RU2228032C2 - Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона - Google Patents

Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона Download PDF

Info

Publication number
RU2228032C2
RU2228032C2 RU2000122362/04A RU2000122362A RU2228032C2 RU 2228032 C2 RU2228032 C2 RU 2228032C2 RU 2000122362/04 A RU2000122362/04 A RU 2000122362/04A RU 2000122362 A RU2000122362 A RU 2000122362A RU 2228032 C2 RU2228032 C2 RU 2228032C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
methyl
formula
alkyl
active principle
Prior art date
Application number
RU2000122362/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000122362A (ru
Inventor
Маркус ДОЛЛИНГЕР (DE)
Маркус Доллингер
Марк Вильхельм ДРЕВЕС (DE)
Марк Вильхельм Древес
Вильхельм ХААС (DE)
Вильхельм ХААС
Клаус-Хельмут МЮЛЛЕР (DE)
Клаус-Хельмут Мюллер
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU2000122362A publication Critical patent/RU2000122362A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2228032C2 publication Critical patent/RU2228032C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описывается гербицидная композиция, включающая а) один N-арил-триазолинон общей формулы
Figure 00000001
где Q1 – кислород, R1 - С1-5алкил, R2 - С1-5алкил, R3 - галоген, R4 - циано, тиокарбамоил, R5 - алкилсульфониламино и б) один N-арилсульфониламинокарбонил-триазолинон общей формулы
Figure 00000002
где Q2 и Q3 означают каждый кислород, R6 - алкил, R7 - алкоксил, R8 - алкоксикарбонил, алкоксил, замещенный галогеном, R9 - водород, при весовом соотношении соединения формулы (I) и соединения формулы (II), равном 1:0,1 до 10. Полученная композиция может использоваться для избирательной борьбы с сорной растительностью в различных культурах полезных растений. 2 з.п.ф-лы, 22 табл.

Description

Изобретение относится к новым синергистическим гербицидным смесям, которые включают известные N-арил-триазолиноны, с одной стороны, и известные N-арилсульфониламинокарбонил-триазолиноны, с другой стороны, и с особенно хорошим успехом могут применяться для избирательной борьбы с сорной растительностью.
В качестве активных веществ с гербицидным действием N-арил-триазолиноны являются объектом ряда заявок на патент (см. выложенные заявки на патент ФРГ DE 3024316, DE 3514057, DE 3636318, выложенные заявки на европейский патент ЕР 220952, ЕР 370332, ЕР 597360, ЕР 609734, выложенные заявки на патент США US 4702763, US 4806145, US 4818275, US 4906284, US 4909831, US 5035740, US 5041155, международные заявки WO 8501637, WO 8504307, WO 8602642, WO 8604481, WO 8700730, WO 8703782, WO 8809617, WO 9002120, WO 9530661).
N-арилсульфониламинокарбонил-триазолиноны являются в качестве активных веществ с гербицидным действием также объектом ряда заявок на патент (см. выложенные заявки на европейский патент ЕР 341489, ЕР 422469, ЕР 425948, ЕР 431291, ЕР 507171, ЕР 534266, международные заявки WO 9611188, WO 9627590, WO 9627591, WO 9703056).
Теперь неожиданно было найдено, что ряд известных активных веществ из группы N-арил-триазолинонов при совместном применении с известными обладающими гербицидным действием соединениями из группы N-арилсульфониламинокарбонил-триазолинонов проявляют синергистический эффект в отношении активности в борьбе с сорной растительностью и в качестве комбинированных препаратов могут особенно выгодно применяться для избирательной борьбы с сорной растительностью в культурах полезных растений, таких как, например, культуры пшеницы.
Объектом изобретения является гербицидное средство, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей
а) один N-арил-триазолинон общей формулы (I)
Figure 00000003
где Q1 - кислород,
R1 - алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный,
R2 - алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный галогеном,
R3 - галоген,
R4 - циано, тиокарбамоил, и
R5 - алкилсульфониламино (“активное начало группы 1”) и
б) один N-арилсульфониламинокарбонил-триазолинон общей формулы (II)
Figure 00000004
где О2 и Q3 означают каждый кислород,
R6 - алкил, незамещенный,
R7 - алкоксил, незамещенный,
R8 - алкилкарбонил, алкоксил, замещенный остатками из группы, включающей галоген, и
R9 - водород,
и/или соль соединения формулы (II) (“активное начало группы 2”), при этом “активное начало группы 1” и “активное начало группы 2” взяты в весовом соотношении, равном 1:0,1 до 10.
Особый интерес представляет собой предлагаемое гербицидное средство, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей
а) один N-арил-триазолинон общей формулы (I),
где Q1 - кислород,
R1 - метил, этил, незамещенные,
R2 - метил, замещенный фтором,
R3 - фтор,
R4 - циано, тиокарбамоил, и
R5 - метилсульфониламино, этилсульфониламино (“активное начало группы 1”) и
б) один N-арилсульфониламинокарбонил-триазолинон общей формулы (II),
где Q2 и Q3 означают каждый кислород,
R6 - метил,
R7 – метокси, н-пропокси,
R8 - метоксикарбонил, метокси, замещенный остатками из группы, включающей фтор,
R9 - водород,
и/или соль соединения формулы (II) (“активное начало группы 2”).
В частности, интерес представляет собой предлагаемое селективное гербицидное средство, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей
а) один N-арил-триазолинон общей формулы (I),
где Q1 - кислород,
R1 - метил, этил,
R2 - дифторметил, трифторметил,
R3 - фтор,
R4 - циано, тиокарбамоил, и
R5 - незамещенные метилсульфониламино, этилсульфониламино (“активное начало группы 1”) и
б) один N-арилсульфониламинокарбонил-триазолинон формулы (II),
где Q2 и Q3 означают каждый кислород,
R6 - метил,
R7 - метокси, н-пропокси,
R8 - метоксикарбонил, метокси, замещенный остатками из группы, включающей фтор,
R9 - водород,
и/или соль соединения формулы (II) (“активное начало группы 2”).
Вместо чистых активных веществ формулы (II) в свободном виде в гербицидных смесях по изобретению могут также включаться соли соединений формулы (II) с металлами и/или основными азотными соединениями.
Предпочтительными при этом являются соли соединений формулы (II) с щелочными металлами, такими как, например, литий, натрий, калий, рубидий или цезий, в частности, с натрием или калием, с щелочно-земельными металлами, такими как, например, магний, кальций или барий, в частности с кальцием, или с земельными металлами, такими как, например, алюминий.
Кроме того, предпочтитают соли соединений формулы (II) с аммиаком, с алкиламинами с 1-6 атомами углерода, такими как, например, метиламин, этиламин, н- или изопропиламин, н-, изо-, втор- или трет-бутиламин, н-, изо-, втор- или трет-пентиламин, с диалкиламинами с 1-6 атомами углерода в алкильной части, такими как, например, диметиламин, диэтиламин, дипропиламин, диизопропиламин, дибутиламин, диизобутиламин, ди-втор-бутиламин, дипентиламин, диизопентиламин, ди-втор-пентиламин и дигексиламин, с триалкиламинами с 1-4 атомами углерода в алкильной части, такими как, например, триметиламин, триэтиламин, трипропиламин, трибутиламин и N-этил-диизопропиламин, с циклоалкиламинами с 3-6 атомами углерода, такими как, например, циклопентиламин или циклогексиламин, с дициклоалкиламинами с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, такими как, например, дициклопентиламин или дициклогексиламин, с N-алкил-циклоалкиламинами с 1-4 атомами углерода в алкильной части и 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, такими как, например, N-метил-циклопентиламин, N-этил-циклопентиламин, N-метил-циклогексиламин или N-этил-циклогексиламин, с N,N-диалкил-циклоалкиламинами с 1-4 атомами углерода в алкильной части и 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, такими как, например, N,N-диметил-циклопентиламин, N,N-диэтил-циклопентиламин, N,N-диметил-циклогексиламин или N,N-диэтил-циклогексиламин, с N-алкил-дициклоалкиламинами с 1-4 атомами углерода в алкильной части и 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, такими как, например, N-метил-дициклопентиламин, N-этил-дициклопентиламин, N-метил-дициклогексиламин или N-этил-дициклогексиламин, с фенил-алкиламинами с 1 - 4 атомами углерода, такими как, например, бензиламин, 1-фенил-этиламин или 2-фенил-этиламин, с N-алкил-фенилалкиламинами с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, такими как, например, N-метил-бензиламин или N-этил-бензиламин, или с N,N-диалкил-фенилалкиламинами с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, такими как, например, N,N-диметил-бензиламин или N,N-диэтил-бензиламин, или с неанеллированными или анеллированными и/или незамещенными или замещенными алкилом с 1-4 атомами углерода азинами, такими как, например, пиридин, хинолин, 2-метил-пиридин, 3-метил-пиридин, 4-метил-пиридин, 2,4-диметил-пиридин, 2,5-диметил-пиридин, 2,6-диметил-пиридин или 5-этил-2-метил-пиридин.
В качестве основных соединений, которые могут применяться для получения применяемых согласно изобретению солей соединений формулы (II), можно назвать: ацетаты, амиды, карбонаты, гидрокарбонаты, гидриды, гидроокиси или алканолаты щелочного металла или земельно-щелочного металла, такие как, например, ацетат натрия, калия или кальция, амид лития, натрия, калия или кальция, карбонат натрия, калия или кальция, гидрокарбонат натрия, калия или кальция, гидрид лития, натрия, калия или кальция, гидроокись лития, натрия, калия или кальция, метанолат натрия или калия, этанолат натрия или калия, н- или изопропанолат натрия или калия, н-, изо-, втор- или трет-бутанолат натрия или калия.
В качестве примеров соединений формулы (I), применяемых в предлагаемых соединениях, можно назвать:
2-(4-циано-2-фтор-5-метилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-циано-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-циано-2-фтор-5-метилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-циано-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-циано-2-фтор-5-метилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-циано-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-циано-2-фтор-5-метилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-циано-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-метилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифтор-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-метилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-метилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-метилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он.
В качестве соединения формулы (I) особенно предпочитают соединение 2-(4-тио-карбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (I-1), имеющее по Chem. Abstracts также обозначение 4[4,5-дигидро-4-метил-5-оксо-(3-трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-2-[(этилсульфонил)амино]-5-фтор-бензенкарботиоамид (№ регистрации по САS: 173980-17-1).
В качестве дальнейших возможных соединений формулы (I) особенно предпочитают соединение 2-(4-циано-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (I-2), имеющее по Chem. Abstracts также обозначение N-[2-циано-5-[4,5-дигидро-4-метил-5-оксо-3-трифторметил-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-4-фтор-фенил]-этансульфонамид (№ регистрации по CAS: 157739-55-4) и соединение 2-(4-циано-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-этил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (I-3), имеющее по Chem. Abstracts также обозначение N-[2-циано-5-[4-этил-4,5-дигидро-5-оксо-3-трифторметил-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-4-фтор-фенил]-этансульфонамид (№ регистрации по CAS: 157739-37-2), а также соединение 2-(4-циано-2-фтор-5-метил-сульфониламино-фенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (I-4), имеющее по Chem. Abstracts также обозначение N-[2-циано-5-[3-ди-фторметил-4,5-дигидро-4-метил-5-тиоксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-4-фтор-фенил]-метансульфонамид (№ регистрации по CAS: 157739-46-3).
Соединения формулы (I) описаны в заявках на патент, указанных выше в связи с N-арил-триазолинонами.
В качестве соединений из активных веществ группы 2 особенно предпочитают следующие соединения: 2-(2-метокси-фенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этокси-фенилсульфониламинокарбонил), 2-(2-н-пропокси-фенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изопропокси-фенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-дифторметокси-фенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-трифторметокси-фенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)- и 2-(2-изопропоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-этокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он и -4-метил-5-изопропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, а также соли натрия и калия этих соединений.
В качестве соединений формулы (II) особенно предпочитают соединения 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (II-1) и 2-(2-трифторметокси-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (II-2), а также их соли натрия (Na-соль II-1 или Na-соль II-2).
Соединения формулы (II) описаны в заявках на патент, указанных выше в связи с N-арилсульфониламинокарбонил-триазолинонами.
Неожиданно было найдено, что приведенные выше гербицидные смеси из N-арил-триазолинонов общей формулы (I) и N-арилсульфониламинокарбонил-триазолинонов общей формулы (II) при очень хорошей переносимости полезными растениями обладают очень высокой гербицидной активностью и могут использоваться для избирательной борьбы с сорной растительностью в разных культурах, в частности пшеничных культурах, но, кроме того, в кукурузных культурах, культурах ячменя и риса.
Неожиданно гербицидная активность предлагаемых гербицидных смесей из соединений вышеприведенных групп 1 и 2 значительно превышает сумму действий от каждого отдельного активного вещества.
Благодаря этому получается не просто дополнительная активность, но непредвиденная синергистическая активность. Новые гербицидные смеси проявляют хорошую переносимость многими различными культурами. При этом новые гербицидные смеси пригодны для борьбы также с такой сорной растительностью, с которой борьба обычно оказывается трудной. Поэтому новые гербицидные смеси представляют собой ценное расширение спектра имеющихся селективных гербицидов.
Предлагаемыми гербицидными смесями можно обрабатывать, например, следующие растения:
Дикотильные сорняки пород: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Дикотильные культуры породы: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Монокотильные сорняки пород: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Монокотильные культуры пород: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Однако применение предлагаемых гербицидных смесей не ограничивается этими породами, но распространяется также на другие растения.
Синергистический эффект предлагаемых гербицидных смесей особенно сильно выражается при определенных соотношениях концентрации, а именно при весовом соотношении “активного начала группы 1” к “активному началу группы 2”, равным 1:0,1 до 10.
Гербицидные смеси могут быть переведены в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, порошки для опрыскивания, суспензии, порошки, средства для распыления, пасты, растворимые порошки, грануляты, концентраты суспензии и эмульсии, пропитанные активным началом естественные и синтетические вещества, а также тонкоинкапсулированные в полимерных веществах формы.
Эти составы получают известным способом, например смешиванием активного вещества с наполнителями, т.е. жидкими растворителями и/или твердыми носителями, при необходимости с применением поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов, и/или диспергаторов, и/или пенообразователей.
В случае использования воды в качестве наполнителя могут также использоваться в качестве вспомогательного средства органические растворители. В качестве жидкого растворителя используются в основном ароматические углеводороды, например ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические и хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензол, хлористый этилен или хлористый метилен, алифатические углеводороды, например циклогексан или парафины, например нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, высокополярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
В качестве твердых носителей используют, например, соли аммониевого основания и помолы натуральных горных пород, такие как, например, каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовую землю и помолы синтетических горных пород, например высокодисперсную кремневую кислоту, окись алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов используют, например, размельченные и фракционированные натуральные горные породы, такие как, например, кальцит, мрамор, пемзу, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганических и органических помолов, а также грануляты из органических материалов, например опилок, кокосовой шелухи, кукурузных початков и стеблей табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств используют, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтилена и жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, например алкиларилполигликолевый простой эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергатора используют, например, лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлозу.
В составах также могут использоваться связующие, например карбоксиметилцеллюлоза, натуральные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексные полимеры, например гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, например кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
Могут также использоваться красители, такие как, например, неорганические пигменты, например окись железа, окись титана, ферроциановый голубой, и органические красители, например ализариновый, азо- и металлфталоцианиновые красители, и микроэлементы в виде солей железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
В составах концентрация активных веществ обычно составляет от 0,1 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.
Предлагаемые гербицидные смеси обычно применяют в виде приготовляемых из них форм для применения. Можно, однако, также смешивать в баке отдельные активные вещества при применении.
Новые гербицидные смеси могут применяться как таковые или в виде составов в смеси с известными гербицидными средствами. При этом могут применяться приготовляемые из составов формы для применения или смешиваемые при применении в баке отдельные составы. Таже возможно применение в виде составов в смеси с известными активными веществами, например фунгицидами, инсектицидами, акарицидами, нематицидами, средствами для защиты от птиц, веществами для ускорения роста, питательными веществами растений и средствами для улучшения структуры почвы. Кроме того, для определенных целей применения, в частности при послевсходовой обработке, может быть выгодным прибавить к составам в качестве дополнительных добавок переносимые растениями минеральные или растительные масла (например, торговый продукт “Oleo DuPont 11E”) или соли аммониевого основания, например сульфат аммония или роданид аммония.
Новые гербицидные смеси могут применяться как таковые или в виде их составов или приготовляемые из них путем дальнейшего разбавления форм для применения, таких как, например, готовые к употреблению растворы, суспензии, эмульсии, порошки, пасты и грануляты. Применение происходит обычным образом, например поливом, опрыскиванием, разбрасыванием, распылением или рассеиванием.
Гербицидные смеси согласно изобретению можно применять до или после всхода растений, то есть путем довсходовой обработки или послевсходовой обработки. Их можно также вносить в почву до посева.
Хорошая гербицидная активность новых гербицидных смесей видна из нижеследующих примеров. В то время как отдельные активные вещества обладают относительно слабой гербицидной активностью, то гербицидные смеси проявляют очень хорошую активность, превышающую простую сумму действий от каждого отдельного активного вещества.
При гербицидных средствах синергистический эффект имеется всегда в случае, если гербицидная активность гербицидной смеси превышает активность отдельных применяемых активных веществ.
Из приведенных ниже примеров следует, что новые гербицидные смеси проявляют синергистическое действие.
Пример А
Послевсходовая обработка
Растворитель: 5 вес. ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес. ч. простого алкил-арил-полигликолевого эфира.
Для получения целесообразного препарата смешивают 1 вес. ч. активного вещества с указанными количествами растворителя и прибавляют указанное количество эмульгатора, концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Контрольные растения высотой от 5 до 15 см опрыскивают препаратом активного вещества, при этом активное вещество применяют в желаемом количестве на единицу поверхности. При этом концентрацию жидкости для опрыскивания избирают так, что каждое желаемое количество активного вещества применяют в воде в количестве 1000 л/га.
Три недели после обработки определяют степень поражения растений в % по сравнению с развитием необработанных контрольных растений.
При этом означают: 0% - действие не наблюдается (соответствует необработанному контрольному растению), 100% - все растения уничтожены.
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Пример Б
Послевсходовая обработка
Семена нежелательных растений высеивают в деревянные горшки, содержащие песчаную глинистую почву, покрывают землей и выращивают в теплице в хороших условиях роста. Через 2-3 недели после высева подопытные растения обрабатывают в стадии одного листа. На зеленые части растений напрыскивают исследуемые соединения в виде смачивающегося порошка, содержащего 0,2% смачивателя и подаваемого в различных дозировках с применением 600 л воды/га.
Три недели после обработки определяют степень поражения растений в % по сравнению с развитием необработанных контрольных растений.
При этом означают: 0% - действие не наблюдается (соответствует необработанному контрольному растению), а 100% - все растения уничтожены.
Ожидаемое синергетическое действие двух активных веществ рассчитывают по формуле Колби и сравнивают с опытным путем определяемым результатом. Рассчитанную теоретически ожидаемую степень действия комбинации определяют по формуле Колби: S.R. Colby "Расчет синергических и антагонистических реакций гербицидных комбинаций", Weeds, 15, 20-22 (1967).
Формула для двухкомпонентных комбинаций представляет собой:
Figure 00000021
причем X означает % повреждения за счет гербицида А при норме расхода х кг а.и. / га,
Y означает % повреждения за счет гербицида Б при норме расхода у кг а.и. / га;
Е означает ожидаемое значение, то есть ожидаемое повреждение за счет гербицидов А + Б при норме расхода (х + у) кг а.и. / га.
При этом можно говорить о синергических эффектах, когда получаемое опытным путем значение больше, чем ожидаемое значение.
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027

Claims (3)

1. Гербицидное средство, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей а) один N-арил-триазолинон общей формулы (I)
Figure 00000028
где Q1 - кислород;
R1 - алкил с 1-5 атомами углерода, незамещенный;
R2 - алкил с 1-5 атомами углерода, замещенный галогеном;
R3 - галоген;
R4 - циано, тиокарбамоил;
R5 – алкилсульфониламино (“активное начало группы 1”)
и (б) один N-арилсульфониламинокарбонил-триазолинон общей формулы (II)
Figure 00000029
где Q2 и Q3 означают каждый кислород;
R6 - алкил, незамещенный;
R7 – алкоксил, незамещенный;
R8 - алкоксикарбонил, алкоксил, замещенный остатками из группы, включающей галоген;
R9 - водород,
и/или соль соединения формулы (II) (“активное начало группы 2”), при этом “активное начало группы 1” и “активное начало группы 2” взяты в весом соотношении, равном 1:0,1 до 10.
2. Гербицидное средство по п.1, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей а) один N-арил-триазолинон общей формулы (I), где Q1 - кислород; R1 - метил, этил, незамещенные; R2 - метил, замещенный фтором; R3 - фтор; R4 - циано, тиокарбамоил; R5 – метилсульфониламино, этилсульфониламино, (“активное начало группы 1”) и б) один N-арилсульфониламино-карбонилтриазолинон общей формулы (II),
где Q2 и Q3 означают каждый кислород; R6 - метил; R7 – метокси, н.-пропокси; R8 – метоксикарбонил, метокси, замещенный остатками из группы, включающей фтор; R9 - водород; и/или соль соединения формулы (II) (“активное начало группы 2”).
3. Гербицидное средство по п.1 или 2, отличающееся содержанием гербицидной смеси, включающей а) один N-арил-триазолинон общей формулы (I), где Q1 - кислород; R1 - метил, этил; R2 - дифторметил, трифторметил; R3 - фтор; R4 - циано, тиокарбамоил; R5 - незамещенные метилсульфониламино, этилсульфониламино, (“активное начало группы 1”) и б) один N-арилсульфониламинокарбонилтриазолинон формулы (II), где Q2 и Q3 означают каждый кислород; R6 - метил; R7 - метил, н.-пропокси; R8 – метоксикарбонил, метокси, замещенный остатками из группы, включающей фтор; R9 - водород; и/или соль соединения формулы (II) (“активное начало группы 2”).
RU2000122362/04A 1998-01-24 1999-01-12 Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона RU2228032C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19802697.8 1998-01-24
DE19802697A DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1998-01-24 Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000122362A RU2000122362A (ru) 2002-08-10
RU2228032C2 true RU2228032C2 (ru) 2004-05-10

Family

ID=7855586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000122362/04A RU2228032C2 (ru) 1998-01-24 1999-01-12 Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6297192B1 (ru)
EP (1) EP1049376B1 (ru)
CN (1) CN100438763C (ru)
AT (1) ATE226016T1 (ru)
AU (1) AU735402B2 (ru)
CA (1) CA2319225C (ru)
CZ (1) CZ298793B6 (ru)
DE (2) DE19802697A1 (ru)
DK (1) DK1049376T3 (ru)
ES (1) ES2182486T3 (ru)
HU (1) HUP0100565A3 (ru)
NZ (1) NZ505899A (ru)
PL (1) PL196504B1 (ru)
RU (1) RU2228032C2 (ru)
SI (1) SI1049376T1 (ru)
SK (1) SK285006B6 (ru)
TR (1) TR200002114T2 (ru)
UA (1) UA67766C2 (ru)
WO (1) WO1999037153A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19845407B4 (de) * 1998-10-02 2012-06-28 Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
ATE316334T1 (de) 1999-09-30 2006-02-15 Bayer Cropscience Ag Selektive herbizide auf basis eines n-aryl- triazolinons
DE10031825A1 (de) * 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
US7893097B2 (en) * 2008-02-02 2011-02-22 Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water
TW202140422A (zh) 2014-10-06 2021-11-01 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑
CA3019380A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
CN109803962B (zh) 2016-09-30 2022-04-29 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜传导调控蛋白的调节剂、以及药物组合物
HUE052205T2 (hu) 2016-12-09 2021-04-28 Vertex Pharma Cisztás fibrózis transzmembrán vezetõképesség szabályzó modulátora, gyógyszerészeti készítmények, kezelési eljárások és eljárás a modulátor elõállítására
US11253509B2 (en) 2017-06-08 2022-02-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
BR112020000941A2 (pt) 2017-07-17 2020-07-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated métodos de tratamento para fibrose cística
US11434201B2 (en) 2017-08-02 2022-09-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for preparing pyrrolidine compounds
WO2019079760A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS
WO2019113476A2 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4318731A (en) 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
US4702763A (en) 1983-10-13 1987-10-27 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
AU3507784A (en) * 1983-10-13 1985-05-07 Fmc Corporation Herbicidal
BR8506209A (pt) 1984-03-29 1986-04-15 Fmc Corp 1-aril-delta2-1,2,4-triazolin-5-onas herbicidas
GB8418424D0 (en) 1984-07-19 1984-08-22 Scras Inhibition of platelets aggregation
HUT41611A (en) 1984-10-31 1987-05-28 Fmc Corp Herbicides containing as active substance derivatives of phenil triazolinon and process for production of the active substance
US4806145A (en) 1984-10-31 1989-02-21 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4818276A (en) 1984-11-20 1989-04-04 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones
CA1281724C (en) 1985-02-04 1991-03-19 Lester L. Maravetz Haloalkyl triazolinones
CN85106905A (zh) 1985-08-08 1987-02-04 Fmc公司 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法
US4845232A (en) 1985-10-26 1989-07-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor
JPS6299368A (ja) 1985-10-26 1987-05-08 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
US5041155A (en) 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4906284A (en) 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
DE3815765A1 (de) 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
DE3936623A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3934081A1 (de) 1989-10-12 1991-04-18 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
WO1988009617A1 (en) 1987-06-12 1988-12-15 Fmc Corporation 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent
DE4110795A1 (de) * 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
CA1331463C (en) 1988-08-31 1994-08-16 Kathleen Megan Poss Herbicidal triazolinones
DE4238125A1 (de) 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE3839480A1 (de) 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
US4909831A (en) 1989-02-06 1990-03-20 Fmc Corporation Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride
US5035740A (en) 1989-05-16 1991-07-30 Fmc Corporation Herbicidal compounds
DE3937475A1 (de) * 1989-11-10 1991-05-16 Bayer Ag Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metribuzin in kombination mit bromoxynil
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
CA2090807A1 (en) * 1992-03-10 1993-09-11 Shigeo Murai Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same
DE4303376A1 (de) 1993-02-05 1994-08-11 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE4303676A1 (de) * 1993-02-09 1994-08-11 Bayer Ag 1-Aryltriazolin(thi)one
EP0758324B1 (de) 1994-05-04 2005-03-16 Bayer CropScience AG Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
DE4435547A1 (de) 1994-10-05 1996-04-11 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten
DE19508119A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19508118A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19525162A1 (de) 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
DE19638887A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen

Also Published As

Publication number Publication date
CZ298793B6 (cs) 2008-01-30
CA2319225A1 (en) 1999-07-29
CZ20002715A3 (cs) 2000-11-15
CN100438763C (zh) 2008-12-03
DK1049376T3 (da) 2003-02-17
AU735402B2 (en) 2001-07-05
NZ505899A (en) 2002-06-28
EP1049376A1 (de) 2000-11-08
DE59903090D1 (de) 2002-11-21
DE19802697A1 (de) 1999-07-29
ES2182486T3 (es) 2003-03-01
HUP0100565A2 (hu) 2001-06-28
PL196504B1 (pl) 2008-01-31
CA2319225C (en) 2008-08-26
PL341903A1 (en) 2001-05-07
SI1049376T1 (en) 2003-06-30
SK11002000A3 (sk) 2001-03-12
CN1288353A (zh) 2001-03-21
US6297192B1 (en) 2001-10-02
HUP0100565A3 (en) 2002-12-28
UA67766C2 (ru) 2004-07-15
WO1999037153A1 (de) 1999-07-29
EP1049376B1 (de) 2002-10-16
TR200002114T2 (tr) 2000-12-21
ATE226016T1 (de) 2002-11-15
SK285006B6 (sk) 2006-04-06
AU2616599A (en) 1999-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2240691C2 (ru) Гербицидное средство на основе арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов
US5759955A (en) Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides
CA2114746C (en) Substituted triazolinones
RU2228032C2 (ru) Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона
KR20020059758A (ko) Ｎ-아릴-우라실을 기본으로 한 제초제
CZ303831B6 (cs) Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu
US20100120622A1 (en) Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinone
ES2202578T3 (es) 2-aril-1,2,4-triazin-3,5-di (ti) onas substituidas a modo de herbicidas.
EP0712850B1 (en) Herbicidal novel 1-cyclopropyl tetrazolinones
US5354728A (en) Herbicidal N-azinyl-N&#39;-(2-ethylsulphinyl-phenylsulphonyl)-ureas
AU718969B2 (en) Herbicidal compositions based on 4-bromo-1-methyl-5- trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5- isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
CA2216064C (en) Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds
JP4068707B2 (ja) １−（２−クロロ−フエニル）−４−（ｎ−シクロヘキシル−ｎ−エチル−アミノカルボニル）−１，４−ジヒドロ−５ｈ−テトラゾル−５−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤
JP2000509401A (ja) 置換フェニルウラシル類並びに除草剤としてのそれらの使用
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
AU610067B2 (en) 3-substituted 1-(2-halogenoalkoxy-benzenesulphonyl)-3- heteroaryl-(thio) ureas
ZA200101653B (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonylamino carbonyl triazolinone.
JPS63287782A (ja) アネル化（チオ）ヒダントイン類
US5030272A (en) Selective herbicidal agents containing metamitron in combination with certain triazolinones
RU2245333C2 (ru) 5-хлордифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-оксиацетанилиды и гербицидное средство на их основе
CA2202617C (en) Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides
CA2075407A1 (en) N-azinyl-n-(2-methylsulphinyl- phenylsulphonyl)-ureas
GB2167959A (en) Combination of pyridoxyphenoxypropionate and triazinone as selective weed killer
MXPA00007232A (en) Selective herbicides based on n-aryl- triazoline(thi)ons and n-arlysulfonylamino (thio)carbonyl- triazoline(thi) ons
MXPA01003365A (en) Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120113