DE2656290A1 - Benzothiadiazinverbindungen - Google Patents

Benzothiadiazinverbindungen

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DE2656290A1 DE19762656290 DE2656290A DE2656290A1 DE 2656290 A1 DE2656290 A1 DE 2656290A1 DE 19762656290 DE19762656290 DE 19762656290 DE 2656290 A DE2656290 A DE 2656290A DE 2656290 A1 DE2656290 A1 DE 2656290A1
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Gerd Dipl Chem Dr Stubenrauch
Hans Dipl Chem Dr Urbach
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Description

Unser Zeichen: O.Z. J52 320 Sws/mh 6700 Ludwigshafen, 08.12.1976
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte 2,1,3-Benzothiadiazinverbindungen mit herbizider Wirkung, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bekannt, daß 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2· dioxid eine selektive herbizide Wirkung hat (DT-PS 1 542 836). Außerdem sind weitere Herbizide dieser Substanzklasse bekannt, die für die Beseitigung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in einer Reihe von Kulturpflanzen verwendet werden sollen (DT-OS 2 444 383, 2 443 901 und 2 458 343).
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
1 2
worin R und R jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxycarboalkyl, Alkoxycarboalkenyl, Dialkylketon, Azidoalkyl, Rhodanalkyl, Cyanalkyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamidoalkyl oder gegebenenfalls Halogen- oder methylsubstituiertes Aryl bedeuten sowie die folgenden Reste, wobei der an letzter Stelle genannte Alkylrest jeweils mehr als 1 C-Atom hat, nämlich gegebenenfalls substituiertes Halogenalkyl, Alkylmercaptoalkyl, Arylmercaptoalkyl, Alkoxyalkyl, darüber hinaus R einen Hydroxyalkylrest mit mehr als 1 C-Atom oder einen substituierten Methylrest bedeutet mit den Substituenten O-Alkyl-N-alkylaminophosphorothio-,
356/76 809824/0346 _2_
O. 2.. 32 320-
0,0-Dialkylphosphoro-, 0,0,0-Trialkylphosphinylimino-, Alkoxydithiocarbonyl-, Alkoxycarbamoyl-, Alkoxyearbamoyl-N-amyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Thiocarbamido-, Isothiuronium-
Y» 3 Yf
ti /K- it c
hydrochlorid, -Y'-C-N hi -Y'-C-NHR-3, gegebenenfalls substituierter
Acylamido-, Diacylamido- oder Isoxazolrest; ferner jedes X unabhängig Halogen, -NOp, Niedrigalkyl, Halogenniedrigalkyl, Cyclo-
0 R3
0 R
"R4 -SO R3
alkyl, Aryl, -SCN, -CN, -COpR3, -C-N ,, -N ü, -Y"R4, -SO R3,
-SO0OR3, -SO0N „, -CC1^S -CF,, -CH0-O-CH,, -CR^ oder -Y1CP0C(Z), d * 2\j,h' ^ 3 i 3 2 3
bedeutet, m eine ganze Zahl von 0 bis 4 und η eine ganze Zahl von 1 oder 2 bedeutet, R , R und R-" Niedrigalkyl bedeuten, R ferner Wasserstoff und R ferner Aryl bedeuten, jedes Y, Y1, Y" unabhängig Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und jedes Z unabhängig Wasserstoff, Fluor, Brom oder Chlor bedeutet, es ermöglichen, unerwünschte breitblättrige Pflanzen und Cyperaceen über den bekannten Bereich dieser Stoffklasse hinaus in weiteren Kulturpflanzen und mit wesentlich geringerem Risiko zu beseitigen als dies bislang der Fall war»
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine bessere Löslichkeit in unpolaren Kohlenwasserstoffen beispielsweise pflanzlichen oder tierischen ölen auf und besitzen daher auch anwendungstechnische Vorteile bei der Herstellung und Ausbringung der Substanzen in Form von herbiziden Mitteln. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen daher eine erhebliche Bereicherung der Technik dar»
Die neuen Benzothiadiazinverbindungen erhält man, wenn man 2,1,3-Benzothiadiazoverbindungen der Formel
H Xm
n(O)S'N
8§9824/0346
O. Z, 32 320
in der R , Y, X, m und η die vorgenannte Bedeutung besitzen, a) mit einer Halogenverbindung der Formel
Hai - R1 H8
in der R die vorgenannte Bedeutung besitzt und Hai ein Halogenatom bedeutet, oder b) mit einem Sulfat der Formel
SO2(OR1)2 III oder c) einem Sulfonester der Formel
ArSO2OR1 IV,
in der R die vorgenannte Bedeutung besitzt und Ar Aryl bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmitteln umsetzt, oder wenn man die Salze der Verbindungen der Formel I mit einer Halogenverbindung der Formel II oder einem Sulfat der Formel III oder einem Sulfonester der Formel IV in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder wenn man Benzothiadiazinverbindungen der Formel
n(0)S·'
CH0HaI „ ,2 Xm
V,
ο
in der R , Y, X, m und η die vorgenannte Bedeutung besitzen und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem Salz der Cyanwasserstoff-, Rhodanwasserstoff-, Stickstoffwasserstoff-, gegebenenfalls substituierten Carbamin- oder Thiocarbaminsäure, Alkoxydithiocarbaminsäure, O-Alkyl-N-alkylaminothiophosphorsäure, einem 0,0,0-Trialkylphosphit oder Thioharnstoff umsetzt, oder wenn man Verbindungen der Formel
CH0OH „ , 2 Xm
VI,
9824/0346
O,Z, 32 320
>rgenannte Bedeutung bes mit einem Isocyanat der Formel
in der R , Y, X, m und η die vorgenannte Bedeutung besitzen,
O=C=N-R5 VII,
in der R einen Niedrigalkyl- oder einen Phenylrest bedeutet, umsetzt.
Die Umsetzung der Ausgangsverbindungen I und II wird bevorzugt.
1 2
R und R können u„a„ bedeuten; Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, η-Butyl, Isobutyl, tert„-Butyl, Cyclobutyl, n-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, tert.-Amyl, Neopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl-butyl, 3-Methyl-2-butyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, 4-MethyI-2-pentyl, 2,3-Dimethylbutyl, 2-Methyl-l-pentyl, 2-Hexyl, 3-Methyl-2-pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 4,4-Dimethylbutyl, Cyclohexyl, Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Octyl, 2-Octyl, 3-Octyl, 4-Octyl, 5-Octyl, 5-Äthyl-2-heptyl, 2,6-Dimethyl-4-heptyl, 7-Äthyl-2-methyl-4-nonyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl, 3-Methyl-2-heptyl, 5-A'thyl-2-nonyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, 6-Äthyl-3-decyl, 6-Äthyl-3-octyl, 2-Methyl-2-pentyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 2-Methyl-2-hexyl, 3-Ä'thyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-hexyl, 2,3-Dimethyl-pentyl-3, 2,4-Dimethyl-2-pentyl, 2,2,3-Trimethyl-3-butyl, 2-Methyl-2-heptyl, 4-Methyl-4-heptyl, 2,4-Dimethyl-2-hexyl, 2-Methyl-2-octyl, 1-Methyl-1-cyclopentyl, l-Methyl-l-cyclohexyl, 1-Äthyl-l-cyclohexyl, Chlortert.-butyl, !.,l-Dichlor^-inethyl^-propyl, l,3-Dichlor-2-methyl-2-propyl, 1-Cyclohexyl-l-äthyl, 1-Chloräthyl, 2-Chloräthyl, 1-Chlorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, l-Chlor-2-propyl, 2-chlorbutyl, 2-Chlor-2-methyl-3-propyl, 1-Pluoräthyl, 2-Pluoräthyl, 2-Pluorpropyl, 3-Pluorpropyl, l-Pluor-2-propyl, 2-Pluorbutyl, 2-Pluor-2-methyl-3-propyl, 2-Bromäthyl, 3-Brompropyl, 4-Chlorbutyl, 2-Chlorcyclohexyl, 1,1,1-Trifluorisopropyl, Hexafluor-2-methylisopropyl, Hexafluorisopropyl, Hexachlorxsopropyl, 1,2-Dibromallyl, 2,2,2-Trifluoräthyl, l-Chlor-butin-2-yl-4, 3-Chlorbutin-l-yl-4,
809824/0346 " 5 "
O ,Z, 32 320·
l-Chlor-buten-2-yl-4, 2,2,2-Trichloräthyl, l-Chlor-pentin-2-yl-i|, 2,2,2-Tribromäthyl, 3,4,4-Trichlorbuten-3-yl-2, l-Brom-2-propyl, 1,3-Dibrom-2-propy 1, 3-Chlorbuten-l-yl-4, Benzyl, ο,ΐη,ρ-Toluol, ο,ΐη,ρ-Fluorphenyl, Vinyl, Äthinyl, Propen-1-yl, Propin-1-yl, Allyl, Propargyl, Crotyl, Butin-2-yl-l, Methallyl, Buten-l-yl-3, Butin-l-yl-3, Buten-l-yl-4, Butin-l-yl-4, 2-Methyl-buten-l-yl-3, 2-Methylbuten-2-yl-l, 2-Methyl-buten-2-yl-4, 3-Methyl-buten-lyl-3, 3-Methylbutin-l-yl-3, 2-Methylbuten-l-yl-4, 2-Äthyl-hexen-2-yl-l, Hexen-5-yl-l, Undecen-10-yl-l, 1-Äthinylcyclohexyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, Methoxyisopropyl, 3-Methoxybutyl, l-Methoxy-butyl-2, Äthoxy-tert.-butyl, Methoxytert.-butyl, Cyclohexoxy-tert.-butyl, 2-Methoxy-butyl, 4-Methoxybutyl, ß-Methyl-mercapto-äthyl, ß-Äthylinercapto-äthyl, 3-Methylraercapto-propyl, 3-Methyl-mercaptobutyl, l-Methylmercapto-butyl-2, Methylmercapto-tert.-butyl, 2-Methylmercaptobutyl, 4-Methylmercaptobutyl, 3-n-Butoxyäthyl, 2-Äthoxypropyl, 3-Äthoxy-2-propyl, 2-Methyl-butanon-3-yl-2, 2-Methyl-pentanon-4-yl-2, 3-Butanon-l-yl, 3-Butanon-l-yl, 3-Butanon-2-yl, 2-Propanon-l-yl, 2-Pentanon-l-yl, Methylacetat-2, Äthylacetat-2, Methyl-propionat-2, Methyl-propionat-3, Methylbutyrat-2, Methylbutyrat-3, Methylbutyrat-4, Methyl-(2-vinyl-propionat-2), Methyl-(2-vinylacetat-2), Methylcarbamoylmethyl, Dimethylcarbamoyl-methyl, Carbamoyl-methyl, Carbamoyläthyl, (oC^-Cyanäthyl, ß-Cyanäthyl, ^ -Cyanäthyl, ß-Phenylmercaptoäthyl.
R kann weiterhin bedeuten: Cyano-, Rhodano-, Azido-, Dimethylcarbamoyl-thio-, Dimethyl-dithio-carbamoyl-, Diäthylcarbamoylthio-, Diäthyl-dithiocarbamoyl-, Diisopropyl-dithiocarbamoyl-, Diisobutyl-carbamoyl-thio-, Hexamethylen-carbamoyl-thio-, N-Äthyl-N-butylcarbamoyl-thio-, N-Äthyl-N-butyldithiocarbamoyl-, 2-Methylhexahydro-azepincarbodithio-, 2,4,4-Trimethylazetidin-carbothio-, 2,4,4-Trimethylazetidin-carbo-dithio-, Chloracetamido-, Phthalylimino-, Phenyl-carbamoyloxy-, O-Äthyl-N-isopropylamino-phosphorothio-, Methylsulfinyl-, Äthylsulfinyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, 3-Methylisoxazol-5-, 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-, 0,0-Dimethylphosphoro-, 0,0-Diäthylphosphoro-, Thiocarbamido-,
809824/03^6 " 6 "
CsZt 32 320-
Methoxycarbamoyi-W-phenyl-, Äthoxycarbamoyl-, p~Fluorphenylcarbamoyloxy-, Diisobutylearbamoyl-thio», Äthoxydithiocarbonyl-, Isothiuroniumhydrochlorid-, O^OjO-Triäthylphosphinyl-iminomethyl sowie die Reste ß-Hydroxyäthyl, o^-Acetainido-ßjßjß-trichloräthyl, ov-FormamidG-ßjßjß-trichlcräthyij, o(s l-oO-Methoxycarbomethylthio essigsäuremethy!ester, oC—üthoxycarbamido-, β,β,β-Trichloräthyl, o6-Essigsäure0
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Jod. Die Bezeichnung "Niedrigalkyl" und "Halogenniedrigalkyl" bedeutet verzweigtes oder geradkettiges, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomene
Die Bezeichnung "Cycloalkyl" bedeutet beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl, Die Bezeichnung "Aryl" bedeutet Phenyl und substituiertes Phenyl wie Halogenphenyl oder ToIyI0
Verwendet man 3-Äthyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxidnatriumsalz und Butinylchlorid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
+ Cl-CH2-CH2-C=CH
Verwendet man 3-A"thyl-2,l,3-benzothiadiazin(il)on-2,2-dioxid und Dimethylsulfat (b) bzw0 p-Toluolsulfonsäuremethy!ester (c) als Ausgangsmaterialien, so wird der Reaktionsablauf durch die folgenden Formeischemate b und c wiedergegeben:
809824/0346
+ CH3-f3-S020CH3
CZ, 32 320-
265629Q
Im Falle der Verwendung von l-Chlormethyl^-äthyl^, 1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid und Dimethyl-dithiocarbaminsäuredimethylammoniumsalz als Ausgangs substanzen wird der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben;
CH0-S-C-N
9© + (CH3J2N-C-SNH2(CH )
Bei Verwendung von l-Methylol-3-äthyl-'2Jli3-benzo-thiadiazin-(4)on-2,2-dioxid und Phenylisocyanat als Ausgangssubstanzen kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
It
CH2-O-C-NH
+ C6H5N=C=O
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verfahrensweisen a, b, c setzt man ein 2,1,3-Benzothiadiazine4)on-2,2-dioxid oder sein Salz mit einer Halogenverbindung, einem Alkylsulfat oder einem Sulfonester, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders bei einer Temperatur von -30 bis 1500C, vorzugsweise 10 bis 900C während 10 Minuten bis 6 Stunden, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich um.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach der Variante d setzt man beispielsweise eine Verbindung der Formel V
9824/0346
O.Z. 32 320:
12 2&56290
mit einem Salz der O-Alkyl-N-alkylaminothiophosphor-, Cyanwasserstoff-, Rhodanwasserstoff-, StickstofWasserstoff-, Äthoxydithiocarbaminsäure, gegebenenfalls substituierten Carbamin- oder Thiocarbaminsäure, einem 0,0,O-Trialkylphosphit oder mit Thioharnstoff gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders bei einer Temperatur von -30 bis 1500C, vorzugsweise 10 bis 900C während 10 Minuten bis 6 Stunden, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich um»
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach der Variante e setzt man beispielsweise eine Verbindung der Formel VI mit einem Isocyanat der Formel VII gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von -30 bis 1500C, vorzugsweise 10 bis 900C während 30 Minuten bis 6 Stunden, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich um.
Zu den bevorzugten inerten .lösungsmitteln gehören bei den erfindungsgemäßen Verfahren Kohlenwasserstoffe wie Ligroin, Benzinfraktionen z.,B„ mit einem Siedebereich von 70 bis l4o°C, Cyclohexan, Pentan, Hexan, Petroläther, o,m,p-Xylol; Nitrokohlenwasserstoffe wie Nitrobenzol,Nitroäthan; Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril; Äther wie Diäthyläther, Di-n-propyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Anisol; Ester wie Acetessigester, Äthylacetat, Isobutylacetat, Benzoesäuremethylester, Phenylacetat; Amide wie Formamid, Methylformamid oder Dimethylformamid oder Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, Acetophenon. Werden statt ihrer Salze direkt die Verbindungen der Formel I oder VI eingesetzt, so gehören auch Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1- und 1,2-Dichloräthan, 1,1,1- und 1,1,2-Trichloräthan, Chlorbenzol, o,m,p-Dichlorbenzol oder o,m,p-Chlortoluol zu den bevorzugten Lösungsmitteln. Werden die Salze der Verbindungen der Formel I eingesetzt, so zählt bei den Verfahrensweisen a,b,c auch Wasser zu den bevorzugten LösungsmitteIn0 Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden= Hierzu gehören vorzugsweise Alkalihydroxide, Alkalicarbonate und tertiäre organische
809824/0346 " 9 "
ο. ζ, 32320 ;
Basen» Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt: Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumhydrogenearbonat, Triäthylamin, Pyridin, Trimethylamin, οΟ,β,^1 «Picolin, Lutidin, Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin, Chinolin, Tri-n-propylamin, n-Propyl-diisopropylamin und Tri-n-butylamin,,
Neben den Ausgangsstoffen I lassen sich auch ihre entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze vorteilhaft als Ausgangsmaterialien einsetzen*, Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel I, V und VI werden vorteilhaft in einer Menge von 0,3 bis 1, vorzugsweise 0,8 bis 1 Mol pro Mol Ausgangsstoff II, III, IV oder VII eingesetzt«,
Der Zugabemodus der Ausgangsstoffe kann in beliebiger Reihenfolge durchgeführt werden» Als besonders bevorzugt gilt folgende Verfahrensweise: Man läßt eine Lösung der Ausgangsstoffe II, III oder IV in einem der vorgenannten inerten Lösungsmittel zu einer Lösung oder Suspension des Ausgangsstoffes I oder dessen Salz in einem der vorgenannten inerten Lösungsmittel zulaufen oder man läßt eine Lösung oder Suspension eines Salzes der O-Alkyl-N-alkylaminothiophosphor-, Cyanwasserstoff-, Rhodanwasserstoff-, Stickstoffwasserstoff-, Alkoxydithiocarbaminsäure, gegebenenfalls substituierten Carbamin- oder Thiocarbaminsäure eines 0,0,0-Trialkylphosphits oder des Thioharnstoffes in einem der vorgenannten inerten Lösungsmittel zu einer Lösung des Ausgangsstoffes V zulaufen oder man läßt eine Lösung des Ausgangsstoffes VII in einem der vorgenannten inerten Lösungsmittel zu einer Lösung des Ausgangsstoffes VI zulaufen und führt dann in dem vorgenannten Temperaturbereich die Umsetzung durch.
Zur Beschleunigung der Reaktion der Ausgangsstoffe I mit den Halogenverbindungen II kann man im Falle der Verwendung von Fluoroder Chlorverbindungen der Formel II ein Alkali- oder Erdalkalisalz eines schweren Halogenatoms, beispielsweise Natrium- oder Calziumjodid als Katalysator hinzufügen» Bei Verwendung eines zweiphasischen Lösungsmittelsystems eignen sich auch quartäre
- 10 -
809824/0346 ■
o.z. 32 320
Ammoniumverbindungen als Katalysator Die Menge der erfindungsgemäß einsetzbaren Katalysatoren liegt zwischen 0,1 und 10 Gew.% bezogen auf den Ausgangsstoff II. Zur Isolierung der Verbindungen der Formel VIII aus der Reaktionsmischung entsprechend den erfindungsgemäßen Varianten a bis e rührt man die Reaktionsmischung im Falle der Verwendung von mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln in verdünnte wäßrige Alkalilösung ein. Das ausgeschiedene öl wird gegebenenfalls extrahiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hat man nur wenig polare mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel gewählt, so kann man die Reaktionslösung auch direkt mit verdünnter wäßriger Alkalilösung und Wasser extrahieren. Gegebenenfalls kann man auch vorher die Reaktionsmischung einengen, in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel aufnehmen und wie beschrieben reinigen. Nach dem Trocknen und Einengen der organischen Phase erhält man die gewünschten Endstoffe. Gegebenenfalls können sie in üblicher Weise, z.B. durch Umkristallisation oder Chromatographie weiter gereinigt werden.
Beispiel 1
22,8 Teile Chloressigsäuremethylester wurden innerhalb 10 Minuten bei 22°C unter Rühren in eine Lösung von 52,4 Teilen 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-natriumsalz in 200 Teilen Aceton eingeführt. Nach 1 Stunde Rühren bei 50°C wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt, in 250 Teilen Methylenchlorid aufgenommen, 3 mal mit 100 ml 0,5 η-Natronlauge und mit Wasser extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Einengen im Vakuum wurde das Methylcarbomethoxy-3-isopropy1-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid in Form farbloser Kristalle mit Fp. 93-96°C gewonnen.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 1 Teil Natriumjodid und 80 Teilen 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-l-kaliumsalz in 630 Teilen Acetonitril wurden 25,3 Teile l-Chlorbutin-3 innerhalb 10 Minuten unter Rühren bei 24°C zugetropft. Nach 10 Stunden Rühren bei 82°C
809824/0346
- 11 -
- yr- ο.ζ. 32 320 >
wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt, in 300 Teilen MethylenChlorid aufgenommen, 4 mal mit jeweils 100 ml 0,5 n-Natronlauge extrahiert und mit Wasser extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat, Chromatographieren über neutralem Aluminiumoxid und Einengen im Vakuum wurde das 1-Butin(3')yl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid in Form farbloser Kristalle mit Pp. 66-7O°C isoliert.
Beispiel 3
16,5 Teile Diäthylsulfat wurden bei 100C unter Rühren innerhalb
15 Minuten in eine Lösung von 24 Teilen 3-Isopropy1-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid und 4,5 Teilen Natriumhydroxid in 25 Teilen Wasser eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend 10 Stunden bei 20°C gerührt, mit 150 Teilen 1,2-Dichloräthan versetzt, 2 mal mit jeweils 70 ml 0,5 n-Natronlauge und mit Wasser extrahiert. Nach dem Trocknen, Einengen im Vakuum und Anreiben mit Cyclohexan wurde das l-Äthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid in Form farbloser Kristalle mit Fp. 56-58°C isoliert.
Beispiel 4
16 Teile O-Äthyl-N-isopropylamino-phosphoro-thio-dimethylammoniumsalz, gelöst in 60 Teilen Acetonitril wurden innerhalb 10 Minuten unter Rühren bei 10°C zu einer Lösung von 20,2 Teilen 1-Chlormethyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid in I60 Teilen Acetonitril gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde danach 2 Stunden bei 25°C gerührt, im Vakuum eingeengt, in 200 Teilen Diäthylather aufgenommen, 3 mal mit jeweils 100 Teilen 10 % Natriumhydrogencarbonatlösung und mit Wasser extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat, Einengen im Vakuum und Anreiben mit Cyclohexan wurde das l-Methyl-(O-äthyl-N-isopropyl-amino-phosphorothio)-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid in Form farbloser Kristalle mit Fp. 79-84°C erhalten.
- 12 809824/0346
O.Z. 32 320
Beispiel 5
100 Teile l-Chlorraethyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(1l)on-2,2-dioxid und 150 Teile Natriuraazid wurden in 800 Teilen Dimethylformamid 6 Stunden bei 25°C gerührt. Anschließend wurde die Suspension mit dem fünffachen Volumen Wasser verdünnt. Nach einer Stunde wurden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und getrocknet, wobei man 100 Teile (98 % der Theorie) 1-Azidomethyl-3-isopropyl-2,1 ^-benzothiadiazine) on-2,2-dioxid mit Pp. 83°C erhielt.
Weitere Wirkstoffe entsprechend der allgemeinen Formel wurden nach entsprechenden Verfahren hergestellt. Sie sind in Tabelle I zusammengestellt, wobei m = 0 bedeutet.
Tabelle I
R1 R2
C2H5 CH
η—U-T Hr7 on
3 1-C3H7 CH3
Y η Pp. (0C)
0 2
0 2 39
0 2
CH3 O
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
1-O3IX7 OiI3
ι °3 7 3
1-04 9 3
sek.-C^Hg CH3
tert.-C1^Hq CH3
0 2
S 2
0 1
0 1
S 1
0 2
0 2
0 2
- 13 809824/0346
R1 R2
X-C3H7
η—C-,Ηγ C 2^
sek. -C jjHg C2H
tert.-C4H9 C2H5
1-C3H7 C2H5
CH3 11-C3H7
C2H5 U-C3H7
1-C3H7 Ji-C3H7
11-C3H7 11-C3H7
!-C3H7 11-C3H7
n-C4Hg 11-C3H7
1-C4H9 Ia-C3H7
sek.-C4H9 11-C3H7
tert.-C^H9 11-C3H7
C2H5 11-C3H7
0. Z, 32 320
2656290
Ϊ η Pp. (°C)
O 2
O 2
O 1
O 2
S 2
O 2
C2H5 O
O 2
O 2
O 2
O 2
S 2
O 2
O 2
0 2
O 2
O 1
0 2
O 2
O 2
O 2
S 2
Jl-C3H7 O
11-C3H7 O
-
809824/0346 ·
R1 R2
C9H 19 11
Cl, 		7
n-C
sek		 5H 4
CH3
n-C 3H
^n-C H7
H -5 '
n-C H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7
CH3 i"C3H7
CH3 i"C3H7
i-C3H7
1-C3H7
sek.-C11H9 i"C3H7
sek.-C11H9 i"C3H7
C2H5 1-C3H7
tert.-C4H9 i~C3H7
0. Z. 32 320
2656290
Y η Fp. (0C)
O 2
O 2
O 2
O 1
0 2 54-55
0 2 η25= 1,5359
0 2 44-45
O 2
S 2
0 1
O 2
0 2
O 2 nj;5= 1,5316
0 1
S 2
O 2
0 2
-CH -' ' 1-C3H7 O
/CH(CH )
CH ^ ^ i-C,H7 O 2
\CH3 3 7
%)2 i"C3H7 ° 2
2 i"C3H7 ° 1
^ Λ ' i-C3H7 ° 2
-CH2-CH2-CH(CH3)2 1-C3H7 O 2 n^5= 1,5278
->Ηγ- i-C,H„ O 2
- 15 -
809824/0346
-15-
CZ. 32 320
Pp. (0C)
-CHO-CH-C„HC ^i 2 5 CH
1-C3H7
n-C 5Hll
n-C 7H15
n-C 8Hl7
n-C 9H19
n-C
CH2
CH2 		10H21
O
ti
-J-CH3
O
ti
-S-C2H
CH3
C2H 5
n-C 3H7
n-C 3H7
i-C 3H7
n-C I1H9
i-C
tert.-C4H
\H
CH3
C2H1
]
5
X-C3H7 X-C3H7 X-C3H7 X-C3H7 X-C3H7 X-C3H7 X-C3H7 X-C3H7
X-C3H7
X-C3H7 n-C4Hg
n-C4Hg n-C4Hg n-C4Hg n-C4Hg n-C4Hg
n-C4Hg SeIc-C4H9 seko-C4Hg sek.-C4Hg
O 2
O 2
O 2
O 1
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
S 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
'= 1,5561
'= 1,5610
68-71
809824/0346
- 16 -
1-C3H7 sek.-C4H9
tert.-C4H9 sek.-C4H
CH3 X-C4H9
C2H5 i-C4H9
H-C3H7 i_c H
CH3 tert.-C4H9
C2H5 tert.-C4H9
n-C3H7 tertο-C4H
n-c4H9 tert.-C4H1
0. Z. 32 320·
2656290
Y η Pp. (0C)
O 2
O 2
O 2
O 2
O 1
O 2
S 2
O 2
O 2
O 2
O 1
O 2
■5 "X ο
0 2
0 2
0 2
0 2
O 2
O 2
tert.-C4H9
CH3
C2H5 -CH(C2H5)2
H-C3H7 -CH(C2H5J2
i-C3H7 -CH(C2H5J2
tert.-C4H9 -CH(C3H5J2
CH2-!-CH3 ^3 11T 0 2 111-115
CH2-S-C2H5 LC3H7 0 2 98-100
CH3 -τ η j 02
- 17 -
809824/03 46
- IT-
R-
tert ο—C
CH-
C2H5
CH
11-C3H7 1-C3H7 X-C3H7
CH,
CH-
Jl-C3H7
C2H5
/CH, -CH
/C2H1 -CH ά -
-CH2-CH2Cl -CH2-CH2Cl -CH2-CH2Cl -CH2-CH2Cl
/CH
-CH ·>
/CH
CH ^
/CH0P CH
/CH„F CH d
/CH„P
CH d
O.Z. 32 520
2655290
Y η Pp. (0C)
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2 68-73
O 2
O 2
O 2
O 2
O 1
O 2
O 2
O 2
O 2
S 2
809824/0346
- 18 -
R1 R2
-CH=CH2 CH3
-C=C-H CH3
-CH=CH-CH3 CH3
-CSC-CH3 CH3
-CH2-CH=CH2 CH
-CH2-C=CH CH
-CH2-CH=CH-CH3 CH3
-CH2-C=C-CH3 CH3
-CH0-C=CH0
CH
/CH=CH0
-CH
•ν —ττ 		CH3
CH,
^CH3
/C=CH
-CH
NCH3 		CH3
-CH2-CH2-CH=CH2 CH3
-CH2-CH2-C=CH CH3
/CH
-CH y 		CH3
^U=OH0
ι έ
CH3
-CH0-C=CH-CH,
^ ι ■> 		CH3
CH,
-CH0-CH=C -*
2 N0H		 CH3
CH3
-C-CH=CHp		 CH,
ι *-
CH
?Η3
-C-C=CH
CH		 CH3
0. Z, ^H ^U
2656290
Y η Pp. (0C)
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2 122-126
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
O 2
O 2
0 2
O 2 0 2 0 2
0 2
809824/0346
0,Z. 32 320
2656230
R1 R^ Y η Pp. (0C)
1 R2
?Η3
C-C^CH
CH,
5 CH3
CH2-CH2-C=CH2 		ro ro
tu tu
O P
CH2-C=CH CH,
CH2-C=CH CH,
CH=CH2 C2Hg
C=CH C2Hg
CH=CH-CH, C2Hg
C=C-CH3 C2Hg
CH2-CH=CH2 C2Hg
CH2-C=CH C2Hg
CH2-CH=CH-CH C2Hg
CH2-C=C-CH3 C2Hg
CH5-C=CH5
CH3 		C2Hg
/CH=CH5
CH d
^ /ITT 		C2H
/C=GH
CH
^CH3
CH2-CH2-CH=CH2 		Ω Ω
ro ro
tu td
VJl Ul
CH2-CH2-C=CH C2Hg
/CH
CH ·*
^C=CH,
t ■>
CH3 		C2Hg
CH0-C=CH-CH,
CH,
j> 		C2Hg
S 2
O 2
O 1
S 2
O 2
0 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
71-75
- 20 -
809824/03 A 6
R1 R2
/CH
-CHgCH=C -> 		C2H5
CH
-C-CH=CHg
CH		 O2H5
-C-C=CH
CH3
-CH=CHg n-C3H7
-C="CH H-C3H7
-CH=CH-CH3 H-C3H7
-C=C-CH3 H-C3H7
-CHg-CH=CH2 H-C3H7
-CHg-C=CH H-C3H7
-CH2-CH=CH-CH3 H-C3H7
-CH2-C=C-CH3 H-C3H7
-CHg-C=CHg
CH		 11-C3H7
/CH=CH0
-CH		 H-CH
3
-CH
"^CH3 		H-C3H7
-CHg-CHg-CH=CHg 11-C3H7
-CHg-CHg-C=CH H-C3H7
-CH 3
\C=CHg
ch 		n-03H7
- 30 0,Z. 32 320
Y η Pp. (0C)
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
53-57
- 21 -
809824/0346
R1 R2
-CH0-C=CH-CH,
CH3
/CH
-CH0-CH=C -*
\CH,		 n-C3H7
11-C3H7
3
CH3
-C-CH=CH0
CH-,		 11-C3H7
On3
?H3
-C-CSCH
CH3 		11-C3H7
-CHg-CSCH H-C3H7
-CHg-CSCH n-C3H7
-CH=CHg LC3H7
-CSCH 1-C3H7
-CH=CH-CH3 1-C3H7
-CSC-CH3 1-C3H7
-CHg-CH=CHg 1-C3H7
-CHg-CSCH X-C3H7
-CH2-CH=CH-CH3 LC3H7
-CH2-CSC-CH3 1-C3H7
-CHg-C=CHg i-CH
CH3
/CH=CHp
-CH		 1-CH7
O. Z. 32 320
Y η Fp. (0C)
O 2 O 2 O 2
0 1 41-43
S 2 108-112
0 2 n£5= 1,5436
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
-CH i-C,H„ 0 2
-CHg-CHg-CH=CHg i"C3H7 ° 2
-CHg-CHg-CSCH 1-C3H7 0 2 66-69
- 22 -
809824/0346
-«es-·
:3t
/CH -CH ^
N: = CH. t £ CH,
-CH0-C=CH-CH, ^ t ■>
GH3
-CH2-CH=C
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-C-CH=CH. CH,
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CH.
CH3
-C-C=CH CH3
-CH2-CH=CH2
-CH2-C=CH
O -CH2-P(OCH3)2
-CHp-CH=CH0
-CH2-C=CH
-CH2-C=CH
LO3H7
LC3H7
LC3H7
LC3H7
A A
O.Z. 32 3J?0
2656230
Y η Pp. (0C)
O 2
O 2
O 2
2 114-115
O 2 106-109
809824/0346
0 2
S 2
0 1
O 2 71-73
0 2 75-77
0 2
O 2
0 2
- 23 -
--89"-- 33
0.2.,32 3
-CH2-CH=CH2
-CH2-C=CH
-CH2-CH=CH-CH3
-CH2-CSC-CH3
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n-C4Hg n-C|jHg
U-C11H
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CH=CH2 ο d Ir ™ f1 W
OCKa ^W J· XIq
CHCH sek.-C4H9
CH=CH-CH3 sek.-C4H9
C=C-CH3 sek.-C4H0
CH2-CH=CH2 sek.-C4H9
CH2-C=CH sek.-C4H9
CH2-CHCH sek.-C4H9
CH2-CH=CH-CH3 sek„-C4H9
CH2-CHC-CH3 sek.-C4H9
CH2-C=CH2
CH3
/CH=CHp
CH ά 		sek.-C4H9
sek„-C4H9
/C=CH
CH		 sek.-C4H9
CH2-CHCH -CH(C2H1.)
/CH -CH y ^CH(CH )
O 2
O 2
O 2
O 2
0 2
O 2
2 2 2 2 2 2 2 1 2 2
-CH2-CHCH
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
Y η Pp, (0C)
55-59
809824/0346
-CH2-C=CH -CH2-C=CH
-CH2-C=CH
-CH -*
-CH
CH2P
O9Z0 32 320
265629Q
η Pp. (0C)
0 2
0 2
0 2
0 2
-CH2-C=CH -CH2-C=OH
0 2 S 2
CH2-C=CH CH3 C2H5
X-C3H7
CH2-CH2Cl X-C3H7
CH2-CH2Br X-C3H7
X-C3H7
CH2-CH2Cl X-C3H7
CH2-CSC-CH2Cl
Cl^C-CH-NHC-CH,
0		 X-C3H7
Cl3C-CH-NHCO2C2H5 i-CH
C 1-,C-CH-NHCH
■> 11
0
CH-S-CH2-CO2CH3 _sek.-O11H9
CO2CH3 i-OH
CH2-C=C-CH2Cl
CH2-CH=CH-CH2Cl
-CH2CH2-O-CH3 -CH2-CH2-O-CH3
CH.
O 2 68-72
O 2 221
S 2 170
O 2 209-211
O 2
O 2
O 2
0 2
0 2
0 2
0 2
89-9Ο
809824/0346
- 25 -
-' JS
ο,ζ.
Y η Fp. (0C)
CH2-CH2-O-CH3 n-CTT
CH2-CH2-O-CH3 X-C3H7
CH2-CH2-O-CH3 X-C3H7
CH2-CH2-O-X-C3H7 X-C3H7
CH2-CH2-O-CH3 H-C4H9
CH2-CH2-O-CH3 seko-C
CH2-CH2-S-CH3 CH3
CH2-CH2-S-CH3 11-C3H7
CH2-CH2-S-CH3 X-C3H7
CH2-CH2-S-CH3 η-C4H9
CH2-CH2-S-CH3 seko-C
CH2-CO2CH3 CH3
CH2-CO2CH3 C2H5
CH2CO2CH3 11-C3H7
CH2CO2CH3 X-C3H7
CH2CO2H X-C3H7
CH2-CO2CH3 11-C4H9
CH2-CO2CH3 sek.-C
CH2-CO2CH3 tert.-
CH2-CH2CO2CH3 1-C3H7
/COpCH,
CH * ^		 1-O3H7
3
CH2-CH=CH-CO2CH3 LO3H7
CH2CH2OH 1-C3H7
0
CH2-C-CH3 		LC3H7
O2H
0 2 62-63
0 2
0 1
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
0 CM
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
S 2 98
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2
0 2 ϊξ5= 1,5159 0 2 n£5= 1,5929
809824/0346
- 26 -
- 3(θ 0,Z0 32 32-0
265&290
R1 R2
O
-CHp-C-CH		 n-C,H7
O
Π
™OH« "Ό™ Ου «j 		i-C^H.,
0
-CH2-C-CH3 		3 7
sek.-C^Hg
~ch2~C3 11-C2H5
-CH2^Q i-O3H7
-CH2-C=CH /CH=CH
-CH
0
-CH2-CH2-C-CH		 \CH,
!-C3H7
/C=CH
-CH		 /C=CH
-CH
\CH3 ^CH3
-CH2-C=CH -CH2-C=CH
-CH2-C=CH -CH2-C=CH
0
-CH2-C-NH2 		CH3
0
-CH2-C-NH2
0
-CHp-C-NHCH,		 1-C3H7
OH
0
-CH2-C-NHCH,		 i-CH
0
-CHp-C-NHCH,		 sek.-C11Hq
0
-CH2-C-N(CH3)2
S
-CH2-C-NH2 		1-C3H7
i-CH
Y η Fp. (0C)
0 2
0 2 n^5= 1,
0 2
0 2
0 2 82-86
0 2
0 2 69-73
0 2
0 2
S 2
0 2
0 2
0 2 I36-I37
0 2
0 2 I32-I33
0 2
- 27 -
80 9824/0346
O H-C3H7
-CH2-C-N(CH3)2 X-C3H7
-CH2-SCN C2H5
-CH2-SCN H-C3H7
-CH2-CN X-C3H7
-CH2-CN X-C3H7
-CH2-CN X-C3H7
-CH2-CN H-C3H7
-CH2-CH2CN X-C3H7
-CH2-CH2CN C2H5
O
Il
O
-CH2-CH2-C-NH2 		X-C H
O
-CH2-CH2-C-NH2 		X-C3H7
O
Il
Il
O
O
Il 		H-C3H7
-CH2-VO)
11
0		 C2H5
0
-CH2-NH-C-CH2Cl		 i-CH
0
-CH2-NH-C-CH2Cl		 /CH
0
Il
-CH2-NH-C-CH2Cl
-CH
0, Z. 32 320
2656290
Y π Pp. (0C)
0 S cm
0 2 124-126
0 2
0 2
0 2 119-121
S 2
0 1
0 2
0 2 115-117
0 2
O 2 O 2 O 2
139-141
216-217
105-107
- 28 -
809824/0346
RJ
ti
-CHo-N-COCH.
O.Z.
Y η Fp, (0C)
0 2 101-102
-CH2-NHCO2C2H5 0
0 -CH2-O-C-NHCH3
0 -CH2-O-C-NH-I-C ,
0 -CH2-S-C-N(CH3)2
0 -CH2-S-C-N(CH3)2
0 -CH2-S-C-N(CH3)2
S -CH2-S-C-N(CH3)2
S -CH2-S-C-
0 -CH2-S-C-N(C2H5)2
S -CH2-S-C-N(C2H5)2
S -CH2-S-C-N(C2H5J2
S -CH2-S-C-N(i-C 3H„)
S -CH2-S-C-N(I-C3H7)
X-C3H7
1-C3H7
X-C3H7
X-C3H7
X-C3H7
0 2
186
sek.-
X-O3H7
C2H5
X-C3H7
0 2 I53-I56
0 2 138-140
0 2
0 2
0 2
0 2 141-143
0 2
0 2 139-141
0 2
0 2
0 2
0 2 85-87
0 2
0 0 0 2
809824/0346
139-141 - 29 -
Y η Fp. (0C)
-CH2-S-C-N (CH2)6 O 2 121-126
S -CH2-S-C-N
O -CH2-S-C-N
O -CH2-S-C-N; H
CH-
-CH
O ,-S-C-NH)
CH,
O2H5
0 2
0 2
70
0 2 79-80 0 2
107
-CH2-S-C-
sek.-C
0 2
-CH2-S-C-
CH
O it
_—Ö —U—1 0 2 110-113
0 2 73-76
O ■CH2-S-C-i
sek.-
0 2
S -CH2-S-C-! 0 2
O -CH2-S-C-Nd-C4Hc
S -CH0-S-C-OC0H1-
NH -CH2-S-C-NH2.HCl
809824/03A6
0 2 101-102
0 2 91-92
0 2 181
- 30 -
R-
CH2-CH2OH CH2-CH2OH
CH2-CH2OH CH2-CH2OH CH2-CH2OH CH2-CH2OH
CH2-CH2OH CH2SCN
CH2CN
CH2SCN CH2SCN CH2SCN
X-C5H7 sek,-C4H9
/CH CH ■* \C=CH
C6H5
-TVf
/A
sek.-C4H9
sek.-C4H9
/CH CH ^
CH2CO2CH
O0Z. 32 320
Y η Pp. (0C)
O 1
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2
O 2 τξ>* 1,5072
O 2
O 2
0 2
O 2
0 2
O 2
O 2
S 2
O 2
809824/0346
0.2. j2 ^20
X Ringstellung m R1 R2 Y η Pp.(0C)
CH3 5,6,7 1 CH3 1-C3H7 0 2
CH3 8 1 CH2-C=CH LC3H7 O 2 140-144
CH3 8 1 CH2-C=CH 1-O3H7 S 2
CH3 8 1 CH2CN LO3H7 0 2
CH3 7 1 CH2CN 1-O3H7 O 2
CH3 5,6 1 CH2CN i-C3H7 0 2
CH, 5,6,7,8 1 CH2-CSC-CH2Cl 1-C3H7 0 2
CH3 5,6,7,8 1 terto-C^H- 1-O3H7 0 2
CH3 5,6,7,8 1 terto-CjjH- i-C3H7 S 2
CH3 6,8 2 CH2-C=CH X-O3H7 0 2 98-101
CH3 6,8 2 CH2CN X-C3H7 0 2
CH3 6,8 2 CH2-SCN X-O3H7 0 2
CH3 5,6,7,8 1 CH0-S-C-N(CH,)o
^ Il J C-
0
S		 X-O3H7 0 2
CH3 5,6,7,8 1 CH2-S-C-N(CH )2 X-C3H7 0 2
CH3 5,6,7,8 1 CH2-CO2CH3 X-C3H7 0 2
CH3 5,6,7,8 1 CH0-CH0-CNH0
<L d 11 <L
0
0		 X-C3H7 0 2
CH3 5,6,7,8 1 CH2-NHC-CH2Cl i-OH 0 2
0
CH3 5,6,7,8 1 CH2-CN(CH3)2 X-C3H7 0 2
0
CH3 5,6,7,8 1 CH0-O-C-NH-C^H1- sek.-CijH 9° 2
CH3 5,6,7,8 1 OH2N3 X-C3H7 0 2
CH3 5,6,7,8 1 OH2-OH2CN 1-C3H7 0 1
CH3 8 1 OH2-OH2OH X-O3H7 0 2 83-86
Cl 7 1 CH2-C=OH X-OH 0 2 97-103
- 32 -80982Α/0346
X Ringstellung m RJ
Cl 7
Cl 5,6,7,8 Cl 5,6,7,8
CH3 5
Cl 5,6,7,8
J 6
Cl 8
Cl 5,6,7
Cl 5,6,7,8
Cl 5,6,7,8
Cl 7
Cl 5,6,8
Cl 7
P 5,6,7,8
P 5,6,7,8
P 5,6,7,8
P 5,6,7,8
C6H5 8
C6H5 5,6,7,8
C6H5 5,6,7,8
1 CH2CN
1 1
1 CH2-C=CH 1 CH2SCN 1 CH2SCN
1 CH2CO2CH3
O 11
1 CH2-CH2OH 1 CH2-CH2OH
1 CH2-C-CH 0
1 CH2-O-C-NH-^ Vf i-c
Y o,z 2656290
R2 0 η Pp0(0O
X-C3H7 0 2
X-C3H7 0 2
sek.-C^Kg 0 2
X-C3H7 0 2 87-91
/CH,
CH J
\C=CH		 0 2
LC3H7 0 2 105-109
X-C3H,, 0 2
X-C3H7 0 2
SSk0-C4H9 0 2
/CH,
CH 5
XCH0F		 0 2
ά
1-CjH7 		0 2 93-96
i-CH 2
X-C3H7 O 2 94-97
O 2
S 11
0 it
CH2-S-CN(CH3)2
1 CH2-S-P
^NHCH sek.-C,.Hn S 2
0 2
O 2
1 CH2CN 1 CH2SCN
1 CH2CH2OH
1-C3H7 0 2
sek.-Cu^ > ° 2
/CH3
CH -*
\C=CH		 0 2
809824/034 - 33 -
Ringstel- m R1 R2 Y η Pp, (0C) lung - ■— — - -
Br 6 1 CH3 X-C3H7 0 1 135-137
Br 6 1 CH2C6H5 i"C3H7 ° 1 11O-I11
/CH
C^H,- 5,6,7,8 1 CH0N, CH -> 0 2 b b d * XCH2SCH3
Cl 8 1 CH2-CHCH 1-C3H7 0 2 86-90
SCN 5,6,7,8 1 CH2N3 1-C3H7 0 2
SCN 5,6,7,8 1 CH2CN i"C3H7 ° 2
SCN 5,6,7,8 1 CH2CN i~C3H7 S 2
SCN 5,6,7,8 1 CH2CO2CH3 i"C3H7 S 2
SCN 5,6,7,8 1 CH2SCN sek.-C^Hq 0 1
SCN 5,6,7,8 1 CH2-S-CN(CH3J2 X-C3H7 0 2
CO2CH3 5,6,7,8 1 CH2SCN X-C3H7 0 2
CO2CH3 5,6,7,8 1 CH2CN i~C3H7 ° 2
CO2CH3 5,6,7,8 1 CH2-C=CH 1-C3H7 0 2
CO2CH3 5,6,7,8 1 CH2-CH2OH i"C3H7 ° 2
N(CHj)2 5,6,7,8 1 CH3N3 i"C3H7 ° 2
N(CH,);, 5,6,7,8 1 CH5-C-N(CH,) i-C,H7 0 2
■ 0
N(CH3)2 5,6,7,8 1 fcerfc.-C14H9 SeIc-C14H9 0 2
OCH3 5,6,7,8 1 CH2-C=CH 1-C3H7 0 2
OCH3 5,6,7,8 1 CH2SCN i"C3H7 ° 2
SCH3 5,6,7,8 1 CH2CN i"C3H7 ° 2
/CH,
SCH3 5,6,7,8 1 CH2-CHCH CH p 0 1
SCH3 5,6,7,8 1 CH2-C=C-CH2Cl ^3H7 ° 2
Cl 6 1 CH2-C=CH 1-C3H7 0 1 92-9U
- 3II .
809824/03/46
Ringstel- m R' lung — —
SO0CH
C2H5
6 1 CH0C^Hj-
2 ο
5,6,7,8 1 CH2N3 X-C3H7
5,6,7,8 1 CH2-CH2-C-NH2 X-C3H7
SO2N(CH )2 5,6,7,8 1 CH2-S-CN(CH )2 !"C3H7
2N(CH3)2 5,6,7,8 1 CH2-CH2OH
5,6,7,8 1 CH2CN
SO2OCH3 5,6,7,8 1 CH2CN X-C3H7 sekc-C^Hg
5,6,7,8 1 CH2-O-CNH-^ X-C3H
5,6,7,8 1 CH3N3
5,6,7,8 1 CH2-C=CH
5,6,7,8 1 CH2CO2CH3
3H7
i"C3H7 i"C3H7
5,6,7,8 1 CH2CN
5,6,7,8 1 CH2SCN
5,6,7,8 1 CH2CH2CN
5,6,7,8 1 CH2-C=CH
5,6,7,8 1 CH2-C=CH
1-C3H7
1-C3H7
i"C3H7 X-C3H7 i-C3H7
SO2NHCH3 5,6,7,8 1 CH2-C-NHCH3 i~C3H7 OCP3CH3 5,6,7,8 1 CH2-C=O-CH2Cl X-C3H7 X-C3H7
OCP2CP3 5,6,7,8 1 tert.-C11H9
0 2CP3 5,6,7,8 1 CH2-NH-C-CH2Cl 1-C3H7
OCP2CP OCP2CCl
2CCl3 5,6,7,8 1 CH2CN
1 CH
i"C3H7 C2H5
0. Y Z. 32 320 Pp0(0C)
0 2656290 105-109
0 η
0 1
2
2
0 0
0 0
2 2
2 2
2 2
2 1
809824/0346 96-98
ο.ζ«
NO,
NO, NO. NO,
NO,
CH-NO,
NO, NO,
CHgP CH-OC
RIngstel- m R lung - —
Y η Fp0(0C)
6 I ,7, 8 1 CH3 C2H5 O 1
VO VO ,7, 8 1
1		 CHgSCN
CH2N3 		4
CHg-CH=CHg		 O
O		 ro ru
8 1 CHgCN /OH
CH ->
\C=CH		 O 2
5,7 ,7, 8 1 CH2CO2CH3 1-C3H7 O 2
8 j ,7, 8 2 CH2N3 !-C3H7 O 2
5,6 1 O
CHg-S-CN(CH3)g		 , 1-O3H7 O 2
5,6 1 CHgSCN °6H5 O 2
6 1 CHgSCN O 2
5,6 1 CHgN3 1-C3H7 O 1
5,6 1 CHgCN X-O3H7 O 2
8 1 CHgCN 1-C3H7 O 2
809824/0346
36 -
2656230
Beispiel 6 Herbizide Wirkung neuer 2,133-Benzothiadiazinverbindungen
Gewächshaus- und Feldversuche dienten dazu, die herbiziden und selektiven Eigenschaften der neuen Verbindungen zu studieren,
I. Gewächshausversuche
Plastikblumentöpfe mit 300 cm Inhalt wurden mit lehmigem Sand gefüllt und mit den Testpflanzen nach Arten getrennt bestückt.
Hierbei handelte es sich um die Einsaat von Samen, das Einlegen angekeimter Knollen (zoB. Cyperus esculentus) oder um ein Verpflanzen von vegetativ vermehrten Arten. Für die Vorlaufbehandlung kamen nur Samen in Betracht. Die Wirkstoffe wurden in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen auf die Erdoberfläche gespritzt» Nach der Behandlung wurden die Gefäße leicht beregnet und bis zum Anwachsen der Pflanzen mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt» Bei der Nachauflaufbehandlung (Blattbehandlung) zog man die Pflanzen je nach Wuchsform in den Versuchsgefäßen erst bis zu einer Höhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie anschließend. Eine sofortige Beregnung unterblieb selbstverständlich, ebenso das Abdecken. Den Temperaturansprüchen der Testpflanzen trug man insofern Rechnung, als sie in kühleren oder wärmeren Sektionen der Gewächshausanlagen aufgestellt wurden. Die Versuchsperiode dauerte 2 bis 4 Wochen» Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet» Die Aufwandmenge der Prüfsubstanzen werden aufgeführt als kg/ha Aktivsubstanz» Die Auswertung erfolgte mit der Skala 0 bis 100» Dabei bedeutete 0 = keine Schädigung oder normaler Aufgang, 100 = kein Auflauf oder Zerstörung der Pflanzen»
809824/0346 - 37 -
. Z. 32 J523
2655290
II» Freilandversuche
In diesem Bereich wurden Nachauflaufbehandlungen auf Kleinparzellen durchgeführt. Die Ausbringung der Substanzen erfolgte in Wasser als Träger- und Verteilermedium emulgiert oder suspendiert mit Hilfe einer motorgetriebenen, auf einen Geräteträger montierten Pax'zellenspritzec Alle Versuche wurden über mehrere Wochen beobachtet und ebenfalls nach der Skala O bis 100 bewertet«,
Ergebnis
Die in den Tabellen 2 bis 6 aufgeführten Vertreter der neuen Verbindungen bekämpfen unerwünschte Pflanzen besser als das Vergleiehsmittel l-Chlormethjrl-3-1SOPrOPyI^91,3-benzothiadiazin-C1! )-on-2,2-dioxid und ähnlich, manchmal schwächer als die Vergleichssubstanz 3~Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-2,2-dioxido Die Verträglichkeit entspricht bei einigen Kulturpflanzen derjenigen der Vergleichsmittel» Jedoch bei Kulturpflanzen, bei denen bekannte Mittel dieser Stoffklasse nicht oder nur mit erheblichem Schadrisiko verwendet werden können, wie Kartoffeln, Küchenzwiebeln oder Sonnenblumen, welche hier als Beispiele stellvertretend stehen, erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als wesentlich verträglicher, worin ihr Viert und Portschritt besteht=,
- 38 -809824/0346
Tabelle 1 - Liste der Pflanzennamen
Botanischer Name
Abkürzung in Tabellen
Deutsche Bezeichnung
Englische Bezeichnung
Abutilon theophrastii
Allium cepa
Amaranthus spp«,
Ammania coccinea
Chenopodium spp.
Chrysanthemum segetum
Cucumis sativus
O0 Cyperus esculentus
ο Datura stramonium
co Gal ium aparine
σο Galinsoga spp.
^0 Glycine max
^ Helianthus annuus
o Hordium vulgäre
co Land um spp.
jr>. Matricaria spp.
ο Medicago sativa
Mentha piperita
Oryza sativa
Phaseolus vulgaris
Raphanus spp.
Sida spinosa
Sinapis spp.
Solanum nigrum
Solanum tuberosum
Stellaria media
Zea mays
Abut. theo.
Amar. spp. Amman, cocc. Chenop. spp. Chrys. seget. Cucumis sat. Cyper. escul. Datura stram. Gall» apar. Galins. app.
Helianth. annuus Hord. vulg.
Matric. spp. Medic, sat. Mentha pip. Oryza sat. Phaseol. vulg.
Sida spin.
Solan, nigr. Solan, tub. Stell, med.
Chinesischer Hanf Saatzwiebel
Fuchsschwanzarten
Gänsefußarten
Saatwucherblume
Erdmandel
Gemeiner Stechapfel Klettenlabkraut Franzosenkrautarten Sojabohne
Sonnenblume
Gerste
Taubnesselarten Kamillearten
Luzerne
Pfefferminze
Buschbohnen
Hedericharten
Ackersenf
Schwarzer Nachtschatten Kartoffeln
Vogelsternmiere
velvet leaf
onion
pigweed
redstem
goosefoot (lambsauarter)
corn marigold
cucumber
yellow nutsedge
Jims onweed
catchweed bedstraw
galant soldier
soybeans
sunflowers
barley
deadnettle
chamomile
alfalfa
pepermint
rice
snapbeans
wild radish
teaweed (prickly sida)
yellow charlock
black nightshade
potato
chickweed
Indian corn
Tabelle 2 - Selektive herbizide Wirkung in Gemüsekulturen bei Nachauflaufbehandlung im Gewächshaus
Grundkörper des Moleküls
Wirk- Substitution Aufwand ,.,f-off- menge
Nr. R kg/ha
Testpflanzen und % Schädigung
Allium Cucumis Phaseol. Abut. Datura Lamium Solan. Stell. cepa sat. vulg» theo. stram. spp„ nigr. med.
W
O
CD 		1 -CHo-C=CH 0,5 10 0 0 78 95 80 57 83
CO 1,0 20 0 0 82 80 80 97
ro 2,0 25 0 0 88 — 100 93 97
O 2 -CHo-CN 0,5 0 0 0 98 100 80 82 70
CL 1,0 10 0 0 98 — 100 82 100
CD 2,0 20 10 0 98 — — 98 100
3 -CH0-Cl 0,5 30 ■ ο 0 48 95 60 ' 20 58
<L
(bekannt)		 1,0 32 0 0 52 60 20 80
2,0 40 0 0 52 mm 100 40 95
4 H 0,5 63 0 0 68 100 50 88 82
(bekannt) 1,0 65 5 0 72 mm 50 92 88
2,0 65 10 0 78 mm 100 98 95 J
= keine Schädigung 100 = Pflanzen zerstört
CD CO OO
Tabelle 3 - Selektive herbizide Wirkung in Sonnenblumen und anderen Kulturen bei
Nachauflaufbehandlung im Gewächshaus
Grundkörper des Moleküls
N - CH
CH.
CH-
Wirk- Substitution Aufwandstoff- menge
Nr. R kg/ha
Testpflanzen und % Schädigung Helianth. Hord. Zea Datura Sida Stell, annuus vulg. mays stram. spin. med.
5 -CHg.0 2,0
4,0 		0
5 		0
0		 5
10		 95 95 65
4 H 2,0
4,0		 100
100		 0
0		 0
7 		100 93 95
6 -CHg-CH=CHg 2,0
4,0		 0
10		 0
0		 0
0		 95 - 50
7 -CHg-CH2-CH3 2,0
4,0		 0
0		 0
0		 0
12		 95 - 80
0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen abgestorben
i VjJ It5
Tabelle 4 - Wirkung und Selektivität bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Grundkflrper des Molekül«
Wirk- Substitution Aufwandstoff- menge Nr. R kg/h«
O CO OO
Teatpflanzen und % Schädigung
Hord. Medic. Mentha. Oryza Ze« Anmr. Amman. Cyper. Chenop. Chrys. Galium Metric. Tulg. sat. pip. sat. mays spp. cocc. escul. spp. sepet. apar. spp.
-CH0-N, 0,5 0 _ 0 0 0 100 10 33 100 100 33 100
8 1,0 0 0 0 0 0 100 70 32 100 100 82 100
4,0 0 0 0 8 0 - - 42 - - 95 100
-CH0-SCN 0,5 0 _ 0 0 15 95 50 100 _ 100
9 1,0 0 - 0 10 20 95 60 - 100 _ 100
4,0 0 - - 20 10 - 95 - - - -
-CH0Cl 0,5 0 0 5 75 10 92 10 100
3 1,0 - 0 0 0 5 75 - 15 - 98 60 100
4,0 - 20 0 0 10 - 35 - - -
H 0,5 0 0 0 0 23 85 26 100 99 50 100
4 1,0 0 0 0 0 0 43 88 34 100 99 60 100
4,0 0 20 0 0 7 — 60 — - -
100 = Pflanzen abgestorben 0 = keine Wirkung
on cn ro
VjI ro O
Tabelle 5 - SelektxYe herbizide Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Freiland
Wirtc- AefwmntJ- G lye
stoff- menge max.
Nr. kg/ha
Testpflemsen und % Schädigung
Solan. Zea Chenop. Galins. GaIi. Sinapis/ tub. mays spp. spp. apar. Raphanus
8 2,0 5 4 0 94 95 88 100
9 1,0
2,0		 2
5 		0 86 ' 92 100
2 1,0
2,0		 10 - 0 53
75 		13
20		 100
100		 90
90
4 2,0 6 14 0 90 95 88 100
0 - keine Schädigung 100 = Pflanzen abgestorben
Tabelle 6 - Vor- und Nachauflaufanwendung neuer 2,1,3-Benzothiadiazinderivate im Gewächshaus
0 Grundkörper des Moleküls
Wirk- Substitution
stoff-
Nr.
kg/ha Methode Testpflanze und % Schädigung
Sida spinosa
CD CO CO
10
CH2-C
NH,
-K
1,0 2,0
1,0 2,0
VA (pre)
VA (pre)
NA (post)
NA (post)
1,0 2,0
1,0 2,0
VA (pre)
VA (pre)
NA (post)
NA (post)
95 95
95 95
60 60
95 95
-CH2-N3
1,0 2,0
1,0 2,0
VA (pre)
VA (pre)
NA (post)
NA (post)
= keine Schädigung 100 = Pflanzen abgestorben 80 92
78 95
ro" cn
ü.z. 32
Die neuen Verbindungen wirken sowohl bei Vorauflauf- wie auch bei Nachauflaufbehandlung (Tab. 6). Als Applikationsmethode können das Einbringen in den Boden, die Behandlung der Bodenoberfläche oder besonders die Behandlung aufgelaufener Pflanzen in Betracht gezogen werden.
Die Aufwandmengen betragen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff/ha, insbesondere 0,5 bis 5 kg/ha.
Zur weiteren Verbreiterung des Wirkungsspektrums der neuen Einzelsubstanzen, zur Erzielung synergistischer Effekte oder zum Verbessern der Residualwirkung über den Boden lassen sich zahlreiche andere herbizide oder wachstumsregulierende Verbindungen als Mischungs- oder Kombinationspartner heranziehen. Je nach Einsatzgebiet und Bekämpfungsvorhaben bieten sich nachstehende Substanzen oder ähnliche Derivate als Partner an:
- 45 -809824/0346
O.Z. 32 32C
26562S0
RJ
CF,
-NH,
-NHCH1
R NO,
N-C-O-R* R^ J
Cl Cl
R R1 R2 R3 R4
H SO2NHg H η.C3Hy η. CJSj
H3C H3C H H ^C
-CH
CH3 -CH-C*CH
809824/0346
N-C-O-IT
Ζ, 3? 330
R" H
R-1-R-N-C-O
Il
R"
CH-
NH-C-O-R* it
CH,
CH,
C2H5
CH.
CH.
N-C-S-CH0-u <-
-Cl
CN-C-S-CJ1 /ti 2 ί 0
80982Α/03Α6
- 1J7 -
. £7
υ,ζ, 32 ^20
CH,
Cl
CH
/ ^Π-ΝΩ-
C-NO-
Il
Cl
X
R-C-C-O-R1
f Il
Y 0		 Y R1
Cl Na
H OH3
H H Salze
X
Cl
Cl
H
CH.
CH.
Cl
Cl
Cl
CH.
CH.
i · C -,H „
CH.
CH.
09824/0346
O4Z. 12
Cl-
Cl
L-Q-°O°-
X
R-C-C-O-R1
t I!
Y 0
X
Y
CH,
CH.
CH.
CH.
-CH0-CH
Na Na
/Ά'
H tert.-C 4H9 SCH H C2H5
H X-C3H7 SCH3 H X,C3H7
H C2H5 SCH H C2H5
H X-C3H7 SCH3 H C2H5
H X-C3H7 Cl H C2H5
H X-C3H7 Cl H <l
H C2H5 Cl H C2H5
CH
H C2H5 Cl H 1 J
-C-CN
CH3
H X-C3H7 Cl H i.CH7
H X-C3H7 OCH3 H J I
i.C,H7
809824/0346
- £ή
υ.ζ. 32 320
C2H5 Cl
C2H5 Cl
tert.-C Cl
^N-C-R
' Il
O
y
Jl1H9
R1.
R1
H
CH, -CH-CH21OCH3
CH3 -CH-C=CH
COOH
Cl
CH3
HC=C-C-CH3
C2H5
CH3
-C-CH0-CH0-CH, t ^ ^ ·> CH3 yCl
Cl
H3C P3CSO2HN
CH-
809824/0346
CH.
- 50 -
NC-f V-O-R
Br J
0-N=CH-/' VOH
NO,
H Salze
H Salze
Salze, Ester
O2N-C ^)-O-N=CH
CN
Br
OH Br Salze, Ester
N-CO-N
/R
RJ H
CH.
CH
H3CO
Cl
CH.
CH,
CH.
CH,
809824/0346
- 51 -
F,C
Br-/~V Cl-/
ei-* V
Cl Br
Cl
H3C-T Λ-Cl
F,C
N-C-N
ti
R"
CH
HNN-C-NH-CH0-CH
Il C.
CH
CH,
CH3 CH3 CH3
CH,
CH
CH-
CH-
CH,
809824/0346
u.Z. 32 YdO
R-
CH. CH.
CH3 -CH-C=CH
OCH.
OCH.
CH. OCH.
OCH.
CH.
- 52 -
- GZ
C.Z, 32
N-C-N
R-
CH.
CH.
OCH.
CH.
R-
R-
Cl Cl Cl H
F Cl Cl H
NO2 CP3 H H
Cl CP3 H COOH Salze u. Ester
Cl Cl H H
Cl Cl H OCH3
Cl Cl H -C-OCH,
Il J
0
H CP3 Cl OC2H
809824/0346
- 53 -
R-
u.Z. 32 320
Z65Ö29Q
tert. -C ι, Η,
tert.-C ι
NH
-N=CH-CH
SCH
SCH
R^ NO2 O0N—i \—0-]
-C-CH,
It J 		H sek.-C
0
H CH,
-C-CH, j
Il J sek.-C
O tert.-
R£
H H H
H Salze, Ester H Salze, Ester
80982A/0346
CZ. 32 320
θ χ
RJ
CH, CIL CH.
CH. CH.' CH.
H CH3-OSO2O
Br CH3-OSO2O
OH3 CH3-OSO2O
H3C H3C
Il
C-NH-O-CH2-CH=CH2
OR V 2
' C=N-OR^
11.C3H7 11.C3H7 -CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
R^
CH.
CH'.
- 55 -
809824/0346
- GS
C.Z. 52 ^20
NH0 t ^
Cl COOH
Salze, Ester
f"'
A 3S
0 N-C- CH2 -
CH
OO
- CH0 -
It
CH
CH
2 Cl
Cl
\ /^ R = -CN
-CSNH
R> COOR11
R J" IAr2
R-
H Cl
Cl
OCH, Cl
Rx
R-O-CH-C-O-R2 ti
H Salze, Ester, Amide H.(CH )2NH
R CH,
H Salze, Ester, Amide
H Salze, Ester, Amide
- 56 -
809824/0346
Cl
-JXr-
CZ. ?2 320
2656230
H Salze, Ester, Amide
R-O-CH-C-O-R2
Il
Cl
RJ H
CH. H Salze, Ester, Amide
H Salze, Ester, Amide
CH.
CH, H Salze, Ester, Amide
R-O-(CH0K-C-OR
^ J Il
H Salze, Ester, Amide
L3 H Salze, Ester, Amide
809824/0348
- 57-
CZ. 32 320
O
AS-ONa
ΓΤΛ
η 2 „ 3 7
ο ο
Il
CN-C-CH0-O-S-NH-CH / ti 2 „ 0 0
N-C-CH„-O-S-NH-C,H7i
Il ^ Il ^l
0
HO COOH
Salze, Ester
Cl
CH.
ο' No
HN-C-CH
I Il
HN-C-CH Il
Salze
809824/0346
- b<f ο. ζ. ?2 32G
N-NH-C-CH9.CH0-COOH ν έ έ
Salze, Ester, Amide
Außerdem ist es möglich, die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen. Hierbei ist an Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien zu denken. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmangeln eingesetzt werden»
Zur Aktivierung der herbiziden Wirkung können Netz- und Haftmittel sowie nichtphytotoxische öle zugesetzt werden.
Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw.,' sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Bei-
- 59 809824/0346
spiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalxnsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Pettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenolpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, SuIfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden»
- 60 -
809824/0346
- f-0 ο.ζ. 32 ^20
Granulate, z.B, Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Beispiel 7
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-cir-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 8
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht« Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
20 Gewiehtsteile der Verbindung 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol
- 61 809824/0346
O.Z. 52 320
26562S0
Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphcnol und 10 Gewichtsteilen des AnIagerungsproduktes von ^O Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht» Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10
20 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28o°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht„ Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-<X/-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12
3 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 13
30 Gewichtsteile der Verbindung 5 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichts-
- 62 809824/0346
- «Γ- *fS, O. Z. 32 520
teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt» Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 14
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 6 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässerige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
Beispiel 15
20 Teile des Wirkstoffs 1 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Pettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehydkondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
- 63 809824/0346

Claims (94)

  1. Patentansprüche
    1 2
    worin R und R jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxycarboalkyl, Alkoxycarboalkenyl, Dialkylketon, Azidoalkyl, Rhodanalkyl, Gyanoalkyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamidoalkyl oder gegebenenfalls Halogenoder Methyl-substituiertes Aryl bedeuten sowie die folgenden Reste, wobei der an letzter Stelle genannte Alkylrest jeweils mehr als 1 C-Atom hat, nämlich gegebenenfalls substituiertes Halogenalkyl oder Alkylmercaptoalkyl, Arylmercaptoalkyl, Alkoxyalkyl, darüberhinaus R einen Hydroxyalkylrest mit mehr als 1 C-Atom oder einen substituierten Methylrest bedeutet mit den SubstituentenO-Alkyl-N-alkylamino-phosphorothio-, 0,0-Dialkylphosphoro-, 0,0,0-Trialkylphosphinylimino-, Alkoxydithiocarbonyl-, Alkoxycarbamoyl-, Alkoxycarbamoyl-N-aryl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-,
    Thiocarbamido-, Isothiuroniumhydrochlorid, Y
    -Y'-C-N >., -Y'-C-NHR^, gegebenenfalls substituierten Acvl- \4
    amido-, Diacylamidorest oder Isoxazolrest, jedes X unabhängig Halogen, W0p, Niedrigalkyl, Halogenniedrigalkyl,
    _ 0 /R3 R3 Cycloalkyl, Aryl, -SCN, -CN, -CO R^, -C-N ä, -N ü, -Y11R4,
    3 2
    -SO0OR3, -SO0N ,., -CCl,, -CF.., -CH0OCH.., -CR4 oder 2 " 2\R4* y y £ y
    -Y■·-CP2C(Z), bedeutet, m eine ganze Zahl von 0 bis 4 und η eine ganze Zahl von 1 oder 2 bedeutet, R , R und R-3
    809824/0346 -64-
    ORIGlNAL INSPECTED
    O. Z. 32 52C
    _ Jb
    Niedrigalkyl bedeuten, R ferner "Wasserstoff und R^ ferner Aryl bedeuten, jedes Y, Y1, Y" unabhängig Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und jedes Z unabhängig Wasserstoff, Fluor, Brom oder Chlor bedeutet.
  2. 2. Herbizid, enthaltend ein& substituierte 2,1,3-Benzothiadiazinverbindung gemäß Anspruch 1.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
    H Xm S-
    in der R , Y, X, m und η die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen, mit einer Halogenverbindung der Formel
    HaI-R1 II,
    in der R die im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt und Hai ein Halogenatom bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders bei einer Temperatur von -30 bis 150°C umsetzt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle einer Verbindung der Formel I ihr Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalz umsetzt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3 und A, dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle einer Halogenverbindung der Formel II ein Sulfat der Formel
    S02(0R1)2 III,
    in der R die im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
    809824/0346 -65-
    O. Z. J>2 Γ'20
    2666290
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle einer Halogenverbindung der Formel II einen gegebenenfalls Halogen- oder Methylsubstituierten Sulfonester der Formel
    ArSO2OR1 IV,
    in der R1 die im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt und Ar einen gegebenenfalls Halogen- oder Methylsubstituierten Arylrest bedeutet, umsetzt.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1,
    1 2
    wobei R nur die über R hinausgehende, in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
    ?H2Hal Xm
    in der R2, Y, X, m und η die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen und Hai ein Halogenatom bezeichnet, mit einem Salz der Cyanwasserstoff-, Rhodanwasserstoff, Stickstof fwasserstoff-, gegebenenfalls substituierten Carbamin- oder Thiocarbaminsäure, Aikoxydithiocarbaminsäure, O-Alkyl-N-alkylaminothiophosphorsäure, einem 0,0,0-Trialkylphosphit oder Thioharnstoff, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur von -30 bis 1500C umsetzt.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1,
    Y1
    Λ If C V.
    wobei R eine -Y1 -C-NHTr-Gruppe bedeutet und Y' und R·^ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
    CH0OH
    809824/0346
    Y - 66 -
    - If O. Z. 52
    in der R , Y, X, m und η die im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, mit einem Isocyanat der Formel
    O=C=N-R5 VII,
    in der R die im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur von -30 bis 150 C umsetzt.
  9. 9· Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
  10. 10. l-Methylcarbomethoxy-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  11. 11. l-Butin-(3f)-yl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  12. 12. l-Äthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  13. 13. l-Methyl-(C-äthyl-IJ-isopropylamino-phosphorothio)-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  14. 14. l-Azidomethyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  15. 15. l-Methyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  16. 16. l-n-Propyl^-isopropyl^, 1, 3-benzothiadiazin( 4)on-2,2-dioxid
  17. 17. l-sek-Butyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  18. 18. l-Isopropyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
    809824/0346 - 67 -
    O.Z. 32 320.
  19. 19. 1-(3'-IIethylbutyI)-3-isopropyl-2,1,3-bunzothiadiazine 4)on-2,2-dioxid
  20. 20. 1-Propargyl-3-mothyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  21. 21. l-Proparcyl-3-äthyl-2,1,3-benaothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  22. 22. l-Allyl~3~isopropyl-2, l,3-bfciiiiiothiadiazin( 4)on-2,2-dioxid
  23. 23. l-Propar^yl~3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  24. 24. l-Crotyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadia2in(4)on-2,2-dioxid
  25. 25. l-Propargyl-3-seko-butyl-2,l,3-bünzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  26. 4·-Chlor-butin-(2')yl!-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid
  27. 27· 1- \2'HydroxyäthylTJ-3-isopropy1-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  28. 2 8. 1- {j?ropanon(2' )yr]-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  29. 29. l-Benzyl-3-isopropyl-2,1,3-bcnzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  30. 30. l-Carbamidomuthyl-3-iΓ>opropyl-2,1,3-benzo thiadiazine 4) on-2,2-dioxid
  31. 31. l-Methylcarbainido-müthyl-3-ii5oprox)yl-2,1,3-benzofchiadiazin-(4)on-2,2-dioxid
  32. 32. l-I)imethylciaibamidü-itiijthyl-3-isopropyl-2, I, 3-bon/ofchiadiaain-
    /0 "Η 6
    - fa O. Z. 3? 3cO
  33. 33. 1-Rhodanomethyl-3-isopropy1-2,1,3-benzothiadiazine 4)on-2,2-dioxid
  34. 34. l-Cyanomethyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  35. 3^3. l-(2t-Cyanoäthyl)-3-isopropyl-2,1, 3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  36. 3b. l-(2'-Carbariiidoäthyl)-3-isopropy 1-2, l,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxid
  37. 37. i-PhthalylLniinomethyl^-isoprapyl^, 1, 3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxici
  38. 5ti. i-Chloracetanidomethyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)-on-2,2-dioxLd
  39. 39. l-(iI'-Fhenylcai'bamoyl-oxymethyl)-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiaz in(4)on-2,2-dio xid
  40. 40. 1-(ίί· ,iIl-Diniethylcarbamoyl-thioraethyl)-3-isopropjil-2,l,3'-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  41. 41. 1- (N' ,11' -Dimethy 1-dithio carbamoyl-methyl)- 3-isopropy 1-2,1,3-bem'o thiadiazine 4) on-2,2-dioxid
  42. 42. 1—CU * ,iP-Diäthyl-dithiocarbamoyl-methyl)-3-isopropyl-2,l,3-beu'«;othia(liaziii( 4 )on-2,2-dioxid
  43. 43. 1-(1I1 ,IIl-Diii3opr'opyl-dithLocarbamoyl-niüthyl)-3-isopropyl-2,1, .)-beiu'.othiadlazinC 4) on-2,2-dioxid
  44. 44. L-(hoxamc;thy leu ir.ihio-carb di;K>y 1-th iomu thy I)-3-isopropy 1-2,1,3-
    zothiadia;-, Ln(4)c)n-I',l >-dioxid
    - 60 -
    η ο') η > /»/ ο κ 6
    - 7- °·ζ· ^2
    26S629Q
  45. 45. l-(2'-Hethyl-pentamethylenimino-carbamoyl-thiomethyl)-3-isopropyl-2,l,3-bonzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  46. 46. l-(2l-Methyl-pentamothylunimj.no-dithiocarbamoyl)-methyl-3-isopropyl-2,lJ3-benzothiadiazin(^)on-2j2-dioxid
  47. 47. l-(2' ,2' ,Jl'-Trimethylazetidino-carbamoyl-thiomethyli-oisopropyl-2JlJ3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  48. ^i 8. l-Propargyl-3-n-propyl-2,l,3-benzothiadiazin( 4 )on-2,2-dioxid
  49. 49. l-Propargyl-3-isopropyl-8-iautliyl-2,ls 3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  50. 50. l
    (4)on-2,2-dioxid
  51. 51. l-Propargyl-3-isopropyl-7-chlor-2,l,3-benzothiadiazin(4)on 2,2-dioxid
  52. 52. l-Propargyl-S-isopropyl-S-niethyl·^, 1, 3-t)enzothiadiazin( 4 )-on-2,2-dioxid
  53. 53. 1-Propargyl-3-1SOPrOPyI-O-JOd-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  54. 54. l-Propargyl-3-isopropyl-8-chlor-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  55. 55. 1-[l4ethy Is ulf iny lmethy I]-3-isopropy 1-2,1,3-benzothi adiazin-(4)on-2,2-dioxid
  56. 56. 1-[XthyIsulfinylraethyIj-3-isopropy1-2,1,3-benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid
  57. 57. 1- [T-iethy Is ulf ony lmethy Γ1- 3- is op ropy 1- 2,1,3-benzothiadiazin (4)on-2,2-dioxid
    809824/0346 -70-
    - f ο.ζ. 32 3<o
  58. 58. 1- Qithylsulfonylmethyl_|-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadia?:in-(4)on-2,2-dioxid
  59. 59. 1- [5'-Methylisoxazol-5]-methyl-3-isopropyl-2Jl}3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  60. 60. 1- |3l-Methyl-4l-chlor-isoxazol-5^]-niethyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin( 4)011-2,2-dioxid
  61. 61. 1- [c)JO-Dimethylphosphoro-methyίl-3-isopropyl-2J 1 ^-benzothiadiazine 4) on-2,2-dioxid
  62. 62. 1- [o,0-Diäthylphosphoro-niethyi]-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinC 4)on-2,2-dioxid
  63. 63. l-ß-Bromäthyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  64. 64. l-o</-Essigsäure-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin( 4 )on-2,2-dioxid
  65. 65. l-ß-Phenylmercaptoäthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid
  66. 66. 1-[ßutanon(3T)yl]-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  67. 67. 1-[Thiocarbamidomethyl]-3-isopropyl-2,I93-benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid
  68. 68. 1- |llethoxycarbamoyl-N-phenyl-N£]-methyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinC 4)on-2,2-dioxid
  69. 69. 1- [^thoxycarbamoyl-N^]-methyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
    809824/0346 -71-
    - Cj ο.ζ. 32 320
  70. 70. l-fN'-Äthyl-W'-butylcarbamoyl-thiomethyl] -3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  71. 71. l-iN'-Äthyl-N'-butyldithiocarbamoylj-methyl-^-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  72. 72. 1- [Nl-p-Fluorphenylcarbamoyl-oxyinethylJ-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  73. 73. 1- υ' ,2' ,A'-Trimethylazetidine-dithiocarbamoyirj-methyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  74. 74. 1-[Äthoxydithiocarbamoyl]-müthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinC4)on-2,2-dioxid
  75. 75. 1-[isothiuronium-Sj-methyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  76. 76. 1- [Ö,0,0-Triäthylphosphinyliminö]-methyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinC 4)on-2,2-dioxid
  77. 77. l-ß-Hydroxyäthyl-8-methyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  78. 78. l-ß-Hydroxyäthyl-3-isopropyl-7-chlor-2,l,3-benzothiadiazin-(4)on-2,2-dioxid
  79. 79. l-[iropanon(2' )ylJ-3-isopropyl-7-chlor-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  80. 80 .· 1-Methyl- 3- is opropyl- 6 -brom- 2,1,3-b enzothiadiazin (4) on-2-oxid
  81. 81. l-Benzyl-3-isopropyl-6-brom-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2-oxid
  82. 809824/0346 -72-
  83. 52. l-Proparcyl-3-isonropyl-6-chlor-2,1, 3-benzothiaciiazin( 4)on-2-oxia
  84. ö3. l-Benzyl-3-äthyl-6-chlor-2J 1, 3-benzothiadiazin(4)on-2-oxid 64. l-Methyl-3-äthyl-6-Ghlor-2Jl>3-benzothiadiazin(4)on-2-oxid
  85. 85. l-Methyl-3-äthyl-6-brom-2,lJ3-benzothiadiazin(4)on-2-oxid
  86. 86. l-o6' [Äcttylamido-ß' ,ß1 ,ß1-trichloräthyl]-3-isopropyl-2,1, 3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  87. 67. 1- cK/1 Qithoxycarbamido-ß' ,ß' ,ß!-trichloräthyl]-3-isoprop:/l-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  88. OB. 1-cjO·1 [Pormamido-ß1 ,ßT ,ß'-trichloräthyl] -3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  89. 09. I-06" jTlethoxycarboraethylthioJ-essigsäuremethylester-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazine 4)on-2,2-dioxid
  90. 9ü. l-n-Propyl-3-methyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  91. 91. l-fithyl-3-sek.-butyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  92. 92. l-n-Propyl-3- [2'-methylbutyl-3£]-2,1, 3-benzothiadiazin( 4)-on-2,2-dioxid
  93. 93· l-ß-Methoxyäthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid
  94. 94. 1-[N1,N'-Diisobutylcarbamoyl-thiomethyl]-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinC4)on-2,2-dioxid.
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