HU223670B1 - Karbamoil-triazolinon-származékot és heteroaril-oxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmény - Google Patents
Karbamoil-triazolinon-származékot és heteroaril-oxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmény Download PDFInfo
- Publication number
- HU223670B1 HU223670B1 HU9701866A HU9701866A HU223670B1 HU 223670 B1 HU223670 B1 HU 223670B1 HU 9701866 A HU9701866 A HU 9701866A HU 9701866 A HU9701866 A HU 9701866A HU 223670 B1 HU223670 B1 HU 223670B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- group
- cyano
- optionally substituted
- alkyl
- iso
- Prior art date
Links
- 0 CC(N1N=C(**)N(*)C1=O)=O Chemical compound CC(N1N=C(**)N(*)C1=O)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
A találmány szerinti herbicid készítmény (I) általános képletűkarbamoil-triazolinon-származék és (II) általános képletű heteroaril-oxi-acetamid-származék szinergetikus tömegarányú kombinációjáttartalmazza, a képletekben R1 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport,aminocsoport vagy egyenként adott esetben szubsztituált alkilcsoport,alke- nilcsoport, alkinilcsoport, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport,alkinil-oxi-csoport, alkil-amino-csoport, alkenil-amino- csoport,alkinil-amino-csoport, alkilidén-amino-csoport, dialkil-amino-csoport,cikloalkilcsoport, cikloalkil-alkil-- csoport, fenilcsoport vagyfenil-alkil-csoport, R2 jelentése egyenként adott esetbenszubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport,alkoxicsoport, alkenil-oxi- csoport, alkinil-oxi-csoport, alkil-tio-csoport, alkenil-tio-csoport, alkinil-tio-csoport, alkil-amino-csoport, alkenil-- amino-csoport, alkinil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, cikloalkilcsoport, cikloalkil-oxi-csoport, cikloalkil-al- kil-csoport, fenilcsoport, fenil-oxi-csoport, fenil-tio-csoport,fenil-amino-csoport vagy fenil-alkil-csoport, R3 jelentése egyenkéntadott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport,alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, cikloal- kil-alkil-csoport, fenil-alkil-csoport, fenil-alkenil-csoport vagy fenil-alkinil-csoport, R4jelentése egyenként adott esetben szubsztituált alkilcsoport,alkenilcsoport, alkinilcsoport vagy alkoxicsoport, R5 jelentéseegyenként adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport,alkinilcsoport vagy fenilcsoport, R6 jelentése adott esetbenszubsztituált tiazolil-, tiadiazolil-, benzoxazolil- vagybenztiazolilcsoport. ŕ
Description
A találmány új szinergetikus herbicid kombinációra vonatkozik, amely egyrészt ismert karbamoil-triazolinon-származékokból, másrészt ismert heteroariloxi-acetamid-származékokból áll, és amely különösen jó eredménnyel alkalmazható szelektív gyomirtásra különböző haszonnövények kultúrájában.
Herbicid hatású karbamoil-triazolinon-származékok ismertek (EP 294.666, EP 370.293, EP 391.187, EP 398.096, EP 399.294, EP 415.196 és EP 477.646 számú irat). Az ismert karbamoil-triazolinon-származékok hatása azonban nem teljes, elsősorban egyszikű gyomok ellen.
A herbicid hatású heteroaril-oxi-acetamid-származékok különösen hatékonyak egyszikű gyomok ellen (EP 5.501, EP 18.497, EP 29.171, EP 94.514, EP 100.044, EP 100.045, EP 161.602, EP 195.237, EP 348.734 és EP 348.737 számú irat). Az ismert heteroaril-oxi-acetamid-származékok hatékonysága azonban a különböző egyszikű gyomok vonatkozásában nem egyenlő.
Meglepő módon azt találtuk, hogy egyes ismert karbamoil-triazolinon-származékok ismert heteroaril-oxiacetamid-származékokkal együtt alkalmazva határozott szinergetikus hatással rendelkeznek gyomok ellen, és különösen előnyösen alkalmazhatók egyszikű és kétszikű gyomok szelektív irtására kikelés előtt és kikelés után alkalmazva különböző egyszikű és kétszikű haszonnövények, így kukorica és szója kultúrájában.
A találmány tárgya tehát szinergetikus herbicid kombináció, amely hatékony mennyiségben (1) (I) általános képletű karbamoil-triazolin-származék, a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, aminocsoport vagy alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport, alkiniloxi-csoport, alkil-amino-csoport, alkenil-aminocsoport, alkinil-amino-csoport, alkilidén-aminocsoport vagy dialkil-amino-csoport, amelyek egyenként legfeljebb 6 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituálva lehetnek, valamint 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy cikloalkilrészében 3-6 szénatomos és alkilrészében
1-4 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehetnek, valamint fenilcsoport vagy alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R2 jelentése alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport, alkiniloxi-csoport, alkil-tio-csoport, alkenil-tio-csoport, alkinil-tio-csoport, alkil-amino-csoport, alkenilamino-csoport, alkinil-amino-csoport vagy dialkilamino-csoport, amelyek egyenként legfeljebb 6 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkiltio-csoporttal, szubsztituálva vannak, valamint
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport vagy cikloalkilrészében 3-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport, fenoxicsoport, fenil-tio-csoport, fenil-amino-csoport vagy alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R3 jelentése alkilcsoport, alkenilcsoport vagy alkinilcsoport, amelyek egyenként legfeljebb 10 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkil-amino-csoporttal vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoporttal szubsztituálva vannak, valamint 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy cikloalkilrészében 3-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehetnek, valamint alkilrészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport, alkenilrészében 2-6 szénatomos fenil-alkenil-csoport vagy alkinilrészében 2-6 szénatomos fenil-alkinil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak, és (2) (II) általános képletű heteroaril-oxi-acetamidszármazék, a képletben
R4 jelentése alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport vagy alkoxicsoport, amelyek egyenként legfeljebb 6 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R5 jelentése alkilcsoport, alkenilcsoport vagy alkinilcsoport, amelyek egyenként legfeljebb 6 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1 -4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva van,
R6 jelentése heteroarilcsoport, amely 1,3-tiazol-2-il-csoport, l,2,4-tiadiazol-5-il-csoport, l,3,4-tiadiazol-2il-csoport, benzoxazol-2-il-csoport és benzotiazol-2il-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1 -4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva vannak, kombinációját tartalmazza, 1 tömegrész (I) általános képletű vegyületre vonatkoztatva általában
HU 223 670 BI
0,001-1000 tömegrész (II) általános képletű vegyület arányban.
A találmány tárgya továbbá szinergetikus hatású herbicid készítmény, amely találmány szerinti herbicid kombinációt tartalmaz folyékony oldószer és/vagy szilárd hordozóanyag és adott esetben felületaktív anyag mellett.
Előnyösek azok a herbicid kombinációk, amelyek olyan (I) általános képletű karbamoil-triazolinonszármazékot tartalmaznak, amelynek képletében R1 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, aminocsoport, valamint metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, propenilcsoport, butenilcsoport, propinilcsoport vagy butinilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-csoport, propenil-oxi-csoport, buteniloxi-csoport, propinil-oxi-csoport vagy butinil-oxicsoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n- vagy izopropil-amino-csoport, η-, izo-, szekvagy terc-butil-amino-csoport, propenil-amino-csoport, butenil-amino-csoport, propinil-amino-csoport vagy butinil-amino-csoport, etilidén-aminocsoport, propilidén-amino-csoport, butilidén-amino-csoport, dimetil-amino-csoport vagy dietil-amino-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy cianocsoporttal szubsztituálva vannak, valamint ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport, ciklohexilcsoport, ciklopropil-metil-csoport, ciklobutil-metilcsoport, ciklopentil-metil-csoport vagy ciklohexilmetil-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, nvagy izopropilcsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport vagy benzilcsoport, amelyek adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szekvagy terc-butil-csoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R2 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, propenilcsoport, butenilcsoport, propinilcsoport, butinilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxicsoport, propenil-oxi-csoport, butenil-oxi-csoport, propinil-oxi-csoport, butinil-oxi-csoport, metil-tiocsoport, etil-tio-csoport, n- vagy izopropil-tio-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-tio-csoport, propenil-tio-csoport, butenil-tio-csoport, propinil-tiocsoport, butinil-tio-csoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n- vagy izopropil-amino-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-amino-csoport, propenil-amino-csoport, butenil-amino-csoport, propinil-amino-csoport, butinil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport vagy dietil-amino-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, metil-tio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, n- vagy izopropil-tio-csoporttal szubsztituálva vannak, valamint ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport, ciklohexilcsoport, ciklopropil-oxi-csoport, ciklobutil-oxi-csoport, ciklopentil-oxi-csoport, ciklohexil-oxi-csoport, ciklopropil-metil-csoport, ciklobutil-metil-csoport, ciklopentil-metil-csoport vagy ciklohexil-metil-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport, fenoxicsoport, fenil-tio-csoport, fenil-amino-csoport vagy benzilcsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R3 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, propenilcsoport, butenilcsoport, pentenilcsoport, hexenilcsoport, propinilcsoport, butinilcsoport, pentinilcsoport vagy hexinilcsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, η-, izo-, szekvagy terc-butoxi-csoporttal, metil-tio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, n- vagy izopropil-tio-csoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-tio-csoporttal, metilszulfinil-csoporttal, etil-szulfinil-csoporttal, metilszulfonil-csoporttal, etil-szulfonil-csoporttal, metil-amino-csoporttal, etil-amino-csoporttal, n- vagy izopropil-amino-csoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-amino-csoporttal, dimetil-amino-csoporttal, dietil-amino-csoporttal, dipropil-amino-csoporttal vagy dibutil-amino-csoporttal szubsztituálva vannak, valamint ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport, ciklohexilcsoport, ciklopropil-metil-csoport, ciklobutil-metil-csoport, ciklopentil-metil-csoport, ciklohexil-metil-csoport, ciklohexil-etil-csoport vagy ciklohexil-propil-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal szubsztituálva vannak, valamint benzilcsoport, fenil-etil-csoport, fenil-propil-csoport, fenil-butil-csoport, fenil-etenil-csoport, fenilpropenil-csoport, fenil-butenil-csoport, fenil-etinilcsoport, fenil-propinil-csoport vagy fenil-butinilcsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak, és olyan (II) általános képletű heteroaril-oxi-acetamidszármazékot tartalmaznak, amelynek képletében R4 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo- vagy szek-butil-csoport, prope3
HU 223 670 Bl nilcsoport, butenilcsoport, propinilcsoport, butinilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxicsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R5 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-pentil-csoport, propenilcsoport, butenilcsoport, propinilcsoport vagy butinilcsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport, amely adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, difluor-metoxi-csoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van,
R6 jelentése heteroarilcsoport, amely 1,3-tiazol-2-ilcsoport, l,2,4-tiadiazol-5-il-csoport, 1,3,4tiadiazol-2-il-csoport, benzoxazol-2-il-csoport és benzotiazol-2-il-csoport, amelyek adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, nvagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy tercbutil-csoporttal, difluor-metil-csoporttal, trifluormetil-csoporttal, diklór-metil-csoporttal, triklór-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, nvagy izopropoxicsoporttal, η-, izo-, szék- vagy tercbutoxi-csoporttal, difluor-metoxi-csoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva vannak.
A találmány szerint alkalmazható (I) általános képletű vegyületekre példaként említhetők a következők: 4-amino-5-metil-2-( 1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-etil-2-( 1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)2.4- dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-n-propil-2-( 1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-i-propil-2-( 1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-metoxi-2-( 1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-etoxi-2-( 1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)2.4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-metil-2-(2-fluor-1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-etil-2-(2-fluor-1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3 Η-1,2,4-triazol-3 -on,
4-amino-5-n-propil-2-(2-fluor-1,1 -dimetil-etil-aminokarbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-i-propil-2-(2-fluor-1,1 -dimetil-etil-aminokarbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-metoxi-2-(2-fluor-1,1 -dimetil-etil-aminokarbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3 -on,
4-amino-5-etoxi-2-(2-fluor-1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-metil-2-(2-klór-1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5 -etil-2-(2-klór-1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-n-propil-2-(2-klór-1,1 -dimetil-etil-aminokarbonil)-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-i-propil-2-(2-klór-1,1 -dimetil-etil-aminokarbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-metoxi-2-(2-klór-1,1 -dimetil-etil-aminokarbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-etoxi-2-(2-klór-1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-il-propil-2-i-propil-amino-karbonil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-dimetil-amino-2-( 1,1 -dimetil-etil-aminokarbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-dimetil-amino-2-(2-fluor-1,1 -dimetil-et ilamino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
4-amino-5-dimetil-amino-2-(2-klór-1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on és 4-metil-5-metoxi-2-( 1,1 -dimetil-etil-amino-karbonil)2.4- dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on.
(I) általános képletű vegyületként különösen előnyösen alkalmazható a 4-amino-5-(l-metil-etil)-2(1, l-dimetil-etil-amino-karbonil)-2,4-dihidro-3Hl,2,4-triazol-3-on, amit a példákban (I— 1) vegyületnek nevezünk.
A találmány szerint alkalmazható (II) általános képletű vegyületekre példaként említhetők a következők: N-metil-N-fenil-a-(5-/trifluor-metil/-l,3,4-tiadiazol2-il-oxi)-acetamid,
N-etil-N-fenil-a-(5-/trifluor-metil/-1,3,4-tiadiazol-2il-oxi)-acetamid,
N-n-propil-N-fenil-a-(5-/trifluor-metil/-1,3,4tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid,
N-i-propil-N-fenil-a-(5-/trifluor-metil/-1,3,4tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid,
N-metil-N-(4-fluor-fenil)-a-(5-/trifluor-metil/-1,3,4tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid,
N-etil-N-(4-fluor-fenil)-a-(5-/trifluor-metil/-l ,3,4tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid,
N-n-propil-N-(4-fluor-fenil)-a-(5-/trifluor-metil/1.3.4- tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid, N-i-propil-N-(4-fluor-fenil)-a-(5-/trifluor-metil/1.3.4- tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid, N-metil-N-(4-klór-fenil)-a-(5-/trifluor-metil/-1,3,4tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid, N-etil-N-(4-klór-fenil)-a-(5-/trifluor-metil/-1,3,4tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid,
N-n-propil-N-(4-klór-fenil)-a-(5-/trifluor-metil/1.3.4- tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid és N-izopropil-N-(4-klór-fenil)-a-(5-/trifluor-metil/1.3.4- tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid.
(II) általános képletű vegyületként különösen előnyösen alkalmazható az N-izopropil-N-(4-fluor-fenil)a-(5-/trifluor-metil/-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acetamid, amit a példákban (II-1) vegyületnek nevezünk.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületek a fent idézett iratokból ismertek.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a fent definiált (I) általános képletű karbamoil-triazolinon-származékok és (II) általános képletű heteroaril-oxi-acetamid4
HU 223 670 Bl származékok különösen erős hatással rendelkeznek, és különböző kultúrákban szelektív gyomirtásra használhatók.
A találmány szerinti herbicid kombináció hatékonysága meglepő módon lényegesen nagyobb, mint az egyes hatóanyagok hatásának összege.
Ez azt jelenti, hogy nemcsak hatáskiegészítésről van szó, hanem egy előre nem látható valódi szinergetikus hatásról. Az új herbicid kombináció különböző kultúrákban jól elviselhető, és ezekben felhasználhatók egyébként nehezen irtható gyomok, így Portulaca és Xanthium-félék irtására. Az új herbicid kombináció tehát gazdagítja a szelektív herbicidek körét.
A találmány szerinti herbicid kombináció felhasználható például a következő növényeknél:
Kétszikű gyomok
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Kétszikű kultúrák
Gossypium, Glycine, Béta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Egyszikű gyomok
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fibristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Egyszikű kultúrák
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
A találmány szerinti herbicid kombináció felhasználhatósága azonban nem korlátozódik az itt felsorolt növényekre, hanem ugyanilyen módon kiterjed más növényekre is.
A találmány szerinti herbicid kombináció szinergetikus hatása bizonyos koncentrációarányok mellett különösen erős. Az egyes hatóanyagok tömegaránya a herbicid kombinációban ennek ellenére viszonylag széles határok között változhat. Egy tömegrész (I) általános képletű vegyülethez általában 0,001-1000 tömegrész, előnyösen 0,01-100 tömegrész, különösen előnyösen 0,1 -10 tömegrész (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk.
A hatóanyagokat, illetve a herbicid kombinációt a szokásos készítményekké alakíthatjuk. Példaként említhető az oldat, emulzió, permetpor, szuszpenzió, por, porozószer, paszta, oldható por, granulátum, szuszpenziós-emulziós koncentrátum, hatóanyaggal átitatott természetes vagy szintetikus anyag, és polimer anyagban lévő finom kapszula.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük, melynek során adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző szereket is alkalmazunk.
Amennyiben hordozóanyagként vizet használunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként alkalmazható például aromás vegyület, így xilol, toluol vagy alkil-naftalin; klórozott alifás vagy aromás szénhidrogén, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogén, így ciklohexán vagy paraffin, például kőolajfrakció; ásványi vagy növényi olaj; alkohol, így butanol vagy glikol, valamint ezek éterei és észterei; keton, így aceton, metil-etil-keton, metilizobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószer, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid és víz.
Szilárd hordozóanyagként említhetők az ammóniumsók, természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatómaföld és szintetikus kőlisztek, például nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok. Granulátum esetén szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint szervetlen vagy szerves lisztekből előállított szintetikus szemcsék és szerves anyagból, például fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból nyert szemcsék. Emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észtert, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étert, például alkilaril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérje-hidrolizátumot; diszpergálószerként például ligninszulfit-szennylúgot és metil-cellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés vagy latex formájú polimerek, például gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), poli(vinil-acetát) és természetes foszfolipidek, például kefalinok, lecitinek és szintetikus foszfolipidek és ásványi vagy növényi olajok.
Alkalmazhatók továbbá festékek, például szervetlen pigmentek, például vas-oxid, titán-oxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin-, azo-, fémftalocianin-színezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cinksók is.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti herbicid kombinációt általában a kereskedelemben forgalmazott készítmény formájában alkalmazzuk. A herbicid kombinációt képező egyes hatóanyagok felhasználhatók azonban egyedi készítmények formájában is, amelyeket az alkalmazás előtt keverünk össze, például tankkeverék formájában.
A találmány szerinti herbicid kombináció keverhető továbbá más ismert herbicidekkel kész készítmény vagy tankkeverék formájában. Keverhető továbbá más ismert
HU 223 670 Bl hatóanyagokkal, például fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, nematocidekkel, madárkártevés elleni védőanyagokkal, növekedést serkentő anyaggal, tápanyagokkal vagy a talaj szerkezetét javító anyagokkal. Egyes felhasználási területeken, elsősorban kikelés utáni kezeléseknél előnyös lehet, ha a készítményhez további adalékanyagokat, így a növények által elviselhető ásványi vagy vegetábilis olajat (például Oleo DuPont 11E márkanevű olajat) vagy ammóniumsót, például ammónium-szulfátot vagy ammónium-rodanidot adunk.
A találmány szerinti herbicid kombinációt alkalmazhatjuk továbbá a kereskedelemben forgalmazott készítmény vagy az ezekből előállított felhasználásra kész készítmény, így felhasználásra kész oldat, szuszpenzió, emulzió, por, paszta és granulátum formájában. A felhasználást a szokásos módon, például öntözéssel, permetezéssel vagy szórással végezzük.
A találmány szerinti herbicidkombináció-felhasználási mennyiségek bizonyos határok között változhat, ami függ például az időjárástól és a talajtól. Általában 5 g és 5 kg, előnyösen 20 g és 2 kg, különösen előnyösen 50 g és 1,0 kg közötti mennyiséget használunk 1 hektárra vonatkoztatva.
A találmány szerinti herbicid kombináció alkalmazható a növények kikelése előtt és után is.
A találmány szerinti herbicid kombináció jó herbicid hatását a következő példák igazolják. Míg az egyes hatóanyagok hatása önmagukban nem mindig kielégítő, addig a kombináció erős gyomirtó hatással rendelkezik, ami meghaladja a hatások összegződését.
Herbicidek esetén akkor beszélhetünk szinergetikus hatásról, ha a herbicid kombináció herbicid hatása nagyobb, mint az egyes hatóanyagok hatása. Két herbicid adott kombinációjának várható hatása az alábbi egyenlettel számolható [Colby S. R.: Weeds 15, 20-22 (1967)]:
Ε=Χ+Υ-(Χ·Υ/100) ahol
X = az A herbicid [(I) általános képletű vegyület] százalékos hatása p felhasználási mennyiség esetén,
Y = a B herbicid [(II) általános képletű vegyület] százalékos hatása q felhasználási mennyiség esetén,
E = az A és B herbicid várt hatása p és q felhasználási mennyiség esetén.
Ha a mért hatás nagyobb, mint a számolt hatás, akkor a kombináció hatása az összegződésnél nagyobb, vagyis szinergetikus hatásról van szó.
A találmány szerinti herbicid kombináció herbicid hatását a következő példákban mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna. A példákból látható, hogy a herbicid kombináció hatása nagyobb a számolt hatásnál, ami szinergetikus hatásra utal.
Felhasználási példák
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához megfelelő mennyiségben összemérjük az (I) általános képletű karbamoil-triazolinon-származékot tartalmazó vízben diszpergálható porkészítményt (WP) és a (II) általános képletű heteroaril-oxi-acetamidszármazékot tartalmazó vízben diszpergálható porkészítményt (WP), és a keveréket vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Az 1. és 2. táblázatban bemutatott vizsgálatoknál az egyes hatóanyagokat 70 WP készítmény (70 tömeg% hatóanyagot tartalmazó készítmény) formájában alkalmazzuk.
Preemergens vizsgálat
A vizsgált növény magjait közönséges talajba ültetjük, és 24 óra elteltével megöntözzük a hatóanyagkészítménnyel. Az öntözés során a talaj felületegységére jutó hatóanyag-készítmény mennyiségét állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyag-koncentrációja nem játszik szerepet, a döntő a felületegységre jutó hatóanyag mennyisége. Kezelés után a növényeket üvegházban tartjuk szabályozott körülmények között (hőmérséklet, nedvességtartalom és megvilágítás). Három hét elteltével bonitáljuk a növények károsodását, és az eredményeket százalékban adjuk meg a kezeletlen kontroll fejlődéséhez viszonyítva. Itt
0% a kezeletlen kontrollal azonos hatást jelent,
100% teljes megsemmisítést jelent.
Az egyes hatóanyagokat, a felhasználási mennyiségeket és az eredményeket a következő táblázatokban adjuk meg.
1. táblázat
| Hatóanyag | (1-1) | (II-l) | (1-1)+(11-1) |
| Felhasználási mennyiség (g/ha) | 125 | 30 | 125+30 |
| Szója | |||
| mért | 0 | 0 | 10 |
| (E) | (0) | ||
| Kukorica | |||
| mért | 0 | 0 | 0 |
| (E) | (0) | ||
| Portulaca | |||
| mért | 80 | 0 | 100 |
| (E) | (80) |
HU 223 670 Β1
7. táblázat (folytatás)
| Hatóanyag | (I-l) | (II-1) | (I-1)+(11-1) |
| Solanum | |||
| mért | 80 | 0 | 90 |
| (E) | (80) | ||
| Xanthium | |||
| mért | 70 | 0 | 95 |
| (E) | (70) |
2. táblázat
| Hatóanyag | (1-1) | (II-1) | (1-1)+(11-1) |
| Felhasználási mennyiség (g/ha) | 60 | 30 | 60+30 |
| Szója | |||
| mért | 0 | 0 | 10 |
| (E) | (0) | ||
| Kukorica | |||
| mért | 0 | 0 | 0 |
| (E) | (0) | ||
| Chenopodium | |||
| mért | 30 | 0 | 80 |
| (E) | (30) | ||
| Portulaca | |||
| mért | 30 | 0 | 80 |
| (E) | (30) | ||
| Xanthium | |||
| mért | 0 | 0 | 80 |
| (E) | (0) |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (6)
1. Szinergetikus hatású herbicid kombináció, azzal 45 jellemezve, hogy (1) egy (I) általános képletű karbamoil-triazolinon-származék, a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, aminocsoport vagy alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcso- 50 port, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport, alkiniloxi-csoport, alkil-amino-csoport, alkenil-aminocsoport, alkinil-amino-csoport, alkilidén-aminocsoport vagy dialkil-amino-csoport, amelyek egyenként legfeljebb 6 szénatomosak, és amelyek 55 egyenként adott esetben halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituálva vannak, valamint
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy cikloalkilrészében 3-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amelyek 60 adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport vagy alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R2 jelentése alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport, alkiniloxi-csoport, alkil-tio-csoport, alkenil-tio-csoport, alkinil-tio-csoport, alkil-amino-csoport, alkenilamino-csoport, alkinil-amino-csoport vagy dialkilamino-csoport, amelyek egyenként legfeljebb 6 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkiltio-csoporttal szubsztituálva vannak, valamint 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos
HU 223 670 Bl cikloalkil-oxi-csoport vagy cikloalkilrészében 3-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport, fenoxicsoport, fenil-tio-csoport, fenilamino-csoport vagy alkilrészében 1 -4 szénatomos fenil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R3 jelentése alkilcsoport, alkenilcsoport vagy alkinilcsoport, amelyek egyenként legfeljebb 10 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkil-amino-csoporttal vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoporttal szubsztituálva vannak, valamint 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy cikloalkilrészében 3-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehetnek, valamint alkilrészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport, alkenilrészében 2-6 szénatomos fenil-alkenil-csoport vagy alkinilrészében 2-6 szénatomos fenil-alkinil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak, és (2) egy (II) általános képletű heteroaril-oxi-acetamidszármazék, a képletben
R4 jelentése alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport vagy alkoxicsoport, amelyek egyenként legfeljebb 6 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R5 jelentése alkilcsoport, alkenilcsoport vagy alkinilcsoport, amelyek egyenként legfeljebb 6 szénatomosak, és amelyek egyenként adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1 -4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva van,
R6 jelentése heteroarilcsoport, amely 1,3-tiazol-2-ilcsoport, l,2,4-tiadiazol-5-il-csoport, 1,3,4tiadiazol-2-il-csoport, benzoxazol-2-il-csoport és benzotiazol-2-il-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal, 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva vannak, kombinációját tartalmazza 1 tömegrész (I) általános képletű vegyületre vonatkoztatva általában
0,001 -1000 tömegrész (II) általános képletű vegyület arányban.
2. Az 1. igénypont szerinti herbicid kombináció, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű karbamoil-triazolinon-származékot tartalmaz, amelynek képletében
R1 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, aminocsoport, valamint metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, propeni le söpört, butenilcsoport, propinilcsoport vagy butinilcsoport, metoxiesoport, etoxiesoport, n- vagy izopropoxiesoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-csoport, propenil-oxi-csoport, buteniloxi-csoport, propinil-oxi-csoport vagy butinil-oxicsoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n- vagy izopropil-amino-csoport, η-, izo-, szekvagy terc-butil-amino-csoport, propenil-amino-csoport, butenil-amino-csoport, propinil-amino-csoport vagy butinil-amino-csoport, etilidén-aminocsoport, propilidén-amino-csoport, butilidén-amino-csoport, dimetil-amino-csoport vagy dietil-amino-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy cianocsoporttal szubsztituálva vannak, valamint ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport, ciklohexilcsoport, ciklopropil-metil-csoport, ciklobutil-metilcsoport, ciklopentil-metil-csoport vagy ciklohexilmetil-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, nvagy izopropilcsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport vagy benzilcsoport, amelyek adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szekvagy terc-butil-csoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R2 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, propenilcsoport, butenilcsoport, propinilcsoport, butinilcsoport, metoxiesoport, etoxiesoport, n- vagy izopropoxiesoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxicsoport, propenil-oxi-csoport, butenil-oxi-csoport, propinil-oxi-csoport, butinil-oxi-csoport, metil-tiocsoport, etil-tio-csoport, n- vagy izopropil-tio-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-tio-csoport, propenil-tio-csoport, butenil-tio-csoport, propinil-tiocsoport, butinil-tio-csoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n- vagy izopropil-amino-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-amino-csoport, propenil-amino-csoport, butenil-amino-csoport, propinil-amino-csoport, butinil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport vagy dietil-amino-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, metiltio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, n- vagy izopropiltio-csoporttal szubsztituálva vannak, valamint ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport, ciklohexilcsoport, ciklopropil-oxi-csoport, cik1
HU 223 670 Bl lobutil-oxi-csoport, ciklopentil-oxi-csoport, ciklohexil-oxi-csoport, ciklopropil-metil-csoport, ciklobutil-metil-csoport, ciklopentil-metil-csoport vagy ciklohexil-metil-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, nvagy izopropilcsoporttal szubsztituálva vannak, valamint fenilcsoport, fenoxicsoport, fenil-tio-csoport, fenil-amino-csoport vagy benzilcsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R3 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, propenilcsoport, butenilcsoport, pentenilcsoport, hexenilcsoport, propinilcsoport, butinilcsoport, pentinilcsoport vagy hexinilcsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, η-, izo-, szekvagy terc-butoxi-csoporttal, metil-tio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, n- vagy izopropil-tio-csoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-tio-csoporttal, metilszulfmil-csoporttal, etil-szulfinil-csoporttal, metilszulfonil-csoporttal, etil-szulfonil-csoporttal, metil-amino-csoporttal, etil-amino-csoporttal, n- vagy izopropil-amino-csoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-amino-csoporttal, dimetil-amino-csoporttal, dietil-amino-csoporttal, dipropil-amino-csoporttal vagy dibutil-amino-csoporttal szubsztituálva vannak, valamint ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport, ciklohexilcsoport, ciklopropil-metil-csoport, ciklobutil-metil-csoport, ciklopentil-metil-csoport, ciklohexil-metil-csoport, ciklohexil-etil-csoport vagy ciklohexil-propil-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, n- vagy izopropilcsoporttal szubsztituálva lehetnek, valamint benzilcsoport, fenil-etil-csoport, fenil-propilcsoport, fenil-butil-csoport, fenil-etenil-csoport, fenil-propenil-csoport, fenil-butenil-csoport, fenil-etinil-csoport, fenil-propinil-csoport vagy fenilbutinil-csoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, nvagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy tercbutil-csoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak, és olyan (II) általános képletű heteroaril-oxi-acetamidszármazékot tartalmaz, amelynek képletében R4 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo- vagy szek-butil-csoport, propenilcsoport, butenilcsoport, propinilcsoport, butinilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, n- vagy izopropoxicsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxicsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva vannak,
R5 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, η-, izo-, szék- vagy terc-pentil-csoport, propenilcsoport, butenilcsoport, propinilcsoport vagy butinilcsoport, amelyek egyenként adott esetben fluoratommal, klóratommal, cianocsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituálva lehetnek, valamint fenilcsoport, amely adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, difluor-metoxi-csoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van,
R6 jelentése heteroarilcsoport, amely lehet 1,3-tiazol2-il-csoport, l,2,4-tiadiazol-5-il-csoport, 1,3,4tiadiazol-2-il-csoport, benzoxazol-2-il-csoport és benzotiazol-2-il-csoport, amelyek adott esetben fluoratommal, klóratommal, brómatommal, cianocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, nvagy izopropilcsoporttal, η-, izo-, szék- vagy tercbutil-csoporttal, difluor-metil-csoporttal, trifluormetil-csoporttal, diklór-metil-csoporttal, triklórmetil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, n- vagy izopropoxicsoporttal, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-csoporttal, difluor-metoxi-csoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva vannak.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti herbicid kombináció, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű hatóanyag és a (II) általános képletű hatóanyag tömegaránya 1:0,01 -1:100, előnyösen 1:0,1 -1:10.
4. Szinergetikus hatású herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 1-3. igénypontok bármelyike szerinti herbicid kombinációt tartalmaz folyékony oldószer és/vagy szilárd hordozóanyag és adott esetben felületaktív anyag mellett.
5. Eljárás gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy hatásos mennyiségben 4. igénypont szerinti készítményt juttatunk ki a gyomokra vagy azok életterébe.
6. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti herbicid kombináció alkalmazása gyomok irtására.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4437049A DE4437049A1 (de) | 1994-10-17 | 1994-10-17 | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden |
| PCT/EP1995/003906 WO1996011575A1 (de) | 1994-10-17 | 1995-10-04 | Selektive herbizide auf basis von carbamoyltriazolinonen und heteroaryloxyacetamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT77299A HUT77299A (hu) | 1998-03-30 |
| HU223670B1 true HU223670B1 (hu) | 2004-11-29 |
Family
ID=6530970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9701866A HU223670B1 (hu) | 1994-10-17 | 1995-10-04 | Karbamoil-triazolinon-származékot és heteroaril-oxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmény |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5811373A (hu) |
| EP (1) | EP0786938A1 (hu) |
| CN (1) | CN1076585C (hu) |
| AU (1) | AU3803595A (hu) |
| BR (1) | BR9509362A (hu) |
| DE (1) | DE4437049A1 (hu) |
| HU (1) | HU223670B1 (hu) |
| MX (1) | MX9702552A (hu) |
| WO (1) | WO1996011575A1 (hu) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2128984B1 (es) * | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
| CA2388428A1 (en) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones |
| WO2001089301A1 (de) * | 2000-05-22 | 2001-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive herbizide auf basis von heteroaryloxy-acetamiden |
| DE10041619A1 (de) | 2000-05-22 | 2001-11-29 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| AP3028A (en) * | 2009-06-09 | 2014-11-30 | Arysta Lifescience Corp | Carbamoyl triazolinone based herbicide combinations and methods of use |
| US10299479B2 (en) | 2009-06-09 | 2019-05-28 | Arysta Lifescience Corporation | Carbamoyl triazolinone based herbicide combinations and methods of use |
| PT2512248T (pt) | 2009-12-17 | 2016-11-14 | Bayer Ip Gmbh | Agentes herbicidas contendo flufenacet |
| WO2011082955A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082964A1 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082956A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| PT2515658T (pt) * | 2009-12-17 | 2016-09-13 | Bayer Ip Gmbh | Composições herbicidas contendo flufenacet |
| WO2011082968A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082954A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082957A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| ES2589047T3 (es) | 2009-12-17 | 2016-11-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Agentes herbicidas que contienen flufenacet |
| WO2011082953A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082959A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2014001361A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| RU2629663C2 (ru) | 2012-06-27 | 2017-08-31 | Байер Кропсайенс Аг | Гербицидные средства, содержащие флуфенацет |
| WO2014001248A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2014001357A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| EP2936983A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-28 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen |
| CN105660661B (zh) * | 2016-03-18 | 2018-08-17 | 哈尔滨利民农化技术有限公司 | 一种玉米田除草组合物及其使用方法 |
| BR102018075132A2 (pt) | 2018-12-04 | 2020-06-16 | UPL Corporation Limited | Composição herbicida sinergística de amplo espectro para o controle de plantas daninhas em culturas agrícolas, uso da dita composição para preparação de produto, produto e método de aplicação |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3803523A1 (de) * | 1987-06-12 | 1988-12-22 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE3821600A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| DE4005930A1 (de) * | 1990-02-25 | 1991-08-29 | Bayer Ag | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend ethofumesate, phenmedipham, chloridazon oder quinmerac in kombination mit bestimmten triazolinonen |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
-
1994
- 1994-10-17 DE DE4437049A patent/DE4437049A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-10-04 WO PCT/EP1995/003906 patent/WO1996011575A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-10-04 MX MX9702552A patent/MX9702552A/es unknown
- 1995-10-04 HU HU9701866A patent/HU223670B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-10-04 CN CN95195704A patent/CN1076585C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-04 AU AU38035/95A patent/AU3803595A/en not_active Abandoned
- 1995-10-04 BR BR9509362A patent/BR9509362A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-10-04 EP EP95935895A patent/EP0786938A1/de not_active Ceased
- 1995-10-04 US US08/817,361 patent/US5811373A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5811373A (en) | 1998-09-22 |
| AU3803595A (en) | 1996-05-06 |
| EP0786938A1 (de) | 1997-08-06 |
| WO1996011575A1 (de) | 1996-04-25 |
| HUT77299A (hu) | 1998-03-30 |
| MX9702552A (es) | 1997-06-28 |
| CN1160988A (zh) | 1997-10-01 |
| CN1076585C (zh) | 2001-12-26 |
| BR9509362A (pt) | 1997-11-04 |
| DE4437049A1 (de) | 1996-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU223670B1 (hu) | Karbamoil-triazolinon-származékot és heteroaril-oxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmény | |
| CA2266587C (en) | Selective herbicides based on arylsulphonylaminocarbonyltriazolinones | |
| US5090991A (en) | Herbicidal n-isopropylheteroaryloxyacetanilides | |
| MXPA97002552A (en) | Selective herbicides based decarbamoiltriazolinonas and deheteroariloxiacetami | |
| JPH10505072A (ja) | アリールウラシル類をベースとする選択的除草剤 | |
| JPH07509695A (ja) | ヘテロアリールオキシアセトアミドをベースとする除草剤 | |
| CZ303831B6 (cs) | Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu | |
| JPH0717620B2 (ja) | ６‐クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド | |
| US20120172225A1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone | |
| RU2228032C2 (ru) | Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона | |
| CA2210273C (en) | Herbicidal compositions based on n-isopropyl-n-(4-fluorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide | |
| JPH04283578A (ja) | 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン | |
| CA1331181C (en) | Substituted 4-sulphonylamino-2-azinyl-1,2,4-triazol-3-ones, processes and intermediates for their preparation, and their use as herbicides | |
| CA2216064C (en) | Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds | |
| US6174838B1 (en) | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isoproxycarbonylphenyl)pyrazole | |
| CA2202617C (en) | Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides | |
| US5928991A (en) | Selective herbicides based on 1-(2-chloro-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one and Propanil | |
| HU203834B (en) | Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components | |
| US6395684B1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone | |
| CA1292230C (en) | 3-substituted 1-(2-halogenoalkoxy-benzenesulphonyl)-3- heteroaryl-(thio)ureas | |
| JPS63287782A (ja) | アネル化（チオ）ヒダントイン類 | |
| RU2269263C2 (ru) | Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| HU188843B (en) | Synergetic herbicidal composition comprising benzothiazolyl-oxy-acetamide-derivative and thiolcarbamate-derivative as active substance | |
| KR20100044929A (ko) | 치환된 아릴설포닐아미노카보닐 트리아졸리논 및 약해 완화제를 기본으로 하는 선택적 제초제 | |
| MXPA01003365A (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20041011 |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |