KR20050094441A - 치환된 사이클릭 디카보닐 화합물 및 약해 완화제를기본으로 하는 선택적 제초제 - Google Patents

치환된 사이클릭 디카보닐 화합물 및 약해 완화제를기본으로 하는 선택적 제초제 Download PDF

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Abstract

본 발명은
(a) 일반식 (I)의 치환된 사이클릭 디카보닐 화합물 및
(b) 명세서에 언급된 화합물 그룹, 특히 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 함유한 유효량의 활성 배합물을 포함함을 특징으로 하는 선택적 제초제 조성물에 관한 것이다:
상기 식에서,
W, X 및 Y는 명세서에 정의된 바와 같고,
CDC는 명세서에 언급된 디카보닐 래디칼중의 하나를 나타낸다.
본 발명은 또한, 이들 조성물을 사용하여 원치않는 식물을 방제하기 위한 선택적 제초제로서의 용도 및 방법에 관한 것이다.

Description

치환된 사이클릭 디카보닐 화합물 및 약해 완화제를 기본으로 하는 선택적 제초제{Selective herbicides based on substituted cyclic dicarbonyl compounds and safeners}
본 발명은 첫째로 치환된 사이클릭 케토에놀 및 다음으로 적어도 하나의 작물 화합성(crop plant compatibility) 개선 화합물을 함유하며, 사용시 유용한 각종 작물중에서 잡초를 선택적으로 방제하는데 특히 우수한 결과를 나타낼 수 있는 신규한 선택적 제초 활성 배합물에 관한 것이다.
4-클로로- 및 4-니트로-4-페닐피라졸릴-3,5-디온(WO 99/20610)이 제초 작용을 갖고, 3-할로- 및 3-니트로-3-페닐-치환된 피롤리딘-2,4-디온 및 4-옥소푸란-2-온(JP 12 086 628) 및 클로로케토락탐(WO 03/029 213)이 살비 및 살충 작용을 갖는 다는 사실이 공지되었다.
그러나, 이들 화합물의 활성 및/또는 이들의 작물에 대한 화합성이 모든 조건하에서 언제나 만족스러운 것은 아니다.
놀랍게도, 본 발명에 따라 특정의 치환된 사이클릭 디카보닐 화합물을 후술하는 작물 화합성 개선 화합물(약해 완화제/해독제)와 함께 사용하는 경우에 작물에 대한 피해를 상당히 방지하면서 유용한 작물, 예를 들어 곡물, 옥수수, 대두 및 벼에서 잡초를 선택적으로 방제하기 위한 광범위 배합 제제로서 특히 유리하게 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명은
(a) 모든 이성체를 포함하여 적어도 하나의 하기 일반식 (I)의 화합물의 치환된 사이클릭 디카보닐 화합물 및
(b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
일반식 (IIa)의 화합물, 일반식 (IIb)의 화합물, 일반식 (IIc)의 화합물, 일반식 (IId)의 화합물 및 일반식 (IIe)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성(compatibility) 개선 화합물을 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유함을 특징으로 하는 선택적 제초 조성물을 제공한다:
상기 식에서,
W는 수소, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 할로알킬, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
X는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로알킬, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
Y는 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내거나, 임의로 치환된 페닐 또는 헤트아릴을 나타내고,
CDC는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
여기에서,
A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 또는 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로알킬-, 알콕시-, 할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴을 나타내고,
B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,
A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 사이클을 나타내며,
D는 수소를 나타내거나, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로원자에 의해 대체되고 포화되거나 불포화된 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나,
A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, A,D-부위가 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
A 및 Q1은 함께, 하이드록실에 의해, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 사이클로알킬, 벤질옥시 또는 아릴에 의해 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내거나,
Q1은 수소 또는 알킬을 나타내고,
Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내며,
Q3은 수소, 알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬(임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된다) 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내거나,
Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 사이클을 나타내고,
G는 할로겐 또는 니트로를 나타내며,
n은 0 내지 5의 수를 나타내고,
A1은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며;
여기에서, n은 상기 언급된 바와 같고,
A2는 임의로 C1-C4-알킬- 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내며,
R8은 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
R9는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
R10은 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
R11은 수소, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타내며,
R12는 수소, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타내거나, R11과 함께 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
R13은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
R14는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4-알킬)실릴을 나타내고,
R15는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
X1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
X3는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
R16은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
R17은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R18은 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며,
R19는 수소, 임의로 시아노-, 하이드록실-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
R20은 수소, 임의로 시아노-, 하이드록실-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께 각 경우에 임의로 C1-C4-알킬-치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
X4는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X5는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
정의에서, 알콕시에서와 같이 헤테로원자와의 조합을 포함하여 알킬 또는 알칸디일과 같은 탄화수소쇄는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
특히 치환체의 특성에 따라, 일반식 (I)의 화합물은 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 필요에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물, 이들의 용도 및 이들을 포함하는 조성물을 제공한다. 그러나, 간단히 하기 위해, 이하에서는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물 둘 다를 의미하는 경우라도 일반식 (I)의 화합물만을 언급할 것이다.
