CH659363A5 - Verwendung von 4-amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-on zur bekaempfung von unkraeutern. - Google Patents

Verwendung von 4-amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-on zur bekaempfung von unkraeutern. Download PDF

Info

Publication number
CH659363A5
CH659363A5 CH1858/86A CH185886A CH659363A5 CH 659363 A5 CH659363 A5 CH 659363A5 CH 1858/86 A CH1858/86 A CH 1858/86A CH 185886 A CH185886 A CH 185886A CH 659363 A5 CH659363 A5 CH 659363A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
active ingredient
avefa
weeds
amino
tert
Prior art date
Application number
CH1858/86A
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Eue
Robert R Schmidt
Karlfried Dickore
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH659363A5 publication Critical patent/CH659363A5/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/7071,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-ons als selektives Herbizid in Getreide- und Leguminosen-Kulturen zur Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern, vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte 3,6-di-substituierte 4-Amino-l,2,4-triazin-5-(4H)-one als Herbizide verwendet werden können (vgl. z.B. US-Patentschriften 3 671 523 und 3 905 801). Diese Triazinone befriedigen aber nicht immer, wenn sie zur selektiven Unkrautbekämpfung eingesetzt werden. So bereiten die meisten Triazinone in der Praxis Schwierigkeiten beim Einsatz zur selektiven Unkrautbekämpfung von dikotylen Unkräutern und Ungräsern in Getreide. Aus der Gruppe der beschriebenen Triazinone hat das 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (A) Eingang in die Praxis gefunden und wird zur selektiven Unkrautbekämpfung in Sojabohnen, Kartoffeln, Tomaten, Luzerne und mit starken Einschränkungen in Getreide benutzt. Der Einsatz in Getreide bezieht sich vornehmlich auf die Nachlaufbehandlung. Ein Einsatz in Getreide im Vorauflaufverfahren ist aus Verträglichkeitsgründen nicht möglich. Aus Gründen der Phytotoxizität für das Getreide wird der Einsatz ausserdem nur bei bei bestimmten Getreidesorten und auch hier nur gebietsmässig begrenzt empfohlen.
Ferner ist bereits bekannt, dass 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (B) allgemeine herbizide Eigenschaften aufweist (vgl. US-Patentschrift 3 671 523). Spezielle Eigenschaften dieser Verbindung, insbesondere selektive Einsatzmöglichkeiten für dieses Triazinon-Derivat in Nutzpflanzenkulturen, sind jedoch nicht vorbekannt.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass das bekannte 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-onder Formel
3 3 | N-NH, (B)
kX
tJ SC_H_
2 ^
zur selektiven Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern in Getreide- und Leguminosen-Kulturen vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen sehr gut geeignet ist.
Von besonderer Bedeutung ist die Verwendung des Wirkstoffs (B) als selektives Getreideherbizid, vornehmlich in Gerste und Weizen.
Es überrascht insbesondere, dass bei dem erfindungsge-mäss zu verwendenden Wirkstoff (B) — im Gegensatz zu dem nahe verwandten Wirkstoff (A) — die Differenz zwischen unkrautwirksamer Dosis und der für das Getreide bzw. die Leguminosen noch verträglichen Dosis relativ gross ist, so dass die Gefahr phytotoxischer Schäden an den Kulturpflanzen sehr gering ist. Im Falle der Anwendung in Getreide ist ferner überraschend, dass der Wirkstoff (B) — wiederum im Gegensatz zu Wirkstoff (A) — nicht nur im Nach-auflaufverfahren (post-emergence), sondern auch im Vorauflaufverfahren (pre-emergence) eingesetzt werden kann; darüber hinaus kann der Wirkstoff (B) mit gutem Erfolg auch im sogenannten Vorsaateinarbeitungsverfahren angewendet werden.
