ES2280615T3

ES2280615T3 - Herbicidas selectivos a base de tieno-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(thi)onas sustituidas y acondicionadores (safener).

Info

Publication number: ES2280615T3
Application number: ES02799360T
Authority: ES
Inventors: Dieter Feucht; Peter Dahmen; Mark Wilhelm Drewes; Rolf Pontzen; Ernst Rudolf F. Gesing; Hans-Georg Schwarz; Klaus-Helmut Muller
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2001-09-21
Filing date: 2002-09-10
Publication date: 2007-09-16
Anticipated expiration: 2022-09-10
Also published as: CN1555221A; HRP20040359B1; BE2017C050I2; NL350078I1; MXPA04002641A; HRP20040359A2; HUP0402116A3; RS51046B; JP2005503421A; AR036775A1; US20050009705A1; AU2002333811B8; CN1326457C; ZA200402129B; NL350078I2; EP1429613A1; RU2004112214A; PT1429613E; CA2460922C; KR20040053119A

Abstract

Agente que contiene una combinación de principios activos, la cual comprende a) uno o varios compuestos de la **fórmula**, en la cual Q1 representa O (oxígeno) o S (azufre), Q2 representa O (oxígeno) o S (azufre), R1 representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con ciano, halógeno o alcoxi(C1- C4); también alquenilo o alquinilo con en cada caso 2 a 6 átomos de carbono, sustituido eventualmente en cada caso con ciano o halógeno; también cicloalquilo o cicloalquilalquilo con en cada caso 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, eventualmente sustituido en cada caso con ciano, halógeno o alquilo(C1-C4); también arilo o arilalquilo con en cada caso 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, eventualmente sustituido en cada caso con nitro, ciano, halógeno, alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C4).

Description

Herbicidas selectivos a base de tieno-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(thi)onas sustituidas y acondicionadores (safener).

La invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos herbicidas, selectivos, que contienen por un lado tieno-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(thi)onas y, por otro, al menos un compuesto mejorador de la tolerancia de las plantas de cultivo, y que se pueden utilizar con particular buen éxito para la lucha selectiva contra las malas hierbas en diferentes cultivos de plantas útiles.

Tieno-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(thi)onas sustituidas se conocen ya como eficaces herbicidas (véase documento WO-A-01/05788). Sin embargo, la eficacia de estos compuestos y/o su tolerancia frente a las plantas de cultivo no son del todo satisfactorias bajo todas las condiciones.

Sorprendentemente se encontró, ahora, que determinadas tieno-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(thi)onas sustituidas, en el caso de su aplicación conjunta con los compuestos (acondicionadores/antídotos) que mejoran la tolerancia de las plantas de cultivo que se describen a continuación, impiden extraordinariamente bien los daños de las plantas de cultivo y se pueden utilizar de manera particularmente ventajosa como preparados de combinación de amplia eficacia para la lucha selectiva de las malas hierbas en los cultivos de plantas útiles tales como, por ejemplo, en los cereales y el maíz.

Objeto de la invención son agentes herbicidas selectivos, caracterizados por

un contenido eficaz en una combinación de principios activos, que comprende

(a) tieno-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(thi)onas sustituidas de la fórmula (I)

1

en la cual

Q^{1}: representa O (oxígeno) o S (azufre),

Q^{2}: representa O (oxígeno) o S (azufre),

R^{1}: representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con ciano, halógeno o alcoxi(C_{1}-C_{4}); también alquenilo o alquinilo con en cada caso 2 a 6 átomos de carbono, sustituido eventualmente en cada caso con ciano o halógeno; también cicloalquilo o cicloalquilalquilo con en cada caso 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, eventualmente sustituido en cada caso con ciano, halógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}); también arilo o arilalquilo con en cada caso 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, eventualmente sustituido en cada caso con nitro, ciano, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}) o alcoxi(C_{1}-C_{4}); o también heterociclilo o heterociclilalquilo con en cada caso hasta 6 átomos de carbono y adicionalmente 1 a 4 átomos de nitrógeno y/o 1 a 2 átomos de oxígeno o de azufre en el grupo heterociclilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, eventualmente sustituido en cada caso con nitro, ciano, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}) o alcoxi(C_{1}-C_{4}),

R^{2}: representa hidrógeno ciano, nitro, halógeno; también alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con en cada caso 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, eventualmente sustituidos en cada caso con ciano, halógeno o alcoxi(C_{1}-C_{4}), o también alquenilo, alquinilo, alqueniloxi o alquiniloxi con en cada caso 2 a 6 átomos de carbono en el grupo alquenilo o alquinilo, eventualmente sustituidos en cada caso con ciano o halógeno,

R^{3}: representa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo; también alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, sustituido eventualmente con flúor, cloro, bromo, ciano, alcoxi(C_{1}-C_{4}), alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo o alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; también alquenilo o alquinilo con en cada caso 2 a 6 átomos de carbono, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo; también alcoxi, alquiltio, alquilamino o alquilcarbonilamino con en cada caso 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, alcoxi(C_{1}-C_{4}) o alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; también alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino o alquinilamino con en cada caso 3 a 6 átomos de carbono en el grupo alquenilo o alquinilo; también dialquilamino con en cada caso 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo; también aziridino, pirrolidino, piperidino o morfolino sustituido eventualmente en cada caso con metilo y/o etilo; también cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalquiltio o cicloalquilalquilamino con en cada caso 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo o, respectivamente, cicloalquenilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, sustituido eventualmente con flúor, cloro, bromo ciano y/o alquilo(C_{1}-C_{4}); o también arilo, arilalquilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilamino o arilalquilamino con en cada caso 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, sustituido eventualmente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo(C_{1}-C_{4}), trifluorometilo, alcoxi(C_{1}-C_{4}) y/o alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo,

