JPH0645612B2 - 置換３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾ−ル−５−イル−オキシアセタミド、その製法及び農薬 - Google Patents
置換３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾ−ル−５−イル−オキシアセタミド、その製法及び農薬Info
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- JPH0645612B2 JPH0645612B2 JP58134521A JP13452183A JPH0645612B2 JP H0645612 B2 JPH0645612 B2 JP H0645612B2 JP 58134521 A JP58134521 A JP 58134521A JP 13452183 A JP13452183 A JP 13452183A JP H0645612 B2 JPH0645612 B2 JP H0645612B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規の置換３−トリクロロメチル−１，２，４
−チアジアゾール−５−イル−オキシアセタミド、それ
らの製造方法及びそれらを除草剤として用いることに関
する。
−チアジアゾール−５−イル−オキシアセタミド、それ
らの製造方法及びそれらを除草剤として用いることに関
する。
或る種のアゾリロキシカルボキサミド、例えば２−（ベ
ンゾチアゾール−２−イル）−オキシ酢酸Ｎ−メチル−
アニリドは除草剤として用いることが出来ることはすで
に知られている（例えば西ドイツ国特許出願公開明細書
第2,822,155号及び第2,903,966号、ヨーロツパ特許第5,
501号、西ドイツ国特許出願公開明細書第2,914,003号及
び第3,004,326号、及びヨーロツパ特許第18,497号参
照）。この活性化合物は主としてホモノ科を駆除するた
めに用いられているが、この化合物は或る種の重要なイ
ネ科の雑草に対して、特に比較的低い投与量の場合に必
ずしも完全に効果的ではない。
ンゾチアゾール−２−イル）−オキシ酢酸Ｎ−メチル−
アニリドは除草剤として用いることが出来ることはすで
に知られている（例えば西ドイツ国特許出願公開明細書
第2,822,155号及び第2,903,966号、ヨーロツパ特許第5,
501号、西ドイツ国特許出願公開明細書第2,914,003号及
び第3,004,326号、及びヨーロツパ特許第18,497号参
照）。この活性化合物は主としてホモノ科を駆除するた
めに用いられているが、この化合物は或る種の重要なイ
ネ科の雑草に対して、特に比較的低い投与量の場合に必
ずしも完全に効果的ではない。
本発明において ［式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なるものでありそし
て個々に、それぞれ１０個までのＣ原子を有するアルキ
ル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアルコキ
シ、それぞれ１２個までのＣ原子を有するシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、アルキル部分に１もしく
は２個の炭素原子を有しアリール部分に６もしくは１０
個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンにより置
換されたアラルキルを表わすかまたは６もしくは１０個
の炭素原子を有するアリールを表わし、該アリール基は
１乃至３個のハロゲン原子、それぞれ１乃至４個の炭素
原子を有する１乃至３個のアルキルもしくはハロゲンノ
アルキル基、ニトロ、シアノもしくは１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシにより置換されることが出来、 或いはまた、 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、１５個までの炭素原子を有しそしてそれぞれ１
乃至５個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基ま
たはそれぞれ１乃至３個の炭素原子を有する二つの対に
なつたアルコキシ基により場合により置換された場合に
より部分的に不飽和のそして／またはベンゾ融合した単
環状または二環状構造を形成し、 或いはまた 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、５個までの炭素原子を有し、それぞれ１乃至５
個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基により場
合により置換されそして場合により更に窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を含む飽和単環状構造を形成して
いる］なる式の新規の置換３−トリクロロメチル−１，
２，４−チアジアゾール−５−イル−オキシアセタミド
が見出された。
て個々に、それぞれ１０個までのＣ原子を有するアルキ
ル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアルコキ
シ、それぞれ１２個までのＣ原子を有するシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、アルキル部分に１もしく
は２個の炭素原子を有しアリール部分に６もしくは１０
個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンにより置
換されたアラルキルを表わすかまたは６もしくは１０個
の炭素原子を有するアリールを表わし、該アリール基は
１乃至３個のハロゲン原子、それぞれ１乃至４個の炭素
原子を有する１乃至３個のアルキルもしくはハロゲンノ
アルキル基、ニトロ、シアノもしくは１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシにより置換されることが出来、 或いはまた、 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、１５個までの炭素原子を有しそしてそれぞれ１
乃至５個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基ま
たはそれぞれ１乃至３個の炭素原子を有する二つの対に
なつたアルコキシ基により場合により置換された場合に
より部分的に不飽和のそして／またはベンゾ融合した単
環状または二環状構造を形成し、 或いはまた 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、５個までの炭素原子を有し、それぞれ１乃至５
個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基により場
合により置換されそして場合により更に窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を含む飽和単環状構造を形成して
いる］なる式の新規の置換３−トリクロロメチル−１，
２，４−チアジアゾール−５−イル−オキシアセタミド
が見出された。
式(I)の新規化合物は 式、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、なる式のヒド
ロキシアセタミドを なる式の５−クロロ−３−トリクロロメチル−１，２，
４−チアジアゾールと酸受容体の存在のもとでそして適
当ならば希釈剤を用いて反応させる場合に得られる。
ロキシアセタミドを なる式の５−クロロ−３−トリクロロメチル−１，２，
４−チアジアゾールと酸受容体の存在のもとでそして適
当ならば希釈剤を用いて反応させる場合に得られる。
式(I)の新規の置換３−トリクロロメチル−１，２，４
−チアジアゾール−５−イル−オキシアセタミドは強力
な除草作用を示す特徴を有する。
−チアジアゾール−５−イル−オキシアセタミドは強力
な除草作用を示す特徴を有する。
驚くべきことに、式(I)の本発明に従う活性化合物は多
数の重要なイネ科の雑草に対して従来公知の２−（ベン
ゾチアゾール−２−イル）−オキシ酢酸Ｎ−メチルアニ
リドより明かに優れた作用を示す。本新規活性化合物は
従つてこの分野にすぐれた進歩を示すものである。
数の重要なイネ科の雑草に対して従来公知の２−（ベン
ゾチアゾール−２−イル）−オキシ酢酸Ｎ−メチルアニ
リドより明かに優れた作用を示す。本新規活性化合物は
従つてこの分野にすぐれた進歩を示すものである。
本発明は特定的には、 Ｒ1がＣ1〜Ｃ5アルキル、シアノエチル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ−エチル、アリル、プロパルギル、１−メチル−
プロパルギルもしくは１，１−ジメチル−プロパルギル
を表わしそして Ｒ2がＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、シアノ
エチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−エチル、アリル、プロパ
ルギル、１−メチル−プロパルギル、１，１−ジメチル
プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、３，
４，６−トリメチル−シクロヘキセン−１−イル、ベン
ジル、ナフチルもしくはフエニルを表わし、そしてフエ
ニルは場合により１乃至３個の基（メチル、塩素、弗
素、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメトキシ及び／もしくはトリフルオロメチルチ
オ）により置換される、 或いはまた、 基Ｒ1及びＲ2はそれらが結合している窒素原子と合し
て、ピロリジル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素
原子を有するモノアルキル−もしくはジアルキル−ピロ
リジル、モリフオリニル、またはアルキル基１個当り１
乃至３個の炭素原子を有するジアルキルモルフオリニ
ル、ピペリジル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素
原子を有するモノアルキル−、ジアルキル−もしくはト
リアルキル−ピペリジル、パーヒドロアゼピニル（ヘキ
サメチレンイミノ基）、ヘプタメチレンイミノ基、１，
２，３，４−テトラヒドロインドリル、アルキル基１個
当り３個までの炭素原子を有するモノアルキル−もしく
はジアルキル−テトラヒドロインドリル、パーヒドロイ
ンドリル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素原子を
有するモノアルキル−もしくはジアルキル−パーヒドロ
インドリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルも
しくは１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ−キノリ
ル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素原子を有する
モノアルキル−もしくはジアルキル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリルもしくは−イソ−キノリル、パー
ヒドロ−キノリルもしくはパーヒドロ−イソ−キノリ
ル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素原子を有する
モノアルキル−もしくはジアルキル−パーヒドロキノリ
ルもしくは−パーヒドロイソキノリルを表わす、 なる式(I)の化合物に関する。
コキシ−エチル、アリル、プロパルギル、１−メチル−
プロパルギルもしくは１，１−ジメチル−プロパルギル
を表わしそして Ｒ2がＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、シアノ
エチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−エチル、アリル、プロパ
ルギル、１−メチル−プロパルギル、１，１−ジメチル
プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、３，
４，６−トリメチル−シクロヘキセン−１−イル、ベン
ジル、ナフチルもしくはフエニルを表わし、そしてフエ
ニルは場合により１乃至３個の基（メチル、塩素、弗
素、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメトキシ及び／もしくはトリフルオロメチルチ
オ）により置換される、 或いはまた、 基Ｒ1及びＲ2はそれらが結合している窒素原子と合し
て、ピロリジル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素
原子を有するモノアルキル−もしくはジアルキル−ピロ
リジル、モリフオリニル、またはアルキル基１個当り１
乃至３個の炭素原子を有するジアルキルモルフオリニ
ル、ピペリジル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素
原子を有するモノアルキル−、ジアルキル−もしくはト
リアルキル−ピペリジル、パーヒドロアゼピニル（ヘキ
サメチレンイミノ基）、ヘプタメチレンイミノ基、１，
２，３，４−テトラヒドロインドリル、アルキル基１個
当り３個までの炭素原子を有するモノアルキル−もしく
はジアルキル−テトラヒドロインドリル、パーヒドロイ
ンドリル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素原子を
有するモノアルキル−もしくはジアルキル−パーヒドロ
インドリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルも
しくは１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ−キノリ
ル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素原子を有する
モノアルキル−もしくはジアルキル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリルもしくは−イソ−キノリル、パー
ヒドロ−キノリルもしくはパーヒドロ−イソ−キノリ
ル、アルキル基１個当り１乃至３個の炭素原子を有する
モノアルキル−もしくはジアルキル−パーヒドロキノリ
ルもしくは−パーヒドロイソキノリルを表わす、 なる式(I)の化合物に関する。
この化合物群のほかに、 Ｒ1が１乃至５個の炭素原子を有する分岐鎖もしくは非
分子鎖アルキル基を表わし、そして Ｒ2が１乃至５個の炭素原子を有する分岐鎖もしくは非
分子鎖アルコキシ基を表わす、 式(I)の特に興味深い化合物がある。
分子鎖アルキル基を表わし、そして Ｒ2が１乃至５個の炭素原子を有する分岐鎖もしくは非
分子鎖アルコキシ基を表わす、 式(I)の特に興味深い化合物がある。
５−クロロ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チア
ジアゾール及び例えばヒドロキシ酢酸Ｎ−メチルアニリ
ドを出発物質として用いる場合、本発明に従う方法の反
応過程は次式により表わすことが出来る。
ジアゾール及び例えばヒドロキシ酢酸Ｎ−メチルアニリ
ドを出発物質として用いる場合、本発明に従う方法の反
応過程は次式により表わすことが出来る。
式(II)は出発物質として用いられるヒドロキシアセタミ
ドの定義を示す。この式において、Ｒ1及びＲ2は好まし
くは特定的には、好ましいもしくは特に好ましいものと
して示された式(I)に対する置換の定義の態様の範囲内
ですでに記載された基を表わす。
ドの定義を示す。この式において、Ｒ1及びＲ2は好まし
くは特定的には、好ましいもしくは特に好ましいものと
して示された式(I)に対する置換の定義の態様の範囲内
ですでに記載された基を表わす。
式(II)の出発物質の例として、 ヒドロキシ酢酸ジメチルアミド、ジエチルアミド、ジ−
ｎ−プロピルアミド、ジ−イソ−プロピルアミド、Ｎ−
メチル−Ｎ−イソ−プロピルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−
イソブチル−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−sec．−ブチル
アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−sec.−ブチル−アミド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−シアノエチル）−アミド、ジ−
（２−メトキシ−エチル）−アミド、ジ−アリル−アミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギル−アミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（１−メチル−プロパルギル）−アミド、ジプ
ロパルギル−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチル
−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−アミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ニトロ−フエニル）−、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−ニトロ−フエニル）−及びＮ−メチル
−Ｎ−（４−ニトロ−フエニル）アミド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−クロロ−フエニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−クロロ−フエニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４
−クロロ−フエニル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（３
−ニトロ−６−メチル−フエニル）−アミド、Ｎ−エチ
ル−アニリド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ニトロ−フエニ
ル）−、Ｎ−エチル−（３−ニトロ−フエニル）−及び
Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ニトロ−フエニル）−アミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−クロロ−フエニル）−、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−クロロ−フエニル）−及びＮ−エチル
−Ｎ−（４−クロロ−フエニル）−アミド、Ｎ−エチル
−Ｎ−（３−ニトロ−６−メチル−フエニル）−アミ
ド、Ｎ−プロピル−アニリド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２
