CN1379622A - 基于取代的苯基磺酰基氨基羰基三唑啉酮和安全剂的选择性除草剂 - Google Patents
基于取代的苯基磺酰基氨基羰基三唑啉酮和安全剂的选择性除草剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1379622A CN1379622A CN00812161A CN00812161A CN1379622A CN 1379622 A CN1379622 A CN 1379622A CN 00812161 A CN00812161 A CN 00812161A CN 00812161 A CN00812161 A CN 00812161A CN 1379622 A CN1379622 A CN 1379622A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- represent hydrogen
- represent
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及新的选择性除草剂,包含有效量的活性化合物组合物,该组合物包含(a)式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和/或一种或多种式(I)化合物的盐,尤其是钠盐,和(b)至少一种提高作物相容性的化合物,并选自下组化合物:α-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基)-苯基乙腈(解草腈),α-(氰基-甲氧亚氨基)-苯基乙腈(抑害腈),4-氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(肟草安),4,6-二氯-2-苯基-嘧啶(解草啶),4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草酮),5-氯-喹喔啉-8-氧乙酸1-甲基-己酯(喹氧乙酸),2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)-乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(DKA-24),1,8-萘酸酐,1-(2,4-二氯-苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯),2-氯-4-三氟甲基-噻唑-5-羧酸苯基甲基酯(解草安),3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草呋,MON13900),4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4.5]-癸烷(AD-67),2-二氯-甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG-191),2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(PPG-1292),2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基-乙酰胺(抑害胺),N-(4-甲基-苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(香草隆),1-二氯乙酰基-六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]-嘧啶-6(2H)-酮(BAS-145138),N-(2-甲氧基-苯甲酰)-4-(甲基氨基羰基氨基)-苯磺胺和说明书中描述的其他安全剂和解毒剂和2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)及其衍生物。
Description
本发明涉及新的选择性除草活性化合物组合物,该组合物一方面包含2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和/或其盐,尤其是其钠盐,和另一方面含至少一种能提高作物相容性的化合物并且该组合物特别适用于选择性防治各种有用作物中的杂草。
取代的苯基磺酰基氨基羰基-三唑啉酮是已知的有效除草剂(参见例如EP-A 507171)。然而,这些化合的活性和/或其与作物的相容性并不总是完全令人满意的。
此外,获得协同作用的取代的苯基磺酰基氨基羰基-三唑啉酮和其他除草活性化合物的活性化合物组合物已被公开(参见DE-A19638887)。然而,这些组合产物的使用性能不总是完全令人满意。2-(2-三氟甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-甲氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑啉-3-酮与某些安全剂的组合也已公开于EP-A 931456。
令人惊讶的是现已发现2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和/或其盐当与下文所述的能提高作物相容性的化合物(安全剂/解毒剂)一起使用时能特别有效地防止对作物的损害并可特别有利地用作广谱组合制剂用于选择性防止有用作物如谷类中的杂草。
本发明提供选择性除草组合物,其特征在于包含活性化合物组合物,该组合物包含
和/或一种或多种式(I)化合物的盐,尤其是钠盐,
和
(b)至少一种提高作物相容性的化合物,其选自下列化合物:
α-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基)-苯基乙腈(解草腈),α-(氰基甲氧亚氨基)-苯基乙腈(抑害腈),4-氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(肟草安),4,6-二氯-2-苯基-嘧啶(解草啶),4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草酮),5-氯-喹喔啉-8-氧基乙酸1-甲基-己酯(喹氧乙酸),2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)-乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(DKA-24),1,8-萘酸酐,1-(2,4-二氯-苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯),2-氯-4-三氟甲基-噻唑-5-羧酸苯基甲基酯(解草安),3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草呋,MON13900),4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4.5]-癸烷(AD-67),2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG-191),2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(PPG-1292),2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基-乙酰胺(抑害胺),N-(4-甲基-苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(香草隆),1-二氯乙酰基-六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]-嘧啶-6(2H)-酮(BAS-145138),N-(2-甲氧基-苯甲酰)-4-(甲基氨基羰基氨基)-苯磺胺和/或下列通式定义的化合物其中
R32代表氢,C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-或C3-C6-烯氧基-取代的C1-C8-烷基和
X1代表氢或氯;
或式(IIb)的化合物其中E代表氮或次甲基;R38代表C1-C4-烷基;R39代表-CCl3,苯基或卤代苯基,和R40和R41彼此独立地代表氢或卤素;或式(IIc)的化合物其中R27和R28彼此独立地代表氢或卤素和R29,R30和R31彼此独立地代表C1-C4-烷基;或式(IId)的化合物其中A2代表下列基团
或C1-C4-烷氧基-或
取代的C1-C4-烷基;或
R35和R36共同形成C4-C6-亚烷基桥,该桥可以被氧、硫、SO、SO2、NH或-N(C1-C4-烷基)-间断;
R37代表氢或C1-C4-烷基;
R33代表氢,卤素,氰基,三氟甲基,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基,C1-C4-烷基磺酰基,-COORj,-CONRkRm,-CORn,-SO2-NRkRm或-OSO2-C1-C4-烷基;
Rg代表氢,卤素,氰基,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基,C1-C4-烷基磺酰基,-COORj,-CONRkRm,-CORn,-SO2NRkRm,-OSO2-C1-C4-烷基,C1-C6-烷氧基或被C1-C4-烷氧基或卤素取代的C1-C6-烷氧基,C3-C5-烯氧基或被卤素取代的C3-C6-烯氧基,或代表C3-C6-炔氧基或
R33和R34一起形成可被卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亚烷基桥,或形成被卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亚链烯基(Alkenylen)桥,或形成可被卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亚链二烯基(Alkadienylen)桥;
R34和Rh彼此独立地代表氢,卤素,C1-C4-烷基,三氟甲基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基或-COORj;
Rc代表氢,卤素,硝基,C1-C4-烷基或甲氧基,
Rd代表氢,卤素,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基,C1-C4-烷基磺酰基,-COORj或CONRkRm;
Re代表氢,卤素,C1-C4-烷基,-COORj,三氟甲基或甲氧基,或
Rd和Re一起形成C3-C4-亚烷基桥;
Rf代表氢,卤素或C1-C4-烷基;
Rx和Ry彼此独立地代表氢,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,-COOR38,三氟甲基,硝基或氰基;
Rj,Rk和Rm彼此独立地代表氢或C1-C4-烷基;或
Rk和Rm一起形成可被氧、NH或-N(C1-C4-烷基)-间断的C4-C6-亚烷基桥;
Rn代表C1-C4-烷基,苯基或卤素-,C1-C4-烷基-,甲氧基-,硝基-或三氟甲基取代的苯基;
R38代表氢,C1-C10-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,二-C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基,卤代-C1-C8-烷基,C2-C8-链烯基,卤代-C2-C8-链烯基,C3-C8-炔基,C3-C7-环烷基,卤代-C3-C7-环烷基,C1-C8-烷基羰基,烯丙基羰基,C3-C7-环烷基羰基,苯甲酰基,该基团是未取代的或在苯环上至多三次被相同或不同的取代基取代,所述取代基来自卤素,C1-C4-烷基,卤代-C1-C4-烷基,卤代-C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基;或代表糠酰基,噻吩基;或代表被下列基团取代的C1-C4-烷基,即被苯基、卤代苯基、C1-C4-烷基苯基、C1-C4-烷氧基苯基、卤代-C1-C4-烷基苯基、卤代-C1-C4-烷氧基苯基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷氧基羰基、C3-C8-烯氧基羰基、C3-C8-炔氧基羰基、C1-C8-烷硫基羰基、C3-C8-烯硫基羰基、C3-C8-炔硫基羰基、氨甲酰基、单-C1-C4-烷基氨基羰基、二-C1-C4-烷基氨基羰基取代;或代表苯基氨基羰基,该基团是未取代的或在苯基上至多三次被相同或不同的取代基取代,所述取代基来自卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基,卤代-C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基或在苯环上被氰基或硝基单取代或代表二氧戊环-2-基,该基团是未取代的或被一个或两个C1-C4-烷基取代,或代表二氧己环-2-基,该基团是未取代的或被一个或两个C1-C4-烷基取代,或代表被氰基,硝基,羧基或C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷氧基羰基取代的C1-C4-烷基;
或式(IIf)的化合物
其中
R56和R57彼此独立地代表C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基;或
R56和R57一起代表
R58和R59彼此独立地代表氢或C1-C6烷基;或
R56和R57-起代表
R60和R61彼此独立地代表C1-C4-烷基,或R60和R61一起代表-(CH2)5-;R62代表氢,C1-C4-烷基或
或R56和R57一起代表
R63,R64,R65,R66,R67,R68,R69,R70,R71,R72,R73,R74,R75,R76,R77和R78彼此独立地代表氢或C1-C4-烷基;
其中R79代表氢或氯和
R80代表氰基或三氟甲基,
或式(IIh)的化合物
其中
R81代表氢或甲基,
其中
R82代表氢,C1-C4-烷基,被C1-C4-烷基-X2-或C1-C4-卤代烷基-X2-取代的C1-C4-烷基,代表C1-C4-卤代烷基,硝基,氰基,-COOR85,-NR86R87,-SO2NR88R89或-CONR90R91;
R83代表氢,卤素,C1-C4-烷基,三氟甲基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R84代表氢,卤素或C1-C4-烷基;
其中
R102代表C2-C4-链烯基或C2-C4-炔基;
条件是a)至少一个环组成部分U、V、W1或Z4是羰基并且与这个或这些环组成部分相邻的环组成部分代表基团
其中该基团只出现一次;和
b)两个相邻的环单元U和V,V和W1和W1和Z不可以同时代表氧;
R95和R96彼此独立地代表氢或C1-C8-烷基;或
R95和R96一起形成C2-C6-亚烷基;
A1是R99-Y1-或-NR97R98;
X2是氧或-S(O)s;
Y1是氧或硫;
R99是氢,C1-C8-烷基,C1-C8-卤代烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C8-烷基或苯基-C1-C8-烷基,其中的苯环可被卤素、C1-C4-烷基、三氟甲基、甲氧基或甲基-S(O)s-取代,代表C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,苯基-C3-C6-链烯基,C3-C6-炔基,苯基-C3-C6-炔基,氧杂环丁烷基,呋喃基或四氢呋喃基;
R85代表氢或C1-C4-烷基;
R86代表氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷基羰基;
R87代表氢或C1-C4-烷基;或
R86和R87一起形成C4-或C5-亚烷基;
R88,R89,R90和R91彼此独立地代表氢或C1-C4-烷基;或R88与R89或R90与R91一起彼此独立地代表C4-或C5-亚烷基,其中的一个碳原子可以被氧或硫代替或一个或两个碳原子可被-NR100-代替;
R92、R100和R93彼此独立地代表氢或C1-C8-烷基;或
R92和R93一起代表C2-C6-亚烷基;
R94代表氢或C1-C8-烷基;
R97代表氢;C1-C8-烷基,苯基,苯基-C1-C8-烷基,其中的苯环可以被氟、氯、溴、硝基、氰基、-OCH3,C1-C4-烷基或CH3SO2-取代,代表C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;
R98代表氢,C1-C8-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基,或
R97和R98一起代表C4-或C5-亚烷基,其中的一个碳原子可被氧或硫代替,或一个或两个碳原子可被-NR101-代替;
R101代表氢或C1-C4-烷基;
r代表0或1;和
其中
R103代表氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;和
R104,R105和R106彼此独立地代表氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基或C1-C6-烷氧基,条件是取代基R104,R105和R106中的一个不是氢,
其中,通常每重量份式(I)的活性化合物2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮或其盐有0.001-1000重量份上述组(b)化合物。
在通式定义的组(b)化合物中,优选下表所列化合物:
表1式(IIa)化合物
表2 式(IIb)化合物
表3 式(IIc)化合物
表4 式(IIe)化合物 表5 式(IIf)化合物 表6 式(IIg)化合物
表7 式(IIh)化合物
表8 式(IIm)化合物 表9 式(IIn)化合物 表10 式(IIo)化合物 表11 式(IIp)化合物 表12 式(IIk)化合物
化合物编号 | X1 | R32 |
1.01 | Cl | -CH(CH3)-C5H11-n |
1.02 | Cl | -CH(CH3)-CH2OCH2CH=CH2 |
1.03 | Cl | H |
1.04 | Cl | C4H9-n |
化合物编号 | R38 | R39 | R40 | R41 | E |
2.01 | CH3 | 苯基 | 2-Cl | H | CH |
2.02 | CH3 | 苯基 | 2-Cl | 4-Cl | CH |
2.03 | CH3 | 苯基 | 2-F | H | CH |
2.04 | CH3 | 2-氯苯基 | 2-F | H | CH |
2.05 | C2H5 | CCl3 | 2-Cl | 4-Cl | N |
2.06 | CH3 | 苯基 | 2-Cl | 4-CF3 | N |
2.07 | CH3 | 苯基 | 2-Cl | 4-CF3 | N |
2.08 | CH3 | 2-氟苯基 | 2-Cl | H | CH |
化合物编号 | R29 | R30 | R31 | R27 | R28 |
3.01 | CH3 | CH3 | CH3 | 2-Cl | 4-Cl |
3.02 | CH3 | C2H5 | CH3 | 2-Cl | 4-Cl |
3.03 | CH3 | C2H5 | C2H5 | 2-Cl | 4-Cl |
化合物编号 | R80 | R79 |
6.01 | H | CN |
6.02 | Cl | CF3 |
化合物编号 | R81 |
7.01 | H |
7.02 | CH3 |
化合物编号 | R103 | R104 | R105 | R106 |
12.01 | CH3 | H | 环丙基 | H |
12.02 | CH3 | C2H5 | 环丙基 | H |
12.03 | CH3 | 环丙基 | C2H5 | H |
12.04 | CH3 | CH3 | H | H |
12.05 | CH3 | CH3 | 环丙基 | H |
12.06 | CH3 | OCH3 | OCH3 | H |
12.07 | CH3 | CH3 | OCH3 | H |
12.08 | CH3 | OCH3 | CH3 | H |
12.09 | CH3 | CH3 | CH3 | H |
12.10 | C2H5 | CH3 | CH3 | H |
12.11 | C2H5 | OCH3 | OCH3 | H |
12.12 | H | OCH3 | OCH3 | H |
12.13 | H | CH3 | CH3 | H |
12.14 | C2H5 | H | H | CH3 |
12.15 | H | H | H | CH3 |
12.16 | CH3 | H | H | CH3 |
本发明特别优选的是特征在于含活性化合物组合物的选择性除草组合物,所述活性化合物组合物含
(a) 式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
和/或一种或多种式(I)化合物的盐,尤其是钠盐,
和
(b)1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯),[(5-氯-8-喹啉基)氧基]乙酸1-甲基己基酯(喹氧乙酸异庚酯)和/或1-(2,4-二氯苯基)-5-(三氯甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯)。
其中,通常每重量份式(I)的活性化合物2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮有0.001-1000重量份上述组(b)化合物。
令人惊讶的是还发现,除草活性物质2,4-二氯苯氧基-乙酸(2,4-D)及其衍生物也可用作上述安全剂。
因此,另一优选的实施方案是一方面含式(I)化合物和/或其盐,另一方面含2,4-D和/或其衍生物的混合物。典型的2,4-D衍生物是例如其酯。
在组(b)化合物中,最优选1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯)。
化合物1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯),[(5-氯-8-喹啉基)氧基]乙酸1-甲基己基酯(喹氧乙酸异庚酯)和1-(2,4-二氯苯基)-5-(三氯甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯)分别公开于下列专利申请中:DE-A3939503、EP-A191736和DE-A 3525205。2,4-D是已知的除草剂。
优选的式(I)化合物的盐是钠盐,钾盐,铵盐,甲基铵盐,乙基铵盐,正或异丙基铵盐,正、异、仲或叔丁基铵盐,二甲基铵盐,二乙基铵盐,二正丙基铵盐,二异丙基铵盐,二正丁基铵盐,二异丁基铵盐,二仲丁基铵盐,三甲基铵盐,三乙基铵盐,三丙基铵盐,三丁基铵盐,三甲基锍和三乙基锍。
特别优选的式(II)或(III)化合物的盐是钠盐,钾盐,铵盐,甲基铵盐,乙基铵盐,正或异丙基铵盐,二甲基铵盐,二乙基铵盐,二正丙基铵盐,二异丙基铵盐和三甲基锍盐,尤选的是钠盐。
令人惊讶的是现已发现,上述定义的式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮或其盐和上文所列组(b)的安全剂/解毒剂的活性化合物组合物不仅能被作物极好地耐受,而且具有特别高的除草活性,可用于各种作物,特别是谷类,尤其是小麦,以及大豆、马铃薯、玉米和稻以选择性地防除杂草。
本文认为令人惊讶的是大量已知的能拮抗除草剂对作物的破坏作用的安全剂或解毒剂,特别是上述组(b)化合物几乎能完全抵消2-(2-甲氧基羰基-苯基-磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮及其盐,尤其是其钠盐对作物的破坏作用,而不会不利地影响对杂草的除草活性。
本文要强调特别和最优选的组(b)组分的特别有利的作用,特别是在保护作为作物的谷类植物如小麦、大麦和黑麦方面的有利作用。
本发明的活性化合物组合物可用于例如下列植物:
双子叶杂草属:欧白芥属,独行菜属,猪殃殃属,繁缕属,藜属,母菊属,春黄菊属,旋花属,田青属,节节菜属,白麻属,刺酸模属,三叶草属,毛莨属,蒲公英属,荨麻属,千里光属,苋属,马齿苋属,苍耳属,番薯属,蓼属,豚草属,蓟属,苦苣菜属,茄属,蔊菜属,芝麻属,婆婆纳属,曼陀罗属,堇菜属,鼬瓣花属,罂粟属,矢车菊属,牛膝菊属,水松叶属,母草属等。
双子叶作物属:棉属,大豆属,甜菜属,胡萝卜属,菜豆属,豌豆属,茄属,亚麻属,甘薯属,巢菜属,烟草属,番茄属,花生属,芸苔属,莴苣属,黄瓜属,南瓜属等。
单子叶杂草属:稗属,狗尾草属,黍属,马唐属,梯牧草属,早熟禾属,羊茅属,蟋蟀草属,毒麦属,雀麦属,燕麦属,莎草属,高粱属,冰草属,雨久花属,飘拂草属,慈姑属,荸荠属,藨草属,雀稗属,鸭嘴草属,翦股颖属,看麦娘属,狗牙根属,臂形草属,狗牙根属,尖瓣花属,龙爪茅属等。
单子叶作物属:稻属,玉米属,小麦,大麦属,燕麦属,黑麦属,高粱属,黍属,甘蔗属,菠萝,天门冬属,葱属等。
然而,本发明活性化合物组合物的应用决不限于这些属,而是可以相同的方式应用于其他植物。
根据本发明,作物指所有的植物和植物品种,包括转基因植物和植物品种。
作物与本发明活性化合物组合物相容的有利作用在某些浓度比下是特别明显的。然而,活性化合物组合物中的活性化合物的重量比可在较宽的范围内变化。通常每重量份式(I)的活性化合物或其盐有0.001-1000重量份,优选0.01-100重量份,特别优选0.1-10重量份一种属于上述(b)组的能提高作物相容性的化合物(解毒剂/安全剂)。
该活性化合物或活性化合物组合物可转化成常规的制剂如溶液,乳剂,可湿性粉剂,悬浮剂,粉剂,粉尘剂、糊剂、可溶性粉剂,颗粒剂,浓悬乳剂,浸渍活性化合物的天然和合成材料,和聚合物包封的极细胶囊(Feinstverkapselungen)。
这些制剂以已知的方式制备,例如通过将活性化合物与填充剂混和,所述填充剂是液体溶剂和/或固体载体,可任意选择地使用表面活性剂,所述表面活性剂是乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。
如果使用的填充剂是水,还可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有:芳香烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代芳香烃和氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烃,如环己烷或石蜡,例如石油馏分,矿物和植物油,醇类,如丁醇或乙二醇,及其醚和酯,酮类,如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮,强剂性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
适宜的固体载体是:
例如铵盐和天然矿物粉末,如高岭土,粘土,滑石,白垩,石英,硅镁土,蒙脱土或硅藻土和合成矿物粉末,如高分散硅酸,氧化铝,硅酸盐。适合颗粒剂的固体载体是,例如,粉碎和分级的岩石,如方解石,大理石,浮石,海泡石和白云石以及无机和有机粉末的合成颗粒以及有机材料,如锯末,坚果壳,玉米穗茎和烟草茎的颗粒;适宜的乳化剂和/或发泡剂是,例如非离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐,烷基硫酸盐,芳基磺酸盐以及蛋白水解产物;适宜的分散剂是,例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中可使用粘合剂,如羧甲基纤维素,粉末,颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物,如阿拉伯树胶,聚乙烯醇,聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,和合成磷脂。其他添加剂可以是矿物和植物油。
还可以使用着色剂,如无机颜料,例如氧化铁,氧化钛和普鲁士兰,和有机着色剂,如茜素染料,偶氮染料和金属酞菁染料,和痕量营养物,如金属盐,例如,铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有0.1-95重量%,优选0.5-90重量%的包含安全剂的活性化合物。
本发明的活性化合物组合物通常以成品制剂的形式使用。然而,在活性化合物组合物中所含的活性化合物也可在使用时以单独制剂的形式混和,即桶混的形式。
新的活性化合物组合物还可以其本身或制剂形式与其他已知除草剂作为混剂使用,这里,还可以使用成品制剂形式或桶混形式。与其他已知的活性化合物,如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、鸟驱避剂,生长激素,植物营养物和改善土壤结构的试剂的混合物也是可能的。为了某些预定的应用,尤其是在苗后方法中,包含植物耐受的矿物或植物油(例如商品制剂“Oleo DuPont 11E”)或铵盐例如硫酸铵或硫氰酸铵作为制剂中的其他添加剂也是有利的。
该新活性化合物组合物可以以本身、制剂或通过进一步稀释制得的使用形式使用,例如现用溶液,悬浮剂,乳剂,粉剂,糊剂和颗粒剂的形式使用。以常规的方式例如通过泼浇、喷洒、喷雾、喷粉或撒施使用。
本发明活性化合物组合物的用量可以在某一范围内变化;尤其取决于天气和土壤因素。通常的用量在0.05-5Kg/ha,优选0.05-2Kg/ha,特别优选0.1-1.0Kg/ha。
本发明的活性化合物组合物可在出苗前和苗后施用,即通过苗前和苗后方法施用。
应用实施例:
所述活性化合物以常规制剂的形式使用。式(I)化合物的钠盐使用70WG或70WP,吡咯二酸二乙酯使用100EC,解草唑乙酯和喹氧乙酸异庚酯使用我们自己制备的活性化合物试验室制剂。活性化合物和必要时的安全剂被用于制备含0.1%添加剂Renex-36的含水喷雾液。
实施例A
苗后试验
使用活性化合物制剂喷洒栽培在10×10cm罐(生长介质:土壤或Vermiculte)中的试验植物,每种情况下,使每单位面积使用预定量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以便在500 l水/ha中施用所需量的活性化合物。
大约18天后比较未处理对照的发育评定作物的损伤度%。
数字表示:
0%=无损伤(如未处理的对照)
100%=完全破坏/损伤
活性化合物、用量、试验植物和结果示于下表中,表中所用术语具有下列含义:
小麦=Orestis品种的小麦
大麦=Coronar品种的大麦
a.i.=活性成分=活性化合物/安全剂
式(I)化合物的钠盐=表A1苗后试验/温室
表A2苗后试验/温室
表A3苗后试验/温室
表A4苗后试验/温室
表A5苗后试验/温室
表A6苗后试验/温室
表A7苗后试验/温室
表A8苗后试验/温室
表A9苗后试验/温室
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 小麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 180 | 30 |
90 | 20 | |
式(I)化合物的钠盐+解草唑乙酯 | 180+500 | 10 |
90+500 | 10 | |
180+45 | 10 | |
90+45 | 10 |
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 小麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 250 | 50 |
125 | 30 | |
60 | 20 | |
式(I)化合物的钠盐+吡咯二酸二乙酯 | 250+250 | 20 |
125+125 | 0 | |
60+60 | 0 |
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 小麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 125 | 50 |
60 | 10 | |
30 | 5 | |
式(I)化合物的钠盐+吡咯二酸二乙酯 | 125+125 | 10 |
60+60 | 5 | |
30+30 | 0 |
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 小麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 125 | 40 |
60 | 30 | |
式(I)化合物的钠盐+吡咯二酸二乙酯 | 125+250 | 10 |
60+250 | 0 |
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 大麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 60 | 70 |
30 | 70 | |
15 | 50 | |
式(I)化合物的钠盐+吡咯二酸二乙酯 | 60+60 | 60 |
30+30 | 50 | |
15+15 | 30 |
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 大麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 60 | 60 |
30 | 60 | |
15 | 50 | |
8 | 50 | |
式(I)化合物的钠盐+吡咯二酸二乙酯 | 60+200 | 50 |
30+200 | 30 | |
15+200 | 30 | |
8+200 | 5 | |
60+50 | 60 | |
30+50 | 40 | |
15+50 | 30 | |
8+50 | 10 |
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 小麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 250 | 50 |
125 | 30 | |
60 | 20 | |
式(I)化合物的钠盐+喹氧乙酸异庚酯 | 250+250 | 20 |
125+125 | 10 | |
60+60 | 0 |
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 小麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 125 | 50 |
60 | 10 | |
30 | 5 | |
式(I)化合物的钠盐+喹氧乙酸异庚酯 | 125+125 | 10 |
60+60 | 5 | |
30+30 | 0 |
活性化合物 | 用量(g a.i./ha) | 大麦的损伤[%] |
式(I)化合物的钠盐 | 60 | 70 |
30 | 70 | |
15 | 50 | |
式(I)化合物的钠盐+喹氧乙酸异庚酯 | 60+60 | 60 |
30+30 | 50 | |
15+15 | 30 |
Claims (7)
1.组合物,包含有效量的活性化合物组合物,该组合物包含
(a)式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
和/或一种或多种式(I)化合物的盐,
和
(b)至少一种提高作物相容性的化合物,其选自下列化合物:
α-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基)-苯基乙腈(解草腈),α-(氰基甲氧亚氨基)-苯基乙腈(抑害腈),4-氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(肟草安),4,6-二氯-2-苯基-嘧啶(解草啶),4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草酮),5-氯-喹喔啉-8-氧乙酸1-甲基-己酯(喹氧乙酸),2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)-乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(DKA-24),1,8-萘酸酐,1-(2,4-二氯-苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯),2-氯-4-三氟甲基-噻唑-5-羧酸苯基甲基酯(解草安),3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草呋,MON13900),4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4.5]-癸烷(AD-67),2-二氯-甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG-191),2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(PPG-1292),2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基-乙酰胺(抑害胺),N-(4-甲基-苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(香草隆),1-二氯乙酰基-六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]-嘧啶-6(2H)-酮(BAS-145138),N-(2-甲氧基-苯甲酰)-4-(甲基氨基-羰基氨基)-苯磺胺和/或下列通式定义的化合物其中
R32代表氢,C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-或C3-C6-烯氧基-取代的C1-C8-烷基和
X1代表氢或氯;
或式(IIb)的化合物
其中
E代表氮或次甲基;
R38代表C1-C4-烷基;
R39代表-CCl3,苯基或卤代苯基,和
R40和R41彼此独立地代表氢或卤素;
或式(IIc)的化合物
其中
R27和R28彼此独立地代表氢或卤素和
R29,R30和R31彼此独立地代表C1-C4-烷基;
其中
取代的C1-C4-烷基;或
R35和R36共同形成C4-C6-亚烷基桥,该桥可以被氧、硫、SO、SO2、NH或-N(C1-C4-烷基)-间断;
R37代表氢或C1-C4-烷基;
R33代表氢,卤素,氰基,三氟甲基,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基,C1-C4-烷基磺酰基,-COORj,-CONRkRm,-CORn,-SO2-NRkRm或-OSO2-C1-C4-烷基;
Rg代表氢,卤素,氰基,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基,C1-C4-烷基磺酰基,-COORj,-CONRkRm,-CORn,-SO2NRkRm,-OSO2-C1-C4-烷基,C1-C6-烷氧基或被C1-C4-烷氧基或卤素取代的C1-C6-烷氧基,C3-C5-烯氧基或被卤素代表的C3-C6-烯氧基,或代表C3-C6-炔氧基或
R33和R34一起形成可被卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亚烷基桥,或形成被卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亚链烯基桥,或形成可被卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亚链二烯基桥;
R34和Rh彼此独立地代表氢,卤素,C1-C4-烷基,三氟甲基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基或-COORj;
Rc代表氢,卤素,硝基,C1-C4-烷基或甲氧基,
Rd代表氢,卤素,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基,C1-C4-烷基磺酰基,-COORj或CONRkRm;
Re代表氢,卤素,C1-C4-烷基,-COORj,三氟甲基或甲氧基,或
Rd和Re一起形成C3-C4-亚烷基桥;
Rf代表氢,卤素或C1-C4-烷基;
Rx和Ry彼此独立地代表氢,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,-COOR38,三氟甲基,硝基或氰基;
Rj,Rk和Rm彼此独立地代表氢或C1-C4-烷基;或
Rk和Rm一起形成可被氧、NH或-N(C1-C4-烷基)-间断的C4-C6-亚烷基桥;
Rn代表C1-C4-烷基,苯基或被卤素-,C1-C4-烷基-,甲氧基-,硝基-或三氟甲基取代的苯基;
R38代表氢,C1-C10-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,二-C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基,卤代-C1-C8-烷基,C2-C8-链烯基,卤代-C2-C8-链烯基,C3-C8-炔基,C3-C7-环烷基,卤代-C3-C7-环烷基,C1-C8-烷基羰基,烯丙基羰基,C3-C7-环烷基羰基,苯甲酰基,该基团是未取代的或在苯环上至多三次被相同或不同的取代基取代,所述取代基来自卤素,C1-C4-烷基,卤代-C1-C4-烷基,卤代-C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基;或代表糠酰基,噻吩基;或代表被下列基团取代的C1-C4-烷基,即被苯基、卤代苯基、C1-C4-烷基苯基、C1-C4-烷氧基苯基、卤代-C1-C4-烷基苯基、卤代-C1-C4-烷氧基苯基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷氧基羰基、C3-C8-烯氧基羰基、C3-C8-炔氧基羰基、C1-C8-烷硫基羰基、C3-C8-烯硫基羰基、C3-C8-炔硫基羰基、氨甲酰基、单-C1-C4-烷基氨基羰基、二-C1-C4-烷基氨基羰基取代;或代表苯基氨基羰基,该基团是未取代的或在苯基上至多三次被相同或不同的取代基取代,所述取代基来自卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基,卤代-C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基或在苯基上被氰基或硝基单取代或代表二氧戊环-2-基,该基团是未取代的或被一个或两个C1-C4-烷基取代,或代表二氧己环-2-基,该基团是未取代的或被一个或两个C1-C4-烷基取代,或代表被氰基,硝基,羧基或C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷氧基羰基取代的C1-C4-烷基;
或式(IIf)的化合物
其中
R56和R57彼此独立地代表C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基;或
R56和R57一起代表
R58和R59彼此独立地代表氢或C1-C6烷基;或
R56和R57一起代表
R63,R64,R65,R66,R67,R68,R69,R70,R71,R72,R73,R74,R75,R76,R77和R78彼此独立地代表氢或C1-C4-烷基;
其中R79代表氢或氯和
R80代表氰基或三氟甲基,
其中
R81代表氢或甲基,
其中
R82代表氢,C1-C4-烷基,被C1-C4-烷基-X2-或C1-C4-卤代烷基-X2-取代的C1-C4-烷基,代表C1-C4-卤代烷基,硝基,氰基,-COOR85,-NR86R87,-SO2NR88R89或-CONR90R91;
R83代表氢,卤素,C1-C4-烷基,三氟甲基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R84代表氢,卤素或C1-C4-烷基;
其中
R102代表C2-C4-链烯基或C2-C4-炔基;
其中该基团只出现一次;和
b)两个相邻的环单元U和V,V和W1和W1和Z不可以同时代表氧;
R95和R96彼此独立地代表氢或C1-C8-烷基;或
R95和R96一起形成C2-C6-亚烷基;
A1是R99-Y1-或-NR97R98;
X2是氧或-S(O)s;
Y1是氧或硫;
R99是氢,C1-C8-烷基,C1-C8-卤代烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C8-烷基或苯基-C1-C8-烷基,其中的苯环可被卤素、C1-C4-烷基、三氟甲基、甲氧基或甲基-S(O)s-取代,代表C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,苯基-C3-C6-链烯基,C3-C6-炔基,苯基-C3-C6-炔基,氧杂环丁烷基,呋喃基或四氢呋喃基;
R85代表氢或C1-C4-烷基;
R86代表氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷基羰基;
R87代表氢或C1-C4-烷基;或
R86和R87一起形成C4-或C5-亚烷基;
R88,R89,R90和R91彼此独立地代表氢或C1-C4-烷基;或R88与R89或R90与R91一起彼此独立地代表C4-或C5-亚烷基,其中的一个碳原子可以被氧或硫代替或一个或两个碳原子可被-NR100-代替;
R92、R100和R93彼此独立地代表氢或C1-C8-烷基;或
R92和R93一起代表C2-C6-亚烷基;
R94代表氢或C1-C8-烷基;
R97代表氢;C1-C8-烷基,苯基,苯基-C1-C8-烷基,其中的苯环可以被氟、氯、溴、硝基、氰基、-OCH3,C1-C4-烷基或CH3SO2-取代,代表C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;
R98代表氢,C1-C8-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基,或
R97和R98一起代表C4-或C5-亚烷基,其中的一个碳原子可被氧或硫代替,或一个或两个碳原子可被-NR101-代替;
R101代表氢或C1-C4-烷基;
r代表0或1;和
s代表0,1或2,或式(IIk)化合物
其中
R103代表氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;和
R104,R105和R106彼此独立地代表氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基或C1-C6-烷氧基,条件是取代基R104,R105和R106中的一个不是氢,
其中通常每重量份式(I)的活性化合物2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮或其盐有0.001-1000重量份上述组(b)化合物。
2.根据权利要求1的组合物,其特征在于组分(b)是化合物1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯),[(5-氯-8-喹啉基)氧基]乙酸1-甲基己基酯(喹氧乙酸异庚酯)和/或1-(2,4-二氯苯基)-5-(三氯甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯)中的一种。
3.根据权利要求1的组合物,其特征在于组分(b)是化合物1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯)。
4.组合物,含有效量的活性化合物组合物,该组合物含
(a)2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
和
(b)2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)和/或其衍生物。
5.根据权利要求1-4中任一项的组合物用于防治不需要的植物的用途。
6.防治杂草的方法,其特征在于令根据权利要求1-4中任一项的组合物作用于不需要的植物和/或其生长环境。
7.制备除草组合物的方法,其特征在于将根据权利要求1-4中任一项的组合物与表面活性剂和/或填充剂混合。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19940860A DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 1999-08-27 | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
DE19940860.2 | 1999-08-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1379622A true CN1379622A (zh) | 2002-11-13 |
CN1198507C CN1198507C (zh) | 2005-04-27 |
Family
ID=7919912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB008121613A Expired - Fee Related CN1198507C (zh) | 1999-08-27 | 2000-08-16 | 基于取代的苯基磺酰基氨基羰基三唑啉酮和安全剂的选择性除草剂 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6649565B1 (zh) |
EP (1) | EP1211941B1 (zh) |
JP (1) | JP2003508413A (zh) |
CN (1) | CN1198507C (zh) |
AR (1) | AR025397A1 (zh) |
AT (1) | ATE254849T1 (zh) |
AU (1) | AU771120B2 (zh) |
BR (1) | BR0013646A (zh) |
CA (1) | CA2382305A1 (zh) |
CZ (1) | CZ303831B6 (zh) |
DE (2) | DE19940860A1 (zh) |
DK (1) | DK1211941T3 (zh) |
ES (1) | ES2208423T3 (zh) |
HU (1) | HU230217B1 (zh) |
MX (1) | MXPA02002039A (zh) |
PL (1) | PL200541B1 (zh) |
RU (1) | RU2266648C2 (zh) |
UA (1) | UA73142C2 (zh) |
WO (1) | WO2001015533A1 (zh) |
ZA (1) | ZA200200593B (zh) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
DE10143083A1 (de) * | 2001-09-03 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern |
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
EA200800751A1 (ru) * | 2005-09-08 | 2008-08-29 | Байер Кропсайенс Аг | Новые сульфонамидсодержащие твердые препараты |
US8940742B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
ES2900806T3 (es) | 2013-10-04 | 2022-03-18 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterocíclicos y usos de los mismos |
WO2015051241A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
DK3119397T3 (da) | 2014-03-19 | 2022-03-28 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocykliske forbindelser til anvendelse i behandling af PI3K-gamma-medierede lidelser |
WO2016054491A1 (en) | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
CN112279808B (zh) | 2014-10-06 | 2024-03-08 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜转导调节因子调节剂 |
KR20180058741A (ko) | 2015-09-14 | 2018-06-01 | 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 이소퀴놀리논의 고체형, 그의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물 및 이를 사용하는 방법 |
WO2017161116A1 (en) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors |
WO2017173274A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
WO2017214269A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
PE20191147A1 (es) | 2016-09-30 | 2019-09-02 | Vertex Pharma | Modulador de regulador de conductancia de transmembrana de fibrosis quistica, composiciones farmaceuticas, metodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
UY37513A (es) | 2016-12-09 | 2018-07-31 | Vertex Pharma | Modulador del regulador de conductancia transmembrana de fibrosis quística, composiciones farmacéuticas, métodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
BR112019025801A2 (pt) | 2017-06-08 | 2020-07-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | métodos de tratamento para fibrose cística |
EP3654969A1 (en) | 2017-07-17 | 2020-05-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
AU2018309043B2 (en) | 2017-08-02 | 2022-03-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for preparing pyrrolidine compounds |
WO2019079760A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS |
KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0112799A1 (de) | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
DE4110795A1 (de) | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
US5700758A (en) | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
DE19638887A1 (de) | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
AU719657B2 (en) | 1998-01-21 | 2000-05-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
AU3183199A (en) | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
-
1999
- 1999-08-27 DE DE19940860A patent/DE19940860A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-16 BR BR0013646-8A patent/BR0013646A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-16 HU HU0301992A patent/HU230217B1/hu unknown
- 2000-08-16 US US10/069,350 patent/US6649565B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 CZ CZ20020650A patent/CZ303831B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-08-16 DE DE50004584T patent/DE50004584D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 ES ES00962323T patent/ES2208423T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 UA UA2002032396A patent/UA73142C2/uk unknown
- 2000-08-16 CA CA002382305A patent/CA2382305A1/en not_active Abandoned
- 2000-08-16 MX MXPA02002039A patent/MXPA02002039A/es active IP Right Grant
- 2000-08-16 CN CNB008121613A patent/CN1198507C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-16 PL PL362853A patent/PL200541B1/pl unknown
- 2000-08-16 RU RU2002107796/04A patent/RU2266648C2/ru active
- 2000-08-16 JP JP2001519762A patent/JP2003508413A/ja not_active Withdrawn
- 2000-08-16 DK DK00962323T patent/DK1211941T3/da active
- 2000-08-16 WO PCT/EP2000/007982 patent/WO2001015533A1/de active IP Right Grant
- 2000-08-16 AT AT00962323T patent/ATE254849T1/de active
- 2000-08-16 EP EP00962323A patent/EP1211941B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 AU AU74094/00A patent/AU771120B2/en not_active Ceased
- 2000-08-25 AR ARP000104423A patent/AR025397A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-01-23 ZA ZA200200593A patent/ZA200200593B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE50004584D1 (de) | 2004-01-08 |
AU771120B2 (en) | 2004-03-11 |
EP1211941A1 (de) | 2002-06-12 |
RU2266648C2 (ru) | 2005-12-27 |
EP1211941B1 (de) | 2003-11-26 |
CZ303831B6 (cs) | 2013-05-22 |
DK1211941T3 (da) | 2004-04-05 |
US6649565B1 (en) | 2003-11-18 |
BR0013646A (pt) | 2002-05-07 |
PL200541B1 (pl) | 2009-01-30 |
MXPA02002039A (es) | 2002-11-07 |
JP2003508413A (ja) | 2003-03-04 |
PL362853A1 (en) | 2004-11-02 |
CZ2002650A3 (cs) | 2002-06-12 |
UA73142C2 (uk) | 2005-06-15 |
CN1198507C (zh) | 2005-04-27 |
DE19940860A1 (de) | 2001-03-01 |
ES2208423T3 (es) | 2004-06-16 |
ATE254849T1 (de) | 2003-12-15 |
CA2382305A1 (en) | 2001-03-08 |
HUP0301992A3 (en) | 2005-11-28 |
AU7409400A (en) | 2001-03-26 |
AR025397A1 (es) | 2002-11-27 |
WO2001015533A1 (de) | 2001-03-08 |
HUP0301992A2 (en) | 2003-09-29 |
ZA200200593B (en) | 2003-03-26 |
HU230217B1 (hu) | 2015-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1379622A (zh) | 基于取代的苯基磺酰基氨基羰基三唑啉酮和安全剂的选择性除草剂 | |
CN1273020C (zh) | 基于氨甲酰基三唑啉酮的除草剂 | |
CN1140175C (zh) | 基于杂芳氧乙酰胺类的除草剂 | |
CN1430471A (zh) | 基于杂芳氧基-乙酰胺的选择性除草剂 | |
CN1278607C (zh) | 基于2,6-二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂 | |
CN100428885C (zh) | 基于被取代的环酮烯醇类化合物和安全剂的选择性除草剂 | |
CN1976587A (zh) | 基于经取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮和4-hppd-抑制剂的新除草剂 | |
CN1076585C (zh) | 以氨基甲酰三唑啉酮和杂芳氧基乙酰胺为基础的选择性除草剂 | |
CN101080173A (zh) | 除草组合物 | |
CN1157552A (zh) | 芳基尿嘧啶在半选择和非选择性杂草防治的应用 | |
CN1252220A (zh) | 具有杀虫和杀螨特性的活性化合物的组合物 | |
KR20060131926A (ko) | 제초제-약해완화제 배합물 | |
CN1168083A (zh) | 4-苯甲酰基异噁唑或2-氰基-1,3-二酮除草剂和其解毒剂的除草组合物 | |
CN1373635A (zh) | 新的除草组合物 | |
CN101080172A (zh) | 除草组合物 | |
CN1326457C (zh) | 基于被取代的噻吩-3-基磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮和安全剂的选择性除草剂 | |
CN1436044A (zh) | 杀菌剂活性化合物组合物 | |
CN1252692A (zh) | 杀菌活性化合物的组合物 | |
CN1168668A (zh) | 通过氧和硫结合取代基的磺酰氨基羰基三唑啉酮 | |
JPH0645612B2 (ja) | 置換3−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾ−ル−5−イル−オキシアセタミド、その製法及び農薬 | |
HU230840B1 (en) | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives | |
JP4708349B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JP2006515366A (ja) | 置換環式ジカルボニラル化合物及び薬害軽減剤を主成分とする選択性除草剤 | |
US6174838B1 (en) | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isoproxycarbonylphenyl)pyrazole | |
CN1768582A (zh) | 基于2,6-二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20050427 Termination date: 20100816 |