FR2564288A1 - Utilisation d'amides pour ameliorer la tolerance par des plantes cultivees d'heteroaryloxyacetamides doues d'activite herbicide - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A TRAIT AU DOMAINE DES PESTICIDES. DES AMIDES DE FORMULE I (CF DESSIN DANS BOPI) CONVIENNENT REMARQUABLEMENT COMME ANTIDOTES POUR AMELIORER LA TOLERANCE DE PLANTES CULTIVEES ENVERS DES HETEROARYLOXYACETAMIDES HERBICIDES DE FORMULE II (CF DESSIN DANS BOPI) LES RESTES HET, R, R, R, R ET R DESIGNANT NOTAMMENT DES RADICAUX ORGANIQUES. DES ASSOCIATIONS NOUVELLES DE SUBSTANCES ACTIVES FORMEES D'UN AMIDE DE FORMULE I ET D'AU MOINS UN HETEROARYLOXYACETAMIDE DE FORMULE II POSSEDENT DE TRES BONNES PROPRIETES HERBICIDES SELECTIVES, PAR EXEMPLE DANS LES CULTURES DE MAIS, DE SOJA, DE COTONNIER, DE BETTERAVES SUCRIERES, DE CEREALES, DE RIZ ET DE CANNE A SUCRE.
Description
La présente invention concerne l'utilisation d'amides connus comme antidotes pour améliorer la tolérance par des plantes cultivées de certains hétéroarvloxy- acétamides doués d'activité herbicide.
L'invention concerne en outre de nouvelles associations de substances actives qui sont formées d'amides connus et d'hétéroaryloxyacétamides connus doués d'activité herbicide et qui possèdent des propriétés herbicides sélectives particulièrement bonnes
On entend désigner par "antidotes" ("contrepoisons"), au sens du présent mémoire, des substances qui sont capables d'antagoniser spécifiquement les effets nocifs exercés par des herbicides sur des plantes cultivées, c 'est-à-dire de protéger les plantes cultivées sans influencer ainsi notablement l'action herbicide exercée sur les mauvaises herbes à combattre.
On entend désigner par "antidotes" ("contrepoisons"), au sens du présent mémoire, des substances qui sont capables d'antagoniser spécifiquement les effets nocifs exercés par des herbicides sur des plantes cultivées, c 'est-à-dire de protéger les plantes cultivées sans influencer ainsi notablement l'action herbicide exercée sur les mauvaises herbes à combattre.
Il est connu que de nombreux hétéroaryloxy- acetamides doués d'activité herbicide endommagent plus ou moins fortement les plantes cultivées lorsqu'on les utilise pour combattre les mauvaises herbes dans les cultures de mais et dans d'autres cultures.
Il est en outre connu que de nombreux amides conviennent pour atténuer les dégâts qui peuvent être causés à des plantes cultivées par des substances herbicides, notamment des thiolcarbamates et des acétanilides (voir par exemple DE-OS N" 22 18 097, DE-OS N" 28 28 265, brevets des Etats-Unîs d'Amérique NO 4 021 224, N" 4 124 376, N0 4 137 070).
Toutefois, la possibilité d'utilisation de ces substances comme antidotes dépend à un haut degré de la substance active herbicide dont il s'agit.
La Demanderesse vient de découvrir que les amides connus de formule (I)
dans laquelle
R représente l'hydrogène, un halogène ou un
groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle,
cycloalcényle, bicycloalkyle, bicycloalcényle,
tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alkoxy,
alcényloxy, alcynyloxy, aryloxy, carbamoyle,
alkoxycarbonyle ou dithiolanyle, chacun
étant éventuellement substitué, et
R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un
de l'autre, l'hydrogène, le groupe formyle,
le groupe chlorosulfonyle ou un groupe alkyle,
alcényle, alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle,
cycloalcényle, alkoxy, alkylthio, alkylcar
bonyle, alkoxycarbonyle, phényle, phénoxy,
phénylsulfonyle ou hétérocyclyle, chacun
étant éventuellement substitué, en outre
un groupe amino, un groupe alkylidène-annJ
ou un groupe alkylcarbonylamino ou di(alkyl
carbonyl)amino éventuellement substitué
ou bien
R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés, un groupe alkylidèr.e-iminD,
pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle,
perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydro
pyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle.
dans laquelle
R représente l'hydrogène, un halogène ou un
groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle,
cycloalcényle, bicycloalkyle, bicycloalcényle,
tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alkoxy,
alcényloxy, alcynyloxy, aryloxy, carbamoyle,
alkoxycarbonyle ou dithiolanyle, chacun
étant éventuellement substitué, et
R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un
de l'autre, l'hydrogène, le groupe formyle,
le groupe chlorosulfonyle ou un groupe alkyle,
alcényle, alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle,
cycloalcényle, alkoxy, alkylthio, alkylcar
bonyle, alkoxycarbonyle, phényle, phénoxy,
phénylsulfonyle ou hétérocyclyle, chacun
étant éventuellement substitué, en outre
un groupe amino, un groupe alkylidène-annJ
ou un groupe alkylcarbonylamino ou di(alkyl
carbonyl)amino éventuellement substitué
ou bien
R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés, un groupe alkylidèr.e-iminD,
pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle,
perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydro
pyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle.
azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro
1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipéra
zinyle, perhydro-1 ,4-diazépinyle, dihydro-,
tétrahydro- ou perhydroquinolyle ou -isoqui-
nolyle, indolyle, dihydro- ou perhydroindo
lyle, chacun etant éventuellement substitué, conviennent remarquablement comme antidotes pour amélio- rer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides doués d'activité herbicide de formule (il),
dans laquelle
Het représente un hétérocycle pentagonal éventuel
lement substitué, qui peut être condensé
également au benzene et
R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre,
l'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle,
alcynyle, alkyle substitue, cycloalkyleR
cycloalcényle, alkoxy, alcényloxy, alkoxy
alkoxy, hétérocyclyle ou un groupe aryle
éventuellement substitué, ou bien
R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés un hétérocycle saturé
ou insaturé éventuellement substitué, qui
peut comporter d'autres hétéroatomes.
1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipéra
zinyle, perhydro-1 ,4-diazépinyle, dihydro-,
tétrahydro- ou perhydroquinolyle ou -isoqui-
nolyle, indolyle, dihydro- ou perhydroindo
lyle, chacun etant éventuellement substitué, conviennent remarquablement comme antidotes pour amélio- rer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides doués d'activité herbicide de formule (il),
dans laquelle
Het représente un hétérocycle pentagonal éventuel
lement substitué, qui peut être condensé
également au benzene et
R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre,
l'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle,
alcynyle, alkyle substitue, cycloalkyleR
cycloalcényle, alkoxy, alcényloxy, alkoxy
alkoxy, hétérocyclyle ou un groupe aryle
éventuellement substitué, ou bien
R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés un hétérocycle saturé
ou insaturé éventuellement substitué, qui
peut comporter d'autres hétéroatomes.
La Demanderesse a en outre découvert que les nouvelles associations de substances actives formées - d'un amide de formule (I) et - d'au moins un hétéroaryloxyacgtanlide herbicide de formu
le (Il) conviennent remarquablement pour la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles.
le (Il) conviennent remarquablement pour la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles.
il est surprenant de constater que la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacéta mides herbicides de formule (II) est améliorée de façon décisive par l'utilisation conjointe d'amides de formule (I). Il est en outre inattendu que les associations de substances actives conformes S l'invention formées d'un amide de formule (I) et d'un hétéroaryloxyacétamide herbicide de formule (II) possèdent de meilleures propriétés sélectives que les substances actives en question utilisées seules.
Les amides utilisables conformément à l'invention sont définis d'une façon générale par la formule (I). On apprécie des amides de formule (I) dans lesquels
R représente l'hydrogène, le fluor, le chlore,
le brome ; en outre le reste
dans lequel
R5 et R6 sont identiques ou différents et
représentent chacun l'hydrogène ainsi qu'un
groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou cyanalky
le ayant dans chaque cas jusqu'à- 8 atomes
de carbone et étant chacun à chaîne droite
ou à chaîne ramifiée ; en outre, R représente - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié ayant
1 à 20 atomes de carbone, portant éventuellement un
ou plusieurs substituants égaux ou différents, et
on considère alors comme substituants
un groupe hydroxy, un halogène, notamment le fluor,
le chlore, le brome, liodet un groupe cyano, cyanato,
thiocyanato ; les groupes alkoxy, alkylthio, alkylcarbony
le, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyle, halogénalkoxy,
haloqénhydroxyalkoxy, halogénalkylcarbonyle, halogén
alkoxycarbonyle, halogénalkylcarbonyloxy et halogén
alcénylcarbonyloxy, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, ayant chacun jusqu a 6 atomes de carbone et portant éventuellement jusqu'à 9 atomes d'halogènes égaux ou différents, notamment fluor, chlore, brome; en outre, un groupe phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle portant chacun éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle inférieur et/ou alkoxy inférieur identiques ou différents ; en outre ,un groupe cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone ainsi que les restes
R représente l'hydrogène, le fluor, le chlore,
le brome ; en outre le reste
dans lequel
R5 et R6 sont identiques ou différents et
représentent chacun l'hydrogène ainsi qu'un
groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou cyanalky
le ayant dans chaque cas jusqu'à- 8 atomes
de carbone et étant chacun à chaîne droite
ou à chaîne ramifiée ; en outre, R représente - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié ayant
1 à 20 atomes de carbone, portant éventuellement un
ou plusieurs substituants égaux ou différents, et
on considère alors comme substituants
un groupe hydroxy, un halogène, notamment le fluor,
le chlore, le brome, liodet un groupe cyano, cyanato,
thiocyanato ; les groupes alkoxy, alkylthio, alkylcarbony
le, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyle, halogénalkoxy,
haloqénhydroxyalkoxy, halogénalkylcarbonyle, halogén
alkoxycarbonyle, halogénalkylcarbonyloxy et halogén
alcénylcarbonyloxy, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, ayant chacun jusqu a 6 atomes de carbone et portant éventuellement jusqu'à 9 atomes d'halogènes égaux ou différents, notamment fluor, chlore, brome; en outre, un groupe phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle portant chacun éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle inférieur et/ou alkoxy inférieur identiques ou différents ; en outre ,un groupe cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone ainsi que les restes
où R5 et R6 ont chacun les définitions indiquées ci
dessus ; en outre, R représente - un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifié portant
éventuellement un ou plusieurs substituants égaux
ou différents et 2 à 8 atomes de carbone, et on considè
re alors comme substituants
un groupe hydroxy, un halogène, notamment le fluor,
le chlore, le brome, un groupe alkoxycarbonyle à
chaîne droite ou ramifié ayant jusqu'à 6 atomes
de carbone, ainsi qu'un groupe phényle ou phénoxy,
portant chacun éventuellement un ou plusieurs substi
tuants égaux ou différents tels qu'halogéno, notamment
fluoro, chloro, bromo, alkyle inférieur ou alkoxy
inférieur ; en outre R représente - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifié ayant
2 à 8 atomes de carbone ; R peut en outre représenter - un groupe cycloalkyle, cycloalcényle, bicycloalkyle,
bicycloalcényle ou tricycloalkyle, chacun portant
éventuellement un ou plusieurs substituants égaux
ou différents et chacun ayant jusqu'à 12 atomes de
carbone, et on considère alors comme substituants: un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié ayant 1 à 4 atomes de carbone, le groupe phényle ainsi que le reste
dans lequel R5 et R6 ont la
défininition indiquée ci-dessus ; en outre, R
représente - un groupe aryle de 6 à 10 atomes de carbone portant
éventuellement un ou plusieurs substituants égaux
ou différents, et on considère alors comme substituants::
un halogène, notamment le fluor, le chlore, le
brome, 11 iode, un groupe nitro, carboxy - éventuel
lement sous la forme de l'anion carboxylate
un groupe alkyle, alkoxy, halogénalkyle, alkylcar
bo.nyle, halogenalkylcarbonyle et halogenalkylcarbo-
nylamino, chacun à chaîne droite ou à chaîne rami
fiée et ayant chacun jusqu'à 4 atomes de carbone
et le cas échéant jusqu'à 5 atomes d'halogènes
égaux ou différents, notamment fluor, chlore et brome, de même que le reste
dans lequel
R5 et R6 ont la définition indiquée ci-dessus,
R représente en outre - un groupe furyle, thiényle, pyridyle ou dithiolanyle,
chacun portant éventuellement un ou plusieurs substi
tuants égaux ou différents, et on considère alors
comme substituants
un halogène, notamment le fluor, le chlore, le
brome, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié
ayant jusqu'à 4 atomes de carbone, ainsi que le reste
dans lequel R5 et R6 ont la défi
nition indiquée ci-dessus, enfin R représente - un groupe alkoxy, alcényloxy, alcynyloxy, alkoxycarbony
le, chacun à chaine droite ou ramifié ou phénoxy,
chacun portant éventuellement un ou plusieurs substi
tuants égaux ou différents tels que phényle ou halogéno,
notamment fluoro, chloro, bromo, et
R1 et R21qui sont identiques ou différents, représentent
indépendamment l'un de l'autre l'hydrogene, un groupe formyle, chlorosulfonyle, ou
représente un groupe phényle, phénoxy ou phénylsulfonyle
portant chacun éventuellement un ou plusieurs substi
tuants identiques ou différents tels qu'un halogène,
notamment fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle
inférieur, en outre -- un groupe alkyle ayant 1 à 12 -atomes de carbone à
chaîne droite ou à chaîne ramifiée, portant éventuelle
ment un ou plusieurs substituants égaux ou différents,
et on considère alors comme substituants:
un groupe hydroxy, mercapto, cyano, un halogène,
notamment fluor, chlore, brome, iode ; un groupe
alkoxy, alkoximino, alkylcarbonyle, alkylcarbonyl-
oxy, alkoxycarbonyle, alkoxycarbonyloxy, alkylthio
carbonyloxy, halogénalkylcarbonyloxy et alkylsulfo
nyloxy, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée
et ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone et
le cas échéant jusqu a 5 atomes d'halogènes identi
ques ou différents, notamment fluor, chlore, brome;
en outre, un groupe alkylaminocarbonyloxy, dialkyl
aminocarbonyloxy, alcénylaminocarbonyloxy et di
alcénylaminocarbonyloxy ayant chacun jusqu'à 6
atomes de carbone dans les parties alkyle et alcé
nyle individuelles à chaîne droite ou à chaîne
ramifiée ; en outre,un groupe cycloalkylaminocar
bonyloxy ayant 3 à 7 atomes de carbone dans la
partie cycloalkyle, un groupe phénylaminocarbonyloy
portant éventuellement un ou plusieurs substituants
égaux ou différents tels qu'un halogène, notamment
fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle inférieur,
en outre un groupe cycloalkyle de 3 à 7 atomes
de carbone portant éventuellement un ou plusieurs
substituants égaux ou différents tels qu'un halogène,
notamment fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle
inferieur, un groupe phényle portant éventuellement
un ou plusieurs substituants égaux ou différents
tels que nitro, halogéno, notamment fluoro, chloro,
bromo, alkyle inférieur ou dioxyalkylène, un groupe
furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxazolyle,
isoxazolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazoly
le, pyridyle ou pyrimidinyle portant éventuellement
un ou plusieurs substituants égaux ou différents
tels qu'un halogène, notamment fluor, chlore,
brome, ou un substituant alkyle inférieur, ainsi
qu'un groupe amino portant éventuellement un ou
plusieurs substituants égaux ou différents tels
qu'alkyle inférieur, halogénalkylcarbonyle, halo
génophénoxyalkylcarbonyle et halogénalkylcarbonyl-
aminoalkyle ; en outre, R1 et R2 représentent - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle à chaîne
droite ou ramifié ayant chacun 3 à 8 atomes de carbone
et portant chacun- éventuellement un ou plusieurs substi
tuants égaux ou différents, et on considère alors
comme substituants
un halogène, notamment le fluor, le chlore, le
brome, un groupe cyano ainsi qu'un groupe alkylcar
bonyle ou alkoxycarbonyle, chacun à chaîne droite
ou à chaîne ramifiée et ayant chacun jusqu'à 6
atomes de carbone ; en outre R et R représentent - un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle ayant chacun
3 à 8 atomes de carbone, chacun portant éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques ou différents
tels qu'un halogène, notamment le fluor, le chlore,
le brome ou un groupe alkyle inférieur ; en outre, - un groupe pipéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle,
isoxazolyle, thiazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle,
fluorényle, phtalimidoyle ou dioxannyle portant chacun
éventuellement un ou plusieurs substituants égaux
ou différents et/ou condensés chacun au benzène, les
substituants pouvant être les suivants:
un halogène, notamment le fluor, le chlore, le
brome, un groupe cyano ainsi qu'un groupe alkyle
ou alcanediyle, chacun à chaîne droite ou à chaîne
ramifiée et ayant chacun 1 à 4 atomes de carbone; en outre, R1 et R2 représentent - un groupe alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alkoxy
carbonyle, halogénalkylcarbonyle ou halogénalkoxycarbo
nyle, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée,
ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone et le cas
échéant jusqu'à 5 atomes d'halogènes identiques ou
différents, notamment fluor, chlore, brome ; et en
outre R1 et R2 représentent - un groupe amino portant éventuellement un ou plusieurs
substituants égaux ou différents ou un groupe alkylidène
imino, et on considère alors les substituants suivants: :
un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, alkylcarbonyle
ou halogénalkylcarbonyle, chacun à chaîne droite
ou à chaîne ramifiée et ayant chacun jusqu'à 8
atomes de carbone et le cas échéant jusqu'à 5
atomes d'halogènes égaux ou différents, notamment
fluor, chlore, brome ; ou bien
R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés - un groupe alkylidène-amino, pyrrolidinyle, pipéridinyle,
pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle,
dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridyle,
azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1 ,4-
diazépinyle, dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinolyle
ou -isoquinolyle, indolyle, dihydro- ou perhydro
indolyle portant chacun éventuellement un ou plusieurs
substituants égaux ou différents, et on considère
alors comme substituants
un groupe hydroxy, un halogène (notamment fluor,
chlore, brome), un groupe cyano, formyle ; un
groupe alkyle, alcanediyle, alkoxy, dioxyalkylène,
alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle et halogenalkylcar-
bonyle ayant chacun jusqu'à 8 atomes de carbone
en chaîne droite ou ramifié, et étant éventuelle
ment attaché par deux liaisons, un groupe alkylamino
ou dialkylamino chacun à chaîne droite ou à chaîne
ramifiée ayant jusqu'à 4 atomes de carbone dans
les parties alkyle individuelles, un groupe phényle,
naphtyle, pyridyle ou pipéridinyle portant éventuel
lement un ou plusieurs substituants égaux ou diffé
rents tels qu'halogéno, notamment fluoro, chloro,
bromo, nitro ou alkyle, halogénalkyle, alkoxy,
alkylcarbonyle ou alkoxycarbonyle chacun inférieur,
ou un groupe cyclopropylalkyle, cyclohexylalkyle,
pipéridinylalkyle, phénylalkyle ou phénylalcényle
ayant jusqu'à 4 atomes de carbone dans chacune
des parties alkyle et alcényle, à chaîne droite
ou ramifiée, chacun portant éventuellement un
ou plusieurs substituants identiques ou différents
tels qu'halogéno, notamment fluoro, chloro, bromo,
alkyle inférieur ou halogénalkylcarbonyle inférieur.
dessus ; en outre, R représente - un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifié portant
éventuellement un ou plusieurs substituants égaux
ou différents et 2 à 8 atomes de carbone, et on considè
re alors comme substituants
un groupe hydroxy, un halogène, notamment le fluor,
le chlore, le brome, un groupe alkoxycarbonyle à
chaîne droite ou ramifié ayant jusqu'à 6 atomes
de carbone, ainsi qu'un groupe phényle ou phénoxy,
portant chacun éventuellement un ou plusieurs substi
tuants égaux ou différents tels qu'halogéno, notamment
fluoro, chloro, bromo, alkyle inférieur ou alkoxy
inférieur ; en outre R représente - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifié ayant
2 à 8 atomes de carbone ; R peut en outre représenter - un groupe cycloalkyle, cycloalcényle, bicycloalkyle,
bicycloalcényle ou tricycloalkyle, chacun portant
éventuellement un ou plusieurs substituants égaux
ou différents et chacun ayant jusqu'à 12 atomes de
carbone, et on considère alors comme substituants: un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié ayant 1 à 4 atomes de carbone, le groupe phényle ainsi que le reste
dans lequel R5 et R6 ont la
défininition indiquée ci-dessus ; en outre, R
représente - un groupe aryle de 6 à 10 atomes de carbone portant
éventuellement un ou plusieurs substituants égaux
ou différents, et on considère alors comme substituants::
un halogène, notamment le fluor, le chlore, le
brome, 11 iode, un groupe nitro, carboxy - éventuel
lement sous la forme de l'anion carboxylate
un groupe alkyle, alkoxy, halogénalkyle, alkylcar
bo.nyle, halogenalkylcarbonyle et halogenalkylcarbo-
nylamino, chacun à chaîne droite ou à chaîne rami
fiée et ayant chacun jusqu'à 4 atomes de carbone
et le cas échéant jusqu'à 5 atomes d'halogènes
égaux ou différents, notamment fluor, chlore et brome, de même que le reste
dans lequel
R5 et R6 ont la définition indiquée ci-dessus,
R représente en outre - un groupe furyle, thiényle, pyridyle ou dithiolanyle,
chacun portant éventuellement un ou plusieurs substi
tuants égaux ou différents, et on considère alors
comme substituants
un halogène, notamment le fluor, le chlore, le
brome, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié
ayant jusqu'à 4 atomes de carbone, ainsi que le reste
dans lequel R5 et R6 ont la défi
nition indiquée ci-dessus, enfin R représente - un groupe alkoxy, alcényloxy, alcynyloxy, alkoxycarbony
le, chacun à chaine droite ou ramifié ou phénoxy,
chacun portant éventuellement un ou plusieurs substi
tuants égaux ou différents tels que phényle ou halogéno,
notamment fluoro, chloro, bromo, et
R1 et R21qui sont identiques ou différents, représentent
indépendamment l'un de l'autre l'hydrogene, un groupe formyle, chlorosulfonyle, ou
représente un groupe phényle, phénoxy ou phénylsulfonyle
portant chacun éventuellement un ou plusieurs substi
tuants identiques ou différents tels qu'un halogène,
notamment fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle
inférieur, en outre -- un groupe alkyle ayant 1 à 12 -atomes de carbone à
chaîne droite ou à chaîne ramifiée, portant éventuelle
ment un ou plusieurs substituants égaux ou différents,
et on considère alors comme substituants:
un groupe hydroxy, mercapto, cyano, un halogène,
notamment fluor, chlore, brome, iode ; un groupe
alkoxy, alkoximino, alkylcarbonyle, alkylcarbonyl-
oxy, alkoxycarbonyle, alkoxycarbonyloxy, alkylthio
carbonyloxy, halogénalkylcarbonyloxy et alkylsulfo
nyloxy, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée
et ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone et
le cas échéant jusqu a 5 atomes d'halogènes identi
ques ou différents, notamment fluor, chlore, brome;
en outre, un groupe alkylaminocarbonyloxy, dialkyl
aminocarbonyloxy, alcénylaminocarbonyloxy et di
alcénylaminocarbonyloxy ayant chacun jusqu'à 6
atomes de carbone dans les parties alkyle et alcé
nyle individuelles à chaîne droite ou à chaîne
ramifiée ; en outre,un groupe cycloalkylaminocar
bonyloxy ayant 3 à 7 atomes de carbone dans la
partie cycloalkyle, un groupe phénylaminocarbonyloy
portant éventuellement un ou plusieurs substituants
égaux ou différents tels qu'un halogène, notamment
fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle inférieur,
en outre un groupe cycloalkyle de 3 à 7 atomes
de carbone portant éventuellement un ou plusieurs
substituants égaux ou différents tels qu'un halogène,
notamment fluor, chlore, brome ou un groupe alkyle
inferieur, un groupe phényle portant éventuellement
un ou plusieurs substituants égaux ou différents
tels que nitro, halogéno, notamment fluoro, chloro,
bromo, alkyle inférieur ou dioxyalkylène, un groupe
furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxazolyle,
isoxazolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazoly
le, pyridyle ou pyrimidinyle portant éventuellement
un ou plusieurs substituants égaux ou différents
tels qu'un halogène, notamment fluor, chlore,
brome, ou un substituant alkyle inférieur, ainsi
qu'un groupe amino portant éventuellement un ou
plusieurs substituants égaux ou différents tels
qu'alkyle inférieur, halogénalkylcarbonyle, halo
génophénoxyalkylcarbonyle et halogénalkylcarbonyl-
aminoalkyle ; en outre, R1 et R2 représentent - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle à chaîne
droite ou ramifié ayant chacun 3 à 8 atomes de carbone
et portant chacun- éventuellement un ou plusieurs substi
tuants égaux ou différents, et on considère alors
comme substituants
un halogène, notamment le fluor, le chlore, le
brome, un groupe cyano ainsi qu'un groupe alkylcar
bonyle ou alkoxycarbonyle, chacun à chaîne droite
ou à chaîne ramifiée et ayant chacun jusqu'à 6
atomes de carbone ; en outre R et R représentent - un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle ayant chacun
3 à 8 atomes de carbone, chacun portant éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques ou différents
tels qu'un halogène, notamment le fluor, le chlore,
le brome ou un groupe alkyle inférieur ; en outre, - un groupe pipéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle,
isoxazolyle, thiazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle,
fluorényle, phtalimidoyle ou dioxannyle portant chacun
éventuellement un ou plusieurs substituants égaux
ou différents et/ou condensés chacun au benzène, les
substituants pouvant être les suivants:
un halogène, notamment le fluor, le chlore, le
brome, un groupe cyano ainsi qu'un groupe alkyle
ou alcanediyle, chacun à chaîne droite ou à chaîne
ramifiée et ayant chacun 1 à 4 atomes de carbone; en outre, R1 et R2 représentent - un groupe alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alkoxy
carbonyle, halogénalkylcarbonyle ou halogénalkoxycarbo
nyle, chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée,
ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone et le cas
échéant jusqu'à 5 atomes d'halogènes identiques ou
différents, notamment fluor, chlore, brome ; et en
outre R1 et R2 représentent - un groupe amino portant éventuellement un ou plusieurs
substituants égaux ou différents ou un groupe alkylidène
imino, et on considère alors les substituants suivants: :
un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, alkylcarbonyle
ou halogénalkylcarbonyle, chacun à chaîne droite
ou à chaîne ramifiée et ayant chacun jusqu'à 8
atomes de carbone et le cas échéant jusqu'à 5
atomes d'halogènes égaux ou différents, notamment
fluor, chlore, brome ; ou bien
R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés - un groupe alkylidène-amino, pyrrolidinyle, pipéridinyle,
pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle,
dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridyle,
azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1 ,4-
diazépinyle, dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinolyle
ou -isoquinolyle, indolyle, dihydro- ou perhydro
indolyle portant chacun éventuellement un ou plusieurs
substituants égaux ou différents, et on considère
alors comme substituants
un groupe hydroxy, un halogène (notamment fluor,
chlore, brome), un groupe cyano, formyle ; un
groupe alkyle, alcanediyle, alkoxy, dioxyalkylène,
alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle et halogenalkylcar-
bonyle ayant chacun jusqu'à 8 atomes de carbone
en chaîne droite ou ramifié, et étant éventuelle
ment attaché par deux liaisons, un groupe alkylamino
ou dialkylamino chacun à chaîne droite ou à chaîne
ramifiée ayant jusqu'à 4 atomes de carbone dans
les parties alkyle individuelles, un groupe phényle,
naphtyle, pyridyle ou pipéridinyle portant éventuel
lement un ou plusieurs substituants égaux ou diffé
rents tels qu'halogéno, notamment fluoro, chloro,
bromo, nitro ou alkyle, halogénalkyle, alkoxy,
alkylcarbonyle ou alkoxycarbonyle chacun inférieur,
ou un groupe cyclopropylalkyle, cyclohexylalkyle,
pipéridinylalkyle, phénylalkyle ou phénylalcényle
ayant jusqu'à 4 atomes de carbone dans chacune
des parties alkyle et alcényle, à chaîne droite
ou ramifiée, chacun portant éventuellement un
ou plusieurs substituants identiques ou différents
tels qu'halogéno, notamment fluoro, chloro, bromo,
alkyle inférieur ou halogénalkylcarbonyle inférieur.
On apprécie particulièrement des amides de formule (I) dans lesquels
R représente
l'hydrogène ou le chlore ; en outre, R représente - le reste
dans lequel R5 et R6, identiques
ou différents, représentent indépendamment l'un de
l'autre, chacun l'hydrogène ou un groupe méthyle,
éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthyl
but-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R
représente - un groupe alkyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée
ayant jusqu'à 15 atomes de carbone ; en outre - un groupe halogénalkyle à chaîne droite ou à chaîne
ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone et 1 à 9 atomes
d'halogènes identiques ou différents, notamment fluor,
chlore, brome et iode; en outre - un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, à
chaîne droite ou ramifié, portant un à. trois substi
tuants égaux ou différents, et on considère alors
comme substituants
un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome,
un groupe cyano, cyanato, thiocyanato, méthoxy,
éthoxy, méthylthio, thylthio, acétyle, propionyle,
acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycar
bonyle, 1,1 ,3,3-tétrachloro-2-hydroxyprop-2-yloxy,
1,1,1,3,3-pentachloro-2-hydroxyprop-2-yloxy, chlor
acétyle, dichloracétyle, chloracétoxy, dichlor
acétoxy, pentachlorobutadiène-1-ylcarbonyloxy,
un groupe phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle,
portant chacun éventuellement un à trois substi
tuants égaux ou différents tels que chloro, méthyle
ou méthoxy ; en outre, un groupe cyclopropyle,
cyclopentyle, cyclohexyle ; de même que les restes
R et R étant identiques ou différents et représen- tant, indépendamment l'un de l'autre, chacun l'hy-
drogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle,
propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthyl-but-1-yne
3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe alcényle ayant 2 à 5 atomes de carbone,
à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, portant un à
trois substituants identiques ou différents, et on
considère alors comme substituants
un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome,
un groupe méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ainsi
qu'un groupe phényle ou phénoxy portant chacun
éventuellement un à trois substituants identiques
ou différents tels que fluoro, chloro, méthyle
ou méthoxy ; en outre R représente - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifié ayant
2 à 5 atomes de carbone ; en outre - un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle,
cycloheptyle, cyclohexényle, bicycloheptényle, bicyclo
octyle, bicyclononyle et tricyclodécyle, chacun portant
éventuellement un à cinq substituants égaux ou diffé
rents, et on considère alors comme substituants méthyle, éthyle, phényle ainsi que le reste
R représente
l'hydrogène ou le chlore ; en outre, R représente - le reste
dans lequel R5 et R6, identiques
ou différents, représentent indépendamment l'un de
l'autre, chacun l'hydrogène ou un groupe méthyle,
éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthyl
but-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R
représente - un groupe alkyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée
ayant jusqu'à 15 atomes de carbone ; en outre - un groupe halogénalkyle à chaîne droite ou à chaîne
ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone et 1 à 9 atomes
d'halogènes identiques ou différents, notamment fluor,
chlore, brome et iode; en outre - un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, à
chaîne droite ou ramifié, portant un à. trois substi
tuants égaux ou différents, et on considère alors
comme substituants
un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome,
un groupe cyano, cyanato, thiocyanato, méthoxy,
éthoxy, méthylthio, thylthio, acétyle, propionyle,
acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycar
bonyle, 1,1 ,3,3-tétrachloro-2-hydroxyprop-2-yloxy,
1,1,1,3,3-pentachloro-2-hydroxyprop-2-yloxy, chlor
acétyle, dichloracétyle, chloracétoxy, dichlor
acétoxy, pentachlorobutadiène-1-ylcarbonyloxy,
un groupe phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle,
portant chacun éventuellement un à trois substi
tuants égaux ou différents tels que chloro, méthyle
ou méthoxy ; en outre, un groupe cyclopropyle,
cyclopentyle, cyclohexyle ; de même que les restes
R et R étant identiques ou différents et représen- tant, indépendamment l'un de l'autre, chacun l'hy-
drogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle,
propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthyl-but-1-yne
3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe alcényle ayant 2 à 5 atomes de carbone,
à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, portant un à
trois substituants identiques ou différents, et on
considère alors comme substituants
un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome,
un groupe méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ainsi
qu'un groupe phényle ou phénoxy portant chacun
éventuellement un à trois substituants identiques
ou différents tels que fluoro, chloro, méthyle
ou méthoxy ; en outre R représente - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifié ayant
2 à 5 atomes de carbone ; en outre - un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle,
cycloheptyle, cyclohexényle, bicycloheptényle, bicyclo
octyle, bicyclononyle et tricyclodécyle, chacun portant
éventuellement un à cinq substituants égaux ou diffé
rents, et on considère alors comme substituants méthyle, éthyle, phényle ainsi que le reste
dans lequel R5 et R6 sont identiques ou différents,
et représentent indépendamment l'un de l'autre, chacun
l'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle,
propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-1-yne-3
yle ou 2-cyanoprop-2-yle, en outre R représente - un groupe phényle portant éventuellement un à trois
substituants identiques ou différents, et on considère
alors comme substituants
le fluor, le chlore, le brome, l'iode, le groupe
nitro, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, carboxy
- également sous la forme de l'anion carboxylate-,
un groupe trifluorométhyle, chloracétamido, dichlor acétamido, ainsi que le reste
dans lequel
R5 et R6 sont identiques ou différents et représen
tent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hy
drogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle,
propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-1-yne
3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe fu-ryle, thiényle, pyridyle ou dithiolanyle
portant éventuellement un à trois substituants identi
ques ou différents, et on considère alors comme substi
tuants
le chlore, un groupe méthyle, éthyle ainsi que le reste
dans lequel R5 et R6 sont égaux
ou différents et représentent chacun, indépendam
ment l'un de l'autre, l'hydrogène ou le groupe
méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne
3-yle, 3-méthylbut-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop
2-yle ; et enfin R représente - un groupe méthoxy, éthoxy, allyloxy, propargyloxy,
butinyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou phényle
portant chacun éventuellement un à trois substituants
identiques ou différents tels que fluoro, chloro,
bromo ou phényle, et
R1 et R2, qui sont égaux ou différents, représentent
indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène, un groupe formyle, chlorosulfonyle, ou
un groupe phényle, phénoxy ou phénylsulfonyle portant
chacun éventuellement un à trois substituants identiques
ou différents tels que fluoro, chloro, bromo ou méthyle;;
èn outre - un groupe alkyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée
ayant 1 à 8 atomes de carbone et portant éventuellement un à trois substituants identiques ou différents et on considère alors comme substituants
un groupe hydroxy, mercapto, cyano, le fluor,
le chlore, le brome, un groupe méthoxy, éthoxy,
propoxy, butoxy, méthoximino, éthoximino, acétyle,
propionyle, acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle,
éthoxycarbonyle, méthoxycarbonyloxy, éthoxycarbonyl
oxy, méthylthiocarbonyloxy, éthylthiocarbonyloxy,
chloracétoxy, dichloracétoxy, méthylsulfonyloxyX
éthylsulfonyloxy, méthylaminocarbonyloxy, diméthyl
aminocarbonyloxy, éthylaminocarbonyloxy, diéthyl
aminocarbonyloxy, propylaminocarbonyloxy, butylamino
carbonyloxy, allylaminocarbonyloxy, diallylamino
carbonyloxy, cyclohexylaminocarbonyloxy ainsi
qu'un groupe phénylaminocarbonyloxy portant éven
tuellement un à trois substituants identiques
ou différents tels que chloro ou méthyle ; en
outre, un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclo
hexyle, cycloheptyle, portant chacun éventuellement
un à cinq substituants identiques ou différents
tels que chloro ou méthyle ; un groupe phényle
portant éventuellement un à trois substituants
identiques ou différents tels que nitro, fluoro,
chloro, bromo, méthyle ou dioxyméthylène, un groupe
furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxazolyle,
ixosazolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle,
pyridyle ou pyrimidinyle portant chacun éventuelle
ment un ou deux substituants identiques ou diffé
rents tels que méthyle, éthyle, propyle ou chloro
ainsi qu'un groupe amino portant éventuellement
un ou deux substituants identiques ou différents
tels que méthyle, éthyle, chloracétyle, dichlor
acétyle, chlorophénoxyacétyle, dichloracétamido
méthyle ou dichloracétamidoéthyle ; en outre,
R1 et R2 représentent - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle à chaîne
droite ou ramifié ayant chacun 3 à 5 atomes de carbone
et portant chacun éventuellement un ou deux substituants
égaux ou différents tels que chloro, méthoxy, éthoxy,
acétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou cyano;
en outre, - un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohe::yle,
cyclohexényle ou cyclo-octyle portant chacun éventuelle
ment un à cinq substituants identiques ou différents
tels que chloro ou méthyle ; en outre - un groupe pipéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle,
isoxazolyle, thiadiazolyle, fluorényle, phtalimidoyle
ou dioxannyle portant chacun éventuellement un à trois
substituants identiques ou différents tels que fluoro,
chloro, bromo, cyano, méthyle, éthyle, propyle, propane
diyle ou butanediyle et/ou chacun éventuellement conden
sé à du benzène ; en outre - un groupe méthoxy, èthoxy, propoxy, butoxy, méthylthio,
éthylthio, propylthio, butylthio, acétyle, chloracétyle,
dichloracétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle,
chloréthyloxycarbonyle -ou brométhyloxycarbonyle et
en outre - un groupe amino ou propylidère-imino portant éventuelle
ment un ou deux substituants identiques ou différents
tels que méthyle, éthyle, allyle, propar4yle, acétyle,
chloracétyle ou dichloracétyle, ou bien
R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d azote
auquel ils sont liés, - un groupe méthylidène-imino, éthylidène-imino, propylidène-
iminq, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle,
perhydroazépinyle, perhydrozazocinyle, dihydropyrazolyle,
dihydro- ou tétrahydropyridyle, azabicyclononyle,
morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle,
1,4-pipérazinyle, perhydro-1 , 4-diazépinyle, dihydro
tétrahydro- ou perhydroquinolyle ou -isoquinolyle, indolyle, dihydro- ou perhydro-indolyle portant chacun le cas échéant un à cinq substituants identiques ou différents, et on considère alors comme substituants::
un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome,
un groupe cyano, formyle, méthyle, éthyle, propyle,
butyle, éthanediyle, propanediyle, méthoxy, éthoxy,
propoxy, butoxy, dioxyéthylène, dioxypropylène,
dioxybutylène, acétyle, propionyle, chloracétyle,
dichloracétyle, or-chloropropionyle, méthoxycarbonyle,
éthoxycarbonyle, -méthylamino, éthylamino, dimêthyl-
amino, diéthylamino, un groupe phényle, naphtyle
ou pipéridinyle portant chacun éventuellement
un à trois substituants identiques ou différents
tels que fluoro, chloro, bromo, nitro, méthyle,
éthyle, méthoxy, éthoxy, trifluorométhyle, acétyle,
propionyle, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle,
ou un groupe cyclopropylméthyle, cyclohexylméthyle,
pipéridinyléthyle, pipéridinylpropyle, benzyle,
phényléthyle ou phénylpropenyle portant chacun
éventuellement un à trois substituants identiques
ou différents tels que chloro, méthyle, chloracétyle
ou dichloracétyle.
et représentent indépendamment l'un de l'autre, chacun
l'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle,
propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-1-yne-3
yle ou 2-cyanoprop-2-yle, en outre R représente - un groupe phényle portant éventuellement un à trois
substituants identiques ou différents, et on considère
alors comme substituants
le fluor, le chlore, le brome, l'iode, le groupe
nitro, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, carboxy
- également sous la forme de l'anion carboxylate-,
un groupe trifluorométhyle, chloracétamido, dichlor acétamido, ainsi que le reste
dans lequel
R5 et R6 sont identiques ou différents et représen
tent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hy
drogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle,
propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-1-yne
3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre R représente - un groupe fu-ryle, thiényle, pyridyle ou dithiolanyle
portant éventuellement un à trois substituants identi
ques ou différents, et on considère alors comme substi
tuants
le chlore, un groupe méthyle, éthyle ainsi que le reste
dans lequel R5 et R6 sont égaux
ou différents et représentent chacun, indépendam
ment l'un de l'autre, l'hydrogène ou le groupe
méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne
3-yle, 3-méthylbut-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop
2-yle ; et enfin R représente - un groupe méthoxy, éthoxy, allyloxy, propargyloxy,
butinyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou phényle
portant chacun éventuellement un à trois substituants
identiques ou différents tels que fluoro, chloro,
bromo ou phényle, et
R1 et R2, qui sont égaux ou différents, représentent
indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène, un groupe formyle, chlorosulfonyle, ou
un groupe phényle, phénoxy ou phénylsulfonyle portant
chacun éventuellement un à trois substituants identiques
ou différents tels que fluoro, chloro, bromo ou méthyle;;
èn outre - un groupe alkyle à chaîne droite ou à chaîne ramifiée
ayant 1 à 8 atomes de carbone et portant éventuellement un à trois substituants identiques ou différents et on considère alors comme substituants
un groupe hydroxy, mercapto, cyano, le fluor,
le chlore, le brome, un groupe méthoxy, éthoxy,
propoxy, butoxy, méthoximino, éthoximino, acétyle,
propionyle, acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle,
éthoxycarbonyle, méthoxycarbonyloxy, éthoxycarbonyl
oxy, méthylthiocarbonyloxy, éthylthiocarbonyloxy,
chloracétoxy, dichloracétoxy, méthylsulfonyloxyX
éthylsulfonyloxy, méthylaminocarbonyloxy, diméthyl
aminocarbonyloxy, éthylaminocarbonyloxy, diéthyl
aminocarbonyloxy, propylaminocarbonyloxy, butylamino
carbonyloxy, allylaminocarbonyloxy, diallylamino
carbonyloxy, cyclohexylaminocarbonyloxy ainsi
qu'un groupe phénylaminocarbonyloxy portant éven
tuellement un à trois substituants identiques
ou différents tels que chloro ou méthyle ; en
outre, un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclo
hexyle, cycloheptyle, portant chacun éventuellement
un à cinq substituants identiques ou différents
tels que chloro ou méthyle ; un groupe phényle
portant éventuellement un à trois substituants
identiques ou différents tels que nitro, fluoro,
chloro, bromo, méthyle ou dioxyméthylène, un groupe
furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxazolyle,
ixosazolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle,
pyridyle ou pyrimidinyle portant chacun éventuelle
ment un ou deux substituants identiques ou diffé
rents tels que méthyle, éthyle, propyle ou chloro
ainsi qu'un groupe amino portant éventuellement
un ou deux substituants identiques ou différents
tels que méthyle, éthyle, chloracétyle, dichlor
acétyle, chlorophénoxyacétyle, dichloracétamido
méthyle ou dichloracétamidoéthyle ; en outre,
R1 et R2 représentent - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle à chaîne
droite ou ramifié ayant chacun 3 à 5 atomes de carbone
et portant chacun éventuellement un ou deux substituants
égaux ou différents tels que chloro, méthoxy, éthoxy,
acétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou cyano;
en outre, - un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohe::yle,
cyclohexényle ou cyclo-octyle portant chacun éventuelle
ment un à cinq substituants identiques ou différents
tels que chloro ou méthyle ; en outre - un groupe pipéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle,
isoxazolyle, thiadiazolyle, fluorényle, phtalimidoyle
ou dioxannyle portant chacun éventuellement un à trois
substituants identiques ou différents tels que fluoro,
chloro, bromo, cyano, méthyle, éthyle, propyle, propane
diyle ou butanediyle et/ou chacun éventuellement conden
sé à du benzène ; en outre - un groupe méthoxy, èthoxy, propoxy, butoxy, méthylthio,
éthylthio, propylthio, butylthio, acétyle, chloracétyle,
dichloracétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle,
chloréthyloxycarbonyle -ou brométhyloxycarbonyle et
en outre - un groupe amino ou propylidère-imino portant éventuelle
ment un ou deux substituants identiques ou différents
tels que méthyle, éthyle, allyle, propar4yle, acétyle,
chloracétyle ou dichloracétyle, ou bien
R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d azote
auquel ils sont liés, - un groupe méthylidène-imino, éthylidène-imino, propylidène-
iminq, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle,
perhydroazépinyle, perhydrozazocinyle, dihydropyrazolyle,
dihydro- ou tétrahydropyridyle, azabicyclononyle,
morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle,
1,4-pipérazinyle, perhydro-1 , 4-diazépinyle, dihydro
tétrahydro- ou perhydroquinolyle ou -isoquinolyle, indolyle, dihydro- ou perhydro-indolyle portant chacun le cas échéant un à cinq substituants identiques ou différents, et on considère alors comme substituants::
un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome,
un groupe cyano, formyle, méthyle, éthyle, propyle,
butyle, éthanediyle, propanediyle, méthoxy, éthoxy,
propoxy, butoxy, dioxyéthylène, dioxypropylène,
dioxybutylène, acétyle, propionyle, chloracétyle,
dichloracétyle, or-chloropropionyle, méthoxycarbonyle,
éthoxycarbonyle, -méthylamino, éthylamino, dimêthyl-
amino, diéthylamino, un groupe phényle, naphtyle
ou pipéridinyle portant chacun éventuellement
un à trois substituants identiques ou différents
tels que fluoro, chloro, bromo, nitro, méthyle,
éthyle, méthoxy, éthoxy, trifluorométhyle, acétyle,
propionyle, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle,
ou un groupe cyclopropylméthyle, cyclohexylméthyle,
pipéridinyléthyle, pipéridinylpropyle, benzyle,
phényléthyle ou phénylpropenyle portant chacun
éventuellement un à trois substituants identiques
ou différents tels que chloro, méthyle, chloracétyle
ou dichloracétyle.
Les expressions "alkyle inférieur", "alkoxy inférieur", etc., désignent dans le cadre de la présente invention des restes correspondants ayant 1 à 4 atomes de carbone. On mentionne en particulier les composés suivants, de formule (I)
Tableau 1
Tableau 1
<tb> <SEP> R1
<tb> <SEP> R <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> N <SEP> (I)
<tb> <SEP> \ <SEP> R2
<tb> <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> C2H5
<tb> I-1 <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H <SEP> 9
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-2 <SEP> Cl <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CHz
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -C-Co <SEP> CH
<tb> <SEP> 'CH3
<tb> <SEP> TF3
<tb> 1-4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -C-OH
<tb> <SEP> Fg
<tb> I-5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> I-6 <SEP> CH3 <SEP> e <SEP> -S 2
<tb> <SEP> ÇH3
<tb> 1-7 <SEP> n-C3H7 <SEP> H <SEP> -ç-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-8 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> I-9 <SEP> n-C3H7 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
Tableau 1
<tb> <SEP> R <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> N <SEP> (I)
<tb> <SEP> \ <SEP> R2
<tb> <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> C2H5
<tb> I-1 <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H <SEP> 9
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-2 <SEP> Cl <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CHz
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -C-Co <SEP> CH
<tb> <SEP> 'CH3
<tb> <SEP> TF3
<tb> 1-4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -C-OH
<tb> <SEP> Fg
<tb> I-5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
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Tableau 1
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Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
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<SEP> I-30 <SEP> CL-CH2- <SEP> H <SEP> - <SEP> H-CH-CH(CH3)2
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Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
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<tb> d'Exemple
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<tb>
Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
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Tableau I (suite)
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Tableau I (suite)
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Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
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Tableau I (suite)
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Tableau I (suite)
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Tableau 1 (suite)
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<tb>
Tableau 1 (suite)
N0
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<tb> <SEP> CH3
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<tb> I-602 <SEP> CH3-'- <SEP> CH3 <SEP> -C1 <SEP> H-C <SEP> CH
<tb> 1-603 <SEP> CH3-- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
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<tb> 1-607 <SEP> CH3t <SEP> < <SEP> F <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -C <SEP> r <SEP> CH=CH2
<tb> <SEP> CH30 <SEP> ICH3
<tb> 1-608 <SEP> CH3O-- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C-CH
<tb> <SEP> CH30
<tb> <SEP> CH3
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<tb> 1-611 <SEP> t- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
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<tb> 1-612 <SEP> 6- <SEP> H <SEP> -C-C=CH
<tb> <SEP> CH3
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<tb> 1-613 <SEP> t- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
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Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
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<tb> <SEP> CH3
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<tb> I-622 <SEP> b <SEP> CH-C-CH <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
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<tb>
Tableau 1 (suite)
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<tb> <SEP> CH3
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<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOH
<tb> 1-618 <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> .COONa <SEP> FH3
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<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CîH3
<tb> I-620 <SEP> b <SEP> H <SEP> -C-C=CH
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Tableau 1 (suite)
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Tableau 1 (suite)
<tb> 1-624 <SEP> 6 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
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Tableau 1 (suite)
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<tb> <SEP> C=CH
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<tb> <SEP> Cl
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<tb> <SEP> CL
<tb> 1-640 <SEP> CH3-C: :C-CH2O- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> I-641 <SEP> CLO- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
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<tb> 1-643 <SEP> C2H50- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
Tableau 1 (suite)
<tb> <SEP> d'Ex. <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
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<tb> <SEP> o
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<tb> <SEP> Cl
<tb> I-639 <SEP> ,'CHCH2O- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
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<tb> 1-640 <SEP> CH3-C: :C-CH2O- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> I-641 <SEP> CLO- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> Q <SEP> CH3
<tb> 1-642 <SEP> C2HsO-C- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C=CH
<tb> 1-643 <SEP> C2H50- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
Tableau 1 (suite)
<tb> <SEP> N0 <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
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<tb>
Les amides de formule (I) utilisables conformément à l'invention sont connus (voir par exemple DE
OS N" 28 28 265 ou DE-OS N" 32 28 007 ou DE-OS N" 22 18 097).
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Les amides de formule (I) utilisables conformément à l'invention sont connus (voir par exemple DE
OS N" 28 28 265 ou DE-OS N" 32 28 007 ou DE-OS N" 22 18 097).
On peut les préparer en faisant réagir des amines de formule (III)
dans laquelle R1 et R2 ont la définition indiquée ci-dessus, par exemple avec des chlorures d'acyle de formule (IV),
R - CO - Cl (IV) dans laquelle
R a la définition indiquée ci-dessus, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide tel que la triéthylamine, la diméthylbenzylamine ou la pyridine ainsi que, le cas échéant, en présence d'un diluant tel que le chlorure de méthylène ou l'acétonitrile, à des températures comprises entre 0 et +120 C. Dans cette réaction, l'amine de formule (III) utilisée en excès peut également jouer le rôle d'un accepteur d'acide.
dans laquelle R1 et R2 ont la définition indiquée ci-dessus, par exemple avec des chlorures d'acyle de formule (IV),
R - CO - Cl (IV) dans laquelle
R a la définition indiquée ci-dessus, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide tel que la triéthylamine, la diméthylbenzylamine ou la pyridine ainsi que, le cas échéant, en présence d'un diluant tel que le chlorure de méthylène ou l'acétonitrile, à des températures comprises entre 0 et +120 C. Dans cette réaction, l'amine de formule (III) utilisée en excès peut également jouer le rôle d'un accepteur d'acide.
Dans ce cas, l'addition d'un autre accepteur d'acide est superflue.
Les amides de formule (I) utilisables conformément à l'invention conviennent - comme on l'a déjà mentionné - pour améliorer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides herbicides de formule (II).
Les hétéroaryloxyacétamides doués d'activité herbicide utilisables conformément à l'invention sont définis d'une façon générale par la formule (II).
On utilise avantageusement des hétéroaryloxyacétamides herbicides de formule (II) dans lesquels
Het désigne un hétérocycle portant éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques
ou différents, et répondant à la formule
Het désigne un hétérocycle portant éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques
ou différents, et répondant à la formule
où X désigne dàns chaque cas l'oxygène ou
le soufre et on considère alors comme substi
tuants
un halogène, un groupe cyano, nitro, alkyle,
alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyle, alkylcar
bonyle ou alkoxycarbonyle chacun à chaîne
droite ou à chaîne ramifiée et avec chacun
1 à 8 atomes de carbone dans les parties
alkyle individuelles, un groupe halogénalkyle
halogénalkoxy ou halogénalkylthio, chacun
à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et
avec chacun 1 à 6 atomes de carbone et 1
à 9 atomes d'halogènes identiques ou diffé
rents, un groupe dioxyalkylène à chaîne
droite ou à chaîne ramifiée portant éventuel
lement un ou plusieurs substituants halogéno
identiques ou différents ainsi qu'un groupe
phényle, phénoxy, phénylthio, benzyle, benzyl
oxy ou benzylthio portant éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques
ou différents tels qu'halogéno, cyano, nitro,
alkyle inférieur ou halogénalkyle inférieur
et
R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre
un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, halogénalkyle,
cyanalkyle, alkoxyalkyle, phénylalkyle, tétrahydro
furylalkyle, alkoxy, alcényloxy ou alkoxyalkoxyt
chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée avec
chacun jusqu'à 10 atomes de carbone dans les
parties alkyle, alcényle ou alcynyle individuelles
et portant éventuellement 1 à 9 atomes d'halogènes
identiques ou différents, en outre un groupe
cycloalkyle ou cycloalcényle ayant chacun 3 à
8 atomes de carbone ou un groupe phényle, napthyle
ou morpholinyle portant chacun éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques ou diffé
rents, et on considère alors comme substituants
un halogène, un groupe cyano, nitro, ainsi qu'un
groupe alkyle, alcanediyle, alkoxy, alkylthio,
halogénalkyle ou halogénalkoxy, chacun à chaîne
droite ou ramifié, avec chacun 1 à 4 atomes de
carbone et le cas échéant i à 9 atomes d'halogènes
identiques ou différents, ou dans lesquels
R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés un groupe pyrrolidinyle,
pipéridyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dodécaméthylène-imino, morpholinyle, i 1,3-thiazolidi-
nyle, 1,4-pipérazinyle, dihydro- ou perhydro
indolyle ou dihydro-, perhydro- ou tétrahydroquino
lyle ou -isoquinolyle portant chacun éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques ou diffé
rents, et on considère alors comme substituants
un halogène, un groupe alkyle ou alkoxy chacun
à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et ayant
chacun 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylène
ou dioxyalkylène attaches chacun par deux liaisons
et avec chacun i à 4 atomes de carbone, ou un
groupe phényle ou benzyle portant chacun éventuel
lement un ou plusieurs substituants identiques ou
différents tels qu'halogéno, alkyle inférieur
ou alkoxy inférieur.
le soufre et on considère alors comme substi
tuants
un halogène, un groupe cyano, nitro, alkyle,
alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyle, alkylcar
bonyle ou alkoxycarbonyle chacun à chaîne
droite ou à chaîne ramifiée et avec chacun
1 à 8 atomes de carbone dans les parties
alkyle individuelles, un groupe halogénalkyle
halogénalkoxy ou halogénalkylthio, chacun
à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et
avec chacun 1 à 6 atomes de carbone et 1
à 9 atomes d'halogènes identiques ou diffé
rents, un groupe dioxyalkylène à chaîne
droite ou à chaîne ramifiée portant éventuel
lement un ou plusieurs substituants halogéno
identiques ou différents ainsi qu'un groupe
phényle, phénoxy, phénylthio, benzyle, benzyl
oxy ou benzylthio portant éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques
ou différents tels qu'halogéno, cyano, nitro,
alkyle inférieur ou halogénalkyle inférieur
et
R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre
un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, halogénalkyle,
cyanalkyle, alkoxyalkyle, phénylalkyle, tétrahydro
furylalkyle, alkoxy, alcényloxy ou alkoxyalkoxyt
chacun à chaîne droite ou à chaîne ramifiée avec
chacun jusqu'à 10 atomes de carbone dans les
parties alkyle, alcényle ou alcynyle individuelles
et portant éventuellement 1 à 9 atomes d'halogènes
identiques ou différents, en outre un groupe
cycloalkyle ou cycloalcényle ayant chacun 3 à
8 atomes de carbone ou un groupe phényle, napthyle
ou morpholinyle portant chacun éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques ou diffé
rents, et on considère alors comme substituants
un halogène, un groupe cyano, nitro, ainsi qu'un
groupe alkyle, alcanediyle, alkoxy, alkylthio,
halogénalkyle ou halogénalkoxy, chacun à chaîne
droite ou ramifié, avec chacun 1 à 4 atomes de
carbone et le cas échéant i à 9 atomes d'halogènes
identiques ou différents, ou dans lesquels
R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés un groupe pyrrolidinyle,
pipéridyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dodécaméthylène-imino, morpholinyle, i 1,3-thiazolidi-
nyle, 1,4-pipérazinyle, dihydro- ou perhydro
indolyle ou dihydro-, perhydro- ou tétrahydroquino
lyle ou -isoquinolyle portant chacun éventuellement
un ou plusieurs substituants identiques ou diffé
rents, et on considère alors comme substituants
un halogène, un groupe alkyle ou alkoxy chacun
à chaîne droite ou à chaîne ramifiée et ayant
chacun 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylène
ou dioxyalkylène attaches chacun par deux liaisons
et avec chacun i à 4 atomes de carbone, ou un
groupe phényle ou benzyle portant chacun éventuel
lement un ou plusieurs substituants identiques ou
différents tels qu'halogéno, alkyle inférieur
ou alkoxy inférieur.
il est particulièrement avantageux d'utiliser des hétéroaryloxyacétamides herbicides de formule (II), dans lesquels
Het désigne un hétérocycle portant éventuellement
un à trois substituants identiques ou différents
et répondant à la formule
Het désigne un hétérocycle portant éventuellement
un à trois substituants identiques ou différents
et répondant à la formule
dans laquelle X représente dans chaque cas l'oxy
gène ou le soufre et on considère alors comme
substituants : le fluor, le chlore, le brome,
un groupe cyano, nitro, méthyle, éthyle, n- et
isoproyle, n-, iso-, sec.- et tertio.-butyle,
méthoxy, éthoxy, n- et isopropoxy, n-, iso-,
sec.- et tertio.-butoxy, méthylthio, éthylthio,
n- et isopropylthio, n-, iso-, sec.- et tertio
butylthio , méthylsulfonyle, éthylsulfonyle,
n- et isopropylsulfonyle, n-, iso-, sec.- et
tertio-butylsulfonyle, acétyle, propionyle, méthoxy
carbonyle, éthoxycarbonyle, n- et isopropoxycar
bonyle, trifluorométhyle, difluorochlorométhyle,
dichlorofluorométhyle, trichlorométhyle, chloro
méthyle, dichlorométhyle, pentafluoréthyle, hepta
fluoropropyle, trifluorométhoxy, trifluorométhyl
thio, dioxydifluorométhylène ainsi qu'un groupe
phényle, phénoxy, phénylthio, benzyle, benzyloxy
ou benzylthio portant chacun éventuellement un
à trois substituants identiques ou différents
tels que fluoro, chloro, bromo, cyano, nitro,
méthyle, éthyle ou trifluorométhyle et
R3 et R4 représentent indépendamment lwun de l'autre
un groupe méthyle, éthyle, n- et isopropyle,
n-, iso-, sec.- et tertio-butyle, n- et isopentyle,
n- et isohexyle, n- et iso-octyle, n- et isodécyle,
allyle1 butényle, propargyle, butynyle, pentynyle,
hexynyle, triflurométhyle, trifluoréthyle, cyano
méthyle, cyanéthyle, méthoxyéthyle, éthoxyéthyle,
benzyle, phényléthyle, tétrahydrofurylméthyle,
méthoxy, éthoxy, n- et isopropoxy, n-, iso-,
sec.- et tertio-butoxy, allyloxy, butényloxy,
méthoxyéthoxy, éthoxyéthoxy, cyclopropoxy, cyclo
hexyle, cycloheptyle, cyclohexényle, morpholinyle
ou un groupe phényle ou naphtyle portant chacun
éventuellement un à trois substituants identiques
ou différents, et on considère alors comme substi
tuants : le fluor, le chlore, le brome, un groupe
cyano, nitro, phénoxy, méthyle, éthyle, n-propyle,
isopropyle, propanediyle, méthoxy, éthoxy, n
propoxy, isopropoxy, méthylthio, trifluorométhyle
ou trifluorométhoxy ou dans lesquels
R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés un reste, pouvant éventuelle
ment porter dans chaque cas un à trois substituants
identiques ou différents, de formule
gène ou le soufre et on considère alors comme
substituants : le fluor, le chlore, le brome,
un groupe cyano, nitro, méthyle, éthyle, n- et
isoproyle, n-, iso-, sec.- et tertio.-butyle,
méthoxy, éthoxy, n- et isopropoxy, n-, iso-,
sec.- et tertio.-butoxy, méthylthio, éthylthio,
n- et isopropylthio, n-, iso-, sec.- et tertio
butylthio , méthylsulfonyle, éthylsulfonyle,
n- et isopropylsulfonyle, n-, iso-, sec.- et
tertio-butylsulfonyle, acétyle, propionyle, méthoxy
carbonyle, éthoxycarbonyle, n- et isopropoxycar
bonyle, trifluorométhyle, difluorochlorométhyle,
dichlorofluorométhyle, trichlorométhyle, chloro
méthyle, dichlorométhyle, pentafluoréthyle, hepta
fluoropropyle, trifluorométhoxy, trifluorométhyl
thio, dioxydifluorométhylène ainsi qu'un groupe
phényle, phénoxy, phénylthio, benzyle, benzyloxy
ou benzylthio portant chacun éventuellement un
à trois substituants identiques ou différents
tels que fluoro, chloro, bromo, cyano, nitro,
méthyle, éthyle ou trifluorométhyle et
R3 et R4 représentent indépendamment lwun de l'autre
un groupe méthyle, éthyle, n- et isopropyle,
n-, iso-, sec.- et tertio-butyle, n- et isopentyle,
n- et isohexyle, n- et iso-octyle, n- et isodécyle,
allyle1 butényle, propargyle, butynyle, pentynyle,
hexynyle, triflurométhyle, trifluoréthyle, cyano
méthyle, cyanéthyle, méthoxyéthyle, éthoxyéthyle,
benzyle, phényléthyle, tétrahydrofurylméthyle,
méthoxy, éthoxy, n- et isopropoxy, n-, iso-,
sec.- et tertio-butoxy, allyloxy, butényloxy,
méthoxyéthoxy, éthoxyéthoxy, cyclopropoxy, cyclo
hexyle, cycloheptyle, cyclohexényle, morpholinyle
ou un groupe phényle ou naphtyle portant chacun
éventuellement un à trois substituants identiques
ou différents, et on considère alors comme substi
tuants : le fluor, le chlore, le brome, un groupe
cyano, nitro, phénoxy, méthyle, éthyle, n-propyle,
isopropyle, propanediyle, méthoxy, éthoxy, n
propoxy, isopropoxy, méthylthio, trifluorométhyle
ou trifluorométhoxy ou dans lesquels
R3 et R4 forment conjointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés un reste, pouvant éventuelle
ment porter dans chaque cas un à trois substituants
identiques ou différents, de formule
et on considère alors comme substituants : le
chlore, un groupe méthyle, éthyle, n-propyle et
isopropyle, méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy,
ainsi qu'un groupe phényle ou benzyle portant
éventuellement un à trois substituants idéntiques
ou différents tels que fluoro, chloro, méthyle
ou méthoxy.
chlore, un groupe méthyle, éthyle, n-propyle et
isopropyle, méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy,
ainsi qu'un groupe phényle ou benzyle portant
éventuellement un à trois substituants idéntiques
ou différents tels que fluoro, chloro, méthyle
ou méthoxy.
On mentionne en particulier les composés suivants de formule générale (II)
Tableau 2
<tb> <SEP> N0 <SEP> Het <SEP> R3
<tb> <SEP> d'Ex. <SEP> Het <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> OU <SEP> N,R4
<tb> II-1 <SEP> o <SEP> C12H5
<tb> <SEP> gA <SEP> CH3 <SEP> CH3-CH
<tb> 11-2
<tb> <SEP> CH3OCH2CH2- <SEP> CH30CH2CH2
<tb> O <SEP> -N <SEP> -e
<tb> II-4 <SEP> > <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> I3-5I <SEP> CÉ5
<tb> 11-6 <SEP> > <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> ss <SEP> CH3
<tb> 11-7 <SEP> -ND
<tb> <SEP> I <SEP> II
<tb> II-8 <SEP> N <SEP> /1 <SEP> NH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>
Tableau 2 (suite)
<tb> <SEP> d'Ex. <SEP> Het <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> OU <SEP> N,R4
<tb> II-1 <SEP> o <SEP> C12H5
<tb> <SEP> gA <SEP> CH3 <SEP> CH3-CH
<tb> 11-2
<tb> <SEP> CH3OCH2CH2- <SEP> CH30CH2CH2
<tb> O <SEP> -N <SEP> -e
<tb> II-4 <SEP> > <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> I3-5I <SEP> CÉ5
<tb> 11-6 <SEP> > <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> ss <SEP> CH3
<tb> 11-7 <SEP> -ND
<tb> <SEP> I <SEP> II
<tb> II-8 <SEP> N <SEP> /1 <SEP> NH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>
Tableau 2 (suite)
<tb> <SEP> /R3
<tb> N0 <SEP> Het <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> ou <SEP> NR4
<tb> <SEP> d'Ex.
<tb>
<tb> N0 <SEP> Het <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> ou <SEP> NR4
<tb> <SEP> d'Ex.
<tb>
II-9 <SEP> -NCH3
<tb> <SEP> ù iN <SEP> CH3
<tb> II-10 <SEP> >
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> m <
<tb> II-11 <SEP> -N <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL
<tb> II-12 <SEP> t <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL1
<tb> 1I-13 <SEP> CLN <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> II-14 <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> N02
<tb> <SEP> Cl
<tb> 11-15 <SEP> N <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> C2Hg <SEP> CH3(CH2)2
<tb> 11-16 <SEP> CH3(CH2)2
<tb> <SEP> CL <SEP> N
<tb> 11-17 <SEP> Nso <SEP> t <SEP> (CH3)2CH- <SEP> (CH3)2CH-O
<tb> <SEP> CL
<tb> II-18 <SEP> N~oA <SEP> (CH3)2CH- <SEP> C2H50CH2CH20
<tb> <SEP> t <SEP> N <SEP> CH3
<tb> 11-19 <SEP> sO <SEP> k <SEP> C2H5-CH- <SEP> CH3O
Tableau 2 (suite)
<tb> <SEP> ù iN <SEP> CH3
<tb> II-10 <SEP> >
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> m <
<tb> II-11 <SEP> -N <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL
<tb> II-12 <SEP> t <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL1
<tb> 1I-13 <SEP> CLN <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> II-14 <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> N02
<tb> <SEP> Cl
<tb> 11-15 <SEP> N <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> C2Hg <SEP> CH3(CH2)2
<tb> 11-16 <SEP> CH3(CH2)2
<tb> <SEP> CL <SEP> N
<tb> 11-17 <SEP> Nso <SEP> t <SEP> (CH3)2CH- <SEP> (CH3)2CH-O
<tb> <SEP> CL
<tb> II-18 <SEP> N~oA <SEP> (CH3)2CH- <SEP> C2H50CH2CH20
<tb> <SEP> t <SEP> N <SEP> CH3
<tb> 11-19 <SEP> sO <SEP> k <SEP> C2H5-CH- <SEP> CH3O
Tableau 2 (suite)
<tb> <SEP> R5
<tb> <SEP> NO <SEP> Het <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> ou <SEP> N <SEP> s <SEP> R4
<tb> <SEP> d'Ex.
<tb>
<tb> <SEP> NO <SEP> Het <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> ou <SEP> N <SEP> s <SEP> R4
<tb> <SEP> d'Ex.
<tb>
<SEP> Cl) <SEP> N
<tb> II-20 <SEP> Noss <SEP> II <SEP> CHz=CH-CH2- <SEP> CH2-CH=CH2
<tb> 11-21 <SEP> N0 <SEP> ~r7
<tb> <SEP> CL <SEP> N
<tb> I1-22 <SEP> nô <SEP> ss <SEP> -N
<tb> <SEP> c <SEP> 7r?- <SEP> N
<tb> II-23 <SEP> Nvoss <SEP> 11
<tb> <SEP> gr <SEP> CH)
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> II-24 <SEP> No <SEP> ) <SEP> \ <SEP> J <SEP> J
<tb> <SEP> N
<tb> 11-25 <SEP> N > oA <SEP> -N <SEP> rCH3
<tb> <SEP> CLIN <SEP> N <SEP> / <SEP> CH3
<tb> II-26 <SEP> Nô <SEP> -N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CI <SEP> II <SEP> N
<tb> I1-27 <SEP> Nvo <SEP> R <SEP> -N <SEP> O
<tb> II-28 <SEP> T <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> Clv <SEP> N
<tb> 11-29 <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> 11-30 <SEP> l <SEP> > <SEP> CH3 <SEP> CH3( <SEP> CH2) <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl <SEP> S
<tb>
Tableau 2 (suite)
<tb> II-20 <SEP> Noss <SEP> II <SEP> CHz=CH-CH2- <SEP> CH2-CH=CH2
<tb> 11-21 <SEP> N0 <SEP> ~r7
<tb> <SEP> CL <SEP> N
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<tb> <SEP> gr <SEP> CH)
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
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<tb> <SEP> CLIN <SEP> N <SEP> / <SEP> CH3
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<tb> <SEP> CI <SEP> II <SEP> N
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<tb> II-28 <SEP> T <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> Clv <SEP> N
<tb> 11-29 <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> 11-30 <SEP> l <SEP> > <SEP> CH3 <SEP> CH3( <SEP> CH2) <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl <SEP> S
<tb>
Tableau 2 (suite)
<tb> NO <SEP> Het <SEP> R3 <SEP> R4
<tb> d'Ex.
<tb>
<tb> d'Ex.
<tb>
<SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> II-31 <SEP> E <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> C2H5-CH
<tb> <SEP> CLK <SEP> -CH
<tb> <SEP> C-N
<tb> <SEP> 11-32 <SEP> t <SEP> S <SEP> A <SEP> CH3 <SEP> F3C-CH2
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> II-33 <SEP> t <SEP> J <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> S
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> I1-34 <SEP> tS <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> Q
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> II-35 <SEP> t <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-36 <SEP> 'sÂ' <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> k;<SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-38 <SEP> tt <SEP> CH3 <SEP> q
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> 11-39 <SEP> L <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH30
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 11-40 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> 11-41 <SEP> CL <SEP> S <SEP> C2H5 <SEP> (CH3) <SEP> 2CH
Tableau 2 (suite)
<tb> <SEP> II-31 <SEP> E <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> C2H5-CH
<tb> <SEP> CLK <SEP> -CH
<tb> <SEP> C-N
<tb> <SEP> 11-32 <SEP> t <SEP> S <SEP> A <SEP> CH3 <SEP> F3C-CH2
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> II-33 <SEP> t <SEP> J <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> S
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> I1-34 <SEP> tS <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> Q
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> II-35 <SEP> t <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-36 <SEP> 'sÂ' <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> k;<SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-38 <SEP> tt <SEP> CH3 <SEP> q
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> 11-39 <SEP> L <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH30
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 11-40 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> 11-41 <SEP> CL <SEP> S <SEP> C2H5 <SEP> (CH3) <SEP> 2CH
Tableau 2 (suite)
<tb> NO <SEP> Het <SEP> R3 <SEP> R4
<tb> d'Ex.
<tb>
<tb> d'Ex.
<tb>
<SEP> CL
<tb> CL <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH3(CH2)3
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> II-43 <SEP> t <SEP> N <SEP> C2H5 <SEP> F3C-CH2
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> II-44-N <SEP> CaHs <SEP> -H
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> 11-45 <SEP> I! <SEP> R <SEP> CH3(CH2)2- <SEP> CH3(CH2)2
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> 11-46 <SEP> tR <SEP> CH3(CH2)2 <SEP> CH3(CH2)2-0
<tb> <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> Cl
<tb> II-47 <SEP> )ÇIN <SEP> (CH3)2CH- <SEP> (CH3)2CH
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> 11-48 <SEP> ÊIN <SEP> (CH3)2CH- <SEP> (CH3)2CH-O
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> 11-49 <SEP> (CH3)2CH- <SEP> C2H50CH2CH2O
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> Cl <SEP> CIH3
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<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 11-51 <SEP> raz <SEP> C2H5-CH- <SEP> CH2=CH-CH2-0
<tb> <SEP> CL
<tb>
Tableau 2 (suite)
<tb> CL <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH3(CH2)3
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> II-43 <SEP> t <SEP> N <SEP> C2H5 <SEP> F3C-CH2
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> II-44-N <SEP> CaHs <SEP> -H
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> 11-45 <SEP> I! <SEP> R <SEP> CH3(CH2)2- <SEP> CH3(CH2)2
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> 11-46 <SEP> tR <SEP> CH3(CH2)2 <SEP> CH3(CH2)2-0
<tb> <SEP> Cl <SEP> S
<tb> <SEP> Cl
<tb> II-47 <SEP> )ÇIN <SEP> (CH3)2CH- <SEP> (CH3)2CH
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> 11-48 <SEP> ÊIN <SEP> (CH3)2CH- <SEP> (CH3)2CH-O
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CL
<tb> 11-49 <SEP> (CH3)2CH- <SEP> C2H50CH2CH2O
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> Cl <SEP> CIH3
<tb> 11-50 <SEP> ffi <SEP> C2H5-CH- <SEP> CH30
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Les hétéroaryloxyacétamides de formule (II) doués d'activité herbicide sont connus (voir par exemple
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DE-P N 32 28 131 du 28 juillet 1982 ; DE-P N 32 28 147 du 28 juillet 1982 ; DE-P N 33 23 334 du 29 juin 1983 et DE-P N 34 00 168 du 4 janvier 1984 [LeA N 22 781]).
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DE-P N 32 28 131 du 28 juillet 1982 ; DE-P N 32 28 147 du 28 juillet 1982 ; DE-P N 33 23 334 du 29 juin 1983 et DE-P N 34 00 168 du 4 janvier 1984 [LeA N 22 781]).
On les obtient par exemple en faisant réagir des dérivés chlorhétéroaromatiques de formule (V);
Het - Cl (W) dans laquelle
Het a la définition indiquée ci-dessus, avec des amides d'acide glycolique de formule (VI),
dans laquelle
R3 et R4 ont la définition indiquée ci-dessus, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide tel que, par exemple, le carbonate de potassium ou l'hydroxyde de potassium et en la présence éventuelle d'un diluant tel que, par exemple, le chlorure de méthylène ou l'acétonitrile, à des températures comprises entre 0 et +120 C.
Het - Cl (W) dans laquelle
Het a la définition indiquée ci-dessus, avec des amides d'acide glycolique de formule (VI),
dans laquelle
R3 et R4 ont la définition indiquée ci-dessus, éventuellement en présence d'un accepteur d'acide tel que, par exemple, le carbonate de potassium ou l'hydroxyde de potassium et en la présence éventuelle d'un diluant tel que, par exemple, le chlorure de méthylène ou l'acétonitrile, à des températures comprises entre 0 et +120 C.
Les amides de formule (I) pouvant être utilisés coMme antidotes conformément à l'invention conviennent en particulier pour améliorer la tolérance envers des hetéroaryloxyacétamides de formule (II) doués d'activité herbicide dans le cas de plantes cultivées importantes telles que le mais, le soja, le cotonnier, la betterave sucrière , les céréales, le riz et la canne à sucre.
Les associations de substances actives conformes à l'invention déploient une très bonne activité contre les mauvaises herbes latifoliées et graminées dans de nombreuses cultures de plantes utiles. On peut donc les utiliser pour la lutte sélective contre demauvaises herbes dans de nombreuses cultures de plantes utiles. On entend désigner par mauvaises herbes, au sens le plus large, toutes les plantes qui croissent en des lieux où elles sont indésirables.
Les associations de substances actives conformes à l'invention peuvent être utilisées par exemple dans le cas des plantes suivantes
Mauvaises herbes dicotylédones des genres suivants
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis,
Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Impomoea, Polygonum,
Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum,
Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,
Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Mauvaises herbes dicotylédones des genres suivants
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis,
Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Impomoea, Polygonum,
Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum,
Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,
Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Plantes cultivées dicotylédones des genres suivants:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum,
Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon,
Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum,
Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon,
Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Mauvaises herbes monocotylédones des genres suivants
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa,
Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena,
Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa,
Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena,
Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Plantes cultivées monocotylédones des genres suivants:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum,
Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum,
Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Toutefois, l'utilisation des associations de substances actives conformes à l'invention n'est nullement limitée à ces genres, mais s'étend également de la même manière à d'autres plantes.
En particulier, les associations de substances actives conformes à l'invention conviennent à la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans les cultures de mais, de soja, de cotonnier, de betteraves sucrières, de céréales, de riz et de canne à sucre.
L'activité herbicide sélectice des associations de substances actives conformes à l'invention est particulièrement prononcée lorsque la substance douée d'activité herbicide et l'antidote sont présents dans des rapports déterminés. Toutefois, on peut faire varier dans des intervalles relativement larges les rapports en poids de la substance herbicide à l'antidote dans les associations de substances actives conformes à l'invention. En général, on utilise par partie en poids de substance herbicide de formule (II) 0,01 à 100 parties en poids, de préférence 0,1 à 20 parties en poids d'un antidote de formule (I).
Les antidotes de formule (I) utilisables conformément à l'invention ou les associations selon l'invention d'un antidote de formule (I) et d'une substance active herbicide de formule (II) peuvent etre incorporés aux formulations classiques telles que solutions, émulsions, poudres pulvérisables, suspensions, poudres, poudres pour poudrage, pâtes, poudres solubles, granulés, concentrés émulsionnés en suspension, matières naturelles et synthétiques imprégnées de substance active ainsi que des encapsulages très fins dans des polymères.
Ces formulations sont préparées d'une manière connue, par exemple par mélange des substances actives avec des diluants, c'est-à-dire des solvants liquides et/ou des supports solides, en utilisant éventuellement des agents tensio-actifs, c'est-à-dire des émulsionnants et/ou des dispersants et/ou des agents produisant une mousse.
Dans le cas de l'utilisation d'eau comme diluant, on peut par exemple utiliser aussi des solvants organiques comme solvants auxiliaires. Comme solvants liquides, on considère principalement : des hydrocarbures aromatiques tels que le xylène, le toluène ou des alkylnaphtalènes, des hydrocarbures aromatiques chlorés et des hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que des chlorobenzènes, des chloréthylènes ou le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou des paraffines, par exemple des fractions de pétrole, des huiles minérales et végétales, des alcools tels que le butanol ou le glycol ainsi que leurs éthers et esters, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la methylisobutylcetone ou la cyclohexanone, des solvants fortement polaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau.On considère comme supports solides : par exemple des sels d'ammo niuia et des poudres minérales naturelles telles que des kaolins, des alumines, le talc, la craie, le quartz, l'attapulgite, la montmorillonite ou la terre de diatomées et des poudres minérales synthétiques telles que la silice, l'oxyde d'aluminium et les silicates fortement dispersés, on considère comme supports solides pour des granulés : par exemple des roches naturelles broyées et fractionnées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolite., dolomite ainsi que des granulés synthétiques obtenus à partir de poudres inorganiques et organiques de même que des granulés d'une matière organique telle que la sciure de bois, les coques de noix de coco, les rafles de mais et les tiges de tabac ; comme agents émulsionnants et/ou agents produisant une mousse, on considère : par exemple des emulsionnants non ionogènes et anioniques tels que des esters polyoxyéthyléniques d'acides gras, des éthers polyoxyéthyléniques d'alcools gras, par exemple des éthers d'alkylarylpolyglycols, des alkylsulfonates, des alkylsulfates, des arylsulfonates ainsi que des hydrolysats d'albudne ; comme dispersants, on considère : par exemple des liqueurs résiduaires lignosulfitiques et la méthylcellulose.
On peut utiliser dans les formulations des adhésifs tels que la carboxyméthylcellulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre, en grains ou sous forme de latex, comme la gomme arabique, l'alcool polyvinylique, l'acétate de polyvinyle, ainsi que des phospholipides naturels tels que des céphalines et des lécithines et des phospholipides synthétiques. D'autres additifs peuvent être des huiles minérales et végétales.
On peut utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, par exemple l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, le bleu de Prusse et des colorants organiques tels que des colorants de la classe de l'alizarine, des colorants azoiques et des phtalocyanines métalliques, et des substances nutritives à l'état de traces telles que des sels de fer, manganèse, bore, cuivre, cobalt, molybdène et zinc. Les formulations contiennent en général entre 0,1 et 95% en poids d'un antidote utilisable conformément à l'invention ou d'une association, selon 1 invention, d'un antidote et d'une substance herbicide, elles en contiennent de préférence entre 0,5 et 90% en poids.
Les antidotes utilisables conformément à l'invention ou les associations de substances actives selon l'invention peuvent être utilisés tels quels ou dans leurs formulations, également en mélange avec des herbicides connus pour combattre les mauvaises herbes, une formulation prête à l'emploi ou un mélange sur place étant alors possibles. On peut aussi effectuer un mélange avec d'autres substances actives connues telles que des fongicides, des insecticides, des acaricides, des nématicides, des substances de protection contre les dégâts causés par les oiseaux, des substances de croissance, des substances nutritives pour les plantes et des agents améliorant la structure du sol.
Les antidotes utilisables conformément à l'invention ou les associations de substances actives selon l'invention peuvent être utilisés tels quels, sous la forme de leurs formulations ou sous les formes d'application préparées à partir d'elles par dilution, telles que solutions, suspensions, émulsions, poudres et granulés prêts à l'emploi. L'application est effectuée d'une manière classique, par exemple par arrosage, pulverisation, aspersion, poudrage, diffusion, désinfection à sec, désinfection par voie humide, désinfection en immersion, désinfection en suspension ou incrustation.
Les antidotes utilisables conformément à l'invention peuvent outre appliqués par les procédés d'emploi classique pour de tels antidotes. Ainsi, les antidotes utilisables conformément à l'invention peuvent être appliqués avant ou après l'herbicide ou peuvent être appliqués en méme temps que lui. En outre, des plantes cultivées peuvent être protégées des dégâts par traitement des semences avec l'antidote avant les semis (désinfection) lorsque l'herbicide est appliqué avant ou après les semis. Une autre possibilité d'utilisation consiste à appliquer l'antidote dans les sillons au moment où les semis sont effectués. Lorsque les plantes en question sont des boutures, on peut les traiter avec l'antidote avant le repiquage.
La quantité appliquée d'antidote est en principe indépendante de l'herbicide et de la quantité appliquée de substance douée d'activité herbicide. En général, les quantités appliquées d'antidote se situent dans le cas d'un traitement en surface, entre 0,2 et 20 kg/ha, de préférence entre 0,5 et 5 kg/ha. Dans le cas du traitement des semences, les quantités appliquées d'antidote se situent généralement entre 0,2 et 200g par kilogramme de semence, de préférence entre 0,5 et 50 g par kilogramme de semence. Les quantités appliquées d'associations de substances actives conformes à l'invention peuvent varier entre certaines limites. En général, elles se situent entre 0,01 et 25 kg/ha, de préférence entre 0,05 et 15 kg/ha.
Les quantités appliquées de substance douée d'activité herbicide varient généralement entre 0,01 et 20 kg/ha, de préférence entre 0,05 et 10 kg/ha,
Exemple A
Essai en pré-levée
Procédé 1
Solvant : 5 parties en poids d'acétone
Emulsionnant : 1 partie en poids d'éther d'alkylaryl
polyglycol
Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de substance herbicide ou d'antidote ou d'un mélange de substance herbicide et d'antidote avec la quantité indiquée de solvant, on ajoute la quantité mentionnée d'émulsionnant et on dilue le concentré à la concentration désirée avec de l'eau.
Exemple A
Essai en pré-levée
Procédé 1
Solvant : 5 parties en poids d'acétone
Emulsionnant : 1 partie en poids d'éther d'alkylaryl
polyglycol
Pour obtenir une préparation convenable de substance active, on mélange une partie en poids de substance herbicide ou d'antidote ou d'un mélange de substance herbicide et d'antidote avec la quantité indiquée de solvant, on ajoute la quantité mentionnée d'émulsionnant et on dilue le concentré à la concentration désirée avec de l'eau.
Procédé 2
Une quantité d'antidote correspondant à 0,2% ou à une autre proportion du poids de semence est agitée par secousses avec un poids égal de dextrine et 2 ml de méthanol pour 100 g de semence (mais) pendant quelques secondes en même temps que la semence dans des béchers à usage unique. On évapore ensuite le méthanol en quelques minutes à la température ambiante.
Une quantité d'antidote correspondant à 0,2% ou à une autre proportion du poids de semence est agitée par secousses avec un poids égal de dextrine et 2 ml de méthanol pour 100 g de semence (mais) pendant quelques secondes en même temps que la semence dans des béchers à usage unique. On évapore ensuite le méthanol en quelques minutes à la température ambiante.
Procédés 1 et 2
Des graines des plantes d'essais non traitées ou désinfectées avec l'antidote selon le procédé 2 sont semées dans des sols normaux et au bout de 24 heures, elles sont arrosées d'une préparation d'herbicide (procédés 1 et 2) ou de la préparation d'antidote (procédé 1) ou de la préparation d'antidote et de substance herbicide (procédés 1 et 2). La quantité d'eau par unité de surface est alors de préférence maintenue constante.
Des graines des plantes d'essais non traitées ou désinfectées avec l'antidote selon le procédé 2 sont semées dans des sols normaux et au bout de 24 heures, elles sont arrosées d'une préparation d'herbicide (procédés 1 et 2) ou de la préparation d'antidote (procédé 1) ou de la préparation d'antidote et de substance herbicide (procédés 1 et 2). La quantité d'eau par unité de surface est alors de préférence maintenue constante.
Au bout de trois semaines, on évalue l'inhibition de la croissance des plantes comparativement au témoin non traité, et on l'exprime par un pourcentage.
0% signifie une action nulle (comme le témoin non
traite)
100S désigne une inhibition totale du développement
des parties aériennes des plantes.
traite)
100S désigne une inhibition totale du développement
des parties aériennes des plantes.
Les substances actives, les quantités appliquées et les résultats obtenus ressortent des tableaux 1 à 5.
Tableau 1:
Essai sur mais
Herbicide ( E H)
Essai sur mais
Herbicide ( E H)
Application d'antidote selon le procédé 1)
<tb> <SEP> Quant;ité <SEP> c
<tb> Antidote <SEP> appliquee > <SEP> kS/ha <SEP> InhibitTon <SEP> ,~ <SEP> o
<tb> <SEP> ( <SEP> A) <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> + <SEP> A
<tb> CL <SEP> CI
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> O <SEP> 0
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<tb> <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl2CH-CO-N <SEP> N-CO-CHCt2 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> <SEP> CH3 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> (I-400) <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb>
Tableau 2
Essai sur mais
Herbicide
(E H)
<tb> Antidote <SEP> appliquee > <SEP> kS/ha <SEP> InhibitTon <SEP> ,~ <SEP> o
<tb> <SEP> ( <SEP> A) <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> + <SEP> A
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<tb> <SEP> CH3 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb>
Tableau 2
Essai sur mais
Herbicide
(E H)
Application d'antidote selon le procédé 1)
<tb> Antidote <SEP> 2ppliquée,k9 <SEP> < <SEP> Inhibition, <SEP> %
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<tb> 'n <SEP> I
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<tb> CH3 <SEP> V <SEP> CH3
<tb> <SEP> (I-475)
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0,75 <SEP> 1 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> CLZCH-CO-N <SEP> EI-CO-CHC1 <SEP> 0,75 <SEP> 3 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> <SEP> 3( <SEP> I-400)
<tb> <SEP> FH2CH=CHZ <SEP> 0,75 <SEP> 1 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Cl2CH-CO-N <SEP> 0,75 <SEP> 3 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> CH2-CH=NOCH3
<tb> <SEP> (1-273)
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<tb> CHz <SEP> t <SEP> N <SEP> 0t75 <SEP> 3 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> (I-280)
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Tableau 3
Essai sur mais
Herbicide
(= H)
<tb> <SEP> (E <SEP> A) <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> + <SEP> A
<tb> CL <SEP> CL <SEP> 0,75 <SEP> 1 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> <SEP> (I-280)
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Tableau 3
Essai sur mais
Herbicide
(= H)
Application d'antidote selon le procédé l)
<tb> <SEP> Quantlte
<tb> Antidote <SEP> appliqaréer <SEP> kg/ha <SEP> Inhlbition, <SEP> o
<tb> (E <SEP> A) <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> + <SEP> A
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<tb> 1 <SEP> /I <SEP> r <SEP> 0,25 <SEP> 3 <SEP> 70 <SEP> 10 <SEP> 10
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<tb> I <SEP> J' <SEP> I
<tb> H3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> (I- <SEP> 475)
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Tableau 4
Essai sur mais
Herbicide (# H)
<tb> Antidote <SEP> appliqaréer <SEP> kg/ha <SEP> Inhlbition, <SEP> o
<tb> (E <SEP> A) <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> + <SEP> A
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<tb> I <SEP> J' <SEP> I
<tb> H3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> (I- <SEP> 475)
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Tableau 4
Essai sur mais
Herbicide (# H)
Désinfection des semences avec 0,2 % d'antidote selon le procéde 2
<tb> <SEP> 4u <SEP> an <SEP> ti <SEP> té
<tb> Antidote <SEP> appliquée, <SEP> -- <SEP> Quantite'
<tb> (~ <SEP> A) <SEP> H <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> + <SEP> A
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<tb> <SEP> (I-273)
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<tb> C <SEP> l <SEP> 2CH-CO-N
<tb> <SEP> CN2----NkII <SEP> 0
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<tb>
Tableau 5
Essai sur mais
Herbicide
<tb> Antidote <SEP> appliquée, <SEP> -- <SEP> Quantite'
<tb> (~ <SEP> A) <SEP> H <SEP> H <SEP> A <SEP> H <SEP> + <SEP> A
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<tb> CH2-CH=N-OCH3 <SEP> 8 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 20
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<tb> <SEP> CN2----NkII <SEP> 0
<tb> <SEP> (1-280)
<tb>
Tableau 5
Essai sur mais
Herbicide
Désinfection des semences avec 0,2 % d'antidote selon le procédé 2
<tb> <SEP> Quantité
<tb> Anti <SEP> dote <SEP> appliquée, <SEP> kg/ha <SEP> Inhibition <SEP> 1%
<tb> ( <SEP> A) <SEP> H <SEP> H <SEP> A <SEP> H+ <SEP> A
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<tb> <SEP> (I-280)
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<tb> Anti <SEP> dote <SEP> appliquée, <SEP> kg/ha <SEP> Inhibition <SEP> 1%
<tb> ( <SEP> A) <SEP> H <SEP> H <SEP> A <SEP> H+ <SEP> A
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<tb> CH-CO-N <SEP> N-CO-CH
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<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> (I-400)
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<tb> <SEP> (I-280)
<tb>
Claims (6)
- peut comporter d'autres hétéroatomes.ou insaturé éventuellement substitué, quiauquel ils sont liés un hétérocycle saturééventuellement substitué, ou bien R et R4 forment conjointement avec l'atome d'azotealkoxy, hétérocyclyle ou un groupe arylecycloalcényle, alkoxy, alcényloxy, alkoxyalcynyle, alkyle substitué, cycloalkyle,l'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle,R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre,également au benzène etlement substitué, qui peut être condenséHet représente un hétérocycle pentagonal éventueldans laquelle
lyle, chacun éventuellement substitué, comme antidote pour améliorer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides doués d'activité herbicide de formule (II)nolyle, indolyle, dihydro- ou perhydroindotétrahydro- ou perhydroquinolyle S -isoquizinyle, perbydro-1 , 4-diazépinyle, dihydro-,1,2-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipéraazabicyclononyle, morpholinyle, perhydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle,perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydropyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle,auquel ils sont liés, un groupe alkylidène-iiin0,R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azoteou biencarbonyl)amino éventuellement substituéou un groupe alkylcarbonylamino ou di(alkylun groupe amino, un groupe alkylidène-iminoétant éventuellement substitué, en outrephénylsulfonyle ou hétérocyclyle, chacunbonyle, alkoxycarbonyle, phényle, phénoxy,cycloalcényle, alkoxy, alkylthio, alkylcaralcényle, alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle,le groupe chlorosulfonyle ou un groupe alkyle,de l'autre, l'hydrogène, le groupe formyle,R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'unétant Eventuellement substitué, etalkoxycarbonyle ou dithiolanyle, chacunalcényloxy, alcynyloxy,- aryloxy, carbamoyle,tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alkoxy,cycloalcenyle, bicycloalkyle, bicycloalcényle,groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle,R représente l'hydrogène, un halogène ou undans laquelle
REVENDICATIONS 1. Utilisation d'amides de formule (I) - 2. Procédé pour améliorer la tolérance de plantes cultivées envers des hétéroaryloxyacétamides herbicides de formule (II) suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait agir des amides de formule (I) suivant la revendication 1 conjointement avec les hétéroaryloxyacétamides (II) sur les plantes cultivées et/ou sur leur milieu.
- 3. Composition destinée à la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles, caractérisée par une teneur en une association de substances actives comprenant - un amide de formule (I) suivant la revendication 1et - au moins un hétéroaryloxyacétamide herbicide de formule(II) suivant la revendication 1.
- 4. Procédé de lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles, caractérisé en ce qu'on fait agir une association de substances actives suivant la revendication 3 sur les mauvaises herbes ou sur leur milieu.
- 5. Utilisation d'une association de substances actives suivant la revendication 3 pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles.
- 6. Procédé de préparation de compositions destinées à la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des cultures de plantes utiles, caractérisé en ce qu'on mélange des associations de substances actives suivant la revendication 3 avec des diluants et/ou avec des agents tensio-actifs.
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