ES2208423T3 - Herbicidas selectivos a base de una fenilsulfonilamino-carbonitriazolinona substituida y protectores. - Google Patents
Herbicidas selectivos a base de una fenilsulfonilamino-carbonitriazolinona substituida y protectores.Info
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Abstract
Agente, que contiene un contenido activo de una combinación de productos activos que comprende (a) la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4- metil-5-propoxi-2, 4-di-hidro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona de la fórmula (I), y/o una o varias sales del compuesto de la fórmula (I), especialmente la sal de sodio, y (b) el compuesto dietil-1-(2, 4-diclorofenil)-4, 5-dihidro- 5-metil-1h-pirazolo-3, 5-dicarboxilato (Mefenpyr- dietilo), correspondiendo, en general, a 1 parte en peso de un producto activo formado por la 2-(2-metoxicarbonil- fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2, 4-dihi- dro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona de la fórmula (I), o sus sales, desde 0, 001 hasta 1.000 partes en peso de uno de los compuestos anteriormente citados del grupo (b).
Description
Herbicidas selectivos a base de una
fenilsulfonilamino-carboniltriazolinona substituida
y protectores.
La invención se refiere a nuevas combinaciones de
productos activos herbicidas, selectivas, que contienen
2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilamino-carbonil)-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
y/o sus sales, especialmente su sal de sodio, por un lado, y al
menos un compuesto mejorador de la compatibilidad para con las
plantas de cultivo, por otro lado, y que pueden emplearse con un
éxito especialmente bueno para la lucha selectiva contra las malas
hierbas en diversos cultivos de plantas útiles.
Se conocen las
fenilsulfonilaminocarbonil-triazolinonas
substituidas como herbicidas eficaces (véase por ejemplo la
EP-A 507 171). Sin embargo el efecto de estos
compuestos y/o su compatibilidad frente a las plantas de cultivo no
son siempre completamente satisfactorios bajo cualquier
circunstancia.
Además se han dado a conocer combinaciones de
productos activos constituidas por
fenilsulfonilaminocarboniltriazolinonas substituidas y otros
compuestos con actividad herbicida para conseguir un efecto
sinérgico (véase la DE-A 196 388 87). Sin embargo en
el caso de estas combinaciones de productos tampoco son
completamente satisfactorias las propiedades de aplicación en
cualquier circunstancia. Además se han descrito en la
EP-A-931 456 combinaciones de
2-(2-triflúormetoxifenilsulfonilaminocarbonil-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-tria-zolin-3-ona
con algunos protectores.
Sorprendentemente se ha encontrado ahora que la
2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
y/o sus sales impiden, cuando se utilizan conjuntamente con los
compuestos mejoradores de la compatibilidad para con las plantas de
cultivo, descritos mas adelante (protectores/antídotos) los daños de
las plantas de cultivo de una manera excelentemente buena y de
manera especialmente ventajosa pueden emplearse como preparados en
combinación de amplia actividad para la lucha selectiva contra las
malas hierbas en cultivos de plantas útiles, tal como por ejemplo en
cereales.
El objeto de la invención son agentes herbicidas
selectivos, caracterizados por un contenido eficaz de una
combinación de productos activos que comprende
- (a)
- la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona de la fórmula (I),
- y/o una o varias sales del compuesto de la fórmula (I), especialmente la sal de sodio,
y
- (b)
- el compuesto dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1h-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo),
correspondiendo, en general, a 1 parte en peso de
un producto activo formado por la
2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
de la fórmula (I), o sus sales, desde 0,001 hasta 1.000 partes en
peso de uno del compuesto anteriormente citados del componente
(b).
Las sales del compuesto de la fórmula (I) son
preferentemente las sales de sodio, de potasio, de amonio, de
metilamonio, de metilamonio, de n- o i-propilamonio,
de n-, i-, s- o t-butilamonio, de dimetilamonio, de
dietilamonio, de
di-n-propil-amonio,
de di-i-propilamonio, de
di-n-butilamonio, de
di-i-butilamonio, de
di-s-butilamonio, de trimetilamonio,
de trietilamonio, de tripropilamonio, de tributilamonio, de
trimetilsulfonio y de trietilsulfonio.
Se ha encontrado ahora sorprendentemente que las
combinaciones de productos activos anteriormente definidos
constituidas por
2-(2-metoxicarbonil-fenilsul-fonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
de la fórmula (I), o bien sus sales y un protector/antídoto del
grupo (b) anteriormente indicado presentan una actividad herbicida
especialmente elevada con una compatibilidad para con las plantas de
cultivo muy buena y que pueden emplearse en los cultivos más
diversos, especialmente en cereales, ante todo en trigo, así como
también en soja, patatas, maíz y arroz para la lucha selectiva
contra las malas hierbas.
En este caso debe considerarse como sorprendente
el que entre una pluralidad de protectores o de antídotos conocidos
que son capaces de anatomizar el efecto dañino de un herbicida sobre
las plantas de cultivo, precisamente los compuestos anteriormente
indicados del grupo (b) sean adecuados para eliminar casi por
completo el efecto dañino de la
2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocar-bonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
y sus sales, especialmente su sal de sodio, sobre las plantas de
cultivo, sin que, en este caso, se merme la actividad herbicida
frente a las malas hierbas.
Debe señalarse en este caso el efecto
especialmente ventajoso del componente de la combinación
especialmente preferente y más preferente del grupo (b),
especialmente en lo que se refiere a la protección de las plantas de
cereales, tales como por ejemplo trigo, cebada y centeno, a modo de
plantas de cultivo.
Los productos activos, según la invención se
pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes:
Hierbas malas dicotiledóneas de las
clases: Sinapis Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania,
Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala,
Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola,
Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus,
Taraxacum.
Cultivos de dicotiledóneas de las clases:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum,
Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica,
Lactuca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus.
Hierbas malas monocotiledóneas de las
clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum,
Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea,
Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Cultivos de monocotiledóneas de las
clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
El empleo de los productos activos según la
invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas
clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras
plantas.
Las plantas de cultivo son, en este caso, según
la invención todas las plantas y variedades de plantas con inclusión
de plantas y variedades de plantas transgénicas.
El efecto ventajoso de la compatibilidad para con
las plantas de cultivo de las combinaciones de productos activos
según la invención está especialmente marcado con determinadas
proporciones de concentración. Sin embargo las proporciones den peso
de los productos activos pueden variar dentro de límites
relativamente amplios en las combinaciones de productos activos. En
general corresponden a 1 parte en peso del producto activo de la
fórmula (I) o de sus sales, de 0,001 hasta 1.000 partes en peso,
preferentemente de 0,01 hasta 100 partes en peso y, de forma
especialmente preferente, de 0,1 hasta 10 partes en peso de uno de
los compuestos (antídotos/protectores) mejoradores de la
compatibilidad para con las plantas de cultivo citados anteriormente
en (b).
Los productos activos o bien las combinaciones de
productos activos se pueden transformar en las formulaciones
usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables,
suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles,
granulados, concentrados en suspensión-emulsión,
materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto
activo, así como microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con
materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o
excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos,
esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de
espuma.
En el caso de emplear agua como material de carga
se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como
agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran
especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales
como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos
aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales
como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los
hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas,
por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales
y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como
sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona,
metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los
disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y
dimetilsulfóxido, así como el agua.
Como excipientes sólidos entran en
consideración:
Por ejemplo, sales de amonio y los minerales
naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta,
cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y
minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico,
altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes
sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo,
minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita,
mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados
de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de
coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o
generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los
emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres
polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de
alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter,
alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los
hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración:
por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y
metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden emplear adhesivos
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulados o en forma de latex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como
fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales
y vegetales.
Se pueden emplear colorantes, tales como
pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de
titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como
colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina
metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro,
manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general,
entre un 0,1 hasta un 95% en peso de producto activo,
preferentemente entre un 0,5 y un 90%.
Las combinaciones de productos activos según la
invención se emplean, en general, en forma de formulaciones
acabadas. No obstante, los productos activos, contenidos en las
combinaciones de productos activos pueden emplearse también en
formulaciones individuales, es decir en forma de mezclas de
tanque.
Las nuevas combinaciones de productos activos
pueden emplearse como tales o en sus formulaciones además también en
mezcla con otros herbicidas conocidos, siendo posibles, a su vez,
formulaciones acabadas o mezclas de tanque. También es posible una
mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas,
insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra
la ingestión por los pájaros, agentes de crecimiento, nutrientes
para las plantas y agentes para mejorar la estructura del terreno.
Para determinadas finalidades de aplicación, especialmente en el
procedimiento de post-brote, puede ser ventajoso
también incorporar en las formulaciones, a modo de aditivos, aceites
minerales o vegetales compatibles con las plantas (por ejemplo el
preparado comercial "Oleo® DuPont 11E") o sales de amonio tales
como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio.
Las nuevas combinaciones de productos activos
pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las
formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante
diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo,
suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se
lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego,
pulverización, aspersión, esparcido.
Las cantidades de aplicación de las combinaciones
de productos activos pueden variar dentro de un ciertos margen;
estas dependen, en general, del tiempo y de los factores del
terreno. En general las cantidades de aplicación se encuentran
comprendidas entre 0,05 y 5 kg por ha, preferentemente entre 0,05 y
2 kg por ha, de forma especialmente preferente entre 0,1 y 1,0 kg
por ha.
Las combinaciones de productos activos según la
invención pueden aplicarse a las plantas antes y después del brote,
es decir según el procedimiento de pre-brote y en el
procedimiento de post-brote
Se utilizaron formulaciones usuales de los
productos activos implicados. En este caso se aplicó la sal de sodio
del compuesto de la fórmula (I) como 70 WG o bien como 70 WP, el
Mefenpyr-dietilo como 100 EC a modo de formulación
de producto activo de laboratorio preparada de mutuo propio. A
partir de los productos activos y, en caso dado, de los protectores
se preparó un caldo acuoso pulverizable con 0,1% del aditivo
Renex-36.
Con la preparación del producto activo se
pulverizan plantas de ensayo, que han sido cultivadas en tiestos de
10 x 10 cm (medio de crecimiento: tierra o vermiculita), de tal
manera que se apliquen las cantidades de producto activos deseadas
en cada caso por unidad de superficie. La concentración de los
caldos pulverizables se elige de tal forma, que se aplique en 500
litros de agua/ha las cantidades deseada en cada caso de producto
activo.
Al cabo de 18 días, aproximadamente, se evalúa el
grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el
desarrollo de los controles sin tratar.
Significan:
| 0% | = | sin efecto (igual que los controles sin tratar). |
| 100% | = | destrucción/daño total. |
Los productos activos. Las cantidades de
aplicación, las plantas de ensayo y los resultados se deducen de las
tablas siguientes, teniendo las designaciones empleadas en las
tablas el significado siguiente:
Trigo: trigo de la variedad Orestis.
Cebada = cebada de la variedad Coronar.
a.i. = ingrediente activo = producto
activo/protector
Sal de sodio del compuesto (I) =
\vskip1.000000\baselineskip
| Producto(s) activo(s) | Cantidad empleada (g a.i./ha) | Deterioro de trigo [en %] |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) | 250 | 50 |
| 125 | 30 | |
| 60 | 20 | |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) | 250 + 250 | 20 |
| + | ||
| Mefenpyr-dietilo | ||
| 125 + 125 | 0 | |
| 60 + 60 | 0 |
| Producto(s) activo(s) | Cantidad empleada (g a.i./ha) | Deterioro de trigo [en %] |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) | 125 | 50 |
| 60 | 10 | |
| 30 | 5 | |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) | 125 + 125 | 10 |
| + | ||
| Mefenpyr-dietilo | 60 + 60 | 5 |
| 30 + 30 | 0 |
| Producto(s) activo(s) | Cantidad empleada (g a.i./ha) | Deterioro de trigo [en %] |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) | 125 | 40 |
| 60 | 30 | |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) + | 125 + 250 | 10 |
| Mefenpyr-dietilo | 60 + 250 | 0 |
| Producto(s) activo(s) | Cantidad empleada (g a.i./ha) | Deterioro de cebada [en %] |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) | 60 | 70 |
| 30 | 70 | |
| 15 | 50 | |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) | 60 + 60 | 60 |
| + | 30 + 30 | 50 |
| Mefenpyr-dietilo | 15+15 | 30 |
| Producto(s) activo(s) | Cantidad empleada (g a.i./ha) | Deterioro de cebada [en %] |
| 60 | 60 | |
| 30 | 60 | |
| 15 | 50 | |
| 8 | 50 | |
| Sal de sodio del compuesto de la fórmula (I) | 60 + 200 | 50 |
| + | 30 + 200 | 30 |
| Mefenpyr-dietilo | 15 + 200 | 30 |
| 8 + 200 | 5 | |
| 60 + 50 | 60 | |
| 30 + 50 | 40 | |
| 15 +50 | 30 | |
| 8 + 50 | 10 |
Claims (4)
1. Agente, que contiene un contenido activo de
una combinación de productos activos que comprende
- (a)
- la 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona de la fórmula (I),
- y/o una o varias sales del compuesto de la fórmula (I), especialmente la sal de sodio,
y
- (b)
- el compuesto dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1h-pirazolo-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo),
correspondiendo, en general, a 1 parte en peso de
un producto activo formado por la
2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-propoxi-2,4-dihi-dro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
de la fórmula (I), o sus sales, desde 0,001 hasta 1.000 partes en
peso de uno de los compuestos anteriormente citados del grupo
(b).
2. Empleo de un agente según la reivindicación 1,
para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas.
3. Procedimiento para la lucha contra las malas
hierbas, caracterizado porque se dejan actuar agentes según
la reivindicación 1, sobre las plantas indeseables y/o sobre su
medio ambiente.
4. Procedimiento para la obtención de un agente
herbicida, caracterizado porque se mezcla un agente según la
reivindicación 1, con agentes tensioactivos y/o extendedores.
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