DE2351589A1 - Substituierte uracile - Google Patents
Substituierte uracileInfo
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Description
Unser Zeichen: Q.Z. 30 1Λ3 Sws/IG·
6700 Ludwigsbafen, 9.10.1973
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Uracile, die eine gute herbizide Wirkung haben, Herbizide, die diese
Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, substituierte Uracile, z.B. das3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil
als Herbizide zu verwenden (DI-AS 1 240 698). Ihre Wirkung - insbesondere ihre Kulturpflanzenverträglichkeit
- ist jedoch schlecht»
Es wurde nun gefunden, daß Uracile der Formel
In der R^ ein Halogen (Chlor oder Brom), R2 eine Alkylgruppe
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen - bevorzugt Methyl - unö R^ ein
Η-Atom oder einem geraökettigen oder verzweigtkettigen Aoylrest
mit maximal 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und in der R^
mit R2 durch eine Metoylenkette der Formel -CG^ ^W" m^
Ώ = 5j4 oder 5 verknüpft sein kann, eine sehr gut@ herbizide
Wirkung haben. - -
Die neuen Verbindungen seigen gegenüber bekannten. Wirkstoffen
eine ifssentlioh bessere srutzpflanzenvdrtragiicbkait bei
besserer oder gleicher berbisiSer liirkpag0
Die Yerbind'ungen köiasem
substituierte Hari^offe mit ß-!
zu 3—(3 ^substituiert© kond eni
445/73
-S0-9S17A119I
Eetera
Man kann
die 3-(3'-substituierten Ureido)-2,3-ungesättigten Ester auch
erhalten, indem man substituierte Cyclohexylisocyanate an 3-Araino-2,3-ungesättigte Ester addiert. Der Halogenrest kann
nach bekannten Methoden nachträglich eingeführt werden.
Soweit sie nicht bekannt sind, können die raonosubstituierten
Harnstoffe auf folgendem Weg hergestellt werden: Aus bekannten Trifluormetbylanilinen werden durch Hydrierung die entsprechenden
substituierten Cyclohexylamine hergestellt.
Diese setzt man nach bekannten Methoden mit Phosgen zu Isocyanaten
um, die dann durch Umsetzung mit Ammoniak die gewünschten Harnstoffe ergeben.
Zur Erläuterung der Herstellung dienen das folgende IOrmelbild
und die Beispiele.
COCl,
NGO
■50-9817/1 198
- 3 -■" ■ CZ. 30
Beispiel 1
3-Trifluormetb.vl·c.volohe3t.vli8Oc.yanat
3-(Trifluormeth.vl)-cyclohe;*.v !harnstoff
99 TeCLe 3-TrifluormetbyIcyclobsxylarain werden in 250 Teilen
!Toluol gelöst. Unter Eiskühlung wird flir 15 Minuten in mäßigem
Strom trockenes HCl-Gas in die Lösung eingeleitete In die entstandene
Suspension wird anschließend ein mäßig starker Strom Phosgen, eingeleitet und gleichzeitig die Reaktionstemperatur
auf 110 bis 1200C gesteigert so lange, bis die Reaktionslösung
wieder klar ist. Mit einem kräftigen Stickstoffstrom wird überschüssiges
Phosgen entfernt und die zurückbleibende lösung fraktioniert destilliert. Man erhält so 79 Teile Isocyanat.
79 Teile dieses Isocyanats werden in Benzol gelöst und unter Kühlung ein trockener NH^-Gasstrom bindurehgeleitet. Mach Einengen
der trüben Reaktionslösühg auf 1/3 des ursprünglichen
Volumens kristallisiert 3-(Trifluormethy1)-cyclobexylbarnstoff
auf, der abfiltriert und getrocknet wird. Fp: 117 bis 1190C
3-(5-Trifluormethyl)-cyclohe2yl-6-met'hyluraQil
204 Teile des getrockneten 3-Trifluormetbylcyclobexylbarnstoffs
werden mit 126 Teilen Acetessigester und 850 Teilen Toluol in
einer Wasserabscheideapparatur zum Rückfluß erhitzt, bis 15 Teile Wasser abgetrennt sind. Die Reaktionslösung wird eingeengt, wobei man als Rückstand ein gelbes öl erhält. Dieses
gelbe Öl wird direkt in 250 Teilen absol. Methanol gelöst und mit 52 Teilen Natrium-methylat für 10 Minuten am Rückfluß gekocht.
Diese Reaktionslösung gibt man in 500 Teile InHCl,
wobei das gewünschte Produkt auskristallisiert. Nach Abfiltrieren und Trocknen erhält man 3-(3-Trifluormethyl)-cyclobexy1-6-metbyluracil.
Fp: 191 bis 1930C
3-(3-Trif'l·uormethyl·)-cyoloheχyl·-5-brom-6-methyl·^racil■
207 Teile 3-(3-Trifluorraethyl)-cyclohexyl-6-metbyluracil werden
in 900 Teilen Eisessig gelöst und bei Raumtemperatur werden
509817/1198 " 4 "
- 4 - O.Z. ."=50
dazu 100 Teile Brom zugetropft. Mach beendeter Reaktion gießt man das Reaktionagemiscb in Wasser und isoliert daraus durch
Filtrieren 3-(3-Trifluormetbyl)-cyclobexyl-5-brom-6-metbyluracil.
Pp: 125 "bis 1270C. Durcb Umkristallisation kann eines der
beiden Isomeren mit dem Pp. 205 bis 2060C abgeicennt werden.
3-(3-Trif luormetb.vl)-c.yclobex.vl-5,6-trimetb.ylenuracil
46,8 Teile Cyclopentanon-^-carbonsäureätbylester werden mit
63 Teilen 3-Trifluormetbyloyclobexylbarnstoff und 120 Teilen
Dioxan und 120 Teilen Benzol in einer Wasserabsebeideapparatur zum Rückfluß erbitzt bis 4,3 Teile Wasser abgetrennt sind.
Durcb Einengen dieser Reaktionslösung erhält man ein gerbes Öl. Dieses gelbe Öl wird mit 23,2 Teilen Fatriunsoietbylat und
200 Teilen absolutem Metbanol für 10 Minuten am Rückfluß gekocbt. Nacb Eingießen dieser Lösung in 250 Teile 1n HGl
kristallisiert das gewünscbte Produkt aus. Haeb Filtration
und Trocknung erbält man 3-(3-Trifluormetbyl)-cyclobexyl-5,6-trimetbylenuracil.
Fp. 196 bis 1980C.
Fp. 196 bis 1980C.
In entsprechender Weise erbält man z.B. die folgenden Harnstoffe und Uracile:
2-Trifluormetnylcydonexylbarnstoff Pp. 191-1930C
4-Trifluormetbylcyclobexylbarnstoff
3-(2-Trifluormetbyl)~cyclobexyl~5-brom-6-metbyluracil Fp. 200°C
3-(4-Trifluormetbyl)-cyclobexyl-5-brom-6-metbyluracil 3-(2-Trifluormetbyl)-cyclobexy 1-5,6-trimetby lenuracil Fp. 230-
3-(4-Trif luormetbyl.)-cy clob exy 1-5 f 6-trimetby lenuracil.
Im Sewäcbsbaus wurden Tersucbsgefäße mit lebmigem Sandboden
gefüllt und mit den Samen von verscbiedenen Pflanzen besät.
509817/1198 - 5 -
- 5 - - ■ O.Z. 30 143
Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen
I 3-(2-Trifluormethyl)-cyclohexyl-5,6-trimetbylenuracil
II 3-(3-Trifluornjethyl)-cyclohexyl-5-'brom-6-inethyluracil
III 3-(3-Trifluormethyl)-cyclobexy1-5,6-trimetbylenuracil
IV 3-(2-Trifluormetbyl)-cyclobexyl-5-brom-6-metbyluracil
im Vergleich zu dem Wirkstoff
V 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar.
Die Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg/ha aktive Substanz.
Fach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I
bis IV eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff V.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Die Anwendung erfolgt z.B; in, Form, von direkt versprüh baren
Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten
durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten»
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen,
Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von
mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder
tierischen Ursprungs, alipbatische, cyclische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin,
Tetrabydronaphtbalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate
z.B. Methanol,Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Onlorbenzol,
Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, IT-Methy !pyrrolidon. Wasser usw.
in Betracht.
- 6 509817/1198
- 6 - ■ 0,7. 30
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen
durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen
als solCQe oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels
Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt
werden, die zur Yerdünnungmit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure,
Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate,
Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der
Eibutylnaphtbalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate,
fettsaure Alkali- und Erdalklisalze, Salze sulfatierter
Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten
Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte
des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyätbylen-octylpbenoläther,
äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylpbenol, Alkylph enolpolyglykoläth er, Tributylpb eny!polyglykoläth er,
Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholätbylenoxid-Kondensate,
äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkylather,
äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal,
Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B.
Mlneralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate,
Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum,
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- 7 -- O.Z. 30 145
BoIu^ Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel,
wie z.Br Ammoniumsulfat, Ammoniumphospbat, Ammoniumnitrat,
Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemühle,
Baumrinden-, Holz- und liußsebalenraehl, Cellulosepulver und
andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent. ·
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide,
Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotraittel oder
andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B„
substituierte Aniline
substituierte Aryloxycarbonsäuren.sowie deren Salze,
Ester und Amide
substituierte Äther
substituierte Äther
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole '
substituierte Benzthiadiazinondioxide
substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benztbiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benztbiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester"und Amide
substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate
substituierte Chinazoline
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren eowie deren
Salze, Ester und Amide
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole
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- 8 - O.Z. ?0
-substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Dibydrobenzofuranylsulfonate
substituierte Disulfide substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Ditbiocarbamate
substituierte Ditbiopbospborsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide substituierte Harnstoffe substituierte Hexabydro-1-H—carbotbioate
substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze
substituierte Isooxazolpyrimidone
substituierte Imidazole substituierte Isotniazolpyrimidone
substituierte Ketone substituierte Naphthochinone substituierte alipbatiscbe Nitrile
substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone
substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pbospboniumcbloride
substituierte Pbosphonalkylglyzine
substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide
substituierte Piperidine substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate
substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone
509817/1198 ' " 9 "
9 - 0,3. JO
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Pyridine
substituierte Pyridincarboxylate
substituierte Pyridinone
substituierte Pyrimidine
substituierte Pyrimidone
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide -.■...
substituierte Pyrrolidine ■ ■ substituierte Pyrrolidone
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Styrole
substituierte Tetrabydro-oxadiazindione
substituierte Tetrabydro-oxadiazoldione
substituierte Tetrahydrometbanoindene substituierte Tetrabydro-diazol-tbione
substituierte Tetrabydro-thiadiazin-thione substituierte Tetrabydro-tbiadiazoldione
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Tbiolcarbamate
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindione
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung
(Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden
Verbindungen können auch vor oder nach den erfinöungsgemäßen
Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen
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- 10 - 0.Z. 30
Herbiziden kann im Gewichtsverbältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen.
Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im
Yorpflanzverfabren
Nachpflanzverfabren-Vorsaatverfabren
Vorauflaufverfahren
Nachauflaufνerfahren
Nachpflanzverfabren-Vorsaatverfabren
Vorauflaufverfahren
Nachauflaufνerfahren
oder während des Auflaufens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen
ein- oder mehrmals angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten
Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.
Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15
oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und
können deshalb als TJnkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden.
Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.
Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwucbass sind alle
monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wie
Cynodon spp. Dactylis spp.
Digitaria spp. Avena spp.
Echinochloa spp. N Broraus spp.
Setaria spp. Uniola spp.
509817/1198 - 11 -
O.Z. 30
Panicum spp. Alopecurus spp, Lolium spp*
Sorghum spp«
Agropyron spp. Pbalaris spp. Apera spp. Poa epp.
Leptocbloa spp. Brachtaria spp. Ileusine spp. Cencbrus spp. Eragrostis spp. Pbragmites eommunis und and ere
Leptocbloa spp. Brachtaria spp. Ileusine spp. Cencbrus spp. Eragrostis spp. Pbragmites eommunis und and ere
Cyperaceae, wie Carex' spp =
Cyperus .spp. Soirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie
Malvaceae, z.B.
Abutilon theoprasti
Sida spp. Malva spp0
Compostiae, wie
Ambrosia spp. Laetuca spp.
Senecio spp. Soncbus spp. Xantbium spp.
Iva spp. Galinsöga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp.
Bidens spp. Cirsium spp.
Convolvulaceae, wie
Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia
Eleocbaris spp. und andere
Hibiscus spp. und andere
Centaurea spp. üussilago spp.
Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp.
Anthemis spp. Matricaria epp. Artemisia spp.
und andere
Cuscuta epp. und andere
5 09817/1198
- 12 -
Cruc i f erae, wie
Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp.
Tblaspi spp. Sinapis arvensis Rapnanus spp.
Geraniaceae, wie Erodium spp.
Geranium spp.
0-Z. 7>0 3
Arabiaopsis tbaliana
Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didynius
Lepidium spp. und and ere
und and ere
Portulacaceae, wie Portulaca spp.
und andere
Primulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimacaia spp.
und andere
Rubiac eae, wi e Ricnardia spp,
Galium spp.
Diodia spp. und and ere
Scropbulariaceae, wie Iinaria spp.
Veronica spp.
Digitalis spp. und and ere
Solanaceae, wie Pbysalis spp. Solanum spp.
Datura spp.
Urticaceae, wie Urtica spp.
Nicandra spp. und andere
Violaceae, wie Yiola spp.
und andere
5 0 9 8 17/1198
- 13 -
2351559
ο.ζ.
Zygopbyllaceae, wie
Iribulus terresiis
und andere
Eupborbiaceae, wie
Mercurialis annua Euphorbia spp.
Umbelliferae, wie Daucus carota
Aethusa cynapium Ammi ma-jua
und andere
Coojroelinaeae
Comnjelina spp.
und andere
labiatae, wie
lamium spp.
Galeopsis spp.
und anefeee
L-eguminosae, wie
Medicago spp. !Drifolium spp,
Ticia spp. latbyrus spp.
Sesbania exaltata
Cassia spp. und andere
Plantaginaceae, wie Plantago spp.
und and ere
Polygonaceae,wie
Polygonum spp. Rumex spp.
Fagopyrum spp,
und and ere
Aizoaceae, wie
Mollugo verticillats und andere
Amärantbaeeae, wie Amarantbus spp< und andere
Boraginaceae, wie Amsinckia spp.
Myostis spp. "
Anchusa spp. und and ere
- 14 -
O.Z.
Oaryopbyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp.
Sapanaria spp. Sclerantbua annuus Silene app. Cerastium spp.
Agrostemma gitfrago und and ere
Cbenopoäiaceae, wie
Cbenopodium spp.
Kocbia spp. Salsola Kali
Atriplex spp. Monolepsls nuttalliana
und and ere
Lytbraceae, wie Cupbea spp.
und andere
Oxaliöaoeae, wie Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie
lanunculus spp. Delphinium spp.
Adonis spp. und andere
Papaveraceae, wie Papaver spp. Fumaria officinalis
und andere
Onagraceae, wie
Jussiaea spp.
und andere
Rosaceae, wie
Alchemillia spp.
Potentilla spp.
und and ere
Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.
und and ere
Najaöaceae, wie
Fajas spp.
Fajas spp.
und andere
509817/1198
- 15 -
O.Z. 30 143 ·
Marsileaceae, wie
Marsilea quadrifolia und and ere
Polypodiaceae, wie
Pteridium aguilinmn
Alismataeeae, wie
Alisma spp. Sagittaria sagittifolia und andere
Equisetaoeae, wie
Equisetaceae spp.
und andere
"bekämpft werden.
Die erfindungsgeraäßen Mittel können in Getreidekulturen, wie
Avena spp. Iriticum spp-Hordeum
spp. Secale' spp. Saccbarum officinarum
und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z.B.
Brassica spp. Sinapis spp.
Sorghum Zea mays
Panioum miliaceum Oryza spp.
Eapnanus spp« Lepidium spp<
Composistae, z.B. Lactuca spp.
Helianfhus spp.
Oartbamus spp.
Sc orζ on era spp.
Malvaceae, z.B.
G-ossypium nirsutuni
Leguminosae, z.B. • Medicago spp..
Trifolium spp. Pisum spp.
Pbaseolus spp, Arachis spp.
G-lycine Max
509817/1198
- 16 -
O.Z. 50
Cbenopodiaeea, z.B.
Beta vulgaris Spinacia spp.
Solanaceaer z.B.
Solanum spp.
Nicotiania spp.
Linaceae, z.B.
spp.
Umbelliferae, z.B.
Petroselinum spp. Daucus carota
Rosaceae, z.B.
Cucurbitaceae, z.B.
Cueumis spp.
Liliaceae, z.B.
Allium spp.
Titaceae, z.B.
Titis vinifera
Bromeliaceae, z.B.
Ananas sativus
angewandt werden. Capsicum annuum
Apium graveolens Pragaria
Cucurbita spp.
509817/1198
- 17 - ο.ζ. 30 143
Wirkstoff | I | II | III | IY | V |
kg/ha a.S. | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Nutzpflanzen: | 0 | 0 | 0 | 0 | |
Pyrus communis | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
Malus domes.tica | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 |
Saccbarum officinarura | 15 | ||||
unerwünschte Pflanzen: | 100 | 100 | 90 | 85 | |
Sinapis arvensis | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 |
Rapbanus raphanistrum | 95 | 95 | 90 | 85 | 90 |
Cbenopodium alnura | 80 | 100 | 85 | 90 | 90 |
Poa annua | 80 | 100 | 85 | 90 | 85 |
Poa trivialis | 85 | 100 | 85 | 80 | 85 |
lolium perenne | 80 | 100 | 85 | 80 | 80 |
Lolium multiflorura | ■ 50 | 60 | 60 | 60 | 80 |
lchinoebloa crus galli | 35 |
Avena fatua 50 50 40 50 15
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen mit folgenden
Wirkstoffen
I 3-(2-Trifluormethyl)-cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil
II 3-(3-£rifluormetbyl)-eyclohexyl-5-brora-6-methyluracil
III 3-(3-Irifluormetbyl)-cyclohexyl-5,6-tri!Bethylenuracil
IY 3-(2-0?rifl.uormethyl)-cyclohexyl-5-'brom-6-iDethyluracil
im Vergleich zu dem Wirkstoff
Y 3-Cyclobexyl-5,6-trimetbylenuracil,
jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die
Wirkstoffe I bis IY eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen
und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff V. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle
zu ersehen.
509817/1198 - 18 -
- 18 - | II | HI | 0. | 2351589 | |
I | 1 | 1 | IV | Z. 30 143 | |
Wirkstoff | 1 | 0 | 0 | 1 | V |
kg/ba a. S. | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
Nutzpflanzen; Pyrus communis |
0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
Malus domestica | 0 | 0 | 15 | ||
Saccbarum officinarum | 100 | ■ 80 | 15 | ||
unerwünschte Pflanzen: | 100 | 85 | 70 | 75 | |
Sinapis arvensis | 80 | 100 | 85 | 70 | 75 |
Chenopodium album | 80 | 100 | 80 | 80 | 65 |
Poa annua | 80 | 100 | 80 | 80 | 75 |
Poa trivialis | 65 | 100 | 80 | 75 | 70 |
Lolium perenne | 60 | 100 | 65 | 70 | 60 |
Lolium multiflorum | 70- | 100 | 50 | 65 | 55 |
Echinochloa crus galli | 50 | 55 | 65 | ||
Avena fatua | 20 | ||||
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen IT-Methyl-ot-pyrrolidon und abhält eine Lösung, die zur
Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen ^LoI, 10 Gewichtsteilen des
Änlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
Ölsäure-ÜF-monoätbanolamid, 5 Gewicbtsteilen Calciumsalze der
Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ätbylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die
0(2. Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
509817/1198 - 19 -
9 - O,Z. j50 .145
20 Gewicbtsteile der "Verbindung I werden in einer Mischung
gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen
Isobutanol, 20' Gewicbtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 7 Mol Ätbylenoxid an 1 Mol Isooctylpbenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol -A'th-ylenoxid an 1 Mol
Ricinusöl "besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der
Lösung in 100 000 Gewicbtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige
Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung
gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C
und 10 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser
erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobuty!naphthalin-OL-sulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus
einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmiger Kieselsäuregel
gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen
Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
509817/1198 - 20 -
20 - O.Z. 30 4
30 Gewichtsteile der Verbindung III werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmiger Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen
Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese
Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
509817/1198 · - 21 *
Claims (7)
- -■21 - O.Z. 30Patentanspruch e
1. Substituierte Uracile der Formelin der R-1 ein Halogen, Rp eine Alky!gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R, ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Acy!rest mit maximal 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und in der R. und Rp durch eine Methylenkette der Porrael -(CHp) mit η = 3,4 oder 5 verknüpft sein kann. - 2. Verwendung eines substituierten Uracils wie in Anspruch gekennzeichnet als Herbizid. -
- 3. 3-(3-Trifluormethyl)-eyelohexyl-5-brom-6-metbyluracil.
- 4. 3-(2-!Erifluormethy 1 )-cyelobexyl-5-broni-6-methyluracil.
- 5. 3-(3-Trifluormethy1)-cyclohexy1-5,6-trimethylenuracil.
- 6. 3-(2-riErifluormethy 1)-cyclohexy 1-5,6-trimethylenuracil.
- 7. Herbizid enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes Uracil gemäß Anspruch 1.BASi1509817/1198
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