그룹 CDC의 의미 (1) 내지 (6)을 포함시키는 경우, 하기 주 구조 (I-1) 내지 (I-6)이 얻어진다:
상기 식에서, A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X 및 Y는 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (I)은 제초제 조성물중의 본 발명에 따른 치환된 사이클릭 케토에놀의 일반적 정의를 제공한다. 이하, 상기 및 이후 언급된 일반식들에서 제시된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 설명하도록 하겠다:
W는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시를 나타내고,
X는 바람직하게는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-할로알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
Y는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내거나, 하기 래디칼중 하나를 나타내고;
여기에서,
V1은 수소, 할로겐, C1-C12-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
V2 및 V3는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
CDC는 바람직하게는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
A는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬, 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬을 나타내고,
B는 바람직하게는 수소, C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C8-알킬, C3-C10-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C10-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하고 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되며 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디옥실, 알켄디티오일 그룹 또는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 임의로 C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시- 또는 할로겐-치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C2-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일을 나타내는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내며,
D는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C1-C10-알콕시-C2-C8-알킬, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 바람직하게는 각 경우에 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹, 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-알칸디일 또는 C3-C6-알켄디일을 나타내고,
가능한 치환체는 각 경우에 할로겐, 하이드록실, 머캅토 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C10-알킬 또는 C1-C6-알콕시, 또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환되거나 임의로 두 개의 인접한 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 산소 또는 황을 함유할 수 있는 추가의 포화 또는 불포화된 5 또는 6 환 원자의 사이클(일반식 (I-1)의 화합물의 경우, A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 바람직하게는 예를 들어 이후 언급하는 그룹 AD-1 내지 AD-10 을 나타낸다)을 형성하는 C3-C6-알칸디일 그룹, C3-C6-알켄디일 그룹 또는 부타디에닐 그룹이거나,
A 및 Q1은 함께 바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해, 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 C3-C7-사이클로알킬에 의해, 또는 각각 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시 또는 페닐에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 추가로 C1-C2-알칸디일 그룹에 의해 또는 산소 원자에 의해 브릿지(bridged)된 C3-C6-알칸디일 또는 C4-C6-알켄디일을 나타내거나,
Q1은 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
Q3은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C2-알킬, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C2-할로알킬-, C1-C2-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐을 나타내거나,
Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 바람직하게는 임의로 하나의 환 원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C2-할로알킬-치환된 C3-C7-환을 나타내고,
G는 바람직하게는 염소, 브롬 또는 니트로를 나타낸다.
바람직한 것으로서 언급된 래디칼의 정의에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.
W는 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-알콕시를 나타내고,
X는 특히 바람직하게는 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬, C1-C2-알킬 또는 트리플루오로메틸을 나타내거나, 래디칼
를 나타내고,
V1은 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
V2는 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내고,
CDC는 특히 바람직하게는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
A는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내고,
B는 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 포화 C3-C7-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 특히 바람직하게는 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 또는 황 원자를 함유하고 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되며 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디일에 의해 또는 알킬렌디옥실 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체된 부타디엔디일, C2-C4-알칸디일 또는 C2-C4-알켄디일을 나타내는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내며,
D는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬을 나타내거나, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나, (일반식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외) 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐, 피리딜 또는 벤질을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 특히 바람직하게는 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체될 수 있고 임의로 치환된 C3-C5-알칸디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 C1-C2-알킬이거나,
A 및 D는 (일반식 (I-1)의 화합물의 경우) 이들이 결합된 원자와 함께, 하기 그룹 AD-1 내지 AD-10 중 하나를 나타내며:
A 및 Q1은 함께, 특히 바람직하게는 각각 C1-C2-알킬 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C4-알칸디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내거나,
Q1은 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
Q2는 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C2-알킬을 나타내고,
Q3은 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C2-알킬, 또는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 메틸- 또는 메톡시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 포화 C5-C6-환을 나타내나, 단 이 경우 A는 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내며,
G는 특히 바람직하게는 염소 또는 니트로를 나타낸다.
특히 바람직한 것으로 언급된 래디칼 정의에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.
W는 매우 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
X는 매우 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 매우 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 래디칼
를 나타내며,
여기에서,
V1은 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, t-부틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
V2는 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
CDC는 매우 특히 바람직하게는 하기 그룹중 하나를 나타내고:
A는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 불소, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
B는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 이소부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 매우 특히 바람직하게는 직접 인접해 있지 않은 두 개의 산소 원자를 함유하는 알킬렌디옥실 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
D는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C1-C2-알콕시-C2-C3-알킬 또는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, (일반식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외) 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나의 탄소 원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 메틸에 의해 치환된 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C5-알칸디일을 나타내거나,
A 및 D는 (일반식 (I-1)의 화합물의 경우) 이들이 결합된 원자와 함께, 그룹
을 나타내고,
A 및 Q1은 함께, 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내거나,
Q1은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
Q2는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내며,
Q3은 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-환을 나타내나, 단 이 경우 A는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
G는 매우 특히 바람직하게는 염소 또는 니트로를 나타낸다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의 또는 설명은 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합을 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 상기에서 바람직한(우선적인 것) 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물은 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물은 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화된 탄화수소 래디칼은 가능한한 각 경우에 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
다른 언급이 없는 한, 임의로 치환된 래디칼은 일- 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
실시예에 언급된 화합물 이외에, 다음 일반식 (I-1)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 1 : W=CH3, X=CH3, Y=CH3.
표 2 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=CH3; Y=Cl.
표 3 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=CH3; Y=Br.
표 4 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=CH3; Y=Cl.
표 5 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=CH3; Y=Br.
표 6 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=C2H5; Y=Cl.
표 7 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=C2H5; Y=Br.
표 8 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=Cl; Y=Cl.
표 9 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=Br; Y=Br.
표 10 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=Cl; Y=Br.
표 11 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=Br; Y=Cl.
표 12 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=Cl; Y=Cl.
표 13 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=Br; Y=Br.
표 14 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=Cl; Y=Br.
표 15 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=Br; Y=Cl.
표 16 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=CH3; Y=(4-Cl-C6H4).
표 17 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=Cl; Y=(4-Cl-C6H4).
표 18 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=CH3; 4-Y=(4-Cl-C6H4).
표 19 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=Cl; Y=Z=(4-Cl-C6H4).
표 20 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=C2H5; Y=(4-Cl-C6H4).
표 21 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=C2H5; Y=CH3.
표 22 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=CH3; Y=CH3.
표 23 :
A, B 및 D는 표 1에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=Br; Y=CH3.
제조 실시예에 언급된 화합물 이외에, 다음 일반식 (I-2-a)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 23 : W=CH3; X=CH3; Y=CH3.
표 24 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=CH3; Y=Cl.
표 25 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=CH3; Y=Br.
표 26 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=CH3; Y=Cl.
표 27 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=CH3; Y=Br.
표 28 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=C2H5; Y=Cl.
표 29 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=C2H5; Y=Br.
표 30 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=CH3; Y=(4-Cl-C6H4).
표 31 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=CH3; X=C2H5; Y=(4-Cl-C6H4).
표 32 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=C2H5; Y=(4-Cl-C6H4).
표 33 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=Cl; X=CH3; Y=(4-Cl-C6H4).
표 34 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=Cl; X=C2H5; Y=(4-Cl-C6H4).
표 35 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=C2H5; Y=CH3.
표 36 :
A 및 B는 표 23에 정의된 바와 같으며,
W=C2H5; X=CH3; Y=CH3.
일반식 (I)의 화합물은 공지되었고/되었거나(참조: WO 03/029 213), 공지된 방법 자체로 제조될 수 있다. 일반식 (I)의 화합물 및 그의 제조방법은 또한 아직 공개되지 않은 독일 특허 출원 제 DE 102 490 55, DE 103 018 05 및 DE 103 374 96에 개시되었다.
이하, 일반식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 및 (IIe)의 작물 화합성을 개선시키는 화합물("제초제 약해 완화제")과 관련하여 상기 열거한 그룹들의 바람직한 의미가 정의된다.
n은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내며,
A1은 바람직하게는 하기 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며:
A2는 바람직하게는 각 경우에 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고,
R8은 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내며,
R9는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
R10은 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R11은 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내고,
R12는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내거나, R17과 함께 메틸, 에틸, 푸릴, 페닐, 융합된 벤젠환에 의해 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 래디칼 -CH2-O-CH2-CH2- 및 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-중 하나를 나타내며,
R13은 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
R14는 바람직하게는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R15는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
X1은 바람직하게는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X2는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
X3는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
R16은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
R17은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R18은 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내고,
R19는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
R20은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께 각 경우에 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 부탄-1,4-디일(트리메틸렌), 펜탄-1,5-디일, 1-옥사-부탄-1,4-디일 또는 3-옥사-펜탄-1,5-디일을 나타내고,
X4는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X5는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IIa)의 화합물의 예를 아래 표 2에 열거하였다.
표 2 : 일반식 (IIa)의 화합물의 예
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IIb)의 화합물의 예를 아래 표 3에 열거하였다.
표 3 : 일반식 (IIb)의 화합물의 예
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IIc)의 화합물의 예를 아래 표 4에 열거하였다.
표 4 : 일반식 (IIc)의 화합물의 예
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IId)의 화합물의 예를 아래 표 5에 열거하였다.
표 5 : 일반식 (IId)의 화합물의 예
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IIe)의 화합물의 예를 아래 표 6에 열거하였다.
표 6 : 일반식 (IIe)의 화합물의 예
작물 화합성 개선 화합물[성분 (b)]로 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론, 디메피페레이트, 화합물 IIe-5 및 IIe-1의 화합물이 가장 바람직하며, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸이 특히 강조된다.
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 일반식 (IIa)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 일반식 (IIb)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: EP-A-191736).
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 일반식 (IIc)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-2218097, DE-A-2350547).
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 일반식 (IId)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-19621522/US-A-6235680).
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 일반식 (IIe)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-99/66795/US-A-6251827).
각 경우에 하나의 일반식 (I)의 활성 화합물 및 각 경우에 상기 정의된 약해 완화제중 하나로 구성된 본 발명에 따른 선택적 제초성 배합물의 예를 다음 표 7에 나타내었다.
표 7 : 본 발명에 따른 배합물의 예
일반식 (I)의 활성 화합물 약해 완화제
I-1 클로퀸토세트-멕실
I-1 펜클로라졸-에틸
I-1 이속사디펜-에틸
I-1 메펜피르-디에틸
I-1 푸릴라졸
I-1 펜클로림
I-1 쿠밀우론
I-1 다이무론/딤론
I-1 디메피페레이트
I-1 IIe-11
I-1 IIe-5
I-2 클로퀸토세트-멕실
I-2 펜클로라졸-에틸
I-2 이속사디펜-에틸
I-2 메펜피르-디에틸
I-2 푸릴라졸
I-2 펜클로림
I-2 쿠밀우론
I-2 다이무론/딤론
I-2 디메피페레이트
I-2 IIe-11
I-2 IIe-5
I-3 클로퀸토세트-멕실
I-3 펜클로라졸-에틸
I-3 이속사디펜-에틸
I-3 메펜피르-디에틸
I-3 푸릴라졸
I-3 펜클로림
I-3 쿠밀우론
I-3 다이무론/딤론
I-3 디메피페레이트
I-3 IIe-11
I-3 IIe-5
I-4 클로퀸토세트-멕실
I-4 펜클로라졸-에틸
I-4 이속사디펜-에틸
I-4 메펜피르-디에틸
I-4 푸릴라졸
I-4 펜클로림
I-4 쿠밀우론
I-4 다이무론/딤론
I-4 디메피페레이트
I-4 IIe-11
I-4 IIe-5
일반식 (I)의 활성 화합물 약해 완화제
I-5 클로퀸토세트-멕실
I-5 펜클로라졸-에틸
I-5 이속사디펜-에틸
I-5 메펜피르-디에틸
I-5 푸릴라졸
I-5 펜클로림
I-5 쿠밀우론
I-5 다이무론/딤론
I-5 디메피페레이트
I-5 IIe-11
I-5 IIe-5
I-6 클로퀸토세트-멕실
I-6 펜클로라졸-에틸
I-6 이속사디펜-에틸
I-6 메펜피르-디에틸
I-6 푸릴라졸
I-6 펜클로림
I-6 쿠밀우론
I-6 다이무론/딤론
I-6 디메피페레이트
I-6 IIe-5
I-6 IIe-11
놀랍게도, 본 발명에 따라 일반식 (I)의 치환된 아릴 케톤 및 상기 나열된 그룹 (b)의 약해 완화제(해독제)로 이루어진 상기 정의된 활성 배합물이 작물에 대한 상용성이 매우 우수하면서도 특히 높은 제초 활성을 나타내고, 각종 작물, 특히 곡물(특히 밀), 또한 대두, 감자, 옥수수 및 벼에서 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
이때, 작물에 대한 제초제의 유해 효과를 길항할 수 있는 공지된 수많은 약해 완화제 또는 해독제 중에서도, 특히 상기 언급된 그룹 (b)의 화합물이 치환된 아릴 케톤의 잡초에 대한 제초 효과에 불리한 영향을 미치지 않고, 작물에 미치는 유해 효과를 거의 완벽하게 중화시킬 수 있다는 것은 놀라운 것으로 고려되어야 마땅하다.
특히 작물로서 두고 먹는 곡물, 예를 들어 밀, 보리 및 호밀 뿐만 아니라 옥수수 및 벼에 대한 그룹 (b)중에서 선택된 특히 바람직하거나 가장 바람직한 배합 파트너의 특히 유리한 효과를 강조하고자 한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 잡초: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨 (Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스 (Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬 (Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔 (Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라 (Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론 (Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스 (Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus), 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍떡잎 작물: 고시피움(Gossypium), 글리신(Glycine), 베타 (Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔 (Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스 (Helianthus).
하기 속의 외떡잎 잡초: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카 (Festuca), 엘레우신(Eleusine), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론 (Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스 (Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스 (Scirpus), 파스팔룸(Paslalum), 이사에뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸로크테니움(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스 (Alopecurus), 아페라(Apera).
하기 속의 외떡잎 작물: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(asparagus), 알리움(allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 배합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 식물이란 본 명세서에서는 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로서 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가 권한에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 재조합 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 어린싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 지상 및 지하에 존재하는 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 언급될 수 있는 예로서 잎, 침엽(needles), 본체(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부에는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 따라, 예를 들어 담금, 분무, 증발, 연무, 살포, 도포에 의해, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 하나 이상의 코팅에 의해 직접, 또는 화합물을 그의 주변, 환경 또는 저장 구역에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 작물 화합성의 유리한 효과는 특정 농도비에서 특히 높게 나타난다. 그러나, 활성 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 일반적으로, 일반식 (I)의 활성 화합물 또는 그의 염 1 중량부당 상기 (b)(해독제/약해 완화제)에서 언급된 작물 화합성을 향상시키는 화합물중 하나가 0.001 내지 1000 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 특히 바람직하게는 0.05 내지 10 중량부, 가장 바람직하게는 0.07 내지 1.5 중량부로 존재한다.
활성 화합물 또는 활성 배합물은 통상의 제제, 예를 들어 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질 및 중합 물질중의 극미세 캅셀로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 본 발명에 따른 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
사용되는 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것이 또한 가능하다. 주로, 적합한 액상 용매는 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄 염, 및 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀가이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이고; 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이고; 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이며; 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용하는 것이 가능하다.
제제는 약해 완화제를 포함한 활성 화합물을 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 양으로 함유한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 일반적으로 완제품 제제의 형태로 사용될 수 있다. 그러나, 활성 배합물중에 함유된 활성 화합물은 또한 사용시 개별적인 제제로, 즉 탱크(tank) 믹스의 형태로 혼합될 수 있다.
신규한 활성 배합물은 그 자체 또는 그의 제제로 또한 공지된 다른 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있고, 완제품 제제 또는 탱크 믹스가 가능하다. 다른 공지된 활성 화합물, 예컨대 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 퇴치제, 성장 조절제, 식물 영양제 및 토양 구조를 개선하는 제제와의 혼합물이 또한 가능하다. 특정 용도를 목적으로 하는 경우, 특히 발아후 방법에서, 식물에 대해 내약성을 띠는 광유 또는 식물유(예를 들어 시판 제제 "Rako Binol"), 또는 암모늄 염, 예컨대 암모늄 설페이트 또는 암모늄 티오시아네이트를 제제중의 추가의 첨가제로서 포함하는 것이 또한 유리할 수 있다.
신규한 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 살수, 분무, 연무, 살포 또는 산포에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 양은 특정 범위내에서 변할 수 있다. 이는 특히 기후 및 토양 인자에 따라 달라진다. 일반적으로 적용 비율은 1 헥타르당 0.005 내지 5 kg, 바람직하게는 1 헥타르당 0.01 내지 2 kg, 특히 바람직하게는 1 헥타르당 0.05 내지 1.0 kg이다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 식물의 출현전 및 출현후에, 즉 발아전 및 발아후 방법에 의해 적용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 약해 완화제는 그의 특성에 따라 작물 종자를 전처리(시드 드레싱(seed dressing))하기 위해 사용될 수 있거나, 파종전에 종자홈(seed furrow)에 도입할 수 있거나, 식물 발아전 후에 제초제와 함께 적용될 수 있다.
본 발명에 따라 일반식 (I)의 디카보닐 화합물 및 작물 화합성 개선 화합물은 한 성분후 곧 바로 다른 성분을 사용하는 방식으로 별도로 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 화합성 개선은 일반식 (I)의 디카보닐 화합물로 처리하기전 또는 후에 약해 완화제를 적용하는 경우 달성된다. 여기에서, 곧 바로는 바람직하게는 1주 및 특히 바람직하게는 1 내지 2일을 의미한다.
따라서, 본 발명은 일반식 (I)의 디카보닐 화합물 및 작물 화합성 개선 화합물을 식물 또는 이들의 서식지에 한 화합물을 적용한 후 곧 바로 다른 화합물을 작용시킴을 특징으로 하여, 원치않는 식물을 방제하는 방법을 포함한다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분을 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 또는 식물 품종 및 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물종 및 식물 품종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 재조합 방법으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리되는 식물은 각 경우에 시판되거나 사용중인 식물 품종의 것이다. 식물 품종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻을 수 있는 특정의 특성을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 품종(cultivar), 생리형(biotype) 및 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용되는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 품종(즉, 유전 공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 주목할만한 상기 성질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 강조되는 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에서 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARDR(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOutR(예: 옥수수), StarLinkR(예: 옥수수), BollgardR(예: 목화), NucotnR(예: 목화) 및 NewLeafR(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup ReadyR(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty LinkR(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMIR(이미다졸리논 내약성) 및 STSR(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 ClearfieldR 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
본 발명에 따라, 상기 언급된 식물들이 일반식 (I)의 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리한 방식으로 처리될 수 있는데, 이때 잡초의 효과적인 방제 이외에도, 형질전환 식물 또는 식물 품종에 대해 상기 언급된 상승 효과가 얻어진다. 이들 활성 화합물 또는 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조될 수 있다.
사용 실시예
발아후 제초 작용
외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 및 작물의 종자를 목섬유 포트 또는 플라스틱 포트내 양토에 놓고, 양토를 덮은 후, 양호한 생장 조건하에서 온실밖 야외 및 온실에서 생장 기간동안 재배하였다. 파종하고 2-3 주후, 시험 식물이 1- 내지 3-엽 단계가 되면 처리하였다. 습윤성 산제(WP) 또는 유화성 농축액(EC)으로 제제화된 시험 화합물을 습윤제(0.2 내지 0.3%)를 첨가하여 헥타르당 물 300 ℓ(정곡(converted))로 하여 다양한 용량으로 식물 및 토양 표면상에 분무하였다. 시험 식물을 처리하고 나서 3-4 주후, 제제 효과를 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 등급을 매겼다(제초 효과(%): 100% 효과 = 식물 방제, 0% 효과 = 비처리 식물과 마찬가지임).
약해 완화제의 사용
약해 완화제가 작물에서 시험 물질의 식물 화합성을 개선할 수 있는 지의 여부를 추가로 시험하기 위하여, 약해 완화제를 적용하는데 하기 사항을 선택하였다:
- 작물 종자를 파종전에 약해 완화제 물질로 드레싱하였다(약해 완화제의 양은 종자 중량에 대한 퍼센트로 제시된다).
- 시험 물질의 적용 전에 작물에 약해 완화제를 헥타르당 특정 비율로 분무하였다(보통 시험 물질 적용 하루전에).
- 약해 완화제를 시험 물질과 탱크 믹스로 적용하였다(약해 완화제의 양은 g/ha 또는 제초제 중량에 대한 비로 제시된다).
약해 완화제 처리 유무에 관한 작물에 대한 시험 물질의 효과를 비교하여 약해 완화제 물질의 효과를 평가하는 것이 가능하다.
실시예 I-1-1:
실시예 I-1-2:
실시예 I-1-3:
실시예 I-1-4:
실시예 I-1-5:
실시예 I-4-1:
실시예 I-4-2:
실시예 1
야외 시험/발아후
탱크 믹스
메펜피르-디에틸:일반식 (I)의 화합물의 비 = 2:1
실시예 2
온실 시험/발아후
일반식 (I)의 화합물을 적용하기 하루전에 작물을 약해 완화제로 처리하였다(적용 비율 100 g/ha).
실시예 3
온실 시험/발아후
로렌조(Lorenzo) 품종의 옥수수
약해 완화제 첨가:
a) 파종전에 작물 종자를 일반식 (IIe-5)의 화합물로 드레싱하였다(종자 중량에 대해 약해 완화제 0.5%).
b) 일반식 (I)의 화합물을 적용하기 하루전에 작물을 일반식 (IIe-5)의 화합물로 처리하였다(적용 비율 100 g/ha).
c) 일반식 (I)의 화합물을 적용하기 하루전에 작물을 이속사디펜으로 처리하였다(적용 비율 100 g/ha)
분무 처리에 있어서, 제초제는 WP20으로 제제화되고, 약해 완화제는 WP10으로 제제화된다.

Claims (9)

  1. (a) 모든 이성체를 포함하여 적어도 하나의 하기 일반식 (I)의 화합물의 치환된 사이클릭 디카보닐 화합물 및
    (b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시-프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
    일반식 (IIa)의 화합물, 일반식 (IIb)의 화합물, 일반식 (IIc)의 화합물, 일반식 (IId)의 화합물 및 일반식 (IIe)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성(compatibility) 개선 화합물을 포함한 유효량의 활성 배합물을 포함하는 조성물:
    상기 식에서,
    W는 수소, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 할로알킬, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내고,
    X는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로알킬, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내거나, 임의로 치환된 페닐 또는 헤트아릴을 나타내고,
    CDC는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
    여기에서,
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 또는 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로알킬-, 알콕시-, 할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴을 나타내고,
    B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,
    A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 사이클을 나타내며,
    D는 수소를 나타내거나, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로원자에 의해 대체되고 포화되거나 불포화된 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나,
    A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, A,D-부위가 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
    A 및 Q1은 함께, 하이드록실에 의해, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 사이클로알킬, 벤질옥시 또는 아릴에 의해 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내거나,
    Q1은 수소 또는 알킬을 나타내고,
    Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내며,
    Q3은 수소, 알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬(임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된다) 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내거나,
    Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 사이클을 나타내고,
    G는 할로겐 또는 니트로를 나타내며,
    n은 0 내지 5의 수를 나타내고,
    A1은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며;
    A2는 임의로 C1-C4-알킬- 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내며,
    R8은 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
    R9는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
    R10은 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R11은 수소, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타내며,
    R12는 수소, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타내거나, R11과 함께 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
    R13은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
    R14는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4-알킬)실릴을 나타내고,
    R15는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
    X1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    X3는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    R16은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R17은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R18은 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며,
    R19는 수소, 임의로 시아노-, 하이드록실-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
    R20은 수소, 임의로 시아노-, 하이드록실-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께 각 경우에 임의로 C1-C4-알킬-치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
    X4는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X5는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)에서
    W가 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시를 나타내고,
    X는 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-할로알케닐옥시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내거나, 하기 래디칼중 하나를 나타내고;
    여기에서,
    V1은 수소, 할로겐, C1-C12-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
    V2 및 V3는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    CDC는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
    여기에서,
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬, 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬을 나타내고,
    B는 수소, C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C8-알킬, C3-C10-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C10-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하고 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되며 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디옥실, 알켄디티오일 그룹 또는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 임의로 C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시- 또는 할로겐-치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C2-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일을 나타내는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내며,
    D는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C1-C10-알콕시-C2-C8-알킬, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    A 및 D는 함께, 각 경우에 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹, 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-알칸디일 또는 C3-C6-알켄디일을 나타내고,
    가능한 치환체는 각 경우에 할로겐, 하이드록실, 머캅토 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C10-알킬 또는 C1-C6-알콕시, 또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환되거나 임의로 두 개의 인접한 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 산소 또는 황을 함유할 수 있는 추가의 포화 또는 불포화된 5 또는 6 환 원자의 사이클(일반식 (I-1)의 화합물의 경우, A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 예를 들어 이후 언급하는 그룹 AD-1 내지 AD-10 을 나타낸다)을 형성하는 C3-C6-알칸디일 그룹, C3-C6-알켄디일 그룹 또는 부타디에닐 그룹이거나,
    A 및 Q1은 함께 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해, 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 C3-C7-사이클로알킬에 의해, 또는 각각 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시 또는 페닐에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 추가로 C1-C2-알칸디일 그룹에 의해 또는 산소 원자에 의해 브릿지(bridged)된 C3-C6-알칸디일 또는 C4-C6-알켄디일을 나타내거나,
    Q1은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
    Q3은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C2-알킬, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C2-할로알킬-, C1-C2-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐을 나타내거나,
    Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 하나의 환 원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C2-할로알킬-치환된 C3-C7-환을 나타내고,
    G는 염소, 브롬 또는 니트로를 나타내는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)에서
    W가 수소, 염소, 브롬, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-알콕시를 나타내고,
    X는 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 수소, 염소, 브롬, C1-C2-알킬 또는 트리플루오로메틸을 나타내거나, 래디칼
    를 나타내고,
    V1은 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 니트로 또는 시아노를 나타내며,
    V2는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내고,
    CDC는 하기 그룹중 하나를 나타내며:
    A는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내고,
    B는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 포화 C3-C7-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 또는 황 원자를 함유하고 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되며 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디일에 의해 또는 알킬렌디옥실 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체된 부타디엔디일, C2-C4-알칸디일 또는 C2-C4-알켄디일을 나타내는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내며,
    D는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬을 나타내거나, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 C3-C7-사이클로알킬을 나타내거나, (일반식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외) 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐, 피리딜 또는 벤질을 나타내거나,
    A 및 D는 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체될 수 있고 임의로 치환된 C3-C5-알칸디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 C1-C2-알킬이거나,
    A 및 D는 (일반식 (I-1)의 화합물의 경우) 이들이 결합된 원자와 함께, 하기 그룹 AD-1 내지 AD-10 중 하나를 나타내며:
    A 및 Q1은 함께, 각각 C1-C2-알킬 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C4-알칸디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내거나,
    Q1은 수소를 나타내고,
    Q2는 수소를 나타내며,
    Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C2-알킬을 나타내고,
    Q3은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C2-알킬, 또는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 메틸- 또는 메톡시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 포화 C5-C6-환을 나타내나, 단 이 경우 A는 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내며,
    G는 염소 또는 니트로를 나타내는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)에서
    W가 수소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
    X는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 수소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 래디칼
    를 나타내며,
    여기에서,
    V1은 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, t-부틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
    V2는 수소, 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    CDC는 하기 그룹중 하나를 나타내고:
    A는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 불소, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
    B는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 이소부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 직접 인접해 있지 않은 두 개의 산소 원자를 함유하는 알킬렌디옥실 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
    D는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C1-C2-알콕시-C2-C3-알킬 또는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, (일반식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외) 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내거나,
    A 및 D는 함께, 임의로 하나의 탄소 원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 메틸에 의해 치환된 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C5-알칸디일을 나타내거나,
    A 및 D는 (일반식 (I-1)의 화합물의 경우) 이들이 결합된 원자와 함께, 그룹
    을 나타내고,
    A 및 Q1은 함께, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내거나,
    Q1은 수소를 나타내며,
    Q2는 수소를 나타내고,
    Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내며,
    Q3은 수소, 메틸, 에틸 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-환을 나타내나, 단 이 경우 A는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
    G는 염소 또는 니트로를 나타내는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 작물 화합성 개선 화합물이 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론 및 하기 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 조성물:
  6. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한 항에 있어서, 작물 화합성 개선 화합물이 클로퀸토세트-멕실 또는 메펜피르-디에틸인 조성물.
  7. 제 1 항에 따른 조성물을 원치않는 식물 또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물을 방제하는 방법.
  8. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제 1 항에 따른 조성물의 용도.
  9. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 디카보닐 화합물 및 제 1 항에 따른 작물 화합성 개선 화합물을 식물 또는 이들의 서식지에 한 화합물 적용후 곧 바로 다른 화합물을 별도로 작용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물을 방제하는 방법.
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