CH657752A5

CH657752A5 - Selektiv-herbizide mittel auf triazinon-basis.

Info

Publication number: CH657752A5
Application number: CH1350/84A
Authority: CH
Inventors: Ludwig Eue; Robert R Schmidt; Karlfried Dickore
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1984-02-01
Filing date: 1984-03-16
Publication date: 1986-09-30
Also published as: DK155684A; SE8401878D0; GB2153226B; FR2558685A1; IT1173769B; DE3403332A1; NL8401071A; IT8420383A0; HUT36350A; BR8401622A; AU2623384A; ZA841932B; GR81894B; SE8401878L; GB8406807D0; BE899335A; GB2153226A; DK155684D0; FR2558685B1

Description

35 Die vorliegende Erfindung betrifft selektiv-herbizide Mittel, die ein bekanntes l,2,4-Triazin-5-on, nämlich 4-Ami-no-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on, in Kombination mit bestimmten anderen bekannten herbiziden Wirkstoffen enthalten.

40 Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte 3,6-di-substituierte 4-Amino-l,2,4-triazin-5-(4H)-one als Herbizide verwendet werden können (vgl. z.B. US-Patentschriften 3 671 523 und 3 905 801). Diese Triazinone befriedigen aber nicht immer, wenn sie zur selektiven Unkrautbekämpfung 45 eingesetzt werden. So bereiten die meisten Triazinone in der Praxis Schwierigkeiten beim Einsatz zur selektiven Unkrautbekämpfung von dikotylen Unkräutern und Ungräsern in Getreide. Aus der Gruppe der beschriebenen Triazinone hat das4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-50 on (A) Eingang in die Praxis gefunden und wird bevorzugt zur selektiven Unkrautbekämpfung in Sojabohnen, Kartoffeln, Tomaten, Luzerne und mit starken Einschränkungen in Getreide benutzt. Der Einsatz in Getreide bezieht sich vornehmlich auf die Nachauflaufbehandlung. Ein Einsatz in 55 Getreide im Vorauflaufverfahren ist aus Verträglichkeitsgründen nicht möglich. Aus Gründen der Phytotoxizität für das Getreide wird der Einsatz ausserdem nur bei bestimmten Getreidesorten und auch hier nur gebietsmässig begrenzt empfohlen.

60 Ferner ist bereits bekannt, dass 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (B) allgemeine herbizide Eigenschaften aufweist (vgl. US-Patentschrift 3 671 523). Spezielle Eigenschaften dieser Verbindung, insbesondere selektive Einsatzmöglichkeiten für dieses Triazinon-Derivat in 65 Nutzpflanzenkulturen, sind jedoch nicht vorbekannt.

Es wurde nun überraschend gefunden, dass das bekannte 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on der Formel

(ch3) 3Cv|jX^N-NH2 (B)

^NT 3C2H5

zur selektiven Bekämpfung, insbesondere von ein- und zwei-keimblättrigen Unkräutern in Getreide- und Leguminosen-Kulturen, zusammen mit bestimmten anderen bekannten herbiziden Wirkstoffen vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen sehr gut geeignet ist.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Getreidebzw. Leguminosenkulturen auftreten. Als Unkräuter, die durch die erfmdungsgemässen Mittel vernichtet werden und in Getreide- bzw. Leguminosenkulturen häufig vorkommen, seien beispielsweise genannt:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Cheno-podium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xan-thium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Se-taria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Es wurde also gefunden, dass neue Wirkstoffkombinatio-nen bestehend aus 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (B) und bestimmten anderen bekannten herbiziden Wirkstoffen eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums sowie zur Erweiterung des Anwendungsspielraumes des Triazinons (B) in hervorragender Weise geeignet sind.

So werden bei Vorsaateinarbeitung oder beim Vorauf-laufverfahren ein erfindungsgemässes Mittel, bestehend aus dem Triazinon (B) einerseits und zumindest einer der nachfolgend genannten Verbindungen:

(a) S-2,3,3-Trichlorallyl-diisopropylthiolcarbamat (Trialla-te),

(b) S-2,3-Dichlorallyl-diisopropylthiolcarbamat (Diallate) oder

(c) l-Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-l,3,5-tria-zin-2,4(lH, 3H)-dion (Ametridione)

andererseits mit besonderem Erfolg eingesetzt.

Bei der Nachauflaufbehandlung wird das erfindungsge-mässe Mittel eingesetzt, das aus dem Triazinon (B) einerseits und zumindest einer der nachfolgend genannten Verbindungen:

(c) l-Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-l,3,5-tria-zin-2,4(lH, 3H)-dion (Ametridione),

(d) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on(A) (Metribuzin),

(e) l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazolium-methylsulfat(Di-fenzoquat),

(f) Ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-amino-propio-nat (Benzoylprop-ethyl),

(g) Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (Flamprop-isopropyl),

(h) Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-amino-propionat (Flamprop-methyl),

(i) 2[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester (Diclofopmethyl),

657 752

(k) Methyl-2-chlor-3-(4-chlorphenyl)-propionat (Chlorfen-

prop-methyl),

(1) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), (m)3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil), (n) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), (o) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (2,4-DP), (p) 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure (MCPA), (q) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (MCPP), (r) l-(2-Benzthiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff (Methabenz-thiazuron),

(s) 3-(4-Isopropylphenyl)-l,l-dimethylharnstoff(Isoprotu-ron),

(t) 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l,l-dimethylharnstoff

(Chlortoluron) oder (u) 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

(Bentazon)

andererseits bestehen.

Besonders bevorzugt ist die Wirkstoffkombination bestehend aus den Triazinonen (B) + (A) für die Nachauflaufbehandlung (also im post-emergence-Verfahren).

Die herbizide Wirksamkeit der genannten Wirkstoffkombinationen ist überraschenderweise grösser als die Summe der Wirkungen der Einzelkomponenten, d.h. die Wirkstoffkombinationen zeigen einen synergistischen Effekt. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit ebenfalls eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen können in relativ grossen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Triazinon (B) 0,02 bis 10 Gewichtsteile der genannten Mischungspartner, vorzugsweise 0,05 bis 4 Gewichtsteile.

Die erfmdungsgemässen Wirkstoffkombinationen können bei den gleichen Pflanzen verwendet werden wie der Wirkstoff (B) alleine.

Die genannten neuen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspen-sions-Emulsionskonzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden gewöhnlich in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethy-lene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylke-ton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Di-methylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:

Z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granula-

3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

657 752

te aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussscha-len, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtiono-gene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett-säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkyl-arylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsul-fonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulo-se.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carbo-xymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.

In den Formulierungen können als weitere Zusätze Farbstoffe wie anorganische Pigmente, zum Beispiel Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-, und Metallphthalocyaninfarbstoffe, ferner Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen

0.1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfmdungsgemässen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch als Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Getreide- bzw. Leguminosen-Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Boden-strukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung kann in üblicher Weise, z. B. durch Giessen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen, geschehen.

Während das Triazinon (A) in Getreide nur im «post-emergence»-Verfahren, und auch dann nur mit den genannten weiteren Einschränkungen, angewandt werden kann, ist es möglich, die vorgenannten neuen Wirkstoffkombinationen in Getreide sowohl im «post-emergence»- als auch im «pre-emergence»-Verfahren anzuwenden. Die neuen Wirkstoffkombinationen können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in grösseren Bereichen schwanken, sie hängt u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 5 kg Wirkstoffkombination pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 kg/ha.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.

Herstellungsbeispiele

1. 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (B)

Zu einer Lösung von 1000 g (5 Mol) 4-Amino-6-tert.-Butyl-3-mercapto-l,2,4-triazin-5(4H)-on (vgl. US-PS 3 671 523) in 5250 ml ln-Natronlauge gibt man 5 ml eines Alkyl-aryl-polyglykolethers als Emulgator sowie 572 g (5,25 Mol) Ethylbromid. Man rührt kräftig bei 50 C, bis der pH-

Wert der wässrigen Phase auf 7 —8 abgesunken ist (10 —12 Stunden). Nach dem Abkühlen auf 20 "C wird das auskristallisierte Reaktionsprodukt abgesaugt, mehrfach mit Wasser gewaschen und bei 50 C getrocknet. Man erhält 1050 g (92% der Theorie) eines bei 77 — 82 C schmelzenden Isomerengemisches folgender gaschromatographisch bestimmter Zusammensetzung:

10

81%

(ch3)3c

V

YYNH2

SC2H!

20 19% (ch3)3c v^N-N

1 As

25

N c2h5

4-Amino-6-tert.-

butyl-3-ethyl-

thio-l,2,4-tri-

azin-5(4H)-on

(B)

4-Amino-6-tert.-butyl-2-ethyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on-3-(2H)-thion (C)

Das reine 3-Ethylthio-Derivat (B) vom Schmelzpunkt 30 95 °C kann durch Umlösen des Isomerengemisches aus Cy-clohexan leicht abgetrennt werden.

Verwendet man anstelle von Ethylbromid die äquivalente Menge Ethyljodid, so entstehen die beiden Isomeren (B) und (C) im Verhältnis 90:10.

35

2. Formulierungsbeispiel:

Zur Herstellung eines 60%igen Spritzpulvers wird wie folgt verfahren:

60 Gewichtsteile Triazinon (B) aus technischem Wirkstoff 40 3 Gewichtsteile Arylalkylsulfonat

3 Gewichtsteile Sulfitablauge (sprühgetrocknet) 5 Gewichtsteile Formaldehyd-Cyclohexanon-Na-bisulfit-

Kondensat 10 Gewichtsteile hochdisperse Kieselsäure 4S Rest (auf 100 Gewichtsteile) Tonerde werden im Lödigermischer gemischt und anschliessend über eine 8 Zoll-Strahlenmühle gemahlen.

Die so hergestellte Formulierung lässt sich in Wasser suspendieren und dient zur Herstellung einer gebrauchsfertigen so Spritzformulierung.

Anwendungsbeispiele In allen Beispielen bedeuten:

(A) = 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on

55 (B) = 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on

Erklärung der Abkürzungen:

PANMI

=

[\micuin miliaceum so SINAL

=

Sinapis alba

GASPA

=

Galinsoga parviflora

STEME

=

Stellaria media

CHEAL

=

Chenopodium album

LAMSS

=

Lamium spec.

es POLCO

=

Polygonum convolvulus

POLLA

=

Polygonum lapathifolium

VIOTR

=

Viola tricolor

RAPRA

Raphanus raphanistrum

GALAP = Galium aparine POLAV = Polygonum aviculare

Beispiel A Post-emergence-Test/Gewächshaus

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

5 657 752

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 —15 cm haben so, dass die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird 5 so gewählt, dass in 20001 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:

io 0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100% = totale Vernichtung

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:

Tabelle A

Post-emergence-T est/Ge wächshaus

Wirkstoff Wirkstoff- PANMI SINAL GASPA STEME Weizen Mais aufwand kg/ha

(A) 1,0 0,5 0,25

(B) 1,0 0,5 0,25

100 100

95 100

100

90

100

90

70

20

80

0

20

0

Beispiel B Post-emergence-T est/Freiland In einem Mehrartenversuch auf sandigem Lehm mit einem mittleren Humusgehalt wurden Sommerweizen, Sommergerste und Erbsen ausgesät. Die Aussaat erfolgte am 8. Mai. Die Herbizidbehandlung wurde nach 33 Tagen am 10. Juni, also im Nachauflaufverfahren vorgenommen. Die Unkräuter befanden sich zum Zeitpunkt der Behandlung im 4—6-Blattstadium. Die angegebenen Wirkstoffmengen wurden in 5001 Wasser/ha ausgebracht. Die Wirkstoffe waren Triazinon (A), formuliert als 70%iges Spritzpulver und Triazinon (B), formuliert als 60%iges Spritzpulver. Die Parzel-35 lengrösse betrug 10 m2. Die herbizide Wirkung wurde an der natürlich vorkommenden Unkrautpopulation gemessen. Die Wirkung auf Unkräuter und Kulturen wurde in Prozent-Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle festgehalten und ist in der nachfolgenden Tabelle B zusammen-40 gestellt:

Tabelle B

Post-emergence-T est/Freiland

Wirkstoff Wirkstoff- CHEAL RAPRA GALAP POLCO POLAV Sommer- Sommer- Erbsen aufwand kg/ha

gerste weizen

2,0

100

90

100

95

70

1,5

100

85

100

90

50

1,0

100

80

100

85

30

0,5

100

75

100

30

10

2,0

100

10

0

15

1,5

100

95

100

5

0

10

1,0

100

90

100

0

5

0,5

100

80

100

0

Beispiel C Pre-emergence-Test/Gewächshaus In einem Gewächshausversuch wurden in Saatschalen verschiedene Getreidesorten auf ihre Reaktion gegen Herbi- 65 zide überprüft. Saatschalen (Grösse 20 x 20 cm) wurden mit sandigem Lehm mit einem Humusgehalt von 2,2% gefüllt.

Nach der Aussaat der verschiedenen Getreidesorten erfolgte die Spritzung in einer Spritzkabine am gleichen Tag, also im Vorauflaufverfahren. Die Wirkstoffmenge wurde in 4201 Wasser/ha ausgebracht. Die Auswertung erfolgte 4 Wochen nach der Aussaat. Die Wirkung wurde als Prozent-Schädi-gung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle bonitiert und ist in der folgenden Tabelle C zusammengestellt:

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6

Tabelle C

Pre-emergence-Test/Gewächshaus

Wirkstoff

Wirkstoffaufwand kg/ha

Weizen Neepawa

Triumph

Wascana

Gerste Larker

Bonanza

Galt

(A)

0,5

87

100

97

100

0,25

17

60

63

25

10

17

0,125

0

2

10

3

2

8

(B)

0,5

0

2

18

3

8

12

0,25

0

10

0

10

0,125

0

2

0

Beispiel D Pre-emergence-Test/Freiland In einem Mehrartenversuch auf sandigem Lehm mit einem mittleren Humusgehalt wurden Sommerweizen, Sommergerste und Erbsen eingesät. Die Aussaat erfolgte am 8. Mai. Die Herbizidbehandlung geschah am gleichen Tag, alsc im Vorauflaufverfahren. Die angegebenen Wirkstoffmengen wurden in 5001 Wasser/ha ausgebracht. Die Wirkstoffe waren Triazinon (A), formuliert als 70%iges Spritzpulver und Triazinon (B), formuliert als 60%iges Spritzpulver. Die Par-zellengrösse betrug 10 m2. Die herbizide Wirkung wurde an der natürlich vorkommenden Unkrautpopulation gemessen.

20 Die Wirkung auf Unkräuter und Kulturen wurde in Prozent-Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle festgehalten und ist in der nachfolgenden Tabelle D zusammengestellt:

Tabelle D

Pre-emergence-Test/Freiland

Wirkstoff

CHEAL

LAMSS

POLCO

Sommer

Erbsen

aufwand kg/ha

gerste weizen

(A)

2,0

100

50

30

70

1,5

100

30

10

50

1,0

100

95

100

20

5

30

0,5

95

90

95

10

0

10

(B)

2,0

95

100

10

1,5

90

100

0

1,0

85

95

0

0,5

75

80

90

0

Beispiel E Pre-emergence-Test/Freiland In einem Mehrarten versuch auf sandigem Lehm mit einem mittleren Humusgehalt wurden Sommerweizen, Sommergerste und Erbsen ausgesät. Die Aussaat erfolgte am 20. Mai, die Herbizidbehandlung wurde am folgenden Tag, also im Vorauflaufverfahren, vorgenommen. Die angegebenen Wirkstoffmengen wurden in 5001 Wasser/ha ausgebracht.

Die Wirkstoffe waren Triazinon (A), formuliert als 70%iges Spritzpulver und Triazinon (B), formuliert als 60%iges 45 Spritzpulver. Die Parzellengrösse betrug 10 m2. Die herbizide Wirkung wurde an der natürlich vorkommenden Unkrautpopulation gemessen. Die Wirkung auf Unkräuter und Kulturen wurde in Prozent-Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle festgehalten und ist in der nachfolgenden Tabelle E zusammengestellt:

Tabelle E

Pre-emergence-Test/Freiland

Wirkstoff

Wirkstoffaufwand kg/ha

POLLA

VIOTR

LAMSS

POLCO

Sommergerste

Sommerweizen

Ei

(A)

2,0

100

50

5

1,5

98

100

95

20

30

0

1,0

95

98

95

90

10

20

0

0,5

85

95

90

85

5

10

0

(B)

2,0

100

0

1,5

100

95

100

95

0

1,0

95

90

95

90

0

0,5

85

70

85

80

0

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Beispiel F Vorsaateinarbeitung/Gewächshaus In einem Gewächshausversuch wurden in Saatschalen verschiedene Getreidesorten auf ihre Reaktion gegen Herbizide überprüft. Saatschalen (Grösse 20 x 20 cm) wurden mit sandigem Lehm mit einem Humusgehalt von 2,2% gefüllt. Die Spritzung erfolgte in einer Spritzkabine. Die Wirkstoffmengen wurden in 4201 Wasser/ha ausgebracht. Nach der

Spritzung wurde der Wirkstoff in den Boden eingearbeitet und danach erfolgte die Einsaat der verschiedenen Getreidesorten. Die Anwendung erfolgte also im Vorsaateinarbei-tungsverfahren. Die Auswertung erfolgte 4 Wochen nach der Aussaat. Die Wirkung wurde als Prozent-Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle bonitiert und ist in der nachfolgenden Tabelle F zusammengestellt:

Tabelle F

V orsaateinarbeitung/Gewächshaus Wirkstoff Wirkstoff- Weizen aufwand kg/ha Neepawa

Triumph Wascana

Gerste Larker

Bonanza

Galt

(A) 0,5 0,25 0,125

(B) 0,5 0,25 0,125

100

25

57

3

15

8

15

3

5

0

100

90

75

27

12

8

3

0

100

63

17

8

12

0

10

0

Beispiel G

Einzelne Feld-Parzellen wurden mit den Herbiziden (A) bzw. (B), 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on bzw. seinem 3-Ethylthio-Homologen, behandelt, indem diese in verschiedenen Aufwandmengen (kg/ha) über der Bodenoberfläche breit ausgestreut wurden und sofort anschliessend mit der rotierenden Bodenfräse bis zu einer Tiefe von etwa 10 cm eingearbeitet wurden. Am gleichen Tage erfolgte in den Parzellen reihenweise die Aussaat von 30 Weizen und Gerste.

Abkürzung

Botanischer Name

Gewöhnlicher Name

AMARE

Amaranthus

Bogenamaranth

retroflexus

(Fuchsschwanz)

AMBEL

Ambrosia

Jakobskraut

artemisiifolia

AVEFA

Avena fatua

Flughafer (Wind

hafer)

BRAPI

Brachiaria piligera

-

CHEAL

Chenopodium album gemeiner Gänsefuss

DATST

Datura stramonium gemeiner Stechapfel

DIGSA

Digitaria sanguinalis

Bluthirse, Fingergras

ECHCG

Echinochloa crus-galli

Hühnerhirse

GAETE

Galeopsis tetrahit

Ackerdaun

HELAN

Helianthus annuus

Sonnenblume

POLPE

Polygonum persicaria

Flohknöterich

POLSC

Polygonum scabrum

Grüner Knöterich

moench

SETVI

Setaria viridis

Borstenhirse, Fennich

Vier Wochen später wurden die Auswertungen in bezug auf den Schadensumfang visuell durch Vergleich mit benachbarten unbehandelten Kontroll-Parzellen vorgenommen. Die Auswertung für jede der Unkrautarten erfolgte auf der Basis der Kombination aus vier Parzellen, die mit der gleichen Herbizid-Konzentration behandelt worden waren. Für jede Nutzpflanzenart wurde diejenige Herbizid-Konzentration bestimmt, die Schäden von höchstens 15% verursachte. Für jede Unkrautart wurde diejenige Konzentration bestimmt, die wenigstens eine 80-prozentige Bekämpfung bewirkte.

Die Tabellen G und H zeigen für die beiden Nutzpflanzenarten die Ergebnisse für die beiden Herbizide und die einzelnen Unkrautarten. Die senkrechten Geraden ss bezeichnen die annehmbare Konzentration für jede Nutzpflanzenart, und für eine angegebene Unkrautart bedeutet «X» rechts von dieser Geraden, dass das Unkraut durch eine für die Nutzpflanzenart geeignete Konzentration nicht erfolgreich bekämpft wird. Wenn «X» links von dieser Gera-60 den eingetragen ist, heisst dies, dass das Unkraut erfolgreich bekämpft wird.

Je länger die waagerechte Strecke links von der senkrechten Geraden ist, desto grösser ist der Sicherheitsbereich ^ beim Einsatz des speziellen Herbizids.

65

Aus den Tabellen geht hervor, dass das 3-Ethylthio-Homologe bei den angegebenen Nutzpflanzenarten dem 3-Methylthio-Homologen überlegen ist.

657 752

Tabelle G Weizen

Aufwandmenge des Herbizids (B) bei Vorauflaufbehandlung

(kg/ha)

Unkraut

Wirkstoff (B) 0,25 0,375

0,5

0,75

1,0

1,25

1,5

2,0

3,0

4,5

AVEFA

AMARE

CHEAL

POLSC

(GAETE)

AVEFA

SETVI

CHEAL

AVEFA

X

SETVI AMARE

X

CHEAL

X

>

AVEFA

2^

BRAPI

(DIGSA)

(ECHOG)

AMARE

X

AMBEL

X

CHEAL

X

DATST

X

HELAN

X

X X

X

AVEFA

X

AMARE

X

CHEAL

X

POLSC

X

AVEFA

X

POLPE

X

AVEFA

X

SETVI

POLPE

X

>

Tabelle G - Fortsetzung Weizen/Vergleichsversuche Aufwandmenge des Herbizids (A) bei Vorauflaufbehandlung (kg/ha)

Unkraut

Wirkstoff (A) 0,1 0,15

0,2

0,25 0,375

0,5

0,75 1,0

1,25

1,5

AVEFA

SETVI

AMARE

CHEAL

AVEFA

AMARE

CHEAL

POLSC

(GAETE)

AVEFA

BRAPI

(DIGSA)

(ECHOG)

AMARE

AMBEL

CHEAL

DATST

HELAN

X

X X X

X

X X X

X_ X

X

X X X

9

657 752

Unkraut Wirkstoff (A)

0,1 0,15 0,2 0,25 0,375 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5

AVEFA

X

SETVI

X

CHEAL

X

AVEFA

X

AMARE

1

i r L

CHEAL

J

r

L

POLSC

2

r L

AVEFA 1

X

POLPE 1

X

AVEFA

X

SETVI

X

POLPE

X

Anmerkungen zu Tabelle G:

Die vertikale Gerade bezeichnet die Aufwandmenge, bei der die Schäden and der Nutzpflanzenart innerhalb erträglicher Grenzen lagen, d.h. nicht mehr als 10 bis 15% betrugen.

«X» bezeichnet die Aufwandmenge, bei der jede einzelne Unkrautart in einem wirtschaftlich vertretbaren Masse bekämpft wurde, d.h. zu etwa 80%.

Wenn sich das Zeichen «X» auf der senkrechten Geraden befindet, wird eine ökonomische Bekämpfung erst mit der höchsten, noch erträglichen Aufwandmenge erzielt. Wenn das Zeichen «X» links von der senkrechten Geraden steht, wird eine erfolgreiche Unkrautbekämpfung bei einer niedrigeren Aufwandmenge als der Toleranzgrenze der Nutzpflanzenart erreicht. Die waagerechte Verbindungsgerade zwischen «X» und der senkrechten Geraden kennzeichnet die selektive Unkrautbekämpfung, und die Länge der Strecke gibt den Sicherheitsbereich an.

30

35

Tabelle H Gerste

Aufwandmenge des Herbizids (B) bei Vorauflaufbehandlung (kg/ha)

Unkraut Wirkstoff (B)

0,25 0,375 0,5 0,75 1,0

1,25 1,5 2,0 3,0

4,5

AVEFA

AMARE

CHEAL

POLSC

GAETE

(AVEFA)

(SETVI)

CHEAL

AVEFA

AMARE

CHEAL

POLSC

AVEFA

POLPE

AVEFA

(SETVI)

POLPE

X

X_ x_ X. X

X_

x_

X

X X

X

AVEFA

X

SETVI

X

AMARE

X

CHEAL

X

>

752 10

Tabelle H - Fortsetzung Gerste/V ergleichsversuche Aufwandmenge des Herbizids (A) bei Vorauflaufbehandlung (kg, ha)

Unkraut Wirkstoff (B)

0,1 0,15 0,2 0,25 0,375 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5

AVEFA

SETVI

AMARE

CHEAL

AVEFA X

AMARE

CHEAL

X

POLSC

X

GAETE

X

(AVEFA)

(SETVI)

CHEAL

X

AVEFA

AMARE

X

CHEAL

X

POLSC

X

AVEFA I

X

POLPE 1

X

AVEFA

(SETVI)

POLPE

X

X X

X

X X

X

X X X

Anmerkungen zu Tabelle H:

Die vertikale Gerade bezeichnet die Aufwandmenge, bei der die Schäden an der Nutzpflanzenart innerhalb erträglicher Grenzen lagen, d.h. nicht mehr als 10 bis 15% betrugen.

«X» bezeichnet die Aufwandmenge, bei der jede einzelne Unkrautart in einem wirtschaftlich vertretbaren Masse bekämpft wurde (etwa 80%).

Wenn sich das Zeichen «X» auf der senkrechten Geraden befindet, wird eine ökonomische Bekämpfung erst mit der höchsten, noch erträglichen Aufwandmenge erzielt. Wenn das Zeichen «X» links von der senkrechten Geraden steht, wird eine erfolgreiche Unkrautbekämpfung bei einer niedrigeren Aufwandmenge als der Toleranzgrenze der Nutzpflanzenart erreicht. Die waagerechte Verbindungsgerade zwischen «X» und der senkrechten Geraden ist dann kennzeichnend für die selektive Unkrautbekämpfung, und die Länge der Strecke gibt den Sicherheitsbereich an.

45

50

55

60

65

Claims

657 752 2 PATENTANSPRÜCHE 1. Selektiv-herbizides Mittel zur Anwendung im Vorauf-laufverfahren und zur Vorsaateinarbeitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (l)4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on der Formel (ch3)-3c U yVH2 NnN^SC2H^ (b) und (2) zumindest einer der nachfolgend genannten Verbindungen: (a) S-2,3,3-Trichlorallyl-diisopropyl-thiolcarbamat; (b) S-2,3-Dichlorallyl-diisopropylthiolcarbamat oder (c) 1 -Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-l,3,5-tria-zin-2,4(lH, 3H)-dion. 2. Herbizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Komponente (1) zu Komponente (2) zwischen 1:0,02 und 1:10 liegt. 3. Herbizides Mittel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Komponente (1) zu Komponente (2) zwischen 1:0,05 und 1:4 liegt. 4. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung im Vor-auflaufverfahren oder bei der Vorsaateinarbeitung in Getreide- und Leguminosen-Kulturen unter Verwendung des her-biziden Mittels gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3. 5. Selektiv-herbizides Mittel zur Anwendung im Nach-auflaufverfahren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(1) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on i5 und

(2) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on.

7. Herbizides Mittel gemäss Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass in der Wirkstoffkombination das Ge-

20 wichtsverhältnis von Komponente (1) zu Komponente (2) zwischen 1:0,02 und 1:10 liegt.

8. Herbizides Mittel gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Komponente (1) zu Komponente (2)

2s zwischen 1:0,05 und 1:4 liegt.

9. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung im Nachauflaufverfahren in Getreide- und Leguminosen-Kulturen unter Verwendung des herbiziden Mittels gemäss einem der Ansprüche 5 bis 8.

<ch3)3c o

yVH2

NnH^SC2H5

(b)

und

(1) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (m)3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril, (n) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure,

(0) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, s (p) 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure,

(q) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure, (r) 1 -(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff, (s) 3-(4-Isopropylphenyl)-l,l-dimethylharnstoff, (t) 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l,l-dimethylharnstoffoder io (u) 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid.

6. Herbizides Mittel gemäss Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(1) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-l ,2,4-triazin-5(4H)-on der Formel
(2) zumindest einer der nachfolgend genannten Verbindungen:

(c) 1 -Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-tria-zin-2,4(lH, 3H)-dion,

(d) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-l ,2,4-triazin-5(4H)-on(A),

(e) 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazolium-methylsulfat,

(f) Ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropio-nat,

(g) Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chIor-4-fluorphenyl)-2-amino-propionat,

(h) Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-amino-propionat,

(i) 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester,

(k) Methyl-2-chlor-3-(4-chlorphenyl)-propionat,