FR2606971A1 - Utilisation d'amides pour ameliorer la compatibilite avec les plantes cultivees de derives de sulfonyliso(thio)uree actifs comme herbicides - Google Patents

Utilisation d'amides pour ameliorer la compatibilite avec les plantes cultivees de derives de sulfonyliso(thio)uree actifs comme herbicides Download PDF

Info

Publication number
FR2606971A1
FR2606971A1 FR8707502A FR8707502A FR2606971A1 FR 2606971 A1 FR2606971 A1 FR 2606971A1 FR 8707502 A FR8707502 A FR 8707502A FR 8707502 A FR8707502 A FR 8707502A FR 2606971 A1 FR2606971 A1 FR 2606971A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
cl2ch
chlorine
alkyl
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
FR8707502A
Other languages
English (en)
Inventor
Theodor Pfister
Dieter Feucht
Robert R Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of FR2606971A1 publication Critical patent/FR2606971A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

L'INVENTION A POUR OBJET LA DESTRUCTION SELECTIVE DES MAUVAISES HERBES DANS LES CULTURES. SELON L'INVENTION, ON AMELIORE LA COMPATIBILITE AVEC LES PLANTES CULTIVEES DE DERIVES DE SULFONYLISO(THIO)UREE HERBICIDES DE FORMULE (CF DESSIN DANS BOPI) ET DE LEURS SELS D'ACIDES FORTS, PAR L'UTILISATION COMBINEE AVEC DES AMIDES DE FORMULE (CF DESSIN DANS BOPI) COMME ANTIDOTES.

Description

L'invention concerne l'utilisation d'amides connus comme antidotes pour améliorer La compatibilité avec les plantes cultivées de certains dérivés de sulfonyliso(thio)urée actifs comme herbicides.
L'invention concerne en outre de nouvelles combinaisons d'ingrédients actifs qui consistent en amides connus et dérivés connus de sulfgnyliso(thio)urée actifs comme herbicides et qui possèdent en particulier de bonnes propriétés herbicides sélectives.
En entend par "antidotes" ("Safener", "Antidots") sous ce rarpcrt des substances qui sont capables de s'opposer de manière spécifique aux effets nuisibles des herbicides sur les plantes cultivées, c'est-à-dire de protéger les plantes cultivées sans influencer pour autant notamment l'activité herbicide sur Les mauvaises herbes à combattre.
On sait que de nombreux dérivés de sulfonyliso (thio)crée actifs comme herbicides provoquent des dégâts plus ou moins importants sur les plantes cultivées lorsqu'on les utilise pour la lutte contre les mauvaises herbes dans le mais et d'autres cultures.
On sait en outre que de nombreux amides sont appropriés pour diminuer les dégâts qui peuvent être provoqués dans les plantes cultivées par des substances actives comme herbicides, en particulier des thiolcarbamates et des acétanilides (voir par exemple DE-OS 22 18 097, DE-OS 28 28 265, brevets US 4 021 224,
US 4 124 376, US 4 137 070).
Mais la possibilité d'emploi de ces substances comme antidotes dépend dans une forte mesure chaque fois de la substance active herbicide.
On a maintenant trouvé que les amides connus de formule (I)
Figure img00010001

dans laquelle
R représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle, alcényle,
alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, bicycloalkyle, bicyclo
alcényle, tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alcoxy, alcényl
oxy, alcynyloxy, aryloxy, carbamoyle, alcoxycarbonyle ou di
thiolanyle, chaque fois éventuellement substitué, et
R1 et R2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre l'hydro
gène, un groupe formyle, un groupe chlorosulfonyle ou un groupe
alkyle, alcényle, alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle, cyclo
alcényle, alcoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle,
.éryl, phénoxy, phénylsulfonyle ou hétérocyclyle, chaque fois
éventuellement substitué, en outre un groupe amino, un groupe
alkylidèneimino ou un groupe alkylcarbonylamino ou di(alkyl
carbonyl)amino éventuellement substitué, ou bien R1 t R2,pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés,
représentent un groupe alkylidéneimino, pyrrolidinyle, pipé
ridinylf, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle,
dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle, azobi
cy lononyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazo
lidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1,4-diazépinyle, dihydro-,
tétrahydro-ou perhydroquinoléyle ou -isoquinoléyle, indolyle,
dihydro- ou perhydroindolyle, sont remarquablement appropriés comme antidotes pour améliorer la compatibilité avec les plantes cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée actifs comme herbicides de formule générale
Figure img00020001

dans laquelle
R3 représente un reste de la série alkyle, arylalkyle, aryle et
hétéroaryle,éventuellement substitué,
R4 représente un hétérocycle aromatique à six chaînons éventuel
lement substitué et/ou éventuellement condensé, qui contient
au moins un atome d'azote,
R5 représente un reste aliphatique, arylaliphatique, aromatique
ou hétéroaromatique, éventuellement substitué,
X représente l'oxygène ou le soufre et
M représente l'hydrogène ou un équivalent de métal, et de produits d'addition de composés de formule (II) et d'acides forts.
On a en outre trouvé que les nouvelles combinaisons de substances actives consistant en - un amide de formule (I) et - au moins un dérivé de sulfonyliso(thio)urée de formule CII)
acti~ comme nerbicide sor remar@@ablement appropriées pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles.
De manière surprenante, la compatibilité avec les plantas cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée herbicides de formule (II) est nettement améliorée par utilisation simultanée d'amides de formule (I). Il est en outre inattendu que les combi nuaisons ce substances actives selon l'invention consistant en un amide de formule (I) et un dérivé de sulfonyliso(thio)urée d'herbicide d formule (II) possèdent de meilleures propriétés sélectives que les substances actives concernées seules.
Les amides utilisables selon l'invention sont définis de manière générale par la formule (I). On préfère les amides de formule (I), dans lesquels
R représente : - l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome; en outre - le reste
Figure img00030001

dans lequel
R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun
l'hydrogène ou un reste alkyle, alcényle, alcynyle ou cyanoalkyle
chaque fois jusqu'en C8, chaque fois à chaine droite ou ramifiée;
er, outre
R représente : - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C20, portant
éventuellement un ou plusieurs substituants identiques ou diffé
rents, les substituants qui entrent en ligne de compte étant les
suivants : hydroxy, halogène,en particulier fluor, chlore, brome, iode, cyano, cyanato, thiocyanato ; alcoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alkylcarbonyloxy, alcoxycarbonyle, halogénoalcoxy, halogéno-hydroxy-alcoxy, halogénoalkylcarbonyle, halogénoalcoxycarbonyle, halogénoalkylcarbonyloxy et halogénoalcénylcarbonyloxy, chacun à chaîne droite ou ramifiée jusqu'en C6 et contenant éventuellement jusqu'à 9 atomes d'halogène identiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome ; en outre, phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle, chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois par des halogènes ou des groupes alkyles inférieurs et/ou alcoxy inférieurs identiques ou différents ; en outre cycloalkyle en C2-Cv ainsi que les restes
Figure img00040001

et
Figure img00040002

dans lesquels R6 et R7 ont chacun les significa
tions indiquées ci-dessus ; en outre R représente - un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifiée en C2-C8, éven
tuetlement substitué une ou plusieurs fois par des substituants
identiques ou différents, les substituants qui entrent en ligne
de compte étant les suivants
hydroxy, halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alcoxy
carbonyle jusqu'en C6 à chaîne droite ou ramifiée, ainsi que
phényle ou phénoxy,chacun portant éventuellement un ou plusieurs
substituants identiques ou différents halogène, en particulier
fluor, chlore, brome, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur ;
en outre,
R représente - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifiée en C2-C8 ; ; en outre
R représente - un groupe cycloalkyle, cycloalcényle,bicycloalkyle, bicycloalcé
nyle ou tricycloalkyle, chacun jusqu'en C12, chacun éventuellement
substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques
ou différents, les substituants qui entrent en ligne de compte
étant les suivants alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C4, phényle ainsi que le reste
Figure img00050001
dans lequel R6 et R7 ont la signification indiquée ci-dessus ;
en outre,
R représente :: - un groupe aryle en C6-C10, éventuellement substitué une ou plu
sieurs fois par des substituants identiques ou différents, les
substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants
halogène, en particulier fluor, brome, iode, nitro, carboxy
- également sous forme de l'anion carboxylate -, alkyle, alcoxy,
halogénoalkyle, alkylcarbonyle, halogénoalkylcarbonyle et
halogénoalkylcarbonylamino, chacun à chaîne droite ou ramifiée
iSoen C4 et contenant éventuellement jusqu'à 5 atomes
d'halogène identiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome, ainsi que le reste
Figure img00050002

dans lequel R6
et R7 ont la signification indiquée ci-dessus ; en outre,
R représente - un groupe furyle, thiényle, pyridyle ou dithiolanyle, chacun
éventuellement substitué une ou plusieurs fois par des restes
identiques ou différents, les substituants qui entrent en ligne
de compte étant les suivants :
halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alkyle à chaîne droite ou ramifiée jusqu'en C4, ainsi que le reste
Figure img00050003

dans
lequel R6 et R7 ont la signification indiquée ci-dessus ; et
enfin
R représente - un groupe alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, alcoxycarbonyle, chacun
à chaîne droite ou ramifiée, ou phénoxy, chacun éventuellement
substitué une ou plusieurs fois par des restes identiques ou
différents phényles ou halogènes, en particulier fluor, chlore,
brome ; et
R1 et R2, qui sont identiques ou différents,représentent chacun,
indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe formyle ou chlorosulfonyle ou un groupe
phényle, phénoxy ou phénylsulfonyle, chacun éventuellement subs
titué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou
différents, halogène, en particulier fluor, chlore, brome ou
alkyle inférieur ; en outre alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C12 éventuellement subs
titué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou
différents, les substituants qui entrent en ligne de compte
étant les suivants
hydroxy, mercapto, cyano, halogène, en particulier fluor, chlore,
brome, iode ; alcoxy,alcoxyimino, alkylcarbonyle, alkylcarbonyl
owy, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonyloxy, alkylthiocarbonyloxy,
halogènoalkylcarbonyloxy et alkylsulfonyloxy, chacun à chaîne
droite ou ramifiée, chacun jusqu'en C6 et contenant éventuel
lement jusqu'à 5 atomes d'halogène identiques ou différents,
en particulier fluor, chlore, brome ; en outre alkylamino
carbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, alcénylaminocarbonyloxy
et dialcénylaminocarbonyloxy, chacun jusqu'à 6 atomes de carbone
oans les alkyles ou alcényles à chaîne droite ou ramifiée isolés ;
en outre cycloalkylaminocarbonyloxy ayant 3 à 7 atomes de car
bone dans le reste cycloalkyle, phénylaminocarbonyloxy éven
tuellement substitué une ou plusieurs fois de manière iden
tique ou différente par halogène, en particulier fluor, chlore,
brome, ou alkyle inférieur ; en outre, cycloalkyle en C3-C7 éven
tuellement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou
différente par halogène, en particulier fluor, chlore, brome,
ou alkyle inférieur ; phényle éventuellement substitué une ou
plusieurs fois de manière identique ou différente par nitro,
halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alkyle inférieur
ou dioxyalkylène ; furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxa
zolyle, isoxazolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle,
pyridyle ou pyrimidinyle, chacun éventuellement substitué une
ou plusieurs fois de manière identique ou différente par halo
gène,en particulier fluor, chlore, brome,ou alkyle inférieur ;
ainsi qu'un groupe amino éventuellement substitué une ou plu
sieurs fois de manière identique ou différente, chaque fois par
alkyle inférieur, halogénoalkylcarbonyle, halogénophénoxyalkyl
carbonyle et halogénoalkylcarbonylaminoalkyle ; en outre,
R1 et R2 représentent : - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle,chacun en C3-C8,
chacun éventuellement substitué une ou plusieurs fois de manière
identique ou différente, les substituants qui entrent en ligne
de compte étant les suivants
halogène, en particulier fluor, chlore, brome, cyano ainsi
qu'alcoxy, alkylcarbonyle ou alcoxycarbonyle,chacun à chaîne
droite ou ramifiée, chacun jusqu'en C6 ; en outre,
R1 et R2 représentent : - cyloalkyle ou cycloalcényle, chacun en C3-C8, chacun éventuel
lement substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou
différente par halogène, en particulier fluor, chlore, brome,ou
alkyle inférieur ; en outre, - pioéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, thia
zolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, fluorényle, phtalimidoyle
ou dioxannyle, chacun éventuellement substitué et/ou benzo
condensé une ou plusieurs fois de manière identique ou différente,
les substituants qui entrent en ligne de compte étant les sui
vants
halogène, en particulier fluor, chlore, brome, cyano ainsi
qu'alkyle ou alcanediyle chacun à chaîne droite ou ramifiée,
chacun en C1 C4 ; en outre R1 et R2 représentent: - un groupe alcoxy, alkylthio, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle,
halogénoalkylcarbonyle ou halogénoalcoxycarbonyle,chacun à chaîne
droite ou ramifiée, chacun jusqu'en C6 et contenant éventuel le-
ment jusqu'à 5 atomes d'halogène identiques ou différents, en
particulier fluor, chlore, brome ; et en outre
R1 et R2 représentent - un groupe amino ou alkylidèneimino, éventuellement substitué une
ou plusieurs fois de manière identique ou différente, les subs
tituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants :
alkyle, alcényle, alcynyle, alkylcarbonyle ou halogénoalkyl
carbonyle, chacun à chaîne droite ou ramifiée jusqu'en C8
et contenant éventuellement jusqu'à 5 atomes d'halogène iden
tiques ou différents, en particulier fluor, chlore, brome ;;
ou bien encore
R1 et R2,pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés
représentent - un groupe alkylidèneimino, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipé
ridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle, dihydropirazo
lyle, dihydro- ou tétrahydropyridyle, azabicyclononyle, morpho
aryle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle,
p@@@ydro-1 4-diazépinyle, dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinoléyle
ou-isoquinoléyle, indolyle, dihydro- ou perhydroindolyle,portantcha
cu un oc plusieurs substituants identiques ou différents, les
substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants
hydroy, halogène (en particulier fluor, chlore, brome), cyano,
formyle ; alkyle, alcanediyle, alcoxy, dioxyalkylène, alkyl
cabc-yle, alcoxycarbonyle et halogénoalkylcarbonyle, chacun
Juscu'en C8, chacun à chaîne droite ou ramifiée, éventuelle
ment relié 2 fois ; alkylamino ou dialkylamino, chacun à chaîne
droite ou ramifiée ayant chacun jusqu'à 4 atomes de carbone
dans les restes alkyles individuels ; phényle, naphtyle, pyri
dyle ou pipéridinyle, chacun éventuellement substitué une ou
plusieurs fois de manière identique ou différente par halogène,
en particulier fluor, chlore, brome, nitro ou chaque fois
alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, alkylcarbonyle ou alcoxycar
bonyle inférieur ; ou bien cyclopropylalkyle, cyclohexylalkyle,
pipéridinylalkyle, phénylalkyle ou phénylalcényle à chaîne
droite ou ramifiée ayant jusqu'à 4 atomes de carbone dans
chacun des restes alkyles ou alcényles, chacun éventuellement
substitué une ou plusieurs fois de manière identique ou diffé
rente par halogène, en particulier fluor, chlore, brome, alkyle
inférieur ou haogénoalkylcarbonyle.
On préfère en particulier les amides de formule (I) dans lesquels
R représente - l'hydrogène ou le chlore ; en outre
R représente - le reste
Figure img00090001

dans lequel R6 et R7 sont identiques ou
différents et représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre,
l'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, allyle, propargyle,
but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-l -yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle;
en outre
R représente un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée jusqu'en C15 ; en
outre
R représente : - un roupie halogénoalkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C6 et
contenant 1 à 9 atomes d'halogènes identiques ou différents, en
particulier fluor, chlore, brome et iode ; en outre
R représente - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée en C1-C6 substitué
I à 3 fois de manière identique ou différente, les substituants
entant en ligne de compte étant les suivants :
?ydroxy, fluor, chlore, brome, cyano, cyanato, thiocyanato,
méthoxy, éthoxy, méthylthio, éthylthio, acétyle, propionyle,
acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle,
1,1,3,3-tétrachloro-2-hydroxyprop-2-yloxy, 1,1,1,3,3-pentachloro
2-hydroxyprop-2-yloxy, chloroacétyle, dichloracétyle, chlor
acétoxy, dichloracétoxy, pentachlorobutadiène-1-ylcarbonyloxy ;
phényle, phénoxy, phénylthio ou thiényle, chacun êventuellement
substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par le
chlore, méthyle ou méthoxy ; en outre cyclopropyle, cyclopentyle cyclohexyle ; ainsi que les restes
Figure img00090002
Figure img00090003

dans lesquels R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène, méthyle, éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthyl-but-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre
R représente - un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifiée en C2-C5, subs
titué 1 à 3 fois de manière identique ou différente, les subs
tituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants
hydroxy, fluor, chlore, brome, méthoxycarbonyle, éthoxycar
bonyle ainsi que phényle ou phénoxy éventuellement substitué
i à 3 fois de manière identique ou différente par le fluor,
le chlore, méthyle ou méthoxy ; en outre
R représente : - un groupe alcynyle à chaîne droite ou ramifiée en C2-C5 ; en outre
R représente - u groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclohep yle,
cyclohexényle, bicycloheptényle, bicyclooctyle, bicyclononyle
ou tricyclodécyle, chacun éventuellement substitué 1 à 5 fois
de manière identique ou différente, les substituants qui entrent
en ligne de compte étant les suivants éthyle, éthyle, phényle ainsi que le reste
Figure img00100001

dans
lequel R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent
chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, méthyle,
éthyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-methylbut-1-
yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre
R représente - un groupe phényle éventuellement substitué 1 à 3 fois de manière
identique ou différente, les substituants qui entrent en ligne
de compte étant les suivants :
fluor, chlore, brome, iode, nitro, méthyle, éthyle, méthoxy,
éthoxy, carboxy - également sous forme de L'anion carboxylate
trifluorométhyle, chloracétamido, dichloracétamido ainsi que le reste
Figure img00100002

dans lequel R6 et R7 sont identiques ou
différents et représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, méthyle, éthyle, allyle, prooargyle, but-1-yne-3- yle, 3-méthylbut-1-yne-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; en outre
R représente - un groupe furyle, thiényle, pyridyle ou dithiolannyle, chacun
éventuellement substitué 1 à 3 fois de manière identique ou
ditférente, les substituants qui entrent en ligne de compte
étant les suivants : chlore, méthyle, éthyle, ainsi que le reste
Figure img00110001

dans
lequel R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent
chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, méthyle,
ethyle, allyle, propargyle, but-1-yne-3-yle, 3-méthylbut-1
yre-3-yle ou 2-cyanoprop-2-yle ; et enfin
R représente - un groupe méthoxy, éthoxy, allyloxy, propargyloxy, butynyloxy,
méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou phényle, chacun éventuelle
ment substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par
le fluor, le chlore, le brome-ou phényle ; et
R1 et R2 qui sont identiques ou différents, représentent. chacun,
inciependamment l'un de l'autre - l'hydrogène, formyle, chlorosulfonyle ou phényle, phénoxy ou
ohénylsulfonyle, chacun éventuellement substitué 1 à 3 fois de
manière identique ou différente par le fluor, le chlore, le brome
ou méthyle ; en outre - un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiéeen C1-C8, éventuel
lient substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente,
les substituants qui entrent en ligne de compte étant les sui
vants :
hydroxy, mercapto, cyano, fluor, chlore, brome, méthoxy, éthoxy,
propoxy, butoxy, méthoxyimino, éthoxyimino, acétyle, propionyle,
acétoxy, propionyloxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle,
méthoxyca rbony loxy, éthoxyca rbony loxy, méthylthiocarbonyloxy,
éthylthiocarbonyloxy, chloracétoxy, dichloracétoxy, méthyl
sulfonyloxy, éthylsulfonyloxy, méthylaminocarbonyloxy, diméthyl
aminocarbonyloxy, éthylaminocarbonyloxy, diéthylaminocarbonyloxy,
propylaminocarbonyloxy, butylaminocarbonyloxy, allylaminocarbonyl
oy, diallylaminocarbonyloxy, cyclohexylaminocarbonyloxy ainsi
qu'un groupe phénylaminocarbonyloxy, éventuellement substi
tué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par le
chlore ou méthyle ; en outre, un groupe cyclopropyle, cyclo
pentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, chacun éventuellement
substitué 1 à 5 fois de manière identique ou différente par
le chlore ou méthyle ; un groupe phényle éventuellement
substitué 1 à 3 fois de manière identique ou différente par
nitro, fluor, chlore, brome, méthyle ou dioxyméthylène ; un
groupe furyle, tétrahydrofuryle, pyrazolyle, oxazolyle, isoxa
zolyle, thiazolyle, thiadiazolyle, oxadiazolyle, pyridyle ou
pyrimidinyle, chacun éventuellement substitué 1 ou 2 fois de
manière identique ou différente par méthyle, éthyle, propyle
ou chlore ; ainsi qu'un groupe amino éventuellement substitué
1 ou 2 fois de manière identique ou différente par méthyle,
éthyle, chloracétyle, dichloracétyle, chlorophénoxyacétyle,
dichloacétamidométhyle ou dichloracétamidoéthyle ; en outre,
R1 et R2 représentent : - un groupe alcényle, alcadiényle ou alcynyle, à chaîne droite ou ram-.-
fiée, chacun en C3-C5, chacun éventuellement substitué 1 ou 2 fois, de
manière identique ou différente, par le chlore, méthoxy, éthoxy,
acétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle ou cyano ; en outre
R1 et R2 représentent : - un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclohexényle,
ou cyclooctyle, chacun éventuellement substitué 1 à 5 fois de
manière identique ou différente par le chlore ou méthyle ; en
outre
R1 et R2 représentent : - un groupe pipéridyle, pyridyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle,
thiadiazolyle, fluorényle, naphtalimidoyle ou dioxannyle, chacun
éventuellement substitué 1 à 3 fois, de manière identique ou
différente, par le fluor, le chlore, le brome, cyano, méthyle,
éthyle, propyle, propanediyle ou butanediyle et/ou benzo-condensé ;
en outre
R1 et R2 représentent : - un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, méthylthio, éthyl
thio, propylthio, butylthio, acétyle, chloracétyle, dichlor
acétyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, ch loroéthyloxycarbonyle
ou bromoéthyloxycarbonyle ; et en outre
R1 et R2 représentent - un groupe amino ou propylidèneimino éventuellement substitué 1
o@ 2 fois de manière identique ou différente par méthyle, éthyle,
allyle, propargyle, acétyle, chloracétyle ou dichloracétyle ;
ou bien encore
R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés,
recrésentent - un groupe méthylidèneimino, éthylidèneimino, propylidèneimino,
pyrrolidinyle, pipéridinyle, pipéridonyle, perhydroazépinyle,
perhydroazocinyle, dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydro
p > rdyle, azabicyclononyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle,
1,3-oxazolidinyle, 1,4-pipérazinyle, perhydro-1,4-diazépinyle,
dihydro-, tétrahydro- ou perhydroquinoléyle ou -isoquinoléyle,
indoLyle, dihydro- ou perhydroindolyle, chacun éventuellement
substitué 1 à 5 fois de manière identique ou différente, les
substituants qui entrent en ligne de compte étant les suivants
hydroxy, fluor, chlore, brome, cyano, formyle, méthyle, éthyle,
propyle, butyle, éthanediyle, propanediyle, méthoxy, éthoxy,
propoxy, butoxy, dioxyéthylène, dioxypropylène, dioxybutylène,
acétyle, propionyle, chloracétyle, dichloracétyle, a-chloro
Dropionyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, méthylamino,
éthylamino, diméthylamino, diéthylamino ; un groupe phényle,
naphtyle ou pipéridyle, chacun éventuellement substitué 1 à
3 fois, de manière identique ou différente, par le fluor, le
chlore, le brome, nitro, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy,
trifluorométhyle, acétyle, propionyle, méthoxycarbonyle ou
éthoxycarbonyle ; ou un groupe cyclopropylméthyle, cyclohexyl
méthyle, pipéridinyléthyle, pipéridinylpropyle, benzyle, phényl
éthyle ou phénylpropényle, chacun éventuellement substitué 1
a 3 fois de manière identique ou différente par Le chlore,
méthyle, chloracétyle ou dichloracétyle.
Les expressions "alkyle inférieur", "alcoxy inférieur" etc. désignent dans le cadre de la présente invention des restes correspondants en C1-C4. On citera en particulier les composés suivants de formule générale (I) :
TABLEAU 1
Figure img00140001
Figure img00140002
<tb> Exeir'e <SEP> R <SEP> R1
<tb> <SEP> C2H5
<tb> I-1 <SEP> H <SEP> H <SEP> Q
<tb> <SEP> C <SEP> 2H5
<tb> 1-2 <SEP> Cl <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -(-= <SEP> CH
<tb> <SEP> 3
<tb> I-4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> --OH
<tb> <SEP> LF3
<tb> I-5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH::CH2
<tb> 1-6 <SEP> CH3
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-7 <SEP> n-C3H7 <SEP> H <SEP> -C,-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-8 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> 1-9 <SEP> n-C3H7 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-tH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 1)
Figure img00150001
<tb> <SEP> Exenote <SEP> R <SEP> R1
<tb> <SEP> FH3
<tb> <SEP> ÇH3
<tb> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-11 <SEP> n-C4Hg <SEP> H <SEP> -CH-C- <SEP> CH
<tb> <SEP> çH3
<tb> I-12 <SEP> (CH3)3C-CH2 <SEP> H <SEP> -Ç-CN
<tb> <SEP> CHJ
<tb> 1-13 <SEP> (CH3)3C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> -ç-c <SEP> - <SEP> - <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H3 <SEP> çH3
<tb> <SEP> '-14 <SEP> CH3-(CH2)2- <SEP> H- <SEP> H <SEP> -C,-C- <SEP> CH
<tb> <SEP> tH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> I-,5 <SEP> CH3-(CH2)2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -H-C-CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-16 <SEP> C3-(CH2)2-H- <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-17 <SEP> n-C6H13 <SEP> H <SEP> -C-C= <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> f <SEP> H3
<tb> I-8 <SEP> n-C6H13 <SEP> CH3 <SEP> -H3 <SEP> CH
<tb> ~19 <SEP> n-C6H13 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-20 <SEP> CH3-(CH2)2-F- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> çH3
<tb> 1-21 <SEP> (CH3)3C-CH2-dH-CH2- <SEP> H <SEP> -C-C~ <SEP> CH
<tb> <SEP> H3
<tb> <SEP> EH3
<tb> 1-22 <SEP> n-C9H19 <SEP> H <SEP> -ç-C- <SEP> CH
<tb> <SEP> tH3
<tb> 1-23 <SEP> n-C9H19 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-24 <SEP> n-C11H23 <SEP> H <SEP> -Ç-C--CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-25 <SEP> n-C11H23 <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 2)
Figure img00160001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R <SEP> 1 <SEP> R <SEP> 2
<tb> <SEP> 1-26 <SEP> n-C13H27 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH::CH2
<tb> <SEP> 1-27 <SEP> Cl-CH2- <SEP> H <SEP> -CH2-CHtCH3)2
<tb> <SEP> I-28 <SEP> Cl-CH2- <SEP> H <SEP> -C(CH3)3
<tb> <SEP> çH3
<tb> <SEP> I-29 <SEP> Cl-CH2- <SEP> H <SEP> -C-C2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ÇH3
<tb> I-30 <SEP> CL-CH2- <SEP> H <SEP> -H-CH2-CH(Ck)
<tb> I- <SEP> 1 <SEP> CL-CH2- <SEP> H <SEP> -CH2-C=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-32 <SEP> CL-CH2- <SEP> H <SEP> --C <SEP> ~ <SEP> -CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-3 <SEP> C-CH2- <SEP> H <SEP> --C2H5
<tb> <SEP> CN
<tb> <SEP> ,C2Hs
<tb> 1-34 <SEP> Cl-CH2- <SEP> H <SEP> -F-C2H5
<tb> <SEP> CN
<tb> 1-35 <SEP> CL-CH2- <SEP> H <SEP> -CH2CH2-Br
<tb> 1-36 <SEP> CL-CH2- <SEP> H <SEP> -CH2CH2-OCH3
<tb> 1-37 <SEP> Cl-CH2- <SEP> H <SEP> -CH2-CH(OCH3)2
<tb> I-3E <SEP> Cl-CH2- <SEP> H <SEP> - <SEP> -CH27)O
<tb> 1-39 <SEP> C <SEP> l-CH2- <SEP> -CH2-NH-C0-CH20bC <SEP> l
<tb> <SEP> XC <SEP> l
<tb> 1-40 <SEP> Cl-CH2- <SEP> H <SEP> -CH-NH-CO-CH2Cl
<tb> 1-4 <SEP> CL- <SEP> CH2- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-42 <SEP> Cl-CH2- <SEP> H <SEP> C
<tb> <SEP> N <SEP> 2H5
<tb> <SEP> sC2HS
<tb>
TABLEAU 1 (suite 3)
Figure img00170001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-43 <SEP> Cl-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -CH(CH3)2
<tb> 1-44 <SEP> Cl-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -(CH2)3-CH3
<tb> I-45 <SEP> Cl-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -rH-CZHS
<tb> 1-46 <SEP> CL-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -H-CH(CH3)2
<tb> <SEP> H3
<tb> I-47 <SEP> C-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -CH2-C=CH
<tb> <SEP> ClH3
<tb> 1-8 <SEP> C <SEP> t-CH2- <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> H-C- <SEP> CH
<tb> I-49 <SEP> C <SEP> I-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -CH2CH2-CN
<tb> I-50 <SEP> Cl-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -CH2 <SEP> <
<tb> <SEP> CL
<tb> I-'1 <SEP> Cl-CH2 <SEP> CH3 <SEP> -CH2 <SEP> L <SEP> Cl
<tb> 1-52 <SEP> Cl-CH2- <SEP> CH3 <SEP> 'CHZ103
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-53 <SEP> CL-CH2 <SEP> C2H5 <SEP> -CH-C2HS
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl
<tb> 1-54 <SEP> Cl-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2
<tb> I-55 <SEP> Cl-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2 <SEP> o <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-56 <SEP> Cl-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2QCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-57 <SEP> Cl-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> CCHH23Q
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-58 <SEP> Cl-CH2- <SEP> C2Hs
<tb> 1-59 <SEP> Cl-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> o <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 4)
Figure img00180001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> ï-60 <SEP> C <SEP> I-CH2- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -CH2-CH( <SEP> CH3) <SEP> 2
<tb> 1-61 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -C(CH3)3
<tb> 1-62 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -C,H-(CH2)2-CH3
<tb> <SEP> LH3
<tb> I-63 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -CH2
<tb> <SEP> ZU/
<tb> 1-64 <SEP> CI-CH2- <SEP> -CH2CH2CH-3 <SEP> -CH2
<tb> <SEP> Cl
<tb> 1-65 <SEP> CL-CH2- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -CH2 <SEP> ç
<tb> I-66 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> -Cl
<tb> <SEP> CL
<tb> I-67 <SEP> C'-CH2- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -CH2
<tb> -68 <SEP> Cl-CH2 <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> C
<tb> I-6S <SEP> CL-CH2- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> C
<tb> I-70 <SEP> CL-CH2- <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> -CH2CH2CH2CH3
<tb> <SEP> sH3
<tb> 1-71 <SEP> CL-CH2- <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> -CH-C2H5
<tb> 1-72 <SEP> CL-CH2- <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> 1-73 <SEP> C <SEP> I-CH2- <SEP> -CH( <SEP> CH3) <SEP> 2 <SEP> -(CH2)4-CH3
<tb> I-74 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> -CH2
<tb> I-75 <SEP> C <SEP> I-CH2- <SEP> -CH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH2CH2CH2CH3
<tb> 1-76 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> 1-77 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CH2CH2CH2CH3 <SEP> -CH=CH2
<tb> 1-78 <SEP> CL-CH2- <SEP> -CH-C2H5 <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-79 <SEP> CI-CH2- <SEP> -(CH2)5-CH3 <SEP> -(CH2)5-CH3
<tb> 1-80 <SEP> Ct-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb>
Figure img00190001
<tb> <SEP> TABLEAU <SEP> 1 <SEP> (suite <SEP> 5) <SEP> R1
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> Nz
<tb> 1-81 <SEP> CI-CH2- <SEP> -CH2CH2-OH <SEP> -CH2CH2-OH
<tb> I-82 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CH2CH2OCH3 <SEP> -CH2CH2OCH3
<tb> I-83 <SEP> Cl- <SEP> CH2- <SEP> -CH2CH20C2H5 <SEP> -CH2CH2OC2H5
<tb> 1-84 <SEP> CL-CH2- <SEP> -CH2CH20-CO-NH-CH3 <SEP> -CH2CH2O-CO-NH-CH3
<tb> I-85 <SEP> Cl-CH2 <SEP> -CH2CH2O-CO-NH-CH2 <SEP> -CH2CH2O-CO-NH-ÇH2
<tb> <SEP> CH=CH2 <SEP> CH=CH2
<tb> <SEP> H <SEP> H
<tb> 1-86 <SEP> CI-CH2- <SEP> -CH2CH2O-CO-NH <SEP> C <SEP> -CH2CH2O-CO-NH
<tb> I-87 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -CHZtHZO-CO-H <SEP> -CH2CH2O-CO-NH
<tb> <SEP> CÀO
<tb> I-88 <SEP> Cl-CH2- <SEP> -N <SEP> Q
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H3t
<tb> 1-89 <SEP> CI-CH2- <SEP> -N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H5C2
<tb> 1-90 <SEP> Cl-CH2 <SEP> -N
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-91 <SEP> Cl-CH2- <SEP> ù
<tb> <SEP> / <SEP> NtCH3)2
<tb> 1-92 <SEP> Cl-CH2
I-92 <SEP> CI-CHZ- <SEP> -N=t: <SEP> N(tH3)2
<tb> <SEP> N(CH3)2
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-93 <SEP> 1-CH2- <SEP> H <SEP> -C-C- <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-94 <SEP> I-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> 1-95 <SEP> 1-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 6)
Figure img00200001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-96 <SEP> cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2-CH(CH3 > 2
<tb> I-97 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -C(CH3)3
<tb> I-98 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -C-C2Hs
<tb> <SEP> CH3
<tb> I- 9 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> ÇH3
<tb> I-100 <SEP> CL7CH- <SEP> H <SEP> CH2-C::CH2
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-101 <SEP> Ct2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-102 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2Br
<tb> 1-103 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2OH
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-104 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2-CH-OH
<tb> I-105 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2CH2-OH
<tb> I-106 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2-OC2Hs
<tb> 1-107 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2CH2-OCH(CH3)2
<tb> <SEP> OC2H5
<tb> I-108 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CHZ-CH
<tb> <SEP> OC <SEP> 2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-109 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-110 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-111 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2-NCCH3)2
<tb> 1-112 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2-N(C2H5)2
<tb> 1-113 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2-NH-CO-CHCl2
<tb> 1-114 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2CH2-NH-CO-CHCl2
<tb> <SEP> ç2H5
<tb> 1-115 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2CH2-N-CO-CHCl2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 7)
Figure img00210001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-116 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -(CH2)3-N-CO-CHCL2
<tb> <SEP> (CH2)3-NH-CO-CHC <SEP> 12
<tb> <SEP> A
<tb> 1-117 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2
<tb> I-118 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CHZJE-;
<tb> I-119 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2
<tb> 1-120 <SEP> Ct2CH- <SEP> H <SEP> -CH2 <SEP> o <SEP> CL
<tb> 1-121 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CH2 <SEP> ç <SEP> CL
<tb> 1-122 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> H
<tb> 1-123 <SEP> C <SEP> LZCH- <SEP> H
<tb> 1-124 <SEP> cl2Ce <SEP> H <SEP> CH2CH2
<tb> <SEP> NH-CO-CH2C <SEP> l
<tb> 1-125 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> NH-CO-CH2C <SEP> L
<tb> 1-126 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> H <SEP> -::H4
<tb> <SEP> N02
<tb> <SEP> NH-CO-CHCL2
<tb> 1-127 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> NH-CO-CHCl2
<tb> I-128 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> N02
<tb> <SEP> CL
<tb> 1-129 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> H <SEP> -tHiO)
<tb> <SEP> NH-CO-CHCl2
<tb> <SEP> SH3
<tb> 1-130 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -C=CH-CN
<tb> <SEP> TH3
<tb> 1-131 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -C=CH-COOC2H5
<tb>
TABLEAU 1 (suite 8)
Figure img00220001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-132 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> H
<tb> 1-133 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> tZHr
<tb> 1-134 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> C2Hr
<tb> <SEP> 5
<tb> <SEP> H <SEP> r <SEP> N
<tb> 1-135 <SEP> C <SEP> L2CH- <SEP> H
<tb> 1-136 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CO-O-C2Hs
<tb> I-137 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -CO-O-CH2CH2Cl
<tb> I-138 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -NH-CO-CHCl2
<tb> <SEP> çH3
<tb> 1-139 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> H <SEP> -N-CO-CHCl2
<tb> <SEP> CH2-CH=CH2
<tb> I-140 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> -Itl-CO-CHCl2
<tb> 1-141 <SEP> Cl2EH- <SEP> H
<tb> 1-142 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> C2
<tb> I-143 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> r\\
<tb> 1-144 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> C3
<tb> 1-145 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> m <SEP> -CH3
<tb> <SEP> -CH3
<tb> 1-146 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> H <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-147 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> C2H5
<tb>
TABLEAU 1 (suite 9)
Figure img00230001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> I-148 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> C2H
<tb> <SEP> c <SEP> 2H5
<tb> <SEP> (CH3)2 <SEP> CH
<tb> 1-149 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> 4 <SEP> O)
<tb> <SEP> (CH3)2tHT
<tb> <SEP> OH
<tb> 1-150 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-151 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP>
<tb> <SEP> Cl > n
<tb> 1-152 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> Cl
<tb> I-153 <SEP> ClRCH- <SEP> H
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> CF3
<tb> 1-154 <SEP> CL2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> O-CO-NH-C2H5
<tb> I-155 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> O-CO-NH-CH2-CH=CH2
<tb> 1-156 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> vNH-CO-C2H5
<tb> I-157 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> EcH-co-cHct,
<tb> I-158 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> g
<tb> <SEP> fJH-CO-CHLZ
<tb> 1-159 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> &commat;<SEP> )
<tb> 1-160 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> 1-161 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> I-162 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 10)
Figure img00240001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> N
<tb> 1-163 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> N <SEP> CH3
<tb> 1-1 <SEP> 64 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> N-N
<tb> I-165 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> ss <SEP> CH3
<tb> <SEP> S <SEP> CH3
<tb> 1-166 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> ~ <SEP> CSTN
<tb> 1-167 <SEP> C <SEP> L2CH- <SEP> H
<tb> <SEP> N
<tb> 1-168 <SEP> Cl2CH- <SEP> N <SEP> z <SEP> Br
<tb> N
<tb> 1-169 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> II
<tb> 1-170 <SEP> Cl2CH- <SEP> H <SEP> mp
<tb> I-171 <SEP> Cl2CH- <SEP> H
<tb> I-172 <SEP> C <SEP> L2CH- <SEP> H <SEP> 3NH
<tb> <SEP> d
<tb> I-173 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> CH3 <SEP> < H3
<tb> 1-174 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH2CH2CH3
<tb> I-175 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH(CH3)2
<tb> 1-1 <SEP> 76 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH2CH2CH2CH3
<tb> I-177 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 11)
Figure img00250001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R <SEP> R
<tb> I-178 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH-(CH2)2-CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-179 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH-CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> I-,80 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH=C=CH2
<tb> 1-181 <SEP> Ct2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH2-C=-CH
<tb> 1-182 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-183 <SEP> Cl2Cti- <SEP> CH3 <SEP> -CH2CH2-OH
<tb> 1-18' <SEP> C',2C- <SEP> CH3 <SEP> -CH2CH2-CN
<tb> I <SEP> 5 <SEP> Ci2CH <SEP> CH3 <SEP> -(CH2)2-N-(CH2)2-l-Co-CHCl2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> I-186 <SEP> Cl2C"- <SEP> CH3 <SEP> -CH2
<tb> 1-187 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-188 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH2
<tb> <SEP> Cl
<tb> I-189 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH21
<tb> 1-190 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH2-Cl
<tb> I-191 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> -NH2
<tb> 1-192 <SEP> Ct2CH- <SEP> CH3 <SEP> N:C(CH3)2
<tb> <SEP> ,CO-tHC:2
<tb> 1-193 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> -Ns
<tb> <SEP> CD-CHCL2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 12)
Figure img00260001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-194 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3
<tb> I-19S <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3
<tb> I-796 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> 2H5
<tb> <SEP> (C <SEP> H3)2CH
<tb> I-197 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> Q
<tb> 1-198 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> H
<tb> <SEP> tH3-/
<tb> <SEP> CtH5II
<tb> I-I <SEP> 99 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3 <SEP> Q
<tb> <SEP> C2H5
<tb> I-200 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> I-201 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH(CH3)2
<tb> 1-202 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2CH2CH2CH3
<tb> 1-203 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH-i2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-2O <SEP> Ci2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> I-205 <SEP> C!2CH- <SEP> CH5 <SEP> -C(CH3)3
<tb> 1-206 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H3 <SEP> -CH-CH2CH2CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-207 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -(CH2)5-CH3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-208 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -C=CH-CH3
<tb> I-209 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2CH2-0-CO-CHCL2
<tb> <SEP> lc <SEP> 2H5
<tb> 1-210 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2CH2-N-CO-CHCl2
<tb> 1-211 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2
<tb> 1-212 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2 <SEP> b <SEP> CH3
<tb> <SEP> - <SEP> CH3
<tb> I-213 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2 <SEP> 4 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-214 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2- <SEP> <
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 13)
Figure img00270001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-215 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2
<tb> <SEP> CL
<tb> 1-216 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> Q
<tb> 1-217 <SEP> CL2CH- <SEP> C2H5
<tb> 1-218 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> C2H5 <SEP> { <SEP> g <SEP> CH3
<tb> 1-219 <SEP> Ct2CH- <SEP> C2Hs <SEP> CH3
<tb> <SEP> r~s-CH3
<tb> 1-220 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5 <SEP> < <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-221 <SEP> CI2CH- <SEP> C2H5
<tb> 1-222 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2H5
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-223 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2 <SEP> -CH2CH2CH3
<tb> I-224 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> CH2CH2CH2CH3
<tb> I-225 <SEP> CI2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -CH-C2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-226 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> 1-227 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2 <SEP> -C(CH3)3
<tb> 1-228 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -(CH2) <SEP> 4-CH3
<tb> I-229 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -CH-(CH2)2-CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-230 <SEP> CL2CH- <SEP> CH3CH2CH2 <SEP> -CH-CH(CH3)2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-231 <SEP> CL2CH- <SEP> CH3CH2CH2 <SEP> -(CH2)5-CH3
<tb> 1-232 <SEP> Ct2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> 1-233 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2 <SEP> -C=CH-C2HS
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 14)
Figure img00280001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-234 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -CH2
<tb> 1-235 <SEP> CL2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> CH2ÉH3
<tb> 1-236 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -CH2 <SEP> v <SEP> CH3
<tb> 1-237 <SEP> CL2CH- <SEP> CH3CH2CH2 <SEP> ~CHz <SEP> H <SEP> -CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-238 <SEP> CL2CH- <SEP> CH3CH2CH2 <SEP> -CH2 <SEP> Q
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-239 <SEP> CL <SEP> 2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -CH29
<tb> <SEP> CL
<tb> I-240 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> CH2CCIl
<tb> I-241 <SEP> C.2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> -CH2Ç)
<tb> 1-242 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2 <SEP> -CH2-C-CH2
<tb> 1-243 <SEP> CL <SEP> 2CH- <SEP> CH3CH2CH2
<tb> 1-244 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2- <SEP> C
<tb> 1-245 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH3CH2CH2
<tb> I-246 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)2CH- <SEP> -CH(CH3)2
<tb> 1-247 <SEP> CL2CH- <SEP> (CH3)2CH- <SEP> -CH2CH2CH2CH3
<tb> 1-248 <SEP> C <SEP> L <SEP> 2CH- <SEP> (CH3)2CH- <SEP> -CH-C2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-249 <SEP> CL2CH- <SEP> (CH3)2CH- <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> 1-250 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)2CH- <SEP> -(CH2)4-CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 15)
Figure img00290001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> I-251 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)2CH- <SEP> -CH-(CH2)2-CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-252 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)2CH- <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> 1-253 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)2CH- <SEP> -CH2
<tb> 1-254 <SEP> CI2CH- <SEP> (CH3)2CH
<tb> 1-255 <SEP> Ct2CH- <SEP> n-C4H9- <SEP> -CH-C2Hs
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-256 <SEP> Cl2CH- <SEP> n-C4H9- <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> I-257 <SEP> Cl2CH- <SEP> n-C4H9 <SEP> -C(CH3)3
<tb> 1-258 <SEP> CL2CH- <SEP> n-C4H9 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> 1-259 <SEP> CL2CH- <SEP> n- <SEP> C4 <SEP> H9- <SEP> -CH=CH-C2H5
<tb> 1-260 <SEP> CL <SEP> 2CH- <SEP> C <SEP> H <SEP> 3 <SEP> - <SEP> CH2
<tb> 1-261 <SEP> CL2CH- <SEP> n-C4H
<tb> 1-262 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2Hs-C,H- <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-263 <SEP> Cl2CH- <SEP> C2Hs-ÇH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-264 <SEP> CL2CH- <SEP> (CH3)2CH-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> 1-265 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)2CH-CH2 <SEP> -CO-H
<tb> 1-266 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)2CH-CH2- <SEP> -CC-CH3
<tb> I-267 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)2CH-CH2- <SEP> -Co-CHCl2
<tb> 1-268 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)3C- <SEP> -CH=CH-C2H5
<tb> 1-269 <SEP> Cl2CH- <SEP> (CH3)3C- <SEP> -CH2-CH2-OH
<tb> I-270 <SEP> CL2CH- <SEP> CH3-(CH2)5- <SEP> -(CH2)5-CH3
<tb> I-271 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 16)
Figure img00300001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-272 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> -CH2-Cî=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-273 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> -cH2-CH=N-oCH3
<tb> <SEP> CL <SEP> CL
<tb> 1-274 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> -CH
<tb> I-275 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2.<SEP> CH-CH2- <SEP> -CH2
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> r <SEP> 11
<tb> 1-276 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> -tHSgN
<tb> 1-277 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> ~CHz <SEP> mr <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> N
<tb> I-27E <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> -CH2 <SEP> N
<tb> <SEP> C2H
<tb> 1-279 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH2
<tb> <SEP> NO(CH2)2CH3
<tb> 1-280 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> -CH2 <SEP> t
<tb> <SEP> S <SEP> CH3
<tb> <SEP> S' <SEP> ItH3
<tb> 1-281 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2::CH-CH2
<tb> <SEP> rJ
<tb> 1-282 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> 'tHZ-( <SEP> O)
<tb> <SEP> tH3
<tb> I-283 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> -CH2CH2-N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-284 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> -CHs <SEP> CH3
<tb> <SEP> Nso,N
<tb>
TABLEAU 1 (suite 17)
Figure img00310001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-285 <SEP> CL2CH- <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> -CH2-C=CH2
<tb> <SEP> Cl
<tb> 1-286 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2:CH-CH2
<tb> 1-287 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2=CH-CH2
<tb> <SEP> N <SEP> 11 <SEP> CH3
<tb> I-2ER <SEP> CL2CH- <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> - <SEP> S'N
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-289 <SEP> Cl2CH- <SEP> CH2::C- <SEP> À
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-290 <SEP> CL2CH- <SEP> C2H5-CH=CH- <SEP> -C-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-291 <SEP> Cl2CH- <SEP> H2C=CH-CH2- <SEP> -CH2-CH(0CH3)2
<tb> 1-292 <SEP> CL2CH- <SEP> -CH2-CN <SEP> -CH2-CN
<tb> 1-293 <SEP> CL2CH- <SEP> -CH2CH2-CN <SEP> -CH2CH2-CN
<tb> 1-294 <SEP> Cl2CH- <SEP> -CH2CH2-OH <SEP> -CH2CH2-OH
<tb> I-295 <SEP> CL2CH- <SEP> -CH2CH2-Cl <SEP> -CH2CH2-CL
<tb> 1-296 <SEP> Cl2CH- <SEP> -CH2CH2CCH3 <SEP> -CH2CH2CCH3
<tb> I-297 <SEP> Cl2CH- <SEP> -CH2CH2oC2H5 <SEP> -CH2CH2OC2H5
<tb> <SEP> OH <SEP> OH
<tb> <SEP> I <SEP> I
<tb> 1-298 <SEP> Cl2CH- <SEP> -CH2-CH-CH3 <SEP> -CH2-CH-CH3
<tb> I-299 <SEP> Cl2CH- <SEP> -(CH2)20COC2H5 <SEP> -(CH2)20COC2H5
<tb> 1-300 <SEP> Cl2CH- <SEP> -(CH2)OCCCHCl <SEP> -(CH2)2CCOCHCl2
<tb> I-301 <SEP> CL2CH- <SEP> -(CH2)2CCOOCH3 <SEP> -(CH2)2ocoocH3
<tb> 1-302 <SEP> Cl2CH- <SEP> -(CH2)20COSC2H5 <SEP> -(CH2)20CoSC2Hs
<tb> 1-303 <SEP> CL2CH- <SEP> -(CH2)2OCCNHCH3 <SEP> -(CH2)2OCONHCH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 18)
Figure img00320001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-304 <SEP> Cl2CH- <SEP> -(CH2)20CON(CH3)2 <SEP> -(CH2)2OCON(CH3)2
<tb> 1-305 <SEP> Cl2CH- <SEP> -(CH2)2OCCNHC2H5 <SEP> -(CH2)2OCONHC2H5
<tb> I-306 <SEP> C <SEP> l2CH- <SEP> -(CH2)20CONHCH(CH3 <SEP> -(CH2)2CCONHCH(CH3)2
<tb> 1-307 <SEP> Cl2CH- <SEP> -(CH2)2CCONH(CH2)3CH3-(CH2)2OCONHcCH2)3CH3
<tb> I-308 <SEP> CL2CH- <SEP> -CCH2)2OCCNHCH2CH::CH2i-CCH2)2OCONHCH2CH=CH2
<tb> 1-309 <SEP> Cl2CH- <SEP> -( <SEP> CH2) <SEP> 30502CH3 <SEP> -(CH2)20S02CH3
<tb> 1-310 <SEP> C <SEP> L <SEP> 2CH- <SEP> -CCH2)3NHCOCHCl2 <SEP> -(CH2)3NHCOCHCL2
<tb> <SEP> C2H5 > 7,
<tb> I-311 <SEP> CL2CH- <SEP> -CH2OCH3 <SEP> 9
<tb> <SEP> C <SEP> 2H5
<tb> 1-312 <SEP> CL2CH- <SEP> -CH2CH2-SH <SEP> -CH2
<tb> I-313 <SEP> CI2CH- <SEP> -CH2CO-0C2H5
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-314 <SEP> CI2CH- <SEP> -CH-CO-OCH3 <SEP> Q
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> I-315 <SEP> Cl2CH- <SEP> -CH-CO-OCH3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-316 <SEP> CL2CH- <SEP> -CH-CO-OCH3 <SEP> ~ <SEP> -(r
<tb> <SEP> t2Hg
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C2Hg
<tb> 1-317 <SEP> Cl2CH- <SEP> -CH-C0-OC2H5 <SEP> W
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 'N- <SEP> CH3 <SEP>
<tb> 1-318 <SEP> CL <SEP> 2CH- <SEP> -CH2-NX <SEP> Xl <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> C2 <SEP> H5
<tb> 1-319 <SEP> Cl2CH- <SEP> -CH2-N <SEP> C2H <SEP> W
<tb> <SEP> C2H5
<tb>
TABLEAU 1 (suite 19)
Figure img00330001
<tb> <SEP> R1
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> -N R2
<tb> <SEP> C2 <SEP> H5
<tb> 1-320 <SEP> Cl2CH- <SEP> -CH-CH2-0CH3 <SEP> C2H50
<tb> <SEP> I <SEP> C7HS)L
<tb> <SEP> CL <SEP> CH2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> I-321 <SEP> Cl2CH- <SEP> -C=CH-COCH3 <SEP> G
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> ,-3,2 <SEP> CL2CH- <SEP> -C=CH-COCH3 <SEP> 9
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH
<tb> 1-323 <SEP> CL2CH- <SEP> -C:CH-COCH3 <SEP> G
<tb> <SEP> CE
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CF3
<tb> 1-324 <SEP> CL2CH- <SEP> -C=CH-COCH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> F3
<tb> 1-325 <SEP> CL2CH- <SEP> -C::CH-COCH3 <SEP> GF3
<tb> <SEP> F3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-326 <SEP> CL2CH- <SEP> -C=CHCooC2H5 <SEP> 9
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-327 <SEP> Cl2CH- <SEP> -C-H <SEP> 4 <SEP> CL
<tb> 1-328 <SEP> Cl2CH- <SEP> -C0-CHCl2 <SEP> ç <SEP> COCH3
<tb> <SEP> ,N(CH3)2
<tb> 1-329 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N=C
<tb> <SEP> N(CH3)2
<tb> 1-330 <SEP> CL2CH- <SEP> -N
<tb> I-331 <SEP> Cl2CH- <SEP> -ND
<tb> 1-332 <SEP> Cl2CH- <SEP> -NW
<tb>
TABLEAU 1 (suite 20)
Figure img00340001
<tb> <SEP> /R1
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> zR1
<tb> I-333 <SEP> Cl2CH- <SEP> \
<tb> <SEP> ~5S
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-334 <SEP> Cl2CH
<SEP> -N <SEP> Q
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-335 <SEP> Cl2CH1-335 <SEP> CLZtH-N3CH3
<tb> 1-336 <SEP> CL2CH- <SEP> -Ê
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> I-337 <SEP> CL2CH1-337 <SEP> CLZCH-CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-338 <SEP> CI2CH- <SEP> ss
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-339 <SEP> CL2CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-340 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> Q <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-341 <SEP> Cl2CH- <SEP> ~nezCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-342 <SEP> Cl2CH- <SEP> -NCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CHI <SEP> CH
<tb> 1-343 <SEP> CL2CH- <SEP> CHÉH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 21)
Figure img00350001
<tb> <SEP> /R1
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> NR2
<tb> <SEP> sR2
<tb> <SEP> C <SEP> 2HUE
<tb> 1-344 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N
<tb> 1-345 <SEP> CL2CH- <SEP> -NCH3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-346 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> Q <SEP> C2Hs
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-34' <SEP> CI2CH- <SEP> 1ÉC2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-348 <SEP> Cl2CH- <SEP> ~ <SEP> -N
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 1-349 <SEP> CI2CH- <SEP> CH3(CH2)2
<tb> <SEP> -c
<tb> 1-350 <SEP> Cl2CH- <SEP> -NCH( <SEP> CH3) <SEP> 2
<tb> <SEP> i > -CH2
<tb> 1-351 <SEP> Cl2CH- <SEP> 9
<tb> <SEP> -N <SEP> U
<tb> 1-352 <SEP> Cl2CH
<tb> I-353 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> 9 <SEP> O
<tb> I-354 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> D <SEP> (
<tb> <SEP> OCH3
<tb> 1-355 <SEP> CL2CH- <SEP> -NZH5
<tb> <SEP> OC <SEP> 2H5
<tb> 1-356 <SEP> Cl2CH
TABLEAU 1 (suite 22)
Figure img00360001
<tb> <SEP> ,R1
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> -NzRR2
<tb> <SEP> r07
<tb> I-357 <SEP> Cl2CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-358 <SEP> CL2CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> I-359 <SEP> CL2CH
<tb> <SEP> ÀOH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br
<tb> I-360 <SEP> Cl2CH
<tb> 1-361 <SEP> CL2CH
<tb> 1-362 <SEP> CI2CH- <SEP> ~NACO~CH3
<tb> 1-363 <SEP> CL2CH
<tb> 1-364 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> 3 <SEP> cl2) <SEP> { <SEP> Dh-CO-CHCL <SEP> 2
<tb> 1-365 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> O
<tb> <SEP> /
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-366 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> O
<tb> <SEP> CH3 > u
<tb> <SEP> C <SEP> H3
<tb> I-367 <SEP> Cl2CH
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 23)
Figure img00370001
<tb> <SEP> R1
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> -R2
<tb> <SEP> /7
<tb> 1-368 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> O
<tb> <SEP> v
<tb> 1-369 <SEP> CL2CH- <SEP> 4É
<tb> <SEP> X:H3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-370 <SEP> CL2CH- <SEP> -)ÀCH3
<tb> <SEP> 3
<tb> 1-371 <SEP> CL2CH- <SEP> - <SEP> N-CH3
<tb> <SEP> -N <SEP> N-CH3
<tb> I-372 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> N-(CH2)2-CH3
<tb> <SEP> -N <SEP> N-(CH2)2-CH3
<tb> I-373 <SEP> Ct2; <SEP> e
<tb> -N~JN-C-H
<tb> 1-374 <SEP> Cl2CH- <SEP> -r;<SEP> 2
<tb> <SEP> /7 <SEP> 9
<tb> 1-375 <SEP> ct <SEP> c- <SEP> - <SEP> N-C-0t2Hg
<tb> <SEP> LJ
<tb> I-37e <SEP> c <SEP> l <SEP> 2CH- <SEP> -N/7l-CH24
<tb> 1-377 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> N-( <SEP> CH2)2
<tb> 1-378 <SEP> Ci <SEP> 2CH- <SEP> -N <SEP> N-C <SEP> H
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-379 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> N-tHZ-tH=CH
<tb> <SEP> 'w
<tb> <SEP> -NDD
<tb> I-380 <SEP> Cl2CH
<tb> <SEP> /7
<tb> 1-381 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-382 <SEP> CI2CH- <SEP> 1N-(O)
<tb> I-383 <SEP> Ci2Cri1-383 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> N <SEP> GCH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 24)
Figure img00380001
<tb> R1
<tb> ExemWle <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> / <SEP> R1
<tb> <SEP> ou <SEP> NuR2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-384 <SEP> Cl2CH- <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-385 <SEP> CL2CH- <SEP> /~~\
<tb> 1-385 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> N <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 'n
<tb> 1-386 <SEP> Cl2CH
<tb> 1-387 <SEP> C12CH- <SEP> -NN-F
<tb> <SEP> -N <SEP> N- <SEP> r <SEP> F
<tb> <SEP> CL
<tb> 1-388 <SEP> tlZC- <SEP> N <SEP> 4
<tb> <SEP> CF3
<tb> 1-389 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> N
<tb> 1-390 <SEP> Cl2CH
<tb> <SEP> J
<tb> I-391 <SEP> CL2Cri <SEP> -N~N <SEP> b <SEP> No2
<tb> 1-391 <SEP> C'2CH- <SEP> -N <SEP> N <SEP> QNO2
<tb> <SEP> CH3O
<tb> I-392 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> N
<tb> OCH3
<tb> 1-393 <SEP> Cl2CH
<SEP> I
<tb> 1-394 <SEP> Cl2CH- <SEP> o <SEP> OCH3
<tb> I-395 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> N
<tb> <SEP> C2H50
<tb> <SEP> /T7
<tb> 1-396 <SEP> CL2CH- <SEP> -NNCO-CH3
<tb> <SEP> 'n
<tb> I-3'R7 <SEP> Cl2CH1-397 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> NQCCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 25)
Figure img00390001
<tb> <SEP> R1
<tb> ExempLe <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> uR2
<tb> <SEP> I-398 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> N-CO-CHCl2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-399 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> N-CO-CHCl2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> >
<tb> <SEP> 1-400 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> N-CO-CHCl2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-401 <SEP> Cl2CH- <SEP> -NrCjl
<tb> <SEP> 'n <SEP> N
<tb> <SEP> 1-402 <SEP> Cl2CH- <SEP> NuNG
<tb> <SEP> 1-403 <SEP> Cl2Cr- <SEP> -N-CH3
<tb> <SEP> 'n
<tb> <SEP> 1-404 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> N-CO-CHCl2
<tb> <SEP> 1-405 <SEP> Cl2CH- <SEP> -h!l
<tb> <SEP> < <SEP> C <SEP> L
<tb> <SEP> I-408 <SEP> Cl2CH
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> I-407 <SEP> CL2CH- <SEP> -Ns
<tb> <SEP> CH3 <SEP> > < <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-408 <SEP> CL2CH- <SEP> -N <SEP> W > <SEP> CH3
<tb> <SEP> ' <SEP> tH3
<tb> <SEP> 1-409 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-410 <SEP> Cl <SEP> 2CH- <SEP> -Ç <SEP> z <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 26)
Figure img00400001
<tb> <SEP> R1
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> -N <SEP> R2
<tb> 1-411 <SEP> CL <SEP> 2CH- <SEP> -N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-412 <SEP> Cl2CH- <SEP> À
<tb> 1-413 <SEP> CL2CH- <SEP> -NCH3
<tb> 1-414 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N <SEP> D
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-415 <SEP> CL2CH- <SEP> -N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-416 <SEP> C'2CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-417 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-418 <SEP> CL <SEP> 2CH- <SEP> CH?CH3
<tb> 1-419 <SEP> Cl2CH- <SEP> )É
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> I-420 <SEP> Cl2CH- <SEP> -NL <SEP> ) <SEP> -CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 27)
Figure img00410001
<tb> <SEP> R1
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> zR1
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-421 <SEP> Cl2CH- <SEP> -N-CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-422 <SEP> CL3C- <SEP> H <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> 1-423 <SEP> CL3C- <SEP> H <SEP> -CH2CH2-Br
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-424 <SEP> CL <SEP> 3C- <SEP> H <SEP> -C-C2H5
<tb> <SEP> CN
<tb> 1-425 <SEP> Cl3C <SEP> - <SEP> H <SEP> -CH2-NHCOCH2CL
<tb> 1-426 <SEP> CL3C- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-427 <SEP> CL3C- <SEP> CH3 <SEP> -CH-C=-CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-428 <SEP> CL3C- <SEP> C2H5 <SEP> -CH2CH2CH2CH3
<tb> 1-429 <SEP> Cl3C- <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> -CH2CH2CH3
<tb> 1-43C <SEP> Cl3C- <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> -CHtCH3)2
<tb> 1-431 <SEP> tl3C- <SEP> -CH2CH(CH3 > 2 <SEP> -CH2CH(CH3)2
<tb> 1-432 <SEP> Cl3C- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> 1-433 <SEP> Cl3C- <SEP> -e
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-434 <SEP> Cl3C- <SEP> -N
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-435 <SEP> Br3C- <SEP> H <SEP> -C-tECH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-436 <SEP> Br3C- <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-437 <SEP> Br3C- <SEP> H <SEP> -CH2-CH::CH2
<tb>
Figure img00420001
<tb> <SEP> TABLEAU <SEP> 1 <SEP> (suite <SEP> 28)
<tb> <SEP> R1
<tb> ExempLe <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> N~ <SEP> R2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-438 <SEP> Br3C- <SEP> CH3 <SEP> -CH-C-CH
<tb> 1-439 <SEP> Br3C- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=cH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-440 <SEP> CL-CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-441 <SEP> CL-CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CO-CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-442 <SEP> CL-CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=N-OCH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-443 <SEP> CL-CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-C=N-OCH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> ,CH3
<tb> 1-444 <SEP> Cl-CH- <SEP> - <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> -CH224 <SEP> o,N
<tb> <SEP> CH3 <SEP> N
<tb> 1-445 <SEP> CL-CH- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> CH2tN <SEP> 3
<tb> <SEP> CL-CH- <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> CH3
<tb> 1-446 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH2NN
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> Il <SEP> CH3
<tb> 1-447 <SEP> CL-CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> JT
<tb> <SEP> I <SEP> I
<tb> 1-448 <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> CH-COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL-CH- <SEP> -CH-CCCCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-449 <SEP> CL-CH- <SEP> -e
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-450 <SEP> CL-CH- <SEP> -N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> z <SEP> CH3
<tb> I-451 <SEP> Ct-CH- <SEP> -N-t
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 29)
Figure img00430001
<tb> <SEP> /çtl
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> N <SEP> oR
<tb> 1-4S2 <SEP> CL-CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> tH3~
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH
<tb> 1-453 <SEP> Cl- <SEP> Ch- <SEP> - <SEP> t <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-454 <SEP> CL-CH- <SEP> -y <SEP> -CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-455 <SEP> CL- <SEP> Ch- <SEP> -N <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C2HS
<tb> 1-456 <SEP> CL-CH
<tb> <SEP> OC2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-457 <SEP> Cl-Ch- <SEP> -N <SEP> 9 <SEP> )
<tb> <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1-458 <SEP> Cl-CH- <SEP> -N <SEP> S <SEP> )
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-459 <SEP> Ct-CH- <SEP> Q
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH
<tb> ri460 <SEP> CL- <SEP> ÉG
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 'n
<tb> I-46l <SEP> CL-CH- <SEP> -N <SEP> N-CH3
<tb> <SEP> 1---y
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-462 <SEP> CL-CH- <SEP> -N <SEP> - <SEP> N-COOC2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 'n
<tb> 1-463 <SEP> CL-CH- <SEP> -NN-( <SEP> CH2)2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 30)
Figure img00440001
<tb> <SEP> R1
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> -NZR2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> /7 <SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> 'n <SEP> I
<tb> 1-464 <SEP> CL-CH- <SEP> -N <SEP> N-CH <SEP> t
<tb> 1-465 <SEP> C <SEP> L- <SEP> CH- <SEP> -N <SEP> N
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-466 <SEP> Cl-CH- <SEP> -N <SEP> N <SEP> 4 <SEP> )
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 'n
<tb> 1-467 <SEP> CL-CH2- <SEP> -N <SEP> NOCH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 'nCH3
<tb> 1-468 <SEP> CL-CH2- <SEP> -N <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 'n
<tb> 1-469 <SEP> 9 <SEP> CL-CH- <SEP> -NN-Q
<tb> <SEP> C2H50
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 7 <SEP> O <SEP> C <SEP> l <SEP> - <SEP> CH <SEP> -N <SEP> U <SEP> N <SEP> 4 <SEP> CF3
<tb> 1-470 <SEP> CI-CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 7 <SEP> 'n
<tb> I-47 <SEP> 1 <SEP> CL-CH- <SEP> -N <SEP> NV)
<tb> <SEP> CH3 <SEP> z <SEP> CH3
<tb> I-472 <SEP> Cl-CH- <SEP> -N <SEP> N-CO-CH-CL
<tb> <SEP> CH3 <SEP> rz <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-473 <SEP> CL-CH- <SEP> -N <SEP> N-CO-CH-Cl
<tb> <SEP> 9 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 'n <SEP> I
<tb> 1-474 <SEP> CL-CH- <SEP> -N <SEP> N-CO-CH-CL
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 9
<tb> 1-475 <SEP> CL-CH- <SEP> -N <SEP> N-CO-CH-Cl
<tb>
TABLEAU 1 (suite 31)
Figure img00450001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-476 <SEP> CL-CH2CH2- <SEP> H <SEP> -C-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-477 <SEP> Cl-CH2CH2- <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> 1-478 <SEP> Cl-CH2CH2- <SEP> -CH2-cH=cH2 <SEP> -cH2-CH=cH2
<tb> <SEP> CL
<tb> 1-479 <SEP> CH3 <SEP> -C- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> Br <SEP> CH3
<tb> I-4eu <SEP> CH3-CH- <SEP> H <SEP> -C-C= <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> CH3
<tb> 1-48 <SEP> ;<SEP> CH3-CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> B
<tb> I-492 <SEP> CH3-CH- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> F <SEP> F
<tb> <SEP> I
<tb> 1-48 <SEP> 3 <SEP> F3C-.-C- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> FF
<tb> 1-484 <SEP> BrCH2CH2CH2- <SEP> H <SEP> -sC2Cl
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-485 <SEP> Br-C- <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-486 <SEP> Br-C- <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-487 <SEP> Br-(CH2)5- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> I-488 <SEP> HO-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> 1-489 <SEP> NC-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 32)
Figure img00460001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> 1-490 <SEP> NCO-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-491 <SEP> H <SEP> (H <SEP> -C-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> CH- <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb> <SEP> H <SEP> CH3
<tb> <SEP> I-92 <SEP> CH3tH3
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> 1-493 <SEP> e( <SEP> -CH2-CH--CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> 'CHZ
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-494 <SEP> e( <SEP> CH3 <SEP> -C1H-C=CH
<tb> <SEP> CH2CH2
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> 1-495 <SEP> 3 <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH2CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H <SEP> I
<tb> <SEP> 1-496 <SEP> 0 <SEP> ( <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH2CH2
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> I-497 <SEP> ( <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH2CH2
<tb> <SEP> 1-498 <SEP> CH3oCH2CH2- <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5
<tb> <SEP> CHCl2
<tb> <SEP> I-499 <SEP> HO- <SEP> C-C-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> CHCl2
<tb> <SEP> ICCl3
<tb> <SEP> I-500 <SEP> W0-C-0-CH2- <SEP> CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CHCl2
<tb> <SEP> C2HSSs
<tb> <SEP> 1-501 <SEP> CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH::CH2
<tb> <SEP> C2H5So
<tb>
TABLEAU 1 (suite 33)
Figure img00470001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-502 <SEP> OCH2- <SEP> H <SEP> -C-C= <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-503 <SEP> O <SEP> CH2- <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> 1-5C4 <SEP> CFCH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> CH3
<tb> 1-505 <SEP> CH- <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> o\G <SEP> CH3
<tb> 1-506 <SEP> a <SEP> CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH-CECH
<tb> <SEP> OG'
<tb> <SEP> CL <SEP> CH::CH-CO-C(CH3)3
<tb> I-507 <SEP> Cl <SEP> 4 <SEP> CH2- <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> 1-508 <SEP> O <SEP> CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> i <SEP> I
<tb> 1-509 <SEP> O <SEP> CH- <SEP> H <SEP> -C-C-CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> 1-510 <SEP> o <SEP> CH- <SEP> CH3 <SEP> -C1 <SEP> H-C <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> 1-511 <SEP> O <SEP> CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CL-O-Cj
<tb> 1-512 <SEP> CH- <SEP> -CH2CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> Cl-OQ-O'
<tb> I-513 <SEP> CL-S-CH2-1H <SEP> H <SEP> -CH2-CH(CH3)2
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-514 <SEP> C <SEP> I) <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> S <SEP> CH2- <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 34)
Figure img00480001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> 1-515 <SEP> CH3-CO-CH2- <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-516 <SEP> CH3COOCH- <SEP> H <SEP> -C-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-517 <SEP> CH3CO-CH- <SEP> H <SEP> C-CN
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-518 <SEP> CLZ <SEP> CL2CH-I <SEP> |-CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> O-CH2
<tb> <SEP> cLCtcLcL
<tb> <SEP> 'i''
<tb> 1-519 <SEP> C=C-C=C-CI=5ss-CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CL <SEP> O-CH2
<SEP> CIH3
<tb> CH3
<tb> 1-520 <SEP> CH3O-CO-CH2CH2- <SEP> H <SEP> -C-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-521 <SEP> (CH2=CH-CH2)2N <SEP> |-CH2CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-522 <SEP> HCEC-C-NH <SEP> H <SEP> -C-C~CH
<tb> <SEP> I <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CIH3
<tb> <SEP> CH7'
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> I
<tb> 1-523 <SEP> HC=C-CH <SEP> -N <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> t=o
<tb> 1-524 <SEP> tCH2=CH-CH2)2N|-CH2CH=CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> C:C
<tb> <SEP> CH2
TABLEAU 1 (suite 35)
Figure img00490001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CIH3 <SEP> g <SEP> CH3
<tb> <SEP> F"3 <SEP> B <SEP> -CH3
<tb> CH3 <SEP> HC=- <SEP> C-CH-N- <SEP> O <SEP> CH2) <SEP> -CH3 <SEP> -CH <SEP> -C= <SEP> CH
<tb> 1-526 <SEP> (CH2:CHCHCH2)32N <SEP> -(CH2)2- <SEP> f <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> R <SEP> CH3
<tb> 1-527 <SEP> HC=C-CH-N-C-(CH2)3- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> p
<tb> 1-528 <SEP> ( <SEP> H2C= <SEP> CHCH2) <SEP> 2N-C-( <SEP> CH2) <SEP> 3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH::CH2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> R <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> R <SEP> CH3 <SEP> C-i-NH-C-C- <SEP> H <SEP> CH3
<tb> <SEP> i <SEP> Pi
<tb> CH3 <SEP> HCEC-C-NH-C-C- <SEP> CH3 <SEP> -C-C-CH
<tb> <SEP> I <SEP> I
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 0 <SEP> cl3
<tb> <SEP> 9i
<tb> I-530 <SEP> t <SEP> H2'-CHCH2) <SEP> 2N-C-C- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C <SEP> &verbar;<SEP> CIH3
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH-N- <SEP> C <SEP> (H3 <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> :----- <SEP> CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> HC-C-CH-H-C-( <SEP> CH2) <SEP> 9 <SEP> CH3
<tb> 1-532 <SEP> HCIC-CH-N-C-(CHZ)- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Q
<tb> CH3 <SEP> (CH2:CHCH2)2N-C-(CH2)4 <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH: :CH2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> H <SEP> C <SEP> C <SEP> CH3
<tb> <SEP> C1H3
<tb> CH3 <SEP> HCrC-f-NH-C-tHZ-t-CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> HC <SEP> C-CH-N-C-CH2-O-CH2- <SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> g
<tb> 1-535 <SEP> HtEC-CH-N-C-CHZ-O-CH2- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C-CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> p
<tb> 1-536 <SEP> ( <SEP> CH2=CHCH2) <SEP> 2N-C-CH2-0-CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> p
<tb> 1-537 <SEP> ( <SEP> CH2=CHCH2) <SEP> 2N-g-CH2 <SEP> CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 suite 36)
Figure img00500001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> çH3
<tb> <SEP> 1-538 <SEP> CH2--CH- <SEP> H <SEP> -C-C-CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-539 <SEP> CH2::CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-540 <SEP> CH3-CH-CH- <SEP> H <SEP> -ç-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-541 <SEP> CH3-CH=CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> I-542 <SEP> CH2:C- <SEP> H <SEP> -C1-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-543 <SEP> (CH3)2t=CH- <SEP> H <SEP> -C-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H3
<tb> 1-544 <SEP> (CH3)2C:CH- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-545 <SEP> CH3-CH=CH-CH=CH- <SEP> H <SEP> C-CCH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-546 <SEP> CH3-CH=CH-CH=CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 1-547 <SEP> C <SEP> l-CH=C- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl
<tb> 1-548 <SEP> H0-l=C- <SEP> H <SEP> o
<tb> <SEP> I <SEP>
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CL
<tb> 1-549 <SEP> z <SEP> CH::CH- <SEP> H <SEP> -C(CH3)3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-550 <SEP> O <SEP> CH=CH- <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 37)
Figure img00510001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-551 <SEP> z-CH=CH- <SEP> CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> 1-552 <SEP> ≈<SEP> CH=CH- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH
<tb> <SEP> F <SEP> C1H3
<tb> 1-553 <SEP> t <SEP> CH=CH- <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-554 <SEP> zCH=CH- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> I-555 <SEP> F <SEP> o <SEP> CH=CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> Cl
<tb> I-556 <SEP> t <SEP> -CH:CH <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH:CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-557 <SEP> CH3-CH:CH- <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> =CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-558 <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> > -CH=CH- <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH30s <SEP> CH3
<tb> 1-559 <SEP> -CH=CH- <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> oCH
<tb> <SEP> CH30 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-560 <SEP> O <SEP> CH=C- <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-561 <SEP> ClC-CH:CH- <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl
<tb> 1-562 <SEP> Cl2C=C- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH::CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 38)
Figure img00520001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> CH3
<tb> 1-563 <SEP> > <SEP> H <SEP> -C-C--CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-564 <SEP> D' <SEP> CH3 <SEP> -H-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> H
<tb> 1-565 <SEP> z <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-566 <SEP> C <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-567 <SEP> HCH3
<tb> <SEP> , <SEP> z <SEP> H
<tb> 1-567 <SEP> H <SEP> -C1-C=-CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H <SEP> CH3
<tb> 1-568 <SEP> 04 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> H
<tb> 1-569 <SEP> 3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH::CH2
<tb> <SEP> Q <SEP> CHJ
<tb> 1-570 <SEP> HÉ <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> H <SEP> -C-C-CH
<tb> <SEP> H <SEP> CH3
<tb> DC <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> CH3
<tb> I-572 <SEP> g <SEP> H <SEP> -t-t-CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CîH3
<tb> 1-573 <SEP> ,HZI <SEP> H <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> H3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 39)
Figure img00530001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C9-HHC-C'tR <SEP> CH3
<tb> 1-574 <SEP> <SEP> W <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -C-CECH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> -NtCH2CH=CH2)2
<tb> 1-575 <SEP> g <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-576 <SEP> Q <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> 1-577 <SEP> b <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> F <SEP> CH3
<tb> I-578 <SEP> b <SEP> cH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> F <SEP> CH3
<tb> 1-579 <SEP> Q <SEP> CH3 <SEP> -CH-Cw <SEP> CH
<tb> 1-580 <SEP> b <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-581 <SEP> F <SEP> z <SEP> H <SEP> -C-CN
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-582 <SEP> F <SEP> -CH2:CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 1-583 <SEP> ffi <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> 1-584 <SEP> O <SEP> ~ <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-585 <SEP> Cl <SEP> o <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3
<tb> 1-586 <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> I-587 <SEP> Ct- <SEP> o <SEP> -CH2-CH=tH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 40)
Figure img00540001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CLk
<tb> 1-588 <SEP> > <SEP> H <SEP> -C(CH3)3
<tb> <SEP> Br <SEP> CH3
<tb> I-589 <SEP> -CH3 <SEP> -C1 <SEP> H-C-CH
<tb> <SEP> Br
<tb> 1-590 <SEP> )- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH::CH2
<tb> <SEP> I <SEP> CH3
<tb> 1-591 <SEP> t <SEP> - <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> dI <SEP> CH3
<tb> 1-592 <SEP> t;- <SEP> -CH3 <SEP> -C1 <SEP> H-C= <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-593 <SEP> Cl <SEP> zH <SEP> -C1-C=CH
<tb> <SEP> CL <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-594 <SEP> CL-- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH=CH-C0-C(CH3)3
<tb> 1-595 <SEP> Cl- <SEP> H(Al <SEP> H <SEP> ~
<tb> <SEP> CL
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> I
<tb> 1-596 <SEP> Cl <SEP> P <SEP> -CH3 <SEP> -tH-t-= <SEP> CH
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C,H3
<tb> I-597 <SEP> 6 <SEP> H <SEP> -C-C=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H3 <SEP> CH3
<tb> 1-598 <SEP> s <SEP> -CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 1-599 <SEP> t <SEP> ~ <SEP> -CH3 <SEP> -C1H-C=-CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-600 <SEP> b <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 41)
Figure img00550001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-601 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -C-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-602 <SEP> CH3-- <SEP> CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> 1-603 <SEP> CH3-C)- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH: :CH2
<tb> <SEP> OCH3 <SEP> CH3
<tb> 1-604 <SEP> t) <SEP> H <SEP> -t-CLCH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OCH3 <SEP> CH3
<tb> 1-605 <SEP> - <SEP> -CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-606 <SEP> CH30 <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C <SEP> ECH
<tb> I-607 <SEP> CH30 <SEP> o <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH30 <SEP> CH3
<tb> 1-608 <SEP> CH30- <SEP> z <SEP> ~ <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C-CH
<tb> <SEP> CH30
<tb> <SEP> CH3O <SEP> CH3
<tb> I-609 <SEP> CH30 <SEP> 9 <SEP> -CH3 <SEP> -CH-CCH
<tb> <SEP> CH30
<tb> <SEP> F3C <SEP> CH3
<tb> 1-610 <SEP> t- <SEP> -CH3 <SEP> -C1H-CE <SEP> CH
<tb> <SEP> F3C
<tb> 1-611 <SEP> - <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> 02N <SEP> C1H3
<tb> 1-612 <SEP> - <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 02N
<tb> 1-613 <SEP> t- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 42)
Figure img00560001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> H3
<tb> 1-614 <SEP> O2N-- <SEP> H <SEP> H <SEP> -C-CCH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-615 <SEP> 02No <SEP> < H3 <SEP> -CH3EH3 <SEP> CH
<tb> 1-616 <SEP> 02Nb <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> oCOOH <SEP> CH3
<tb> I-617 <SEP> O <SEP> H <SEP> -C-CCH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOH
<tb> I-618 <SEP> b <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> COgNa <SEP> FH3
<tb> 1-619 <SEP> wu <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-620 <SEP> O <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> H3P±C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CC-NH-C-CECH <SEP> CH3
<tb> 1-621 <SEP> ( <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,eCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CC-N
<tb> 1-622 <SEP> CH-C-CH <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> z <SEP> CH3
<tb> <SEP> oCO-Ns <SEP> ;\/CO-N, <SEP> CH3
<tb> 1-623 <SEP> CH-CT-CH <SEP> -CH3 <SEP> -C1H-t=CH
<tb> <SEP> CH3
<tb>
TABLEAU 1 (suite 43)
Figure img00570001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CO-N( <SEP> CH2CH:CH2) <SEP> 2
<tb> I-624 <SEP> 6
<tb> 1-624 <SEP> Ê <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> o=C'N(CH2CH=CH2)2
<tb> I-625 <SEP> ss <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-626 <SEP> C <SEP> L <SEP> CH2-CO-NH <SEP> H <SEP> H <SEP> -C-C- <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ( <SEP> CH2=CHCH2) <SEP> 2N-C
<tb> 1-627 <SEP> z <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> < CH2:<SEP> CHCH2) <SEP> 2N-C
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> <SEP> I <SEP> Il
<tb> <SEP> NC-C-NH-C
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> ri628 <SEP> CH3 <SEP> b <SEP> -IC-CN
<tb> <SEP> CH-, <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> NC-C-NH-C
<tb> <SEP> I <SEP> Il
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-629 <SEP> 3SH
<tb> <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-630 <SEP> Il <SEP> H <SEP> -C-CECH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1
<tb> 1-631 <SEP> s <SEP> 0 <SEP> -CH3 <SEP> -C1 <SEP> H-C <SEP> CH
<tb> 1-632 <SEP> u <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 44)
Figure img00580001
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-633 <SEP> W <SEP> z <SEP> H <SEP> -C-C= <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> I-634 <SEP> W <SEP> -CH3 <SEP> -CH-CE <SEP> CH
<tb> 1-635 <SEP> B <SEP> -cH2-cH=cH2 <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb> <SEP> CCH
<tb> <SEP> CH3-C-CH3Q <SEP> H3
<tb> T-636 <SEP> HN-C <SEP> NH <SEP> -C-C- <SEP> CH
<tb> <SEP> Il <SEP> l
<tb> <SEP> O <SEP> CH3
<tb> 1-637 <SEP> z <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> (CH2=CHCH2)2NC <SEP> N
<tb> <SEP> O
<tb> 1-638 <SEP> Cl-CH2CH20- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> Cl
<tb> 1-639 <SEP> ,CHCH2C- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> CL
<tb> 1-640 <SEP> CH3-C:C-CH2O- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> 1-641 <SEP> C <SEP> lOo- <SEP> -CH2-CH:CH2 <SEP> -cH2-cH=cH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 1-642 <SEP> C2H50-0- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> 0
<tb> 1-643 <SEP> C2H5O-- <SEP> -CH2-CH::CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb>
TABLEAU 1 (suite 45)
Figure img00590001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> ou <SEP> -NoR1
<tb> <SEP> R <SEP> 2
<tb> <SEP> H3 <SEP> . <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-644 <SEP> HC= <SEP> C-C-NH-- <SEP> t <SEP> H <SEP> -C-C <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> I
<tb> <SEP> 1-645 <SEP> HC=C-CH-N-C- <SEP> -CH3 <SEP> -CH-C <SEP> CH
<tb> <SEP> Il
<tb> <SEP> O
<tb> I <SEP> -646 <SEP> (CH2=CH-CH2)2N-C- <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> 1-647 <SEP> Cl2CH- <SEP> Ne
<tb> <SEP> H3C <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1-648 <SEP> CI2CH
<tb> <SEP> 1-649 <SEP> CL2CH- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> -CH2-Co-NH-CH2-CH=CH2
<tb> <SEP> I-650 <SEP> cl2CH- <SEP> -N
<tb> <SEP> H3C <SEP> C2HS
<tb>
Les amides de formule (I) utilisables selon l'in- vention sont connus (voir par exemple, DE-OS 28 28 265, DE-OS 32 28 007, DE-OS 22 18 097, DE-OS 23 50 547, DE-OS 34 26 541,
DE-OS 29 05 650 et brevet US 4 531 970).
Les amides de formule (I) utilisables selon llin- vention sont appropriés - comme on l'a déjà indiqué - pour l'amé- lioration de la compatibilité avec les plantes cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée de formule (II) actifs comme herbicides.
Les dérivés de sulfonylurée actifs comme herbicides utilisables selon l'invention sont définis de manière générale par la formule (II).
On peut utiliser de préférence des dérivés de suîfonyliso(thîo)urée de formule (II), dans lesquels
R3 représente le reste
Figure img00600001

dans lequel
R8 et R9 sont identiques ou différents et représentent l'hydro
gène, un halogène Een particulier fluor, chlore, brome et/ou
iode cyano, nitro, alkyle en C1-C6 Cqui est éventuellement
substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, carboxy,
(alcoxy en C -C )carbonyle, (alkylamino en C1-C4)carbonyle,
di(alkyl en C1-C4)amino-carbonyle, hydroxy, alcoxy en C1-C4,
formyloxy, (alkyl en C1-C4)carbonyloxy, (alcoxy en C1-C4)
carbonyloxy, (alkylamino en C1-C4)carbonyloxy, alkylthio en
C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4, alkylsulfonyle en C1-C4,
di(alkyl en C1-C4)aminosulfonyle, cycloalkyle en C3-C6 ou
phényle], alcényle en C2-C6 Céventuellement substitué par
le fluor, le chlore, le brome, cyano,(alcoxy en C1-C4)carbonyle,
carboxy ou phényle7, alcynyle en C2-C6 Eéventuellement subs
titué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, (alcoxy en
C -C )carbonyle, carboxy ou phényle], alcoxy en C1-C4 Céven
tuellement substitué par le fluor, le chlore et le brome, cyano
carboxy, (alcoxyimino en C1-C4)alkyle en C1 -C4, (alcoxy en C1-C4)
carbonyle, alcoxy en C1-C4, alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle
en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C43, alkylthio en C1-C4 Céven-
tuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano
carboxy, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, alkylthio en C1 -C4, alkyl
sulfinyle en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1 -C4], alcényloxy en
en C3-C6 Eéventuellement substitué par le fluor, le chlore, le
brome, cyano ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle], alcénylthio en
C2-C6 Eéventuellement substitué par le fluor, le chlore, le
brome, cyano, nitro, alkylthio en C1-C3 ou (alcoxy en C1-C4)
carbonyle], alcynyloxy en C3-C6, alcynylthio en C3-C6 ou le
reste -S (O) -R10 p
dans lequel
p représente 1 ou 2 et
R10 représente alkyle en C1-C4 Céventuellement substitué par
le fluor, le chlore, le brome, cyano ou (alcoxy en C1-C4)
carbonyle], alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6, alcoxy
en C1-C4, alcoxyamino en C1-C4, (alcoxy en C1-C4)alkyl
amino en C1-C4, alkylamino en C1-C4 ou di(alkyl en C1-C4)
amino,
R8 et R9 représente en outre phényle ou phénoxy, (alkyl en C1-C4)
carbonylamino, (alcoxy en C1-C4)carbonylamino, (alkylamino en
C1-C4)carbonylamino, di(alkyl en C1-C4)aminocarbonylamino, ou
le reste -CO-R11,
dans lequel
R11 représente alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, (alcoxyimino
en C1-C4)alcoxy en C1-C4, cycloalcoxy en C3-C6, alcényloxy
en C3-C6, alkylthio en C1-C4, alkylamino en C1 -C4, alcoxy
amino en C1-C4, (alcoxy en C1-C)(alkyl en C1-C4)amino ou
di(alkyl en C1-C4)amino Céventuellement substitué par le
fluor et/ou le chlore],
R8 et R9 représentent en outre Caîkyl en C1-C4)sulfonyl-(alkyl en
C1-C4)sulfonyloxy, di(alkyl en C1-C4)aminosulfonylamino ou le
reste -CH=N-R
dans lequel
R12 représente un groupe alkyle en C1-C6 éventuellement subs
titué par le fluor, le chlore, cyano, carboxy,(alcoxy en
C1-C4)carbonyle, alkylthio en C1- C4, alkylsulfinyle en
C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C4, un groupe benzyle éven
tuellement substitué par le fluor ou le chlore, un groupe
alcényle en C3-C6 ou alcynyle en C3-C6 éventuellement subs
titué par le fluor ou le chlore, un groupe phényle éventuel
lement substitué par le fluor, le chlore, le brome, alkyle
en C1-C4, alcoxy en C1-C4, trifluorométhyle, trifluoro
méthoxy, trifluorométhylthio, un groupe alcoxy en C1-C6,
alcényloxy en C3-C6, alcynyloxy en C3-C6 ou benzyloxy
éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore, un
groupe amino, (alkyl en C1-C4)amino, di(alkyl en C1-C4)
amino, phénylamino, (alkyl en C1-C4)carbonylamino, (alcoxy
en C1-C4)carbonylamino, (alkyl en C1-C4)sulfonylamino ou
un groupe phénylsulfonylamino éventuellement substitué par
le fluor, le chlore, le brome ou méthyle ; dans lesquels en outre
R3 représente le reste
Figure img00620001

dans lequel
R13 représente l'hydrogène ou alkyle en C1-C4,
R14 et R15 sont identiques ou différents et représentent
chacun l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, nitro
cyano, alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par le
fluor et/ou le chlore], alcoxy en C1-C4 Eéventuellement
substitué par le fluor ou le chlore], carboxy, (alcoxy en
C1-C4)carbonyle, alkylsulfonyle en C1-C4 ou di(alkyl en
C1-C4)aminosulfonyle ; dans lesquels en outre
R3 représente le reste
Figure img00620002

dans lequel
R16 et R17 sont identiques ou différents et représentent chacun
l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, nitro, cyano,
alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou
le chlore] ou alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par
le fluor et/ou le chlore] ; dans lesquels en outre
R3 représente le reste
Figure img00630001

dans lequel
R18 et R19 sont identiques ou différents et représentent chacun
L'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, nitro, cyano,
alkyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le fluor et/ou
le chlore], alcoxy en C1-C4 Céventuellement substitué par
le fluor et/ou le chlore], alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle
en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C4 Céventuellement subs
titué par le fluor et/ou le chlore], ainsi que di(alkyl en
C1-C4)aminosulfonyle ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle ; dans
lesquels en outre
R3 représente le reste
Figure img00630002

dans lequel
R20 et R21 sont identiques ou différents et représentent chacun
l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, alkyle en C1-C4
Céventuellement substitué par le fluor et/ou le brome3,
alcoxy en C1-C4 Eéventuellement substitué par le fluor et/ou
le chlore], alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4 ou
alkylsulfonyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le
fluor et/ou le chlore], ou di(alkyl en C1-C4)aminosulfonyCe ;;
dans lesquels, en outre
R3 représente le reste
Figure img00630003

dans lequel
R22 et R23 sont identiques ou différents et représentent chacun
l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro,
alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou
le chlore], alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par
le fluor et/ou le chlore], alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle
en C1-C4 ou alkylsulfonyle en C1-C4 (éventuellement subs
titué par le fluor et/ou le chlore], di(alkyl en C1-C4)
aminosulfonyle ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle et
Z représente l'oxygène ou le soufre ou le groupe N-Z1 dans
lequel
z1 représente l'hydrogène, alkyle en C1-C4 (éventuellement
substitué par le fluor, le chlore, le brome ou cyano],
cycloalkyle en C3-C6, benzyle, phényle (éventuellement
substitué par le fluor, le chlore, le brome ou nitro7,
(alkyl en C1-C4)carbonyle, (alcoxy en C1-C4)carbonyle,
ou di(alkyl en C1-C4)aminocarbonyle ; dans lesquels en
outre
R3 représente le reste
Figure img00640001

dans lequel
R24 représente l'hydrogène, alkyle en C1-C5 ou un halogène R représente l'hydrogène ou alkyle en C1-C5 et
Y représente le soufre ou le groupement N-R26, dans lequel
R26 représente l'hydrogène ou alkyle en C1-C5 ; dans
lesquels en outre
R4 représente le reste
Figure img00640002

dans lequel
R27 et R29 sont identiques ou différents et représentent chacun
l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, alkyle en C1-C4
(éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore] ou
alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou
le chlore, avec la condition que l'un au moins des restes
R27 et R29 soit différent de l'hydrogène, et
28
R28 représente L'hydrogène, le fluor, le chlore, Le brome, cyano
ou alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor
et/ou le chlore] ; dans lesquels en outre
R4 représente le reste
Figure img00650001

dans lequel
R30 et R31 sont identiques ou différents et représentent chacun
l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, alkyle en C1-C4
(éventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore],
alcoxy en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou
le chlore], alkylamino en C1-C4 ou di(alkyl en C1-C4)amino,
avec la condition que l'un au moins des restes R30 et R3
soit différent de l'hydrogène ; dans lesquels en outre
R4 représente le reste
Figure img00650002

dans Lequel
R32 représente l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome,
hydroxy, alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le
fluor et/ou le chlore] ou alcoxy en C1-C4 (éventuellement
substitué par le fluor et/ou le chlore],
R33 représente l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome,
alkyle en C1-C4 (éventuellement substitué par le fluor et/ou
le chlore], cyano, formyle, Caîkyl en C1-C4)carbonyle ou
(alcoxy en C1-C4)carbonyle, et
R34 représente l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome,
hydroxy, alkyle en C1-C4 Céventuellement substitué par le
fluor et/ou le chlore], alcoxy en C1-C4 (éventuellement
substitué par le fluor et/ou le chlore], amino, Caîkyl en C1-C4)amino ou di(alkyl en C1-C4)amino, ou bien et et R34 pris ensemble représentent un groupe alcanediyle en
C3-C4 ; dans lesquels en outre
R4 représente Le reste
Figure img00660001

dans lequel
R35 et R36 sont identiques ou différents et représentent chacun
le fluor, le chlore, le brome, hydroxy, alkyle en C1-C4
Céventuellement substitué par le fluor et/ou le chlore],
cycloalkyle en C3-C5, alcoxy en C1-C4 Céventuellement
substitué par le fluor et/ou le chlore], alkylthio en C1-C4
ou alkylamino en C1-C4 ou di(alkyl en C1-C4)amino ; dans
lesquels en outre
R4 représente le reste
Figure img00660002

dans lequel
R37 et R38 sont identiques ou différents et représentent chacun
l'hydrogène, méthyle ou méthoxy ; dans lesquels, en outre
R5 représente alkyle en C1-C12 Léventuellement substitué par le
fluor, le chlore, cyano, alcoxy en C1-C4, alkylthio en C1-C4,
alkylsulfinyle en C1-C4, alkylsulfonyle en C1-C4, Caîkyl en
C1-C4)carbonyle, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, (alkylamino en
C1-C4)carbonyle ou di(alkyl en C1-C4)aminocarbonyle], alcényle
en C3-C6, alcynyle en C3-C6, cycloalkyle en C3-C6, (cycloalkyl
en C3-C6)-alkyle en C1-C2, ou un groupe phényl-alkyle en C1-C2
Céventuellement substitué au noyau phényle par le fluor, le
chlore, nitro, cyano, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou
(alcoxy en C1-C4)carbonyle]; dans Lesquels, en outre 5
R représente un reste phényle, éventuellement substitué par un
ou plusieurs restes de la série
halogène Cen particulier fluor, chlore, brome et iode], cyano,
nitro, hydroxy, carboxy, alkyle en C1-C6 Céventuellement subs
titué par le fluor, le chlore, le brome, nitro, cyano, hydroxy,
carboxy, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, alcoxy en C1-C4, alkylthio
en C1-C4 ou phényle], cycloalkyle en C3-C6, alcoxy en C1-C4
Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome,
cyano, carboxy, alcoxy en C1-C4, alkytthio en C1-C4 ou (alcoxy
en C1-C4)carbonyle], alkylthio en C1-C4 Céventuellement subs
titué par le fluor, le chlore, le brome, cyano, carboxy,
(alcoxy en C1-C4)carbonyle], amino, alkylamino en C1-C4 ou
di(alkyl en C1-C4)amino Céventuellement substitué par le fluor,
le chlore, le brome, cyano, carboxy, alcoxy en C1-C4 ou (alcoxy
en C1-C4)carbonyle], Caîkyl en C1-C4)carbonylamino, (alcoxy en
C1-C4)carbonylamino, (di)-(alkyl en C1-C4)aminocarbonylamino,
formyle, Caîkyl en C1-C4)carbonyle, benzoyle, (alcoxy en C1-C4)
carbonyle, phénoxycarbonyle, benzyloxycarbonyle, phényle Céven-
tuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome, cyano,
nitro, hydroxy ou méthyle], phénoxy, phénylthio, phénylsulfonyle,
phénylamino ou phénylazo Céventuellement substitué par le fluor,
le chlore, le brome, cyano, nitro, méthyle et/ou trifluoro
méthyle], pyridoxy ou pyrimidoxy Céventuellement substitué par
le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, méthyle et/ou tri
fluorométhyle], (alkyl en C1-C4)carbonyloxy, (alcoxy en Cî-C4?-
carbonyloxy, (alkyl en C1-C4)-aminocarbonyloxy et di(alkyl en
C1-C4)aminocarbonyloxy, ou bien qui est éventuellement condensé
avec une chaîne alkylène (éventuellement ramifiée et/ou inter
rompue par un ou plusieurs atomes d'oxygene] ou un reste benzo
Céventuellement substitué par le fluor, le chlore, le brome,
cyano, nitro, méthyle et/ou trifluorométhyle ; dans lesquels
en outre
R5 représente un noyau hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons, qui
contient 1 à 3 atomes d'azote et/ou 1 atome d'oxygène ou de
soufre et qui est éventuellement benzo-condensé et/ou substitué
par le fluor, le chlore, le brome, cyano, nitro, alkyle en C1-C3
ou alcoxy en C1-C3 Ccesderniers étant éventuellement substitués
par le fluor et/ou le chlore] ; dans lesquels, en outre
X représente l'oxygène ou le soufre et
M représente l'hydrogène ou un équivalent de sodium, de potassium,
de magnésium, de calcium, d'aluminium, de manganèse, de fer,
de cobalt ou de nickel.
On peut en outre utiliser de préférence les adducts de composés de formule (II) - tels que définis précédemment - avec les acides halohydriques tels que fluorure d'hydrogène, chlorure d'hydrogène, bromure d'hydrogène, iodure d'hydrogène, avec L'acide sulfurique, avec les acides alcanesulfoniques en C1-C4 eventuelle- ment substitués par le fluor et/ou le chlore ou également les acides benzène- ou naphtalènesulfoniques qui sont éventuellement substitués par le fluor, le chlore, le brome ou méthyle.
On peut utiliser de préférence en particulier les dérivés herbicides de sulfonyliso(thio)urée de formule (II), dans lesquels (A) R3 représente le reste
Figure img00680001

dans lequel
R8 représente le fluor, le chlore, le brome, méthyle, tri
fluorométhyle, méthoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy,
alkylthio en C1-C3, difluorométhylthio, trifluorométhyl
thio, alkylsulfinyle en C1-C3, alkylsulfonyle en C1-C3,
diméthylaminosulfonyle, diéthylaminosulfonyle, N-méthoxy
N-méthylaminosulfonyle, phényle, phénoxy, (alcoxy en C1-C3)
carbonyle ou (alkyl en C1-C3)aminocarbonyle et
R9 représente l'hydrogène ; dans lesquels, en outre
R4 représente le reste
Figure img00680002

dans lequel
R32 représente l'hydrogène, le fluor, Le chlore, le brome,
hydroxy, alkyle en C1-C3, alcoxy en C1-C3 ou difluoro
méthoxy,
R33 représente l'hydrogène, le chlore, le brome ou méthyle, et
R34 représente alkyle en C1-C3, hydroxy, le fluor, le chlore,
le brome ou alcoxy en C1-C3 ; dans lesquels en outre
R5 représente alkyle en C1-C8 [éventuellement substitué par
le fluor, le chlore, cyano, alcoxy en C1 -C2 ou (alcoxy en
C1-C2)carbonyle3, alcényle en C3-C4, alcynyle en C3-C4 ou
benzoyle C éventuellement substitué au noyau phényle par
le fluor, le chlore, nitro, cyano, méthyle, méthoxy ou
(alcoxy en C1-C2)carbonyle, ou
R5 représente un reste phényle éventuellement substitué par
un ou deux restes de la série
fluor, chlore, brome, iode, cyano, nitro, hydroxy, carboxy,
(alcoxy en C1-C3)carbonyle, alkyle en C1-C4, trifluoro
méthyle, hydroxyméthyle, méthoxycarbonylméthyle, phényl
alkyle en C1-C3, cyclohexyle, alcoxy en C1-C3, trifluoro
méthoxy, alkylthio en C1-C3, trifluorométhylthio, diméthyl
amino, amino, acétylamino, méthylaminocarbonyle, formyle,
acétyle, benzoyle, phényle, hydroxyphényle, phénoxy Equi
est éventuellement substitué par le chlore et/ou trifluoro
méthyle3, phénylamino, phénylazo, pyridoxy Equi est éven
tuellement substitué par le chlore et/ou trifluorométhyle],
ou bien éventuellement benzo-condensé ; dans lesquels
en outre
X représente l'oxygène ou le soufre, et
M représente l'hydrogène ou un équivalent de sodium, de potas
sium ou de calcium ; dans lesquels en outre (B) R3, R5, X et M ont la signification indiquée sous (A) ci-dessus,
et
R4 représente le reste
Figure img00690001

dans lequel
R35 représente le fluor, le chLore, cyclopropyle, alkyle
en C1-C2, alcoxy en C1 -C2 ou alkylthio en C1 -C2 et
R36 représente le fluor, le chlore, cyclopropyle, alkyle
en C1-C2, alcoxy en C1-C2, alkylamino en C1-C2 ou
di-(alkyl en C -C )amino.
On peut en outre utiliser de préférence en particulier les adducts de composés de formule (I) - tels que définis précédemment - avec les acides halohydriques tels que chlorure d'hydrogène, bromure d'hydrogène ou iodure d'hydrogène, avec l'acide sulfurique, avec les acides alcanesulfoniques en C1-C4 éventuellement substitués par le fluor et/ou le chlore ou également avec les acides benzène- ou naphtalênesulfoniques qui sont éventuellement substitués par le fluor, le chlore, le brome ou méthyle.
On citera en particulier les composés suivants de formule (II)
Figure img00700001

TABLEAU 2
Figure img00710001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> CooCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> È <SEP> -CH3 <SEP> t
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> 11-2 <SEP> ùÀ <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> u
<tb> <SEP> m <SEP> N
<tb> <SEP> it <SEP> e <SEP> I
<tb> <SEP> v, <SEP> o <SEP> u
<tb> <SEP> n <SEP> ruz <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> 2 <SEP> N <SEP> 2 <SEP> m
<tb> n <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-4 <SEP> É <SEP> -CH2CH2Cl <SEP> "O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> 11-5 <SEP> -C3117-i <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> u <SEP> Su <SEP> ú <SEP> u
<tb> <SEP> z <SEP> b <SEP> ub <SEP> ub <SEP> b <SEP> UOb
<tb> <SEP> J
<tb> <SEP> Q
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> t::
<tb> <SEP> a <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP>
<tb> <SEP> X <SEP> H
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> F
<tb> TABLEAU 2 (suite 1)
Figure img00720001
<tb> <SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> s <SEP> s <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> CO-NHOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CO-NHOC8H17-n <SEP> CH3
<tb> "u
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3:<SEP> r
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 11-8 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 11-9 <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 11-10 <SEP> -CH2CH2Cl <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> s
<tb> <SEP> n <SEP> SC
<tb> <SEP> S <SEP> a3
<tb> <SEP> U <SEP> U
<tb> <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> S
<tb> <SEP> z <SEP> Ub <SEP> Ub <SEP> Ub <SEP> -Ub <SEP> Qb
<tb> <SEP> ax
<tb> <SEP> Q <SEP> C
<tb> <SEP> E <SEP> Z <SEP> ts <SEP> X
<tb> <SEP> t11 <SEP> 9 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> H <SEP> ~ <SEP> H <SEP> o4 <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 2)
Figure img00730001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Cl <SEP> NC?S3
<tb> <SEP> Il-il <SEP> -C3H7-i <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> wCR3
<tb> <SEP> x <SEP> -CH2CoOC2H5 <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> N <SEP> hJ
<tb> <SEP> o <SEP> -C1H-CoOC2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> I <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> v,
<tb> <SEP> CH3
<tb> n <SEP> U <SEP> U <SEP> U- <SEP> U <SEP> O <SEP> U
<tb> UO <SEP> U <SEP> U <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-14 <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-15 <SEP> tUsUS <SEP> 2SeS,, <SEP> Us <SEP> S <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> S
<tb> <SEP> z <SEP> Z
<tb> <SEP> z <SEP> U-b <SEP> Ut <SEP> U-t <SEP> Sob <SEP> XNb
<tb> <SEP> QJ
<tb> <SEP> ~ <SEP> ~e <SEP> N <SEP> n <SEP> v <SEP> UN
<tb> <SEP> E
<tb> <SEP> X <SEP> H <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> H <SEP> 1H
<tb> TABLEAU 2 (suite 3)
Figure img00740001
<tb> <SEP> r <SEP> s <SEP> s <SEP> R5 <SEP> x
<tb> <SEP> So2-(C2H5)2 <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> S02-N < C2H5)2 <SEP> CH3
<tb> 11-17 <SEP> xn <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Ii; <SEP> U <SEP> O <SEP> U <SEP> U <SEP> CH3
<tb> 11-18 <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> CH3
<tb> <SEP> Il-I, <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> '9:<SEP> CH3
<tb> 11-20 <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> uf <SEP> Ln <SEP> S
<tb> <SEP> g <SEP> = <SEP> tN <SEP> tN <SEP> N
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> = <SEP> S <SEP> U
<tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> O
<tb> <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> O <SEP> O <SEP> S
<tb> <SEP> Z <SEP> Z <SEP> S <SEP> S <SEP> Z
<tb> <SEP> t <SEP> I <SEP> Z <SEP> Z
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> tQ <SEP> N
<tb> <SEP> mm <SEP> e b <SEP> b <SEP> b <SEP> " b <SEP> xb
<tb> <SEP> ax
<tb> <SEP> ~ <SEP> D <SEP> s <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> X <SEP> , <SEP> w <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> UJ <SEP> w <SEP> ~ <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 4)
Figure img00750001
<SEP> x <SEP> s <SEP> s <SEP> ! <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> S02-NH0C3H7-n <SEP> CH3
<tb> <SEP> Il <SEP> -21 <SEP> M <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> 11-22 <SEP> M <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> .^
<tb> <SEP> u)
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> M <SEP> -C3H7-i <SEP> O <SEP> H
<tb> UZ <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U
<tb> <SEP> Cl <SEP> OCH3
<tb> <SEP> I <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> l
<tb> <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> Sm <SEP> Sm
<tb> <SEP> U <SEP> U
<tb> <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> I <SEP> S <SEP> X <SEP> n
<tb> <SEP> z <SEP> Z <SEP> uS <SEP> uS
<tb> <SEP> z <SEP> mONb <SEP> Nb <SEP> Ub <SEP> U b <SEP> Ub
<tb> <SEP> ~ <SEP> ~t <SEP> N <SEP> tD
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> X <SEP> H <SEP> H <SEP> 1H <SEP> H <SEP> ~
<tb> <SEP> UJ <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 5)
Figure img00760001
<tb> <SEP> x <SEP> S <SEP> S <SEP> I <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Cl <SEP> OCH3
<tb> <SEP> X <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 11-27 <SEP> ffC\H2- <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> m
<tb> <SEP> cJ <SEP> 2 <SEP> z <SEP> 2
<tb> <SEP> Bn <SEP> U <SEP> cJ <SEP> U <SEP> U <SEP> U
<tb> p:<SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> I <SEP> I
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> tn <SEP> tn <SEP> T
<tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> oci
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> m <SEP> m <SEP> Z <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> m <SEP> N <SEP> m
<tb> tz <SEP> cVo <SEP> , <SEP> 040 <SEP> oT <SEP> -CH3 <SEP> TU
<tb> <SEP> CH3
<tb> Il <SEP> -30 <SEP> MsO2?4HOCH2 <SEP> < ,Ç{C2HS <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> US
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> I <SEP> n <SEP> I <SEP> S
<tb> <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> Z
<tb> <SEP> .<SEP> lU <SEP> <SEP> lU <SEP>
<tb> <SEP> ub <SEP> ut <SEP> ut <SEP> Ub <SEP> xb
<tb> <SEP> CJ
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> t
<tb> <SEP> X <SEP> H <SEP> ~ <SEP> F4 <SEP> ~ <SEP> w
<tb> <SEP> UJ <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 6)
Figure img00770001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> S02-NH0C3H7-i <SEP> xN(CH3)2
<tb> <SEP> 11-31 <SEP> M <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> vo <SEP> o
<tb> <SEP> 11-32 <SEP> M <SEP> -c2H5 <SEP> O <SEP> X
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> N OCH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> SN <SEP> M <SEP> SN <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> Ln <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> ~ <SEP> ~
<tb> <SEP> T <SEP> 2
<tb> <SEP> mu <SEP> 2 <SEP> 02 <SEP> m2 <SEP> 2
<tb> <SEP> Q <SEP> 2 <SEP> IU <SEP> 3U <SEP> Tu <SEP> u
<tb> <SEP> CH3
<tb> cX <SEP> MSO2N < CH3)2 <SEP> û < &num;:;CH3 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> &verbar; <SEP> ,
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> S <SEP> I <SEP>
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> X
<tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> u
<tb> <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> n <SEP> N
<tb> mm <SEP> b <SEP> xb <SEP> xb <SEP> zb <SEP> xb
<tb> <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> N <SEP> x <SEP> Cr <SEP> UN
<tb> <SEP> E <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> (9 <SEP> U)
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 7)
Figure img00780001
ExempLe <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5
<tb> <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> S02-CH3 <SEP> wOCH3
<tb> <SEP> X <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> SCH3 <SEP> NOCH3
<tb> <SEP> ;;I
<tb> <SEP> s <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> T <SEP> t <SEP> 2
<tb> <SEP> Ln <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> U <SEP> u
<tb> un
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> T <SEP> TZ <SEP> mN <SEP> 02 <SEP> Zr <SEP> o
<tb> <SEP> u <SEP> uu <SEP> Tu <SEP> EU <SEP> UU <SEP> 2
<tb> <SEP> 11-39 <SEP> . <SEP> 04Zt <SEP> u <SEP> OzZi <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> wa;<SEP> Y
<tb> <SEP> Cl <SEP> OCH3
<tb> <SEP> NH
<tb> 11-40 <SEP> \N <SEP> -C3H7-i <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> rq <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> z <SEP> xNb <SEP> =b <SEP> b <SEP> Ub <SEP> Ub
<tb> <SEP> Z <SEP> s <SEP> o
<tb> <SEP> Q <SEP> Sq <SEP> P1 <SEP> n <SEP> n <SEP> v
<tb> <SEP> E <SEP> H <SEP> H <SEP> w <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> uJ <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 8)
Figure img00790001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> x <SEP> M
<tb> <SEP> Br <SEP> 0CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> X <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> Il <SEP> -42 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ScH3 <SEP> NOCH3
<tb> <SEP> trl <SEP> n <SEP> c" <SEP> n <SEP> N
<tb> <SEP> m <SEP> o <SEP> 2
<tb> y, <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> a; <SEP> , <SEP> I
<tb> <SEP> 11-44 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> z <SEP> m <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> T <SEP> o <SEP> 2 <SEP> m
<tb> <SEP> U <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 11-45 <SEP> À;É\ <SEP> oUo <SEP> oUu <SEP> ou
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Su
<tb> <SEP> rx
<tb> <SEP> tN <SEP> S <SEP> N <SEP> CN
<tb> <SEP> X <SEP> mb <SEP> Ub <SEP> wb <SEP> xb <SEP> Ub
<tb> ~ <SEP> ~ <SEP> N <SEP> n <SEP> Cr <SEP> U)
<tb> <SEP> E <SEP> v <SEP> Sr <SEP> C <SEP> Vr <SEP> t
<tb> <SEP> Qx <SEP> ~ <SEP> w <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 9)
Figure img00800001
<tb> <SEP> s <SEP> R3 <SEP> S <SEP> R5 <SEP> x <SEP> M
<tb> <SEP> CooCH3 <SEP> OCH3
<tb> X <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> ùÀ <SEP> -CH2COOCH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> m <SEP> cu <SEP> 2
<tb> <SEP> 2 <SEP> u <SEP> 2
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> o <SEP> o
<tb> o <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> in <SEP> N <SEP> H
<tb> <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> L <SEP> T
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> Z <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> u) <SEP> u <SEP> U <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> 11-48 <SEP> -CH2CH2oCH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> Z <SEP> m <SEP> 2 <SEP> o <SEP> T <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> o
<tb> <SEP> U <SEP> = <SEP> u <SEP> = <SEP> u <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 11-50 <SEP> -CH2CH2OH <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> S <SEP> 2 <SEP> S
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> z <SEP> Ub <SEP> Ub <SEP> U b <SEP> Ub <SEP> Ub
<tb> <SEP> ~ <SEP> qo <SEP> N <SEP> b <SEP> o
<tb> <SEP> Q <SEP> v <SEP> v <SEP> v <SEP> v <SEP> U)
<tb> <SEP> E
<tb> <SEP> x <SEP> H <SEP> ~ <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> llJ <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> ~ <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 10)
Figure img00810001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R <SEP> R5 <SEP> x <SEP> M
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> v <SEP> 2 <SEP> = <SEP> = <SEP> 2 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-52 <SEP> -CH2CH2OCH3 <SEP> 0 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Q <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> H
<tb> CH3
<tb> <SEP> OCHF2 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Il <SEP> -54 <SEP> -CH2F <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Un <SEP> 5u <SEP> U <SEP> u <SEP> c <SEP> u <SEP> CH3
<tb> tv <SEP> Zx <SEP> , <SEP> Zx
<tb> <SEP> CH3
<tb> mm <SEP> HUb <SEP> U~b <SEP> sub <SEP> b <SEP> Ub
<tb> <SEP> a
<tb> <SEP> ~ <SEP> N <SEP> rX <SEP> v <SEP> 0
<tb> <SEP> E <SEP> U) <SEP> UD
<tb> <SEP> x <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> W <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 11)
Figure img00820001
<tb> <SEP> <SEP> S <SEP> X <SEP> R5 <SEP> 2
<tb> <SEP> X <SEP> v, <SEP> u, <SEP> v, <SEP> rn <SEP> vJ
<tb> <SEP> N
<tb> 11-56 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> m <SEP> ) <SEP> n <SEP> n <SEP> H
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> n
<tb> <SEP> Cl <SEP> n <SEP> X <SEP> Ú <SEP> X <SEP> n <SEP> S <SEP> tn
<tb> <SEP> 2 <SEP> T <SEP> 3: <SEP> 5:<SEP> U <SEP> 2u <SEP> 2
<tb> <SEP> vm <SEP> uVu <SEP> -CH3 <SEP> s <SEP> oVu <SEP> ou
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Ii; <SEP> OCH3
<tb> 11-60 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> Z <SEP> z
<tb> <SEP> l
<tb> <SEP> z <SEP> W t <SEP> Hub <SEP> vb <SEP> -ub <SEP> ONb
<tb> <SEP> Q
<tb> <SEP> Q <SEP> VD <SEP> s <SEP> X <SEP> O
<tb> <SEP> E <SEP> U) <SEP> z <SEP> VD
<tb> <SEP> &commat;
<tb> <SEP> U <SEP> H <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> fz <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU@2 (suite 12)
Figure img00830001
<SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> x <SEP> M
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> > :<SEP> S <SEP> S <SEP> 2 <SEP> S <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> X <SEP> OCH3
<tb> <SEP> Il <SEP> -62 <SEP> -C2H5 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SCH3 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> z <SEP> m <SEP> m <SEP> m
<tb> <SEP> N <SEP> 3: <SEP> 2
<tb> <SEP> 2 <SEP> N <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> S
<tb> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 11-64 <SEP> À <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> ol <SEP> m2 <SEP> ol <SEP> mZ <SEP> m
<tb> <SEP> u <SEP> TU <SEP> ZU <SEP> TU <SEP> U <SEP> 2
<tb> <SEP> Oo2U <SEP> SCH3
<tb> 11-65 <SEP> À <SEP> -CH3 <SEP> Zy
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ú <SEP> I <SEP> U <SEP> I <SEP> u <SEP> I <SEP> S <SEP> I <SEP> U
<tb> <SEP> z <SEP> <SEP> (3 <SEP> <SEP> t <SEP> o <SEP> uStl <SEP> 090
<tb> <SEP> as
<tb> <SEP> a <SEP> ~ <SEP> N <SEP> z <SEP> Sr <SEP> U1
<tb> <SEP> E <SEP> q
<tb> <SEP> x <SEP> H <SEP> H <SEP> tZ <SEP> H <SEP> ~
<tb> <SEP> W <SEP> tv <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> t <SEP> tH
<tb> TABLEAU 2 (suite 13)
Figure img00840001
<tb> = <SEP> s <SEP> s <SEP> s <SEP> X <SEP> s
<tb> <SEP> Cl <SEP> OH
<tb> 11-66 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> oCF3 <SEP> 0CHF2
<tb> n <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> n; <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> I
<tb> Il <SEP> -68 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> Lr <SEP> m <SEP> m <SEP> mo <SEP> m
<tb> <SEP> n <SEP> = <SEP> n <SEP> S <SEP> 2 <SEP> = <SEP> = <SEP> 2
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> u <SEP> S <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> Cl <SEP> ou <SEP> ou <SEP> ok <SEP> oCH3
<tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> -69 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> I! <SEP> OCH3
<tb> 11-70 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> oCH3
<tb> <SEP> u
<tb> <SEP> Sz
<tb> <SEP> rz
<tb> <SEP> mz <SEP> Ub <SEP> oub <SEP> ovb <SEP> vb <SEP> xnb
<tb> <SEP> aJ
<tb> <SEP> ~ <SEP> vD <SEP> N <SEP> O
<tb> <SEP> v
<tb> <SEP> uJ <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> H <SEP> ~ <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 14)
Figure img00850001
<SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R4 <SEP> p5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> NOCH3
<tb> <SEP> Z <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> = <SEP> 2
<tb> <SEP> oCH3
<tb> <SEP> x <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-72 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> wSCH3
<tb> <SEP> 11-73 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> - <SEP> 2 <SEP> = <SEP> =
<tb> LN <SEP> u <SEP> U <SEP> u <SEP> u <SEP> U
<tb> <SEP> CH3 <SEP> I <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-74 <SEP> ÉÀ < É <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> o <SEP> X <SEP> O <SEP> m <SEP> m <SEP> m
<tb> <SEP> Cl <SEP> U <SEP> = <SEP> = <SEP> u <SEP> - <SEP> S <SEP> 2 <SEP> ! <SEP> =
<tb> <SEP> oo <SEP> uT <SEP> y, <SEP> U <SEP> u <SEP> u;;otu
<tb> CH3
<tb> <SEP> rq
<tb> <SEP> z <SEP> b <SEP> ub <SEP> -Ub <SEP> SUnb <SEP> -ub
<tb> <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> N <SEP> n <SEP> TS <SEP> In
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> s <SEP> s <SEP> N <SEP> s
<tb> <SEP> t
<tb> TABLEAU 2 (suite 15)
Figure img00860001
<tb> <SEP> x <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> X <SEP> S
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> M CH3
<tb> <SEP> x <SEP> ut <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 11CH3
<tb> 11-77 <SEP> ' <SEP> \N <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> Ln <SEP> U <SEP> u <SEP> U <SEP> U <SEP> U
<tb> 11-78 <SEP> - <SEP> , <SEP> \H <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 11-79 <SEP> u <SEP> 2 <SEP> u <SEP> 2 <SEP> u <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SCH3 <SEP> NOCH3
<tb> 11-80 <SEP> 'N <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> mm <SEP> Ub <SEP> ub <SEP> Hub <SEP> b <SEP> =b
<tb> <SEP> Q <SEP> VO <SEP> s <SEP> X <SEP> OS <SEP> O
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> s <SEP> b <SEP> s <SEP>
<tb> <SEP> al
<tb> TABLEAU 2 (suite 16)
Figure img00870001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> H
<tb> <SEP> r:<SEP> s <SEP> s <SEP> s <SEP> s <SEP> s
<tb> <SEP> 11-81 <SEP> -CII3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> 0C2H5
<tb> <SEP> X <SEP> NOCH
<tb> <SEP> 11-82 <SEP> \N <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> tn <SEP> n <SEP> n
<tb> U) <SEP> u2 <SEP> U <SEP> U <SEP> Ú <SEP> H
<tb> <SEP> i
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> 0C2H5
<tb> <SEP> In <SEP> - <SEP> U: <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> o <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> 3:<SEP> o <SEP> r <SEP> m <SEP> cJ <SEP> o <SEP> n, <SEP> o
<tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> 5 <SEP> U <SEP> X <SEP> U <SEP> 2 <SEP> U <SEP> S
<tb> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> > ;0C2HS
<tb> <SEP> 11-85 <SEP> 'N <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> z <SEP> iob <SEP> Ueb <SEP> b <SEP> b <SEP> SU^b
<tb> <SEP> as
<tb> <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> N <SEP> <SEP> v <SEP> In
<tb> <SEP> E <SEP> C <SEP> CO
<tb> <SEP> uJ <SEP> ~ <SEP> H <SEP> H <SEP> ~ <SEP> ~
<tb> TABLEAU 2 (suite 17)
Figure img00880001
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> S <SEP> R5 <SEP> x <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl <SEP> HOCH3
<tb> 11-86 <SEP> Y, <SEP> \N <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> Cl <SEP> OCH3
<tb> 11-87 <SEP> ru <SEP> en <SEP> m
<tb> <SEP> rn <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> D:<SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> I
<tb> <SEP> N
<tb> cc
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 22 <SEP> ZI <SEP> r <SEP> 2 <SEP> 2U <SEP> m
<tb> <SEP> u <SEP> (UU <SEP> OU <SEP> U <SEP> U <SEP> UY <SEP>
<tb> <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> OyV <SEP> O <SEP> C <SEP> O <SEP> Oyy <SEP> O <SEP> 0CH3
<tb> 11-89 <SEP> - <SEP> Y' <SEP> 'H <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> oCH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> N(CH3)2
<tb> Il <SEP> -90 <SEP> - <SEP> Y' <SEP> 'H <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ~ <SEP> D <SEP> s <SEP> 0s <SEP> 0
<tb> <SEP> E <SEP> CO <SEP> 0
<tb> <SEP> u <SEP> ~ <SEP> H <SEP> ~ <SEP> P4 <SEP> ~
<tb> TABLEAU 2 (suite 18)
Figure img00890001
<SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> CH3 <SEP> NN(C1I3)2
<tb> v;<SEP> 2 <SEP> = <SEP> -CH <SEP> = <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> m <SEP> v, <SEP> v, <SEP> v, <SEP> v,
<tb> <SEP> 11-92 <SEP> , <SEP> \N <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> C3H5-cycl.
<tb>
<SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> 5 <SEP> tN;$iHC3H3 <SEP> -CH3 <SEP> t <SEP> H
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> I:
<tb> I <SEP> I <SEP> I <SEP> I
<tb> <SEP> U <SEP> IZ
<tb> <SEP> Q <SEP> É <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> m <SEP> I <SEP> I <SEP> m
<tb> <SEP> co <SEP> I <SEP> I <SEP> n
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> U <SEP> m <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> m <SEP> u <SEP> m <SEP> cr, <SEP> o
<tb> <SEP> Y <SEP> 2m <SEP> m3if <SEP> r <SEP> 22 <SEP> 2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> u <SEP> uX <SEP> u <SEP> ruz <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-95 <SEP> À <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> CH3
<tb> ~ <SEP> ~ <SEP> N <SEP> v <SEP> UZ
<tb> Q <SEP> OS
<tb> E
<tb> <SEP> x <SEP> H <SEP> ~ <SEP> w <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 19)
Figure img00900001
<tb> ::<SEP> S <SEP> S <SEP> 2 <SEP> S
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> X <SEP> rr, <SEP> À <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 11-97 <SEP> CH2- <SEP> À <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 11-98 <SEP> CH2- <SEP> 'H3 <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> n
<tb> <SEP> T
<tb> <SEP> m <SEP> oo <SEP> omu <SEP> m <SEP> o <SEP> o
<tb> 11-99 <SEP> CDzsU <SEP> Us <SEP> -CH3 <SEP> U <SEP> U
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> T
<tb> 11-100 <SEP> CH2- <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> 2 <SEP> :z:<SEP> S <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> U <SEP> Q <SEP> U <SEP> V <SEP> U
<tb> <SEP> mm <SEP> ub <SEP> Utu <SEP> Ub <SEP> Vb <SEP> UtU
<tb> <SEP> O <SEP> o
<tb> <SEP> J <SEP> vD <SEP> N <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> E <SEP> OS
<tb> <SEP> IL <SEP> ~ <SEP> H <SEP> ~ <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 20)
Figure img00910001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> Zen <SEP> I <SEP> 2 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> -CH3 <SEP> I <SEP> H
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> CF3 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 11-102 <SEP> À <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> oC2H5
<tb> <SEP> uo <SEP> À <SEP> -C2H5 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> o <SEP> 2 <SEP> m
<tb> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> CH3
<tb> <SEP> n <SEP> u: <SEP> -C2H5 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> 2 <SEP> (3 <SEP> 2
<tb> <SEP> S <SEP> I <SEP> U <SEP> S <SEP> U <SEP> S <SEP> 5 <SEP> S <SEP> 5 <SEP> S
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> F <SEP> 2u <SEP> 22 <SEP> CH3
<tb> <SEP> ix <SEP> Zy <SEP> Zy <SEP> Zy <SEP> Zy <SEP> Zy
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> z <SEP> HUt-u <SEP> t <SEP> vb <SEP> mb <SEP> zb
<tb> <SEP> a} <SEP> ~ <SEP> N <SEP> r) <SEP> v <SEP>
<tb> <SEP> ~ <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> E <SEP> I <SEP> I <SEP> I
<tb> TABLEAU 2 (suite 21)
Figure img00920001
<tb> z <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH2OCH3
<tb> <SEP> x <SEP> À <SEP> v, <SEP> v,
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> U
<tb> 11
<tb> <SEP> u <SEP> u,
<tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> N <SEP> m <SEP> z
<tb> <SEP> 2 <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> N
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> cu
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> OCH3
<tb> r:
<tb> <SEP> u
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> cu <SEP> m3:<SEP> m2 <SEP> m3 <SEP> m2 <SEP> 2
<tb> <SEP> N <SEP> n <SEP> v <SEP> S <SEP> 5 <SEP> n <SEP> S <SEP> 2
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> u <SEP> S <SEP> u <SEP> S <SEP> u <SEP> 2 <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> vm <SEP> IU <SEP> 2U <SEP> rU <SEP> IU <SEP> U
<tb> <SEP> U <SEP> 'N <SEP> -CH3 <SEP> S <SEP> vz::u <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> z
<tb> 11-110 <SEP> - <SEP> 'N <SEP> -C2H5 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> rz <SEP> n
<tb> <SEP> mz <SEP> Hb <SEP> 5 b <SEP> = b <SEP> ^b <SEP> ib
<tb> <SEP> av <SEP> D <SEP> N <SEP> O
<tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> TABLEAU 2 (suite 22)
Figure img00930001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> N0CH3
<tb> <SEP> AE <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> v) <SEP> rO <SEP> O
<tb> <SEP> Il-i <SEP> 12 <SEP> \N <SEP> -CH2COOC2H5 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> 5N <SEP> n
<tb> <SEP> o <SEP> N <SEP> F, <SEP> -CH3 <SEP> Su <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> OCH3
<tb> <SEP> ci <SEP> o <SEP> P) <SEP> m <SEP> m
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> U <SEP> 2U <SEP> 2U <SEP> UU <SEP> r2 <SEP> 2
<tb> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 8 <SEP> À <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U
<tb> <SEP> ix: <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut
<tb> <SEP> t <SEP> ~ <SEP> N <SEP> v <SEP>
<tb> <SEP> E <SEP> , <SEP> I <SEP> I <SEP> {
<tb> TABLEAU 2 (suite 23)
Figure img00940001
<tb> <SEP> m
<tb> <SEP> u
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> v, <SEP> + <SEP> cu
<tb> <SEP> N <SEP> m <SEP> +
<tb> 3:<SEP> S <SEP> Z <SEP> Y <SEP> S
<tb> <SEP> C00CH3 <SEP> CH3
<tb> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> O <SEP> H2S04
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> 11-117 <SEP> À <SEP> 0 <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C0OCH3 <SEP> CH3
<tb> 11-118 <SEP> À <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Il-i <SEP> 19 <SEP> À <SEP> O <SEP> 112 <SEP> Ca++
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> 11-120 <SEP> À' <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl
<tb> <SEP> I <SEP> = <SEP> S <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> u <SEP> U <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> 8 <SEP> , <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> 1
<tb> <SEP> a; <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> U <SEP> Ut
<tb> <SEP> &commat;<SEP> sD <SEP> s <SEP> 0s <SEP> 0
<tb> <SEP> S <SEP> H <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> H <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 24)
Figure img00950001
<SEP>
<tb> <SEP> c
<tb> <SEP> + <SEP> cr, <SEP> + <SEP> +
<tb> <SEP> m <SEP> n <SEP> m <SEP> m
<tb> x <SEP> 1-121 <SEP> Z <SEP> Z
<tb> <SEP> u
<tb> <SEP> rs
<tb> <SEP> X <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> CH3
<tb> N <SEP> À <SEP> M <SEP> 0 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3 <SEP> n <SEP> n
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> u <SEP> O
<tb> <SEP> u <SEP> CH3
<tb> 11-123 <SEP> À <SEP> O <SEP> 2 <SEP> C!13r03ll
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> <SEP> a <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-124 <SEP> À <SEP> 0 <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3 <SEP> n <SEP> n <SEP> ru <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> cq <SEP> n <SEP> n
<tb> <SEP> 2 <SEP> 22 <SEP> 22 <SEP> 2 <SEP> TZ <SEP> 2
<tb> <SEP> uu <SEP> unu <SEP> u <SEP> u <SEP> uu <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-125 <SEP> À <SEP> 0 <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CHO
<tb> <SEP> 2 <SEP> X <SEP> S <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> 8, <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 8, <SEP> 8,
<tb> <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut
<tb> <SEP> t <SEP> ~ <SEP> N <SEP> n <SEP> v <SEP> U:
<tb> <SEP> ~ <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> E
<tb> TABLEAU 2 (suite 25)
Figure img00960001
<SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> <SEP> X <SEP> X <SEP> X
<tb> <SEP> z:<SEP> Z <SEP> Z <SEP> S <SEP> Z <SEP> M
<tb> X <SEP> à)00CH3 <SEP> o <SEP> o <SEP> M <SEP> 0 <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3 <SEP> OH
<tb> <SEP> os
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> v <SEP> v <SEP> ~
<tb> N <SEP> C00CH3 <SEP> 1:$H3 <SEP> U <SEP> U <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3 <SEP> N02
<tb> I <SEP> C00CH3 <SEP> ,N$H3 <SEP> C4H9t.t0 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH <SEP> ,o <SEP> ,o <SEP> CH3
<tb> 2 <SEP> = <SEP> s <SEP> = <SEP> = <SEP> 2 <SEP> À <SEP> C4H9-t.<SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 0: <SEP> CH3
<tb> Il <SEP> -130 <SEP> À <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> z <SEP> b <SEP> b <SEP> ub <SEP> b <SEP> b
<tb> <SEP> &commat; <SEP> i <SEP> D <SEP> s <SEP> O
<tb> <SEP> Q <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> Fq
<tb> <SEP> E <SEP> I <SEP> H <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> H
<tb> <SEP> a) <SEP> I <SEP> &verbar; <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> I
<tb> TABLEAU 2 (suite 26)
Figure img00970001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> m <SEP> %)00CH3 <SEP> +
<tb> <SEP> X <SEP> X
<tb> <SEP> r <SEP> Z <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> Z
<tb> <SEP> X <SEP> C0OCH3 <SEP> N > m1H3 <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> u
<tb> <SEP> p:<SEP> COOCH3 <SEP> NCH3 <SEP> f <SEP> Q <SEP> $
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-134 <SEP> COOCH3 <SEP> N\CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 1I-13S <SEP> 00CH3 <SEP> ,:ÉH3 <SEP> &num;Ç''H3 <SEP> 0 <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> <SEP> o <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> o
<tb> Ub <SEP> Ub <SEP> Ub <SEP> Ub <SEP> Ub
<tb> <SEP> t <SEP> ~ <SEP> N <SEP> v <SEP> 0
<tb> ~ <SEP> n <SEP> rq <SEP> sn <SEP> n <SEP> n
<tb> <SEP> GJ
<tb> TABLEAU 2 (suite 27)
Figure img00980001
<tb> <SEP> + <SEP> m <SEP> m
<tb> <SEP> + <SEP> X <SEP> X
<tb> z <SEP> x <SEP> s <SEP> z <SEP> x <SEP> z
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> 0CH3 <SEP> o
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> u <SEP> U <SEP> U <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> o <SEP> ut <SEP> ux <SEP> Z <SEP> Z
<tb> lu <SEP> À <SEP> SCH3 <SEP> 0 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CO0CH3 <SEP> CH3
<tb> 11-138 <SEP> À <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> CH3
<tb> t0 <SEP> U4U <SEP> uVu <SEP> À <SEP> U7u <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CO0CH3 <SEP> CH3
<tb> 11-140 <SEP> À <SEP> N02 <SEP> 0 <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> u <SEP> SU <SEP> SU <SEP> Su <SEP> u
<tb> <SEP> 8, <SEP> 8, <SEP> 8, <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> 1
<tb> <SEP> z <SEP> ,ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut
<tb> <SEP> O <SEP> qD <SEP> b <SEP> 0L <SEP> 0
<tb> <SEP> Q <SEP> Sn <SEP> U3 <SEP> n <SEP> n <SEP> v
<tb> TABLEAU 2 (suite 28)
Figure img00990001
<SEP> + <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> + <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> CO0CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> X <SEP> 141 <SEP> À <SEP> c)H <SEP> Y
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C00CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP>
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> K <SEP> CH3
<tb> 11-143 <SEP> À <SEP> li; <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> y, <SEP> CH3
<tb> <SEP> Ir:
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C0oCH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl
<tb> <SEP> 11-145 <SEP> À <SEP> uu <SEP> uu <SEP> uVu
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> u <SEP> Su <SEP> u <SEP> ú <SEP> us
<tb> <SEP> <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> s <SEP> 8 <SEP>
<tb> <SEP> U <SEP> I <SEP> U <SEP> I <SEP> Ut <SEP> Ub <SEP> ub
<tb> <SEP> &commat;<SEP> ~ <SEP> N <SEP> v <SEP> UN
<tb> ~ <SEP> v <SEP> v <SEP> v <SEP> s
<tb> <SEP> t- <SEP> , <SEP> , <SEP> &verbar; <SEP> . <SEP> &verbar;
<tb> TABLEAU 2 (suite 29)
Figure img01000001
<SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m
<tb> <SEP> > : <SEP> z <SEP> z <SEP> z <SEP> z <SEP> z
<tb> <SEP> C0OCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o'CF3 <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> S <SEP>
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> u <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> Po <SEP> À <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> z <SEP> 5 <SEP> F <SEP> 5 <SEP> p <SEP> p <SEP> p
<tb> 11-148 <SEP> À <SEP> mo <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CO0CH3 <SEP> CH3
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> S <SEP> = <SEP> À <SEP> ffC/\00C2Hs0 <SEP> t:<SEP> u
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> T <SEP> CH3
<tb> 11-150 <SEP> À <SEP> O <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> uS <SEP> SU <SEP> uS <SEP> Su <SEP> Su
<tb> <SEP> z <SEP> 8Ut <SEP> Ub <SEP> Ub <SEP> Ub <SEP> u8b
<tb> <SEP> &commat; <SEP> xD <SEP> N <SEP> O
<tb> <SEP> ~ <SEP> sr <SEP> c <SEP> s
<tb> <SEP> E
<tb> <SEP> tz <SEP> ~ <SEP> H <SEP> ~ <SEP> H <SEP> ~
<tb> TABLEAU 2 (suite 30)
Figure img01010001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> m <SEP> CH3
<tb> <SEP> ffi <SEP> X <SEP> X
<tb> <SEP> z <SEP> I <SEP> I <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> o <SEP> CH3
<tb> a <SEP> À <SEP> um <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-154 <SEP> À <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> uu <SEP> uy <SEP> U <SEP> u <SEP> t <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> CoOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> P: <SEP> À <SEP> &num;cH3 <SEP> O <SEP> Na
<tb> <SEP> n <SEP> N(CH3)2
<tb> <SEP> 2u <SEP> Su <SEP> Su <SEP> Su <SEP> 5u
<tb> <SEP> 8, <SEP> 8, <SEP> 8, <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> 1
<tb> <SEP> z <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ut <SEP> Ot
<tb> <SEP> ~ <SEP> H <SEP> N <SEP> n <SEP> t <SEP> >
<tb> <SEP> Q <SEP> Ln <SEP> U
<tb> <SEP> as
<tb> TABLEAU 2 (suite 31)
Figure img01020001
<tb> <SEP> +m <SEP> m <SEP> m
<tb> <SEP> X <SEP> Y <SEP> X
<tb> <SEP> 2 <SEP> Z <SEP> Z <SEP> x <SEP> Z
<tb> <SEP> CooCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> X <SEP> o <SEP> Mi <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Ci
<tb> <SEP> K <SEP> CH3
<tb> I <SEP> À <SEP> Mi <SEP> 0 <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl
<tb> <SEP> COoCH3 <SEP> CH3 <SEP> Ci
<tb> 11-158 <SEP> À <SEP> -' <SEP> O <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> Rut <SEP> 2
<tb> 11-159 <SEP> À <SEP> î <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> C00CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 11-160 <SEP> À <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> S <SEP> S <SEP> I <SEP> S
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> Z <SEP> 8 <SEP> i <SEP> o <SEP> &verbar; <SEP> o8 <SEP> 1
<tb> <SEP> c:<SEP> ut <SEP> ut <SEP> ut <SEP> ut <SEP> ut
<tb> <SEP> t <SEP> <SEP> s <SEP> o
<tb> <SEP> Q <SEP> Ln <SEP> Ln <SEP> sn <SEP> U7 <SEP> qD
<tb> <SEP> at
<tb> TABLEAU 2 (suite 32)
Figure img01030001
<tb> <SEP> t <SEP> F <SEP> + <SEP> +
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> S
<tb> <SEP> X <SEP> O, <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> 0
<tb> U
<tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> xn <SEP> n <SEP> n <SEP> ra <SEP> n
<tb> <SEP> 2VU2 <SEP> 2UU <SEP> Z <SEP> 2Z <SEP> Z <SEP> Z
<tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> L <SEP> U <SEP> U <SEP> U
<tb> <SEP> u,
<tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> r) <SEP> rx <SEP> S
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> N
<tb> <SEP> u <SEP> U <SEP> U <SEP> u <SEP> U
<tb> <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> I
<tb> "a <SEP> 1 <SEP> "13 <SEP> "rl <SEP> 17" <SEP> i
<tb> <SEP> t/
<tb> <SEP> es <SEP> cr <SEP> rJ <SEP> m <SEP> a <SEP> fq
<tb> a
<tb> <SEP> I
<tb> I,
<tb> TABLEAU 2 (suite 33)
Figure img01040001
<tb> z <SEP> = <SEP> = <SEP> = <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> COOC3H7-n <SEP> CH3
<tb> X <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> ~
<tb> <SEP> os <SEP> os
<tb> = <SEP> 2
<tb> <SEP> Inz <SEP> Q
<tb> <SEP> COOC4H9-n <SEP> CH3
<tb> 11-168 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> P <SEP> CH3
<tb> 11-169 <SEP> ffc4H9 <SEP> u <SEP> u <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> I <SEP> i:ÈH3 <SEP> Àĭ <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> l
<tb> <SEP> ts
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> rz <SEP> n <SEP> v
<tb> <SEP> z <SEP> b <SEP> b <SEP> b <SEP> kb <SEP> zb
<tb> <SEP> X <SEP> N <SEP> o
<tb> <SEP> Q <SEP> X
<tb> TABLEAU 2 (suite 34)
Figure img01050001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> + <SEP> CH3
<tb> <SEP> m <SEP> m
<tb> 3:<SEP> 2 <SEP> z <SEP> O <SEP> z
<tb> <SEP> CH3
<tb> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> 11-172 <SEP> 4
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> fui <SEP> ff\\ <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-174 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-175 <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ) <SEP> ~ <SEP> N <SEP> n <SEP> v <SEP> m
<tb> ~ <SEP> N <SEP> s <SEP> N <SEP> N <SEP> s
<tb> TABLEAU 2 (suite 35)
Figure img01060001
<tb> <SEP> sF <SEP> + <SEP> sF <SEP> + <SEP> +
<tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m
<tb> <SEP> r <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> X <SEP> o <SEP> o <SEP> O <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> m <SEP> I <SEP> O <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Ci <SEP> CH3
<tb> I <SEP> -H\SCH3 <SEP> O <SEP> Na
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> mc
<tb> <SEP> 2 <SEP> SZ <SEP> 2r <SEP> 22 <SEP> 22 <SEP> 2
<tb> tz <SEP> uVu <SEP> uVu <SEP> uUu <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> a <SEP> N-N <SEP> ff\CP3 <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> as <SEP> vD <SEP> N <SEP> O
<tb> <SEP> ~ <SEP> N <SEP> b <SEP> N <SEP> s <SEP>
<tb> <SEP> as
<tb> TABLEAU 2 (suite 36)
Figure img01070001
<tb> <SEP> +m <SEP> +m
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> s <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> Z <SEP> 2 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> X <SEP> CH3
<tb> <SEP> cu <SEP> N, <SEP> 9 <SEP> Q
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Bi: <SEP> CH3
<tb> <SEP> N
<tb> Ti:<SEP> - <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3 <SEP> N < CH3)2
<tb> <SEP> Br <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> I
<tb> <SEP> 11-184 <SEP> n <SEP> sq <SEP> mm <SEP> H
<tb> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> uu <SEP> uu <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> CH3
<tb> <SEP> in <SEP> - <SEP> oeff/\/\ <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> aJ <SEP> ~ <SEP> N <SEP> tn <SEP> v <SEP> n
<tb> <SEP> ~ <SEP> m <SEP> OD <SEP>
<tb> <SEP> Q
<tb> <SEP> E
<tb> <SEP> UU <SEP> ~ <SEP>
<tb> TABLEAU 2 (suite 37)
Figure img01080001
<tb> <SEP> > : <SEP> R3 <SEP> +x <SEP> R5 <SEP> X <SEP> s
<tb> <SEP> Br <SEP> CH3
<tb> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> C4H9-t. <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> z <SEP> z
<tb> <SEP> os <SEP> CH3
<tb> cr <SEP> ,N-N <SEP> C4H9-t.<SEP> O <SEP> K
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> CH3
<tb> P; <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> S <SEP> = <SEP> S <SEP> CH3
<tb> 11-189 <SEP> ffc-\H3 <SEP> u <SEP> Ulf <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OCP3 <SEP> CH3
<tb> 11-190 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> mm <SEP> mb <SEP> rob <SEP> mb <SEP> ob <SEP> ob
<tb> <SEP> t <SEP> os <SEP> o
<tb> <SEP> ~ <SEP> Z <SEP> os
<tb> <SEP> aJ
<tb> TABLEAU 2 (suite 38)
Figure img01090001
<SEP> m <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> H
<tb> <SEP> OC3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> Z <SEP> 3e <SEP> O <SEP> s
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-192 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> s <SEP> s <SEP> s
<tb> <SEP> s::f <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OCH2 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-194 <SEP> ffc\H3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OCH2 <SEP> 3X <SEP> ZT <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-195 <SEP> 2N <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> X <SEP> b <SEP> ob <SEP> b <SEP> b <SEP> b
<tb> <SEP> E <SEP> ~ <SEP> N <SEP> thq <SEP> v <SEP> LD
<tb> <SEP> X
<tb> <SEP> u <SEP> P
<tb> TABLEAU 2 (suite 39)
Figure img01100001
<tb> <SEP> t <SEP> 2 <SEP> = <SEP> S <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> CP3 <SEP> CH3 <SEP> C4H9- <SEP> . <SEP> H
<tb> <SEP> X <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> o <SEP> O
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> o <SEP> A <SEP>
<tb> <SEP> 2 <SEP> .c? <SEP> o <SEP> 3:
<tb> <SEP> s <SEP> .<SEP> tq <SEP> CH3
<tb> c <SEP> 1/1)1 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Zip <SEP> CH3
<tb> 11-198 <SEP> O <SEP> cci <SEP> H
<tb> <SEP> CH3 <SEP> N(CH3 > 2
<tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> X <SEP> tn <SEP> n <SEP> n <SEP> ro <SEP> n <SEP> n
<tb> = <SEP> = <SEP> = <SEP> = <SEP> s <SEP> 5 <SEP> = <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> =
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N(CH3)2 <SEP> CH3
<tb> 11-200 <SEP> ff(:\4H9-L.<SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> rz
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> mm <SEP> Uib <SEP> ZUb <SEP> xb <SEP> z-b <SEP> Uzb
<tb> <SEP> ~ <SEP> os <SEP> o
<tb> TABLEAU 2 (suite 40)
Figure img01110001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> m
<tb> t:<SEP> Z <SEP> X <SEP> s <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> CH3
<tb> <SEP> * <SEP>
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> o <SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> ff\o <SEP> H
<tb> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> CH3
<tb> <SEP> Il <SEP> -20 <SEP> zb <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SO2N(C2H5)2 <SEP> CH3
<tb> 11-205 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Cru
<tb> <SEP> In <SEP> n
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> s <SEP> SN <SEP> 5N
<tb> <SEP> U <SEP> U
<tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> tn <SEP> ~ <SEP> ~
<tb> z <SEP> b <SEP> b <SEP> b <SEP> W <SEP> b
<tb> t <SEP> ~ <SEP> N <SEP> Fq <SEP> v <SEP> n
<tb> ~ <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> TABLEAU 2 (suite 41)
Figure img01120001
<tb> <SEP> 2 <SEP> R3 <SEP> s <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> 502N(C2H5)2 <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o
<SEP> o <SEP> o <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SO2N(C2H5)2 <SEP> CH3
<tb> -= <SEP> ffC\4H9-t. <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb> Y9 <SEP> oeff\\ <SEP> 0 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> m <SEP> rC)O <SEP> mo <SEP> oo <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 22 <SEP> T5 <SEP> r <SEP> ZT <SEP> r
<tb> <SEP> va <SEP> uVu <SEP> ffO\ <SEP> irl
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SO2N(C2H5)2 <SEP> CH3
<tb> 11-210 <SEP> ùÉ <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n
<tb> <SEP> SN <SEP> SN <SEP> SN <SEP> SN <SEP> 2N
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> z
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> O <SEP> I <SEP> O <SEP> I <SEP> O <SEP> I <SEP> O <SEP> I <SEP> o
<tb> <SEP> eJ <SEP> oD <SEP> N <SEP> 0s <SEP> 0
<tb> <SEP> ~ <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP>
<tb> <SEP> E <SEP> t9 <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> a, <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> &verbar; <SEP> I
<tb> TABLEAU 2 (SUITE 42)
Figure img01130001
<SEP> xemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-211 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> Q
<tb> <SEP> S <SEP> N
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> H3C <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-214 <SEP> n <SEP> ì <SEP> n <SEP> tn <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> 11-215 <SEP> PU <SEP> H
<tb> <SEP> &commat;<SEP> N <SEP> tD <SEP> v <SEP> n
<tb> <SEP> Q <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> E
<tb> TABLEAU 2 (suite 43)
Figure img01140001
<tb> 2 <SEP> s <SEP> s <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> COoCH3 <SEP> CH3
<tb> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> H3C
<tb> <SEP> I <SEP> CH3
<tb> 11-217 <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> McH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> u <SEP> COOCH3 <SEP> CH3 <SEP> !o <SEP> H
<tb> <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> Mc3"?
<tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> X <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> S <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> S <SEP> S
<tb> 2 <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> ffC'\4H9-t. <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> gr; <SEP> Y <SEP> zY <SEP> zY
<tb> 0; <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> n <SEP> n <SEP> -221 <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> m <SEP> m
<tb> <SEP> ú <SEP> Su <SEP> Su <SEP> Su <SEP> Su <SEP> 2u
<tb> <SEP> g <SEP> I <SEP> <SEP> I <SEP> g <SEP> I <SEP> g <SEP> I <SEP> <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 1
<tb> <SEP> na;<SEP> ut <SEP> ut <SEP> Ut <SEP> ut <SEP> ut <SEP> ut
<tb> <SEP> cJ <SEP> sO <SEP> s <SEP> os <SEP> o <SEP>
<tb> <SEP> ~ <SEP> w <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> H <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> av
<tb> TABLEAU 2 (suite 44)
Figure img01150001
<SEP> Exempte <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> *m <SEP> +m <SEP> m <SEP> m <SEP> CH3
<tb> <SEP> X <SEP> m <SEP> m <SEP> X <SEP> X
<tb> <SEP> z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> CONH2 <SEP> O <SEP> Na
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> 0CH3 <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> 2 <SEP> o
<tb> <SEP> nr <SEP> 2
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> u <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> ffc\H2OH <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> .= <SEP> h <SEP> h <SEP> Q <SEP> p <SEP> S <SEP> X
<tb> <SEP> P:<SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> Na+
<tb> <SEP> COOC3H7-î <SEP> CH3
<tb> <SEP> r? <SEP> S <SEP> ÇÀ <SEP> S <SEP> O <SEP> H
<tb> COOC3H7-i <SEP> uk <SEP> u <SEP> 11 <SEP> CH3
<tb> <SEP> er; <SEP> .rl
<tb> <SEP> b <SEP> s
<tb> <SEP> n <SEP> X <SEP> r) <SEP> t-; <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> 2u <SEP> u <SEP> U <SEP> u
<tb> mm <SEP> U b <SEP> U b <SEP> Ub <SEP> U b <SEP> Ub <SEP> Ub
<tb> <SEP> &commat; <SEP> N <SEP> tn <SEP> v <SEP> Lt <SEP> D <SEP> s
<tb> ~ <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> av <SEP> I <SEP> I
<tb> TABLEAU 2 (suite 45)
Figure img01160001
<tb> 3: <SEP> = <SEP> S <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> OCP3 <SEP> CH3
<tb> X <SEP> O <SEP> ÇÀ <SEP> C4H9-L.<SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> J
<tb> <SEP> CH3
<tb> S <SEP> ÇÀ <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> W
<tb> <SEP> Il <SEP> -230 <SEP> M <SEP> N;) <SEP> Àj <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> m <SEP> m; <SEP> tn
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> U <SEP> ZU <SEP> S <SEP> In <SEP> H
<tb> <SEP> u <SEP> c <SEP> u <SEP> o <SEP> u <SEP> o <SEP> u
<tb> <SEP> CH3
<tb> Z <SEP> s <SEP> < WCH3 <SEP> Àj <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> rx <SEP> US <SEP> su
<tb> <SEP> mm <SEP> Ub <SEP> b b b <SEP> zb
<tb> <SEP> Q1 <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> ~ <SEP> N <SEP> N <SEP> tn <SEP>
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> TABLEAU 2 (suite 46)
Figure img01170001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Br <SEP> OCH3
<tb> z <SEP> M <SEP> 2 <SEP> S <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> Br <SEP> OCH3
<tb> <SEP>
<tb> <SEP> (U <SEP> I
<tb> <SEP> CH3 <SEP> cr
<tb> <SEP> Br <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 'gr <SEP> P <SEP> v7$XP
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-236 <SEP> MBr <SEP> OCH3 <SEP> Àĭ; <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> t <SEP> S <SEP> u <SEP> = <SEP> u <SEP> S <SEP> u <SEP> = <SEP> U <SEP> 2
<tb> <SEP> 11-237 <SEP> M <SEP> À <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> t;<SEP> mb <SEP> mb <SEP> mb <SEP> mb <SEP> b
<tb> as <SEP> n <SEP> v <SEP> n <SEP> D <SEP> s
<tb> ~ <SEP> rv <SEP> n <SEP> n <SEP> m;
<tb> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> LJ <SEP> o4 <SEP> ~ <SEP> H <SEP> ~ <SEP> ~
<tb> TABLEAU 2 (suite 47)
Figure img01180001
<SEP> s <SEP> s <SEP> s <SEP> s <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> COoCH3 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> OCH3
<tb> L <SEP> 2 <SEP> p <SEP> p <SEP> À <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> OCP3 <SEP> OCH3
<tb> 11-240 <SEP> M <SEP> À <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> OCP3 <SEP> uu <SEP> uu <SEP> u
<tb> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> < ÀN <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> cr1/ <SEP> Z',
<tb> <SEP> OCP3 <SEP> OCH3
<tb> 11-242 <SEP> M <SEP> À <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> m
<tb> <SEP> u <SEP> r:
<tb> <SEP> mm <SEP> Ub <SEP> Hub <SEP> ob <SEP> b <SEP> hob
<tb> <SEP> ~ <SEP> 0L <SEP> 0 <SEP> N
<tb> <SEP> Q <SEP> n <SEP> n <SEP> v <SEP> v <SEP> v
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> TABLEAU 2 (suite 48)
Figure img01190001
<SEP> ExempLe <SEP> R3
<tb> <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> OCHF2 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> s <SEP> M <SEP> À <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> OCH3
<tb> <SEP> fi
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> LaX <SEP> M <SEP> À <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 1.<SEP> OCH3
<tb> <SEP> m <SEP> F; <SEP> mm <SEP> À <SEP> 1f; <SEP> m <SEP> H
<tb> <SEP> Z1 <SEP> er <SEP> 22 <SEP> TT <SEP> ZT <SEP> 2
<tb> <SEP> U <SEP> UU <SEP> UU <SEP> UU <SEP> UD <SEP> U
<tb> <SEP> 0)6X0 <SEP> Ù2 <SEP> 0|20 <SEP> OCH3
<tb> 2; <SEP> Zy <SEP> Zy <SEP> Zy <SEP> Zy <SEP> Zy
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> t; <SEP> X <SEP> rz
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP>
<tb> <SEP> z <SEP> z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z
<tb> <SEP> S <SEP> S <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> mm <SEP> b <SEP> b <SEP> Xb <SEP> Xb <SEP> Xb
<tb> <SEP> a <SEP> LP <SEP> Z <SEP> s
<tb> <SEP> Q <SEP> v <SEP> v <SEP> v <SEP> v <SEP> tJ
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> aJ <SEP> I <SEP> I <SEP> &verbar;<SEP> i <SEP> &commat;
<tb> TABLEAU 2 (suite 49)
Figure img01200001
<SEP> +m
<tb> Exemple <SEP> R3 <SEP> 2 <SEP> S
<tb> <SEP> SO2N < CH3)2 <SEP> OCH3
<tb> X <SEP> I-2a8 <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> <SEP> OC"3
<tb> I <SEP> 1-249 <SEP> M <SEP> y,:ÀCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 5 <SEP> B <SEP> m <SEP> p <SEP> p <SEP> N
<tb> mm <SEP> M <SEP> À <SEP> om <SEP> oo <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> Z <SEP> 22 <SEP> T <SEP> 22 <SEP> 2
<tb> t <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> M <SEP> À <SEP> O <SEP> u
<tb> <SEP> Q <SEP> i,L <SEP> i <SEP> i! <SEP> i <SEP>
<tb> <SEP> z <SEP> OCH3
<tb> 11-252 <SEP> M <SEP> À <SEP> O <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> m;<SEP> n <SEP> n
<tb> <SEP> 2 <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> u <SEP> U <SEP> u <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> o <SEP> I <SEP> o <SEP> I <SEP> O <SEP> I <SEP> O <SEP> I <SEP> o
<tb> <SEP> ~ <SEP> 0v <SEP> 0 <SEP> N
<tb> <SEP> Q <SEP> sr <SEP> v <SEP> LD <SEP> LD <SEP> 0
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> uXu <SEP> H <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> ~
<tb> TABLEAU 2 (suite 50)
Figure img01210001
<SEP> +X
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> z <SEP> = <SEP> v <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> Z
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> x <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-254 <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 7p: <SEP> M <SEP> À <SEP> $ <SEP> ss <SEP> f
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Il <SEP> rn;
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> u <SEP> UZ <SEP> ZZ <SEP> 22 <SEP> 22 <SEP> I:
<tb> <SEP> C <SEP> uu <SEP> U4 <SEP> U <SEP> UfU
<tb> vm <SEP> M <SEP> .kh <SEP> Ik <SEP> Ih
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> A <SEP> uS <SEP> Su <SEP> Su <SEP> uS
<tb> mU <SEP> g <SEP> b <SEP> b <SEP> gb <SEP> b
<tb> <SEP> t <SEP> n <SEP> v <SEP> X
<tb> ~ <SEP> Ln <SEP> Ln <SEP> LD <SEP> Ln <SEP> LD
<tb> <SEP> ;;~ <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> c
<tb> TABLEAU 2 (suite 51)
Figure img01220001
<tb> <SEP> ic6 <SEP> R3 <SEP> 2 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> x <SEP> CH3
<tb> <SEP> N <SEP> M <SEP> À' <SEP> hÉ') <SEP> S
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOC3H7-j <SEP> CH3
<tb> Il <SEP> -259 <SEP> M <SEP> À <SEP> ff() <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Ci <SEP> CH3
<tb> 11-260 <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> vm <SEP> uVu <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3 <SEP> H2N
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 1 <SEP> M <SEP> À <SEP> CH3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> n <SEP> X
<tb> <SEP> S <SEP> tn
<tb> <SEP> u <SEP> u
<tb> <SEP> z <SEP> 8b <SEP> u8b <SEP> 6;;b <SEP> HUb <SEP> U~b
<tb> <SEP> QX <SEP> O <SEP> N
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> TABLEAU 2 (suite 52)
Figure img01230001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> r:i <SEP> CH3
<tb> z <SEP> = <SEP> = <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> S
<tb> <SEP> CH3
<tb> X <SEP> CH3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> Su
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Ci <SEP> CH3
<tb> z <SEP> 1-265 <SEP> $ <SEP> P
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-266 <SEP> M <SEP> À <SEP> ffci <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Z <SEP> 22 <SEP> 22 <SEP> 22 <SEP> 2T <SEP> 2
<tb> <SEP> 11-267 <SEP> OCF3 <SEP> ::H3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> M
<tb> CH3
<tb> E <SEP> I <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> b <SEP>
<tb> TABLEAU 2 (suite 53)
Figure img01240001
<SEP> x <SEP> s <SEP> s <SEP> s <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> CH3
<tb> 11-268 <SEP> M <SEP> À <SEP> v) <SEP> ut
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OCHP2 <SEP> CH3
<tb> 11-269 <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SO2N(C2H5 > 2 <SEP> CH3
<tb> 11-270 <SEP> M <SEP> À <SEP> ffo\ <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SO2NHOCH3 <SEP> CH3
<tb> 2 <SEP> 22 <SEP> 22 <SEP> r2 <SEP> 2 <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> P:<SEP> CH3
<tb> 11-272 <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> XN <SEP> su <SEP> U
<tb> <SEP> N <SEP> S <SEP> S
<tb> <SEP> n <SEP> z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z
<tb> <SEP> Ub <SEP> Ub <SEP> b <SEP> b <SEP> b
<tb> <SEP> &commat; <SEP> 0s <SEP> 0 <SEP> N
<tb> <SEP> J <SEP> vD <SEP> 0 <SEP> s <SEP> ;N <SEP> s
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> aJ <SEP> &verbar;<SEP> , <SEP> , <SEP> , <SEP> ,
<tb> TABLEAU 2 (suite 54)
Figure img01250001
<SEP> Exemple <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> <SEP> z <SEP> 2 <SEP> T <SEP> 2 <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> Ci <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-274 <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> n
<tb> <SEP> T <SEP> e <SEP> 2
<tb> <SEP> Il <SEP> -275 <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> ffc\H3 <SEP> b <SEP> H
<tb> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11-276 <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> ffc'i <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> en <SEP> M <SEP> m <SEP> n <SEP> m
<tb> <SEP> 2 <SEP> ST <SEP> T <SEP> 2 <SEP> S <SEP> 2
<tb> COOC2H5 <SEP> CH3
<tb> <SEP> un
<tb> <SEP> n <SEP> r] <SEP> ;<SEP> S
<tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> SU <SEP> UN
<tb> <SEP> = <SEP> -utu <SEP> u8b <SEP> u b <SEP> u b <SEP> u b <SEP> ub
<tb> <SEP> ar <SEP> n <SEP> v <SEP> un <SEP> Z <SEP> s <SEP> X
<tb> <SEP> ~ <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> s <SEP> N
<tb> <SEP> Q <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> Lt;
<tb> TABLEAU 2 (suite 55)
Figure img01260001
<SEP> rd
<tb> I:<SEP> z <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Ci <SEP> CH3
<tb> 11-279 <SEP> M <SEP> ut <SEP> rr,
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> CH3
<tb> 11-280 <SEP> M <SEP> ÇÀ <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> 11-281 <SEP> ÇÀ <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> OCH3
<tb> n <SEP> M <SEP> m
<tb> <SEP> (1, <SEP> m <SEP> o <SEP> 2 <SEP> mX <SEP> m2 <SEP> 3:
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OCP3 <SEP> OCH3
<tb> a <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOCH3 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> oCH3
<tb> <SEP> ra <SEP> uS <SEP> m; <SEP> su
<tb> <SEP> 1Z; <SEP> bbbb <SEP> b <SEP> b
<tb> <SEP> &commat;<SEP> 0s <SEP> 0 <SEP> N <SEP> n <SEP> v
<tb> <SEP> I <SEP> N <SEP> CD <SEP> C
<tb> <SEP> Q <SEP> I <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> E
<tb> TABLEAU 2 (suite 56)
Figure img01270001
<SEP> Exemple <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> Ci <SEP> OCH3
<tb> <SEP> z <SEP> :r: <SEP> S <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 11-286 <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> 0CR3
<tb> <SEP> OCHP2 <SEP> 0CR3
<tb> <SEP> Il <SEP> -287 <SEP> M <SEP> À <SEP> S <SEP> H
<tb> 0CR3
<tb> <SEP> OCHF2 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> <SEP> cr, <SEP> mm <SEP> oo <SEP> ocr, <SEP> m
<tb> <SEP> I <SEP> X <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> S <SEP> to <SEP> tn
<tb> <SEP> U <SEP> UU <SEP> UU <SEP> UU <SEP> UT.<SEP> 2
<tb> <SEP> HHCH3
<tb> <SEP> p: <SEP> H3C <SEP> S <SEP> H
<tb> CH3
<tb> J <SEP> LD <SEP> &commat; <SEP> s <SEP>
<tb> <SEP> Q <SEP> co <SEP> Q <SEP> X
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> x
<tb> TABLEAU 2 (suite 57)
Figure img01280001
<SEP> 2 <SEP> s <SEP> s <SEP> s <SEP> X <SEP> s
<tb> x <SEP> DÉOoCH3 <SEP> v, <SEP> v, <SEP> u) <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> s <SEP> OCH3
<tb> s <SEP> oz <SEP> M <SEP> zo <SEP> M()CONHCR3 <SEP> s <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Ci <SEP> N0CH3
<tb> I <SEP> 1-292 <SEP> M <SEP> ' <SEP> 'N <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> o <SEP> o <SEP> m
<tb> <SEP> 1 <SEP> 13:<SEP> me <SEP> o <SEP> OT <SEP> (ri
<tb> u <SEP> ú <SEP> ou <SEP> us <SEP> M <SEP> su <SEP> <SEP> su <SEP> H
<tb> <SEP> tz <SEP> rZYt <SEP> rzz <SEP> zY
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OC3 <SEP> ?qOCH3
<tb> 11-294 <SEP> M <SEP> 'N <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> tn
<tb> <SEP> tz <SEP> Ub <SEP> ub <SEP> Hub <SEP> -ub <SEP> b
<tb> <SEP> ~ <SEP> O <SEP> H <SEP> N <SEP> v
<tb> <SEP> Q <SEP> ov
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> aJ
<tb> <SEP> LtXl <SEP> H
<tb> TABLEAU 2 (suite 58)
Figure img01290001
<SEP> ExempLe <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> 5CR3 <SEP> xOCH3
<tb> <SEP> z <SEP> s <SEP> -2S <SEP> M <SEP> S <SEP> X <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> x <SEP> u7 <SEP> tn <SEP> X
<tb> <SEP> I- <SEP> 296 <SEP> M <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> OCF3 <SEP> NOCH3
<tb> <SEP> I <SEP> n <SEP> 2 <SEP> t <SEP> t <SEP> X <SEP> S <SEP> H
<tb> OCH3
<tb> <SEP> I <SEP> OCH3
<tb> <SEP> o <SEP> ts <SEP> F; <SEP> M <SEP> t=; <SEP> mm <SEP> m <SEP> n
<tb> <SEP> 2 <SEP> o <SEP> ZT <SEP> 22 <SEP> 22 <SEP> 2
<tb> <SEP> U <SEP> 2U <SEP> UU <SEP> UU <SEP> UU <SEP> U
<tb> <SEP> COOCR3 <SEP> U <SEP> OYV <SEP> O <SEP> Oyj-V
<tb> "o:<SEP> I <SEP> zY <SEP> zY <SEP> zY <SEP> zY <SEP> zY
<tb> <SEP> m
<tb> <SEP> O <SEP> (n
<tb> <SEP> ~ <SEP> Z <SEP> Ú <SEP> IN
<tb> <SEP> z <SEP> b <SEP> b <SEP> b <SEP> b <SEP> b
<tb> <SEP> QJ <SEP> un <SEP> 4 <SEP> s <SEP> a3 <SEP> os
<tb> <SEP> ~ <SEP> c <SEP> os
<tb> <SEP> E <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> TABLEAU 2 (suite 59)
Figure img01300001
<tb> Exemple <SEP> p,3 <SEP> R4 <SEP> R' <SEP> X <SEP> M
<tb> <SEP> S <SEP> OCH3
<tb> I <SEP> I-3fl0 <SEP> V) <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> OC"3
<tb> S <SEP> -2 <SEP> M <SEP> y' <SEP> ÉÉ\oH <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> Y3 <SEP> COOC2H5 <SEP> y,NCH3 <SEP> ffio <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> r.<SEP> f
<tb> <SEP> CF3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> m <SEP> r) <SEP> n <SEP> ts <SEP> m; <SEP> F; <SEP> m <SEP> c
<tb> <SEP> 2 <SEP> L <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> = <SEP> ri <SEP> m <SEP> 2 <SEP> " <SEP> =
<tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> uu <SEP> u <SEP> ul <SEP> uS <SEP> u
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> Q <SEP> !cl <SEP> T <SEP> T <SEP> N < CH3
<tb> Il <SEP> -304 <SEP> M <SEP> )À3 <SEP> (3H <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> COOC2H5
<tb> <SEP> un <SEP> M <SEP> In <SEP> 'N0C3 <SEP> S <SEP> H
<tb> <SEP> N <SEP> 2
<tb> <SEP> u <SEP> u
<tb> KrS <SEP> t <SEP> b <SEP> b <SEP> b <SEP> b <SEP> b
<tb> <SEP> I <SEP> c <SEP> z <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP>
<tb>
Les dérivés de sulfonyliso(thio)urée de formule (II) utilisables selon l'invention sont connus et/ou peuvent être fabriqués selon des techniques connues (voir par exemple brevet CH 646 957 et demandes de brevets européens EP-A 5 986, EP-A 24 215, EP-A 173 311,
EP-A 173 316, EP-A 173 321 et EP-A 173 957).
Les amides de formule (I) utilisables selon l'invention comme antidotes sont appropriés en particulier pour l'amélioration de la compatibilité de dérivés de sulfonyliso(thio)urée de formule (II) actifs comme herbicides avec des plantes cultivées importantes telles que maNs, soja, coton, betteraves à sucre, céréales, riz et canne à sucre, en particulier le mais.
Les combinaisons de substances actives selon l'invention possèdent une très bonne activité contre les mauvaises herbes feuillues et herbues dans de nombreuses cultures de plantes utiles. Elles peuvent donc être utilisées pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans de nombreuses cultures de plantes utiles. On entend ici par mauvaises herbes dans le sens le plus large toutes les plantes qui poussent là ou elles sont indésirables.
Les combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent être appliquées, par exemple, aux plantes suivantes.
Mauvaises herbes dicotylédones des espèces : Sinapis, Lepidium,
Gallium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium,
Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus,
Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus,
Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,
Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Plantes cultivées dicotylédones des espèces : Gossypium, Glycine,
Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia,
Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis,
Cucurbita.
Mauvaises herbes monocotyLédones des espèces : Echinochloa, Setaria,
Panicum, Digitaria, Phleum, Pca, Festuca, Eleusine, Brachiaria,
Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum,
Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Plantes cultivées monocotylédones des espèces : Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas,
Asparagus, Allium.
Mais L'utilisation des combinaisons de substances actives selon l'invention n'est en aucun cas limitée à ces espèces, mais elle s'étend de la même manière également à d'autres plantes.
Les combinaisons de substances actives selon l'invention sont appropriées en particulier pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans le mais.
L'activité herbicide sélective des combinaisons de substances actives selon l'invention est particulièrement marquée lorsque la substance active herbicide et l'antidote sont présents dans certaines proportions. Mais les proportions pondéra les de la substance active herbicide à l'antidote dans les combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent varier dans des gammes relativement Larges. En général, la proportion est de 0,01 à 100 paries en poids d'un antidote de formule (I), de préférence de 0,1 à 20 parties en poids, pour 1 partie en poids de substance active herbicide de formule (II).
Les antidotes de formule (I) utilisables selon l'invention ou Les combinaisons de substances actives d'un antidote de formule (I) et d'une substance active herbicide de formule (II) selon l'invention peuvent être transformés en les formulations habituelles telles que solutions, émulsions, poudres mouillables, suspensions, poudres, produits à saupoudrer, pâtes, poudres solubles, granulés, concentrés de suspension-émulsion, substances naturelles et synthétiques imprégnées par l'ingrédient actif comme des microencapsulations dans des polymères.
Ces formulations peuvent être fabriquées de manière connue, par exemple par mélange des substances actives avec des diluants, donc des solvants liquides et/ou supports solides, éventuellement avec utilisation d'agents tensioactifs, donc d'agents émulsionnants et/ou d'agents dispersants et/ou d'agents moussants.
Dans le cas où l'on utilise l'eau comme diluant, on peut aussi par exemple utiliser des solvants organiques comme solvants auxiliaires. Comme solvants liquides entrant en ligne de compte, on citera essentiellement : les hydrocarbures aromatiques tels que xylène, toluène ou alkylnaphtalènes, les hydrocarbures aromatiques chlorés et les hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que chlorobenzènes, chloroéthylènes ou chlorure de méthylène, les hydrocarbures aliphatiques tels que cyclohexane ou paraffines, par exemple fractions de pétrole, huiles minérales et végétales, les alcools tels que butanol ou glycol ou leurs éthers et esters, les cétones tels qu'acétone, méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone ou cyclohexanone, les solvants fortement polaires tels que diméthylformamide et diméthylsulfoxyde, ainsi que l'eau.
Les supports solides entrant en ligne de compte sont par exemple : les sels d'ammonium et les farines de roches naturellestellesque kaolins, argile, talc, craie, quartz, attapulgite, montmorillonite ou terre d'infusoires et les farines de roches synthétiques telles qu'acide silicique finement dispersé, oxyde d'aluminium et silicates ; comme supports solides pour granulés : par exemple les roches naturelles concassées et broyées telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolithe, dolomite ainsi que les granules synthétiques de farines inorganiques et organiques ainsi que les granulés de matière organique tels que sciure de bois, écorces de noix de coco, épis de mais et tiges de tabac ; comme agents émulsionnants et/ou moussants : par exemple, les émulsionnants non ioniques et anioniques tels qu'esters d'acides gras de polyoxyéthylène, éthers d'alcools gras de polyoxyéthylène, par exemple éthers d'alkylaryles de polyglycols, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates ainsi qu'hydrolysats d'albumine, comme agents dispersants : par exemple lessives sulfitiques de lignine et méthylcellulose.
On peut utiliser dans les formulations des agents adhésifs tels que la carboxyméthylcellulose, des polymères naturels et synthétiques en poudre, en grains ou en latex, tels que gomme arabique, alcool polyvinylique, acétate de polyvinyle, ainsi que des phospholipides naturels tels que céphalines et lécithines et des phospholipides synthétiques. D'autres additifs peuvent être des huiles minérales et végétales.
On peut utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, par exemple oxyde de fer, oxyde de titane, bleu de ferrocyanure et des colorants organiques tels que colorants d'alizarine, colorants azoïques et colorants de phtalocyanines métalliques et des substances nutritives à base d'oligo-éléments telles que des sels de fer, de manganèse, de bore, de cuivre, de cobalt, de molybdène et de zinc.
Les formulations contiennent en général entre 0,1 et 95 % en poids d'un antidote utilisable selon l'invention ou d'une combinaison de substances actives selon l'invention d'un antidote et d'une substance active herbicide, de préférence entre 0,5 et 90 % en poids.
Les antidotes utilisables selon l'invention ou les combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent aussi être utilisés pour la lutte contre les mauvaises herbes, telles quelles ou dans leurs formulations,en mélange aussi avec des herbicides connus dans ce cas, la formulation finie ou le mélange en cuve est possible.
On peut aussi mélanger avec des substances actives connues telles fongicides, insecticides, acaricides, nématicides, produits de protection contre les oiseaux, substances de croissance, substances nutritives pour les plantes et agents d'amélioration de la structure du sol.
Les antidotes utilisables selon l'invention ou les combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent être apDliquées telles quelles, sous forme de leurs formulations ou de formes d'application préparées à partir de celles-ci par dilution, telles que solutions, suspensions, émulsions, poudres et granulés prêts à l'emploi. L'application a lieu de la manière habituelle, par exemple par arrosage, pulvérisation, projection, saupoudrage, dispersion, désinfection à sec, désinfection humide, désinfection au mouillé, désinfection en bouillie ou incrustation.
Les antidotes utilisables selon l'invention peuvent être appliquées selon les techniques habituelles pour ces antidotes. Ainsi, les antidotes utilisables selon l'invention peuvent être appliquées avant ou après l'herbicide ou en même temps que l'herbicide. En outre, les plantes cultivées peuvent être protégées contre les lésions par traitement de la semence avec l'antidote avant la semaille (désinfection) si l'herbicide est appliqué avant ou après la émaille. Une autre possibilité d'utilisation consiste à appliquer l'antidote dans le sillon au moment de la émaille. Si les plantes sont des boutures, celles-ci peuvent être traitées par l'antidote avant la transplantation.
La quantité appliquée d'antidote est en principe indépendante de l'herbicide et de la quantité utilisée de substance active herbicide. Les quantités appliquées d'antidote dans le traitement en surface sont en général comprises entre 0,02 et 20 kg/ha, de préférence entre 0,05 et 5 kg/ha. Dans le traitement de la semence, les quantités d'antidote employées dans le traitement en surface sont comprises entre 0,2 et 200 g par kg de semence, de préférence entre 0,5 et 50 g par kg de semence. Les quantités employées de combinaisons de substances actives selon l'invention peuvent varier dans une certaine gamme. Elles sont en général comprises entre 0,001 et 25 kg/ha, de préférence entre 0,01 et 5 kg/ha.
La quantité employée de substance active herbicide varie en général entre 0,001 et 20 kg/ha, de préférence entre 0,01 et 2 kg/ha.
Exemples d'utilisation
Préparation des solutions de substance active nécessaires
On prépare chaque fois une solution de réserve à partir des quantités de substance active herbicide ou d'antidote nécessaires pour l'essai. On dissout les substances actives techniques avec quelques millilitres (3-5) du solvant indiqué, on ajoute une goutte d'émulsionnant "Tween 20" et on dilue encore par l'eau, on disperse directement les substances actives formulées dans l'eau.
On prépare alors à partir de ces solutions de réserve, par une nouvelle dilution par l'eau et éventuellement mélange, les solutions de substances actives pour le traitement des graines des plantes d'essai dans des récipients d'essai, de sorte que chaque solution contient la quantité désirée de substance active herbicide ou d'antidote. On maintient constant dans les essais le volume de solution de substance active appliqué par unité de surface.
Application des substances actives comme antidotes et comme herbicides
L'application de la substance active sur les graines des plantes d'essai s'effectue par le procédé par mélange en cuve.
On verse la quantité d'antidote appliquée en mélange avec l'herbi cide sur les récipients d'essai remplis de terre, dans laquelle cn a semé les plantes d'essai ; on utilise comme témoins des récipients qui sont traités seulement par l'eau ou par l'herbicide.
Les récipients d'essai sont ensuite placés en serre en conditions contrôlées (température, humidité). On effectue après 2 semaines l'interprétation des essais sous forme d'une estimation visuelle, la détérioration des plantes d'essai par rapport aux plantes témoins non traitées étant évaluée sur une échelle de O (pas de détérioration, comme le témoin non traité) à 100 (détérioration totale).
Les composés essayés, leurs quantités employées, les plantes d'essai et les résultats d'essais sont indiqués dans le tableau A ci-après.
Essai avant levée/serre
Composés essayés/Tableau A
Dans les essais décrits dans le tableau A ci-après, on a utilisé comme composés essayés les substances actives suivantes, les formulations utilisées étant également indiquées t
Herbicides
Herbicide (II-294)
Figure img01360001
Formulation : substance active technique, solvant diméthylformamide
Herbicide (II-79)
Figure img01360002
Formulation : substance active technique, solvant diméthylforma
mide.
Antidotes
Antidote (I-475)
Figure img01370001
Formulation : 350EC, c'est-à-dire concentré d'émulsion à 350 g
d'antidote par litre
Antidote (I-273)
Figure img01370002
Formulation : 500 EC, c'est-à-dire concentré d'émulsion à 500 g
d'antidote par litre
Antidote (I-271)
Figure img01370003
Formulation : 750 EC, c'est-à-dire concentré d'émulsion à 750 g
d'antidote par litre
Antidote (I-369)
Figure img01370004
Formulation : substance active technique, solvant acétone. TABLEAU A
Essai sur le mais/Application des antidotes par le procédé de mélange en cuve
Figure img01380001
Quantité <SEP> employée
<tb> Composés <SEP> essayés <SEP> Estimation <SEP> :<SEP> détérioration <SEP> en <SEP> %
<tb> Herbicide <SEP> (II-79) <SEP> 1000 <SEP> g <SEP> / <SEP> ha <SEP> 500 <SEP> g <SEP> / <SEP> ha <SEP> 250 <SEP> g <SEP> / <SEP> ha
<tb> 70 <SEP> % <SEP> 50 <SEP> % <SEP> 30 <SEP> %
<tb> Herbicide <SEP> (II-79) <SEP> 1000 <SEP> g <SEP> 1000 <SEP> g <SEP> 500 <SEP> g <SEP> 500 <SEP> g <SEP> 250 <SEP> g <SEP> 250 <SEP> g <SEP> 0 <SEP> g
<tb> + <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha
<tb> Antidote <SEP> 1000 <SEP> g <SEP> 200 <SEP> g <SEP> 500 <SEP> g <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 250 <SEP> g <SEP> 50 <SEP> g <SEP> 1000 <SEP> g
<tb> (a), <SEP> (b), <SEP> (c)
<tb> ou <SEP> (d)
<tb> (a)
<tb> (I-273) <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 30 <SEP> % <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 0
<tb> (b)
<tb> (I-475) <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 40 <SEP> % <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0
<tb> (c)
<tb> (I-271) <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 50 <SEP> % <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0
<tb> (d)
<tb> (I-369) <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> TABLEAU A (suite)
Essai sur le mais/Application des antidotes par le procédé de mélange en cuve
Figure img01390001
Quantité <SEP> employée
<tb> Composés <SEP> essayés <SEP> Estimation <SEP> :<SEP> détérioration <SEP> en <SEP> %
<tb> Herbicide <SEP> (II-294) <SEP> 500 <SEP> g <SEP> / <SEP> ha <SEP> 250 <SEP> g <SEP> / <SEP> ha <SEP> 125 <SEP> g <SEP> / <SEP> ha
<tb> 60 <SEP> % <SEP> 40 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> %
<tb> Herbicide <SEP> (II-294) <SEP> 500 <SEP> g <SEP> 500 <SEP> g <SEP> 250 <SEP> g <SEP> 250 <SEP> g <SEP> 125 <SEP> g <SEP> 125 <SEP> g <SEP> 0 <SEP> g
<tb> + <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha <SEP> + <SEP> /ha
<tb> Antidote <SEP> 500 <SEP> g <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 250 <SEP> g <SEP> 50 <SEP> g <SEP> 125 <SEP> g <SEP> 25 <SEP> g <SEP> 1000 <SEP> g
<tb> (a), <SEP> (b), <SEP> (c)
<tb> ou <SEP> (d)
<tb> (a)
<tb> (I-273) <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 30 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0
<tb> (b)
<tb> (I-475) <SEP> 30 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0
<tb> (c)
<tb> (I-271) <SEP> 30 <SEP> % <SEP> 40 <SEP> % <SEP> 30 <SEP> % <SEP> 30 <SEP> % <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 20 <SEP> % <SEP> 0
<tb> (d)
<tb> (I-369) <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 10 <SEP> % <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>

Claims (6)

  1. M représente l'hydrogène ou un équivalent de métal, et de produits d'addition de composés de formule(II) et d'acides forts.
    X représente l'oxygène ou le soufre et
    hétéroaromatique éventuellement substitué,
    R5 représente un reste aliphatique, arylaliphatique, aromatique ou
    moins un atome d'azote,
    ment substitué et éventuellement. condensé, qui contient au
    R4 représente un hétérocycle aromatique à six chaînons éventuelle
    hétéroaryle éventuellement substitué,
    R3 représente un reste de la série aikyle, arylalkyle, aryle et
    dans laquelle
    Figure img01400002
    perhydro-indolyle, comme antidotes pour améliorer la compatibilité avec les plantes cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée actifs comme herbicides de formule (II)
    ou perhydroquinoléyle ou -isoquinoléyle, indolyle, dihydro- ou
    1,4-pipérazinyle, perhydro-1,4-diazépinyle, dihydro-, tétrahydro
    nonyle, morpholinyle, perhydro-1,3-oxazinyle, 1,3-oxazolidinyle,
    dihydropyrazolyle, dihydro- ou tétrahydropyridinyle, azabicyclo
    dinyle, pipéridonyle, perhydroazépinyle, perhydroazocinyle,
    représentent un reste alkylidèneimino, pyrrolidinyle, pipéri
    R1 et R2, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont lies,
    2
    titué, ou bien
    alkylcarbonylamino ou di(alkylcarbonyl)amino éventuellement subs
    outre un groupe amino, un groupe aikylidèneimino ou un groupe
    sulfonyle ou hétérocyclyle, chacun éventuellement substitué, en
    thio, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, phényle, phénoxy, phényl
    alcadiényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alcoxy, alkyl
    gène, formyle ou chlorosulfonyle ou un groupe alkyle, alcényle,
    R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydro-
    chacun éventuellement substitué, et
    alcynyloxy, aryloxy, carbamoyle, alcoxycarbonyle ou dithiolannyle,
    alcényLe, tricycloalkyle, aryle, hétéroaryle, alcoxy, alcényloxy,
    alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, bicycloalkyle, bicyclo
    R représente l'hydrogène, un halogène, ou un groupe aikyle, alcényle,
    dans laquelle
    Figure img01400001
    REVENDICATIONS 1. Utilisation d'amides de formule (I)
  2. 2. Procédé pour améliorer la compatibilité avec les plantes cultivées de dérivés de sulfonyliso(thio)urée actifs comme herbicides de formule (II) selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait agir des amides de formule (I) selon la revendication 1 en même temps que les dérivés de sulfonyliso(thio)urée de formule (II) sur les plantes cultivées ou leur espace vital.
  3. 3. Agents pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles, caractérisés en ce qu'ils contiennent une combinaison de substances actives consistant en : - un amide de formule (I) selon la revendication 1 et - au moins un dérivé de sulfonyliso(thio)urée herbicide de formule (II)
    selon la oevendication 1.
  4. 4. Procédé pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles, caractérisé en ce que l'on fait agir une combinaison de substances actives selon la revendication 3 sur les mauvaises herbes ou leur espace vital.
  5. 5. Utilisation d'une combinaison de substances actives selon la revendication 3, pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles.
  6. 6. Procédé pour la fabrication d'agents pour lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles, caractérisé en ce que l'on mélange des combinaisons de substances actives selon la revendication 3 avec des agents diluants ou des agents tensioactifs ou leurs mélanges.
FR8707502A 1986-05-28 1987-05-27 Utilisation d'amides pour ameliorer la compatibilite avec les plantes cultivees de derives de sulfonyliso(thio)uree actifs comme herbicides Withdrawn FR2606971A1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863618004 DE3618004A1 (de) 1986-05-28 1986-05-28 Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR2606971A1 true FR2606971A1 (fr) 1988-05-27

Family

ID=6301825

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8707502A Withdrawn FR2606971A1 (fr) 1986-05-28 1987-05-27 Utilisation d'amides pour ameliorer la compatibilite avec les plantes cultivees de derives de sulfonyliso(thio)uree actifs comme herbicides

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE3618004A1 (fr)
FR (1) FR2606971A1 (fr)
IT (1) IT1205963B (fr)
ZA (1) ZA873821B (fr)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU201445B (en) * 1987-05-28 1990-11-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicide composition containing sulfonyl-urea derivative as active component and glycinamide derivative as antidotum
US5225570A (en) * 1987-08-13 1993-07-06 Monsanto Company 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides
ATE243204T1 (de) * 1995-08-24 2003-07-15 Basf Ag Isoxazole- und isothiazole-5-carboxamid derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
NZ533865A (en) 2002-02-12 2006-02-24 Smithkline Beecham Corp Nicotinamide derivates useful as p38 inhibitors
AU2004224813B2 (en) * 2003-03-26 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Use of aromatic hydroxy compounds as safeners
GB0308201D0 (en) 2003-04-09 2003-05-14 Smithkline Beecham Corp Novel compounds
GB0605780D0 (en) 2006-03-22 2006-05-03 Syngenta Ltd Formulations
AU2008290329B2 (en) 2007-08-22 2011-12-22 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives
US8273900B2 (en) 2008-08-07 2012-09-25 Novartis Ag Organic compounds
TW201039825A (en) 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
EP2536702A4 (fr) 2010-02-18 2013-07-10 Astrazeneca Ab Nouvelle forme cristalline d'un dérivé cyclopropyl-benzamide
AU2014348191B2 (en) 2013-11-18 2019-03-28 Forma Therapeutics Inc. Tetrahydroquinoline compositions as BET bromodomain inhibitors
US9422281B2 (en) 2013-11-18 2016-08-23 Forma Therapeutics, Inc. Benzopiperazine compositions as BET bromodomain inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
IT8747942A0 (it) 1987-05-15
DE3618004A1 (de) 1987-12-03
ZA873821B (en) 1987-11-24
IT1205963B (it) 1989-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11834434B2 (en) Substituted 2-heteroaryloxypyridines and salts thereof and their use as herbicidal agents
AU5161193A (en) Pyrimidine derivative
JPH07505125A (ja) 新規の置換ピラゾリルピラゾール、その製法並びに中間体及び除草剤としてのその使用
FR2606971A1 (fr) Utilisation d&#39;amides pour ameliorer la compatibilite avec les plantes cultivees de derives de sulfonyliso(thio)uree actifs comme herbicides
AU2019386018A1 (en) N-(1, 3, 4-oxadiazole-2-yl)aryl formamides or salt thereof, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof
US5280010A (en) Amino uracil derivatives, and their production and use
FR2564288A1 (fr) Utilisation d&#39;amides pour ameliorer la tolerance par des plantes cultivees d&#39;heteroaryloxyacetamides doues d&#39;activite herbicide
KR0160307B1 (ko) 이미노티아졸린, 그의 제조방법 및 제초제로서의 용도, 및 그의 제조용 중간체
EP0527016A1 (fr) Quinoxalinyloxyéthers herbicides
JPH0369906B2 (fr)
AU2003211534A1 (en) Cyclic compound, process for producing the same, and pest control agent
US4831149A (en) Indazole compounds, and their production and use
US6333413B1 (en) Production of pyridazine herbicides
CA1304367C (fr) Oxydes de benzoxazinyltriazole, leur preparation et leur utilisation
US5238906A (en) Pyridone derivatives and use
EP0544218B1 (fr) Dèrives d&#39;arylindazole et leur utilisation
FR2503706A1 (fr) Derives de pyrazole, procede pour leur preparation et herbicides les contenant
JP2762505B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤
US4643759A (en) Herbicidal sulfonamides
US4636245A (en) Herbicidal tetrahydrothiopyran-2,4-dione derivatives, compositions, and method of use therefor
US4888045A (en) Benzothiazolones, and their production and use
RU2789195C2 (ru) N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды или их соли, способы получения, гербицидные композиции и их применения
AU2019294743B2 (en) Substituted 2-heteroaryloxypyridines and salts thereof and their use as herbicidal agents
JPH0358974A (ja) ２ｈ―ピリダジノン誘導体
US4912225A (en) Benzothiazolones, and their production and use

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse