ITMI952656A1 - Erbicidi selettivi a base di eteroarilossi-acetammidi - Google Patents

Erbicidi selettivi a base di eteroarilossi-acetammidi Download PDF

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ITMI952656A1
ITMI952656A1 IT95MI002656A ITMI952656A ITMI952656A1 IT MI952656 A1 ITMI952656 A1 IT MI952656A1 IT 95MI002656 A IT95MI002656 A IT 95MI002656A IT MI952656 A ITMI952656 A IT MI952656A IT MI952656 A1 ITMI952656 A1 IT MI952656A1
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IT
Italy
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chlorine
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IT95MI002656A
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Peter Dahmen
Rolf Deege
Heinz Forster
Hans-Jochem Riebel
Johannes-Rudolf Jansen
Original Assignee
Bayer Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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Abstract

Nuove combinazioni erbicide di principi attivi sono costituite da (a) una eteroarillosi-acetammide di formula (FORMULA I) nella quale Het sta per tiadiazoline, sostituito mediante alogeno oppure mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o fenile ciascuno eventualmente sostituito mediante alogeno, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante alogeno, mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o mediante alogenoalchile da 1 a 4 atomi di carbonio,e (b) uno o più composti di un secondo gruppo di erbicidi (conforme alla descrizione) e/o un composto (conforme alla descrizione) che migliora la tollerabilità da parte delle piante coltivate mostrano, a determinati rapporti in peso, effetti sinergici e/o una tollerabilità da parte delle piante coltivate particolarmente buona con elevata efficacia erbicida.

Description

Descrizione del brevetto per invenzione industriale avente per titolo
"Erbicidi selettivi a base di eteroarilossiacetammidi"
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda nuove combinazioni di principi attivi erbicide selettive sinergiche che sono costituite da eteroarilossiacetammidi note, da una parte, e da composti noti dotati di attività erbicida e/o composti che migliorano la tollerabilità da parte delle piante coltivate, dall'altra parte, e che possono venire impiegate con successo particolarmente buono per la lotta selettiva contro le piante infestanti in diverse coltivazioni di piante utili.
Le eteroarilossi-acetammidi, come erbicidi potenti, efficaci in particolare contro piante infestanti monocotiledoni, sono oggetto di una serie di domande di brevetto (si confrontino EP-A-5501 , EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 4317323). L'effetto di questi composti e/o la loro tollerabilità nei confronti delle piante coltivate tuttavia non sempre sono pienamente soddisfacenti.
Inoltre sono state divulgate combinazioni di principi attivi costituite da eteroarilossiacetammidi ed altri composti ad azione erbicida per l'ottenimento di un'azione sinergica (si confronti la pubblicazione brevettuale internazionale WO-A 94/02014) o rispettivamente costituite da eteroarilossi-acetammidi e composti che sono in grado di migliorare la tollerabilità di erbicidi da parte di piante coltivate (si confronti la pubblicazione brevettuale tedesca DE-A 3418167). Anche in questi prodotti combinati, tuttavia, le caratteristiche di impiego non sono pienamente soddisfacenti .
Sorprendentemente è stato ora scoperto che una serie di principi attivi noti della serie delle eteroarilossi-acetammidi nell'impiego contemporaneo con composti dotati di attività erbicida noti di diverse classi di sostanze e/o con composti che migliorano la tollerabilità da parte delle piante coltivate mostrano evidenti effetti sinergici dal punto di vista dell'effetto contro piante infestanti e/o migliorano in maniera significativa la tollerabilità da parte delle piante coltivate e possono venire impiegati in modo particolarmente vantaggioso come preparati combinati ad ampio spettro per la lotta selettiva contro le piante infestanti in coltivazioni di piante utili, come per esempio nel granoturco.
Oggetto della presente invenzione sono agenti erbicidi selettivi caratterizzati da un contenuto efficace di una combinazione di principi attivi costituita da
(a) una eteroarilossi-acetammide di formula
nella quale
Het sta per tiadiazolile, sostituito mediante
alogeno oppure mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o fenile ciascuno eventualmente sostituito mediante alogeno, e
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante alogeno, mediante alchile da 1 a 4
atomi di carbonio o mediante alogenoalchile da
1 a 4 atomi di carbonio,
("principi attivi del gruppo 1") e
(b) uno o più composti di un secondo gruppo di erbicidi che contiene i principi attivi citati nel seguito:
N-(4,6-dimetossi-pirimidin-2-il )-N'-(3-cloro-4-metossicarbonil-l-metil-pirazol-5-il-solfonil )-urea (clopyrasulfuron, alosulfuron, NC-319), 2-cloro-N- (2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metossi-lmetil-etil )-acetammide (dimetenammide, SAN-582), 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(1H-pirazol-l-il-metil )-acetammide (metazacloro),
N-(4,6-dimetossi-pirimidin-2-il )-N'-(3-etilsolfonil-piridin-2-il-solfonil) -urea (rimsul
(dicloromid), N-(4-metilfenil)-N'-(1-metil-lfeniletil)-urea (dymron), 1-dicloroacetilesaidro-3, 3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6 (2H)-one (BAS-145138), N-{2-metossibenzoil)-4-(metilamminocarbonilammino)-benzensolfonammide - ("antidoti" o "safener") -dove su una parte in peso di un principio attivo del gruppo 1 (cioè di formula (I)) si hanno in generale da 0,001 a 1000 parti in peso di un principio attivo del gruppo 2 e/o da 0,001 a 1000 parti in peso di uno degli antidoti/ safener citati più su.
Di particolare interesse sono agenti erbicidi selettivi conformi all'invenzione che sono caratterizzati da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da
(a) una eteroarilossi-acetammide di formula generale (I) nella quale
Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile (sostituito mediante fluoro, cloro, bromo, oppure mediante metile, etile, n- o i-propile o fenile di volta in volta eventualmente sostituiti mediante fluoro e/o mediante cloro) e
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante bromo, mediante metile o mediante trifluorometile, ("principi attivi del gruppo 1") e
(b) uno o due composti di un secondo gruppo di erbicidi che contiene i principi attivi nominati nel seguito:
N-(4,6-dimetossi-pirimidin-2-il )-N'-(3-cloro-4-metossicarbonil-l-metil-pirazol-5-ilsolfonil)-urea (clopyrasulfuron, alosulfuron, NC-319), 2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metossi-l- metil-etil)-acetammide (dimetenammide, SAN-582), 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(lH-pirazol-l-il-metil )-acetammide (metazacloro), N-(4,6-dimetossi-pirimidin-2-il)-N'-(3-etilsolfonil-piridin-2-il-solfonil )-urea (rimsulfuron), 3-i-propil-lH-2,1,3-benzotiadizin-4(3H)-one (bentazone), 3,5-dibromo-4-idrossi-benzonitrile (bromòxinil), acido 3,6-dicloro-2-metossibenzoico (dicamba), acido 2,4-dicloro-fenossiacetico (2,4-D), 0-(6-cloro-3-fenil-piridazin-4-il)-S-ottil-tiocarbonato (piridato), acido {4-ammino-3,5-dicloro-6-fluoro-piridin-2-ilossi)-acetico (flurossipyr) , N-(2,6-difluorofenil)-5-metil-l,2,4-triazolo(1,5-a]-pirimidin-2-solfonammide
dove su una parte in peso di un principio attivo del gruppo 1 (cioè di formula (I)) si hanno in generale da 0,01 a 100 parti in peso di un principio attivo del gruppo 2 e/o da 0,01 a 100 parti in peso di uno degli antidoti/safener nominati più su.
Di interesse del tutto particolare sono agenti erbicidi selettivi conformi all'invenzione che sono caratterizzati da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da
(a) una eteroarilossi-acetammide di formula (I) nella quale
Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile, mediante triclorometile, mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile, e
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile,
("principi attivi del gruppo 1") e
(b) uno o due composti di un secondo gruppo di erbicidi che contiene principi attivi nominati nel seguito:
N-(4,6-dimetossi-pirimidin-2-il )-N'-{3-cloro-4-metossicarbonil-l-metil-pirazol-5-il-solfonil )-urea (clopyrasulfuron, alosulfuron, NC-319), 2-cloro-N
(c) un composto, che migliora la tollerabilità da parte delle piante coltivate, del seguente
gruppo di composti:
a]-pirimidin-6 (2Η )-one (BAS-145138 ), N-(2-metossibenzoil )-4-(metilamminocarbonilammino )-benzensolfonammide - ("antidoti" o "safener" ) -dove su una parte in peso di un principio attivo del gruppo 1 (cioè di formula (I)) si hanno in generale da 0,1 a 10 parti in peso di un principio attivo del gruppo 2 e/o da 0,1 a 10 parti in peso di uno degli antidoti/saf ener nominati più
su.
Un gruppo particolarmente preferito di agenti erbicidi selettivi conformi all'invenzione
è caratterizzato da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da
(a) una eteroarilossi-acetammide di formula (I),
nella quale
Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile sostituito mediante cloro, mediante diclorometile , mediante difluorometile , mediante triclorometile , mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile , mediante
fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile e
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile
("principi attivi del gruppo 1") e (b) un composto di un secondo gruppo di erbicidi che contiene i principi attivi nominati nel seguito :
Un ulteriore gruppo particolarmente preferito di agenti erbicidi selettivi conformi all'invenzione è caratterizzato da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da (a) una eteroarilossi-acetammide di formula (I), nella quale
Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile, mediante triclorometile, mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile e
Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile,
("principi attivi del gruppo 1") e
(b) un composto, che migliora la tollerabilità da parte delle piante coltivate, del seguente gruppo di composti:
Il composto N-i-propil-N-(4-fluorofenil)-
a- (5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-ilossi)-acetammide definito composto (1-1) negli esempi di impiego -è da mettere in particolare evidenza come componente di miscelazione di formula (I).
I composti di formula (I) sono descritti nelle domande di brevetto e rispettivamente nelle pubblicazioni brevettuali indicate più su.
Come componenti di miscelazione dei principi attivi del gruppo 2 si possono mettere in evidenza in particolare:
clopirasulfuron (alosulfuron, NC-319), dimetenammide (SAN-582), metazacloro, rimsulfuron, bentazon, bromossinil, dicamba, 2,4-D, pyridate, fluorossipyr, flumetsulam (DE-498), metosulam (DE-511), prosulfuron (CGA-152005), KIH-9201, Sulcotrione, metobenzuron (UMP-488) e clopyralid.
E' stato ora sorprendentemente scoperto che le combinazioni di principi attivi definite più su costituite da eteroarilossi-acetammidi di formula (I) e dai principi attivi del gruppo 2 elencati più su e/o dai composti miglioratori della tollerabilità da parte delle piante coltivate del gruppo presentato più su di antidoti/safener presentano, con una tollerabilità molto buona da parte delle piante utili, un'efficacia erbicida particolarmente elevata e possono venire impiegate per la lotta selettiva contro le piante infestanti in diverse coltivazioni, in particolare nel granoturco, però anche nella soia, nelle patate, nel frumento, nell'orzo e nel riso.
Sorprendentemente, l'efficacia erbicida delle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione di composti dei gruppi 1 e 2 presentati più su è notevolmente più elevata rispetto alla somma degli effetti dei singoli principi attivi.
E' così presente un effetto sinergico non prevedibile, e non solo una integrazione di effetti. Le nuove combinazioni di principi attivi sono dotate di buona tollerabilità in molte coltivazioni dove le nuove combinazioni di principi attivi combattono bene anche piante infestanti che altrimenti sarebbero difficili da combattere. Le nuove combinazioni di principi attivi rappresentano pertanto un arricchimento di grande valore degli erbicidi selettivi.
I composti da impiegarsi conformemente all'invenzione come antidoti/safener sono adatti in particolare per migliorare la tollerabilità da parte delle piante coltivate di principi attivi di formula (I), però anche di principi attivi del gruppo 2, in particolare per quanto riguarda il granoturco.
Le combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione possono venire impiegate per esempio nelle seguenti piante:
Piante infestanti dicotiledoni dei generi; Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium Ranunculus, Taraxacum.
Coltivazioni dicotiledoni dei generi: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus.
Piante infestanti monocotiledoni dei generi : Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitarla, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Coltivazioni monocotiledoni dei generi : Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
L'impiego delle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione non è tuttavia in alcun modo limitato a guesti generi, bensì esso si estende in ugual modo anche su altre piante.
L'effetto sinergico delle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione è spiccato in modo particolarmente notevole a determinati rapporti di concentrazione. Tuttavia, i rapporti in peso dei principi attivi nelle combinazioni di principi attivi possono venire variati entro intervalli relativamente ampi. In generale, ad una parte in peso di principio attivo di formula (I) corrispondono da 0,001 a 1000 parti in peso, preferenzialmente da 0,01 a 100 parti in peso e in modo particolarmente preferenziale da 0,1 a 10 parti in peso di principio attivo del gruppo 2 e/o da 0,001 a 1000, preferenzialmente da 0,01 a 100 parti in peso e in modo particolarmente preferenziale da 0,1 a 10 parti in peso di uno dei composti citati più su al punto (c) che migliorano la tollerabilità da parte delle piante coltivate (antidoti/safener ).
I principi attivi o rispettivamente le combinazioni di principi attivi possono venire convertiti nelle usuali formulazioni, come soluzioni, emulsioni, polveri spruzzabili, sospensioni, polveri, aspersori, paste, polveri solubili, granulati, concentrati per sospensione e emulsione, sostanze naturali e sintetiche impregnate di principio attivo nonché microincapsulazioni in sostanze polimeriche.
Queste formulazioni vengono preparate in manie ra nota, per esempio per miscelazione di principi attivi con allunganti, dunque solventi liquidi e/o veicoli solidi, eventualmente con l'impiego di agenti tensioattivi, dunque emulsionanti e/o disperdenti e/o agenti generatori di schiuma.
Nel caso dell'utilizzo di acqua come allungan te, possono per esempio venire impiegati anche sol venti organici come solventi ausiliari. Come solventi liquidi vengono presi sostanzialmente in considera zione: composti aromatici, come xilene, toluene o alchilnaftaleni, composti aromatici clorurati e idro carburi alifatici clorurati, come clorobenzeni, ciò roetileni o cloruro di metilene, idrocarburi alifati ci, come cicloesano o paraffine, per esempio frazioni petrolifere, oli minerali e vegetali, alcoli, come butanolo o glicol, nonché i loro eteri e esteri, chetoni, come acetone, metiletilchetone, metilisobutilchetone o cicloesanone, solventi fortemente polari, come dimetilformammide e dimetilsolfossido, nonché acqua.
Come veicoli solidi vengono presi in considerazione :
per esempio sali d'ammonio e polveri di rocce naturali, come caolini, allumine, talco, creta, quarzo, attapulgite, montmorillonite o farina di diatomee e polveri di rocce sintetiche, come acido silicico ad alta dispersione, ossido d'alluminio e silicati; come veicoli solidi per granulati vengono presi in considerazione: per esempio rocce naturali macinate e frazionate, come calcite, marmo, pomice, sepiolite, dolomite, nonché granulati sintetici composti da farine inorganiche e organiche nonché granulati composti da materiale organico, come segatura di legno, gusci di noce di cocco, tutoli di mais e gambi di tabacco; come emulsionanti e/o schiumogeni vengono presi in considerazione: per esempio emulsionanti non ionici e anionici, come esteri di poliossietilene-acido gras so, eteri di poliossietilenealcool grasso, per esempio alchilaril-poliglicoleteri, alchilsolfonati, alchilsolfati, arilsolfonati nonché idrolizzati proteici; come disperdenti vengono presi in considerazione: per esempio acque di scarico ligninosolfitiche e metilcellulosa.
Nelle formulazioni possono venire impiegati adesivi, come carbossimetilcellulosa, polimeri naturali e sintetici in forma di polvere, granulari o in forma di lattice, come gomma arabica, alcool polivi nilico, polivinilacetato, nonché fosfolipidi naturali, come cefaline e lecitine, e fosfolipidi sintetici. Ulteriori additivi possono essere oli minerali e vegetali.
Possono venire impiegati coloranti, come pig menti inorganici, per esempio ossido di ferro, ossido di titanio, blu di Prussia e coloranti organici, come coloranti alizarinici, azoici e metalloftalocianini ci, e oligoelementi nutritivi, come sali di ferro, manganese, boro, rame, cobalto, molibdeno e zinco.
Le formulazioni contengono in generale dallo 0,1 al 95% in peso di principi attivi ed eventualmente safener, preferenzialmente tra lo 0,5 e il 90%.
Le combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione vengono in generale portate all'impiego nella forma di formulazioni pronte. I principi attivi contenuti nelle combinazioni di principi attivi possono però anche venire miscelati al momento dell'impiego in formulazioni singole, cioè venire portati all'impiego nella forma di miscele estemporanee ( "tank mix").
Le nuove combinazioni di principi attivi possono inoltre trovare impiego, tali quali oppure nelle loro formulazioni, anche in miscela con altri erbicidi noti, dove nuovamente sono possibili formulazioni pronte o miscele estemporanee. E' possibile anche una miscelazione con altri principi attivi noti, come fungicidi, insetticidi, acaricidi, nematicidi, sostanze protettive nei confronti dell'attacco da parte degli uccelli, sostanze modificanti la crescita, sostanze nutritive per le piante e agenti ammendanti della struttura del terreno. Per determinati scopi di impiego, in particolare nel metodo in post-emergenza, può inoltre essere vantaggioso che nelle formulazioni siano contenuti come ulteriori additivi oli minerali o vegetali tollerabili da parte delle piante (per esempio il preparato commerciale "Oleo DuPont HE") oppure sali d'ammonio, come per esempio solfato d'ammonio o tiocianato d'ammonio.
Le nuove combinazioni di principi attivi possono venire impiegate tali quali, in forma delle loro formulazioni o delle forme di applicazione preparate a partire da queste mediante ulteriore diluizione, come soluzioni pronte per l'uso, sospensioni, emulsioni, polveri, paste e granulati. L'impiego si effettua in maniera usale, per esempio mediante innaffiatura, spruzzatura, nebulizzazione, aspersione o impolveramento.
Le quantità di applicazione delle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione possono venire variate entro un certo intervallo; esse dipendono tra l'altro dal tempo atmosferico e da fattori del terreno. In generale, le quantità di applicazione sono comprese tra 0,05 e 5 kg per ettaro, preferenzialmente tra 0,05 e 2 kg per ettaro, in modo particolarmente preferenziale tra 0,1 e 1,0 kg per ettaro.
Le combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione possono venire applicate prima o dopo l'emergenza delle piante, dunque secondo il metodo in preemergenza o in postemergenza.
La buona attività erbicida delle nuove combinazioni di principi attivi risulta chiaramente dagli esempi che seguono. Mentre i singoli principi attivi presentano debolezze nell'azione erbicida, le combinazioni mostrano in modo uniforme un'azione molto buona nei confronti delle piante infestanti, che va al di là di una semplice somma degli effetti.
In erbicidi è sempre presente un effetto sinergico quando l'effetto erbicida della combinazione di principi attivi è maggiore di quello dei singoli principi attivi applicati.
L'effetto da attendersi per una data combinazione di due erbicidi può venire calcolatocome segue (si confronti COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ", Weeds 15, pagine 20 - 22, 1967):
Sia X = danno percentuale causato dall'erbicida A (principio attivo del gruppo 1) a p kg/ha di quantità applicata
e Y = danno percentuale causato dall'erbicida B (principio attivo del gruppo 2) a q kg/ha di quantità applicata
e E = il danno atteso provocato dagli erbicidi A e B a p q kg/ha di quantità applicata,
sia ha allora E = X Y - (X * Y/100).
Se il danno effettivo è maggiore rispetto a quello calcolato, allora la combinazione è più che additiva come effetto, il che significa che essa mostra un effetto sinergico.
Dagli esempi che seguono risulta che l'azione erbicida trovata delle combinazioni di principi attivi conformi all'invenzione nelle piante infestanti è maggiore rispetto a quella calcolata, il che significa che le nuove combinazioni di principi attivi hanno un'azione sinergica .
Esempi applicativi:
Prova in preemeraenza
Metodo I
Solvente: 5 parti in peso di acetone Emulsionante: 1 parte in peso di alchilarilpoliglicoletere
Per la produzione di una opportuna preparazione di principio attivo, si miscela una parte in peso di una miscela di principio attivo erbicida (principi attivi erbicidi) e antidoto/safener con la quantità indicata di solvente, si aggiunge la quantità indicata di solvente e si diluisce con acqua il concentrato alla concentrazione desiderata.
Metodo 2
Una quantità dello 0,2%, o una quantità corrispondente ad un'altra frazione del peso della semente, di antidoto/safener viene sbattuta con lo stesso peso di destrina e 2 mi di metanolo ogni 100 g di semi (granoturco) per alcuni secondi, insieme con la semente in coppe monouso. Il metanolo viene poi allontanato per essiccazione in alcuni minuti a temperatura ambiente.
Principi attivi, quantità applicate e risultati delle prove risultano dalle tabelle che seguono.
Tabella 1: prova sul mais
Principio attivo erbicida di formula (I): N-i-propil-N-(4-fluorofenil)-a-(5-trifluorometil- 1,3,4-tiadiazol-2-ilossi)-acetammide (I—1}
Impiego dell'antidoto secondo il metodo 1
Tabella 2 : prova sul mais
Principio attivo erbicida di formula (I): N-i-propil-N- (4-fluorofenil ) -a- (5-trifluorometil- 1,3,4-tiadiazol-2-ilossi )-acetammide (I—1)
Impiego dell'antidoto secondo il metodo 2
(trattamento della semente )

Claims (10)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Agenti erbicidi selettivi caratterizzati da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da (a) una eteroarilossi-acetammide di formula
    nella quale Het sta per tiadiazolile, sostituito mediante alogeno oppure mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o fenile ciascuno eventualmente sostituito mediante alogeno, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante alogeno, mediante alchile da 1 a 4 atomi di carbonio o mediante alogenoalchile da 1 a 4 atomi di carbonio, ("principi attivi del gruppo 1") e (b) uno o più composti di un secondo gruppo di erbicidi che contiene i principi attivi citati nel seguito: N- (4,6-dimetossi-pirimidin-2-il)-N'-(3-cloro-4-metos- sicarbonil-l-metil-pirazol-5-ilsolfonil)-urea (clopyrasulfuron, alosulfuron, NC
    (c) un composto, che migliora la tollerabilità da parte delle piante coltivate, del seguente gruppo di composti:
    a]-pirimidin-6(2H)-one (BAS-145138), N-(2-metossibenzoil)-4-(metilamminocarbonilammino )-benzensolfonammide - ("antidoti" o "safener") -dove su una parte in peso di un principio attivo del gruppo 1 (cioè di formula (I)) si hanno da 0,001 a 1000 parti in peso di un principio attivo del gruppo 2 e/o da 0,001 a 1000 parti in peso di uno degli antidoti/safener nominati più su .
  2. 2. Agenti erbicidi selettivi caratterizzati da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da (a) una eteroarilossi-acetammide di formula generale (I) conforme alla rivendicazione 1, nella quale Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile (sostituito mediante fluoro, cloro, bromo, oppure mediante metile, etile, n- o i-propile o fenile di volta in volta eventualmente sostituiti mediante fluoro e/o mediante cloro) e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante bromo, mediante metile o mediante trifluorometile, ("principi attivi del gruppo 1") e (b) uno o due composti di un secondo gruppo di erbicidi che contiene i principi attivi nominati nel seguito:
    N- (3-metossi-2-tienilmetil)-acetammide (tenilcloro), l,3,5-tricloro-2-(4-nitrofenossi)-benzene (cloronitrofen) , 2,4-dicloro-l-{3-metossi-4-nitrofenossi )-benzene (clorometossifen)- ("principi attivi del gruppo 2") - e/o (c) un composto, che migliora la tollerabilità da parte delle piante coltivate, del seguente gruppo di composti:
    dove su una parte in peso di un principio attivo del gruppo 1 (cioè di formula (I)) si hanno da 0,01 a 100 parti in peso di un principio attivo del gruppo 2 e/o da 0,01 a 100 parti in peso di uno degli antidoti/safener nominati più su.
  3. 3. Agenti erbicidi selettivi caratterizzati da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da (a) una eteroarilossi-acetammide di formula generale (I) conforme alla rivendicazione 1, nella quale Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile, mediante triclorometile , mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile, ("principi attivi del gruppo 1") e (b) uno o due composti di un secondo gruppo di erbicidi che contiene principi attivi nominati nel seguito:
    dove su una parte in peso di un principio attivo del gruppo 1 (cioè di formula (I)) si hanno da 0,1 a 10 parti in peso di un principio attivo del gruppo 2 e/o da 0,1 a 10 parti in peso di uno degli antidoti/safener nominati più su.
  4. 4. Agenti erbicidi selettivi caratterizzati da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da (a) una eteroarilossi-acetammide di formula generale (I) conforme alla rivendicazione 1, nella quale Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile, mediante triclorometile, mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodiclorometile o mediante pentafluoroetile, e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile, {"principi attivi del gruppo 1") e (b) uno o due composti di un secondo gruppo di erbicidi che contiene i principi attivi nominati nel seguito:
  5. 5. Agenti erbicidi selettivi caratterizzati da un contenuto di una combinazione di principi attivi costituita da (a) una eteroarilossi-acetammide di formula generale (I) conforme alla rivendicazione 1, nella quale Het sta per 1,2,4-tiadiazolile o 1,3,4-tiadiazolile sostituito mediante cloro, mediante diclorometile, mediante difluorometile, mediante tricloroinetile, mediante trifluorometile, mediante clorodifluorometile, mediante fluorodic lorometile o mediante pentafluoroetile e Ar sta per fenile eventualmente sostituito mediante fluoro, mediante cloro, mediante metile o mediante trifluorometile, ("principi attivi del gruppo 1") e (b) un composto, che migliora la tollerabilità da parte delle piante coltivate, del seguente gruppo di composti:
  6. 6. Agenti erbicidi selettivi conformi alla rivendicazione 4 caratterizzati dal fatto che nelle combinazioni di principi attivi il rapporto in peso di principio attivo di formula (I) sul/sui principio attivo/principi attivi del gruppo 2 è compreso tra 1:0,01 e 1:100.
  7. 7. Agenti erbicidi selettivi conformi alla rivendicazione 5 caratterizzati dal fatto che nelle combinazioni di principi attivi il rapporto in peso di principio attivo di formula (I) su antidoto/safener è compreso tra 1:0,01 e 1:100.
  8. 8. Metodo per la lotta selettiva contro piante infestanti caratterizzato dal fatto che si fa agire una combinazione di principi attivi conforme alle rivendicazioni da 1 a 5 sulle piante infestanti o sul loro spazio vitale.
  9. 9. Impiego di combinazioni di principi attivi conforme alle rivendicazioni da 1 a 5 per la lotta selettiva contro le piante infestanti.
  10. 10. Metodo per la preparazione di agenti erbicidi caratterizzato dal fatto che si miscela una combinazione di principi attivi conforme alle rivendicazioni da 1 a 5 con allunganti e/o agenti tensioattivi .
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