DE2334563A1

DE2334563A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE2334563A1
Application number: DE19732334563
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1973-07-07
Filing date: 1973-07-07
Publication date: 1975-01-30
Also published as: BR7405534D0; BG22056A3; CH585005A5; ZA744217B; AR217032A1; SU579844A3; CS189658B2; IL45060A0; IL45060A; JPS5036636A; GB1471772A; BE817305A; LU70472A1; DK137742B; FR2235645B1; DK137742C; HU169820B; NL7409071A; SE7408882L; NO742394L

Description

in der X niederes Alkyl, Halogenalkyl, Alkylsulfonyl, Methoxy, Aminosulfonyl, Y Wasserstoff oder Amino, R₁ einen Tetrahydrofurfurylrest, Cyclopropylrest oder den Cyclopropylmethylrest, oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituierten niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, R einen Alkoxyalkylrest oder Propionmethylamidrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinylrest bedeutet
und
b) einer Verbindung der Formel

¹^N- C-A-R₀ ⁿ 0

in der R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Bi- oder Tricycloalkyl, einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest, R₁ Wasserstoff, einen aliphatischen Rest bis 4 C-Atome, R₂ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-

214/73 409885/1338 /2

- 2 - O.Z. 29 964

rest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy substituierten Phenyl- oder Benzylrest, 3-Methoxy-

.---CH carbonylaminophenylrest oder den Rest -N^C^^-J, A Sauerstoff

oder Schwefel, X Sauerstoff oder Schwefel, und/oder
c) einer Verbindung der Formel

in der X Amino oder ft'-Hydroxy-ßißjß-trichloräthylainino, Y Chlor, Brom bedeutet,

eine gute herbizide Wirkung besitzen.

Die Mischungen können eine oder mehrere Verbindungen der Formel a und/oder eine oder mehrere Verbindungen aus einer oder mehreren der übrigen Wirkstoff gruppen b und c enthalten.

Die Mischungsverhältnisse können beliebig gewählt werden; Mischungen der Verbindungen der Formel a 0,1 bis 10 Gewichtsteile mit 0,1 bis 10 Gewichtsteilen der Verbindungen b oder c werden bevorzugt. Die Aufwandmengen betragen 0,1 bis 15 kg per Hektar, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg per Hektar Wirkstoff.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind selektiv in Beta spp., Alium cepa, Pisum sativum, Gladiolus spp., Soja hispida, Gossypium hirsutum, Phaseolus vulgaris, Arachis hypogaea und anderen.

Die Anwendung erfolgt z. B. in Form von direkt versprUhbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

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- 3 - O.Z. 29

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatisch^, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol Cyclolhexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betrachte

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz·, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Oetadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten» Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, - Oetylphenol, - Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbit-

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- 4 - υ.Ζ. 29 964

ester, Lignin, Sulfitablaugen und Methyleellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. UmhUllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, HoIz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Pormulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herblzide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel und andere herbizld wirksame Verbindungen, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbizlden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Die erfindungsgemäßen Mittel können u. a. Im Vorpflanz-, Nachpflanz-, Vorsaat-, Vorauflauf-, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kulturpflanzen oder der unerwünschten

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- 5 - O S. 29 964

Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise zwischen 0,2 und β kg Wirkstoff pro Hektar.

Die neuen Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die neuen Wirkstoffe als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab ο

Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wie

Cynodon spp. Dactylis spp.

Digitaria spp. Avena spp.

Echinochloa spp. Bromus spp.

Setaria spp. Uniola spp.

Panicum spp· Poa spp.

Alopecurus spp. Leptochloa spp.

Lolium spp. Brachiaria spp.

Sorghum spp. Eleusine spp.

Agropyron spp. Cenchrus spp.

Phalaris spp. Eragrostis spp.

Apera spp. und andere

Cyperaceae, wie

Carex spp. Eleocharis spp.

Cyperus spp. Scirpus spp.

und andere

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29 964

dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, ζ. Β. Abutilon theoprasti Sida spp. und andere

Compostiae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirsium spp.

Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp. und andere

Cruciferae, wie Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. ThIaspi spp. Sinapis arvensis und andere

Geraniaceae, wie Erodium spp. und andere

Portulacaceae, wie Portulaca spp.

Primulaceae, wie Anagallis arvensis und andere

Hibiscus spp. Malva spp.

Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. Bidens spp. und andere

Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia

Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Drabe spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.

Geranium spp.

und andere

Lysimachia spp.

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— T —

O₁Z. 29 964

Rubiaeeae, wie Richardia spp. Galium spp.

Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae, wie Physalis spp. Solanum spp. und andere

Urticaceae, wie Urtica spp·

Violaceae, wie Viola spp.

Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie Mercurialis annua

Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa cynapium

Commelinaeae, wie Commelina spp.

Labiatae, wie Lamium spp. und andere

Lagurninosae, wie Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. und andere

Plantaginaceae, wie Plantago spp.

Polygonaceae, wie Polygonum spp. Diodia spp. und andere

Digitalis spp. und andere

Nicandra spp. Datura spp.

und andere und andere Euphorbia spp.

Ammi majus und andere und andere Galeopsis spp.

Sesbania exaltata Cassia spp. Lathyrus spp.

und andere

Pagopyrum spp, 409885/1338

Rumex spp.

Aizoaceae, wie Mollugo verticillata

Amaranthaceae, wie Amaranthus spp.

Boraginaceae, wie Amsinckia spp. Myostis spp. und andere

Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus

Chenopodiaceae, wie Chenopodium spp. Kochla spp. Salsola Kali

Lythraceae, wie Cuphea spp.

Oxalidaceae, wie Oxalis spp.

Ranuneulaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp.

Papveraceae, wie Papaver spp. und andere

Onagraceae, wie Jussiaea spp.

Rosaeeae, wie Alchemillia spp. und andere

Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp. und andere und andere und andere

Anchusa spp. Lithospermum spp.

SiIene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago und andere

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere

und andere

O.Z. 29 964

Adonis spp. und andere

Fumaria officinalis

und andere

Potentilla spp.

und andere 40988B/1338

- 9 - O,Z. 29 964

Najadaceae, wie

Najas spp. und andere

Marsileaceae, wie

Marsilea quadrifolia und andere

bekämpft werden.

Im Gewächshaus und im Freiland wurden die Verbindungen N-Äthyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Allyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-2,ö-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-ß-bromäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-bromäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-Isopropyl-N-propargyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-allyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-propargyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-(ß-chloräthyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin Ν,Ν-Bis-(ß-methoxyäthyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-cyclopropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-tetrahydrofurfuryl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-Äthyl-N-tetrahydrofurfuryl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-Propyl-N-cyclopropylmethy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-Propyl-N-allyl-2,6-dinitro-4-methylsulfonylanilin Ν,Ν-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonylanilin Ν,Ν-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonylanilin Ν,Ν-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylanilin Ν,Ν-Bis-(sec-butyl)-2,6-dinitro-4-tert.butylanilin Ν,Ν-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-isopropylanilin N,N-Diäthyl-2,6-dinitro->amino-4-trifluormethylanilin N-Methyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-methylanilin Ν,Ν-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methoxyanilin Ν,Ν-Bis-(ß-chloräthyl)-2,6-dinitro-4-methylanilin

409885/1338 _/10

- 10 - O.Z. ?9 964

N,N-Dilsopropyl-thiolcarbatninsäure-2,3-dichlorallylester 2-(2,6-Dinitro-4-toluidin)-N-propion-methylamid

N,N-Diisopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3*3-trichlorallylester

N-Äthyl-N- butyl- thiolcarbaminsäuB-n-propylester N,N-Di-(n-propyl)-thiolcarbaminsäureäthylester N,N-DI-(n-propyl)-thiolcarbamlnsäure-n-propylester N, N-Di- (n-propyl) - thiolcarbaminsäure-1 er t. butylester NiN-Diisobutyl-thiolcarbaminsäureäthylester N,N-Di-(n-butyl)-thiolcarbaminsäureäthylester NiN-Diäthyl-thiolcarbaminsäurebutylester N,N-Diäthyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäureäthylester

N-Bicyclo- (2, 2,1 J-heptyl-N-äthylthiolcarbaminsäureäthylester N-I- oder -2-Bicyclo-(3,5,0)-octyl-N-äthyl-thiolcarbaminsäure-

äthylester

NiN-DIäthyl-thlolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N-Bicyclo- (2, 2, l)-heptyl-N-äthyl-dithiocarbaminsäureäthylester N-I- oder -2-Bicyclo-(3,3,0)-N-äthyl-thiocarbaminsäure!so-

propylester

N-Propargyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-äthylester N-Äthyl-N-o-methylcyclohexyl-thiolcarbaminsäureäthylester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-m-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-m-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-l-yl-3-ester N-m- Chlorphenylcarbatninsäure- 4- chlorbutin-2-yl-1-ester N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäuremethylester N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester N-Methylcarbaminsäure-2,6-di- (tert.butyl)-p-tolylester 0-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim

3-Methoxycarbonylaminophenyl-N- (3¹ -methylphenyl)-carbamat l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6)
l-Phenyl-4-a-hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthylamino-5-brom-pyridazon-

in Mischung an den in den Beispielen genannten Pflanzen geprüft. Die Aufwandmengen betrugen Jeweils 0,1 bis 15 kg/ha Wirkstoff.

Bei diesen. Prüfungen hat sich ergeben, daß die genannten Verbindungen biologisch entsprechend wirksam sind wie die in den Beispielen 1 bis 10 angeführten Mischungen.

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Beispiel 1

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Granulat behandelt:

I N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

III N-Allyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

IV N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-aminosulfonylanilin

V Ν,Ν-Dilsopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester

VI N,N-Diisopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3>3-trichlorallylester

VII l-Phenyl-^-amino-S-chlorpyridazon-(6)

mit je 0,15, 0,25, 0,5, 1, 1,5 "und 1,8 kg/ha a. S.

I+VI+VII, II+VI+VII, III+VI+VII, IV+VI+VII, I+V+VII, II+V+VII mit je 1,5+0,15+0,25, 0,25+0,25+1,5, 0,15+1,5+0,15, 0,5+0,5+0,5, 0,25+0,25+0,5, 0,25+0,5+0,25 und 0,5+0,25+0,25 kg/ha aktive Substanz

und der Boden anschließend mit den Samen verschiedener Pflanzen besät.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als die Wirkstoffe I bis VII·

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

4G988S/1338 _/12

Wirkstoff I II

kg/ha a. S. 0,15 0,25 0,5 1 1,5 1*8 0,15 0,25 0,5 1 1,5 1*8

Nutzpflanzen:	0	0	0	0	III	0	5	0	0	0	0	IV	0	5	I H*
Beta vulgaris															IU I
unerwünschte Pflanzen:	8	23	41	63	75	87	9	20	40	60	75	90
Alopecurus myosuroides	7	18	34	51	73	78	5	15	30	50	65	75
Avena fatua	16	25	45	70	80	100	20	30	57	85	97	100
Digitaria sanguinalis	15	32	50	70	80	88	20	30	45	75	80	100
Echinochloa crus-galli	20	37	46	65	90	100	25	35	60	90	96	100
Setaria faberii	2	5	7	16	20	25	2	3	6	13	17	20
Stellaria media
Wirkstoff

o> Beta vulgaris 0 0 0 0 0

Alopecurus myosuroides 8 17 35 55 71 83 9 20 36 58 70 80 Avena fatua 7 14 26 44 63 71 10 14 30 48 65 70

Digitaria sanguinalis	15	25	45	70	76	80	15	28	55	84	95	100	K)	IN
Echinochloa crus-galli	15	25	40	70	80	87	20	34	50	76	87	94	334563	(V) VO VO σ 4=
Setaria faberii	10	20	35	50	55	65	25	33	58	87	95	100
Stellaria media	2	4	8	17	20	24	3	5	8	15	18	22

ca oo ca cn

■Wirkstoff kg/ha a. S.

V
0,15 0,25 0,5 1 1,5 1,8

VI
0,15 0,25 0,5 1

Beta vulgaris

Alopecurus myosuroides Avena fatua Digitarla sanguinalis Echlnochloa crus-galli Setarla faberii Stellarla media

Wirkstoff

0 0

VII

Beta vulgaris

Alopecurus myosuroides Avena fatua Digitaria sanguinalis Echinochloa crus-galli Setaria faberii Stellaria media

0 - ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

7	11	26	58	85	94
6	10	20	50	63	78
0	0	3	9	12	15
0	0	6	16	19	21
0	2	5	10	15	20
2	6	7	13	15	19

0	0	2	15	19	20
0	0	2	6	15	19
0	2	5	10	25	30
0	5	10	20	25	29
0	10	20	30	35	35
6	10	20	45	60	75

15
15

30

25

10

7
7

6ο
60
10
20

15
15

1,5 1,8

90 90 13 30 20 20

98 97 15 35 23 22

to OO

co

•Ρ-

cn

CD CO

Wirkstoff I + VI + VII

kg/ha a. S. 1,5+ 0,15+ 0,15+ 0,5+ 0,5+ 0,25+ 0,25+

0,15+ 0,15+ 1,5+ 0,5+ 0,25+ 0,5+ 0,25+

0,15 1,5 0,15 0,5 0,25 0,25 0,5

	Beta vulgarls	0	0	0	0	0	0	0
	Alopecurus myosuroides	100	69	100	98	90	87	82
	Avena fatua	100	65	100	95	84	80	70
	Digitaria sangulnalis	100	74	63	90	82	65	64
	Echinochloa crus-galli	100	80	88	100	96	92	80
O	Setaria faberii	100	84	81	100	94	93	92
co α>	Stellaria media	64	100	60	66	59	56	72
OO
cn
	Wirkstoff	II +	VI +	VII

J£ Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0

Alopecurus myosuroides 100 75 100 100 91 88 84

Avena fatua 100 72 100 88 78 80 70

Digitaria sanguinalis 100 77 70 98 94 76 78

Echinochloa crus-galli 100 85 84 96 90 82 76

Setaria faberii 100 95 87 100 97 94 90

Stellaria media 58 100 63 66 58 62 67

I-» ■ir

co ⁰^ co

co οσ cn

σ\

Wirkstoff kg/ha a. S.

Ill + VI + VII

1,5+ 0,15+ 0,15+ 0,5+ 0,15+ 0,15+ 1,5+ 0,5+ 0,15 1,5 0,15 0,5

0,5+ 0,25+ 0,25+ 0,25+ 0,5+ 0,25+ 0,25 0,25 0,5

Beta vulgaris	0	0	0	0	0	0	0
Alopecurus myosuroides	97	72	100	98	87	84	80
Avena fatua	95	69	100	95	7^	73	70
Digitaria sanguinalis	100	75	70	87	85	67	65
Echinochloa crus-galli	100	85	83	90	83	76	75
Setaria faberii	96	76	73	95	86	74	71
Stellaria media	68	97	57	68	55	57	64
Wirkstoff	I +	V + VII

Beta vulgaris

100	65	100	95	87	85	80
100	63	100	91	80	82	72
100	70	60	92	85	63	60
100	78	85	100	95	80	84
100	83	80	100	91	90	90

58 65 60 55

70

O CO OO OO

Wirkstoff	II +	V + VI]	C	0,15+ 1,5+ 0,15	0	0,5+ 0,5+ 0,5	0,5+ 0,25+ 0,25	ooo to to to WUlW Ul + Ul	ooo to to to UlWW UlUI + +
kg/ha a. S.	1,5+ 0,15+ 0,15	0,15+ 0,15+ 1,5	0	100	0	0	0	0
Beta vulgarls	0	0	100	100	100	90	86	80
Alopecurus myosuroides	100	73	100	65	86	75	77	68
Avena fatua	100	70	68	82	95	95	75	75
Digitaria sanguinalis	100	78	85	95	93	92	80	75
Echinochloa crus-galli	100	85	85	73	100	95	92	88
Setaria faberli	100	93	65		65	55	60	66
Stellaria media	55	100	VI + VII
Wirkstoff	IV +	0	0	0	0	0
Beta vulgaris	0	74	100	85	83	80
Alopecurus myosuroides	100	72	94	80	75	70
Avena fatua	100	70	95	90	68	70
Digitaria sanguinalis	100	84	97	95	84	80
Echinochloa crus-galli	100	93	100	100	85	84
Setaria faberii	100	92	73	54	53	60
Stellaria media	65

- 17 - O.Z, 29 964

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigen Sandboden gefüllt und mit verschiedenen Samen besät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion behandelt und eingearbeitet:

I N,N-Di~n-propyl-2,ö-dinitro-4-trifluormethylanilin

II N-rn- Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dini tro-4-trifluormethylanilin

IV N,N-Di-n-propyl-2_J6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin

VII l-Phenyl-4-amino-5-öhlorpyridazon-(6)

VIII N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-äthylester mit je 0,15, 0,25, 0,5, 1, 1,5 und 1,8 kg/ha a. S.

I+VII+VIII )

II+VII+VIII ) mit je 1,5+0,15+0,15, 0,15+0,15+1,5, IV+VII+VIII ) 0,15+1,5+0,15, 0,5+0,5+0,5, 0,5+0,25+0,25,

0,25+0,5+0,25 und 0,25+0,25+0,5 kg/ha a. S.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als die Wirkstoffe I, II, IV, VII und VIII.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

409885/1338 /18

Wirkstoff kg/ha a. S.

0,15 0,25 0,5 1 1,5 1,8

II
0,15 0,25 0,5 1

1,5 1,8

Nutzpflanzen; Beta vulgaris

unerwünschte Pflanzen:

Alopecurus myosuroides	8	23	41	63	75	87	9	20	40	60	75	90
Avena fatua	7	18	34	51	73	78	5	15	30	50	65	75
Dlgitaria sanguinalis	16	25	45	70	80	100	20	30	57	85	97	100
Echinochloa crus-galli	15	32	50	70	80	88	20	30	45	75	80	100
Setaria faberii	20	37	46	65	90	100	25	35	60	90	96	100
Stellaria media	2	5	7	16	20	25	2	3	6	13	17	20

Wirkstoff

IV

VII

Beta vulgaris

0 = ohne Schädigung 100 » totale Schädigung

20 36 58 70 80

10	14	30	48	65	70
15	28	55	84	95	100
20	34	50	76	87	94
25	33	58	87	95	100
3	5	8	15	18	22

vo

O	O	2	15	19	20	233^	ο N
O	O	2	6	15	19	;563	ro VO vo
O	2	5	10	25	30		4="
3	5	10	20	25	29
O	10	20	30	35	35
6	10	20	45	60	75

O CD CO GO

Wirkstoff	0,	15 0,25	VIII	1	1,5	1,8
kg/ha a. S.	0	0	0,5	0	0	0
Beta vulgaris	5	10	0	68	80	87
Alopecurus rayosuroides	3	5	15	27	40	46
Avena fatua	5	15	10	50	70	75
Digitaria sanguinalis	7	15	32	48	70	78
Echinochloa crus-galli	5	12	25	45	67	80
Setaria faberii	0	5	27	20	28	40
Stellaria media		12

co, 0 = ohne Schädigung

JJ 100 = totale Schädigung

VO

Ca> OO

Wirkstoff kg/ha a. S.

I + VII +VIII

1,5+ 0,15+ 0,15+ 0,5+ 0,5+ 0,25+ 0,25+

0,15+ 0,15+ 1,5+ 0,5+ 0,25+ 0,5+ 0,25+

0,15 1,5 0,15 0,5 0,25 0,25 0,5

Beta vulgar!s	0	0	0	0	0	0	0
Alopecurus myosuroides	100	100	70	100	93	68	75
Avena fatua	100	86	63	80	75	62	66
Digitaria sanguinalis	100	100	78	100	95	80	95
Echinochloa crus-galli	100	100	85	100	100	90	96
Setarla faberli	100	98	96	100	93	96	98
Stellaria media	62	73	98	76	60	68	64
Wirkstoff	II +	VII +	VIII

Beta vulgaris

Alopecurus myosuroides Avena fatua Digitaria sanguinalis Echinochloa crus-galll Setaria faberli Stellaria media

100 100 72 96 90 70 75

98	83	66	80	74	64	60
100	100	92	100	100	84	94
100	100	90	100	100	88	95
100	100	95	100	100	98	100
58	75	97	80	57	69	65

ro INJ

CJ OJ

Wirkstoff IV + VII + VIII

kg/ha a. S. 1,5+ 0,15+ 0,15+ 0,5+ 0,5+ 0,25+ 0,25+

0,15+ 0,15+ 1,5+ 0,5+ 0,25+ 0,5+ 0,25+ 0,15 1,5 0,15 0,5 0,25 0,25 0,5

Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 0

Alopecurus myosuroides J^ Avena fatua

° Dlgitaria sanguinalis

cx> Echinochloa crus-galli , . „

S Setaria faberii 100 100 92 100 98 93 100 ^M

"^ Stellaria media 68 73 100 80 66 70 65 ^l

100	100	70	100	83	70	75
100	87	68	84	75	58	60
100	100	84	100	100	85	92
100	100	90	100	100	96	98

0 = ohne Schädigung 100 * totale Schädigung

ο csr TO

ίο¹ cn

- 22 - 0.2. 29 964

Beispiel 5

I N,N-Di(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

V Ν,Ν-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-^,3-dichlorallylester

VI N, N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-^,^ 3-triehlorallylester

VIII N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-äthylester mit je 0,25, 0,5 und 1 kg/ha a. S.

I+V+VIII, I+VI+VIII, II+V+VIII und II+VI+VIII mit je 0,25+0,25+0,5, 0,25+0,5+0,25 und 0,5+0,25+0,25 kg/ha aktive Substanz,

und der Boden anschließend mit den Samen verschiedener Pflanzen besät.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als die Einzelwirkstoffe I, II, V, VI und VIII.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

4 0 9 8 δ S / 1 3 3 8

	Wirkstoff	0,25	I	1	0,25	II	1	0,25	V	1
	kg/ha a. S.		0,5			0,5			0,5
	Nutzpflanzen:	O		O	0		0	0		0
	Beta vulgaris		O			0			0
	unerwünschte Pflanzen:	23		63	20		60	11		58
	Alopecurus myosuroides	18	in	51	15	40	50	10	26	50
	Avena fatua	32	34	70	30	30	75	0	20	16
	Echinochloa crus-galli	37	50	65	35	45	90	2	6	10
es ca ca /VV	Setaria faberii Wirkstoff	0,25	46 VI	1	0,25	60 VIII	1		5
CJl ~»^	kg/ha a. S.	O	0,5	O	0	0,5	0
Ca>	Beta vulgaris	15	O	60	10	0	68
t*>	Alopecurus myosuroides	15	30	60	5	15	27
	Avena fatua	5	25	20	15	10	48
	Echinochloa crus-galli	4	10	15	12	25	45
	Setaria faberii	7		27

Γ0 4

<J1

Wirkstoff kg/ha a. S.

I + V + VIII

0,25+ 0,25+ 0,5+ 0,25+ 0,5+ 0,25+ 0,5 0,25 0,25 I + VI + VIII

0,25+ C, .25+ 0,5+
0,25+ 0,5+ 0,25+
0,5 0,25 0,25

II ■;- V + VIII

0,25+0,25+ 0,5+ 0,25+ 0,5+ 0,25+ 0,5 0,25 0,25

Beta vulgar!s

CJO OO OO

Alopecurus myosuroides Avena fatua Echinochloa crus-galli Setaria faberii

Wirkstoff

90	• 96	87
72	78	70
95	90	92
97	90	96

II + VI + VIII

95 98

80 85

97 96

100 92

100
90

100
97

82 70

93 98

95 74 87 86

97 80

95 100

Beta vulgar!s

COCO-OO

Alopecurus myosuroides	90	95	100
Avena fatua	84	79	86
Echinochloa crus-galli	97	92	100
Setaria faberii	98	90	100

ro

Ul

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung cn

OJ

- 25 - O.Z. 29 964

Beispiel 4

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigen Sandboden gefüllt und mit Samen von verschiedenen Pflanzen besät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Granulat behandelt und eingearbeitet:

I N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

IV N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonylanilin VII l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) mit je 0,25* 0,75, 0,5 und 1 kg/ha aktive Substanz

I+VII, II+VII und IV+VII

mit je 0,75+0,25, 0,25+0,25 und 0,25+0,75 kg/ha a. S.

Nach j5 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Wirkstoffe I, II, XV und VII.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

409806/1333

/26

Wirkstoff	0,25	I	0,5	0,75	1	0,25	II	0,75	1	0,25	IV	0,75	1
kg/ha a. S.						0,5				0,5
Nutzpflanz en:	0	0	0	0	0		0	0	0		0	0
Beta vulgaris	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Pisum sativum						0				0
unerwünschte Pflanzen:	23	41	50	63	20		52	60	20		45	58
Alopecurus myosuroides	18	34	45	51	15	40	43	50	14	36	37	48
Avena f atua	25	45	56	70	30	30	70	85	28	30	68	84
Digitaria sanguinalis				57			55

S Echinochloa crus-galli 32 50 58 70 30 45 58 75 34 50 65

^m Stellarla media 5 7 10 l6 3 6 11 13 5 8 10 15 ro

-■«·.■ σ\

Setaria faberii 37 46 55 65 35 60 74 90 33 58 70

2 Wirkstoff VII

Beta vulgaris	0	0	0	0
Pisum sativum	0	0	0	0
Alopecurus myosuroides	0	2	9	15
Avena fatua	0	2	5	6
Digitaria sanguhalis	2	5	6	10
Echinochloa crus-galli	5	10	14	20
Setaria faberii	10	20	26	30
Stellaria media	10	20	35	45

	O
IVJ	N
-OJ	ro
Jfri.	VO
01	VC
■cn	-ta-
co

Wirkstoff kg/ha a. S.

I + VII

0,75+ 0,25+ 0,25+ 0,25 0,25 0,75

II + VII

0,75+ 0,25+ 0,25+
0,25 0,25 0,75

rV + VII

0,75+ 0,25+ 0,25+
0,25 0,25 0,75

Beta vulgar!s

co co coot

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

80	. 58	64
70	50	55
83	62	70
93	68	75
95	75	84
48	40	68

76	55	65
65	48	54
86	70	80
79	60	78
97	80	92
65	43	68

75	50	60
63	40	50
98	65	70
95	70	73
100	70	90
53	40	65

ro co CD CO

- aß - ο.ζ. 29 964

Beispiel 5

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit verschiedenen
Samen besät. Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Paste behandelt:

I N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

IV NjN-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonylanilin

V N, N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure^, 3-dlchlorallylester

VI N,N-Diisopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3#5-trichlorallylester VIII N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-äthylester

mit je 0,25, 0,5* 0,75 und 1 kg/ha a. S.

I+VIII, II+VIII, IV+VIII, II+V, II+VI, IVfV und IV+VI mit jeweils 0,75+0,25, 0,25+0,25 und 0,25+0,75 kg/ha aktive Substanz.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine besser herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Wirkstoffe I, II, IV, V, VI und VIII.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

409885/1338

	Wirkstoff	0,25	I	0,5	V	0,5	0,75	1	0,25	o,	II	VI	1	0,25	o,	IV	1	ro VO
	kg/ha a. S.			O					5 0,75	5 0,75				5 0,75		1
	Nutzpflanzen:	O	O		0	0	0	0		0	0	0	0		0
	Beta vulgaris							0					0
	unervrtinschte Pflanzen:	23	41	50	63	20	40		60	20	36		58
	Alopecurus myosuroides	18	34	45	51	15	30	52	50	14	30	45	48
	Avena fatua	25	45	56	70	30	57	43	85	28	55	37	84
	Digitaria sanguinalis	32	50	58	70	30	45	70	75	34	50	68	76
*·-	Echinochloa crus-galli	37	46	55	65	35	60	58	90	33	58	65	87
O COi	Setaria faberii	5	7	10	16	3	6	74	13	5	8	70	15
co OO CTB	Stellaria media						11				10
	Wirkstoff	0,25	0,75	1	0,25	0,	1	0,25	0,	VIII	1
Ca»	kg/ha a. S.	O	0	0	0	0	0	0	0	5 0,75	0
co	Beta vulgaris						0

11 26 45 58

10 20 35 50

0 3 5 9

0 6 10 16

2 5 8 10

6 7 10 13

15 30 46 60

15 25 45 60

3 5 7 10
5 10 16 20

4 7 10 15
3 7 10 15

10 15 40 68

5 10 15 27

15 32 40 50

15 25 39 48

12 27 35 45

5 12 17 20

IS» co	O m ca
	ro VD
CD LO	VD 4=·

Wirkstoff
kg/ha a. S.

I + VIII

0,75+ 0,25+ 0,25+ 0,25 0,25 0,75

ir + viii

0,75+ 0,25+ 0,25+ 0,25 0,25 0,73

:ύ + viii

5,75+ 0,25+ 0,25+ 0,25 0,25 0,75

	Beta vulgarls	0	0	0	0	0	0	C	0	0	I
	Alopecurus myosuroides	90	60	92	96	64	9?	30	60	88	VjJ O I
	Avena fatua	85	'64	66	75	50	62	VC	62	65
	Digitarla sangulnalis	98	70	92	100	70	98	100	75	95
	Echinochloa crus-galli	96	75	98	100	72	96	100	73	100
	Setaria faberii	95	78	98	100	75	9S	100	78	94
CX co>	Stellaria media	46	40	50	45	40	5-	44	40	53
885/	Wirkstoff	II	+ V		II +	VI		IV +	V

Beta vulgaris 0 0

Alopecurus myosuroides 93 63

84 50

Avena fatua

Digitaria sanguinalis	98	60	68
Echinochloa crus-galli	92	61	68
Setaria faberii	97 .	65	75
Stellaria media	50	40	43

65 66 65 72 40

95 85 70 81 80 44

96	60	90
80	49	84
100	55	65
100	60	75
100	69	74
50	41	49

VjJ

	O co co co OTE	Wirkstoff	rv +	VI	0,25+ 0,75
	1338	kg/ha a. S.	0,75+ 0,25	0,25+ 0,25	0
	Beta vulgaris	0	0	90
Γ	Alopecurus rayosuroides	92	60	84
	Avena fatua	80	•65	66
	Digitaria sanguinalis	98	64	74
	Echinochloa crus-galli	98	70	65
	Setaria faberii	100	60	45
Stellaria media O = ohne Schädigung		40
100 = totale Schädigung

ro

1λ>	VO
<jj	VC
-P-	σ
cn
CD
OJ

- 32 - 0.2. 2? 964

Beispiel 6

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 15 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Emulsion behandelt:

I N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

IV N,N-Di- (n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonylanilin

VII l-Phenyl-^amino-S-chlorpyridazon- (6)

VIII N-Äthyl-N-cyclohexylthiolcarbaminsäureäthylester mit je 0,25, 0,5 und 1 kg/ha aktive Substanz

I+VII+VIII, II+VII+VIII und IV+VII+VIII mit je 0,25+0,25+0,5, 0,25+0,5+0,25 und 0,5+0,25+0,25 kg/ha aktive Substanz.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

409885/1338

ot> cocn

v»

Wirkstoff kg/ha a. S.

0,25 0,5

II IV

0,25 0,5 1 0,25 0,5 1

Nutzpflanzen; Beta vulgaris

unerwünschte Pflanzen; Alopecurus myosuroides Avena fatua Echinochloa crus-galli Stellaria media Raphanus raphanistrum

Wirkstoff

15	25	38
10	18	35
10	15	25
5	12	30
6	10	20

VII

Beta vulgar!s

Alopecurus myosuroides	2	5	35
Avena fatua	3	Ul	10
Echinochloa crus-galli	10	15	25
Stellaria media	10	20	40
Raphanus raphanistrum	10	16	32

13	24	42	10	18	30
6	14	30	Ul	8	18
15	20	37	11	16	30
6	10	25	VJl	9	21
4	10	18	5	9	27

VIII

5 7 18

4 5 20

7 12 20

0 5 10

0 2 3

ro

οι cc»

ON -Pr

	Wirkstoff	I + VII + VIII	ooo to to to ro ui ro Ul + UI +	ooo to to to ro ro ui UlUl +	II +	VII +	VIII	IV +	VII +	VIII
	kg/ha a. S.	0,25+ 0,25+ 0,5	0	0	ooo to to to ui ro ro UiUi + +	ooo to to to ro ui to U1 + U1	ooo to to to ro ro ui UlUl + +	0,25+ 0,25+ 0,5	ooo to to to ro ui ro Ul + Ul	0,5+ 0,25+ 0,25
	Beta vulgaris	0	64	70	0	0	0	0	0	0
	Alopecurus myosuroides	63	60	63	60	62	70	60	57	63
	Avena fatua	62	70	68	52	54	60	50	53	55
	Echinochloa crus-galli	71	63	60	75	70	74	70	67	71
	Stellaria media	60	64	58	59	65	58	60	62	57
O co 00 00 cn	Raphanus raphanistrum	55			56	59	57	55	60	58
Ca>	O = ohne Schädigung
c*> QO-	100 = totale Schädigung

Ul

co

Nl

VO On

- 35 - C-.Z. 29 964

Beispiel 7

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 12 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als öldispersion behandelt:

I N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

IV N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonylanilin

V N,N-Diisopropyl-thiolcarbamins*äure-2,3-cliGhlorallylester

VI N,N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-^, 3,3-triehlorallylester

VII l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6)

VIII N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäureäthylester mit je 0,25, 0,5, 0,75 und 1 kg/ha aktive Substanz

I+VIII, II+VIII, IV+VIII, II+V, IV+V, I+VII, II+VII und IV+VII mit Je 0,25+0,75, 0,25+0,25, 0,75+0,25 kg/ha a. S.

Nach 2 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Λ0988Β/1338

Wirkstoff I II IV

kg/ha a. S. 0,25 0,5 0,75 1 0,25 0,5 0,75 1 0,25 0,5 0,75 1

Nutzpflanzen:

Beta vulgaris 0000 0 000 0000

unerwünschte Pflanzen:

Alopecurus myosuroides	15	25	30	38	13	24	35	42	10	18	23	30
Avena fatua	10	18	25	35	6	14	20	30	VJl	8	11	18
Echinochloa crus-galli	10	15	19	25	15	20	30	37	11	16	20	30
Stellaria media	VJl	12	22	30	6	10	17	25	VJl	9	15	21

J£ Wirkstoff V VI VII

Beta vulgaris 0000 0000 0000

Alopecurus myosuroides

«v Avena fatua

Echinochloa crus-galli Stellaria media

Wirkstoff

10	0	20	25	VIII	0	0	35	0	7	13	20	30	2	5	15	35
10	VJl	15	24	7	10	35	18	10	18	25	35	3	VJl	8	10
VJI	4	10	18	5	12	25	20	VJI	15	20	25	10	15	20	25
1	7	3	VJl	12	15	7	20	2	3	VJl	8	10	20	30	40
	0	5	7		10

Beta vulgaris

Alopecurus myosuroides 5 7 10 18 I_nJ

Avena fatua 4 5 12 20 <*>

Echinochloa crus-galli -7 io ic ολ no

Stellaria media 0 5 7 10 *£}

CD σ\

	Wirkstoff	I + VIII	OO te te ro ro UlUl	0,75+ 0,25	II +	VIII	0	0,75+ 0,25	IV +	VIII	0	0	- 0,75+ 0,25	co	Schädigung
	kg/ha a. S.	0,25+ 0,75	O	O	0,25+ 0,25+ 0,75 0,25	46	0	oo te te -3 ro UlUl OO te te ro ro UlUl 4.	100 =	46	0	ohne Schädigung j>-
	Beta vulgaris	O	47	62	0	40	70	0	35	56	totale
	Alopecurus myosuroides	50	44	58	53	51	52	48	54	42
	Avena fatua	48	45	52	45	29	64	45	36	56
	Echinochloa crus-galli	54	30	50	62	VI	48	55	VII	42
	Stellaria media	42	V		45	0		38	0
O ca OO	Wirkstoff	II +	O	0	IV +	45	0	I +	45	0
00 cn	Beta vulgaris	0	46	70	0	42	58	0	40	60
	Alopecurus myosuroides	66	43	56	60	45	50	62	48	54
Ca>	Avena fatua	57	50	63	57	35	53	44	46	59
OO	Echinochloa crus-galli	60	35	46	62	VII	45	60		65
	Stellaria media	40	VII		43	0		64
	Wirkstoff	TI +	O	0	rv +	41	0
	Beta vulgaris	0	45	70	0	32	55
	Alopecurus myosuroides	58 .	38	52	54	40	41
	Avena fatua	42	48	66	40	46	57
	Echinochloa crus-galli	64	31	48	60		54
	Stellaria media	63		63

ro

VD σ\ 4=·

- 38 - O.Z. 29 964

Beispiel 8

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigen Sandboden gefüllt und mit verschiedenen Samen besät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion oder Staub behandelt:

I N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluörmethylanilin

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4- trif luormethylanilin

III N-Allyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

IV N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonylanilin

V N,N-Diisopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester

VI NjN-Diisopropyl-thiolcarbaminsäure^jJ^-trichlorallylester

VII l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6)

mit je 0,5* 6 und 6,6 kg/ha aktive Substanz

I+VI+VII, II+VI+VII, III+VI+VII, IV+VI+VII, I+V+VII und II+V+VII mit je 0,6+0,6+6,0, 0,6+6,0+0,6 und 6,0+0,6+0,6 kg/ha aktive Substanz,

im Vergleich mit

IX N-p-Chlorphenyl-N',N^f-dimethylharnstoff

0,6, 6 und 6,6 kg/ha a. S.
IX+V+II

0,6+0,6+6,0, 0,6+6,0+0,6 und 6+0,6+0,6 kg/ha a. S.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen gegenüber dem Vergleichsprodukt IX und der Mischung IX+V+II eine bessere Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

409885/1338

ca a> oo cn

CaX Ca> ot>

Wirkstoff	0,6	O	I	6,6	0,6	II	6,6	0,6	III	6,6	0,6	IV	6,6
kg/ha a. S.		33	6,0			6,0			6,0			6,0
Nutzpflanze:	O	28		60	0		55	0		50	0		55
Beta vulgaris		5	55			50			45			53
unerwünschte Pflanzen:	48	10		100	45		100	41		100	40		100
Alopecurus myosuroides	40	7	100	100	35	100	100	30	100	100	33	100	100
Avena fatua	52	8	100	100	63	100	100	57	100	100	58	100	100
Digitaria sanguinalis	53	100	100	49	100	100	45	100	100	52	100	100
Echinochloa crus-galli	54	100	100	70	100	100	40	100	100	60	100	100
Setaria faberii	7	100	70	10	100	70	11	100	72	10	100	72
Stellaria media		67			65			70			65
Wirkstoff	V	28	0	VI	30	0	VII	23
Beta vulgaris	23	100	35	25	100	7	20	100
Alopecurus myosuroides	100	100	30	100	100	3	95	95
Avena fatua	100	50	7	100	59	5	90	100
Digitaria sanguinalis	48	62	12	54	75	14	100	100
Echinochloa crus-galli	60	54	10	68	60	24	90	100
Setaria faberii	50	63	9	58	68	22	100	100
Stellaria media	60		65		100

VjJ VO

-F=- O

	O
	!si
CO	*
CO	ro
-Ο«
cn	VD
CD	σ\
CO	Jt=

OO QO CJT

Ca> OO

Wirkstoff
kg/ha a. S.

I+VI+VII

0,6+ 0,6+ 6,0+ 0,6+ 6,0+ 0,6+ 6,0 0,6 0,6

II+VI+VII

0,6+ 0,6+ 6,0+ 0,6+ 6,0+ 0,6+ 6,0 0,6 0,6

III+VI+VII

0,6+ 0,6+ 6,0+
0,6+ 6,0+ 0,6+
6,0 0,6 0,6

IV+VI+VII

0,6+ 0,6+ 6,0+ 0,6+ 6,0+ 0,6+ 6,0 0,6 0,6

Beta vulgaris	20	25	0,6+ 6,0+ 0,6	55	20	25	0,6+ 6,0+ 0,6	50	20	25	45	20	25	0,6+ 6,0+ 0,6	53	-t=· O
Alopecurus myosuroldes	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Avena fatua	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Digitaria sanguinalis	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Echinochloa crus-galli	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Setaria faberii	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Stellaria media	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Wirkstoff	I+V+VII		II+V+VII		IX			IX+V+II
kg/ha a. S.	0,6+ 0,6+ 6,0	6,0+ 0,6+ 0,6	0,6+ 0,6+ 6,0	6,0+ 0,6+ 0,6	0,6	6,0	6_t6	0,6+ 0,6+ 6,0	6,0+ 0,6+ 0,6

Beta vulgaris

Alopecurus myosuroides
Digitaria sanguinalis
Avena fatua
Echinochloa crus-galll
Setaria faberii
Stellaria media

20 23 55

100 100 100

20 23 50

100 100 100

20 100 100 100 40 70

50	100	100	100	100	100	K)	O N
45	100	100	100	100	100	334563	ro VO VO σ^ -Pr
46	100	100	100	100	100
57	100	100	100	100	100
52 60	100 100	100 100	100 100	100 100	100 100

- 41 - O.Z. 29 S<64

Beispiel 9

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigen Sandboden gefüllt und mit verschiedenen Samen besät. Danach wurde der so vorbereite Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Emulsion-Dispersion-Tankmix behandelt:

I N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

VII l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) IX N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester mit je 0,5, 1 und 2 kg/ha a. S.

I+VII+IX, II+VII+IX

mit je 1+0,5+0,5* 0,5+1+0,5, 0,5+0,5+1 kg/ha a. S.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als die Wirkstoffe I, II, VII und IX.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

5/1338

	Wirkstoff	I	0,5	0,5+ 0,5+ 1	II	0,;	10	0,5+ 1+ 0,5	VII	2	0,5	IX	2
	kg/ha a. S.	0,5 1 2			1 2		30		5 1			1
	Nutzpflanze:		0	0		0	20	0		0	0		0
	Beta vulgaris	0 0 0		100	0 0		II+VII+IX	100	0			0
	unerwünschte Pflanzen:		40	100		60 100 2	1+ 0,5+ 0,5	100		20	35		100
	Alopecurus myosuroides	41 63 95	45	100		75 80		100	15	40	11	56	40
	Echinochloa crus-galli	50 70 90	0	80	0 0	0	92	20	80	18	18	78
	Matricaria chamomilla	0 0 0	6	13 25	100	50	80	0	40	10
O co. 00	Stellaria media	7 16 30		100	45			5
00 OT.	Wirkstoff	I+VII+IX	91
<*>	kg/ha a. S.	1+ 0,5+ 0,5+ 1+ 0,5 0,5	80	0,5+ 0,5+ 1
OO
	Beta vulgaris	0 0	0
	Alopecurus myosuroides	100 100	100
	Echinochloa crus-galli	100 100	100
	Matricarla chamomilla	90 100	100
	Stellaria media	75 96	76

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

	ο
	N
co co	η VO
-P- cn	V.O er.
CD
co

- 43 - O.Z. 29 964

Beispiel 10

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 8 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Emulsion-Dispersion-Tankmix behandelt:

II N-n-Propyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-

anllin VII l-Phenyl-^amino^-chlorpyridazon- (6)

X N^-Chloi^henyl-earbaminsäure^-chlor-butin^-yl-l-ester

XI 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat mit je 0,5, 1 und 2 kg/ha a. S.

II+VII+X und XI+VII+II mit je 1+0,5+0,5» 0,5+1+0,5, 0,5+0,5+1 kg/ha aktive Substanz.

Nach 10 bis 14 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuchsergebnis ist aus der nachfolgenden Tabelle zu ersehen.

409885/1338 _/44

Wirkstoff	0,5	II	2	0,5	VII	2	0,5	X	2	0,5	XI	2
kg/ha a. S.		1			1			1			1
Nutzpflanze:	0		0	0		0	0		0	0		20
Beta vulgaris		0			0			0			0
unerwünschte Pflanzen:	10		54	10		22	30		90	3		30
Avena fatua	7	30	47	35	12	60	6	70	20	20	20	80
Matricaria chamomilla	8	25	50	30	45	80	6	10	30	45	30	95
Stellaria media	25		40		10		60

2 Wirkstoff II+VII+X II+VII+XI

oo kg/ha a. S. 1+ 0,5+ 0,5+ 1+ 0,5+ 0,5+

⁰⁰ 0,5+ 1+ 0,5+ 0,5+ 1+ 0,5+

^ 0,5 0,5 1 0,5 0,5 1

⁰^ Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0

Avena fatua Matricaria chamomilla Stellaria media

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

100	95	100	80	68	82
100	100	90	100	100	100
98	97	90	100	100	100

233	C N·

cn	VO
CO	VO ON

Claims

Patentanspruch

in der X niederes Alkyl, Halogenalkyl, Alkylsulfonyl, Methoxy, Aminosulfonyl, Y Wasserstoff oder Amino, R₁ einen Tetrahydrofurfurylrest, Cyclopropylrest oder den Cyclopropylmethylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituierten niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, R einen Alkoxyalkylrest oder Propionmethylamidrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest bedeutet

und

b) einer Verbindung der Formel

¹^N-C-A-R₀ X

in der R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Bi- oder Tricycloalkyl, einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest, R₁ Wasserstoff, einen aliphatischen Rest bis 4 C-Atome, R₂ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy substituierten Phenyl- oder Benzylrest, 3-Methoxycarbonylaminophenylrest oder den Rest -N=CCIq₁J? , A Sauerstoff oder Schwefel, X Sauerstoff oder Schwefel ^

und/oder

c) einer Verbindung der Formel

409885/1338 /46

0.3. 29 964

in der X Amino oder a~Hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthylamino, Y Chlor, Brom bedeutet.

BASF Aktiengesellschaft

/,09885/1338