FI58330C

FI58330C - Herbicid medel innehaollande ett baerarmaterial och en substituerad 2,1,3-bentsotiadiazinfoerening

Info

Publication number: FI58330C
Application number: FI773466A
Authority: FI
Inventors: Gerd Stubenrauch; Gerhard Hamprecht; Bruno Wuerzer; Guenter Retzlaff
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1976-12-11
Filing date: 1977-11-16
Publication date: 1981-01-12
Also published as: JPS5373576A; IL53376A0; FI58330B; ZA777188B; IE45848B1; FI773466A7; SE7713975L; GB1596647A; PT67366B; FR2373535A1; AU513812B2; DK145122C; SU710498A3; PT67366A; AT355864B; PL107781B1; DK145122B; PH20581A; ATA881477A; DK549177A

Description

m f11vKUULUTUSjULKAISU Γ 07 7Λ «HA LBJ (11) UTLÄOGNINGSSKAIFT O 83 30 ^ Patent a:^e lit (5!) Kv.!k?/Int.a3 C 07 D 285/16, A 01 N 45/88 SUOMI —FINLAND (21) P«ten«lhtkimu*-P*t.ntenittnln| 773^66 (22) Hekemltpllv* — Ar»ttknln|fdtf l6.11.77 (23) AlkupUvi — GUtlghettdif l6.ll.77 (41) Tullut |ulklseki1 —Bllvltoffentllg 12.06.78 rmmtl. J. r.kl««-!h.iiitu. /««

Patent» och regi«t*rityr*l«*n ' Anittan Utltfd oeh utt.tkriftan publkerad 30.09· 80 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus-Begirt prlorltet 11.12.76

Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken lyskland(DE) P 2656289.0 (71) BASF Aktiengesellschaft, Ludvigshafen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Gerd Stubenrauch, Ludvigshafen, Gerhard Hamprecht, Mannheim,

Bruno Wuerzer, Limburgerhof, Guenter Retzlaff, Roemerberg,

Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken lyskland (DE) (7*0 Oy Kolster Ab (5*0 Herbisidi, joka sisältää kantajan ja substituoidun 2,1,3-bentsotiadi-atsiiniyhdisteen - Herbicid medel innehällande ett bärarmaterial och en substituerad 2,l,3-bentsotiadiazinförening

Keksinnön kohteena on herbisidi, joka sisältää kiinteän tai juoksevan kantajan ja substituoidun 2,1,3-bentsotiadiatsiiniyhdisteen.

On tunnettua, että 3-isopropyyli-2,l,3-bentsotiadiatsin-(4)-oni- 2,2-dioksidilla ja l-metyyli-3-isopropyyli-8-metyyli-2,1,3-bentsotia-diatsin-(4)-oni-2,2-dioksidilla on herbisidisiä vaikutuksia (DT-PS 1 542 836 , DT-0S 2 i*>»3 901).

Keksinnössä todettiin, että yleisen kaavan 1 mukaiset yhdisteet (X) 0

rW

. s( 0 )n 1 2 58330 joissa R^ merkitsee C^_^-alkyyliä tai syklopropyyliä, merkitsee CN, SCC^F» H2N-C=NOCH3 tai ^ ^ so2nc^" 2 5 ^ch2och3 X merkitsee metyyliä, metoksia tai halogeenia, m on kokonaisluku 0-2, n merkitsee lukua 1 tai 2, ovat hyviä herbisidejä, jotka vaikuttavat erityisen hyvin selektiivisinä herbisideinä.

Kaavan 1 mukaiset uudet bentsotia(diatsiini)yhdisteet saadaan yleisen kaavan 2 mukaisista yhdisteistä, CX)m °

r^VV

Il >0)n H ( joissa Reillä, X:llä, millä ja nrllä on edellä mainitut merkitykset kemiallisella vaihtoreaktiolla käyttämällä yleisen kaavan 3 mukaista halogeeniyhdistettä

Hal-R2 3 2 jossa R on yllä määritetty ja Hai merkitsee halogeeniatomia. Vaihto-reaktio tapahtuu mahdollisesti happamuutta sitovan aineen ja tietyissä tapauksissa inertin liuottimen läsnäollessa, tai kaavan 2 mukaisten yhdisteiden suolojen vaihtoreaktio kaavan 3 mukaisten halogeeni-yhdisteiden kanssa mahdollisesti inertin liuottimen läsnäollessa. Yleisen kaavan 2 mukaiset lähtöyhdi*steet saadaan tunnetuilla menetelmillä, esimerkiksi substituoiduista antraniilihappojohdannaisista ja substituoiduista sulfamidihappohalogenideista. Täten saatu 1-CN-joh-dannainen vaihdetaan mahdollisesti edelleen hydroksyyliamiinin kanssa.

Merkintä halogeeni tarkoittaa fluoria, klooria, bromia ja jodia.

Jos lähtöaineina käytetään 3-etyyli-2,l,3-bentsotiadiatsin-(4)- oni-2,2-dioksidia ja bromisyaania, voidaan keksinnön mukaisen tuotteen valmistus esittää seuraavalla reaktiokaaviolla: 3 58330 0 0 t>-C2H5 , ¥-C,H,

L +BrCN -> L

2 -HBr X/Xn-' 2 H 1

CN

Jos lähtöaineina käytetään 3-isopropyyli-2,1,3-bentsotiadiatsin-(*+)-oni-2 ,2-dioksidi-natriumsuolaa ja N-metoksimetyyli-N-etyylisulfa-moyylikloridia, reaktion kulku voidaan esittää seuraavalla reaktiokaaviolla: ° °\ c h_^ I ^ +ciso2N^2 5 Γ |[ <j0 + NaC1 2 ch2och3 2

Na S02N<^C2H5 xch2och3

Jos lähtöaineena käytetään l-syano-3-metyyli-2,1,3-bentsotia-diatsin-(4 )-oni-2,2-dioksidia ja hydroksyyliamiini-hydrokloridia, voidaan reaktio esittää seuraavalla kaaviolla:

_ ti H

-CH3 TI-CHj +nh2oh-hci Γ (I ^ ra ^ vA<-°h nh2 “ 58330

Keksinnön edullisimmassa suoritusmuodossa vaihtoreaktio tapahtuu 3-alkyyli-2,l,3-bentsotiadiatsin-(l+)-oni-2,2-dioksidin ja kaavan 3 mukaisen halogeenijohdannaisen välillä, mahdollisesti inertin liuottimen ja mahdollisesti hapon sitojan läsnäollessa -50° -120°C:seen lämpötilassa, etupäässä -20° - +50°C:ssa, 1-20 tunnin aikana yhtämittaisesti tai ei-jatkuvasti, ilman painetta tai paineen alla.

Ensisijaisiin inertteihin liuottimiin kuuluvat keksinnön mukaisen menettelytavan mukaisesti: hiilivedyt, kuten ligroiini, bensiini, tolueeni, pentaani, heksaani, sykloheksaani, petrolieetteri, halogeeni hiilivedyt , kuten metyleenikloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi, 1,1- ja 1,2-dikloorietaani, 1,1,1- ja 1,1,2-trikloorietaani, kloori-bentseeni, o,m,p-diklooribentseeni, o,m,p-klooritolueenii nitrohiili-vedyt, kuten nitrobentseeni, nitroetaani, o ,m,p-kloorinitrobentseeni·, nitriilit, kuten asetonitriili, butyronitriili, isobutyronitriili, bentsonitriilii eetterit, kuten dietyylieetteri, di-n-propyylieette-ri, tetrahydrofuraani, dioksaani; esterit, kuten asetetikkaesteri, etyyliasetaatti tai isobutyyliasetaatti; amidit, kuten formamidi, metyyliformamidi, dimetyyliformamidi; ketonit, kuten asetoni, buta-noni-2, asetofenoni ja sykloheksanoni. Hydroksyyliamiinin kanssa tapahtuvaan vaihtoreaktioon voidaan käyttää alkoholeja, esim. etanolia, isopropanolia tai butanolia.

Haponsitojana voidaan käyttää esimerkiksi seuraavia aineita: natriumkarbonaattia, natriumvetykarbonaattia, trietyyliamiinia, pyri-diiniä, trimetyyliamiinia, ^»^»^-pikoliinia, lutidiinia, N,N-dime-tyylianiliinia, Ν,Ν-dimetyyliamiinia, n-propyyli-di-isopropyyliamii-nia, tri-n-butyyliamiinia.

Lähtöaineiden 2 ja 3 lisäys voidaan suorittaa missä järjestyksessä tahansa. Sen sijaan, että käytetään hapon sitojaa, voidaan kor-vausreaktiossa syntynyt halogeenivety poistaa inertin kaasun, esim. typen, avulla. Erityisen hyvänä pidetään seuraavaa menettelytapaa: lähtöaineen 2 tai tämän suolan, joka on jossakin edellä mainitussa inertissä liuottimessa, liuokseen tai suspensioon annetaan virrata lähtöaineen 3, joka on jossakin edellä mainituista inerteistä liuottimista, liuosta tai suspensiota tai laimentamaton lähtöaine 3 lisätään lähtömateriaalia 2, joka on jossakin edellä mainituista liuottimista, liuokseen tai suspensioon ja sen jälkeen annetaan haponsito-jan , laimentamattomana tai laimennettuna jollakin edellä mainituista

L

s 58330 inerteistä liuottimista, virrata reaktioseokseen, ja sitten suoritetaan korvausreaktio edellä mainitulla lämpötila-alueella.

Kaavan 2 mukaisten 2,1,3-bentsotiadiatsiinijohdannaisten rinnalla voidaan käyttää lähtöaineina myös kaavasta 2 johdettuja alka li-, maa-alkali-, ammonium tai sinkkisuoloja. Halogeenijohdannaisia 3 käytetään suotuisasti hyväksi 1-4, mieluummin 1,2 - 1,4 moolia lähtöaineen 2 moolia kohti.

Kaavan 1 mukaisten yhdisteiden eristämiseksi reaktioseoksesta, keksinnön mukaista menettelytapaa vastaten, sekoitetaan reaktioseos laimennettuun alkalin vesiliuokseen, silloin kun käytetään veden kanssa sekoittuvia liuottimia. Erottuva öljy mahdollisesti uutetaan, uute pestään vedellä ja kuivataan. Jos on valittu liuotin, joka ei ole veden kanssa sekoittuva, voidaan reaktioseos uuttaa suoraan laimennetulla alkaliliuoksella ja vedellä. Mahdollisesti voidaan myös reaktioseos väkevöidä, ottaa johonkin veden kanssa sekoittumattomaan liuottimeen ja jatkaa kuvatulla tavalla. Kuivaamisen ja orgaanisen faasin väkevöinnin jälkeen saadaan halutut lopputuotteet. Mahdollisesti voidaan ne puhdistaa edelleen muulla tavalla, esim. toistokitey-tyksen tai kromatografian avulla.

Esimerkki 1 22,6 osaa (paino-osaa) 3-etyyli-2,1,3-bentsotiadiatsin-(4)-oni- 2,2-dioksidia liuotettiin 100 osaan asetonia ja sekoittaen 0°C:ssa, lisättiin 12 osaa bromisyaania ja sen jälkeen 11,5 osaa trietyyli-amiinia. Reaktioseosta sekoitettiin kahdeksan tunnin ajan 0°C:ssa ja 12 tunnin ajan huoneen lämpötilassa, sakka suodatettiin ja orgaaninen faasi väkevöitiin. Sen jälkeen, kun lisättiin 300 osaa metyleeniklo-ridia, uutettiin kaksi kertaa 100 osalla 1-n natriumlipeän vesiliuosta ja kerran vedellä. Magnesiumsulfaatin päällä suoritetun kuivauksen, väkevöinnin ja isopropanolista suoritetun toistokiteytyksen jälkeen saatiin 18 osaa (71 % teor. ) l-syano-3-etyyli-2,1,3-bentsotiadiatsin- (4)-oni-2,2-dioksidia värittöminä kiteinä, joiden sp. oli 89-91°C.

Esimerkki 2 27,8 osaan 3-isopropyyli-2,1,3-bentsotiadiatsin-(4)-oni-2,2-dioksidin kaliumsuolaa, suspendoituna 300 osaan asetonitriiliä, lisättiin 12 osaa bromisyaania huoneen lämpötilassa sekoittaen. 20 tuntia kestäneen sekoituksen jälkeen reaktioseos väkevöitiin, kaadettiin 200 osaan vettä ja uutettiin 200 osalla metyleenikloridia. Orgaaninen uute pestiin kyllästetyllä natriumvetykarbonaattiliuoksO- 6 58330 la, kuivattiin ja väkevöitiin. Isopropanolista suoritetun toistokitey-tyksen jälkeen saatiin l-syano-3-isopropyyli-2,l,3-bentsotiadiatsin-(4 )-oni-2,2-dioksidi, sp. 100-101°C.

Esimerkki 3 22,6 osaa 3-etyyli-2,l,3-bentsotiadiatsin-(4)-oni-2,2-dioksidia liuotettiin 150 osaan etyyliasetaattia ja siihen lisättiin 20°C:ssa peräkkäin 15 osaa bromisyaania ja 14 osaa trietyyliamiinia. Seos suodatettiin huoneen lämpötilassa suoritetun kolmetuntisen sekoituksen jälkeen ja suodos uutettiin kaksi kertaa kylmällä 1-n natriumlipeän vesiliuoksella. Liuotin poistettiin kuivauksen jälkeen ja jäännös tois-tokiteytettiin isopropanolista. Saanto: 21,3 osaa (85 % teor.) 1-syano- 3-etyyli-2,1,3-bentsotiadiatsin-(4)-oni-2,2-dioksidia, sp. 89-91°C.

Esimerkki 4

Hydroksyyliamiinihydrokloridia 7,7 osaa ja 12 osaa vedetöntä natriumkarbonaattia suspendoitiin 300 osaan absoluuttista etanolia ja sekoitettiin 30 minuutin ajan huoneen lämpötilassa. Sitten lisättiin, samalla jäähdyttäen, 26,5 osaa l-syano-3-isopropyyli-2,l,3-bentsotia-diatsin —(4 )-oni-2,2-dioksidia ja sekoitettiin sen jälkeen neljän tunnin ajan huoneen lämpötilassa. Suodatuksen ja väkevöinnin jälkeen liuotettiin 500 osaan etyyliasetaattia ja uutettiin kaksi kertaa kyllästetyllä bikarbonaattiliuoksella. Orgaanisen faasin kuivauksen ja väkevöinnin jälkeen, suorittamalla toistokiteytys tolueenista, saa-o tiin 1-(N -hydroksi-)-guanyyli-3-isopropyyli-2,1,3-bentsotiadiatsin-(4 )-oni-2,2-dioksidia, jonka sp. oli 175° (haj.).

Esimerkki 5 24 osaa 3-isopropyyli-2,1,3-bentsotiadiatsin-(4)-oni-2,2-dioksidia suspendoitiin 150 osaan 1,2-dikloorietaania ja sekoitettiin 5-10°C:ssa bromisyaanin kanssa, jota oli 12 osaa. Sen jälkeen tiputettiin tässä lämpötilassa 14 osaa N,N-dimetyyli-sykloheksyyliamiinia ja seosta sekoitettiin neljän tunnin ajan huoneen lämpötilassa.

Tämän jälkeen pestiin liuos kaksi kertaa kylmällä 1-n natriumlipeän vesiliuoksella ja kerran vedellä, kuivattiin ja liuotin poistettiin tyhjiössä. Isopropanolista suoritetun toistokiteytyksen jälkeen saatiin 22 osaa (83 % teor.) puhdasta l-syano-3-isopropyyli-2,1,3-bent-sotiadiatsin-(4)-oni-2,2-dioksidia, jonka sp. oli 100-101°C.

Esimerkki 6

Liuokseen, jossa oli 7 osaa kloorisyaania 200 osassa 1,2-dikJ.oo-rietaania, lisättiin 0°C:ssa 22,6 osaa 3-etyyli-2,1,3-bentsotiadiat- 7 58330 sin-CU)-oni-2,2-dioksidia. Sen jälkeen tiputettiin 1* osaa Ν,Ν-dimetyy-lisykloheksyyliamiinia ja seosta sekoitettiin kolmen tunnin ajan huoneen lämpötilassa. Sen jälkeen pestiin seosta kaksi kertaa kylmällä 1-n natriumlipeän vesiliuoksella ja kerran vedellä, seos kuivattiin ja liuotin poistettiin tyhjössä. Isopropanolista suoritetun toistoki-teytyksen jälkeen saatiin22 osaa (88 % teor. ) 1-syano-3-etyyli-2,1,3-bentsotiadiatsin-(4)-oni-2,2-dioksidia, jonka sp. oli 90-91°C.

Muita kaavan 1 mukaisia aktiivisia aineita valmistettiin vastaavien menetelmien mukaan.

Ne on koottu seuraavaan taulukkoon I jossa m merkitsee 0:aa ja taulukkoon II.

Taulukko I

R^· R^ n sp. (°C) CH3 CN 2 102-103 C2H5 SCC12F 2 n £3= 1,55*5 n-C3H? CN 2 97- 98 i-C3H7 C(=N-OCH3)NH2 2 123 i-C3H? SCC12F 2 NMR (CDClg): CH3 SI,55; 1,6; CH 5,05; arom. H 7,2- 8,25 i-C3H? S02N^CH3 2 119-123 ^CH0OCH, sek.CuHq CN 2 3 2 79- 80 sek.cjH* CN 2 im-143 i-C3H? S02N—-C2H5 2 n£5 = 1,5300 ^CH20CH3 CN 2 118-120 8 58330

Taulukko II

X Asema ren- m R1 R2 n sp.C°C) kaassa CHg 8 1 i-C3H? CN 2 103-104

Br 6 1 i-C3H? CN 2 76- 77

Br 6,8 2 i”C3H7 CN 2 119-120

Cl 7 1 i-C3H7 CN 2 146-147

Cl 8 1 i-C3H7 CN 2 123-124 F 8 1 i-C3H? CN 2 89- 91

Br (6), CH3(8) 6,8 2 i-C3H? CN 2 80- 81

Uusien 2,1,3-bentsotiadiatsiiniyhdisteiden herbisidisiä vaikutuksia koskevia kokeita.

Kasvihuone- ja kenttäkokeita käytettiin kontrolloitaessa uusien yhdisteiden herbisidisiä ja selektiivisiä ominaisuuksia.

Koe 1 (Xasvihuonekokeita) 3

Muoviset kukkaruukut, tilavuudeltaan 300 cm , täytettiin savisella hiekalla ja niihin sijoitettiin koekasvit lajin mukaan erotettuina. Tämän ohessa oli kysymys siemenien kylvämisestä, itäneiden juurimukuloiden (esim. Cyperus esculentus) istuttamisesta tai vegeta-tiivisesti lisättyjen lajien uudelleenistuttamisesta. Aktiiviset aineet suspendoitiin tai emulgoitiin veteen ja ruiskutettiin hienojakoisen suuttimen avulla maanpinnalle. Käsittelyn jälkeen astiat ruiskutettiin kevyesti ja peitettiin läpinäkyvillä muovihupuilla kasvien juurtumiseen saakka. Kasvamista seuraavassa käsittelyssä (lehtien käsittelyssä) kasvatettiin kasvit, kukin kasvutapansa mukaisesti, koe-astioissa ensin 3-10 cm:n pituuteen ja ne käsiteltiin vasta sitten. Välitön kastelu jäi luonnollisesti tekemättä, samoin peittäminen. Kasvien lämpötilavaatimukset otettiin huomioon sikäli, että ne järjestettiin kasvihuoneistutusten kylmempiin ja lämpimämpiin osastoihin. Koejaksot kestivät 2-4 viikkoa. Tänä aikana kasveja hoidettiin ja analysoitiin niiden reaktioita yksityisiin käsittelyihin nähden. Koe-aineiden käyttömäärä merkitään kg/ha aktiivista ainetta. Tulosten 9 58330 merkinnässä noudatettiin asteikkoa 0-100. Tällöin 0 merkitsi, ei vauriota tai normaalia alkukasvua, 100 merkitsi, että ei tapahtunut itämistä tai kasvit tuhoutuivat.

Koe 2 (Kenttäkokeita) Tällä toiminta-alueella suoritettiin orastuksen jälkeiset käsittelyt pienillä maapalstoilla. Kaikkia kokeita tarkastettiin useiden viikkojen ajan ja arvioitiin, kuten edellä on esitetty, käyttäen asteikkoa 0-100.

Tulos

Uusiin yhdisteisiin nähden soveltuivat seuraavat määritelmät: 1. Vaikutus kasvumaahan vastasi suunnilleen vertailuaineilla saatua vaikutusta. Todettiin vaikutuksen kertyminen (taulukko 2).

2. Syano-ryhmän liittäminen 2,1,3-bentsotiadiatsin-(4)-oni-2,2-dioksidin 1-asemaan johti yllättävään vaikutukseen lisääntymiseen ja käsiteltävien ei-toivottujen kasvilaatujen spektrin laajenemiseen (taulukot 3, 4, 5, 6, 7 ja 8).

3. Lukuisat viljelyskasvit kestävät niitä hyvin (taulukot 3, 4, 5, 6, 7 ja 8).

Keksinnön mukaisissa yhdisteissä on siis kysymys selektiivisinä herbisideinä erittäin arvokkaista aineista, jotka merkittävästi rikastuttavat tekniikkaa.

10 58330

P

G ft a) td c ft en td c >> rH ·Η μ ·η χ

•h td · G

E 6 > G td •H :o -H -μ ,Χ

G +-1 > tn X

td *h r—i M · td G λ: ·Γ-)»ΰ·μ·μ>>>)ΓΗΗ eu :td x td G -h -h x p G G -H H td p ·π M-) -h ρ μ

•μ ·η > td ·h μ (¾ td td -h G ft G

td o^'Htd GA^tdtdH —) r—i p td o γη E ,G -X en td ,χ E ft ·η o eu P ftft td td :<d x o .X -h p td ft -H m-, -h o -h g GftOrC ,Χ G G m—i ft G P -H en ,Χ μ O ptdtdp G G <U ·Η -H p ,G G ·Η μ td P td td P <d o td ·η o eu td ο) ·η ·η td td ω icnsft'pi I iPhWXmPhIW(£;w«w^i td en en

O

,Χ

P

rH · td ·

p · rH X · P bO

td· ft· PO ft G · ft G rH · ·

-μο >> μ · · U G fttd en CG · e · p G rH

eu ,c -h λ μ tn oi enftx · o en μ td μ > a> td

en ,G ft μ μ eu μ td td cg G fd td μ X

>, μ en td -h · E ft ft · m · m · o m G >, en tj · · en E en o G o G · · Λ G · GG CP* · -H · p td , λ cg -h ,£>,>,>, rdtdHtdPtdotiJGrGoa)

μι _d <<<CQCJOOOIOtLDCi)ftlftlSSSOCG,a-.CCI

μ Q)

P

rH

•H

e

•rH

C -H

e -h G ·Η ·Η cu e μ •h tn en td en td > e td e en ρ μ td ή ® td cn<uGfΰp·Hμ td PGoμ td e Λ td Ρ μ fd

(U .GCGftOEftOGOcnGX - G -Htn>>OX

T- eu μcn>,μp·HcneuG td td ft ft td μ ή Ή eu μ ,G-H‘HOwfttd!dftEft ·Hrdμμtntd o eueen ftnp ObOtd cntdGentdtdPOfd

,Χ ·Η O ·Η tn otncntn o a) -h ed ·Η en μ td ·Η rV μ μg>ϊcnCGPPP^ntnEGβbOOOG OμC

P -H -HCU^GOGGGPCP-HP-H-HOptdeUptd r i > μ ,r, u , e -a μ x> G >, td g en td td μ g G -h ,G >1>,>1tdιdtdμ(dpιda)¢uGGdo ai H GC CCCcGCJOUOQOCDCJJJftiSSSOftftC/l 11 58330 co >, μ

•H

S

•H

g

•H *H

G ft ft :0 G (¾ ft Ή ^

G G G co ·<Η G

•H G G -rl μ X

G -H -H O Ä ^

H CO CO Λί :G Ή G

ro to m (O μ :G CO X

s P> X μ G G co co o ιΗ λ; 10 ί ί ή ·Η

g G ·Η G ·Η G rö G

ooi^Piis:a.>2:pi td

G

CO

o td G ·Η r-N rH T3

G G G

O G · · S -H

+-> > U · G

-μ G G Ή M G G

G CO ·Η G Λ ·Η -H G

•π >i G. CG

^ G CO · · G ·

G ft X H -H

0 G G G bO · r—I +-> rH .C-D G G rH G Ή G >, ·Η ·Η O O -μ k μ> _J CO I CO CO CO CO E-* I t μ

G

rH

•H

6

•H

G -H

s G ·Η

G G

•H

> G G

co g co Gw

G G -H G G > G

^ -H co O Ei ·Η ·Η G

μ G H G Ό -G G

1 H G td G O G G to >,

G co G3 > O bO S G O

t— GO'—I G Ή ·Η G

μ G G G Ä G G G

O G ·Η ·Η g CO G

-h ftcocoggG3>,G X μ CO-HtHGGGGGG

g -rH ftftÄGH-HEG

μ > GGGbOGi-πμ -μ

G CO OGCGrHG-HGG

G G -H -H ·Η O O μ G G G

μ iG cocococococohno i2 58330 <d

A

H

«

•Q

Ή o o o o O, co oo JJ- oo

C

°fw ω

•H

6 3 £ CO ° ° •H c 2-h £ a moo o o 5 to ins n-on ^ *'—>>r-i ω 72

W J_I W

<D -H

Q) > C in o (¾ J2 * cd -C <L) jj > 5o

S « C

5 o oo o o ^ ^ on On o O c :3 sT » ^ ^ e s <r «, 1 ! £ A_8 I -5

S oJ\-« I

11 Ö L· °·°· °.°. I

11 £2| "" 3 *0^0 la <t~) ^ & * a S £ 3 3 '.μ

3 ί-ι O

£> 3 *H n ω a 4_> 3 3 o rM C 3 0 •H +J r-

W Η -H

3 >v +J

P ^ m ai o -* 3 ϋ λ K u —· m o •J Tl w 3 id o t)

> s -H

. .2 ^ C 3^3 _ <D P vo 3 ^ .5° » m >

-¾ > C c w -H

"P ^ 0.4 CNI 3 P *3 3 3 I a

2 +“* £ -p II

3 Λ! -Η £

H <3^ C^SrHO

13 58330 •Ή

fH » O O I ΙΛ IA I

α> ό Ο ο σ\ cn 4^ φ τΗ τΗ C/? Ε :γτ3 · 4^

to ΧΙΗ ΟΟ I O O I

tn η ιβ ujo no :θ ο; χ μ co α> >> :rt ,Χ · · Ο U Ο Ο I Ο Ο ι :rt Ε* <ϋ ο ο ο ο en ο Ι-t rt τΗ τ-i r-l ω Οι Ο α> ω •Η ·

0) Ο · Ο Ο I Ο Ο I

,* tl e O O *ΊΟ ιΗ CU C τ-Ι τΗ :rC S <β •m C § a) rt _ tn ·η · O O l O O · •h E CL O O m n

' E rt Cl r-t tH

rt O W

>

tO dP

3 L e · o tn I in m i

“j <U £) tnoO VO LO

4-> S S. r-t rt § o rt q; 4_> 3 ·Η .

m O .ςΗ t-Oao n t-O

.S Γ α<Μ Ό vo no e- e ‘P rt e £ rt «Ό .g

.>> > E

•fU 3 ^ rt p ι . onctn ι ον ον ι +-1 rt 'π 3 g σνσν σνσν ·η •Η ΐ 1 > 3 ω ω , rt 3 rt r > t! ^ M· OOO Ο O O _ B ^ to c •H 5 O-H rt rt « wo e

' ^ pH

e- « »H

m O rt rt 0) · Ό ^ w ta ooo ooo >i ÖH *rt * ££

rt . O

μ ·η·οοο OOO o o rt p cv T— 3 <u rt •C S rt

•H

> to · rt rt o OOKN OOO+j

^ >» X -H

ή rt o ι o e -h k

^ >,:rt rt O

l+JCirC· OOO OOO rt O ^ Ή 5^0 N en n#\#N rv r. #> :rt rt Irt bfl · T- N J r- (N a-

·* ^ -H E M rt -H

3 q; •H · Q) 3 +-> G O n 3 ,χ -h ·

H < rt C T- (MO

^ 58330

ά I

c > οοο οοο •rt ^ ΟΟΟ 0.0 Ο C0 Φ H H tl Η Η Η • Η rH *

SU T? ric?k C CU 00 O

^>α> σ\<τ\θ a\c\o .¾ CO E Ή τΗ

§ I

^ Ε α ιηο ο νκ\ο :π3 cd Q. 4· l·· O rrt Lf\ Ο *—f (J 03 \Η »S .

S

ϊ ί - · H rH £λ CM Ο τΗ ΟΟ Ο I dP Cti α, CD Ch O Γ—CO o H | O M tH rrt CD » m E ^

l 5 Λ C

<d .H 4J 44 O MD o -=r O O

o G ti co en o eno O

I ·Η < S% Ή ’-rt *"» (Tl <i in g •[J 3 „ Q)

•H rrt W

g > cd >> OOI OOlo β> CÖ -j δ .* N e * I s :W -HO c t: > ^ -h

ti CO ,H

»2 at m K i? ω o to δ :θ * > 0™ 3 °^?< ί > >, « S 2 x s rX ^ cd o cd ·η e rrl E t< JC >

S S »Sm - S

S 5> *° '3' § 3 £° ™

•H t! Ή O

2 * °ä ° ' £< Ci - V JS « .T) «> C - · O O CM OON (d rf m > ^ -μ is. ° “ Ό ^ 6 •H ^ >> 3

O +J +J

^ ·π +J -H

:rd «S m o O eno O o 1 -h S-ιχ; . * ·» ·> * * * .h _ >% erd-x. CO O’-» -J" O T~» -M- e.

:fd :r0 LO · 3 Q M E.* cd id -X >

* .H

3 ·ι-Ι 1 2 3 a> 2 h . oi 3 -p e o n »o x -h ··

^ < ΠΒ e t-l CM O

15 58330 » S .

.¾ 4) Ό O O O

2 ** £ O O

>, CO 6 T-t t-t

:tC

^ CO

=<o a en <#> H· rn . CO * “ i c > o o o

ω ·η-H O O

•h g CO CO P rl a) d ,v p _ Ή Ή J 2

, ·π ° ti C O O O

π l O C O O

c co rn «-> 4) (0 tn >

I Cm O O O

ξ H cO O. O O

ω +J Σ CO p p t0 Ή > CO · * f0 Ή <0 ^ ^ m ä" ^0;| ° O £ £ cj^ cm £ υ « t) CIO ' £ 0 n_co . c £ / \ P -3 ω \ f «ii O O O ,c

rO \—-y J3 (H O O

^ /\CM O «O P P +J

/ \ X Ή in \\ /r^ > d 'Ä // · en

I. \_f/ O tO

d *rl · M

Z> P P

ι-j «H CO O O O n ίϋ £ % > ro o o C ΤΟ) >l

C P

·Η P

Ό <D :td c0 O O O tfl •H p L Λ · * · ** p en ^ P p en

•H :t0 :d M * -H

Λ X £ * « £ U Λ 3

φ p· P

X P *H

p O O

1 O 0\ -H

•H , U

LO LI N X t°i X iH 3 d K O O O n3 o d 3 > Λί p P cf.

^ Ή p OJ ·Η d PO) 4)

P CO G

d Λ ^ C O _ Il fd dPÄCQZ? H M β Op — O O o 16

« « I

58330 H bO OOO J ΌΟΟ O -H OOO I 0300 W ¢3 r- r- T- I r- r- t

• « I

PH I

«o ea OOO I ooo v k ooo I o*oo CO T- 1— r— I Γ-Γ- « . }

01 co rt I

J? *0 Ή V0 O O I ΙΛΟΟ OO

2 «h ft co o o I mover*

£ CO GO r- T- I

:o3 {

* . . I

•m * ® I

ω Ό o com I I u*u* I

w a M c-σν I vo o*

<U Pi I

ω I

•H I

V I * · j

,i<! (/] 0 ft I

rH -H « ft I ΚΊ W I I O O

:o3 P μ} CD t- C- I W m

•o 3 e ' J

Ή 9 j

e ·η 3 · I

oj o «h h O CO irv I vOKVt— w ή η β inc'-o* I kvvoc^

•h μ a ft I

ε 3 0 0 I

03 03 j > > t

w · I

5 m n I

Λ 'rt ·η φ . I

-, to !_> Ρ*0 I COCO I I VO «-

S ΙΛ ti >»CQ ΌΡ- t KW

w Im ·Η rj a I

ω Ο «Μ > ^ ® ! <U I Ο 03 ! ω S*—W o) D j 03

0 o.( V-ρΓ |g& 00,Λ j 100 I

1 y_A ^ «s s > Λλ_«~ . 5 03 \\ // Ή · I c Λ3 N ' 4»+» I £ <rt CO I mt- I I CM CM «h ω ho I > 3 e< o I ίο t; ! ό

3 I

pc · I

•h o I n

!? ►» M I

> HOI ΟΌ i I OO O

c ° a I °

V (R I

5 J3 · in I in £ ^s.CO woo I woo ^ M · » « · I * «k ·» <Ό ΜΛ O *- W l o«— w ^ w I 03

rt I -H

Λ I 6 ^ } r- 3 K +, pf1 Ö j Ö ^ £ ·2 J ? ΐ 3 ^ o 5 s s« >

PC ·Η I 4-* rn *H

3 -μ f 0) 5S <U

H 03 I C 9 2 λ · c J. m 3 3 »- 5¾ j 3 5¾ E-ι go p$ O IW+jfHo i7 5 8330 iH tC O O » !Λθ o ή o o j ono to Ö r- «· | τ- ί • | M i

3 « I

o 3 <τ> σ> i cvj m p ö on on i μ-ό © n i ac n i i

• I

P K I

O Ή I

5 |

3 I

Ό H O O I VO ON

t Ή Ή r-«- |

ω « Λ I

H * s s

3 · * I

4J 4» O O O I ONC- •H 3 © O O I VO 00 O <° "3 r- r- |

•H «*4» I

P I

3 I

cd · I

ω > H · I

3 4* 4* I

4-* j U HB OO I CM CM

3 π p φ | .¾ «C V * « i > o « > « I g

, j, O ω N · I E

e r- v >*+* « ΙΓΝ I | in ii S o»( >-pT -s £ S ^ ! o £ V-/ S 5

H (\ /A”**5 β i S

r '—' ho i > δ O a i ω ,c j to i ^ e 5 ! s ä i H 0*101100

<0 eft r· | O

4- H £> !

co ^ Λ I

•H I

ό q · i rC ä · m i tn S>n \CO Cd O I CNJ o 3

- tO · ·»«!·« -H

e M © Or I o Γ- ^

a) I -H

•H I e co 3

3 CM I

D +-> « * I » o

I O } -H

•H U

r- -P ! 3 3 * t O 3 J 3 > X +j I 4-*

M -H j 4-> -H

3 4-» · a) a» i—I CO | 3 3 cO k— f c " CO 3 «* *3 I _ 3 H 00 PS O I W -M o ie 58330 : ί !

I I I

«n · ί ί ί ί m ® > ί ί ί o cm τ* ί ί ί

H I O III

« © ill

•I-» / \ r- <*> »h OB I I I

^ O — / >5~Qi I rH-H mcOO I moo I min CD I

c \ / ω «>d cr>cr>ο ί σνοο i vococn i ® \_/ -H +> <U *- I r- r* I | •H / \ ™ P W 0 j j * I GH II !

ro G T* I I I

,¾ g h · ooo I ooo I ooo i

S-Pft OOO I OOO I OOO I

HJ s ,β I γ·τ-τ* I r-r-i- j

ή S η I I I

d © · ί ί

ίο a I I I

ε +j p · ί I I

ο ·γιή^ mcom I mmm i ooo i £ >rte ^-vo en I vocdctv I t-mc~ i

* « CO P· I I I

,Λ <0 o CO I I I

S -Ϊ 3 £ · I ί ί

^ «Η · I I I

•H +»4» I I I

ro -H to OOO I OOO I OOO I

> U © I I I

h © I I I

C III

ω III

.5 III

•H 3 . Il I

“ mom I mom I mom l

,-, bo ' »»»f»··* I »«*· I

G II AJ CO Or-r· j Ofi- I 0*~r* |

3 c III

S iii c * I m i ί

<U :t0 g CM I w I I

Ό co £ +j«W I Ο IX I

•h to 2 o * I I

Φ :0 ? .H » I I

^ *-* m ' -P I I I

” £ * 1 !

^ S * I I I

Ί? ... ·η ·Η I I I

^ -H -M I I VO I

C u >> 2 * I 3 m I

SS >> θ _ I . I 4-> 00 I

•H W ^ rnJT 05 » » I -p » μ " «I w « ° ! o | w ^ w m

3 nj ^ I I G Pc ** I

0^5 I I 5 I m I

e « I 5 η ί I I I ^ O r- ,

I I I

oo c I I I

qj III

0 col* I

* -H r. ί ί I

* > c I I I

=J H III

1 ^ s I I I

£ 3‘S I I I

19 58330 β

H

M

os rH Λ ΙίΜΓνΙΛ öP rH -rl VO r~- I « Ό ω 4» a) ä «o s

E

3 ° 5 l M · moo

1 +»ft CT» O O

(!)»«£< *- *- > a ® «a 4_j ^ ^

•H rH 0 CM O O

> O P« r-ΚΜΛ

“ O O

nfl

X

<U .

5 -H .

*· 4* 4»

«H ® OOO

M Φ EH « 5 . ro “\0> LTvO LfN ε bo · » ' a> o Φ M 0 O r- T- ^ 3 Λ

KN S

CM W H

P4 O > p w O Π3 •h λ; p 3 n 3

P O

•H _ O

^ «O ^ W 3 o\ 0 Λ P *** p M W Wj) JO qj

<t) c 9^ P

►3 C · ^ -H

3 EH o

1 P fi CM -H

C

oo C 3

(1) OS

O CO > ^ -rl ··

> C -H

3 ‘rl Q) r—I *H d) 3 PC n

(Ö M-H

E-ι < iti o 2o 58330 c\j Κ ΛΙ .

ιο 2 ζ—w 2

/ \ - dP I

θ=Κ Z—CC I

\ / rO to ν Η *β « ί J) !! §0-0000 g g g g V V\ ΗΟ'"’" *" *“ *- χ (VH -Ρ

rö k C

C 3 <ϋ * ·Η n3 Ο <0 co > to to to Ο) ·Η ω Λ C (Ο

Ο C

3 ·Η Λ co •Η > :rd

to C

ΙΟ ·Η

Ai 0)

Ai <o ω a; λ · 2 u ο.οοοο οο o οο

£ ·Η N t\J CM (Μ ΓΜ cm CM {\| CV CO

•rl to .2 rO 0) 2

> 3 fO

* 3 to nj C aO -H CO c

QJ to ·Η ro 00 00 S

G tO +J rO ~ -H

•h :o to a: · ι I i e*- no i ι i vo o •Ό 4-> Λ C 3 H >> 3 tl) CO :rd to CO ^

Ή X 3 C

Λ C CM m <u

Gι sd JO r-i U K -H

-G CO O c. CO

_ _ (S ro G CD tO ,y tl) ·Η Φ , j ϊ h ' *H Ή ·Η Ή τ« " ct»a< t- t» t- t- in f- ^ .2 «*» * ® ÄXX X rc x ° tn .'A, C ^ K cv to V—7 ro n n ro cm ro ° •h S « u o <^ \/ υ o o o o o - X G O -H ^ Y —

Λ ti) o I _P

>> CO ·Η ·Η V * (O

•H tO -M tj +j G g -H 3 _ O . en

Q) rO 3 Γ0 X CM

•H > (0 -H XCM'X g

CO CO Λ -H OUOfcuT

3 (O H +> O \ / CM+j D Ai rO to · Z <H *h

Λ _ __ Z CM (M O O

I 3t- ZZZZZZ IIX O OZ-H

co oi uooouu υ—z co co o ^ CT) 3

Λ (O

o o > x

X > G -H

3 Ή 0) r—I Ή 0) 3 PC n rfl Ai ·Η E-ι < (0 o 21 5Θ330 1 § o o o o (OM o o o o

(0 rH tjl r—( rH r—I r—I

tn o -h to ω c O) Φ tn G -h 0 *2 3 (0 x: -h

•H M O O O O

> p p O O O O

(0 U P tH i—( rH iH

(0 MC

λ: φ c S.· rt (0 •p tn *h o +j tn tn

M CO

p OM

p # Η X O O O O

p I -H Oi O O O O

A tn -P O 1—I iH <—I —I

-H -H P Φ

(0 E

> -H P < -P

r~ -P

C K -H

O) m OEM

•P O «vt -H PO

tn I O M X3H

C / \ > 0 -H

c o=( )z—« ω ja p \ / p T? \ / -n

O / \ +> P

•n Λη oo) -H P >

•H ^ pj/ > N -H

C tn >i jj o o o o

•H P M P

•rH Ji O M

tn φ

•P X O P

p x φ e •rH C Φ

τ3 ·Η rH

p O m o o o o •rl >1 X H p +J rH P a: 0 :p 0 6

tn tn C

+j tn Φ C :0 P -h Φ -p tn φ > ja >h >i p tn

1 :p X5 tri P

mx o o o o o o a * P Oi

rH :p M >1 II

- tn <£ es tn o Φ o e tn p ή Φ -h jc · o o o o •rl φ 'VC/I·'·'*·»

tn X tn · H (N rH (N

p rH a: p p p :p -p n M m tn

:p CQ » -H

m C X I U 6 Φ φ oo o p a: tn i -p

a: -h CD -H

me o φ ίϋ Ή o g > k fc ä n rH -in tn U u 3

tn p IIP

o w x o >

V * M

X > e -H

P -H Φ rH -H Φ

P -PC II

p a: -n

Eh cp o 22 58330

Uusien aktiivisten aineiden käyttö voi tapahtua sekoittamalla maahan, levittämällä maanpinnalle ja erityisesti käsittelemällä itäneitä kasveja. Erityiskäyttönä tulee kysymykseen lehtien alapuolelle kohdistuva ruiskuttaminen (post directed, lay-by). Tällöin suunnataan ruiskutus siten, että se ei kohdistu itäneiden, herkkien viljelykasvien lehtiin, vaan aine ruiskutetaan alla olevaan maanpintaan ja siellä kasvaviin ei-toivottuihin kasveihin.

Käyttömenetelmien monipuolisuudesta johtuen voivat keksinnön mukaiset aineet tai niitä sisältävät seokset poistaa ei-toivottujen kasvien kasvua paitsi taulukoissa esitettyjen hyötykasvien, vielä suuremmassa määrin viljelyskasvien läheltä. Käyttömäärät voivat vaihdella tällöin 0,1 - 15 kg/ha ja yli mainitun määrän aina vastustettavan kohteen mukaisesti.

Mainittakoon seuraavat hyötykasvit yksityiskohtaisesti: 58330 23 3 •H ft G £

•H en C

C rö Π3 :<0

X H E

C -H -H rH tn a) k e e ω -h -h in e 3 -H Φ cnoxJCCtn 3 •H 3 k C <0 ft fO Φ ·Η ·Η G 6 Ό

ro ·ι-| 3 ·Η en ft C Λ -H -H 0) -H rH X

h ·Η en -h 3 Hen G <0 3 i G ω ex -h 3 fO

(0 rH tO fO (0 G ·γ—i ·Η i—I ·Η ·Η φ en 3 ei) tO rH -h e λ: ,* ft -h g 3 G en G Φ tflcntOGcoft-HGftOO > o Ai :0 >i m

O ft rö G 3 Xi Cft>Pft<UGftrö£ft ,C .H G G ·π G

3 ·<Η G (0 t0 O 3idtÖii>i(I)stJ'Hf(il)ft tO 0) 3 :θ rH fO

co w<a,y;w i s<ii5tH2«tH>wa2< c\ to to

o G

•H O

en en ,£

to te) en -h CX

E ft (0 G Φ

•H G SA -M C

en a) en Λ en 3 en rH 3 O tO <D o •H (0 3 ft ft ft > •H -HftCJtOtdtOrH Ό E en.-HtoenGGP-H α> •h ·η tö G Φ en en ft G rH · · · 3 ft

(0 · · · G G G · ‘H O

G G cxftftiOtOtOGcnG ro o en <0 ·Η ft ft ft > > > to ·Η O ft G ·Η G o enenen >enft ft) cn to enoen •h en*H enenen GO h H to u 3HG<0 ft 3ft eocnen333<0<DG to 3 en ο ·Η > >> Φ o >H enfttO-H-H-HftftftftCftCEOG-HGO-HfttUtn φ tOOO>iHP?H(0(OtOtO-HftO-H-H<UGlOrHftOGa) <0 ft E Ht0<0<0GGGGK> ΕΧ-ΗΡΌΛΦΌ(0·Η> H oocnftbObObO en ·η to Φ ·η G ·η E en Ό 3

φ OO3t0rHrHrHf0(0t0(0t03rHE?-lWt0rH W)tO

•h ti0cn333OOOO-HE enene ·Η

ft EtniO >>>-H-H-H*HHtOenenen entfliO-H-HOenG

•h 3 to G <0 enencnenHrG33PP<oo6S't)-'-ito > ·.^GröGföιOιOeoenenenφftGGGGftft330Φbfl

en HtOftOftftftOtOtOtOöiHftftftft ftft o o C (0 fO

fO rHGcn><0ei)<DGPiHSUO!0-H-H*H,HOO33>,rHe

Ati <<<<COCQCQCQDQCQPQOOOOOO OO O O O W ft 2» 58330 •H (¾ a x •H ,¾ c o Λί tn c λ: -h

0) 3 -H

G A! k -h •H ifl G iD ·Η ·Η ·Η ·Η it tn it rHO 3 tJP3(Hl+J ^ ·Η«3 -π 3 Γ-t H 60 H) 3 it μ μ ι-l > μ X p P X p -HrH p

<t ·Η C r—I (¾ Ηΐβιί·Ηΐ|)ιίιίΟΡ<ΐ)ΧΡ(>ι W ·Η ·Η X

£ >-H3,HlTjrÖlfl(Ö>rH(dC-H4->(Tjltl>irC3 tn tn tn O

o a^^e^a-HrHtirHgaJCcaaT-i^a. μ g 3 -h p pppp&prtn.ί ·Η φ O B <t ·Η >t 3 r-l :0 <t Ή J) 3 ¢1 en α.<2:^:οκωεη>(ΐ,Ηθ2Σ£0Η:οοί(^ ι κ ft ^ rs 6

P

r* ·ι-Η S r-t P o (1) ft g ·η a

o -H P

Λ ·Η en g > o

(0 G

e ~ ω a 3 It Λ 3 ·Η 0 3 •H ft ·Η -μ ft >s Ή ' >s en e ω en en 3 3 ft en o o μ ft •H O CD ·Η en HO en •H s-r *> en μ 2 a g e 3 e a; ^ 3 H3cncn 3 ft aft G 3 <t tn o ·Η eo It a a« 3cn O) μ o 3 G en -HO +-> 3 33 θ·Η

G3it3a)G<tenen en >, Git O φ μ O 3 G

•H cn,QG,nia)G3ititcncnrH eu-M <t oitboito

iH G G G 3 ·Η <t -H ft > ·Η ·Η rH’H Λ <t it G G rH

rH •Heuit+JHbOSft'HPi+JG 3 G it φ ·Η 3 3 bO β Φ ,C .G -HrHftftftititO O Φ |J β H H a 3 en ιΗΛΐη·μ·Η·ΗΡιΦ·Η · it o β tn tn 3 ·η ·η Λ

Φ p 3 G 33 G iHcnenft ft ft G G 3 3 -μ «H Λ rH

•H .H-HftftGacoitit33G<öft θΗθ)3βΗ.ΗΦφφΦ μι ftftGG 33euoo O) oitcn*H<D300tnen •μ >^<tititei)rH03 H ft w G G μ o Φ O ·Η o <t en > tntn-ri-H®O3aftifl303*Hft(tOiT)*HMinGGQ)a>

tn cncnHrH>GBOOGGOHGGwo(l)C'titGftU,H

et ooeuoooSftteu^HS^itnJcus-HiHitÄÄCuet-H^

^ CjeSKKftKffiH.JG.-lGSISESSOftftftftftftC

58330 25 td e m

1 S

en en

G d 3 td O 3 eO

<d d 3 3 G r* w ^ 6 G

C ft ft d Cd O d <H d G

•h td d td ft 3 g 3 *H 2 "ri ri S S4 ^ ro ,¾ d ^ !d P< ή ή t< P ft ft P -X fd !θ

(H ^ft^ctudC-d §2 t! 2 7 m ^ J

m >, <d ·η d -h >^ .g ·η ·η g td G <d <d i <d d »d «h

S +JCcn£cnf-itd>-Hci)tncnd dj ,ϋ ia ·π h λ; G

O GGGdGifdGGenrV-HtdG G d G P 2 B >r1 d «d tu ·η d td »d d <d ·η o d td td ή td d ·η d t<d ή co 2;i;*;_3ii,ftfty;«copicoftift:*;ft>ftWi >

/-N

td p td

i—I

d o

•H

d

•H M

g e ^ <d c

H 3 g <d G

G G d td td d tn ό C G g d tn O ·Η > a) td td m ή g <d G Λ i ^ C o o ft ·η o g en o O td g tn •h •HdcnGcnG-H<dGOdddP>i-H tn d

I—I g POvHPPGtPiHCJGGGCJGGP Ή G

H Ggcn-HGcoGgcpd-HtdrGtddGO-H en td o) >G<dend<dogo<dOraopofto> cp

td · ·Η ·Η g G i > t O GCdOO _ ^ d <d -H

p ftp>otuEi-Hdcjs<d*HPO td ε ε ε λ g g td fttd d Ό fto >>> G o to ε 3 d d td ·η ·η •h cncn o tn d tn G g g g ·η O ·η ·Η ·η ft en >

+j enenen GdtdGGGOGftGG

•h cngG3dcncncnG,CrHgG,GG.Q0,HftGGcn

> GGGGGGtdtdftOdddtiOGOftOO-HGTH

tn Gen333GrQ^oaycnHG*H<d‘HUUUW)P

d ·Η ·Η G G G >, ·Η ·Η ·Η (d <d (d O O ft Xi G td id ft ·Η ·Η ftftftftftftPiOiPi;cOCOCOCOCOCOHEH>>>>> 26 58330

Lisäksi on mahdollista käyttää uusia keksinnön mukaisia yhdisteitä yksinään tai yhdistettynä muiden herbisidien kanssa, myös sekoitettuna muiden kasvinsuojeluaineiden kanssa. Tämän lisäksi on harkittava vahingollisten kasvien tai fytopatogeenisten mikrobien, esim. bakteereiden, vastustuskeinoa. Mielenkiintoa on edelleen sekoit-tuvuudella mineraalisuolaliuosten kanssa, mitkä liittyvät ravintoja hivenainevajausten lisääntymiseen.

Herbisidisen vaikutuksen aktivoimiseksi voidaan lisätä kostutus- ja kiinnitysaineita sekä ei-fytotoksisia öljyjä.

Käyttö tapahtuu esim. suoraan ruiskutettavien liuosten, jauheiden, suspensioiden muodossa, myös suuriprosenttisina vesi-, öljy- tai muina suspensioina tai dispersioina, emulsioina, öljy-dispersioina, tahnoina, pölytteinä, suihkeina, granuloina, jotka ruiskutetaan, sumutetaan, pölytetään, sirotetaan tai kaadetaan. Käyttömuodot suuntautuvat kokonaan käyttötarkoitusten mukaisesti; joka tapauksessa niiden tulisi vastata mahdollisimman hienoa keksinnön mukaisten aktiivisten aineiden jakaantumista.

Valmistettaessa suoraan ruiskutettavia liuoksia, emulsioita, tahnoja ja öljydispersioita, tulevat kysymykseen mineraaliöljyn keskitislefraktiot aina korkean kiehumispisteen omaaviin fraktioihin saakka, kuten petroli tai dieselöljy, edelleen kivihiilitervaöljy jne., kuten kasveista ja eläimistä peräisin olevat öljyt, alifaatti-set, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esim. bentseeni, tolueeni, ksyleeni, parafiini, tetrahydronaftaliini, alkyloitu naftaliini tai sen johdannaiset esim. metanoli, etanoli, propanoli, butanoli, kloroformi, hiilitetrakloridi, sykloheksanoli, sykloheksanoni, klooribentseeni, isoforoni jne., voimakkaasti polaariset 58330 27 liuottimet, kuten esim. dimetyyliformamidi, dimetyylisulfoksidi, N-metyylipyrrolidoni, vesi jne.

Vettä sisältävät käyttömuodot voidaan valmistaa emulsiokon-sentraateista, tahnoista tai kostutettavista jauheista (suihkejauheista), öljydispersioista lisäämällä niihin vettä. Emulsioiden, tahnojen tai öljydispersioiden valmistamiseksi voidaan aineet sellaisinaan tai öljyssä tai liuottimeen liuotettuna, kostutus-, kiinnitys-, dispergaattori- tai emulgaattoriaineen avulla homogenoida veteen. Mutta voidaan myös aktiivisesta aineesta, kostutus-, kiinnitys-, dispergaattori- tai emulgaattoriaineesta ja mahdollisesti liuottimesta tai öljystä valmistaa kestäviä konsentraatteja, jotka voidaan laimentaa vedellä.

Pinta-aktiivisina aineina on mainittava: ligniinisulfoniha-pon, naftaliinisulfonihappojen, fenolisulfonihappojen alkali-, maa-alkali, ammoniumsuolat, alkyyliaryylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, alkyylisulfonaatit, dibutyylinaftaliinisulfonihapon alkali- ja maa-alkalisuolat, lauryylieetterisulfaatti, rasva-alkoholisulfaatti, rasvahappojen alkali- ja maa-alkalisuolat, sulfatoitujen heksade-kanolien, heptadekanolien, oktadekanolien suolat, sulfatoidun ras-va-alkoholiglykolieetterin suolat, sulfanoidun naftaliinin ja naftaliinin johdannaisten kondensaatiotuotteet formaldehydin kanssa, naftaliinin, esim. naftaliinisulfonihappojen, kondensaatiotuotteet fenolin ja formaldehydin kanssa, polyoksietyleeni-oktyylifenoli-eetteri, etoksiloitu iso-oktyylifenoli-, oktyylifenoli-, nonyyli-fenoli- ja alkyylifenolipolyglykolieetteri, tributyylifenyylipoly-glykolieetteri, alkyyliaryylipolyeetterialkoholi, isotridesyylial-koholi, rasva-alkoholi-etyleenioksidi-kondensaatit, etoksiloitu risiiniöljy, polyoksietyleenialkyylieetteri, etoksiloitu polyoksi-propyleeni, lauryylialkoholi-polyglykolieetteriasetaali, sorbiit-tiesteri, ligniini, sulfiittijätelipeä ja metyyliselluloosa.

Jauheet, suihkeet ja pölytteet voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla aktiiviset aineet yhdessä kiinteän kantaja-aineen kanssa.

Rakeistetut tuotteet, esim. päällystetyt, kyllästetyt ja homogeeniset rakeiset tuotteet voidaan valmistaa sitomalla vaikuttavat aineet kiinteisiin kantaja-aineisiin. Kiinteitä kantaja-aineita ovat esim. mineraalimaat, kuten piigeeli, piihappo, piihappo- 28 58330 geeli, silikaatti, talkki, kaoliini, Akka-sari (Attaclay), kalkki-kivi, kalkki, liity, talkki "bolys", lössi, savi, dolomiitti, piimää, kalsium- ja magnesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut tekoaineet, lannoitteet, kuten esim. ammoniumsulfaatti, ammoniumfos-faatti, ammoniumnitraatti, virtsa-aineet ja kasveista peräisin olevat tuotteet, kuten viljasta valmistettu jauho, puunkuori, puunkuo-ri- ja pähkinänkuorijauho, selluloosajauho ja muut kiinteät kantajat.

Formuloinnit sisältävät aktiivista ainetta 0,1 - 95 paino-% etupäässä 0,5 - 90 paino-%.

Valmistusohje 1

Sekoitetaan 90 paino-osaa yhdistettä 1 10 paino-osan kanssa N-metyyli-<k-pyrrolidonia, jolloin saadaan liuos, joka soveltuu käytettäväksi erittäin pieninä pisaroina.

Valmistusohje 2 20 paino-osaa yhdistettä 1 liuotetaan seokseen, joka sisältää 80 paino-osaa ksyleeniä, 10 paino-osaa tuotetta, joka muodostuu, kun 8-10 moolia etyleenioksidia liittyy 1 moolin kanssa öljy-happo-N-monoetanoliamidia, 5 paino-osaa tuotetta, joka muodostuu, kun 40 moolia etyleenioksidia liittyy yhteen mooliin risiiniöljyä. Kaatamalla veteen ja muodostamalla hienojakoinen liuos 100 000 paino-osassa vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää aktiivista ainetta 0,02 paino-%.

Valmistusohje 3 20 paino-osaa yhdistettä n:o 1 liuotetaan seokseen, joka sisältää 40 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutano-lia, 20 paino-osaa tuotetta, joka muodostuu, kun 7 moolia etyleenioksidia liittyy 1 mooliin iso-oktyylifenolia, ja 10 paino-osaa tuotetta, joka muodostuu, kun 40 moolia etyleenioksidia liittyy 1 mooliin risiiniöljyä. Kaatamalla veteen ja muodostamalla hienojakoinen liuos 100 000 paino-osan kanssa vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 paino-% aktiivista ainetta.

Valmistusohje 4 20 paino-osaa yhdistettä n:o 1 liuotetaan seokseen, joka 29 5 8 3 3 0 sisältää 25 paino-osaa sykloheksanolia, 65 paino-osaa mineraaliöl-jyfraktiota, jonka kiehumispiste on 210-280°C ja 10 paino-osaa tuotetta, joka muodostuu, kun 40 moolia etyleenioksidia liittyy 1 mooliin risiiniöljyä. Kaatamalla liuos veteen ja muodostamalla hienojakoinen seos 100 000 paino-osan kanssa vettä, saadaan vesidis-persio, joka sisältää 0,02 paino-osaa aktiivista ainetta.

Valmistusohje 5 20 paino-osaa aktiivista ainetta n:o 1 sekoitetaan hyvin 3 paino-osan kanssa di-isobutyylinaftaliini-a—sulfonihapon natrium-suolaa, 17 paino-osan kanssa sulfiittijäteliuoksesta peräisin olevaa ligniinisulfonihapon natriumsuolaa ja 60 paino-osan kanssa jauhemaista piihappogeeliä ja jauhetaan vasaramyllyssä. Kun seoksesta muodostetaan hienojakoinen seos 20 000 paino-osan kanssa vettä, saadaan suihke, joka sisältää 0,1 paino-% aktiivista ainetta.

Valmistusohje 6 3 paino-osaa yhdistettä n:o 1 sekoitetaan varovasti 97 paino-osan kanssa hienojakoista kaoliinia. Täten saadaan pölyte, joka sisältää 3 paino-% aktiivista ainetta.

Valmistusoh.ie 7 30 paino-osaa yhdistettä 1 sekoitetaan varovasti seoksen kanssa, jossa on 92 paino-osaa jauhemaista piihappogeeliä ja 8 paino-osaa paraffiiniöljyä, joka ruiskutettiin tämän piihappogee-lin yläpinnalle. Tällä tavalla saadaan aktiivisen aineen rikastuminen sekä hyvä adheesiovoima.

Valmistusohje 8 40 paino-osaa aktiivista ainetta 1 sekoitetaan varovasti 10 osan kanssa fenolisulfonihappo-virtsa-aine-formaldehydikondensaatin natriumsuolaa, 2 osan kanssa piihappogeeliä ja 48 osan kanssa vettä. Saadaan stabiili vesidispersio. Laimentamalla 100 000 paino-osan kanssa vettä, saadaan vesidispersio, jossa on 0,04 paino-% aktiivista ainetta.

58330 30

Valmistusohje 9 20 osaa aktiivista ainetta n:o 1 sekoitetaan varovasti 2 osan kanssa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa, 8 osan kanssa rasva-alkoholipolyglykolieetteriä, 2 osan kanssa fenolisul-fonihappo-virtsa-aine-formaldehydikondensaattia ja 68 osan kanssa paraffiinista mineraaliöljyä. Saadaan pysyvä öljydispersio.

Claims

31 58330 Patentti vaat imus Herbisidi, joka sisältää kiinteän tai juoksevan kantajan ja substituoidun 2,1,3-bentsotiadiatsiiniyhdisteen, tunnettu siitäy että yhdisteen kaava on |JtT^Vr1 I i (0) \/\n/ n R2 jossa R merkitsee C^_^-alkyylia tai syklopropyyliä, R merkitsee CN, SCC^F, HgN-CsNOCHg tai CgHg, ^ merkitsee metyyliä, metok- ch2och3 siä tai halogeenia, m on 0-2 ja n on 1 tai 2.