R^{4}: representa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano; también alquiliden(C_{2}-C_{10}) amino; también alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, alcoxi(C_{1}-C_{4}), alquil(C_{1}-C_{4})carbonilo o alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; también alquenilo o alquinilo con en cada caso 2 a 6 átomos de carbono, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo; también alcoxi, alquilamino o alquil-carbonilamino con en cada caso 1 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, bromo, ciano, alcoxi(C_{1}-C_{4}) o alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; también alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono; también dialquilamino con en cada caso 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo; también cicloalquilo, cicloalquilamino o, cicloalquilalquilo con en cada caso 3 a 6 átomos de carbono en el grupo alquilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, sustituido eventualmente con flúor, cloro, bromo ciano y/o alquilo(C_{1}-C_{4}); o también arilo o arilalquilo con en cada caso 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y eventualmente 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, sustituido eventualmente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo(C_{1}-C_{4}), trifluorometilo, y/o alcoxi(C_{1}-C_{4}), o

R^{3} y R^{4} representan conjuntamente un alcanodiilo eventualmente ramificado con 3 a 6 átomos de carbono,

- así como sales de los compuestos de la fórmula (I) -

("compuestos activos del grupo I")

y

(b) al menos un compuesto mejorador de la tolerancia de las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:

- 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660),

- (1-metil-hexiléster del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (Cloquintocet-mexyl),

- 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Diclormida),

- éster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (Fenclorazol-etilo),

- fenilmetiléster del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (Flurazole),

- 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazol, MON-13900),

- etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo,

- dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpyr-dietilo),

- éster metílico del ácido difenilmetoxiacético (MON-7400),

y/o los siguientes compuestos de la fórmula (IIa)

\vskip1.000000\baselineskip

2

\newpage

o de la fórmula (IIb)

3

o de la fórmula (IIc)

4

en donde

n: representa un número entre 0 y 5,

A^{1}: representa uno de los agrupamientos heterocíclicos representados esquemáticamente a continuación

5

A^{2}: representa alcanodiilo con 1 o 2 átomos de carbono, eventualmente sustituido con alquilo(C_{1}-C_{4}) y/o alcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo,

R^{5}: representa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi(C_{1}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})tio, alquil(C_{1}-C_{6})amino o di- (alquil(C_{1}-C_{4}))amino,

R^{6}: representa hidroxi, mercapto, amino, también alcoxi(C_{1}-C_{6}), alquenoxi(C_{2}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})tio, alquil(C_{1}-C_{6})amino o di-alquil(C_{1}-C_{4})amino eventualmente sustituidos en cada caso con alquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o alquenoxi(C_{2}-C_{4}),

R^{7}: representa alquilo(C_{1}-C_{4}) eventualmente sustituido en cada caso con flúor, cloro y/o bromo,

R^{8}: representa hidrógeno, también alquilo(C_{1}-C_{6}), alquenilo(C_{2}-C_{6}) o alquinilo(C_{2}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{4})-alquilo(C_{1}-C_{4}), dioxolanil-alquilo(C_{1}-C_{4}), furilo, furilalquilo(C_{1}-C_{4}), tienilo, tiazolilo, piridinilo, eventualmente sustituidos en cada caso con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo sustituido eventualmente con flúor, cloro y/o bromo o alquilo(C_{1}-C_{4}),

R^{9}: representa hidrógeno, también alquilo(C_{1}-C_{6}), alquenilo(C_{2}-C_{6}) o alquinilo(C_{2}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{4})-alquilo(C_{1}-C_{4}), dioxolanil-alquilo(C_{1}-C_{4}), furilo, furilalquilo (C_{1}-C_{4}), tienilo, tiazolilo, piridinilo, eventualmente sustituidos en cada caso con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo sustituido eventualmente con flúor, cloro y/o bromo o alquilo(C_{1}-C_{4}) o junto con R^{8} representa un alcanodiilo(C_{3}-C_{6}) o un oxalcanodiilo(C_{2}-C_{5}) sustituido eventualmente en cada caso con alquilo(C_{1}-C_{4}), fenilo, furilo, un anillo bencénico condensado o, a través de dos sustituyentes que junto con el átomo de C al que están unidos forman un carbociclo de 5 o 6 miembros,

R^{10}: representa hidrógeno, ciano, halógeno o también alquilo(C_{1}-C_{4}), cicloalquilo(C_{3}-C_{6}) o fenilo eventualmente sustituido en cada caso con flúor, cloro y/o bromo,

R^{11}: representa hidrógeno, alquilo(C_{1}-C_{6}), cicloalquilo(C_{3}-C_{6}) o trialquil(C_{1}-C_{4})sililo, eventualmente sustituidos con hidroxi, ciano, halógeno o alcoxi(C_{1}-C_{4}),

R^{12}: representa hidrógeno, ciano, halógeno o también alquilo(C_{1}-C_{4}), cicloalquilo(C_{3}-C_{6}) o fenilo, eventualmente sustituidos en cada caso con flúor, cloro y/o bromo,

X^{1}: representa nitro, ciano, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halógenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}),

X^{2}: representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halógenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}),

X^{3}: representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halógenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}),

pudiéndose encontrar X^{1} preferentemente en las posiciones (2) y (4), X^{2} preferentemente en la posición (5) y X^{3} en la posición (2),

y/o los siguientes compuestos

de la fórmula (IId)

6

o de la fórmula (IIe)

7

en donde

n: representa nuevamente un número comprendido entre 0 y 5,

R^{13}: representa hidrógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}),

R^{14}: representa hidrógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}),

R^{15}: representa hidrógeno; también alquilo(C_{1}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})tio, alquil(C_{1}-C_{6})amino o di-(alquil(C_{1}-C_{4})amino sustituido eventualmente con ciano, halógeno o alcoxi(C_{1}-C_{4}); o cicloalquilo(C_{3}-C_{6}), cicloalquil(C_{3}-C_{6})oxi, cicloalquil(C_{3}-C_{6})tio o cicloalquil(C_{3}-C_{6})amino sustituido eventualmente con ciano, halógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}),

R^{16}: representa hidrógeno; también alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido eventualmente con ciano, hidroxi, halógeno o alcoxi(C_{1}-C_{4}); alquenilo(C_{3}-C_{6}) o alquinilo(C_{3}-C_{6}), sustituido eventualmente con ciano o halógeno; o cicloalquilo(C_{3}-C_{6}) sustituido eventualmente con ciano, halógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}),

R^{17}: representa hidrógeno; alquilo(C_{1}-C_{6}), sustituido eventualmente con ciano, hidroxi, halógeno o alcoxi(C_{1}-C_{4}); alquenilo(C_{3}-C_{6}) o alquinilo(C_{3}-C_{6}), sustituido eventualmente con ciano o halógeno; o cicloalquilo(C_{3}-C_{6}), sustituido eventualmente con ciano, halógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}); o fenilo sustituido eventualmente con nitro, ciano, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halógenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}), o junto con R^{16} representa alcano(C_{2}-C_{6})diilo u oxalcano(C_{2}-C_{5})diilo, sustituido eventualmente en cada caso con alquilo(C_{1}-C_{4}),

X^{4}: representa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halógenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}), y

X^{5}: representa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halógenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}),

pudiéndose encontrar X^{4} preferentemente en la posición (2) y/o (5)

("compuestos activos del grupo 2").

En las definiciones, las cadenas de hidrocarburos tales como en alquilo o alcanodiilo - también en compuestos con heteroátomos, como en alcoxi - son en cada caso de cadena lineal o ramificados.

Los significados preferidos de los grupos expuestos anteriormente en relación con la fórmula (I) se describirán a continuación.

Q^{1}: representa preferentemente O (oxígeno) o S (azufre),

Q^{2}: representa preferentemente O (oxígeno) o S (azufre),

R^{1}: representa preferentemente metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, metoxi o etoxi; también propenilo, butenilo, propinilo o butinilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor o cloro; también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilbutilo o ciclohexilbutilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, metilo o etilo; también fenilo, fenilmetilo o feniletilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo n- o i-propilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi; o también heterociclilo o heterociclilmetilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, seleccionándose el grupo heterociclilo en cada caso de la serie oxetanilo, tietanilo, furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, tetrahidrotienilo.

R^{2}: representa preferentemente hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i- propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, sustituidos eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, metoxi o etoxi; también propenilo, butenilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniloxi o butiniloxi, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor o cloro;

R^{3}: representa preferentemente hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo; también etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo; también metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino o n-, i-, s- o t-butilamino, acetilamino o propionilamino sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo; también propeniloxi, buteniloxi, etiniloxi, propiniloxi, butiniloxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino o butinilamino; también dimetilamino, dietilamino o dipropilamino; también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, sustituidos eventualmente con flúor, cloro, metilo y/o etilo; o también fenilo, bencilo, fenoxi, benciloxi, feniltio, benciltio, fenilamino o bencilamino sustituido eventualmente con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi o metoxi-carbonilo.

R^{4}: representa preferentemente hidrógeno, hidroxi, amino; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, metoxi o etoxi; también etenilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo; también metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino o n-, i-, s- o t-butilamino, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, metoxi o etoxi; también propeniloxi o buteniloxi; también dimetilamino o dietilamino; también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metilo y/o etilo; o también fenilo o bencilo sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metilo, trifluorometilo y/o metoxi.

R^{3} y R^{4} también representan juntos preferentemente trimetileno (propano-1,3-diilo), tetrametileno (butano-1,4-diilo) o pentametileno (pentano-1,5-diilo).

Q^{1}: de modo particularmente preferido representa O (oxígeno),

Q^{2}: de modo particularmente preferido representa O (oxígeno),

R^{1}: de modo particularmente preferido representa metilo, etilo, n- o i-propilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi o etoxi;

R^{2}: de modo particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo; o también metilo, etilo, n- o i-propilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi o etoxi;

R^{3}: representa de modo particularmente preferido hidrógeno, cloro, bromo; también metilo, etilo, n- o i-propilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; también etenilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor o cloro; también metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propilamino, metilamino, etilamino, n- o i- propilamino, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; también propeniloxi, propiniloxi, propeniltio, propiniltio, propenilamino o propinilamino; también dimetilamino o dietilamino; también ciclopropilo, ciclopropiloxi, ciclopropilmetilo o ciclopropilmetoxi sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro o metilo.

R^{4}: representa de modo particularmente preferido metilo, etilo, n- o i-propilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi o etoxi; también etenilo, propenilo o propinilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor o cloro; también metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi o etoxi; representa también metilamino o ciclopropilo.

R^{1} y R^{2} representan de modo mayormente preferido^{} metilo, etilo, n- o i-propilo.

Como componentes preferidos del principio activo del grupo I cabe destacar también especialmente las sales de sodio, potasio, magnesio, calcio, amonio, alquil(C_{1}-C_{4})amonio, dialquil(C_{1}-C_{4})amonio, trialquil(C_{1}-C_{4})amonio, tetraalquil(C_{1}-C_{4})amonio, trialquil(C_{1}-C_{4})sulfonio, C_{5} o C_{6}-cicloalquil-amonio y dialquil(C_{1}-C_{2})-bencil-amonio de compuestos de la fórmula (I), en la cual Q^{1}, Q^{2}, R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen preferentemente los significados indicados anteriormente.

Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) preferidos de forma muy particular como componentes de principio activo conformes a la invención se exponen en la siguiente Tabla 1

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8

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TABLA 1 Ejemplos de compuestos de la fórmula (I)

9

10

También cabe destacar de modo muy preferido las sales de sodio de los compuestos de la Tabla 1 como componentes de principio activo conformes a la invención.

Los significados preferidos de los grupos de las fórmulas (IIa), (IIb), (IIc), (IId) y (IIe) expuestos anteriormente en relación con los compuestos mejoradores de la tolerancia de las plantas de cultivo (acondicionadores de herbicidas) se definen a continuación.

n: representa preferentemente los números 0, 1, 2, 3 o 4.

A^{2}: representa preferentemente metileno o etileno sustituido eventualmente en cada caso con metilo, etilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo.

R^{5}: representa preferentemente hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino.

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R^{6}: representa preferentemente hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino.

R^{7}: representa preferentemente metilo, etilo, n- o i- propilo sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo.

R^{8}: representa preferentemente hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, sustituido eventualmente con flúor y/o cloro; o también fenilo sustituido eventualmente con flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo.

R^{9}: representa preferentemente hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, sustituido eventualmente con flúor y/o cloro; también fenilo sustituido eventualmente con flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo; o junto con R^{8} representa uno de los radicales -CH_{2}-O-CH_{2}-CH_{2}- y -CH_{2}-CH_{2}-O-CH_{2}-CH_{2}-, los cuales están sustituidos eventualmente con metilo, etilo, furilo, fenilo, un anillo bencénico condensado o, a través de dos sustituyentes que junto con el átomo de C al que están unidos forman un ciclo carboxílico de 5 o 6 miembros.

R^{10}: representa preferentemente hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo; o metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo.

R^{11}: representa preferentemente hidrógeno; o metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo sustituido eventualmente en cada caso con hidroxi, ciano, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi.

R^{12}: representa preferentemente hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo; o metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo.

X^{1}: representa preferentemente nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, flúorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi.

X^{2}: representa preferentemente hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, flúorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi.

X^{3}: representa preferentemente hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, flúorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi.

R^{13}: representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo.

R^{14}: representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo.

R^{15}: representa preferentemente hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; o también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino o ciclohexilamino sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo.

R^{16}: representa preferentemente hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, hidroxi, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; o también propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro o bromo; o también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo.

R^{17}: representa preferentemente hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, hidroxi, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; o también propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro o bromo; o también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo; o fenilo sustituido eventualmente en cada caso con nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o junto con R^{16} representa butano-1,4-diilo (trimetileno), pentano-1,5-diilo, 1-oxa-butano-1,4-diilo o 3-oxa-pentano-1,5-diilo sustituido eventualmente en cada caso con metilo o etilo.

X^{4}: representa preferentemente nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi.

X^{5}: representa preferentemente nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi.

Ejemplos de compuestos de la fórmula (IIa) preferidos de forma muy particular como acondicionadores de herbicidas conformes a la invención se exponen en la siguiente Tabla 2.

TABLA 2 Ejemplos de compuestos de la fórmula (IIa)

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Ejemplos de compuestos de la fórmula (IIb) preferidos de forma muy particular como acondicionadores de herbicidas conformes a la invención se exponen en la siguiente Tabla 3.

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TABLA 3 Ejemplos de compuestos de la fórmula (IIb)

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Ejemplos de compuestos de la fórmula (IIc) preferidos de forma muy particular como acondicionadores de herbicidas conformes a la invención se exponen en la siguiente Tabla 4.

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TABLA 4 Ejemplos de compuestos de la fórmula (IIc)

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Ejemplos de compuestos de la fórmula (IId) preferidos de forma muy particular como acondicionadores de herbicidas conformes a la invención se exponen en la siguiente Tabla 5.

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(Tabla pasa a página siguiente)

TABLA 5 Ejemplos de compuestos de la fórmula (IId)

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Ejemplos de compuestos de la fórmula (IIe) preferidos de forma muy particular como acondicionadores de herbicidas conformes a la invención se exponen en la siguiente Tabla 6.

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TABLA 6 Ejemplos de compuestos de la fórmula (IIe)

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Los compuestos de la fórmula general (IIa) a utilizar como antídotos conforme la invención son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos en sí conocidos (véanse documentos WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).

Los compuestos de la fórmula general (IIb) a utilizar como antídotos conforme la invención son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos en sí conocidos (véase documento EP-A-191736).

Los compuestos de la fórmula general (IIc) a utilizar como antídotos conforme la invención son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos en sí conocidos (véanse documentos DE-A-2218097, DE-A-2350547).

Los compuestos de la fórmula general (IId) a utilizar como antídotos conforme la invención son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos en sí conocidos (véanse documentos DE-A-19621522/US-A-6235680/WO 97/45016).

Los compuestos de la fórmula general (IIe) a utilizar como antídotos conforme la invención son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos en sí conocidos (véanse documentos WO-A-99/66795/US-A-6251827).

Ejemplos de las combinaciones herbicidas selectivas conformes a la invención a partir de un correspondiente principio activo de la fórmula (I) y de uno de los correspondientes antídotos definidos anteriormente se exponen en la siguiente Tabla 7.

TABLA 7 Ejemplos de las combinaciones conformes a la invención

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29

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31

32

Sorprendentemente se encontró, ahora, que las combinaciones de principio activo anteriormente definidas a base de tieno-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(thi)onas sustituidas de la fórmula general (I) y/o sus sales y acondicionadores (antídotos) del grupo (2), anteriormente expuesto, manifiestan un efecto herbicida particularmente elevado, con una muy buena tolerancia de las plantas útiles, y se pueden utilizar en diferentes cultivos, en especial en cereales (sobre todo trigo) y maíz, pero también en arroz, patatas y soja, para la lucha selectiva de las malas hierbas.

En este caso, resulta sorprendente observar que entre un gran número de acondicionadores o antídotos conocidos, los cuales están capacitados para antagonizar el efecto perjudicial de un herbicida sobre las plantas de cultivo, precisamente los compuestos del grupo (2) anteriormente expuesto son adecuados para contrarrestar el efecto perjudicial de las tieno-3-il-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(thi)onas sustituidas sobre las plantas de cultivo de manera casi completa, sin afectar por ello la eficacia herbicida frente a las malas hierbas.

Cabe destacar en este caso, el efecto particularmente ventajoso de los partícipes de combinación del grupo (2), particular y sumamente preferidos, especialmente en lo referente al cuidado de los cereales tales como, por ejemplo, trigo, centeno y cebada, pero también maíz y arroz, como plantas de cultivo.

Las combinaciones de principios activos conformes a la invención se pueden utilizar, por ejemplo, en las siguientes plantas:

Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Triflolium, Ranunculus, Taraxacum.

Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus.

Malas hierbas monocotiledóneas de los géneros: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Cultivos monocotiledóneos de los géneros: Oryza, Zea, Triticum, Triticale, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Sin embargo, la utilización de las combinaciones de principios activos conformes a la invención no se limita de ningún modo a estos géneros, sino que se extiende también de igual manera a otras plantas. Conforme a la invención, las plantas de cultivo son en este caso todas las plantas y clases de plantas incluidas las plantas y clases de plantas transgénicas, pudiendo presentarse también efectos sinérgicos en las plantas y clases de plantas transgénicas.

El efecto ventajoso de las combinaciones de principios activos conformes a la invención sobre de la tolerancia de las plantas de cultivo es particularmente acusado en determinadas relaciones de concentración. Sin embargo, las relaciones ponderales de los principios activos en las combinaciones de principios activos se pueden variar dentro de márgenes relativamente amplios. En general, para 1 parte en peso de principio activo de la fórmula (I) o de sus sales corresponden 0,001 a 1000 partes en peso, preferentemente 0,01 a 100 partes en peso, de modo particularmente preferido 0,1 a 50 partes en peso y, de modo muy preferido, 1 a 25 partes en peso de uno de los compuestos (antídotos/acondicionadores) mejoradores de la tolerancia de las plantas, citados anteriormente en el grupo 2.

Los principios activos o, respectivamente, las combinaciones de principios activos se pueden trasladar a las formulaciones habituales tales como soluciones, emulsiones, polvos para rociar, suspensiones, polvos, agentes para espolvorear, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados para suspensiones-emulsiones, sustancias naturales y sintéticas impregnadas con principio activo, así como encapsulados finísimos en sustancias polímeras.

Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo por mezcladura de los principios activos con agentes de extensión, es decir disolventes líquidos y/o sustancias de soporte sólidas, eventualmente utilizando agentes tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes formadores de espuma.

En el caso de emplear agua como agente de extensión se pueden utilizar también disolventes orgánicos como coadyuvantes de disolución. Como disolventes líquidos entran esencialmente en cuestión: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalinas, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones del petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo, así como agua.

Como sustancias de soporte sólidas entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y harinas de rocas naturales tales como caolines, arcillas, talco, gredas, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatomeas y harinas de rocas sintéticas tales como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos; como sustancias de soporte sólidas para granulados entran en consideración: por ejemplo rocas naturales quebrantadas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas orgánicas e inorgánicas, así como granulados de material orgánico tal como serrín, cáscara de nuez de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y formadores de espuma entran en consideración: por ejemplo emulsionantes no ionógenos y aniónicos tales como ésteres de ácidos grasos-polioxietileno, éteres de alcoholes grasos-polioxietileno, por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como hidrolizados de albúmina de huevo; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo lejías de sulfito-lignina y metilcelulosa.

En las formulaciones se pueden utilizar agentes de adherencia tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.

Se pueden utilizar también colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociano y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, azocolorantes y colorantes de ftalocianina de metales, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Las formulaciones contienen en general entre 0,1 y 95 por ciento en peso de principios activos, incluidos los principios activos acondicionadores, preferentemente entre 0,5 y 90%.

Las combinaciones de principios activos conformes a la invención se aplican en general en forma de formulaciones acabadas. Sin embargo, los principios activos contenidos en las combinaciones de principios activos se pueden aplicar también como formulaciones individuales que se mezclan en el momento de su aplicación, es decir en forma de mezclas para tanques.

Las nuevas combinaciones de principios activos se pueden utilizar como tales o como sus formulaciones, también mezclados con otros herbicidas conocidos, siendo de nuevo posibles las formulaciones acabadas o las mezclas para tanques. También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, sustancias protectoras frente al ataque de los pájaros, sustancias de crecimiento, nutrientes para vegetales y agentes mejoradores de la estructura del suelo. Para determinados fines de aplicación, especialmente en el procedimiento posterior al brote, puede ser además ventajoso aceptar en las formulaciones como ulteriores aditivos aceites minerales o vegetales tolerables por las plantas (por ejemplo el preparado comercial "Rako Binol") o sales de amonio tales como sulfato de amonio o rodanuro de amonio.

Las nuevas combinaciones de principios activos se pueden aplicar como tales, en forma de sus formulaciones o de otras formas de aplicación preparadas a partir de aquellas por una mayor dilución tales como soluciones, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados, listos para su uso. La aplicación se hace de la manera habitual, por ejemplo por riego, pulverizado, rociado, empolvado o diseminado.

Las cantidades de aplicación de las combinaciones de principios activos conformes a la invención se pueden variar en un determinado intervalo; dependen entre otras cosas de la climatología y de los factores del suelo. En general, las cantidades de aplicación se encuentran entre 0,001 y 5 kg por ha, preferentemente entre 0,001 y 1 kg por ha y, de modo particularmente preferido, entre 0,003 y 0,5 kg por ha.

Las combinaciones de principios activos conformes a la invención se pueden aplicar antes y después del brote de las plantas, es decir en procedimiento anterior al brote y procedimiento posterior al brote.

Ejemplos de aplicación

Los componentes, principio activo o acondicionador, se disuelven en cada caso en algunos ml (por lo regular 2-3 ml) de disolvente (por lo regular acetona o N,N-dimetilformamida), las soluciones se reúnen y después - eventualmente después de la adición de un emulsionante - se diluyen con agua hasta la concentración deseada. Como caso general se preparó un caldo acuoso para pulverización con 0,1% de aditivo Renex-36.

Ejemplo A Ensayo post-brote

Las plantas de ensayo se criaron en invernadero bajo condiciones controladas (temperatura, luz, humedad ambiental). La pulverización se lleva a cabo cuando las plantas han alcanzado una altura de 5-15 cm. La concentración del caldo de pulverización se elige de tal modo que en 500 l de agua/ha se suministran las cantidades deseadas de principio activo.

Después del rociado, los tiestos con las plantas de ensayo se mantienen hasta el final del ensayo en un recinto del invernadero, bajo condiciones controladas (temperatura, luz, humedad ambiental). Aproximadamente tres semanas después de la aplicación se evalúa en % el perjuicio en comparación con el desarrollo del control no tratado.

Significan:

: 0% = ningún perjuicio (como el control no tratado)

: 100% = destrucción total/perjuicio

Los principios activos, las cantidades de aplicación, las plantas de ensayo y los resultados se pueden ver en las tablas siguientes, teniendo las referencias utilizadas en las tablas los siguientes significados:

: Maíz = maíz de la clase "Pioneer"

: a.i. = ingrediente activo = principio activo/acondicionador

TABLA A-1 Ensayo post-brote/invernadero

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Ejemplo A-2 Ensayo post-brote

En este caso se preparó un caldo acuoso para rociado con 0,5% del aditivo Renex-36.

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TABLA A-2-1 Ensayo post-brote/invernadero

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TABLA A-2-2 Ensayo post brote/invernadero

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Ejemplo A-3 Ensayo post brote

El compuesto I-2 se empleó como 10 WP. En cada caso se añadió Marlipal® en una cantidad de 500 ml/ha.

La evaluación ya tuvo lugar 7 días después de la aplicación.

: Maíz 1 = maíz de la clase "Prinz"

: Maíz 2 = maíz de la clase "Pioneer"

: Maíz 3 = maíz de la clase "LIXIS"

TABLA A-3-1 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-3-2 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-3-3 Ensayo post brote/invernadero

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Ejemplo A-4 Ensayo post brote

Mefenpyr-dietilo se utilizó como 100 EC.

Los compuestos del ejemplo nº I-2 y I-13 como 10 WP.

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TABLA A-4-1 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-4-2 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-4-3 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-4-4 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-4-5 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-4-6 Ensayo post brote/invernadero

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Ejemplo A-5 Ensayo post brote

Mefenpyr-dietilo se utilizó como 100 EC, y el compuesto del Ejemplo nº I-2 como 10 WP.

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TABLA A-5-1 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-2 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-3 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-4 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-5 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-6 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-7 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-8 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-9 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-10 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-11 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-12 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-13 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-14 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-15 Ensayo post brote/invernadero

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TABLA A-5-19 Ensayo post brote/invernadero

62

Claims

1. Agente que contiene una combinación de principios activos, la cual comprende

a) uno o varios compuestos de la fórmula (I)

63

en la cual

Q^{1}: representa O (oxígeno) o S (azufre),

Q^{2}: representa O (oxígeno) o S (azufre),

- así como sales de los compuestos de la fórmula (I) -

y

(b) al menos un compuesto del siguiente grupo de compuestos:

4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660), (1-metil-hexiléster del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (Cloquintocet-mexyl), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Diclormida), éster etílico del ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (Fenclorazol-etilo), fenilmetiléster del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (Flurazole), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazol), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo), dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpyr-dietilo), éster metílico del ácido difenilmetoxiacético (MON-7400),

y/o los siguientes compuestos

de la fórmula (IIa)

64

o de la fórmula (IIb)

65

o de la fórmula (IIc)

66

en donde

n: representa un número entre 0 y 5,

67

R^{6}: representa hidroxi, mercapto, amino; también alcoxi(C_{1}-C_{6}), alquenoxi(C_{2}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})tio, alquil(C_{1}-C_{6})amino o di-alquil(C_{1}-C_{4})amino eventualmente sustituidos en cada caso con alquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o alquenoxi(C_{2}-C_{4}),

R^{8}: representa hidrógeno; también alquilo(C_{1}-C_{6}), alquenilo(C_{2}-C_{6}) o alquinilo(C_{2}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{4})-alquilo(C_{1}-C_{4}), dioxolanil-alquilo(C_{1}-C_{4}), furilo, furilalquilo(C_{1}-C_{4}), tienilo, tiazolilo, piridinilo, eventualmente sustituidos en cada caso con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo sustituido eventualmente con flúor, cloro y/o bromo o alquilo(C_{1}-C_{4}),

R^{9}: representa hidrógeno; también alquilo(C_{1}-C_{6}), alquenilo(C_{2}-C_{6}) o alquinilo(C_{2}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{4})-alquilo(C_{1}-C_{4}), dioxolanil-alquilo(C_{1}-C_{4}), furilo, furilalquilo (C_{1}-C_{4}), tienilo, tiazolilo, piridinilo, eventualmente sustituidos en cada caso con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo sustituido eventualmente con flúor, cloro y/o bromo o alquilo(C_{1}-C_{4}) o junto con R^{8} representa un alcanodiilo(C_{3}-C_{6}) o un oxalcanodiilo(C_{2}-C_{5}) sustituido eventualmente en cada caso con alquilo(C_{1}-C_{4}), fenilo, furilo, un anillo bencénico condensado o, a través de dos sustituyentes que junto con el átomo de C al que están unidos forman un carbociclo de 5 o 6 miembros,

X^{1}: representa nitro, ciano, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halogenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}),

X^{2}: representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halogenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}),

y/o los siguientes compuestos

de la fórmula (IId)

68

\newpage

o de la fórmula (IIe)

69

en donde

n: representa nuevamente un número comprendido entre 0 y 5,

R^{13}: representa hidrógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}),

R^{14}: representa hidrógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}),

R^{15}: representa hidrógeno; también alquilo(C_{1}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})tio, alquil(C_{1}-C_{6})amino o di-alquil(C_{1}-C_{4})amino sustituido eventualmente con ciano, halógeno o alcoxi(C_{1}-C_{4}); o cicloalquilo(C_{3}-C_{6}), cicloalquil(C_{3}-C_{6})oxi, cicloalquil(C_{3}-C_{6})tio o cicloalquil(C_{3}-C_{6})amino sustituido eventualmente con ciano, halógeno o alquilo(C_{1}-C_{4}),

X^{5}: representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo(C_{1}-C_{4}), halógenoalquilo(C_{1}-C_{4}), alcoxi(C_{1}-C_{4}) o halógenoalcoxi(C_{1}-C_{4}).

2. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque

Q^{1}: representa O (oxígeno) o S (azufre),

Q^{2}: representa O (oxígeno) o S (azufre),

R^{1}: representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, metoxi o etoxi; también propenilo, butenilo, propinilo o butinilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor o cloro; también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilbutilo o ciclohexilbutilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, metilo o etilo; también fenilo, fenilmetilo o feniletilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo n- o i-propilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi; o también heterociclilo o heterociclilmetilo sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, seleccionándose el grupo heterociclilo en cada caso de la serie oxetanilo, tietanilo, furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, tetrahidrotienilo.

R^{2}: representa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i- propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, sustituidos eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, metoxi o etoxi; también propenilo, butenilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniloxi o butiniloxi, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor o cloro;

R^{3}: representa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo; también etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo; también metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino o n-, i-, s- o t-butilamino, acetilamino o propionilamino sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo; también propeniloxi, buteniloxi, etiniloxi, propiniloxi, butiniloxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino o butinilamino; también dimetilamino, dietilamino o dipropilamino; también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, sustituidos eventualmente con flúor, cloro, metilo y/o etilo; o también fenilo, bencilo, fenoxi, benciloxi, feniltio, benciltio, fenilamino o bencilamino sustituido eventualmente con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi o metoxi-carbonilo.

R^{4}: representa hidrógeno, hidroxi, amino; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, metoxi o etoxi; también etenilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo; también metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino o n-, i-, s- o t-butilamino, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, ciano, metoxi o etoxi; también propeniloxi o buteniloxi; también dimetilamino o dietilamino; también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metilo y/o etilo; o también fenilo o bencilo sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metilo, trifluorometilo y/o metoxi.

R^{3} y R^{4} representan juntos trimetileno (propano-1,3-diilo), tetrametileno (butano-1,4-diilo) o pentametileno (pentano-1,5-diilo).

3. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque

Q^{1}: representa O (oxígeno),

Q^{2}: representa O (oxígeno),

R^{1}: representa metilo, etilo, n- o i-propilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi o etoxi;

R^{2}: representa flúor, cloro, bromo; o también metilo, etilo, n- o i-propilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi o etoxi;

R^{3}: representa hidrógeno, cloro, bromo; también metilo, etilo, n- o i-propilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; también etenilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor o cloro; también metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propilamino, metilamino, etilamino, n- o i- propilamino, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; también propeniloxi, propiniloxi, propeniltio, propiniltio, propenilamino o propinilamino; también dimetilamino o dietilamino; también ciclopropilo, ciclopropiloxi, ciclopropilmetilo o ciclopropilmetoxi sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro o metilo, y

R^{4}: representa metilo, etilo, n- o i-propilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi o etoxi; también etenilo, propenilo o propinilo, sustituido eventualmente en cada caso con flúor o cloro; también metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro, metoxi o etoxi; representa también metilamino o ciclopropilo.

4. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque

n: representa los números 0, 1, 2, 3 o 4,

A^{2}: representa metileno o etileno sustituido eventualmente en cada caso con metilo, etilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo,

R^{5}: representa hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino,

R^{6}: representa hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino,

R^{7}: representa metilo, etilo, n- o i- propilo sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo,

R^{8}: representa hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, sustituido eventualmente con flúor y/o cloro; o también fenilo sustituido eventualmente con flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo,

R^{9}: representa hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, sustituido eventualmente con flúor y/o cloro; también fenilo sustituido eventualmente con flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo; o junto con R^{8} representa uno de los radicales -CH_{2}-O-CH_{2}-CH_{2}- y -CH_{2}-CH_{2}-O-CH_{2}-CH_{2}-, los cuales están sustituidos eventualmente con metilo, etilo, furilo, fenilo, un anillo bencénico condensado o, a través de dos sustituyentes que junto con el átomo de C al que están unidos forman un ciclo carboxílico de 5 o 6 miembros,

R^{10}: representa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo; o metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo,

R^{11}: representa hidrógeno; o metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo sustituido eventualmente en cada caso con hidroxi, ciano, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi,

R^{12}: representa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo; o metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo sustituido eventualmente en cada caso con flúor, cloro y/o bromo,

X^{1}: representa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, flúorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi,

X^{2}: representa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, flúorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi,

X^{3}: representa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, flúorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi,

R^{13}: representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo,

R^{14}: representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo,

R^{15}: representa hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; o también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino o ciclohexilamino sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo,

R^{16}: representa hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, hidroxi, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; o también propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro o bromo; o también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo,

R^{17}: representa hidrógeno; también metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, hidroxi, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; o también propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro o bromo; o también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, sustituido eventualmente en cada caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo; o fenilo sustituido eventualmente en cada caso con nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o junto con R^{16} representa butano-1,4-diilo (trimetileno), pentano-1,5-diilo, 1-oxa-butano-1,4-diilo o 3-oxa-pentano-1,5-diilo sustituido eventualmente en cada caso con metilo o etilo,

X^{4}: representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, y

X^{5}: representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi.

5. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque el componente (b) es uno o varios de los compuestos elegidos de los principios activos AD-67, cloquintocet-mexil, diclormida, fenclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpyr-dietilo, MON-7400, flurazol, furilazol, y del compuesto (IId-25)

70

6. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto del grupo (b) es un compuesto de la fórmula (II-e), en la cual los radicales R^{13}, R^{16}, R^{17}, (x^{4})_{n} y (x^{5})_{n} tienen los significados que se exponen en la siguiente Tabla:

71

72

7. Agente según la reivindicación 5 o 6, caracterizado porque el compuesto de la fórmula (I) o la sal de sodio de compuestos de la fórmula (I) presenta uno de los significados de los radicales Q^{1}, Q^{2}, R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} en la fórmula (I) indicados en la tabla siguiente:

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(Tabla pasa a página siguiente)

73

8. Utilización de un agente según la reivindicación 1 para la lucha contra plantas no deseadas.

9. Procedimiento para la lucha contra plantas no deseadas, caracterizado porque se dejan actuar los agentes según la reivindicación 1 sobre las plantas no deseadas y/o sobre su entorno vital.

10. Procedimiento para la preparación de un agente herbicida, caracterizado porque un agente según la reivindicación 1 se mezcla con agentes tensioactivos y/o agentes para extensión.