−ニトロ−フエニル）−、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ニ
トロ−フエニル）−及びＮ−プロピル−Ｎ−（４−ニト
ロ−フエニル）−アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ク
ロロ−フエニル）−、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−クロロ
−フエニル）−及びＮ−プロピル−Ｎ−（４−クロロ−
フエニル）−アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチル
−フエニル）−、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メチル−フ
エニル）−及びＮ−プロピル−Ｎ−（４−メチル−フエ
ニル）−アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ニトロ−６
−メチル−フエニル）−アミド、Ｎ−ブチル−アニリ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−ナフト−１−イルアミド、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ナフト−２−イルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−
ナフト−１−イルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフト−２
−イルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミド、Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジルアミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−ベン
ジルアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−ベンジル−アミド、ピロ
リジド、１−メチル−ピロリジド、モルフオリド、ピペ
リジド、２−メチル−ピペリジド、２−メチル−ピペリ
ジド、４−メチル−ピペリジド、２，４−ジメチル−ピ
ペリジド、３，５−ジメチル−ピペリジド、３，５−ジ
エチルピペリジド、２，４，６−トリメチル−ピペリジ
ド、２−エチル−ピペリジド、４−エチル−ピペリジ
ド、２，４−ジエチル−ピペリジド、２，４，６−トリ
エチル−ピペリジド、２−メチル−４−エチル−ピペリ
ジド、２−エチル−４−メチル−ピペリジド、２−メチ
ル−５−エチル−ピペリジド、２−エチル−５−メチル
−ピペリジド、２−メチル−６−エチル−ピペリジド、
１，２，３，４−テトラヒドロインドリド、２−メチル
１−１，２，３，４−テトラヒドロインドリド、パーヒ
ドロインドリド、２−メチル−パーヒドロインドリド、
２，２−ジメチル−パーヒドロインドリド、２−メチル
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリド、パーヒドロ
キノリド、２−メチル−パーヒドロキノリド、１，２，
３，４−テトラヒドロ−イソキノリド及びパーヒドロイ
ソキノリド；更にまたＮ−メチル−Ｎ−（２−メチルチ
オ−フエニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルチオ
−フエニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４−メチルチオ
−フエニル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フルオ
ロフエニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フルオロフエ
ニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４−フルオロフエニ
ル）−アミド；Ｎ−メチル−Ｎ−（２−トリフルオロメ
チルフエニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４−トリ
フルオロメチルフエニル）−アミド；Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−トリフルオロメトキシフエニル）−、Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフエニル）−及びＮ
−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフエニル）
−アミド；及びＮ−メチル−Ｎ−（２−トリフルオロエ
チルフエニル）−アミドを挙げることが出来る。
ｎ−プロピルアミド、ジ−イソ−プロピルアミド、Ｎ−
メチル−Ｎ−イソ−プロピルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−
イソブチル−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−sec．−ブチル
アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−sec.−ブチル−アミド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−シアノエチル）−アミド、ジ−
（２−メトキシ−エチル）−アミド、ジ−アリル−アミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギル−アミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（１−メチル−プロパルギル）−アミド、ジプ
ロパルギル−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチル
−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−アミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ニトロ−フエニル）−、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−ニトロ−フエニル）−及びＮ−メチル
−Ｎ−（４−ニトロ−フエニル）アミド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−クロロ−フエニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−クロロ−フエニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４
−クロロ−フエニル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（３
−ニトロ−６−メチル−フエニル）−アミド、Ｎ−エチ
ル−アニリド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ニトロ−フエニ
ル）−、Ｎ−エチル−（３−ニトロ−フエニル）−及び
Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ニトロ−フエニル）−アミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−クロロ−フエニル）−、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（３−クロロ−フエニル）−及びＮ−エチル
−Ｎ−（４−クロロ−フエニル）−アミド、Ｎ−エチル
−Ｎ−（３−ニトロ−６−メチル−フエニル）−アミ
ド、Ｎ−プロピル−アニリド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２
−ニトロ−フエニル）−、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ニ
トロ−フエニル）−及びＮ−プロピル−Ｎ−（４−ニト
ロ−フエニル）−アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ク
ロロ−フエニル）−、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−クロロ
−フエニル）−及びＮ−プロピル−Ｎ−（４−クロロ−
フエニル）−アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチル
−フエニル）−、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メチル−フ
エニル）−及びＮ−プロピル−Ｎ−（４−メチル−フエ
ニル）−アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ニトロ−６
−メチル−フエニル）−アミド、Ｎ−ブチル−アニリ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−ナフト−１−イルアミド、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ナフト−２−イルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−
ナフト−１−イルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフト−２
−イルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミド、Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジルアミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−ベン
ジルアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−ベンジル−アミド、ピロ
リジド、１−メチル−ピロリジド、モルフオリド、ピペ
リジド、２−メチル−ピペリジド、２−メチル−ピペリ
ジド、４−メチル−ピペリジド、２，４−ジメチル−ピ
ペリジド、３，５−ジメチル−ピペリジド、３，５−ジ
エチルピペリジド、２，４，６−トリメチル−ピペリジ
ド、２−エチル−ピペリジド、４−エチル−ピペリジ
ド、２，４−ジエチル−ピペリジド、２，４，６−トリ
エチル−ピペリジド、２−メチル−４−エチル−ピペリ
ジド、２−エチル−４−メチル−ピペリジド、２−メチ
ル−５−エチル−ピペリジド、２−エチル−５−メチル
−ピペリジド、２−メチル−６−エチル−ピペリジド、
１，２，３，４−テトラヒドロインドリド、２−メチル
１−１，２，３，４−テトラヒドロインドリド、パーヒ
ドロインドリド、２−メチル−パーヒドロインドリド、
２，２−ジメチル−パーヒドロインドリド、２−メチル
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリド、パーヒドロ
キノリド、２−メチル−パーヒドロキノリド、１，２，
３，４−テトラヒドロ−イソキノリド及びパーヒドロイ
ソキノリド；更にまたＮ−メチル−Ｎ−（２−メチルチ
オ−フエニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルチオ
−フエニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４−メチルチオ
−フエニル）−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フルオ
ロフエニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フルオロフエ
ニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４−フルオロフエニ
ル）−アミド；Ｎ−メチル−Ｎ−（２−トリフルオロメ
チルフエニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）−及びＮ−メチル−Ｎ−（４−トリ
フルオロメチルフエニル）−アミド；Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−トリフルオロメトキシフエニル）−、Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフエニル）−及びＮ
−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフエニル）
−アミド；及びＮ−メチル−Ｎ−（２−トリフルオロエ
チルフエニル）−アミドを挙げることが出来る。
式(II)のヒドロキシ−カルボキサミドのあるものは公知
である（アメリカ合衆国特許明細書第3,399,988号及び
西ドイツ国特許出願公開明細書第2,201,432号及び第2,6
47,481号参照）。それらは下記の式に示すごとく出発物
質としてクロロアセチルクロリドを用いて製造すること
が出来る。
である（アメリカ合衆国特許明細書第3,399,988号及び
西ドイツ国特許出願公開明細書第2,201,432号及び第2,6
47,481号参照）。それらは下記の式に示すごとく出発物
質としてクロロアセチルクロリドを用いて製造すること
が出来る。
この目的には、文献から知られておりそして式(IV)のも
のであるクロロアセチルクロリドを先づ、Ｒ1及びＲ2が
上記の意味を有する式(V)のアミンを用いて、適当なら
ば例えばトリエチルアミンのごとき酸結合剤の存在のも
とで、そして適当ならば例えば１，２−ジクロロエタン
のごとき不活性希釈剤を用いて、−２０乃至１００℃、
好ましくは−１０乃至５０℃の温度にて式(VI)の対応す
るクロロアセタミドに転化する。この生成物は通常の方
法に従い、水洗、有機相の乾燥及び溶媒の蒸溜除去によ
り処理される。
のであるクロロアセチルクロリドを先づ、Ｒ1及びＲ2が
上記の意味を有する式(V)のアミンを用いて、適当なら
ば例えばトリエチルアミンのごとき酸結合剤の存在のも
とで、そして適当ならば例えば１，２−ジクロロエタン
のごとき不活性希釈剤を用いて、−２０乃至１００℃、
好ましくは−１０乃至５０℃の温度にて式(VI)の対応す
るクロロアセタミドに転化する。この生成物は通常の方
法に従い、水洗、有機相の乾燥及び溶媒の蒸溜除去によ
り処理される。
式(VI)の化合物を、適当ならば例えば酢酸またはジメチ
ルスルホキシドのごとき希釈剤を用い、２０乃至１５０
℃、好ましくは５０乃至１２０℃の温度にて、酢酸ナト
リウムまたは酢酸カリウムと反応させて式(VII)の対応
するアセトキシ−アセタミドを得る。生成物がこの方法
において結晶形として得られる場合、生成物は吸引過
により分離される。或いは別法として、処理は通常の方
法に従い例えば溶媒を真空蒸溜し、残渣を塩化メチレン
に溶解し、該溶液を水洗しそして溶媒を蒸溜除去するこ
とにより行われる。
ルスルホキシドのごとき希釈剤を用い、２０乃至１５０
℃、好ましくは５０乃至１２０℃の温度にて、酢酸ナト
リウムまたは酢酸カリウムと反応させて式(VII)の対応
するアセトキシ−アセタミドを得る。生成物がこの方法
において結晶形として得られる場合、生成物は吸引過
により分離される。或いは別法として、処理は通常の方
法に従い例えば溶媒を真空蒸溜し、残渣を塩化メチレン
に溶解し、該溶液を水洗しそして溶媒を蒸溜除去するこ
とにより行われる。
０乃至１００℃、好ましくは１０乃至５０℃の温度にて
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのアルコール性
水溶液と反応させることにより、式(VII)の化合物を脱
アシル化して式(II)の化合物を得ることが出来る。生成
物を分離するためには、溶媒を真空残溜し、残渣を例え
ば塩化メチレンまたは酢酸エチルのごとき有機溶媒で抽
出し、該溶液を乾燥しそして溶媒を蒸溜除去する。
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのアルコール性
水溶液と反応させることにより、式(VII)の化合物を脱
アシル化して式(II)の化合物を得ることが出来る。生成
物を分離するためには、溶媒を真空残溜し、残渣を例え
ば塩化メチレンまたは酢酸エチルのごとき有機溶媒で抽
出し、該溶液を乾燥しそして溶媒を蒸溜除去する。
式(III)は出発物質として用いられる５−クロロ−３−
トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾールの定義
を示す。この化合物及びその製造方法は公知である（ア
メリカ合衆国特許明細書第3,260,588号（１９６６年）
参照）。
トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾールの定義
を示す。この化合物及びその製造方法は公知である（ア
メリカ合衆国特許明細書第3,260,588号（１９６６年）
参照）。
式(I)の新規化合物の製造方法は好ましくは適当な溶媒
または希釈剤を用いて行われる。実際上すべての不活性
有機溶媒が適当な溶媒または希釈剤である。それらには
特定的には、メタノール、エタノール、ｎ−及びイソ−
プロパノール、ｎ−、イソ−、sec.−及びtert.−ブタ
ノールのごときアルコール、ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジグリム及びジオキ
サンのごときエーテル、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トンのごときケトン、アセトニトリル及びプロピオニト
リルのごときニトリル、及び他の高極性溶媒、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン及び
ヘキサメチル燐酸トリアミドが含まれる。
または希釈剤を用いて行われる。実際上すべての不活性
有機溶媒が適当な溶媒または希釈剤である。それらには
特定的には、メタノール、エタノール、ｎ−及びイソ−
プロパノール、ｎ−、イソ−、sec.−及びtert.−ブタ
ノールのごときアルコール、ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジグリム及びジオキ
サンのごときエーテル、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トンのごときケトン、アセトニトリル及びプロピオニト
リルのごときニトリル、及び他の高極性溶媒、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン及び
ヘキサメチル燐酸トリアミドが含まれる。
通常用いることが出来る実際上すべての酸結合剤を酸受
容体として用いることが出来、それらには特定的には、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び特に水酸化リチ
ウム並びに酸化カルシウムもしくは水酸化カルシウムの
ごときアルカリ金属及びアルカリ土金属の水酸化物もし
くは酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カ
ルシウムのごときアルカリ金属及びアルカリ土金属の炭
酸塩、ナトリウムメチラート、エチラート及びtert.ブ
チラート、及びカリウムメチラート、エチラート及びte
rt.ブチラートのごときアルカリ金属アルコラート、更
にまたトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン及
びジアザビシクロウンデセンのごとき脂肪族、芳香族及
び複素環式アミンが含まれる。
容体として用いることが出来、それらには特定的には、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び特に水酸化リチ
ウム並びに酸化カルシウムもしくは水酸化カルシウムの
ごときアルカリ金属及びアルカリ土金属の水酸化物もし
くは酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カ
ルシウムのごときアルカリ金属及びアルカリ土金属の炭
酸塩、ナトリウムメチラート、エチラート及びtert.ブ
チラート、及びカリウムメチラート、エチラート及びte
rt.ブチラートのごときアルカリ金属アルコラート、更
にまたトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン及
びジアザビシクロウンデセンのごとき脂肪族、芳香族及
び複素環式アミンが含まれる。
反応温度は比較的広い範囲で変えることが出来る。一般
に反応は−５０乃至＋１５０℃、好ましくは−２０乃至
＋１００℃の温度で行われる。
に反応は−５０乃至＋１５０℃、好ましくは−２０乃至
＋１００℃の温度で行われる。
本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。
本発明に従う方法を行う場合、式(III)の５−クロロ−
３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾール１
モル当り、式(II)のヒドロキシアセタミド1.0乃至1.5モ
ルが用いられる。反応は一般に適当な希釈剤中で行わ
れ、そして反応混合物は所要の温度にて数時間攪拌され
る。
３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾール１
モル当り、式(II)のヒドロキシアセタミド1.0乃至1.5モ
ルが用いられる。反応は一般に適当な希釈剤中で行わ
れ、そして反応混合物は所要の温度にて数時間攪拌され
る。
生成物は通常の方法により分離され、適当ならば希釈剤
の一部が減圧下で蒸溜除去され、そして反応混合物の残
留物は水に注ぎ込まれる。生成物がこの方法において結
晶形として得られる場合、生成物は吸引過により分離
される。他の方法として、有機生成物は水と非混和性の
溶媒、例えばトルエンもしくは塩化メチレンにより抽出
され、次に該溶液を洗浄、乾燥した後溶媒が有機相から
真空中で蒸溜除去される。残留する生成物はその融点ま
たは屈折率により特徴づけられる。
の一部が減圧下で蒸溜除去され、そして反応混合物の残
留物は水に注ぎ込まれる。生成物がこの方法において結
晶形として得られる場合、生成物は吸引過により分離
される。他の方法として、有機生成物は水と非混和性の
溶媒、例えばトルエンもしくは塩化メチレンにより抽出
され、次に該溶液を洗浄、乾燥した後溶媒が有機相から
真空中で蒸溜除去される。残留する生成物はその融点ま
たは屈折率により特徴づけられる。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物の
破壊剤および発芽抑制剤として、ことに除雑草剤として
使用できる。“雑草”とは、広い意味において、雑草を
望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発
明による物質は、本質的に使用量に応じて完全除草剤ま
たは選択的除草剤として作用する。
破壊剤および発芽抑制剤として、ことに除雑草剤として
使用できる。“雑草”とは、広い意味において、雑草を
望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発
明による物質は、本質的に使用量に応じて完全除草剤ま
たは選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物を駆除
するために使用できる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス
属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）およびナス
属（Solanum）。
するために使用できる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス
属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）およびナス
属（Solanum）。
次の属の双子葉栽培植物；ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）および
ウリ属（Cucurbita）。
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）および
ウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbistylis）、オモダカ属（Sagitt
aria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpu
s）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischa
emum）、スペノクレア属（Spenoclea）ダクチロクテニ
ウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、ス
ズメノテツポウ属（Alopecurus）およびアペラ属（Aper
a）。
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbistylis）、オモダカ属（Sagitt
aria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpu
s）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischa
emum）、スペノクレア属（Spenoclea）ダクチロクテニ
ウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、ス
ズメノテツポウ属（Alopecurus）およびアペラ属（Aper
a）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまつたく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
の属にまつたく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
濃度に依存して、本化合物は、たとえば工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草を完全除草するのに適してい
る。同等に、本化合物は多年生栽培植物、たとえば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クリミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、
ソフトフルーツの植林およびホツプ栽培園の中の雑草の
駆除に、そして１年生栽培植物の中の雑草の選択駆除に
使用できる。
鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草を完全除草するのに適してい
る。同等に、本化合物は多年生栽培植物、たとえば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クリミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、
ソフトフルーツの植林およびホツプ栽培園の中の雑草の
駆除に、そして１年生栽培植物の中の雑草の選択駆除に
使用できる。
本発明による活性化合物は好ましくは種々の双子葉作物
植物（dicotyledon crop plants）、穀類（cereals）、
特に稲中の選択的除草剤として用いることが出来る。
植物（dicotyledon crop plants）、穀類（cereals）、
特に稲中の選択的除草剤として用いることが出来る。
活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁
液、湿潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト、
可溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合物
を含浸させた天然および合成の材料、および重合体物質
中のひじように微細なカプセル剤に変えることができ
る。
液、湿潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト、
可溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合物
を含浸させた天然および合成の材料、および重合体物質
中のひじように微細なカプセル剤に変えることができ
る。
これらの配合物は既知の方法により、たとえば、活性化
合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／または固体の担
体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を使用して、混合
することによつて製造される。増量剤として水を使用す
る場合、有機溶媒を、たとえば補助溶剤として使用でき
る。
合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／または固体の担
体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を使用して、混合
することによつて製造される。増量剤として水を使用す
る場合、有機溶媒を、たとえば補助溶剤として使用でき
る。
液体の溶媒として、主として次のものが適当である：芳
香族炭化水素、たとえば、キシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族の
炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、たとえば、シク
ロヘキサンまたはパラフイン、たとえば、鉱油留分、ア
ルコール、たとえばブタノールまたはグリコールならび
にそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、たとえ
ば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒、たと
えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド、ならびに水。
香族炭化水素、たとえば、キシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族の
炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、たとえば、シク
ロヘキサンまたはパラフイン、たとえば、鉱油留分、ア
ルコール、たとえばブタノールまたはグリコールならび
にそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、たとえ
ば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒、たと
えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド、ならびに水。
固体の担体として、例えば粉砕した天然の鉱物、たとえ
ば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、お
よび粉砕した合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ
酸、アルミナおよびケイ酸塩が適当であり、粒剤の固体
の担体として、例えば破砕および分別した天然の岩石、
たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマ
イト、ならびに無機および有機の粉末の合成の粒体、お
よび有機材料の粒体、たとえば、のこ屑、ヤシ殻、トウ
モロコシ穂軸およびタバコの茎が適当であり、乳化剤お
よび／または泡形成剤として、例えば非イオン性および
陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート、ア
ルールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成物
が適当であり、分散剤として、たとえば、リグニンサル
フアイト廃液およびメチルセルロースが適当である。
ば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、お
よび粉砕した合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ
酸、アルミナおよびケイ酸塩が適当であり、粒剤の固体
の担体として、例えば破砕および分別した天然の岩石、
たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマ
イト、ならびに無機および有機の粉末の合成の粒体、お
よび有機材料の粒体、たとえば、のこ屑、ヤシ殻、トウ
モロコシ穂軸およびタバコの茎が適当であり、乳化剤お
よび／または泡形成剤として、例えば非イオン性および
陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート、ア
ルールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成物
が適当であり、分散剤として、たとえば、リグニンサル
フアイト廃液およびメチルセルロースが適当である。
接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースおよび
粉末、粒体およびラテツクス形の天然および合成の重合
体、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニルを配合物中に使用できる。
粉末、粒体およびラテツクス形の天然および合成の重合
体、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニルを配合物中に使用できる。
着色剤、たとえば、無機顔料、例えば鉄酸化物、酸化チ
タンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たとえ
ばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン
染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使
用できる。
タンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たとえ
ばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン
染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使
用できる。
配合物は一般に0.1〜９５重量％、好ましくは0.5〜９０
重量％の活性化合物を含有する。
重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、そのままであるいはその配合物
の形で、公知の除草剤との混合物、最終配合物または槽
混合の可能な形として、雑草の駆除に用いることが出来
る。他の公知の活性化合物、たとえば、殺菌剤、殺昆虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物
栄養素および土壌改良剤との混合物も考えられる。
の形で、公知の除草剤との混合物、最終配合物または槽
混合の可能な形として、雑草の駆除に用いることが出来
る。他の公知の活性化合物、たとえば、殺菌剤、殺昆虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物
栄養素および土壌改良剤との混合物も考えられる。
活性化合物はそのままで、その配合物の形で、あるいは
それから更に希釈により調製した形、たとえば、すぐに
使用できる溶液、乳濁液、けん濁液、粉末、ペーストお
よび粒体の形で使用できる。それらは常法で、たとえ
ば、スプレー、噴霧、振掛け、散布または散水により使
用される。
それから更に希釈により調製した形、たとえば、すぐに
使用できる溶液、乳濁液、けん濁液、粉末、ペーストお
よび粒体の形で使用できる。それらは常法で、たとえ
ば、スプレー、噴霧、振掛け、散布または散水により使
用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽（emergence）の
前または後に施すことができる。好ましくは植物の発芽
前に、すなわち発芽前の方法（pre-emgergense metho
d）により、使用する。また、それは種まき前に土中に
混和できる。活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
化できる。それは本質的に望む効果に依存する。一般
に、使用量は0.1〜１０kg／ヘクタール、好ましくは0.1
〜５kg／ヘクタールの活性化合物である。
前または後に施すことができる。好ましくは植物の発芽
前に、すなわち発芽前の方法（pre-emgergense metho
d）により、使用する。また、それは種まき前に土中に
混和できる。活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
化できる。それは本質的に望む効果に依存する。一般
に、使用量は0.1〜１０kg／ヘクタール、好ましくは0.1
〜５kg／ヘクタールの活性化合物である。
下記の実施例は本発明を更に例示するものである。
製造実施例： 実施例１： 水１７ｍに水酸化ナトリウム8.4ｇ（0.21モル）を溶
液を、ヒドロキシ酢酸Ｎ−メチル−アニリド３６ｇ（0.
21ｇ）、５−クロロ−３−トリクロロメチル−１，２，
４−チアジアゾール５０ｇ（0.21モル）及びトルエン３
００ｍから成る攪拌された混合物に滴下しつつ添加し
そして−１０℃まで冷却した。反応混合物を−１０℃に
て２０時間攪拌した。該混合物を水と共に攪拌した後、
有機相を分離し、水洗し、乾燥しそして蒸発させた。残
留物をリグロインと共にすりつぶした後、（３−トリク
ロロメチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）
−オキシ酢酸Ｎ−メチル−アニリド６５ｇ（理論値の８
４％）が融点６９℃の淡褐色の結晶の形で得られた。
液を、ヒドロキシ酢酸Ｎ−メチル−アニリド３６ｇ（0.
21ｇ）、５−クロロ−３−トリクロロメチル−１，２，
４−チアジアゾール５０ｇ（0.21モル）及びトルエン３
００ｍから成る攪拌された混合物に滴下しつつ添加し
そして−１０℃まで冷却した。反応混合物を−１０℃に
て２０時間攪拌した。該混合物を水と共に攪拌した後、
有機相を分離し、水洗し、乾燥しそして蒸発させた。残
留物をリグロインと共にすりつぶした後、（３−トリク
ロロメチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）
−オキシ酢酸Ｎ−メチル−アニリド６５ｇ（理論値の８
４％）が融点６９℃の淡褐色の結晶の形で得られた。
実施例２： ヒドロキシ酢酸２−メチルピペリジド１１ｇ（0.07モ
ル）、水酸化カリウム粉末4.5ｇ（0.07モル）及びイソ
プロパノール１００ｍから成る攪拌された混合物に５
−クロロ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジ
アゾール１７ｇ（0.07モル）を加えそして−１０℃まで
冷却した。この反応混合物を−１０℃にて２０時間攪拌
し、次に水に注ぎ込み、そして生成物を吸引過して、
水洗した。（３−トリクロロメチル−１，２，４−チア
ジアゾール−５−イル）−オキシ酢酸２−メチル−ピペ
リジド１８ｇ（理論値の７２％）が融点８８℃の白色粉
末の形で得られた。
ル）、水酸化カリウム粉末4.5ｇ（0.07モル）及びイソ
プロパノール１００ｍから成る攪拌された混合物に５
−クロロ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジ
アゾール１７ｇ（0.07モル）を加えそして−１０℃まで
冷却した。この反応混合物を−１０℃にて２０時間攪拌
し、次に水に注ぎ込み、そして生成物を吸引過して、
水洗した。（３−トリクロロメチル−１，２，４−チア
ジアゾール−５−イル）−オキシ酢酸２−メチル−ピペ
リジド１８ｇ（理論値の７２％）が融点８８℃の白色粉
末の形で得られた。
下記の第Ｉ表に列記した式(I)の化合物は実施例１及び
２と同様にして得ることが出来た。
２と同様にして得ることが出来た。
実施例Ａ 発芽前試験（Pre-emergence test） 溶 媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記した量の溶媒と混合し、上記した量の
乳化剤を加えそして濃縮物を所望の濃度に水で希釈す
る。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記した量の溶媒と混合し、上記した量の
乳化剤を加えそして濃縮物を所望の濃度に水で希釈す
る。
試験植物の種子を普通の土壌に播き、そして２４時間後
に、活性化合物の調製物と共に水をやる。単位面積当り
の水の量を一定に保つのが有利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施される活
性化合物の量のみが重大である。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の発生率と比較して％損傷と
して評価される。数字は、 ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝完全駆除（total destruction） この試験において、優れた活性は、たとえば製造実施
例：（１）、（４２）、（４４）、（４６）、（４８）
に従う下記化合物により示される。
に、活性化合物の調製物と共に水をやる。単位面積当り
の水の量を一定に保つのが有利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施される活
性化合物の量のみが重大である。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の発生率と比較して％損傷と
して評価される。数字は、 ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝完全駆除（total destruction） この試験において、優れた活性は、たとえば製造実施
例：（１）、（４２）、（４４）、（４６）、（４８）
に従う下記化合物により示される。
フロントページの続き (72)発明者 ルウトウイツヒ・オイエ ドイツ連邦共和国デ−5090レ−フエルク− ゼン１パウル−クレ−−シユトラ−セ36 (72)発明者 ロベルト・ア−ル・シユミツト ドイツ連邦共和国デ−5060ベルギツシユ− グラ−トバツハ２イムバルトビンケル110 (56)参考文献 特開 昭55−147267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−86176（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−93969（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−33275（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】式 ［式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なるものでありそし
て個々に、それぞれ１０個までのＣ原子を有するアルキ
ル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアルコキ
シ、それぞれ１２個までのＣ原子を有するシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、アルキル部分に１もしく
は２個の炭素原子を有しアリール部分に６もしくは１０
個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンにより置
換されたアラルキルを表わすかまたは６もしくは１０個
の炭素原子を有するアリールを表わし、該アリール基は
１乃至３個のハロゲン原子、それぞれ１乃至４個の炭素
原子を有する１乃至３個のアルキルもしくはハロゲンア
ルキル基、ニトロ、シアノもしくは１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシにより置換されることが出来、 或いはまた、 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、１５個までの炭素原子を有しそしてそれぞれ１
乃至５個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基ま
たはそれぞれ１乃至３個の炭素原子を有する二つの対に
なつたアルコキシ基により場合により置換された場合に
より部分的に不飽和のそして／またはベンゾ融合した単
環状または二環状構造を形成し、 或いはまた 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、５個までの炭素原子を有し、それぞれ１乃至５
個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基により場
合により置換されそして場合により更に窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を含む飽和単環状構造を形成して
いる］ の置換３−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール
−５−イル−オキシアセタミド。 - 【請求項２】式 の（３−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール−
５−イル）−オキシ酢酸Ｎ−メチルアニリドである特許
請求の範囲第１項記載の置換３−トリクロロメチル−1,
2,4−チアジアゾール−５−イル−オキシアセタミド。 - 【請求項３】式（Ｉ）で、Ｒ1が１乃至５個の炭素原子
を有する分枝状または非分枝状アルキル基を表わし、そ
してＲ2が１乃至５個の炭素原子を有する分枝状または
非分枝状アルコキシ基を表わす、特許請求の範囲第１項
記載の置換３−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾ
ール−５−イル−オキシアセタミド。 - 【請求項４】式 の（３−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール−
５−イル）−オキシ酢酸Ｎ−メトキシＮ−イソブチルア
ミドである特許請求の範囲第１項記載の置換３−トリク
ロロメチル−1,2,4−チアジアゾール−５−イル−オキ
シアセタミド。 - 【請求項５】式 ［式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なるものでありそし
て個々にそれぞれ１０個までのＣ原子を有するアルキ
ル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアルコキ
シ、それぞれ１２個までのＣ原子を有するシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、アルキル部分に１もしく
は２個の炭素原子を有しアリール部分に６もしくは１０
個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンにより置
換されたアラルキルを表わすかまたは６もしくは１０個
の炭素原子を有するアリールを表わし、該アリール基は
１乃至３個のハロゲン原子、それぞれ１乃至４個の炭素
原子を有する１乃至３個のアルキルもしくはハロゲノア
ルキル基、ニトロ、シアノもしくは１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシにより置換されることが出来、 或いはまた、 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、１５個までの炭素原子を有しそしてそれぞれ１
乃至５個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基ま
たはそれぞれ１乃至３個の炭素原子を有する二つの対に
なつたアルコキシ基により場合により置換された場合に
より部分的に不飽和のそして／またはベンゾ融合した単
環状または二環状構造を形成し、 或いはまた 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、５個までの炭素原子を有し、それぞれ１乃至５
個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基により場
合により置換されそして場合により更に窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を含む飽和単環状構造を形成して
いる］ の置換３−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール
−５−イル−オキシアセタミドを製造するにあたり、式 ［式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、］のヒドロ
キシアセタミドを式 の５−クロロ−３−トリクロロメチル−1,2,4−チアジ
アゾールと酸受容体、但し酸受容体としての水素化リチ
ウムまたはその水和物を除く、の存在のもとで反応させ
る製造方法。 - 【請求項６】式 ［式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なるものであり、そ
して個々に、それぞれ１０個までのＣ原子を有するアル
キル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアルコ
キシ、それぞれ１２個までのＣ原子を有するシクロアル
キルもしくはシクロアルケニル、アルキル部分に１もし
くは２個の炭素原子を有しアリール部分に６もしくは１
０個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンにより
置換されたアラルキルを表わすかまたは６もしくは１０
個の炭素原子を有するアリールを表わし、該アリール基
は１乃至３個のハロゲン原子、それぞれ１乃至４個の炭
素原子を有する１乃至３個のアルキルもしくはハロゲノ
アルキル基、ニトロ、シアノもしくは１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシにより置換されることが出来、 或いはまた、 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、１５個までの炭素原子を有しそしてそれぞれ１
乃至５個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基ま
たはそれぞれ１乃至３個の炭素原子を有する二つの対に
なつたアルコキシ基により場合により置換された場合に
より部分的に不飽和のそして／またはベンゾ融合した単
環状または二環状構造を形成し、 或いはまた 基Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、５個までの炭素原子を有し、それぞれ１乃至５
個の炭素原子を有する１乃至３個のアルキル基により場
合により置換されそして場合により更に窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を含む飽和単環状構造を形成して
いる］ の置換３−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール
−５−イル−オキシアセタミドを含有することを特徴と
する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3228131.5 | 1982-07-28 | ||
| DE19823228131 DE3228131A1 (de) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933273A JPS5933273A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0645612B2 true JPH0645612B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=6169498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58134521A Expired - Lifetime JPH0645612B2 (ja) | 1982-07-28 | 1983-07-25 | 置換３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾ−ル−５−イル−オキシアセタミド、その製法及び農薬 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4540430A (ja) |
| EP (1) | EP0100045B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0645612B2 (ja) |
| CA (1) | CA1218653A (ja) |
| DE (2) | DE3228131A1 (ja) |
| IL (1) | IL69323A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56161366U (ja) * | 1980-04-26 | 1981-12-01 | ||
| JPS63152367A (ja) * | 1986-08-25 | 1988-06-24 | Shionogi & Co Ltd | ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
| DE3821600A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| DE3910358A1 (de) * | 1989-03-31 | 1990-10-04 | Bayer Ag | Thiadiazol-substituierte acrylsaeureester und neue zwischenprodukte |
| US5189175A (en) * | 1989-03-31 | 1993-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticidal thiadiazole-substituted acrylic acid esters and intermediates therefor |
| DE4223465A1 (de) | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| WO1999025702A1 (en) * | 1997-11-18 | 1999-05-27 | American Cyanamid Company | Herbicidal n-alkenyl heteroarylyloxyacetamides |
| US6340655B1 (en) | 1999-06-22 | 2002-01-22 | American Cyanamid Co. | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides |
| KR100781758B1 (ko) * | 2000-05-22 | 2007-12-04 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제 |
| DE10041619A1 (de) | 2000-05-22 | 2001-11-29 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3260725A (en) * | 1961-03-15 | 1966-07-12 | Olin Mathieson | 3-trichloromethyl-5-substituted-1, 2, 4-thiadiazole |
| US4204857A (en) * | 1979-01-24 | 1980-05-27 | Olin Corporation | 5-Xanthogenato-3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides |
| US4228290A (en) * | 1979-01-25 | 1980-10-14 | Olin Corporation | Amino ester derivatives of 3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles |
| US4255190A (en) * | 1979-10-25 | 1981-03-10 | Neoloy Products, Inc. | Essentially non-precious stainless dental alloy |
| DE2946524A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3038636A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden |
-
1982
- 1982-07-28 DE DE19823228131 patent/DE3228131A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-07-18 DE DE8383107013T patent/DE3369321D1/de not_active Expired
- 1983-07-18 US US06/515,082 patent/US4540430A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-18 EP EP83107013A patent/EP0100045B1/de not_active Expired
- 1983-07-25 JP JP58134521A patent/JPH0645612B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1983-07-25 IL IL69323A patent/IL69323A/xx unknown
- 1983-07-26 CA CA000433172A patent/CA1218653A/en not_active Expired
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|---|---|
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| JPS5933273A (ja) | 1984-02-23 |
| EP0100045A1 (de) | 1984-02-08 |
| DE3369321D1 (en) | 1987-02-26 |
| CA1218653A (en) | 1987-03-03 |
| IL69323A0 (en) | 1983-11-30 |
| DE3228131A1 (de) | 1984-02-02 |
| EP0100045B1 (de) | 1987-01-21 |
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