hordeum vulgäre
Seeale cereale
Hordeum vulgäre
Seeale cereale
Unerwünschte Pflanzen:
Alopecurus myosuroides
Poa annua
Galium aparine
Stellaria media
Poa annua
Galium aparine
Stellaria media
ohne Schädigung,
totale Schädigung.
totale Schädigung.
Nutzpflanzen: | Wirkstoff, kg/h | 1 | 24 25 | 0 | 11 + V | 668 | 0,5 | 0 | 1II + V | 1 | 10 | 0,5 | 0 | IV + V | 1 | 0,5 | 0 | |
9 | Triticum aestivum | I + V | 0,5 | 0 | 0,5 | 1 | 0 | 0,5 | 0,5 | 1 | 0 | 0,5 | 0,5 | 1 | 0 | |||
Hordeum vulgäre | 0,5 | a a. S. | 0 | 0,5 | 0 | 0,5 | 0 | 0,5 | 0 | |||||||||
Seeale cereale | 0,5 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||
Unerwünschte Pflanzen: | 0 | 0,5 | 100 | 0 | 1 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | ||||||
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 1 | 96 | 0 | 0,5 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | |||||
Poa annua | 0 | 100 | 0 | 100 | 0 | 100 | 0 | 100 | ||||||||||
Galium aparine | 0 | 88 | 98 | 0 | 91 | 90 | 90 | 92 | 91 | |||||||||
Stellaria media | 80 | 80 | 0 | 90 | 82 | 91 | 85 | |||||||||||
83 | 100 | 81 | 0 | 89 | 100 | 88 | 100 | |||||||||||
75 | 100 | 90 | 90 | 100 | 93 | 100 | ||||||||||||
90 | 80 | 91 | 80 | 80 | ||||||||||||||
89 | 87 | |||||||||||||||||
100 | ||||||||||||||||||
100 | ||||||||||||||||||
0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 5 bis 22 cm mit folgenden
Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion, wäßrige Lösung behandelt:
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-
2,2-dioxid 3-Isopropyl-
2,2-dioxid-3-Isopropyl-
2,2-dioxid-IV 3-Isopropyl-2,2-dioxid-,
l-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-d-Natriumsalz
-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-
-Dimethylaminsalz 1-2,1,3-benzothiadiazinon -(4)-'-Äthanolaminsaiz
V N-4-Isopropylphenyl-N',N'-dimethylharnstoff
mit je 1,2,3 kg/ha a. S.
I+ V, 11 +V, III+V, IV+ V mit je 1 + 1,2 + 1 und
1+2 kg/ha a. S.
Nach 12 bis 20 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei
gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff, | 0 | 2 | 0 | kg/ha | 0 | a.S. | 0 | 2 | 0 | 3 | 0 | III | 0 | 2 | 0 | 3 | 0 | IV | 0 | 2 | 0 | 3 | 0 | V | 0 | 2 | 0 | 3 | 5 |
I | 0 | 0 | 0 | II | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 10 | ||||||||||
1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | ||||||||||||
10 | 20 | 30 | 12 | 18 | 25 | 12 | 21 | 30 | 12 | 19 | 25 | 65 | 85 | 90 | |||||||||||||||
5 | 18 | 20 | 12 | 20 | 25 | 8 | 20 | 30 | 10 | 26 | 30 | 60 | 75 | 90 | |||||||||||||||
65 | 80 | 95 | 60 | 80 | 95 | 50 | 75 | 95 | 65 | 80 | 95 | 35 | 70 | 85 | |||||||||||||||
Nutzpflanzen:
Triücum aestivum Hordeum vulgäre Seeale cereale
Triücum aestivum Hordeum vulgäre Seeale cereale
Unerwünschte Pflanzen:
Alopecurus myosuroides Poa annua
Galium aparine Stellaria media
Galium aparine Stellaria media
0 = ohne Schädigung. = totale Schädigung.
60 82 95 55 80 94 50 90 95 60 95 100 30 65 80
Nutzpflanzen: | 24 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 25i | 0 | 668 | 0 | 1 | 0 | 111 +V | 0 | 12 | 2 | 0 | I | 0 | IV + V | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | |
π | Triticum aestivum | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | I | 0 | 2 | 0 | ||||
Hordeum vulgäre | Wirkstoff, kg/ha a. S. | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
Seeale cereale | I + V | Il + V | ||||||||||||||||||||||||
Unerwünschte Pflanzen: | 1 | 100 | 100 | 100 | 1 | 100 | 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||||||||
Alopecurus myosuroides | 1 | 100 | Ϊ00 | 100 | 1 | 100 | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||||||||
Poa annua | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||||||||
Galium aparine | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||||||||
Stellaria media | ||||||||||||||||||||||||||
0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 5 bis 20 cm mit folgenden
Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion, Emulsion, wäßrige Lösung behandelt:
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-
2,2-dioxid 3-Isopropyl-
2,2-dioxid-3-Isopropyl-2
2,2-dioxid-IV 3-lsopropyl-:
2,2-dioxid-
-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-
-Natriumsalz
-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-
-Dimethylaminsalz
-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-
I-Äthanolaminsalz
V N-4-lsopropylphenyl-N',N'-diniethylharnstoff
VI a-(2.4-Dichlor-phenoxy)-propionsäure
mit je 0,5,1 und 2 kg/ha a. S.
I +V +VI, II+ V +VI, III+ V +Vl, IV+ V +VI,
mit je 1+0,5 + 0,5.0,5 + 1 +0,5 und
0,5 + 0,5 + 1 kg/ha a. S.
Nach 15 bis 20 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei
gleicher Vercräglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff, | 1 | 0 | kg/ha a. | 0 | II | S. | 1 | 0 | 2 | 0 | III | 1 | 0 | 2 | 0 | IV | 1 | 0 | 2 | 0 | V | 1 | 0 | 2 | 0 | VI | 1 | 0 | 2 | 0 | |
I | 0 | 0 | 0,5 | 0 | 0 | 0,5 | 0 | 0 | 0,5 | 0 | 0 | 0,5 | 0 | 0 | 0,5 | 0 | 0 | ||||||||||||||
0,5 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||
Nutzpflanzen: | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||||||
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||||
Hordeum vulgäre | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||||
Seeale cereale | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||
Unerwünschte Pflanzen:
Alopecurus myosuroides 3 10 20 5 12 18 5 12 21 4 12 19 40 65 85 0 0 0
Poa annua 0 5 18 5 12 20 5 8 20 5 10 26 35 60 75 5 10 20
Galium aparine 30 65 80 30 60 80 30 50 75 35 65 80 20 35 70 35 70 95
Stellaria media
0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.
30 60 82 20 55 80 20 50 90 20 60 95 20 30 65 25 50 80
Wirkstoff, kg/ha a. S. | ■*■ Vl | 0,5 0,5 1 |
Il + V | + Vl | 0,5 0,5 1 |
111 + V + VI | 0,5 1 0,i |
0,5 0,5 1 |
IV+ V +VI | 0,5 1 0,5 |
0,5 0,5 1 |
|
I + V· | 0,5 1 0,5 |
1 0,5 0,5 |
0,5 I 0,5 |
1 0,5 0,5 |
1 0,5 0,5 |
|||||||
1 0,5 0,5 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||
Nutzpflanzen: | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Hordeum vulgäre | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||
Seeale cereale | 0 | 85 | 80 | 100 | 90 | 100 | 88 | |||||
Unerwünschte Pflanzen: | 100 | 85 | 92 | 99 | 90 | 91 | 100 | 92 | 90 | 100 | 90 | |
Alopecurus myosuroides | 90 | 100 | 100 | 94 | 100 | 100 | 89 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 |
Poa annua | 85 | 100 | 100 | 100 | !00 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Galium aparine | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||
Stellaria media | 100 | |||||||||||
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Vergleichsversuch
Bei Kleinparzellenversuchen im Freiland wurden die herbiziden Wirkungen der erfindungsgemäßen Herbizidmischung
aus S-lsopropyl^.l.S-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid
(I) und N-4-Isopropylphenyl-N',N'-dimethylharnstoff (II) und der aus der DE-OS 21 31 401
bekannten Herbizidmischung aus 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid
(I) und N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-butin-l-yl-3-harnstoff
(III) getestet. Die Mischungen wurden im Frühjahr im Nachauflaufverfahren auf die Blätter von Wintergetreide und der darin
wachsenden unerwünschten Pflanzen gespritzt. 7301 Wasser je Hektar dienten als Träger- und Verteilungsmittel. Als Ausbringungsgerät wurde eine auf einem
Traktor montierte Parzellenspritze benutzt. Es wurden mehrere separate Versuche angelegt, deren Ergebnisse
bei der Auswertung gemittelt wurden.
Die Versuchsergebn'sse wurden in Tabelle 1 zusammengestellt.
Die Bewertung erfolgte visuell nach der Skala 0 bis 100. Dabei bedeuten 0 keine Wirkung und
keine Schädigung, 100 völlige Abtötung zumindest der oberirdischen Pflanzenteile. Tabelle 2 enthält die
Bezeichnungen der Versuchspflanzen.
jo Als Ergebnis kann man demnach folgende Feststellung
treffen:
Die erfindungsgemäßen Mischungen I+ 11 erzielen
gegenüber breitblättrigen Unkräutern eine mit den bekannten Mischungen l + III vergleichbare Wirkung.
Ji Die Aktivität von I+ 11 gegen das landwirtschaftlich
wichtige Ungras Alopecurus myosuroides ist dagegen wesentlich stärker als die der Mischung I+ III. Die
Mischung l + III bekämpft dieses Gras erst bei einer Aufwandmenge von 1,0 + 2,0 kg/ha in befriedigender
4« Weise, wobei bei dieser Dosis bereits heftige Schaden
an den Getreidearten auftreten. Die erfindungsgemäße Mischung I+ 11 dagegen zeigt eine gute herbizide
Wirkung ohne Phytotoxizität gegenüber den Kulturpflanzen.
Wirkstoffe kga.S./ha
1 + II 0,5 + 0,5
1,0 + 0,5
0,5 + 1,0
1,0 + 2,0
0,5 + 1,0
1,0 + 2,0
I + III 0,5 + 0,5
i,0 + 0,5
0,5 + 1,0
1,0 + 2,0
0,5 + 1,0
1,0 + 2,0
0 = keine Schädigung.
100 = Pflanzen abgestorben.
*) = Wintergetreide.
100 = Pflanzen abgestorben.
*) = Wintergetreide.
Testpflanzen | und Schädigung (%) | Trilic. | Alopec. | Galium | Stcllaria | Matricaria |
Hordeum | Seeale | ! aesL*) | mvnc | ap. | media | (nn |
vijlg.*) | cereale* | 0 | 53 | 62 | 93 | 96 |
0 | 0 | 0 | 60 | 87 | 97 | 98 |
0 | 0 | 0 | 85 | 86 | 97 | 98 |
5 | 0 | 5 | 100 | 99 | 100 | 100 |
0 | 8 | 0 | 20 | 98 | 97 | 93 |
0 | 0 | 1 | 32 | 100 | 98 | 98 |
2 | 0 | 4 | 59 | 98 | 100 | 98 |
10 | 0 | 43 | 90 | 100 | 100 | 100 |
26 | 12 |
Tabelle 2 | 24 25 668 | 16 | |
15 | Botanischer Name | ||
Hordeum vulgäre | Deutsche Bezeichnung | ||
Seeale cereale | Abkürzung in Tabelle | Gerste | |
Triticum aestivum | Hcrdeum vulg. | Roggen | |
Alopecurus myosuroides | - | Weizen | |
Galium aparine | Tritic. aest. | Ackerfuchsschwanz | |
Stellaria media | Alopec. myos. | Klettenlabkraut | |
Matricaria spp. | Galium ap. | Vogelsternmiere j | |
- | Kamillearten | ||
- | |||
130 2)4/132
Claims (1)
1. Herbizides Mittel mit einem Gehalt an einer Mischung aus
a) einer Verbindung der Formel
Il
10
Priority Applications (17)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2425668A DE2425668C3 (de) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | Herbizides Mittel auf Benzothiadiazinondioxid-Basis |
GB20059/75A GB1497461A (en) | 1974-05-28 | 1975-05-13 | Herbicide |
NLAANVRAGE7505742,A NL181249C (nl) | 1974-05-28 | 1975-05-15 | Werkwijze voor het bereiden van herbicide preparaten. |
IT49728/75A IT1036900B (it) | 1974-05-28 | 1975-05-22 | Diserbante |
CH660775A CH596756A5 (de) | 1974-05-28 | 1975-05-23 | |
SE7505917A SE418143B (sv) | 1974-05-28 | 1975-05-23 | Herbicid innehallande en blandning av vissa bensotiadiazinondioxider och n-4-isopropylfenyl-n',n'-dimetyl-urinemne |
BR4144/75A BR7503240A (pt) | 1974-05-28 | 1975-05-23 | Composicoes herbicidas |
DD186255A DD117976A5 (de) | 1974-05-28 | 1975-05-26 | |
SU2136597A SU537611A3 (ru) | 1974-05-28 | 1975-05-26 | Гербицидный состав |
PL1975180699A PL93907B1 (de) | 1974-05-28 | 1975-05-26 | |
BE156714A BE829492A (fr) | 1974-05-28 | 1975-05-26 | Agent herbicide |
DK232575A DK232575A (da) | 1974-05-28 | 1975-05-27 | Herbicid |
ES437945A ES437945A1 (es) | 1974-05-28 | 1975-05-27 | Procedimiento para la obtencion de herbicidas. |
CS753700A CS190481B2 (en) | 1974-05-28 | 1975-05-27 | Herbicide means |
AT403575A AT341824B (de) | 1974-05-28 | 1975-05-27 | Herbizid |
ZA00753401A ZA753401B (en) | 1974-05-28 | 1975-05-27 | Herbicide |
FR7516482A FR2272601B1 (de) | 1974-05-28 | 1975-05-27 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2425668A DE2425668C3 (de) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | Herbizides Mittel auf Benzothiadiazinondioxid-Basis |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2425668A1 DE2425668A1 (de) | 1975-12-11 |
DE2425668B2 DE2425668B2 (de) | 1980-08-21 |
DE2425668C3 true DE2425668C3 (de) | 1981-04-02 |
Family
ID=5916624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2425668A Expired DE2425668C3 (de) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | Herbizides Mittel auf Benzothiadiazinondioxid-Basis |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT341824B (de) |
BE (1) | BE829492A (de) |
BR (1) | BR7503240A (de) |
CH (1) | CH596756A5 (de) |
CS (1) | CS190481B2 (de) |
DD (1) | DD117976A5 (de) |
DE (1) | DE2425668C3 (de) |
DK (1) | DK232575A (de) |
ES (1) | ES437945A1 (de) |
FR (1) | FR2272601B1 (de) |
GB (1) | GB1497461A (de) |
IT (1) | IT1036900B (de) |
NL (1) | NL181249C (de) |
PL (1) | PL93907B1 (de) |
SE (1) | SE418143B (de) |
SU (1) | SU537611A3 (de) |
