NL8401071A - Selectieve herbicide middelen op triazinonbasis. - Google Patents
Selectieve herbicide middelen op triazinonbasis. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8401071A NL8401071A NL8401071A NL8401071A NL8401071A NL 8401071 A NL8401071 A NL 8401071A NL 8401071 A NL8401071 A NL 8401071A NL 8401071 A NL8401071 A NL 8401071A NL 8401071 A NL8401071 A NL 8401071A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- triazine
- amino
- butyl
- active substances
- methyl
- Prior art date
Links
- 0 C*C(C(C)=*)=NN=C(*)*N Chemical compound C*C(C(C)=*)=NN=C(*)*N 0.000 description 1
- RIZFIVRPEDIOLK-UHFFFAOYSA-N CC(C(N1N)=O)=NN(C)C1S Chemical compound CC(C(N1N)=O)=NN(C)C1S RIZFIVRPEDIOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
%- yr . A
^ Ν.Ο. 32.402 1
Selectieve herbicide middelen op triazinonbasis*
Aanvraagster noemt als uitvinders: Lr. Ludwig Eue, Dr. Robert R.
Schmidt en Lr. Karlfried Lickoré
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op de toepassing van een bekend 1,2,4-triazine-5-on voor de selectieve onkruidbestrijding, alsmede nieuwe herbicide middelen, die dit tria2inonderivaat in combinatie met bepaalde andere bekende herbicide werkzame stoffen bevatten.
5 Het is reeds bekend, dat bepaalde 3,6-gedisubstitueerde 4-amino- l,2,4-triazine-5(4H)-onen als herbiciden kunnen worden toegepast (zie bijvoorbeeld de Amerikaanse octrooischriften 3.671.523 en 3.905.801).
Deze triazinonen bevredigen echter niet steeds wanneer zij voor de selectieve bestrijding van onkruiden gebruikt worden. Zo geven de meeste 10 triazinonen in de praktijk moeilijkheden bij het gebruik voor de selectieve onkruidbestrijding van dicotyle onkruiden en grassen in graan.
Uit de groep van de beschreven triazinonen heeft het 4-amino-6.tert.hu-tyl-3-methylthio-l,2,4-triazlne-5(4H)-on (A) ingang in de praktijk gevonden en wordt voor de selectieve onkruidbestrijding in sojabonen, 15 aardappelen, tomaten, lucerne en met sterke beperkingen in graan gebruikt. Het gebruik in graan heeft voornamelijk betrekking op de behandeling na de opkomst. Een gebruik in graan volgens de methode voor de opkomst is op verenigbaarheidsgronden niet mogelijk. Uit overwegingen van de fytotoxiciteit voor het graan wordt het gebruik bovendien 20 slechts voor bepaalde graansoorten en ook hier slechts naar gelang het gebied beperkt aanbevolen.
Voorts is reeds bekend, dat 4-amino-6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on (B) algemene .herbicide eigenschappen bezit (zie Amerikaans octrooischrift 3.671.523). Speciale eigenschappen van deze 25 verbinding, in het bijzonder selectieve gebruiksmogelijkheden voor dit triazinonderivaat in cultures van nuttige planten zijn echter nog niet bekend.
Verrassenderwijze werd nu gevonden, dat het bekende 4-amino- 6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on (B) met de formule 1 30 voor de selectieve bestrijding van onkruiden met een en twee kiemblade-ren in graan- en peulgewascultures voor en na het opkomen van de planten zeer goed geschikt is. Van bijzondere betekenis is de toepassing van de werkzame stof (B) als selectief graanherbicide, voornamelijk in gerst en tarwe.
35 Het verrast in het bijzonder, dat bij de volgens de uitvinding toe te passen werkzame stof (B) - in tegenstelling tot de sterk verwante werkzame stof (A) - het verschil tussen de tegen onkruiden werkzame dosis en de voor het graan resp. de peulvruchten nog verenigbare dosis 8401071 2 } 0 2 relatief groot is, zodat het gevaar van fytotoxische schade aan de cultuurplanten zeer gering is. In het geval van toepassing in graan is voorts verrassend, dat de werkzame stof (B) - wederom in tegenstelling tot de werkzame stof (Λ) - niet alleen bij de methode na de opkomst 5 (post-emergence), maar ook bij de methode voor de opkomst (pre-emergen-ce) gebruikt kan worden; bovendien kan de werkzame stof (B) met goed resultaat ook bij de methode van het z.g. vooraf in het zaad verwerken toegepast worden.
Deze specifieke eigenschappen van de werkzame stof (B) maken een 10 onkruidbestrijding in graan mogelijk met een herbicide werkzaam triazi-non bij een gelijktijdig goede verenigbaarheid voor de cultuurplanten. De volgens de uitvinding toepasbare werkzame stof (B) vormt derhalve een grote verrijking van de selectieve herbiciden in de teelt van graan en peulvruchten.
15 Onder onkruid in de meest ruime zin dienen alle planten te worden verstaan, die gewoonlijk als verontreiniging in graan- resp. peulvruchtencultures optreden. Als onkruiden, die door het volgens de uitvinding toe te passen triazinon (B) vernietigd worden en in graan- resp. peulvruchtencultures vaak voorkomen, kunnen als voorbeelden worden genoemd: 20 Dicotyle onkruiden van de soorten: , Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga,
Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abuti-25 Ion, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Monocotyle onkruiden van de soorten:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusi-ne, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cy-nodon, Monochoria, Fimbristyl'is, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Pas-30 palum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
De toepassing van de werkzame stof volgens de uitvinding (B) is echter geenszins tot deze soorten beperkt, maar strekt zich op dezelfde wijze ook tot andere planten uit.
35 Bijzonder goed geschikt is de werkzame stof (B) voor de onkruidbe strijding in de graansoorten tarwe, gerst en mais, alsmede in de peulvruchtensoorten erwten en sojabonen, waarbij de werking in dezelfde mate tegen dicotyle onkruiden (Dicotyledoneae) en ook tegen grassen (Mo-nocotyledoneae), in het bijzonder Avena fatua, Bromus, Alopecurus en 40 Setaria gericht is.
8401071 k * 3 *
Voorts werd gevonden, dat nieuwe combinaties van werkzame stoffen bestaande uit 4-amino-6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on (B) en bepaalde andere bekende herbicide werkzame stoffen een bijzonder grote herbicide werkzaamheid bezitten en ter verbreding van het wer-5 kingsspectrum alsmede het uitbreiden van de toepassingsspeelruimte van het triazinon (B) op uitstekende wijze geschikt zijn.
Zo kunnen bij het vooraf in het zaad verwerken of bij de methode voor de opkomst combinaties van werkzame stoffen bestaande uit het triazinon (B) enerzijds en ten minste een van de hierna genoemde verbin-10 dingen: (a) S-2,3,3-trichloorallyl-diisopropylthiolcarbamaat (Triallate), (b) S-2,3-dichloorallyl-diisopropylthiolcarbamaat (Diallate) of 15 (c) l-amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-triazine- 2,4(lH,3H)-dion (Ametridione) anderzijds met bijzonder succes gebruikt worden.
Bij de behandeling na de opkomst verdienen combinaties van werkzame stoffen de voorkeur, die uit het triazinon (B) enerzijds en ten min-20 ste een van de hierna genoemde verbindingen: (c) l-amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-triazine-2,4(lH,3H)-dion (Ametridione) (d) 4-amino-6.tert.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on (A) (Metribuzin), 25 (e) l,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazoliummethylsulfaat (Difenzoquat), (f) ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichloorfenyl)-2-aminopropionaat (Benzoylprop-ethyl), (g) isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chloor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionaat 30 (Flamprop-isopropyl), (h) methyl-N-benzoyl-N-(3-chloor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionaat (Flamprop-methyl), (i) 2[4—(2,4-dichloorfenoxy)-fenoxy]-propionzuur-methylester (Diclofopmethyl), 35 (k) methyl-2-chloor-3-(4-chloorfenyl)-propionaat (Chlorfenprop-methyl), (l) 3,5-dibroom-4-hydroxybenzonitril (Bromoxynil), (m) 3,5-dijood-4-hydroxybenzonitril 40 (Ioxynil), 8401071 s 4 » i
C
(n) 2,4-dichloorfenoxyazijnzuur (2,4-D), (o) 2-(2,4-dichloorfenoxy)-propionzuur (2,4-DP), (p) 4-chloor-2-methylfenoxyazijnzuur (MCPA), (q) 2-(2-methyl-4-chloorfenoxy)-propionzuur (MCPP), 5 (r) l-(2-benzthiazolyl)-l,3-dimethylureum (Methabenzthiazuron), (s) 3-(4-isopropylfenyl)-1,1-dimethylureum (Isoproturon), (t) 3-(3-chloor-4-methylfenyl)-l,1-dimethylureum 10 (Chlortoluron) of (u) 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxide (Bentazon) anderzijds bestaan.
Bijzonder de voorkeur verdient de combinatie van werkzame stoffen 15 bestaande uit het triazinon (B) + (A) voor de behandeling na de opkomst (dus bij de post-emergence-methode).
De herbicide werkzaamheid van de genoemde combinaties van werkzame stoffen is verrassenderwijze groter dan de som van de werkingen van de afzonderlijke componenten, d.w.z. de combinaties van werkzame stoffen 20 vertonen een synergistisch effect. De nieuwe combinaties van werkzame stoffen vormen derhalve eveneens een waardevolle verrijking van de techniek.
De gewichtsverhoudingen van de werkzame stoffen in de combinaties van werkzame stoffen kunnen binnen relatief grote trajecten variëren.
25 In het algemeen komen op 1 gew.deel triazinon (B) 0,02 tot 10 gew.delen van de genoemde mengpartner, bijvoorbeeld 0,05 tot 4 gew.delen.
De combinaties van werkzame stoffen volgens de uitvinding kunnen bij dezelfde planten toegepast worden als de werkzame stof (B).
Het triazinon (B) en de genoemde nieuwe combinaties van werkzame 30 stoffen kunnen in de gebruikelijke formuleringen worden overgebracht, zoals oplossingen, emulsies, spuitpoeders, suspensies, poeders, schuim-middelen, pasta's, oplosbare poeders, granulaten, suspensie-emulsie-concentraten, met werkzame stof geïmpregneerde natuurlijke en synthetische stoffen, zeer fijne inkapselingen in polymere stoffen.
35 Deze formuleringen worden op bekende wijze bereid, bijvoorbeeld door mengen van de werkzame stoffen met versnijdingsmidddelen, dus vloeibare oplosmiddelen en/of vaste dragers, eventueel onder toepassing van oppervlak-actieve middelen, dus emulgeermiddelen en/of dispergeer-middelen en/of schuimopwekkende middelen. In het geval van gebruik van 40 water als versnijdingsmiddel kunnen bijvoorbeeld ook organische oplos- 8401071 *. * 5 * middelen als hulpoplosmiddel worden toegepast. Als vloeibare oplosmiddelen komen in hoofdzaak in aanmerking: aromaten, zoals xyleen, tolueen of alkylnaftalenen, gechloreerde aromaten of gechloreerde alifatische koolwaterstoffen, zoals chloorbenzenen, chloorethenen of dichloorme-5 thaan, alifatische koolwaterstoffen, zoals cyclohexaan of paraffinen, bijvoorbeeld aardoliefracties, alcoholen, zoals butanol of glycol alsmede de ethers en esters ervan, ketonen, zoals aceton, methylethylke-ton, methylisobutylketon of cyclohexanon, sterk polaire oplosmiddelen, zoals dimethylformamide en dimethylsulfoxide alsmede water.
10 Als vaste dragers komen in aanmerking: bijvoorbeeld meelsoorten van natuurlijk gesteente, zoals kaolinen, kleiaarden, talk, krijt, kwarts, attapulgiet, montmorilloniet of diato-meeënaarde en meelsoorten van synthetisch gesteente, zoals sterk dispers kiezelzuur, aluminiumoxide en silicaten; als vaste dragers voor 15 granulaten komen in aanmerking: bijvoorbeeld gebroken en gefractioneer-de natuurlijke gesteenten, zoals calciet, marmer, puimsteen, sepioliet, dolomiet alsmede synthetische granulaten uit anorganische en organische meelsoorten alsmede granulaten uit organisch materiaal, zoals zaagsel, cocosnootschalen, maïskolven en tabaksstengels; als emulgeer- en/of 20 schuimopwekkende middelen komen in aanmerking: bijvoorbeeld niet-iono-gene en anionogene emulgatoren, zoals polyoxyethyleen-vetzuuresters, polyoxyethyleen-vetalcoholethers, bijvoorbeeld alkylarylpolyglycol-ethers, alkylsulfonaten, alkylsulfaten, arylsulfonaten alsmede eiwithy-drolysaten; als dispergeermiddelen komen in aanmerking: bijvoorbeeld 25 lignien-sulfietafvallogen en methylcellulose.
Er kunnen in de formuleringen hechtmiddelen, zoals carboxymethyl-cellulose, natuurlijke en synthetische poedervormige, korrelvormige of latexvormige polymeren toegepast worden, zoals Arabische gom, polyvi-nylalcohol en polyvinylacetaat.
30 In de formuleringen kunnen als andere toevoegsels kleurstoffen, zoals anorganische pigmenten, bijvoorbeeld ijzeroxide, titaanoxide, ferrocyaanblauw en organische kleurstoffen, zoals alizarine-, azo- en metaalftalocyaninekleurstoffen, voorts sporenvoedingsstoffen, zoals zouten van ijzer, mangaan, boor, koper, kobalt, molybdeen en zink toe-35 gepast worden.
De formuleringen bevatten in het algemeen tussen 0,1 en 95 gew.% werkzame stof resp. combinaties van werkzame stoffen, bij voorkeur tussen 0,5 en 90%.
De combinaties van werkzame stoffen worden in het algemeen in de 40 vorm van gerede formuleringen tot toepassing gebracht. De in de combi- 8401071 \ * « V · 6 naties van werkzame stoffen aanwezige werkzame stoffen kunnen echter ook als afzonderlijke formuleringen bij de toepassing gemengd worden, d.w.z. in de vorm van tankmengsels tot toepassing worden gebracht.
De werkzame stof (B) en de nieuwe combinaties van werkzame stoffen 5 kunnen als zodanig of in formuleringen voorts ook gemengd met andere bekende graan- resp. peulvruchten-herbiciden toepassing vinden, waarbij wederom gerede formuleringen of tankmengsels mogelijk zijn. Ook een mengsel met andere bekende werkzame stoffen, zoals fungiciden, insecticiden, acariciden, nematiciden, beschermende stoffen tegen vogelvraat, 10 groeistoffen, plantenvoedingsstoffen en middelen voor het verbeteren van de bodemstructuur is mogelijk.
De werkzame stof (B) resp. de nieuwe combinaties van werkzame stoffen kunnen als zodanig, in de vorm van hun formuleringen of de daaruit door verder verdunnen bereide toepassingsvormen, zoals voor ge-15 bruik gerede oplossingen, emulsies, suspensies, poeders, pasta's en granulaten toegepast worden. De toepassing heeft op gebruikelijke wijze plaats, bijvoorbeeld door gieten, spuiten, sproeien, stuiven of strooien.
Terwijl het triazinon (A) in graan slechts bij de "post-emergence"-methode, en ook dan slechts met de genoemde verdere beperkingen, kan 20 worden toegepast, is het mogelijk, het triazinon (B) alsmede de hiervoor genoemde nieuwe combinaties van werkzame stoffen in graan zowel volgens de "post-emergence”- alsook volgens de "pre-emergence”-methode toe te passen. Het triazinon (B) en de nieuwe combinaties van werkzame stoffen kunnen ook v55r het zaaien in de grond verwerkt worden.
25 De toegepaste hoeveelheid werkzame stof kan binnen vrij ruime tra jecten variëren, deze hangt o.a. af van het weer en van bodemfactoren.
In het algemeen liggen de toegepaste hoeveelheden tussen 0,01 en 5 kg werkzame stof (B) resp. combinaties van werkzame stoffen per ha, bij voorkeur tussen 0,1 en 3 kg/ha.
30 De hierna volgende voorbeelden dienen ter verdere toelichting van de uitvinding.
Bereidingsvoorbeelden 1. 4-Amino-6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on ( B) 35 Aan een oplossing van 1000 g (5 mol) 4-amino-6.tert.butyl-3-mer- capto-l,2,4-triazine-5(4H)-on (zie Amerikaans octrooischrift 3.671.523) in 5250 ml IN natriumhydoxide voegt men 5 ml van een alkylarylpolygly-colether als emulgator alsmede 572 g (5,25 mol) ethylbromide toe. Men roert krachtig bij 50°C tot de pH-waarde van de water bevattende* fase 40 op 7-8 gedaald is (10-12 uren). Na het afkoelen op 20°C wordt het uit- 8401071 7 gekristalliseerde reactieprodukt afgezogen, enkele malen met mater gewassen en bij 50°C gedroogd* Men verkrijgt 1050 g (92% van de theorie) van een bij 77-82°C smeltend isomerenmengsel met de volgende gaschroraa-tografisch bepaalde samenstelling: 5 81% van de verbinding met de formule 1 (4-amino-6.tert.butyl-3-ethyl-thio-l,2,4-triazine-5(4H)-on (B)) 19% van de verbinding met de formule 2 (4-amino-6.tert.butyl-2-ethyl-l,2,4-triazine-5(4H)-on-3(2H)-thion (C)). Het zuivere 3-ethylthioderivaat (B) met een smeltpunt van 95°C kan 10 door heroplossing van het isomerenmengsel uit cydohexaan gemafckelijk afgescheiden worden.
Past men in plaats van ethylbromide de equivalente hoeveelheid ethyljodide toe, dan ontstaan de beide isomeren (B) en (C) in de verhouding 90:10.
15 Formuleringsvoorbeeld:
Ter bereiding van een 60%’s spuitpoeder wordt als volgt te werk gegaan: 60 gew.delen triazinon (B) uit technisch werkzame stof 20 3 gew. delen arylalkylsulfonaat 3 gew.delen sulfietafvalloog (door sproeidrogen verkregen) 5 gew. delen formaldebyd-cyclohexanon-natriumwaterstofsulfiet-condensaat 10 gew.delen sterk dispers kiezelzuur 25 rest (tot 100 gew.delen) kleiaarde worden in de Lödiger-menger gemengd en vervolgens over een 8-duims straalmolen gemalen.
De aldus bereide formulering kan in water gesuspendeerd worden en 30 dient voor de bereiding van een voor gebruik gerede spuitformulering. Toepassingsvoorbeelden
In alle voorbeelden betekenen: (A) “ 4-amino-6.tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazine-5(4H)-on (B) * 4-amino-6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5( 4H)-on.
35 Verklaring van de afkortingen: PANMI = Panicum miliaceum SINAL =* Sinapis alba GASPA * Galinsoga parviflora STEME a Stellaria media 40 CHEAL = Chenopodium album 84 0 1 0 7 t 4 • ♦ \ 8 LAMSS = Lamium spec.
POLCO = Polygonum convolvulus POLLA = Polygonum lapathifolium VIOTR = Viola tricolor 5 RAPRA = Raphanus raphanistrum GAL AP = Galium aparine POLAV = Polygonum aviculare Voorbeeld I
Pos t-emergence-proef/kas 10 Oplosmiddel : 5 gew. delen aceton
Emulgator : 1 gew.deel alkylarylpolyglycolether
Ter bereiding van een doelmatig preparaat van de werkzame stof mengt men 1 gew. deel werkzame stof met de aangegeven hoeveelheid oplosmiddel, voegt men de aangegeven hoeveelheid emulgator toe en verdunt 15 men het concentraat met water tot de gewenste concentratie.
Met het preparaat van de werkzame stof bespuit men proefplanten, die een hoogte van 5-15 cm hebben zodanig, dat de in de tabel aangegeven hoeveelheden werkzame stof per oppervlakte-eenheid worden toegepast. De concentratie van de spuitvloeistof wordt zodanig gekozen, dat 20 in 2000 1 water/ha de in de tabel aangegeven hoeveelheden werkzame stof worden toegepast. Na 3 weken wordt de beschadigingsgraad van de planten gewaardeerd in % beschadiging in vergelijking tot de ontwikkeling van de onbehandelde controle. Hierbij betekenen: 0% = geen werking (zoals onbehandelde controle) 25 100% = totale vernietiging
Werkzame stoffen, toegepaste hoeveelheden en resultaten blijken uit de hierna volgende tabel A.
8401071 9 » · •3 o o o o o o
flj 0\ O N COM
s m _ *s o o o o o o
p o o\ on CM
aj i-t
4J
g o O O O O O
S O O O O O σ' jjlj ^ |—< *—ί »*“* ^“* co λ! 0 0-0 o o o ffi 9 3 2 2 2 2 <J r-i r-4 r·* r-t !-< r-i
CS
^ o o o 2 2 2 z o o o o o o
r-< r-i ^ i-H rH
CO
g o o o oom g O O O O O O' t—4 i—4 i"U 1“4 l™4
CU
«M
o •O u 4) *H 05 JJ 4) to co Ji v S «Se 1Λ rn 3 p, qj § o m cm o m cm oj <u n « * » · " “ *
«M ÖO ► «Ïi £* t-hOO r-tOO
a> <u <u p *«» o O O 4> 60
Ui jj ,β 3 ,M
P.
t 0) u
CS
4) 00 aS 4) < % n
ι-t I N
4) U Λ «Η Λ ,ο μ P o o· C' (Ü O <0 w - w E-l Pi 12 “ w w 8401071
* V
10
Voorbeeld II
Post-emergence-proef/koude grond
In een proef met meer soorten op zandhoudende leem met een middelmatig humusgehalte werden zomertarwe, zomergerst en erwten uitgezaaid.
5 Het uitzaaien had op 8 mei plaats. De behandeling met herbicide wordt na 33 dagen op 10 juli, dus volgens de methode na de opkomst uitgevoerd. De onkruiden bevonden zich op het tijdstip van de behandeling in het stadium van het vierde tot zesde blad. De aangegeven hoeveelheden werkzame stof werden in 500 1/water/ha toegepast. De werkzame stoffen 10 waren triazinon (A), geformuleerd als 70%’s spuitpoeder en triazinon (B) geformuleerd als 60%’s spuitpoeder. De grootte van de percelen bedroeg 10 m^· De herbicide werking werd aan de hand van de in de natuur voorkomende onkruidpopulatie gemeten. De werking op onkruiden en cultures werd in het percentage beschadiging in vergelijking met de onbehan-15 delde controle vastgesteld en is in de hierna volgende tabel B samengevat.
4 8401071 »' 4 % 11 c 2 o o O O m © m o ^ r» m cn t-( i—< «π n
OJ
u ju «μ OOOO o o o o 0 co r-' m n i—<
N 4J
$4 JJ
g μ m o in o o m o o o o) di o> co n r4 M 60 <i oooo oooo
oooo OOOO
5 W S ,-4 ,-1 --I r-4 1-4 1-4 p4
8 OOOO OOOO
J oooo oooo O 1—1 t—* »—t *—< i-4 1-4 »-4 1-4 P4 < o «n © m o in o o
J O' 05 co > o O CO
o 2? oooo oooo S oooo oooo ï| £5 S r4 r4 »-< r4 i-4 r4 5¾ oooo oooo S oooo oooo g i—1 1—4 «—< '—· i-4 i-4 1-4 1-4 •e c o
U «H
60 O
-ü W o Φ <rl O
X) u 0> 3 «0 £i β) 8 o,ali O m o m ©mom m aj N Cfl ·>·>“·>
«H eo > SM 1-1 1-4 O CM 1-4 t-4 O
OJ <D <U }4 o O o jU 60 μ w ji & & o, <0 o C 3 «J 60 u 0) 0) « s e v ca
r-l I N
<D W ,44 <w _
,η co 54 O
E4 (2 !S M 'x' w 8401071 » 4 12
Voorbeeld III Pre-emergence-proef/kas
Xn een kasproef werden in zaaischalen verschillende graansoorten op hun reactie tegen herbiciden onderzocht. Zaaischalen (grootte 20 x 5 20 cm) werden met zandhoudende leem met een humusgehalte van 2,2% ge vuld. Na het uitzaaien van de verschillende graansoorten had de bespui-ting plaats in een spuitcabine op dezelfde dag, dus volgens de werkwijze voor de opkomst. De hoeveelheid werkzame stof werd met 420 1/water/ha toegepast. De waardering had vier weken na het uitzaaien plaats. De 10 werking werd als percentage beschadiging in vergelijking met de onbehandelde controle gewaardeerd en is in de volgende tabel C samengevat.
8401071 y * 13
H O f- 00 N O O
nj o I-4 r-4 t-4 O l—l es
jQg I*v O OS 00 O O
μ rt o\ i-i 0) 0 60 o φ o m en en o o M o om
Vi *-· 03
iJ
0) § O en O 00 O 0s!
.o o Ό 1-1 1—f 1—I
0 i—l Λ
5S
gt g o O es es o o n 3 o vo tÜ «H i-· u n
H
« r- p* O O O O ^ U oo i-i cd O.
01 V S3 <w o •o 4J o) *h m *j 0) to rfï o m “i to S Ss mes mes to ja.®» m es t-ι m es ι-t
Ui <U «U N 01 - * “ * “ *
C. tsO>,M JS O O O O O O
U-l « <D h u O O g> 00 0 *j ja & a u
CU
<D
o e 0) s « ü § §
i—t 3 N
o I ιώ *w .a 0) HO *2 03 V4 <U W < W * H Pu ^ ^ ^ 8401071 14
Voorbeeld IV
Pre-emergence-proef/koude grond
In een proef met meer soorten op zandhoudende leem met een middelmatig humusgehalte werden zomertarwe, zomergerst en erwten ingezaaid.
5 Het inzaaien had op 8 mei plaats. De behandeling met herbicide had op dezelfde dag plaats, dus volgens de methode voor de opkomst uitgevoerd. De aangegeven hoeveelheden werkzame stof werden in 500 1/water/ha toegepast. De werkzame stoffen waren triazinon (A), geformuleerd als 70%'s spuitpoeder en triazinon (B) geformuleerd als 60%’s spuitpoeder. De 10 grootte van de percelen bedroeg 10 m^. De herbicide werking werd aan de in de natuur voorkomende onkruidpopulatie gemeten. De werking op onkruiden en cultures werd in het percentage beschadiging in vergelijking met de onbehandelde controle vastgesteld en is in de hierna volgende tabel D samengevat.
84 0 1 0 7 t V % 15 c 4) ge o o o o © © © ©
p S ΙΛ fl H
<u 14 dj ^ ^ aj£ o o *λ o ©000 g u cn 1-1 i-t o o) n u r ΦΜ 00 000000 g S-l m CO CS rH I—1 O 4) N 00 S © © © m o o m o J O O O ON O O O' O'
O Η Η H rH rH
ft « oom© 2222 S O O Ol ON © O ON 00
2 r-f rH rH rH
J
2 o o o m mowNio a 0000N oNCNoor·' g f—1 H t—( *Ö § *
Vt o ÖO Ό -u aj τη a 4) 4J 4) •Q 0) ,C 0) S (0 g o 0.4JW omom o m o m " vi 0)4)(4 43 « « » * * * * * «v. y > ΐ CS rH rH O CS i-l rH © m 4) 4) (4 4) O O 4) Ö0 O U £ » ^
H
ft l· 0) ü o 0) 60 |H 4) 0 t §
1—I 4) N
4) I ^ ΐ _ ,Ο 4J Jh 0 O C' (4 Jh 4) 4J <3 w H ft J3 O ^ w 8401071 16
Voorbeeld V
Pre-emergence-proef/koude grond
In een proef met meer soorten op zandhoudende leem met een middelmatig humusgehalte werden zomertarwe, zomergerst en erwten uitgezaaid.
5 Het uitzaaien had op 20 mei plaats, de behandeling met herbicide werd de volgende dag, volgens de methode voor de opkomst uitgevoerd. De aangegeven hoeveelheden werkzame stof werden in 500 1/water/ha toegepast. De werkzame stoffen waren triazinon (A), geformuleerd als 70%’s spuit-poedèr en triazinon (B) geformuleerd als 60%’s spuitpoeder. De grootte 10 van de percelen bedroeg 10 m^· De herbicide werking werd aan de in de natuur voorkomende onkruidpopulatie gemeten. De werking op onkruiden en cultures werd in het percentage beschadiging in vergelijking met de onbehandelde controle vastgesteld en is in de hierna volgende tabel E samengevat.
8401071 Λ 17 β fj in Ο Ο Ο Ο ο ο Ο £ϊ <ϋ n ω 2® -0-0 0 0 0 0 0 0 ο te m <η 1-·
Ν 4J
2 U Ο Ο Ο «ο Ο ο ο ο . Ο 41 ιΛ Ν ι-Ι Ν 00 S ο m ο m ο in ο ο
2 Ο 0\ ^ 00 OCnONCO
ο 1-4 w Ρ4 Μ ο ο m ο ο ο ιη ^ s ο ο σι σι ο ο θ' 00 2 ι-Ι ι-( ι-Ι 1-1 μ oooom ο m ο ο ο ο ο βι θ'- ο d c\ r» Η Γ-Ι τ-4 I-4 > j ooomm ο ο ^ ϊ! 3 ο ο οι to ο ο θ' «ο Ο I-4 <~i fi cu *ϋ
C
ο Ή Μ Ο
Ö0 Ό 4J
4) *Η CÖ ® 4J 0) Ό CQ <£ί 4) § ρ, ο! a ©mom ο m ο m
60 > i CM ι-Ι ι-4 Ο Mr-liHO
iw <υ <ΐ) o-ι - 4) Ο Ο 4) Ö0
ο u ί S
U
ο.
4) ο 6 4) £? 4) « § § ι-4 4) Ν 4) 1 ^ 144 _ •Ο 4) W Ο Ο S' nj Li 4) JJ <! Μ Η ' Ρ4 ί» ® ^ w 8401071 18
Voorbeeld VI
Methode voor het in de grond verwerken νδδΓ het zaaien/kas
In een kasproef werden in zaaischalen verschillende graansoorten op hun reactie tegen herbiciden onderzocht. Zaaischalen (grootte 20 x 5 20 cm) werden met zandhoudende leem met een humusgehalte van 2,2% ge vuld. De bespuiting had in een spuitcabine plaats. De hoeveelheden werkzame stof werden in 420 1/water/ha toegepast. Na het bespuiten werd de werkzame stof in de grond gewerkt en daarna had het inzaaien van de verschillende graansoorten plaats. De toepassing had derhalve plaats 10 volgens de methode voor het erin verwerken vèör het zaaien. De waardering had vier weken na het uitzaaien plaats. De werking werd als percentage beschadiging in vergelijking met de onbehandelde controle gewaardeerd en is in de volgende tabel F samengevat.
8401071 * λ 5 19
ij O h» co «M O O
Cd O Γ-4 r-1 rH
03 4J jj BS! o on Γ'» 00 o o μ (0 O Ό r-1 O Ö »-* 00 o » μ 0) _
M o UI 0Ί 00 O O
μ O r·* ·-< te i-i
►J
«5
§ OOr-· oo o O
o o O' O'! to 1-1
te S
a) "o, bSS o r- m m m o cd μ 3 O *n i-i ft J2 cd ή i-* C 4J μ
β H
<u
•H
cd cd
N
μ 0) Λ a
éQ- cd o co CO 00 co O
/O Οι O «Ί
5> 0) H
ω c s 0) μ § μ 0) > μ
Ό O
c ό μ o o *h m μ 4J o) eo to si <u ·η w> OHS in N in μ m p, ai cd in n i-i m n η Ό <u a) n cd * * * * * “
60 > ^ 4= OOO O O O
β « « μ n •H O O <U 60
μ fi & X
μ 0) J5 μ o o > β
1¾ <0 S
•e β
1-1 O N
<u ,β ,ϋ *w ,β μ μ O /-» <r> cd α> β μ <ί w η S & « w w 8401071
. 20 Voorbeeld VII
Enkele veldpercelen werden met de herbiciden (A) resp. (B), 4-ami-no-6.tert.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazine-5(4H)—on resp. het 3-ethyl-thiohomoloog ervan behandeld, doordat deze in verschillende toepas-5 singshoeveelheden (kg/ha) over het grondoppervlak breed uitgestrooid werden en onmiddellijk daarop volgend met de roterende bodemfrees tot een diepte van ongeveer 10 cm verwerkt werden. Op dezelfde dag had op de percelen in rijen het uitzaaien van tarwe en gerst plaats.
10 Afkorting_botanische naam_gewone naam_ AMARE Amaranthus retroflexus rode ganzevoet AMBEL Ambrosia artemisiifolia jacobskruid AVEFA Avena fatua wilde haver BRAPI Brachiaria piligera - 15 CHEAL Chenopodium album witte ganzevoet DATST Datura stramonium doornappel DIGSA Digitaria sanguinalis bloedgierst, vingergras ECHCG Echinochloa crus-galli hanepoot GAETE Galeopsis tetrahit - 20 HELAN Helianthus annuus zonnebloem POLPE Polygonum persicaria perzikkruid POLSC Polygonum scabrum moench groene duizendknoop SETVI Setaria viridis groene vossestaart 25 Vier weken later werden de waarderingen met betrekking tot de om vang van de beschadiging visueel door vergelijking met aangrenzende onbehandelde controlepercelen uitgevoerd. De waardering voor elk van de onkruidsoorten had op basis van de combinatie van vier percelen plaats, die met dezelfde concentratie herbicide waren behandeld. Voor elke 30 soort nuttige plant werd die herbicideconcentratie bepaald, die beschadigingen van ten hoogste 15% veroorzaakte. Voor elke onkruidsoort werd die concentratie bepaald, die ten minste een bestrijding van 80% bewerkstelligde.
De tabellen G en H laten voor de beide soorten nuttige planten de 35 resultaten voor de beide herbiciden en de afzonderlijke onkruidsoorten zien. De verticale rechte lijnen geven de aanneembare concentraties voor elke soort nuttige plant aan en voor een aangegeven onkruidsoort betekent "X" rechts van deze rechte lijnen, dat het onkruid voor een voor de soort nuttige plant geschikte concentraties niet met succes 40 bestreden wordt. Wanneer "X" links van deze rechte lijnen is geregi- i 8401071 21 streerd, wil dat zeggen, dat het onkruid met succes bestreden wordt.
Hoe langer het horizontale traject links van de verticale rechte lijnen is, des te groter is het veiligheidstraject bij het gebruik van het speciale herbicide.
5 Uit de tabellen blijkt, dat het 3-ethylthiohomoloog bij de aange geven soorten nuttige planten beter is dan het 3-methylthiohomoloog.
8401071 w· w 5 Toegepaste hoeveelheid van het herbicide (B) bij behandeling voor de opkomst 22
Tabel G Tarwe
Onkruid (kg/ha) _werkzame stof (B)__ 10 _0,25 0,375 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5 2,0 3,0 4,5 AVEFA X_ SETVI X_ AMARE X_ CHEAL X_ 15 _ AVEFA ' X_ ' AMARE X_ CHEAL X_ POLSC X_ 20 (GAETE) >
AVEFA X
BRAPI X
(DIGSA) X
25 (ECH0G) X
AMARE X_ AMBEL X_ CHEAL X_ DATST X_ 30 HELAN X_ AVEFA Ί X_ .
SETVI X
CHEAL X_ 35 _ AVEFA X_ AMARE X_ CHEAL X_ POLSC X_ 40 8401071 ' 23
Tabel G (vervolg)
Tarwe 5 Toegepaste hoeveelheid van het herbicide (B) bij behandeling vöbr de opkomst
Onkruid (kg/ha) _werkzame stof (B)_ 10 _0,25 0,375 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5 2,0 3,0 4,5 AVEFA X_ POLPE X_ AVEFA X_
15 SETVI
FOLPE X_ > 8401071 24
Tabel G
5 Toegepaste hoeveelheid van het herbicide (A) bij behandeling vöor de opkomst
Tarwe/vergelijkingsproef
Onkruid (kg/ha) __werkzame stof (A)_ 10 _0,1 0,15 0,2 0,25 0,375 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5
AVEFA X
SETVI ' X
AMARE X_ CHEAL X_ 15 ’ _ AVEFA X_
AMARE · X
CHEAL X
POLSC X
20 (GAETE) X
AVEFA X
BRAPI X
(DIGSA) X
25 (ECHOG) X
AMARE X
AMBEL X
CHEAL X
DATST X
’30 HELAN X
AVEFA X
SETVI X
CHEAL X
35
AVEFA X
AMARE :: cheal :: POLSC i 40 8401071 5 Toegepaste hoeveelheid van het herbicide (A) bij behandeling voor de opkomst % 25
Tabel G (vervolg) Tarwe/vergelijklngsproef
Onkruid (kg/ha) _werkzame stof (A)_.
10 _0,1 0,15 0,2 0,25 0,375 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5
AVEFA X
P0LPE X
AVEFA X
15 SETVI X
P0LPE X
84 01 0 7 f
v V
ψ 26
Opmerkingen bij tabel G:
De verticale rechte lijn duidt de toegepaste hoeveelheid aan, waarbij de beschadigingen aan de soort nuttige plant binnen duldbare grenzen lagen, d.w.z. niet meer dan 10 tot 15% bedroegen.
5 "X" duidt de toegepaste hoeveelheid aan, waarbij elke afzonderlij ke onkruidsoort in een economisch verantwoorde mate bestreden werd, d.w.z. tot ongeveer 80%.
Wanneer het teken "X” zich op de verticale rechte lijnen bevindt, wordt een economische bestrijding pas met de hoogste, nog duldbare toe-10 gepaste hoeveelheid bereikt. Wanneer het teken "X" links van de verticale rechte lijnen staat, wordt een succesrijke onkruidbestrijding bij een lagere toegepaste hoeveelheid dan de tolerantiegrens van de soort nuttige plant bereikt. De horizontale verbindende rechte lijn tussen "X” en de verticale rechte lijnen kenmerkt de selectieve onkruidbe-15 strijding en de lengte van het traject geeft het veiligheidsgebied aan.
8401071 5 Toegepaste hoeveelheid van het herbicide (B) bij behandeling vddr de opkomst V ? m 27
Tabel H Gerst
Onkruid (kg/ha) _werkzame stof (B) 10 _0,25 0,375 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5 2,0 3,0 4,5 AVEFA X_' .
SETVI X__ AMARE X__ CHEAL X__ 15 __ AVEFA X_ AHARE X_ CHEAL X_ P0LSC X_ 20 GAETE >
(AVEFA) X
(SETVI) X
CHEAL X_ 25 _
AVEFA X
AMARE X_ CHEAL X__ POLSC X_ 30 __ AVEFA X_ POLPE X___
AVEFA X
35 SETVI > POLPE X_ 8401071 a 28 +4 V· *
Tabel H (vervolg)
Gerst/vergelijkingsproef 5 Toegepaste hoeveelheid van het herbicide (A) bij behandeling vöör de opkomst
Onkruid (kg/ha) _werkzame stof (A)__ 10 _0,1 0,15 0,2 0,25 0,375 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5
AVEFA X
SETVI X
AMARE X
CHEAL X
15 _ AVEFA X_
AMARE X
CHEAL X_ P0LSC X__ 20 GAETE X_
(AVEFA) X
(SETVI) X
CHEAL X
25 _
AVEFA X
AMARE X_ CHEAL X_ POLSC X_ 30 ___
AVEFA X
POLPE X
AVEFA X
35 SETVI X
POLPE X
8401071 f 29
Opmerkingen bij tabel H:
De verticale rechte lijn duidt de toegepaste hoeveelheid aan, waarbij de beschadigingen aan de soort nuttige plant binnen duldbare grenzen lagen, d.w.z. niet meer dan 10 tot 15% bedroegen.
5 "X" duidt de toegepaste hoeveelheid aan, waarbij elke afzonderlij ke onkruidsoort in een economisch verantwoorde mate bestreden werd (tot ongeveer 80%).
Wanneer het teken "X" zich op de verticale rechte lijnen bevindt, wordt een economische bestrijding pas met de hoogste, nog duldbare toe-10 gepaste hoeveelheid bereikt. Wanneer het teken ”X" links van de verticale rechte lijnen staat, wordt een succesrijke onkruidbestrijding bij een lagere toegepaste hoeveelheid dan de tolerantiegrens van de soort nuttige plant bereikt. De horizontale verbindende rechte lijn tussen "X" en de verticale rechte lijnen is dan kenmerkend voor de selectieve 15 onkruidbestrijding en de lengte van het traject geeft het veiligheidsgebied aan.
8401071
Claims (9)
1. Toepassing van 4-amino-6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on (B) met de formule 1 als selectief herbicide in graan- en 5 peulvruchtencultures voor de bestrijding van onkruiden met een en twee kiembladeren voor en na de opkomst van de planten.
2. Toepassing van 4-amino-6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on volgens conclusie 1 in toepassingshoeveelheden tussen 0,01 en 5 kg/ha, bij voorkeur tussen 0,1 en 3 kg/ha.
3. Selectief herbicide middel voor toepassing volgens de methode vöör de opkomst en voor het in de grond verwerken voor het inzaaien, gekenmerkt door een gehalte aan een combinatie van werkzame stoffen bestaande uit (1) 4-amino-6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on en (2) ten minste een van de hierna genoemde verbindingen: 15 (a) S-2,3,3-trichloorallyl-diisopropylthiolcarbamaat (Triallate), (b) S-2,3-dichloorallyl-diisopropylthiolcarbamaat (Diallate) of (c) l-amino-6-ethylthlo-3-(2,2-dimethylpropyl)-l,3,5-triazine- 20 2,4(lH,3H)-dion (Ametridione).
4. Selectief herbicide middel voor toepassing volgens de methode na de opkomst, gekenmerkt door een gehalte aan een combinatie van werkzame stoffen bestaande uit (1) 4-amino-6.tert.butyl-3-ethylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on en (2) ten minste een van de hierna genoemde verbin-25 dingen: ( c) l-amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-triazine-2,4(lH,3H)-dion (Ametridione) (d) 4-amino-6.tert.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazine-5(4H)-on (A) (Metribuzin), 30 (e) l,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazoliummethylsulfaat (Difenzoquat), (f) ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichloorfenyl)-2-aminopropionaat (Benzoylprop-ethyl), (g) isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chloor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionaat 35 (Flamprop-isopropyl), (h) methyl-N-benzoyl-N-(3-chloor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionaat (Flamprop-methyl), (i) 2[4-(2,4-dichloorfenoxy)-fenoxy]-propionzuur-methylester (Diclofopmethyl), 40 (k) methyl-2-chloor-3-(4-chloorfenyl)-propionaat 8401071 T- -S' % (Chlorfenprop-methyl), (l) 3,5-dibroom-4-hydroxybenzonitril (Bromoxynil), (m) 3,5-dijoód-4-hydroxybenzonitril 5 (Ioxynil), (n) 2,4-dichloorfenoxyazijnzuur (2,4-D), (o) 2-(2,4-dichloorfenoxy)-propionzuur (2,4-DP), (p) 4-chloor-2-methylfenoxyazijnzuur (MCPA), (q) 2-(2-methyl-4-chloorfenoxy)-propionzuur (MCPP), 10 (r) l-(2-benzthiazolyl)-l,3-dimethylureum (Methabenzthiazuron), (s) 3-(4-Isopropylfenyl)-l,1-dimethylureum (Isoproturon), (t) 3-(3-chloor-4-methyIfenyl)-l,1-dimethylureum * 15 (Chlortoluron) of (u) 3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxide (Bentazon).
5. Selectief herbicide middel voor de onkruidbes trijding in graan-en peulvruchtencultures, gekenmerkt door een gehalte aan een combinatie 20 van werkzame stoffen bestaande uit (1) 4-amino-6.tert.butyl-3-ethyl-thio-l,2,4-triazine-5(4H)~on en (2) 4-amino-6.tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazine-5(4H)-on.
6. Herbicide middel volgens conclusies 3, 4 en 5, met het kenmerk, dat in de combinatie van werkzame stoffen de gewichtsverhouding van 25 component (1) tot component (2) tussen 1:0,02 en 1:10 ligt.
7. Herbicide middel volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat in' de combinatie van werkzame stoffen de gewichtsverhouding van component (1) tot component (2) tussen 1:0,05 en 1:4 ligt.
8. Toepassing van combinaties van werkzame stoffen volgens conclu-30 sies 3, 4, 5, 6 of 7 voor de selectieve onkruidbestrijding in graan- en peulvruchtencultures.
9. Werkwijze ter bereiding van herbicide middelen, met het kenmerk, dat men een combinatie van werkzame stoffen volgens conclusies 3, 4, 5,6 of 7 met versnijdingsmiddelen en/of oppervlakte-aetievè middelen 35 mengt. 8401071
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3403332 | 1984-02-01 | ||
| DE19843403332 DE3403332A1 (de) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | Selektiv-herbizide mittel auf triazinon-basis |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8401071A true NL8401071A (nl) | 1985-09-02 |
Family
ID=6226384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8401071A NL8401071A (nl) | 1984-02-01 | 1984-04-04 | Selectieve herbicide middelen op triazinonbasis. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2623384A (nl) |
| BE (1) | BE899335A (nl) |
| BR (1) | BR8401622A (nl) |
| CH (1) | CH657752A5 (nl) |
| DE (1) | DE3403332A1 (nl) |
| DK (1) | DK155684A (nl) |
| FR (1) | FR2558685B1 (nl) |
| GB (1) | GB2153226B (nl) |
| GR (1) | GR81894B (nl) |
| HU (1) | HUT36350A (nl) |
| IT (1) | IT1173769B (nl) |
| NL (1) | NL8401071A (nl) |
| SE (1) | SE8401878L (nl) |
| ZA (1) | ZA841932B (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4925483A (en) * | 1984-04-03 | 1990-05-15 | Mobay Corporation | Triazinone synergistic compositions |
| CA2042585A1 (en) * | 1989-10-16 | 1991-04-17 | Tetsuo Takematsu | Herbicidal composition and herbicidal method |
| FR2820950B1 (fr) * | 2001-02-21 | 2003-04-25 | Aventis Nufarm Ltd | Traitements et compositions herbicides selectifs perfectionnes a base d'oxynils |
| RU2645760C1 (ru) * | 2017-05-03 | 2018-02-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Гербицидное средство |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4036632A (en) * | 1966-04-16 | 1977-07-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents |
| CH495110A (de) * | 1966-04-16 | 1970-08-31 | Bayer Ag | Herbizides Mittel |
| US3905801A (en) * | 1966-11-28 | 1975-09-16 | Du Pont | Substituted 1,2,4-triazine-5-ones as herbicides |
| CA1167269A (en) * | 1980-11-04 | 1984-05-15 | Ludwig Eue | Selectively herbicidal 4-amino-6-tert.-butyl-3- ethylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-one |
| FR2509579A1 (fr) * | 1981-07-15 | 1983-01-21 | Ugine Kuhlmann | Compositions herbicides a base de derives d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de metribuzin, et procede de traitement des cultures a l'aide desdites compositions |
| DE3231061A1 (de) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung |
| DE3300107A1 (de) * | 1983-01-04 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure |
-
1984
- 1984-02-01 DE DE19843403332 patent/DE3403332A1/de not_active Withdrawn
- 1984-03-13 DK DK155684A patent/DK155684A/da not_active IP Right Cessation
- 1984-03-15 ZA ZA841932A patent/ZA841932B/xx unknown
- 1984-03-15 GB GB08406807A patent/GB2153226B/en not_active Expired
- 1984-03-16 GR GR74137A patent/GR81894B/el unknown
- 1984-03-16 HU HU841054A patent/HUT36350A/hu unknown
- 1984-03-16 CH CH1350/84A patent/CH657752A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-03-29 AU AU26233/84A patent/AU2623384A/en not_active Abandoned
- 1984-04-04 SE SE8401878A patent/SE8401878L/xx not_active Application Discontinuation
- 1984-04-04 IT IT8420383A patent/IT1173769B/it active
- 1984-04-04 FR FR848405288A patent/FR2558685B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-04 NL NL8401071A patent/NL8401071A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-04-05 BE BE0/212699A patent/BE899335A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-04-06 BR BR8401622A patent/BR8401622A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK155684D0 (da) | 1984-03-13 |
| GB8406807D0 (en) | 1984-04-18 |
| FR2558685B1 (fr) | 1990-02-23 |
| BR8401622A (pt) | 1985-11-12 |
| GB2153226B (en) | 1987-10-14 |
| IT1173769B (it) | 1987-06-24 |
| BE899335A (fr) | 1984-07-31 |
| CH657752A5 (de) | 1986-09-30 |
| SE8401878D0 (sv) | 1984-04-04 |
| SE8401878L (sv) | 1985-08-02 |
| GB2153226A (en) | 1985-08-21 |
| GR81894B (nl) | 1984-12-12 |
| DK155684A (da) | 1985-08-02 |
| FR2558685A1 (fr) | 1985-08-02 |
| IT8420383A0 (it) | 1984-04-04 |
| DE3403332A1 (de) | 1985-08-01 |
| HUT36350A (en) | 1985-09-30 |
| ZA841932B (en) | 1984-10-31 |
| AU2623384A (en) | 1985-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS228525B2 (en) | Herbicide and a method for the production its effective agents | |
| US5945379A (en) | Herbicides based on heteroaryloxy-acetamides for use in rice cultivation | |
| JP2008201693A (ja) | 水田用混合除草剤組成物 | |
| JPH07509695A (ja) | ヘテロアリールオキシアセトアミドをベースとする除草剤 | |
| BR112014025474B1 (pt) | Composição herbicida compreendendo composto de uracila como ingrediente ativo | |
| WO2007006409A2 (de) | Herbizid-safener-kombination | |
| CA2720321C (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| JPH07116003B2 (ja) | ジフルフエニカン及びブロモキシニルを含む除草組成物 | |
| US4715888A (en) | Herbicidal agents containing photosynthesis-inhibiting herbicides in combination with pyridinecarboxamides | |
| NL8401071A (nl) | Selectieve herbicide middelen op triazinonbasis. | |
| US4457774A (en) | Selectively herbicidal 4-amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one | |
| US5223016A (en) | Herbicidal compositions comprising benzofuryloxyphenylurea or benzopyranyloxyphenylurea herbicides and dicamba, triclopyr, mecoprop, fluroxypyr, bentazone, or metribuzin | |
| JP2022506599A (ja) | アセト乳酸合成酵素（ａｌｓ）阻害剤除草剤と共にピリジンカルボキシレート除草剤を含む組成物 | |
| CA2346021C (en) | Selective herbicides based on a substituted phenylsulphonylaminocarbonyl-triazolinone | |
| JP2022506680A (ja) | ピリジンカルボン酸除草剤及び４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ｈｐｐｄ）阻害除草剤を含む組成物 | |
| US4530717A (en) | Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide | |
| EP0223449B1 (en) | Method of weed control using diflufenican | |
| WO2005002338A1 (fr) | Mélanges herbicides de pyribambenz-propyl ou de pyribambenz-isoporyl avec d'autres herbibides | |
| US5312798A (en) | Herbicidal composition | |
| EP0139183A2 (de) | Herbizide Mittel Enthaltend Photosynthesehemmer-Herbizide in Kombination mit substituierten Azolyl-Derivaten | |
| US4474597A (en) | Agent for selectively combating weeds in rice | |
| DE3540360A1 (de) | Herbizide mittel enhaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit pivalinsaeureamiden | |
| US4846881A (en) | 3,4,6-trisubstituted 1,2,4-triazin-5(4H)-one herbicides | |
| US4925483A (en) | Triazinone synergistic compositions | |
| NZ207519A (en) | Herbicidal compositions containing 4-amino-6-t-butyl-3ethylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-one |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |