PT1429613E - Herbicidas selectivos baseados em tien-3-il- -sulfonilamino (tio) carbonil-triazolin (ti) onas substituídas e safeners - Google Patents

Herbicidas selectivos baseados em tien-3-il- -sulfonilamino (tio) carbonil-triazolin (ti) onas substituídas e safeners Download PDF

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PT1429613E
PT1429613E PT02799360T PT02799360T PT1429613E PT 1429613 E PT1429613 E PT 1429613E PT 02799360 T PT02799360 T PT 02799360T PT 02799360 T PT02799360 T PT 02799360T PT 1429613 E PT1429613 E PT 1429613E
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PT02799360T
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Rolf Pontzen
Mark Wilhelm Drewes
Ernst Rudolf F Gesing
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Hans-Georg Schwarz
Klaus-Helmut Mueller
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Bayer Cropscience Ag
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

Descrição &quot;Herbicidas selectivos baseados em tien-3-il-- sulfonilamino (tio) carbonil-triazolin (ti) onas substituídas e safeners&quot; b invenção diz respeito a novas combinações de princípios activos herbicidas selectivos que contêm por um l&amp;Kk; a tien- 3-il-suifonilaminc(tio)carboníl- txí-.&amp;%çã.ín -I t1J oM substituída e por outro lado pelo menos um composto que melhora a tolerância de plantas de cultura e com um êxito especial podem ser utilizadas no combate selectivo a ervas daninhas em diferentes plantas de cultura.
As tien- 3-il-sulfonilamino(tio)carbonil- triazolin (ti)ona substituídas são precisamente conhecidas como herbicidas eficazes (ver WO-A-01/05788). 0 efeito destes compostos e/ ou a sua compatibilidade em relação a plantas de cultura não são porém completamente satisfatórios em todas as condições.
Surpreendentemente foi agora constatado sp.s» determinadas tien- 3-il-sulfonilamino(tio)carbonil- triazolin (ti ) ona substituídas numa aplicação conjunta com 3s substâncias a seguir descritas, compostos que melhoram a tolerabilidade aas plantas de cultura (safeners/ antídotos), impedem dec laradamente bem, os danos nas plantas de cultura e podem ser utilizados de forma d 1ee C ,ϊ; .¾. 11: b Π t b bb o 111 f como preparados de eficazes com um la rgo espectro ; Is acção no c-ceebette selectivo de ervas dar et diazrtb e de írrbtbb af eoero p&amp;z ex. et; cereais e réblbr Ko objecto da r rtbb; b;bb:&gt; rteies: &gt; mliiczims, caracterizados por χ;· ν I :h· b ·' j*v : ^ r; (a) tien- tien- 3-il-sulfonilamino(tio)carbonil- triazolin(ti)ona substituídas de fórmula (I)
(4
em que Q1 representa 0 (oxigénio) ou S (enxofre) ÓT representa 0 (oxigénio) ou S (enxofre), dh representa um grupo alquilo com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alcóxido C1-C4, um grupo alquenilo, ou alquinilo cada um com 2 a 6 átomos de carbono, cada um eventualmente substituído com ciano, ou halogéneo, alquilo C1-C4 , cicloalquilo ou cicloalquilalquilo com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquilo e eventualmente com 1 a 4 átonos de carbono no resíduo alquílíco, cada um eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alquilo 0;r-Cçf arilo ou arílalquilo com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arilo e eventualmente com 1 a 4 átomos de carbono no resíduo alquílíco, cada um eventualmente substituído com nitro, ciano, halcgéneo, alquilo C1-C4 ou alcóxido C]-C4, um grupo heterociclilo cr heterocíciilalquilo com até 6 Itsttííí do carbono e adicionalmente com I a 4 átomos de azoto e/ ou 1 ate 2 átomos de oxigénio ou enxofre no grupo heterociclilo e eventuaimente 1 a até 4 átomos de carbono no resíduo alquílico, cada um eventualmente substituíao com nitro, ciano, halogéneo, alquilo Çt-Os os alcóxido C1-C4, R‘ representa hidrogénio, ciano, nitro, halogéneo, um grupo alquilo alcóxido ô 1 cõ 1:Itt;siíçín.11 õ,· a|^:j : |&lt;., alquilsulíinílo, ou alquiisulfonilo com respectivamente I a 6 átomos de carbono no grupo alquilo, cada um eventualmente SPbiítltlfldb com ciano, halogéneo, ou alcóxido um grupo alguenilo, alquiniio, alquenilcxido ou alquinilóxido com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono no grupo alquenilo ou alquiniio, R representa hidrogénio, hidróxilo, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, um grupo alguilo com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituído com flúor, cloro, Sromo, ciano, alcóxido C1-C4, alquil-Cg-Ca carbonilo, ou alcóxi-Ci-C4 -carbonilo, um grupo alquenilo, ou alquiniio respectivamente com 2 a 6 átomos de carbono, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo, alcóxido, alquiltio, alquilamino ou alquilcarbonilamino com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquilo substituídos eventualmente respectivamente com flúor, cloro, ciano, alcóxido ou alcóxi-Ci-C4 -carbonilo, representa alquenilóxido, alquinilóxido, alqueníltio, alquiniltio, alqueniiamino, ou alquinilaminc com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo alquenilo ou alquiniio, representa dialquilamino com respectivamente 1 a 4 átomos de carbono nos grupos alquilo, aKitiaríw, pirrolidino, piperidino, ou morfolino, um grupo èiói-d&amp;líJiiXSy cicloaiquenilo, cicloalquilóxido, cicloalquiltio, ci ci oa1quí1ami no, cicloalquiialquilo, ; c i 0 íí l qu .11 a 1C C&gt;: 1Φ f Ci C: l cá i íp il s 1 qu.111Ϊ v 0 ciclcaiquilalquilamino com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquílo- ou cicloalquenilo e eventualmente com I a 4 átomos de carbono no resíduo alquílico cada um eventualmente substituído com cloro, bromo, ciano, e/ ou alquilo # oc representa arilo, arilalquilo, arilóxido, arilsiídittUtt* ariltio, arilamíno ou ariialquiiamino com respectivamente 6 a 10 átorncs de carbono no grupe arilo e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono no resíduo alquilo, cada um eventualmente substituído com f.I&gt;ks.r, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo Ci-C4, triflucrometilo, alcóxí-Ci~C4 e/ ou ·“€·;·*€;« -carbonilo, io representa hidrogénio, hidróxilo, amino, ciano, representa alquilidenamino alquilo com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituído com flúor, cloro, bromo, ciano, alcóxido alquíIcarbonilo Ci~C4 ou alcóxi-Ci-C4- carbonilo, um grupo alquenilo, ou alquinilo com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo; alcóxido, alquilamino ou alquilearbonilamino com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo arilo substituídos respectivamente opcionalmente com flúor, cloro, bromo, ciano, alcóxido C1-C4 ou alcóxi- C1-C4-carbonilo; representa alquenilóxido com 3 a 6 átomos de carbono, dialquilamino com respectivamente 1 a 4 átomos de carbono nos grupos alquilo; cicloalquilo, cicioalquilamíno ou cicloalquí1alquílo com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo alquilo e eventualmente com 1 a 4 átorncs de carbono no oscisau; alquilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, bromo, ciano e/ tu alquilo ou aríi ou arilalquil coo:; respectivamente 6 cu 10 áto ccs de carbono no grupo ocile e 1 a 4 ,;vλ.o iv.c &lt;4,qc; n u , ca cia 1.1 m eventualmente substituído bromo, ciano, 0:,:·: flUOT, C l Ç 00 ou nitro, alquilo C1-C4, trifluorometilo ou s representam em conjunto rus grupo oiutnou':. 1 lo eventualmente ramificado com 3 a 6 átomos o® o-.:00-.0:o, assim ccmo sais de GttqictáiOá de fórmula (I) í&quot;compostos activos do grupo 1&quot;) e (b) pelo tmnm um composto que melhora a tolerabilidade das plantas de cultura do seguinte grupo de compostos: 4-diclo.roacetil-l- oxa -4-aza- espiro[4,5]-decano (AD-67, MON-4660) , ácido 5-cloro- quinclina- 8-oxi-acético -----11-metil- hexiléster) (cloquintocet- mexyl 2,2-dicloro-N,N-di--2-propenil- acetamida (diclormid), éster etílico do ácido 1-(2,4-dicloro- fenil)- 5-triclorometil- 1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazole- etilo), éster fenilmetílico do ácido 2-cloro- 4-trifluorometil- tiazole -5-carboxílico (flurazole), 3-dicloroacetil -5-(2-furanil)- 2,2-dimetil-oxazolidin (furilazole, MON-13900), etil-4,5- dihidro- 5,5-difenilo -3-isoxazolcarbcxilato (isoxadifen- etilo), dietilo- 1-(2,4-dicloro- fenil)-4,5- dihidro -5-metil- 1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpyr- dietiloj, éster metílico do ácido difenilmetóxiacético (MON-7400, e/ ou os compostos seguintes de fórmula (lia)
ou da fórmula (IIc)
(&amp;) em que n representa um número entre 0 e 5, ,1; representa um grupo heterocíclico divalente ilustrado a seguir
. y.|SHs
A* representa um alcanodiilo com 1 ou 2 átomos de carbono
eventualmente substituído com alquilo si ou ala6oI-C
Cr~ carbonílo, R5 representa hidróxilo, mercapto, amíno, siidóiido sliiÍiiddv.fí Csu-blu alqui.lamino 11-ii,;&gt; ou dí- ia.lqui.l-~ Íi.&quot;'C-i - ;:íu: di- CtcbCí '; - amino cada ojs eventualmente substituído com alquilo Oí-Cg, alcóxido C:-C: ou alquenóxido OU&quot; 0 4 :, R7 representa um grupo alquilo Ci-C4 t vani-USlJtót &amp; sdSdtittl do com tldór ;, óIoto &amp;/ ou f R8 representa hidrogénio, um grupo alquilo £*~Çéí alquenilo ou aiqairvílo C2-C6, alcóxido Clc-bb)” alquilo C';'bl;:;;í dioxolanilo- alquilo-Ci-C4, furilo, furilo- alquilo Ci-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e ou bromo, ou fenilo eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo ou alquilo C1-C4, E.:i representa hidrogénio, um grupo alquilo alquenilo C2-C6 ou alquinilo alcóxido -alquilo (r-g,. dioxolanilo- alquilo-Ci-C4, furilo, furilo- alquilo tienilo, tiazolilo, piperidinilo cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e ou bromo, ou fenilo eventualmente substituído com flúor, cloro e ou bromo, ou alquilo i.r'Cd&lt;· ou conjuntamente com R8 representa um grupo alcanodiilo Cg----11 ou oxalcanodiilo =¾cada um eventualmente substituído com um grupo alquilo Ci~C4, fenilo, furilo, um anel benzeno condensado ou com dois substituintes que conjuntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel com 5 ou 6 átomos de carbono, halogéneo, um grupo ou fenilo cada um cloro e/ ou bromo, Ψ/''* repiosódóta hidrogénio, ciano, alquilo C1-C4, cicloalquílo Ca™!! eventualmente r ·;v.. com flúor,
Rxl representa hidrogénio, um grupo Ci-c6, cicloalquilo ou tri-(alquilo Ci-C*)- sililo, cada um eventualmente substituído com hidróxilo, ciano, halogéneo, ou alcóxído representa hidrogénio, ciano, halogéneo, ou alquilo Cl- C4, cicloalquilo ou fenilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo,
Xx representa
nitro, ciano, húloqtnbc, alquilo C1-C4, Cx-C4, alcóxido Ci-C4 ou halogenoalcóxido ciano, nitro, halogéneo, alquilo alcóxido ou X2 representa hidrogénio, halogenoalquilo halogenoalcóxido C1-C4, X3 representa hidrogénio, ciano, nitro, halogéneo, alquilo halogenoalquilo alcóxido C1-C4 ou halogenoalcóxido C1-C4, em que X1 pode ser encontrado preferencialmente nas posições (2) e 14} , X* pode ser encontrado preferencialmente na posição (5) e X3 pode ser encontrado preferencialmente na posição (2), e/ ou os compostos seguintes de fórmula (IId)
Pd, em que n representa de novo um número entre 0 e 5 R&quot;&quot; representa ou alquilo Cp-CÚ., representa hidrogénio ou alquilo representa hidrogénio, alquilo Cg-Cg, alcóxido ίόρόρ alquiitio Ci-C6, alquilamino Cg-Cg ou di-(alquil Ορόίρ -amico, cada um eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alcóxido op-cg,, ou um grupo cicloalquilo C3-
Cgr cicloalquí lóxi cícloalquiltio ou cicloalquilamino CrC*» cada um eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alquilo €·$··”€.*,
Fr::: representa hidrogénio, alquilo ílpCs, eventualmente substituído eventualmente com ciano, hidróxilo, halogéneo, ou alcóxido Cp-Cg, um grupo alquenilo CpC-s ou alquinilo C3-C5 cãda um eventualmente substituído com ciano, ou halogéneo, α cicloalquilo eventualmente substituído com Citgq, halogéneo, ou alquilo ppCp
cí cloalquílo F;' representa hidrogénio, um grupo alquilo substituído eventualmente com ciano, hidróxilo, hologéòóoo ou alcóxido CpCp um grupo alquenilo ópo-s ou alquinilo C3-
eventualmente »: um grupo fenilo ciano, halogéneo eventualmente substituído com nitro, ciano, halogéneo, alquilo C1-C4, halogenoalquiio Cj^Ciy alcóxido C-L-C4r halogenoalcóxído C1-C4, ou conjuntamente com RiD representa C2-C6 oxoalcanodiilo cada ust eventualmente substituído com alquilo Cí-&lt;2&lt;:&gt;· K': .tbtírbibabtis nitro, ciano, carbóxilo, ctrbsttólõv formilo, sulfamoilo, hidróxilo, aminc, halogéneo, alquilo Ci~C4, halogenoalquiio C1-C4, alcóxido C1-C4 ou hti cgeotu icóxi-.k· ÇrtXíf e X5 representa nitro, ciano, carbóxilo, carbamoílo, formilo, sulfamoilo, hidróxilo, amino, halogéneo, alquilo C:-C4, halogenoalquiio Clr-tlo alcóxido Clról; ou halogenoalcóxido
Cv-Cif e em que K's se encontra preferencialmente na posição (2j ou 15} (&quot; compostos activos do grupo 2&quot;).
Nas definições, as cadeias de hidrocarbonetos como no caso de alquilo ou alcanodiilo também em compostos com heteroátomos ligados como alcóxido podem ser lineares, ou ramificadas.
Significados preferidos para os grupos apresentados no contexto da fórmula (X) são definidos como se segue: CT representa preferencialmente 0 (oxigénio) ou enxofre CT representa preferencialmente 0 (oxigénio) ou enxofre ib representa preferenciaImente metil, etíl, n ou i-propil, n, i, s ou t-butii, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, ou etóxido, um grupo propenilo, propinilo ou butinilo., cada um eventualmente substituído sot ciano, tldtr, cloro, metilo, ou etiio, um grupo ciclopropilo, cíclobutilo, ciclopentilo, ciclohexílo, ciclopropilmetilo, cíclobutilmetilo, cíclopentilm.etilo ou ciclohexilmetílo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, metilo, ou etilo, um grupo fenilo, fenilmetilc ou feníletilo, cada um eventualmente substituído com ciano, tlúítt, cloro, bromo, metilo, etilo, n-, ou i-propilo, trifluorometíio, metóxido, etóxido, n- ou i-propóxido, difluorometóxido ou trifluorometóxido, um heterociclilo, ou heterociclilmetilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, metóxido, etóxido, n- ou i-propóxido, em que o grupo heterociclilo é escolhido a partir da série constituída por oxetanilo, tietanilo, furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, tetrahidrotienilo. K representa preferencialmente, hidrogénio, ciano, flúor, cloro, bromo, metiio, etilo, n ou i-propilo, n, i, s, ou t-butil, metóxido, etóxido, n- ou i-propóxido, metóxicarbonilo, etóxicarbonilo, n, ou i-propóxicarbonilo, metiltio, etiltio, n, ou i-prcpiltio, metilsulfimilo, etílsulfinilo, metilsulfoniio ou etílsulfonilo, ou um grupo propenilo, butenilo, propinilo, butinilo, propenilóxi, butenilóxi, propinilóxi, ou butinilóxi, cada um: eventualmente substituído com ciano, flúor, ou slars-. E&quot; representa c una: &gt; a l··'..ç mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, WttXilMt etilo, r, ou i-propilo, n, i, s, éu a:·, hidróxilo, brome, um grupo ou t-butilo, cada ciano um eventualmente substituído com flúor, cloro metóxi, etóxi, π ou i-propóxi, acetilo, propionílo, n ou i-butiroii, metóxicarbonílo, etóxicarbonilo, n ou i-propóxi-carbonilo, um grupo etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilc ou butinilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, e/ ou bromo, um grupo etóxidc, n ou i-propóxido, n, i, s ou -devier, metiltio, utiltiç-, n ou i-propiltio, ri, i, s ou t-butiltio, metilamíno, etilamino, n ou i-propilamino, n* i, s ou t-butilamino, acetílamino, ou propionilamino, bsdb um eventualmente substituído com flúor, cloro, ciano, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, metóxicarbonilo, etóxicarbonilo n ou i representa propenilóxi, butenilóxí, etinilóxi, propínilóxi, butinilóxi, propeniltio, buteníltio, propiniitio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propenilamino ou butinilamino; representa dimetilamino, dietilamino ou dipropilamino, grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo, ciclobutiloxi, ciclopropiltio, ciclohexiltio, ciclopentilamino, ciclobutilmetil, ciclopropilmetóxi, ciclopropiloxi, ciclohexiloxi, ciclopentiltio, ciclobutilamino, ciclopropilmetil, ciclohexilmetil, ciclopentilmetóxi, ciclohexenilo, ciclopentiloxi, ciclobutiltio, ciclopropilamino, ciclohexilamino, ciclopentilmetil, ciclobutilmetóxi, ciclohexilmetóxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilrnetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino ou ciclohexiimetilamino, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metilo e/ ou etílo, um grupo fenílo, benziio, fenóxido, fruiXJvio, b ruí: li lie, fdrllbJSi.no ou benzílamino, cada um eventualmente substituído cor flioie cloro, bromó,, metílo, rei, s&amp;tôxidcv ou m&amp;tloeiieietorcil, cloro, ciano, metóxido ou etóxido, um grupo eteníl, Β:&lt; χύ; &amp; rss Ρ st s p r e f e r e n c i. a 1 me n t e h i i ú XOPié Pi &lt;&gt;.&gt; h j. 11 *; ? smàaõ.f um grupo metilo, etilo, n ou i-propílo, n, i, s, ou caàa um eventualmente substituído com flúor, propenil, butenil, propinil ou butinil, cada um eventualmen ite substituído com flúor, diar*, e ou bromo, metóxi, et óxi, n ou i-propóxi, n, i, s, ou t-butóxi, metilamino, etilamino, n ou i-propil arnino, n, i, s, ou t- but.ilamino, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, ciano, metóxi ou etcxi, representa propeniloxi, buteniloxi, representa dimetilamino ou dietilamino, um grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiiamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetil, ciclobutilmetil, ciclopentilmetil, ou ciclohexilmetil, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metilo, e/ou etilo, um grupo fenilo ou benzilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metilo, trifluorometilo e/ ou metóxido. R e representam em conjunto também preferencialmente trimetileno (propan-1,3-diilo), tetrametileno (butan-1,4 diilo) ou pentametileno (pentano-1,5-diilo). Ç' representa preferencialmente 0 (oxigénio). •Τ’ representa preferencialmente 0 (oxigénio) . ou i- i 1 u O i , K representa preferencialmente metilo, etilo, n propilo, cada um eventualmente substituído com cloro, metóxi, ou etóxi.
Uf: s preferencialmente fiiiúxs· cloro, bromo, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, cada um eventualmente Stbtrcltu;Ufe com úiifô:;;·., cloro, metóxi, ou etóxi.
Ir representa pref erencialmente cloro, bromo, um grupo metilo, etilo, n- ou i-propilo, mtà&amp; um õventusiment-s substituído com flúor, cloro, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, um grupo etenílo, propenilo, butenilo, propinilo, ou butinilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, um grupo metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, metiltic, etiltio, n ou i-propiltio, metilamino, etilamino, n ou i-propilamino, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, representa propenilóxi, propinilóxi, propeniltio, propiniltio, propenilamino ou propinilamino, representa um grupo dimetilamino, dietilamino, um grupo ciclopropilo, ciclopropilóxi, ciclopropilmetilo ou ciclopropilmetóxi, caaa um eventualmente substituído com flúor, cloro ou metilo. representa preferencialmente metilo, etilo, n ou i-propilo, cada um eventualmente substituído com flúor cloro, metóxi, ou etóxi, um grupo etenilo, propenilo ou propiniío, caaa um eventualmente substituído com flúor ou cloro, um grupo metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, cada um eventualmente substituído com flúor, olorc, metóxi, ou etóxi, representa metilamino ou ciclopropilo. K e R2 ma is pref erencialmente metilo, etilo, n ou i-propilo.
Como componentes ãcti em particular os sais oerbrur, alquilo CvKb de preferidos do grupo 1 Mo r: SOdiO , pOta^S-i-O, V. ¢: O , ¢¢:: ¢:0-.00,11 Ci~C4 amónio, amónio alquil Ci-Cíj amónio, tetra-aiquíl Cg-Cg -amónio, tri-alquil C.:-v'Cs -sulfónio, C5 ou íóa οΐοΐοΐοόϊ-ίΐ.ΐ'···· amónio e di-(Ci-C2- alquíl) - benzilartónio de oempomlma de fórmula (I), em que .--g. p:' e R4 possuem os significados indicados acima em que se salienta os significados preferidos.
Exemplos de componentes activos preferidos de um modo muito especial de acordo com a rnxuoçriç de fórmula i;l) são apresentados na Tabela 1 seguinte.
Tabela I: Exemplos de compostos de fórmula (I)
Também os sais de sódio dos compostos Tabela 1 são de salientar de modo muito especial como componentes activos de acordo com a invenção.
Significados preferidos no contexto acima papa os grupos de compostos apresentados acima que melhoram a tolerabilidade de plantas de cultura (herbicidas- safeners) de fórmulas (lia), (Ilb), = , {JXt£| a íllsíi definidos a seguir. n represenia preferencialmente os números 0,1,2,3, ou 4. .V representa preferencialmente metilo ou etilo, cada um eventualmente substituído com metilo, etilo, metóxicarbonilo, ou etóxi- carbonilo. R5 representa preferencialmente hidróxilo, mercapto, amino, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, n, i, s, ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n, ou i-propiltio, n, i, s, ou t- butiltio, metilamino, etilamino, n ou i-propiiamino, n, i, s, ou t-butilamino, dimetilamino, ou dietilamino. H'S! idspiPÉPdtd preferencialmente hidróxilo, mercapto, amino, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, n, i, s, ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n, ou i-propiltio, n, i, s, ou t- butiltio, metilamino, etilamino, n ou i-propilamino, n, i, s, ou t-butilamino, dimetilamino, ou dietilamino. R·' representa preferencialmente um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, cada um eventualmente substituído com flúor, odoro e/ ou bromo.
Bf' POpróSétvfs preferencialmente hidrogénio um grupo metilo, etilo n ou i-propilo, n, i, s, ou t 'd.n: t. .Li.r·, oropenilo, butenilo, propínilo ou i.π: r,. etóximetilo, metóxietilo, £urilmetilo, eventualmente grupo fenilo metilo, etilo, etóxíetílo, dioxolanilmetiΙο irno, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, cada um substituído com flúor é ou cloro, ou um eventualmente substituído com flúor, cloro, n, ou i-propilo, n, i, s, ou t-butilo. 10 reprsspiuxia preferencialmente hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s, ou t-butiio, propenilo, buteniio, propinilo, ou butinilo, metóximetilo, etóximetilo, metóxietilo, etóxietilo, dioxolanilinetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, cada um eventualmente substituído com flúor, &amp;/ ou cloro, ou um grupo fenilo eventualmente substituído com flúor, cloro, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s, ou t-butilo, ou representa conjuntamente com R8 um dos resíduos CH2-O-CH2-CH2- e -b;H;'··Cn::··0- CH;:··thque eventualmente se encontram substituídos com metilo, etilo, furilo, fenilo, um anel benzeno condensado, ou através de dois substituintes que conjuntamente com o átomo de C ao qual estão ambos ligados formam um anel de 5 ou 6 átomos de carbono. R'1,1 representa preferencialmente hidrogénio, ciano, flúor, cloro, bromo, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ou fenilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro è ou bromo. K::a representa preferencialmente hidrogénio, um grupo melilb, etilo, r ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, cada um eventualmente substituído com hidróxilo, ciano, flúor, cloro, mstixi, etóxi, n ou i-propóxi. R12 representa preferencialmente Mdbdgé&amp;rDf i , flúor, cloro, bromo, um grupo metilo, etilo, rs ou i-propilo, rp i, t-butilo, ciclonexílo, ou s ciclopropiio, fenilo, cada um ciclopentiio, eventualmente substituído ciclobutiio, X1 representa preferencialmente nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifiuorometilo, triclorometilo, clorodífluorometilo, fluorodiclorometilo, metóxí, etóxi, n ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. X2 representa preferencialmente hidrogénis, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s ou t-butilc, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodífluorometilo, fluorodiclorometilo, metóxí, etóxi, n ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. X3 representa preferencialmente hidrogénio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, difiuorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodífluorometilo, fluorodiclorometilo, rnetóxi, etóxi, n ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. íús representa preferencialmente hidrogénio, metilo, etilo, n ou i-propilo. representa preferencialmente hidrogénio, metilo, etilo, n cu i-propiio. R&quot;&gt; representa preferencialmente hidrogénio, um grupo etilo, etilo, n, ou ί-'ίΐίΓΐ fpi.lt., n, eu í-propílo, r,, 1, s u t-butilo, ssefó: H. túóxi , n ou i-propóxi, n, i, s, cm L utóxi, metiltio, etiltio, r, ou j.-propiltio, n, i, s, OU t η, ι butiltio, metilamino, etilamíno, n ou i-propílamino, s &quot;;u t-òutilamino, dímetilamino ou dietilamino, cada um eventualmente substituído com ciano, cloro, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, ou um grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, cíclobuciloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, cio 1 opr v-ο i li i g, ciclobutiltío, cíclcpentiitio, ci^loSoxiltio, ciclopropilamíno, ciclobutiiamino, ciclopentilamino, ou ciclohexilamino, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, bromo, mecilo, etilo, n ou í-propno, sge representa preferencialmente hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, ou s-butilo, cada um eventualmente substituído com ciano, hidróxilo, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, um grupo propenilo, butenilo, propinilo ou butinilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, ou bromo, um grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo ou ciclohexilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo. R:'' representa preferencialmente hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, ou s-butilo, cada um eventualmente substituído com ciano, hidróxilo, flúor, cloro, «táxi., etóxi, n ou i-propóxi, um grupo propenilo, butenilo, prcpinilo ou butinilo, cada um eventuaimente substituído com ciano, flúor, cloro ou bromo, um grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo mu ciclohexilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro tlOíll gmiiltu mailai n ou i-propi. lo, mm grupo fenil litlr substituído com ai i ro, ciano, flúor, migre; brome, t vai ilo's etilo, n ou o H. 0 M O, 1 n, i, s ou t-biíílt t.Z Í ti ao £ metóxi, etóxi, η o i d dufluorometóxi ou trifluorometôxx, ou conjuntamente com R&quot; representa um grupo butan-1,4-diilo (trimetileno) , pentan-o u 3 ^ sscs pó r t. -¾¾ -1 1 - ;ό1:1 Lo, cada um eventualmente substituído com metilo ou etilo. X4 ropoooooto preferencialmente nitro, ciano, carbóxilo, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, LiPtoilioo amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, o ou i-propílo, n, i, s ou t-butilo, trifluorometilo, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi.
Xs representa preferencialmente nitro, ciano, carbóxilo, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidróxilo, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, trifluorometilo, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi.
Exemplos de nerbicidas- safeners, compostos muito especialmente preferidos de fórmula (11a) são apresentados na Tabela 2 seguinte.
Tabela 2: Exemplos de compostos de fórmula (lia)
(continuação)
muito tados
Ewmp-iGr de herbicidas- safenors, compostos especialmente preferidos de fórmula íllb) são apresen na Tabela 3 seguinte.
í,.SS.St|
Tabela 3: Exemplos de compostos de fórmula (Ilb)
Exemplos de herbicidas- safeners, compostos muito especialmente preferidos de fórmula (IIc) são apresentados na Tabela 4 seguinte.
Tabela 4: Exemplos de compostos de fórmula (IIc)
:j 1 í 11¾¾ \ 5. | j NÀ .OfÍ; i : : A v: í \ S i : f* ; ; s €$: j: ,! :: ; Á ! ! ; As ! i δΗΟ* λ : : V Η·. : 5 ί 1 A A · ; 1 I Ar /0: : A A, J r·.:..:------- «A !Vi i UtiCU i |U '&amp; # j v AA j 1 A' 0 : í \ / i , w\v.\\ ! \ : v-.·.....· r\ s il \ \ Ά ! Exemplos de herbicidas- safeners, compostos muito especialmente preferidos de fórmula (IId) são apresentados na Tabela 5 seguinte.
Tabela 5
Exemplos de compostos de
1 -J
(continuação)
Exemplos de herbicidas- safeners, compostos muito especialmente preferidos de fórmula (lie) são ipresentados na Tabela 6 seguinte.
Tabela 6: Exemplos de compostos de fórmula (lie)
(continuação)
Os compostos de fórmula geral (lia) de acordo com a invenção para serem utilizados como safeners são conhecidos e/ ou podem ser preparados de acordo com processos zmkêúiái-iã (ver WQ-A-91/07874 , WO-A-95/07897) .
Os compostos de fórmula geral (Ilb) de acordo com a invenção para serem utilizados como safeners são conhecidos e; ou podem ser preparados de accrdo com processos conhecidos : vs :: EP-A-191736) . 3s compostos de a geral u.í.o': de acordo com a itwcçlc para siscc utilizados como safeners são conhecidos e,1 ou sedeis ser preparados de acorao com processos ccccccidcc íver 1*1:8397; 5 .
Os compostos de fórmula geral (11d) de acordo com a invenção para serem utilizados corno safeners sáo conhecidos éJ ou podem ser preparados de acordo com processos conheeidos (ver DE-A-19621522, dlo!D/tõâ7/1501 õ( .
Os compostos de fórmula geral (lie) de acordo com a invenção para serem utilizados como safeners são conhecidos e/ ou podem ser preparados de acordo com processos conhecidos (ver WO-A-99/66795 / US-A-6231827).
Exemplos de combinações de herbicidas selectivas de acordo com a invenção cada uma com um principio activo de fórmula (I) e com um dos safeners acima definidos encontram-se apresentados na Tabela 7 seguinte.
Tabela 7: Exemplos das combinações de acordo com a invenção
Princípio saís de fórmula .(1,) j Safener ........................................J fu 1-1 Dichlorrnid 1-1 Fenchlorazole-ethyl feyy^CiiWíVÍWíííf 4 i Safener 1-1 i Isoxadífen-ethyl 1-1 Mefenpyr-diethyi I i'1 | MON-7400 1-1 ! Fiurazole 1-1 \ Furiiazole | :;.4 ,¾¾. H : s ' í i-4 \ AÕ-e” i 4 Λν ..... j 1-Sh r— : v *fc rc&quot; : V........ v$·. 5,:-X&lt; 4'·\ 4 3 1-2 Fiurazole 1-2 Furilazole U™ j ; o&gt; ::443 í-S ...................r í......... 3D-S7 ! 1-3 Cloquintocet-mexyl 1-3 Dichlormid 1-3 Fenchlorazole-ethyl 1-3 Isoxadífen-ethyl ; j__________ ¢3 tofeyç-yv-Sisíhyí j 33 1 1-3 Fiurazole ; ! 1-3 ί Furilazole : : : iv'5: i4 4-35 ] 4 ; 1 ·.......... D, ! 14 Dichlormid 1-4 i Fenchlorazole-ethyl ! Isoxadífen-ethyl 14 ! Mefenpyr-ciethyl 14 I 4034733 14 1 Fiurazole 1-4 s Furilazole
Princípio siwo de fórmula (I)
Safener iií-1 d s-5 ..R 5--S |: 5-S 1........ )*§· | !'-5 •víÍYvY-V ν·ν&gt;Υ.· 1-5 Flurazoie !-5 Furilazole 5' iiá-gS 1-5 lle-11 I-6 AD-67 l-S Cloquintocet-mexyl 1-6 Dichlormid ^ríí-i-s-jiíuí^-sl1' y 5; 14 &gt;«ví-míSS^'^ ..........;...................................i I ......... 1-6 MON-7400 I-6 Flurazoie 1-6 Furilazole v i4 !·ΐΐ·35 ! * | 5-6 j 3|®;-71: i Ϊ L_____ 5&lt;&quot;: âfM? 5 ϊ $ 5-7 ; ; Cíiíivs^^iwss-ffiíSiíVi 5 i&gt;? !-? í : SiSí eí; ÍAÍS-iSiCsíi;- &amp;5hy j I»i? I • ífÇXSlâ :1« V 5 | ....... i-;? ........................ ............&quot;&quot;---; * \ ..........í ........................ I-7 Flurazoie 1-7 Furilazole 17 lld-25 1-7 lle-11 Λ7Ίν:'........................... 5 : :; ;-S : :·&gt;$ 1-8 MON-7400 1-8 Fiurazoie ii t-8 Furilazole j í-í ! :::4? i.S'&quot;·' 1 ^ £!&gt;$? í !-s CisfíiííísiSíísíi^Sf^Í ; 1-9 Dichlorrnid i-9 Fenchlorazole-ethyi I-9 Isoxadifen-ethy! 1-9 Mefenpyr-diethyl ; ! ; I-9 Fiurazoie 1 | I-9 Furilazole i: }. | i-9 lle-11 1-10 AD-67 1-1D Cloquinfocet-mexyl 1-10 Dichlorrnid 1-10 Fenchlorazole-ethyi 1-10 Isoxadifen-ethyl :-is l^sSsmyí-^llsy! ;M&lt;· i 1-10 ........i Fiurazoie 1-10 ........I Furilazoie ! í-íÇ 1 ®S-S ........'s MO \ íis-h í mí 1 MT :_··: Ί' ...........\ Sfek&gt;?irçíÍ M 1 ! ‘‘ ΐ-ίΤΤν?ν· -!v víj Λ &amp;**:· | ,Ο-ΐ:? ........1 5 í-o^ 1 i -1 í á®
?— :---1¾ j i ............: ; .....................r-*·&gt; | !-'ΐί | ' V | MP | MC Mt &quot;&quot;&quot; &quot; ........ ** &lt; Ϊ 1-13 Mefenpyr-diethyl 1-2.. Natriumsalz lld-25 hí£ --------------- ΜΜ'Γ-ρ-'ΜΜ.Μ hU i ySjpVÇv OsiM •·ι·§
Foi agora surpreendentemente constatado que as combinações de princípios activos acima definidas constituídas por tien- 3-il-sulfonilaminc(tio)carbonil-triazolin(ti)ona de fórmula geral (I) e/ ou os seus sais e safeners (antídotos) do grupo (2) apresentadas acima para uma muito boa tolerabilidade pelas plantas de cultura apresentam ama eficácia herbicida especialmente elevada e em diferentes culturas, especialmente nos cereais í.cípíã': e milho, mas íãfib·;:! no arroz, batatas e soja e p«4a ser utilizadas no conbdstb selectivo às Ξ de considerar surpreendente que uma variedade de * ou antídotos conhecidos que são capazes de psircs o fiCvdíil pre] Sd.utbsl de um h nas plantas de cultura, precisamente o grupo (2) de compostos apresentados attanâ são capazes de cancelar praticamente completamente c efeito nocivo de tien- .-í„.ií-o o --mi no {ti&amp;i ítArbím :U ~ triazolin (ti) ona substituídas sík plantas de cultura sem que a eficácia do herbicida em relação às ervas daninhas seja prejudicada. E aqui de salientar o efeito especialmente vantajoso dcs elementos dà combinação especialmente preferidos e mais preferidos do grupo (2) em particular do ponto de vista da protecção dos cereais, como por exemplo trigo, cevada e centeio, mas também milho e arroz como plantas de cultura.
As combinações de acordo com a invenção podem por exemplo ser utilizadas nas plantas seguintes:
Ervas daninhas dicotiledóneas das espécies: Sinapis,
Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrósia, Cirsium, Carduus, Sonchus , Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculos, Taraxacum. Culturas dicotiledóneas das espécies: Gossypium,
Glycine, Beta, Daucus, Phseolus, Pisum, Solanum, Limam, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachís, Brassiea, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus,
Ervas daninhas monocotiledóneas das espécies: Echinochloa, Setaria, Panícum, Digitaria, Phleuxn, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaría, Lolium, Bromus, Avena, Cgperus, Sorghum, hçropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaría, Eleocharís, Scírpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocteníum, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Ervas daninhas monocotiledóneas aas espécies: Oryza, Zea, tríticum, Triticale, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Aiiboso A utilização das combinações de princípios activos de acordo com a invenção nãc se encontra de modo algum limitada a estas espécies, mas estende-se de igual forma a outras plantas. Plantas de cultura de acordo com a invenção são todas as plantas e espécies de plantas, incluindo plantas transgénicas e espécies de plantas transgénicas, em que nas plantas transgénicas e espécies de plantas transgénicas podem também surgir efeitos sinergisticos. 0 efeito vantajoso da tolerabilidade das plantas de cultura as combinações de princípios activos de acordo com a invenção ê especialmente fortemente pronunciado em determinadas proporções de concentração. Porém as proporções em peso dos princípios activos nas combinações de princípios activos podem variar em gamas largas. Em geral cabe numa parte em peso de princípio activo de fórmula (I) ou dos seus sais 0,001 a 1000 partes em peso, preferencialmente 0,01 a 100 partes em peso, especialmente preferido 0,1 a 50 partes em peso e na preferência máxima 1 a 25 partes em peso de um dos compostos designado acima como grupo 2 que melhora a tolerabilidade das plantas de cultura (antídotos/ safener).
Os princípios activos, ou combinações de princípios activos podem ser apresentados nas formulações habituais como soluções, emulsões, pós para pulverizar, suspensões, pós, agentes formadores de pós, pastas, pós solúveis, granulados, suspensões- emulsões- concentrados, materiais sintéticos e naturais impregnados com princípio activo e materiais sintéticos como encapsulação de finos em
Estas formulações são preparadas por processos conhecidos, por ex. através da mistura de princípios activos com diluentes, também com solventes líquidos e/ ou suportes sólidos eventualmente com de agentes tensioactivos, também com emulsíonantes, ou agentes dispersantes e/' ou agentes formadores de espumas.
No caso da utilização de água como diluente podem per ex. ser utilizados solventes orgânicos corno solventes auxiliares. Como solventes líquidos são considerados essencialmente: solventes aromáticos como xileno, tolueno, ou alquilnaftalina, aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, como clorobenzeno, cloroetileno ou diclorornetano, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexanos, ou parafinas, por ex. fraeções do petróleo, Cleos minerais e vegetais, álcoois como butanol ou glicol assim como os seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, assim como água.
Como suportes sólidos são considerados: ex.
Por exemplo sais de amónio e farinhas minerais naturais, como caulino, argilas, talco, gesso, quartzo, Attapulgite, montemorilonite ou terras de diatomáceas e farinhas minerais sintéticas, como silicagel altamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos, como suportes sólidos para granulados são considerados: por ex. minerais partidos e fraccionados naturais como calcite, mármore, pedra pomes, espiolite, dolomite, assim como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, assim como granulados de material orgânico como serradura, cascas de coco, de milho, e caules de tabaco; como emulsíonantes e agentes formadores de espumas são considerados por ex. emulsíonantes não ionogénicos e aníónícos, como óxido de polietíleno- ácido gordo- éster, óxido de polietíleno- ácido gordo- éter, por alquilarilpoliglieólico, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, assim come hidrolisados de clara de ovo; como agentes dispersantes são considerados: licores de sulfito- lenhina e metilcelulose.
Foiferu ror tt.;Aa::|ou agentes adesivos nas formulações como carbóximet.i.1 celulose, polímeros formadores de borracha naturais, ou sintéticos em pó, ou em grânulos, como goma arábica, álcool poiivinílico, acetato poliviníiico, assim como fosfolípídcs naturais, como cefalina e lecitina e fosfo.l ípidos sintéticos. Outros aditives podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser utilizados corantes como pigmentos inorgânicos, por ex. óxido de ferro, óxido de titânio, cianeto de ferro azul e corantes orgânicos como corantes de alizarina, azo e metaloftalocianinas e traços de nutrientes como sais de ferro, manganês, boro, cobre cobalto, molibdénio e zinco.
As formulações contêm em geral entre 0,1 e 95 por cento em peso de princípios activos incluindo os principies activos de safener, preferencialmente entre 0,5 e 90%.
As combinações de princípios activos de acordo com a invenção podem em geral ser aplicadas na forma de formulações prontas. Os princípios activos contidos nas combinações nas suas formulações de princípios activos podem também apresentar-se em formulações isoladas e serem misturados na altura da aplicação, í.e. na forma ae misturas de tanque.
As novas combinações de herbicidas podem ser utilizadas como tal ou utilizados com outros herbicidas conhecidos, em que novamente podem ser possíveis acabadas ou misturas de tAMbs Também una mistura com outros princípios activos co nhecidos como fungicidas, insectícidas, nematícidas, substâncias protectoras contra a ingestão por pássaros, materiais ae crescimento, nutrientes de plantas e agentes estruturantes e que melhoram o solo. Para fins determinados de aplicação, em particular em processos de pós- emergência pode ainda ser tfshtajdso incluir nas formulações outros aditivos tais como óleos minerais ou vegetais tolerados pelãs plantas (por ex. o preparado comercial &quot;Rako Binol&quot;) ou sais de amónio como por ex. sulfato de amónio ou rodanida ae amónio.
As novas combinações de princípios activos podem ser aplicadas como a , na forma das suas formulações os nas suas formas de aplicação prontas mais diluídas, como soluções prontas a usar, suspensões, emulsões, pós, pastas, e granulados. A aplicação acontece na forma habitual, por ex., através da rega, injecção, pulverização, aplicação de pós ou dispersão.
As quantidades a aplicar das combinações de princípios activos de acordo com a invenção podem ser variadas numa determinada gama; dependem entre outros factores das condições meteorológicas, e de factores do solo. Em geral as quantidades a aplicar situam-se entre 0,001 e 5 kg por ha, preferencialmente entre 0,001 e 1 kg por ha, e especialmente preferido entre 0,003 e 0,5 kg por ha.
As combinações de princípios activos podem ser aplicadas antes ou depois da emergência das plantas, isto é em processos antes da emergência, ou após a emergência.
Exemplos de Aplicação:
Os U':xup::v;ç:uc.í:\;· princípio activo ou safener são respectivamente dissolvidos em alguns ml (em regia 2-3 ml) de solvente (em regra acetona ou N,N-dimetilformamida) , as soluções são reunidas e depois eventualmente, após tóiçAó de um. einulsionante, são íillbid-íss: com Igt-s até 6 preparado um caldo de concentração desejada. Em regra injecção com 0,1% do aditivo Renex-36.
Exemplo A itsts da Pós-emergência
As plantas de teste foram criadas em condições controladas (temperatura, lcz, humidade do ar) numa estufa. A injecção à efectuada, quanao as plantas de teste apresentam uma altura de 5-15 cm. A concentração do caldo de infecção é de tal modo escolhida que em 500 1 de água/há são aplicadas as quantidades desejadas de principio activo.
Após injecção os vasos com as plantas de teste são colocados numa estufa até ao final do teste em condições controladas (temperatura, luz, humidade do ar). Cerca de três semanas após a aplicação é avaliado o grau de danos nas plantas de cultura em % de danos em comparação com os controloç não tratados.
Significa: 0%= nenhuns danos (como os controlos não tratados) 100%= aniquilação total/ dano
Nas tabelas seguintes são apresentados princípios activos, quantidades de aplicação, plantas de teste e resultados. As utilizadas nas tabelas possuem cs significados seguintes:
Milho= milho da espécie &quot;Pioneer&quot; a i.= principio activo= princípio activo/ safener
Tabela Rl Teste de pós-emergência/ Estufa
Principio activo (tsafener) Quantidade Danos no Milho (em j Aplicada(g a i/ha) ! j 1-2 iO Si 1 J----2 -í- 1013. DO 1 , \
A-2
MÉÉÉiâÉMÉMMttMMMMMMMMMNMM
Teste de pós-emergência
Foi aqui preparada um caldo de injecção com 0,5% do aditivo Renex-36.
Exemplo N° 1-2, Sal de sódio= .i ;.,α :·*
Tabela A-2-1 Teste de pós-emergência/ Estufa
Principio activo Quantidade Danos na Cevada de (+safener) Aplicada(g a i/ha) Inverno(em %) 1-2, sal de sódio 4 60 2 50 1-2, sal de sódiof 4 + 100 50 Comp. N° IId-25 2 + 100 4 + i-0 25 3 § i Tabela A-2-2 Teste de pós-emergência/ Estufa Safener Danos na Cevada de ; Áplicad* « i/M) i) | l&amp;mTW.....11 d-2 5...............: ISO
Exemplo A-3
Teste d« pós-emergência O composto 1-2 foi utilizado a 10WP. Foi dsiiipTifi goaot do 500 mi/5o. A avaliação foi efectuada após 7 dias da aplicação. Milho i= Milho do oioo
Milho 3- Milho do tipo &quot;LiXTS&quot;
Tabela A-3-1 Teste de pós-emergência/ Estuda
Principio activo | (+safener) Quantidade Aplicada(g a i/ha) , Danos no Milho 1 í«» %) : ·”· Λ' 8 10 1-2 + Comp. N° 15+100 5 IId-25 8 + 100 0 Tabeia A-3-2 Teste de pós-emergência/ Estufa Princípio activo Quantidade Danos no Milho 2 (+safener) Aplicada(g a i/ha) C» 1) .1. “ &gt;'.· 8 10 1-2 - Comp. N° 15+100 5
Tabela A-3-3 Teste de pós-emergência/ Estufa
Princípio activo Quantidade Danos no Milho 3 (+safener) Aplicada(g a i/ha) %) 1-2 15 40 8 20 1-2 + Comp. N° !+·'.; 00 20 IId-25 i.+XOQ 10 ! 15+50 io : 8 + 50 10
Exemplo A-4
Teste de pós-emergêneia utilizado mefenpyr- díetilo como 100EC.
Os compostos dos exemplos N° 1-2 e 1-13 como 10WP.
Tabela A-· 4-1 Tesce de pít.v:··· omorgèiV:; Estufa
Safener 1 Quantidade Danos no Trigo de . ! Aplicada(g a i/ha) 1 Inverno(em %) i Mefenpyr- dietilo T 50 o |
Tabela A-4-2 Teste de pós-emergência/ Estufa
Princípio activo Quantidade Danos no Trigo de (tsafener) Aplicada(g a i/ha) Inverno(em %) •i. 4 0 1-2 + Mefenpyr- 30+50 10 dietilo 15150 5 1
Tabela A-4-3 Teste Princípio activo (+safener) de pós-emergência/ Estufa
Quantidade ] Danos no Trigo de ] | Aplicada(g a i/ha) j Inverno(em %) ;
A-4-4 Teste de pós-emergência/ Estuta
Safener Quantidade | Aplicada(g a i/ha) Danos na Cevada de Inverno(em %) mso crgíy.í:··· íx.rs;·:cu,o &gt;. $
Tabela A-4-5 Teste de pós-emergência/ Estufa I Princípio activo 1 Γ Quantidade Danos na Cevada de (+safener) Aplicada(g a i/ha) Inverno (em %) τ O 30 80 8 50 1-2 + Mefenpyr- 30 + 50 70 dietilo j. 5 + 5 0 40 •i_i 8 + 50 30
Tabela A-4-6 Teste de pós-emergência/ Estufa
Princípio activo (+safener) Quantidade Aplicada(g a i/ha) y : \ Danos na Cevada de Inverno (em %) v. 1-13 + Mefenpyr- 125150 60 i dietiio 60 + 50 50 ! 'y, fj: f; y y-; ;
Exerrtwlo A-5
Teste de pós-emergência
Foi utilizado mefenpyr- dietilo como 10CEC e os compostos dos exemplos N° 1-2 como 10WP.
Tabela A-5-1 Teste de pós-emergenela/ Estufa
Princípio activo (+safener)
Quantidade Aplicada (g a i/ha)
Danos no Trigo de Inverno (em %)
Princípio activo Quantidade I Danos no Trigo de (+safener) Aplicada(g a i/ha) Inverno (em %) ί--------------------------------------------------------------------- 4 ί. 4 MftfétifduvH 1 c 1 ÓO .................................T &quot; ............1 .........................·... . ....... 1-.13· -í :fe í.' Μψγχ™ ί 1 2 :¾ 4·. S.:;. 4 ,.í4.í : \.&gt;.,s. «: v. . ;, ,v.. v,· .....................................................1....... Tabela A-5-3 Teste de pós-emergência/ Estufa Princípio activo Quantidade Danos no Trigo de (+safener) Aplicada(g a i/ha) Inverno (em %) 1--IS 60 m Mefenpyr- dietílo 50 0 1-15 4 Mefenpyr- 6:&gt;-; 66 d i e t i 1 o
Tabela A-5-4 Teste de pós-emergência/ Estufa
Princípio activo Quantidade (+safener) j Aplicada(g a i/ha) Danos no Trigo de Inverno(em %) T&quot;'!€: ! 66 i 25 Mefenpyr- dietiloj 50 0 1-16 4 Mefenpyr- | 60+50 dietilo I 15 Tabela A-5-5 Teste de pós-emergência/ Estufa Saf«®sr j Quantidade 1 Aplicada(g a i/ha) ; Danos no Trigo de i i Inverno(em %) Mefenpyr- dietilo ; ^ | 0 | A-5-6 Teste de pós-emergência/ Estufa
Princípio activo (+safener) Quantidade Aplicada (g a i/ha) Danos no Trigo de Inverno (em %) r PietxiP iSm+O l :
Tabela A-5-7 Teste ae pós-emergência/ Estufa
Princípio activo Quantidade Danos no Trigo de (Tsafener) Aplicada{g a i/ha) Inverno (em %) 1-17 30 70 1-17 + Mefenpyr- 30+50 40 dietilo 8+50 28
Tabela A-5-8 Teste de pós-emergência/ Estufa
Principio activo (+safener) Quantidade Aplicada (g a i/ha) Danos no Trigo de Inverno (em %) ' ·&quot; s Λ W 1-14+ Mefenpyr- 1+50 | 30
Tabela 0-//-+¾ Teste de Estufa
Principio activo Quantidade : Danos no Trigo de í (+safener) ; Aplicada(g a i/ha) i Inverno(em %) -r- -j Q 2 50 ! i i 1 30 1-18 τ Mefenpyr- | 2+50 20 dietilo l .10 Tabela A-5-10 Teste de pós-emergência/ Estufa Princípio activo Quantidade Danos no Trigo de (+safener) I Aplicada(g a i/ha) Inverno(em %) I--1S 10 ............ Ú 15 40 A '&lt; Γ: •r- ·&gt;.'· 1-15 + Mefenpyr- 30150 10 dietilo n Tabela A-5-11 Teste de pós-emergência/ Estufa Safener Quantidade Danos na Cevada de Aplicada(g a i/ha) Inverno(em %) Mefenpyr- dietilo 50 0 Tabela Teste de pós-emergência/ Estufa Qimritid&amp;ds ^ Cavada ás 1 ^plíoaáaif « i/M) Invèriioía®; %.) i I-l - ------- ——^ +Ú | Si f : • ?; : -+ ; · v. : ! . ! díSSi-IíS 1 1 i j ΐ ee 1 V&quot; ·. .. . ...... 1
Sabela A-5-13 Teste ae pós-emergência/ Estufa
Princípio activo Quantidade i Danos na Cevada de C+safener) Aplicada(g a i/ha) | Inverno(em %) ? +0 :: T:-u &gt;,*.'&amp;.$ a·. &gt;. ;· .·;·. ··. .·;·; : : -v ·· .v. í 7Ú. i ::í u ! i iilif ............. S:S1J...................... • ; / &gt; : _II.........j Tabela A-5-14 Teste de pós-emergência/ Estufa Princípio activo Quantidade Danos na Cevada de (+safener) Aplicada(g a i/ha) Inverno(em %) 1-14 0,5 30 0,25 10 1-14 Mefenpyr- 0,5+50 20 dietiio 0,25+50 10 Tabela A-5-15 Teste de pós-emergência/ Estufa Principio activo Quantidade Danos na Cevada de ! (+safener) Aplicada(g a i/ha) Inverno(em %) 1-18 2 f -v: 6 0 &quot;&quot;j 1-18 MefenpyX&quot;· 2+50 2 0 dietiio ......................................................................; 1 + 50 10
Tabela A-5-19 Teste cte pós-emergência/ Estufa principio activo Quantidade Danos na Cevada de (+safener) Aplicada{g a i/ha) Inverno (em %) .15 I&quot;· 15 50 :? í e-:·· : í 1':; .„J_______________________________

Claims (10)

  1. Reivindicações 1. compreendendo uma combinação de substâncias acticompreendendo (a) um ou vãrios compostos de fórmula {ΤΛ
    em que Q1 representa 3 (oxigénio) ou S (enxofre), representa 0 (oxigénio) ou S (enxofre), h5· representa um grupo alquilo com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alcóxido um grupo alquenílo, ou alquinilo cada um com 2 a 6 átomos de carbono, cada um eventualmente substituído com ciano, ou halogéneo, um grupo cicloalquilo ou cicloalquilalquilo com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquilo e eventualmente com 1 a 4 átomos de carbono no resíduo alquílico, cada um eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alquilo Cg-C*., um grupo arilo ou arilalquilo com respectivamente 6 ou 10 átomos d* carbono no grupo arilo e eventualmente com 1 a 4 átomos de carbono no resíduo alquílico substituídos com nitro, claro, hlOiiSiMdg* alquilo cm clúêitiáo C1-C4, ou um ou heterocicliialquilo com aré 3 átomos de carbono e com I a 4 áto&amp;om ae azoto e/ ou i or0 2 átomos de oxigénio ou enxofre no grupo heterociclilo e eventuclmente 1 a até 4 átomos de carbono no resíduo alquílico, cada um eventualmente substituído com nitro, ciano, halogéneo, alquilo C1-C4 ou alcóxido Cíg'C,:;r S2 representa hidrogénio, um grupo ciano, nitro, halogéneo, um grupo alquilo, &amp;! còxX , alquiitio, alquilsulfínilo, ou alquilsulfonilo cada um apresentando no grupo alquilo 1 a seis átomos de carbono, cada um eventualmente substituído com grupos ciano, halogéneo ou alcóxido em ou um grupo alquenilo, alquinílo, alquenilóxi cada um apresentando 2 a 6 átomos de carbono no grupo alquenilo ou alquinílo cada um eventualmente substituído com ciano ou halogéneo, íd representa hidrogénio, hidróxilo, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, um grupo alquilo com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituído com flúor, cloro, bromo, ciano, alcóxido C1-C4, àlqqii -11-0-¾ carbonilo, ou alcóxi-Ci-Cq -carbonilo, um grupo alquenilo, ou alquinílo cada um apresentando 2 a 6 átomos de carbono, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo, um grupo alcóxido, alquiitio, alquilamino ou alquilcarbonilamino cada um apresentando 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquilo cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, ciano, alcóxido ou a loúxd---(1'&quot;Cl - carbonilo, representa alquenilóxido, alquinilóxido, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, ou alquinilamino cada um apresentando 3 a 6 átomos de carbono no grupo alquenilo ou alquinílo, um grupo díalquilamino com respectivamente 1 a 4 átomos de carbono nos grupos alquilo, aziridi.no, pirrolídíno, piperidino, ou morfolíno cada um eventualmente substituído cora metilo e/ ou etilo, rara fiúpo cicloalquilo, cíeloalqnenílo, c .1,0.1 c .¾ ( q q j J. 0¾ 1 dqt. cicloalquiitío, cicloalquiiarnino, ciclcalquilalquilo, cicloalquilalcóxido, cicloalquilaiquiltio ou cícloalquíialquilamino cada um apresentando 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquilo- ou cicloalquenilo e eventualmente com 1 a 4 átomos de carbono no resíduo alquílico càda um eventualmente substituído com íluqj;·, cloro, bromo, cíano, e/ ou alquilo Qjr&amp;i, ou representa arilo, arilalquilo, arilóxido, arilalcóxido, ariltio, arilalquí Itio, arilaminc ou arilalquilamino cada apresentando 6 a 10 átomos de carbono no grupo arilo e eventualmente 1 a 4 átomos no resíduo alquilo substituídos eventualmente com flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo Ci~C4, trifluorometilo, alcóxí-C1-C4 e/ ou aicóxí-CV-Cb -carbonilo, R representa hidrogénio, hidróxilo, amino, ciano, representa um grupo alquilidenamino (0-¾¾ amino, um grupo alquilo com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituído com flúor, cloro, bromo, ciano, alcóxido Ci~C4, alquil v;:4&quot;Cl -carbonilo ou alcóxi-Ci-C4- carbonilo, um grupo alquenilo, ou alquinilo com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo; um grupo alcóxido, alquilamino ou alquilcarbonilamínc cada um apresentando 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, bromo, ciano, alcóxido ou alcóxi- C'rvC«r carbonilo, representa um grupo alquenilóxido com 3 a 6 átomos de carbono, um grupo dialquilamino cada um respectivamente com 1 a 4 átomos de carbono nos çrupcs alquilo, um grupo cicloalquilo, cicloalquiiarnino ou ciclcalquilalquilo com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo alquilo e eventualmente com 1 a 4 itomom de carbono no resíduo alquilo cada um eventualmente substituído com cloro, õtomço ciano e/ ou alquilo ou um grupo arilo ou arilalquilo, cada um apresentando 6 ou 10 átomos ds; carbono no grupo arilo e eventualmente 1 a 4 átomos ae carbono no resíduo alquílico, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, bromo, cianc, nitro, alquilo €: trifluorometilo e/ ou álcóxido ú--1 » 4 / OJ R·* e E;í representam em conjunto um grupo alcanodiílo eventualmente ramificado com 3 a 6 átomos de carbono, assim como sais de compostos de fórmula (I) e (b) pelo menos um composto do seguinte grupo de compostos: 4-dicloroacetil-l- oxa -4-aza- espiro[4,5]-decano (AD-67, MON-4660), ácido 5-cloro- quinolina- 8-oxi-acetico -(1-metil- hexiléster) (cloquintocet- mexvl 2,2-dicloro-N,N-di--2-propenil- acetamida (diclormid), éster etílico do ácido 1-(2,4-dicloro- fenil)- 5-triclorometil- 1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazole- etilo), éster fenilmetílico do ácido 2-cloro- 4-trifluorometilo- tiazole -5-carboxíiico (flurazole), 3-diclcroacetil -5-(2-furanil)- 2,2-dimetil-oxazolidina (furilazole), etil-4,5- dihidro- 5,5-difenilo -3-isoxazoicarboxilato (isoxadifen- etilo), dietilo- 1-(2,4-dicloro- fenil)-4,5- dihidro -5-metil- lH-pirazol-3,5-dicarboxílato (mefenpvr- dietilo), éster metilico do ácido difenilmetóxiacético (MON-7400), e/ ou os compostos seguintes de fórmula (IIa}
    ou da fórmula (lie) A* k em que n representa um número entre 0 e 5, lú fipdtdtntr um grupo heterociclico divalente ilustrado a seguir
    Id reptee-satâ um grupo alcanodiilo com 1 ou 2 átomos de carbono eventualmente substituído com alquilo Cr&quot;C,; e/ ou . .&quot;-Cv-Cí™ carbonilo, k&quot; representa hídróxílo, me rcapto, amino, aXctéxido dl;·--Cu.í R6 representa hídróxilo, mercapto, araino, em grupo Ci-Cs, alquenóxido alquiltío alquilamino Ci-C6 mi di-(alqull C1-C4)- amino cada um eventualmente áúbi-ititúiCv com alquilo £r'C:w alcóxido ou a:. querixido ·:·':· !·!*v vt ΐ jj.7 representa um grupo alquilo Ci-C4 eventualmente mateCituJúio com flúor, cloro &amp;.· ou bromo, R* ’ hidrogénio, um grupo alquilo Cj-Ce, alquenilo CarS* ou alquinílo £·£*€&amp;, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo, um grupo alcóxido CrvCh“ alquilo dioxolanilo- alquilo-Ci-C4, furilo, furilo- alquilo C1-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e ou bromo, ou um grupo fenilo substituído com alquilo K representa hidrogénio, um grupo alquilo alquenilo C;;:;&quot;Cí: ou alquinilo CY&lt;\:, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo, um grupo alcóxido C1-C4 -alquilo dioxolanilo- alquilo-Cq-CU, furilo, furilo- alquilo C1-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo ou t® grupo fenilo cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e ou bromo, ou alquilo Ci~C4, ou conjuntamente com R8 representa um grupo alcanodiilo (¾¾¾ ou oxalcanodiilo C2-C5 cada um eventualmente substituído com um grupo alquilo C:-C/j, fenilo, furilo, um anel benzeno condensado sm com dois substituintes que conjuntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel com 5 ou 6 átomos de carbono, .-ps representa hidrogénio, cianc, halogéneo, ou „ . Ch- cada um eventualmente Όί \ O :.· w À O O VΪJ OU -OU í::: .;· R&quot;' representa hidrogénio, alquilo C,--1,.. cicloalquilo cu tri- (alquilo - siliio, eventualmente substituídos com hidróxiio, ciano, halogéneo, ou alcóxido Ci-Co ír&quot; representa hidrogénio, ciano, íi-si.-ogfeÉé, ou alquilo Ch- h:;., ci-doalquilo Cr'':-'-í ou fenilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro e/ ou bromo, X1 representa nitro, ciano, halogéneo, alquilo halogenoalquilo alcóxido ou halogenoalcóxido X2 representa hidrogénio, ciano halogenoalquilo nitro, halogéneo, alquilo alcéxido ou halogenoalcóxido C &gt;&quot;'€4&gt; X3 representa hidrogénio, ciano, nitro, halogéneo, alquilo halogenoalquilo halogenoalcóxido C1-C4, alcóxido 1 ou e/ ou os compostos seguintes de fórmula (IId) 0
    ou de firmule ;Ile
    •ίΙΜ em que n representa de novo um numero entre 0 e 5, representa hidrogénio ou alquilo StHte R” representa hidrogénio ou alquilo Sb&quot; bqpbêsihtu hidrogénio, alquilo Cr” alcóxido alquiltio £:rvCs:f alquilamino ou di-(alquil - amino, cada um eventualmente substituído com ciano, halogeneo, ou alcóxido Ch^Cy.í ou um grupo cicloalquilo C3- Ctí cícloalquilóxi ç#«Çg, cicloalquiltio ou cicloalquilamino cada um eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alquilo Cv~C;;, ãt&quot; representa hidrogénio, alquilo substituído eventualmente com ciano, hidróxilo, halogéneo, ou alcóxido alquenilo ou alquinilo C-.—Cc cada um eventualmente substituído com ciano, ou halogéneo, ou cicloalquilo Ca-Cg, eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alquilo iSÍ' representa hidrogénio, alquilo Cr-Ce, substituído eventualmente com ciano, hidróxilo, halogéneo, ou alcóxido Cmhbií alquenilo ilyuCí 0¾ alquinilo CrO** cada um eventualmente substituído com ciano, halogéneo, um grupo cicloalauilo CstC*., eventualmente substituído com ciano, halogéneo, ou alquilo Qy-Sq* fenílo eventualmente thbtibdh Cut; btu* ítUtKq hl0tbj.í:· Cg-Cb, halogenoalquilo C1-C4, alcóxido €&lt;«·€?&gt; halogenoalcoxido Ci- C4, ou nté com R10 representa alcanociilo ÇymC* ou oxoalcanodiilo C2~C5, cada &amp;n eventualmente substituído com alquilo c; , X4 representa nitro, ciano, carbóxílo, carbamoílo, tormilo, sulfamoílo, hidróxilo, amino, halogéneo, alquilo halogenoalquilo alcóxido ou halogenoalcoxido Cl:''··€*., e X3 representa nitro, ciano, carbóxilo, carbamoiio, formilo, sulfamoílo, hidróxilo, amino, halogéneo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C3-C4, alcóxido ou halogenoalcoxido
  2. 2. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado fr representar 0 (oxigénio) ou S (enxofre), Q2 representar 0 (oxigénio) ou S (enxofre), I-V' representar metil, etil, n ou i-propil, n, i, s ou t-butil, oada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, metóxído, ou etóxido, um grupo propenilo, butenilo, propínilo ou butinilo, cada um eventualmente substituído com ciâno, flúor, ou cloro, um grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilc, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetílo, ciclopentilmetilo ou ciclohexilmetilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, metilo, ou etilo, um grupo fenilo, fenilmetilo ou feniletilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, u-o ou i-propilo, trifluorometilo, metóxido, etóxido, n- ou i-prcpóxido, dirl.uorõííígító-xl.áo ou -a ~ ~ grupo h-orferdõlclicc, ou Ι;ο^ο;:ο·.·χ:::1.Ι r cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propiio, metóxido, etóxido, n™ ou i-propóxido, em que o grupo heterociclilo é escolhido a partir da série const imuidt p-or tthSlítdilCm tioirat.ilo:,: furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, tetrahidrotíenílo. R2 representa hidrogénio, ciano, o , cloro, bromo, um grupo metilo, etilo, n ou i-prcpilo, n, i, s, ou tHbutll, metóxido, etóxido, n- ou i-propóxido, metóxicarbonilc, eté&amp;í ®&amp;£b%fviX d., etóxicarbonilo, n, ou i-propóxicârbonilo, metiltio, etiltio, n, ou i-propiitio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metiIsulfonilo ou etilsulfonilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, metóxi, ou etóxi, ou um grupo propenilo, butenilo, propinilo, butinilo, propenilóxi, butenílóxi, propinilóxi, ou butinílóxi, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, ou cloro, RJ representa hidrogénio, hidróxilo, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo, um grupo metilo, etiio, n ou i-propilo, n, i, s, ou t-butilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, ciano, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, acetilc, propionilo, n ou i-butiroil, metóxicarbonilo, etóxicarbonilo, n ou i-propóxi-carbonilc, um grupo etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo ou butinilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, s/ ou bromo um grupo metóxido, etóxido, n ou i-propóxido, n, i, s ou t-butcxi, metiltio, etiltio, n ou i-propiltio, n, i, s ou t-butiltio, metiiamino, etilamino, n cs i-propilamino, n, i, s cu t-butilamino, acetilamino, ou propi onilamino, eadiâ um eventualmente substituído com flúor, cloro, ciano, metóxi, etóxi, &amp; ma i-propóxi, metóxi- n ou i-propóxicarbonilo, reptsbbnts um grupo bataxilcx erinílóxi, propiniloxi, &quot;X propeniltio, propirúltio, butiniltío, propenilamino, butenilamino, propenilamino ou butínilamino, representa dimetilamino, díetílamino ou dípropilamino, um grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cíclopentenílo, cíclohexenílo, ciclopentiloxí, ciclobutiltio, ciclopropiloxi, ciclohexíloxí, ciclopentiltio, GÍdobutilOXi, cicloprop iltio, cíclohexíltío, cíclopropilamino, ciclohexilamíno, ciclopentilmetil, cíclobutilinetóxi, o ciclopropiimetiltio, ciclopentilmetiltio, ciciopropilmetilamino, ciclopentilmetiiamino ciclobutilamino, ciclopropilmetí1, ciclohexilmetil, ciclopentílamino, ciclobutilmetíl, ciciopropilmetóxi, ciclohexilmetóxi, ciclobutilmetiltio, ciclohexiimetiltio, ciclobutilmetilamino, ou ciclohexiimetiiamino, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metilo e/ ou etilo, um grupo fenilo, benzílo, fenóxido, benzilóxido, feniltio, benziltio, fenilamino ou benzilarnino, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, bromo, metiio, trifluorometilo, metóxido, ou metóxicarbonilo, e R4 representa hidrogénio, hidróxilo, amino, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s, ou t-butiio, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, ciano, metóxido ou etóxido, um grupo etenil, propenil, butenil, propiníl ou butinil, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, e/ ou bromo, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, n, i, s, ou t-butóxi, metiiamino, etiiamino, n ou i-propílamino, n, i, ç, ou t-butóxi, metiiamino, etiiamino, n ou í-propílamíno, n, i, s ou t-butilamino, cada um substituído com illbor, cloro, ciano, metóxi ou etóxi, representa um grupo propeniloxi, buteniloxi, representa dimetilamino ou díetílamino, t i grupo ciclopropilami.no, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropíImetil, ciclobutilmetil, ciclopentilmetil, ou ciclohexilmetil, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metílo, r/s» etilo, um grupo fenilo si: benzilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metilo, trifluorometilo el ou metóxi. R* e Ff representam em conjunto um grupo trimetileno (propan-1,3-diilo), tetrametíleno (butan-1,4 diilo) ou pentametileno (pentano-i, 5-diilo).
  3. 3. Agente de acordo com a reivindicaçáo 1, caracterizado Q1 representar 0 (oxigénio), Q&lt;: representar 0 (oxigénio), K representa um grupo metilo, etilo, n ou i-propil, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metóxido, ou etóxido, ;Ff representa flúor, cloro, bromo, ou um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metóxi, ou etóxi, K'&quot; reprfôstetg; hidrogénio, cloro, bromo, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, um grupo metóxido, etóxido, n ou i- propóxido, um grupo etenilo, propenilo, butenilo, propinilo, ou butinilo, cada um. eventualmente substituído com tlútgg ou cloro, um grupo metóxi, etóxi, n ou i- propóxi, metiltío, etiltio, η o i-prapiltio, motiòsodoot, etilamino, n ou i - p i a , cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metóxi, etóxi, n ou i- propóxí, um ipropo propenilóxi, òç:Opibi.lè&gt;;;|, ptopooiiif lo. propiniltio, propenilamino, ou propinilamino, um grupo dimetilamino ou dietiiamino, um grupo ciclopropilo, ciclopropilóxi, ciclopropilmetilo ou ciclopropilmetóxi, cada um evenrualmente substituído com flúor, cloro, ou metilo, Rd ; . . \um grupo metilo, etílo, n ou i-propilo, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metóxido ou etóxido, um grupo etenil, propenil, propinil, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, um grupo metóxi, etóxi, n ou i propóxi, cada um eventualmente substituído com flúor, cloro, metóxi ou etóxi, um grupo metilamino, ou um grupo ciclopropilo.
  4. 4. &amp;§#&amp;£·« de acordo com a reivindicação 1, caracterizado n valer 0, 1, 2, 3, ou 4, Rd representa um grupo metileno ou etileno, cada um eventualmente substituído com substituintes metilo, etilo, metóxicarbonilo, ou etóxicarbonilo E.5 representa um grupo hidróxílo, mercapto, amino, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, n, i, s, ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n ou i-propiltio, n, i, s ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n ou i-propilaminc, n, i, s ou t-butilamino, dimetilamino ou dietiiamino, Rd um grupo hidróxílo, mercapto, amino, metóxi, etóxi, n, ou i-propóxi, n, i, s, ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n ou i-propiltio, n, i, s ou t dmMitimg s ou t- n, í meLilamino, etilamino, n ou i-popilamino, butilamino, dimetilamino, ou dietiiamino, R' representa um grupo p&amp;%tílo&gt; etilo, n ou i-propilo cida um eventualmente substituído com flúor, cloro s; ou bromo; representa hidrogénio, grupo metilo, etiio, n ou i-ρ:ΐί:φ11ί;ι n, i, s ou L-buuto ? podpttlio, butemlo, propinilo, ou butinilo, cada um eventualmente substituído c&lt;m flúor e/ ou cloro, um grupo metóximetilo, etóxietilo, metóxietilo, etóxietilo, dioxolanilmetilo, Éuriio, furil-metilc·, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, ou um grupo fenilo eventualmente substituído com flúor, cloro, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, K representa hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n ou i-prcpilo, n, i, s ou t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo ou butinilo, metóximetilo, etóximetilo, metóxietilo, etóxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo, cada um eventualmente substituído com flúor, e/ ou cloro, um grupo fenilo eventualmente substituído com flúor, cloro, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, ou conjuntamente com ?f representa um dos resíduos -CH2-O-CH2-CH;,· e f que se encontram eventualmente substituídos com substituintes metilo, etilo, furilo, fenilo, um anel benzeno condensado ou por dois substituintes que conjuntamente com o átomo de carbono ao qual se encontram ligados formam um anel de carbono de 5 a 6 membros, R;;: representa um átomo de hidrogénio, um grupo ciano, um átomo de cloro, bromo ou um grupo metilo, etilo, n 0:t j ~píOp·: oc.:mp repilo, ciclobutilo, ·. ·. r i timo LL1 m, eírdmárs ;ti 1 o j ou fenilo, cada um eventualmente substituído omm flúor, cloro e/ ou ítctat. R::&quot; represenia um átomo de hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, cada um eventualmente substituído com hídróxílo, ciano, flúor, cloro, metóxi, etôxi, n ou i-propôxi, .pu representa um átomo de hidrogénio, um ipuso ciano, flúor, cloro, bromo, ou um grupo metilo, «tiles.* n ou i-propilo, , i, s, ou t-butilo, stioioprcMlo, ciclobutílo, ciclopentilo, ititiobtoil o, fenilo, cada uma eventualmente com flúor, cloro e/ ou bromo, X1 representa um grupo nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, r, ou i-propilo, n, i, s, ou t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodiflúorornetilo, flúordíclorometilo, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, difIuorometóxi, ou trifiuorometóxi, representa hidrogénio, um grupo nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n, ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometiio, fluorodiclorometilo, metóxi, etóxi, n, ou i-propóxi, difIuorometóxi, ou trifIuorometóxi, X3 representa hidrogénio, um grupo nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n, ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, fluorodiclorometilo, metóxi, etóxi, n, ou r , di £i φ£&lt;Μ&amp; tòn í # ou trifIuorometóxi, um grupo metilo representa um átomo de hidrogénio, etilo, n ou i-propilo, R&quot; representa um átomo de hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n uu i-propiho, ssi representa um átomo de hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s ou t-butilo, metóxi, etóxi, n ou i-propoxi, n, i, s ou t-butôxi, metiltio, etiitio, n ou i propiltio, n, i, s ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n ou i-propilamino, n, i, s ou t-butilamino, dimetilamino, ou dietilamino, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n ou i propóxi, um grupo ciclopropilo, ciclobutiio, ciclopentiio, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciciobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclcpentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino ou ciclohexilamino, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, Hi!s representa um átomo de hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i ou s-butilo, cada um eventualmente substituído com ciano, hidróxilo, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n, ou i-propóxi, um grupo propenilo, butenilo, propinilo ou butinilo, cada um eventualmente substituído com os substituintes ciano, flúor, cloro, ou bromo, ou um grupo ciclopropilo, ciclobutiio, ciclopentiio, ciclohexilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, bromo, rnetilo, etilo, n ou i-piopilo, R representa um atono de hidrogénio, um grupo metilo, etilo, n ou i propilo, n, i ou cada um eventualmente substituído com ciano, iiiehtísclillúçr,. cloro, metóxi, etóxi, n ou i-propóxí, um grupo propenilo, butenilo, propinilo, ou butinilo, cada um eventualmente substituído cora ciano, flúor, cloro ou bromo, um grupo ciclopropilo, cíclobutilo, ciclopentilo ou cíclohexilo, cada um eventualmente substituído com ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-piopila, um grupo fenílo, cada um eventualmente substituído com nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, i, s, ou t-butilo, iri f.luorometi lo, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifiuorometóxi, ou conjuntamente com W6 representa um grupo butano- 1,4-diilo (trimetiienc), pentano- 1,5-diilo, 1-oxa-butano- 1,4-diilo, ou 3-oxa-pentano- l,5diilo, cada um eventualmente substituído com um substituinte metilo, ou etilo, representa um grupo nitro, ciano, carbóxilo, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidróxilo, arnino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, if s ou t-butilo, trifluorometilo, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifiuorometóxi e X' representa um grupo nitro, ciano, carbóxilo. carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidróxilo, arnino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n ou i-propilo, n, s ou t-butilo, trifluorometilo, metóxi, etóxi, n ou i-propóxi, difluorornetóxi ou trifiuorometóxi.
  5. 5. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o componente (b) ser um ou vários compostos escolhidos a partir do grupo constituído pelos princípios activos AD- 67, cloquintocet- mexyl, dichlormid, fenchlorazole- etil, isoxadifen- etilo, mefenpyr- dietilo, MOu·*?- 17, flurazole, fiufilsiolíí e o composto (11-a 25)
  6. 6. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o composto do grupo (b) ser uni composto de fórmula íilçi, onda os rtuoidtòt Ri3, ir\ (X4)n e bld s possuem os significados indicados na Tabela seguinte:
    Λ4,-,* 4*4 ::V; vCw·-·. H | a s CSd O ; H ; 4! UO .....,4, ; K | H : : X \ t^Q€s% S44 ’ 1 04 P 4 OH-, ...... . ..., . | Η í CH.; \ 44,: 4 444· í M 5 Ui ? ÒUÍ'0Hí&gt;v&gt;4. 4,™ 44______4.4.44.....4..4. (continuação)
  7. 7. Agente de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizado por o composto de fórmula (I) ou o sal sódico dos compostos de fórmula (I) possuírem um dos significados para os resíduos Q1, Wt Rz, e H’ de fórmula (I) indicados na Tabela seguinte:
    mjÇváo: ! Qt T RI m m ------- : o 1' o : ohs: m A ·: &gt; A : 0 : 0HS CHi δ j o 0' 1 CH·: sy* i chj 0 0 | | 01% SvH5 j 0¾ 0 j. 0 00¾ j CH·, õ 0 : CH, GI%OOHs o ; 0 C%. CH, í ·&quot;&quot;&quot;&quot;&quot; T*- 0 | 0 i ; j mã \ DCH| &gt; : &gt; A ! o | ô j gh3 m$\ 0 j 0 j CH|; 1 í | A | X'
  8. 8. Uso de um agente de acordo com a reivindicação 1 no combate contra as plantas indesejáveis.
  9. 9. Processo para o combate contra as plantas indesejáveis, caracterizado por se deixar agir o agente de acordo com &amp; çe i v 1 sobre as plantas indesejáveis, ou no seu espaço vital.
  10. 10. Processe de stobnabdçlo de um agente herbicida, caracterizado por se misturar um agente herbicida de acordo com 3 reivindicação i com os agentes de superfície, r/ ou diíuentes.
PT02799360T 2001-09-21 2002-09-10 Herbicidas selectivos baseados em tien-3-il- -sulfonilamino (tio) carbonil-triazolin (ti) onas substituídas e safeners PT1429613E (pt)

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