DE2656289C2 - 1-Cyano-3-isopropyl-2,1,3--benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-Verbindungen - Google Patents

1-Cyano-3-isopropyl-2,1,3--benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-Verbindungen

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

CH3
CH3
in der X die vorgenannten Bedeutungen besitzt, mit einem Halogencyan bei einer Temperatur von —50 bis + 1200C in an sich bekannter Weise umsetzt.
4. l-Cyano-S-isopropyl^.I^-benzothiadiazin^- on-2,2-dioxid.
5. 1 -Cyano^-isopropyl-e-methyl-^l 3-benzothia-' diazin-4-on-2,2-dioxid.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand. Es ist bekannt, daß
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
i-Methyl-S-isopropyl-e-methyl^.US-benzothiadiazin^- on-2,2-dioxid, S-Isopropyl-e-methyl^.I^-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid oder S-Isopropyl-e-chlor-^l^-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, herbizide Wirkungen haben' (DE-PS 15 42 836, DE-OS 24 43 901, DE-OS 24 44 383).
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Methylgruppe bedeutet, gute Herbizide sind, die insbesondere als selektive Herbizide eine überlegene Wirkung zeigen.
Die neuen Benzothiadiazinverbindungen der allgemeinen Formel I erhält man nach üblichen Methoden indem man Verbindungen der allgemeinen Formel II,
O
CHj
N-CH
CH3
•40 in der X die vorgenannten Bedeutungen hat, mit einem Halogencyan, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umsetzt, oder wenn man die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit einem Halogencyan, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umsetzt. Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel Il sind bekannt Man erhält sie nach bekannten Verfahren, beispielsweise aus substituierten Anthranilsäurederivaten und substituieren ten Sulfamidsäurehalogeniden.
Die Bezeichnung »Halogen« bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Verwendet man 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-
on-2,2-dioxid und Bromcyan als Ausgangsmaterialien, dann kann der Reaktionsablauf der erfindungsgemäßen Darstellungsweise durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
CH,
N-CH
BrCN -ΓΊΤΒ
CH,
CH3
CH3
In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man beispielsweise 3-Isopropyl-2,l ,3-benzothiadiazin-4-on-Z2-dioxid mit einem Halogencyan, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders bei einer ί Temperatur von -50° bis +1200C, vorzugsweise -20° bis +50"C während 1 bis 20 Stunden kontinuierlich oder diskontinuierlich, drucklos oder unter Druck, um.
Zu den bevorzugten inerten Lösungsmitteln gehören bei der erfindungsgemäßen Verfahrensweise: Kohlen- i< > Wasserstoffe, wie Ligroin, Benzin, Toluol, Pentan, Hexan, Cyclohexan, Petroläther; Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1- und 1,2-Dichloräthan, 1,1,1- und 1,1,2-Trichloräthan, Chlorbenzol, o,m,p-Dichlorbenzol, ο,ΐη,ρ-ChlortGluol; Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Nitroäthan, ο,ΐη,ρ-Chlornitrobenzol; Nitrile, wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benconitril; Ester wie Acetessigsester, Äthylacetat oder Isobutylacetat; Amide, wie Formamid, Methylformamid, Dimethylformamid; Ketone, wie Aceton, Butanon-(2), Acetophenon und Cyclohexanon.
Als Säurebinder können beispielsweise folgende Stoffe dienen: Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Triäthylamin, Pyridin, Trimethylamin, a.ß,y-Pico- r> Hn, Lutidin, N.N-Dimethylanilin, Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin, Chinolin, Tri-n-propylamin, n-Propyl-diisopropylamin, Tri-n-butylamin.
Die Zugabe der Ausgangsstoffe kann in beliebiger Reihenfolge durchgeführt werden. Anstelle der Ver- j«i wendung eines Säurebinders kann der bei der Umsetzung entstandene Halogenwasserstoff mit einem Inertgas, beispielsweise Stickstoff, ausgetragen werden. Besonders bevorzugt wird folgende Verfahrensweise: Zu einer Lösung oder Suspension des Ausgangsstoffes i> der allgemeinen Formel II oder dessen Salz in einem der vorgenannten inerten Lösungsmittel läßt man eine Lösung oder Suspension des Halogencyans in einem der vorgenannten inerten Lösungsmittel zulaufen oder man trägt das Halogencyan unverdünnt in die Lösung oder 4« Suspension des Ausgangsstoffes Il in einem der vorgenannten inerten Lösungsmittel ein und IaBt danach den Säurebinder unverdünnt oder verdünnt mit einem der vorgenannten inerten Lösungsmittel zulaufen und führt dann die Umsetzung in dem vorgenannten Temperaturbereich durch.
Neben den 2,13-Benzothiadiazinderivaten der allgemeinen Formel II lassen sich auch die davon abgeleiteten Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder Zinksalze als Ausgangsmaterialien einsetzen. Die so Halogencyane werden vorteilhaft in einer Menge von 1 bis 4, vorzugsweise 1,2 bis 1,4 Mol pro Mol Ausgangsstoff II eingesetzt
Zur Isolierung der Verbindungen der allgemeinen Formel I aus der Reaktionsmischung entsprechend der erfindungsgemäßen Verfahrensweise rührt man die Reaktionsmischung im Falle der Verwendung von mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln in verdünnte wäßrige Alkalilösung ein. Das ausgeschiedene Öl wird gegebenenfalls extrahiert, der Extrakt mit Wasser t>o gewaschen und getrocknet. Hat man mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel gewählt, kann man die Reaktionsmischung auch direkt mit verdünnter Alkalilösung und Wasser extrahieren. Gegebenenfalls kann man auch die Reaktionsmischung einengen, in einem mit *"> Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel aufnehmen und wie beschrieben aufarbeiten. Nach dem Trocknen und Einengen der organischen Phase erhält man die gewünschten Endstofl·:. Gegebenenfalls können sie in üblicher Weise, z. B. durch Umkristallisation oder Chromatographie weiter gereinigt werden.
Beispiel 1
27,8 Teile
dioxidkaliumsalz suspendiert in 300 Teilen Acemnkril wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 12 Teilen Bromcyan versetzt Nach 20stündigem Nachrühren wurde das Reaktionsgemisch eingeengt, in 300 Teile Wasser eingegossen und mit 200 Teilen Methylenchlorid extrahiert Der organische Extrakt wurde mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, getrocknet und eingeengt Nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol wurde das l-Cyano-3-isopropyl-2,13-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid vom Fp. 100 bis 101-C erhalten. BeispieI2
24 Teile 3-lsopropyl-2,13-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid wurden in !50 Teilen 1,2-Dichloräthan suspendiert und bei 5 bis 10°C mit 12 Teilen Bromcyan versetzt Danach wurden bei dieser Temperatur 14 Teile Ν,Ν-Dimethyl-cyclohexylamin zugetropft und die Mischung 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt Danach wurde die Lösung zweimal mit kalter 1 η wäßriger Natronlauge und einmal mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vacuum entfernt. Nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol wurden 22 Teile (83% d. Th.) reines l-Cyano-3-isopropyl-2,13-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid vom Fp. 100 bis 101°C erhalten.
Weitere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I wurden nach entsprechenden Verfahren hergestellt.
Sie sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Tabelle
Ringstcllung
Fp. 1 C)
CH, 8
Cl 8
Br 8
F 8
i 03 -104
123-124
136-140
89-91
Versuche zur herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen 2,1,3- Benzothiadiazinverbindur.gen:
Gewächshaus- und Feldversuche dienten dazu, die herbiziden und selektiven Eigenschaften der neuen Verbindungen zu prüfen.
Versuch 1 (Gewächshausversuche)
Plastikblumentöpfe von 300 cm3 Inhalt wurden mit lehmigem Sand gefüllt und mit den Testpflanzen nach Arten getrennt bestückt. Hierbei handelte es sich um die Einsaat von Samen, das Einlegen angekeimter Knollen (z. B. Cyperus esculentus) oder um ein Verpflanzen von vegetativ vermehrten Arten. Für die Vorauflaufbehandlung kamen nur Samen in Betracht. Die Wirkstoffe wurden in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen auf die Erdoberfläche gespritzt. Nach der Behandlung wurden die Gefäße leicht beregnet und bis zum Anwachsen der Pflanzen mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt. Bei der Nachauflaufbehandlung (Blattbehandlung) zog man die Pflanzen je nach Wuchsform in den Versuchsgefäßen erst bis zu einer Höhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie erst dann. Eine sofortige
Beregnung unterblieb selbstverständlich, ebenso das Abdecken. Den Temperaturansprüchen der Testpflanzen trug man insofern Rechnung, diß sie in kühleren oder wärmeren Sektionen der Gewächshausanlagen aufgestellt wurden. Die Versuchsperiode dauerte 2 bis 4 ■-, Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet Die Aufwandmenge der Prüfsubstanzen werden aufgeführt als kg/ha Aktivsubstanz. Die Auswertung erfolgte mit der Skala 0 bis 100. Dabei ι ο bedeutete 0 = keine Schädigung oder normaler Aufgang, 100=kein Auflauf oder Zerstörung der Pflanzen.
Versuch 2 (Freilandversuche)
In diesem Bereich wurden Nachauflaufbehandlungen ι i auf Kleinparzellen durchgeführt Die Ausbringung der Substanzen erfolgte in Wasser als Träger- und Verteilermedium emulgiert oder suspendiert mit Hilfe einer motorgetriebenen, auf einen Geräteträger montierten Parzellenspritze. Alle Versuche wurden über mehrere Wochen beobachtet und ebenfalls nach der Skala 0 bis 100 bewertet
Ergebnis
Für die neuen Verbindungen konnten nachstehende Feststellungen getroffen werden:
1. Die Wirkung über den Boden (Vorauflauf) entsprach etwa derjenigen des Vergleichsmittels. Eine Wirkungsverlagerung wurde angedeutet (Tabelle
2. Das Einfuhren der Cyano-Gruppe in 1-Stellung der 2,lr3-Benzothiadiazin-4-on-2^-dioxide führte zu überraschenden Wirkungssteigerungen und zu einer Verbreiterung des Spektrums erfaßbarer unerwünschter Pflanzenarten (Tabellen 3, 4, 5,6, 7 und 8). Hinzu kommt die erhöhte Wirkungssicherheit und Verläßlichkeit
3. Die Verträglichkeit für zahlreiche Kulturpflanzen ist gut (Tabellen 3,4,5,6,7 und 8).
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich somit um Wirkstoffe von ausgezeichnetem Wert als selektive Herbizide, die eine Bereicherung der Technik darstellen.
Tabelle 1
Liste der Pflanzennamen
Botanischer Name
Abkürzung in Tabellen
Deutsche Bezeichnung Englische Bezeichnung
Abutilon theophrastii
Anthemis spp.
Arachys hypogaea
Bidens pilosa
Chenopodium album
Cyperus difformis
Cyperus esculentus
Cyperus fer^x /d-Daucus carota
Galinsoga spp.
Galium aparine
Glycine max
Lamium spp.
Ludwigia prostrata
Matricaria spp.
Medicago saliva
Mercurialis annua
Oryza sativa
Phaseolus vulgaris
Portulaca oleracea
Sesbania exaltata
Sida spinosa
Sinapis alba
Sinapis arvensis
Sorghum bicolor
Solanum nigrum
Stellaria media
Triticum aestivum
Zea mays
Ccntaurea cyanus
Abut. theo. Anth.
Arachys hyp. Bidens pil. Chen. alb. Cyp. di(T. Cyper. escul. Cyper. fer^x /tJ-
Galins. spp. Galium apar. Glyc. max Lam. spp. Ludw. pros. Matric. spp. Medi. sat. Mercur. annua Oryza sat. Phaseo. vulg. Port. öler. Sesb. exal. Sida spin.
Sinap. arv. Sorgh. bic. Sol. nig. Stcllaria media Trili. aest.
Chinesischer Hanf Hundskamillearten Erdnuß Zweizahn Weißer Gänsefuß
Erdmandel
Möhre
Franzosenkrautarien
Klettenlabkraut
Soja
Taubnesselarten
Kamillearten
Luzerne
Einjähriges Bingelkraut
Reis
Buschbohnen
Portulac
Tu ri baum
Weißer Senf
Ackersenf
Mohrenhirse (Kulturhirse)
Schwarzer Nachtschatten
Vogel stc miniere
Weizen
Mais
Kornblume velvet leaf
chamomile
peanuts (groundnuts)
lambsquarters
smallflowcr umbrellaplant yellow nutsedge
carrots
galant soldier
catchweed bedstraw soybeans
dead-nettle (henbit)
chamomile
alfalfa
annual mercury
rice
snapbeans
common purslane
hemp sesbania (coffeeweed)
teaweed (prickly sida)
white mustard
yellow charlock
sorghum
black nightshade
chickweed
wheat
Indian corn
cornflower
Tabelle 2
Wirkung bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus Grundkörper des Moleküls
N-C3H7I
WirksiofT-Nr. Substitutionen Aufwandmenge Testpflanzen und % Schädigung Sinapis alba
R kg/ha Daucus carota Sida spinosa 80
80
1 CN 1,0
2,0		 90
90		 55
78 		40
80
2 bekannt (DE-PS H
15 42 836)		 1,0
2,0 		100
100		 70
90
0 = keine Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Tabelle 3
Wirkungs- und Anwendungsbereiche aus Gewächshausversuchen bei Nachauflaufanwendung
Wirk 0 = Aufwand- Testpflanzen und G lye. Medi. % Schädigung Sorgh. Abut. Cvp. Chen. La- Merc. Port. Sesb. Stell.
stoff-
M r 		100 = menge max sat. Pha- bic. thne. din". alb. mium ann. olcr. exalt. med.
Nr. kg/ha seo. spp.
0 0 vulg. 0 99 47 50 100 100 100 60 100
1 1,0 0 0 0 0 99 60 85 100 100 100 80 100
2,0 3 0 10 0 - 68 - - - - - -
4,0 0 0 10 0 99 53 65 50 30 . 100 50 95
2 1,0 0 0 0 0 99 67 65 50 60 100 60 95
2,0 0 20 0 0 - 70 - - - - - -
4,0 keine Schädigung. 0
totale Schädigung.
Tabelle 4
Beseitigung einiger unerwünschter Püanzen in Soja und Mais im Freiland bei Nachauflaufanwendung
Wirk Auf Testpflanzen und 7c· Schädigung Zea Anth./ Galins. L:i mi um Stell. Sinap.
stoff wand Glvcine max mays M air. spp. spp. med. arv.
Nr. menge
Sorte Dare SRF 450
Bragg
0 0
2.5
0 0
17
2 kg/ha 0
12
80
96
100
94 100 100
70 100
100
91
99
100
92
98
100
0 = keine Schädigung.
100 - völliges Abvlerben der l'flan/en.
100 100 100
100 100 100
230 232/229
IO
Tabelle 5
Herbizide Wirkung bei Nachaullaufanwcndung im Gewächshaus Grundkörper des Moleküls
Substitutionen R, X
Aufwand- Testpflanzen und % Schädigung
menge Trjtic Chenop. Cyper. Matr.
kg/ha aest. album escul. spp.
Merc. Sinapis Stell,
annua arv. med.
CH3
bekannt
(DE-OS 24 43		 CH3
901)		 2,0 0 0 . 0 0 0 0 0
CN CH3 1,0 0 100 0 100 100 100 100
CN Cl 1,0 0 100 65 100 100 100 100
0 ~ keine Schädigung. 100 = Pflanzen zerstört.
Tabelle 6
Herbizide Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus O
N-CjH7I
Substitutionen kg/ha Testpflanzen und % Schädigung Galium Lam. Ludw. Sida Sesb. Sol.
R, X Glyc. Triti. Zea Cyper. apar. spp. pros. spin. exal. mg.
max aest. mays esc.
CN Cl 0,25 — — 0 — 50 — 78 86 100 100
1,0 0 3 0 68 78 73 95 100 100 100
2,0 6 7 5 78 95 72 - 100 100 100
H Cl 0,25 _ — _ — 36 _ 65 55 90 86
bekannt 1,0 0 2 0 36 63 20 95 98 100 100
DE-OS 24 44 383 2,0 0 2 0 41 71 30 - 98 100 100
0 = keine Schädigung. 100 = Pflanzen abgestorben.
11
12
Tabelle 7
Selektive herbizide Wirkung einer neuen Verbindung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus O
N-CjH7I
Substitutionen
R, X
kg/ha
Teslpflanzen und % Schädigung
Arachys Glyc. Oryza Triti. hyp. max
sal.
aest.
Abut. Bidens Cyper. Mercur. Sol. theo. pil. ferix/ö. annua nig.
CN F 0,25 - 0 0 100
1,0 10 0 15 0 100
H H 0,25 - 0 - 2 69
bekannt 1,0 0 0 5 2 87
0 = keine Schädigung. 100 = Pflanzen abgestorben.
Tabelle 8
Herbizide Wirkung der neuen Verbindungen bei Nachauflaufanwendung im Freiland Grundkörper des Moleküls 95
100
99
99
42
65
Substitutionen
kg/ha Testpflanzen und % Schädigung
Triti. Galium Matric.
aest. apar. spp.
100 100
93 100
Stellaria media
CN H
CN CH3
H H
bekannt
DE-PS 15 42 836
H CH3
bekannt
DE-OS 24 43 901
0 = keine Schädigung. 100 = Pflanzen abgestorben.
0,5 0 45 100 95
1,0 0 68 100 98
1,5 0 95 100 100
0,5 0 65 100 95
1,0 0 85 100 100
1,5 0 92 100 100
0,5 0 10 100 65
1,0 0 30 100 85
1,5 0 70 100 98
0,5 0 12 95 45
1,0 0 30 100 65
1,5 0 50 100 75
Tabelle 9
Wirkung von 2,1,3-Iienzothiadiazinverbindungen bei Regen') nach der llerbizidspritzung im Nachauflaurverfahren im Gewächshaus
N-C3H7I
Substitutionen X kg/ha Testpflanzen und ohne % Schädigung ohne Scsbania ohne Xanthium ohne
R1 Abutilon 100 Galium 64 exaltata 13 pensylvanicum 71
theophrasli 100 aparine 85 56 Beregnung 100
Beregnung 100 96 74 mit 100
H mit 100 61 93 38 73
H 0,25 10 100 90 Beregnung 100 78 100
bekannt 0,5 18 100 Beregnung 100 mit 100 100 100
Cl 1,0 60 100 mit 76 0 98 35 100
H 0,25 0 100 44 93 8 100 57 100
bekannt 0,5 40 100 74 100 11 100 87 100
Cl 1,0 60 90 88 38 35 25 92 53
CN 0,25 98 100 20 66 48 60 100 92
0,5 98 100 50 98 100 100 100 100
CH, 1,0 100 100 83 38 80 23 35 81
H 0,25 8 100 73 54 100 50 45 91
bekannt 0,5 20 100 85 95 100 90 70 99
CH3 1,0 63 ' 100 0 62
CN 0,25 23 8 3 73
0,5 46 31 8 100
1,0 83 59 25
23 33
58 40
84
0 = keine Schädigung.
100 = Pflanzen abgestorben.
') Beginn der Beregnung nach der Herbizidspritzung: 15 bis 20 Min.
Niederschlagsmenge: 20 mm.
Als Applikationsmethoden für die neuen Wirkstoffe können das Einbringen in den Boden, die Behandlung der Bodenoberfläche und ganz besonders die Behandlung aufgelaufener Pflanzen in Betracht gezogen werden. Auch Spezialanwendungen wie die Unterblatt- so spritzung (post directed, Iay-by) kommen in Frage. Hierbei wird der Spritzstrahi so gelenkt, daß die Blätter aufgelaufener, empfindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Mittel auf die darunterliegende Bodenfläche oder dort wachsende unerwünschte Pflanzen gespritzt werden.
In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Mittel oder diese enthaltende Mischungen außer bei den in den Tabellen aufgeführten Nutzpflanzen noch in einer t>o weiteren großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. Die Aufwandmengen können dabei von 0,1 bis 15 kg/ha und mehr je nach dem Bekämpfungsobjekt schwanken. b5
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gew.-°/o Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0.5 und 90 Gew.-1Yo.
Anwendungsbeispiel 1
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Anwendungsbeispiel 2
20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagemngsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält
Anwendungsbeispiel 3
20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des AnlagerungsDroduktes von 7 Mol
Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktcä von 40 Mol Äthyienoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Losung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Anwendungsbeispiel 4
20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Athylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält
Anwendungsbeispiel 5
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-o/o des Wirkstoffs enthält.
Anwendungsbeispiel 6
3 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält
Anwendungsbeispiel 7
30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigen Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit
Anwendungsbeispiel 8
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoffformaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt Man erhält eine stabile wässerige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gew.-% Wirkstoff enthält
Anwendungsbeispiel 9
20 Teile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines PhenolsuIfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig
jo vermischt Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
230 232/229

Claims (3)

Patentansprüche:
1. l-Cyano-3-isopropyl-2,lr3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-verbindungen der allgemeinen Formel
(D
CH3
in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Methylgruppe bedeutet
2. Herbizid, enthaltend eine l-Cyano-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2^-dioxid-Verbindung
gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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