CS196400B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS196400B2
CS196400B2 CS778127A CS812777A CS196400B2 CS 196400 B2 CS196400 B2 CS 196400B2 CS 778127 A CS778127 A CS 778127A CS 812777 A CS812777 A CS 812777A CS 196400 B2 CS196400 B2 CS 196400B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
parts
carbon
radical
Prior art date
Application number
CS778127A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Hamprecht
Gerd Stubenrauch
Hans Urbach
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS196400B2 publication Critical patent/CS196400B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6544—Six-membered rings
    • C07F9/6547—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Předložený . vynález se týká herblcidního prostředku, který . obsahuje jako účinnou složku nové cenné substituované deriváty
2,1,3-benaothiadíazlnu. ,
Je již . známo, že -3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiázin-4-on-2,2-dioxid má selektivní herbicidní účinek '(srov. DOS 1 542 836). Kromě toho jsou'známé další herbicidy z této skupiny látek, které se . mají používat k odstranění nežádoucího růstu rostlin v ' řadě kulturních rostlin (srovnání DOS 2 444 383, 2 443 901 a .2 458 343).
Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I ' R1 “ II γ (I) v němž
R1 znamená alkylovou ' skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až atomy uhlíku, alkinylovou ' skupinu se 3 až atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonyl- ; ' . ' alkylovou skupinu se 3 atomy uhlíku, zbytek dialkylketonu se ' 3 až 4 . atomy uhlíku, azidoalkylovou skupinu s 1 atomem uhlíku, rhodanoalkylovou skupinou se 2 atomy ' . uhlíku, kyanalkylovou . skupinu.se . 3 . .atomy' uhlíku, benzylovou skupinu, . popřípadě. halogenem substituovanou - ' . karbamoylalkylovou skupinu se 2 až 6 - atomy ' uhlíku nebo ' popřípadě . halogenem nebo methylem ' substituovanou fenylovou -skupinu, jakož . i následující zbytky, přičemž alkylový zbytek uváděný . na posledním místě obsahuje . vždy ' vícenež 1 atom uhlíku, tj. 'halogenalkylový - zbytek se 2 atomy uhlíku, nebo . esterem ' karboxylové . kyseliny substituovaný alkylmerkaptoalkylový zbytek - se 6 ' atomy uhlíku, fenylmerkaptoalkylový zbytek s 8 atomy uhlíku, ' alkoxyalkylový zbytek se 3 atomy . uhlíku, kromě. toho R1 znamená hydroxyalkylový zbytek s '2 atomy . uhlíku ' nebo substituovaný methylový zbytek se substituenty —-O-alkyl-N-alkylaminofosforothio- s 5 . . atomy uhlíku, O^-dialkylfosforo- se 2 až 4 atomy uhlíku, 0,0,0-trialkylfosfinylimino- se 3 ' až 6 atomy uhlíku, alkoxydithiokarbonyl- ' se 2 atomy uhlíku, alkoxykarbamoyl- se 3 atomy uhlíku, alkoxykarbamoyl-N-fenyl- s 8 atomy uhlíku, ' alkylsulfinyl- s 1 ' až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonyl- s 1 až 2 atomy uhlíku, thiokarbamoyl-, isothiouranium-hydrochloridem,
Y* R3 ( II / .
_Y‘__C—N \
R4
Y*
II _Y‘—c—NHR5, popřípadě halogenem substituovaný acylamldo se 2 atomy uhlíku, diacylamldo- s 8 atomy uhlíku nebo popřípadě methylem nebo halogenem substituovaný isoxazolový zbytek;
každý ze symbolů
X znamená nezávisle halogen, nitroskupinu, methylovou skupinu, skupinu —SCN, . —CN, — Y“R4, —CC13, —CF5, —CH2—О—СНз, m znamená celé číslo od 0 do 4 a n znamená celé číslo od 1 do 2,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
R3 a R4 znamenají nižší alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 znamená dále vodík a
R5 znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, každý ze symbolů
Y, Y‘ a Y“ znamená nezávisle na sobě kyslík nebo síru, umožňují odstraňovat nežádoucí širokolisté rostliny a šáchorovité rostliny lépe, než je to možné za použití dosud známých látek této skupiny ve velkém počtu kulturních rostlin a s podstatně menším risikem, než tomu bylo doposud.
Sloučeniny podle vynálezu jsou lépe rozpustné v nepolárních uhlovodících, například v rostlinných nebo živočišných olejích a mají kromě toho také aplikačně-technické výhody při výrobě a aplikaci látek ve formě herbicldních prostředků. Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž značné obohacení stavu techniky.
Nové deriváty benzothiadiazinu se získají, jestliže se deriváty 2,1,3-benzothiadiazinu obecného vzorce I
v němž
R2 Y, X m a n mají shora uvedené významy, uvádějí v reakci
a) s halogenderivátem vzorce II
Hal znamená atom halogenu, nebo
b) se sulfátem vzorce III
SO2(OR1)2 (III), nebo
c) s esterem sulfonové kyseliny vzorce IV
ArSChOR1 (IV), v němž
R1 má shora uvedený význam a
Ar znamená arylovou skupinu, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomností rozpouštědla, nebo tím, že se soli sloučenin vzorce I uvádějí v reakci s halogenderivátem vzorce II, nebo se sulfátem vzorce III nebo s esterem sulfonové kyseliny vzorce IV v přítomnosti rozpouštědla, nebo tím, že se deriváty benzothiadiazinu vzorce V
СШ
I * у
man mají shora uvedený výv němž
R2, Y, X, znám a
Hal znamená atom halogenu, uvádějící v reakci se solí kyanovodíkové, rhodanovodíkové, azidovodíkové, popřípadě substituované karbamové nebo thiokarbamové kyseliny alkoxydithiokarbamové kyseliny, O-alkyl-N-alkylaminothiofosforečné kyseliny, 0,0,0-trialkylfosfitem nebo thiomočovinou, nebo tím, že se sloučeniny vzorce VI
v němž
R2, Y, X a m a n mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s isokyanátem vzorce VII
O—C=N—R5 (VII), v němž
R5 znamená nižší alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.
Hal—R1 v němž
R1 má shora uvedený význam a
Výhodná je reakce výchozích látek vzorce I а II.
Symbol R1 může kromě jiného znamenat: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, terč.butyl, n-pentyl,
2- pentyl,
3- pentyl, terc.ámýl, neopentyl,
2- methylbutyl,
3- methylbutyl,
3-methyl-2-butyl,
1- chlorethyl,
2- chlorethyl, l-chlorbut-2-in-4-yl,
3- chlbrbut-l-in-4-yl, 2,2,2-trichlorethyl,
2,2,2-tribromethyl, benzyl, o,m,p-toluen, o,m,p-fluorfenyl, 1-propenyl,
1- propinyl, allyl,. propargyl, krotyl, but-2-in-l-yl, methallyl, but-l-en-3-yl, but-l-in-3-yl, but-l-en-4-yl, but-l-ín-4-yl, methoxýethyl, 3-butanon-l-yl, 3-butanon-2-yl,
2- propanon-l-yl, methylkarbamoylmethyl, dimethylkarbamoylmethyl, karbámoylmethyl, karbamoylethyl, a-kyanethyl, ιβ-kyanethyl, /-kyanethyl, já-fenylmerkaptoethyl.
Symbol R1 může dále znamenat:
kyanoskupinu, dimethylkarbamoylthioskupinu, dimethyldithiokarbamoylovou skupinu, diethylkarbamoylthioskupinu, diethyldithiokarbamoylovou skupinu, diisopropyldithiokarbamoylovou skupinu, diisobutylkarbamoylthioskupinu, hexamethylenkarbamoylthioskupinu, N-ethyl-N-butylkarbamoylthioskupinu, N-ethyi-N-butyldithiokarbamoylovou skupinu,
2- methylhexahydroazepinkarbodithioskupinu,
2.4.4- trimethylazetidinkarbothioskupinu,
2.4.4- trimethylazetidinkarbodithioskupinu, chloracetamidoskupinu, ftalyliminoskupinu, f enylkarbamoyloxyskupinu, O-ethyl-N-isopropylaminofosforothioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu,
3- methyl-5-isoxazolylovou skupinu, ' 3-methyl-4-chlor-5-isoxazolylovou skupinu, 0,0-dimethylfosforoskuplnu, O,O-diethylfosforoskupinu, thiokarbamidoskupinu, methoxykarbamoyl-N-fenylovou skupinu, ethoxykarbamoylovou skupinu, p-fluorfenylkarbamoyloxyskupinu, diisobutylkarbamoylthioskupinu, ethoxyůithiokarbonylovou skupinu, isothioroňiumhydrochloridovou skupinu, 0,0,0-triethylfosfinylíminomethylovou skupinu jakož i /3-hydroxyethylovou skupinu, a-acetamido-^,/3-trichlorethyIpvou skupinu, a-formamido-i/3,(S,/3-trichlorethylovou skupinu, methylester ar-[a-methoxykarbomethylthio] octové kyseliny, zbytek α-ethoxykarbamové kyseliny, |3,/3,^-trichlorethyl, zbytek α-octové kyseliny.
Označení halogen znamená fluor, chlor, brom a jod.
Použije-li se jako výchozích látek sodné soli 3-ethyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxidu a butinylchloridu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
Použlje-li se jako výchozích látek 3-ethyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxidu a dimethylsulfátu [postup bj] popřípadě me thylesteru p-toluensulfonové kyseliny [postup c)J, pak lze průběh reakce znázornit následujícími reakčními schématy b) a c):
V případě použití l-chlormethyl-3-ethyl-2,l,3-benzothiadiazln-4-on-2,2-dioxldu a dimethylamoniové . soli dlmethyldithiokarba mové kyseliny jako výchozích látek lze průběh reakce znázornit . následujícím reakčním schématem:
O
19Й4Й0
Při použití l-methylol-3-ethyl-2,l,3-benzothiadíazin-4-on-2,2-dioxidu a fenylisokyanátu, jako výchozích látek, lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
Ы окон
Pří výhodném provedení postupu podle vynálezu podle alternativ a, b, c se uvádí v reakci 2,l,3-benzothiadiazln-4-on-2,2-dioxid se solí halogenderivátu, s alkylsulfátem nebo s esterem sulfonové kyseliny, popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu při teplotách od —30 do 150 °C, výhodně od 10 do 90 °C po dobu 10 minut až 6 hodin, popřípadě za tlaku, a to kontinuálně nebo diskontinuálně.
Při provádění, postupu podle vynálezu podle alternativy d) se uvádí v reakci například sloučenina vzorce V se solí O-alkyl-N-alkylaminothiofosforečné kyseliny, kyanovodíkové kyseliny, rhodanovodíkové kyseliny, azidovodíkové kyseliny, ethoxydithiokarbamové kyseliny, popřípadě substituované karbamové kyseliny nebo thlokarbamové kyseliny, s Ο,Ο,Ο-trialkylfosfitem nebo s thlomočovinou, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti. činidla vázajícího kyselinu při teplotě, od —30 do 150 °C, výhodně při 10 až 90 °C po dobu 10 minut až 6 hodin; popřípadě za tlaku, kontinuálně nebo diskontinuálně.
Při provádění postupu podle vynálezu podle alternativy e] se uvádí v reakci například sloučenina vzorce VI s lsokyanátem vzorce VII, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla při teplotě od —30 do 150 °C, výhodně od 10 do 90 °C po dobu 30 minut až 6 hodin, popřípadě za tlaku, kontinuálně nebo diskontinuálně.
Ke shora uvedeným inertním rozpouštědlům náleží při postupech podle vynálezu uhlovodíky jako je ligroln, frakce benzinu, například s rozsahem teploty varu od 70 do 140 °C, cyklóhexan, pentan, hexan, petrolether, o,m,p-xylen; nitrov&né uhlovodíky jako nitrobenzen, nitroethan; nitrily jako acetonitril, butyronitril, isobutyronitril; ethery, jako diethylether, di-n-propylether, tetrahydrofuran, dloxan, anlsol; estery jako ethylacetát, ethylester kyseliny acetoctové, isobutylacetát, methylester benzoové kyseliny, fenylacetát;. amidy jako formamid, me thylformamid nebo dimethylformamid nebo ketony jako aceton, methylethylketon, cyklohexanon, acetofenon. Používají-li se místo solí přímo sloučeniny vzorce I nebo VI, pak к výhodným rozpouštědlům náleží také halogenované uhlovodíky, jako methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, 1,1a 1,2-dichlorethan, 1,1,1- a 1,1,2-trichlorethan, chlorbenzen, o,m,p-dichlorbenzen nebo o,m,p-chlortoluen. Používají-li se soli sloučenin vzorce I, pak к výhodným rozpouštědlům pro alternativy postupů a, b a c náleží také. voda.
Jako činidla vázající kyselinu se mohou používat všechna obvyklá činidla к vázání kyselin. К těm patří výhodně hydroxidy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů a terciární organické báze.? Jako zvláště vhodné lze jednotlivě uvést:
hydroxid sodný, uhličitan sodný, kyselý uhličitan sodný, triethylamln, pyridin, trimethylamin, α,β,χ-pikolin, lutldin, '
N,N-dimethylanilln, N,N-dimethylcyklohexylamin, chinolin, tri-n-propylamin, n-propyldiisopropylamin a trl-n-butylamin.
Vedle výchozích látek vzorce I se dají jako výchozí látky používat také jejich odpovídající soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo soli amonné. Sloučeniny vzorce I, V а VI používané jako výchozí látky, se používají výhodně v množství 0,3 až 1, výhodně 0,8 až 1 mol na 1 mol výchozí látky vzorců II, III, IV nebo VII.
Přidávání výchozích látek je možno provádět v libovolném pořadí. Jako zvláště výhodný platí následující způsob: Roztok výchozích látek II, III nebo IV v některém ze shora uvedených inertních rozpouštědel se nechá přitékat к roztoku nebo suspenzi výchozí látky vzorce I nebo její soli v některém ze shora uvedených inertních rozpouštědel nebo se nechá roztok nebo suspenze soli Q-alkyl-N-alkýlaminothlofosforečné kyseliny, kyanovodíkové kyseliny, rhodanovódíkové kyseliny, azidovodíkové kyseliny, alkoxydithiokarbamové kyseliny, popřípadě substituované karbamové nebo thiokarbamové kyseliny, 0,0,0-trialkylfosfitu nebo thiomočoviny v některém ze shora uvedených inertních rozpouštědel přitékat к roztoku výchozí látky vzorce V nebo se nechá roztok výchozí látky vzorce VII v některém ze shora uvedených inertních rozpouštědel přitékat к roztoku výchozí látky vzorce VI a poté se ve shora uvedeném teplotním rozmezí provádí reakce.
К urychlení reakce výchozích látek vzor11
198480 ce I s halogenderiváty vzorce II lze v případě použití fluor- nebo chlordeřivátů vzorce II přidávat jako katalyzátor sůl . těžšího ' atomu halogenu s alkalickým kovem nebo s kovem alkalické zeminy, . například jodid sodný nebo jodid vápenatý. Při použití dvojfázového systému rozpouštědel se hodí jako katalyzátor také kvartérní amoniové sloučeniny. Množství katalyzátorů ' použitelných podle vynálezu činí mezi 0,1 a 10 hmotnostními % vztaženo na výchozí látku vzorce II. Za účelem izolace sloučenin vzorce VIII . z reakční směsi podle variant postupu a) až e) se reakční směs v . případě použití rozpouštědel ' mísitelných s vodou rozmíchá ve zředěném vodném roztoku alkálie. Vyloučený olej se . popřípadě extrahuje, promyje se vodou a vysuší se. Zvolí-li se méně polární s vodou . nemísitelné rozpouštědlo, pak lze reakční roztok extrahovat také přímo zředěným vodným roztokem alkálie a vodou. Popřípadě lze také předem reakční směs zahustit, vyjmout zbytek rozpouštědlem nemísitelným s vodou a čistit ji popsaným způsobem. Po vysušení a zahuštění organické fáze se získá žádaný reakční produkt. Tyto produkty se mohou ' popřípadě obvyklým způsobem, například překrystalováním nebo chromatografií dále čistit.
Přikladl
22, 8 dílu methylester chloroctové kyseliny se během 10 minut při ' teplotě . 22 °C za míchání vmíchá do roztoku 52,4 dílu sodné soli 3-isopropyl-2,l,3-benzothiadlazin-4-on-2,2-dioxidu ve 200 dílech acetonu. Po 1 hodjně míchání při . 50 °C se reakční směs zahustí ve vakuu, zbytek se . vyjme 250 díly methylenchloridu, třikrát se provede extrakce vždy 100 ml 0,5 N roztoku hydroxidu sodného a vodou. Po vysušení . síranem hořečnatým a zahuštěním ve vakuu se získá 1-methyikarbomethoxy-3-isopropyi-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 93 až 96 °C.
P ř í k 1 . a d 2 .
K roztoku 1 dílu jodldu sodného a 80 dílům 1-draselné soli 3-isopropyi-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxidu v 630 dílech acetonitrilu . se přikape 25,3 dílu l-chlorbut-3-inu během 10 minut . za míchání při teplotě 24 °C. Po 10 hodinách míchání při teplotě 82 °C se reakční . směs zahustí ve vakuu, vyjme se 300 . díly methylenchloridu, čtyřikrát se extrahuje vždy 100 ml 0,5. N roztoku hydroxidu . sodného a vodou. Po vysušení síranem hořečnatým. . chromatografováním přes neutrální kysličník hlinitý . a. zahuštěním ve vakuu se získá l-but-3‘-inyl-3-isopropyl-2,l,3-benzottiit^^lí^zni41-c^n-2!,2-dioxid ve formě bezbarvých krystalů o bodu tání 66 až 70 °C. '
Příklad 3
16,5 dílu diethylsulfátu se při teplotě 10 °C za míchání během 15 minut vmíchá do roztoku 24 dílů 3-išoprcpyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxidu a 4,5 dílu hydroxidu sodného ve 25 dílech vody. Reakční směs se potom míchá 10 hodin při teplotě 20 °C. Přidá se . 150 dílů 1,2-dichlorethanu, provede se dvakrát extrakce vždy 70 ml 0,5 N roztoku hydroxidu sodného a vodou. Po vysušení, zahuštění . ve . vakuu a . rozetření. zbytku s cyklohexanem se . izoluje l-ethyl-3-lsoprcpyl-2,l,3-benzcthiadiazin-4-on-2,2-dioxid ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 56 až 58 °C.
Příklad 4 dílů dimethylamoniové soli O-ethyl-N-iscprcpylamincthicfcsforečné. kyseliny, rozpuštěné v 60 dílech acetonitrilu se během 10 minut za míchání při teplotě 10 °C přidá k roztoku 20,2 dílu . l-chlcrmethyl-3-isopropyi-2,l,3-benzothiadiazm-4-on-2,2-dioxidu ve 160 dílech acetonitrilu. . Reakční směs se potom míchá 2 hodiny při teplotě 25 °C, zahustí se ve vakuu, vyjme se 200 díly diethyletheru, třikrát se extrahuje vždy 100 díly 10% roztoku hydrogenuMičitanu sodného a vodou. Po vysušení síranem hořečnatým, zahuštění ve vakuu a . po rozetření' zbytku s cyklohexanem se získá l-methyl-(O-ethyl-N- -isopropylaminofosf orothio) -3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazín-4-on-2,2-dioxid ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 79 až 84 °G.
Příklad 5
100 dílů l-chlcrmethyl-3-iscprcpyi-2,l,3-benzothladiazin-4-on-2,2-dicxidu. a 150 dílů azidu sodného se míchá . v 800 dílech dimethylformamidu 6 hodin při . teplotě 25 °C. Potom se suspenze zředí na pětinásobný objem vodou. Po 1 . hodině se vyloučené . krystaly odfiltrují a vysuší se, přičemž se získá 100 dílů (98 % teorie] . l-azldomethyl-3-lsoprcpyl-2,l,3-benzcthiadiazin-4-on-2,2-dioxidu o . teplotě tání 83 °C.
Další účinné látky odpovídající obecnému vzorci se . vyrobí podle příslušných postupů, tyto látky jsou shrnuty v tabulce I, přičemž n — O.
Tabulka I
Ri , . R2 Y n -Teplota · tání (°C)
П-С3Н7 CH3 0 2 39
CH3 Í-C3H7 0 2 54—55
1--C3H7 1-C3H7 0 2 nD25 = 1,5359-
--C3H7 Í-C3H7 0 2 •i . 44—45
эек.-СШэ Í-C3H7 0 2 ' :nD25 = 1,5316
—CH2—CH2—CH(CH3)2 --C3H7 0 2 nD25 = 1,5278
0
II . -
CH2—S—CH3 1-C3H7 0 2 nD25 = 1,5561
0
-II
CH2—S—C2H5 Í-C3H7 0 2 Od25 = 1,5610
C2H5 sek.-CHg 0 2 68—71
0
II
CH2—S—CH3 , Í-C3H7 0 2 ..· 111—115 .
0
0
CH2—S—C2H5 II I-C3H7 0 2 98—100
II 0 - . .
-CH2-C=CH . CH3 0 2 122—126
—CH2— C=CH C2H5 0 2 ' 71—75
—CHz—C=CH -1-C3H7 0 2 ... 53—57
—CH2—CH=CH2 Í-C3H7 0 2 41—43
—CH2—C=CH --C3H7 0 2 108—112
—CH2—CH=CH—СНз I-C3H7 0 2 nD25 = 1,5436
—CHž—CH2—C=CH Í-C3H7 0 2 i 66—69
Í-C3H7 0 2 114—115
CL z
-С^-тЦ Í-C3H7 0 2 106—109
x ! - '
0 <
—CH2P(OCH3)2 . 1-C3H7 0 2 71—73
0 II 4
II —CH2—P(OC2H5)2 1-C3H7 - 0 2 75—77'
—CHa— C=CH sek.-C-Ho 0 2 55—59
—CH2—CH2Br Í-C3H7 0 2 n,/5 = 1,5648
—CH2—C=C—CH2CI Í-C3H7 0 2 68—72
C-3C—CH—NHC—CH3 1-C3H7 0 2 221
II
O
R1 R2 Y n Teplota tání (°C)
1 . C13C—CH—NHCO2C2H5 1-C3H7 0 2 170
II
C13C—CH—NHCH Í-C3H7 0 2 209—211
II
0
—CH—S—CH2—CO2CH3 Í-C3H7 0 2 89—90
| CO2CH3
—CH2—CH2—0—CH3 Í-C3H7 0 2 62—63
—CH2CO2H Í-C3H7 0 2 98
—CH2CH2OH Í-C3H7 0 2 nD2S = 1,5459
Í-C3H7 0 2 nD25 = 1,5929
0
II -
—CH2—C—CH3 Í-C3H7 0 2 nD25 = 1,5464
-h-O Í-C3H7 0 2 82—86
0
II
—CH2—CH2—C—CH3 Í-C3H7 0 2 69—73
0
II
—CH2—C—NH2 Í-C3H7 0 2 161—163
0
II
—CH2—C—NHCH3 Π Í-C3H7 0 2 136—137
и II -CH2-C—N(CH3)2 Í-C3H7 0 2 132—133
s
II
—CH2—C—NH2 I-C3H7 0 2 106
—CH2—SCN 1-C3H7 0 2 124—126
—CH2—CN Í-C3H7 0 2 119—121
—CH2—CH2CN Í-C3H7 0 2 115—117
0
—CH2—CH2—C—NH2 Í-C3H7 0 2 139—141
0
|1
-CHAN\rz4/ Í-G3H7 0 2 216—217
G II
0
0
II
—CH2—NH—C—HH2C1 Í-C5H7 0 2 105—107
R1 R2 ·, Y n
O |l 1-O3H7 0 2
-CHrN-COCH
и -CH2-NHCOCC2H5 Í-H3H7 0 2
O y Пк 1-C3H7 0 2
0 r~\ -CHífO-C-NH 1-G3H7 0 4
0
II
-^HC2—^S-^ICn(^(H^Í5)2 Í-H3H7 0 2
s
II ’
—HH2—S—H—N(HH3)2 1-H3H7 0 2
s
II.
—HH2—S—H—N(C2H5)2 Í-H3H7 0 2
s
II
-CH2—S-·ΟνΝ(1<ΗΗ7)2 Í-H3H7 0 2
-CH^S 1-HsH7 0 2
S ' O2H5 ll· /
—CH2—S—C—N 1-C3H7 0 2
N
_ (CH2)3CH3
....... O C2H5
ll· / .
—CH2—S—C—N X. 1-C3H7 0 2
(HH2)3HHs •
0
·* C 1-C3H7 0 2
l-Hs» 0 2
CHi
Q A
1-C3H7 0 2
Teplota tání (0CJ
101—102
186 .....
153—156
138— 140
141—143
139— 141
85—87
139—141
124—126 ‘
79—80
107
110—113
73—7Q
188400
R1 R2 Y n Teplota tání (°C)
S
-CHZ- S-C-N./> Í-C3H7 0 2 72-74
/ 0
II
—CH2—S—C—N (1-СШ9 ] 2 Í-C3H7 0 2 101-102
s
II
-CH2-S-C—OC2H5 I-C3H7 0 2 91-92
NH
—CH2— S—c—NH2 . HC1 Í-C3H7 0 2 181
-CH2-~N=P(OC2H5)3 1-C3H7 0 2 no23 = 1,5072
188400
X Poloha m R1 v kruhu
R2
СНз 8 1
СНз 6,8 2
СНз 8 1
Cl , 7 1
СНз 5 1
I . 6 1
Cl 7 1
Cl 7 1'
Br 6 1
Br 6 1
Cl 8 1
ОСНз 8 1
Cl 6 1
Cl 6 1
ОСНз 8 1
Cl 6 1
Br . 6 1
0
0
— . — 0
— — 0
— — 0
0
СНз Z
CH2C—NH-C-СНз
О СНз
CH2-CsCH 1-СзН7
CH2—C=CH Í-C3H7
СНг—CH2OH Í-C3H7
CH2—C=CH 1-СзН7
CH2—C^CH 1-СЗН7
CH2—CsCH Í-C3H7
CH2—CH2OH 1-C3H7
0
II
CH2-C-CH3 1-СЗН7
СНз - 1-СЗН7
CH2C6H5 Í-C3H7
CH2—CsCH 1-C3H7
CH2—C=CH Í-C3H7
CH2—CsCH Í-C3H7
CH2C6H5 С2Н5
CH2—CsCH Í-C3H7
СНз С2Н5
СНз С2Н5
CH2N3 СНз
1-C3H7 —CH2—S—C—ОСНз Í-C3H7 . s
CH2N—Р(ОСНз)з Í-C3H7
CH-S-C2H5 I
СНз
Í-C3H7
1-C3H7
Y . п Teplota tání (°С)
О 2 140—144
О 2 98—101
О 2 83— 86
О 2 97—103
.0 2 87— 91
0 2 105—109
0 2 93— 96
0 2 94~ 97
0 1 135—137
0 1 110—111
0 2 86— 90
Ό 2 124—126
0 1 92—94
0 1 105—109
0 1 124—126
0 1 96—98
0 1 . 104—105
0 2 . 108
0 2 137
0 2 68
0 2 viskózní olej
0 2 nD 25 == 1,5497
O 2 129—132
1-C3H7
146—148
198400
1S
Příklad 6
Herbicidní účinek nových derivátů 2,1,3-benzothiadiazinu
Pokusy ve skleníku a pokusy polní slouží ke studiu herbicidních a selektivních vlastností nových sloučenin.
I. Pokusy ve skleníku:
Květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml se naplní jílovito-písečnou půdou a do půdy se odděleně podle druhů zasázejí testované rostliny.
Přitom se jedná o zasetí semen, zasázení naklíčených hlíz [například u šáchoru (Cyperus esculentusj] nebo o přesazení druhů, které sé rozmnožují vegetativní cestou. Pro preemergentní ošetření přichází v úvahu jen použití semen. Účinné látky se suspendují nebo emulgují ve vodě jako dispergační prostředí a pomocí jemných trysek se potom aplikují postřikem na povrch půdy. Po ošetření se nádoby mírně zvlhčí a až do vzejití rostlin se přikryjí fólií z plastické hmoty. Při postemergentním ošetření (ošetření listu rostlin) se rostliny pěstují vždy podle formy růstu v pokusných nádobách nejprve až do výšky 3 až 10 cm a potom se provede ošetření. Pečlivé zavlažování je samozřejmé, stejně tak jako zakrytí rostlin. Nároky testovaných rostlin na teplotu nutno brát v úvahu tím, že se rostliny umístí do chladnějších nebo teplejších sekcí skleníkového zařízení. Pokusná perioda trvá 2 až 4 týdny. Během této doby je o rostliny pečováno a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření. Aplikované množství testovaných látek se uvádí v kg účinné lát14 ky na 1 ha, Vyhodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená 0 žádné poškození nebo normální vzejití, 100 pak znamená, že nedochází ke vzejití rostlin nebo jsou rostliny zcela zničeny.
II. Polní pokusy:
V tomto rozsahu se provádí postemergentní ošetření na malých parcelách. Aplikace látek se provádí tím, že se účinné látky emulgují nebo suspendují ve vodě jako nosném nebo dispergačním prostředí, а у této formě se stříkají pomocí postřikovače parcel připojeného na nosič přístrojů a poháněného motorem. Všechny pokusy byly sledovány po několik týdnů a vyhodnocovány rovněž podle stupnice od 0 do 100.
Výsledek:
Zástupci nových sloučenin, uvedení v tabulkách 2 až 6, potírají nežádoucí rostliny lépe než srovnávací prostředek 1-chlormethyl-3-isopropyl-2,l,3-bénzothiadiazln-4-on-2,2-dioxld a podobné, někdy však hůře než srovnávací látka 3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin- (4) -2,2-dioxld. Snášitelnost odpovídá u některých kulturních rostlin snášitelnostl srovnávacích prostředků. Avšak u kulturních rostlin, u nichž známé prostředky z této skupiny látek nemohou být používány nebo se mohou používat jen se značným risikem poškození, jako jsou brambory, cibule nebo slunečnice, které se zde uvádí jako příklady, se ukazují sloučeniny podle vynálezu jako podstatně lépe snášitelné, a v tom je nutno spatřovat jejich hodnotu a pokrok, který přinášejí.
198400
Tabulka 1 -í
Seznam - názvů . rostlin:
Český název Botanický název 1 Zkratka v tabulce
abutilon Abutilon theophrastii Abut. theo.
cibule Allium cepa —
laskavec Aníaranthňs spp. Amar spp.
— Ammania . cocqinea ·/'. Ammán, cocc.
merlík Čhenopodlum spp. Ghenop. spp.
kopretina osenní Chrystanthemum . segetum , Chrys. 'seget.
okurka Cucumis sativus Cucumis sat.
šáchor Cyperus esculentus Cyper. escul,
durman Datura stramonium .....' Datura stram.
svízel přítula Galium'- aparine GalL apar.
pěťour Galinsoga spp. . Galins. app.
sbja Glycine max
slunečnice Hellanthus annuus : Helianth. annuus
ječmen Hordium vulgare Hored. vulg.
hluchavka Lamium spp. >
heřmánek Matricaria spp. Matric. spp. -k
vojtěška Medicago sativa Medie. sat.
máta peprná Mentha piperita Mentha pip.
rýže Oryza sativa Oryza sat.
keříčkový fazol Phaseolus vulgaris PsaseoL vulg. i
ředkev Raphanus spp. . — 7
— Sida spinosa Slda spin. - -.. .
hořčice Sinapis spp.
lilek černý ' Solanum nigrům Solan. nigr.
brambor Solanum tuberosum Solan. tub. :
ptačinec žablnec Stellaria media Stell. med.
kukuřice Zea mays — ·.
188400
Q b o o o во 07 о ь* о о тН гЧ
1Л о м сою со 00 О
оо оо со во СМ СМ СО СМ 00
07 05 Ш ЛП СО ь*
Tabulka 2
Selektivní herbicidní účinek v kulturách zeleniny při postemergentním ošetření ve skleníku
Д <
ti о о ш гЧ С\] СМ
ООО ООО ООО
ООО гЧ ООО О1Л 5
ООО гЧ СМ
оо ю ю со о о
ио о о V7 О О 1Л о □
О* т-Г см* О* гЧ* СМ* О* Г-Г см* я
z о | 1 а 4Ú я 4сл '3 2
€4 д Д <Я д я О й
о N Д Л
1 кл S
1 1 о я
а N
43)
-g-S
'S в >N '□
см 00 II II pg
гЧ
I
Φ (Z)
ID 1 ID I © 1 o
co 1 σ) 1 m 1 00
Selektivní herbicidní účinek v kultuře slunečnice a jiných kulturách při postemergentním ošetření ve skleníku a ω cti TJ cn
ID I
I
CO I I
ID
O I ID I ID
о 1 CD 1 O)
.rH
O l·- o o o CM
rH
Й
Φ X ω
s § cti
o o
CM ©* o O*O, CD CD CM* «Φ N CM V
eo X. O , II X ' u 1 '3 a *s
II X CN X φ c N ω
u I O ' I o O 44 u
1 ér 1 03 *8 a
X X
Ό | u I '05 ct a §
Ό s
oj ώ >N O *
<0 N ' II n;
o o
o
19-.B4B0
Q ’Й
СО
S
Qi си сл
ООО ООО §g *м cd си cd
MNn CO CO CD о : о in — (Λ
Cm £3 O ω bo Ф СЛ cm Oj cn cu o a Ф £3 ω си си сл (м ф d Л Q
Ич О д cd а в <
сл Φ ω o o ω cn cn
CM СП см ιη ю СП со см хп о СП “ in ό из еО oo co
Tabulka 4
Účinek a selektivita při postemergentním ošetření ve skleníku
См СО а
X </Vm řM < cd >
l o o m +M co (Λ φ
/ \ Φ N
( H
сл £ а о
cd
O cd ф S >» ф о· а
J8 Ф
CD é
£>
ω 'Л
СО »-м
N си а сл ιη о см
U3 О Гч
СП см
СП
ХИ o rH со сл o* Qí
SiP £ cd ьо a со
ООО
ООО ш о о О* rH о см оо
ООО о ОгЧ тИ
ООО
СЗ r-Γ тг о см о СЗ r-Г ХИ
ΙΩ О φ a •гм '3 о
СП
ХИ
Tabulka 5
Selektivní herbicldní účinek při postemergentní aplikaci při polním pokusů
Účinná látka č. Použité množství kg/ha Testované rostliny a % poškození
Glyc. max. Solan. tub. Zea mays Chenop. spp. Galins. spp. Gali. apar. Sinapis/ Raphanus
8 2,0 5 4 0 94 95 88 100
9 1,0 2 — 0 86 92 — 100
2,0 5 — — — — — . —
2 1,0 10 — o 53 13 100 90
2,0 — — · — 75 20 100 90
4 2,0 6 . 14 0 90 95 88 100
O — žádné poškození 100 = odumřelé rostliny
Tabulka 6
Pře- a postemergentní aplikace nových derivátů 2,l,3-benzothladlazinu
Základní sekelet molekuly:
Testovaná rostlina a % poškození Účinná Substituce kg/ha Metoda Sida
látka č. R · . - . v spinosa
S 1,0 v A (pre) 95
У 2,0 VA (pre) 95
10 —CHz—C 1,0 NA (post) 95
\ 2,0 NA (post) 95
NHz
4 —H 1,0 VA (pre) ''· ? Ϋ’ '· ~ *’ 60
2,0 VA (pre) 60
1,0 NA (post) 95
2,0 NA (post) 95
8 —CHz—№ 1,0 VA (pre) • * ... ’ · ... ' .... 80
2,0 VA (pre) 92
1,0 NA (post) 78
2,0 NA (post) 95
0 «= žádné poškození 100 = odumřelé rostliny
181*01
Tabulka 7
Biologická aktivita nových derivátů Z+^-benzoíhladiaziau u hořčice bílé [Simapte alba] při postemergentní aplikaci ve skleníku
R1
Účinná Substituce X Poloha kg/ha Slnapis
látka č. Ri R2 v kruhu .alba a % poškození
O
—CH2S—P—OC2H5 \ NHCjH7-1 C3H7-1 H 2,0 100
—CH2—C=CH CiHgsek. H 2,0 100
—CH2—CH2Br C5H7-1 H — 2,0 75
—CH2—C=CCH;C!1 CsH7-i H — 2,'0 90
—CC13 |
—CH—NH—C—H C3H7-1 H 2,0 100
II
0 ..
—CH2COCH3 0 . II · —CH2—CH2—C—CH3 GsH7-1 H —. 2,0 90
CsHv-i H — ,· 2,0 100
—CH2CH2CN C3H7-Í H — 2,0 100
0
|| ......
—CH2CH2CNH2 Ú3H7-1 H — 2,0 100
—CH2NH—C—CH2C1 II 0 C3H7-1 H — 2,0 100
—CH3S—C—N(C2H5)2 II C3H7-1 H — 2»0 100
II s
-CH2S-C—N('C3H71)2 C3H7-1 H _ 2,0 100
II
s
C2H5 / —CH2S—C—N í \ S CíHen -c.s-s-nA® ch3
CsH7-i H - 2,0
C3H7-1 H
2,0 100
1SS4BB
Účinná Substituce látka č. Ri Й2
X Poloha kg/ha Slnapis v taruhu alba a % poškození
C^S-C-N~^Cu S CH3
CH2S—С—OC2H5 s
CH2N=P(OC2Hs)3
СНгСэСН
CH2C=CH —CH2—N3
C3H7-Í
СзН7-1
C&H7-1, C5H7-Í C5H7-1 СНз —CH2—s—С—О—СНз
II
S —СН2—N=P(OCH3)3 —CH—S—C2HS
I
СНз
О = žádné poškození
100 = odumřelé rostliny
C3H7-I
СзН7-1
C3H7-Í
H — 2,0 100
H 2,0 100
H 2,0 100
Cl 7 2,0 100
Cl 8 2,0 eo
H — 2,0 100
H — 2,0 100
H — 2,0 100
H 2,Q 100
198400
Nové účinné látky potírání nežádoucího rostlin:
Botanický název
Ananas comosus Arachls hypogaea Asparagus officínalis
Avena sativa
Beta vulgaris spp. altissima
Beta vulgaris spp. rapa
Beta vulgaris spp. esculenta Brassica napus var. napus Brassica napus var. napobrassica Brassica napus var. rapa Brassica rapa var. silvestrls Camellia slnensis
Carthamus tinctorius
Citrus limon
Citrus maxima
Citrus reticulata Citrus sinensis Coffea arablca (Coffea canephora, Coffea liberica)
Cucumis melů Cynodon dactylon Dacus carota
Elaeis guineensis Fragaria vesca Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vltifollum) Hellanthus tuberosus
Hevea braslliensls Humulus lupulus Ipomoea batatas Lactuca sativa
Lens cullnaris
Linum usitatissimum
Lycopersicon lycopersicum Malus spp.
Manlhot esculenta
Musa spp. Nicotlana tabacum (N. rustica) Olea europaea Panicům miliaceaum
Phaseolus lunatus
Phaseolus mungo Phaseolus vulgaris Pennisetum giaucum Petroselinum crlspum spp. tuberosum
Picea ables Abies alba Pinus spp.
Pisum sativum
Prunus avium
Prunus domestica
Prunus persica Pyrus communis Rlbes sylvestre Ribes uva-crlspa
Rlcinus communis
Saccharum officínarum se mohou používat к růstu u následujících
Český název ananas podzemnice olejná chřest oves setý . řepa cukrovka krmná řepa červená řepa řepka tuřín bílá řepa řepka olejka čajovník světlice barvířská citrovník citrovník největší mandarinka pomeranč kávovník meloun troskut mrkev kokosová palma jahodník obecný bavlník topinambur kaučukovník chmel sladký brambor hlávkový salát čočka jedlá len rajské jablíčko jabloň tapioka banánovník tabák oliva proso fazol fazol keříčkový fazol petržel smrk jedle obecná borovice hrách třešeň švestka broskvoň hrušeň rybíz červený angrešt skočec cukrová třtina
1'86400
18
Botanický název Ceský název
Secale cereale Sesamum indicum Sorghum bicolor (vulgare) Sorghum dochna Sorghum oleracea Theobroma cacao Trifolium pratense _ Triticum aestivum Vaccinium corymbosum Vaccinium vitis-ideea Vícía faba Vlgna sinensis (V. ungulculata) Vltls vinifera .· > . žito ....... f' sezam čirok dvojbarevný špenát - ' kakaovník - ........... jetel pšenice borůvky brusinky ’ bobkoňský vinná réva <
К ' dalšímu rozšíření spektra účinku . ' nových jednotlivých látek, k dosažení synergických efektů nebo ke zlepšení rezlduálního. účinku v půdě je možno používat četné další herbicidní nebo růst regulující sloučeniny ' jakožto· složky směsl a kombinací. Podle účelu použití a záměru potírání se jako složky naskýtají dále ' uvedené látky nebo podobné deriváty: ' né další herbicldní nebo
Cl
NHCH3
R R1 R2 R5 . R4
H SO2NH2 H n-C3H7 n-C3Hz
НзС HíC H H C2H5 Z —CH \ I C2H5
R1 \ N· Z R -C—0—R2 II 0
R R1 R2
i
H
СНз
I
CH—C=CH
I
1ί9β4β0
R1
R N—C—0—R2 Z г R 0 R1 R2
R H —CHž— C^C—CH2CI
wl» Q H Í-C3H7
Cl
H ОНз
CL
R<
R-N-C-0
0 ^nh-c-o-r*
0
R R1 R2
H СНз
wac
a H C2H5
<y CHs CHs
Ю- H СНз
198400
X . .1
R-C~C-O-R1
II o
R1
Na
GH3
H, soli
CH3
X C2H5
R1
CHS ; I-C3H7
H
H
H
H
СНз CH3
CHS
Z
СНз —CH2—CH \
CHs
СНз Na
СНз Na
1'964«1>
ДХ Ж XX ххххх
X
JŮl ** / V
R1 X R2 R3
terc-CíHu SCHs H C2H5
1-C3H7 SCHs H 1-C3H7
C2H5 SCH3 H C2H5
Í-C3H7 SCH3 H C2H5
I-C3H7 Cl H C2H5
Í-C3H7 Cl H ~<j
C2H5 Cl H C2H5 CH3
C2H5 Cl H 1 —C—CN 1 CH$
Í-C3H7 Cl H Í-C3H7
1-C3H7 OCHs H 1-C3H7 CH3
C2H5 Cl H | —CH—CH2. OCH3 CHs
C2H5 Cl H | 1 —CH—OCH
CH3
1..... NC—C— 1* CHs Cl H -<
R2
R
0 40'0
' C2H5
CH3
I —C—CH2—CH2—CH5
CHs
I
HCeC—C— l:
CHs
CH3
Br
J
Br H, soli
J H, soli
V 0-N=CH
Br
OH sotij oste-fy
B*
OflO-H^T^ I o.ste.fy CH 00
186400
Rl R2 \ Z N—CO—N
R R1 R3 R3
i-vO- H CHs CH3
híc°~Q>- H CH3 CH3
Cí
a> CH3 R1 R2 \ / N—C—N Z Ϊ \ R 0 R3 CH3 H
R R1 R2 R3
«Ό°Ο· H CH3 CH3
' Q V H CH3 CH3 CHs
-Ó H CH3 1 —CH—C=CH
eO H CH3 0CH3
aO H CH3 0CH3
.......© H CHs CH3
CCJ H CH3 0CH3
CL
вг€У H CHs OCHs
CL
tvCQ- CL H 1 CHs CHs
N—N
Л L CHs CHs H
198400
R1 R2 R3 :./Cf4
CHy
CH3
I—I .
HN^N-C-NH-CHr ČH
H
OCH3
CL
CH3
CH5
R R1 R2 R3
Cl Cl Cl H
F Cl Cl H
NO2 CF3 H H
Cl CF3 H C00H, soli a estery
Cl Cl H H
Cl Cl H OCH3
Cl Cl H —C—OCH3 II · 0
H CF3 Cl 0 «líV 0C2H5
R R1 R2
terc.-CdHs terc.-CíHe
SCH3
SCH3
NH2
CH3 / —N=CH—C
R2
Rs
sek.-CíHa
СНз sek.-CíHe terc.'C4Ha
H soli, estery H soli, estery H
Γ?ί. *
R R1 R2
СНз СНз Н
СНз СНз Вг
СНз СНз СНз
X
СНз—OSO2O—
СНз—OSO2O—
СНз—OSO2O—
190400
O p* CjW
C-NH-O-CHjCHeCH
H2c .4
II o
R R1 R2 RS
H П-С3Н7 —CH2—CH=CH2 CH3
Na П-С5Н7 —CH2—CH=CH2 CH3
nWa sHi,«stery cAi^cooh
CH* 2* 2 Ct~
R *’-Ά cooR R< R1 R2 R3 R4
CÍ HC1 OCH3 H soli, estery, amidy
Cl Cl H Cl H. (CH3)2NH
198400
R1
I .
R—O—CH—С—O—R2
II o
R1
R2
СНз
H solí, estery, amidy
H soli, estery, amidy
H, soli, estery, amidy
R2
H soli, estery, amidy
H soli, estery, amidy
H soli, estery, amidy
R—O— (СНг)з—C—OR1 H o
R1
9 4 0 9
СНз \
N—NH—С—СНг. CH2-COOH / II
СНз O
H soli, estery, amidy
H soli, estery, amidy
СНз O \ll
AS—ONa /
HO o
N-C-CHfO-S-NH-C.H^L и Λ ii 3 T o o
o
0,-C-C^O-^y-CHj o -CH^O-S-NH-C^-Ů
O
o
HN-C—CH
I II solí
HN—C—CH
O
J J
COOH soti^stciryid.tnicly
J
Kromě toho je možné mísit nové sloučeniny podle vynálezu samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě s dalšími prostředky к ochraně rostlin, aby je bylo možno aplikovat společně. Přitom nutno uvést prostředky к potírání škůdců nebo fytopathogenních hub popřípadě bakterií. Zajímavé je dále míšení s roztoky minerálních hnojiv, které se používají к odstranění nedostatků ve výživě rostlin nebo к odstranění nedostatků stopových prvků.
К aktivaci herbicidního účinku se mohou přidávat smáčedla a adhezíva jakož i nefytotoxické oleje.
Aplikace se provádí například formou přímo rozstřlkovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů rozstřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypáváním nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro přípravu přímo rozstřlkovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je kerosin nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanůn, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adhezív, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Vyrábět se mohou také koncentráty sestávající z účinné látky, smáčedla, adhezíva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, kteréžto koncentráty se hodí к ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat:
199400 solí kyseliny llgnlnsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin, soli amonné, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dlbutylneftelensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptedekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherfl s mastnými alkoholy, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný lsooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, trlbutylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylceluléza.
Práškovité prostředky, posypy a popreše se mohou vyrábět míšením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou například:
minerální hlinky, jako slllkagel, kyseliny křemičité, sillkagely, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spreš, jíl. dolomit, dlatomlt, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prááková celulóza a další pevné nosné látky.
Prostředky obsahují mezi 0,1 a 95% hmotnostmi účinných látek, výhodně mezi 0,5 a 90% hmotnostními.
Aplikované množství činí 0,1 až 10 kg účinných látek, zejména 0,5 až 5 kg/ha.
Příklad 7 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný к aplikaci ve formě minimálních kapek.
Příklad 8 hmotnostních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů edičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody e jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsehuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Příkled 9 hmotnostních dílů sloučeniny 5 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexenonu, 30 hmotnostních dílů isobutenolu, 20 hmotnostních dílů edičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol lsooktylfenolu e 10 hmotnostních dílů edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody e jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsehuje 0,02 hmotnostního proceňte účinné látky.
P ř í к 1 e d 10 hmotnostních dílů sloučeniny 6 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnost196400 . nich dílů cyklohexariolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů ádičního produktu. 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 11 hmotnostních dílů účinné látky 1 se dobře smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalensulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a ze 60 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostního účinné látky.
P ř í к 1 a d 12 hmotnostní díly sloučeniny 2 se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. 'Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní procenta účinné látky.
Příklad 13 hmotnostních dílů sloučeniny 5 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.
Příklad 14 hmotnostních dílů účinné látky 6 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 15 dílů účinné látky 1 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims (1)

  1. PREDMET vynálezu
    Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že vedle pevné nebo kapalné nosné látky obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden substituovaný derivát 2,1,3-benzothiadiazinu obecného vzorce v němž
    R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, halogenalklnylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu se 3 atomy uhlíku, zbytek dialkylketonu se 3 až 4 atomy uhlíku, azidoalkylovou skupinu s 1 atomem uhlíku, rhodanoalkylovou skupinu se 2 atomy uhlíku, kyanalkylovou skupinu se 3 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, popřípadě halogenem substituovanou karbamoylalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem nebo methylem substituovanou fenylovou skupinu, jakož i následující zbytky, přičemž alkylový zbytek uváděný na posledním místě obsahuje vždy více než 1 atom uhlíku, tj. halogenalkylový zbytek se 2 atomy uhlíku, nebo esterem karboxylové kyseliny substituovaný alkylmerkaptoalkylový zbytek se 6 atomy uhlíku, fenylmerkaptoalkylový zbytek s 8 atomy uhlíku, alkoxyalkylový zbytek se 3 atomy uhlíku, kromě toho R1 znamená hydroxyalkylový zbytek s 2 atomy uhlíku nebo substituovaný methylový zbytek se substituenty —O-alkyl-N-alkylaminofosforothip- s 5 atomy uhlíku, 0,0-dialkylfosforo- se 2 až 4 atomy uhlíků, 0,0,0-trialkylfosfinylimino- se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxydithiokarbonyl- se 2 atomy uhlíku, alkoxykarbamoyl- se 3 atomy uhlíku, alkoxykarbamoyl-N-fenyl- s 8 atomy uhlíku, alkylsulfinyl- s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonyl- s 1 až 2 atomy uhlíku, thiokarbamoyl-, zbytek isothiouronium-hydrochloridu, .
    Y* R3
    II / ;_Y‘__C— N
    Y‘
    II —Y‘—C—NHR5, popřípadě halogenem substituovaný acylamido se 2 atomy uhlíku, diacylamido s 8 atomy uhlíku nebo popřípadě methylem nebo halogenem substituovaný isoxazolový zbytek každý ze symbolů
    X znamená nezávisle halogen, nitroskupinu, methylovou skupinu, skupinu —SCN, —CN, —Y“R4, —CC13, —CF3, —CH2—О—СНз, m znamená celé číslo od 0 do 4 a n znamená celé číslo od 1 do 2,
    R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
    R3 a R4 znamenají nižší alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R4 znamená dále vodík a
    R5 znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, každý ze symbolů
    Y, Y‘ a Y“ znamená nezávisle na sobě kyslík nebo síru.
CS778127A 1976-12-11 1977-12-06 Herbicide CS196400B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762656290 DE2656290A1 (de) 1976-12-11 1976-12-11 Benzothiadiazinverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196400B2 true CS196400B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=5995330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS778127A CS196400B2 (en) 1976-12-11 1977-12-06 Herbicide

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4298731A (cs)
JP (1) JPS5373575A (cs)
AT (1) AT356448B (cs)
AU (1) AU509795B2 (cs)
BE (1) BE861756A (cs)
BR (1) BR7708210A (cs)
CA (1) CA1106372A (cs)
CH (1) CH634721A5 (cs)
CS (1) CS196400B2 (cs)
DD (1) DD133290A5 (cs)
DE (1) DE2656290A1 (cs)
DK (1) DK146337C (cs)
FR (1) FR2373536A1 (cs)
GB (1) GB1596384A (cs)
HU (1) HU178174B (cs)
IL (1) IL53398A (cs)
IT (1) IT1090731B (cs)
NL (1) NL7713610A (cs)
SU (1) SU843696A3 (cs)
ZA (1) ZA777234B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH645367A5 (de) * 1980-11-24 1984-09-28 Ciba Geigy Ag Substituierte benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3h)-on-2,2-dioxyde.
GB8820129D0 (en) * 1988-08-24 1988-09-28 Schering Agrochemicals Ltd Fungicides
ES2156725B1 (es) * 1999-05-07 2002-03-01 Consejo Superior Investigacion Derivados de dioxidos n,n- y n,x-disustituidos de 1,2,6-tiadiazina fusionadas y procedimiento de obtencion.

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1120456B (de) * 1958-10-01 1961-12-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxo-3, 4-dihydro-2, 1, 3-benzothiadiazin-2, 2-dioxyden
US3217001A (en) * 1963-08-19 1965-11-09 American Home Prod Derivatives of 1h-2, 1, 3-benzothiadiazin-4(3h)-one 2-oxide and intermediates therefor
CA1031339A (en) * 1973-09-17 1978-05-16 Lennon H. Mckendry Substituted 4(3h)-oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides and their use as herbicides
US3940389A (en) * 1973-09-17 1976-02-24 The Dow Chemical Company 4 (3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides
CA1024144A (en) * 1973-09-17 1978-01-10 The Dow Chemical Company 4(3h)-oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides
DE2349114C2 (de) * 1973-09-29 1985-11-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid
DE2355113A1 (de) * 1973-11-03 1975-05-15 Basf Ag N,n'-disubstituierte 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide
US4051130A (en) * 1974-08-15 1977-09-27 The Dow Chemical Company 4(3H)-oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides and derivatives thereof
DE2444822A1 (de) * 1974-09-19 1976-04-08 Basf Ag 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2dioxid-derivate
DE2458343A1 (de) * 1974-12-10 1976-06-16 Basf Ag N-n'-disubstituierte 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2.2-dioxide
DE2553209C2 (de) * 1975-11-27 1986-01-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1-Methoxymethyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid und diese enthaltende Herbizide
US4054440A (en) * 1976-02-23 1977-10-18 The Dow Chemical Company 4(3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides
US4208514A (en) * 1976-02-23 1980-06-17 The Dow Chemical Company 4(3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides
DE2656289C2 (de) * 1976-12-11 1982-08-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1-Cyano-3-isopropyl-2,1,3--benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-Verbindungen
US4139700A (en) * 1977-07-27 1979-02-13 Monsanto Company Process for the preparation of bicyclothiadiazinones

Also Published As

Publication number Publication date
DK146337B (da) 1983-09-12
DE2656290A1 (de) 1978-06-15
DK146337C (da) 1984-02-20
IL53398A0 (en) 1978-01-31
NL7713610A (nl) 1978-06-13
BR7708210A (pt) 1978-08-15
FR2373536B1 (cs) 1982-05-21
SU843696A3 (ru) 1981-06-30
CA1106372A (en) 1981-08-04
FR2373536A1 (fr) 1978-07-07
DD133290A5 (de) 1978-12-27
JPS5373575A (en) 1978-06-30
ZA777234B (en) 1978-10-25
DK549077A (da) 1978-06-12
HU178174B (en) 1982-03-28
IL53398A (en) 1982-12-31
IT1090731B (it) 1985-06-26
AT356448B (de) 1980-04-25
CH634721A5 (de) 1983-02-28
BE861756A (fr) 1978-06-12
AU3096677A (en) 1979-05-31
US4298731A (en) 1981-11-03
ATA881377A (de) 1979-09-15
GB1596384A (en) 1981-08-26
AU509795B2 (en) 1980-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3045770B2 (ja) Ｎ−〔（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンアミド除草剤
JPS6250465B2 (cs)
CS207776B2 (en) Herbicide means
US5071470A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylaminocarbonylamino-sulfonylbenzoic esters
JPS6011474A (ja) 置換４，５−ジメトキシピリダゾン、その製法及び該化合物を含有する除草剤
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
JPH08506567A (ja) 除草スルホニル尿素、その製造およびその使用
US4316015A (en) 6H-1,2,4,6-Thiatriazine-1,1-dioxides
CS196400B2 (en) Herbicide
JPS6256864B2 (cs)
CA1146561A (en) N-azolyl acetanilides the manufacture thereof, and their use as herbicides
CA1322751C (en) N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2- carboalkoxybenzene-sulfonamides, their preparation and their use
CS242883B2 (en) Herbicide and method of its efficient component production
GB1596647A (en) N,n&#39;-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides
US4426219A (en) 2H-1,2,4,6-Thiatriazine-1-dioxides and their use for controlling undesirable plant growth
JP2805199B2 (ja) 複素環式置換スルフアミン酸フエニルエステル、それらの製造方法および除草剤および植物成長調整剤としてのそれらの用途
HU190948B (en) Herbicide compositions containing n-acyl-anthranilic acid derivatives as active agents and process for producing the active agents
US4473391A (en) Herbicides containing thiazolo[2,3-b]quinazolones as active ingredients, and their use for regulating plant growth
FI62059C (fi) Herbicidala (3-(n&#39;-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater
US4523034A (en) Herbicidal diphenyl ethers, their preparation and their use as herbicides
US5062879A (en) 8-azolylmethylquinolines and herbicidal use thereof
US4425152A (en) 2H-1,2,4,6-Thiatriazin-3-one-1,1-dioxides and their use for controlling undesirable plant growth
US5160365A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylureidosulfonylbenzoic esters
US4650905A (en) Diphenyl ethers and their use for controlling undesirable plant growth
JPS6151583B2 (cs)