DE2404311A1 - Herbizid - Google Patents

Herbizid

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DE2404311A1
DE2404311A1 DE2404311A DE2404311A DE2404311A1 DE 2404311 A1 DE2404311 A1 DE 2404311A1 DE 2404311 A DE2404311 A DE 2404311A DE 2404311 A DE2404311 A DE 2404311A DE 2404311 A1 DE2404311 A1 DE 2404311A1
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DE
Germany
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spp
substituted
salts
isopropyl
iii
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Adolf Dr Fischer
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen; QoZ. 30 35^ Sws/UB
6700 Ludwigshafen, 29.1.
Herbizid
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein Herbizid, das eine Mischung von Wirkstoffen enthält. Es ist bekannt, daß Benzothiadiazinondioxide und substituierte Harnstoffderivate eine herbizide Wirkung haben. Ihre herbizide Wirkung ist jedoch nicht immer ausreichend»
Es wurde gefunden, daß eine Mischung aus a) einer Verbindung der Formel
in der R1 einen niederen Alkylrest bedeutet und deren Sa: zen und
b) einer Verbindung der Formel
- FC
y—s η ο
in der R Methyl oder Methoxy, Y Methyl und X Isopropyl, Chlor oder Brom bedeutet und ferner Y zusätzlich Halogen bedeutet, wenn X Isopropyl bedeutet und X zusätzlich einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituierten Phenoxyrest bedeutet, wenn Y Wasserstoff bedeutet,
eine bessere herbizide Wirkung als die Einzelwirkstoffe hat»
713/'-'5 509 83 3/ 1 02 A
Die Mischungen können eine oder mehrere Verbindungen der Formel a und Verbindungen der Formel b enthalten»
Die Mischungsverhältnisse können beliebig gewählt werden. Das
Mischungsverhältnis der Wirkstoffe a zu b beträgt 0,1 bis 10
Gewichtsteile a zu 1 G-ewichtsteil b, vorzugsweise 0,3 bis 3 Gewichtsteile a zu 1 Gewichtsteil b.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwank---.ru Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab« Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 30 oder mehr, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg Wirkstoff pro Hektar-c Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im Vorpflanz-, Nachpflanz-, Vorsaat-, Vorauflauf-, Nachauflaufverfahren oder während des Au flaufens der Kulturoder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.
Die Mischungen sind geeignet, in Nutzpflanzen, z.B. Triticum aestivum, Hordeum vulgäre, Seeale cereale, Zea mays, Sorghum spp„, Glycine max., Solanum tuberosum, Pisum gativum, unerwünschte Pflanzen zu bekämpfen»
Außerdem können die Mischungen als Totalmittel an Gräben, Gewässern, Gleisanlagen, auf Kahlflächen, Ödland etc. angewandt werden»
Die Anwendung erfolgt z„B0 in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen mit verschiedener Konsistenz (zoB. Flowable-Suspensionen) oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Aufwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten»
Zur Hers be Llung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Paeteri und '.-!dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mitfcle-
50983 1/1024
- 3 - OoZc 30 ;5^
rem "bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle uaw, , sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatisch^, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzols Isophoron usw. , stark polare Lösungsmittel, wie z„B<, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrilidon, Wasser usw. in Betracht-
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden» Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind«
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen;
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther. Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw« der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylpheny!polyglykolether, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholätliylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy-
509833/1024 - 4
- 4 - 0„Z. 30
äthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß,
Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat,
Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z„B„
Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie G-etreidemehle, Baumrinden-, HoIz- und Fußschalenmehl, Oellulosepulver und andere feste Trägerstoffe C
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide,
Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel
(z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z„Bo
substituierte Aniline
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Äther
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Benzimidazole substituierte Benzisothiazole substituierte Benzthiadiazinondioxide
509833/1024 - 5 -
- 5 - 0.2-, 50 ?54
substituierte Benzoxazine substituierte Benzoxazinone substituierte Benzthiadiazole substituierte Biurete substituierte Chinoline substituierte Carbamate
substituierte aliphatisch^ Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate substituierte Chinazoline
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Oyoloalkyloarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiocarbamate
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphtochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione
509833/1024
- 6 - O.Z. 30 354
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Phosphoniumohloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Piperidine substituierte Pyrazole
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumal'kylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyridine
substituierte Pyridinoarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone
substituierte Pyrrolidinoarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone
substituierte Arylsulfonsäuren 3owie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Styrole
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Thiocarbamate
509833/1024 - 7 -
- 7 - ■ O0Zc 50
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Imide
substituierte Triazine substituierte Triazole substituierte Uracile substituierte üretidindione
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen. Das Gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.
Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw» zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.
Unter Unkräuter bzw» unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise
Gramineen, wie
Gynodon spp„ Dactylis spp»
Digitaria spp. Avena spp„
Echinochloa spp» Bromus spp.
Setaria spp„ Uniola spp.
Panicum spp„ . ■ Poa spp.
■Alopecurus spp» Leptochloa spp.
Lolium sppο Braohiaria spp=
509 8 3 3/1024 -8-
Sorghum spp ο Agropyron spp. Phalaris spp„ Apera spp0
Oyperaoeae, wie
Carex app. Cyperus spp=, Soirpus spp«
dikotyle Unkräuter, wie
Malvaceae, z0B»
Itutilon theoprasti Sida sppο Malva spp„
Gompostiae, wie
Ambrosia sppo Lactuoa spp0 Seneoio spp., Soncb.ua app» Xantliium sppo Iva spp„ Galinsoga sppo Taraxacum app0 Gh.rysantn.emum appo Bidena spp» Cirsium spp„
Gonvolvulaoeae, wie
Gonvolvul.ua app» Ipomoea spp0 Jaquemontia tamnifolia
Gruoiferae, wie
240A311
Eleusine app« Genoh.rus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis und andere
Eleocharia spp, und andere
Hibiscua spp. und andere
Gentaurea spp. Tussilago sppo Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anttiemis sppo Matricaria spp. Artemisia spp. und andere
Cuacuta spp. und andere
509833/1024
Barbarea vulgaris Brassica app. Gapsella spp. Sisymbrium spp. Ihlaapi spp. Sinapis arvensis Raptianus spp.
G-eraniaoeae, wie
Brodium app. Geranium spp.
Portulaoaoeae, wie Portulaoa spp,
Primulaceaes wie
Anagallis arvensis LysimacTaia sppo
RuMaoeae, wie
Riohardia spp. G-alium spp.
Scroptiulariaceae, wie
Linaria spp» Teronioa spp»
Solanaoeae, wie
Physalis spp. Solanum spp„ Datura spp,
Urticaceae, wie tlrtioa spp c
Violaoeae, wie
Arabidopsis tlialiana Deaourainia spp. Drata spp. Coronopus didymus Lepidium spp. und andere
und andere
und andere
und andere
Diodia spp. und andere
Digitalis spp. und andere
ITicandra spp. und andere
509833/102 - 10 -
0.7,0 J>0
Viola spp.
Zygophyllaceae, wie Tribulus terreatis,
EuphorMaceae, wie Mercurialis annua
Umtielliferae, wie
Daucus carota Aethusa cynapium
Commelinaeae Commelina spp.
Labiatae, wie
Lamium spp. G-aleopsis spp.
Leguminosae, wie
Medicago spp. Trifolium spp, Vioia spp. Lathyrus sppο
Plantaginaceae, wie Plantago sppa
Polygonaceae, wie
Polygonum spp. Rumex spp.
Aizoaceae, wie Mollugo vertioillata
Amaranthaoeae, wie Amaranthus spp. und andere und andere Euphorbia spp.
Ammi majus und andere
und andere und andere
Sesbania exaltata Oassia spp. und andere
und andere
Fagopyrum spp, und andere
und andere und andere
509833/1024
0 7. ι rs "c-Ji.
Boraginaceae, wie
Amsinctia spp0 Myostis spp= Iiithospermum sppo
Garyophy11aceae, wie
Stellaria sppo Spergula sppo Saponaria spp« Scleranthus annuus
öhenopodiaceae, wie
Ghenopodium spp„ Kochia spp ο Salsola Kali
Lytliraceae, wie Cuptiea spp ο
Oxalidaoeae, wie Oxalis sppβ
Ranunoulaceae, wie
Ranunculus spp» Delphinium 3pp,
Papaveraceae, wie
Papaver spp» Pumaria officinalis
Onagraceae, wie Jussiaea spp.
Rosaceae, wie
AlcTiemillia sppo Potentilla spp. Anchusa spp. und andere
Silene spp. Cerastium spp„ Agrostemma gitnago und andere
Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere
und andere
Adonis spp< und andere
und andere
und andere
und andere
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- 12 -
Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.
Najadaceae, wie Najas spp.
.Marsileaceae, wie
Marsilea quadrifolia
Polypodiaceae, wie
Pteridium aguilinum
Alismataceae, wie
Aliania spp.
Sagittaria sagittifolia
Equisetaceae, wie Equisetaceae spp.
bekämpft werden.
0.7,. 30
und andere und andere und andere
und andere und andere
Im Gewächshaus und im Preiland wurden die Verbindungen der Formel
CH
Cl
509833/1024
- 13 ~ O,:4ο 50
CH,
(CH3)2 NH2
3 CH2)2 NH
(HO CH2 CHg)2
HO CH2 CH2-NH3
C4 H9 n. NH3
CH2 Cl H -CH-CH^-CH,
H O4 H9 Na »
(0H3)2 NH2 »
(HO-CH2-CH2)2 NH2 "
0H„ I 3
Na CH2-OH-O2H5
OH3 H OH-GH-(CH3)
-O2H5
H CH
Na "
(CH3)2 NH2 "
(CH^)0-OH-NH, »
509833/1024 -H-
η -
GH O.7..
CH
GH,
CH-CH2-CH(CH5)2
C-j -rHp<y
NH
(CH2)7-CH=CH-(CH2)
C19-H9 ς-NH-C-NH7. 12 25 ii
NH
r-NH, CH-(CH2).
sek,
NH,
NH5
H Na °4H9
509833/1024 - 15 -
(CH3)2 NH2 (HO-CH2-CH2)2-NH2
OH,
Cl CH2-CH2-N-CH3 O.S. 30 τ
C4H9
CH3
3 Cl CH2-CH2-N-NH2
Na
Ii
(CI
(HOCH
,-KHr
2—2'2 "^2
CH-NH-
-NH, h
sek.
C3H7 i,
CH
CH
509833/1024 - 16 -
(OH2)6-N
I2H25
,CH,
N:
CH3-(CH2)5-NH5 CH3-(CH2)3-CH-CH2-NH3 O.Ζ. 39 354
i.
NH
NH
H25-NH-C-NH3
NH
H29 NH3 H33 M3 H35 M3 H37 KH3
NH-NH,
509833/1024 - 17 -
0.7,. 50 354
NH, C3H7 i.
NH4
1/2 Oa 1/2 Mg
Cl OH2 CH2
OH,
^OH
CH
Cl CH2 CH2 N^
)2 NH2 (HOCH2CH2)2-NH2 (CH-? CHp CHp ) ρ -NHp NH2-NH3 CH^-NH,
HO-CH2-CH2-NH3 ■χΟτη Io -IM Jtl-jr
50 9 833/1024 - 18 -
- 18 - O0Ze 20
3)2-CH-O-(CH2)3-NH3 C3H7
OH,-(CH0),-CH-CH0-0-(CH0),-HH, "
H O3H7
Na "
(0H3)3 CH2 -NH CH3
Cl CH2-K CH3
CH3
CH2 NH2
Cl CH2-B CH^
<-
(HO CH2 CH2)2 NH2 »
(CH3 CH2)2-NH2 "
HO-CH2-CH2-NH3 «
C4H9Ii0-NH3 »
H C3H7 i
Na "
H C2H5
Na »
OH,
Cl CH2 CH2-N^-CH3
CH3
509833/1024 - 19 -
19 - O, Z, 350 J,54
240A311
OH3 Cl OH2-GH2-N^-
OH3
(OH3OH2)2
(HO-OH2-OH2)2 NH GH,
OH3-OH2
NH
HO-OH2-OH2-NH3 0. Hg n. NH3
N-3-chlor-4-isopropyl-phenyl-Nf-methyl-N ·-metliOXyliarnstof f
N-3-Methyl~4-bromphenyl-N · -N' -dimethylharnst off
N- [£-( 4 f-Chlorphenoxy)-pheny IJ-N Vttf1-dime thylharnst off
N-3-Mettiyl-4-clilorplienyl-Nt -N1 -dimethylharnstof f
N-{4-(4'-Methoxy-phenoxy)-phenylj-N f$'-dimethylharnatoff
in Mischung untereinander an den "bereits genannten Pflanzen geprüft. Die aufgeführten Mittel haben eine entsprechende "biologische Wirkung, wie die in den Beispielen 1-3 aufgeführten Verbindungen„
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen "bei einer Wuchshöhe von 5 "bis 22 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Emulsion, Dispersion behandelt:
I 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid
II 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxidnatriumsalz
509833/1024
- 20 - 0<Zo ^O 354
III 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxiddimethylaminsalz
IV 3-Isopropyl-2,1, 3-benzo-■thiadiazinon-(4)-2,2-dioxiddi'äthanolaminsalz
V N^-Chlor^-isopropyl-phenyl-JP-methyl-N'-methoxyharnstoff
mit ge 0,25, 0,5, 0,75 und 1 kg/ha
I + Y, II + Y, III +Y, IV + Y, mit je 0,25 + 0,75, 0,75 + 0,25
und 0,5 + 0,5 kg/ha«
Fach, 2 Ms 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herMzide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe..
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
609833/1024
O.Z. 30
Wirkstoff 3,25 0,5 E 0,75 1 II 0.25 0,5 0,75 1 III 0,25 0,5 0,75 1 IV 0,25 0,5 0,75 1 V 0,25 0,5 0,75 1
kg/ha a.S.
Nutzpflanzen: O O O O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Hordeum vulgäre O O O O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Seeale cereale O O O O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
cn Triticum aestivum
CD
CO
CXJ
c*> unerwiinsciate Pflanzen:
CO O 3 5 10 0 5 10 12 0 5 10 12 0 4 7 12 30 35 40 50
_j, Alopecurus myosuroides O 5 8 10 0 5 10 15 0 5 7 10 0 7 10 12 25 35 40 45
ο Echinochloa orus galli 10 20 40 60 10 25 35 60 15 30 45 65 15 35 50 70 20 30 35 40
j^ Matriearia chamomilla 15 30 45 65 15 30 40 60 20 30 45 50 25 35 45 65 25 30 40 45
kalium aparine
= onne Schädigung
= totale Schädigung
— 22 —
-F-CO
0,25 I + V 0,5 0,25 - 22 0,5 III + V 0,75 0,5 0 .Z. 3< 0,25 0,75 D 354 0,5
Wirkstoff 0,75 0,75 0,5 0,75 II + V 0,5 0,25 0,25 0,5 IV + \ 0,75 0,25 r 0,5
0,25 0,75 0,75
kg/ha a.S. O O O 0,25 0 0 0 0 0 0
Nutzpflanzen; O O O O 0 0 0 0 0 0 0
Hordeum vulgäre O O O O 0 0 0 0 0 0 0 0
Seeale cereale O 0 0
cn
cd Triticum aestivum		 0
CO
OO
CO 80 76 79 80 78 76 79 77 78
<λ) unerwünschte Pflanzen: 80 74 74 80 81 80 73 79 79 76 81
ο Alopecurus myoauroides 83 72 88 82 78 92 80 98 96 87 100 100
^ Echinochloa crus galli 92 97 98 95 73 98 88 100 100 100 100 100
Matricaria chamomilla 100 94 97
G-alium aparine 100
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
- 23 -
240Α311
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen "bei einer Wuchshöhe von 5 bis 22 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Emulsion, Dispersion "behandelt:
I 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid
II 3-1sopropy1-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxidnatriumsalz
III 3-1sopropy1-2,1,3-benzo-thiadiaz;inon-(4)-2,2-dioxiddimethylaminsalz
IY 3-Isopropy 1-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxiddiäthanolaminsalz
V U-3-Chlor-4-isopropyl-phenyl-lIl -methyl-N1 -methoxyharnstof f
mit je 1, 1,5, 2 und 3 kg/ha
I + V, II + V, III + V, IV + Y, mit je 2 + 1, 1 +2 und 1,5 +
1,5 kg/ha
und im Vergleich dazu
YI N-p-Chlorphenyl-N'N1-dimethylharnstoff mit je 2 und 3 kg/ha I + VI, II + VI mit je 1 + 2 kg/ha.
Uach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen I + V, II + V, III + V und IV + V eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei gleicher herbizider Wirkung zeigten als der Einzelwirkstoff VI und die Mischungen I + VI und II + YI.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
509833/1024
O.Z.
Wirkstoff I 1 1,5 2 3 1 ] 1,5 EI 2 3 1 III 2 3 1 1,5 IV 2 3 V 1 1,5 2 3
kg/ha a.S. 1,5
Nutzpflanzen: 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 10
Hordeum vulgäre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 10
Seeale cereale 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 10
Triticum aestivum 0
unerwünschte Pflanzen: 10 15 20 30 12 15 18 25 12 21 30 12 15 19 25 50 60 75 90
Alopeourua myoauroidea 10 15 20 25 15 20 25 30 10 16 20 25 12 20 25 30 45 60 70 90
Eohinochloa crua galli 60 85 90 95 60 70 85 100 65 13 85 100 70 95 100 100 40 65 80 95
Matricaria chamomilla 65 75 80 95 60 75 80 95 50 75 75 95 65 70 80 95 45 55 70 90
G-alium aparine 60
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
- 25 -
O.Z. 30
Wirkstoff 2
1		 I + V 1,5
1,5		 2
1		 π + V 1,5
1,5		 III + " 2
1		 1
2		 1,5
1,5		 2
1		 EV + V 1,5
1,5		 VI 2 3 E+VI II+VI
kg/ha a.S. 1
2		 1
2		 1
2		 1
2		 1
2
Nutzpflanzen: O 0 0 0 0 5 0 0 0 47 80
Hordeum vulgäre O Ul 0 0 Ul 0 0 5 0 0 Ul 0 56 95 47 47
01 Seeale eereale O Ul 0 0 Ul 0 0 5 0 0 5 0 40 70 56 56
cd Tritieum aestivum
OO
GO
co unerwünschte Pflanzen:		 100 Ul 100 100 Ul 100 100 100 100 100 Ul 100 100 100 40 40
ο Alopecurus myosuroides 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
_fs. Echinochloa crua galli 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100
Matricaria chamomilla 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 95 100 100
GaIium aparine 100 100 100 100 100
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
CD CO
- 26 -
- 26 - C.Z. 50
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen "bei einer Wuchshöhe von 4 "bis 20 cm mit folgenden Einzelwirlcstoffen und deren Mischungen als wässerige Lösung oder Dispersion als Tankmix "behandelt s
I 3-Isopropyl-2,1,3-"benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid
II 3-Isopropy1-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxidnatriumsalz
III 3-Isopropyl-2,1,3-"benzo-thiadiazinon-(4)-2 ,2-dioxiddimethylaminsalz
IY 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxiddiäthanolaminsalz
V F-3-Methyl-4-t)rom-phenyl-NIFl -dimethylharnstof f
VI N-3-Methyl-4-chlor-phenyl-NfIT-dimethylharnstoff
mit je 0,25, 0,5, 0,75 und 1 kg/ha
I + V, II + Y, III + V, IV + V, I + YI, II + VI, III + YI,
IV + YI
mit je 0,25 + 0,75, 0,75 + 0,25 und 0,5 + 0,5 kg/ha.
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine "bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.
Das Versuchsergebnia ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
5 0 9833/1024
O.Z. JiO 351*
crt co
Wirkstoff I 0,25 0,5 0,75 1 II 0,25 0,5 0,75 1 0,25 III 0,75 1 IV 0,25 0,5 0,75 1 V 0,25 0,5 0,75 1
kg/ha a.S. 0,5
Nutzpflanzen: 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Hordeum vulgäre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Seeale cereale 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Triticum aeativum 0
unerwünschte Pflanzen: 0 3 5 10 0 5 10 12 0 10 12 0 4 7 12 20 30 45 50
Alopecurus myosuroides 0 5 7 8 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 5 15 25 40 45
Apera spica venti 15 30 45 65 15 30 40 60 20 0 45 50 25 35 45 65 25" 35 45 55
Sallum aparine 5 10 15 20 5 .7 13 20 3 30 15 20 5 12 15 20 10 15 20 35
Viola tricolor 10
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
-O-CD
OO
- 28 -
CD CO 00 CO CO
0,25 V] C 0,75 1 ] 0,25 - 28 - 0,5 0,25 [I + ι J 0,5 III + V 0,75 0,5 C IV + V 0,25 0,75 0,5 .Z. 30 354· 0,25 0,75 VI II + 0,25 0,75 VI
Wirkstoff 0,5 0,75 [ + V 0,5 0,75 0,75 0,5 0,25 0,25 0,5 0,75 0,25 0,5 I + 0,75 0,25 3,5 0,75 0,25 0,5
kg/ha a.S. 0,75 0,25 0,75 3/5 0,5
0 0 0 0 0,25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Nutzpflanzen 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Hordeum vulgäre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Seeale cereale 0 0 0 0 0 0
Triticum aestivum 15 4-0 45 82 0 71 84 73 70 72 80 69 73 80 60 78 69
unerwünschte Pflanzen: 15 30 35 40 80 70 81 70 64 85 65 65 80 66 67 77 61 70 77 66 75
Alopecurus myosuroidea 20 25 45 55 98 65 100 97 60 100 80 100 98 100 98 100 98 98 70 100 95 73
Apera spica venti 15 30 30 40 75 63 67 65 98 63 100 67 65 65 65 68 75 70 9? 75 70 100
Galium aparine 20 100 64 65 72 76
Viola tricolor 70
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
- 29 -
-P-CD -P-CO
GH CD CO 00 CO OJ
Wirkstoff III + VI 0,75 0,5 IV + VI 0,75 0,5
kg/ha a.S. 0,25 0,25 0,5 0,25 0,25 0,5
0,75 0,75
Nutzpflanzen: O 0 0 0
Hordeum vulgäre O O 0 0 0 0
Seoale oereale O O 0 0 0 0
Triticum aestivum O 0
unerwünschte Pflanzen: 60 71 60 73
Alopecurus myosuroides 80 62 65 77 60 65
Apera spioa venti 77 100 98 76 98 100
Gralium aparine 97 70 70 100 70 71
Viola tricolor 76 74
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
O OO
- 30 - CZo 50 Zo^
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 4 Ms 20 cm mit folgenden Einzelwirlcstoffen und deren Mischungen als wässerige Lösung, Dispersion behandelt:
I 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid
II 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxidnatriumsalz
III N-[4-(4f-Chlorphenoxy)-phenyl]-l)J'I,Fl-dimethylharnstoff
mit je 1, 1,5, 2 und 3 kg/ha a.S.
I + III, II + III mit je 2 + 1, 1 + 2 und 1,5 + 1,5 kg/ha a.S.
Nach 12 bis 17 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten als die Einzelwirkstoffe.
Das Yersuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
509833/1024 - 31 -
O.Z.
Wirkstoff 1 Ί 1,5 2 3 1 31,5 CI 2 3 III 1 1,5 2 3 I 2
+1		 + III 1,5
1,5		 II + III 1,5
1,5
kg/ha a.S. 1
+2		 2
+1		 1
+2
Nutzpflanzen: 0 0 5 10 0 0 5 10 0 0 7 15 VJl 0 0
Glycine max. 7 VJl 7
unerwünschte Pflanzen: 10
30		 15
40		 20
60		 25
70		 15
25		 20
40		 24
54		 30
75		 25
30		 30
40		 40
55		 50
75		 90
100		 90
100		 95
100
Echinochloa orus galli
Lamium amplexicaule		 95
100		 95
100		 9.7
100
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
O Ca)
- 32 -

Claims (2)

  1. - 32 ~ O.Z.
    24CH311
    Patentansprüche 1. Herbizid, enthaltend eine Mischung aus
    a) einer Verbindung der Formel
    in der B... einen niederen Alkylrest bedeutet und deren Salze und
    b) einer Verbindung der Formel
    in der R Methyl oder Methoxy, Y Methyl und X Isopropyl, Chlor oder Brom bedeutet und ferner Y zusätzlich Halogen bedeutet, wenn X Isopropyl und X zusätzlich einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituierten Phenoxyrest bedeutet, wenn Y Wasserstoff bedeutet=
  2. 2. Herbizid, enthaltend eine Mischung aus 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid—diäthanolaminsalz und N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-lTf-methyl-Nl-methoxyharnstoff.
    BASF Aktiengesellschaft
    509833/ 1 024
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