DE2453255B2 - Herbizidsuspension auf Basis von l-PhenyM-ainino-S-halogen-pyridazon- - Google Patents
Herbizidsuspension auf Basis von l-PhenyM-ainino-S-halogen-pyridazon-Info
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid auf der Grundlage von l-PhenyM-amino-S-chlor- (oder
-5-brom}-pyridazof!-{6) in Form einer wäßrigen Suspension.
Es ist bekannt Pyridazone, insbesondere 1-PhenyI-4-amino-5-chlorpyridazon-(6), zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs zu verwenden. Der Wirkstoff wird meist in Form einer Spritzbrühe angewendet,
die auf die Pflanzen gespritzt wird und aus trockenem fei.iteiligem spritzpulver durch Suspendierung in Wasser hergestellt wird. Diese Anwendungsform hat den
Nachteil, daß die herbizide Wirkung, insbesondere bei trockenem Klima, nur langsam eintritt und oft
unbefriedigend ist Diese Nachteile werden zum Teil verursacht durch schlechte Qualität der Spritzbrühe,
ungleichmäßige, zum Teil grobe Spritzpulverteilchen, ungleichmäßige Verteilung des Herbizids auf Pflanzen
und Boden sowie geringes Eindringungsvermögen des Wirkstoffes durch die Blattoberfläche der unerwünschten Pflanzen, die sich bei anhaltender Trockenheit
verändern. Diese Nachteile zeigen sich insbesondere bei der Bekämpfung wichtiger Unkräuter, z. B.
Ttilaspi arvense, Veronica spp, Vicia spp.
Es wäre daher wünschenswert, diese Wirkstoffe in Form stabiler wäßriger Dispersionskonzentrate zur
Verfügung zu haben, wie sie bei Herbiziden bekannt sind. Solche Konzentrate lassen sich besonders leicht
mit Wasser verdünnen und liefern in der Regel besonders einheitliche Spritzbrühen mit feinst verteilten
Wirkstoffen. Es war jedoch bisher bei den vorliegenden Wirkstoffen nicht möglich, geeignete Dispergiermittel
zu finden, welche voll befriedigend wäßrige Dispersionskonzentrate dieser Wirkstoff ergeben hätten.
Ks wurde nun gefunden, daß von den geschilderten Nachteilen freie wäßrige Herbizidsiispensionen auf der
Grundlage von I Phenyl-4-amino-0-chlor-pyridazon-(6)
oder l-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6) mit einem
Wirkstoffgehalt von 10 bis 65 Gewichtsprozent und einem Dispergiermittel erhalten werden, wenn als
Dispergiermittel ein Kondensationsprodukt aus sulfonierten Phenolen, die frei von kondensierten Ringsyste
men sind, mit Harnstoff und Formaldehyd, das mit Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt worden ist,
enthalten ist Es handelt sich hierbei um eine hochkonzentrierte wäßrige Suspension, die vor ihrer
guten Wirkung zeichnen sich die erfindungsgemäßen
is über längere Zeiträume hinweg. Sie lassen sich beim
Verdünnen leicht mit anderen Pflanzenschutzmitteln mischen.
Bei der Herstellung anwendungsfertiger Spritzbrühen tritt keine Staubbelästigung auf.
Bei den Kondensationsprodukten handelt es sich um in einer Zweistufenreaktion hergestellte Kondensationsprodukte aus sulfonierten Phenolen, die frei von
kondensierten Ringsystemen sind, mit Harnstoff und Formaldehyd (im Molverhältnis 1 :1 bis 1,5 :1,7 bis 2^),
2r> wobei die erhaltenen Kondensate mit Phenolen und
Formaldehyd nachbehandelt werden. Die Nachbehandlung kann entweder durch Umsetzung mit Phenolen und
Formaldehyd oder separate Herstellung eines Umsetzungsproduktes aus Phenolen und Formaldehyd und
κι anschließende Kondensation dieses Produktes mit dem
obengenannten Kondensat (DE-PS 11 13 457 und
11 78 081) erfolgen.
Es ist überraschend, daß diese Kondensationsprodukte den erfindungsgemäßen Suspensionen eine so stark
π erhöhte Stabilität im Vergleich zu anderen Dispergiermitteln verliehen. Zwar sind aus DE-OS 22 39 898
bereits Spritzpulver und fertige hochverdünnte Herbizidspritzbrühen n..i den erflndungsgemäßen'Dispergiermitteln auf Basis anderer Wirkstoffe bekannt, doch
in treten bei Spritzpulvern und anwendungsfertigen
Spritzbrühen nicht dieselben Probleme auf wie bei Suspensionskonzentraten, zumal verschiedene Wirkstoffe meist verschiedene Dispergiermittel benötigen.
Zur weiteren Verbesserung der herbiziden Wirkung
tr> können den Herbiziden zusätzlich Haft- oder Netzmittel, wasseremulgierbare öle oder andere herbizide
Mittel zugesetzt werden. Dieser Zusatz kann entweder zu den Herbiziden selbst oder zu den daraus
hergestellten wäßrigen Spritzbrühen erfolgen.
w Die erfindungsgerr.äße wäßrige Suspension läßt sich
beliebig in jedem gewünschten Verhältnis mit Wasser verdünnen. Die Konzentration des Wirkstoffes in der
fertigen Spritzbrühe beträgt beispielsweise 0,1 bis 10 Gewichtsprozent
r> Die Korngrößenverteilung des Wirkstoffs im bekannten Spritzpulver sieht beispielsweise wie folgt aus:
kleiner als 5 μ 20 Gewichtsprozent, kleiner als 10 μ 40 Gewichtsprozent, kleiner als 20 μ 70 Gewichtsprozent.
Die Korngröße des Wirkstoffes in der erfindungsgemä-
M) ßen Suspension ist beispielsweise: kleiner als 2 μ
mindestens 80 Gewichtsprozent
Die Aufwandmenge des Wirkstoffes bei einmaliger Anwendung beträgt beispielsweise 0,1 bis 15 kg
Wirkstoff je ha, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg je ha. Die
h'. Aufwandmenge an Spritzbrühe beträgt beispielsweise
10 bis 2000 Liter je Hektar.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen
Herbizide entspricht der bekannter Herbizide mit dem
gleichen Wirkstoff bei gleicher Aufwandmenge des Wirkstoffes,
Der Gebalt der erfindungsgemflOen Suspension an
Schutzkolloiden beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 4 bis 5 Gewichtsprozent ·>
Der Gehalt an Antifrostmitteln beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 9 Gewichtsprozent.
Es ist bekannt, daß durch Mahlen von Wirkstoffsuspensionen beispielsweise in Perlmühlen eine sehr hohe
Mahlfeinheit, d.h. geringe Teilchengröße (je nach
Mahldauer bis zu 100 Gewichtsprozent kleiner als 2 μ), erzielt wird.
Entsprechend erfolgt die Herstellung der erfindungsgemäßen Herbizide mit Wirkstoffgehalten zwischen 10 η
und 60 Gewichtsprozent durch Feinvermahlung der suspendierten Wirkstoffe in Mahlen (ζ. B. Sand- oder
Perlmühlen) unter Zusatz der oberflächenaktiven Dispergiermittel sowie gegebenenfalls von Schutzkolloiden und Antifrostmitteln. Letztere dienen dazu, den
Gefrierpunkt des Wassers im Herbizid bei der Lagerung in Gebieten mii niedrigen Temperaturen ausreichend zu
senken.
Als Schutzkolloide kommen iLa. in Frage: Cellulose-Derivate, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole. 2ϊ
Antirostmittel sind ζ. Β. Äthylenglykol, Glycerin,
Harnstoff.
Die Anwendung der Herbizide erfolgt nach dem Verdünnen in Form von Suspensionen oder Dispersionen durch Versprühen, Vernebeln oder Gießen. Die jo
Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszweck ;n; sie sollen in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der i*rfindungsgemäßen
Wirkstoffe gewährleisten.
Zu den Herbiziden können Öls verschiedenen Typs,
Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (ζ. Β. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z. B.
substituierte Aniline 4n
substituierte Aryloxycarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Äther
substituierte Arsonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide .r,
substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxyzinone ^i
substituierte Benzthiadiazole substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatische Carbonsäuren γ,
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte aromatische Carbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Carbamoylalkylthiol- oder
-dithiophosphate w>
substituierte Chinazline
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiol-
säuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Cycloalkylcarbonamido- thiazole
substituierte Dicarbonsäuren h r,
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofurany !sulfonate
substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Dithiocarbamate
substituierte Djthiophosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Harnstoffe
substituierte Hexahydro-1 H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide
substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxyzolpyrimidone
substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone
substituierte Naphthochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile
substituierte Oxydiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxydiazolidindione
substituierte Oxydiazindione substituierte Phenole
sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Phosphoniumchloride
substituierte Phosphonalkylglycine substituierte Phosphite
substituierte Phosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Py/azole
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyrazoliumsalze
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone
substituierte Pyridincarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate
substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone
substituierte Pyrrolidincarbonsäure
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone
substituierte Aryisulfonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Styrole substituierte Tetrahydrooxadiazindione
substituierte Tetrahydrooxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene
substituierte Tetrahydrodiazolthione substituierte Tetrahydrothiadiazinthione substituierte Tetrahydrothiadiazoldione
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Thiolcarbamate
substituierte Thioharnstoffe substituierte Thiphosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Triazine substituierte Triazole
substituierte Uracile substituierte Uretidindione.
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung
(Tankmix), zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder
nach dem Einsatz der verdünnten erfindungsgemäßen Herbizide ausgebracht werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen
Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 erfolgen. Dasselbe gilt for öle, Funeizide,
Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmuiel und
Wachstumsregulatoren,
Die erfindungsgemäßen Herbizide können nach dem Verdünnen in Kulturen von Dikotyledonen, wie
Chenopodiacea, z. B.
Beta spp.
Spinacia spp. Cruciferae, z. B.
Brassica spp.
Sinapis spp. Composistae, z. B.
Lactuca spp.
Heüanthus spp. Malvaceae, ζ. Β.
Gossypium hirsutum Leguminosae, z. B.
Medicago spp.
Trifolium spp.
Pisum spp. Solanaceac, z. B.
Solanum spp.
Nicotiania spp. Linaceae, z. B.
Linum spp. Umbelliferae, z. B.
Petroselinum spp.
Daucus carota Rosaceae, z. B.
Fragaria Cucurbitaceae, z. B.
Cucumis Cucumis spp. Liliaceue, z. B.
Allium spp. Vitaceae, z. B.
Vitisvinifera Bromeliaceae, z. B.
Ananas sativus und ϊλ Getreidekulturen, wie
Avena spp.
Triticum spp.
Hordeum spp.
Seeale spp.
Saccharum officinarum
Raphanus spp. Lepidium spp.
Carthamus spp. Scorzonera spp.
Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine max
Capsicum annuum
Apium graveolens
Cucurbita spp.
Sorghum Zea mays
Panicum miliaceum Oryza spp.
angewandt werden.
Mit den verdünnten erfindungsgemäßen Herbiziden können beispielsweise Gramineen, wie
Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp,
Alopecurus spp. Lolium spp. Sorghum spp. Agropyron spp. Phalarisspp-Apera
spp. und andere
Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp.
Poa spp. Leptochloa spp. Brachicaria spp. Eleusinespp.
Cenchrus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis Cyperaceae, wie Carex spp,
Cyperus spp.
und andere dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, ζ. Β.
Abutilon theoprasti Sida spp.
und andere to Compostiae, wie Ambrosia spp.
Lactuca spp.
Senecio spp.
Sonchus spp. Xanthium spp.
Ivaspp.
Galinsoga spp.
Taraxacum spp.
Chrysanthemum spp. Cirsium spp. Convolvulaceje, wie
Convolvulus spp.
Ipomoeaspp.
und andere Cruciferae, wie Barbarea vulgaris
Brassica spp.
Capsella spp.
Sisymbrium spp. jo Thlaspi spp.
Sinapis arvensis
und andere Geraiiiaceae.wie
Erodium spp. Ji und andere Primulaceae, wie
Anagallis arvensis
und andere Rubiaceae, wie 4i>
Richardia spp.
Galium spp. Scrophulariaceae, wie Linaria spp.
·»■> Veronica spp.
·»■> Veronica spp.
Solanaceae, wie Physalis spp.
Solanum spp.
und andere 5() Urticaceae, wie
Urtica spp. Violaceae, wie Viola spp.
Zygophyllaceae, wie '>'>
Tribulus terrestis Euphorbiaceae, wie
Mercurialisannua Umbelliferae, wie
Daucus carota fco Aethusacynapium
Commelinaeae. wie
Commelinaspp. Labiatae, wie
Lamium spp. ί"' und ander"
Leguminosae, wie Medicago spp.
Trifolium snn.
Eleocharis spp. Scirpus spp.
Hibiscus spp. Malva spp.
Centaurea spp. Tussilago spp.
Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp.
Artemisia spp. Bidens spp. vr-i andere
Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia
Arabidopsis thaliana Descurainia spp.
Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.
Geranium spp.
Lysimachia spp.
Diodia spp. und andere
Digitalis spp. und ai.dere
Nicandraspp.
Datura spp.
und andere und andere Euphorbia spp.
Ammi majus und andere
und anriero Galcopsisspp.
Sesbania cxallata
Vicia spp.
und andere Planlaginaceae, wie
Plantagospp. Polygonaceae, wie
Poiygonum spp.
Riimcx spp.
Aizoaccac, wie
Mollugo verticillata Amaranthaceae, wie
Amaranthus spp. Doraginaccae, wie
Amsinckia spp.
Myoslis spp.
und andere ( aryophyllaceae. wie Stcllaria spp.
Spcrgula spp.
Saponaria spp.
Sclerantluis annuiis
(henopodiaceae, wie Chcnopodium spp.
Kochia spp.
S.ilsola Kali λ lhrat cac. wie
('uphea spp. Oxaliiiai'eae. wie
Oxalis spp. Ranunculaccae. wie Ranunculus spp.
Delphinium spp. Papavcraccae. wie
Papavcr spp.
und andere Onagraceae. wie
lussiaca spp. Ros.uu.ie. wie
Alchcmillia spp.
und andere Potamngetonaccac. wie
Potaniogeion spp. NajadiiCeae. wie
Najas spp. Marsileaceae. wie
Marsilea quadrifolie Polypodiaceae. wie
Pteridium aguilinum Alismataccae. wie Alisma spp.
und andere Fquisctaceae, wie F.quisetaccae spp.
bekämpft werden.
Lathyrus spp.
und andere
Fagopyrum spp. und andere
und andere und andere
Anchusa spp. l.ithospermum spp.
Silene spp. Ceraslium spp. Agrostcinma gilhago
und andere
Airiplex spp. Monolepsis nuttalliana
und andere
und andere
Adonis spp. und andere
Fumaria officinalis
und andere Potentilla spp.
und andere und andere und andere
Sagittaria sagittifolic und andere
Triisobutylphosphat
Wasser
Wasser
0.1
31,9
31,9
Zusammensetzung der Suspension
Gewichtsprozent
-Phenyl-4-amino-5-chIor-pyridazon-(6) Dispergiermittel (Kondensationsprodukt
aus sulfoniertem Phenol, Harnstoff und Formaldehyd, das mit einem separat hergestellten Phenol-Formaldehyd-Kondensat
kondensiert worden ist) Äthylenglykol Wasser, Äthylenglykol und Dispergiermittel werden
vorgelegt. Der Wirkstoff wird unter Rühren eingetragen. Der pH-Wert der Suspension beträgt etwa 8.0 bis
9,0.
Zum Homogenisieren wird die Suspension einmal in einer Korundscheibenmühle gemahlen. Danach wird
nach Zusatz des Triisobutylphosphats über eine NaOmahlvorrichtung. z. B. Rührwerkskugelmühle. Kugelmühle
oder am besten eine Sandmühlc. mit Mahlkörpern vom Durchmesser 0,5 bis 1,0 mm so lange
vermählen, bis die Prüfung des Dispersionsgrades nach
dem Filtertest (vgl. A. Schlottmann. Textil Praxis, |amiar
1957, S. 63) keinen Rückstand mehr zeigt und der Zentrifugentest (vgl. Richter und Vcscia, Melliand-Textilbcrichte
6/1965, S. 622) Werte von etwa 20. I 5. 25. 40
oder besser erreicht.
Man erhält eine gut fließende, praktisch nicht
absetzende und lagerstabile Suspension, die sich sehr gut beim Rühren in Wasser verteilt
/iisammenset/iinjr der Suspension | Gewicht«, |
pro/enl | |
I - Phenyl-'' <nmino- 3-chlor-pyridazon-(6) | ■5 3 |
Dispergiermittel (v. ie in Beispiel 1) | 5 |
Äthylenglykol | 10 |
Triisobuty I phosphat | 0.05 |
Trinkwasser | 31.95 |
Arbeitsweise wie in Beispiel I.
Die Vermahlung kann bei einem Wirkstoffgchalt von 55% erfolgen. Die restliche Flüssigkeit kann nach dem
Erreichen des erforderlichen Dispersionsgrades /um l'instellen auf F.ndkonzentration zugefugt werden.
Zur Verbesserung der Vermischung mit Wasser (Spreiten und Netzen) kann der Suspension ein
Netzmittel, z. B. 0,2 bis 2% eines Talgfettalkohols, umgesetzt je Mol Alkohol mit 5 Mol Äthslenoxid und 13
Mol Propylenoxid und Umsetzung der F.ndgruppen mit Vinylbutyläther, zugefügt werden.
Man erhält eine leicht thixotrope. durch leichtes Rühren gut fließende, nicht absetzende und lagerstabile
Suspension, die sich beim Eingießen in Wasser sehr gu: und gleichmäßig verteilt.
Zusammensetzung der Suspension
Gewichtsprozent
l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon 45
Dispergiermittel (hergestellt gemäß
Dispergiermittel (hergestellt gemäß
Beispiel 1 der DE-PS Il 78 081) 10
Äthylenglykol 5
Arbeitsweise wie in Beispiel I.
Der Zentrifugentest zeigt Werte von 5, 10, 5, 80 und ändert sich auch nach einer Lagerung über mehrere
Tage bei 600C praktisch nicht.
Anstelle des oben angeführten Dispergiermittels kann auch mit gleichem Ergebnis ein gemäß Beispiel 1
der DE-PS 11 13 457 hergestelltes Dispergiermittel verwendet werden.
Die Herstellung des in den Bcispieln I und 2
verwendeten Dispergiermittels wurde wie folgt durchgeführt:
Kondensationsstufe A: 94 Teile Phenol werden mit IIO
Teilen 96 bis 98%iger Schwefelsäure in 2'/j
Stunden bei 1001C sulfiert, abgekühlt und mit 40
Teilen Wasser verdünnt. Anschließend gibt man bO '.eile technisch reinen Harnstoff zu und kondensiert
mit 190 Teilen 3O°/oigem Formaldehyd bei 40 bis 600C etwa 2 Stunden, bis sich das erhaltene
Kondensaiionsprodukt klar in Wasser löst. Nach
Zugabe von 35 Teilen Natronlauge (50%ig) erhält man einen Titer von 14 bis 16 ml NI I Natronlauge.
Stufe B: 47 Teile Phenol, I Teil Natronlauge (5O°/oig) und
SO Teile 30%iger Formaldehyd werden I Stunde lang bei 50"C und 5 weitere Stunden bei 601C
umgesetzt, die erhaltene Methylolverbindiing mit
12 Teilen Wasser verdünnt und mit 1 Teil 50%iger Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 3,5 eingestellt
und I bis 2 Stunden sich selbst überlassen.
Die Produkte aus Reaklionss'ufe A und U werden
anschließend vereinigt, indem man das Produkt der Stufe 2 zum Produkt der Stufe I laufen läßt, 1 Stunde bei
C rührt Anschließend neutralisiert nun die Mischung
mit 7"> Teilen Natronlauge (50%) auf einen
pH-Wert von H1O bis 8,5.
Claims (2)
1. Wäßrige Herbizidsuspension auf der Grundlage von l-Pheny!-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) oder
l-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-{6), mit einem
Wirkstoffgehalt von 10 bis 65 Gewichtsprozent und einem Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Dispergiermittel ein Kondensationsprodukt aus sulfonierten Phenolen, die frei
von kondensierten Ringsystemen sind, mit Harnstoff und Formaldehyd, das mit Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt worden ist, enthalten ist
2. Herbizidsuspension nach Anspruch 1, enthaltend zusätzlich ein Antirostmittel.
Priority Applications (28)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2453255A DE2453255C3 (de) | 1974-11-09 | 1974-11-09 | Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6) |
CA237,222A CA1058902A (en) | 1974-11-09 | 1975-10-07 | Herbicide |
IL48270A IL48270A (en) | 1974-11-09 | 1975-10-08 | Herbicide containing 1-phenyl-4-/amino-5-chloro(bromo)pyridaz-6-one |
US05/620,712 US4021226A (en) | 1974-11-09 | 1975-10-08 | Herbicides |
FI752839A FI57043C (fi) | 1974-11-09 | 1975-10-13 | Ograesbekaempningsmedel |
JP50126935A JPS5951521B2 (ja) | 1974-11-09 | 1975-10-23 | ジヨソウザイ |
AR260910A AR217396A1 (es) | 1974-11-09 | 1975-10-24 | Composicion herbicida a base de 1-fenil-4-amino-5-cloropiridazona(6)o 1-fenil-4-amino-5-bromopiridazona-(6) |
GB44083/75A GB1517007A (en) | 1974-11-09 | 1975-10-27 | Herbicide |
AU86085/75A AU494327B2 (en) | 1974-11-09 | 1975-10-28 | Herbicide |
NLAANVRAGE7512612,A NL185383C (nl) | 1974-11-09 | 1975-10-28 | Werkwijze ter bereiding van een waterige herbicide suspensie op basis van 1-fenyl-4-amino-5-chloor-(of 5-broom-)pyridazon-(6). |
BE161404A BE835049A (fr) | 1974-11-09 | 1975-10-30 | Compositions herbicides a base de 1-phenyl-4-amino-5-chloro (ou 5-bromo)pyridazone-(6) sous forme de suspensions aqueuses |
FR7533433A FR2290151A1 (fr) | 1974-11-09 | 1975-10-31 | Agent herbicide |
SU752185505A SU589894A3 (ru) | 1974-11-09 | 1975-10-31 | Водна суспензи гербицида |
IE2379/75A IE42348B1 (en) | 1974-11-09 | 1975-11-03 | Herbicide |
TR18462A TR18462A (tr) | 1974-11-09 | 1975-11-04 | Zararli bitki oeldueruecue madde |
SE7512332A SE424255B (sv) | 1974-11-09 | 1975-11-04 | Herbicid pa basis av 1-fenyl-4-amino-5-klorpyridaz-6-on eller 1-fenyl-4-amino-5-brompyridaz-6-on i form av en vattendispersion |
HU75BA3331A HU173953B (hu) | 1974-11-09 | 1975-11-05 | Gerbicidnyj preparat, soderzhahhij proizvodnye fenilpiridazina |
RO7583831A RO71922A (ro) | 1974-11-09 | 1975-11-05 | Compozitie erbicida |
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