DE19546751A1

DE19546751A1 - Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden

Info

Publication number: DE19546751A1
Application number: DE19546751A
Authority: DE
Inventors: Peter Dr Dahmen; Rolf Dr Deege; Heinz Dr Foerster; Hans-Jochem Dr Riebel; Johannes R Dr Jansen
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date: 1994-12-23
Filing date: 1995-12-14
Publication date: 1996-06-27
Anticipated expiration: 2015-12-15
Also published as: ITMI952656A0; CA2640648A1; CA2165743A1; FR2728433B1; ITMI952656A1; CA2640574A1; IT1277096B1; DE19546751B4; CA2165743C; BR9506064A; ZA9510896B; FR2728433A1; US5858920A

Description

Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide, synergistische Wirkstoffkombina tionen, die aus bekannten Heteroaryloxy-acetamiden einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit ver bessernden Verbindungen andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwen det werden können.

Heteroaryloxyacetamide sind als starke, besonders gegen monokotyle Unkräuter wirksame Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 43 17 323). Die Wirkung dieser Verbindungen und/oder ihre Verträglichkeit gegenüber Kultur pflanzen sind jedoch nicht immer ganz zufriedenstellend.

Weiter sind Wirkstoffkombinationen aus Heteroaryloxy-acetamiden und anderen herbizid wirksamen Verbindungen zum Erzielen einer synergistischen Wirkung (vgl. WO-A 94/02014) bzw. aus Heteroaryloxy-acetamiden und Verbindungen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit von Herbiziden verbessern können (vgl. DE-A 34 18 167) bekannt geworden. Auch bei diesen Kombinationsprodukten sind jedoch die Anwendungseigenschaften nicht ganz befriedigend.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Reihe von bekannten Wirk stoffen aus der Reihe der Heteroaryloxy-acetamide bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen ausge sprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit signifikant verbessern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Mais, verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) in welcher
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halo genalkyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbi ziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-met-hyl pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyra zol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N′-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i- Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenyl pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5-dichlor-6- fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5- methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE- 498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-ha-rnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)- imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulco trione), N′-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)- 4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methyl sulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4--tri azol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin--3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropyl amino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N- dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluor methyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3- phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N′-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4- Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)- isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N′-(3-Chlor-4-methoxy phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N′-(3,4-dichlor phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig säure (MCPA, 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim(Bromo fenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6- Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3-H- 1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxy methyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-yl-iden amino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(methoxy-pyrimidin-2-yl)-N-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl sulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxy carbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl-pyrazol (ET-751), N-Butoxy methyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N- (2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenyl methyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4- Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol- (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonyl methoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N′- (2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl- sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N′-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulf uron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-- dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl ethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlo methoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
(c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-(α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essig säure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthal säureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thi azol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl- 1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-di oxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-prope nyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Di chlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimi din-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylamino carbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -

wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners ent fallen.

Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße selektiv-herbizide Mittel, die ge kennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-y1)-N′-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-met-hyl pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyra zol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N′-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i- Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hy droxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Di camba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyri dazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-ha-rnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)- imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulco trione), N′-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)- 4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methyl sulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4--tri azol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin--3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropyl amino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N-dipro pyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy benzenamin (Aclonifen), N′-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor- 3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzo nitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimeth oxy-benzamid (Isoxaben), N′-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N′-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benz aldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo- 3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)- 4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4- Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2-,4- triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H, 5H- pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl-)-2H- 1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N′-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor- 3-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methy-l pyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarba mat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harn stoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenyl sulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N′-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulf uron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N′-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-ha-rnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3- methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
(c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3-di oxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essig säure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthal säureanhyrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Flurazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl- 1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-di oxolan (MG 191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimi midin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylamino carbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -

wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,01 bis 100 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,01 bis 100 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.

Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination be stehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluor methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-met-hyl pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyra zol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N′-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i- Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hy droxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Di camba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenyl pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5-dichlor-6- fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5- methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE- 498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-ha-rnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl) imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulco trione), N′-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)- 4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methyl sulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-- triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin--3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropyl amino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), 5-Phenylmethyl-N,N-dipro pyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-ben zenamin (Aclonifen), N′-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron, 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor- 3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzo nitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimeth oxy-benzamid (Isoxaben), N-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N′-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsaure (Mecoprop), 3,5 -Dibrom-4-hydroxy-benz aldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo- 3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)- 4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4- Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5 -phenyl-1H-1,2,4- triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H- pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl-)-2H- 1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N′(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor- 3-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methy-l pyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarba mat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harn stoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenyl sulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N′-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulf uron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N′-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-ha-rnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3- methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
(c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essig säure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthal säureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl- 1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-di oxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-prope nyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Di chlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimi din-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylamino carbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -

wobei im allgemeinen auf I Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.

Eine besonders bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen selektiv-herbiziden Mitteln ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination be stehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluor methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-met-hyl pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H- pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N′-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i- Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Di camba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyri dazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-ha-rnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl) imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulco trione), N′-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)- 4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methyl sulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4--tri azol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin--3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropyl amino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N- dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluor methyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3- phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N′-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hy droxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl) isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N′-(3-Chlor-4-methoxy phenyl-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N′-(3,4-dichlor phenyl-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig säure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3-5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromo fenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6- Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3-H- 1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxy methyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-yl-iden amino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl sulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxy carbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl-pyrazol (ET-751), N-Butoxy methyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N- (2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), 5-(Phenyl methyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4- Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol- (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonyl methoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N′- (2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-- sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N′-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulf uron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-- dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl ethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlo methoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2").

Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen selektiv-her biziden Mitteln ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoff kombination bestehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluor methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essig säure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthal säureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3 -Dichloracetyl-5-(2-fu ranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl- 1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-di oxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]- pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methyl aminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener").

Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) seien genannt:
N-i-Propyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i- Propyl-N-(2-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acet amid, N-i-Propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid, N-i-Propyl-N-(2-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thia diazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluor methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2-methyl-phenyl)-α-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-methyl-phenyl)- α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-methyl phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3- trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid und N-i-Propyl-N-(4-trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid.

Die Verbindung N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl-oxy)-acetamid - in den Anwendungsbeispielen als Verbindung (I-1) bezeich net - sei als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.

Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben angegebenen Patentan meldungen bzw. Patentschriften beschrieben.

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 seien besonders hervorgehoben:
Clopyrasulfuron (Halosulfuron, NC-319), Dimethenamid (SAN-582), Metazachlor, Rimsulfuron, Bentazon, Bromoxynil, Dicamba, 2,4-D, Pyridate, Fluroxypyr, Flu metsulam (DE-498), Metosulam (DE-511), Prosulfuron (CGA-152005), KIH-9201, Sulcotrione, Metobenzuron (UMP-488) und Clopyralid.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoff kombinationen aus den Heteroaryloxy-acetamiden der Formel (I) und den oben an geführten Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen aus der oben aufgeführten Gruppe von Anti dots/Safenern bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Mais, aber auch in Soja, Kartoffeln, Weizen, Gerste und Reis zur selektiven Un krautbekämpfung verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 er heblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kul turen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.

Die erfindungsgemaß als Antidots/Safener zu verwendenden Verbindungen eignen sich insbesondere zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von Wirk stoffen der Formel (I), aber auch von Wirkstoffen der Gruppe 2, insbesondere gegenüber Mais.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cir sium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 und/oder 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).

Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formu lierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspen sionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions- Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder fe sten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mit teln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Disper giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts prozent an Wirkstoffen und gegebenenfalls Safener(n), vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombina tionen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulie rungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwen dung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchs stoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflaufverfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzen verträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammonium rhodanid aufzunehmen.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulie rungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,05 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 1,0 kg pro ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.

Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen appli zierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
E = X+Y-(X _* Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Aus den folgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, das heißt, daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.

Anwendungsbeispiele Pre-emergence-Test Verfahren 1

Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:	1 Gewichtsteil Alkylaryl-polyglycolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil eines Gemisches aus herbizidem Wirkstoff (herbiziden Wirkstoffen) und Antidot/Safener mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator hinzu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Verfahren 2

Eine 0,2% oder einem anderen Anteil des Saatgut-Gewichtes entsprechende Menge Antidot/Safener wird mit dem gleichen Gewicht Dextrin und 2 ml Methanol je 100 g Samen (Mais) für einige Sekunden zusammen mit dem Saatgut in Einweg bechern geschüttelt. Das Methanol trocknet dann in wenigen Minuten bei Raum temperatur ab.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Testresultate gehen aus den nachstehenden Tabellen hervor.

Tabelle 1

Prüfung an Mais

Herbizid-Wirkstoff der Formel (I): N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluor methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (I-1)

Antidot-Anwendung nach Verfahren 1

Tabelle 2

Prüfung an Mais

Antidot-Anwendung nach Verfahren 2 (Saatgutbehandlung)

Claims

1. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) in welcher
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄- Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Halogenalkyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halo sulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-meth oxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Met azachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethylsulfonyl pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i-Propyl-1H-2,1,3- benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzo nitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenyl pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5- dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6- Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfon amid (Flumetsulam, DE-498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7- dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-(3,3,3- trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4- Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)-imino)-tetra hydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH-9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulco trione), N′-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzo pyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenz uron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clom azone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluor methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2- yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- 2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S- Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4- chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluoro chloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N′- (4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9- Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor-3-methyl chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzo nitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-di methoxy-benzamid (Isoxaben), N-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N′-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Bena zolin), 3,6-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5- methyl 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3- (2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4- triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl- 3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl sulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor-2-fluor-5- ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl-pyrazol (ET- 751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)- acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)- pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2- (2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4- i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2- Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromo butide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acet amid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
(c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxo fenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichlor acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquinto cet), 2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-prope nyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1- oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3- dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trime thylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -

wobei auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.

2. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halo sulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-meth oxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Met azachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethylsulfonyl pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i-Propyl-1H-2,1,3- benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzo nitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenyl pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5- dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6- Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfon amid (Flumetsulam, DE-498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7- dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-(3,3,3- trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4- Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)-imino)-tetra hydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH-9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulco trione), N′-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzo pyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenz uron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clom azone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluor methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2- yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- 2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S- Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4- chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluoro chloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Adonifen), N′- (4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9- Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor-3-methyl chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzo nitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-di methoxy-benzamid (Isoxaben), N′-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N′-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4- Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4- Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H- 1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl sulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor-2-fluor-5- ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl-pyrazol (ET- 751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl) acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazo-(Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy) pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2- (2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N- (4,6-Dimethoxy-pynmidin-2-yl)-N′-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl- sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S -Dimethyl-2-difluormethyl-4- i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2- Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromo butide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acet amid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
(c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxo fenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichlor acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquinto cet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4- Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4- Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlor methyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2- Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichlor acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonyl amino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -

wobei auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,01 bis 100 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,01 bis 100 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners ent fallen.

3. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halo sulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid, SAN-582), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethylsulfo nyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i-Propyl-1H- 2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxy benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino- 3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N- (2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N′-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)-imino)- tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N′-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1- benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Meto benzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chlor amben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)-4,4-dimethyl isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4- difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfen trazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoro glycofen-ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfo carb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin- 2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N′-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7- Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5- diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol- 5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N′-(3-Chlor-4-methoxy phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N′-(3,4- dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O- (2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)- phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7- Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3- ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-cyclopropyl carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322 140), 4-Chlor-3-(4-chlor- 2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl pyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)- acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy ethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2- dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N′- (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenyl carbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N′-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(4-ethoxy carbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-chlor-imidazo[1,2- a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2- difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl) butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2- thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
(c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxo fenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichlor acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquinto cet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4- Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4- Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlor methyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2- Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichlor acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonyl amino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -

wobei auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.

4. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halo sulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid, SAN-582), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethyl sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i-Propyl- 1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hy droxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino- 3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N- (2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N′-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)-imino)- tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N′-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1- benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Meto benzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chlor amben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4- difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentra zone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoro glycofen-ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfo carb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin- 2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N′-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7- Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5- diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol- 5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N′-(3-Chlor-4-methoxy phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N′-(3,4- dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O- (2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)- phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7- Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3- ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-cyclopropyl carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor- 2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl pyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)- acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy ethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2- dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N′- (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenyl carbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N′-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(4-ethoxycar bonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-chlor-imidazo[1,2- a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2- difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)- butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2- thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2").

5. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxo fenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichlor acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquinto cet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-prope nyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1- oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3- dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N′-(1-methyl-1-phenyl ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a- trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener").

6. Selektiv-herbizide Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu dem/den Wirkstoff/en der Gruppe 2 zwischen 1 : 0,01 und 1 : 100 liegt.

7. Selektiv-herbizide Mittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu dem Antidot/Safener zwischen 1 : 0,01 und 1 : 100 liegt.

8. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeich net, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Ansprüchen 1 bis 5 auf Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.

9. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprüchen 1 bis 5 zur selektiven Bekämpfung von Unkraut.

10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.