CZ2002650A3 - Selektivní herbicidy na bázi substituovaného fenylsulfonylaminokarbonyltriazolinonu a safenerů a jejich pouľití - Google Patents

Selektivní herbicidy na bázi substituovaného fenylsulfonylaminokarbonyltriazolinonu a safenerů a jejich pouľití Download PDF

Info

Publication number
CZ2002650A3
CZ2002650A3 CZ2002650A CZ2002650A CZ2002650A3 CZ 2002650 A3 CZ2002650 A3 CZ 2002650A3 CZ 2002650 A CZ2002650 A CZ 2002650A CZ 2002650 A CZ2002650 A CZ 2002650A CZ 2002650 A3 CZ2002650 A3 CZ 2002650A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
atom
halogen
Prior art date
Application number
CZ2002650A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ303831B6 (cs
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Birgid Krauskopf
Mathias Kremer
Rolf Ponzten
Hans-Joachim Santel
Arndt Wellmann
Joachim Kluth
Klaus-Helmut Müller
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ2002650A3 publication Critical patent/CZ2002650A3/cs
Publication of CZ303831B6 publication Critical patent/CZ303831B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Selektivní herbicidy na basi substituovaného fenylsulfonylaminokarbonyltriazolinonu a safenerů a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká nových selektivních herbicidních kombinací účinných látek, které obsahují jednak 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbony1)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on a/nebo jeho soli, obzvláště jeho sodnou sůl a jednak alespoň jednu sloučeninu, zlepšující přijatelnost pro kulturní rostliny a mohou se použít se zvláště dobrým úspěchem pro selektivní potírání plevelů v různých kulturách užitkových rostlin.
Dosavadní stav techniky
Substituované fenylsulfonylaminokarbonyl-triazolinony jsou jako účinné herbicidy známé (viz například EP-A 507 171). Účinek těchto látek a/nebo jejich přijatelnost pro kulturní rostliny však není za všech podmínek uspokojující .
Dále jsou známé kombinace účinných látek ze substituovaných fenylsulfonylaminokarbonyl-triazolinonů a jiných herbicidně účinných sloučenin pro dosaženi synergického účinku (viz DE-A 196 388 87). Také u těchto kombinačních produktů nejsou však aplikační vlastnosti za všech podmínek zcela uspokojivé. Kombinace 2-(2-trifluormethoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,42
4· 4 ·· 4 4
4 4 · 4 ····
444 4444 4· ·
4 444 4444444 · *
4444 44 4 4 44
4« 44 44 4 444444
-triazolin-3-onu s některými safenery jsou popsané v EP-A 931 456.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že 2-(2-methoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on a/nebo jeho soli při společném použití s dále popsanými sloučeninami, zlepšujícími přijatelnost kulturními rostlinami (safenery/antidota) vyloženě dobře potlačují poškození kulturních rostlin a obzvláště výhodně se mohou použít jako široce účinný kombinační preparát pro selektivní hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, jako například v obilí.
Předmětem přeloženého vynálezu jsou selektivní herbicidní prostředky, které se vyznačují účinným obsahem kombinace účinných látek, sestávající z (a)
2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu
a/nebo jené nebo více solí sloučeniny vzorce I , obzvláště sodné soli • · · · • · (b) alespoň jedné sloučeniny, zlepšující přijatelnost kulturními rostlinami, vybrané ze skupiny zahrnující :
a-(1,3-dioxolan-2-yl-methoximino)-fenylacetonitril (Oxabetrinil), a-(kyanomethoximino)-fenylacetonitril (Cyometrinil), 4-chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluoracetofenonoxim (Fluxofenim),
4,6-dichlor-2-fenyl-pyrimidin (Fenclorim),
4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor),
1- methylhexylester kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxy-octové (Cloquintocet),
2.2- dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlor-fenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), fenylmethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-karboxylové (Flurazole),
3- dichloracetyl-5 -(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900),
4- dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-děkan (AD-67),
2- dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191),
2.2- dichlor-N-l,3-dioxolan-2-y1-methyl-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292),
2.2- dichlor-N,N-dí-2-propenyl-acetamid (Dichlormid),
N-(4-methyl-fenyl)-N’-(l-methyl-l-fenyl-ethyl)-močovina (Dymron), l-dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138),
N-(2-methoxy-benzoyl)-4-(methylaminokarbonylamino)4 •« · · · 9 9 • ♦ 9 9 9 9 9 · 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 fcfcfcfc fcfcfcfc 999 9
9 9 9 9 9 · ··· • · fcfc fcfc · ······
-benzensulfonamid a/nebo následující sloučeniny, definované obecným vzorcem Ha
o-ch2-co-r32 o
ve kterém
R32 z:načí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkenyloxyskupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy a značí vodíkový atom ebo atom chloru;
nebo vzorcem lib
ve kterém
E značí dusíkový atom nebo methinovou skupinu, • · • · · · · · ···· 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
R^g značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Rgg značí trichlormethylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo halogenem substituovanou fenylovou skupinu a R40 a R41 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo atom halogenu ;
nebo vzorcem líc
(Hc), ve kterém R27 a R28 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo atom halogenu a R29’ R30 a R31 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ;
nebo vzorcem lid
SOj-NH-CO-A, (lid) • · • ·· · ve kterém
A2 značí skupinu
R35 a R-jg značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, skupinu
R,
Ry nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinou //
Rx
Ry • 4 4 4 4 4
9 9 9 • · · · 4
4449449
4 4 1 nebo
R35 a R^g tvoří společně alkylenový můstek se 4 až 6 uhlíkovými atomy, který může být přerušený kyslíkem, sírou, nebo skupinou SO, SO2, NH nebo -N(C1-C4-alkyl)- ;
R^y značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ;
R33 značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu -COORj , -CONRj<Rm, -CORn, “SC^-NR^^ nebo -OSO2-(C^-C4-alkyl) ;
R značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu,
O nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu -CORj , -CONR^Rjjj, -CORn, -SC^NR^Rm nebo -OSO2-(C^-C4-alkyl), alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, substituovanou atomem halogenu, nebo ·· · • · ·· · · ·· 99 • · · · • · · * · * alkinyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
R33 a R34 tvoří společně alkylenový můstek se 3 až 4 uhlíkovými atomy, který může být substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atomem halogenu, alkenylenový můstek se 3 až 4 uhlíkovými atomy, který může být substituovaný atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkandienylenový můstek se 3 až 4 uhlíkovými atomy, který může být substituovaný atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R34 a značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinu -COORj,
R značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, alkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo methoxyskupinu ,
R^ značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu -COORj nebo skupinu -CONRkRm ,
Rg značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu -COORj, trifluormethylovou skupinu nebo methoxyskupinu, nebo ftft ft··· ft· ft ftft ·· • · ftftftft ftftftft • ftft ftftftft ·· · • · ftftft ftftft···· · · • ftftft ftftft ftftft ftft ftft ftft · ftft ftftftft
R^ a Re tvoří společně alkylenový můstek se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
Rj? značí vodíkový atom, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Rv a R,r značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogex y nu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu -COORgg, trifluormethylovou skupinu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu ,
Rj, Rk a Rm značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
Rk a Rm tvoří společně alkylenový můstek se 4 až 6 uhlíkovými atomy, který může být přerušený kyslíkem,
NH-skupinou nebo -N-alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Rn značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, methoxyskupinou, nitroskupinou nebo trifluormethylovou skupinou,
Rgg značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, di10
99·· 9 ·· • · · · · • · · · · « ·
alkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ve všech alkylech, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, halogencykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, allylkarbonylovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, benzoylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo na fenylovém kruhu stejně nebo různě až třikrát substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, furoylovou skupinu, thienylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou fenylovou skupinou, halogenfenylovou skupinou, alkylfenylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyfenylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, halogenalkylfenylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v prvním alkoxylu a s 1 až 8 uhlíkovými atomy ve druhém alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylyu, alkylthiokarbonylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alyklu, alkenylthiokarbonylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylthiokarbonylovou skupinou se 3 až 8 ♦
· a
• · 4 4 • 4 < 4 • · 4 « ·
4 4 * 4
4 44« 4 ·
4 4
4 ·
·· ··a · uhlíkovými atomy v alkinylu, karbamoylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alyklu nebo dialkylamínokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí fenylaminokarbonylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo na fenylovém kruhu stejně nebo různě až třikrát substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo jednou substituovaná kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo značí dioxolan-2-ylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí dioxan-2-ylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma alkylovými zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je substituovaná kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou nebo alkylthioalkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, nebo sloučeninu obecného vzorce Ilf
R,
(Hf),
ve kterém R56 a R57 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se • · · · • · • · · • ···· · »· ·· » · » ·····<
až 6 uhlíkovými atomy, nebo a R^-y značí společně skupinu vzorce
fys. /R59
R58 a R59 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
R^g a R^y značí společně skupinu vzorce
Vn °>\ Rg0 R61
R6o a Rgi značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
Rg0 a R^ značí společně skupinu -(Cl^)^- , značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu
nebo • · * * · ·
• · • ·
R^ó a R57 značí společně skupinu
R63’ R64’ R65’ R66’ R67’ R68’ R69’ R70’ R71’ R72> R73’ R74> R75, Ryg, Ryy a Ryg značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo sloučeninu obecného vzorce lig
(lig), ve kterém
Ryg značí vodíkový atom nebo atom chloru a
Rgg značí kyanoskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, nebo sloučeninu obecného vzorce líh
Cl (Hh) φφ • · φ « φ φ φ φ ♦ φ φ · φφφφφφφ φ φ φ φ φφφφ ve kterém
Rg-^ značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, nebo obecného vzorce IIj
ve kterém
Rg2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou skupinou alkyl-X2~ nebo halogenalkyl-X2~ se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo skupinu -COORg^, _N^86^87’ _!3θ2^88^89 ne^° -CONRgQR^ ,
Rg3 značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Rg4 značí vodíkový atom, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
U, V, a Z4 značí nezávisle na sobě kyslíkový atom, atom síry, skupinu 0^92)^93» karbonylovou skupí·· « • · * • · · • · • · nu, skupinu NR94 ,
nebo
pricemz ^102 značí alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, s tím, že a) alespoň jeden z členů kruhu U, V, nebo Z4 je karbonylová skupina a jeden k tomuto, popřípadě těmto členům kruhu sousední člen kruhu značí skupinu
přičemž tato skupina se vyskytuje pouze jednou a
b) dva sousední členy kruhu UaV, VaV^aV-^aZ nemohou současně značit kyslíkový atom,
Rgj a Rgg značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
R95 a Rgg tvoří společně alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, « ·
9 9 9 · · · φ 9 · * 9 9 9 9 9 e
9 9 9
A1 sftůflí skupinu Ígg-V-L- nebo
X2 značí kyslíkový atom nebo skupinu -S(0)s,
Y-^ značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R^g značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenyloxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž fenylový kruh může být substituovaný atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou nebo methyl-S(0)g-skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylalkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, oxetanylovou skupinu, furylovou skupinu nebo tetrahydrofurylovou skupinu,
Rg^ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Rgg značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, • * • · ··· · • fl flflflfl · • · · · · · · ·· · fl · flflfl flfl····· fl fl • flflfl flfl · flflfl flfl flfl flfl · fl····»
Rgy značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo
Rgg a Rg7 tvoří společně alkylenovou skupinu se 4 nebo 5 uhlíkovými atomy,
Rgg, Rgg, R90 a Rg^ značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
Rgg a Rgg nebo Rgg a Rg-^ jsou nezávisle na sobě alkylenová skupina se 4 nebo 5 uhlíkovými atomy, přičemž jeden uhlíkový atom může být nahrazen kyslíkem nebo sírou nebo jeden nebo dva uhlíkové atomy mohou být nahrazeny skupinou “NR^qq·· >
R92, RioO a ^93 značí nezavisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy , nebo
R92 a R93 značí dohromady alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
R94 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
R97 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž fenylové kruhy mohou být substituované fluorem, chlorem, bromem, nitroskupinou, kyanoskupinou, methoxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinou CH3SO2-, alkoxyalkylovou skupinu s
9Β ···· ·
• ·· ΒΒ ·· · ··· · · · · 9 9 · · · Β · · · *
Β Β ΒΒΒ ΒΒΒΒΒΒΒ Β ·
ΒΒΒΒ ΒΒ Β ΒΒΒ
ΒΒ ΒΒ ΒΒ Β »····· až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy,
Rgg značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
Rgy a Rgg značí společně alkylenovou skupinu se 4 nebo 5 uhlíkovými atomy, přičemž jeden uhlíkový atom může být nahrazený kyslíkem nebo sírou nebo jeden nebo dva uhlíkové atomy mohou být nahrazeny skupinou -NR10i- RlOi z:načí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, r značí číslo 0 nebo 1 a s značí číslo 0, 1 nebo 2 , nebo
······ ·φ · ·· ·♦ • t · · ♦ · · · · ♦ • · · ···« · · · • · ·«· ··«···· · · • · · · · · · · · · • · · * · · β ······ ve kterém
R^q-j značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a ^104’ ^105 a ^106 znaca nezávisle na sobe vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nabo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, s tím, že jeden ze substituentů R^q^, ^105 a ^106 ÍG různý od vodíku, přičemž všeobecně na jeden hmotnostní díl účinné látky 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu a/nebo jeho soli připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů některé z výše uvedených sloučenin skupiny (b).
Ze sloučenin skupiny (b) vzorci, jsou výhodné ty, které tabulkách :
, definovaných obecnými jsou uvedené v následujících obecného vzorce Ila (Ha) fcfc fcfcfcfc • · • fcfc • fcfcfcfc
slouč. č. xi R32
1.01 Cl -CH(CH3)-C5Hirn
1.02 Cl -CH(CH3)-CH2OCH2CH=CH2
1.03 Cl H
1.04 Cl C4H9-n
Tabulka 2 : Sloučeniny obecného vzorce lib
slouč. č. r38 R39 R40 R41 E
2.01 ch3 fenyl 2-0 H CH
2.02 ch3 fenyl 2-C1 4-C1 CH
2.03 ch3 fenyl 2-F H CH
2.04 ch3 2-chlorfenyl 2-F H CH
2.05 c2h5 CC13 2-C1 4-C1 N ...
2.06 ch3 fenyl 2-C1 4-CF3 N
2.07 ch3 fenyl 2-C1 4-CF3 N
2.08 ch3 2-fluorfenyl 2-CI H CH
ΦΦΦΦΦΦ φφφ φ φ φ φ φ φ φ φ · · · « · · • · · · · φ φ φφ φ φ · φφφ φφφφφφφ · φ φφφφ φφ φ φφφ φφ φφ φφ φ φφφφφφ
Tabulka 3: Sloučeniny obecného vzorce líc
*27 (Hc),
slouč. σ. R29 r30 R31 R27 R2S
3.01 ch3 ch3 ch3 2-Cl 4-Cl
3.02 ch3 c2h5 ch3 2-Cl 4-Cl
3.03 ch3 c2h5 c2h5 2-Cl 4-Cl
Tabulka 4: Sloučeniny obecného vzorce Ile
Ole)
slouč. č. a2 Rj4
4.001 och3 ď H
4.002 cly CH, H
- 22 • · · ♦· · ·· 9
slouč. č. ' A2., R14 -
4.003 00 ch3
4.004 \ / o \ ω ch3
Tabulka 5: Sloučeniny obecného vzorce Uf f%7
slouč. č. R56 R57 R5ó + R57
5.001 ch2=chch2 ch2=chch2 -
5.002 <n /\ h3c ch3
5.003 CH, °X h3c ch3
5.004 ..... 5
ftft ftftftft
ftft ftftftft ftft · • ft · ft · · « • · ftft ftft · • ftft • ft ·
slouč. č. R56 R57 R56 + R57
5.005 ch3 ch3
5.006 αχ
5.007 j χη> v CÍVCH3
Tabulka : Sloučeniny obecného vzorce lig
(lig),
slouč. č. R80 R79
6.01 H CN
6.02 Cl cf3
Tabulka 7: Sloučeniny obecného vzorce líh
Cl ·· «··· ·« ·
slouč. č. R81
7.01 H
7.02 ..... ch3 .
Tabulka 8: Sloučeniny obecného vzorce lim
R
(Um)
slouč.č. R82 z4 V Γ
8.001 H \ cOCH2 C=CH / 0 h2 0 1
8.002 H ^C=CK -^C00CK3 / ............ 0 1
8.003 H \ <>CH \ C=CH 7 oxh2 0 1
8.004 H \_CH ,COOCH(CH3XCH.,)4CH3 / vCH= 0 1
8.005 H ^C—CH -XCOOCH3 / ch2 1
8.006 ! H \ ?H3 C=CH i / xo/hxcooch3 ch2 1
·· ···· ·· ·
slouč»č. r82 z4 v Γ
8.007 H \=CH r^C00CH3...... / Vh, s 1
8.008 H \ C^CH C=CH / soh2 s 1
8.009 H \ c^CH C=CH / xc/h2 nch3 1
8.010 H \=CH r^-COOCH3 / '0^ nch3 1
8.011 H \ f H3 C-CH ° cooch3 nch3 1
8.012 H \ ?H3 C=CH ! 0 COOCH, 0 1
8.013 H •X ÍH’ .................. 0 cooch3 s 1
Tabulka 9: Sloučeniny obecného vzorce lín
(lín)
ΒΒ *·
Β Β Β Β
Β Β Β
ΒΒΒ Β
ΒΒΒ
ΒΒ ΒΒΒΒ
Β ΒΒΒΒ • · Β • · Β • Β · • Β Β Β
ΒΒ ··
ΒΒ · • Β Β
Β ΒΒΒ
Β Β ΒΒΒΒ
ΒΒΒ
1« Β
slouč. č. U R82 Z4 ?
9.001 0 H \ COOCH, \ / 3 C=CH .CH, / V
9.002 0 H \ zc C=CH ,CH, / V
9.003 ο 5-C1 v COOCH, \ / 3 C=CH .CH, / V
9.004 ch2 H \ COOCH, \ / 3 C=CH .CH, / v 2
9.005 ch2 H \ ^coo-ch,— % C=CH .CH, / '</
9.006 ch2 H v COOC,H= \ / 2 5 C=CH .CH, / '</
9.007 NH 5-C1 Ϊ”’ \ 1 C=CH ZCH / o xcooch3
9.008 NH 5-C1 k COOCH, \ / 3 C=CH .CH, / V 2
9.009 NH H v COOCH, \ / 3 C=CH .CH, / V
9.010 NH H CH3 \=CH .CH / o tooch3
• 4 ·«· « 9 · · · • 9 · · • * · · ·· ·· • 9 ·
9 » • 9 » · • · 9999 9
9 9
9 *·
9 9 · » 9 9
9 9
9 9
9999
slouč. č. U R82 Z4
9.011 nch3 H CH, \ 1 C=CH CH / 'o xcooch3
9.012 nch3 H x COOCH, \ / 3 C=CH .CH, /V
Tabulka 10: Sloučeniny obecného vzorce Ho
slouoě> U v r z4 R82
10.001 0 c=o 1 c^CH \ z C=CH CH, / V CH2 . H
10.002 0 c=o 1 v COOCH. \ / C=CH CH, / V ch2 H
10.003 ch2 c=o 1 \=CH ZCH / 'θ OOOCH ch2 H
10.004 ch2 C=O 1 x COOCH. \ / C=CH CH, / 'oz ch2 H
• · • · • 99
slouče» U V Γ Wj Z4 R82
10.005 ch2· ch2 1 \ COOCH. \ / C=CH .CH2 / V co H
10.006 ch2 ch2 1 C=CH ZCH / σ oooch co H
10.007 nch3 co 1 v COOCH. \ / C=CH .CH, / ?oz ch2 H
Tabulka 11: Sloučeniny obecného vzorce lip
slouč. č. R82 Wj
11.001 6-C1 v COOCH, \ / 3 C=CH .CH, / 'oz
11.002 6-C1 CH, \ 1 3 C=CH ZCH / so oooch3
11.003 H 7 7*............... /K.......... \ / . C=CH .CH / '</
11.004 H CH, \ 1 C=CH ZCH / σ xcooch3
slouč. č. R32 Wj
11.005 H < COOCH, \ / 3 C=CH .CH, / v
Tabulka : Sloučeniny obecného vzorce Ilk
(Ilk),
slouč. č. R103 R104 R105 RI06
12.01 ch3 H cyklopropyl H
12.02 ch3 c2h5 cyklopropyl H
12.03 ch3 cyklopropyl C2H5 H
12.04 ch3 ch3 H H
12.05 ch3 ch3 cyklopropyl H
12.06 ch3 och3 och3 H
12.07 ch3 ch3 och3 H
12.08 ch3 och3 ch3 H
12.09 ch3 ch3 ch3 H
12.10 c2h5 ch3 ch3 H
12.11 c2h5 och3 och3 H
12.12 H och3 och3 H
12.13 H CK3 ch3 H
12.14 c2h3 H H ch3
12.15 H H H ch3 “I
12.16 ch3 H H ch3
• · • · · · • ·
« ·· φ • φ φ
φφφφ
Podle předloženého vynálezu jsou obzvláště výhodné selektivní herbicidní prostředky, které se vyznačují obsahem kombinace účinných látek, zahrnující (a) 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tríazol-3-on vzorce I
CH '3
(I) a/nebo jednu nebo více solí sloučeniny vzorce I , obzvláště sodnou sůl, (b) diethy1-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), (1-methylhexyl)-[(5-chlor-8-chínolinyl)oxy]-acetát (Cloquintocet-mexyl) a/nebo ethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(trichlormethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylát (Fenchlorazole-ethyl), přičemž všeobecně na 1 hmotnostní díl účinné látky 2-(2-methoxykarbony1-fenylsulfonylaminokarbonyl)- 4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů některé z výše uvedených sloučenin skupiny (b) .
• · • · · flfl· • · · · fl · · • fl flflfl ····· • flflfl flfl · • fl flfl flfl ·
Překvapivě bylo k tomu zjištěno, že také herbicidně účinná látka kyselina 2,4-dichlorfenoxy-octová (2,4-D) a její deriváty může přebírat výše popsaný úkol safeneru.
Výhodná forma provedení je tedy také směs, obsahující jednak sloučeninu vzorce I a/nebo její soli a jednak 2,4-D a/nebo její soli. Typickými deriváty 2,4-D jsou například její estery.
Ze sloučenin skupiny (b) je nejvýhodnější sloučenina diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl).
Sloučeniny diethy-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), (l-methylhexyl)-[(5-chlor-8-chinoliny1)oxy]-acetát (Cloquintocet-mexyl) a ethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(trichlormethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylát (Fenochlorazole-ethyl) jsou popsané v následujících patentových přihláškách :
DE-A 39 395 03, EP-A 191 736 a DE-A 35 252 05 . 2,4-D je známý herbicid.
Soli sloučeniny vzorce I jsou výhodně soli sodné, draselné, amonné, methylamoniové, ethylamoniové, n-propylamoniové, i-propylamoniové, n-butylamoniové, i-butylamoniové, s-butylamoniové, t-butylamoniové, dimethylamoniové, diethylamoniové, di-n-propylamoniové, di-i-propylamoniové, di-n-butylamoniové, di-i-butylamoniové, di-s-butylamoniové, trimethylamoniové, triethylamoniové, tripropylamoniové, tributylamoniové, trimethylsulfoniové a triethylsulfoniové.
Soli sloučenin vzorců II nebo III jsou výhodně soli sodné, draselné, amonné, methylamoniové, ethylamoniové, « ·
• · ·· « · ·· ·· · « · · • · to · · · to · · · · to · * * · «toto • ·· · · · · n-propylamoniové, i-propylamoniové, dimethylamoniové, diethylamoniové, di-n-propylamoniové, di-i-propylamoniové a trimethylsulfoniové, přičemž sodné soli jsou obzvláště výhodné.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek z 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I , popřípadě jeho solí a safenerů/ antidot z výše uvedené skupiny (b) vykazují při velmi dobré snášenlivosti kulturními rostlinami obzvláště vysokou herbicidní účinnost a mohou se použít v různých kulturách, obzvláště v obilí, především ale v pšenici, ale také v sóje, bramborách, kukuřici a rýži, pro selektivní potírání plevelů.
Při tom je třeba pokládat za překvapivé, že z velkého počtu známých safenerů nebo antidot, které jsou schopné antagonisovat škodlivý účinek herbicidu na kulturní rostliny, jsou vhodné přímo výše uvedené sloučeniny skupiny (b), které škodlivý účinek 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu a jeho solí, obzvláště sodné soli, na kulturní rostliny prakticky úplně zruší, bez toho, že by při tom ovlivnily herbicidní účinek vůči plevelům.
Vyzdvihnout je při tom možno obzvláště výhodný účinek obzvláštních a nejvíce výhodných kombinačních partnerů ze skupiny (b) , zvláště se zřetelem na šetrnost k rostlinám obilí, jako je například pšenice, ječmen a žito, jako kulturním rostlinám.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu je možno použít například u následujících rostlin :
·· 44 • «4 4
Dvouděložné plevely rodů :
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonům, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dvouděložné kultury rodů :
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Jednoděložné plevely rodů :
Echinochloa, Setaria, Panicům, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena,
Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Jednoděložné kultury rodů :
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicům, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Použití kombinací účinných látek podle předloženého • 9 • 9 · · · ····«· · · vynálezu však v žádném případě není omezeno na tyto rody, ale zahrnuje stejným způsobem také použití u jiných rostlin .
Kulturní rostliny jsou při tom podle předloženého vynálezu všechny rostliny a druhy rostlin i za zahrnutí transgeních rostlin a druhů rostlin.
Výhodný efekt na přijatelnost kulturními rostlinami kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu je při určitých poměrech koncentrací obzvláště výrazný. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně se na jeden hmotnostní díl účinné látky vzorce I nebo její soli používá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,01 až 100 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,1 až 10 hmotnostních dílů některé z výše v odstavci (b) uvedených sloučenin, zlepšujících přijatelnost pro kulturní rostliny (antidota/safenery).
Účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek, se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, postřikové přášky, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspensní-emulsní koncentráty, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, jakož i jemně zapouzdřené účinné látky v polymerních látkách .
Přípravky se vyrábějí známými způsoby, například smísením účinné látky s nosiči, tedy kapalnými rozpouštědly a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
• 99 * 9 9 9
9 9 9 9 9 *
9999999 9 9
9 9· 9999
V případě použití vody jako nosné látky je možno například také použít organická rozpouštědla jako pomocné rozpouštěcí prostředky. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu aromáty, jako je xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou chlorbenzeny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu :
například amonné soli a přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty;
jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu rozmělněné a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organnických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, slupky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a aniontové emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin, ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, « · φ φ ΦΦΦ·
Φ φφφφ jakož i bílkovinné hydrolysáty;
jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například lignin-sulfitové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích se mohou použít prostředky pro zprostředkování přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, například arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako jsou kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se použít také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanidová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a ftalokyaninová kovová barviva. Také se mohou použít stopová hnojivá, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi kobaltu molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, včetně safenerové účinné látky, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních účinné látky.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se aplikují všeobecně ve formě hotových přípravků. Účinné látky, obsažené v kombinaci účinných látek, se mohou ale také v jednotlivých přípravcích při aplikaci mísit, to znamená, že se aplikují ve formě tankových směsí.
Nové kombinace účinných látek mohou nacházet použití jako takové nebo ve formě svých přípravků a dále také ve směsi s jinými známými herbicidy, přičemž opět jsou možné hotové přípravky nebo tankové směsi. Také jsou možné směsi
- 37 ft* · • ♦·· ftftftft • · · · · ftft · ··· ······· · · • 9 · · · · · • ·· · ·· ···· s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematicidy, ochranné látky proti ozobávání ptáky, růstové látky, hnojivé látky pro rostliny a prostředky zlepšující strukturu půdy. Pro určité aplikační účely, obzvláště při postupu po vzejití, může být dále výhodné přidávat do přípravků jako další přísadu pro rostliny přijatelné minerální nebo rostlinné oleje (například komerční preparát Oleo DuPont 11E) nebo amonné soli, jako je například síran amonný nebo rhodanid amonný.
Nové kombinace účinných látek se mohou aplikovat jako takové, ve formě svých přípravků nebo z nich dalším naředěním připravených aplikačních forem, jako jsou pro použití připravené roztoky, suspense, emulse, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, stříkáním, postřikováním, poprašováním nebo rozprašováním.
Aplikační množství kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu se může pohybovat v širokém rozmezí. Závisí mimo jiné na počasí a půdních faktorech. Všeobecně leží aplikační množství v rozmezí 0,05 až 5 kg/ha, výhodně v rozmezí 0,05 až 2 kg/ha a obzvláště výhodně v rozmezí 0,1 až 1,0 kg/ha.
Kombinace účinných látek se mohou aplikovat před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy postupem před vzejitím nebo po vzejití.
·· · • · · · · · » · · ·······
Příklady provedení vynálezu
Aplikační příklady
Používají se obvyklé přípravky involvovaných účinných látek. Při tom se aplikuje sodná sůl sloučeniny vzorce I jako 70 VG , popřípadě 70 VP , Mefenpyr-diethyl jako 100 EC , jakož i Cloquintocetmexyl jako vyrobený laboratorní přípravek účinné látky. Z účinných látek a popřípadě safenerů se vyrobí postřiková břečka s 0,1 % additiva Renex-36.
Příklad A
Test po vzejití
Přípravkem účinné látky se postříkají testované rostliny, umístěné v květináčích 10 x 10 cm (pěstební medium: půda nebo vermicult), tak, aby se naneslo požadované množství úinné látky na plošnou jednotku. Koncentrace postřikové břečky je volena tak, aby bylo v 500 1 vody/ha naneseno vždy požadované množství účinné látky.
Po 18 dnech se vyhodnocuje stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývojem nezpracované kontroly.
Zde značí :
% = žádné poškození (jako nezpracovaná kontrola)
100 % = totální zničení/poškození.
Účinné látky, aplikovaná množství, testované rostliny a výsledky vyplývají z následujících tabulek, přičemž v tabulkách použitá označení mají následující významy :
·· ···· • 9 9 9
9 9
9 9 9 • · · · • ·· 9999
Pšenice = pšenice druhu Orestis ječmen = ječmen druhu Coronar
a.i. - aktivní ingredience = účinná látka/safener sodná sůl sloučeniny vzorce I =
Tabulka
Al : Test po vzejiti/skleník
Účinná látka aplikované množství (g a.i./ha) poškozeni pšenice (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce I 1 180 '· 30
90 20
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Fenchlorazole-ethyl 180 + 500 10
90 + 500 10
180 + 45 10
90 + 45 10
φ»
9
9 • 9 ···· • · 99 • Φ • 999
Tabulka Α2 : Test po vzejití/skleník
Účinná látka aplikované množství (g a.i./ha) poškozeni pšenice (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce I 250 50
125 30
60 ' 20
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl 250 + 250 20
125 +125 0
60 + 60 0
Tabulka A3 : Test po vzejití/skleník
Účinná látka aplikované množství (g a.i./ha) poškozeni pšenice (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce I 125 50
60 10
30 5
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl 125 +125 10
60 + 60 5
30 + 30 0
99
4 9 9
9 rt
9 9 9
9 9
9999
9« 9999 • · · • · ·
9 9 · • 9 · · ·· ·· *
9 9 • 9 9 ·
9 9999
9·· • 9 9
Tabulka A4: Test po vzejití/skleník -
Účinná látka aplikované množství (g a.i./ha) poškození pšenice (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce I 125 40
60 30
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl 125 + 250 10
60 + 250 0
Tabulka A5: Test po vzejití/skleník
Účinná látka aplikované množství (g a.i./ha) poškození ječmene (%)
sodná sůl sloučeniny.vzorce I 60 70
30 70
15 50
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl 60 + 60 60
30 + 30 50
15 + 15 30
φ φ ·· I • < ·
- 42 Tabulka Α6: Test po vzejití/skleník
« « ·
- 43 Tabulka A7: Test po vzejití/skleník
Účinná látka aplikované množství (g a.i7ha) poškození pšenice (%)
eodnn cul iloucanmy vzoťfiě I s J
125 30
60 ' 20
sodná sůl sloučeniny vzorce I ' 4- Chloquintocet-mexyl 250 + 250 20
125+125 10
60 + 60 0
Tabulka A8: Test po vzejití/skleník
Účinná látka aplikované množství (g a.i./ha) poškození pšenice (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce I 125 50
60 10
30 5
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Chloquintocet-mexyl 125 +125 10
60 + 60 5
30 + 30 0
• · • fc · fc * • fcfc • fc V í
• fc • · · ·
I •fc ·« • · · · • · · • · · · » · · • fc fcfcfcfc

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    99 9 9 fLOOL - GťO • 9 9 99 99 « · t 9 9 9 9
    9 9 9 9 9 9 9
    9 ··«···· * ·
    1. Prostředek, obsahující účinný obsah kombinace účinných látek, sestávající z (a) 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbony1)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I a/nebo jedné nebo více solí sloučeniny vzorce I , a
    (b) alespoň jedné sloučeniny, zlepšující přijatelnost kulturními rostlinami, vybrané ze skupiny zahrnující :
    α-(1,3-dioxolan-2-yl-methoximino)-fenylacetonitril (Oxabetrinil), a-(kyanomethoximino)-fenylacetonitril (Cyometrinil), 4-chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluoracetofenonoxim (Fluxofenim),
    4,6-dichlor-2-fenyl-pyrimidin (Fenclorim),
    4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor),
    1-methylhexylester kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxy« Φ • # φ φ · 9 « i
    Φ ·····$·
    -octové (Cloquintocet),
  2. 2.2- dichlor-N-(2-οχο-2-(2-propenylamino)ethyl)-Ν-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlor-fenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), fenylmethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-karboxylové (Flurazole),
  3. 3- dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900),
  4. 4- dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-děkan (AD-67), 2-dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191),
    2.2- dichlor-N-l,3-dioxolan-2-yl-methyl-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292),
    2.2- dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid),
    N-(4-methyl-fenyl)-N’-(l-methyl-l-fenyl-ethyl)-močovina (Dymron), l-dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138),
    N-(2-methoxy-benzoyl)-4-(methylaminokarbonylamino)-benzensulfonamid a/nebo následující sloučeniny, definované obecným vzorcem Ila ve kterém • φ • · · 9 Λ · · » · Φ
    ΦΦΦ Φ Φ φ Φ ·· *
    4 φ ΦΦΦ φφφφφφφ φ φ » Φ β · Φ φ Φ ΦΦΦ *· *· ·* f ·· ΦΦ··
    Rg2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkenyloxyskupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy a značí vodíkový atom nebo atom chloru;
    nebo vzorcem lib ve kterém
    E značí dusíkový atom nebo methinovou skupinu,
    Rgg značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    Rgg značí trichlormethylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo halogenem substituovanou fenylovou skupinu a
    R^q a R41 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo atom halogenu ;
    nebo vzorcem líc «· > · · »t
    4 4 9 « · * 4 4··
    4 4» 4··· 4 4 » • 9 999 949··«« f 9 * 9 · 9 9 9 9 · · · • 9 99 9 · ri 9 · 9 4 · 9 (líc), ve kterém
    R27 a R^g značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo atom halogenu a R29’ R30 a R31 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ;
    nebo vzorcem lid ve kterém
    A2 značí skupinu ···«·· · · · · · »« • « <1 9 · · · · · ·
    R35 a R36 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinou nebo
    R35 a R^g tvoří společně alkylenový můstek se 4 až 6 uhlíkovými atomy, který může být přerušený kyslíkem, sírou, nebo skupinou SO, SO2, NH nebo -N(C-^-C4-alkyl) - ;
    R37 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ;
    4 4 4 ·· «4 4 ♦ · · 4 · · 4 • 4 · · · 4 4 44 4 • » 444 444444* 4 * • 4 · 4 44 · ' 4 4 • « 4 4 44 4 >4 4 4 · 4
    R33 značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až
    4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu -COORj, -CONR^Rj^, -CORn, -SC^-NR^Rm nebo -OSO2-(C-£-C4-alkyl) ;
    R značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu -CORj, -CONRj<.Rin, -CORn, -S02NR]<Rm nebo -OSO2-(C^-C^-alkyl), alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až
  5. 5 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, substituovanou atomem halogenu, nebo alkinyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
    R33 a Rj4 tvoří společně alkylenový můstek se 3 až 4 uhlíkovými atomy, který může být substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atomem halogenu, alkenylenový můstek se 3 až 4 uhlíkovými atomy, který může být substituovaný atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkandienylenový můstek se 3 až 4 uhlíkovými atomy, • · 4
    4 4 4 » ♦ · • 4 · · · 4 4 « 4 «· · · · · · · • 4 « · 4 * *
    4» »♦ 4 4 *
    4 » 4 «
    4 » 4 4
    4 4 · «44
    4 4 · · * 4 který může být substituovaný atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R34 a Rh zna®í nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinu -COORj,
    Rc značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo methoxyskupinu,
    R^ značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu -COORj nebo skupinu -CONRkRm ,
    Re značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu -COORj, trifluormethylovou skupinu nebo methoxyskupinu, nebo
    R^ a Rg tvoří společně alkylenový můstek se 3 až 4 uhlíkovými atomy,
    Rf značí vodíkový atom, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    Rx a Ry značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, ♦ · 9
    9 « alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, skupinu -COOR^g, trifluormethylovou skupinu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu ,
    Rj, R^ a Rm značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
    Rk a Rm tvoří společně alkylenový můstek se 4 až 6 uhlíkovými atomy, který může být přerušený kyslíkem,
    NH-skupinou nebo -N-alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    Rn značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, methoxyskupinou, nitroskupinou nebo trifluormethylovou skupinou,
    R^g značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ve všech alkylech, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, halogencykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, allylkarbonylovou skupinu, • · » 4 4 · 4 • · * * » 4 · • · 4 · ·· 4 • ···»♦*» · ·
    9 4 4« cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, benzoylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo na fenylovém kruhu stejně nebo různě až třikrát substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, furoylovou skupinu, thienylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou fenylovou skupinou, halogenfenylovou skupinou, alkylfenylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyfenylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, halogenalkylfenylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v prvním alkoxylu a s 1 až 8 uhlíkovými atomy ve druhém alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylyu, alkylthiokarbonylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alyklu, alkenylthiokarbonylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylthiokarbonylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, karbamoylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alyklu nebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí fenylaminokarbonylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo na fenylovém kruhu stejně nebo různě až třikrát substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxysku54 pinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo jednou substituovaná kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo značí dioxolan-2-ylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí dioxan-2-ylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma alkylovými zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je substituovaná kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou nebo alkylthioalkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, nebo sloučeninu obecného vzorce Uf ve kterém a R57 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se
    2 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
    R$g a R57 značí společně skupinu vzorce
    9 9 9 9 9 9
    9 9 9 9 9 9 9
    9 9 ··· « « 9 9 9
    9 9 9 9 fcfc · fc · * · 99 9
    99 99
    9 9 9 9
    9 9 9
    9 9 9
    9 9 9
    99 999·
    R^g a R^g značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo
    R^g a R57 značí společně skupinu vzorce
    Yn ^61
    R60 a Rgi značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo R60 a R61 značí sPolečně skupinu , R62 z:načí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu R56 a R57 nebo značí společně skupinu
    O • · • · · · • * φ φ φ · · · φφφφ φφφ φφφφ φ · φ φ φ φφφ φφφφφφφ φ φ • φφφ φφ φ φφφ • · φφ φ · · φφφφφφ R63’ R64’ R65’ R66> R67’ R68’ R69 ’ R70’ R71’ R72’ R73’ R74’ R75, Ryg, R77 a R78 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo sloučeninu obecného vzorce lig ve kterém R79 značí vodíkový atom nebo atom chloru a
    Rg0 značí kyanoskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, (Uh) ve kterém
    Rg7 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, nebo obecného vzorce IIj • · ··· · ·· » «« «· • 9 9 99« «999 • 9« 9 9 « 9 ·« « ve kterém
    Rg2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou skupinou alkyl-X2~ nebo halogenalkyl-X2 se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo skupinu -COORg^, “^86^87’ 5®2^R88R89 -CONR^qR^^ ,
    Rgj značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    Rg4 značí vodíkový atom, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    U, V, V-£ a Z4 značí nezávisle na sobě kyslíkový atom, atom síry, skupinu <3^92)^93» karbonylovou skupinu, skupinu NR94 , •A1 nebo \=CH / \
    XR102 R95 fys • ·· ·
    9 4 ♦ » · 4444444 * · • · · 4 94 · 494 • · · * 44 4 44 444* přičemž ^102 znači alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, s tím, že a) alespoň jeden z členů kruhu U, V, nebo je karbonylová skupina a jeden k tomuto, popřípadě těmto členům kruhu sousední člen kruhu značí skupinu přičemž tato skupina se vyskytuje pouze jednou a
    b) dva sousední členy kruhu UaV, VaV^aV^aZ nemohou současně značit kyslíkový atom, a Rgg značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
    R95 a Rgg tvoří společně alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
    A1 značí skupinu Rg^-Yf - nebo -NR97R9g, X2 značí kyslíkový atom nebo skupinu -S(0)s, Y1 značí kyslíkový atom nebo atom síry, R99 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlí
    * · · • · φφ φφ • · · φ φφφ φφφφ φφ φ φ φ φφφ φφφφφφφ φ φ • φφφ φφ φ φφφ •Φ φφ φφ φ φφφφφφ kovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenyloxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž fenylový kruh může být substituovaný atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou nebo methyl-S(0)s~skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylalkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, oxetanylovou skupinu, furylovou skupinu nebo tetrahydrofurylovou skupinu,
    Rg^ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    Rgg značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu,
    Rgy značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo R86 a R87 tv°ří společně alkylenovou skupinu se 4 nebo 5 uhlíkovými atomy,
    Rgg, Rgg, R90 a R92 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlí♦ • ·* ·· • · · · · · · · · a • · · · · « 9 9 9 9 • · · » · «»····· 9 9
    9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 ·· ·· 99 9 999999 kovými atomy, nebo
    Rgg a Rgg nebo Rgg a Rg^ jsou nezávisle na sobě alkylenová skupina se 4 nebo 5 uhlíkovými atomy, přičemž jeden uhlíkový atom může být nahrazen kyslíkem nebo sírou nebo jeden nebo dva uhlíkové atomy mohou být nahrazeny skupinou -NR^qq- , ^92’ ^100 a ^93 značí nezavisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy , nebo
    R92 a R93 značí dohromady alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
    R94 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
    Rgy značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž fenylové kruhy mohou být substituované fluorem, chlorem, bromem, nitroskupinou, kyanoskupinou, methoxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinou CH3SO2-, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy,
    Rpg značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými
    9 9 9*9 9
    99 9* • 9 · 9 • · · · ♦ · 9 99*9 9 · · · • · 9 · 9
    9* · 99 ···· atomy, nebo
    Rgy a Rgg značí společně alkylenovou skupinu se 4 nebo 5 uhlíkovými atomy, přičemž jeden uhlíkový atom může být nahrazený kyslíkem nebo sírou nebo jeden nebo dva uhlíkové atomy mohou být nahrazeny skupinou -NR101- ’
    R1()1 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, r značí číslo 0 nebo 1 a s značí číslo 0, 1 nebo 2 , nebo sloučeninu obecného vzorce Ilk ve kterém R103 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a R104’ R105 a R106 značí nezavisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými to to • to · toto·· · to • to to to atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nabo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, s tím, že jeden ze substituentů £^94, R4Q5 a Rqpg Je různý od vodíku, přičemž všeobecně na jeden hmotnostní díl účinné látky 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu a/nebo jeho soli připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů některé z výše uvedených sloučenin skupiny (b).
    2. Prostředek podle nároku 1 , vyznačující se tím, že komponenta (b) je některá ze sloučenin diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), (1-methylhexyl)-[(5-chlor-8-chinolinyl)oxy]acetát (Cloquinocet-mexyl) a/nebo ethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)- 5 -(trichlormethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylát (Feno)chlorazole-ethyl).
    3. Prostředek podle nároku 1 , vyznačující se tím, že komponenta (b) je sloučenina diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl).
    4. Prostředek, obsahující účinný obsah kombinace účinných látek, sestávající z (a) 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu a
    ftft ftftft· ·· ftftft ftft • ftftft ftftftft ftftftft ftft « ftft* · ftftftft ftftft · • ftftft ftft· • ft · ftft ftftftft (b) kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové (2,4-D) a/nebo jejího derivátu.
    5. Použití prostředku podle některého z nároků 1 až 4 pro potírání nežádoucího růstu rostlin.
  6. 6. Způsob hubení plevelů, vyznačující se tím, že se prostředek podle některého z nároků 1 až 4 nechá působit na nežádoucí rostliny nebo na jejich životní prostor.
  7. 7. Způsob výroby herbicidního prostředku, vyznačující se tím, že se prostředek podle některého z nároků 1 až 4 smísí s povrchově aktivními činidly a/nebo plnidly.
CZ20020650A 1999-08-27 2000-08-16 Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu CZ303831B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19940860A DE19940860A1 (de) 1999-08-27 1999-08-27 Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2002650A3 true CZ2002650A3 (cs) 2002-06-12
CZ303831B6 CZ303831B6 (cs) 2013-05-22

Family

ID=7919912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20020650A CZ303831B6 (cs) 1999-08-27 2000-08-16 Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6649565B1 (cs)
EP (1) EP1211941B1 (cs)
JP (1) JP2003508413A (cs)
CN (1) CN1198507C (cs)
AR (1) AR025397A1 (cs)
AT (1) ATE254849T1 (cs)
AU (1) AU771120B2 (cs)
BR (1) BR0013646A (cs)
CA (1) CA2382305A1 (cs)
CZ (1) CZ303831B6 (cs)
DE (2) DE19940860A1 (cs)
DK (1) DK1211941T3 (cs)
ES (1) ES2208423T3 (cs)
HU (1) HU230217B1 (cs)
MX (1) MXPA02002039A (cs)
PL (1) PL200541B1 (cs)
RU (1) RU2266648C2 (cs)
UA (1) UA73142C2 (cs)
WO (1) WO2001015533A1 (cs)
ZA (1) ZA200200593B (cs)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
EA200800751A1 (ru) * 2005-09-08 2008-08-29 Байер Кропсайенс Аг Новые сульфонамидсодержащие твердые препараты
US8940742B2 (en) 2012-04-10 2015-01-27 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
ES2900806T3 (es) 2013-10-04 2022-03-18 Infinity Pharmaceuticals Inc Compuestos heterocíclicos y usos de los mismos
WO2015051241A1 (en) 2013-10-04 2015-04-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
DK3119397T3 (da) 2014-03-19 2022-03-28 Infinity Pharmaceuticals Inc Heterocykliske forbindelser til anvendelse i behandling af PI3K-gamma-medierede lidelser
WO2016054491A1 (en) 2014-10-03 2016-04-07 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
CN112279808B (zh) 2014-10-06 2024-03-08 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜转导调节因子调节剂
KR20180058741A (ko) 2015-09-14 2018-06-01 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 이소퀴놀리논의 고체형, 그의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물 및 이를 사용하는 방법
WO2017161116A1 (en) 2016-03-17 2017-09-21 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors
WO2017173274A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2017214269A1 (en) 2016-06-08 2017-12-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
PE20191147A1 (es) 2016-09-30 2019-09-02 Vertex Pharma Modulador de regulador de conductancia de transmembrana de fibrosis quistica, composiciones farmaceuticas, metodos de tratamiento y proceso para producir el modulador
UY37513A (es) 2016-12-09 2018-07-31 Vertex Pharma Modulador del regulador de conductancia transmembrana de fibrosis quística, composiciones farmacéuticas, métodos de tratamiento y proceso para producir el modulador
BR112019025801A2 (pt) 2017-06-08 2020-07-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated métodos de tratamento para fibrose cística
EP3654969A1 (en) 2017-07-17 2020-05-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
AU2018309043B2 (en) 2017-08-02 2022-03-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for preparing pyrrolidine compounds
WO2019079760A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS
KR20200097293A (ko) 2017-12-08 2020-08-18 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
EP3774825A1 (en) 2018-04-13 2021-02-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0112799A1 (de) 1982-12-06 1984-07-04 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
DE19638887A1 (de) 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
AU719657B2 (en) 1998-01-21 2000-05-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU3183199A (en) 1998-05-14 1999-11-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crop-safened herbicidal mixtures
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II

Also Published As

Publication number Publication date
DE50004584D1 (de) 2004-01-08
AU771120B2 (en) 2004-03-11
CN1379622A (zh) 2002-11-13
EP1211941A1 (de) 2002-06-12
RU2266648C2 (ru) 2005-12-27
EP1211941B1 (de) 2003-11-26
CZ303831B6 (cs) 2013-05-22
DK1211941T3 (da) 2004-04-05
US6649565B1 (en) 2003-11-18
BR0013646A (pt) 2002-05-07
PL200541B1 (pl) 2009-01-30
MXPA02002039A (es) 2002-11-07
JP2003508413A (ja) 2003-03-04
PL362853A1 (en) 2004-11-02
UA73142C2 (uk) 2005-06-15
CN1198507C (zh) 2005-04-27
DE19940860A1 (de) 2001-03-01
ES2208423T3 (es) 2004-06-16
ATE254849T1 (de) 2003-12-15
CA2382305A1 (en) 2001-03-08
HUP0301992A3 (en) 2005-11-28
AU7409400A (en) 2001-03-26
AR025397A1 (es) 2002-11-27
WO2001015533A1 (de) 2001-03-08
HUP0301992A2 (en) 2003-09-29
ZA200200593B (en) 2003-03-26
HU230217B1 (hu) 2015-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ2002650A3 (cs) Selektivní herbicidy na bázi substituovaného fenylsulfonylaminokarbonyltriazolinonu a safenerů a jejich pouľití
CA2165743C (en) Selective herbicides based on heteroaryloxy-acetamides
AU2008221577B2 (en) Herbicides comprising substituted thien-3-YL-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
US6967188B2 (en) Selective heteroaryloxy- acetamides-based herbicides
AU767405B2 (en) Carbamoyl triazolinone-based herbicides
EP1221848B1 (de) Selektive herbizide auf basis eines n-aryl-triazolinons
CN109640653A (zh) 减少作物损害的方法
DE19947918A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
JP2010100638A (ja) 置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）−カルボニルトリアゾリン（チ）オンおよび毒性緩和剤をベースとする選択的除草剤
KR20040029033A (ko) 테트라졸리논 유도체를 포함하는 선택적 제초제
DE19940859A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und Safenern
DK2243363T3 (en) Selective herbicides from heteroaryloxy-acetamides

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20200816