WO1998008383A1 - Herbizide mittel auf basis von 4-brom-1-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol - Google Patents

Herbizide mittel auf basis von 4-brom-1-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol Download PDF

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WO1998008383A1
WO1998008383A1 PCT/EP1997/004496 EP9704496W WO9808383A1 WO 1998008383 A1 WO1998008383 A1 WO 1998008383A1 EP 9704496 W EP9704496 W EP 9704496W WO 9808383 A1 WO9808383 A1 WO 9808383A1
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trifluoromethyl
active ingredient
methyl
chloro
isopropoxycarbonylphenyl
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PCT/EP1997/004496
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Inventor
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Otto Schallner
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Definitions

  • the object of the present application was to provide a new synergistic herbicidal active ingredient combination based on a new active ingredient from the class of 3-phenylpyrazoles and an active ingredient from the class of heteroaryloxyacetamides with pronounced activity against both monocot and dicot weeds.
  • EP 361 1 14 generally describes 3- (4-chlorophenyl) pyrazoles as herbicides for controlling a wide variety of weeds in the pre-emergence and in the post-emergence, in particular in rice crops.
  • JP 03 163 063 also describes the use of 3-substituted phenylpyrazoles for herbicidal use in agriculture.
  • the active ingredient can be used alone or as a broadly effective combination preparation, for selective weed control - both of monocotyledon and dicotyledon weeds, in the pre-emergence and post-emergence process - in monocotyledon and dicotyledon crop plants, such as maize, wheat, barley, rice, soybean and Cotton are used, whereby a number of economically important (problem) weeds and grasses are safely controlled.
  • the present invention relates to herbicidal, synergistic agents, characterized by an effective content of an active ingredient combination consisting of 4-bromo-l-memyl-5-trifluoromethyl-3- (2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl) pyrazole of formula (I)
  • R 1 represents in each case optionally substituted C r C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl or C r C 4 alkoxy and
  • R 2 represents in each case optionally substituted C ) -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl or phenyl.
  • compositions according to the invention of the compound of the above-mentioned formula (I) with (5-trifluoromethyl-l, 3,4-thiadiazol-2-yl-oxy) - acetic acid-N-isopropyl-N- (4-fluorophenyl) - are particularly preferred amide of the formula (II-l)
  • the compound of formula (II-1) is known, e.g. from EP-A 348 737 and US 4 968 342.
  • the herbicidal activity of the active compound combination according to the invention is considerably higher than the sum of the effects of the individual active compounds.
  • the active substance combinations according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Trifolium Ranunculus, Taraxacum.
  • 1 part by weight of active compound of the formula (I) comprises 0.001 to 1000 parts by weight, preferably example, 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 30 parts by weight of active ingredient of the formula (II).
  • the active ingredients or combinations of active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension
  • Emulsion concentrates active ingredient-impregnated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents
  • Agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents are aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible : eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are, for example, nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sul
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powders, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phosphopides, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable Be Ole
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron,
  • Copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of ready-to-use formulations.
  • the active compounds contained in the active compound combinations can also be mixed in individual formulations during use, that is to say applied in the form of tank mixtures
  • the new combinations of active substances can be used as such or in their form also in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixtures being possible.
  • a mixture with other known active substances such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, and protective substances Bird feed, growth substances, plant nutrients and soil structure improvers are possible
  • mineral or vegetable oils eg the commercial preparation "Oleo Dupont 11E"
  • Absorb ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide
  • the new combination of active substances can, as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the application rates of the active compound combinations according to the invention can be varied within a certain range; they hang among other things of the weather and the
  • the application rates are between 0.01 and 10 kg per ha, preferably between 0.05 and 5 kg per ha, particularly preferably between 0.1 and 3.0 kg per ha.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process.
  • a herbicide always has a synergistic effect if the herbicidal action of the active compound combination is greater than that of the individual active compounds applied.
  • Y % damage by herbicide B (active ingredient of group 2) at q kg / ha application rate
  • the effect of the combination is super-additive, i.e. it shows a synergistic effect.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil and after 24
  • Test plants with a height of 5 to 15 cm are sprayed with the active substance preparations, so that the respectively desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquors is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 500 l of water per ha.
  • the test plants are grown in the greenhouse under controlled conditions (Temperature, humidity, light) held until evaluation. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to the development of untreated control plants.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Mittel auf Basis von 4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol und Heteroaryloxyacetamiden.

Description

Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4- chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol
Aufgabe der vorliegenden Anmeldung war die Bereitstellung einer neuen synergistischen herbiziden Wirkstoffkombination auf Basis eines neuen Wirkstoffs aus der Klasse der 3-Phenylpyrazole sowie einem Wirkstoff aus der Klasse der Hetero- aryloxyacetamide mit ausgeprägter Wirkung sowohl gegen monokotyle als auch dikotyle Unkräuter.
Sowohl die Klasse der 3-Phenylpyrazole, als auch die Klasse der Heteroaryloxy- acetamide wurde hinsichtlich ihrer herbiziden Wirksamkeit breit untersucht
Die EP 361 1 14 beschreibt allgemein 3-(4-Chlorphenyl)pyrazole als Herbizide zur Kontrolle verschiedenster Unkräuter im Vorauflauf sowie im Nachauflauf, insbesondere in Reiskulturen.
JP 03 163 063 beschreibt ebenfalls die Verwendung von 3 -substituierten Phenyl- pyrazolen zur herbiziden Anwendung in der Landwirtschaft.
Schließlich werden auch in der US 5 281 571 3 -substituierte Phenylpyrazole zur herbiziden Anwendung beschrieben. In dieser Schrift werden auch mögliche Mischungspartner genannt, unter anderem 2-Chlor-N,N-dialkylacetamid, N,N,- Dimethyl-2,2-diphenylacetamid, N-(2,4-Dimethylthien-3-yl)-N-(l-methoxyprop-2- yl-)-2-chloracetamid, N-( lH-Pyrazol- 1 -ylmethyl-N-(2,4-dimethylthien-3-yl)-2-chlor- acetamid, N-(l-Pyrazol-l-ylmethyl)-N-(4,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-chloracet- amid und N-(2,4-Dimethyl-5-[[[(trifluormethyl)sulfonyl]amino]-phenyl]acetamid. Es wird jedoch keine Mischung mit einem Acetamid-Herbizid und einem defi- nierten 3-Phenylpyrazol beschrieben.
Überraschenderweise wurde nun in biologischen Versuchen gefunden, und darin liegt die Lösung der Aufgabe, daß 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4- chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol der Formel (I) - 2
Figure imgf000004_0001
sowohl alleine, als auch in Mischung mit einem Herbizid aus der Klasse der Heteroaryloxyacetamide bei gemeinsamer Anwendung ausgesprochen synergistische Eigenschaften hinsichtlich der Effektivität gegen Unkräuter aufweist. Mit besonderem Vorteil kann der Wirkstoff alleine oder als breit wirksames Kombinationspräparat, zur selektiven Unkrautbekämpfung - sowohl von monokotylen wie auch von dikotylen Unkräutern, im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren - in monokotylen und dikotylen Nutzpflanzenkulturen, wie beispielsweise Mais, Weizen, Gerste, Reis, Soja und Baumwolle verwendet werden, wodurch eine Reihe wirtschafdich wichtiger (Problem-) Unkräuter und Ungräser sicher bekämpft werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide, synergistische Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus 4-Brom-l-memyl-5-trifluorrnethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxy- carbonylphenyl)pyrazol der Formel (I)
Figure imgf000004_0002
und einem Wirkstoff der Formel (II)
Figure imgf000004_0003
wonn Het für einen gegebenenfalls substituierten heteroaromatischen Rest aus der Reihe l,3-Thiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benz- oxazol-2-yl und Benzthiazol-2-yl steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes CrC4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder CrC4-Alkoxy steht und
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes C)-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder Phenyl steht.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße herbizide Mittel der Verbindung der oben genannten Formel (I) mit (5-Trifluormethyl-l ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- essigsäure-N-isopropyl-N-(4-fluorphenyl)-amid der Formel (II-l)
Figure imgf000005_0001
Die Verbindung der Formel (II-l) ist bekannt, z.B aus EP-A 348 737 und US 4 968 342.
Die unter Gruppe (II) definierten Heteroaryloxyacetamide wirken bevorzugt gegen monokotyle Unkräuter (= Ungräser). Sie wirken aber auch zusätzlich gegen einige dikotyle Unkräuter.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus den Heteroaryloxyacetamiden der Formel (II) und 4-Brom-l-methyl- 5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol eine beson- ders hohe Wirksamkeit aufweisen und in vielen Kulturen selektiv anwendbar sind.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher, als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen
Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstofϊko binationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter wie Galium aparine und Lolium-Arten gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstofϊkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipo oea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,
Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstofϊkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, Vorzugs- weise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel (II).
Die Wirkstoffe beziehungsweise Wirkstofϊkombinationen können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Sus- pensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-
Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Losungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B auch organische Lösungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als lussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylfor amid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z.B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Fett- alkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate, als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvπge, kornige oder latexformige Polymere ver- wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho pide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phos- pholipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metall- phthalocyamnfarbstoffe und Spurennahrstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor,
Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombinaüon, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %
Die erfindungsgemaßen Wirkstofϊkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht Die in den Wirkstoffkombinattonen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d h in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden
Die neuen Wirkstofϊkombinationen können als solche, oder in ihren Formuhe- rungen weiterhin auch m Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennahr Stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachaufl aufverfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenvertragliche mineralische oder vegetabilische Ole (z B das Han- delspraparat "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze wie z B Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen
Die neuen Wirkstoffkombinaüonen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den
Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 3,0 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstofϊkombination größer ist, als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn X = % Schädigimg durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B, bei p und q kg/ha Aufwandmenge, dann ist E = X + Y - (
100
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den nachfolgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wir- kung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, d.h., daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.
Anwendungsbeispiele
Zur Herstellung der für die Versuche benötigten Wirkstoffzubereitungen werden entsprechende Mengen einer wasserdispergierbaren Pulverformulierung (WP) des Heteroaryloxyacetamids der Formel (II-l) und jeweils eine handelsübliche Formu- lierung des Wirkstoffs der Formel (I) abgewogen und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt; durch Mischen wurden unterschiedliche Kombinationen der beiden Wirkstoffe hergestellt.
Die Tests wurden wie folgt durchgeführt:
A) Vorauflauf-Tests/Gewächshaus
Samen der Testpflanzen werden in normalem Boden ausgesät und nach 24
Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirk- stoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach der Behandlung werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter kontrollierten
Bedingungen (Temperatur, Luftfeuchte, Licht) bis zur Auswertung gehalten. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung unbehandelter Kontrollpflanzen boni- tiert.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
B) Nachauflauf-Tests/Gewächshaus
Mit den Wirkstoffzubereitungen spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühen wird so gewählt, daß in 500 1 Wasser pro ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach der Behandlung werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Luftfeuchte, Licht) bis zur Auswertung gehalten. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung unbehandelter Kontrollpflanzen bonitiert.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen jeweils aus den nachfolgenden Tabellen hervor.
Tabelle 1 Herbizide Wirkung gegen Apera spica-venti von (I), (II-l) und der Tankmischung von (I) und (II-l) im Vorauflaufverfahren
Figure imgf000013_0001
Tabelle 2 Herbizide Wirkung gegen Stellaria media von (I), (II-l) und der Tankmischung von (I) und (II-l) im Nachaufl aufverfahren
Präparat Dosierung herbizide Wirkung in % g a.i./ha Stellaria media
(II-l) 125 0 (II-l) 60 0
(I) 15 80 (I) 8 60
(II-l) 125
100 + (I) + 15
(II-l) 125
80 + (D + 8
(II-l) 60
98 + d) + 15
(II-l) 60
80 + (D + 8

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt einer Wirkstoffkombination, bestehend aus 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3- (2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol (I) und einem Wirk- stoff der Formel (II)
Figure imgf000015_0001
worin
Het für einen gegebenenfalls substituierten heteroaromatischen Rest aus der Reihe l,3-Thiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol- 2-yl, Benzoxazol-2-yl und Benzthiazol-2-yl steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cj-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder Cj-C4-Alkoxy steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cj-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder Phenyl steht.
2. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt einer
Wirkstofϊkombination, bestehend aus 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3- (2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol (I) und (5-Trifluor- methyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4-fluorphenyl)- amid (II-l).
3. Herbizide Mittel gemäß der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf eingesetzt werden können.
4. Herbizide Mittel gemäß der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese auf einen Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1.000 Gew.-Teile Wirkstoff der Formel (II) enthalten.
5. Herbizide Mittel gemäß der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffkombination enthalten.
PCT/EP1997/004496 1996-08-28 1997-08-18 Herbizide mittel auf basis von 4-brom-1-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol WO1998008383A1 (de)

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