SK285006B6 - Herbicídny prostriedok na báze N-aryl-triazolín(ti)ónov a N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob jeho výroby a použitie - Google Patents

Herbicídny prostriedok na báze N-aryl-triazolín(ti)ónov a N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob jeho výroby a použitie Download PDF

Info

Publication number
SK285006B6
SK285006B6 SK1100-2000A SK11002000A SK285006B6 SK 285006 B6 SK285006 B6 SK 285006B6 SK 11002000 A SK11002000 A SK 11002000A SK 285006 B6 SK285006 B6 SK 285006B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
cyano
ethoxycarbonyl
butyl
group
substituted
Prior art date
Application number
SK1100-2000A
Other languages
English (en)
Other versions
SK11002000A3 (sk
Inventor
Markus Dollinger
Mark Wilhelm Drewes
Wilhelm Haas
Klaus-Helmut M�Ller
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of SK11002000A3 publication Critical patent/SK11002000A3/sk
Publication of SK285006B6 publication Critical patent/SK285006B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Opisujú sa herbicídy ako synergické kombinácie účinných látok, ktoré zhŕňajú N-aryl-triazolín(ti)óny a N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)óny a môžu sa použiť na ničenie burín v rôznych kultúrach úžitkových rastlín.

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových herbicídov, synergických kombinácií účinných látok, ktoré zahŕňajú jednak známe N-aryl-triazolín(ti)óny a jednak známe N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolin(ti)óny a môžu sa použiť so zvlášť dobrým úspechom na selektívne ničenie burín v rôznych kultúrach úžitkových rastlín.
Doterajší stav techniky
N-Aryl-triazolín(ti)óny sú ako herbicídne účinné látky predmetom radu patentových prihlášok (pozri DE-A-3024316, DE-A-3514057, DE-A-3636318, EP-A-220952, EP-A-370332, EP-A-597360, EP-A-609734, US-A-4702763, US-A-4806145, US-A-4818275, US-A-4906284, US-A-4909831, US-A-5035740, US-A-5041155, WO-A-8501637, WO-A-8504307, WO-A-8602642, WO-A-8604481, WO-A-8700730, WO-A-8703782, WO-A-8809617, WO-A-9002120 a WO-A-9530661).
N-Arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)óny sú rovnako ako herbicídne účinné látky predmetom radu patentových prihlášok (pozri EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266, WO-A-9611188, WO-A-9627590, WO-A-9627591 a WO-A-9703056).
Podstata vynálezu
Bolo prekvapivo zistené, že rad známych účinných látok zo skupiny N-aryl-triazolín(ti)ónov pri súčasnom použití známych herbicídne účinných zlúčenín zo skupiny N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolin(ti)ónov má synergické efekty so zreteľom na účinok proti burinám a obzvlášť výhodne sa môžu použiť ako široko účinní kombinační partneri na selektívne ničenie burín v kultúrach úžitkových rastlín, ako je napríklad pšenica.
Predmetom predloženého vynálezu teda sú selektívne herbicídne prostriedky, ktorých podstata spočíva v tom, že obsahujú účinné množstvo kombinácie účinných látok, zahŕňajúce
a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (1)
v ktorom
Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
R2 znamená prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
R3 znamená vodíkový atóm alebo atóm halogénu,
R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm halogénu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovú skupinu, atóm halogénu, vždy prípadne kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alko xyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a/alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú alebo alkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom halogénu a/alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxylovú alebo alkinyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, vždy prípadne halogénom substituovanú alkylkarbonylamínovú, alkoxykarbonylamínovú, alkylsulfonyl-amínovú, Ν,Ν-bis-alkylsulfonylaminovú alebo N-alkylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových skupinách alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s í až 4 uhlíkovými atómami substituovanú N-fenylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú, N-pyridylkarbonyl-N-alkylsulfonyl-amínovú, N-furylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovú alebo N-tienylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových skupinách, označované ako účinné látky skupiny 1 a
b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (II)
Q2
H
Q2
II
(Π),
Q3 a Q3 znamenajú atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkoxylovú, alkenyloxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkylalkylovú alebo cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
R7 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú, alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxylovú, alkinyloxylovú, alkenyltio-, alkinyltio-, alkenylamínovú alebo alkinylamínovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltio-, cykloalkylamínovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylových častiach,
R8 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio-, alkylsul finylovú, alkylsulfonylovú, dialkylaminosulfonylovú, alkylamínovú, alkenylovú, alkenyloxylovú, alkenyltio-, alkenylamínovú, alkinylovú, alkinyloxylovú a alkinyltio- skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltio- a cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú, alkylamínovú, alkenylovú, alkenyloxylovú, alkenyltio-, alkenylamínovú, alkinylovú, alkinyloxylovú alebo alkinyltio- skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltioa cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca (II), označované ako účinné látky skupiny 2, pričom všeobecne sa na jeden hmotnostný diel účinnej látky skupiny 1, to znamená všeobecného vzorca (I), používa 0,01 až 100 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 2, to znamená všeobecného vzorca (II).
Obzvlášť zaujímavé sú selektívne herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, ktoré obsahujú kombináciu účinných látok, zahŕňajúce
a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (I), v ktorom
Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú alebo terc-butylovú skupinu,
R2 znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú alebo terc-butylovú skupinu,
R3 znamená vodíkový atóm alebo atóm fluóru, chlóru alebo brómu,
R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm fluóru, chlóru alebo brómu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovú skupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, hydroxyskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, óek-butoxylovú, terc-butoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, n-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, terc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú alebo terc-butylamínovú skupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxykarbonylovou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú alebo butinyloxylovú skupinu, vždy prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú acetylamínovú, propionylamínovú, metoxykarbonylamínovú, etoxykarbonyl-amínovú, metylsulfonylaminovú, etylsulfonylamínovú, n-propylsulfonylaminovú, izopropylsulfonylamínovú, n-butylsulfonylamínovú, izobutylsulfonylamínovú, sek-butylsulfonylamínovú, terc-butylsulfonylamínovú, N,N-bis-mety1sulfonyl-amínovú, Ν,Ν-bis-etylsulfonylamínovú, N-etylsulfonyl-N-mctylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-metylsulfonylamínovú, N-propionyl-N-metylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-izobutyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-etylsulfonylamínovú, n-propionyl-N-etylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-etylsulfonylaminovú alebo N-izobutyroyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek-butylovou, íerc-butylovou, trifluórmetylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, difluórmetoxylovou alebo trifluórmetoxylovou skupinou substituovanú N-fenylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-fenylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú, N-tienylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu, označované ako účinné látky skupiny 1 a
b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (II), v ktorom
Q2 a Q3 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, .vek-butylovú, terc-butylovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, Zerc-butoxylovú propenyloxylovú, butenyloxylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú, íerc-butylaminovú, dimetylaminovú alebo dietylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyl-metylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú, cyklohexylmetylovú, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu,
R7 znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxylovou alebo etoxylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, terc-butoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, Ν-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, terc-butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, n-propylann'novú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú, terc-butylamínovú, dimetylaminovú, dietylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, etenyloxylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú, etenyltio-, propenyltio-, butenyltio-, propinyltio-, butinyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, propinylamínovú alebo butinylaminovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, mctylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú, cyklohexylamínovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
R8 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, .seA-butoxylovú, terc-butoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, η-butyltio-, izobutyltio-, seA-butyltio-, /erc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylaminovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, seŕ-butylamínovú, terc-butylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propenyltio-, butenyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú, propinyltio- alebo butinyltio- skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutyi-amínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu a
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy pripadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, seÄ-butylovú, zerc-butylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, Zerc-butoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, n-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, rerc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú n-butylamínovú, izobutylamínovú, seÁľ-butylamínovú, íerc-butylaminovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propenyltio-, butenyltio-, propenylamínovú, butenylaminovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú alebo butinyltioskupinu, alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklo propyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca (II), označované ako účinné látky skupiny 2, pričom všeobecne sa na jeden hmotnostný diel účinnej látky skupiny 1, to znamená všeobecného vzorca (I), používa 0,05 až 50 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 2, to znamená všeobecného vzorca (II).
Celkom obzvlášť zaujímavé sú selektívne herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, ktoré obsahujú kombináciu účinných látok, zahŕňajúce
a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (I), v ktorom
Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená metylovú, etylovú alebo difluórmetylovú skupinu,
R2 znamená metylovú, etylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú, fluóretylovú, difluóretylovovú, trifluóretylovú, tetrafluóretylovú alebo pentafluóretylovú skupinu,
R3 znamená atóm fluóru alebo chlóru,
R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm chlóru, alebo brómu a
R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy pripadne kyanoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metoxykarbonylovou skupinou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metylamínovú, etylaminovú, n-propylamínovú alebo izopropylamínovú skupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxykarbonylovou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú ctenylovú, propenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú alebo butinyloxylovú skupinu, vždy prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylsulfonylamínovú, etylsulfonylamínovú, n-propylsulfonylamínovú, izopropylsulfonylamínovú, n-butylsulfonylamínovú, izobutylsulfonylamínovú, se£-butylsulfonylamínovú, íerc-butylsulfonylaminovú, Ν,Ν-bis-metylsulfonylamínovú, N,N-bisetylsulfonylamínovú, N-etylsulfonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-metylsulfonylamínovú, N-propionyl-N-metylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-izobutyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-etylsulfonylamínovú, n-propionyl-N-etylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-etylsulfonylamínovú alebo N-izobutyroyl-N-etylsulfonylaminovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, seA-butylovou, Zerc-butylovou, trifluórmetylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, dífluórmetoxylovou alebo trifluórmetoxylovou skupinou substituovanú N-fenylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-fenylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú, N-tienylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu, označované ako účinné látky skupiny 1 a
b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyI-triazolin(ti)ón všeobecného vzorca (II), v ktorom
Q2 a Q3 znamená atóm kyslíka alebo síry,
R6 znamená vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxylovú, etoxylovú alebo cyklopropylovú skupinu,
R7 znamená atóm fluóru alebo chlóru, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxylovou alebo etoxylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, tzopropyltio-, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú alebo izobutylamínovú skupinu, alebo dimetylamínovú, propcnyltio-, propinyltioalebo cyklopropylovú skupinu,
R8 znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulflnylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylaminovú, izopropylamínovú alebo cyklopropylovú skupinu a
R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfmylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú alebo cyklopropylovú skupinu, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca (II), označované ako účinné látky skupiny 2, pričom všeobecne sa na jeden hmotnostný diel účinnej látky skupiny 1, to znamená všeobecného vzorca (I), používa 0,1 až 10 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 2, to znamená všeobecného vzorca (II).
Namiesto čistých účinných látok všeobecného vzorca (II) sa môžu v kombináciách účinných látok podľa predloženého vynálezu použiť tiež soli zlúčenín všeobecného vzorca (II) s kovmi a/alebo s bázickými dusíkatými zlúčeninami.
Pritom sú výhodné soli zlúčenín všeobecného vzorca (II) s alkalickými kovmi, ako je napríklad lítium, sodík, draslík, rubídium alebo cézium, obzvlášť sodík alebo draslík alebo s kovmi alkalických zemín, ako je napríklad horčík, vápnik alebo bárium, obzvlášť vápnik alebo tiež napríklad s hliníkom.
Ďalej sú výhodné soli zlúčenín všeobecného vzorca (II) s amoniakom, s alkylamínmi s 1 až 6 uhlíkovými atómami, napríklad s metylamínom, etylamínom, n-propylamínom, izopropylamínom, n-butylamínom, izobutyiamínom, sek-butylamínom, Zerc-butylamínom, n-pentylamínom, izopentylamínom, seL-pentylamínom alebo Zerc-pentylamínom, s dialkylaminmi s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, ako je napríklad dimetylamín, dietylamín, dipropylamín, diizopropylamín, dibutytamín, diizobutylamín, di-seL-butylamín, dipentylamín, diizopentylamín, di-íei-pentylamín a dihexylamín, s trialkylamínmi s 1 až. 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, ako je napríklad trimetylamín, trietylamín, tripropylamín, tributylamín a N-etyldiizopropylamín, s cykloalkylamínmi s 3 až 6 uhlíkovými atómami, ako je napríklad cyklopentylamín a cyklohexylamín, s dicykloalkylamínmi s 3 až 6 uhlíkovými atómami v každom cykloalkyle, ako je napríklad dicyklopentylamin alebo dicyklohexylamín, s N-alkylcykloalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, ako je napríklad N-metylcyklopentylamín, N-etylcyklopentylamín, N-metylcyklohexylamín alebo N-etylcyklohexylamín, s Ν,Ν-dialkylcykloalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, ako je napríklad N,N-dimetylcyklopentylamín, Ν,Ν-dietylcyklopentylamín, N,N-dimetylcyklohexylamín alebo N,N-dietylcyklohexylamín, s N-alkyldicykloalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyloch ako je napríklad N-metyldicyklopentylamín, N-etyldicyklopentylamín, N-metyldicyklohexylamín alebo N-etyldicyklohexylamín, s fenylalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, ako je napríklad benzylamín, 1-fenyletylamín alebo 2-fenyletylamín, s N-alkylfenylalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, ako je napríklad N-metylbenzylamín alebo N-etylbenzylamin, s N,N-dialkylfenylalkylamínmi s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, ako je napríklad Ν,Ν-dimetylbenzylamín alebo Ν,Ν-dietylbenzylamín, alebo s prípadne anelovanými a/alebo alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanými azínmi, ako je napríklad pyridin, chinolín, 2-metylpyridín, 3-metylpyridín, 4-metylpyridín, 2,4-dimetylpyridín, 2,5-dimetylpyridín, 2,6-dimetylpyridín alebo 5-etyl-2-metylpyridín.
Ako bázické zlúčeniny, ktoré sa môžu použiť na výrobu solí zlúčenín všeobecného vzorca (II), použiteľných podľa predloženého vynálezu, je možné uviesť: acetáty, amidy, uhličitany, hydrogenuhličitan, hydridy, hydroxidy alebo alkanoláty alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad octan sodný, draselný alebo vápenatý, amid lítny, sodný, draselný alebo vápenatý, uhličitan sodný, draselný alebo vápenatý, hydrogenuhličitan sodný, draselný alebo vápenatý, hydrid lítny, sodný, draselný alebo vápenatý, hydroxid lítny, sodný, draselný alebo vápenatý alebo metanolát, etanolát, n-propanolát, izopropanolát, n-butanolát, izobutanolát, rek-butanolát alebo Zerc-butanolát sodný alebo draselný.
Ako príklady zlúčenín všeobecného vzorca (I), použité ako zložky v zmesi podľa predloženého vynálezu, je možné uviesť: 2-(4-kyano-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-tnfluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-kyano-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmctyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-kyano-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-kyano-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l-l,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofcnyl)-4-ctyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluór-metyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón,
2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-rnetyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-2-ón, 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazoI-3-ón, 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón a 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofeny!)-4-etyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón.
Zlúčeninu 2-(4-tiokarbamoyl-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifluónnetyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-όη (1-1), označovaná podľa Chem. Abstracts tiež ako 4-[4,5-dihydro-4-metyl-5-oxo-(3-trifluórmetyl)-lH-1,2,4-triazol-l -yl]-2-[etylsulfonyl)amino]-5-fluórbenzénkarbotioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1), jc možné uviesť ako obzvlášť výhodnú ako komponent zmesi všeobecného vzorca (I).
Zlúčeniny 2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-trifIuór-mctyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón (1-2), označovaná podľa Chem. Abstracts tiež ako N-[2-kyano-5-[4,5-dihydro-4-metyl-5-oxo-3-trifluórmetyl-lH-1,2,4-triazol-1 -yl]-4-fluórfenyl]etánsulfónamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-55-4 a 2-(4-kyano-2-fluór-5-etylsulfonylaminofenyl)-4-etyl-5-trifluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón (1-3), označovaná podľa Chem. Abstracts tiež ako N-[2-kyano-5-[4-etyl-4,5-dihydro-5-oxo-3-trifluórmetyl-1 H-1,2,4-triazol-1 -yl]-4-fIuórfenyl)-etánsulfónamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-37-2), ako i 2-(4-kyano-2-íluór-5-metylsulfonylaminofenyl)-4-metyl-5-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón (1-4), označovaná podľa Chem. Abstracts tiež ako N-[2-kyano-5-[3-difluórmetyl-4,5-dihydro-4-metyl-5-tioxo-lH-l ,2,4-triazol-l -yl]-4-fluórfenyl]-metánsulfónamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-46-3) je možné tiež uviesť ako ďalšie možné výhodné komponenty zmesi všeobecného vzorca (I).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sú opísané v patentových prihláškach a patentových spisoch, uvádzaných k Naryl-triazolín(ti)ónom.
Ako komponenty zmesi z účinných látok skupiny 2 je možné uviesť ako obzvlášť výhodné: 2-(2-chlórfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-brómfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-metylfenylsulfonylaminokarbonyl)2-(2-etyIfenylsulfonyIaminokarbonyI)-, 2-(2-n-propylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-i-propylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-trifluórmetylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-metoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-etoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-n-propoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-i-propoxyfenylsuifonylaminokarbonyl)-, 2-(2-difluórmetoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-trifluórmetoxy-fenylsulfbnylaminokarbonyl)-, 2-(2-metoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl), 2-(2-etoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-n-propoxykarbonylfenyl-sulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-i-propoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)- a 2-(2-chlór-6-metylfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-metyl-5-metoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5-etoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5-i-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5-trifluóretoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-metyl-5-metyltio-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-όη, -4-metyl-5-etyltio-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, -4-metoxy-5-metyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, -4-metoxy-5-etyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, -4-meloxy-5-n-propyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón,
-4-cyklopropyl-5-metoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, -4-cyklopropyl-5-etoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón, 4-cyklopropyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-όη, -4-cyklopropyl-5-i-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón a -4-cyklopropyl-5-trifluóretoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón, ako i sodné a draselné soli týchto zlúčenín.
Zlúčeniny 2-(2-metoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-metyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-ón (11-1) a 2-(2-trifluórmetoxyfenyl-sulfonylaminokarbonyl)-4-metyl-5-metoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ón (II-2), ako i ich sodné soli (Π-1-Na-soľ a ll-2-Na-soľ) je možné uviesť ako obzvlášť výhodné ako komponenty zmesi všeobecného vzorca (II).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (11) sú opísané v patentových prihláškach a patentových spisoch, uvádzaných k N-arylsulfonylaminokarbonyl-triazolínonom.
Teraz bolo prekvapivo zistené, že definované kombinácie účinných látok z N-aryltriazolínonov všeobecného vzorca (1) a N-arylsulfonylaminokarbonyl-triazolinonov všeobecného vzorca (II) majú pri veľmi dobrej znášanlivosti úžitkovými rastlinami obzvlášť vysokú herbicídmi účinnosť a môžu sa použiť na selektívne ničenie burín v rôznych kultúrach, obzvlášť v pšenici, ale tiež v kukurici, jačmeni a ryži.
Prekvapivo je herbicídna účinnosť kombinácie účinných látok podľa predloženého vynálezu zo zlúčenín uvedených skupín 1 a 2 podstatne vyššia, než je suma účinkov jednotlivých účinných látok.
Vyskytuje sa tu teda nepredpokladateľný synergický efekt a nielen iba súčet účinkov. Nové kombinácie účinných látok sú dobre prijateľné v mnohých kultúrach, pričom tieto nové kombinácie účinných látok tiež dobre ničia inak ťažko ničiteľné buriny. Nové kombinácie účinných látok teda predstavujú cenné obohatenie selektívnych herbicídov.
Kombinácie účinných látok podľa predloženého vynálezu je možné použiť napríklad pri nasledujúcich rastlinách: Dvojklíčnolisté buriny rodov:
Sinapis, Lepidium, Gálium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Roripa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dvojklíčnolisté kultúry rodov:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburtita Jednoklíčnolisté buriny rodov:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cypeus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Elcocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Jednoklíčnolisté kultúry rodov:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparágus, Allium.
Použitie kombinácií účinných látok podľa predloženého vynálezu však v žiadnom prípade nie je obmedzené na tieto rody, ale zahŕňa rovnakým spôsobom tiež použitie pri iných rastlinách.
Synergický efekt kombinácií účinných látok podľa predloženého vynálezu je pri určitých pomeroch koncentrácií obzvlášť výrazný. Hmotnostné pomery účinných látok v kombináciách účinných látok sa môžu pohybovať v relatív ne širokom rozmedzí. Všeobecne sa na jeden hmotnostný diel účinnej látky všeobecného vzorca (I) používa 0,01 až 100 hmotnostných dielov, výhodne 0,05 až 50 hmotnostných dielov a obzvlášť výhodne 0,1 až 10 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 2.
Kombinácie účinných látok sa môžu previesť na obvyklé prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, postrekové prášky, prášky, poprašky, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzno-emulzné koncentráty, prírodné a syntetické látky impregnované účinnou látkou, ako i zapuzdrené účinné látky v polymémych látkach.
Prípravky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad zmiešaním účinnej látky s nosičmi, teda kvapalnými rozpúšťadlami a/alebo pevnými nosičmi, prípadne s použitím povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel, a/alebo penotvomých činidiel.
V prípade použitia vody ako nosnej látky je možné napríklad tiež použiť organické rozpúšťadlá ako pomocné prostriedky. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy aromáty, ako je xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty a chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú chlórbenzény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, alkoholy, ako je butylakohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylformamid a dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy: napríklad amónne soli a prírodné horninové múčky, ako sú kaolíny, íly, živica, krieda, kremeň, attapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty; ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú napríklad do úvahy rozomleté a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčiek, ako i granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, šupky kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stopky.
Ako emulgačné a/alebo penotvomé činidlá prichádzajú do úvahy napríklad neionogénne a aniónové emulgátory, ako sú estery polyoxyetylén-mastných kyselín, étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinné hydrolyzáty;
ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad lignín-sulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu použiť prostriedky na sprostredkovanie priľnavosti, ako je karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické práškovité, zrnité alebo latoxovité polyméry, napríklad arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, ako sú kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa použiť tiež farbivá, ako anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý, ferokyanidová modrá a organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a ftalokyanínové kovové farbivá. Tiež sa môžu použiť stopové hnojivá, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi kobaltu molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných účinnej látky.
Kombinácie účinných látok podľa predloženého vynálezu sa aplikujú všeobecne vo forme hotových prípravkov. Účinné látky, obsiahnuté v kombinácií účinných látok, sa môžu ale tiež v jednotlivých prípravkoch pri aplikácií miešať, to znamená, že sa aplikujú vo forme tankových zmesi.
Nové kombinácie účinných látok môžu nachádzať použitie samé osebe alebo vo forme svojich prípravkov a ďalej tiež v zmesi s inými známymi herbicídmi, pričom opäť sú možné hotové prípravky alebo tankové zmesi. Tiež sú možné zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú fungicídy, insekticídy, akaricidy, nematicídy, ochranné látky proti ozobávaniu vtákmi, rastové látky, hnojivé látky pre rastliny a prostriedky zlepšujúce štruktúru pôdy. Na určité aplikačné účely, obzvlášť pri postupe po vzídení, môže byť ďalej výhodné pridávať do prípravkov ako ďalšiu prísadu pre rastliny prijateľné minerálne alebo rastlinné oleje (napríklad komerčný preparát „Oleo DuPont 11 E“) alebo amónne soli, ako je napríklad síran amónny alebo rodanid amónny.
Nové kombinácie účinných látok sa môžu aplikovať samc osebe, vo forme svojich prípravkov alebo z nich ďalším nariedením pripravených aplikačných foriem, ako sú na použitie pripravené roztoky, suspenzie, emulzie, prášky, pasty a granuláty. Aplikácie sa uskutočňujú obvyklými spôsobmi, napríklad polievaním, striekaním, postrekovaním, poprašovanim alebo rozprašovaním.
Kombinácie účinných látok sa môžu aplikovať pred vzidením alebo po vzídení rastlín, teda postupom pred vzídením alebo po vzídení. Môžu sa tiež zapracovať do pôdy pred siatím.
Dobrý herbicidny účinok nových kombinácií účinných látok vyplýva z nasledujúcich príkladov. Zatiaľ čo jednotlivé účinné látky majú v herbicídnom účinku slabiny, majú kombinácie napospol veľmi dobrý účinok proti burinám, ktorý obsahuje jednoduchý súčet účinkov.
Synergický efekt sa pri herbicídoch vyskytuje vždy vtedy, keď je herbicidny účinok kombinácie účinných látok väčší, než je účinok jednotlivo aplikovaných účinných látok.
Z nasledujúcich príkladov vyplýva, že nové kombinácie účinných látok pôsobia synergicky.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad A
Test po vzídení
Rozpúšťadlo: 5 hmotnostných dielov acetónu Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla, pridá sa uvedené množstvo emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Prípravkom účinnej látky sa postriekajú testované rastliny, ktoré majú výšku 5 až 15 cm, tak, aby sa nanieslo požadované množstvo účinnej látky na plošnú jednotku. Koncentrácia postrekovej brečky je volená tak, aby bolo v 1000 I vody/ha vynesené vždy požadované množstvo účinnej látky.
Po troch týždňoch sa vyhodnocuje stupeň poškodenia rastlín v % poškodenia v porovnaní s vývojom nespracovanej kontroly.
Tu znamená:
% = žiadny účinok (ako nespracovaná kontrola)
100 % = totálne zničenie.
Tabuľka A-l: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g úč.l./ha) pšenica Alopecurus Abutilon Datura Ipomo- ea Polygonum Veroni- ca
II-l-Na-soľ 30 20 70 80 70 70 60 50
II-l-Na-soľ + 1-1 15 + 15 10 90 100 95 100 95 100
v
Tabuľka A-2: Test po vzídení/skleník Pri testovaných rastlinách sa uvádza p
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Alopecurus Bromus Echinochloa
1-1 30 15 20 20 30
1-1 + II-l-Na-soľ 15 + 15 10 90 90 95
Tabuľka A-3: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlín sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g úč.l./ha) pšenica Lolium Abutilon Ipomoea Matricaria
ΙΙ-2-Na-soľ 30 30 70 60 70 80
ΙΙ-2-Na-soľ + 1-1 15 + 15 5 90 100 100 100
Tabuľka A-4: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Alopecurus Avena fatua Bromus Echinochloa Lolium Setaria Sorghum Viola
1-1 30 15 20 20 20 30 30 40 50 40
1-1 II-l-Na-soľ 15 + 15 5 70 70 90 80 90 90 95 80
Tabuľka A-5: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l/ha) pšenica Abutilon Chenopodium Datu- ra Gálium Matricaria Polygonum Veronica
II-l-Na-soľ 30 10 50 70 60 60 70 40 50
Il-l-Na-soľ + 1-2 15 + 15 5 100 100 90 100 90 95 100
Tabuľka A-6: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Alopecurus Bromus Echinochloa Polygonum Viola
1-2 30 10 20 40 40 70 60
1-2 + II-l-Na-soľ 15 + 15 5 80 80 90 95 90
Tabuľka A-7: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšeni- ca Abutilon Cassia Chenopodium Datu- ra Ipomo- ea Polygo- num Veronica Viola
II-l-Na-soľ 30 10 50 60 70 60 80 40 50 70
II-l-Na-soľ + 1-3 15 + 15 0 95 80 100 95 100 95 95 95
Tabuľka A-8: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Alopecurus Bromus Cyperus Echinochloa
1-3 30 0 10 30 50 50
1-3 + II-l-Na-soľ 15 + 15 0 70 80 80 90
Tabuľka A-9: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Bro- mus Abutilon Chenopodium Datu- ra Gálium Matricaria Polygo- num Veronica
II-l-Na-soľ 30 10 70 50 70 60 60 70 40 50
II-l-Na-soľ + 1-4 15 + 15 10 90 100 100 95 95 95 100 100
Tabuľka A-10: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Alopecurus Bromus Echinochloa
1-4 30 15 20 30 60
1-4 + II-l-Na-soľ 15 + 15 10 80 90 90
Tabuľka A-11: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Abutilon Chenopodium Gálium Ipomoea Xantium
Π-2-Na-soľ 30 15 60 70 50 80 80
ΙΙ-2-Na-soľ + 1-2 15 + 15 10 100 95 95 100 95
Tabuľka A-12: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Avena fatua Bromus Echinochloa Setaria Polygo- num
1-2 30 10 20 40 40 50 70
1-2 + ΙΙ-2-Na-soľ 15 + 15 10 70 70 90 90 95
Tabuľka A-13: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Abutilon Chenopodium Ipomoea Veronica Viola
ΙΙ-2-Na-soľ 30 15 60 70 80 60 80
ΙΙ-2-Na-soľ + 1-3 15 + 15 10 90 100 100 95 100
Tabuľka A-14: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombiná- cia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Alopecurus Avena fatua Bromus Echinochloa
1-3 30 0 10 20 30 50
1-3 + ΙΙ-2-Na-soľ 15 -Ι- Ε 10 50 60 70 80
Tabuľka A-15: Test po vzideni/sklenik
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Abutilon Chenopodium Jpomo- ea Maíricaria Veronica Viola
Il-2-Na-soľ 30 15 60 70 80 70 60 80
ΙΙ-2-Na-soľ + [-4 15 + 15 10 95 100 100 100 95 95
Tabuľka A-16: Test po vzídení/skleník
Pri testovaných rastlinách sa uvádza poškodenie v percentách
účinná látka príp. kombinácia aplikované množstvo (g.úč.l./ha) pšenica Echinochloa Setaria
1-4 30 15 60 40
1-4 + ΙΙ-2-Na-soľ 15 + 15 10 80 70
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje kombináciu účinných látok, zahŕňajúcu
    (a) aspoň jeden vzorca (I) R5 I N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného 1 Q’ v L 'M' N N ω. I· R‘ v ktorom Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
    R1 znamená prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
    R* znamená prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami,
    R3 znamená vodíkový atóm alebo atóm halogénu,
    R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm halogénu a
    R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovú skupinu, atóm halogénu, vždy prípadne kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a/alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfínylovú, alkylsulfonylovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú alebo alkylaminovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom halogénu a/alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxylovú alebo alkinyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, vždy prípadne halogénom substituovanú alkylkarbonylamínovú, alkoxykarbonylaminovú, alkylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-alkylsulfonylamínovú alebo N-alkylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových skupinách alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíko vými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú N-fcnylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú, N-pyridylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú, N-furylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovú alebo N-tienylkarbonyl-N-alkylsulfonylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových skupinách, označované ako účinné látky skupiny 1 a (b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (II)
    Q2 a Q3 znamenajú atóm kyslíka alebo síry,
    R6 znamená vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkoxylovú, alkenyloxylovú, alkylaminovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy pripadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkylalkylovú alebo cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými ató mami valkylovej časti,
    R7 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylaminovú, dialkylamínovú, alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxylovú, alkinyloxylovú, alkenyltio-, alkinyltio-, alkenylamínovú alebo alkinylamínovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltio-, cykloalkylamínovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylových častiach,
    R8 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú, dialkylaminosulfonylovú, al kylamínovú, alkenylovú, alkenyloxylovú, alkenyltio-, alkenylamínovú, alkinylovú, alkinyloxylovú a alkinyltio- skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s I až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltio- a cykloalkylaminovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách a
    R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkoxyskupinou substituovanú alkylovú, alkylkarbonylovú, alkoxylovú, alkoxykarbonylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú, alkylsulfonylovú, alkylamínovú, alkenylovú, alkenyloxylovú, alkenyltio-, alkenylamínovú, alkinylovú, alkinyloxylovú alebo alkinyltio- skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú, cykloalkoxylovú, cykloalkyltioa cykloalkylamínovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylových skupinách, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca (II), označované ako účinné látky skupiny 2.
  2. 2. Herbicidny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje kombináciu účinných látok, zahŕňajúci
    a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (I), v ktorom
    Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
    R1 znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú alebo terc-butylovú skupinu,
    R2 znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú alebo terc-butylovú skupinu,
    R3 znamená vodíkový atóm alebo atóm fluóru, chlóru alebo brómu,
    R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm fluóru, chlóru alebo brómu a
    R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovú skupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, hydroxyskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, íerc-butoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, n-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, terc-butyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, acetylovú, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylaminovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú alebo terc-butylamínovú skupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxykarbonylovou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú alebo butinyloxylovú skupinu, vždy pripadne fluó rom a/alebo chlórom substituovanú acetylamínovú, propionylaminovú, metoxykarbonylamínovú, etoxykarbonylamínovú, metyl-sulfonylamínovú, etylsulfonylaminovú, n-propylsulfonylamínovú, izopropyl-sulfonylamínovú, n-butylsulfonylamínovú, izobutylsulfonylamínovú, sek-butylsulfonylaminovú, terc-butylsulfonylamínovú, N,N-bis-metylsulfonylamínovú, Ν,Ν-bis-etylsulfonylamínovú, N-etylsulfonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-metylsulfonylamínovú, N-propionyl-N-metylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-izobutyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-etylsulfonylamínovú, N-propionyl-N-etylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-etylsulfonylamínovú alebo N-izobutyroyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek-butylovou, terc-butylovou, trifluórmetylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, difluórmetoxylovou alebo trifluórmetoxylovou skupinou substituovanú N-fenylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-fenylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú, N-tienylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu, označované ako účinné látky skupiny 1 a
    b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (II), v ktorom
    Q2 a Q3 znamená atóm kyslíka alebo síry,
    R6 znamená vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, terc-butoxylovú propenyloxylovú, butenyloxylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylaminovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú, íerc-butylaminovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu, alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylnietylovú, cyklopentylmetylovú, cyklohexylmetylovú, cyklopropylaminovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu,
    R7 znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxylovou alebo etoxylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, sek-butoxylovú, terc-butoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, η-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, terc-butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylaminovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú, terc-butylamínovú, dimetylamínovú, dietylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, etenyloxylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú, etenyltio-, propenyltio-, butenyltio-, propinyltio-, butinyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, propinylamínovú alebo butinylamínovú skupinu, alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylová, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutyl-amínovú, cyklopentylamínovú, cyklohexylamínovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetyíovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
    Rs znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, .se/c-butylovú, terc-butylovú, acetylová, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, .seA-butoxylovú, terc-butoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, η-butyltio-, izobutyltio-, veA-butyhio-, tw-butyltio-. metylsulfinylová, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú, izobutylamínovú, seá-butylamínovú, terc-butylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propenyltio-, butenyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú, propinyltio- alebo butinyltio- skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylovú, cyklohexylová, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu a
    R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc-butylovú, acetylová, propionylovú, n-butyroylovú, izobutyroylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, n-butoxylovú, izobutoxylovú, seA-butoxylovú, terc-butoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, n-butyltio-, izobutyltio-, sek-butyltio-, /erc-butyltio-, metylsulftnylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulflnylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú n-butylamínovú, izobutylamínovú, sek-butylamínovú, terc-butylamínovú, etenylovú, propenylovú, butenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propenyltio-, butenyltio-, propenylamínovú, butenylamínovú, etinylovú, propinylovú, butinylovú, propinyloxylovú, butinyloxylovú alebo butinyltioskupinu, alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, npropylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropyloxylovú, cyklobutyloxylovú, cyklopentyloxylovú, cyklohexyloxylovú, cyklopropyltio-, cyklobutyltio-, cyklopentyltio-, cyklohexyltio-, cyklopropylamínovú, cyklobutylamínovú, cyklopentylamínovú alebo cyklohexylamínovú skupinu, a/alcbo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca (II), označované ako účinné látky skupiny 2.
  3. 3. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje kombináciu účinných látok, zahŕňajúci
    a) aspoň jeden N-aryl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (I), v ktorom
    Q1 znamená atóm kyslíka alebo síry,
    R1 znamená metylovú, etylovú alebo difluórmetylovú skupinu,
    R2 znamená metylovú, etylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú, fluóretylovú, difluóretylovovú, trifluóretylovú, tetrafluóretylovú alebo pentafluóretylovú skupinu,
    R3 znamená atóm fluóru alebo chlóru,
    R4 znamená kyanoskupinu, tiokarbamoylovú skupinu alebo atóm chlóru alebo brómu a
    R5 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylová skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy pripadne kyanoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metoxykarbonylovou skupinou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú alebo izopropylamínovú skupinu, vždy prípadne kyanoskupinou, karboxyskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxykarbonylovou a/alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú etenylovú, propenylovú, propenyloxylovú, butenyloxylovú, propinyloxylovú alebo butinyloxylovú skupinu, vždy prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú metylsulfonylaminovú, etylsulfonylamínovú, n-propylsulfonylamínovú, izopropylsulfonylamínovú, n-butylsulfonylamínovú, izobutylsulfonylamínovú, seA-butylsulfonylamínovú, terc-butylsulfonylaminovú, Ν,Ν-bis-metylsulfonylamínovú, N,N-bisetylsulfonylamínovú, N-etylsulfonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-metylsulfonylamínovú, N-propionyl-N-metylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-izobutyroyl-N-metylsulfonylamínovú, N-acetyl-N-ctylsulfonylaminovú, n-propionyl-N-etylsulfonylamínovú, N-n-butyroyl-N-etylsulfonylamínovú alebo N-izobutyroyl-N-etylsulfonylamínovú skupinu alebo vždy prípadne kyanoskupinou, atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, seA-butylovou, terc-butylovou, trifluórmetylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, difluórmetoxylovou alebo trifluórmetoxylovou skupinou substituovanú N-fenylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú, N-fenylkarbonyl-N-etylsulfonylaminovú, N-tienylkarbonyl-N-metylsulfonylamínovú alebo N-tienylkarbonyl-N-etylsulfonylaminovú skupinu, označované ako účinné látky skupiny 1 a
    b) aspoň jeden N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ón všeobecného vzorca (II), v ktorom
    Q2 a Q3 znamená atóm kyslíka alebo síry,
    R6 znamená vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxylovú, etoxylovú alebo cyklopropylovú skupinu,
    R7 znamená atóm fluóru alebo chlóru, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxylovou alebo etoxylo12 vou skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú, n-butylamínovú alebo izobutylamínovú skupinu, alebo dimetylamínovú, propenyltio-, propinyltioalebo cyklopropylovú skupinu,
    R8 znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfmylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú, metylamínovú, etylamínovú, n-propylamínovú, izopropylamínovú alebo cyklopropylovú skupinu a
    R9 znamená vodíkový atóm, nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, vždy prípadne atómom fluóru alebo chlóru, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, n-propoxykarbonylovú, izopropoxykarbonylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, n-propylsulfinylovú, izopropylsulflnylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, n-propylsulfonylovú, izopropylsulfonylovú alebo cyklopropylovú skupinu, a/alebo soľ zlúčeniny všeobecného vzorca (II), označované ako účinné látky skupiny 2.
  4. 4. Spôsob výroby herbicídneho prostriedku podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že sa zmieša aspoň jedna účinná látka skupiny 1 s aspoň jednou účinnou látkou skupiny 2 a aspoň jedným nosičom, prípadne s použitím aspoň jedného povrchovo aktívneho činidla.
  5. 5. Použitie herbicídneho prostriedku podľa niektorého z nárokov 1 až 3 na ničenie nežiaducich rastlín.
SK1100-2000A 1998-01-24 1999-01-12 Herbicídny prostriedok na báze N-aryl-triazolín(ti)ónov a N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob jeho výroby a použitie SK285006B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19802697A DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1998-01-24 Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
PCT/EP1999/000130 WO1999037153A1 (de) 1998-01-24 1999-01-12 Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen und n-arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK11002000A3 SK11002000A3 (sk) 2001-03-12
SK285006B6 true SK285006B6 (sk) 2006-04-06

Family

ID=7855586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1100-2000A SK285006B6 (sk) 1998-01-24 1999-01-12 Herbicídny prostriedok na báze N-aryl-triazolín(ti)ónov a N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob jeho výroby a použitie

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6297192B1 (sk)
EP (1) EP1049376B1 (sk)
CN (1) CN100438763C (sk)
AT (1) ATE226016T1 (sk)
AU (1) AU735402B2 (sk)
CA (1) CA2319225C (sk)
CZ (1) CZ298793B6 (sk)
DE (2) DE19802697A1 (sk)
DK (1) DK1049376T3 (sk)
ES (1) ES2182486T3 (sk)
HU (1) HUP0100565A3 (sk)
NZ (1) NZ505899A (sk)
PL (1) PL196504B1 (sk)
RU (1) RU2228032C2 (sk)
SI (1) SI1049376T1 (sk)
SK (1) SK285006B6 (sk)
TR (1) TR200002114T2 (sk)
UA (1) UA67766C2 (sk)
WO (1) WO1999037153A1 (sk)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19845407B4 (de) * 1998-10-02 2012-06-28 Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
CA2388428A1 (en) * 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones
DE10031825A1 (de) * 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
US7893097B2 (en) * 2008-02-02 2011-02-22 Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water
TWI735416B (zh) 2014-10-06 2021-08-11 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑
PL3436446T3 (pl) 2016-03-31 2023-09-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulatory mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa
CN109803962B (zh) 2016-09-30 2022-04-29 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜传导调控蛋白的调节剂、以及药物组合物
MA54847A (fr) 2016-12-09 2021-12-08 Vertex Pharma Forme crystalline d'un n-(pyrazol-4-yl)sulfonyl-6-(pyrazol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxamide pour traiter la mucoviscidose
EP3634402A1 (en) 2017-06-08 2020-04-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
WO2019018395A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS
ES2912657T3 (es) 2017-08-02 2022-05-26 Vertex Pharma Procesos para preparar compuestos de pirrolidina
AU2018351533B2 (en) 2017-10-19 2023-02-02 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of CFTR modulators
KR20200097293A (ko) 2017-12-08 2020-08-18 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4318731A (en) 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
WO1985001637A1 (en) * 1983-10-13 1985-04-25 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
US4702763A (en) 1983-10-13 1987-10-27 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
AU566839B2 (en) 1984-03-29 1987-10-29 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-2-1, 2, 4-triazolin-5-ones
GB8418424D0 (en) 1984-07-19 1984-08-22 Scras Inhibition of platelets aggregation
WO1986002642A1 (en) 1984-10-31 1986-05-09 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4806145A (en) 1984-10-31 1989-02-21 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4818276A (en) 1984-11-20 1989-04-04 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones
CA1281724C (en) 1985-02-04 1991-03-19 Lester L. Maravetz Haloalkyl triazolinones
CN85106905A (zh) 1985-08-08 1987-02-04 Fmc公司 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法
US4845232A (en) 1985-10-26 1989-07-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor
JPS6299368A (ja) 1985-10-26 1987-05-08 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
US5041155A (en) 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4906284A (en) 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
DE3934081A1 (de) 1989-10-12 1991-04-18 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3815765A1 (de) 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
DE3936623A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
WO1988009617A1 (en) 1987-06-12 1988-12-15 Fmc Corporation 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
DE4110795A1 (de) * 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
CA1331463C (en) 1988-08-31 1994-08-16 Kathleen Megan Poss Herbicidal triazolinones
DE4238125A1 (de) 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE3839480A1 (de) 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
US4909831A (en) 1989-02-06 1990-03-20 Fmc Corporation Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride
US5035740A (en) 1989-05-16 1991-07-30 Fmc Corporation Herbicidal compounds
DE3937475A1 (de) * 1989-11-10 1991-05-16 Bayer Ag Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metribuzin in kombination mit bromoxynil
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
CA2090807A1 (en) * 1992-03-10 1993-09-11 Shigeo Murai Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same
DE4303376A1 (de) 1993-02-05 1994-08-11 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE4303676A1 (de) * 1993-02-09 1994-08-11 Bayer Ag 1-Aryltriazolin(thi)one
US6077813A (en) 1994-05-04 2000-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides
DE4435547A1 (de) 1994-10-05 1996-04-11 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten
DE19508119A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19508118A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19525162A1 (de) 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
DE19638887A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen

Also Published As

Publication number Publication date
PL341903A1 (en) 2001-05-07
ES2182486T3 (es) 2003-03-01
CN100438763C (zh) 2008-12-03
EP1049376A1 (de) 2000-11-08
TR200002114T2 (tr) 2000-12-21
RU2228032C2 (ru) 2004-05-10
PL196504B1 (pl) 2008-01-31
CA2319225C (en) 2008-08-26
CN1288353A (zh) 2001-03-21
DE19802697A1 (de) 1999-07-29
AU735402B2 (en) 2001-07-05
US6297192B1 (en) 2001-10-02
AU2616599A (en) 1999-08-09
DK1049376T3 (da) 2003-02-17
HUP0100565A3 (en) 2002-12-28
EP1049376B1 (de) 2002-10-16
ATE226016T1 (de) 2002-11-15
SK11002000A3 (sk) 2001-03-12
CA2319225A1 (en) 1999-07-29
UA67766C2 (uk) 2004-07-15
SI1049376T1 (en) 2003-06-30
NZ505899A (en) 2002-06-28
CZ20002715A3 (cs) 2000-11-15
HUP0100565A2 (hu) 2001-06-28
WO1999037153A1 (de) 1999-07-29
DE59903090D1 (de) 2002-11-21
CZ298793B6 (cs) 2008-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2634652C (en) Selective herbicides based on arylsulphonylaminocarbonyltriazolinones
RU2277335C2 (ru) Селективные гербициды на основе арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов
JP4610894B2 (ja) 置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オンを含有する除草剤
JP2003517473A (ja) Ｎ−アリール−ウラシルをベースとした除草剤
SK285006B6 (sk) Herbicídny prostriedok na báze N-aryl-triazolín(ti)ónov a N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob jeho výroby a použitie
US5811373A (en) Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides
JP2003510258A (ja) Ｎ−アリール−トリアゾリン（チ）オン類を基礎とした選択性除草剤
MXPA97002552A (en) Selective herbicides based decarbamoiltriazolinonas and deheteroariloxiacetami
US20120172225A1 (en) Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone
MXPA00007232A (en) Selective herbicides based on n-aryl- triazoline(thi)ons and n-arlysulfonylamino (thio)carbonyl- triazoline(thi) ons
JP2011006430A (ja) 置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン及び薬害軽減剤に基づく選択的除草剤
CA2202617C (en) Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20120112