ES2208423T3 - Herbicidas selectivos a base de una fenilsulfonilamino-carbonitriazolinona substituida y protectores. - Google Patents

Herbicidas selectivos a base de una fenilsulfonilamino-carbonitriazolinona substituida y protectores.

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ES2208423T3 ES00962323T ES00962323T ES2208423T3 ES 2208423 T3 ES2208423 T3 ES 2208423T3 ES 00962323 T ES00962323 T ES 00962323T ES 00962323 T ES00962323 T ES 00962323T ES 2208423 T3 ES2208423 T3 ES 2208423T3
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Abstract

Agente, que contiene un contenido activo de una combinación de productos activos que comprende (a) la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4- metil-5-propoxi-2, 4-di-hidro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona de la fórmula (I), y/o una o varias sales del compuesto de la fórmula (I), especialmente la sal de sodio, y (b) el compuesto dietil-1-(2, 4-diclorofenil)-4, 5-dihidro- 5-metil-1h-pirazolo-3, 5-dicarboxilato (Mefenpyr- dietilo), correspondiendo, en general, a 1 parte en peso de un producto activo formado por la 2-(2-metoxicarbonil- fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2, 4-dihi- dro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona de la fórmula (I), o sus sales, desde 0, 001 hasta 1.000 partes en peso de uno de los compuestos anteriormente citados del grupo (b).

Description

Herbicidas selectivos a base de una fenilsulfonilamino-carboniltriazolinona substituida y protectores.
La invención se refiere a nuevas combinaciones de productos activos herbicidas, selectivas, que contienen 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilamino-carbonil)-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona y/o sus sales, especialmente su sal de sodio, por un lado, y al menos un compuesto mejorador de la compatibilidad para con las plantas de cultivo, por otro lado, y que pueden emplearse con un éxito especialmente bueno para la lucha selectiva contra las malas hierbas en diversos cultivos de plantas útiles.
Se conocen las fenilsulfonilaminocarbonil-triazolinonas substituidas como herbicidas eficaces (véase por ejemplo la EP-A 507 171). Sin embargo el efecto de estos compuestos y/o su compatibilidad frente a las plantas de cultivo no son siempre completamente satisfactorios bajo cualquier circunstancia.
Además se han dado a conocer combinaciones de productos activos constituidas por fenilsulfonilaminocarboniltriazolinonas substituidas y otros compuestos con actividad herbicida para conseguir un efecto sinérgico (véase la DE-A 196 388 87). Sin embargo en el caso de estas combinaciones de productos tampoco son completamente satisfactorias las propiedades de aplicación en cualquier circunstancia. Además se han descrito en la EP-A-931 456 combinaciones de 2-(2-triflúormetoxifenilsulfonilaminocarbonil-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-tria-zolin-3-ona con algunos protectores.
Sorprendentemente se ha encontrado ahora que la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona y/o sus sales impiden, cuando se utilizan conjuntamente con los compuestos mejoradores de la compatibilidad para con las plantas de cultivo, descritos mas adelante (protectores/antídotos) los daños de las plantas de cultivo de una manera excelentemente buena y de manera especialmente ventajosa pueden emplearse como preparados en combinación de amplia actividad para la lucha selectiva contra las malas hierbas en cultivos de plantas útiles, tal como por ejemplo en cereales.
El objeto de la invención son agentes herbicidas selectivos, caracterizados por un contenido eficaz de una combinación de productos activos que comprende
(a)
la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona de la fórmula (I),
1
y/o una o varias sales del compuesto de la fórmula (I), especialmente la sal de sodio,
y
(b)
el compuesto dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1h-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo),
correspondiendo, en general, a 1 parte en peso de un producto activo formado por la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona de la fórmula (I), o sus sales, desde 0,001 hasta 1.000 partes en peso de uno del compuesto anteriormente citados del componente (b).
Las sales del compuesto de la fórmula (I) son preferentemente las sales de sodio, de potasio, de amonio, de metilamonio, de metilamonio, de n- o i-propilamonio, de n-, i-, s- o t-butilamonio, de dimetilamonio, de dietilamonio, de di-n-propil-amonio, de di-i-propilamonio, de di-n-butilamonio, de di-i-butilamonio, de di-s-butilamonio, de trimetilamonio, de trietilamonio, de tripropilamonio, de tributilamonio, de trimetilsulfonio y de trietilsulfonio.
Se ha encontrado ahora sorprendentemente que las combinaciones de productos activos anteriormente definidos constituidas por 2-(2-metoxicarbonil-fenilsul-fonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona de la fórmula (I), o bien sus sales y un protector/antídoto del grupo (b) anteriormente indicado presentan una actividad herbicida especialmente elevada con una compatibilidad para con las plantas de cultivo muy buena y que pueden emplearse en los cultivos más diversos, especialmente en cereales, ante todo en trigo, así como también en soja, patatas, maíz y arroz para la lucha selectiva contra las malas hierbas.
En este caso debe considerarse como sorprendente el que entre una pluralidad de protectores o de antídotos conocidos que son capaces de anatomizar el efecto dañino de un herbicida sobre las plantas de cultivo, precisamente los compuestos anteriormente indicados del grupo (b) sean adecuados para eliminar casi por completo el efecto dañino de la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocar-bonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona y sus sales, especialmente su sal de sodio, sobre las plantas de cultivo, sin que, en este caso, se merme la actividad herbicida frente a las malas hierbas.
Debe señalarse en este caso el efecto especialmente ventajoso del componente de la combinación especialmente preferente y más preferente del grupo (b), especialmente en lo que se refiere a la protección de las plantas de cereales, tales como por ejemplo trigo, cebada y centeno, a modo de plantas de cultivo.
Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes:
Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus.
Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas.
Las plantas de cultivo son, en este caso, según la invención todas las plantas y variedades de plantas con inclusión de plantas y variedades de plantas transgénicas.
El efecto ventajoso de la compatibilidad para con las plantas de cultivo de las combinaciones de productos activos según la invención está especialmente marcado con determinadas proporciones de concentración. Sin embargo las proporciones den peso de los productos activos pueden variar dentro de límites relativamente amplios en las combinaciones de productos activos. En general corresponden a 1 parte en peso del producto activo de la fórmula (I) o de sus sales, de 0,001 hasta 1.000 partes en peso, preferentemente de 0,01 hasta 100 partes en peso y, de forma especialmente preferente, de 0,1 hasta 10 partes en peso de uno de los compuestos (antídotos/protectores) mejoradores de la compatibilidad para con las plantas de cultivo citados anteriormente en (b).
Los productos activos o bien las combinaciones de productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.
En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como el agua.
Como excipientes sólidos entran en consideración:
Por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de latex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95% en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90%.
Las combinaciones de productos activos según la invención se emplean, en general, en forma de formulaciones acabadas. No obstante, los productos activos, contenidos en las combinaciones de productos activos pueden emplearse también en formulaciones individuales, es decir en forma de mezclas de tanque.
Las nuevas combinaciones de productos activos pueden emplearse como tales o en sus formulaciones además también en mezcla con otros herbicidas conocidos, siendo posibles, a su vez, formulaciones acabadas o mezclas de tanque. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión por los pájaros, agentes de crecimiento, nutrientes para las plantas y agentes para mejorar la estructura del terreno. Para determinadas finalidades de aplicación, especialmente en el procedimiento de post-brote, puede ser ventajoso también incorporar en las formulaciones, a modo de aditivos, aceites minerales o vegetales compatibles con las plantas (por ejemplo el preparado comercial "Oleo® DuPont 11E") o sales de amonio tales como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio.
Las nuevas combinaciones de productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido.
Las cantidades de aplicación de las combinaciones de productos activos pueden variar dentro de un ciertos margen; estas dependen, en general, del tiempo y de los factores del terreno. En general las cantidades de aplicación se encuentran comprendidas entre 0,05 y 5 kg por ha, preferentemente entre 0,05 y 2 kg por ha, de forma especialmente preferente entre 0,1 y 1,0 kg por ha.
Las combinaciones de productos activos según la invención pueden aplicarse a las plantas antes y después del brote, es decir según el procedimiento de pre-brote y en el procedimiento de post-brote
Ejemplos de aplicación
Se utilizaron formulaciones usuales de los productos activos implicados. En este caso se aplicó la sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) como 70 WG o bien como 70 WP, el Mefenpyr-dietilo como 100 EC a modo de formulación de producto activo de laboratorio preparada de mutuo propio. A partir de los productos activos y, en caso dado, de los protectores se preparó un caldo acuoso pulverizable con 0,1% del aditivo Renex-36.
Ejemplo A Ensayo de post-brote
Con la preparación del producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que han sido cultivadas en tiestos de 10 x 10 cm (medio de crecimiento: tierra o vermiculita), de tal manera que se apliquen las cantidades de producto activos deseadas en cada caso por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma, que se aplique en 500 litros de agua/ha las cantidades deseada en cada caso de producto activo.
Al cabo de 18 días, aproximadamente, se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar.
Significan:
0% = sin efecto (igual que los controles sin tratar).
100% = destrucción/daño total.
Los productos activos. Las cantidades de aplicación, las plantas de ensayo y los resultados se deducen de las tablas siguientes, teniendo las designaciones empleadas en las tablas el significado siguiente:
Trigo: trigo de la variedad Orestis.
Cebada = cebada de la variedad Coronar.
a.i. = ingrediente activo = producto activo/protector
Sal de sodio del compuesto (I) =
2 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA A2 Ensayo de post-brote/invernadero
Producto(s) activo(s) Cantidad empleada (g a.i./ha) Deterioro de trigo [en %]
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) 250 50
125 30
60 20
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) 250 + 250 20
+
Mefenpyr-dietilo
125 + 125 0
60 + 60 0
TABLA A3 Ensayo de post-brote/invernadero
Producto(s) activo(s) Cantidad empleada (g a.i./ha) Deterioro de trigo [en %]
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) 125 50
60 10
30 5
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) 125 + 125 10
+
Mefenpyr-dietilo 60 + 60 5
30 + 30 0
TABLA A4 Ensayo de post-brote/invernadero
Producto(s) activo(s) Cantidad empleada (g a.i./ha) Deterioro de trigo [en %]
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) 125 40
60 30
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) + 125 + 250 10
Mefenpyr-dietilo 60 + 250 0
TABLA A5 Ensayo de post-brote/invernadero
Producto(s) activo(s) Cantidad empleada (g a.i./ha) Deterioro de cebada [en %]
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) 60 70
30 70
15 50
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) 60 + 60 60
+ 30 + 30 50
Mefenpyr-dietilo 15+15 30
TABLA A6 Ensayo de post-brote/invernadero
Producto(s) activo(s) Cantidad empleada (g a.i./ha) Deterioro de cebada [en %]
60 60
30 60
15 50
8 50
Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) 60 + 200 50
+ 30 + 200 30
Mefenpyr-dietilo 15 + 200 30
8 + 200 5
60 + 50 60
30 + 50 40
15 +50 30
8 + 50 10

Claims (4)

1. Agente, que contiene un contenido activo de una combinación de productos activos que comprende
(a)
la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona de la fórmula (I),
1
y/o una o varias sales del compuesto de la fórmula (I), especialmente la sal de sodio,
y
(b)
el compuesto dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1h-pirazolo-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo),
correspondiendo, en general, a 1 parte en peso de un producto activo formado por la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihi-dro-3H-1,2,4-triazol-3-ona de la fórmula (I), o sus sales, desde 0,001 hasta 1.000 partes en peso de uno de los compuestos anteriormente citados del grupo (b).
2. Empleo de un agente según la reivindicación 1, para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas.
3. Procedimiento para la lucha contra las malas hierbas, caracterizado porque se dejan actuar agentes según la reivindicación 1, sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente.
4. Procedimiento para la obtención de un agente herbicida, caracterizado porque se mezcla un agente según la reivindicación 1, con agentes tensioactivos y/o extendedores.
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