DE2453255B2 - Herbizidsuspension auf Basis von l-PhenyM-ainino-S-halogen-pyridazon- - Google Patents

Herbizidsuspension auf Basis von l-PhenyM-ainino-S-halogen-pyridazon-

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DE2453255B2 DE2453255A DE2453255A DE2453255B2 DE 2453255 B2 DE2453255 B2 DE 2453255B2 DE 2453255 A DE2453255 A DE 2453255A DE 2453255 A DE2453255 A DE 2453255A DE 2453255 B2 DE2453255 B2 DE 2453255B2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid auf der Grundlage von l-PhenyM-amino-S-chlor- (oder -5-brom}-pyridazof!-{6) in Form einer wäßrigen Suspension.
Es ist bekannt Pyridazone, insbesondere 1-PhenyI-4-amino-5-chlorpyridazon-(6), zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs zu verwenden. Der Wirkstoff wird meist in Form einer Spritzbrühe angewendet, die auf die Pflanzen gespritzt wird und aus trockenem fei.iteiligem spritzpulver durch Suspendierung in Wasser hergestellt wird. Diese Anwendungsform hat den Nachteil, daß die herbizide Wirkung, insbesondere bei trockenem Klima, nur langsam eintritt und oft unbefriedigend ist Diese Nachteile werden zum Teil verursacht durch schlechte Qualität der Spritzbrühe, ungleichmäßige, zum Teil grobe Spritzpulverteilchen, ungleichmäßige Verteilung des Herbizids auf Pflanzen und Boden sowie geringes Eindringungsvermögen des Wirkstoffes durch die Blattoberfläche der unerwünschten Pflanzen, die sich bei anhaltender Trockenheit verändern. Diese Nachteile zeigen sich insbesondere bei der Bekämpfung wichtiger Unkräuter, z. B.
Alopecurus spp, Anagallis arvensis, Anthemis spp-Amaranthus spp., A vena spp,Capsella bursa pastoris, Centaurea cyanus, Chenopödium spp, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Euphorbia spp, Fumaria spp, Galeopsis spp, Galium aparine, Galinsoga parviflora, Lamium spp, Malricaria spp, Mercurialis annua, Polygonum spp, Raphanus raphantstrum, Senecio vulgaris, Setaria spp, Sinapis arvensis, Sonchus spp, Stellaria media,
Ttilaspi arvense, Veronica spp, Vicia spp. Es wäre daher wünschenswert, diese Wirkstoffe in Form stabiler wäßriger Dispersionskonzentrate zur Verfügung zu haben, wie sie bei Herbiziden bekannt sind. Solche Konzentrate lassen sich besonders leicht mit Wasser verdünnen und liefern in der Regel besonders einheitliche Spritzbrühen mit feinst verteilten Wirkstoffen. Es war jedoch bisher bei den vorliegenden Wirkstoffen nicht möglich, geeignete Dispergiermittel zu finden, welche voll befriedigend wäßrige Dispersionskonzentrate dieser Wirkstoff ergeben hätten.
Ks wurde nun gefunden, daß von den geschilderten Nachteilen freie wäßrige Herbizidsiispensionen auf der Grundlage von I Phenyl-4-amino-0-chlor-pyridazon-(6) oder l-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6) mit einem Wirkstoffgehalt von 10 bis 65 Gewichtsprozent und einem Dispergiermittel erhalten werden, wenn als Dispergiermittel ein Kondensationsprodukt aus sulfonierten Phenolen, die frei von kondensierten Ringsyste men sind, mit Harnstoff und Formaldehyd, das mit Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt worden ist, enthalten ist Es handelt sich hierbei um eine hochkonzentrierte wäßrige Suspension, die vor ihrer
Anwendung durch Verdünnen mit Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt wird. Neben der
guten Wirkung zeichnen sich die erfindungsgemäßen
Herbizide durch folgende weitere Vorteile aus: Die Dispersionen sind sehr stabil, auch beim Lagern
is über längere Zeiträume hinweg. Sie lassen sich beim Verdünnen leicht mit anderen Pflanzenschutzmitteln mischen.
Bei der Herstellung anwendungsfertiger Spritzbrühen tritt keine Staubbelästigung auf.
Bei den Kondensationsprodukten handelt es sich um in einer Zweistufenreaktion hergestellte Kondensationsprodukte aus sulfonierten Phenolen, die frei von kondensierten Ringsystemen sind, mit Harnstoff und Formaldehyd (im Molverhältnis 1 :1 bis 1,5 :1,7 bis 2^),
2r> wobei die erhaltenen Kondensate mit Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt werden. Die Nachbehandlung kann entweder durch Umsetzung mit Phenolen und Formaldehyd oder separate Herstellung eines Umsetzungsproduktes aus Phenolen und Formaldehyd und
κι anschließende Kondensation dieses Produktes mit dem obengenannten Kondensat (DE-PS 11 13 457 und 11 78 081) erfolgen.
Es ist überraschend, daß diese Kondensationsprodukte den erfindungsgemäßen Suspensionen eine so stark
π erhöhte Stabilität im Vergleich zu anderen Dispergiermitteln verliehen. Zwar sind aus DE-OS 22 39 898 bereits Spritzpulver und fertige hochverdünnte Herbizidspritzbrühen n..i den erflndungsgemäßen'Dispergiermitteln auf Basis anderer Wirkstoffe bekannt, doch
in treten bei Spritzpulvern und anwendungsfertigen Spritzbrühen nicht dieselben Probleme auf wie bei Suspensionskonzentraten, zumal verschiedene Wirkstoffe meist verschiedene Dispergiermittel benötigen. Zur weiteren Verbesserung der herbiziden Wirkung
tr> können den Herbiziden zusätzlich Haft- oder Netzmittel, wasseremulgierbare öle oder andere herbizide Mittel zugesetzt werden. Dieser Zusatz kann entweder zu den Herbiziden selbst oder zu den daraus hergestellten wäßrigen Spritzbrühen erfolgen.
w Die erfindungsgerr.äße wäßrige Suspension läßt sich beliebig in jedem gewünschten Verhältnis mit Wasser verdünnen. Die Konzentration des Wirkstoffes in der fertigen Spritzbrühe beträgt beispielsweise 0,1 bis 10 Gewichtsprozent
r> Die Korngrößenverteilung des Wirkstoffs im bekannten Spritzpulver sieht beispielsweise wie folgt aus: kleiner als 5 μ 20 Gewichtsprozent, kleiner als 10 μ 40 Gewichtsprozent, kleiner als 20 μ 70 Gewichtsprozent. Die Korngröße des Wirkstoffes in der erfindungsgemä-
M) ßen Suspension ist beispielsweise: kleiner als 2 μ mindestens 80 Gewichtsprozent
Die Aufwandmenge des Wirkstoffes bei einmaliger Anwendung beträgt beispielsweise 0,1 bis 15 kg Wirkstoff je ha, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg je ha. Die
h'. Aufwandmenge an Spritzbrühe beträgt beispielsweise 10 bis 2000 Liter je Hektar.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizide entspricht der bekannter Herbizide mit dem
gleichen Wirkstoff bei gleicher Aufwandmenge des Wirkstoffes,
Der Gebalt der erfindungsgemflOen Suspension an Schutzkolloiden beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 4 bis 5 Gewichtsprozent ·> Der Gehalt an Antifrostmitteln beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 9 Gewichtsprozent.
Es ist bekannt, daß durch Mahlen von Wirkstoffsuspensionen beispielsweise in Perlmühlen eine sehr hohe Mahlfeinheit, d.h. geringe Teilchengröße (je nach Mahldauer bis zu 100 Gewichtsprozent kleiner als 2 μ), erzielt wird.
Entsprechend erfolgt die Herstellung der erfindungsgemäßen Herbizide mit Wirkstoffgehalten zwischen 10 η und 60 Gewichtsprozent durch Feinvermahlung der suspendierten Wirkstoffe in Mahlen (ζ. B. Sand- oder Perlmühlen) unter Zusatz der oberflächenaktiven Dispergiermittel sowie gegebenenfalls von Schutzkolloiden und Antifrostmitteln. Letztere dienen dazu, den Gefrierpunkt des Wassers im Herbizid bei der Lagerung in Gebieten mii niedrigen Temperaturen ausreichend zu senken.
Als Schutzkolloide kommen iLa. in Frage: Cellulose-Derivate, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole. 2ϊ
Antirostmittel sind ζ. Β. Äthylenglykol, Glycerin, Harnstoff.
Die Anwendung der Herbizide erfolgt nach dem Verdünnen in Form von Suspensionen oder Dispersionen durch Versprühen, Vernebeln oder Gießen. Die jo Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszweck ;n; sie sollen in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der i*rfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zu den Herbiziden können Öls verschiedenen Typs, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (ζ. Β. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z. B.
substituierte Aniline 4n
substituierte Aryloxycarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Äther substituierte Arsonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide .r,
substituierte Benzimidazole substituierte Benzisothiazole substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxyzinone ^i
substituierte Benzthiadiazole substituierte Biurete substituierte Chinoline substituierte Carbamate substituierte aliphatische Carbonsäuren γ,
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte aromatische Carbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Carbamoylalkylthiol- oder
-dithiophosphate w>
substituierte Chinazline substituierte Cycloalkylamidocarbonthiol-
säuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Cycloalkylcarbonamido- thiazole substituierte Dicarbonsäuren h r,
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofurany !sulfonate substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Dithiocarbamate substituierte Djthiophosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1 H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxyzolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphthochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxydiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxydiazolidindione substituierte Oxydiazindione substituierte Phenole
sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglycine substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Py/azole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone substituierte Aryisulfonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Styrole substituierte Tetrahydrooxadiazindione substituierte Tetrahydrooxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydrodiazolthione substituierte Tetrahydrothiadiazinthione substituierte Tetrahydrothiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffe substituierte Thiphosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Triazine substituierte Triazole substituierte Uracile substituierte Uretidindione.
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach dem Einsatz der verdünnten erfindungsgemäßen Herbizide ausgebracht werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 erfolgen. Dasselbe gilt for öle, Funeizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmuiel und Wachstumsregulatoren,
Die erfindungsgemäßen Herbizide können nach dem Verdünnen in Kulturen von Dikotyledonen, wie
Chenopodiacea, z. B.
Beta spp.
Spinacia spp. Cruciferae, z. B.
Brassica spp.
Sinapis spp. Composistae, z. B.
Lactuca spp.
Heüanthus spp. Malvaceae, ζ. Β.
Gossypium hirsutum Leguminosae, z. B.
Medicago spp.
Trifolium spp.
Pisum spp. Solanaceac, z. B.
Solanum spp.
Nicotiania spp. Linaceae, z. B.
Linum spp. Umbelliferae, z. B.
Petroselinum spp.
Daucus carota Rosaceae, z. B.
Fragaria Cucurbitaceae, z. B.
Cucumis Cucumis spp. Liliaceue, z. B.
Allium spp. Vitaceae, z. B.
Vitisvinifera Bromeliaceae, z. B.
Ananas sativus und ϊλ Getreidekulturen, wie Avena spp.
Triticum spp.
Hordeum spp.
Seeale spp.
Saccharum officinarum
Raphanus spp. Lepidium spp.
Carthamus spp. Scorzonera spp.
Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine max
Capsicum annuum
Apium graveolens
Cucurbita spp.
Sorghum Zea mays
Panicum miliaceum Oryza spp.
angewandt werden.
Mit den verdünnten erfindungsgemäßen Herbiziden können beispielsweise Gramineen, wie
Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp, Alopecurus spp. Lolium spp. Sorghum spp. Agropyron spp. Phalarisspp-Apera spp. und andere
Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp. Brachicaria spp. Eleusinespp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis Cyperaceae, wie Carex spp, Cyperus spp.
und andere dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, ζ. Β.
Abutilon theoprasti Sida spp.
und andere to Compostiae, wie Ambrosia spp.
Lactuca spp.
Senecio spp.
Sonchus spp. Xanthium spp.
Ivaspp.
Galinsoga spp.
Taraxacum spp.
Chrysanthemum spp. Cirsium spp. Convolvulaceje, wie Convolvulus spp.
Ipomoeaspp.
und andere Cruciferae, wie Barbarea vulgaris Brassica spp.
Capsella spp.
Sisymbrium spp. jo Thlaspi spp.
Sinapis arvensis
und andere Geraiiiaceae.wie
Erodium spp. Ji und andere Primulaceae, wie Anagallis arvensis
und andere Rubiaceae, wie 4i> Richardia spp.
Galium spp. Scrophulariaceae, wie Linaria spp.
·»■> Veronica spp.
Solanaceae, wie Physalis spp.
Solanum spp.
und andere 5() Urticaceae, wie
Urtica spp. Violaceae, wie Viola spp.
Zygophyllaceae, wie '>'> Tribulus terrestis Euphorbiaceae, wie
Mercurialisannua Umbelliferae, wie
Daucus carota fco Aethusacynapium Commelinaeae. wie
Commelinaspp. Labiatae, wie
Lamium spp. ί"' und ander"
Leguminosae, wie Medicago spp.
Trifolium snn.
Eleocharis spp. Scirpus spp.
Hibiscus spp. Malva spp.
Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. Bidens spp. vr-i andere
Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia
Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.
Geranium spp.
Lysimachia spp.
Diodia spp. und andere
Digitalis spp. und ai.dere
Nicandraspp. Datura spp.
und andere und andere Euphorbia spp.
Ammi majus und andere
und anriero Galcopsisspp.
Sesbania cxallata
Vicia spp.
und andere Planlaginaceae, wie
Plantagospp. Polygonaceae, wie Poiygonum spp.
Riimcx spp. Aizoaccac, wie
Mollugo verticillata Amaranthaceae, wie
Amaranthus spp. Doraginaccae, wie Amsinckia spp.
Myoslis spp.
und andere ( aryophyllaceae. wie Stcllaria spp.
Spcrgula spp.
Saponaria spp.
Sclerantluis annuiis (henopodiaceae, wie Chcnopodium spp.
Kochia spp.
S.ilsola Kali λ lhrat cac. wie
('uphea spp. Oxaliiiai'eae. wie
Oxalis spp. Ranunculaccae. wie Ranunculus spp.
Delphinium spp. Papavcraccae. wie Papavcr spp.
und andere Onagraceae. wie
lussiaca spp. Ros.uu.ie. wie Alchcmillia spp.
und andere Potamngetonaccac. wie
Potaniogeion spp. NajadiiCeae. wie
Najas spp. Marsileaceae. wie
Marsilea quadrifolie Polypodiaceae. wie
Pteridium aguilinum Alismataccae. wie Alisma spp.
und andere Fquisctaceae, wie F.quisetaccae spp.
bekämpft werden.
Lathyrus spp.
und andere
Fagopyrum spp. und andere
und andere und andere
Anchusa spp. l.ithospermum spp.
Silene spp. Ceraslium spp. Agrostcinma gilhago und andere
Airiplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere
und andere
Adonis spp. und andere
Fumaria officinalis
und andere Potentilla spp.
und andere und andere und andere
Sagittaria sagittifolic und andere Triisobutylphosphat
Wasser
0.1
31,9
Beispiel
Zusammensetzung der Suspension
Gewichtsprozent
-Phenyl-4-amino-5-chIor-pyridazon-(6) Dispergiermittel (Kondensationsprodukt aus sulfoniertem Phenol, Harnstoff und Formaldehyd, das mit einem separat hergestellten Phenol-Formaldehyd-Kondensat kondensiert worden ist) Äthylenglykol Wasser, Äthylenglykol und Dispergiermittel werden vorgelegt. Der Wirkstoff wird unter Rühren eingetragen. Der pH-Wert der Suspension beträgt etwa 8.0 bis 9,0.
Zum Homogenisieren wird die Suspension einmal in einer Korundscheibenmühle gemahlen. Danach wird nach Zusatz des Triisobutylphosphats über eine NaOmahlvorrichtung. z. B. Rührwerkskugelmühle. Kugelmühle oder am besten eine Sandmühlc. mit Mahlkörpern vom Durchmesser 0,5 bis 1,0 mm so lange vermählen, bis die Prüfung des Dispersionsgrades nach dem Filtertest (vgl. A. Schlottmann. Textil Praxis, |amiar 1957, S. 63) keinen Rückstand mehr zeigt und der Zentrifugentest (vgl. Richter und Vcscia, Melliand-Textilbcrichte 6/1965, S. 622) Werte von etwa 20. I 5. 25. 40 oder besser erreicht.
Man erhält eine gut fließende, praktisch nicht absetzende und lagerstabile Suspension, die sich sehr gut beim Rühren in Wasser verteilt
Beispiel 2
/iisammenset/iinjr der Suspension Gewicht«,
pro/enl
I - Phenyl-'' <nmino- 3-chlor-pyridazon-(6) ■5 3
Dispergiermittel (v. ie in Beispiel 1) 5
Äthylenglykol 10
Triisobuty I phosphat 0.05
Trinkwasser 31.95
Arbeitsweise wie in Beispiel I.
Die Vermahlung kann bei einem Wirkstoffgchalt von 55% erfolgen. Die restliche Flüssigkeit kann nach dem Erreichen des erforderlichen Dispersionsgrades /um l'instellen auf F.ndkonzentration zugefugt werden.
Zur Verbesserung der Vermischung mit Wasser (Spreiten und Netzen) kann der Suspension ein Netzmittel, z. B. 0,2 bis 2% eines Talgfettalkohols, umgesetzt je Mol Alkohol mit 5 Mol Äthslenoxid und 13 Mol Propylenoxid und Umsetzung der F.ndgruppen mit Vinylbutyläther, zugefügt werden.
Man erhält eine leicht thixotrope. durch leichtes Rühren gut fließende, nicht absetzende und lagerstabile Suspension, die sich beim Eingießen in Wasser sehr gu: und gleichmäßig verteilt.
Beispiel 3
Zusammensetzung der Suspension
Gewichtsprozent
l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon 45
Dispergiermittel (hergestellt gemäß
Beispiel 1 der DE-PS Il 78 081) 10
Äthylenglykol 5
Arbeitsweise wie in Beispiel I.
Der Zentrifugentest zeigt Werte von 5, 10, 5, 80 und ändert sich auch nach einer Lagerung über mehrere Tage bei 600C praktisch nicht.
Anstelle des oben angeführten Dispergiermittels kann auch mit gleichem Ergebnis ein gemäß Beispiel 1 der DE-PS 11 13 457 hergestelltes Dispergiermittel verwendet werden.
Die Herstellung des in den Bcispieln I und 2 verwendeten Dispergiermittels wurde wie folgt durchgeführt:
Kondensationsstufe A: 94 Teile Phenol werden mit IIO Teilen 96 bis 98%iger Schwefelsäure in 2'/j Stunden bei 1001C sulfiert, abgekühlt und mit 40 Teilen Wasser verdünnt. Anschließend gibt man bO '.eile technisch reinen Harnstoff zu und kondensiert mit 190 Teilen 3O°/oigem Formaldehyd bei 40 bis 600C etwa 2 Stunden, bis sich das erhaltene Kondensaiionsprodukt klar in Wasser löst. Nach Zugabe von 35 Teilen Natronlauge (50%ig) erhält man einen Titer von 14 bis 16 ml NI I Natronlauge.
Stufe B: 47 Teile Phenol, I Teil Natronlauge (5O°/oig) und SO Teile 30%iger Formaldehyd werden I Stunde lang bei 50"C und 5 weitere Stunden bei 601C umgesetzt, die erhaltene Methylolverbindiing mit 12 Teilen Wasser verdünnt und mit 1 Teil 50%iger Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 3,5 eingestellt und I bis 2 Stunden sich selbst überlassen.
Die Produkte aus Reaklionss'ufe A und U werden anschließend vereinigt, indem man das Produkt der Stufe 2 zum Produkt der Stufe I laufen läßt, 1 Stunde bei C rührt Anschließend neutralisiert nun die Mischung mit 7"> Teilen Natronlauge (50%) auf einen pH-Wert von H1O bis 8,5.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Wäßrige Herbizidsuspension auf der Grundlage von l-Pheny!-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) oder l-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-{6), mit einem Wirkstoffgehalt von 10 bis 65 Gewichtsprozent und einem Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Dispergiermittel ein Kondensationsprodukt aus sulfonierten Phenolen, die frei von kondensierten Ringsystemen sind, mit Harnstoff und Formaldehyd, das mit Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt worden ist, enthalten ist
2. Herbizidsuspension nach Anspruch 1, enthaltend zusätzlich ein Antirostmittel.
DE2453255A 1974-11-09 1974-11-09 Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6) Expired DE2453255C3 (de)

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