UA73142C2 - Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону - Google Patents
Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону Download PDFInfo
- Publication number
- UA73142C2 UA73142C2 UA2002032396A UA200232396A UA73142C2 UA 73142 C2 UA73142 C2 UA 73142C2 UA 2002032396 A UA2002032396 A UA 2002032396A UA 200232396 A UA200232396 A UA 200232396A UA 73142 C2 UA73142 C2 UA 73142C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- compounds
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 51
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 9
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 111
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 36
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 21
- -1 C1-4alkylsulfonyl carbon Chemical compound 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 3
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940062233 di-isopropylammonium Drugs 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- KSGFJKSNZLTEDI-UHFFFAOYSA-N 1-[benzyl(methyl)amino]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C)CC(O)COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KSGFJKSNZLTEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAECTMSGRZBUTA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-diethyl-3-methyl-3H-pyrazole Chemical compound C(C)C1(C=NN(C1C)C1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl)CC YAECTMSGRZBUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001504470 Motacillidae Species 0.000 description 1
- 206010073150 Multiple endocrine neoplasia Type 1 Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000587479 Opisa Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000021394 Veia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O dibutylazanium Chemical compound CCCC[NH2+]CCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000004310 dioxan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])(*)OC1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 150000002751 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000009993 protective function Effects 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O tert-butylammonium Chemical compound CC(C)(C)[NH3+] YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N triethylsulfanium Chemical class CC[S+](CC)CC WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Винахід стосується нових гербіцидних засобів, що містять ефективну кількість сполук (а) 2-(2-метоксикарбоніл-фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он і (b) щонайменше одну сполуку, що поліпшує стійкість культурних рослин.
Description
Азо означає Ссіз, феніл або феніл, заміщений галогеном, і
Вас і Влї незалежно один від одного означають водень або галоген; або формулою (Іс) сок, еколо ! І ва де
В2» і Вгв незалежно один від одного означають водень або галоген і
Вго, Азо і Азі незалежно один від одного означають алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або формулою (Іа)
Ва
Ко І й песо (па) й ча 5ОУМН.СО-А, де
Аг означає групу формул м І
Вся 5, в СА , нн, Кк
Глеч ВИ Ж є в в Ка я або «А
Го) З
Аз і Азб незалежно один від одного означають водень, алкіл з 1-3 атомами вуглецю, циклоапкіл з 3-8 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю, алкініл з 3-6 атомами вуглецю, й й з або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, заміщений алкокси з 1-4 атомами вуглецю або або
Аз» і Взв утворюють разом алкіленовий місток з 4-6 атомами вуглецю, що може бути розірваний киснем, сіркою, 50, 50», МН або -М(С1і-Са-алкілом)-;
Аз означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю;
Азз означає водень, галоген, ціано, трифторометил, нітро, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, -СООВ), -СОМАкАт, -«СОВа, -502-МАкАт або -0502-С1-Са-алкіл;
Ве означає водень, галоген, ціаногрупу, нітро, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галогенапкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, -СООВ), -СОМАкАт, -СОНи, -502МАкАт, -0502-С1-Са-алкіл, алкокси з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, заміщений алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеном, алкенілокси з 3-5 атомами вуглецю, або алкенілокси з 3-6 атомами вуглецю, заміщений галогеном, або алкінілокси з 3-6 атомами вуглецю, або
ВАзз і Вза разом утворюють алкіленовий місток з 3-4 атомами вуглецю, що може бути заміщений галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, або алкеніленовий місток з 3-4 атомами вуглецю, що може бути заміщений галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, або алкадієніловий місток з 3-4 атомами вуглецю, що може бути заміщений галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю;
Аза і Ан незалежно один від одного означають водень, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, трифторметил, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю або -СООВ,,
Ас означає водень, галоген, нітро, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або метокси,
Ва означає водень, галоген, нітро, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, апкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, -СООНВ; або -СОМАкАт;
Ве означає водень, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, -СООН;, трифторметил або метокси, або
Ва і Ве разом утворюють алкіленовий місток з 3-4 атомами вуглецю;
Агозначає водень, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю;
Ах і Ву незалежно один від одного означають водень, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, -«СОО зв, трифторметил, нітро або ціаногрупу;
В,, Ак і Вт незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або
Ак Ї Ап разом утворюють апкіленовий місток з 4-6 атомами вуглецю, що може бути розірваний киснем, МН або -М(С1і-Са-алкілом)-;
Ап означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, феніл, або феніл, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, метокси, нітро або трифторметилом;
Взв означає водень, алкіл з 1-10 атомами вуглецю, С1і-Са-алкокси-С1-Са-алкіл, Сі1-Са-алкілтіо-Сі1-С4-алкіл, ді-Сі-С--алкіламіно-Сі1-Са-алкіл, галоген-Сі1-Св-алкіл, алкеніл з 2-3 атомами вуглецю, галоген-С2-Св-алкеніл, алкініл з 3-8 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-7 атомами вуглецю, галоген-Сз-С7-циклоалкіл, алкілкарбоніл з 1- 8 атомами вуглецю, алілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл з 3-7 атомами вуглецю, бензоїл, незаміщений або заміщений в фенільному кільці однаково або по-різному до трьох разів галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галоген-Сі-Са-алкілом, галоген-С1-Са-алкокси або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або фуротл, тієніл; або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, заміщений фенілом, галогенфенілом, алкілфенілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксифенілом з 1-4 атомами вуглецю, галоген-Сі-С4--алкілфенілом, галоген-Сі-С--алкоксифенілом, алкоксикарбонілом з 1-6 атомами вуглецю, Сі-Са-алкокси-Сі-Св-алкоксикарбонілом, алкенілоксикарбонілом з 3-8 атомами вуглецю, алкінілоксикарбонілом з 3-8 атомами вуглецю, алкілтіокарбонілом з 1-8 атомами вуглецю, алкенілтіокарбонілом з 3-8 атомами вуглецю, алкінілтіокарбонілом з 3-3 атомами вуглецю, карбамоїлом, моно-С1-С4-алкіламінокарбонілом, ді-С1і-С--алкіламінокарбонілом; або феніламінокарбоніл, незаміщений або однаково або по-різному до трьох разів заміщений в фенілі галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галоген-Сі-Са-алкілом, гапоген-Сі-С4-алюокси або алкокси з 1-4 атомами вуглецю або просто ціано або нітрогрупою; або діоксолан-2-іл, незаміщений або заміщений одним або двома залишками алкілу з 1-4 атомами вуглецю, або діоксан-2-іл, що є незаміщеним або заміщений одним або двома залишками алкілу з 1-4 атомами вуглецю, або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, заміщений ціано, нітрогрупою, карбоксилом або Сі-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкоксикарбонілом; або сполука формули (ІВ) у н-Я снсу (ПВ, ви сТЙ де
Ав і А57 незалежно один від одного означають алкіл з 1-6 атомами вуглецю або алкеніл з 2-6 атомами вуглецю; або
Ав і Не? разом означають
Взв і Взо незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; або
Ав і Не? разом означають
Кг.
Із В.
Або і Вві означають незалежно один від одного алкіл з 1-4 атомами вуглецю, або Рво і Неї разом означають (СНг)5-; Нег2 означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або
С. або Рв і А»57 разом означають ле те
ВК Ка во що / й
Я Кв пит» ов о М вба що р; Каб
Ввз, Вва, Не, Неє, Не, Нев, Нвое, Но, НА, В72, Вуз, На, В75, В7в, Но? і Вув незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або сполуку формули (Ід)
х Кв че Мо о в | ех о де
В?» означає водень або хлор і
ВАВво означає ціаногрупу або трифторметил, або сполуку формули (ЇЙ) с
Ми -3 / а) де
Ваї означає водень або метил, або формули (ЇЇ) т що
Ба Му (ШУ ж В) к- 4 де
Вгг означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, заміщений С1і-С4-алкілом-
Хо- або С1-С4-галогеналкілом-Х2-, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, нітро-, ціаногрупою, -СООВ 585, -
МАвеРа7, -202МАваВво або -СОМАзгоВе1;
Ввз означає водень, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, трифторметил, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю;
Взва означає водень, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю;
М, М, Мі і 24, незалежно один від одного означають кисень, сірку, С(Ног)Ноз- карбоніл, МА, групу нен й і
Кове або
М слІсн ц є де
Віог означає алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, або алкініл з 2-4 атомами вуглецю; при умові, що а) принаймні одним з членів кільця ), М, М/1ї або 274 є карбоніл, а член кільця, суміжний з цим або з цими членами кільця означає групу рн і ' їі
Ва а або ба , причому ця група зустрічається тільки однократно; і р) два суміжних члени кільця ОЇ М, М і М1 і М/1 і 7 не можуть одночасно позначати кисень;
Ве і Веє незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-8 атомами вуглецю; або
Аве5 і Неє разом утворюють алкіленову групу з 2-6 атомами вуглецю;
Аї означає Нево-Х1 або -МН»7 ев;
Х2 означає кисень або -5(0)5;
Мі означає кисень або сірку;
Взо означає водень, алкіл з 1-8 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-8 атомами вуглецю, С1і-Са-алкокси-С1-
Св-алкіл, Сз-Св-алкенілокси-С1-Св-алкіл або феніл-С1-Св-алкіл, причому фенільне кільце може бути заміщене галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом, метокси-групою або метилом -5(0)»-, алкеніл з
3-6 атомами вуглецю, галогеналкеніл з 3-6 атомами вуглецю, феніл-Сз-Св-алкеніл, алкініл з 3-6 атомами вуглецю, феніл-Сз-Св-алкеніл, оксетаніл, фурил, або тетрагідрофурил;
Вг5 означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю;
Ввгє означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю;
Ва? означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або
Ввв і Ва? разом утворюють С.- або С5-алкіленову групу;
Взгв, Наво, Нео і Неї незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або Нав разом з Нвзо або Нео разом з Неї незалежно один від одного означають С4- або Сз-алкілен, причому атом вуглецю може бути заміщений киснем, сіркою або одним або двома атомами вуглецю через -ММАчоо-;
Ве», Віоо і Рез незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-8 атомами вуглецю; або
Ве» і Нез разом означають алкілен з 2-6 атомами вуглецю;
Вза означає водень або алкіл з 1-8 атомами вуглецю;
Ве? означає водень, алкіл з 1-3 атомами вуглецю, феніл, феніл-С1і-Св-алкіл, причому фенільні кільця можуть бути заміщені, фтором, хлором, бромом, нітро-, ціаногрупою, -«ОСНз-групою, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або СНз5О»-групою, С1і-С--алкокси-С1-Св-алкіл, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю або алкініл з 3-6 атомами вуглецю;
Взв означає водень, алкіл з 1-8 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю або алкініл з 3-6 атомами вуглецю, або
Ве? і Вев разом означають С.- або Св5-алкілен, причому атом вуглецю може бути заміщений киснем або сіркою, або один або два атоми вуглецю можуть бути заміщені -МА0о1-;
Віої означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; гозначає 0 або 1; і означає 0, 1 або 2, або сполуку формули (ПІК) : Ко т чнвоу х ( « сот -7 ов (пк, г Не - де
А:іоз означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю або апкініл з 3-6 атомами вуглецю; і
Вол, Вібо5 і Віоєв незалежно один від одного означають водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3- б атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, при умові, що один із замісників Нто4, Віо5, Ніов відмінний від водню, причому, загалом, на 1 вагову частину активної речовини 2-(2-метоксикарбоніл- фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-3ІН-1,2,4-триазол-З-ону формули (І) або його солей припадає від 0,001 до 1000 вагових частин однієї з вищезгаданих сполук групи (Б).
З визначених загальними формулами сполук групи (Б) слід віддати перевагу таким, котрі перераховані в наступних таблицях:
Таблиця 1 Сполуки формули (Іа) ай
Бе , і Фіз) нин ше
Таблиця 2 Сполуки формули (ЇВ)
БОС
К-Т вити ; (ПЬ) и
Ка 11111201 сні 17777777 фенл////////// | 2с1 їн сно 11112021 сна 17777171 фенл///////// | 2с1 | с | сн
11111203. | сне | /////офенл/////// | 2 | но |сн 11111711206777777777 | сне | 77777777 фенл////// 1 2-СІ | 4св | М 11111207 | сне | 77777777 фенл////// 1 2-СІ | 4сСвв | М
Таблиця З Сполуки формули (Іс)
СО паю. її
Я М
(Не, дет ов
Таблиця 4 Сполуки формули (Пе)
Ї | сн г) м поді Унів щи бо) и
Сполука Мо Де Ві 1002 і Н ст, в
СН, доз сна й у
Таблиця 5 Сполуки формули (ІІ)
Й сно, Фо
Кох
Сполука ще Ваг В; Іа Ве !
БО СН СНО СН СНоНЬ
ОО? - - й т но ов,
Бо : й з Й но он, 5204 | чи т нн 5005 - - о сн, сн,
Б.0ОВ : к СС ! сн, 5007 - » Ян найк ще
І сн, сн,
Таблиця 6 Сполуки формули (Ід)
Ко "«О - п-я (Пе), нн. о
Таблиця 7 Сполуки формули (ІН) с
Ма саке : іх 7 (ПВ)
С
11111111 Сполукаме///-// | Вн
Таблиця 8 Сполуки формули (ІЇ/т)
«Ж (т) о
Сполука Ме Ав. ан М. ОК МЕД 8.001 н х ден, е 1 і
Секс ся / ої, 8005 Н а 3 "рон ру соосн, й се,
Спелжат 12 й пиши М 8003 т) о 1
Денеов ра он, вдова н регсн сисоосніснохсносн, щі ' / о7 аб ТН Хор с/тоосн, і сн З рай ат н, Шо 8006 В Х Н, Що СН п с-сн й 0 Со"АЗооосн, 8007 г я чи 8 і - соосн, сш ов
І; Кой, 8008 ГИ х ен 5 бо ви
Й Сет, , тн Що Мен 1
Ва у, ре з в-- 0 ст У ож во ВН х НИ МОН» 1 (обом о фрисоосн, й сет, во Н ці Н, ЕТ бан ї ле йо обоосн, вої Н Ге! ї
Чоеесн Се
Н Ваня сн й Те чеоосн, вия но си 5 Е "ер ов їе у / | Коб оросн,
Таблиця 9 Сполуки формули (ІІп)
Ів к-же | Й (в)
Спопука МО ГУ В Ж щи й й г /соосн,
Се-сноосН, я ото 5008. Ге) тн ; пиши ден
Го: х й бесСно, СВ,
Її со 5003 в-Сї тре
Ураон ся, ше ! / о й
І бкшсн сн,
РА
8.005 СВ; Н ссосне-/
Уртесн жк
КСО
ДС я, --- Я Я Л - - - -я тт 5006 сн, н | рнсн й уроосьн, ! - з и а ! 9007 "МН в-б Я х Ї І
С-хсн о су
Й о Зеоосн, 9.008 Ми ся щ - пи чи
Уреесв св, " -е ; "ля 95009 МН Ге) собсй ппннчннння
Уреен со т» що 1, бл
БО МА Ще ї :
Гаю | | ве сенс я
Йо еоосн,
Я Мен; н ї р-он АН, / о соосн, 9.01. Ії Мене Го. - обо щен
Уран он са 7з зо , / 7
Таблиця 10 Сполуки формули (Іо)
В
Кома І М фр. (По . зи в
Сполука | У У є Й г Аве
Ме п шшшшннишииии ГГ. тої ге --о 1 с СН нн й х и?
Сен сн,
Мо рин сн, їбоо3 сш 126 о ш- й Се "У евосн
ГЄполука | ДТ И ТИ ТАК Ех, В ж нн їбоб4 Іс ГТС 1. воюсн, сн Ге! р ря о І ї 005 СН; СН; | 1 соосВ Сех | н ша й з
Раш са, 10005 Іс; СН: 11 їй ЩІ Сеа н
Урннсн ра и о соосн або ТСН со рин осн ЗТ Гн сен сн,
Коса
Таблиця 11 Сполуки формули (Пр)
Где я; і (Пр) ! у тоб Ес ц сбосн,
Сохсн в, ! / о 1002 с - Нн ши х Ї з
Сон сн ї ти "«свосн,
Г41003 гя ен | Що х 7
Сон се, , Гвї
Сптовука Ме Ав МА Що 11.004 Н т»
У шесн сн і пдо
Ие"7 "чоросн, од і! сеосн. "р-н с ! ! Кл
Таблиця 12 Сполуки формули (ПІК) ; й Кг р 4 Х ; - | в. ле сокентв: Я щур сту
В
12.01 еВ, Н цикпопропій (Р 12.02 що сно Й циклопропі (НО аб бно б тел Сен "осн сон пал Н Осн осв Н ляжте сАллллтя і піпятдлялня ддотктетннннла тан птАнАНКК «уст дхх, Ї 12.13 Н сна сна н
Я ФОН пОш сн 12315 т ін "й бно и В Ге шк лиш В пи
Їжте сля ща пн поч З
Відповідно до винаходу особлива перевага надається селективному гербіцидному засобу, який відрізняється вмістом суміші активних речовин, що включає (а) 2-(2-метоксикарбоніл-фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-3ІН-1,2,4-триазол-
З-он формули (І) с і -О У. ї з СВ
Ок М М З : ос, і/або одну або декілька солей сполуки формули (І), зокрема, натрієву сіль, і (р) діетил-1-(2,4-дихлорофеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Н-піразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил), (1- метилгексил)-((5-хлор-8-квінолініл)уокси|-ацетат (хлоквінтоцет-мексил) і/або етил-1-(2,4-дихлорфеніл)-5- (трихлорметил)-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоксилат (фенхлоразол-етил), причому, загалом, на 1 вагову частину активної речовини 2-(2-метоксикарбоніл- фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-3-ону формули (І) припадає від 0,001 до 1000 вагових частин одного з вищезгаданих сполук групи (б).
Неочевидним додатково було знайдено, що гербіцидно діючий початок 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота (2,4-О) і її похідні можуть приймати вищеописані захисні функції.
Кращою формою виконання, виходячи з цього, є також суміш, що містить сполуку формули (І) і/або її солі, з одного боку, і 2,4-О і/або її похідні, з іншого боку. Типовими похідними 2,4-О є, наприклад, складні ефіри.
З сполук групи (б) найбільш кращою є сполука діетил-1-(2,4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1 Н-піразол-
З3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил).
Сполуки діетил-1-(2,4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Н-піразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-дієетил), (1-метилгексил)-(5-хлор-8-квінолініл)окси|-ацетат (хлоквінтоцет-мексил) і 0/0 етил-1-(2,4-дихлорфеніл)-5- (трихлорметил)-Н-1,2,4-триазол-3З-карбоксилат (фенхлоразол-етил) описані в наступних патентах ОЕ-А 39 395 03, ЕР- А 191 736 і відповідно ОБ-А 35 252 05.2,4-О0 є невідомим гербіцидом.
Серед солей сполуки формули (І) кращими є натрієві, калієві, амонієві, метиламонієві, етиламонієві, н- або ізо-пропіламонієві, н-, ізо-, с- або трет-бутиламонієві, диметиламонієві, діетиламонієві, ди-н-пропіламонієві, ді- ізо-пропіламонієві, ди-н-бутиламонієві, ді-ізо-бутиламонієві, ди-с-бутиламонієві, триметиламонієві, триетиламонієві, трипропіламонієві, трибутиламонієві, триметилсульфонієві і триетилсульфонієві солі.
Серед солей сполук формул (ІІ) або (ПП) особливо кращі є натрієві, калієві, амонієві, метиламонієві, етиламонієві, н- або ізо- пропіламонієві, диметиламонієві, діетиламонієві, ди-н-пропіламонієві, ді-ізо- пропіламонієві і триметилсульфонієві солі, причому перевага надається натрієвій солі.
Неочевидним чином було знайдено, що вищевизначені суміші активних речовин з 2-(2-метоксикарбоніл- фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-3-ону формули (І) і, відповідно, солей і захисних засобів/(антидотів з вищепредставленої групи (Б) при дуже гарній сумісності з корисними рослинами виявляють особливо високу гербіцидну ефективність і можуть використовуватися для селективної боротьби з бур'янами різних культур, зокрема, зернових, насамперед, пшениці, а також сої, картоплі, кукурудзи і рису.
При цьому як неочевидне слід розглядати те, що з безлічі відомих захисних засобів або антидотів, що здатні усувати шкідливу дію гербіцидів на культурні рослини, саме вищепредставлені сполуки групи (Б) здатні майже цілком перешкоджати шкідливій дії на культурні рослини 2-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл- амінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-ону і його солей, зокрема, його натрієвої солі, при цьому не роблячи впливу на гербіцидну ефективність стосовно бур'янів.
При цьому слід підкреслити наділену особливими перевагами дію, особливо вигідних компонентів суміші з групи (Б), зокрема щодо збереження зернових, як, наприклад, пшениці, ячменю і жита, як культурних рослин.
Відповідно до винаходу суміші активних речовин можуть використовуватися, наприклад, для наступних рослин:
Двочасткові бур'яни видів: біпарі5, Іерійїшт, (заїййт, 5іеМПМапйа, Маїйісапа, Апіпетів, Саїїпзода,
Спепородішт, Опіса, бепесіо, Атагапіпи5, Рогпшіаса, Хапіпішт, Сопмоїмиіи5, Іротоєа, Роїудопит, безбрапіа,
Атрьговіа, Сігвішт, Сагацив, Зопспив5, Зоіагпцт, Вогірра, Воїаїйа, І Іпаєгпіа, Їатішт, Мегопіса, Абийоп, Етех,
Оайшга, Міоїа, СаІєорзів, Рарамег, Сепіацйгеа, ТИоЇїшШт, Напипсшив, Тагахасит.
Двочасткові культури видів: Сбоззурішт, Сіусіпе, Веїа, ЮОаисив, Рпазеоїшв5, Різит, Зоїапит, Піпйт, Іротоса,
Місіа, Місоїапа, І усорегзісоп, Агаспів, Вгаззіса, І асішса, Сиситів, Сиригоіа, Неїїапіпив.
Однодольні бур'яни видів: ЕсПпіпоспіоа, беїапа, Рапісит, Оідйапйа, Рпієцт, Роа, Еезішйса, Е«Ієивіпе,
Вгаспіатіа, І от, Вготив, Амепа, Сурепі5, Зогдапит, Адгоругоп, Суподоп, Мопоспогіа, Рітргізйцй5, Задіцнагіа,
ЕІеоспагів, бсігриз, Разраїшт, Ізспаеєтит, Зрпепосієа, Оасіуіосіепішт, Адговіїз, АІоресигив, Арега.
Однодольні культури видів: Огуга, 7еа, ТІійісит, Ногдеит, Амепа, Зесаіє, Зогдпит, Рапісит, Засснагит,
Апапавз, Азрагадиз, АПит.
Застосування відповідно до винаходу сумішей активних речовин ні в якому разі не обмежене, проте цими видами, а поширюється подібним чином також на інші рослини.
Культурними рослинами відповідно до винаходу є при цьому всі рослини і сорти рослин, включаючи трансгенні рослини і сорти рослин.
Ефект переносимості культурними рослинами заявлених сумішей активних речовин, особливо сильно виражений при визначених співвідношеннях концентрацій. Проте, вагові співвідношення активних речовин у сумішах можуть варіюватися в відносно широких межах. Загалом, на 1 вагову частину активної речовини формули (І) або її солей припадає від 0,001 до 1000 вагових частин, переважно від 0,01 до 100 вагових частин, і особливо переважно від 0,1 до 10 вагових частин однієї з вищезгаданих у (б) сполук, що поліпшують стійкість культурних рослин (антидотів/захисних засобів).
Активні речовини і, відповідно, суміші активних речовин можуть переводитися в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки для обприскування, суспензії, порошки, засоби для розпилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати суспензій-емульсій, імпрегновані активною речовиною природні і синтетичні матеріали, а також мікрокапсули в полімерних матеріалах.
Ці препаративні форми виготовляються відомими способами, наприклад, шляхом змішування активних речовин з наповнювачами, тобто рідкими розчинниками і/або твердими носіями, в разі потреби з застосуванням поверхнево-активних засобів, тобто емульгуючих або диспергуючих засобів і/або піноутворюючих засобів.
У разі використання як наповнювача води, як допоміжні можуть також застосовуватися, наприклад, органічні розчинники. В разі рідких розчинників в суттєвій мірі мова може йти про: ароматичні вуглеводні, такі як ксилол, толуол або алкіл нафталіни, хлоровані ароматичні або аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або хлорид метилену, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, такі як фракції нафти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх прості і складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метил- етил-кетон, метил-ізобутил-кетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоноксид, а також воду.
Як тверді носії можуть розглядатися, наприклад, мелені природні породи, такі як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля і мелені синтетичні мінерали, такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію і силікати. Як тверді носії для гранулятів розглядаються, наприклад, подрібнені і фракціоновані природні мінерали, такі як кальцит, мармур, пемза, сефіоліт, доломит, а також синтетичні грануляти з неорганічного й органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосового горіха, маїсові качани і стебла тютюну. Як емульгуючий і/або піноутворюючий засіб, розглядаються, наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, такі як складний поліоксиетиленовий ефір жирних кислот, простий поліоксиетиленовий ефір жирних спиртів, наприклад,
простий алкілариловий ефір полігліколю, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білка. Як диспергуючі засоби розглядаються, наприклад, лігнін-сульфітний луг і метилцелюлоза.
В препаративних формах можуть застосовуватися адгезійні речовини, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні і синтетичні порошкоподібні, гранульовані або латексні формові полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефалін або лецитин і синтетичні фосфоліпіди. Іншими компонентами можуть бути мінеральні і рослинні масла.
Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, окис заліза, окис титану, фероціан блакитний і органічні барвники, такі як алізарин-, азо- і металфталоціанінові барвники і мікродобрива, такі як солі заліза, марганцю, бора, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Препаративні форми в загальному випадку містять активні речовини, включаючи зберігаючи речовини в вагових відсотках у кількості від 0,195 до 9595, переважно від 0,590 до 9095.
Заявлені суміші активних речовин, загалом, застосовуються в формі готових композицій. Однак активні речовини, що містяться в сумішах, можуть також змішуватися при застосуванні, тобто використовуватися в вигляді сумішей в ємкості.
Нові суміші активних речовин можуть застосовуватися як самі по собі, так і в їх препаративних формах, в суттєвій мірі також у суміші з іншими відомими гербіцидами, причому, в свою чергу, можливі готові препаративні форми або суміші в ємкості Також можливе змішування з іншими відомими активними речовинами, як то: фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематициди, захисні речовини від птахів, регулятори росту рослин, добрива і засоби, що поліпшують структуру грунтів. Для визначених цілей застосування, зокрема в способі після сходів, надалі може бути вигідно включати в препаративну форму в якості подальших додаткових матеріалів мінеральні або рослинні масла, що переносяться рослинами (наприклад, комерційний препарат «Олео Дюпон 11Е» («Оіеєоб ЮиРопі 11 Е»)) або солі амонію, такі як сульфат амонію або роданід амонію.
Суміші діючих початків можуть застосовуватися, як такі в формі їх препаративних форм або в приготовлених з них шляхом подальшого розведення формах застосування, як то: готові до вживання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти і грануляти. Застосування здійснюється звичайним способом, наприклад, шляхом поливу, обприскування, розпилення, посипання або розкидання.
Витрата заявлених сумішей активних речовин може варіюватися в визначених межах: вона залежить, насамперед, від погоди і від грунтових факторів. Загалом, кількість матеріалу, що витрачається, знаходиться в діапазоні від 0,05 до 5кг/га, переважно від 0,05 до 2кг/га, особливо переважно між 0,1 і 1,Окг/га.
Суміші заявлених активних речовин, можуть застосовуватися перед або після сходів рослин, тобто способом до сходів або після сходів.
Приклади застосування:
Були використані звичайні препаративні форми вкладених у них активних речовин. При цьому самостійно виготовлена лабораторна препаративна форма містила натрієву сіль сполуки формули (І) як 70 М/С або 70
МУР, мефенпір-діетил як 100 ЕС, а також фенхлоразол-етил і хлоквінтоцет-мексил. З активних речовин і, при необхідності, захисних засобів був отриманий водяний розчин для обприскування з добавкою 0,195 ренексу-36 (Непех-36).
Приклад А
Тест після сходів
Препаратом діючого початку обприскували тестові рослини, що вирощували в горщиках 10х10см (рослинне середовище: земля або вермікулят), таким чином, щоб бажана кількість діючого початку вносилася на одиницю площі. Концентрацію розчину для обприскування вибирали так, щоб у 500л води/га вносилася бажана кількість діючого початку.
Приблизно через 18 днів оцінювали ступінь ушкодження культурних рослин у 95 ушкодження в порівнянні з розвитком необроблених контрольних рослин.
Тут означає: 095 ніякого ушкодження (як необроблені контрольні зразки) 10095 - тотальне знищення/ушкодження.
Активні речовини, витратні кількості, тестові рослини і результати представлені в наступних таблицях, причому використані в таблицях найменування мають наступне значення:
Пшениця - пшениця сорту Огезвіїв
Ячмінь - ячмінь сорту Согопаг а.р.- активна речовина/захисний засіб натрієва сіль сполуки (І) - в ; що, КЕ н - СН,
М й
Ма ЯМ ен,
Таблиця А1
Після сходів тест/теплиця
Активнаці) речовина(и)
Натрієва сіль сполуки формули (І) нини шин нююпІ"н"нШІВОИЛОЛТГХВЛИОШОВЛВЛВТЛТЛОВОИТЖЦИТИТИТИЦЖМЦНИИВОВОВОХИИНННИННИ НИ 18045
Еф 90-45
Таблиця А2
Після сходів тест/теплиця
Активнаїї) речовинаси) Витрата (г а.р./ га) Ушкодження пшениці |в 90о
Натрієва сіль сполуки формули (І)
Зо 125 ою
Натрієва сіль сполуки формули (1) 250-250 ні 1254125 нн нин 60-60 о
Таблиця АЗ
Після сходів тест/теплиця
Натрієва сіль сполуки формули (1) ою 1 ою 1
КО)
Натрієва сіль сполуки формули (1) 125-125 ні 60-60 нини 30-30 Еш
Таблиця А4
Після сходів тест/теплиця
Активнаїї) речовинаси) Витрата (га. р./ га) Ушкодження пшениці |в 90о
Натрієва сіль сполуки формули (І) ою
Натрієва сіль сполуки формули (І) 125-250 ні боч250 нин син
Таблиця А5
Після сходів тест/теплиця
Активнай(ї) речовина(и) Витрата (г а.р./ га) Ушкодження. ячменю |в 95
Натрієва сіль сполуки формули (І) 60117117 ою
КО) 50
Натрієва сіль сполуки формули (1) 60-60 пожо ні 30430 попи 15-15
Таблиця Аб
Після сходів тест/теплиця
Активнаїї) речовина(и) Витрата (г а.р./ га) Ушкодження ячменю |в 9о
Натрієва сіль сполуки формули (1) 16011716 ою ни с
Натрієва сіль сполуки формули (1) 604200 - ЗОж200 мефенпір-діетил 154200 8-200 60-50 61111111 30150 15450
Таблиця А?7
Після сходів тест/теплиця
Активнаїї) речовинаси) Витрата (га. р./ га) Ушкодження пшениці |в 90о
Натрієва сіль сполуки формули (І) ав 125 ою 1
Натрієва сіль сполуки формули (1) 250-250 ні 1254125
Еф 60-60 нини
Таблиця АВ
Після сходів тест/теплиця
Натрієва сіль сполуки формули (І) ою ою
КО)
Натрієва сіль сполуки формули (І) 125-125 ні 60-60 нини 30-30 нн
Таблиця АЗ9
Після сходів тест/теплиця
Активнай(ї) речовина(и) Витрата (га. р./ га) Ушкодження ячменю |в 9о
Натрієва сіль сполуки формули (1) 60111170 нюю"ижжжяжяжяннн нини шишшшш ню"н'н ИИЙ6ЬВВИНИНшЕжиннн шини ши
Натрієва сіль сполуки формули (1) 60-60 поко НН ні 3030 пн 15-15
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19940860A DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 1999-08-27 | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
PCT/EP2000/007982 WO2001015533A1 (de) | 1999-08-27 | 2000-08-16 | Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und safenern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA73142C2 true UA73142C2 (uk) | 2005-06-15 |
Family
ID=7919912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2002032396A UA73142C2 (uk) | 1999-08-27 | 2000-08-16 | Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6649565B1 (uk) |
EP (1) | EP1211941B1 (uk) |
JP (1) | JP2003508413A (uk) |
CN (1) | CN1198507C (uk) |
AR (1) | AR025397A1 (uk) |
AT (1) | ATE254849T1 (uk) |
AU (1) | AU771120B2 (uk) |
BR (1) | BR0013646A (uk) |
CA (1) | CA2382305A1 (uk) |
CZ (1) | CZ303831B6 (uk) |
DE (2) | DE19940860A1 (uk) |
DK (1) | DK1211941T3 (uk) |
ES (1) | ES2208423T3 (uk) |
HU (1) | HU230217B1 (uk) |
MX (1) | MXPA02002039A (uk) |
PL (1) | PL200541B1 (uk) |
RU (1) | RU2266648C2 (uk) |
UA (1) | UA73142C2 (uk) |
WO (1) | WO2001015533A1 (uk) |
ZA (1) | ZA200200593B (uk) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
DE10143083A1 (de) * | 2001-09-03 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern |
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
EA200800751A1 (ru) * | 2005-09-08 | 2008-08-29 | Байер Кропсайенс Аг | Новые сульфонамидсодержащие твердые препараты |
US8940742B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
ES2900806T3 (es) | 2013-10-04 | 2022-03-18 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterocíclicos y usos de los mismos |
WO2015051241A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
DK3119397T3 (da) | 2014-03-19 | 2022-03-28 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocykliske forbindelser til anvendelse i behandling af PI3K-gamma-medierede lidelser |
WO2016054491A1 (en) | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
CN112279808B (zh) | 2014-10-06 | 2024-03-08 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜转导调节因子调节剂 |
KR20180058741A (ko) | 2015-09-14 | 2018-06-01 | 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 이소퀴놀리논의 고체형, 그의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물 및 이를 사용하는 방법 |
WO2017161116A1 (en) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors |
WO2017173274A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
WO2017214269A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
PE20191147A1 (es) | 2016-09-30 | 2019-09-02 | Vertex Pharma | Modulador de regulador de conductancia de transmembrana de fibrosis quistica, composiciones farmaceuticas, metodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
UY37513A (es) | 2016-12-09 | 2018-07-31 | Vertex Pharma | Modulador del regulador de conductancia transmembrana de fibrosis quística, composiciones farmacéuticas, métodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
BR112019025801A2 (pt) | 2017-06-08 | 2020-07-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | métodos de tratamento para fibrose cística |
EP3654969A1 (en) | 2017-07-17 | 2020-05-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
AU2018309043B2 (en) | 2017-08-02 | 2022-03-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for preparing pyrrolidine compounds |
WO2019079760A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS |
KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0112799A1 (de) | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
DE4110795A1 (de) | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
US5700758A (en) | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
DE19638887A1 (de) | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
AU719657B2 (en) | 1998-01-21 | 2000-05-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
AU3183199A (en) | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
-
1999
- 1999-08-27 DE DE19940860A patent/DE19940860A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-16 BR BR0013646-8A patent/BR0013646A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-16 HU HU0301992A patent/HU230217B1/hu unknown
- 2000-08-16 US US10/069,350 patent/US6649565B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 CZ CZ20020650A patent/CZ303831B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-08-16 DE DE50004584T patent/DE50004584D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 ES ES00962323T patent/ES2208423T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 UA UA2002032396A patent/UA73142C2/uk unknown
- 2000-08-16 CA CA002382305A patent/CA2382305A1/en not_active Abandoned
- 2000-08-16 MX MXPA02002039A patent/MXPA02002039A/es active IP Right Grant
- 2000-08-16 CN CNB008121613A patent/CN1198507C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-16 PL PL362853A patent/PL200541B1/pl unknown
- 2000-08-16 RU RU2002107796/04A patent/RU2266648C2/ru active
- 2000-08-16 JP JP2001519762A patent/JP2003508413A/ja not_active Withdrawn
- 2000-08-16 DK DK00962323T patent/DK1211941T3/da active
- 2000-08-16 WO PCT/EP2000/007982 patent/WO2001015533A1/de active IP Right Grant
- 2000-08-16 AT AT00962323T patent/ATE254849T1/de active
- 2000-08-16 EP EP00962323A patent/EP1211941B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 AU AU74094/00A patent/AU771120B2/en not_active Ceased
- 2000-08-25 AR ARP000104423A patent/AR025397A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-01-23 ZA ZA200200593A patent/ZA200200593B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE50004584D1 (de) | 2004-01-08 |
AU771120B2 (en) | 2004-03-11 |
CN1379622A (zh) | 2002-11-13 |
EP1211941A1 (de) | 2002-06-12 |
RU2266648C2 (ru) | 2005-12-27 |
EP1211941B1 (de) | 2003-11-26 |
CZ303831B6 (cs) | 2013-05-22 |
DK1211941T3 (da) | 2004-04-05 |
US6649565B1 (en) | 2003-11-18 |
BR0013646A (pt) | 2002-05-07 |
PL200541B1 (pl) | 2009-01-30 |
MXPA02002039A (es) | 2002-11-07 |
JP2003508413A (ja) | 2003-03-04 |
PL362853A1 (en) | 2004-11-02 |
CZ2002650A3 (cs) | 2002-06-12 |
CN1198507C (zh) | 2005-04-27 |
DE19940860A1 (de) | 2001-03-01 |
ES2208423T3 (es) | 2004-06-16 |
ATE254849T1 (de) | 2003-12-15 |
CA2382305A1 (en) | 2001-03-08 |
HUP0301992A3 (en) | 2005-11-28 |
AU7409400A (en) | 2001-03-26 |
AR025397A1 (es) | 2002-11-27 |
WO2001015533A1 (de) | 2001-03-08 |
HUP0301992A2 (en) | 2003-09-29 |
ZA200200593B (en) | 2003-03-26 |
HU230217B1 (hu) | 2015-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA73142C2 (uk) | Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону | |
RU2260948C2 (ru) | Гербицидное средство | |
JP4680189B2 (ja) | 殺真菌性三元活性成分組み合わせ | |
US5811373A (en) | Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides | |
US6365550B1 (en) | Flufenacet-based herbicidal compositions | |
JP2001520665A (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
US5985797A (en) | Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide | |
CS252829B2 (en) | Herbicide and fungicide | |
MXPA97002552A (en) | Selective herbicides based decarbamoiltriazolinonas and deheteroariloxiacetami | |
CN105357964A (zh) | 包含壬酸和特定als抑制剂的除草剂组合产品 | |
US6787567B2 (en) | Fungicidal active ingredients combinations | |
UA77010C2 (uk) | Гербіцидний засіб на основі заміщених тієн-3-іл-сульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)онів і сафенерів | |
JP2001505924A (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
GB2315413A (en) | Synergistic herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide | |
US6630465B2 (en) | Synergistic insecticidal compositions | |
DE19845407B4 (de) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons | |
HU230521B1 (hu) | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények | |
DK155667B (da) | Pyrazolinderivater, insecticide midler paa basis heraf og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter hermed | |
US6174838B1 (en) | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isoproxycarbonylphenyl)pyrazole | |
KR960704867A (ko) | 신규한 1,3-옥사진-4-온 유도체, 그를 함유한 제초제 및 그의 제조용 중간물질 (novel 1,3-oxazin-4-one derivatives, herbicides containing the same, and intermediates for preparing the same) | |
JP4068707B2 (ja) | 1−(2−クロロ−フエニル)−4−(n−シクロヘキシル−n−エチル−アミノカルボニル)−1,4−ジヒドロ−5h−テトラゾル−5−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤 | |
US5030272A (en) | Selective herbicidal agents containing metamitron in combination with certain triazolinones | |
JP2007502849A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
AU700779B2 (en) | Improved herbicidal treatment and compositions based on aminotriazole and process using the said compositions | |
CA2202617C (en) | Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides |