DE19940859A1 - Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und Safenern - Google Patents

Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und Safenern

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DE19940859A1
DE19940859A1 DE1999140859 DE19940859A DE19940859A1 DE 19940859 A1 DE19940859 A1 DE 19940859A1 DE 1999140859 DE1999140859 DE 1999140859 DE 19940859 A DE19940859 A DE 19940859A DE 19940859 A1 DE19940859 A1 DE 19940859A1
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hydrogen
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halogen
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Dieter Feucht
Peter Dahmen
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend DOLLAR A (a) 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl- DOLLAR A 5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on der Formel (I) DOLLAR F1 und /oder ein oder mehrere Salze der Verbindung der Formel (I), insbesondere das Natriumsalz, DOLLAR A und DOLLAR A (b) einer der Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen: DOLLAR A =-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), =-(Cyanomethyoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-=-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlorphenyl-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro 4.5F-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), ...

Description

Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die 2-(2-Tri­ fluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on und/oder dessen Salze, insbesondere dessen Natriumsalz, einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbe­ kämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Substituierte Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinone sind als wirksame Herbizide bekannt (vgl. z. B. EP-A 507 171). Die Wirkung dieser Verbindungen und/oder ihre Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen sind jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Weiter sind Wirkstoffkombinationen aus substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl­ triazolinonen und anderen herbizid wirksamen Verbindungen zum Erzielen einer syn­ ergistischen Wirkung (vgl. DE-A 196 38 887) bekannt geworden. Auch bei diesen Kombinationsprodukten sind jedoch die Anwendungseigenschaften nicht unter allen Bedingungen ganz befriedigend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass 2-(2-Trifluormethoxy-phenyl­ sulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und/oder dessen Salze bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksames Kombinationspräparat zur selektiven Be­ kämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Getreide, verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on der Formel (I)
    und/oder ein oder mehrere Salze der Verbindung der Formel (I), insbesondere das Natriumsalz,
    und
  • b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (FluXOfenim), 4,6-Di­ chlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5 -Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1- methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenyl­ amino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetarnid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäure­ anhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbon­ säure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)- 2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4- aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG- 191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4- Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichlor­ acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS- 145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsul­ fonamid und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Ver­ bindungen
    worin
    R32 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder durch C1-C6-Alkoxy oder C3-C6- Alkenyloxy substituiertes C1-C8-Alkyl und
    X1 Wasserstoff oder Chlor bedeutet;
    oder der Formel (IIb)
    worin
    E Stickstoff oder Methin;
    R38 C1-C4-Alkyl;
    R39 -CCl3, Phenyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl, und
    R40 und R41 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen bedeuten;
    oder der Formel (IIc)
    worin
    R27 und R28 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen und
    R29, R30 und R31 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl bedeuten;
    oder der Formel (IId)
    worin
    A2 für eine Gruppe
    steht,
    R35 und R36 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8- Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
    oder durch C1-C4-Alkoxy oder
    substituiertes C1-C4-Alkyl bedeuten; oder
    R35 und R36 zusammen eine C4-C6-Alkylenbrücke, die durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NH oder -N(C1-C4-Alkyl)- unterbrochen sein kann, bilden
    R37 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht;
    R33 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Trifluoromethyl, Nitro, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, -COORj, -CONRkRm, -CORn, SO2-NRkRm oder -OSO2-C1-C4-Alkyl steht;
    Rg für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo­ genalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsul­ fonyl, -COORj, -CONRkRm, -CORn, -SO2NRkRm, -OSO2-C1-C4-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, oder C1-C6-Alkoxy substituiert durch C1-C4-Alkoxy oder Halogen, C3-C5--Alkenyloxy, oder C3-C6- Alkenyloxy substituiert durch Halogen, oder C3-C6-Alkinyloxy, steht; oder
    R33 und R34 zusammen eine C3-C4-Alkylenbrücke, die durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C3-C4-Alken­ ylenbrücke, die durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C3-C4-Alkadienylenbrücke, die durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, bilden;
    R34 und Rh unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio oder -COORj stehen;
    Rc für Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl oder Methoxy steht,
    Rd für Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, -COORj oder CONRkRm steht;
    Re für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, -COORj, Trifluormethyl oder Methoxy steht, oder
    Rd und Re zusammen eine C3-C4-Alkylenbrücke bilden;
    Rf für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl steht;
    Rx und Ry unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -COOR38, Trifluoromethyl, Nitro oder Cyano stehen;
    Rj, Rk und Rm unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen; oder
    Rk und Rm zusammen eine C4-C6-Alkylenbrücke, die durch Stier­ stoff, NH oder -N(C1-C4-Alkyl)- unterbrochen sein kann, bilden;
    Rn für C1-C4-Alkyl, Phenyl, oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht;
    R38 für Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4- Alkylthio-C1-C4-alkyl, Di-C1-C4-alkylamino-C1-C4-alkyl, Halogen- C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, Halogen-C2-C8-alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, Halogen-C3-C7-cycloalkyl, C1-C8-Alkylcarbonyl, Allylcarbonyl, C3-C7-Cycloalkylcarbonyl, Benzoyl, das unsubstituiert oder am Phenylring gleich oder verschieden bis zu dreifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist steht; oder für Furoyl, Thienyl; oder für C1-C4-Alkyl substituiert durch Phenyl, Halogenphenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C8-Alkoxyphenyl, Halogen-C1-C4-alkyl­ phenyl, Halogen-C1-C4-alkoxyphenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C8-alkoxycarbonyl, C3-C8-Alkenyloxycarbonyl, C3-C8-Alkinyloxycarbonyl, C1-C8-Alkylthiocarbonyl, C3-C8-Alken­ ylthiocarbonyl, C3-C8-Alkinylthiocarbonyl, Carbamoyl, Mono- C1-C4-alkylaminocarbonyl, Di-C1-C4-alkylaminocarbonyl; oder für Phenylaminocarbonyl, das unsubstituiert oder am Phenyl gleich oder verschieden bis zu dreifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1- C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy oder C1-C4-Alkoxy oder einfach durch Cyano oder Nitro substituiert ist, oder Dioxolan-2-yl, das unsubstituiert ist oder durch ein oder zwei C1-C4-Alkylreste substituiert ist, oder Dioxan-2-yl, das unsubstituiert ist oder durch ein oder zwei C1-C4-Alkylreste substituiert ist, oder C1-C4-Alkyl, das durch Cyano, Nitro, Carboxyl oder C1-C8-Alkylthio-C1-C8-alkoxy­ carbonyl substituiert ist, steht;
    oder eine Verbindung der Formel (IIf)
    worin
    R56 und R57 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl stehen; oder
    R55 und R57 zusammen für
    stehen;
    R58 und R59 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl stehen; oder
    R56 und R57 zusammen für
    stehen,
    R60 und R61 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl, oder R46 und R47 zusammen für -(CH2)5-; stehen; R62 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl
    oder
    steht,
    oder R56 und R57 zusammen für
    stehen;
    R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74, R75, R76, R77 und R78 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen;
    oder einer Verbindung der Formel (IIg)
    worin
    R79 Wasserstoff oder Chlor und
    R80 Cyano oder Trifluormethyl bedeutet,
    oder eine Verbindung der Formel (IIh)
    worin
    R81 Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
    oder der Formel (IIj)
    worin
    R82 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiert durch C1-C4- Alkyl-X2- oder C1-C4-Halogenalkyl-X2-, C1-C4-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, -COOR85, -NR86R87, -SO2NR88R89 oder -CONR90R91;
    R83 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
    R94 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl ist;
    U, V, W1 und Z4 unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, C(R92)R93, Carbonyl, NR94, eine Gruppe
    bedeuten, worin
    R102 C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Alkinyl bedeutet;
    mit den Maßgaben, dass a) mindestens eines der Ringglieder U, V, W1 oder Z4 Carbonyl ist, und ein zu diesem bzw. diesen Ringgliedern
    benachbartes Ringglied die Gruppe bedeutet, wobei diese Gruppe nur einmal vorkommt; und b) zwei benachbarte Ringglieder U und V, V und W1 und W1 und Z nicht gleichzeitig Sauerstoff bedeuten können;
    R95 und R96 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl be­ deuten; oder
    R95 und R96 zusammen eine C2-C6-Alkylengruppe bilden;
    A1 R99-Y1- oder -NR97R98;
    X2 Sauerstoff oder -S(O)s;
    Y1 Sauerstoff oder Schwefel;
    R99 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C4-Alktxy- C1-C8-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C8-alkyl oder Phenyl-C1-C8- alkyl, wobei der Phenylring durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluor­ methyl, Methoxy oder Methyl-S(O)s- substituiert sein kann, C3-C6- Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, Phenyl-C3-C6-alkenyl, C3-C6- Alkinyl, Phenyl-C3-C6-alkinyl, Oxetanyl, Furyl oder Tetrahydrofuryl;
    R85 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
    R86 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkylcarbonyl;
    R87 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist; oder
    R86 und R87 zusammen eine C4- oder C5-Alkylengruppe bilden;
    R88, R89, R90 und R91 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4- Alkyl sind; oder R88 zusammen mit R89 oder R90 zusammen mit R91 unabhängig voneinander C4- oder C5-Alkylen sind, wobei ein Kohlen­ stoffatom durch Sauerstoff, Schwefel oder ein oder zwei Kohlen­ stoffatome durch -NR100- ersetzt sein können;
    R92, R100 und R93 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl sind; oder
    R92 und R93 zusammen C2-C6-Alkylen sind;
    R94 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl;
    R97 Wasserstoff; C1-C8-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C8-alkyl, wobei die Phenylringe durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, -OCH3, C1-C4-Alkyl oder CH3SO2- substituiert sein können, C1-C4- Alkoxy-C1-C8-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
    R98 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl ist, oder
    R97 und R98 zusammen C4- oder C5-Alkylen sind, wobei ein Kohlenstoff­ atom durch Sauerstoff oder Schwefel, oder ein oder zwei Kohlen­ stoffatome durch -NR101- ersetzt sein können;
    R101 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
    r 0 oder 1 ist; und
    s 0, 1 oder 2 bedeutet, oder eine Verbindung der Formel (IIk)
    worin
    R103 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl; und
    R104, R105 und R106 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C6-Alkoxy bedeuten, mit der Maßgabe, dass einer der Substituenten R104, R105 und R106 verschieden von Wasserstoff ist,
wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs 2-(2-Trifluormethöxy­ phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-rnethoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3 - on der Formel (I) oder seinen Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile einer der oben ge­ nannten Verbindungen der Gruppe (b) entfallen.
Von den durch die allgemeinen Formeln definierten Verbindungen der Gruppe (b) sind solche bevorzugt, die in den folgenden Tabellen aufgelistet sind:
Tabelle 1
Verbindungen der Formel (IIa)
Tabelle 2
Verbindungen der Formel (IIb)
Tabelle 3
Verbindungen der Formel (IIc)
Tabelle 4
Verbindungen der Formel (IIe)
Tabelle 5
Verbindungen der Formel (IIf)
Tabelle 6
Verbindungen der Formel (IIg)
Tabelle 7
Verbindungen der Formel (IIh)
Tabelle 8
Verbindungen der Formel (IIm)
Tabelle 9
Verbindungen der Formel (IIn)
Tabelle 10
Verbindungen der Formel (IIo)
Tabelle 11
Verbindungen der Formel (IIp)
Tabelle 12
Verbindungen der Formel (IIk)
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeich­ net sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on der Formel (I)
    und/oder ein oder mehrere Salze der Verbindung der Formel (I), insbesondere das Natriumsalz,
    und
  • b) Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-di­ carboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-methylhexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und/oder Ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(tri­ chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3- carboxylate (Fenchlorazole-ethyl),
wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil eines 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonyl­ aminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on der Formel (I) oder seinen Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile einer der oben genannten Ver­ bindungen der Gruppe (b) entfallen.
Von den Verbindungen der Gruppe (b) ist die Verbindung Diethyl-1-(2,4-dichloro­ phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), am meisten bevorzugt.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben be­ schriebene Safeneraufgabe übernehmen können. Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend die Verbindung der Formel (I) und/oder ihre Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen Derivate andererseits. Typische Derivate von 2-4-D sind z. B. deren Ester.
Die Verbindungen Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-methylhexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentan­ meldungen beschrieben: DE-A 39 39 503, EP- A 191 736 bzw. DE-A 35 25 2 O5. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Die Salze der Verbindung der Formel (I) sind bevorzugt die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Methylammonium-, Ethylammonium-, n- oder i-Propylammonium-, n-, i-, s- oder t-Butylammonium-, Dimethylammonium-, Diethylammonium-, Di-n­ propylammonium-, Di-i-propylammonium-, Di-n-butylammonium-, Di-i-butyl­ ammonium-, Di-s-butylammonium-, Trimethylammonium-, Triethylammonium-, Tripropylammonium-, Tributylammonium-, Trimethylsulfonium- und Triethyl­ sulfonium-Salze.
Salze von Verbindungen der Formeln (II) oder (III) sind besonders bevorzugt die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Methylammonium-, Ethylammonium-, n- oder i- Propylammonium-, Dimethylammonium-, Diethylammonium-, Di-n-propyl­ ammonium-, Di-i-propylammonium- und Trimethylsulfonium-Salze, wobei das Natriumsalz besonders hervorgehoben sei.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombi­ nationen aus 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-meth­ oxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on der Formel (I) bzw. seinen Salzen und einem Safener/Antidot aus der oben aufgeführten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in ver­ schiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Weizen), aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b) geeignet sind, die schädigende Wirkung 2-(2-Trifluormethoxy-phenyl­ sulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und seinen Salzen, insbesondere seines Natriumsalzes, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Un­ kräutern zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b), insbesondere hin­ sichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z. B. Weizen, Gerste und Roggen, als Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflan­ zen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines­ wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die Kulturpflanzen sind dabei erfindungsgemäß alle Pflanzen und Pflanzensorten einschließlich transgener Pflanzen und Pflanzensorten, wobei ein transgenen Pflanzen und Pflanzensorten auch synergistische Effekte auftreten können.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk­ stofflcombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoff­ kombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder seinen Salzen 0,001 bis 1000 Ge­ wichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä­ gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lö­ sungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kom­ men im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl­ ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä­ gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo­ nate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sul­ fitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akarizi­ den, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungs­ zwecke, insbesondere im Nachauflaufverfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vege­ tabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo® DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie ge­ brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,05 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0; 05 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 1,0 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren.
Anwendungsbeispiele
Es wurden übliche Formulierungen der involvierten Wirkstoffe benutzt. Dabei wurde das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I) als 70 WG bzw. 70 WP, das Mefenpyr-diethyl als 100 EC sowie das Fenchlorazole-ethyl und das Cloquintocet­ mexyl als selbst hergestellte Wirkstoff-Laborformulierung appliziert. Aus den Wirkstoffen und gegebenenfalls den Safenern wurde eine wässrige Spritzbrühe mit 0,1% des Additivs Renex-36 hergestellt.
Beispiel A Post-emergence-Test
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, die in 10 × 10 cm Töpfen aufgezogen wurden (Aufzuchtsmedium: Erde oder Vermiculte), in der Weise, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach ca. 18 Tagen wird der Schädigungsgrad der Kulturpflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung/Schädigung;
Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nach­ folgenden Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Bezeichnungen die folgende Bedeutung haben:
Weizen = Weizen der Sorte Orestis
Gerste = Gerste der Sorte Coronar
a. i. = active ingredient = Wirkstoff/Safener
Tabelle A1
post emergence Test/Gewächshaus
Tabelle A2
post emergence Test/Gewächshaus
Tabelle A3
post emergence Test/Gewächshaus
Tabelle A4
post emergence Test/Gewächshaus
Tabelle A5
post emergence Test/Gewächshaus
Tabelle A6
post emergence Test/Gewächshaus
Tabelle A7
post emergence Test/Gewächshaus
Tabelle A8
post emergence Test/Gewächshaus
Tabelle A9
post emergence Test/Gewächshaus

Claims (7)

1. Mittel, enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5- methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-an der Formel (I)
    und/oder ein oder mehrere Salze der Verbindung der Formel (I)
    und
  • b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Ver­ bindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenyliacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro- 3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy­ essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo- 2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8- Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H- 1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4- trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3- Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON- 13900), 4-Dichloracetyl-I-oxa-4-aza-spiro[4,5]-decan (AD-67), 2-Di­ chlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-di­ oxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Di­ chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)- N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl­ hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS- 145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)- benzolsulfonamid und/oder den folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
    worin
    R32 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C6-Alkenyloxy substituiertes C1-C8-Alkyl und
    X1 Wasserstoff oder Chlor bedeutet;
    oder der Formel (IIb)
    worin
    E Stickstoff oder Methin;
    R38 C1-C4-Alkyl;
    R39 -CCl3, Phenyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl, und
    R40 und R41 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen be­ deuten;
    oder der Formel (IIc)
    worin
    R27 und R28 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen und
    R29, R30 und R31 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl bedeuten;
    oder der Formel (IId)
    worin
    A2 für eine Gruppe
    steht,
    R35 und R36 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
    oder durch C1-C4-Alkoxy oder
    substituiertes C1-C4-Alkyl bedeuten; oder
    R35 und R36 bilden zusammen eine C4-C6-Alkylenbrücke, die durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NH oder -N(C1-C4-Alkyl)- unterbrochen sein kann, bilden;
    R37 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht;
    R33 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Trifluoromethyl, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl­ sulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, -COORj, -CONRkRm, -CORn, SO2NRkRm oder -OSO2-C1-C4-Alkyl steht;
    für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, -COORj, -CONRkRm, -CORn, -SO2NRkRm, -OSO2-C1-C4-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy sub­ stituiert durch C1-C4-Alkoxy oder Halogen, C3-C5-Alkenyl­ oxy, oder C3-C6-Alkenyloxy substituiert durch Halogen, oder C3-C6-Alkinyloxy steht, oder
    R33 und R34 zusammen eine C3-C4-Alkylenbrücke, die durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder bilden eine C3-C4-Alkenylenbrücke, die durch Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiert sein kann, oder eine C4-Alkadienylenbrücke, die durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, bilden;
    R34 und Rh unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio oder -COORj stehen;
    Rc für Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl oder Methoxy steht,
    Rd für Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, COORj oder CONRkRm, steht;
    Re für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, -COORj, Trifluor­ methyl oder Methoxy steht, oder Rd und Re zusammen eine C3-C4-Alkylenbrücke bilden;
    Rf für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl steht;
    Rx und Ry unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -COOR38, Trifluoro­ methyl, Nitro oder Cyano stehen;
    Rj, Rk und Rm unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4- Alkyl stehen; oder Rk und Rm zusammen eine C4-C6-Alkylen­ brücke, die durch Sauerstoff, NH oder -N(C1-C4-Alkyl) unter­ brochen sein kann, bilden;
    Rn für C1-C4-Alkyl, Phenyl, oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht;
    R38 für Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, Di-C1-C4-alkylamino-C1-C4- alkyl, Halogen-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, Halogen-C2-C8­ alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, Halogen-C3-C7- cycloalkyl, C1-C8-Allkylcarbonyl, Allylcarbonyl, C3-C7-Cyclo­ alkylcarbonyl, Benzoyl, das unsubstituiert oder am Phenylring gleich oder verschieden bis zu dreifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist steht;
    oder für Furoyl, Thienyl; oder für C1-C4-Alkyl substituiert durch Phenyl, Halogenphenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4- Alkoxyphenyl, Halogen-C1-C4-alkyiphenyl, Halogen-C1-C4- alkoxyphenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C8- alkoxycarbonyl, C3-C8-Alkenyloxycarbonyl, C3-C8-Alkinyl­ oxycarbonyl, C1-C8-Alkylthiocarbonyl, C3-C8-Alkenylthio­ carbonyl, C3-C8-Alkinylthiocarbonyl, Carbamoyl, Mono- C1-C4-alkylaminocarbonyl, Di-C1-C4-alkylaminocarbonyl;
    oder für Phenylaminocarbonyl, das unsubstituiert oder am Phenyl gleich oder verschieden bis zu dreifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy oder C1-C4-Alkoxy oder einfach durch Cyano oder Nitro substituiert ist, oder Dioxolan-2-yl, das unsubstituiert ist oder durch ein oder zwei C1-C4-Alkylreste substituiert ist, oder Dioxan-2-yl, das unsubstituiert ist oder durch ein oder zwei C1-C4-Alkylreste substituiert ist, oder C1-C4-Alkyl, das durch Cyano, Nitro, Carboxyl oder C1-C8-Alkylthio-C1-C8-alk­ oxycarbonyl substituiert ist, steht;
    oder eine Verbindung der Formel (IIf)
    worin R56 und R57 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl oder C2-C6- Alkenyl stehen; oder
    R55 und R57 zusammen für
    stehen;
    R58 und R59 unabhängig; voneinander für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl stehen; oder
    R56 und R57 zusammen für
  • c) stehen,
    R60 und R61 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl, oder R46 und R47 zusammen für -(CH2)5-; stehen; R62 für Wasserstoff, C1- C4-Alkyl oder
    steht,
    oder R56 und R57 zusammen für
    stehen;
    R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74, R75, R76, R77 und R78 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen;
    oder einer Verbindung der Formel (IIg)
    worin
    R79 Wasserstoff oder Chlor und
    R80 Cyano oder Trifluormethyl bedeutet,
    oder eine Verbindung der Formel (IIh)
    worin
    R81 Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
    oder der Formel (IIj)
    worin
    R82 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiert durch C1-C4-Alkyl-X2- oder C1-C4-Halogenalkyl-X2-, C1-C4-Halo­ genalkyl, Nitro, Cyano, -COOR85, -NR86R87, -SO2NR88R89 oder -CONR90R91;
    R83 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
    R84 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl ist;
    U, V, W1 und Z4 unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, C(R92)R93, Carbonyl, NR94, eine Gruppe
    bedeuten, worin
    R102 C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Alkinyl bedeutet;
    mit den Maßgaben, dass a) mindestens eines der Ringglieder U, V, W1 oder Z4 Carbonyl ist, und ein zu diesem bzw. diesen Ringgliedern
    benachbartes Ringglied die Gruppe bedeutet, wobei diese Gruppe nur einmal vorkommt; und b) zwei benachbarte Ringglieder U und V, V und W1 und W1 und Z nicht gleichzeitig Sauerstoff bedeuten können;
    R95 und R96 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl bedeuten; oder
    R95 und R96 zusammen eine C2-C6-Alkylengruppe bilden;
    A1 R99-Y1- oder -NR97R98;
    X2 Sauerstoff oder -S(O)s;
    Y1 Sauerstoff oder Schwefel;
    R99 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy-C1-C8-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C8-alkyl oder Phenyl-C1-C8-alkyl, wobei der Phenylring durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Methyl-S(O)s- substituiert sein kann, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, Phenyl-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Phenyl-C3-C6-alkinyl, Oxetanyl, Furyl oder Tetrahydrofuryl;
    R85 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
    R86 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkylcarbonyl;
    R87 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist; oder
    R86 und R87 zusammen eine C4- oder C5-Alkylengruppe bilden;
    R88, R89, R90 und R91 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl sind; oder R88 zusammen mit R89 oder R90 zu­ sammen mit R91 unabhängig voneinander C4- oder C5-Alkylen sind, wobei ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff, Schwefel oder ein oder zwei Kohlenstoffatome durch -NR100- ersetzt sein können;
    R92, R100 und R93 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8- Alkyl sind; oder
    R92 und R93 zusammen C2-C6-Alkylen sind;
    R94 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl;
    R97 Wasserstoff; C1-C8-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C8-alkyl, wobei die Phenylringe durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, -OCH3, C1-C4-Alkyl oder CH3SO2- substituiert sein können, C1-C4-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl;
    R98 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl ist, oder
    R97 und R98 zusammen C4- oder C5-Alkylen sind, wobei ein Kohlen­ stoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel, oder ein oder zwei Kohlenstoffatome durch -NR101- ersetzt sein können;
    R101 Waserstoff oder C1-C4-Alkyl;
    r 0 oder 1 ist; und
    s 0, 1 oder 2 bedeutet, oder eine Verbindung der Formel (IIk)
    worin
    R103 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl; und
    R104, R105 und R106 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C6-Alkoxy bedeuten, mit der Maßgabe, dass einer der Substituenten R104, R105 und R106 verschieden von Wasserstoff ist,
    wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs 2-(2-Tri­ fluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on der Formel (I) oder seinen Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile einer der oben genannten Verbindungen der Gruppe (b) entfallen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) eine der Verbindungen Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-methylhexyl)-[(5-chloro- 8-quinolinyl)oxy]acetate (Cloquintocet-mexyl) und/oder Ethyl-1-(2,4-dichloro­ phenyl)-5-(trichloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole­ ethyl) ist.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) die Verbindung Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyra­ zole-3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl) ist.
4. Mittel, enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5- methoxy-3H-1,2,4-triazol-3-on und/oder Salze dieser Verbindung und
  • b) 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure (2,4-D) und/oder dessen Derivate.
5. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Be­ kämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 auf die unerwünschten Pflan­ zen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 mit oberflächen aktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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