UA73142C2 - Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону - Google Patents

Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону Download PDF

Info

Publication number
UA73142C2
UA73142C2 UA2002032396A UA200232396A UA73142C2 UA 73142 C2 UA73142 C2 UA 73142C2 UA 2002032396 A UA2002032396 A UA 2002032396A UA 200232396 A UA200232396 A UA 200232396A UA 73142 C2 UA73142 C2 UA 73142C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
formula
compounds
halogen
Prior art date
Application number
UA2002032396A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Дітер Фойхт
Дитер Фойхт
Петер Дамен
Марк Вільхельм Древес
Марк Вильхельм Древес
Біргіт Краускопф
Матіас Кремер
Маттиас КРЕМЕР
Рольф Понтцен
Ханс-Йоахім Зантель
Арндт ВЕЛЛЬМАНН
Йоахім Клут
Клаус-Хельмут Мюллер
Original Assignee
Баєр Акціенгезельшафт
Байер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баєр Акціенгезельшафт, Байер Акциенгезелльшафт filed Critical Баєр Акціенгезельшафт
Publication of UA73142C2 publication Critical patent/UA73142C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Винахід стосується нових гербіцидних засобів, що містять ефективну кількість сполук (а) 2-(2-метоксикарбоніл-фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он і (b) щонайменше одну сполуку, що поліпшує стійкість культурних рослин.

Description

Азо означає Ссіз, феніл або феніл, заміщений галогеном, і
Вас і Влї незалежно один від одного означають водень або галоген; або формулою (Іс) сок, еколо ! І ва де
В2» і Вгв незалежно один від одного означають водень або галоген і
Вго, Азо і Азі незалежно один від одного означають алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або формулою (Іа)
Ва
Ко І й песо (па) й ча 5ОУМН.СО-А, де
Аг означає групу формул м І
Вся 5, в СА , нн, Кк
Глеч ВИ Ж є в в Ка я або «А
Го) З
Аз і Азб незалежно один від одного означають водень, алкіл з 1-3 атомами вуглецю, циклоапкіл з 3-8 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю, алкініл з 3-6 атомами вуглецю, й й з або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, заміщений алкокси з 1-4 атомами вуглецю або або
Аз» і Взв утворюють разом алкіленовий місток з 4-6 атомами вуглецю, що може бути розірваний киснем, сіркою, 50, 50», МН або -М(С1і-Са-алкілом)-;
Аз означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю;
Азз означає водень, галоген, ціано, трифторометил, нітро, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, -СООВ), -СОМАкАт, -«СОВа, -502-МАкАт або -0502-С1-Са-алкіл;
Ве означає водень, галоген, ціаногрупу, нітро, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галогенапкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, -СООВ), -СОМАкАт, -СОНи, -502МАкАт, -0502-С1-Са-алкіл, алкокси з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, заміщений алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеном, алкенілокси з 3-5 атомами вуглецю, або алкенілокси з 3-6 атомами вуглецю, заміщений галогеном, або алкінілокси з 3-6 атомами вуглецю, або
ВАзз і Вза разом утворюють алкіленовий місток з 3-4 атомами вуглецю, що може бути заміщений галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, або алкеніленовий місток з 3-4 атомами вуглецю, що може бути заміщений галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, або алкадієніловий місток з 3-4 атомами вуглецю, що може бути заміщений галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю;
Аза і Ан незалежно один від одного означають водень, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, трифторметил, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю або -СООВ,,
Ас означає водень, галоген, нітро, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або метокси,
Ва означає водень, галоген, нітро, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, апкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, -СООНВ; або -СОМАкАт;
Ве означає водень, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, -СООН;, трифторметил або метокси, або
Ва і Ве разом утворюють алкіленовий місток з 3-4 атомами вуглецю;
Агозначає водень, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю;
Ах і Ву незалежно один від одного означають водень, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, -«СОО зв, трифторметил, нітро або ціаногрупу;
В,, Ак і Вт незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або
Ак Ї Ап разом утворюють апкіленовий місток з 4-6 атомами вуглецю, що може бути розірваний киснем, МН або -М(С1і-Са-алкілом)-;
Ап означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, феніл, або феніл, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, метокси, нітро або трифторметилом;
Взв означає водень, алкіл з 1-10 атомами вуглецю, С1і-Са-алкокси-С1-Са-алкіл, Сі1-Са-алкілтіо-Сі1-С4-алкіл, ді-Сі-С--алкіламіно-Сі1-Са-алкіл, галоген-Сі1-Св-алкіл, алкеніл з 2-3 атомами вуглецю, галоген-С2-Св-алкеніл, алкініл з 3-8 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-7 атомами вуглецю, галоген-Сз-С7-циклоалкіл, алкілкарбоніл з 1- 8 атомами вуглецю, алілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл з 3-7 атомами вуглецю, бензоїл, незаміщений або заміщений в фенільному кільці однаково або по-різному до трьох разів галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галоген-Сі-Са-алкілом, галоген-С1-Са-алкокси або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або фуротл, тієніл; або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, заміщений фенілом, галогенфенілом, алкілфенілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксифенілом з 1-4 атомами вуглецю, галоген-Сі-С4--алкілфенілом, галоген-Сі-С--алкоксифенілом, алкоксикарбонілом з 1-6 атомами вуглецю, Сі-Са-алкокси-Сі-Св-алкоксикарбонілом, алкенілоксикарбонілом з 3-8 атомами вуглецю, алкінілоксикарбонілом з 3-8 атомами вуглецю, алкілтіокарбонілом з 1-8 атомами вуглецю, алкенілтіокарбонілом з 3-8 атомами вуглецю, алкінілтіокарбонілом з 3-3 атомами вуглецю, карбамоїлом, моно-С1-С4-алкіламінокарбонілом, ді-С1і-С--алкіламінокарбонілом; або феніламінокарбоніл, незаміщений або однаково або по-різному до трьох разів заміщений в фенілі галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галоген-Сі-Са-алкілом, гапоген-Сі-С4-алюокси або алкокси з 1-4 атомами вуглецю або просто ціано або нітрогрупою; або діоксолан-2-іл, незаміщений або заміщений одним або двома залишками алкілу з 1-4 атомами вуглецю, або діоксан-2-іл, що є незаміщеним або заміщений одним або двома залишками алкілу з 1-4 атомами вуглецю, або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, заміщений ціано, нітрогрупою, карбоксилом або Сі-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкоксикарбонілом; або сполука формули (ІВ) у н-Я снсу (ПВ, ви сТЙ де
Ав і А57 незалежно один від одного означають алкіл з 1-6 атомами вуглецю або алкеніл з 2-6 атомами вуглецю; або
Ав і Не? разом означають
Взв і Взо незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; або
Ав і Не? разом означають
Кг.
Із В.
Або і Вві означають незалежно один від одного алкіл з 1-4 атомами вуглецю, або Рво і Неї разом означають (СНг)5-; Нег2 означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або
С. або Рв і А»57 разом означають ле те
ВК Ка во що / й
Я Кв пит» ов о М вба що р; Каб
Ввз, Вва, Не, Неє, Не, Нев, Нвое, Но, НА, В72, Вуз, На, В75, В7в, Но? і Вув незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або сполуку формули (Ід)
х Кв че Мо о в | ех о де
В?» означає водень або хлор і
ВАВво означає ціаногрупу або трифторметил, або сполуку формули (ЇЙ) с
Ми -3 / а) де
Ваї означає водень або метил, або формули (ЇЇ) т що
Ба Му (ШУ ж В) к- 4 де
Вгг означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, заміщений С1і-С4-алкілом-
Хо- або С1-С4-галогеналкілом-Х2-, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, нітро-, ціаногрупою, -СООВ 585, -
МАвеРа7, -202МАваВво або -СОМАзгоВе1;
Ввз означає водень, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, трифторметил, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю;
Взва означає водень, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю;
М, М, Мі і 24, незалежно один від одного означають кисень, сірку, С(Ног)Ноз- карбоніл, МА, групу нен й і
Кове або
М слІсн ц є де
Віог означає алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, або алкініл з 2-4 атомами вуглецю; при умові, що а) принаймні одним з членів кільця ), М, М/1ї або 274 є карбоніл, а член кільця, суміжний з цим або з цими членами кільця означає групу рн і ' їі
Ва а або ба , причому ця група зустрічається тільки однократно; і р) два суміжних члени кільця ОЇ М, М і М1 і М/1 і 7 не можуть одночасно позначати кисень;
Ве і Веє незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-8 атомами вуглецю; або
Аве5 і Неє разом утворюють алкіленову групу з 2-6 атомами вуглецю;
Аї означає Нево-Х1 або -МН»7 ев;
Х2 означає кисень або -5(0)5;
Мі означає кисень або сірку;
Взо означає водень, алкіл з 1-8 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-8 атомами вуглецю, С1і-Са-алкокси-С1-
Св-алкіл, Сз-Св-алкенілокси-С1-Св-алкіл або феніл-С1-Св-алкіл, причому фенільне кільце може бути заміщене галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом, метокси-групою або метилом -5(0)»-, алкеніл з
3-6 атомами вуглецю, галогеналкеніл з 3-6 атомами вуглецю, феніл-Сз-Св-алкеніл, алкініл з 3-6 атомами вуглецю, феніл-Сз-Св-алкеніл, оксетаніл, фурил, або тетрагідрофурил;
Вг5 означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю;
Ввгє означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю;
Ва? означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або
Ввв і Ва? разом утворюють С.- або С5-алкіленову групу;
Взгв, Наво, Нео і Неї незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; або Нав разом з Нвзо або Нео разом з Неї незалежно один від одного означають С4- або Сз-алкілен, причому атом вуглецю може бути заміщений киснем, сіркою або одним або двома атомами вуглецю через -ММАчоо-;
Ве», Віоо і Рез незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-8 атомами вуглецю; або
Ве» і Нез разом означають алкілен з 2-6 атомами вуглецю;
Вза означає водень або алкіл з 1-8 атомами вуглецю;
Ве? означає водень, алкіл з 1-3 атомами вуглецю, феніл, феніл-С1і-Св-алкіл, причому фенільні кільця можуть бути заміщені, фтором, хлором, бромом, нітро-, ціаногрупою, -«ОСНз-групою, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або СНз5О»-групою, С1і-С--алкокси-С1-Св-алкіл, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю або алкініл з 3-6 атомами вуглецю;
Взв означає водень, алкіл з 1-8 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю або алкініл з 3-6 атомами вуглецю, або
Ве? і Вев разом означають С.- або Св5-алкілен, причому атом вуглецю може бути заміщений киснем або сіркою, або один або два атоми вуглецю можуть бути заміщені -МА0о1-;
Віої означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю; гозначає 0 або 1; і означає 0, 1 або 2, або сполуку формули (ПІК) : Ко т чнвоу х ( « сот -7 ов (пк, г Не - де
А:іоз означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю або апкініл з 3-6 атомами вуглецю; і
Вол, Вібо5 і Віоєв незалежно один від одного означають водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3- б атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, при умові, що один із замісників Нто4, Віо5, Ніов відмінний від водню, причому, загалом, на 1 вагову частину активної речовини 2-(2-метоксикарбоніл- фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-3ІН-1,2,4-триазол-З-ону формули (І) або його солей припадає від 0,001 до 1000 вагових частин однієї з вищезгаданих сполук групи (Б).
З визначених загальними формулами сполук групи (Б) слід віддати перевагу таким, котрі перераховані в наступних таблицях:
Таблиця 1 Сполуки формули (Іа) ай
Бе , і Фіз) нин ше
Таблиця 2 Сполуки формули (ЇВ)
БОС
К-Т вити ; (ПЬ) и
Ка 11111201 сні 17777777 фенл////////// | 2с1 їн сно 11112021 сна 17777171 фенл///////// | 2с1 | с | сн
11111203. | сне | /////офенл/////// | 2 | но |сн 11111711206777777777 | сне | 77777777 фенл////// 1 2-СІ | 4св | М 11111207 | сне | 77777777 фенл////// 1 2-СІ | 4сСвв | М
Таблиця З Сполуки формули (Іс)
СО паю. її
Я М
(Не, дет ов
Таблиця 4 Сполуки формули (Пе)
Ї | сн г) м поді Унів щи бо) и
Сполука Мо Де Ві 1002 і Н ст, в
СН, доз сна й у
Таблиця 5 Сполуки формули (ІІ)
Й сно, Фо
Кох
Сполука ще Ваг В; Іа Ве !
БО СН СНО СН СНоНЬ
ОО? - - й т но ов,
Бо : й з Й но он, 5204 | чи т нн 5005 - - о сн, сн,
Б.0ОВ : к СС ! сн, 5007 - » Ян найк ще
І сн, сн,
Таблиця 6 Сполуки формули (Ід)
Ко "«О - п-я (Пе), нн. о
Таблиця 7 Сполуки формули (ІН) с
Ма саке : іх 7 (ПВ)
С
11111111 Сполукаме///-// | Вн
Таблиця 8 Сполуки формули (ІЇ/т)
«Ж (т) о
Сполука Ме Ав. ан М. ОК МЕД 8.001 н х ден, е 1 і
Секс ся / ої, 8005 Н а 3 "рон ру соосн, й се,
Спелжат 12 й пиши М 8003 т) о 1
Денеов ра он, вдова н регсн сисоосніснохсносн, щі ' / о7 аб ТН Хор с/тоосн, і сн З рай ат н, Шо 8006 В Х Н, Що СН п с-сн й 0 Со"АЗооосн, 8007 г я чи 8 і - соосн, сш ов
І; Кой, 8008 ГИ х ен 5 бо ви
Й Сет, , тн Що Мен 1
Ва у, ре з в-- 0 ст У ож во ВН х НИ МОН» 1 (обом о фрисоосн, й сет, во Н ці Н, ЕТ бан ї ле йо обоосн, вої Н Ге! ї
Чоеесн Се
Н Ваня сн й Те чеоосн, вия но си 5 Е "ер ов їе у / | Коб оросн,
Таблиця 9 Сполуки формули (ІІп)
Ів к-же | Й (в)
Спопука МО ГУ В Ж щи й й г /соосн,
Се-сноосН, я ото 5008. Ге) тн ; пиши ден
Го: х й бесСно, СВ,
Її со 5003 в-Сї тре
Ураон ся, ше ! / о й
І бкшсн сн,
РА
8.005 СВ; Н ссосне-/
Уртесн жк
КСО
ДС я, --- Я Я Л - - - -я тт 5006 сн, н | рнсн й уроосьн, ! - з и а ! 9007 "МН в-б Я х Ї І
С-хсн о су
Й о Зеоосн, 9.008 Ми ся щ - пи чи
Уреесв св, " -е ; "ля 95009 МН Ге) собсй ппннчннння
Уреен со т» що 1, бл
БО МА Ще ї :
Гаю | | ве сенс я
Йо еоосн,
Я Мен; н ї р-он АН, / о соосн, 9.01. Ії Мене Го. - обо щен
Уран он са 7з зо , / 7
Таблиця 10 Сполуки формули (Іо)
В
Кома І М фр. (По . зи в
Сполука | У У є Й г Аве
Ме п шшшшннишииии ГГ. тої ге --о 1 с СН нн й х и?
Сен сн,
Мо рин сн, їбоо3 сш 126 о ш- й Се "У евосн
ГЄполука | ДТ И ТИ ТАК Ех, В ж нн їбоб4 Іс ГТС 1. воюсн, сн Ге! р ря о І ї 005 СН; СН; | 1 соосВ Сех | н ша й з
Раш са, 10005 Іс; СН: 11 їй ЩІ Сеа н
Урннсн ра и о соосн або ТСН со рин осн ЗТ Гн сен сн,
Коса
Таблиця 11 Сполуки формули (Пр)
Где я; і (Пр) ! у тоб Ес ц сбосн,
Сохсн в, ! / о 1002 с - Нн ши х Ї з
Сон сн ї ти "«свосн,
Г41003 гя ен | Що х 7
Сон се, , Гвї
Сптовука Ме Ав МА Що 11.004 Н т»
У шесн сн і пдо
Ие"7 "чоросн, од і! сеосн. "р-н с ! ! Кл
Таблиця 12 Сполуки формули (ПІК) ; й Кг р 4 Х ; - | в. ле сокентв: Я щур сту
В
12.01 еВ, Н цикпопропій (Р 12.02 що сно Й циклопропі (НО аб бно б тел Сен "осн сон пал Н Осн осв Н ляжте сАллллтя і піпятдлялня ддотктетннннла тан птАнАНКК «уст дхх, Ї 12.13 Н сна сна н
Я ФОН пОш сн 12315 т ін "й бно и В Ге шк лиш В пи
Їжте сля ща пн поч З
Відповідно до винаходу особлива перевага надається селективному гербіцидному засобу, який відрізняється вмістом суміші активних речовин, що включає (а) 2-(2-метоксикарбоніл-фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-3ІН-1,2,4-триазол-
З-он формули (І) с і -О У. ї з СВ
Ок М М З : ос, і/або одну або декілька солей сполуки формули (І), зокрема, натрієву сіль, і (р) діетил-1-(2,4-дихлорофеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Н-піразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил), (1- метилгексил)-((5-хлор-8-квінолініл)уокси|-ацетат (хлоквінтоцет-мексил) і/або етил-1-(2,4-дихлорфеніл)-5- (трихлорметил)-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоксилат (фенхлоразол-етил), причому, загалом, на 1 вагову частину активної речовини 2-(2-метоксикарбоніл- фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-3-ону формули (І) припадає від 0,001 до 1000 вагових частин одного з вищезгаданих сполук групи (б).
Неочевидним додатково було знайдено, що гербіцидно діючий початок 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота (2,4-О) і її похідні можуть приймати вищеописані захисні функції.
Кращою формою виконання, виходячи з цього, є також суміш, що містить сполуку формули (І) і/або її солі, з одного боку, і 2,4-О і/або її похідні, з іншого боку. Типовими похідними 2,4-О є, наприклад, складні ефіри.
З сполук групи (б) найбільш кращою є сполука діетил-1-(2,4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1 Н-піразол-
З3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил).
Сполуки діетил-1-(2,4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Н-піразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-дієетил), (1-метилгексил)-(5-хлор-8-квінолініл)окси|-ацетат (хлоквінтоцет-мексил) і 0/0 етил-1-(2,4-дихлорфеніл)-5- (трихлорметил)-Н-1,2,4-триазол-3З-карбоксилат (фенхлоразол-етил) описані в наступних патентах ОЕ-А 39 395 03, ЕР- А 191 736 і відповідно ОБ-А 35 252 05.2,4-О0 є невідомим гербіцидом.
Серед солей сполуки формули (І) кращими є натрієві, калієві, амонієві, метиламонієві, етиламонієві, н- або ізо-пропіламонієві, н-, ізо-, с- або трет-бутиламонієві, диметиламонієві, діетиламонієві, ди-н-пропіламонієві, ді- ізо-пропіламонієві, ди-н-бутиламонієві, ді-ізо-бутиламонієві, ди-с-бутиламонієві, триметиламонієві, триетиламонієві, трипропіламонієві, трибутиламонієві, триметилсульфонієві і триетилсульфонієві солі.
Серед солей сполук формул (ІІ) або (ПП) особливо кращі є натрієві, калієві, амонієві, метиламонієві, етиламонієві, н- або ізо- пропіламонієві, диметиламонієві, діетиламонієві, ди-н-пропіламонієві, ді-ізо- пропіламонієві і триметилсульфонієві солі, причому перевага надається натрієвій солі.
Неочевидним чином було знайдено, що вищевизначені суміші активних речовин з 2-(2-метоксикарбоніл- фенілсульфоніламінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-3-ону формули (І) і, відповідно, солей і захисних засобів/(антидотів з вищепредставленої групи (Б) при дуже гарній сумісності з корисними рослинами виявляють особливо високу гербіцидну ефективність і можуть використовуватися для селективної боротьби з бур'янами різних культур, зокрема, зернових, насамперед, пшениці, а також сої, картоплі, кукурудзи і рису.
При цьому як неочевидне слід розглядати те, що з безлічі відомих захисних засобів або антидотів, що здатні усувати шкідливу дію гербіцидів на культурні рослини, саме вищепредставлені сполуки групи (Б) здатні майже цілком перешкоджати шкідливій дії на культурні рослини 2-(2-метоксикарбонілфенілсульфоніл- амінокарбоніл)-4-метил-5-пропокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-ону і його солей, зокрема, його натрієвої солі, при цьому не роблячи впливу на гербіцидну ефективність стосовно бур'янів.
При цьому слід підкреслити наділену особливими перевагами дію, особливо вигідних компонентів суміші з групи (Б), зокрема щодо збереження зернових, як, наприклад, пшениці, ячменю і жита, як культурних рослин.
Відповідно до винаходу суміші активних речовин можуть використовуватися, наприклад, для наступних рослин:
Двочасткові бур'яни видів: біпарі5, Іерійїшт, (заїййт, 5іеМПМапйа, Маїйісапа, Апіпетів, Саїїпзода,
Спепородішт, Опіса, бепесіо, Атагапіпи5, Рогпшіаса, Хапіпішт, Сопмоїмиіи5, Іротоєа, Роїудопит, безбрапіа,
Атрьговіа, Сігвішт, Сагацив, Зопспив5, Зоіагпцт, Вогірра, Воїаїйа, І Іпаєгпіа, Їатішт, Мегопіса, Абийоп, Етех,
Оайшга, Міоїа, СаІєорзів, Рарамег, Сепіацйгеа, ТИоЇїшШт, Напипсшив, Тагахасит.
Двочасткові культури видів: Сбоззурішт, Сіусіпе, Веїа, ЮОаисив, Рпазеоїшв5, Різит, Зоїапит, Піпйт, Іротоса,
Місіа, Місоїапа, І усорегзісоп, Агаспів, Вгаззіса, І асішса, Сиситів, Сиригоіа, Неїїапіпив.
Однодольні бур'яни видів: ЕсПпіпоспіоа, беїапа, Рапісит, Оідйапйа, Рпієцт, Роа, Еезішйса, Е«Ієивіпе,
Вгаспіатіа, І от, Вготив, Амепа, Сурепі5, Зогдапит, Адгоругоп, Суподоп, Мопоспогіа, Рітргізйцй5, Задіцнагіа,
ЕІеоспагів, бсігриз, Разраїшт, Ізспаеєтит, Зрпепосієа, Оасіуіосіепішт, Адговіїз, АІоресигив, Арега.
Однодольні культури видів: Огуга, 7еа, ТІійісит, Ногдеит, Амепа, Зесаіє, Зогдпит, Рапісит, Засснагит,
Апапавз, Азрагадиз, АПит.
Застосування відповідно до винаходу сумішей активних речовин ні в якому разі не обмежене, проте цими видами, а поширюється подібним чином також на інші рослини.
Культурними рослинами відповідно до винаходу є при цьому всі рослини і сорти рослин, включаючи трансгенні рослини і сорти рослин.
Ефект переносимості культурними рослинами заявлених сумішей активних речовин, особливо сильно виражений при визначених співвідношеннях концентрацій. Проте, вагові співвідношення активних речовин у сумішах можуть варіюватися в відносно широких межах. Загалом, на 1 вагову частину активної речовини формули (І) або її солей припадає від 0,001 до 1000 вагових частин, переважно від 0,01 до 100 вагових частин, і особливо переважно від 0,1 до 10 вагових частин однієї з вищезгаданих у (б) сполук, що поліпшують стійкість культурних рослин (антидотів/захисних засобів).
Активні речовини і, відповідно, суміші активних речовин можуть переводитися в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки для обприскування, суспензії, порошки, засоби для розпилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати суспензій-емульсій, імпрегновані активною речовиною природні і синтетичні матеріали, а також мікрокапсули в полімерних матеріалах.
Ці препаративні форми виготовляються відомими способами, наприклад, шляхом змішування активних речовин з наповнювачами, тобто рідкими розчинниками і/або твердими носіями, в разі потреби з застосуванням поверхнево-активних засобів, тобто емульгуючих або диспергуючих засобів і/або піноутворюючих засобів.
У разі використання як наповнювача води, як допоміжні можуть також застосовуватися, наприклад, органічні розчинники. В разі рідких розчинників в суттєвій мірі мова може йти про: ароматичні вуглеводні, такі як ксилол, толуол або алкіл нафталіни, хлоровані ароматичні або аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або хлорид метилену, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, такі як фракції нафти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх прості і складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метил- етил-кетон, метил-ізобутил-кетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоноксид, а також воду.
Як тверді носії можуть розглядатися, наприклад, мелені природні породи, такі як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля і мелені синтетичні мінерали, такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію і силікати. Як тверді носії для гранулятів розглядаються, наприклад, подрібнені і фракціоновані природні мінерали, такі як кальцит, мармур, пемза, сефіоліт, доломит, а також синтетичні грануляти з неорганічного й органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосового горіха, маїсові качани і стебла тютюну. Як емульгуючий і/або піноутворюючий засіб, розглядаються, наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, такі як складний поліоксиетиленовий ефір жирних кислот, простий поліоксиетиленовий ефір жирних спиртів, наприклад,
простий алкілариловий ефір полігліколю, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білка. Як диспергуючі засоби розглядаються, наприклад, лігнін-сульфітний луг і метилцелюлоза.
В препаративних формах можуть застосовуватися адгезійні речовини, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні і синтетичні порошкоподібні, гранульовані або латексні формові полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефалін або лецитин і синтетичні фосфоліпіди. Іншими компонентами можуть бути мінеральні і рослинні масла.
Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, окис заліза, окис титану, фероціан блакитний і органічні барвники, такі як алізарин-, азо- і металфталоціанінові барвники і мікродобрива, такі як солі заліза, марганцю, бора, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Препаративні форми в загальному випадку містять активні речовини, включаючи зберігаючи речовини в вагових відсотках у кількості від 0,195 до 9595, переважно від 0,590 до 9095.
Заявлені суміші активних речовин, загалом, застосовуються в формі готових композицій. Однак активні речовини, що містяться в сумішах, можуть також змішуватися при застосуванні, тобто використовуватися в вигляді сумішей в ємкості.
Нові суміші активних речовин можуть застосовуватися як самі по собі, так і в їх препаративних формах, в суттєвій мірі також у суміші з іншими відомими гербіцидами, причому, в свою чергу, можливі готові препаративні форми або суміші в ємкості Також можливе змішування з іншими відомими активними речовинами, як то: фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематициди, захисні речовини від птахів, регулятори росту рослин, добрива і засоби, що поліпшують структуру грунтів. Для визначених цілей застосування, зокрема в способі після сходів, надалі може бути вигідно включати в препаративну форму в якості подальших додаткових матеріалів мінеральні або рослинні масла, що переносяться рослинами (наприклад, комерційний препарат «Олео Дюпон 11Е» («Оіеєоб ЮиРопі 11 Е»)) або солі амонію, такі як сульфат амонію або роданід амонію.
Суміші діючих початків можуть застосовуватися, як такі в формі їх препаративних форм або в приготовлених з них шляхом подальшого розведення формах застосування, як то: готові до вживання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти і грануляти. Застосування здійснюється звичайним способом, наприклад, шляхом поливу, обприскування, розпилення, посипання або розкидання.
Витрата заявлених сумішей активних речовин може варіюватися в визначених межах: вона залежить, насамперед, від погоди і від грунтових факторів. Загалом, кількість матеріалу, що витрачається, знаходиться в діапазоні від 0,05 до 5кг/га, переважно від 0,05 до 2кг/га, особливо переважно між 0,1 і 1,Окг/га.
Суміші заявлених активних речовин, можуть застосовуватися перед або після сходів рослин, тобто способом до сходів або після сходів.
Приклади застосування:
Були використані звичайні препаративні форми вкладених у них активних речовин. При цьому самостійно виготовлена лабораторна препаративна форма містила натрієву сіль сполуки формули (І) як 70 М/С або 70
МУР, мефенпір-діетил як 100 ЕС, а також фенхлоразол-етил і хлоквінтоцет-мексил. З активних речовин і, при необхідності, захисних засобів був отриманий водяний розчин для обприскування з добавкою 0,195 ренексу-36 (Непех-36).
Приклад А
Тест після сходів
Препаратом діючого початку обприскували тестові рослини, що вирощували в горщиках 10х10см (рослинне середовище: земля або вермікулят), таким чином, щоб бажана кількість діючого початку вносилася на одиницю площі. Концентрацію розчину для обприскування вибирали так, щоб у 500л води/га вносилася бажана кількість діючого початку.
Приблизно через 18 днів оцінювали ступінь ушкодження культурних рослин у 95 ушкодження в порівнянні з розвитком необроблених контрольних рослин.
Тут означає: 095 ніякого ушкодження (як необроблені контрольні зразки) 10095 - тотальне знищення/ушкодження.
Активні речовини, витратні кількості, тестові рослини і результати представлені в наступних таблицях, причому використані в таблицях найменування мають наступне значення:
Пшениця - пшениця сорту Огезвіїв
Ячмінь - ячмінь сорту Согопаг а.р.- активна речовина/захисний засіб натрієва сіль сполуки (І) - в ; що, КЕ н - СН,
М й
Ма ЯМ ен,
Таблиця А1
Після сходів тест/теплиця
Активнаці) речовина(и)
Натрієва сіль сполуки формули (І) нини шин нююпІ"н"нШІВОИЛОЛТГХВЛИОШОВЛВЛВТЛТЛОВОИТЖЦИТИТИТИЦЖМЦНИИВОВОВОХИИНННИННИ НИ 18045
Еф 90-45
Таблиця А2
Після сходів тест/теплиця
Активнаїї) речовинаси) Витрата (г а.р./ га) Ушкодження пшениці |в 90о
Натрієва сіль сполуки формули (І)
Зо 125 ою
Натрієва сіль сполуки формули (1) 250-250 ні 1254125 нн нин 60-60 о
Таблиця АЗ
Після сходів тест/теплиця
Натрієва сіль сполуки формули (1) ою 1 ою 1
КО)
Натрієва сіль сполуки формули (1) 125-125 ні 60-60 нини 30-30 Еш
Таблиця А4
Після сходів тест/теплиця
Активнаїї) речовинаси) Витрата (га. р./ га) Ушкодження пшениці |в 90о
Натрієва сіль сполуки формули (І) ою
Натрієва сіль сполуки формули (І) 125-250 ні боч250 нин син
Таблиця А5
Після сходів тест/теплиця
Активнай(ї) речовина(и) Витрата (г а.р./ га) Ушкодження. ячменю |в 95
Натрієва сіль сполуки формули (І) 60117117 ою
КО) 50
Натрієва сіль сполуки формули (1) 60-60 пожо ні 30430 попи 15-15
Таблиця Аб
Після сходів тест/теплиця
Активнаїї) речовина(и) Витрата (г а.р./ га) Ушкодження ячменю |в 9о
Натрієва сіль сполуки формули (1) 16011716 ою ни с
Натрієва сіль сполуки формули (1) 604200 - ЗОж200 мефенпір-діетил 154200 8-200 60-50 61111111 30150 15450
Таблиця А?7
Після сходів тест/теплиця
Активнаїї) речовинаси) Витрата (га. р./ га) Ушкодження пшениці |в 90о
Натрієва сіль сполуки формули (І) ав 125 ою 1
Натрієва сіль сполуки формули (1) 250-250 ні 1254125
Еф 60-60 нини
Таблиця АВ
Після сходів тест/теплиця
Натрієва сіль сполуки формули (І) ою ою
КО)
Натрієва сіль сполуки формули (І) 125-125 ні 60-60 нини 30-30 нн
Таблиця АЗ9
Після сходів тест/теплиця
Активнай(ї) речовина(и) Витрата (га. р./ га) Ушкодження ячменю |в 9о
Натрієва сіль сполуки формули (1) 60111170 нюю"ижжжяжяжяннн нини шишшшш ню"н'н ИИЙ6ЬВВИНИНшЕжиннн шини ши
Натрієва сіль сполуки формули (1) 60-60 поко НН ні 3030 пн 15-15
UA2002032396A 1999-08-27 2000-08-16 Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону UA73142C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19940860A DE19940860A1 (de) 1999-08-27 1999-08-27 Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
PCT/EP2000/007982 WO2001015533A1 (de) 1999-08-27 2000-08-16 Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und safenern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA73142C2 true UA73142C2 (uk) 2005-06-15

Family

ID=7919912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2002032396A UA73142C2 (uk) 1999-08-27 2000-08-16 Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6649565B1 (uk)
EP (1) EP1211941B1 (uk)
JP (1) JP2003508413A (uk)
CN (1) CN1198507C (uk)
AR (1) AR025397A1 (uk)
AT (1) ATE254849T1 (uk)
AU (1) AU771120B2 (uk)
BR (1) BR0013646A (uk)
CA (1) CA2382305A1 (uk)
CZ (1) CZ303831B6 (uk)
DE (2) DE19940860A1 (uk)
DK (1) DK1211941T3 (uk)
ES (1) ES2208423T3 (uk)
HU (1) HU230217B1 (uk)
MX (1) MXPA02002039A (uk)
PL (1) PL200541B1 (uk)
RU (1) RU2266648C2 (uk)
UA (1) UA73142C2 (uk)
WO (1) WO2001015533A1 (uk)
ZA (1) ZA200200593B (uk)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
EA200800751A1 (ru) * 2005-09-08 2008-08-29 Байер Кропсайенс Аг Новые сульфонамидсодержащие твердые препараты
US8940742B2 (en) 2012-04-10 2015-01-27 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
ES2900806T3 (es) 2013-10-04 2022-03-18 Infinity Pharmaceuticals Inc Compuestos heterocíclicos y usos de los mismos
WO2015051241A1 (en) 2013-10-04 2015-04-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
DK3119397T3 (da) 2014-03-19 2022-03-28 Infinity Pharmaceuticals Inc Heterocykliske forbindelser til anvendelse i behandling af PI3K-gamma-medierede lidelser
WO2016054491A1 (en) 2014-10-03 2016-04-07 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
CN112279808B (zh) 2014-10-06 2024-03-08 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜转导调节因子调节剂
KR20180058741A (ko) 2015-09-14 2018-06-01 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 이소퀴놀리논의 고체형, 그의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물 및 이를 사용하는 방법
WO2017161116A1 (en) 2016-03-17 2017-09-21 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors
WO2017173274A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2017214269A1 (en) 2016-06-08 2017-12-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
PE20191147A1 (es) 2016-09-30 2019-09-02 Vertex Pharma Modulador de regulador de conductancia de transmembrana de fibrosis quistica, composiciones farmaceuticas, metodos de tratamiento y proceso para producir el modulador
UY37513A (es) 2016-12-09 2018-07-31 Vertex Pharma Modulador del regulador de conductancia transmembrana de fibrosis quística, composiciones farmacéuticas, métodos de tratamiento y proceso para producir el modulador
BR112019025801A2 (pt) 2017-06-08 2020-07-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated métodos de tratamento para fibrose cística
EP3654969A1 (en) 2017-07-17 2020-05-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
AU2018309043B2 (en) 2017-08-02 2022-03-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for preparing pyrrolidine compounds
WO2019079760A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS
KR20200097293A (ko) 2017-12-08 2020-08-18 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
EP3774825A1 (en) 2018-04-13 2021-02-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0112799A1 (de) 1982-12-06 1984-07-04 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
DE19638887A1 (de) 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
AU719657B2 (en) 1998-01-21 2000-05-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU3183199A (en) 1998-05-14 1999-11-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crop-safened herbicidal mixtures
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II

Also Published As

Publication number Publication date
DE50004584D1 (de) 2004-01-08
AU771120B2 (en) 2004-03-11
CN1379622A (zh) 2002-11-13
EP1211941A1 (de) 2002-06-12
RU2266648C2 (ru) 2005-12-27
EP1211941B1 (de) 2003-11-26
CZ303831B6 (cs) 2013-05-22
DK1211941T3 (da) 2004-04-05
US6649565B1 (en) 2003-11-18
BR0013646A (pt) 2002-05-07
PL200541B1 (pl) 2009-01-30
MXPA02002039A (es) 2002-11-07
JP2003508413A (ja) 2003-03-04
PL362853A1 (en) 2004-11-02
CZ2002650A3 (cs) 2002-06-12
CN1198507C (zh) 2005-04-27
DE19940860A1 (de) 2001-03-01
ES2208423T3 (es) 2004-06-16
ATE254849T1 (de) 2003-12-15
CA2382305A1 (en) 2001-03-08
HUP0301992A3 (en) 2005-11-28
AU7409400A (en) 2001-03-26
AR025397A1 (es) 2002-11-27
WO2001015533A1 (de) 2001-03-08
HUP0301992A2 (en) 2003-09-29
ZA200200593B (en) 2003-03-26
HU230217B1 (hu) 2015-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA73142C2 (uk) Гербіцидний засіб на основі заміщеного фенілсульфоніламінокарбонілтриазолінону
RU2260948C2 (ru) Гербицидное средство
JP4680189B2 (ja) 殺真菌性三元活性成分組み合わせ
US5811373A (en) Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides
US6365550B1 (en) Flufenacet-based herbicidal compositions
JP2001520665A (ja) 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ
US5985797A (en) Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
CS252829B2 (en) Herbicide and fungicide
MXPA97002552A (en) Selective herbicides based decarbamoiltriazolinonas and deheteroariloxiacetami
CN105357964A (zh) 包含壬酸和特定als抑制剂的除草剂组合产品
US6787567B2 (en) Fungicidal active ingredients combinations
UA77010C2 (uk) Гербіцидний засіб на основі заміщених тієн-3-іл-сульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)онів і сафенерів
JP2001505924A (ja) 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ
GB2315413A (en) Synergistic herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
US6630465B2 (en) Synergistic insecticidal compositions
DE19845407B4 (de) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
HU230521B1 (hu) Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények
DK155667B (da) Pyrazolinderivater, insecticide midler paa basis heraf og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter hermed
US6174838B1 (en) Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isoproxycarbonylphenyl)pyrazole
KR960704867A (ko) 신규한 1,3-옥사진-4-온 유도체, 그를 함유한 제초제 및 그의 제조용 중간물질 (novel 1,3-oxazin-4-one derivatives, herbicides containing the same, and intermediates for preparing the same)
JP4068707B2 (ja) 1−(2−クロロ−フエニル)−4−(n−シクロヘキシル−n−エチル−アミノカルボニル)−1,4−ジヒドロ−5h−テトラゾル−5−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤
US5030272A (en) Selective herbicidal agents containing metamitron in combination with certain triazolinones
JP2007502849A (ja) 水田用除草剤組成物
AU700779B2 (en) Improved herbicidal treatment and compositions based on aminotriazole and process using the said compositions
CA2202617C (en) Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides