FR2728433A1 - Nouvelles compositions herbicides selectives contenant des heteroaryloxy-acetamides - Google Patents

Abstract

L'invention concerne des associations nouvelles de substances actives herbicides comprenant (a) un hétéro-aryloxy-acétamide de formule (I) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle Het est un groupe thiadiazolyle qui est substitué par un halogène ou par un groupe alkyle en C1 à C4 ou un groupe phényle substitué chacun le cas échéant par un halogène et Ar est un groupe phényle éventuellement substitué par un halogène, un radical alkyle en C1 à C4 ou un radical halogénalkyle en C1 à C4 , et (b) un ou plusieurs composés d'un second groupe d'herbicides et/ou un composé améliorant la compatibilité à l'égard de plantes cultivées, qui déploient, dans des rapports en poids déterminés, des effets synergiques et/ou présentent une compatibilité particulièrement bonne vis-à-vis de plantes cultivées, à côté d'une haute activité herbicide.

Description

La présente invention concerne des associations synergiques nouvelles de substances actives herbicides sélectives, qui sont constituées d'une part d'hétéroaryloxyacétamides connus et d'autre part de composés connus doués d'activité herbicide et/ou de composés connus améliorant la compatibilité à l'égard de plantes cultivées et que l'on peut utiliser avec de très bons résultats dans la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans diverses cultures de plantes utiles.

Les hétéroaryloxy-acétamides sont l'objet d'une série de demandes de brevets, en tant qu'herbicides doués d'une grande activité, en particulier contre des mauvaises herbes monocotylédones (voir les documents EP-A-5501, EP-A18497, EP-A-29171, EP-A-94514, EP-A-100044, EP-A-100045,
EP-A-161602, EP-A-195 237, EP-A-348 734, EP-A-348 737,
DE-A-4 317 323). Toutefois, l'activité de ces composés et/ou leur compatibilité à l'égard de plantes cultivées ne donne pas toujours entière satisfaction.

On connaît en outre des associations de substances actives constituées d'hétéroaryloxy-acétamides et d'autres composés doués d'activité herbicide en vue de l'obtention d'un effet synergique (voir le document WO-A94/02014) ou d'hétéroaryloxy-acétamides et de composés qui peuvent améliorer la compatibilité d'herbicides à l'égard de plantes cultivées (voir le document DE-A-3 418 167). Toutefois, même pour ces produits en association, les propriétés d'utilisation ne sont pas entièrement satisfaisantes.

La Demanderesse vient de trouver le fait surprenant que lorsqu'on utilisait un ensemble de substances actives connues de la série des hétéroaryloxy-acétamides avec des composés connus doués d'activité herbicide appartenant à diverses classes de substances et/ou des composés améliorant la compatibilité à l'égard de plantes cultivées, ces substances manifestaient des effets synergiques prononcés en ce qui concerne leur action contre les mauvaises herbes et/ou amélioraient dans une mesure importante la compatibilité à l'égard de plantes cultivées et pouvaient être utilisées de façon particulièrement avantageuse comme préparations associées déployant une large efficacité dans la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles, par exemple dans des cultures de mais.

L'objet de l'invention réside dans des compositions herbicides sélectives, caractérisées par une teneur efficace en une association de substances actives consistant en (a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule générale (I)

dans laquelle
Het représente un groupe thiadiazolyle qui est
substitué par un halogène ou par un groupe
alkyle en C1 à C4 ou par un groupe phényle subs
titué chacun le cas échéant par un halogène, et
Ar représente un groupe phényle éventuellement
substitué par un halogène, un radical alkyle en
C1 à C4 ou un radical halogénalkyle en C1 à C4,
("substances actives du groupe I") et (b) un ou plusieurs composés d'un second groupe d'herbicides qui contient les herbicides mentionnés ci-après
N- (4, 6-diméthoxy-pyrimidine-2-yl) -N' - (3-chloro-4-méthoxy- carbonyl-1-méthyl-pyrazole-5-yl-sulfonyl)-urée (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-chloro-N- (2,4-diméthyl-3- thiényl) -N- (2-méthoxy-1-méthyléthyl) -acétamide (Diméthénamid,
SAN-582), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(lH-pyrazole-l- yl-méthyl) -acétamide (Métazachlore), N- (4, 6-diméthoxypyrimi- dine-2-yl)-N'-(3-éthylsulfonylpyridine-2-yl-sulfonyl)-urée
(Rimsulfuron), 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazine-4(3H)- one (Bentazone),3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile (Bromoxy nil), acide 3, 6-dichloro-2-méthoxy-benzoique (Dicamba), acide 2,4-dichlorophénoxy-acétique (2, 4-D), thiocarbonate de O- (6- chloro-3-phénylpyridazine-4-yle) et de S-octyle (Pyridate), acide (4-amino-3, 5-dichloro-6-fluoropyridine-2-yl-oxy) - acétique (Fluroxypyr), N- (2, 6-difluorophényl) -5-méthyl-1,2,4- triazolo [1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Flumetsulam, DE498), N- (2,6-dichloro-3-méthylphényl) -5,7-diméthoxy-1,2,4- triazolo[l,5-a]-pyrimidine-2-sulfonamide (Métosulam, DE-511),
N-(4-méthOxy-6-méthyl-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-(3,3,3- trifluoropropyl) phénylsulfonyl) -urée (Prosulfuron), 5-(N-(4chloro-2-fluoro-5-méthoxycarbonylméthylthiophényl)-imino) tétrahydro-3-oxo-lH,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazine
(KIH-9201), 2- (2-chloro-4-méthylsulfonylbenzoyl) -cyclohexane- 1,3-dione (Sulcotrione), N'-(4-(3,4-dihydro-2-méthoxy-2,4,4triméthyl-2H-1-benzopyranne-7-yl-oxy)-phényl)-N-méthoxy-Nméthylurée (Métobenzuron, UMP-488), acide 3-amino-2,5 dichloro-benzoSque (Chlorambène), 2-(2-chlorophénylméthyl)4,4-diméthylisoxazolidine-3-one (Clomazone), 2- (2,4-dichloro- 5-méthylsulfonylaminophényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-one (Sulfentrazone, F-6285), acide 2-(4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole2-yl) -5-éthylpyridine-3-carboxylique (Imazéthapyr), acide 2
(4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- méthylpyridine-3-carboxylique (Imazaméthapyr), ester éthoxycarbonylméthylique d'acide 5-(2-chloro-4-trifluorométhyl phénoxy)-2-nitrobenzoique (Fluoroglycofène-éthyl), 4-dipro pylamino-3, 5-dinitro-benzène-sulfonamide (Oryzaline), N,Ndipropylthiocarbamate de S-phénylméthyle (Prosulfocarbe), 3chloro-4-chlorométhyl-1-(3-trifluorométhylphényl)-pyrrolidine-2-one (Fluorochloridone), 2-chloro-6-nitro-3phénoxybenzène-amine (Aclonifène), N' - (4-bromophényl) -N- méthoxy-N-méthylurée (Métobromuron), acide 9-hydroxy-9Hfluorène-9-carboxylique (Flurénol), acide 7-chloro-3-méthylquinoléine-8-carboxylique (Quinmérac), 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile (Ioxynil), N- (3- (l-éthyl-1-méthylpropyl) - isoxazole-5-yl) -2, 6-diméthoxybenzamide (Isoxabêne), N' - (3- chloro-4 -méthoxyphényl) -N, N-diméthylurée (Métoxuron), N butyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée (Néburon), acide
(4-chloro-2-méthylphénoxy) -acétique (MCPA), acide 2- (4 chloro- 2 -méthylphénoxy) -propionique (Mécoprop), 3,5 -dibromo- 4 -hydroxybenzaldéhyde-O- (2,4 -dinitrophényl) -oxime (Bromofénoxime), acide 4-chloro-2-oxo-3 (2H) -benzothiazolacétique
(Bénazoline), acide 3,6-dichloropyridine-2-carboxylique
(Clopyralid), 2- (4-chloro-2-fluoro-5- (2-chloro-2-éthoxycar- bonyléthyl)-phényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-3-one (F8426), 1-(4-chloro-3-(2,2,3,3,3 pentafluoropropoxyméthyl)-phényl)-5-phényl-lH-lt2t4-triazole- 3-carboxamide (Flupoxam), 6- (6, 7-dihydro-6, 6-diméthyl-3H, 5H- pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazole-3-ylidénamino)-7-fluoro-4-
(2-propynyl) -2H-1, 4-benzoxazine-3- (4H) -one (Thidiazimine), N
(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonylphénylsulfonyl)-urée (AC-322140), 4-chloro-3-(4-chloro-2fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxy)-5-difluorométhoxy-1-méthylpyrazole (ET-751), N-butoxyméthyl-2-chloro-N- (2, 6-diéthyl- phényl) -acétamide (Butachlore), 2-chloro-N- (2, 6-diéthyl- phényl) -N-(2-propoxyéthyl) -acétamide (Prétilachlore), S
(phénylméthyl)-N-éthyl-N-(1,2-diméthylpropyl)-thiocarbamate
(Esprocarbe), N-(4-méthylphényl)-N'-(l-méthyl-l-phényléthyl)urée (Dymron), 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-diméthyl-5- (4- méthylphénylsulfonyloxy)-pyrazole (Pyrazolate), 4-(2,4dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-(phénylcarbonylméthoxy)pyrazole (Pyrazoxyfène), N-(4,6-diméthoxy-1,3,5-triazine-2- yl)-N'-(2-(2-méthoxyéthoxy)-phénylsulfonyl)-urée (Cinosulfuron), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(4-éthoxyCar- bonyl-1-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl) -urée (Pyrazosulfuron éthyl),N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-Nt-(2-chlorimidazo-
[1,2-a] -pyridine-3-ylsulfonyl)urée (Imazosulfuron), 3,5dicarbothioate de S,S-diméthyl-2-difluorométhyl-4-isobutyl-6- trifluorométhylpyridine (Dithiopyr), 2-bromo-3, 3-diméthyl-N-
(1-méthyl-1-phényléthyl)-butanamide (Bromobutide), 2-(2 naphtyloxy)-N-phénylpropanamide (Naproanilide), 2-chloro-N (2,6-diméthylphényl)-N-(3-méthoxy-2-thiénylméthyl)-acétamide
(Thénylchlore), 1,3, 5-trichloro-2- (4-nitrophénoxy) -benzène (Chlornitrofène),2,4-dichloro-1-(3-méthoxy-4-nitrophénoxy) - benzène (Chlométhoxyfène) - (11 substances actives du groupe 2")et/ou (c) un composé améliorant la compatibilité à l'égard des plantes cultivées, choisi dans le groupe suivant de compo sés a-(l,3-dioxolane-2-ylméthoximino)-phénylacétonitrile (Oxabetrinil), a-(cyanométhoximino)-phénylacétonitrile (Cyometrinil),4-chloro-N-(1,3-dioxolane-2-ylméthoxy)-a-trifluoro-acétophénonoxime (Fluxofénim), 4,6 -dichloro-2 -phényl- pyrimidine (Fenclorim), 4-dichloracétyl-3,4-dihydro-3-méthyl- 2H-l, 4-benzoxazine (Benoxacor), ester 1-méthylhexylique d'acide 5-chloroquinoxaline-8-oxy-acétique (Cloquintocet), 2,2-dichloro-N-(2-oxo-2-(2-propénylamino)-éthyl)-N-(2propényl)-acétamide (DKA-24), anhydride d'acide 1,8-naphtalique, ester éthylique d'acide 1- (2,4-dichlorophényl) -5- trichlorométhyl-lH-l,2,4-triazole-3-carboxylique (Fenchlorazol-éthyl), ester phénylméthylique d'acide 2chloro-4-trifluorométhyl-thiazole-5-carboxylique (Flurazole), 3-dichloracétyl-5-(2-furannyl)-2,2-diméthyloxazolidine (Furilazole, MON-13900), 4-dichloracétyl-1-oxa-4-azaspiro- [4.5]-décane (AD-67), 2-dichlorométhyl-2-méthyl-1,3-dioxolane (MG-191), 2,2-dichloro-N- (1,3-dioxolan-2-yl-méthyl) -N- (2- propényl)acétamide (PPG-1292), 2, 2-dichloro-N,N-di-2-pro- pénylacétamide (Dichlormid), N- (4 -méthylphényl) -N' - (1-méthyl- 1-phényléthyl)-urée (Dymron), 1-dichloracétylhexahydro 3,3,8a-triméthylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidine-6(2H)-one (BAS- 145138), N- (2-méthoxybenzoyl) -4- (méthylaminocarbonylamino) - benzène-sulfonamide ("antidote?' ou "Safener")dans lesquelles il y a généralement, par partie en poids d'une substance active du groupe 1 (c'est-à-dire de formule
(I)), 0,001 à 1000 parties en poids d'une substance active du groupe 2 et/ou 0,001 à 1000 parties en poids de l'un des antidotes/Safeners mentionnés ci-dessus.

On attache un intérêt particulier à des compositions herbicides sélectives conformes à l'invention qui sont caractérisées par une teneur en une association de substances actives comprenant
(a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule générale (I), dans laquelle
Het est un groupe 1,2,4-thiadiazolyle ou 1,3,4-thia
diazolyle qui est substitué par du fluor, du
chlore, du brome ou par un groupe méthyle, un
groupe éthyle, un groupe n-propyle, un groupe
isopropyle ou un groupe phényle substitué chacun
le cas échéant par du fluor et/ou par du chlore,
et
Ar est un groupe phényle éventuellement substitué
par du fluor, du chlore, du brome, un radical
méthyle ou trifluorométhyle,
("substances actives du groupe 1") et
(b) un ou deux composés d'un second groupe d'herbicides qui comprend les substances actives mentionnées ci-après
N- (4, 6-diméthoxypyrimidine-2-yl) -N' - (3-chloro-4-méthoxycar- bonyl-1-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl) -urée (Clopyrasulfuron,
Halosulfuron, NC-319), 2-chloro-N-(2,4-diméthyl-3-thiényl)-N (2-méthoxy-1-méthyléthyl)-acétamide (Diméthénamid, SAN-582), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(lH-pyrazole-1-ylméthyl)- acétamide (Metazachlore), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)- N'-(3-éthylsulfonylpyridine-2-ylsulfonyl)-urée (Rimsulfuron), 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazine-4-(3H)-one (Bentazone), 3' 5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (Bromoxynil), acide 3,6 dichloro-2-méthoxybenzoïque (Dicamba), acide 2, 4-dichlorophénoxy-acétique (2,4-D), thiocarbonate de O- (6-chloro-3- phénylpyridazine-4-yl) et de S-octyle (Pyridate), acide (4amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridine-2-yloxy)-acétique
(Fluroxypyr), N- (2, 6-difluorophényl) -5-méthyl-1, 2,4-triazolo-
[1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Flumetsulam, DE-498), N
(2,6-dichloro-3-méthylphényl)-5,7-diméthoxy-1,2,4-triazolo-
[1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Métosulam, DE-511), N- (4- méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluoro- propyl) phénylsulfonyl) -urée (Prosulfuron), 5 - (N- (4 -chloro-2- fluoro-5-méthoxycarbonylméthylthiophényl)-imino)-tétrahydro 3-oxo-lH,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a] -pyridazine (KIH-9201), 2-(2-chloro-4-méthylsulfonylbenzoyl)-cyclohexane-1,3-dione (Sulcotrione) ,N'- (4- (3,4-dihydro-2-méthoxy-2,4,4-triméthyl- 2H-l-benzopyranne-7-yloxy) phényl) -N-méthoxy-N-méthylurée
(Métobenzuron, UMP-488), acide 3 -amino-2, 5 -dichlorobenzoîque
(Chlorambène), 2-(2-chlorophénylméthyl)-4,4-diméthyl- isoxazolidine-3-one (Clomazone), 2- (2,4-dichloro-5-méthyl- sulfonylaminophényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro 3H-1,2,4-triazole-3-one (Sulfentrazone, F-6285), acide 2 (4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- éthylpyridine-3-carboxylique (Imazéthapyr), acide 2-(4,5 dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- méthylpyridine-3-carboxylique (Imazaméthapyr), ester éthoxycarbonylméthylique d'acide 5-(2-chloro-4-trifluorométhyl phénoxy)-2-nitrobenzoSque, (Fluoroglycofène-éthyl), 4 dipropylamino-3, 5 -dinitrobenzènesulfonamide (Oryzaline), N,N- dipropylthiocarbamate de S-phénylméthyle (Prosulfocarbe), 3chloro-4-chlorométhyl-1-(3-trifluorométhylphényl)-pyrrolidine-2-one (Fluorochloridone), 2-chloro-6-nitro-3phénoxy-benzénamine (Aclonifène), N'-(4-bromophényl)-Nméthoxy-N-méthylurée (Métobromuron), acide 9-hydroxy-9Hfluorène-9-carboxylique (Flurénol), acide 7-chloro-3-méthylquinoléine-8-carboxylique (Quinmérac), 4-hydroxy-3, 5-diiodo- benzonitrile (Ioxynil), N- (3- (1-éthyl-1-méthylpropyl) - isoxazole-5-yl)-2,6-diméthoxybenzamide (Isoxabène), N'- (3- chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthylurée (Métoxuron), N butyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée (Néburon), acide
(4-chloro-2-méthylphénoxy) acétique (MCPA), acide 2- (4-chloro- 2-méthylphénoxy)-propionique (Mécoprop), 3,5-dibromo-4- hydroxybenzaldéhyde-O- (2,4 -dinitrophényl) -oxime (Bromofénoxime), acide 4-chloro-2-oxo-3 (2H) -benzothiazole-acétique (Bénazoline), acide 3,6-dichloropyridine-2-carboxylique (Clopyralid), 2-(4-chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-éthoxycar- bonyléthyl)-phényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-3-one (F-8426), 1-(4-chloro-3-(2,2,3,3,3- pentafluoropropoxyméthyl)phényl)-5-phényl-lH-1,2,4-triazole3-carboxamide (Flupoxam), 6- (6, 7-dihydro-6, 6-diméthyl-3H, 5H- pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazole-3-ylidénamino)-7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazine-3 (4H) -one (Thidiazimine), N (4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonylphénylsulfony) -urée (AC-322140), 4-chloro-3- (4-chloro-2- fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxy) -5-difluorométhoxy-1-méthyl- pyrazole (ET-751), N-butoxyméthyl-2-chloro-N- (2, 6-diéthyl- phényl) -acétamide (Butachlore), 2-chloro-N- (2, 6-diéthyl- phényl)-N-(2-propoxyéthyl)-acétamide (Prétilachlore), S
(phénylméthyl)-N-éthyl-N-(1,2-diméthylpropyl)thiocarbamate
(Esprocarbe), N-(4-méthylphényl)-N'-(l-méthyl-l-phényléthyl)urée (Dymron), 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-diméthyl-5- (4- méthylphénylsulfonyloxy)-pyrazole (Pyrazolate), 4-(2,4 dichlorobenzoyl) -1, 3-diméthyl-5- (phénylcarbonylméthoxy) - pyrazole (Pyrazoxyfène), N-(4,6-diméthoxy-1,3,5-triazine-2- yl)-N'-(2-(2-méthoxyéthoxy)-phénylsulfonyl)-urée (Cinosulfuron), N- (4, 6-diméthoxypyrimidine-2-yl) -N' - (4-éthoxycar- bonyl-l-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl)-urée (Pyrazosulfuronéthyl),N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-chlorimidazo
[1,2-a]-pyridine-3-yl-sulfonyl)-urée (Imazosulfuron), 2difluorométhyl-4-isobutyl-6-trifluorométhylpyridine-3,5dicarbothioate de S,S-diméthyle (Dithiopyr), 2-bromo-3,3 diméthyl-N-(l-méthyl-l-phényléthyl)-butanamide (Bromobutide), 2- (2-naphtyloxy) -N-phénylpropanamide (Naproanilide), 2chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(3-méthoxy-2-thiénylméthyl) - acétamide (Thénylchlore), 1,3,5-trichloro-2-(4-nitrophénoxy)benzène (Chlornitrofène), 2,4-dichloro-1-(3-méthoxy-4 nitrophénoxy) -benzène (Chlométhoxyfène)-("Substances actives du groupe 2") - et/ou (c) un composé améliorant la compatibilité à l'égard des plantes cultivées, du groupe de composés suivant a- (1, 3-dioxolane-2-ylméthoximino) -phénylacétonitrile (Oxabétrinil), a- (cyanométhoximino) -phénylacétonitrile (Cyométrinil), 4-chloro-N- (1, 3-dioxolane-2-yl-méthoxy) -a-tri- fluor-acétophénonoxime (Fluxofénim), 4,6 -dichloro-2 -phényl- pyrimidine (Fenchlorim), 4-dichloracétyl-3,4-dihydro-3- méthyl-2H-1,4-benzoxazine (Benoxacor), ester l-méthylhexylique d'acide 5-chloroquinoxaline-8-oxy-acétique
(Cloquintocet), 2,2-dichloro-N- (2-oxo-2- (2-propénylamino) - éthyl) -N- (2-propényl) -acétamide (DKA-24), anhydride d'acide 1, 8-naphtalique, ester éthylique d'acide 1- (2,4-dichioro- phényl)-5-trichlorométhyl-lH-1,2,4-triazole-3-carboxylique
(Fenchlorazol-éthyl), ester phénylméthylique d'acide 2chloro-4-trifluorométhylthiazole-5-carboxylique(Flurazole), 3-dichloracétyl-5-(2-furannyl)-2,2-diméthyloxazolidine
(Furilazole, MON-13900), 4-dichloracétyl-1-oxa-4-aza-spiro
[4.5]-décane (AD-67), 2-dichlorométhyl-2-méthyl-1,3-dioxolane
(MG-191), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioxolane-2-ylméthyl)-N-(2- propényl)-acétamide (PPG-1292), 2,2-dichloro-N,N-di-2propénylacétamide (Dichlormid), N-(4-méthylphéryl)-N'-(l- méthyl-l-phényléthyl)-urée (Dymron), l-dichloracétylhexahydro-3,3,8a-triméthylpyrrolo-[1,2-a]-pyrimidine-6-(2H)- one (BAS-145138), N-(2-méthoxybenzoyl)-4-(méthylamino carbonylamino) -benzène- sulfonamide - ("antidote" ou "Safener" ) -
contenant généralement pour une partie en poids d'une substance active du groupe 1 (c'est-à-dire de formule
(I)) 0,01 à 100 parties en poids d'une substance active du groupe 2 et/ou 0,01 à 100 parties en poids de l'un des antidotes/Safeners mentionnés ci-dessus.

On attache un intérêt tout particulier à des compositions herbicides sélectives conformes à l'invention qui sont caractérisées par une teneur en une association de substances actives comprenant
(a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule générale (I), dans laquelle
Het représente un groupe 1,2,4-thiadiazolyle ou
1,3,4-thiadiazolyle qui est substitué par du
chlore, un groupe dichlorométhyle, difluoro
méthyle, trichlorométhyle, trifluorométhyle,
chlorodifluorométhyle, fluorodichlorométhyle ou
pentafluoréthyle, et
Ar est un groupe phényle éventuellement substitué
par du fluor, du chlore, un radical méthyle ou
trifluorométhyle,
("substances actives du groupe 1") et
(b) un ou deux composés d'un second groupe d'herbicides qui contient les substances actives mentionnées ciaprès
N- (4, 6-diméthoxypyrimidine-2-yl) -N' - (3-chloro-4-méthoxycar- bonyl-l-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl)-urée (Clopyrasulfuron,
Halosulfuron, NC-319), 2-chloro-N- (2,4-diméthyl-3-thiényl) -N-
(2-méthoxy-1-méthyléthyl) -acétamide (Diméthénamid, SAN-582), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(lH-pyrazole-l-ylméthyl)- acétamide (Metazachlore), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)
N' - (3 -éthylsulfonylpyridine-2-ylsulfonyl) -urée (Rimsulfuron), 3-isopropyl-1H-2, 1,3-benzothiadiazine-4- (3H) -one (Bentazone), 3, 5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (Bromoxynil), acide 3,6 dichloro-2-méthoxybenzoïque (Dicamba), acide 2, 4-dichlorophénoxy-acétique (2, 4-D), thiocarbonate de O- (6-chloro-3phénylpyridazine-4-yle) et de S-octyle (Pyridate), acide (4amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridine-2-yloxy)-acétique (Fluroxypyr), N- (2, 6-difluorophényl) -5-méthyl-1, 2, 4-triazolo- [1,5-ai -pyrimidine-2-sulfonamide (Flumetsulam, DE-498), N (2,6-dichloro-3-méthylphényl)-5,7-diméthoxy-1,2,4-triazolo- [1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Métosulam, DE-511), N- (4 méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluoro- propyl) phénylsulfonyl) -urée (prosulfuron), 5- (N- (4-chloro-2- fluoro-5-méthoxycarbonylméthylthiophényl)-imino)-tétrahydro 3-oxo-lH,3H-1,3,4-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazine(KIH-9201), 2-(2-chloro-4-méthylsulfonylbenzoyl)-cyclohexane-1,3-dione (Sulcotrione),N'-(4-(3,4-dihydro-2-méthoxy-2,4,4-triméthyl- 2H-l-benzopyranne-7-yloxy)phényl)-N-méthoxy-N-méthylurée (Métobenzuron, UMP-488), acide 3-amino-2, 5-dichlorobenzoique (Chlorambène), 2-(2-chlorophénylméthyl)-4,4-diméthylisoxazolidine-3-one (Clomazone), 2- (2, 4-dichloro-5-méthyl- sulfonylaminophényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazole-3-one (Sulfentrazone, F-6285), acide 2 (4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- éthylpyridine-3-carboxylique (Imazéthapyr), acide 2-(4,5 dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- méthylpyridine-3-carboxylique (Imazaméthapyr), ester éthoxycarbonylméthylique d'acide 5-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)-2-nitrobenzoique, (Fluoroglycofène-éthyl), 4 dipropylamino-3, 5-dinitrobenzène-sulfonamide (Oryzaline), N,N-dipropylthiocarbamatedeS-phénylméthyle (Prosulfocarbe), 3-chloro-4-chlorométhyl-1-(3-trifluorométhylphényl)-pyrrolidine-2-one (Fluorochloridone), 2-chloro-6-nitro-3phénoxy-benzénamine (Aclonifène), N'-(4-bromophényl)-Nméthoxy-N-méthylurée (Métobromuron), acide 9-hydroxy-9Hfluorène-9-carboxylique (Flurénol), acide 7-chloro-3-méthylquinoléine-8-carboxylique (Quinmérac), 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile (Ioxynil), N-(3-(1-éthyl-1-méthylpropyl)- isoxazole-5-yl)-2,6-diméthoxybenzamide (Isoxabêne), N' - (3- chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthylurée (Métoxuron), N butyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée (Néburon), acide
(4-chloro-2-méthylphénoxy) acétique (MCPA), acide 2- (4-chloro- 2-méthylphénoxy)-propionique (Mécoprop), 3,5 -dibromo-4 - hydroxybenzaldéhyde-O-(2,4-dinitrophényl)-oxime (Bromofénoxime), acide 4-chloro-2-oxo-3 (2H) -benzothiazolacétique
(Bénazoline), acide 3,6-dichloropyridine-2-carboxylique
(Clopyralid), 2-(4-chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-éthoxycar- bonyléthyl)-phényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-3-one (F-8426), 1-(4-chloro-3-(2,2,3,3,3- pentafluoropropoxyméthyl)phényl)-5-phényl-lH-1,2,4-triazole3-carboxamide (Flupoxam), 6- (6, 7-dihydro-6, 6-diméthyl-3H, 5H- pyrrolo-[2,1-c]-1,2,4-thiadiazole-3-ylidénamino)-7-fluoro-4-
(2-propynyl) -2H-1, 4-benzoxazine-3 (4H)-one (Thidiazimine), N
(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl phénylsulfonyl)-urée (AC-322140), 4-chloro-3-(4-chloro-2 fluoro-5-éthOxycarbonylméthoxy)-5-difluorométhoxy-1-méthyl- pyrazole (ET-751), N-butoxyméthyl-2-chloro-N-(2,6-diéthyl- phényl) -acétamide (Butachlore), 2-chloro-N- (2, 6-diéthyl- phényl)-N-(2-propoxyéthyl)-acétamide (Prétilachlore), N éthyl-N-(1,2-diméthylpropyl)thiocarbamate de S-(phénylméthyle) (Esprocarbe), N-(4-méthylphényl)-N'-(1-méthyl-1- phényléthyl) -urée (Dymron), 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3- diméthyl-5-(4-méthylphénylsulfonyloxy)-pyrazole (Pyrazolate), 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-diméthyl-5- (phénylcarbonyl- méthoxy)-pyrazole (Pyrazoxyfène), N-(4,6-diméthoxy-1,3,5triazine-2-yl)-N'-(2-(2-méthoxyéthoxy)-phénylsulfonyl)-urée (Cinosulfuron), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(4 éthOxycarbonyl-l-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl)-urée (Pyrazosulfuron-éthyl), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2chlorimidazo-[1,2-a]-pyridine-3-yl-sulfonyl)-urée(Imazosulfuron), 2-difluorométhyl-4-isobutyl-6-trifluorométhylpyridine-3,5-dicarbothioate de S,S-diméthyle (Dithiopyr), 2 bromo-3,3-diméthyl-N-(1-méthyl-1-phényléthyl)-butanamide
(Bromobutide), 2-(2-naphtyloxy)-N-phénylpropanamide (Naproanilide), 2-chloro-N- (2, 6-diméthylphényl) -N- (3-méthoxy-2- thiénylméthyl)-acétamide (Thénylchlore), 1,3, 5-trichloro-2-
(4-nitrophénoxy)benzène (Chlornitrofène), 2,4-dichloro-1- (3- méthoxy-4-nitrophénoxy)-benzène (Chlométhoxyfène) - ("Subs- tances actives du groupe 2") - et/ou
(c) un composé améliorant la compatibilité à l'égard des plantes cultivées, du groupe suivant de composés a-(l,3-dioxolane-2-ylméthoximino)-phénylacétonitrile (Oxabétrinil), a- (cyanométhoximino) -phénylacétonitrile (Cyo métrinil), 4- (chloro-N- (l,3-dioxolane-2-yl-méthoxy) -a- trifluor-acétophénonoxime (Fluxofénim), 4,6-dichloro-2- phénylpyrimidine (Fenclorim), 4 -dichioracétyl -3,4 -dihydro-3 - méthyl-2H-1,4-benzoxazine (Benoxacor), ester l-méthylhexylique d'acide 5-chloroquinoxaline-8-oxy-acétique
(Cloquintocet), 2, 2-dichloro-N- (2-oxo-2- (2-propénylamino) - éthyl)-N-(2-propényl)-acétamide (DKA-24), anhydride d'acide 1, 8-naphtalique, ester éthylique d'acide 1- (2,4-dichloro- phényl)-5-trichlorométhyl-lH-1,2,4-triazole-3-carboxylique
(Fenchlorazol-éthyl), ester phénylméthylique d'acide 2chloro-4-trifluorométhylthiazole-5-carboxylique(Flurazole), 3-dichloracétyl-5-(2-furannyl)-2,2-diméthyloxazolidine
(Furilazole, MON-13900), 4-dichloracétyl-1-oxa-4-aza-spiro
[4.5] -décane (AD-67), 2-dichlorométhyl-2-méthyl-1,3-dioxolane
(MG-191), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioxolane-2-ylméthyl)-N-(2- propényl)-acétamide (PPG-1292), 2,2-dichloro-N,N-di-2propénylacétamide (Dichlormid), N-(4-méthylphényl)-N'-(1 méthyl-l-phényléthyl)-urée (Dymron), 1-dichloracétyl hexahydro-3,3,8a-triméthylpyrrolo-[1,2-a]-pyrimidine-6-(2H)- one (BAS-145138), N-(2-méthoxybenzoyl)-4-(méthylaminocarbonylamino)-benzène-sulfonamide - ("antidote" ou "Safener") -
avec généralement, par partie en poids d'une substance active du groupe 1 (c'est-à-dire de formule (I)) 0,1 à 10 parties en poids d'une substance active du groupe 2 et/ou 0,1 à 10 parties en poids de l'un des antidotes/Safeners mentionnés ci-dessus.

Un groupe particulièrement apprécié de compositions herbicides sélectives conformes à l'invention est caractérisé par une teneur en une association de substances actives comprenant
(a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule (I) dans laquelle
Het est un groupe 1,2,4-thiadiazolyle ou 1,3,4-thia
diazolyle qui est substitué par du chlore, un
radical dichlorométhyle, difluorométhyle, tri
chlorométhyle, trifluorométhyle, chlorodifluoro
méthyle, fluorodichlorométhyle ou penta
fluoréthyle, et
Ar est un groupe phényle éventuellement substitué
par du fluor, du chlore, un radical méthyle ou
trifluorométhyle,
("substances actives du groupe 1") et
(b) un composé d'un second groupe d'herbicides qui contient les substances actives mentionnées ci-après
N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(3-chloro-4-méthoxyear- bonyl-1-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl)-urée (Clopyrasulfuron,
Halosulfuron, NC-319), 2-chloro-N- (2,4-diméthyl-3 -thiényl) -N- (2-méthoxy-1-méthyléthyl)-acétamide (Diméthénamid, SAN-582), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(lH-pyrazole-1-ylméthyl)- acétamide (Metazachlore), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl) N'-(3-éthylsulfonylpyridine-2-ylsulfonyl)-urée (Rimsulfuron), 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazine-4-(3H)-one (Bentazone), 3, 5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (Bromoxynil), acide 3,6 dichloro-2-méthoxybenzoSque (Dicamba), acide 2, 4-dichlorophénoxy-acétique (2,4-D), thiocarbonate de O- (6-chloro-3phénylpyridazine-4-yle) et de S-octyle (Pyridate), acide (4amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridine-2-yloxy)-acétique (Fluroxypyr), N- (2, 6-difluorophényl) -5-méthyl-1, 2, 4-triazolo- [1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Flumetsulam, DE-498), N (2,6-dichloro-3-méthylphényl)-5,7-diméthoxy-1,2,4-triazolo- [1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Métosulam, DE-511), N- (4 méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluoro- propyl)phénylsulfonyl) -urée (prosulfuron), 5- (N- (4-chloro-2- fluoro-5-méthoxycarbonylméthylthiophényl)-imino)-tétrahydro 3-oxo-îH,3H-1,3,4-thiadiazolo- [3,4-a] -pyridazine(KIH-9201), 2-(2-chloro-4-méthylsulfonylbenzoyl)-cyclohexane-1,3-dione (Sulcotrione) ,N'- (4- (3,4-dihydro-2-méthoxy-2,4,4-triméthyl- 2H-l-benzopyranne-7-yloxy)phényl)-N-méthoxy-N-méthylurée
(Métobenzuron, UMP-488), acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoilque
(Chlorambène), 2-(2-chlorophénylméthyl)-4,4-diméthylisoxazolidine-3-one (Clomazone), 2- (2, 4-dichloro-5-méthyl- sulfonylaminophényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazole-3-one (Sulfentrazone, F-6285), acide 2 (4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- éthylpyridine-3-carboxylique (Imazéthapyr), acide 2-(4,5 dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-îH-imidazole-2-yl) -5- méthylpyridine-3-carboxylique (Imazaméthapyr), ester éthoxycarbonylméthylique d'acide 5-(2-chloro-4-trifluorométhyl phénoxy)-2-nitrobenzoSque, (Fluoroglycofène-éthyl), 4 dipropylamino-3, 5-dinitrobenzène-sulfonamide (Oryzaline), N, N-dipropylthiocarbamate de S-phénylméthyle (Prosulfocarbe), 3-chloro-4-chlorométhyl-1-(3-trifluorométhylphényl)-pyrrolidine-2-one (Fluorochloridone), 2-chloro-6-nitro-3phénoxy-benzénamine (Aclonifène), N'-(4-bromophényl)-Nméthoxy-N-méthylurée (Métobromuron), acide 9-hydroxy-9Hfluorène-9-carboxylique (Flurénol), acide 7-chloro-3-méthyl quinoléine-8-carboxylique (Quinmérac), 4-hydroxy-3, 5-diiodo- benzonitrile (Ioxynil), N- (3- (l-éthyl-l-méthylpropyl) - isoxazole-5-yl)-2,6-diméthoxybenzamide (Isoxabène), N' - (3- chloro-4-méthoxyphényl) -N,N-diméthylurée (Métoxuron), N butyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée (Néburon), acide (4-chloro-2-méthylphénoxy) acétique (MCPA) , acide 2- (4-chloro- 2-méthylphénoxy)-propionique (Mécoprop), O- (2, 4-dinitrophé- nyl)-oxime de 3,5 -dibromo-4 -hydroxybenzaîdéhyde (Bromofénoxime), acide 4-chloro-2-oxo-3- (2H) -benzothiazolacétique (Bénazoline), acide 3,6-dichloropyridine-2-carboxylique (Clopyralid), 2- (4-chloro-2-fluoro-5- (2-chloro-2-éthoxycar- bonyléthyl)-phényl)-4-difluorométhyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazole-3-one (F-8426), 1-(4-chloro-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropoxyméthyl)phényl)-5-phényl-1H-1,2,4-triazole- 3-carboxamide (Flupoxam), 6- (6, 7-dihydro-6, 6-diméthyl-3H, 5H- pyrrolo-[2,1-c]-1,2,4-thiadiazole-3-ylidenamino)-7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-1, 4-benzoxazine-3 (4H) -one (Thidiazimine), N
(4, 6-diméthoxypyrimidine-2-yl) -N' - (2-cyclopropylcarbonyl- phénylsulfonyl)-urée (AC-322140), 4-chloro-3-(4-chloro-2 fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxy)-5-difluorométhOxy-1-méthyl- pyrazole (ET-751), N-butoxyméthyl-2-chloro-N- (2, 6-diéthyl- phényl) -acétamide (Butachlore), 2-chloro-N- (2, 6-diéthyl- phényl) -N- (2-propoxyéthyl) -acétamide (Prétilachlore), N éthyl-N- (1, 2-diméthylpropyl) thiocarbamate de S-(phénylméthyle) (Esprocarbe), N- (4-méthylphényl) -N' - (1-méthyl-1- phényléthyl) -urée (Dymron), 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3- diméthyl-5- (4 -méthylphénylsulfonyloxy) -pyrazole (Pyrazolate), 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-(phénylcarbonyl- méthoxy)-pyrazole (Pyrazoxyfène), N- (4' 6-diméthoxy-1, 3,5- triazine-2-yl)-N'-(2-(2-méthoxyéthoxy)-phénylSulfonyl)-urée (Cinosulfuron), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(4 éthoxycarbonyl-1-méthylpyrazoîe-5-yl-suîfonyl) -urée (Pyrazo- sulfuron-éthyl), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2chlorimidazo-[1,2-a]-pyridine-3-yl-sulfonyl)-urée(Imazosulfuron), 2-difluorométhyl-4-isobutyl-6-trifluorométhyl- pyridine-3,5-dicarbothioate de S,S-diméthyle (Dithiopyr), 2bromo-3,3-diméthyl-N-(l-méthyl-1-phényléthyl)-butanamide (Bromobutide), 2-(2-naphtyloxy)-N-phénylpropanamide (Naproanilide), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(3-méthoxy-2- thiénylméthyl)-acétamide (Thénylchlore), 1,3,5-trichloro-2 (4-nitrophénoxy)benzène (Chlornitrofène) 2, 4-dichîoro-1- (3- méthoxy-4-nitrophénoxy)-benzène (Chlométhoxyfène)-("Subs- tances actives du groupe 2")
Un autre groupe particulièrement apprécié de compositions herbicides sélectives conformes à l'invention est caractérisé par une teneur en une association de substances actives comprenant
(a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule (I) dans laquelle
Het est un groupe 1,2,4-thiadiazolyle ou 1,3,4
thiadiazolyle qui est substitué par du chlore,
un radical dichlorométhyle, difluorométhyle,
trichlorométhyle, trifluorométhyle, chlorodi
fluorométhyle, fluorodichlorométhyle ou penta
fluoréthyle, et
Ar est un groupe phényle substitué le cas échéant
par du fluor, du chlore, un radical méthyle ou
trifluorométhyle,
("substances actives du groupe 1") et
(b) un composé améliorant la compatibilité à l'égard de plantes cultivées, du groupe de composés suivant a-(1,3-dioxolane-2-ylméthoximino)-phénylacétonitrile (Oxa bétrinil), a- a-(cyanométhoximino)-phénylacétonitrile (Cyo- métrinil), 4-(chloro-N-(1,3-dioxolane-2-yl-méthoxy)-α;- trifluor-acétophénonoxime (Fluxofénim), 4,6-dichloro-2- phénylpyrimidine (Fenchlorim), 4 -dichioracétyl -3,4 -dihydro-3 - méthyl-2H-1,4-benzoxazine (Benoxacor), ester 1-méthylhexylique d'acide 5-chloroquinoxaline-8-oxy-acétique
(Cloquintocet), 2, 2-dichloro-N- (2-oxo-2- (2-propénylamino) - éthyl)-N-(2-propényl)-acétamide (DKA-24), anhydride d'acide 1, 8-naphtalique, ester éthylique d'acide 1- (2,4-dichloro- phényl)-5-trichlorométhyl-lH-1,2,4-triazole-3-carboxylique
(Fenchloroazole-éthyl), ester phénylméthylique d'acide 2 chloro-4-trifluorométhylthiazole-5-carboxylique < Flurazole), 3-dichloracétyl-5- (2-furannyl) -2,2-diméthyloxazolidine
(Furilazole, MON-13900), 4-dichloracétyl-1-oxa-4-aza-spiro
[4.5]-décane (AD-67), 2-dichlorométhyl-2-méthyl-1,3-dioxolane
(MG-191), 2,2-dichloro-N- (1,3-dioxolane-2-ylméthyl) -N- (2- propényl)-acétamide (PPG-1292), 2,2-dichloro-N,N-di-2- propénylacétamide (Dichlormid), N-(4-méthylphényl)-N'-(1méthyl-l-phényléthyl)-urée (Dymron), l-dichloracétylhexahydro-3,3,8a-triméthylpyrrolo-[1,2-a]-pyrimidine-6-(2H)- one (BAS-145138), N-(2-méthoxybenzoyl)-4-(méthylamino carbonylamino)-benzène-sulfonamide - ("antidote" ou "Safener").

A titre d'exemples de composés de formule (I) pouvant être utilisés comme partenaires de mélange conformes à l'invention, on mentionne les composés suivants
N-isopropyl-N-phényl-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole2-yl-oxy)-acétamide, N-isopropyl-N-(2-chlorophényl)-a-(5trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide, N isopropyl-N-(3-chlorophényl)-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4- thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide, N-isopropyl-N-(4-chloro phényl) -a- (5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl-oxy) - acétamide, N-isopropyl-N- (2-f luorophényl) -a- (5-trifluoro- méthyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide, N-isopropyl-N (3-fluorophényl) -a- (5-trifluorophényl-1, 3,4-thiadiazole-2-yl- oxy)-acétamide, N-isopropyl-N-(4-fluorophényl)-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide, N-iso propyl-N- (2,4-difluorophényl) -a- (5-trifluorométhyl-1,3,4- thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide, N-isopropyl-N-(3,4-difluoro phényl) -a- (5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl-oxy) - acétamide, N-isopropyl-N-(2-méthylphényl)-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide,N-isopropyl-N
(3-méthylphényl)-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl- oxy)-acétamide, N-isopropyl-N-(4-méthylphényl)-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide, N-isopropyl-N-(3-trifluorométhylphényl)-a-(5-trifluorométhyl 1, 3,4-thiadiazole-2-yl-oxy) -acétamide et N-isopropyî-N- (4- trifluorométhylphényl)-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadia- zole-2-yl-oxy)-acétamide.

Le composé N-isopropyl-N-(4-fluorophényl)-a-(5trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide appelé composé (I-1) dans les exemples d'application - doit être particulièrement mis en évidence comme composant de mélange de formule (I).

Les composés de formule (I) sont décrits dans les demandes de brevets et dans les brevets précités.

Comme composants de mélange parmi les substances actives du groupe 2, on doit particulièrement souligner les suivants
Clopyrasulfuron (Halosulfuron, NC-319), diméthénamid (SAN-582), Métazachlore, Rimsulfuron, Bentazone,
Bromoxynil, Dicamba, 2,4-D, Pyridate, Fluroxypyr, Flumetsulam
(DE-498), Métosulam (DE-511), Prosulfuron (CGA-152005), KIH9201, Sulcotrione, Métobenzuron (UMP-488) et Clopyralid.

On vient de mettre en évidence le fait surprenant que les associations de substances actives définies ci-dessus comprenant les hétéroaryloxy-acétamides de formule (I) et des substances actives du groupe 2 indiquées ci-dessus et/ou les composés améliorant la compatibilité à l'égard de plantes cultivées, du groupe d'antidotes/Safeners indiqué ci-dessus, présentaient, à côté d'une bonne compatibilité à l'égard de plantes utiles, une activité herbicide particulièrement prononcée et pouvaient être utilisées dans diverses cultures, notamment dans les cultures de mais, mais aussi dans les cultures de soja, de pommes de terre, de blé, d'orge et de riz, pour la lutte sélective contre des mauvaises herbes.

Il est surprenant de constater que l'activité herbicide des associations de substances actives conformes à l'invention comprenant des composés des groupes 1 et 2 indiqués ci-dessus était considérablement supérieure à la somme des effets des substances actives individuelles.

On est donc en présence d'un effet synergique imprévisible et il ne s'agit donc pas seulement d'activités qui se complètent. Les nouvelles associations de substances actives ont une bonne compatibilité dans de nombreuses cultures, et ces nouvelles associations de substances actives permettent aussi de combattre convenablement des mauvaises herbes contre lesquelles il est autrement difficile de lutter. Les nouvelles associations de substances actives constituent donc un progrès très important dans le domaine des herbicides sélectifs.

Les composés pouvant être utilisés comme antidotes/safeners conformément à l'invention conviennent particulièrement pour améliorer la compatibilité avec les plantes cultivées de substances actives de formule (I), mais aussi de substances actives du groupe 2, notamment vis-à-vis du mais.

Les associations de substances actives conformes à l'invention peuvent être utilisées par exemple dans le cas des plantes suivantes
Mauvaises herbes dicotylédones des genres suivants : Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Protulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum,
Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum,
Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex,
Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium,
Ranunculus, Taraxacum.

Plantes cultivées dicotylédones des genres suivants : Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum,
Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon,
Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.

Mauvaises herbes monocotylédones des genres suivants : Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum,
Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena,
Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum,
Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Plantes cultivées monocotvlédones des genres suivants - Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

L'utilisation des associations de substances actives conformes à l'invention n'est cependant nullement limitée à ces genres, mais s'étend également de la même façon à d'autres plantes.

L'effet synergique des associations de substances actives conformes à l'invention est très fortement prononcé pour certains rapports de concentrations. Toutefois, les rapports en poids des substances actives dans les associations de ces substances se prêtent à des variations dans des plages relativement larges. En général, il y a pour chaque partie en poids de substance active de formule (I) 0,001 à 1000 parties en poids, de préférence 0,01 à 100 parties en poids et notamment 0,1 à 10 parties en poids de substance active du Groupe 2 et/ou 0,001 à 1000 parties en poids, de préférence 0,01 à 100 parties en poids et notamment 0,1 à 10 parties en poids de l'un des composés améliorant la compatibilité à l'égard des plantes cultivées, mentionnés en (c) cidessus (antidotes/Safeners).

Les substances actives et leurs associations peuvent être incorporées aux formulations classiques telles que solutions, émulsions, poudres pulvérisables, suspensions, poudres, poudres pour poudrage, pâtes, poudres solubles, granulés, concentrés émulsionnés en suspension, matières naturelles et synthétiques imprégnées de substances actives ainsi que très fines encapsulations dans des matières polymériques.

On prépare ces formulations d'une manière connue, par exemple par mélange des substances actives avec des diluants, c'est-à-dire des solvants liquides et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensioactifs, c'est-à-dire des émulsionnants et/ou des dispersants et/ou des agents produisant une mousse.

Dans le cas de l'utilisation d'eau comme diluant, on peut par exemple utiliser aussi des solvants organiques comme solvants auxiliaires. Comme solvants liquides, on considère principalement : des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène, le toluène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques chlorés ou des hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzènes, des chloréthylènes ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des huiles minérales et végétales, des alcools tels que le butanol ou le glycol ainsi que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone ou la cyclo hexanone, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau.

Comme supports solides, on considère
par exemple des sels d'ammonium et des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des argiles, le talc, la craie, le quartz, l'attapulgite, la montmorillonite ou la terre de diatomées, et des poudres minérales synthétiques telles que l'acide silicique, l'oxyde d'aluminium et des silicates fortement dispersés ; comme supports solides pour des granulés, on considère : par exemple des roches naturelles broyées et fractionnées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolite, dolomie, ainsi que des granulés synthétiques formés de poudres inorganiques et organiques de même que des granulés d'une matière organique telle que la sciure de bois, les coques de noix de coco, les rafles de mais et les tiges de tabac ; comme émulsionnants et/ou agents produisant une mousse, on considère, par exemple des émulsionnants non ionogènes et anioniques tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des alkylsulfonates, des alkylsulfates, des arylsulfonates ainsi que des hydrolysats de protides ; comme dispersants, on considère par exemple des liqueurs résiduaires lignosulfitiques et la méthylcellulose.

On peut utiliser dans les formulations des adhésifs tels que la carboxyméthylcellulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre, en grains ou sous forme de latex, comme la gomme arabique, un polymère d'alcool vinylique, un polymère d'acétate de vinyle ainsi que des phospholipides naturels tels que des céphalines et des lécithines, et des phospholipides synthétiques. D'autres additifs peuvent être des huiles minérales et végétales.

On peut utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, par exemple l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, le bleu de Prusse, et des colorants organiques tels que des colorants de la classe de l'alizarine, des colorants azoïques et des dérivés métalliques de phtalocyanine, et des substances nutritives à l'état de traces telles que des sels de fer, manganèse, bore, cuivre, cobalt, molybdène et zinc.

Les formulations contiennent généralement entre 0,1 et 95 en poids de substances actives et le cas échéant d'un ou plusieurs Safeners, de préférence entre 0,5 et 90 %.

Les associations de substances actives conformes à l'invention sont généralement utilisées sous forme de formulations prêtes à l'emploi. Mais les substances actives contenues dans les associations peuvent aussi être mélangées dans les formulations individuelles au moment de l'emploi, c'est-à-dire qu'elles peuvent être utilisées sous forme de mélanges préparés sur place.

Les nouvelles associations de substances actives peuvent être utilisées telles quelles ou bien elles peuvent en outre être utilisées en mélange avec d'autres herbicides connus dans leurs formulations, auquel cas, là encore, des formulations prêtes à l'emploi ou des mélanges préparés sur place sont également possibles. On peut aussi envisager un mélange avec d'autres substances actives connues telles que des fongicides, des insecticides, des acaricides, des nématicides, des substances de protection contre les dégâts causés par les oiseaux, des substances de croissance, des substances nutritives pour les plantes et des agents améliorant la structure du sol. Pour certains buts d'utilisation, notamment dans le procédé en post-levée, il peut en outre être avantageux d'incorporer aux formulations, comme autres additifs, des huiles minérales ou végétales compatibles avec les plantes (par exemple la préparation "Oleo
DuPont 11E" du commerce) ou des sels d'ammonium tels que, par exemple, du sulfate d'ammonium ou du sulfocyanure d'ammonium.

Les nouvelles associations de substances actives peuvent être utilisées telles quelles, sous la forme de leurs formulations ou sous les formes d'utilisation préparées à partir d'elles par dilution, telles que des solutions, suspensions, émulsions, poudres, pâtes et granulés prêts à l'emploi. L'application est effectuée d'une manière classique, par exemple par arrosage, pulvérisation, aspersion, poudrage ou diffusion.

On peut faire varier dans un certain intervalle les quantités appliquées d'associations de substances actives conformes à l'invention ; ces quantités dépendent, en autres, des conditions atmosphériques et de facteurs liés au sol. En général, les quantités utilisées se situent entre 0,05 et 5 kg par hectare, mieux encore entre 0,05 et 2 kg par hectare, notamment entre 0,1 et 1,0 kg par hectare.

Les associations de substances actives conformes à l'invention peuvent être appliquées avant ou après la levée des plantes, c'est-à-dire par le procédé en pré-levée et en post-levée.

La bonne activité herbicide des nouvelles associations de substances actives ressort des exemples suivants. Tandis que les substances actives individuelles présentent des faiblesses dans leur activité herbicide, les associations montrent toujours une très bonne activité contre les mauvaises herbes, qui va au-delà d'une simple addition des effets.

Un effet synergique se manifeste toujours dans le cas d'herbicides lorsque l'activité herbicide de l'association de substances actives est supérieure à celle des substances actives appliquées individuellement.

L'effet auquel on peut s'attendre pour une association donnée de deux herbicides peut être calculé comme suit (voir S. R. COLBY "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967) lorsque X = altération k par un herbicide A (substance
active du Groupe 1) pour une quantité appli
quée de p kg/ha
Y = altération % par un herbicide B (substance
active du Groupe 2) pour une quantité appli
quée de q kg/ha et E = altération attendue de la part des herbicides
A et B pour une quantité appliquée de p et q
kg/ha, on a alors
E = X + Y - (X*Y/100).

Si l'altération effective est supérieure à la valeur calculée, l'association est sur-additive dans son action, c'est-à-dire qu'elle montre un effet synergique.

Les exemples suivants font ressortir que l'effet herbicide trouvé pour les associations de substances actives selon la présente invention, vis-à-vis des mauvaises herbes, est supérieur à celui qui est donné par le calcul, c'est-àdire que les nouvelles associations de substances actives produisent un effet synergique.

ExemDles d'utilisation
Essai en pré-levée
Procédé 1
Solvant : 5 8 en poids d'acétone
Emulsionnant : 1 partie en poids d'éther d'alkylaryl
polyglycol.

Pour obtenir une préparation convenable de substances actives, on mélange une partie en poids d'un mélange de substance active herbicide (substances actives herbicides) et d'antidote/Safener avec la quantité indiquée de solvant, on ajoute la quantité mentionnée d'émulsionnant et on dilue le concentré à la concentration désirée avec de liteau.

Procédé 2
On agite par secousses une quantité d'antidote/Safener correspondant à 0,2 k ou à une autre proportion du poids de semence avec un poids égal de dextrine et 2 ml de méthanol par 100 g de semence (mais) pendant quelques secondes avec la semence dans des récipients à usage unique. On laisse ensuite le méthanol s'évaporer pendant quelques minutes à la température ambiante.

Les substances actives, les quantités utilisées et des résultats des essais ressortent des Tableaux suivants.

Tableau 1 : Essais sur mais
Substance herbicide de formule (I) : N-isopropyl
N-(4-fluorophényl)-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4-thiadiazole-2- yl-oxy)-acétamide (I-1)
Utilisation d'antidote selon le procédé 1

<tb> <SEP> Antidote <SEP> Quantité <SEP> utilisée <SEP> Inhibition, <SEP> * <SEP>
<tb> <SEP> (g/ha)
<tb> <SEP> Herbicide <SEP> Antidote <SEP> Herbicide <SEP> Antidote <SEP> Her
<tb> <SEP> bicide <SEP> +
<tb> <SEP> antidote
<tb> Furilazol <SEP> 1000 <SEP> 250 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> (MON-13900) <SEP> 1000 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1000 <SEP> 50 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> DKA-24 <SEP> 1000 <SEP> 250 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1000 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1000 <SEP> 50 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Dichlormid <SEP> 1000 <SEP> 250 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1000 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1000 <SEP> 50 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>

Tableau 2 : Essai sur mais
Substance active herbicide de formule (I) :Nisopropyl-N-(4-fluorophényl)-a-(5-trifluorométhyl-1,3,4thiadiazole-2-yl-oxy)-acétamide (I-1)
Utilisation d'antidote selon le procédé 2 (traitement de semences)

<tb> <SEP> Antidote <SEP> Quantité <SEP> utilisée <SEP> Inhibition, <SEP> * <SEP>
<tb> <SEP> (g/ha)
<tb> <SEP> Herbicide <SEP> Antidote <SEP> (g/100 <SEP> g <SEP> Her- <SEP> Antidote <SEP> Herbicide
<tb> <SEP> (kg/ha) <SEP> de <SEP> semence) <SEP> bicide <SEP> + <SEP> antidote
<tb> Furilazol <SEP> 1000 <SEP> 250 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> (ON-13900) <SEP> 1000 <SEP> 50 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Dichlormid <SEP> 1000 <SEP> 250 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1000 <SEP> 50 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Anhydride <SEP> d'acide <SEP> 1000 <SEP> 250 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1,8-naphtalique <SEP> 1000 <SEP> 50 <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>

Claims (10)

REVENDICATIONS

1. Compositions herbicides sélectives, caractérisées en ce qu'elles contiennent une association de substances actives comprenant (a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule générale (I)

dans laquelle

Het représente un groupe thiadiazolyle qui est

substitué par un halogène ou par un groupe

alkyle en C1 à C4 ou par un groupe phényle subs

titué chacun le cas échéant par un halogène, et

Ar représente un groupe phényle éventuellement

substitué par un halogène, un radical alkyle en

Cl à C4 ou un radical halogénalkyle en C1 à C41

("substances actives du groupe I") et (b) un ou plusieurs composés d'un second groupe d'herbicides qui contient les herbicides mentionnés ci-après

N- (4,6-diméthoxy-pyrimidine-2-yl) -N' - (3-chloro-4-méthoxy- carbonyl-1-méthyl-pyrazole-5-yl-sulfonyl)-urée (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-chloro-N-(2,4-diméthyl-3 thiényl)-N-(2-méthoxy-1-méthyléthyl)-acétamide (Diméthénamid,

SAN-582), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(lH-pyrazole-l yl-méthyl) -acétamide (Metazachlore), N- (4 , 6 -diméthoxypyrimi - dine-2-yl)-N'-(3-éthylsulfonylpyridine-2-yl-sulfonyl)-urée (Rimsulfuron), 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazine-4(3H)- one (Bentazone) , 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile (Bromoxynil), acide 3,6-dichloro-2-méthoxy-benzoSque (Dicamba), acide 2,4-dichlorophénoxy-acétique (2,4-D), thiocarbonate de 0-(6chloro-3-phénylpyridazine-4-yle) et de S-octyle (Pyridate), acide (4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridine-2-yl-oxy)acétique (Fluroxypyr), N-(2,6-difluorophény1)-5-méthyl-1,2,4- triazolo[l,5-a]-pyrimidine-2-sulfonamide (Flumetsulam, DE 498), N-(2,6-dichloro-3-méthylphényl)-5,7-diméthoxy-1,2,4- triazolo[1,5-a]-pyrimidine-2-sulfonamide (Métosulam, DE-511),

N-(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-(3,3,3- trifluoropropyl) phénylsulfonyl) -urée (Prosulfuron), 5-(N- (4- chloro-2-fluoro-5-méthoxycarbonylméthylthiophényl)-imino) tétrahydro-3-oxo-îH,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-ai -pyridazine (KIH-9201), 2- 2-(2-chloro-4-méthylsulfonylbenzoyl)-cyclohexane- 1,3-dione (Sulcotrione), N'- < 4- < 3,4-dihydro-2-méthoxy-2,4,4- triméthyl-2H-1-benzopyranne-7-yl-oxy)-phényl)-N-méthoxy-Nméthylurée (Métobenzuron, UMP-488), acide 3-amino-2, 5- dichloro-benzoique (Chlorambène), 2-(2-chlorophénylméthyl)4,4-diméthylisoxazolidine-3-one (Clomazone), 2- (2, 4-dichloro- 5-méthylsulfonylaminophényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-one (Sulfentrazone, F-6285), acide 2-(4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole2-yl) -5-éthylpyridine-3-carboxylique (Imazéthapyr), acide 2 (4, 5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-îH-imidazole-2-yl) -5- méthylpyridine-3-carboxylique (Imazaméthapyr), ester éthoxycarbonylméthylique d'acide 5- 5-(2-chloro-4-trifluorométhyl phénoxy) - 2 -nitrobenzoique (Fluoroglycofène-éthyl), 4-dipro pyîamino-3, 5-dinitro-benzène-sulfonamide (Oryzaline), N, Ndipropylthiocarbamate de S-phénylméthyle (Prosulfocarbe), 3chloro-4-chlorométhyl-1-(3-trifluorométhylphényl)-pyrrolidine-2-one (Fluorochloridone), 2-chloro-6-nitro-3phénoxybenzène-amine (Aclonifène), N' - (4-bromophényl) -N- méthoxy-N-méthylurée (Métobromuron), acide 9-hydroxy-9Hfluorène-9-carboxylique (Flurénol), acide 7-chloro-3-méthylquinoléine-8-carboxylique (Quinmérac), 4-hydroxy-3, 5-diiodo- benzonitrile (Ioxynil), N-(3-(1-éthyl-1-méthylpropyl)- isoxazole-5-yl) -2,6-diméthoxybenzamide (Isoxabène), N'- N'-(3- chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthylurée (Métoxuron), N butyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée (Néburon), acide (4-chloro-2 -méthylphénoxy) -acétique (MCPA), acide 2-(4chloro-2-méthylphénoxy) -propionique (Mécoprop), 3, 5-dibromo4 -hydroxybenzaldéhyde-O- (2,4 -dinitrophényl) -oxime (Bromoféno xime), acide 4-chloro-2-oxo-3(2H)-benzothiazolacétique

(Bénazoline), acide 3,6-dichloropyridine-2-carboxylique

(Clopyralid), 2-(4-chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-éthoxycar- bonyléthyl)-phényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-3-one (F-8426), 1-(4-chloro-3-(2,2,3,3,3- pentafluoropropoxyméthyl)-phényl)-5-phényl-lH-1,2,4-triazole- 3-carboxamide (Flupoxam), 6- < 6, 7-dihydro-6, 6-diméthyl-3H, 5H- pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazole-3-ylidénamino)-7-fluoro-4-

(2-propynyl) -2H-1, 4-benzoxazine-3- (4H) -one (Thidiazimine), N

(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonylphénylsulfonyl)-urée (AC-322140), 4-chloro-3-(4-chloro-2fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxy)-5-difluorométhoxy-1-méthylpyrazole (ET-751), N-butoxyméthyî-2-chîoro-N- < 2, 6-diéthyl- phényl) -acétamide (Butachlore), 2-chîoro-N- (2, 6-diéthyl- phényl)-N-(2-propoxyéthyl)-acétamide (Prétilachlore), S

(phénylméthyl)-N-éthyl-N-(1,2-diméthylpropyl)-thiocarbamate

(Esprocarbe), N-(4-méthylphényl)-N'-(l-méthyl-l-phényléthyl)urée (Dymron), 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-(4- méthylphénylsulfonyloxy)-pyrazole (Pyrazolate), 4-(2,4dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-(phénylcarbonylméthoxy)pyrazole (Pyrazoxyfène), N-(4,6-diméthoxy-1,3,5-triazine-2- yl)-N'-(2-(2-méthoxyéthoxy)-phénylsulfonyl)-urée (Cinosulfuron), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(4-éthoxyCar- bonyl-1-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl)-urée (Pyrazosulfuronéthyl),N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-chlorimidazo

[1,2-a] -pyridine-3-ylsulfonyî)urée (Imazosulfuron), 3,5dicarbothioate de S,S-diméthyl-2-difluorométhyl-4-isobutyl-6- trifluorométhylpyridine (Dithiopyr), 2-bromo-3, 3-diméthyl-N

(1-méthyl-1-phényléthyl)-butanamide (Bromobutide), 2-(2naphtyloxy) -N-phénylpropanamide (Naproanilide), 2-chloro2 chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(3-méthoxy-2-thiénylméthyl)- acétamide (Thénylchlore), 1,3,5-trichloro-2-(4-nitrophénoxy)benzène (Chlornitrofène), 2,4-dichloro-1-(3-méthoxy-4 nitrophénoxy) -benzène (Chlométhoxyfène)- ("substances actives du groupe 2")- et/ou

(c) un composé améliorant la compatibilité à l'égard des plantes cultivées, choisi dans le groupe suivant de compo sés &alpha;;-(1,3-dioxolane-2-ylméthoximino)-phénylacétonitrile (Oxa betrinil), a- cyanométhoximino) -phénylacétonitrile (Cyo- metrinil),4-chloro-N-(1,3-dioxolane-2-ylméthoxy)-a-trifluoro-acétophénonoxime (Fluxofénim), 4,6 -dichloro-2 -phénylpyri- midine (Fenclorim), 4-dichloracétyl-3,4-dihydro-3-méthyl-2H1,4-benzoxazine (Benoxacor), ester 1-méthylhexylique d'acide 5-chloroquinoxaline-8-oxy-acétique (Cloquintocet), 2,2 dichloro-N-(2-oxo-2-(2-propénylamino)-éthyl)-N-(2-propényl)- acétamide (DKA-24), anhydride d'acide 1,8-naphtalique, ester éthylique d'acide 1-(2,4-dichlorophényl)-5-trichlorométhyl- îH-1, 2,4-triazoîe-3-carboxylique (Fenchlorazol-éthyl), ester phénylméthylique d'acide 2-chloro-4-trifluorométhyl-thiazole5-carboxylique (Flurazole), 3-dichloracétyl-5-(2-furannyl)2,2-diméthyloxazolidine (Furilazole, MON-13900), 4-dichloracétyl-1-oxa-4-azaspiro [4.5]-décane (AD-67), 2-dichloromé thyl-2-méthyl-1,3-dioxolane (MG-191), 2,2-dichloro-N-(1,3- dioxolan-2-yl-méthyl)-N-(2-propényl) acétamide (PPG-1292), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propénylacétamide (Dichlormid), N- N-(4 méthylphényl)-N'-(1-méthyl-1-phényléthyl)-urée (Dymron), 1dichloracétylhexahydro-3,3,8a-triméthylpyrrolo[1,2-a]- pyrimidine-6 (2H) -one (BAS-145138), N- N-(2-méthoxybenzoyl)-4-

(méthylaminocarbonylamino)-benzene-sulfonamide ( n antidoteW ou "Safener")-.

dans lesquelles il y a généralement, par partie en poids d'une substance active du groupe 1 (c'est-à-dire de formule (I)), 0,001 à 1000 parties en poids d'une substance active du groupe 2 et/ou 0,001 à 1000 parties en poids de l'un des antidotes/Safeners mentionnés ci-dessus.

2. Compositions herbicides sélectives, caractérisées en ce qu'elles contiennent une association de substances actives comprenant

(a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule générale (I) selon la revendication 1, dans laquelle

Het est un groupe 1,2,4-thiadiazolyle ou 1,3,4-thia

diazolyle qui est substitué par du fluor, du

chlore, du brome ou par un groupe méthyle, un

groupe éthyle, un groupe n-propyle, un groupe

isopropyle ou un groupe phényle substitué chacun

le cas échéant par du fluor et/ou par du chlore,

et

Ar est un groupe phényle éventuellement substitué

par du fluor, du chlore, du brome, un radical

méthyle ou trifluorométhyle,

("substances actives du groupe 1") et (b) un ou deux composés d'un second groupe d'herbicides qui comprend les substances actives mentionnées ci-après

N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(3-chloro-4-méthoxyCar- bonyî-1-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl) -urée (Clopyrasulfuron,

Halosulfuron, NC-319), 2-chloro-N-(2,4-diméthyl-3-thiényl)-N (2-méthoxy-1-méthyléthyl)-acétamide (Diméthénamid, SAN-582), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(lH-pyrazole-1-ylméthyl)- acétamide (Metazachlore), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl) N'-(3-éthylsulfonylpyridine-2-ylsulfonyl)-urée (Rimsulfuron), 3-isopropyl-îH-2, 1, 3-benzothiadiazine-4- < 3H) -one (Bentazone), 3, 5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (Bromoxynil), acide 3,6dichloro-2-méthoxybenzoique (Dicamba), acide 2,4-dichlorophénoxy-acétique (2,4-D), thiocarbonate de O- < 6-chîoro-3- phénylpyridazine-4-yl) et de S-octyle (Pyridate), acide (4 amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridine-2-yloxy)-acétique

(Fluroxypyr), N-(2,6-difluorophényl)-5-méthyl-1,2,4-triazolo-

[1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Flumetsulam, DE-498), N

(2,6-dichloro-3-méthylphényl)-5,7-diméthoxy-1,2,4-triazolo-

[1,5-a] -pyrimidine-2-suîfonamide (Métosulam, DE-511), N-(4 méthOxy-6-méthyl-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluoro- propyl) phénylsulfonyl) -urée (Prosulfuron), 5- (N- (4-chloro-2- fluoro-5-méthOxycarbonylméthylthiophényl)-imino)-tétrahydro- 3-oxo-lH,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazine (KIH-9201), 2-(2-chloro-4-méthylsulfonylbenzoyl)-cyclohexane-1,3-dione

(Sulcotrione),N'-(4-(3,4-dihydro-2-méthoxy-2,4,4-triméthyl- 2H-l-benzopyranne-7-yloxy)phényl)-N-méthoxy-N-méthylurée

(Métobenzuron, UMP-488), acide 3-amino-2, 5-dichlorobenzoique

(Chlorambène), 2- 2-(2-chlorophénylméthyl)-4,4-diméthylisoxazolidine-3-one < Clomazone), 2- 2-(2,4-dichloro-5-méthyl- sulfonylaminophényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazole-3-one (Sulfentrazone, F-6285), acide 2

(4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- éthylpyridine-3-carboxylique (Imazéthapyr), acide 2- (4,5 dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- méthylpyridine-3-carboxylique (Imazaméthapyr), ester éthoxycarbonylméthylique d'acide 5- (2-chloro-4-trifluorométhyl- phénoxy)-2-nitrobenzoique, (Fluoroglycofène-éthyl), 4dipropylamino-3,5-dinitrobenzènesulfonamide (Oryzaline), N,N- dipropylthiocarbamate de S-phénylméthyle (Prosulfocarbe), 3chloro-4-chlorométhyl-1-(3-trifluorométhylphényl)-pyrrolidine-2-one (Fluorochloridone), 2-chloro-6-nitro-3phénoxy-benzénamine (Aclonifène), N' - N'-(4-bromophényl)-Nméthoxy-N-méthylurée (Métobromuron), acide 9-hydroxy- 9H- fluorène-9-carboxylique (Flurénol), acide 7-chloro-3-méthyl- quinoléine-8-carboxylique (Quinmérac), 4-hydroxy-3, 5-diiodo- benzonitrile (Ioxynil), N-(3-(1-éthyl-1-méthylpropyl)- isoxazole-5-yl)-2,6-diméthoxybenzamide (Isoxabène), N' - (3- chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthylurée (Métoxuron), Nbutyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée (Néburon), acide

(4-chloro-2-méthylphénoxy)acétique (MCPA) , acide 2- (4-chloro- 2-méthylphénoxy)-propionique (Mécoprop), 3,5-dibromo-4hydroxybenzaldéhyde-O-(2,4-dinitrophényl)-oxime (Bromofénoxime), acide 4-chloro-2-oxo-3(2H)-benzothiazole-acétique (Bénazoline), acide 3,6-dichloropyridine-2-carboxylique

(Clopyralid), 2-(4-chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-éthoxycar- bonyléthyl)-phényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-3-one (F-8426), 1-(4-chloro-3-(2,2,3,3,3- pentafluoropropoxyméthyl)phényl)-5-phényl-lH-lS2S4-triazole 3-carboxamide (Flupoxam), 6- (6, 7-dihydro-6, 6-diméthyl-3H, 5H- pyrrolo[2,1-c] -1,2,4-thiadiazole-3-ylidénamino)-7-fluoro-4- (2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazine-3 (4H)-one (Thidiazimine), N (4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonylphénylsulfony) -urée (AC-322140), 4-chloro-3- (4-chloro-2- fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxy)-5-difluorométhoxy-1-méthylpyrazole (ET-751), N-butoxyméthyl-2-chloro-N-(2,6-diéthyl- phényl)-acétamide (Butachlore), 2-chloro-N-(2,6-diéthylphényl)-N-(2-propoxyéthyl)-acétamide (Prétilachlore), S (phénylméthyl)-N-éthyl-N-(1,2-diméthylpropyl)thiocarbamate (Esprocarbe), N-(4-méthylphényl)-N'-(l-méthyl-1-phényléthyl)- urée (Dymron), 4- 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-(4- méthylphénylsulfonyloxy)-pyrazole (Pyrazolate), 4- 4-(2,4- dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-(phénylcarbonylméthoxy)pyrazole (Pyrazoxyfène), N-(4,6-diméthoxy-1,3,5-triazine-2- yl)-N'-(2-(2-méthoxyéthoxy)-phénylsulfonyl)-urée (Cinosulfuron), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(4-éthoxyear- bonyl-1-méthylpyrazole-5-ylsuîfonyl) -urée (Pyrazosulfuron éthyl),N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-chlorimidazo- [1,2-a]-pyridine-3-yl-sulfonyl)-urée (Imazosulfuron), 2difluorométhyl-4-isobutyl-6-trifluorométhylpyridine-3,5dicarbothioate de S, 5-diméthyle (Dithiopyr), 2-bromo-3,3 diméthyl-N- < 1-méthyl-1-phényléthyl) -butanamide (Bromobutide), 2-(2-naphtyloxy)-N-phénylpropanamide (Naproanilide), 2 chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(3-méthoxy-2-thiénylméthyl)- acétamide (Thénylchlore), 1,3,5-trichloro-2-(4-nitrophénoxy)benzène (Chlornitrofène), 2,4-dichloro-1-(3-méthoxy-4 nitrophénoxy) -benzène (Chlométhoxyfène)-("Substances actives du groupe 2") - et/ou (c) un composé améliorant la compatibilité à l'égard des plantes cultivées, du groupe de composés suivant a-(le3-dioxolane-2-ylméthoximino)-phénylacétonitrile (Oxabétrinil), a- (cyanométhoximino) -phénylacétonitrile (Cyométrinil), 4-chloro-N-(1,3-dioxolane-2-yl-méthoxy)- trifluor-acétophénonoxime (Fluxofénim), 4,6-dichloro-2 phénylpyrimidine (Fenchlorim), 4-dichloracétyl-3,4-dihydro-3méthyl-2H-1,4-benzoxazine (Benoxacor), ester 1-méthylhexylique d'acide 5-chloroquinoxaline-8-oxy-acétique

(Cloquintocet), 2, 2-dichloro-N- (2-oxo-2- (2-propénylamino) - éthyl) -N- (2-propényl) -acétamide (DKA-24), anhydride d'acide 1, 8-naphtalique, ester éthylique d'acide 1- (2,4-dichioro- phényl)-5-trichlorométhyl-lH-1,2,4-triazole-3-carboxylique (Fenchlorazol-éthyl), ester phénylméthylique d'acide 2chloro-4-trifluorométhylthiazole-5-carboxylique(Flurazole), 3-dichloracétyl-5- (2-furannyl) -2,2-diméthyloxazolidine (Furilazole, MON-13900), 4-dichloracétyl-1-oxa-4-aza-spiro [4.5]-décane (AD-67), 2-dichlorométhyl-2-méthyl-1,3-dioxolane (MG-191), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioxolane-2-ylméthyl)-N-(2- propényl)-acétamide (PPG-1292), 2,2-dichloro-N,N-di-2propénylacétamide (Dichlormid), N- (4-méthylphényl) -N' - (1- méthyl-1-phényléthyl) -urée (Dymron), 1-dichloracétyl hexahydro-3,3,8a-triméthylpyrrolo-[1,2-a]-pyrimidine-6-(2H)- one (BAS-145138), N- N-(2-méthoxybenzoyl)-4-(méthylamino carbonylamino) -benzène- sulfonamide - ("antidote" ou "Safener") -

contenant généralement pour une partie en poids d'une substance active du groupe 1 (c'est-à-dire de formule (I)) 0,01 à 100 parties en poids d'une substance active du groupe 2 et/ou 0,01 à 100 parties en poids de l'un des antidotes/Safeners mentionnés ci-dessus.

3. Compositions herbicides sélectives, caractérisées en ce qu'elles contiennent une association de substances actives comprenant (a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule générale (I) selon la revendication 1, dans laquelle

Het représente un groupe 1,2,4-thiadiazolyle ou

1,3,4-thiadiazolyle qui est substitué par du

chlore, un groupe dichlorométhyle, difluoro

méthyle, trichlorométhyle, trifluorométhyle,

chlorodifluorométhyle, fluorodichlorométhyle ou

pentafluoréthyle, et

Ar est un groupe phényle éventuellement substitué

par du fluor, du chlore, un radical méthyle ou

trifluorométhyle,

("substances actives du groupe 1") et

(b) un ou deux composés d'un second groupe d'herbicides qui contient les substances actives mentionnées ciaprès ::

N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(3-chloro-4-méthoxyCar- bonyl-1-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl)-urée (Clopyrasulfuron,

Halosulfuron, NC-319), 2-chloro-N-(2,4-diméthyl-3-thiényl)-N

(2-méthoxy-1-méthyléthyl) -acétamide (Diméthénamid, SAN-582), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(lH-pyrazole-l-ylméthyl)- acétamide (Metazachlore), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)- N'-(3-éthylsulfonylpyridine-2-ylsulfonyl)-urée (Rimsulfuron), 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazine-4-(3H)-one (Bentazone), 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (Bromoxynil), acide 3,6 dichloro-2-méthoxybenzoique (Dicamba), acide 2,4-dichlorophénoxy-acétique (2, 4-D), thiocarbonate de 0-(6-chloro-3- phénylpyridazine-4-yle) et de S-octyle (Pyridate), acide (4 amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridine-2-yloxy)-acétique

(Fluroxypyr), N-(2,6-difluorophényl)-5-méthyl-1,2,4-triazolo-

[1,5-a] -pyrimidine-2-suîfonamide (Flumetsulam, DE-498), N

(2,6-dichloro-3-méthylphényl)-5,7-diméthoxy-1,2,4-triazolo-

[1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Métosulam, DE-511), N- (4méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluoro- propyl) phénylsulfonyl) -urée (Prosulfuron), 5- (N- (4-chîoro-2- fluoro-5-méthoxycarbonylméthylthiophényl)-imino)-tétrahydro- 3-oxo-îH,3H-1,3,4-thiadiazoîo- [3,4-a] -pyridazine(KIH-9201), 2-(2-chloro-4-méthylsulfonylbenzoyl)-cyclohexane-1,3-dione

(Sulcotrione) ,N'-(4-(3,4-dihydro-2-méthoxy-2,4,4-triméthyl- 2H-l-benzopyranne-7-yloxy)phényl)-N-méthoxy-N-méthylurée

(Métobenzuron, UMP-488), acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoSque

(Chlorambène), 2-(2-chlorophénylméthyl)-4,4-diméthyl isoxazolidine-3-one (Clomazone), 2- (2, 4-dichîoro-5-méthyî- sulfonylaminophényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazole-3-one (Sulfentrazone, F-6285), acide 2

(4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- éthylpyridine-3-carboxylique (Imazéthapyr), acide 2-(4,5 dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- méthylpyridine-3-carboxylique (Imazaméthapyr), ester éthoxycarbonylméthylique d'acide 5-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)-2-nitrobenzoique, (Fluoroglycofène-éthyl), 4 dipropylamino-3,5-dinitrobenzène-sulfonamide (Oryzaline), N, N-dipropylthiocarbamate de S-phénylméthyle (Prosulfocarbe), 3-chloro-4-chlorométhyl-1-(3-trifluorométhylphényl)-pyrrolidine-2-one (Fluorochloridone), 2-chloro-6-nitro-3phénoxy-benzénamine (Aclonifène), N' - (4 -bromophényl) -N- méthoxy-N-méthylurée (Métobromuron), acide 9-hydroxy-9Hfluorène- 9-carboxylique (Flurénol), acide 7-chloro- 3 -méthyl- quinoléine-8 -carboxylique (Ouinmérac), 4-hydroxy-3, 5-diiodob- enzonitrile (Ioxynil), N-(3-(1-éthyl-1-méthylpropyl)-isoxa- zoîe-5-yl) -2, 6-diméthoxybenzamide (Isoxabène), N' - (3-chioro- 4 -méthoxyphényl) -N, N-diméthylurée (Métoxuron), N-butyî-N'

(3,4-dichlorophényl) -N-méthylurée (Néburon), acide (4-chloro 2 -méthylphénoxy) acétique (MCPA), acide 2- (4-chloro-2-méthyl- phénoxy)-propionique (Mécoprop), 3,5 -dibromo-4 -hydroxybenz- aldéhyde-O-(2,4-dinitrophényl)-oxime (Bromofénoxime), acide 4 -chloro-2 -oxo-3 (2H) -benzothiazolacétique (Bénazoline), acide 3,6-dichloropyridine-2-carboxylique (Clopyralid), 2-(4 chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-éthoxycarbonyléthyl)-phényl)-4- difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-one

(F-8426), 1-(4-chloro-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxyméthyl)- phényl)-5-phényl-lH-1,2,4-triazole-3-carboxamide(Flupoxam), 6-(6,7-dihydro-6,6-diméthyl-3H,5H-pyrrolo-[2,1-c]-1,2,4- thiadiazole-3-ylidénamino)-7-fluoro-4-(2-propynyl)-2H-1,4benzoxazine-3(4H)-one (Thidiazimine), N-(4,6-diméthoxypyrimi dine-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonylphénylsulfonyl)-urée

(AC-322140) ,4-chloro-3- (4-chloro-2-fîuoro-5-éthoxycarbonyl- méthoxy)-5-difluorométhoxy-1-méthylpyrazole (ET-751), N butoxyméthyl-2-chloro-N-(2,6-diéthylphényl)-acétamide

(Butachlore), 2-chloro-N- (2, 6-diéthylphényl) -N- (2-propoxy- éthyl) -acétamide (Prétilachlore), N-éthyl-N- (1, 2-diméthyl- propyl) thiocarbamate de S-(phénylméthyle) (Esprocarbe), N- (4 - méthylphényl)-N'-(1-méthyl-1-phényléthyl)-urée (Dymron), 4

(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-(4-méthylphényl sulfonyloxy) -pyrazole (Pyrazolate), 4- (2, 4-dichlorobenzoyl) - 1,3-diméthyl-5-(phénylcarbonylméthoxy)-pyrazole

(Pyrazoxyfène),N-(4,6-diméthoxy-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-

(2-méthoxyéthoxy)-phénylsulfonyl)-urée (Cinosulfuron), N

(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl) -N' - (4-éthoxycarbonyl-1- méthylpyrazole-5-ylsulfonyl) -urée (Pyrazosulfuron-éthyl), N

(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(2-chlorimidazo-[1,2-a]- pyridine-3-yl-sulfonyl)-urée (Imazosulfuron), 2-difluorométhyl-4-isobutyl-6-trifluorométhylpyridine-3,5-dicarbothioate de S,S-diméthyle (Dithiopyr), 2-bromo-3,3 diméthyl-N-(1-méthyl-1-phényléthyl)-butanamide (Bromobutide), 2 - (2 -naphtyloxy) -N-phénylpropanamide (Naproanilide), 2 chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(3-méthoxy-2-thiénylméthyl)- acétamide (Thénylchlore), 1,3,5-trichloro-2-(4-nitrophénoxy)benzène (Chlornitrofène), 2,4-dichloro-1-(3-méthoxy-4 nitrophénoxy) -benzène (Chlométhoxyfène)-("Substances actives du groupe 2") - et/ou

(c) un composé améliorant la compatibilité à l'égard des plantes cultivées, du groupe suivant de composés :: a- (1, 3-dioxolane-2-ylméthoximino) -phénylacétonitrile (Oxabétrinil), a- (cyanométhoximino) -phénylacétonitrile (Cyométrinil), 4-(chloro-N-(1,3-dioxolane-2-yl-méthoxy)-&alpha;- trifluor-acétophénonoxime (Fluxofénim), 4,6-dichloro-2phénylpyrimidine (Fenclorim), 4-dichloracétyl-3,4-dihydro-3méthyl-2H-1,4-benzoxazine (Bénoxacor), ester l-méthylhexylique d'acide 5-chloroquinoxaline-8-oxy-acétique

(Cloquintocet), 2,2-dichloro-N-(2-oxo-2-(2-propénylamino)- éthyl) -N- (2-propényl) -acétamide (DKA-24), anhydride d'acide 1, 8-naphtalique, ester éthylique d'acide 1- (2,4-dichloro- phényl)-5-trichlorométhyl-lH-1,2,4-triazole-3-carboxylique (Fenchlorazol-éthyl), ester phénylméthylique d'acide 2 chloro4trifluorométhylthiazole-5-carboxylique (Flurazole), 3-dichloracétyl-5-(2-furannyl)-2,2-diméthyloxazolidine

(Furilazole, MON-13900), 4-dichloracétyl-l-oxa-4-aza-spiro [4.5] -décane (AD-67), 2-dichlorométhyl-2-méthyl-1,3-dioxolane

(MG-191), 2,2-dichloro-N- (1,3-dioxolane-2-ylméthyl) -N- (2- propényl)-acétamide (PPG-1292), 2,2-dichloro-N,N-di-2propénylacétamide (Dichlormid), N- N-(4-méthylphényl)-N'-(1méthyl-1-phényléthyl)-urée (Dymron), 1-dichloracétyl hexahydro-3,3,8a-triméthylpyrrolo-[1,2-a]-pyrimidine-6-(2H)- one (BAS-145138), N-(2-méthoxybenzoyl)-4-(méthylamino carbonylamino)-benzène-sulfonamide - ("antidote" ou "Safener") -

avec généralement, par partie en poids d'une substance active du groupe 1 (c'est-à-dire de formule (I)) 0,1 à 10 parties en poids d'une substance active du groupe 2 et/ou 0,1 à 10 parties en poids de l'un des antidotes/Safeners mentionnés ci-dessus.

4. Compositions herbicides sélectives, caractérisées en ce qu'elles contiennent une association de substances actives comprenant

(a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule générale

(I) selon la revendication 1, dans laquelle

Het est un groupe 1,2,4-thiadiazolyle ou 1,3,4-thia

diazolyle qui est substitué par du chlore, un

radical dichlorométhyle, difluorométhyle, tri

chlorométhyle, trifluorométhyle, chlorodifluoro

méthyle, fluorodichlorométhyle ou penta

fluoréthyle, et

Ar est un groupe phényle éventuellement substitué

par du fluor, du chlore, un radical méthyle ou

trifluorométhyle,

("substances actives du groupe 1") et

(b) un ou deux composés d'un second groupe d'herbi cides qui contient les substances actives mentionnées ciaprès

N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)-N'-(3-chloro-4-méthoxycar- bonyl-l-méthylpyrazole-5-ylsulfonyl)-urée (Clopyrasulfuron,

Halosulfuron, NC-319), 2-chloro-N- (2,4-diméthyl-3-thiényl) -N-

(2-méthoxy-l-méthyléthyl) -acétamide (Diméthénamid, SAN-582), 2-chloro-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(lH-pyrazole-l-ylméthyl)acétamide (Metazachlore), N-(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl)

N' - (3 -éthylsulfonylpyridine-2-ylsulfonyl) -urée (Rimsulfuron), 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazine-4-(3H)-one (Bentazone), 3, 5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (Bromoxynil), acide 3,6dichloro-2-méthoxybenzoique (Dicamba), acide 2,4-dichlorophénoxy-acétique (2,4-D), thiocarbonate de O- (6-chloro-3- phénylpyridazine-4-yle) et de S-octyle (Pyridate), acide (4amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridine-2-yloxy)-acétique

(Fluroxypyr), N- (2, 6-difluorophényl) -5-méthyl-1, 2,4-triazolo-

[1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Flumetsulam, DE-498), N

(2,6-dichloro-3-méthylphényl)-5,7-diméthoxy-1,2,4-triazolo-

[1,5-a] -pyrimidine-2-sulfonamide (Métosulam, DE-511), N- (4 méthOxy-6-méthyl-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluoro- propyl) phénylsulfonyl) -urée (Prosulfuron), 5- (N- (4-chloro-2- fluoro-5-méthOxycarbonylméthylthiophényl)-imino)-tétrahydro- 3-oxo-lH3H-I3B4-thiadiazolo-[3t4-a]-pyridazine(KIH-92ol)v 2-(2-chloro-4-méthylsulfonylbenzoyl)-cyclohexane-1,3-dione (Sulcotrione),N'-(4-(3,4-dihydro-2-méthoxy-2,4,4-triméthyl- 2H-l-benzopyranne-7-yloxy)phényl)-N-méthoxy-N-méthylurée

(Métobenzuron, UMP-488), acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoique

(Chlorambène), 2-(2-chlorophénylméthyl)-4,4-diméthyl isoxazolidine-3-one (Clomazone), 2- (2,4-dichîoro-5-méthyl- sulfonylaminophényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazole-3-one (Sulfentrazone, F-6285), acide 2 (4,5-dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- éthylpyridine-3-carboxylique (Imazéthapyr), acide 2-(4,5 dihydro-4-méthyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazole-2-yl)-5- méthylpyridine-3-carboxylique (Imazaméthapyr), ester éthoxy carbonylméthylique d'acide 5-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)-2-nitrobenzoique, (Fluoroglycofène-éthyl), 4 dipropylamino- 3,5 -dinitrobenzène-sulfonamide (Oryzaline), N, N-dipropylthiocarbamate de 5-phénylméthyle (Prosulfocarbe), 3-chloro-4-chlorométhyl-1-(3-trifluorométhylphényl)-pyr- rolidine-2-one (Fluorochloridone), 2-chloro-6-nitro-3phénoxy-benzénamine (Aclonifène), N' - (4 -bromophényl) -N- méthoxy-N-méthylurée (Métobromuron), acide 9-hydroxy-9Hfluorène-9-carboxylique (Flurénol), acide 7-chloro-3-méthylquinoléine-8-carboxylique (Quinmérac), 4-hydroxy-3, 5-diiodobenzonitrile (Ioxynil), N- (3- (1-éthyl-1-méthylpropyl) - isoxazole-5-yl) -2,6-diméthoxybenzamide (Isoxabène), N'- (3- chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthylurée (Métoxuron), N butyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-N-méthylurée (Néburon), acide (4-chloro-2-méthylphénoxy) acétique (MCPA), acide 2- (4-chloro- 2-méthylphénoxy)-propionique (Mécoprop), O- (2, 4-dinitrophé- nyl)-oxime de 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldéhyde (Bromofénoxime), acide 4-chloro-2-oxo-3-(2H)-benzothiazole-acétique (Bénazoline), acide 3, 6-dichloropyridine-2-carboxyîique (Clopyralid), 2-(4-chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-éthoxycar- bonyléthyl)-phényl)-4-difluorométhyl-5-méthyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-3-one (F-8426), 1-(4-chloro-3-(2,2,3,3,3pentafluoropropoxyméthyl)phényl)-5-phényl-lH-1,2,4-triazole3-carboxamide (Flupoxam), 6-(6,7-dihydro-6,6-diméthyl 3H,5H-pyrrolo-[2,1-c] -1,2,4-thiadiazoîe-3-yîidénamino)-7- fluoro-4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one (Thidiazimine), N- (4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl) -N' - (2-cyclo- propylcarbonylphénylsulfonyl)-urée (AC-322140), 4-chloro-3 (4-chloro-2-fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxy)-5-difluo rométhoxy-1-méthylpyrazole (ET-751), N-butoxyméthyl-2 chloro-N-(2,6-diéthylphényl)-acétamide (Butachlore), 2 chloro-N-(2,6-diéthylphényl)-N-(2-propoxyéthyl)-acétamide (Prétilachlore), N-éthyl-N-(1,2-diméthylpropyl)thiocarbamate de S-(phénylméthyle) (Esprocarbe), N-(4 méthylphényl)-N'-(l-méthyl-l-phényléthyl)-urée (Dymron), 4

(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-(4-méthylphényl sulfonyloxy) -pyrazole (Pyrazolate), 4- (2, 4-dichlorobenzoyl) - lw3-diméthyl-5-(phénylcarbonylméthoxy)-pyrazole

(Pyrazoxyfène),N-(4,6-diméthoxy-1,3,5-triazine-2-yl)-N'-(2-

(2-méthoxyéthoxy)-phénylsulfonyl)-urée (Cinosulfuron), N

(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yl) -N' - (4-éthoxycarbonyl-1- méthylpyrazole-5-yl-sulfonyl)-urée (Pyrazosulfuron-éthyl), N

(4,6-diméthoxypyrimidine-2-yî) -N' - (2-chîorimidazo- [1,2-a] - pyridine-3-yl-sulfonyl)-urée (Imazosulfuron), 2-difluorométhyl-4-isobutyl-6-trifluorométhylpyridine-3,5-dicarbothioate de S,S-diméthyle (Dithiopyr), 2-bromo-3,3 diméthyl-N-(l-méthyl-l-phényléthyl)-butanamide (Bromobutide), 2-(2-naphtyloxy)-N-phénylpropanamide (Naproanilide), 2 chloro-N- (2, 6-diméthylphényl) -N- (3-méthoxy-2-thiénylméthyl) - acétamide (Thénylchlore), 1,3,5-trichloro-2-(4-nitrophénoxy)benzène (Chlornitrofène), 2,4-dichloro-1-(3-méthoxy-4 nitrophénoxy) -benzène (Chlométhoxyfène) - ("Substances actives du groupe 2").

5. Compositions herbicides sélectives, caractérisées en ce qu'elles contiennent une association de substances actives comprenant

(a) un hétéroaryloxy-acétamide de formule générale

(I) selon la revendication 1, dans laquelle

Het est un groupe 1,2,4-thiadiazolyle ou 1,3,4

thiadiazolyle qui est substitué par du chlore,

un radical dichlorométhyle, difluorométhyle,

trichlorométhyle, trifluorométhyle, chlorodi

fluorométhyle, fluorodichlorométhyle ou penta

fluoréthyle, et

Ar est un groupe phényle substitué le cas échéant

par du fluor, du chlore, un radical méthyle ou

trifluorométhyle,

("substances actives du groupe 1") et

(b) un composé améliorant la compatibilité à l'égard de plantes cultivées, du groupe de composés suivant &alpha;;-(1,3-dioxolane-2-ylméthoximino)-phénylacétonitrile (Oxabétrinil), a-(cyanométhoximino)-phénylacétonitrile (Cyométrinil), 4-chloro-N-(1,3-dioxolane-2-yl-méthoxy)-&alpha;-tri- fluor-acétophénonoxime (Fluxofénim), 4,6-dichloro-2-phényl- pyrimidine (Fenchlorim), 4-dichloracétyl-3,4-dihydro-3- méthyl-2H-1,4-benzoxazine (Benoxacor), ester l-méthylhexylique d'acide 5-chloroquinoxaline-8-oxy-acétique

(Cloquintocet), 2,2-dichloro-N-(2-oxo-2-(2-propénylamino éthyl)-N-(2-propényl)-acétamide (DKA-24), anhydride d'acide 1, 8-naphtalique, ester éthylique d'acide 1- (2,4-dichloro- phényl)-5-trichlorométhyl-lH-1,2,4-triazole-3-carboxylique

(Fenchloroazol-éthyl), ester phénylméthylique d'acide 2chloro-4-trifluorométhylthiazole-5-carboxylique(Flurazole), 3-dichloracétyl-5-(2-furannyl)-2,2-diméthyloxazolidine (Furilazole, MON-13900), 4-dichloracétyl-1-oxa-4-aza-spiro

[4.5]-décane (AD-67), 2-dichlorométhyl-2-méthyl-1,3-dioxolane

(MG-191), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioxolane-2-ylméthyl)-N-(2- propényl)-acétamide (PPG-1292), 2,2-dichloro-N,N-di-2propénylacétamide (Dichlormid), N-(4-méthylphényl)-N'-(1méthyl-l-phényléthyl)-urée (Dymron), l-dichloracétylhexahydro-3,3,8a-triméthylpyrrolo-[1,2-a]-pyrimidine-6-(2H)- one (BAS-145138), N- N-(2-méthoxybenzoyl)-4-(méthylamino carbonylamino) -benzène- sulfonamide - ("antidote" ou "Safener")

6.Compositions herbicides sélectives suivant la revendication 4, caractérisées en ce que dans les associations de substances actives, le rapport en poids de la substance active de formule (I) à la substance ou aux substances actives du Groupe 2 se situe entre 1:0,01 et 1:100.

7. Compositions herbicides sélectives suivant la revendication 5, caractérisées en ce que dans les associations de substances actives, le rapport en poids de la substance active de la formule (I) à l'antidote/Safener se situe entre 1:0,01 et 1:100.

8. Procédé de lutte sélective contre une mauvaise herbe, caractérisé en ce qu'on fait agir une association de substances actives suivant les revendications 1 à 5 sur la mauvaise herbe ou sur son milieu.

9. Utilisation d'associations de substances actives suivant les revendications 1 à 5 pour la lutte sélective contre des mauvaises herbes.

10. Procédé de production de compositions herbicides, caractérisé en ce qu'on mélange une association de substances actives suivant les revendications 1 à 5 avec des diluants et/ou des agents tensioactifs.