DE2349114C2 - 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid - Google Patents

3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

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DE2349114C2
DE2349114C2 DE2349114A DE2349114A DE2349114C2 DE 2349114 C2 DE2349114 C2 DE 2349114C2 DE 2349114 A DE2349114 A DE 2349114A DE 2349114 A DE2349114 A DE 2349114A DE 2349114 C2 DE2349114 C2 DE 2349114C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Beispiel 1
3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid
47,3 Teile (Gewichtsteile) Anthranilsäure, suspendiert in 8,c Teilen DMF (Dimethylformamid) und 240 Teilen Chlorbenzol werden bei 200C gleichzeitig mit 59,3 Teilen sek.-Butylaminosulfonylchlorid und 41,9 Teilen κ; Dimethylcyclohexylamin unter Rühren versetzt. Nach einer Stunde Nachrühren werden 2 Teile DMF zugefügt, 79 Teile Phosgen bei 30-40X eingegast und 2 Stunden bei 4O0C nachgerührt. Nach dem Abziehen überschüssigen Phosgens wird die Reaktionslösung zunächst mit 150 Teilen Eiswasser, dann mit 200 Teilen 3 n-Natron-'■auge extrahiert. Der alkalische Extrakt wird zweimal mit 50 Teilen Methylenchlorid extrahiert und dann in verdünnte Schwefelsäure eingerührt. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen bei 50X erhält man 3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid in Form farbloser Kristalle mit Fp. 107-108X.
Eine umkristallisicrtc Probe schmilzt bei 112-!14°C. Das Produkt hat die Forme!
Das entsprechende Natriumsalz erhält man durch Lösen von 2,0 Teilen Natriumhydroxid s\wie 12,5 Teilen 3-sek.-ButyI-2,lr3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid in 60 Teilen Wasser und Einengen im Vakuum: Fp. 138-142X.
Beispiel 2
3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid-isopropylammoniumsalz
2,95 Teile Isopropylamin in 20 Teilen Äther werden bei Raumtemperatur einer Lösung von 12,5 Teilen 3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid in 40 Teilen Äther zugeführt. Die ausgefallene Masse kristallisiert beim Anreiben, Fp. 119-1210C.
ci*>
N-CH
C2H5
H3N-CHiCH^
In entsprechender Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt.
O
R2
Fp. (0C)
-CH
CH3 C2H5
-CH
172-175
89-92
Ci2H25NH3
— CH
CH3 C2H5
viskoses Ol
Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoff.nenge je Flächeneinheit ab. 50
Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikoty len Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise
Gramineen, wie 55
Cynodon spp.
Digitaria spp.
Echinochloa spp.
Setaria spp.
Panicum spp. Poa spp. 60
Alopecurus spp.
Lolium spp.
Sorghum spp.
Agropyron spp.
Phalaris spp. tragrostis spp. 65
Apera spp.
Dactylis spp.
Avena spp.
Bromus spp.
Uniola spp.
Poa spp.
Leptochloa spp.
Brachiaria spp.
Eleusine spp.
Cenchrus spp.
Eragrostis spp.
Phragmites communis
5 Cyperaceae, wie 23 49 114
Carex spp.
Cyperus spp. Scirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie Eleocharis spp.
10 Malvaceae, ζ. Β.
Abutilon theoprasti
Sida spp. Malva spp.
Composuae, wie Hibiscus spp.
Ambrosia spp.
15 Lactuca spp. Cirsium spp.
Senecio spp. Centaurea spp.
Sonchus spp. Tussilago spp.
Xanthium spp. Lapsana communis
Iva spp. Tagetes spp.
20 Galinsoga spp. Erigeron spp.
1 - Taraxacum spp. Anthemis spp.
Chrysanthemum spp. Matricaria spp.
Bidens spp. Artemisia spp.
I 25 Convolvulaceae, wie
i Convolvulus spp.
ti Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia
I Cruciferae, wie Cuscuta spp.
i 30 Barbarea vulgaris
Il Brassica spp. Raphanus spp.
$ Capsella spp. Arabidopsis thaliana
Sisymbrium spp. Descurainia spp.
la 35 Thlaspi spp. Draba spp.
I Sinapis arvensis Coronopus didymus
I Geraniaceae, wie Lepidium spp.
40 Erodium spp.
If? Pcrtüiacaccac, wie Geranium spp.
I Portulaca spp.
% Primulaceae, wie
45 Anagallis arvensis
Rubiaceae, wie Lysimachia spp.
Richardia spp.
Galium spp. Diodia spp.
50 Scrophulariaceae, wie
Linaria spp.
Veronica spp. Digitalis spp.
'■ κ Solanaceae, wie
55 Physalis spp.
a;! Solarium spp. Datura spp.
Urticaceae, wie Nicandra spp.
60 Urtica spp.
Vf Violaceae, wie
Viola spp.
Zygophyllaceae, wie
65 Tribulus terrestis
Euphorbiaceae, wie
Mercurialis annua
Euphorbia spp.
Umbelliferae, wie
Daucus caiola,
Aethusa cynapium Ammi majus
Commelinaeae Commeüna spp.
Labiatae, wie Lamium spp.
Leguminosae, wie Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp.
Plantaginaceae, wie PIantago spp.
Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp.
Mollugo verticillata
Amaranthaceae, wie Amaranthus spp.
Boraginaceae, wie Amsinckia spp. Myostis spp.
Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus
Chenopodiaceae, wie Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola Kali
Lythraceae, wie Cuphea spp.
Oxalidaceae, wie Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp.
Papaveraceae, wie Papaver spp.
Onagraceae, wie Jussiaea spp.
Rosaceae, wie Alchemillia spp.
Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.
Najadaceae, wie Najas spp.
Marsileaceae, wie Marsilea quadrifolia Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinum
Galeopsis spp.
Lathyrus spp. Sesbania exaltata
Fagopyrum spp.
Lithospermum spp. Anchusa spp.
Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago
Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana
Adonis spp.
Fumaria officinalis Potentilla spp.
:o
20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
Alismataceae, wie Alisma spp.
Equisetaceae, wie Equisetaceae spp.
Sagittaria sagittifolia
bekämpft werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.
Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Getreidekulturen, wie
Avena spp. Triticum spp. Hordeum spp. Seeale spp.
Saccharum officinarum
Sorghum Zea mays
Panicum miliaceum Oryza spp.
und in Kulturen von Dikotyledonen, wie
Raphanus spp. Lepidium spp.
Carthamus spp. Scorzonera spp.
Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine Max
Spinacia spp. Capsicum annuum
Cruciferae, z.B. Brassica spp. Sinapis spp.
Composistae, z. B. Lactuca spp. Helianthus spp.
Malvaceae, ζ. Β. Gossypium hirsutum
Leguminosae, z. B. Medicago spp. Trifolium spp. Pisum spp.
Chenopodiacea, z. B. Beta vulgaris
Solanaceae, z. B. Solarium spp. Nicotiania spp.
Linaceae, z. B. Linum spp.
Umbelliferae, z. B. Petroselinum spp. Daucus carota
Rosace ae, z. B. Fragaria
Cucurbitaceae, z. B. Cucumis spp.
Liliaceae, z.B. AUium spp.
Vitaceae, z. B. Vitis vinifera
Brometiaceae, z.B. Ananas sativus
angewandt werden. Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder
Apium graveolens
Cucurbita spp.
Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformeu richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle, sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrilidon und Wasser in Betracht.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw, der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen- octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol, - Octylphenol oder - Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde., Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im
Vorpfianzverfahren
Nachpflanzverfahren
Vorsaatverfahren Vorauflaufverfahren
Nachauflaufvedahren
oder während des Auflaufens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen
ein- oder mehrmals angewandt werden. so
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Reis (Oryza sativa), Mais (Zea mays), Soja (Glycine max.), Weizen (Triticum aestivum), Hühnerhirse (Echinochioa eras galli), einjähriges Rispengras (Poa annua), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), weißer Gänsefuß (Chenopodium album) und echte Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 17 cm mit je 4 kg/ha aktiver Substanz der Wirkstoffe
I 3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4>on-2,2-dioxid-l-isopropylammoniumsalz
II S-selc-Butyl^.l^-benzothiadiazin-^Von^^-dioxid-l-cyclooctylammoiiiumsalz
ΠΙ S-sek.-Butyl^jlß-benzothiadiazin-^oa^^-dioxid-l-n-tridecylammoniumsalz IV S-sek.-Butyl^jlß-benzothiadiazin-^^on^^-dioxid-l-n-undecylammoniumsalz V 3-sek.-Butyl-2,lri-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid
VI 3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-i4>on-2,2-dioxid-l-Natriuinsalz
νΠ 3-sek.-Butyl-:2,l^-benzothiadiazin-(4)-on-2^-dioxid-l oder 2-(3a,44,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoindanyl)-ammoniumsalz (Fp: 110-1120C)
im Vergleich zu den Wirkstoffen
VIII 3-Methyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-vlioxid IX 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid
jeweils dispergiert oder emulgiert in 5CO 1 Wasser je Hektar behandelt.
5 Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestelk, daß die Wirkstoffe I bis VII eine bessere Verträglichkeit «n den Kulturpflanzen bei gleicher herbizider Wirkung, insbesondere an Ungräsern, zeigten als die Wirkstoffe VIII und IX. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Tabelle
Wirkstoff 4 kg/ha 0 II 0 Hl 0 IV 0 V 0 VI 0 VII VIII IX 0
I 0 0 0 0 0 0 0
Nutzpflanzen: 0 0 0 0 0 0 0 20 15
Oryza sativa 0 0 0 0 0 0 0 15 0
Zea mays 0 15
Glyciiis max 30 35 70 30 40 30 0 20 20
Trr";cum aestivum 30 35 30 25 40 30 20
Unerwünschte Pflanzen: 100 100 100 100 100 100 25 0 100
Echinochloa crus galli 100 100 100 100 100 100 25 0 100
Poa annua 100 100 100 100 100 100 100 90 100
Galinsoga parviflora 100 90
Chenopodium album 100 90
Matricaria chamomilb
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Claims (2)

Patentansprüche:
1.3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid imd seine Salze.
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft die neue Verbindung 3-sek.-Butyl-2,l,3-Benzothiadiazm-(4)-on-2,2-dioxid und seine Salze mit herbizider Wirkung und Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Es ist bekannt, 3-Isopropy!-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid als herbiziden Wirkstoff zu verwenden. Auch andere entsprechende 3-Niederalkylverbindungen, z. B. die entsprechende 3-n-Butyl- und 3-iso-Butylverbindung, sind bekannt (DE-21 05 687).
Es wurde gefunden, daß 3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid und seine Salze eine bessere !5 herbizide Wirkung ohne Schädigung der Nutzpflanzen haben und gegen Hydrolyse in alkalischer wäßriger Lösung beständiger sind als die bekannten strukturell ähnlichen Verbindungen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen. Als Vorprodi&U eignen sich beispielsweise Anthranilsäure bzw. ihre Ester sowie das lH-2,l,3-Benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid (E. Cohen und B. Klarberg, J. Amen ehem. Soc. 84,1994 [1962]). Die Umsetzung von Anthranilsäure oder ihrer Ester mit Alkylaminosulfonylchloriden zu Sulfamiden, ihre Cyclisierung zu 2,l,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxiden sowie die Alkyl- und Haiogenaikyiaminosuifönylhälögenide sind beschrieben in DE-OS 2i 04632; 21 05 687; 21 64 176; 21 64 197.
DE2349114A 1973-09-29 1973-09-29 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid Expired DE2349114C2 (de)

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