DE2329043A1 - Carbothiolate - Google Patents

Carbothiolate

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DE2329043A1
DE2329043A1 DE2329043A DE2329043A DE2329043A1 DE 2329043 A1 DE2329043 A1 DE 2329043A1 DE 2329043 A DE2329043 A DE 2329043A DE 2329043 A DE2329043 A DE 2329043A DE 2329043 A1 DE2329043 A1 DE 2329043A1
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Adolf Dr Fischer
Karl-Heinz Dipl Chem Dr Koenig
Rudolf Kolbinger
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BASF SE
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Description

Badiscbe Anilin- & Soda-Faorilc AG
Unser Zeicben: O. Z. 29 921 Sws/IG
6700 Ludwigsbafen, 5-6.1973 Carbotbiolate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle N-Cycloalkyl und N-Alkenyl- bzw. alkinyl-substituierte Carbotbiolate und diese enthaltende Herbizide, sowie die Anwendung dieser Verbindungen als Herbizide.
Es ist bekannt, S-Ätbyl-N-ätbyl-N-cyclohexyl-carbotbiolate zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen, z.B. Rüben, Spinat und Mais, zu verwenden (GB-PS 995 316). Seine Wirkung ist jedoch schlecht.
Es wurde gefunden, daß Carbotbiolate der Formel R 0
in der R einen mono- oder bicycloalipbatiscben Rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, R1 einen Propenyl- oder Butenylrest, R2 einen niederen Alkylrest (C2-C-) oder einen gegebenenfalls in p-Stellung durch Halogen substituierten aliphatiscb-aromatischen Rest und R. zusätzlich einen Propargyl- oder Butin-(2)· yl-(4)-rest bedeutet, wenn R einen Norbornylrest bedeutet, eine bessere herbizide Wirkung als der bekannte Wirkstoff haben. Sie besitzen eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und gegenüber unerwünschten Pflanzen eine bessere herbizide Wirkung als S-Äthyl-N-äthyl-N-cyclohexyl-carbothiolat.
Die Herstellung der Wirkstoffe kann in der Weise durchgeführt werden, daß ein Chlorameisensäuretbiolester mit einem alkenyl- bzw. alkinyl-substituierten mono- oder bicycloaliphatischen Amin umgesetzt wird. Die Herstellung der sec. Amine gelingt durch Alkylierung der cycloaliphatischen Amine mit den entsprechenden Propenyl-, Butenyl- bzw. Butiny!halogeniden.
216/73 409881/1252 " 2 "
- 2 - O.Z. 29 921
Beispiel 1
Herstellung von N-Cyclohexyl-N-propenyl-amino-S-äthylcarbothiolat
Zu 26 Teilen (Gewichtsteilen) Cyclohexylallylamin und
20 Teilen Triäthylamin in 250 Teilen Benzol werden bei
60 bis 700C 23,2 Teile Chlorameisensäure-thioäthylester
getropft. Man rührt 7 Stunden bei 60 bis 700C, kühlt ab,
gibt 250 Teile Wasser zu und trennt die organische Phase
ab. Das Lösungsmittel wird an der Wasserstrahlpumpe, der
Rückstand an der Ölpumpe destilliert.
Ausbeute 24 Teile, Kpn 1 117°C
Entsprechend wurden folgende Carbothiolate erhalten?
N-Norbornyl-N-allyl-amino-S-benzyl-carbothiolat KpQ Q. 1800C N-Norbornyl-N-propargyl-amino-S-propyl-carbothiolat Kpn nQ2 133 C N-Norbornyl-N-propargyl-amino-S-benzyl-carbothiolat φη Q2 1800C N-Norbornyl-N-butin-(2)-yl-(1)-amino-S-benzyl-
carbothiolat Kp. - 21O0C
' ο
N-Cyclohexyl-N-allyl-atDino-S-benzyl-carbothiolat KpQ , 164 C N-Norbornyl-N-butin-(2)-yl-(i)-amino-S-(p-chlorbenzyl)-carbothiolat Kpn n. 2000C
N-Cyclonexyl-N-allylamino-S-n-propyl-carbotbiolat KpQ . 113-60C N-Norbornyl-N-butin-(2)-yl-(1)-amino-S-n-propylcarbothiolat KpQ 2 132-40C
N-Norbornyl-N-allylamino-S-äthyl-carbothiolat Kpn Λ 117°C
♦ ο
N-Norbornyl-N-propargylamino-S-äthyl-carbothiolat KpQ 6 120-4 C N-Norbornyl-N-butin-(2)-yl-(1)-amino-S-äthyl-
carbothiolat KpQ 5 1520C
N-Cyclobexyl-N-allyl-amino-S-ätbyl-carbotbiolat Kpn' Λ 1170C
' ο
N-Norbornyl-N-allyl-amino-S-n-propyl-carbothiolat Kpn ni- 117 C N-Cyclohexyl-N-allyl-amino-S-äthyl-Cp-chlorbenzyI)-
carbothiolat KpQ Q1 173-50C
N-Norbornyl-N-allyl-amino-S-Cp-chlorbenzyl)-
carbothiolat KpQ Q. 2000C
N-Norborny1-N-propargy1-amino-S-(p-ch1orbenzyI)-
carbothiolat Kpn ni 2150C
409881/1252
■ 3 - O.Z. 29 921
Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durcb Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolid on, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalineulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von
£09881/1252 ~4~
- fy - O.Z. 29 921
sulfatiertem Fettalkobolglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten) Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyätbylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylpbenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, ätboxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhiillungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula te, können duroh Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphospbat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B. substituierte Aniline
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
409881/1252 - 5 -
- 5 - ο.ζ. 29
substituierte Äther substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole substituierte Benzisothiazole substituierte Benztbiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine substituierte Benzoxazinone substituierte Benzthiadiazole substituierte Biurete substituierte Chinoline substituierte Carbamate substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Carbamoylalkyl-tbiol- oder -ditbiopbospbate substituierte Chinazoline substituierte Cycloalkylamidocarbontbiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Cycloalkylcarbonamido-thioazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Dithiocarbamate substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbotbioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphthochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile
40988 1 / T 252 ~6~
- 6 - O.Z. 29
substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Phospboniumcbloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Pyrazole
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyridine
substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Styrole
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrabydro-tbiadiazin-tbione substituierte Tetrahydro-tbiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
- 7 409881/1252
., γ - °·ζ· 29 921
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Thiocarbamate
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Tbiophospborsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindione
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten berbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die Zumiscnung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen HerbMden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im
Vorpflanzverfahren
Nachpflanzverfahren
Vorsaatverfahren
Vorauflaufverfahren
Nachauflaufverfahren
oder während des Auflaufens der Kulturoder unerwünschten Pflanzen
ein- oder mehrmals angewandt werden.
Die neuen Wirkstoffe weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die neuen Wirkstoffe als totale oder selektive Mittel wirken,
L 0 fd B 8 Ί / 1 2 5 2
O.Z. 29
bangt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.
Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemäßen Gramineen, wie Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp. Alopecurus spp. Lolium spp. Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp. Apera spp. Mitteln beispielsweise
Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp. Genchrus spp. Eragrositis spp. und andere
Cyperaceae, wie Carex spp. Gyperus spp. Scirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie
Malvaceae, z.B. Abutilon theoprasti Sida spp. Malva spp.
Compostiae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp. Eleocharis spp. und andere
Hibiscus spp, und andere
Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp.
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Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Bidens spp. Cirisum spp.
Matricaria spp. Artemisia spp. und andere
Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemonthia tamnifolia Cuscuta spp. und andere
Cruciferae, wie Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi app. Sinapis arvensis Raphanus spp.
Arabidopsis tnaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. und andere
Geraniaceae, wie Erodium spp. Geranium spp.
und andere
Portulacaceae, wie Portulaca spp.
und andere
Primulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimachia spp.
und andere
Rubiaceae, wie Richardia spp. Galium spp.
Diodia spp. und andere
Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.
Digitalis spp, und andere
409881/ 1252 - 10 -
Solanaceae, wie Pbysalis spp. Solarium spp. Datura spp.
Nicandra spp. und andere
ürticaceae, wie Urtica spp.
Violaceae, wie Viola spp.
und andere
Zygopbyllaceae, wie Tribulus terrestis und andere
Eupborbiaceae, wie Mercurialis annua Eupborbia spp.
Umbelliferae, wie Daucus carota Aetbusa cynapium
Commelinaeae Commelina spp.
Ammi majus und andere
und andere
Labiatae, wie Lamium spp. Galeopsis spp.
und andere
Leguminosae, wie Medicago spp. Trifolium spp. Yicia spp. Latbyrus spp.
Sesbania exaltata Cassia spp. und andere
Plantaginaceae, wie Plantago spp. · und and ere
409881/1252
- 11 -
Eolygonaceae, wie Polygonum spp. Rumes spp.
O.Z. 29
Fagopyrum spp. und andere
Aizoaceae, wie Mollugo verticJHata und andere
Amarantbaceae, wie Amarantbus spp. und andere
Boraginaceae, wie Amsinckia spp. Myostis spp. LitbospermutD spp. Ancbusa spp. und andere
Caryopbyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Sclerantbus annuus Silene spp. Cerastium spp. Agrostemraa gitbago und andere
Cbenopodiaceae, wie Cbenopodium spp. Kocbia spp. Salsola Kali Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere
Lytbraceae, wie Cupbea spp.
und andere
Oxalidaceae, wie Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delpbinium spp. Adonis spp. und andere
Papaveraceae, wie Papaver spp. Fumaria officinalis und andere
U 0 9 B « i / Ί 2 5 - 12 -
- 12 - O.Z. 29
Onagraceae, wie
Jussiaea spp. und andere
Roaaceae, wie
Alcbemillia spp. und andere
Potentilla spp.
Fotamogetonaceae, wie
Potamogeton spp. und andere
Najadaceae, wie
Najas spp. und andere
Marsileaceae, wie
Marsilea quadrifolia und andere
bekämpft werden.
Die neuen Mittel können in Getreidekulturen, wie
Avena spp. Sorghum
Triticum spp. Zea mays
Hordeum spp. Panicum miliaceum
Seeale, spp. Oryza spp.
und in Kulturen vnn Dikotyledonen, wie
Cruciferae, z.B.
Brassica spp. Raphanus spp.
Sinapis spp. Lepidium spp.
Composistae, z.B.
Lactuca spp. Cartnarous spp.
Heliantbus spp. Scorzonera spp.
Malvaceae, z.B.
Grossypium hirsutum
- 13 409881/ 1252
O. Z. 29 921
Leguminosae, z.B. Medicago spp. Trifäium spp. Pisum spp. Pbaseolus spp. Aracbis spp. Glycine Max
Chenopodiacea, z.B, Beta vulgaris Spinacia spp.
Solanaceae, z.B. Solatium spp. Nicotiania spp. Capsicum annuum
Linaceae, z.B. Linura spp.
Umbelliferae, z.B. Petroselinum spp. Daucus carota Apium graveolens
Rosaceae, z.B. Fragaria
Cucurbitaceae, z.B, Cucumis spp. Cucurbita spp.
Liliaceae, z.B. Allium spp.
Vitaceae, z.B.
Vitis vinifera
Bromeliaceae, z.B. Ananas sativus
angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.
- H 409881/1252
- 14 - O.Z. 29 921
Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.
Außerdem können die Verbindungen als Totalmittel an Gräben, Gewässern, Gleisanlagen, auf Kahlflächen, Ödland etc. angewandt werden.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigen Sandboden gefüllt und mit verschiedenen Samen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen
I N-Cyclobexyl-N-allylamino-S-äthyl-carbotbiolat
II N-Norbornyl-N-allylamino-S-äthyl-carbotbiolat im Vergleich zu dem Wirkstoff
III N-Äthyl-N-cyclobexyl-tbiolcarbaminsäure-ätbylester jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg/ha aktive Substanz.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als der Wirkstoff III.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff kg/ha a.S.
Nutzpflanzen: Beta vulgaris Spinacia oleracea Zea mays
I II III
1 1 1
O 0 10
0 0 10
0 0 20
- 15 -
409881/1252
Wirkstoff I 0. 2329043
- 15 - kg/ba a.S. 1 II Z. 29 921
unerwünschte Pflanzen: 1 III
Avena fatua 60 1
Lolium amltiflorum 85 50
Lolium perenne 60 88 36
Bromus tectorum 70 50 40
Poa annua 70 45 40
Apera spica venti 72 50 35
Pestuca rubra 60 60 40
Echinochloa crus galli 75 55 35
Digitaria sanguinalis 70 60 43
Eleusine indica 72 70 40
Panicum virgatum 75 60 40
Alopecurus myosuroides 70 60 42
70 45
60
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden verscbjsdene Pflanzen "bei einer Wuchshöhe von 3 bis 11 cm mit folgenden Wirkstoffen
I N-Cyclohexyl-N-allylamino-S-äthyl-carbothiolat
II N-Norbornyl-N-allylaeino-S-äthyl-carbothiolat
im Vergleich zu dem Wirkstoff
III N-Äthyl-N-cyclobexyl-tniolcarbaminsäure-äthylester
jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg/ha Wirkstoff.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als der Wirkstoff III.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
A09881 /1252 - 16 -
Wirkstoff I O.Z. 2329043 III
- 46 - kg/ba a.S. 1 II 29 921 1
Nutzpflanzen: 1
Beta vulgaris 0 5
Spinacia oleracea 0 2 4
Zea mays 0 1 0
unerwünschte Pflanzen: 0
Avena fatua 60 10
Alopecurus myosuroides 40 65 15
Echinochloa crus galli 60 60 12
Lolium multiflorum 75 35 20
80
0 = obne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigen Sandboden gefüllt und mit den verschiedenen Samen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen
I N-Cyclobexyl-N-allylamino-S-ätbyl-carbotbiolat
II N-Norbornyl-N-allylamino-S-ätbyl-carbotbiolat
im Vergleich zu den Wirkstoffen
III N-Cyclobexyl-N-propargyl-S-äthyl-carbotbiolat
IV N-Tricy clo-/"5,2,1,0,2,6j-decy 1-S-ätby 1-carboth iolat
jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg/ha aktive Substanz.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Wirkstoffe III und IV.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
A09881/1252 - 17 -
17 - I II 2329043 921 IV
1 1 O.Z. 29 1
Wirkstoff III
kg/ha a.S. 0 0 1 0
Nutzpflanzen: 0 0 0
Beta vulgaris 0 0 0 0
Spinacia oleracea 0
Zea mays 85 88 0 55
unerwünschte Pflanzen: 70 45 38
Lolium multiflorum 75 60 35 50
Bromus tectorum 72 60 30 53
Echinechloa crue galli 70 70 37 58
Eleusine indica 50
Alopecurus myosuroides 54-
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
4098 8 1/1252
- 18 -

Claims (9)

- AQ - O, Patentanspruch e
1. Carbotbiolate der allgemeinen Formel
0
- C - S
R1
in der R einen mono- oder bicycloaliphatiscben Rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, R1 einen Propenyl- oder Butenylrest R2 einen niederen Alkylrest (C2-C.) oder einen gegebenenfalls in p-Stellung durch Halogen substituierten alipbatiscb-aromatischen Rest und R1 zusätzlich einen Propargyl- oder Butin-(2)-yl-(4)-rest bedeutet, wenn R einen Norbornylrest bedeutet.
2. N-Cyclohexyl-N-allylamino-S-ätbyl-carbothiolat.
3. N-Cyclobexyl-N-allylamino-S-n-propyl-carbothiolat.
4. N-Norbornyl-N-allylamino-S-ätbyl-carbothiolat.
5. N-Norbornyl-N-allylamino-S-n-propyl-carbotbiolat.
6. N-Norbomyl-N-butin-(2)-yl-(4)-S-ätbyl-carbothiolat.
7. N-Norbornyl-N-propargyl-S-äthyl-carbotbiolat.
8. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Carbothiolat gemäß Anspruch 1.
9. Anwendung eines Carbothiolats gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
409881 / 1252
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