ZA (1) | ZA753401B (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104478829A (zh) * | 2014-11-12 | 2015-04-01 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种苯达松二甲胺盐原药的制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2131401C3 (de) * | 1971-06-24 | 1981-09-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizides Gemisch auf Benzothiadiazinondioxid-Basis |
-
1974
- 1974-05-28 DE DE2425668A patent/DE2425668C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-05-13 GB GB20059/75A patent/GB1497461A/en not_active Expired
- 1975-05-15 NL NLAANVRAGE7505742,A patent/NL181249C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-22 IT IT49728/75A patent/IT1036900B/it active
- 1975-05-23 BR BR4144/75A patent/BR7503240A/pt unknown
- 1975-05-23 CH CH660775A patent/CH596756A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-23 SE SE7505917A patent/SE418143B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-26 SU SU2136597A patent/SU537611A3/ru active
- 1975-05-26 PL PL1975180699A patent/PL93907B1/pl unknown
- 1975-05-26 DD DD186255A patent/DD117976A5/xx unknown
- 1975-05-26 BE BE156714A patent/BE829492A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-27 ES ES437945A patent/ES437945A1/es not_active Expired
- 1975-05-27 CS CS753700A patent/CS190481B2/cs unknown
- 1975-05-27 ZA ZA00753401A patent/ZA753401B/xx unknown
- 1975-05-27 AT AT403575A patent/AT341824B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-27 FR FR7516482A patent/FR2272601B1/fr not_active Expired
- 1975-05-27 DK DK232575A patent/DK232575A/da unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT341824B (de) | 1978-02-27 |
NL181249C (nl) | 1987-07-16 |
ZA753401B (en) | 1976-05-26 |
PL93907B1 (de) | 1977-07-30 |
ATA403575A (de) | 1977-06-15 |
DK232575A (da) | 1975-11-29 |
DD117976A5 (de) | 1976-02-12 |
IT1036900B (it) | 1979-10-30 |
SE418143B (sv) | 1981-05-11 |
DE2425668A1 (de) | 1975-12-11 |
BE829492A (fr) | 1975-11-26 |
SE7505917L (sv) | 1975-12-01 |
FR2272601B1 (de) | 1978-06-09 |
FR2272601A1 (de) | 1975-12-26 |
GB1497461A (en) | 1978-01-12 |
DE2425668B2 (de) | 1980-08-21 |
CH596756A5 (de) | 1978-03-15 |
CS190481B2 (en) | 1979-05-31 |
BR7503240A (pt) | 1976-04-27 |
ES437945A1 (es) | 1977-01-16 |
SU537611A3 (ru) | 1976-11-30 |
NL181249B (nl) | 1987-02-16 |
NL7505742A (nl) | 1975-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2409753A1 (de) | Substituierte pyrazole | |
DE2417764A1 (de) | O-aminosulfonyl-glykolsaeureanilide | |
DE2349114C2 (de) | 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid | |
DE2341594A1 (de) | Herbizid | |
DE2425668C3 (de) | Herbizides Mittel auf Benzothiadiazinondioxid-Basis | |
DE2526643A1 (de) | Substituierte pyridazone | |
DE2334787A1 (de) | Herbizid | |
DE2310757A1 (de) | Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide | |
CH615087A5 (de) | ||
DE2343293A1 (de) | Herbizid | |
DE2312045A1 (de) | Carbothiolate | |
DE2453908A1 (de) | Herbizide mischungen | |
DE2341629A1 (de) | Herbizid | |
DE2334601A1 (de) | Thiolcarbamate | |
DE2329044A1 (de) | Herbizid | |
US4165977A (en) | Herbicidal compositions | |
DE2336444A1 (de) | Herbizid | |
DE2460474A1 (de) | Herbizide mischung | |
DE2334563A1 (de) | Herbizid | |
DE2457688A1 (de) | Carbaminsaeurethiolester | |
DE2333477A1 (de) | Schwefligsaeureester aliphatischer glykolsaeureamide | |
DE2437275A1 (de) | Substituierte anilide | |
DE2403037A1 (de) | Herbizid | |
DE2431582A1 (de) | O-aminosulfonyl-glykolsaeureamide | |
DE2333414A1 (de) | Herbizid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |