JPS62174059A - ピリミジン誘導体および除草剤 - Google Patents

ピリミジン誘導体および除草剤

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JPS62174059A JP61243767A JP24376786A JPS62174059A JP S62174059 A JPS62174059 A JP S62174059A JP 61243767 A JP61243767 A JP 61243767A JP 24376786 A JP24376786 A JP 24376786A JP S62174059 A JPS62174059 A JP S62174059A
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Kazuhiko Sugiyama
和彦 杉山
Shoji Kusano
草野　章次
Yasubumi Toyokawa
豊川　泰文
Takeshige Miyazawa
宮沢　武重
Ikuo Kajiwara
梶原　郁夫
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草剤として有用な新規なピリミジン誘導体及
びこれを含有する水田、畑及び非農耕地等に適用出来る
除草剤に関する。
（従来の技術） 近年数多くの除草剤が開発され、実用化されるに至り、
農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。
しかし、これら除草剤も実際の使用場面では、除草効果
及び安全性の点で種々の問題点を有している。特に、ハ
マスゲ、ジョンソングラス等の多年生雑草は非常に防除
困難な雑草として、世界の農耕地に広く分布しており、
これら雑草を防除する為に種々の除草剤が使用されてき
たが、除草効果の羅実性及び作物への安全性等の点で必
すしも満足できるものではな（、更に改良された除草剤
の出現が望まれている。これまでピリミジン核を有する
除草剤として２−（３報明細書）。
（問題点を解決するための手段） 本願発明のピリミジン誘導体は一般式〔１〕〔式中、Ｒ
は、水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオ
キシ基、塩素原子、モノ又はジアルキル基又は低級アル
コキシ基で置換されてもよいフェノキシ基、フェニルチ
オ基、インプロピリデンアミノオキシ基、イミダゾリル
基、　基 −０−（Ｏ）Ｉ、）ｎ−Ｒ″ （式中、Ｒ１はハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメ
チル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルゼニル基、
低級アルキルカル昶ニル基、フェニル基又はフリル基を
示し、ｎは１又は２の整数を示す。）又は基−ＯＭ （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は置換
されてもよいアンモニウムカチオンを示す。）を示し、
Ｒ１、Ｒ２は同−又は相異なり、ハロゲン原子、ハロゲ
ン原子で置換されてもよい低級アルキル基、ハロゲン原
子で置換されてもよい低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基、ジ低級アルキルアミノ基、トリフルオロメチル
フェノキシフェノキシ基、トリルオキシ基又はキシリル
オキシ基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
にて表される。
一般式〔１〕にて表される本発明化合物を第１表に例示
する。尚、化合物番号は以後の記載に゛おいて参照され
る。
本発明化合物の製造方法を以下に説明する。
Ａ法 〔式中、ｎ、ｘ、　Ｒ’、　Ｒ’は前記と同じ意味を示
シ、Ｒ４ハハロゲン、アルキルスルホニル基、ベンジル
スルホニル基または置換ベンジルスルホニル基を示す。
〕 本発明化合物〔１〕は、式〔２〕で示される化合物と式
〔６〕で示されるピリミジン化合物とを塩基の存在下、
溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で１〜２４
時間反応させることにより製造することができる。ここ
に溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール系溶媒、エチルエーテル
、イソゾロビルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、その他アセトニトリル、水等が挙げられる。
また塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム等の
アルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カルシウム
等の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化す
）　ＩＪウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類が使用
される。
Ｂ法 〔式中、ぜ、Ｒ′、Ｘ、は前記と同じ意味を示し、Ｒ１
は前記に示したｎより水素原子および水酸基を除いたも
のを示し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属を示す
。〕 本発明化合物の一部は、式〔４〕で示される化合物を塩
基の存在下、極性溶媒または水あるいは極性溶媒と水と
の混合溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内でα
５〜３６時間反応させることにより式〔５〕を得ること
ができる。これを酸析すると式〔６〕が得られる。
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソゾロビルア
ルコール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン系溶媒等があげられるがこれらに限
定されるものではない。また、塩基としては炭酸す）　
ＩＪウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩類
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類
が使用される。
〔式中、Ｒ１、！、Ｘ、）Ｉ’、は前記と同じ意味を示
し卯はイミダゾリル基又は塩素原子を示鳴〕本発明化合
物の一部は、式〔６〕で示した化合物を溶媒中、室温な
いし溶媒の沸点の温度範囲内で１〜１２時間化合物Ｇと
反応させることにより式〔７〕で示される化合物を得る
ことができる。ここで化合物Ｇとは、例えばカルボニル
ジイミダゾール、塩化チオニル、シュウ酸ジク四ライド
、ホスゲン等を示し、溶媒としてはベンゼン、トルエン
、キシレン等の炭化水素系溶媒、サン等のエーテル系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、
酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒等が挙げら
れるが、これらに限定されるものでない。このようにし
て得られた化合物〔７〕を溶媒中、必要によっては塩基
を加えることにより、水冷下より室温、場合によっては
溶媒の沸点の温度範囲で０５〜１２時間反応させること
により化合物〔４〕を得ることができる。溶媒は前述の
を参照でき、塩基についても有機アミン類及び無機塩基
類より選択することができる。
更に次の方法もある。
〔式中、ＲｌＷは、前記と同じ意味をＸはハ２−（４−
メトキシ゛−６−メチルピリミジン−２−イル）オキシ
安息香酸メチルの製造法２−ベンジルスルホニル−４−
メトキシ−６−メチルピリミジン（５，Ｏｙ　）、サリ
チル酸メチル（２，８Ｐ）　、メチルエチルケトン（ｓ
　ｏ　ｄ）および無水炭酸カリウム（２，５ｙ　）を還
流温度にて３時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、
この水性混合物をクロロホルムで抽出した。クロロホル
ム抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留によって溶媒を除去
して淡黄色の油状物を得た。
淡黄色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、標題化合物が無色の粘稠液体（３，２））
として得られた。
屈折率　ｎ習＝１５５６１ 製造例２ ２−（４−クロロ−６−メトキシ♂リミジンー２−イル
）オキシ安息香酸の製造法 メタノール（３０ゴ）、水（３０ゴ）、水酸化ナトリウ
ム（０２５り）の混合溶液に、２−（４−クロロ−６−
メドキシビリミジンー２−イル）オキシ安息香酸メチル
（１，９１）を少量ずつ加えた。この混合物を室温にて
１．５時間攪拌した。減圧蒸留によってメタノールを除
去し、残渣を５％塩酸水でＰＨ２〜３に調節することに
より、ただちに沈澱物が生成した。沈澱物をろ過し１０
０１の水で洗浄し、そして乾燥して１５Ｆの酸を得た。
この物質をイソプロピルエーテルから再結晶化すること
により、１．３％の純粋な標題化合物が得られた。
融点　１４９〜１５２℃ 製造例３ Ｓ−エチル　２−　（４，６−シメトキシビリミジンー
２−イル）オキシベンゾチオエートの製造法 ２−　（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）オ
キシ安息香酸（４，Ｏｙ　）　、テトラヒドロフラン（
ａｏｍｚ）の混合溶液に、ｎ、ｄ−カルＩニルジイミダ
ゾール（２，５ｙ　）を小計すつ加えた。この混合物を
還流温度にて２時間攪拌した。
反応混合物の温度を室温まで冷却した後、エテルメルカ
プタン（２，６Ｆ）、無水炭酸カリウム（２１Ｆ）を加
え室温にて５時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、
この水性混合物をトルエンで抽出した。トルエン抽出液
を水洗、乾燥後、減圧蒸留によって溶媒を除去して、淡
黄色の固体を得た。この固体をｎ−ヘキサンから再結晶
化することにより、３．８Ｆの純粋な標題化合物が得ら
れた。
融点　７５〜７７℃ 製造例４ ２−（４−クロロ−６−メドキシビリミジンー２−イル
）オキシ安息香酸ナトリウムの製造法 メタノール（５０ｍ）、水酸化ナトリウム（０，３７２
）の混合溶液に、２−（４−クロロ−６−メドキシビリ
ミジンー２−イル）オキシ安息香ｍ　（２，５ｆｌ　）
を少量ずつ加えた。この混合物を室温にて１時間攪拌し
た。減圧蒸留によってメタノールを除去し、淡黄色の固
体を得た。
この固体をエーテル、ｎ−へキサンで洗浄した後乾燥し
、標題化合物（ｔｅｙ）を得た。
融点　１９６〜２００℃ （分解点） 製造例５ ２−（４−メトキシ−６−インブロポキシビリミジンー
２−イル）オキシ安息香酸メチルの製造法 ２−（４−クロロ−６−インブロポキシビリミジンー２
−イル）オキシ安息香酸メチル（４゜０ｙ）、メタノー
ル（５［］　ｗ、ｌ　）の混合溶液に、ナトリウムメチ
ラート（２，４’ｌ、２９％メタノール溶液）を加えた
。この混合物を還流温度にて８時間攪拌した。減圧蒸留
によってメタノールを除去し、残清な水で希釈した。こ
の水性混合物をトルエンで抽出した。トルエン抽出液を
水洗、乾燥後、減圧蒸留によって溶媒を除去して赤褐色
油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトメラ
フイーにより精製し、標題化合物が無色の粘稠液体（ｚ
７ｙ）として得られた。
屈折率　ｎ２．０　＝＝　１．５３８２次に本発明の除
草剤は前記一般式〔１〕にて示されるピリミジン肪導体
を有効成分として含有してなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配合して、水
和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用
する。
製剤化に際して用いられる相体としては、例えばタルク
、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイト
カーボン、ノ々−ミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、
尿素等の固体担体、イソゾロビルアルコール、キシレン
、シクロヘキサン等の液体担体等が挙げられる。界面活
性剤及び分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤と
しては、例えばカルゼキシメチルセルロース、ポリエチ
レングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又は
直接施用する。
また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
こともできる。
次に、本発明の除草剤の製剤例を挙げるが、本発明はこ
の範囲に限定されるものではない。
尚、部は重量部を示す。
（実施例） 製剤例１　（水相剤） 化合物＋２１１０．０部、エマルゲン（花王石鹸株式会
社登録商標）８１００．５部、デモール（花王石鹸株式
会社登録商標）Ｎα５部、クニライト（クニミネ工業株
式会社登録商標）２０１２０．０部、ジ−クライト（ジ
−クライト株式会社登録商標）　ＯＡ　６９．０部を混
合粉砕し、有効成分１０％含有の水和剤を得た。
製剤例２　（水和剤） 化合物！６１１　［１，０部、エマルゲン８１００．５
部、デモールＮ０１５部、クニライト２０１　２Ｇ、０
部、カープレックス８０５．０部、シークライ）ＯＡ　
　６４．０部を混合粉砕して有効成分１０％含有の水和
剤を得た。
製剤例３　（乳剤） 化合物ａ８３０部にキシレンとイソホロンの等景況合物
６０部、界面活性剤ツル♂−ル（東邦化学工業株式会社
登録商標）８００Ａ　　１０部を加え、これらをよく攪
拌混合することにより乳剤１００部を得た。
製剤例４　（粒剤） 化合物（ハ）１０部、タルクとベントナイトを１＝３の
割合に混合した増量剤８０部、ホワイトカー２７５部、
及び界面活性剤ツル２−ルＮ８００Ａ　５部に水１０部
を加えよく練ってペースト状としたものを直径α７寵の
ふるい穴から押し出し乾燥後０．５〜１１１Ｉ＋の長さ
に切断し粒剤１００部を得た。
本発明除草剤は、水田において雑草の発芽前又は発芽後
に湛水土壌処理することにより、多くの雑草を防除する
ことができる。また、畑地において、雑草の発芽前又は
発芽後に土壌処理、又は茎葉処理することにより多（の
雑草を防除することができる。
本発明除草剤は、有効成分で１０アール当り１ｙ〜１０
に９を施用する。また植物茎葉に散布する場合は１０　
ＰＰＭ〜　１０００　［１ＰＰＭに希釈して施用する。
（発明の効果） 本発明の化合物及び除草剤は、水田に発生するタイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等
の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ
等の多年生雑草を有効に防除でき、また、畑地に発生す
るヒエ、メヒシノ々、オヒシノ々、エノコログサ、スズ
メノテラポウ、スズメノカタビラ、カラスムギ、イタリ
アンライグラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ア
カザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコ
ベ、アサガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ等の一年生雑
草及びハマスゲ、ジョンソングラス、ギョウギシノ々、
ジノ々ムキ等の多年生雑草も有効に防除することができ
る。また、作物に対する安全性も極めて高い。更に、本
発明化合物は公開特許公報昭５４−５５７２９号明細書
に記載の化合物と比較しても、ハマスゲ、ジョンソング
ラス等の多年生雑草に対する効果が格段に優れていると
いう特徴を有するものである。
次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
試験例１ 土壌を充填した６００ｔｙｔ１７ｇ？ットの各々にハマ
スゲの塊茎およびジョンソングラスの地下茎を覆土が１
〜１５偏の深さになるように埋め込み、給水後、翌日に
製剤例（１）に準じて調製した水相剤の所定量を水で希
釈し、土壌表面に均一に噴霧処理（１０００７７ｈａ）
　ｔ、た。
茎葉処理は、前記ポットに埋め込んだ植物をガラス温室
内で２週間育成した後、同一の水相剤の所定量を、展着
剤としてサーファクタントＷＫ　　２０００　ｐｐｍを
含む水で希釈し、スプレイヤーで草葉部に均一に噴霧処
ｆｉｉＪ（１０００１ｊｈａ）シた。
調査は、土壌処理・茎葉処理とも処理稜３０日目に地上
部を観察し、行なった。
結果を下記基準に従って第３表に指数で示した。　　　
　・ 第２表 第３表 薬　　量　　　土壌処理　　茎葉処理 化合物点　（有効成分） （ｋｐ／ｈａ）　　　ｏ７ｐＳｏｒ　　Ｏｙｐ　　５ｏ
ｒｆ　　　　　　３５４５ （注）ｔ　試験植物の略記号は下記の植物を表わす。
Ｏｙｐ　：　ハマスゲ　（Ｏｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎ
ｄ、ｕｓ）Ｓｏｒ　　：　　ジョンソングラス　（Ｓｏ
ｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｅｅ）２、　比較化合物は
下記化合物を示す。（第５表、第７表も同様である。） ｒ 試験例２ 土壌を充填した６００はポットの各々にハマスゲの塊茎
とジョンソングラスの地下茎、ヒエ、メヒシノ々、オオ
イヌタデ、イチビ、アメリカセンダングサ、ノアサガオ
、ラッカセイ、ヒマワリの各種子を覆土が０．５〜１．
５鴎の深さになるように播種し、給水した。
処理は翌日に、製剤例ｆｉ＋に準じて調整した水相剤の
所定量を水で希釈し、土壌表面にスズレイヤーで均一に
噴霧処理して行なった。（１０００Ｕｈａ） 調査は処理後３０日目処地上部を観察して行なった。評
価基準は、除草効果については試験例１の基準に従い、
薬害は下記基準に従った。
第４表 結果を第５表に示した。
第５表 （注）試験植物の略記号は下記の植物を表わす。
ｏｙｐ　：ハマスゲ　　　　（前出） ＳＯｒ　：ジョンソングラス（前出） Ｅｃｈ　：ヒエ （”Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ日−ｇａｌｌ　
１）Ｄｉｇ：メヒシバ々 （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）ＰＯ
Ｉ　：オオイヌタデ （Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｕｓｕｍ）Ａｂｔ　：イ
チビ （Ａｂｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｌ）Ｂｉｄ　
：アメリカセンダングサ （Ｂｉｄｅｎｓ　ｆｒｏｎｄｏｓａ） 工ｐＯ：ノアサガオ （工ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、） Ａｒａ　：ラッカセイ （Ａｒａｏｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ）Ｈｅｌ　：ヒマ
ワリ （Ｈθ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｓ）試験例３ 土壌を充填した１００ばポットの各々にヒスメヒシバ、
オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、コザメガヤツリの柚
子を覆土が０５〜１偏の深さになるように播種し、給水
（−だ。
土壌処理は翌日に、製剤例ｆｉ＋に準じて調整した水相
剤の所定有効成分量（４に９／ｈａ　）を水で希釈し、
土壌表面にスプレイヤーで均一に噴霧処理して（１００
０Ｌ／ｈａ）行ない、調査するまでガラス温室に静置し
た。
茎葉処理は、前述のポットに播種した植物をガラス温室
内で２週間育成した後、上記水相剤の所定有効成分量（
４１ｒ９／ｈａ）を、展着剤としてサーファクタントＷ
、に２０００ｐｐｍｉ含む１０００Ｖ−の水で希釈し、
茎葉部にスズレイヤーで均一に噴霧処理し、調査するま
でガラス、温室に静置した。
調査は、土壌処理が処理後２０日目処、茎葉処理が処理
後１４日１に地上部を観察し、試験例１に従い行なった
。結果を第６表に示した。
第６表 （注）試験植物の略記号は下記の植物を表す。
ｍｏｈ　：ヒエ　　　　　（前出） Ｄｉｇ　：メヒシノ々　　　（前出） ＰＯＩ　：オオイヌタデ　（前出） Ａｍａ　：アオビュ （Ａｙｎａｒａｎｔｈｕｓ　ｖｉｒｉｄｉｓ）Ｏｈθ：
シロザ （Ｏｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌ’ｂｕ、ｍ）Ｏｙｐ　
：コゴメガヤツリ （Ｏｙｐｅｒｕｓ　１ｒｔａ） 試験例４ 土壌を充填した６００ｄポツトにハマスゲの塊茎な覆土
が１〜ｔ５０％の深さになるように埋め込み、給水後、
製剤例ｆｉ＋に準じて調製した水相剤の所定量を水で希
釈し、土壌表面に均一に噴務（１０００Ｌ／ｈａ）処理
した。
茎葉処理は、前記ポットに埋め込んだ植物をガラス温室
内で２週間育成した後、同一の水相剤の所定量を、展着
剤としてサーファクタントＷＫ　２０００　ｐｐｍを含
む水で希釈し、スプレイヤーで茎葉部に均一に噴霧処理
（１０００１／ｈａ）した。
調査は、試験例１の基準に従い処理後３０日１に地上部
を観察し、行なった。
結果は第７表に指数で示した。
第７表 （注） （１）試験植物の略記号は下記の植物を表す。
Ｏｙｐ　：ハマスゲ　（前出） （２）　　表中−は薬剤を処理しなかったことを示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは、水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、
    低級アルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
    ルキニルオキシ基、塩素原子、モノ又はジアルキル基又
    は低級アルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基、
    フェニルチオ基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イ
    ミダゾリル基、基 −Ｏ−（ＯＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾３ （式中、Ｒ＾３はハロゲン原子、水酸基、トリフルオロ
    メチル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
    級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基
    、低級アルキルカルボニル基、フェニル基又はフリル基
    を示し、ｎは１又は２の整数を示す。）又は基−ＯＭ （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は置換
    されてもよいアンモニウムカチオンを示す。）を示し、
    Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は相異なり、ハロゲン原子、ハ
    ロゲン原子で置換されてもよい低級アルキル基、ハロゲ
    ン原子で置換されてもよい低級アルコキシ基、低級アル
    キルチオ基、ジ低級アルキルアミノ基、トリフルオロメ
    チルフェノキシフェノキシ基、トリルオキシ基又はキシ
    リルオキシ基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す
    。〕にて表されるピリミジン誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは、水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、
    低級アルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
    ルキニルオキシ基、塩素原子、モノ又はジアルキル基又
    は低級アルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基、
    フェニルチオ基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イ
    ミダゾリル基、基 −Ｏ−（ＯＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾３ （式中、Ｒ＾３はハロゲン原子、水酸基、トリフルオロ
    メチル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
    級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基
    、低級アルキルカルボニル基、フェニル基又はフリル基
    を示し、ｎは１又は２の整数を示す。）又は基−ＯＭ （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は置換
    されてもよいアンモニウムカチオンを示す。）を示し、
    Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は相異なり、ハロゲン原子、ハ
    ロゲン原子で置換されてもよい低級アルキル基、ハロゲ
    ン原子で置換されてもよい低級アルコキシ基、低級アル
    キルチオ基、ジ低級アルキルアミノ基、トリフルオロメ
    チルフェノキシフェノキシ基、トリルオキシ基又はキシ
    リルオキシ基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す
    。］にて表されるピリミジン誘導体を有効成分として含
    有する除草剤。
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