JP2011006430A - 置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン及び薬害軽減剤に基づく選択的除草剤 - Google Patents

置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン及び薬害軽減剤に基づく選択的除草剤 Download PDF

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Abstract

【課題】農作物への損傷を極めて良好に防止し、及び例えば穀類、トウモロコシ及びイネなどの有用な植物の農作物における雑草の選択的防除のための広域スペクトル組合せ製剤を提供する。
【解決手段】置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン及び／又はそれらの塩、及び一般式（ＩＩ）
Figure 2011006430

［式中、ｍは、１を表わし、ｎは、０を表わし、Ｘは、ＯＣＨ３を表わし、及びＺは置換カルボニルアミノ基または置換カルバモイル基を表わす］
の化合物の群に含まれる少なくとも１つの化合物から成る、有効成分の組合せを含む除草剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン及び／又はそれらの塩及び農作物適合性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）を改善する少なくとも１つの化合物を含み、その組み合わせを使用して有用植物の様々な農作物における雑草の選択的防除のために特に良好な結果を得ることができる、新規な選択的除草活性化合物の組み合わせに関する。
置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノンは、既に有効な除草剤として知られている（ＥＰ−Ａ−３４１４８９号、ＥＰ−Ａ−４２２４６９号、ＥＰ−Ａ−４２５９４８号、ＥＰ−Ａ−４３１２９１号、ＥＰ−Ａ−５０７１７１号、ＥＰ−Ａ−５３４２６６号、ＷＯ−Ａ−９６／１１１８８号、ＷＯ−Ａ−９６／２７５９０号、ＷＯ−Ａ−９６／２７５９１号、ＷＯ−Ａ−９７／０３０５６号参照）。しかし、これらの化合物の活性及び農作物との適合性はすべての条件下で全面的に満足しうるものではない。
相乗効果を得るための置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノンと他の除草活性化合物との組合せ剤も知られている（ＷＯ−Ａ−９８／１２９２３号参照）。置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノンと薬害軽減剤（ｓａｆｅｎｅｒ）との組合せも既知である（ＤＥ−Ａ−１９９４０８５９号、ＤＥ−Ａ−１９９４０８６０号、ＵＳ−Ａ−６１６２７６２号）。しかし、これらの組合せ製品においても、その使用特性はすべての条件下で全面的に満足しうるものとは言えない。さらに、適宜に薬害軽減剤を付加的に使用した置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノンと他の除草活性化合物との組合せも、先行するが先行して公開されてはいない特許出願（２０００年６月３０日付のＤＥ−Ａ−１００３１８２５号参照）の主題の一部を形成している。
欧州特許出願公開第３４１４８９号 欧州特許出願公開第４２２４６９号 欧州特許出願公開第４２５９４８号 欧州特許出願公開第４３１２９１号 欧州特許出願公開第５０７１７１号 欧州特許出願公開第５３４２６６号 国際公開第９６／１１１８８号 国際公開第９６／２７５９０号 国際公開第９６／２７５９１号 国際公開第９７／０３０５６号 国際公開第９８／１２９２３号 独国特許出願公開第１９９４０８５９号 独国特許出願公開第１９９４０８６０号 米国特許第６１６２７６２号 独国特許出願公開第１００３１８２５号
意外にも、今や、ある種の置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノンが、以下に述べる農作物適合性を改善する化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と共に使用したとき、農作物への損傷を極めて良好に防止し、及び例えば穀類、トウモロコシ及びイネなどの有用な植物の農作物における雑草の選択的防除のための広域スペクトル組合せ製剤として特に好都合に使用できることが認められた。
本発明は、
（ａ）式（Ｉ）：
Figure 2011006430
 ［式中、
Ｒ１は、水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキリデンアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表わし、
Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ又はアルキニルアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表わし、
Ｒ３は、ニトロ、シアノ、ハロゲンを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェニルアミノを表わし、及び
Ｒ４は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルチオを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェニルアミノを表わす］
の１又はそれ以上の置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン、
但し、一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体及び一般式（Ｉ）の化合物と塩基性化合物によって形成される塩を含む、
（「第１群の活性化合物」）
及び
（ｂ）下記の一般式（ＩＩ）：
Figure 2011006430
 ［式中、
ｍは、０〜５までの数を表わし、
ｎは、０〜４までの数を表わし、
Ｘは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲンを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合にそのアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルを表わすか、若しくは各々の場合にそのアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニルを表わし、
Ｙは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲンを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に１個から６個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表わし、及び
Ｚは、下記の原子団（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）：
Figure 2011006430
 ［式中、
Ｒ５は、水素を表わすか、任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換された、各々の場合に３個から６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表わし、
Ｒ６は、水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ置換された、各々の場合に１個から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルチオを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換された、各々の場合にそのアリール基内に６又は１０個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ又はアリールアルキルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換された、各々の場合にそのヘテロシクリル基内に１０個までの炭素原子、１個から４個の窒素原子及び／又は１又は２個の酸素又は硫黄原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシ又はヘテロシクリルアルキルチオを表わし、及び
Ｒ７は、水素を表わすか、任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表わすか、１個から６個の炭素原子を有するアルコキシを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換された、各々の場合に３個から６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを表わすか、３個から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、そのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換された、各々の場合にそのアリール基内に６又は１０個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを表わすか、若しくはＲ５と共に、各々の場合に任意にＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、２個から６個の炭素原子を有するアルカンジイル又は２個から５個の炭素原子を有するオキサアルカンジイルを表わす］
の１つを表わす］
の化合物の群からの、農作物適合性を改善する少なくとも１つの化合物
（「第２群の活性化合物」）
を含む活性化合物の組合せの有効量を特徴とする、選択的除草性組成物を提供する。
上記の定義において、アルキル又はアルカンジイルにおけるような炭化水素鎖は、アルコキシにおけるようなヘテロ原子との組合せを含めて、各々の場合に直鎖又は分枝鎖である。
一般式（Ｉ）に関して上記で列挙した群の好ましい意味を下記に定義する。
Ｒ１は、好ましくは水素、アミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル又はベンジルを表わす。
Ｒ２は、好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ又はブチニルアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ又はベンジルを表わす。
Ｒ３は、好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ又はブチニルチオを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェニルアミノを表わす。
Ｒ４は、好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ又はブチニルチオを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェニルアミノを表わす。
Ｒ１は、特に好ましくは水素、アミノを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルアミノ又はエチルアミノを表わすか、ジメチルアミノを表わすか、若しくは任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピルを表わす。
Ｒ２は、特に好ましくは水素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ又はブチニルアミノを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ及びシクロヘキシルメチルアミノを表わす。
Ｒ３は、特に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロヘキシルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルを表わす。
Ｒ４は、特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、若しくは各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表わす。
Ｒ１は、極めて特に好ましくは水素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、エテニル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はエチルアミノを表わすか、ジメチルアミノを表わすか、若しくは任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピルを表わす。
Ｒ２は、極めて特に好ましくは水素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ又はシクロプロピルメチルチオを表わす。
Ｒ３は、極めて特に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル又はフェノキシを表わす。
Ｒ４は、極めて特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、若しくは各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表わす。
式（Ｉ）の純粋な活性化合物の代わりに、本発明に従った活性化合物の組合せにおいて、式（Ｉ）の化合物の金属及び／又は塩基性窒素化合物との塩を使用することも可能である。
ここでは、式（Ｉ）の化合物の、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムなどのアルカリ金属、特にナトリウム又はカリウム、例えばマグネシウム、カルシウム又はバリウムなどのアルカリ土類金属、特にカルシウム、若しくは例えばアルミニウムなどの土類金属との塩が好ましい。
さらに、式（Ｉ）の化合物の、アンモニア、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−又はｉ−プロピルアミン、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミン、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチルアミンなどのＣ１−Ｃ６−アルキル−アミン、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓ−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソペンチルアミン、ジ−ｓ−ペンチルアミン及びジヘキシルアミンなどのジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン及びＮ−エチルジイソプロピルアミンなどのトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミン、例えばシクロペンチルアミン又はシクロヘキシルアミンなどのＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミン、例えばジシクロペンチルアミン又はジシクロヘキシルアミンなどのジ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−アミン、例えばＮ−メチルシクロペンチルアミン、Ｎ−エチルシクロペンチルアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン又はＮ−エチルシクロヘキシルアミンなどのＮ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミン、例えばＮ，Ｎ−ジメチルシクロペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン又はＮ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミンなどのＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミン、例えばＮ−メチルジシクロペンチルアミン、Ｎ−エチルジシクロペンチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン又はＮ−エチルジシクロヘキシルアミンなどのＮ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ジ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−アミン、例えばベンジルアミン、１−フェニルエチルアミン又は２−フェニルエチルアミンなどのフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミン、例えばＮ−メチルベンジルアミン又はＮ−エチルベンジルアミンなどのＮ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アミン、若しくは例えばＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン又はＮ，Ｎ−ジエチルベンジルアミンなどのＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アミン、若しくは例えばピリジン、キノリン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン又は５−エチル−２−メチルピリジンなどの、任意に縮合された及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたアジンとの塩が好ましい。
本発明に従って使用できる式（Ｉ）の化合物の塩を製造するのに適するものとして挙げられる塩基性化合物は：
例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−又はｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、−又はｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシドである。
式（Ｉ）の化合物として本発明に従って使用される適切な混合パートナーの例として挙げられるのは：
２−（２−クロロフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−ブロモフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−エチルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−ｎ−プロピルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−ｉ−プロピルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−メトキシフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−エトキシフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−ｉ−プロポキシフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−ジフルオロメトキシフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−、２−（２−ｉ−プロポキシカルボニルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−及び２−（２−クロロ−６−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メチル−５−エトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メチル−５−ｎ−プロポキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メチル−５−ｉ−プロポキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メチル−５−トリフルオロエトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メチル−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メチル−５−エチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メトキシ−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メトキシ−５−エチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−メトキシ−５−ｎ−プロピル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−シクロプロピル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−シクロプロピル−５−エトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−シクロプロピル−５−ｎ−プロポキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−４−シクロプロピル−５−ｉ−プロポキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン及び−４−シクロプロピル−５−トリフルオロエトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン及びこれらの化合物のナトリウム及びカリウム塩である。
式（Ｉ）の混合成分として特に強調されるべきは、化合物２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−ｎ−プロポキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（Ｉ−１、プロポキシカルバゾン）及び２−（２−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（Ｉ−２、フルカルバゾン）及びそれらのナトリウム塩（Ｉ−１−Ｎａ塩、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、及びＩ−２−Ｎａ塩、フルカルバゾン−ナトリウム）である。
式（Ｉ）の化合物は、上記の特許願又は特許の中で記述されている。
一般式（ＩＩ）に関して上記で列挙した群の好ましい意味を下記に定義する。
ｍは、好ましくは０、１、２、３又は４の数を表わす。
ｎは、好ましくは０、１、２又は３の数を表わす。
Ｘは、好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲンを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニルを表わすか、若しくはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル又はジメチルアミノスルホニルを表わす。
Ｙは、好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲンを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシを表わし、及び
Ｚは、好ましくは下記の原子団：
Figure 2011006430
 ［式中、
Ｒ５は、好ましくは水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチルを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニル又はペンチニルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わし、
Ｒ６は、好ましくは水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ又はペンチニルチオを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、ナフチル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ又はフェニルメチルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換された、そのヘテロシクリル基が好ましくはフリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニルから成る群より選択されるヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルメトキシ又はヘテロシクリルメチルチオを表わし、
Ｒ７は、好ましくは水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチルを表わすか、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニル又はペンチニルを表わすか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ又はペンテニルオキシを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、ナフチル、ベンジル又はフェニルエチルを表わすか、若しくはＲ５と共に、各々の場合に任意にメチル又はエチル置換されたブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、１−オキサブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサペンタン−１，５−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表わす］
の１つを表わす。
ｍは、特に好ましくは１又は２の数を表わす。
ｎは、特に好ましくは０の数を表わす。
Ｘは、特に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニルを表わすか、若しくはジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル又はジメチルアミノスルホニルを表わす。
Ｚは、特に好ましくは下記の原子団：
Figure 2011006430
 ［式中、
Ｒ５は、特に好ましくは水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−又はｉ−ブチルを表わすか、各々の場合に任意にフッ素及び／又は塩素置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にフッ素、塩素、メチル又はエチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わし、
Ｒ６は、特に好ましくは水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオを表わすか、各々の場合に任意にフッ素及び／又は塩素置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ又はペンチニルチオを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メチル又はエチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合に任意にニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ又はフェニルメチルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換された、そのヘテロシクリル基が好ましくはフリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル及びピリミジニルから成る群より選択されるヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルメトキシ又はヘテロシクリルメチルチオを表わし、
Ｒ７は、特に好ましくは水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチルを表わすか、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシを表わすか、各々の場合に任意にフッ素及び／又は塩素置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニル又はペンチニルを表わすか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ又はペンテニルオキシを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メチル又はエチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、ベンジル又はフェニルエチルを表わすか、若しくはＲ５と共に、各々の場合に任意にメチル又はエチル置換されたブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、１−オキサブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサペンタン−１，５−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表わす］
の１つを表わす。
本発明に従って使用される薬害軽減剤の極めて特に好ましい群は、一般式（ＩＩａ）：
Figure 2011006430
 ［式中、
ｍ、ｎ、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びＹは、好ましいもの若しくは特に好ましいものとして上記に与えた意味を有する］
の化合物である。
本発明に従って使用される薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例を下記の表１に列挙する。
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
本発明に従って使用される薬害軽減剤のさらなる極めて特に好ましい群は、一般式（ＩＩｂ）：
Figure 2011006430
 ［式中、
ｍ、ｎ、Ｒ５、Ｒ７、Ｘ及びＹは、好ましいもの若しくは特に好ましいものとして上記に与えた意味を有する］
の化合物である。
本発明に従って使用される薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例を下記の表２に列挙する。
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
一般式（ＩＩ）の化合物は既知であるか及び／又はそれ自体既知である方法によって製造することができる（ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６号／ＵＳ−Ｂ１−６２３５６８０号；ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５号／ＵＳ−Ｂ１−６２５１８２７号；ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４号参照）。
各々の場合に一般式（Ｉ）の１つの活性化合物及び各々の場合に一般式（ＩＩ）の１つの薬害軽減剤から成る本発明に従った選択的除草剤の組合せの例で特に強調されるものは：
活性化合物（Ｉ−１）−プロポキシカルバゾンと、表１に列挙する薬害軽減剤、特に（ＩＩａ−１３）から（ＩＩａ−５６）まで、（ＩＩａ−１０１）から（ＩＩａ−１６８）まで及び（ＩＩａ−１８６）から（ＩＩａ−３０４）まで、特にＩＩａ−１０１、との組み合わせ。
活性化合物（Ｉ−１−Ｎａ塩）−プロポキシカルバゾン−ナトリウムと、表１に列挙する薬害軽減剤、特に（ＩＩａ−１３）から（ＩＩａ−５６）まで、（ＩＩａ−１０１）から（ＩＩａ−１６８）まで及び（ＩＩａ−１８６）から（ＩＩａ−３０４）まで、特にＩＩａ−１０１、との組み合わせ。
活性化合物（Ｉ−２）−フルカルバゾンと、表１に列挙する薬害軽減剤、特に（ＩＩａ−１３）から（ＩＩａ−５６）まで、（ＩＩａ−１０１）から（ＩＩａ−１６８）まで及び（ＩＩａ−１８６）から（ＩＩａ−３０４）まで、特にＩＩａ−１０１、との組み合わせ。
活性化合物（Ｉ−２−Ｎａ塩）−フルカルバゾン−ナトリウムと、表１に列挙する薬害軽減剤、特に（ＩＩａ−１３）から（ＩＩａ−５６）まで、（ＩＩａ−１０１）から（ＩＩａ−１６８）まで及び（ＩＩａ−１８６）から（ＩＩａ−３０４）まで、特にＩＩａ−１０１、との組み合わせ。
活性化合物（Ｉ−１）−プロポキシカルバゾンと、表２に列挙する薬害軽減剤、特に（ＩＩｂ−１４）から（ＩＩｂ−９８）まで、（ＩＩｂ−１５０）から（ＩＩｂ−２３４）までとの組み合わせ。
活性化合物（Ｉ−１−Ｎａ塩）−プロポキシカルバゾン−ナトリウムと、表２に列挙する薬害軽減剤、特に（ＩＩｂ−１４）から（ＩＩｂ−９８）まで、（ＩＩｂ−１５０）から（ＩＩｂ−２３４）までとの組み合わせ。
活性化合物（Ｉ−２）−フルカルバゾンと、表２に列挙する薬害軽減剤、特に（ＩＩｂ−１４）から（ＩＩｂ−９８）まで、（ＩＩｂ−１５０）から（ＩＩｂ−２３４）までとの組み合わせ。
活性化合物（Ｉ−２−Ｎａ塩）−フルカルバゾン−ナトリウムと、表２に列挙する薬害軽減剤、特に（ＩＩｂ−１４）から（ＩＩｂ−９８）まで、（ＩＩｂ−１５０）から（ＩＩｂ−２３４）までとの組み合わせ。
意外にも、今や、一般式（Ｉ）の置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノンと一般式（ＩＩ）の薬害軽減剤（解毒剤）との上記で定義した活性化合物の組合せが、農作物と高度に適合性でありながら、特に高い除草活性を有しており、様々な農作物、特に穀類（特にオオムギ及びコムギ）、またトウモロコシ及びイネにおいても、雑草の選択的防除のために使用できることが認められた。
ここで、農作物への除草剤の薬害作用に拮抗することができる数多くの既知の薬害軽減剤又は解毒剤の中から、雑草に対する除草活性を損なうことなく農作物への置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノンの薬害作用を実質的に完全に中和することができるのが、特に上記に列挙した式（ＩＩ）の化合物であることは意外なことであると考えるべきである。
ここでは、特に、例えばコムギ、オオムギ及びライムギ、ならびにトウモロコシ及びイネなどの穀類食物を農作物として保護することに関して、一般式（ＩＩ）からの特に及び最も好ましい組合せパートナーの特に有益な作用が強調される。
本発明に従った活性化合物の組合せは、例えば下記の植物に関して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｇａｌｉｕｍ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｕｒｔｉｃａ、Ｓｅｎｅｃｉｏ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｓｅｓｂａｎｉａ、Ａｍｂｒｏｓｉａ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃａｒｄｕｕｓ、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ、Ｅｍｅｘ、Ｄａｔｕｒａ、Ｖｉｏｌａ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ。
次の属の双子葉農作物：Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ、Ｇｌｙｃｉｎｅ、Ｂｅｔａ、Ｄａｕｃｕｓ、Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ、Ｐｉｓｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｌｉｎｕｍ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｖｉｃｉａ、Ｎｉｃｏｔｉaｎａ、Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ、Ａｒａｃｈｉｓ、Ｂｒａｓｓｉｃａ、Ｌａｃｔｕｃａ、Ｃｕｃｕｍｉｓ、Ｃｕｂｕｒｂｉｔａ、Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ。
次の属の単子葉雑草：Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｐｈｌｅｕｍ、Ｐｏａ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ａｖｅｎａ、Ｃｙｐｅｒｕｓ、Ｓｏｒｇｈｕｍ、Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ。
次の属の単子葉農作物：Ｏｒｙｚａ、Ｚｅａ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ、Ｈｏｒｄｅｕｍ、Ａｖｅｎａ、Ｓｅｃａｌｅ、Ｓｏｒｇｈｕｍ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｓａｃｃｈａｒｕｍ、Ａｎａｎａｓ、Ａｓｐａｒａｇｕｓ、Ａｌｌｉｕｍ。
しかし、本発明に従った活性化合物の組合せの使用は、いかなる意味においてもこれらの属に限定されず、同じように他の植物にも及ぶものである。本発明によれば、農作物は、トランスジェニック植物及び植物品種を含むすべての植物及び植物品種であり、トランスジェニック植物及び植物品種に関しては相乗作用が起こることもありうる。
本発明に従った活性化合物の組合せの農作物適合性の有利な作用は、一定の濃度比において特に顕著である。しかし、活性化合物濃度における活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変化しうる。一般に、式（Ｉ）の活性化合物又はその塩の１重量部について、０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、及び特に好ましくは０．１から１０重量部の、上記（ｂ）（解毒剤／薬害軽減剤）の下で述べた農作物適合性を改善する化合物の１つを存在させる。
上記活性化合物又は活性化合物の組合せは、溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、糊状剤、可溶性粉末、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を浸透させた天然及び合成材料、及びポリマー物質中の微細カプセルなどの慣用製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法で、例えば任意に界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤を使用して、増量剤、即ち液体溶媒及び／又は固体担体と活性化合物とを混合することによって製造される。
使用する増量剤が水である場合は、例えば補助溶剤として有機溶剤を使用することも可能である。適切な液体溶剤は、基本的に：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又は例えば石油留分などのパラフィンなどの脂肪族炭化水素、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、ならびにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強極性溶剤、及び水である。
適切な固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、白土、滑石、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土などの粉砕天然鉱物、微細分割シリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕合成鉱物であり；粒剤のための適切な固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石などの破砕分別された天然岩石、ならびに無機及び有機粗粉の合成顆粒であり、及びオガクズ、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎などの有機物質の顆粒である；適切な乳化剤及び／又は起泡剤は：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、硫酸アルキル、アリールスルホン酸塩及びタンパク質加水分解産物などの非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は：例えばリグノスルファイト廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成高分子、ならびにセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質、及び合成リン脂質などの増粘剤が製剤中で使用できる。他の可能な添加物は鉱物油及び植物油である。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤、及び鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛などの微量栄養素を使用することが可能である。
上記製剤は一般に、好ましくは０．５％から９０％の薬害軽減剤を含む０．１から９５重量％の活性化合物を含有する。
本発明に従った活性化合物の組合せは、一般に完成品製剤の形態で使用される。しかし、該活性化合物の組合せに含まれる活性化合物は、使用時に、すなわちタンクミックスの形態で個々の製剤中に混合することもできる。
上記の新規な活性化合物の組み合わせは、そのままで又はそれらの製剤として、さらに他の既知の除草剤との混合物として使用することができ、やはり完成品製剤及びタンクミックスが可能である。殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、鳥忌避剤、成長因子、植物栄養素及び土壌構造改善剤などの他の既知の活性化合物との混合も可能である。意図するある種の用途に関して、特に発生後処理法においては、製剤中のさらなる添加物として、植物によって耐容される鉱物油又は植物油（例えば市販製剤「Ｒａｋｏ Ｂｉｎｏｌ」）、若しくは例えば硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含むことがさらに有益であると考えられる。
上記の新規な活性化合物の組合せは、そのままで、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、乳濁液、粉末、糊状剤及び粒剤などの、さらなる希釈によって調製される使用形態として使用できる。それらは、慣例的に、例えば洗浄、液状散布、噴霧、散粉又は散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって使用される。
施用する本発明に従った活性化合物の組合せの量は、一定の範囲内で変化させうる；それらは、中でも特に、気候及び土壌因子に依存する。一般に、施用量は、０．００５ｋｇ／ｈａから５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１ｋｇ／ｈａから２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０５ｋｇ／ｈａから１．０ｋｇ／ｈａである。
本発明に従った活性化合物の組合せは、植物の発生前及び発生後、すなわち発生前処理及び発生後処理法によって施用することができる。
使用実施例：
活性化合物（フルカルバゾン−ナトリウム及びプロポキシカルバゾン−ナトリウムを各々ＷＧ７０として使用した）又は薬害軽減剤成分を、それぞれ数ミリリットル（一般に２から３ｍｌ）の溶剤（一般にアセトン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）に溶解し、それらの溶液を合せ、次に―適切ならば乳化剤を加えた後―水で所望濃度に希釈する。一般に、０．５％の添加物Ｒｅｎｅｘ−３６を使用して水性散布液を調製した。
実施例Ａ
発生後処理試験
試験植物を温室において制御条件（温度、光、大気湿度）下で成長させた。試験植物が５ｃｍから１５ｃｍの高さに達したときに散布を行う。散布液の濃度は、所望する特定量の活性化合物が水５００ｌ／ｈａ中で施用されるように選択する。
散布後、試験が終了するまで試験植物の鉢を制御条件（温度、光、大気湿度）下で温室チェンバー内に保持する。施用の約３週間後に、農作物への損傷の度合を未処置対照の発育と比較して％損傷で評価する。
数字は：
０％＝損傷なし（未処置対照と同様）
１００％＝完全破壊／損傷
を表わす。
活性化合物、施用量、試験植物及び結果を下記の表に示しており、表の中で使用している用語は次のように定義される：
ａ．ｉ．＝有効成分＝活性化合物／薬害軽減剤
実施例番号ＩＩａ−１０１＝
Figure 2011006430
Figure 2011006430
Figure 2011006430
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Claims (11)

  1. （ａ）式（Ｉ）：
    Figure 2011006430
     ［式中、
    Ｒ１は、水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキリデンアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表わし、
    Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ又はアルキニルアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表わし、
    Ｒ３は、ニトロ、シアノ、ハロゲンを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェニルアミノを表わし、及び
    Ｒ４は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルチオを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェニルアミノを表わす］
    の１又はそれ以上の置換アリールスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン、
    但し、一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体及び一般式（Ｉ）の化合物と塩基性化合物によって形成される塩を含む、
    （「第１群の活性化合物」）
    及び
    （ｂ）下記の一般式（ＩＩ）：
    Figure 2011006430
     ［式中、
    ｍは、０〜５までの数を表わし、
    ｎは、０〜４までの数を表わし、
    Ｘは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲンを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合にそのアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルを表わすか、若しくは各々の場合にそのアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニルを表わし、
    Ｙは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲンを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、各々の場合に１個から６個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表わし、及び
    Ｚは、下記の原子団：
    Figure 2011006430
     ［式中、
    Ｒ５は、水素を表わすか、任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換された、各々の場合に３個から６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表わし、
    Ｒ６は、水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ置換された、各々の場合に１個から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換された、各々の場合に６個までの炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルチオを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、各々の場合にそのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換された、各々の場合にそのアリール基内に６又は１０個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ又はアリールアルキルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換された、各々の場合にそのヘテロシクリル基内に１０個までの炭素原子、１個から４個の窒素原子及び／又は１又は２個の酸素又は硫黄原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシ又はヘテロシクリルアルキルチオを表わし、及び
    Ｒ７は、水素を表わすか、任意にシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表わすか、１個から６個の炭素原子を有するアルコキシを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換された、各々の場合に３個から６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを表わすか、３個から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、そのシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換された、各々の場合にそのアリール基内に６又は１０個の炭素原子を有し、且つ適宜にそのアルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを表わすか、若しくはＲ５と共に、各々の場合に任意にＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、２個から６個の炭素原子を有するアルカンジイル又は２個から５個の炭素原子を有するオキサアルカンジイルを表わす］
    の１つを表わす］
    の化合物の群からの、農作物適合性を改善する少なくとも１つの化合物
    （「第２群の活性化合物」）
    を含む活性化合物の組合せの有効量を含有することを特徴とする、組成物。
  2. Ｒ１は、水素、アミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル又はベンジルを表わし、
    Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ又はブチニルアミノを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ又はベンジルを表わし、
    Ｒ３は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ又はブチニルチオを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェニルアミノを表わし、及び
    Ｒ４は、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ又はブチニルチオを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェニルアミノを表わす、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  3. Ｒ１は、水素、アミノを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、エテニル、プロピペル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルアミノ又はエチルアミノを表わすか、ジメチルアミノを表わすか、若しくは任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピルを表わし、
    Ｒ２は、水素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ又はブチニルアミノを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ及びシクロヘキシルメチルアミノを表わし、
    Ｒ３は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロヘキシルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルを表わし、及び
    Ｒ４は、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、若しくは各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表わす、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  4. Ｒ１は、水素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、エテニル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はエチルアミノを表わすか、ジメチルアミノを表わすか、若しくは任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピルを表わし、
    Ｒ２は、水素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にフッ素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ又はシクロプロピルメチルチオを表わし、
    Ｒ３は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル又はフェノキシを表わし、及び
    Ｒ４は、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、若しくは各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表わす、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  5. ｍは、０、１、２、３又は４の数を表わし、
    ｎは、０、１、２又は３の数を表わし、
    Ｘは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲンを表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニルを表わすか、若しくはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル又はジメチルアミノスルホニルを表わし、
    Ｙは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲンを表わすか、若しくは各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシを表わし、及び
    Ｚは、下記の原子団：
    Figure 2011006430
     ［式中、
    Ｒ５は、水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチルを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニル又はペンチニルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わし、
    Ｒ６は、水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ又はペンチニルチオを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、ナフチル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ又はフェニルメチルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換された、そのヘテロシクリル基がフリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニルから成る群より選択されるヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルメトキシ又はヘテロシクリルメチルチオを表わし、
    Ｒ７は、水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチルを表わすか、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニル又はペンチニルを表わすか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ又はペンテニルオキシを表わすか、各々の場合に任意にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、ナフチル、ベンジル又はフェニルエチルを表わすか、若しくはＲ５と共に、各々の場合に任意にメチル又はエチル置換されたブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、１−オキサブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサペンタン−１，５−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表わす］
    の１つを表わす、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  6. ｍは、１又は２の数を表わし、
    ｎは、０の数を表わし、
    Ｘは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニルを表わすか、若しくはジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル又はジメチルアミノスルホニルを表わし、及び
    Ｚは、下記の原子団：
    Figure 2011006430
     ［式中、
    Ｒ５は、水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−又はｉ−ブチルを表わすか、各々の場合に任意にフッ素及び／又は塩素置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にフッ素、塩素、メチル又はエチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わし、
    Ｒ６は、水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオを表わすか、各々の場合に任意にフッ素及び／又は塩素置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ又はペンチニルチオを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メチル又はエチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合に任意にニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ又はフェニルメチルチオを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換された、そのヘテロシクリル基がフリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル及びピリミジニルから成る群より選択されるヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルメトキシ又はヘテロシクリルメチルチオを表わし、
    Ｒ７は、水素を表わすか、各々の場合に任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、又はネオ−ペンチルを表わすか、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシを表わすか、各々の場合に任意にフッ素及び／又は塩素置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニル又はペンチニルを表わすか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ又はペンテニルオキシを表わすか、各々の場合に任意にフッ素、塩素、メチル又はエチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表わすか、若しくは各々の場合に任意にニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル、ベンジル又はフェニルエチルを表わすか、若しくはＲ５と共に、各々の場合に任意にメチル又はエチル置換されたブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、１−オキサブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサペンタン−１，５−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表わす］
    の１つを表わす、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  7. 式（Ｉ）の化合物が、化合物２−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−ｎ−プロポキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（プロポキシカルバゾン）、２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（フルカルバゾン）及びそれらの対応するナトリウム塩（プロポキシカルバゾン−ナトリウム及びフルカルバゾン−ナトリウム）から選択される１又はそれ以上の化合物であることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
  8. 式（ＩＩ）の化合物が、２−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシベンゾイル−スルファモイル）フェニル］アセトアミドであることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
  9. 望ましくない植物を防除するための、請求項１から８のいずれかに記載の組成物の使用。
  10. 請求項１から８のいずれかに記載の組成物を、望ましくない植物及び／又はそれらの生育場所に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を防除するための方法。
  11. 請求項１から８のいずれかに記載の組成物を界面活性剤及び／又は増量剤と混合することを特徴とする、除草性組成物を製造するための方法。
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