CZ303831B6 - Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu - Google Patents
Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ303831B6 CZ303831B6 CZ20020650A CZ2002650A CZ303831B6 CZ 303831 B6 CZ303831 B6 CZ 303831B6 CZ 20020650 A CZ20020650 A CZ 20020650A CZ 2002650 A CZ2002650 A CZ 2002650A CZ 303831 B6 CZ303831 B6 CZ 303831B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- dihydro
- diethyl
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Resení se týká nových selektivních herbicidních prostredku, obsahujících úcinný obsah kombinace úcinných látek, sestávající z 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu vzorce I a/nebo jedné nebo více jeho solí a slouceniny diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dikarboxylátu (Mefenpyr-diethyl), které se mohou pouzít se zvláste dobrým úspechem pro selektivní potírání plevelu v ruzných kulturách uzitkových rostlin. Dále se týká zpusobu výroby techto prostredku a zpusobu hubení plevelu.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká nových selektivních herbicidních prostředků, které obsahují 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4—triazol-3on a/nebo jeho soli a sloučeninu diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lHpyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), zlepšující přijatelnost pro kulturní rostliny a mohou se použít se zvláště dobrým úspěchem pro selektivní potírání plevelů v různých kulturách užitkových rostlin. Dále se týká způsobu jejich výroby a způsobu hubení plevelů.
Dosavadní stav techniky
Substituované fenylsulfonylaminokarbonyl-triazolinony jsou jako účinné herbicidy známé (viz například EP-A 507 171). Účinek těchto látek a/nebo jejich přijatelnost pro kulturní rostliny však není za všech podmínek uspokojující.
Dále jsou známé kombinace účinných látek ze substituovaných fenylsulfonylaminokarbonyltriazolinonů a jiných herbicidně účinných sloučenin pro dosažení synergického účinku (viz DE— A 196 388 87). Také u těchto kombinačních produktů nejsou však aplikační vlastnosti za všech podmínek zcela uspokojivé. Kombinace 2-(2-trifluormethoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-4— methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazolin-3-onu sněkterými safenery jsou popsané v EP-A 931 456. Ani z jednoho z uvedených spisů ani z jejich kombinace není zřejmé, že by nárokovaná kombinace mohla mít jak proklamovaný účinek, tak také vysokou přijatelnost pro kulturní rostliny.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že 2-(2-methoxykarbonylfenylsulfbnylaminokarbonyl)-4methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on a/nebo jeho soli při společném použití s dále popsanou sloučeninou, zlepšující přijatelnost kulturními rostlinami (safener/antidotum) vyloženě dobře potlačují poškození kulturních rostlin a obzvláště výhodně se mohou použít jako široce účinný kombinační preparát pro selektivní hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, jako například v obilí.
Předmětem předloženého vynálezu jsou selektivní herbicidní prostředky, které se vyznačují účinným obsahem kombinace účinných látek, sestávající z (a) 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I
a/nebo jedné nebo více solí sloučeniny vzorce I, a
(b) sloučeniny diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-A,5-dihydro-5-methyl-l H-pyrazol-3,5-dikarboxylátu (Mefenpyr-diethyl), přičemž všeobecně na 1 hmotnostní díl účinné látky 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů výše uvedené sloučeniny komponenty (b).
Sloučenina diethyl-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), je popsaná v následujících patentových přihláškách: DE-A 39 395 03, EP-A 191 736 a DE-A 35 252 05.
Soli sloučeniny vzorce I jsou výhodně soli sodné, draselné, amonné, methylamoniové, ethylamoniové, n-propylamoniové, i-propylamoniové, n-butylamoniové, i-butylamoniové, sbutylamoniové, t-butylamoniové, dimethylamoniové, diethylamoniové, di-n-propylamoniové, di-i-propylamoniové, di-n-butylamoniové, di-i-butylamoniové, di-s-butylamoniové, trimethylamoniové, triethylamoniové, tripropylamoniové, tributylamoniové, trimethylsulfoniové a triethylsulfoniové.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek z 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3onu vzorce I, popřípadě jeho solí a sloučeniny z komponenty (b) vykazují při velmi dobré snášenlivosti kulturními rostlinami obzvláště vysokou herbicidní účinnost a mohou se použít v různých kulturách, obzvláště v obilí, především ale v pšenici, ale také v sóje, bramborách, kukuřici a rýži, pro selektivní potírání plevelů.
Při tom je třeba pokládat za překvapivé, že z velkého počtu známých safenerů nebo antidot, které jsou schopné antagonizovat škodlivý účinek herbicidu na kulturní rostliny, je vhodná přímo výše uvedená sloučenina komponenty (b), která škodlivý účinek 2-{2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-onu a jeho solí, obzvláště sodné soli, na kulturní rostliny prakticky úplně zruší, bez toho, že by při tom ovlivnila herbicidní účinek vůči plevelům.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu je možno použít například u následujících rostlin:
Dvouděložné plevely rodů:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonům, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dvouděložné kultury rodů:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Jednoděložné plevely rodů:
Echinochloa, Setaria, Panicům, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,
-2 CZ 303831 B6
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Jednoděložné kultury rodů:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicům, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu však v žádném případě není omezeno na tyto rody, ale zahrnuje stejným způsobem také použití u jiných rostlin.
Kulturní rostliny jsou při tom podle předloženého vynálezu všechny rostliny a druhy rostlin i za zahrnutí transgenních rostlin a druhů rostlin.
Výhodný efekt na přijatelnost kulturními rostlinami kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu je při určitých poměrech koncentrací obzvláště výrazný. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně se najeden hmotnostní díl účinné látky vzorce I nebo její soli používá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,01 až 100 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,1 až 10 hmotnostních dílů v odstavci (b) uvedené sloučeniny, zlepšující přijatelnost pro kulturní rostliny (antidotum/safener).
Účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek, se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, postřikové prášky, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzní-emulzní koncentráty, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, jakož i jemně zapouzdřené účinné látky v polymemích látkách.
Přípravky se vyrábějí známými způsoby, například smísením účinné látky s nosiči, tedy kapalnými rozpouštědly a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvomých činidel.
V případě použití vody jako nosné látky je možno například také použít organická rozpouštědla jako pomocné rozpouštěcí prostředky. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu aromáty, jako je xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou chlorbenzeny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformámid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu:
například amonné soli a přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmoriHonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty;
jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu rozmělněné a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, slupky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emuigační a/nebo pěnotvomá činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a aniontové emuigátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin, ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty;
-3CZ 303831 B6 jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například lignin-sulfitové výluhy a methylcelulóza.
V přípravcích se mohou použít prostředky pro zprostředkování přilnavosti, jako je karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, například arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako jsou kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se použít také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanidová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a fitalokyaninová kovová barviva. Také se mohou použít stopová hnojivá, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi kobaltu molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, včetně safenerové účinné látky, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních účinné látky.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se aplikují všeobecně ve formě hotových přípravků. Účinné látky, obsažené v kombinaci účinných látek, se mohou ale také v jednotlivých přípravcích při aplikaci mísit, to znamená, že se aplikují ve formě tankových směsí.
Nové kombinace účinných látek mohou nacházet použití jako takové nebo ve formě svých přípravků a dále také ve směsi s jinými známými herbicidy, přičemž opět jsou možné hotové přípravky nebo tankové směsi. Také jsou možné směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematicidy, ochranné látky proti ozobávání ptáky, růstové látky, hnojivé látky pro rostliny a prostředky zlepšující strukturu půdy. Pro určité aplikační účely, obzvláště při postupu po vzejití, může být dále výhodné přidávat do přípravků jako další přísadu pro rostliny přijatelné minerální nebo rostlinné oleje (například komerční preparát „Oleo DuPont 11E“) nebo amonné soli, jako je například síran amonný nebo rhodanid amonný.
Nové kombinace účinných látek se mohou aplikovat jako takové, ve formě svých přípravků nebo z nich dalších naředěním připravených aplikačních forem, jako jsou pro použití připravené roztoky, suspenze, emulze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, stříkáním, postřikováním, poprašováním nebo rozprašováním.
Aplikační množství kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu se může pohybovat v širokém rozmezí. Závisí mimo jiné na počasí a půdních faktorech. Všeobecně leží aplikační množství v rozmezí 0,05 až 5 kg/ha, výhodně v rozmezí 0,05 až 2 kg/ha a obzvláště výhodně v rozmezí 0,1 až 1,0 kg/ha.
Kombinace účinných látek se mohou aplikovat před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy postupem před vzejitím nebo po vzejití.
Příklady provedení vynálezu
Aplikační příklady
Používají se obvyklé přípravky involvovaných účinných látek. Při tom se aplikuje sodná sůl sloučeniny vzorce I jako 70 WG, popřípadě 70 WP, Mefenpyr-diethyl jako 100 EC. Z účinných látek a popřípadě safeneru se vyrobí postřiková břečka s 0,1 % additiva Renex-36.
-4CZ 303831 B6
Příklad A
Test po vzejití
Přípravkem účinné látky se postříkají testované rostliny, umístěné v květináčích 10 x 10 cm (pěstební medium: půda nebo vermiculit), tak, aby se naneslo požadované množství účinné látky na plošnou jednotku. Koncentrace postřikové břečky je volena tak, aby bylo v 500 1 vody/ha naneseno vždy požadované množství účinné látky.
io Po 18 dnech se vyhodnocuje stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývojem nezpracované kontroly.
Zde značí:
0 % = žádné poškození (jako nezpracovaná kontrola)
100 % = totální zničení/poškození.
Účinné látky, aplikovaná množství, testované rostliny a výsledky vyplývají z následujících tabulek, přičemž v tabulkách použitá označení mají následující významy:
Pšenice = pšenice druhu Orestis ječmen = ječmen druhu Coronar
a.i. = aktivní ingredience = účinná látka/safener sodná sůl sloučeniny vzorce I =
Tabulka A2: Test pro vzejití/skleník
| Účinná látka | aplikované množství (g a. i ./ha) | poškozeni pšenice (%) |
| sodná sůl sloučeniny vzorce 1 | 250 | 50 |
| 125 | 30 | |
| 60 | 20 | |
| sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl | 250 + 250 | 20 |
| 125 +125 | 0 | |
| 60 + 60 | 0 |
-5CZ 303831 B6
Tabulka A3: Test po vzejití/skleník
| Účinná látka | aplikované množštvi (g a.i7ha) | poškozeni pšenice (%) |
| sodná sůl sloučeniny vzorce I | 125 | 50 |
| 60 | 10 | |
| 30 | 5 | |
| sodná sůl sloučeniny vzorce I “Γ Mefenpyr-diethyl | 125 +125 | 10 |
| 60 + 60 | 5 | |
| 30 + 30 | 0 |
Tabulka A4: Test po vzejití/skleník
| Účinná látka | aplikované množství (g a.i./ha) | poškozeni pšenice (%) |
| sodná sůl sloučeniny vzorce I | 125 | 40 |
| 60 | 30 | |
| sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl | 125 + 250 | 10 |
| 60 + 250 | 0 |
Tabulka A5: Test po vzejití/skleník
| Účinná látka | aplikované množství (g a.L/ha) | poškozeni ječmene (%) |
| sodná sůl sloučeniny vzorce I | 60 | 70 |
| 30 | 70 | |
| 15 | 50 | |
| sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl | 60 + 60 | 60 |
| 30 + 30 | 50 | |
| 15 + 15 | 30 |
-6CZ 303831 B6
Tabulka A6: Test po vzejití/skleník
Claims (3)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Herbicidní prostředek, obsahující účinný obsah kombinace účinných látek, sestávající z (a)
- 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I a/nebojedné nebo více solí sloučeniny vzorce 1,-7CZ 303831 B6 a(b) sloučeniny diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-l H-pyrazol-3,5-dikarboxylátu (Mefenpyr-diethyl), přičemž všeobecně na jeden hmotnostní díl účinné látky 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce(I) a/nebo jeho soli připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů výše uvedené sloučeniny komponenty (b).io 2. Použití prostředku podle nároku 1 pro potírání nežádoucího růstu rostlin.
- 3. Způsob hubení plevelů, vyznačující se tím, že se prostředek podle nároku 1 nechá působit na nežádoucí rostliny a/nebo na jejich životní prostor.15 4. Způsob výroby herbicidního prostředku, vyznačující se tím, že se prostředek podle nároku 1 smísí s povrchově aktivními činidly a/nebo plnidly.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19940860A DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 1999-08-27 | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2002650A3 CZ2002650A3 (cs) | 2002-06-12 |
| CZ303831B6 true CZ303831B6 (cs) | 2013-05-22 |
Family
ID=7919912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20020650A CZ303831B6 (cs) | 1999-08-27 | 2000-08-16 | Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6649565B1 (cs) |
| EP (1) | EP1211941B1 (cs) |
| JP (1) | JP2003508413A (cs) |
| CN (1) | CN1198507C (cs) |
| AR (1) | AR025397A1 (cs) |
| AT (1) | ATE254849T1 (cs) |
| AU (1) | AU771120B2 (cs) |
| BR (1) | BR0013646A (cs) |
| CA (1) | CA2382305A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ303831B6 (cs) |
| DE (2) | DE19940860A1 (cs) |
| DK (1) | DK1211941T3 (cs) |
| ES (1) | ES2208423T3 (cs) |
| HU (1) | HU230217B1 (cs) |
| MX (1) | MXPA02002039A (cs) |
| PL (1) | PL200541B1 (cs) |
| RU (1) | RU2266648C2 (cs) |
| UA (1) | UA73142C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001015533A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200200593B (cs) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10143083A1 (de) * | 2001-09-03 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern |
| DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| EA200800751A1 (ru) * | 2005-09-08 | 2008-08-29 | Байер Кропсайенс Аг | Новые сульфонамидсодержащие твердые препараты |
| US8940742B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| ES2900806T3 (es) | 2013-10-04 | 2022-03-18 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterocíclicos y usos de los mismos |
| WO2015051241A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| DK3119397T3 (da) | 2014-03-19 | 2022-03-28 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocykliske forbindelser til anvendelse i behandling af PI3K-gamma-medierede lidelser |
| WO2016054491A1 (en) | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| CN112279808B (zh) | 2014-10-06 | 2024-03-08 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜转导调节因子调节剂 |
| KR20180058741A (ko) | 2015-09-14 | 2018-06-01 | 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 이소퀴놀리논의 고체형, 그의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물 및 이를 사용하는 방법 |
| WO2017161116A1 (en) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors |
| WO2017173274A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| WO2017214269A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| PE20191147A1 (es) | 2016-09-30 | 2019-09-02 | Vertex Pharma | Modulador de regulador de conductancia de transmembrana de fibrosis quistica, composiciones farmaceuticas, metodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
| UY37513A (es) | 2016-12-09 | 2018-07-31 | Vertex Pharma | Modulador del regulador de conductancia transmembrana de fibrosis quística, composiciones farmacéuticas, métodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
| BR112019025801A2 (pt) | 2017-06-08 | 2020-07-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | métodos de tratamento para fibrose cística |
| EP3654969A1 (en) | 2017-07-17 | 2020-05-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| AU2018309043B2 (en) | 2017-08-02 | 2022-03-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for preparing pyrrolidine compounds |
| WO2019079760A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS |
| KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
| TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
| EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| EP0931456A1 (de) * | 1998-01-21 | 1999-07-28 | Novartis AG | Herbizides Mittel |
| EP1211941B1 (de) * | 1999-08-27 | 2003-11-26 | Bayer CropScience AG | Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und safenern |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0112799A1 (de) | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE4110795A1 (de) | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| US5700758A (en) | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| AU3183199A (en) | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
-
1999
- 1999-08-27 DE DE19940860A patent/DE19940860A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-16 BR BR0013646-8A patent/BR0013646A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-16 HU HU0301992A patent/HU230217B1/hu unknown
- 2000-08-16 US US10/069,350 patent/US6649565B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 CZ CZ20020650A patent/CZ303831B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-08-16 DE DE50004584T patent/DE50004584D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 ES ES00962323T patent/ES2208423T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 UA UA2002032396A patent/UA73142C2/uk unknown
- 2000-08-16 CA CA002382305A patent/CA2382305A1/en not_active Abandoned
- 2000-08-16 MX MXPA02002039A patent/MXPA02002039A/es active IP Right Grant
- 2000-08-16 CN CNB008121613A patent/CN1198507C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-16 PL PL362853A patent/PL200541B1/pl unknown
- 2000-08-16 RU RU2002107796/04A patent/RU2266648C2/ru active
- 2000-08-16 JP JP2001519762A patent/JP2003508413A/ja not_active Withdrawn
- 2000-08-16 DK DK00962323T patent/DK1211941T3/da active
- 2000-08-16 WO PCT/EP2000/007982 patent/WO2001015533A1/de active IP Right Grant
- 2000-08-16 AT AT00962323T patent/ATE254849T1/de active
- 2000-08-16 EP EP00962323A patent/EP1211941B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 AU AU74094/00A patent/AU771120B2/en not_active Ceased
- 2000-08-25 AR ARP000104423A patent/AR025397A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-01-23 ZA ZA200200593A patent/ZA200200593B/xx unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| EP0931456A1 (de) * | 1998-01-21 | 1999-07-28 | Novartis AG | Herbizides Mittel |
| EP1211941B1 (de) * | 1999-08-27 | 2003-11-26 | Bayer CropScience AG | Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und safenern |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Pesticide Manual, 10th edition, 1994 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE50004584D1 (de) | 2004-01-08 |
| AU771120B2 (en) | 2004-03-11 |
| CN1379622A (zh) | 2002-11-13 |
| EP1211941A1 (de) | 2002-06-12 |
| RU2266648C2 (ru) | 2005-12-27 |
| EP1211941B1 (de) | 2003-11-26 |
| DK1211941T3 (da) | 2004-04-05 |
| US6649565B1 (en) | 2003-11-18 |
| BR0013646A (pt) | 2002-05-07 |
| PL200541B1 (pl) | 2009-01-30 |
| MXPA02002039A (es) | 2002-11-07 |
| JP2003508413A (ja) | 2003-03-04 |
| PL362853A1 (en) | 2004-11-02 |
| CZ2002650A3 (cs) | 2002-06-12 |
| UA73142C2 (uk) | 2005-06-15 |
| CN1198507C (zh) | 2005-04-27 |
| DE19940860A1 (de) | 2001-03-01 |
| ES2208423T3 (es) | 2004-06-16 |
| ATE254849T1 (de) | 2003-12-15 |
| CA2382305A1 (en) | 2001-03-08 |
| HUP0301992A3 (en) | 2005-11-28 |
| AU7409400A (en) | 2001-03-26 |
| AR025397A1 (es) | 2002-11-27 |
| WO2001015533A1 (de) | 2001-03-08 |
| HUP0301992A2 (en) | 2003-09-29 |
| ZA200200593B (en) | 2003-03-26 |
| HU230217B1 (hu) | 2015-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ303831B6 (cs) | Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu | |
| CA2140246C (en) | Herbicidal agents based on heterocyclic aryloxyacetamides | |
| DK1561378T3 (en) | Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyltriazolinones | |
| RU2260948C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| US6365550B1 (en) | Flufenacet-based herbicidal compositions | |
| US9999221B2 (en) | Herbicide combination containing pelargonic acid and defined ALS inhibitors | |
| CZ297196B6 (cs) | Synergický herbicidní prostredek a zpusob potírání plevelu | |
| KR20070004607A (ko) | 설포닐우레아의 용도 | |
| PL200651B1 (pl) | Selektywny środek chwastobójczy i jego zastosowanie | |
| US20120172225A1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone | |
| RU2228032C2 (ru) | Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона | |
| PL207754B1 (pl) | Środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania chwastobójczego środka | |
| CA2210273C (en) | Herbicidal compositions based on n-isopropyl-n-(4-fluorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide | |
| US6174838B1 (en) | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isoproxycarbonylphenyl)pyrazole | |
| US5928991A (en) | Selective herbicides based on 1-(2-chloro-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one and Propanil | |
| CA2216064C (en) | Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds | |
| RU2269263C2 (ru) | Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| US6395684B1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone | |
| US5030272A (en) | Selective herbicidal agents containing metamitron in combination with certain triazolinones | |
| US4474597A (en) | Agent for selectively combating weeds in rice | |
| US4294607A (en) | Herbicidal compositions | |
| CA2202617C (en) | Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides | |
| GB2167959A (en) | Combination of pyridoxyphenoxypropionate and triazinone as selective weed killer | |
| MXPA01003365A (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone | |
| MXPA99001934A (en) | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20200816 |