Diese spezifischen Eigenschaften des Wirkstoffes (B) ermöglichen eine Unkrautbekämpfung in Getreide mit einem herbizid wirksamen Triazinon bei gleichzeitig guter Verträglichkeit für die Kulturpflanzen. Der erfindungsgemäss verwendbare Wirkstoff (B) stellt somit eine grosse Bereicherung der selektiven Herbizide im Getreide- und Leguminosenanbau dar.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Getreidebzw. Leguminosenkulturen auftreten. Als Unkräuter, die durch das erfindungsgemäss zu verwendende Triazinon (B) vernichtet werden und in Getreide- bzw. Leguminosenkulturen häufig vorkommen, seien beispielsweise genannt:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Cheno-podium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xan-thium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Se-taria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Die Verwendung des erfindungsgemässen Wirkstoffs (B) ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Besonders gut eignet sich der Wirkstoff (B) zur Unkrautbekämpfung in den Getreidearten Weizen, Gerste und Mais sowie in den Leguminosenarten Erbsen und Sojabohnen, wobei sich die Wirkung gleichermassen gegen dikotyle Unkräuter (Dicotyledoneae) und auch gegen Ungräser (Mono-cotyledoneae), insbesondere Avena fatua, Bromus, Alopecurus und Setaria richtet.
Das Triazinon (B) kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpzul-ver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen können in bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
659 363
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethy-lene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylke-ton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Di-methylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
Z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos-nussschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxy-ethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl-cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Car-boxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
In den Formulierungen können als weitere Zusätze Farbstoffe wie anorganische Pigmente, zum Beispiel Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-, und Metallphthalocyaninfarbstoffe, ferner Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der Wirkstoff (B) kann als solcher oder in seiner Formulierung weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Getreide- bzw. Leguminosen-Herbiziden Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Ne-matiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmit-teln ist möglich.
Der Wirkstoff (B) kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht im allgemeinen in üblicher Weise, z. B. durch Giessen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Während das Triazinon (A) in Getreide nur im «post-emergence»-Verfahren, und auch dann nur mit den genannten weiteren Einschränkungen, angewandt werden kann, ist es möglich, das Triazinon (B) in Getreide sowohl im «post-emergence»- als auch in «pre-emergence»-Verfahren anzuwenden. Das Triazinon (B) kann auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in grösseren Bereichen schwanken, sie hängt u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 5 kg Wirkstoff (B) pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 kg/ha.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
5
Herstellungsbeispiele 1. 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-
5(4H)-on (B)
Zu einer Lösung von 1000 g (5 Mol) 4-Amino-6-tert.-io Butyl-3-mercapto-l,2,4-triazin-5(4H)-on (vgl. US-PS 3 671 523) in 5250 ml ln-Natronlauge gibt man 5 ml eines Alkyl-aryl-polyglykolethers als Emulgator sowie 572 g (5,25 Mol) Ethylbromid. Man rührt kräftig bei 50 °C, bis der pH-Wert der wässrigen Phase auf 7 — 8 abgesunken ist ( 10 — 12 15 Stunden). Nach dem Abkühlen auf 20 °C wird das auskristallisierte Reaktionsprodukt abgesaugt, mehrfach mit Wasser gewaschen und bei 50 °C getrocknet. Man erhält 1050 g (92% der Theorie) eines bei 77 — 82 °C schmelzenden Isomerengemisches folgender gaschromatisch bestimmter Zusam-2o mensetzung:
81%
(ch3)3c
25
19%
30
35
(CH3>3C
4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5 (4H)- on (B)
4-Amino-6-tert.-butyl-2-ethyl-l,2,4-triazin-5 (4H)-on-3 (2H)-thion (C)
C2H5
Das reine 3-Ethylthio-Derivat (B) vom Schmelzpunkt 95 °C kann durch Umlösen des Isomerengemisches aus Cyc-40 lohexan abgetrennt werden.
Verwendet man anstelle von Ethylbromid die äquivalente Menge Ethyljodid, so entstehen die beiden Isomeren (B) und (C) im Verhältnis 90:10.
45 2. Formulierungsbeispiel:
Zur Herstellung eines 60%igen Spritzpulvers wird wie folgt verfahren:
60 Gewichtsteile Triazinon (B) aus technischem Wirkstoff 3 Gewichtsteile Arylalkylsulfonat 50 3 Gewichtsteile Sulfitablauge (sprühgetrocknet)
5 Gewichtsteile Formaldehyd-Cyclohexanon-Na-bisulfit-
Kondensat 10 Gewichtsteile hochdisperse Kieselsäure Rest (auf 100 Gewichtsteile) Tonerde
55
werden im Lödigermischer gemischt und anschliessend über eine 8 Zoll-Strahlenmühle gemahlen.
Die so hergestellte Formulierung lässt sich in Wasser suspendieren und dient zur Herstellung einer gebrauchsfertigen 60 Spritzformulierung.
Anwendungsbeispiele In allen Beispielen bedeuten:
65 (A) = 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on
(B) = 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on
659 363
Erklärung der Abkürzungen:
PANMI= Panicum miliaceum
SINAL = Sinapis alba
GASP A = Galinsoga parviflora
STEME = Stellaria media
CHEAL= Chenopodium album
LAMSS= Lamiumspec.
POLCO= Polygonum convolvulus
POLLA = Polygonum lapathifolium
VIOTR = Viola tricolor
RAPRA= Raphanus raphanistrum
GALAP= Galium aparine
POLAV = Polygonum aviculare
Beispiel A Post-emergence-Test/Gewächshaus Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Aklylarylpolyglykolether
10
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 —15 cm haben so, dass die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 20001 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100% = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:
Tabelle A Post-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff Wikstoffaufwand PANMI SINAL GASPA STEME Weizen Mais kg/ha
(A) 1,0 100 100 100 100 100 90 0,5 100 100 100 100 90 90 0,25 100 100 100 100 90 70
(B) 1,0 100 100 100 100 20 80 0,5 100 100 100 100 0 20 0,25 95 100 100 90 0 0
Beispiel B Post-emergence-Test/Freiland In einem Mehrartenversuch auf sandigem Lehm mit einem mittleren Humusgehalt wurden Sommerweizen, Sommergerste und Erbsen ausgesät. Die Aussaat erfolgte am 8. Mai. Die Herbizidbehandlung wurde nach 33 Tagen am 10. Juni, also im Nachauflaufverfahren vorgenommen. Die Unkräuter befanden sich zum Zeitpunkt der Behandlung im 4—6-Blattstadium. Die angegebenen Wirkstoffmengen wur-
35 den in 5001 Wasser/ha ausgebracht. Die Wirkstoffe waren Triazinon (A), formuliert als 70%iges Spritzpulver und Triazinon (B), formuliert als 60%iges Spritzpulver. Die Parzel-lengrösse betrug 10 m2. Die herbizide Wirkung wurde an der natürlich vorkommenden Unkrautpopulation gemessen. Die 40 Wirkung auf Unkräuter und Kulturen wurde in Prozent-Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle festgehalten und ist in der nachfolgenden Tabelle B zusammengestellt:
Tabelle B Post-emergence-Test/Freiland
Wirkstoff
Wirkstoffaufwand kg/ha
CHEAL
RAPRA
GALAP
POLCO
POLAV
Sommergerste
Sommerweizen
Erbsen
(A)
2,0
100
100
90
100
100
95
70
70
1,5
100
100
85
100
100
90
50
50
1,0
100
100
80
100
100
85
30
30
0,5
100
100
75
100
100
30
10
10
(B)
2,0
100
100
100
100
100
10
0
15
1,5
100
100
95
100
100
5
0
10
1,0
100
100
90
100
100
0
0
5
0,5
100
100
80
100
100
0
0
0
Beispiel C Pre-emergence-Test/Gewächshaus In einem Gewächshausversuch wurden in Saatschalen verschiedene Getreidesorten auf ihre Reaktion gegen Herbizide überprüft. Saatschalen (Grösse 20 x 20 cm) wurden mit sandigem Lehm mit einem Humusgehalt von 2,2% gefüllt. Nach der Aussaat der verschiedenen Getreidesorten erfolgte die Spritzung in einer Spritzkabine am gleichen Tag, also im Vorauflaufverfahren. Die Wirkstoffmenge wurde in 4201 Wasser/ha ausgebracht. Die Auswertung erfogte 4 Wochen 65 nach der Aussaat. Die Wirkung wurde als Prozent-Schädi-gung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle bonitiert und ist in der folgenden Tabelle C zusammengestellt:
659 363
Tabelle C Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff Wirkstoffaufwand Weizen Gerste kg/ha
Neepawa Triumph Wascana Larker Bonanza Galt
(A) 0,5 87 100 100 100 97 100 0,25 17 60 63 25 10 17 0,125 0 2 10 3 2 8
(B) 0,5 0 2 18 3 8 12 0,25 0 0 10 0 0 10 0,125 0 0 2 0 0 0
Beispiel D Pre-emergence-Test/Freiland In einem Mehrartenversuch auf sandigem Lehm mit einem mittleren Humusgehalt wurden Sommerweizen, Sommergerste und Erbsen eingesät. Die Aussaat erfolgte am 8. Mai. Die Herbizidbehandlung geschah am gleichen Tag, also im Vorauflaufverfahren. Die angegebenen Wirkstoffmengen wurden in 5001 Wasser/ha ausgebracht. Die Wirkstoffe wa-
15 ren Triazinon (A), formuliert als 70%iges Spritzpulver und Triazinon (B), formuliert als 60%iges Spritzpulver. Die Par-zellengrösse betrug 10 m2. Die herbizide Wirkung wurde an der natürlich vorkommenden Unkrautpopulation gemessen. Die Wirkung auf Unkräuter und Kulturen wurde in Pro-20 zent-Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle festgehalten und ist in der nachfolgenden Tabelle D zusammengestellt:
Tabelle D Pre-emergence-T est/F reiland
Wirkstoff
Wirkstoffaufwand kg/ha
CHEAL
LAMSS
POLCO
Sommergerste
Sommerweizen
Ert
(A)
2,0
100
100
100
50
30
70
1,5
100
100
100
30
10
50
1,0
100
95
100
20
5
30
0,5
95
90
95
10
0
10
(B)
2,0
95
100
100
10
10
10
1,5
90
100
100
0
0
0
1,0
85
95
95
0
0
0
0,5
75
80
90
0
0
0
Beispiel E Pre-emergence-Test/Freiland In einem Mehrartenversuch auf sandigem Lehm mit einem mittleren Humusgehalt wurden Sommerweizen, Sommergerste und Erbsen ausgesät. Die Aussaat erfolgte am 20. Mai, die Herbizidbehandlung wurde am folgenden Tag, also im Vorauflaufverfahren, vorgenommen. Die angegebenen Wirkstoffmengen wurden in 5001 Wasser/ha ausgebracht.
Die Wirkstoffe waren Triazinon (A), formuliert als 70%iges Spritzpulver und Triazinon (B), formuliert als 60%iges Spritzpulver. Die Parzellengrösse betrug 10 m2. Die herbizide Wirkung wurde an der natürlich vorkommenden Unkrautpopulation gemessen. Die Wirkung auf Unkräuter und Kulturen wurde in Prozent-Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle festgehalten und ist in der nachfolgenden Tabelle E zusammengestellt:
40
45
Tabelle E Pre-emergence-T est/Freiland
Wirkstoff
Wirkstoffaufwand kg/ha
POLLA
VIOTR
LAMSS
POLCO
Sommergerste
Sommerweizen
Erbsen
(A)
2,0
100
100
100
100
50
50
5
1,5
98
100
100
95
20
30
0
1,0
95
98
95
90
10
20
0
0,5
85
95
90
85
5
10
0
(B)
2,0
100
100
100
100
0
0
0
1,5
100
95
100
95
0
0
0
1,0
95
90
95
90
0
0
0
0,5
85
70
85
80
0
0
0
Beispiel F Vorsaateinarbeitung/Gewächshaus In einem Gewächshausversuch wurden in Saatschalen verschiedene Getreidesorten auf ihre Reaktion gegen Herbi-
65 zide überprüft. Saatschalen (Grösse 20 x 20 cm) wurden mit sandigem Lehm mit einem Humusgehalt von 2,2% gefüllt. Die Spritzung erfolgte in einer Spritzkabine. Die Wirkstoffmengen wurden in 4201 Wasser/ha ausgebracht. Nach der
659363 6
Spritzung wurde der Wirkstoff in den Boden eingearbeitet Aussaat. Die Wirkung wurde als Prozent-Schädigung im und danach erfolgte die Einsaat der verschiedenen Getreide- Vergleich zur unbehandelten Kontrolle bonitiert und ist in
Sorten. Die Anwendung erfolgte also im Vorsaateinarbei- der nachfolgenden Tabelle F zusammengestellt: tungsverfahren. Die Auswertung erfolgte 4 Wochen nach der
Tabelle F Vorsaateinarbeitung/Gewächshaus
Wirkstoff
Wirkstoffaufwand kg/ha
Weizen Neepawa
Triumph
Wascana
Gerste Larker
Bonanza
Galt
(A)
0,5
100
100
100
100
100
100
0,25
25
57
90
75
63
17
0,125
3
15
27
12
17
8
(B)
0,5
8
15
8
3
8
12
0,25
3
5
0
0
0
10
0,125
0
0
0
0
0
0
Beispiel G
Einzelne Feld-Parzellen wurden mit den Herbiziden (A) bzw. (B), 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)on bzw. seinem 3-Ethylthio-Homologen, behandelt, indem diese in verschiedenen Aufwandmengen (kg/ha) über der Bodenoberfläche breit ausgestreut wurden und sofort anschliessend mit der rotierenden Bodenfräse bis zu einer 2s Tiefe von etwa 10 cm eingearbeitet wurden. Am gleichen Tage erfolgte in den Parzellen reihenweise die Aussaat von Weizen und Gerste.
Abkürzung
Botanischer Name
Gewöhnlicher Name
AMARE
Amaranthus retroflexus
Bogenamaranth
(Fuchsschwanz)
AMBEL
Ambrosia artemisiifolia
Jakobskraut
AVEFA
Avena fatua
Flughafer (Wind
hafer)
BRAPI
Brachiaria piligera
-
CHEAL
Chenopodium album gemeiner Gänsefuss
DATST
Datura stramonium gemeiner Stechapfel
DIGSA
Digitaria sanguinalis
Bluthirse, Finger
gras
ECHCG
Echinocloa crus-galli
Hühnerhirse
GAETE
Geleopsis tetrahit
Ackerdaun
HELAN
Helianthus annuus
Sonnenblume
POLPE
Polygonum persicaria
Flohknöterich
POLSC
Polygonum scabrum
Grüner Knöterich
moench
SETVI
Setaria viridis
Borstenhirse, Fennich
Vier Wochen später wurden die Auswertungen in bezug auf den Schadenumfang visuell durch Vergleich mit benachbarten unbehandelten Kontroll-Parzellen vorgenommen. Die Auswertung für jede der Unkrautarten erfolgte auf der Basis der Kombination aus vier Parzellen, die mit der gleichen Herbizid-Konzentration behandelt worden waren. Für jede Nutzpflanzenart wurde diejenige Herbizid-Konzentra-tion bestimmt, die Schäden von höchstens 15% verursachte. Für jede Unkrautart wurde diejenige Konzentration bestimmt, die wenigstens eine 80-prozentige Bekämpfung bewirkte.
Die Tabellen G und H zeigen für die beiden Nutzpflanzenarten die Ergebnisse für die beiden Herbizide und die einzelnen Unkrautarten. Die senkrechten Geraden bezeichnen die annehmbare Konzentration für jede Nutzpflanzenart, und für eine angegebene Unkrautart bedeutet «X» rechts von dieser Geraden, dass das Unkraut durch eine 55 für die Nutzpflanzenart geeignete Konzentration nicht erfolgreich bekämpft wird. Wenn «X» links von dieser Geraden eingetragen ist, heisst dies, dass das Unkraut erfolgreich bekämpft wird.
Je länger die waagerechte Strecke links von der senkrechten Geraden ist, desto grösser ist der Sicherheitsbereich beim Einsatz des speziellen Herbizids.
Aus den Tabellen geht hervor, dass das 3-Ethylthio-Homologe bei den angegebenen Nutzpflanzenarten dem 3-65 Methylthio-Homologen überlegen ist.
Tabelle G Weizen
Aufwandmenge des Herbizids (B) bei Vorauflaufbehandlung
Unkraut
(kg/ha) Wirkstoff (B) 0.25 0.375 0.5
0.75 1.0 1.25 1.5 2.0 3.0 4.5
AVEFA SETVI AMARE CHEAL
AVEFA
AMARE
CHEAL
POLSC
(GAETE)
AVEFA
BRAPI
(DIGSA)
(ECHOG)
AMARE
AMBEL
CHEAL
DATST
HELAN
AVEFA
SETVI
CHEAL
AVEFA AMARE CHEAL POLSC
AVEFA POLPE
AVEFA
SETVI
POLPE
3L. *L.
JL
X_
1
X X
x
X
JL
X
X
X
XI
Anmerkungen zu Tabelle G:
Die vertikale Gerade bezeichnet die Aufwandmenge, bei der die Schäden an der Nutzpflanzenart innerhalb erträglicher Grenzen lagen, d.h. nicht mehr als 10 bis 15% betrugen.
«X» bezeichnet die Aufwandmenge, bei der jede einzelne Unkrautart in einem wirtschaftlich vertretbaren Masse bekämpft wurde, d.h. zu etwa 80%.
Wenn sich das Zeichen «X» auf der senkrechten Geraden befindet, wird eine ökonomische Bekämpfung erst mit der höchsten, noch erträglichen Aufwandmenge erzielt. Wenn das Zeichen «X» links von der senkrechten Geraden steht, wird eine erfolgreiche Unkrautbekämpfung bei einer niedrigeren Aufwandmenge als der Toleranzgrenze der Nutzpflanzenart erreicht. Die waagerechte Verbindungsgerade zwischen «X» und der senkrechten Geraden kennzeichnet die selektive Unkrautbekämpfung, und die Länge der Strecke gibt den Sicherheitsbereich an.
8
Tabelle G - Fortsetzung Weizen/Vergleichsversuche Aufwandmenge des Herbizids (A) bei Vorauflaufbehandlung
Unkraut
(kg/ha) Wirkstoff (B) 0.1 0.15 0.2
0.25 0.375 0.5 0.75 1.0 1.25 1.5
AVEFA SETVI AMARE CHEAL
AVEFA
AMARE
CHEAL
POLSC
(GAETE)
AVEFA
BRAPI
(DIGSA)
(ECHOG)
AMARE
AMBEL
CHEAL
DATST
HELAN
2L 2L
x x
X X X
X X X
X X X
X
AVEFA
SETVI
CHEAL
X
AVEFA AMARE CHEAL POLSC
i:
x
AVEFA POLPE
X X
AVEFA
SETVI
POLPE
X X X
60
Tabelle H Gerste
Aufwandmenge des Herbizids (B) bei Vorauflaufbehandlung
Unkraut (kg/ha)
Wirkstoff (B)
0.25 0.375 0.5 0.75 1.0 1.25 1.5 2.0 3.0 4.5
AVEFA SETVI AMARE CHEAL
AVEFA
AMARE
CHEAL
POLSC
GAETE
X.
*
X
(AVEFA)
(SETVI)
CHEAL
AVEFA AMARE CHEAL POLSC
AVEFA POLPE
TT T
X
d
AVEFA (SETVI) POLPE
Anmerkungen zu Tabelle H:
Die vertikale Gerade bezeichnet die Aufwandmenge, bei der die Schäden an der Nutzpflanzenart innerhalb erträglicher Grenzen lagen, d.h. nicht mehr als 10 bis 15% betrugen.
«X» bezeichnet die Aufwandmenge, bei der jede einzelne Unkrautart in einem wirtschaftlich vertretbaren Masse bekämpft wurde (etwa 80%).
Wenn sich das Zeichen «X» auf der senkrechten Geraden befindet, wird eine ökonomische Bekämpfung erst mit der höchsten, noch erträglichen Aufwandmenge erzielt. Wenn das Zeichen «X» links von der senkrechten Geraden steht, wird eine erfolgreiche Unkrautbekämpfung bei einer niedrigeren Aufwandmenge als der Toleranzgrenze der Nutzpflanzenart erreicht. Die waagerechte Verbindungsgerade zwischen «X» und der senkrechten Geraden ist dann kennzeichnend für die selektive Unkrautbekämpfung, und die Länge der Strecke gibt den Sicherheitsbereich an.
659363
10
Tabelle H - Fortsetzung Gerste/Vergleichsversuche Aufwandmenge des Herbizids (A) bei Vorauflaufbehandlung
Unkraut
(kg/ha) Wirkstoff (A) 0.1 0.15 0.2
0.25 0.375 0.5 0.75 1.0 1.25 1.5
AVEFA SETVI AMARE CHEAL
X X
X
X
AVEFA
AMARE
CHEAL
POLSC
GAETE
X
jö 2
(AVEFA)
(SETVI)
CHEAL
AVEFA AMARE CHEAL POLSC
h r
AVEFA POLPE
X X
AVEFA (SETVI) POLPE
X
X X
45
55
60
S

Claims (2)

  1. 659 363
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verwendung von 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on der Formel
    O
    c
    3
    -NH
    als selektives Herbizid in Getreide- und Leguminosen-Kultu-ren zur Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern, vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
  2. 2. Verwendung von 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on nach Anspruch 1 in Aufwandmengen zwischen 0,01 und 5 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 kg/ha.
CH1858/86A 1980-11-04 1984-03-16 Verwendung von 4-amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-on zur bekaempfung von unkraeutern. CH659363A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3041587 1980-11-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH659363A5 true CH659363A5 (de) 1987-01-30

Family

ID=6115934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1858/86A CH659363A5 (de) 1980-11-04 1984-03-16 Verwendung von 4-amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-on zur bekaempfung von unkraeutern.

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4457774A (de)
CA (1) CA1167269A (de)
CH (1) CH659363A5 (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3403332A1 (de) * 1984-02-01 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektiv-herbizide mittel auf triazinon-basis
US4925483A (en) * 1984-04-03 1990-05-15 Mobay Corporation Triazinone synergistic compositions
US4783531A (en) * 1984-07-18 1988-11-08 Mobay Corporation Production of S-substituted isothioureas
US4619276A (en) * 1984-08-03 1986-10-28 Philip Morris Incorporated Tobacco processing
US5012823A (en) * 1984-08-03 1991-05-07 Philip Morris Incorporated Tobacco processing
GB2167959B (en) * 1984-12-08 1988-03-02 Bayer Ag Combination of pyridoxyphenoxypropionate and triazinone as selective weed killer
US4820336A (en) * 1987-01-07 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal spray mixtures

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH495110A (de) * 1966-04-16 1970-08-31 Bayer Ag Herbizides Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
US4457774A (en) 1984-07-03
CA1167269A (en) 1984-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0465899B1 (de) Herbizide Mittel auf Basis einer Kombination von Metamitron/Ethofumesat/Phenmedipham/Desmedipham
CH659363A5 (de) Verwendung von 4-amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-on zur bekaempfung von unkraeutern.
DE19845407B4 (de) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
DE3332272A1 (de) Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit pyridincarbonsaeureamiden
CH657752A5 (de) Selektiv-herbizide mittel auf triazinon-basis.
DE3110473C2 (de) N-Alkyl-2&#39;-n-butoxy-6&#39;-ethyl-2-chloracetanilide und Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten
EP0052825B1 (de) Selektiv-herbizide Mittel auf Triazindion-Basis
EP0115622A2 (de) Selektiv-herbizide Mittel enthaltend ein Triazin-Derivat in Kombination mit Lecithin oder Linolsäure
DE3237368A1 (de) Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazinon in kombination mit einem sulfonamid
EP0139183A2 (de) Herbizide Mittel Enthaltend Photosynthesehemmer-Herbizide in Kombination mit substituierten Azolyl-Derivaten
DE3335477A1 (de) 2-aryl-2-halogenalkyl-oxirane
DE3231061A1 (de) Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung
DE3205418A1 (de) Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazindion in kombination mit einem sulfonamid
WO1998008383A1 (de) Herbizide mittel auf basis von 4-brom-1-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol
DE4005930A1 (de) Selektiv-herbizide mittel, enthaltend ethofumesate, phenmedipham, chloridazon oder quinmerac in kombination mit bestimmten triazolinonen
EP0155493A1 (de) Herbizide Mittel enthaltend Methabenzthiazuron in Kombination mit bestimmten Pyridinyloxyessigsäure-Derivaten
DE3509957A1 (de) Synergistische triazinon-zusammensetzungen
DE3135413A1 (de) &#34;azomethine von 4-amino-6-halogen-tert.-butyl-1,2,4 -triazin-5-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide&#34;
EP0094538A2 (de) Fluorhaltige 4,6-Diamino-s-triazine, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE3205400A1 (de) Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in reis
DE3035021A1 (de) 3-dimethylamino-4-methyl-6-phenyl-1, 2,4-triazin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
EP0123996A1 (de) N-Cyclohexadienyl-chloracetamide
DE3334421A1 (de) Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit cyclohexancarbonsaeure-morpholid
DE3206234A1 (de) Selektives ruebenherbizid enthaltend metamitron in kombination mit einem naphthochinonderivat
DE3043977A1 (de) Selektiv-herbizide mittel auf triazindion-basis

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased