PL207754B1 - Środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania chwastobójczego środka - Google Patents

Środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania chwastobójczego środka

Info

Publication number
PL207754B1
PL207754B1 PL367511A PL36751102A PL207754B1 PL 207754 B1 PL207754 B1 PL 207754B1 PL 367511 A PL367511 A PL 367511A PL 36751102 A PL36751102 A PL 36751102A PL 207754 B1 PL207754 B1 PL 207754B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
compound
ethyl
hydrogen
methyl
Prior art date
Application number
PL367511A
Other languages
English (en)
Other versions
PL367511A1 (pl
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Ernst Rudolf F. Gesing
Hans-Georg Schwarz
Klaus-Helmut Müller
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of PL367511A1 publication Critical patent/PL367511A1/pl
Publication of PL207754B1 publication Critical patent/PL207754B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy nowych selektywnych chwastobójczych kompozycji substancji czynnych, które zawierają podstawione tien-3-ylo-sulfonyloamino(tio)karbonylo-triazolin(ti)ony z jednej strony oraz co najmniej jeden związek polepszający tolerancję roślin uprawnych z drugiej strony i można je stosować ze szczególnie dobrym skutkiem do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach różnych roślin użytkowych. Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania niepożądanych roślin i sposobu wytwarzania chwastobójczego środka.
Podstawione tien-3-ylo-sulfonyloamino(tio)karbonylo-triazolin(ti)ony znane są już jako skuteczne środki chwastobójcze, porównaj opis WO-A-01/05788. Ich tolerancję przez rośliny uprawne przedstawiono w przykładach w opisie WO-A-01/05788 tylko dla pojedynczych, wybranych związków z tej klasy. Omówiono jedynie „częściowo tolerancję przez rośliny uprawne. Jednakże działanie tych związków i/lub ich tolerancja przez rośliny uprawne nie we wszystkich warunkach są całkowicie zadowalające.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że określone podstawione tien-3-ylo-sulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)ony w przypadku wspólnego zastosowania z dalej opisanymi związkami polepszającymi tolerancję roślin uprawnych (substancjami ochronnymi/odtrutkami) bardzo dobrze zapobiegają uszkodzeniu roślin uprawnych i szczególnie korzystnie można je stosować jako skuteczne w szerokim zakresie preparaty złożone do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, jak np. w zbożach i kukurydzy.
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający kompozycję substancji czynnych, charakteryzujący się tym, że zawiera (a) związek o wzorze I
w którym 1
Q1 oznacza atom tlenu, 2
Q2 oznacza atom tlenu, 1
R1 oznacza grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, 2,
R2 oznacza grupę alkilową, o 1 do 6 atomach węgla, 3
R3 oznacza grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, ewentualnie podstawioną grupą C1-C4-alkoksylową albo oznacza grupę C1-C6-alkoksylową,
R4 oznacza grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, grupę alkoksylową o 1 do 6 atomach węgla lub grupę cykloalkilową o 3 do 6 atomach węgla, jak również sole związków o wzorze I oraz (b) związek polepszający tolerancję roślin uprawnych wybrany z grupy związków: 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4,5]dekan (AD-67), 5-chlorochinolin-8-oksyoctan 1-metyloheksylu (klokwintocet meksylowy), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichloromid), 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylan etylu (fenchlorazol etylowy), 2-chloro-4-trifluorometylotiazolo-5-karboksylan fenylometylu (flurazol), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furylazol), 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (izoksadifen etylowy), 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpyr dietylowy), difenylometoksyoctan metylu (MON-7400),
PL 207 754 B1 lub z następujących związków o wzorze Ild
w którym n oznacza liczbę 1 lub 2,
R13 oznacza atom wodoru,
R14 oznacza atom wodoru,
R15 oznacza grupę C1-C6-alkilową podstawioną grupą C1-C4-alkoksylową,
X4 oznacza grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-alkoksylową i 5
X5 oznacza atom wodoru.
lub o wzorze Ile
w którym n oznacza liczbę 1 lub 2,
R13 oznacza atom wodoru,
R16 oznacza atom wodoru,
R17 oznacza grupę C3-C6-cykloalkilową,
X4 oznacza grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-alkoksylową i 5
X5 oznacza atom wodoru przy czym na 1 część wagową związku o wzorze I lub jego soli przypada 0,001 do 1000 części wagowych związku polepszających tolerancję roślin z grupy b).
Łańcuchy węglowodorowe w określeniach, jak w grupie alkilowej i w grupie alkoksylowej każdorazowo są proste albo rozgałęzione.
Poniżej określono korzystne znaczenia wyżej przytoczonych grup w związku ze wzorem I, w którym
Q1 oznacza atom tlenu, 2
Q2 oznacza atom tlenu, 1
R1 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, 2
R2 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, 3
R3 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, każdorazowo ewentualnie podstawioną grupą metoksylową, etoksylową lub n- lub izopropoksylową lub oznacza grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową.
R4 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową, grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową, cykloheksylową.
Szczególnie korzystnie środek zawiera związek o wzorze I, w którym
Q1 oznacza atom tlenu, 2
Q2 oznacza atom tlenu, 1
R1 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, 2
R2 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, 3
R3 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, każdorazowo ewentualnie podstawioną grupą metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, lub oznacza grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową,
PL 207 754 B1
R4 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową lub grupę cyklopropylową.
Poniżej określa się korzystne znaczenia grup przytoczonych powyżej w kontekście ze związkami polepszającymi tolerancję roślin uprawnych (środki ochronne osłaniające rośliny uprawne przed działaniem substancji chwastobójczych) o wzorach Ild i Ile.
Środek korzystnie zawiera związek o wzorze Ild lub związek o wzorze Ile, przy czym n oznacza liczby 1 lub 2,
R13 oznacza atom wodoru,
R14 oznacza atom wodoru,
R15 oznacza grupę metylową, etylową n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową każdorazowo podstawioną grupą metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową.
R16 oznacza atom wodoru,
R17 oznacza grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową albo cykloheksylową,
X4 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową,
X5 oznacza atom wodoru.
Szczególnie korzystny jest środek, gdy zawiera związek b) wybrany z grupy obejmują cej 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4,5]dekan (AD-67), klokwintocet meksylowy, dichloromid, fenchlorazol etylowy, izoksadifen etylowy, mefenpyr dietylowy, difenylometoksyoctan metylu (MON-7400), flurazol, furylazol, związek o wzorze Ile, w którym n oznacza liczbę 2, R13 oznacza atom wodoru, R16 oznacza atom wodoru, R17 oznacza grupę cyklopropylową, X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową i nastę pne X4 znajduje się w pozycji 5 i oznacza grupę metylową (związek Ile-11) lub w którym n oznacza liczbę 1, R13 oznacza atom wodoru, R16 oznacza atom wodoru, R17 oznacza grupę cyklopropylową, X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową (związek IIe-5) i związek o wzorze Ild, w którym n oznacza liczbę 1, R13 oznacza atom wodoru, R14 oznacza atom wodoru, R15 oznacza grupę CH2OCH3 i X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową (zwią zek IId-25).
Szczególnie korzystnym wariantem jest środek, który zawiera związek b) wybrany z grupy obejmującej 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4,5]dekan (AD-67), klokwintocet meksylowy, dichloromid, fenchlorazol etylowy, izoksadifen etylowy, difenylometoksyoctan metylu (MON-7400), flurazol, furylazol, związek o wzorze Ile, w którym n oznacza liczbę 2, R13 oznacza atom wodoru, R16 oznacza atom wodoru, R17 oznacza grupę cyklopropylową, X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową i następne X4 znajduje się w pozycji 5 i oznacza grupę metylową (związek Ile-11) i związek o wzorze Ild, w którym n oznacza liczbę 1, R13 oznacza atom wodoru, R14 oznacza atom wodoru, R15 oznacza grupę CH2OCH3 i X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową (związek IId-25).
1
Szczególnie korzystnym jest środek, który zawiera związek o wzorze I, w którym Q1 oznacza atom tlenu, Q2 oznacza atom tlenu, R1 oznacza grupę metylową, R2 oznacza grupę metylową, R3 oznacza grupę metoksylową, R4 oznacza grupę metylową (związek o wzorze 1-2) a jako związek z grupy b) mefenpyr dietylowy lub związek o wzorze (Ile), w którym n oznacza liczbę 1, R13 oznacza atom wodoru, R16 oznacza atom wodoru, R17 oznacza grupę cyklopropylową i X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową (związek IIe-5).
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie środka określonego powyżej do zwalczania niepożądanych roślin.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób zwalczania niepożądanych roślin, charakteryzujący się tym, że środkiem określonym powyżej działa się na niepożądane rośliny i/lub ich biotop.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania chwastobójczego środka, w którym środek określony powyżej miesza się ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
Jako korzystne składowe substancje czynne grupy 1 szczególnie należy podkreślić również sole sodowe, potasowe, magnezowe, wapniowe, amonowe, C1-C4-alkiloamoniowe, di-(C1-C4-alkilo)amoniowe, tri-(C1-C4-alkilo)amoniowe, tetra-(C1-C4-alkilo)amoniowe, tri-(C1-C4-alkilo)sulfoniowe, C5 lub C6-cykloalkiloamoniowe oraz sole di-(C1-C4-alkilo)benzyloamoniowe związków o wzorze I, w którym Q1, Q2, R1, R2, R3 i R4 mają podane wyżej korzystne znaczenia.
W poniższej tabeli 1 przedstawiono przykłady zwłaszcza szczególnie korzystnych związków o wzorze I jako składowych substancji czynnych.
PL 207 754 B1
Przykład nr Q1 Q2 R1 R2 R3 R4 Temperatur topnienia (°C)
I-l O O CH3 CH3 OC2H5 CH3 163
I-2 O O CH3 CH3 OCH3 CH3 201
I-3 O O CH3 CH3 OC3Hy-n CH3 156
I-4 O O CH3 CH3 OC3H7-i CH3 150
I-5 O O CH3 CH3 OCH3 Λ 218
I-6 O O CH3 CH3 OC2H5 Λ 170
I-7 O O CH3 CH3 OC3H7-n Λ 156
I-8 O O CH3 CH3 OC3H7-i Λ 188
I-9 O O CH3 CH3 Λ 200
I-10 O O CH3 CH3 CH3 CH3 178
I-11 O O CH3 CH3 C2H5 CH3 161
I-12 O O CH3 CH3 SCH3 CH3 183
I-13 O O C2H5 CH3 OCH3 CH3 176
I-14 O O CH3 CH3 CH2OCH3 Λ 185
I-15 O O C2H5 CH3 OC2H5 CH3 172
I-16 O O C2H5 CH3 OCH3 Λ 173
I-17 O O CH3 CH3 C2H5 OC2H5 183
I-18 O O CH3 CH3 C2H5 Λ 175
PL 207 754 B1
Również sole sodowe związków zawartych w tabeli 1 podkreśla się zwłaszcza szczególnie jako zgodne z wynalazkiem składowe substancje czynne.
W poniższej tabeli 5 przedstawiono przykładowe związki o wzorze Ild jako substancji ochronnych, osłaniających przed działaniem substancji chwastobójczej.
T a b e l a 5. Przykłady związków o wzorze Ild
Przykład R13 R14 R15 (Pozycje) (X4)n (Pozycje) (X5)n
1 2 3 4 5 6
IId-1 H H CH3 (2)OCH3 -
IId-2 H H C2H5 (2)OCH3 -
IId-3 H H C3H7-n (2)OCH3 -
IId-4 H H C3H7-i (2)OCH3 -
IId-5 H H λ (2)OCH3
IId-6 H H CH3 (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-7 H H C2H5 (2)OCH3 (5)CH3
IId-8 H H C3H7-n (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-9 H H C3H7H (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-10 H H λ (2)OCH3 (5)CH3
IId-11 H H OCH3 (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-12 H H OC2H5 (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-13 H H OC3H7-i (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-14 H H SCH3 (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-15 H H SC2H5 (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-16 H H SCaHy-i (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-17 H H NHCH3 (2)OCH3 (5)CH3 -
PL 207 754 B1 cd. tabeli 5
1 2 3 4 5 6
IId-18 H H NHC2H5 (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-19 H H NHC3H7-1 (2)OCH3 (5)CH3 -
IId-20 H H ^NH A (2)OCH3 (5)CH3
IId-21 H H nhch3 (2)OCH3 -
IId-22 H H NHC3H74 (2)OCH3 -
IId-23 H H N(CH3)2 (2)OCH3 -
IId-24 H H N(CH3)2 (3) CH3 (4) CH3 -
IId-25 H H CH2OCH3 (2)OCH3 -
IId-26 H H CH2OCH3 (2)OCH3 (5)CH3 -
W poniższej tabeli 6 przedstawiono przykładowe związki o wzorze Ile jako substancji ochronnych, osłaniających przed działaniem substancji chwastobójczej.
T a b e l a 6. Przykłady związków o wzorze Ile
Przykład nr R13 R16 R17 (Pozycje) (X4)n (Pozycje) (X5)n
1 2 3 4 5 6
IIe-1 H H CH3 (2)OCH3 -
IIe-2 H H C2H5 (2)OCH3 -
IIe-3 H H C3H7-n (2)OCH3 -
IIe-4 H H C3H7-1 (2)OCH3 -
IIe-5 H H λ (2)OCH3
IIe-6 H CH3 CH3 (2)OCH3 -
IIe-7 H H CH3 (2)OCH3 (5)CH3 -
IIe-8 H H C2H5 (2)OCH3 (5)CH3 -
IIe-9 H H C3H7-n (2)OCH3 (5)CH3 -
PL 207 754 B1 cd. tabeli 6
1 2 3 4 5 6
IIe-10 H H C3H7-i (2)OCH3 (5)CH3 -
IIe-11 H H A (2)OCH3 (5)CH33
IIe-12 H CH3 CH3 (2)OCH3 (5)CH3 -
IIe-13 H H CH2CH=CH2 (2)OCH3 -
IIe-14 H H CH3CH=CH2 (2)OCH3 (5)CH3
IIe-15 H H h2 ' C CH, H, (2)OCH3
IIe-16 H H «2 ' C CH, h2 3 (2)OCH3 (5)CH3
IIe-17 H H H, (2)OCH3
IIe-18 H H -c^CH Hj (2)OCH3 (5)CH3
IIe-19 H H Ha X (2)OCH3
IIe-20 H H «2 X °Λ (2)OCH3 (5)CH3
Związki o wzorze ogólnym Ild, zastosowane zgodnie z wynalazkiem jako środki ochronne, są znane i/lub można je wytwarzać w zasadzie znanymi sposobami (porównaj opisy DE-A-19621522 / US-A-6235680/ WO 97/45016).
Związki o wzorze ogólnym Ile, zastosowane zgodnie z wynalazkiem jako środki ochronne, są znane i/lub można je wytwarzać w zasadzie znanymi sposobami (porównaj opisy WO-A-99/66795 / US-A-6251827).
W poniż szej tabeli 7 przedstawiono przykł ady zgodnych z wynalazkiem selektywnych kompozycji chwastobójczych, składających się każdorazowo z jednej substancji czynnej o wzorze I i odpowiednio jednej z określonych powyżej substancji ochronnych.
T a b e l a 7. Przykłady kompozycji według wynalazku
Substancja czynna o wzorze I Substancja ochronna
1 2
I-1 AD-67
I-1 klokwintocet meksylowy
PL 207 754 B1 cd. tabeli 7
1 2
I-1 dichloromid
I-1 fenchlorazol etylowy
I-1 izoksadifen etylowy
I-1 mefenpyr dietylowy
I-1 MON-7400
I-1 flurazol
I-1 furylazol
I-1 IId-25
I-1 Ile-11
I-2 AD-67
I-2 klokwintocet meksylowy
I-2 dichloromid
I-2 fenchlorazol etylowy
I-2 izoksadifen etylowy
I-2 mefenpyr dietylowy
I-2 MON-7400
I-2 flurazol
I-2 furylazol
I-2 IId-25
I-2 IIe-11
I-3 AD-67
I-3 klokwintocet meksylowy
I-3 dichloromid
I-3 fenchlorazol etylowy
I-3 izoksadifen etylowy
I-3 mefenpyr dietylowy
I-3 MON-7400
I-3 flurazol
I-3 furylazol
PL 207 754 B1 cd. tabeli 7
1 2
I-3 IId-25
I-3 II-11
I-4 AD-67
I-4 klokwintocet meksylowy
I-4 dichloromid
I-4 fenchlorazol etylowy
I-4 izoksadifen etylowy
I-4 mefenpyr dietylowy
I-4 MON-7400
I-4 flurazol
I-4 furylazol
I-4 IId-25
I-4 IIe-11
I-5 AD-67
I-5 klokwintocet meksylowy
I-5 dichloromid
I-5 fenchlorazol etylowy
I-5 izoksadifen etylowy
I-5 mefenpyr dietylowy
I-5 MON-7400
I-5 flurazol
I-5 furylazol
I-5 IId-25
I-5 IIe-11
I-6 AD-67
I-6 klokwintocet meksylowy
PL 207 754 B1 cd. tabeli 7
1 2
I-6 dichloromid
I-6 fenchlorazol etylowy
I-6 izksadifen etylowy
I-6 mefenpir-dietyl
I-6 MON-7400
I-6 flurazol
I-6 furylazol
I-6 IId-25
I-6 IIe-11
I-7 AD-67
I-7 klokwintocet meksylowy
I-7 dichloromid
I-7 fenchlorazol etylowy
I-7 izoksadifen etylowy
I-7 mefenpyr dietylowy
I-7 MON-7400
I-7 flurazol
I-7 furylazol
I-7 IId-25
I-7 Ile-11
I-8 AD-67
I-8 klokwintocet meksylowy
I-8 dichloromid
I-8 fenchlorazol etylowy
I-8 izoksadifen etylowy
I-8 mefenpyr dietylowy
I-8 MON-7400
I-8 flurazol
I-8 furylazol
PL 207 754 B1 cd. tabeli 7
1 2
I-8 IId-25
I-8 IIe-11
I-9 AD-67
I-9 klokwintocet meksylowy
I-9 dichloromid
I-9 fenchlorazol etylowy
I-9 izoksadifen etylowy
I-9 mefenpyr dietylowy
I-9 MON-7400
I-9 flurazol
I-9 furylazol
I-9 IId-25
I-9 Ile-11
I-10 AD-67
I-10 klokwintocet meksylowy
I-10 dichloromid
I-10 fenchlorazol etylowy
I-10 izoksadifen etylowy
I-10 mefenpyr dietylowy
I-10 MON-7400
I-10 flurazol
I-10 furylazol
I-10 IId-25
I-10 Ile-11
I-11 AD-67
I-11 klokwintocet meksylowy
I-11 dichloromid
PL 207 754 B1 cd. tabeli 7
1 2
I-11 fenchlorazol etylowy
I-11 izoksadifen etylowy
I-11 mefenpyr dietylowy
I-11 MON-7400
I-11 flurazol
I-11 furylazol
I-11 IId-25
I-11 IIe-11
I-12 AD-67
I-12 klokwintocet meksylowy
I-12 dichloromid
I-12 fenchlorazol-etyl
I-12 izoksadifen etylowy
I-12 mefenpyr dietylowy
I-12 MONO-7400
I-12 flurazol
I-12 furylazol
I-12 dimepiperat
I-12 IId-25
I-12 IIe-11
I-13 mefenpyr dietylowy
I-2, sól sodowa IId-25
I-15 mefenpyr dietylowy
I-16 mefenpyr dietylowy
I-17 mefenpyr dietylowy
I-14 mefenpyr dietylowy
I-18 mefenpyr dietylowy
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, że określone powyżej kompozycje substancji czynnych złożone z podstawionych tieny-3-ylo-sulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)onów o wzorze ogólnym I i/lub ich soli oraz substancji ochronnych (odtrutek) z podanej wyżej grupy (2), przy bardzo dobrej tolerancji roślin użytkowych, wykazują szczególnie dużą skuteczność chwastobójczą i można je stosować
PL 207 754 B1 do selektywnego zwalczania chwastów w różnych uprawach, zwłaszcza w zbożach, przede wszystkim w pszenicy, i kukurydzy, a także w ryż u, ziemniakach i soi.
Przy tym nieoczekiwanie stwierdzono, że z mnóstwa znanych środków ochronnych albo odtrutek, które nadają się do zapobiegania uszkadzającemu działaniu środka chwastobójczego na rośliny uprawne, właśnie powyżej przedstawione związki grupy (2) znoszą prawie całkowicie szkodliwe działanie podstawionych tien-3-ylo-sulfonyloamino(tio)karbonylo-triazolin(ti)onów na rośliny uprawne, nie zmniejszając przy tym chwastobójczej skuteczności wobec chwastów.
Poza tym należy podkreślić szczególnie korzystne działanie najbardziej korzystnych składników kompozycji z grupy (2), zwłaszcza odnośnie ochrony roślin zbożowych, jak na przykład pszenicy, jęczmienia i żyta, a także kukurydzy i ryżu, jako roślin uprawnych.
Zgodne z wynalazkiem kompozycje substancji czynnych można stosować przykładowo w następujących roślinach, takich jak:
Dwuliścienne chwasty gatunków: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirs ium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dwuliścienne uprawy gatunków: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus.
Jednoliścienne chwasty gatunków: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Jednoliścienne uprawy gatunków: Oryza, Zea, Triticum, Triticale, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Należy zaznaczyć, że zastosowanie zgodnych z wynalazkiem kompozycji substancji czynnych w żaden sposób nie jest ograniczone do tych gatunków, lecz rozciąga się w podobny sposób na inne rośliny. Przy tym rośliny uprawne zgodnie z wynalazkiem stanowią wszystkie rośliny i odmiany roślin, łącznie z transgenicznymi roślinami i odmianami roślin, przy czym w odniesieniu do transgenicznych roślin i odmian roślin mogą również występować efekty synergiczne.
Korzystny efekt tolerancji zgodnych z wynalazkiem kompozycji substancji czynnych przez rośliny uprawne szczególnie mocno występuje w przypadku określonych stosunków stężeń. Jednak stosunki wagowe substancji czynnych w kompozycjach substancji czynnych mogą zmieniać się we względnie dużych zakresach. Na ogół na 1 część wagową substancji czynnej o wzorze I lub jej soli stosuje się 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie 0,01 do 100 części wagowych, a szczególnie korzystnie 0,1 do 50 części wagowych, a najbardziej korzystnie 1 do 25 części wagowych jednego z wymienionych wyż ej w grupie (2) związków polepszają cych tolerancję roślin uprawnych (odtrutki/środki ochronne).
Substancje czynne względnie kompozycje substancji czynnych można przeprowadzać w powszechnie stosowane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zawiesinowe, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, rozpuszczalne proszki, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, nasycane substancją czynną naturalne i syntetyczne tworzywa oraz bardzo drobne kapsułki w polimerycznych substancjach.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcieńczalnikami, zatem ciekłymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, jak środków emulgujących i/lub dyspergujących, i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można stosować również np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekłe rozpuszczalniki bierze się pod uwagę głównie węglowodory aromatyczne, jak ksylen, toluen albo alkilonaftaleny, chlorowane węglowodory aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, jak chlorobenzeny, chloroetyleny albo chlorek metylenu, alifatyczne węglowodory, jak cykloheksan albo parafiny, np. frakcje ropy naftowej, mineralne i roś linne oleje, alkohole, jak butanol albo glikol oraz ich etery i estry, ketony, jak aceton, keton metylowo-etylowy, keton metylowo-izobutylowy albo cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, jak dimetyloformamid i dimetylosulfotlenek, oraz wodę.
PL 207 754 B1
Jako stałe nośniki można stosować np. sole amonowe i naturalne mączki mineralne, jak kaolin, korundy, talk, kredę, kwarc, atapulgit, montmorylonit albo ziemię okrzemkową oraz syntetyczne mączki mineralne, jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki dla granulatów wymienia się np. pokruszone i frakcjonowane naturalne skały, jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak też syntetyczne granulaty z nieorganicznych i organicznych mączek oraz granulaty z materiału organicznego, jak z trocin, łupin orzechów kokosowych, kolb kukurydzy i ł odyg tytoniu. Jako ś rodki emulgują ce i/lub pianotwórcze bierze si ę pod uwagę np. niejonotwórcze i anionowe emulgatory, jak estry polioksyetylenu i kwasów tł uszczowych, etery polioksyetylu i alkoholi tłuszczowych, np. etery alkiloarylowo-poliglikolowe, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany oraz produkty hydrolizy białek. Jako środki dyspergujące stosuje się np. ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę .
Do preparatów można stosować środki zwiększające przyczepność, jak karboksymetylocelulozę, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste albo w postaci lateksu, jak gumę arabską, polialkohol winylowy, polioctan winylu, poza tym naturalne fosfolipidy, jak kefaliny i lecytyny oraz syntetyczne fosfolipidy. Jako dalsze dodatki można stosować oleje mineralne i roślinne.
Poza tym można dodawać barwniki, jak nieorganiczne pigmenty, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazawo-cyjanowy oraz barwniki organiczne, jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także pierwiastki śladowe, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1 do 95% wagowych, korzystnie 0,5 do 90% wagowych substancji czynnych łączenie z ochronnymi substancjami czynnymi.
Zgodne z wynalazkiem kompozycje substancji czynnych na ogół przeprowadza się w gotowe formy użytkowe. Ale zawarte w kompozycjach substancje czynne można również w postaci osobnych preparatów mieszać przy zastosowaniu, to znaczy stosować w postaci mieszanek zbiornikowych.
Nowe kompozycje substancji czynnych można stosować jako takie albo w postaci preparatów, poza tym także w mieszaninie z innymi znanymi substancjami chwastobójczymi, przy czym znowu możliwe są gotowe formy użytkowe albo mieszanki zbiornikowe. Można je również mieszać z innymi znanymi substancjami czynnymi, jak substancjami grzybobójczymi, owadobójczymi, roztoczobójczymi, nicieniobójczymi, substancjami chroniącymi przed ptakami żerującymi, substancjami wzrostowymi, składnikami pokarmowymi dla roślin oraz ze środkami polepszającymi strukturę gleby. Dla określonych celów zastosowania, zwłaszcza w sposobie powschodowym, może być poza tym korzystne włączenie do preparatów, jako dalszych substancji pomocniczych, tolerowanych przez rośliny olejów mineralnych lub roślinnych (np. preparatu handlowego Rako Binol) albo soli amonowych, jak na przykład siarczanu amonu albo tiocyjanianu amonu.
Nowe kompozycje substancji czynnych można stosować jako takie, w postaci preparatów albo sporządzonych z nich, przez dalsze rozcieńczenie, form użytkowych, takich jak gotowe do użytku roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie odbywa się w zwykły sposób, na przykład przez podlewanie, opryskiwanie, rozpylanie, opylanie albo rozsypywanie.
Stosowane ilości zgodnych z wynalazkiem kompozycji substancji czynnych mogą zmieniać się w pewnym zakresie, przy czym zależą one mię dzy innymi od pogody oraz od warunków glebowych. Na ogół stosuje się ilości wynoszące 0,001 do 5 kg/ha, korzystnie 0,001 do 1 kg/ha, a szczególnie korzystnie 0,003 do 0,5 kg/ha.
Zgodne z wynalazkiem kompozycje substancji czynnych można stosować przed i po wschodzie roślin, czyli sposobem przedwschodowym i powschodowym.
Przykłady zastosowania
Składniki kompozycji, jak substancje czynne względnie substancje ochronne, rozpuszcza się każdorazowo w kilku ml, z reguły w 2-3 ml, rozpuszczalnika, z reguły acetonu lub N,N-dimetyloformamidu. Roztwory łączy się i następnie, ewentualnie po dodaniu emulgatora, rozcieńcza wodą do wymaganego stężenia. Zazwyczaj wytwarza się wodną ciecz opryskową z 0,1%-owym dodatkiem Renex-36.
P r z y k ł a d A
Test powschodowy
Rośliny doświadczalne uprawia się w cieplarni w kontrolowanych warunkach (temperatura, światło, wilgotność powietrza). Opryskiwanie przeprowadza się, gdy rośliny doświadczalne osiągną wysokość wynoszącą 5-15 cm. Stężenie cieczy opryskowej wybiera się tak, że w 500 l wody/ha nanosi się wymagane w danym przypadku ilości substancji czynnych.
PL 207 754 B1
Po opryskaniu doniczki z doświadczalnymi roślinami utrzymuje się w cieplarni w kontrolowanych warunkach (temperatura, światło, wilgotność powietrza) aż do zakończenia testu. Po około 3 tygodniach od zastosowania ocenia się stopień uszkodzenia roślin uprawnych w % szkodliwości w porównaniu z rozwojem nietraktowanej kontroli.
Przy tym oznaczają:
0% - brak uszkodzenia (jak w nietraktowanej kontroli)
100% - całkowite zniszczenie/uszkodzenie
Substancje czynne, stosowane ilości, rośliny doświadczalne i uzyskane wyniki przedstawiono w poniższych tabelach, przy czym zastosowane w tabelach określenia mają następujące znaczenie: kukurydza oznacza kukurydzę odmiany Pioneer
s.a. oznacza substancję aktywną, czyli substancja czynna/substancja ochronna
T a b e l a A1. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie kukurydzy (w %)
I-2 10 35
I-2 + AD-67 10 + 100 7
I-2 + klokwintocet meksylowy 10 + 100 1,5
I-2 + dichloromid 10 + 100 13,5
I-2 + fenchlorazol etylowy 10 + 100 12
I-2 + izoksadifen etylowy 10 + 100 4
I-2 + furylazol 10 + 100 2,5
I-2 + flurazol 10 + 100 4,5
I-2 + Ile-11 10 + 100 2
I-2 + MON-7400 10 + 100 1,5
P r z y k ł a d A-2
Test powschodowy
Wytworzono tu wodną ciecz opryskową z 0,5%-owym dodatkiem Renex-36. P r z y k ł a d nr I-2, sól sodowa
P r z y k ł a d nr IId-25
PL 207 754 B1
T a b e l a A-2-1.
Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
I-2, sól sodowa 4 60
2 50
I-2, sól sodowa + 4 + 100 50
związek nr lId-25 2 + 100 25
4 + 30 50
2 + 30 35
T ab e l a A-2-2. Test powschodowy w cieplarni
Substancja ochronna Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
związek nr IId-25 100 0
30 0
P r z y k ł a d A-3
Test powschodowy
Związek I-2 zastosowano jako 10 WP. Marlipal® dodano w danym przypadku w ilości 500 ml/ha. Oceny dokonano już po upływie 7 dni od zastosowania.
Przy tym:
kukurydza 1 oznacza kukurydzę odmiany Prinz kukurydza 2 oznacza kukurydzę odmiany Pioneer
Kukurydza 3 oznacza kukurydzę odmiany LIXIS
T a b e l a A-3-1. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie kukurydzy 1 (w %)
I-2 15 20
8 10
I-2 + związek nr IId-25 15 + 100 5
8 + 100 0
T a b e l a A-3-2. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna Stosowana ilość Uszkodzenie
+ substancja ochronna) (g s.a./ha) kukurydzy 2 (w %)
I-2 15 40
8 10
I-2 + związek nr IId-25 15 + 100 5
8 + 100 5
T a b e l a A-3-3. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna Stosowana ilość Uszkodzenie
(+ substancja ochronna) (g s.a./ha) kukurydzy 3 (w %)
1 2 3
I-2 15 40
8 20
PL 207 754 B1 cd. tabeli A-3-3
1 2 1
I-2 + związek nr IId-25 15 + 100 20
8 + 100 10
15 + 50 10
8 + 50 10
P r z y k ł a d A-4
Test powschodowy
Mefenpir-dietyl zastosowano jako 100 EC.
Związki przykładu nr I-2 i I-13 zastosowano jako 10 WP.
T a b e l a A-4-1. Test powschodowy cieplarni
Substancja ochronna Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
mefenpyr dietylowy 50 0
T a b e l a A-4-2. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna Stosowana Uszkodzenie
(+ substancja ochronna) ilość (g s.a./ha) pszenicy ozimej (w %)
I-2 30 15 60 40
I-2 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 15 + 50 10 5
T a b e l a A-4-3. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
I-13 125 30
60 20
I-13 + mefenpyr dietylowy 125 + 50 10
60 + 50 5
T a b e l a A-4-4. Test powschodowy w cieplarni
Substancja ochronna Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
mefenpyr dietylowy 50 0
T a b e l a A-4-5. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
I-2 30 80
15 70
8 50
I-2 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 70
15 +50 40
8+ 50 30
Tabela A-4-6. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
(+ substancja ochronna)
1 2 3
I-13 125 80
60 70
30 50
PL 207 754 B1 cd. tabeli A-4-6
1 2 3
I-13 + mefenpyr dietylowy 125 + 50 60
60 + 50 50
30 + 50 30
P r z y k ł a d A-5
Test powschodowy
Mefenpir-dietyl zastosowano jako 100 EC, a związek z przykładu nr I-2 jako 10 WP.
T a b e l a A-5-1. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
I-2 30 60
mefenpyr dietylowy 50 0
I-2 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 5
T a b e l a A-5-2. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
I-13 125 50
mefenpyr dietylowy 50 0
I-13 + mefenpyr dietylowy 125 + 50 10
T a b e l a A-5-3. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
I-15 60 80
mefenpyr dietylowy 50 0
I-15 + mefenpyr dietylowy 60 + 50 40
T a b e l a A-5-4. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
I-16 60 25
mefenpyr dietylowy 50 0
I-16 + mefenpyr dietylowy 60 + 50 15
T a b e l a A-5-5. Test powschodowy w cieplarni
Substancja ochronna Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
mefenpyr dietylowy 50 0
T a b e l a A-5-6. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
1 2 3
I-2 30 40
15 30
8 20
PL 207 754 B1 cd. tabeli A-5-6
1 2 3
I-2 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 20
15 + 50 10
8 + 50 10
T a b e l a A-5-7. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
(+ substancja ochronna)
1-17 30 70
15 50
8 40
I-17 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 40
15 + 50 30
8 + 50 20
T a b e l a A-5-8. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
I-14 1 40
0,5 20
I-14 + mefenpyr dietylowy 1 + 50 30
0,5 + 50 10
T a b e l a A-5-9. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
(+ substancja ochronna)
I-18 2 50
1 30
I-18 + mefenpyr dietylowy 2 + 50 20
1 + 50 10
T a b e l a A-5-10. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie pszenicy ozimej (w %)
I-15 30 70
15 40
8 30
I-15 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 10
15 + 50 0
8+50 0
T a b e l a A-5-11. Test powschodowy w cieplarni
Substancja ochronna Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
mefenpyr dietylowy 50 0
T a b e l a A-5-12. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
1 2 3
I-2 30 80
15 70
8 60
PL 207 754 B1 cd. tabeli A-5-12
1 2 3
I-2 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 50
15 + 50 20
8+50 10
T a b e l a A-5-13. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
I-17 30 80
15 70
8 70
I-17 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 70
15 + 50 60
8+50 20
T a b e l a A-5-14. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
I-14 0,5 30
0,25 10
I-14+ mefenpyr dietylowy 0,5 + 50 20
0,25 + 50 0
T a b e l a A-5-15. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
I-18 2 60
1 20
0,5 10
I-18 + mefenpyr dietylowy 2+ 50 20
1 + 50 10
0,5+50 0
T a b e l a A-5-19. Test powschodowy w cieplarni
Substancja czynna (+ substancja ochronna) Stosowana ilość (g s.a./ha) Uszkodzenie jęczmienia ozimego (w %)
I-15 30 80
15 70
8 60
I-15 + mefenpyr dietylowy 30 + 50 30
15 + 50 20
8+50 10

Claims (10)

1. Środek chwastobójczy zawierający kompozycję substancji czynnych, znamienny tym, że zawiera w którym 1
Q1 oznacza atom tlenu, 2
Q2 oznacza atom tlenu, 1
R1 oznacza grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, 2
R2 oznacza grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, 3
R3 oznacza grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, ewentualnie podstawioną grupą C1-C4-alkoksylową albo oznacza grupę C1-C6-alkoksylową,
R4 oznacza grupę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, grupę alkoksylową o 1 do 6 atomach węgla lub grupę cykloalkilową o 3 do 6 atomach węgla, jak również sole związków o wzorze I oraz (b) związek polepszający tolerancję roślin uprawnych wybrany z grupy związków: 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4,5]dekan (AD-67), 5-chlorochinolin-8-oksyoctan 1-metyloheksylu (klokwintocet meksylowy), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichloromid), 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylan etylu (fenchlorazol etylowy), 2-chloro-4-trifluorometylotiazolo-5-karboksylan fenylometylu (flurazol), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furylazol), 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (izoksadifen etylowy), 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpyr dietylowy), difenylometoksyoctan metylu (MON-7400), lub z następujących związków o wzorze Ild
R14 w którym n oznacza liczbę 1 lub 2,
R13 oznacza atom wodoru,
R14 oznacza atom wodoru,
R15 oznacza grupę C1-C6-alkilową podstawioną grupą C1-C4-alkoksylową, X4 oznacza grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-alkoksylową i 5
X5 oznacza atom wodoru, lub o wzorze Ile
PL 207 754 B1 w którym n oznacza liczbę 1 lub 2,
R13 oznacza atom wodoru,
R16 oznacza atom wodoru,
R17 oznacza grupę C3-C6-cykloalkilową,
X4 oznacza grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-alkoksylową i 5
X5 oznacza atom wodoru przy czym na 1 część wagową związku o wzorze I lub jego soli przypada 0,001 do 1000 części wagowych związku polepszających tolerancję roślin z grupy b).
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym 1
Q1 oznacza atom tlenu, 2
Q2 oznacza atom tlenu, 1
R1 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, 2
R2 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, 3
R3 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, każdorazowo ewentualnie podstawioną grupą metoksylową, etoksylową lub n- lub izopropoksylową lub oznacza grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową,
R4 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksyIową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową, grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową, cykloheksylową.
3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym 1
Q1 oznacza atom tlenu, 2
Q2 oznacza atom tlenu, 1
R1 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, 2
R2 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, 3
R3 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, każdorazowo ewentualnie podstawioną grupą metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, lub oznacza grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową,
R4 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową lub grupę cyklopropylową.
4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze Ild lub związek o wzorze Ile, przy czym n oznacza liczby 1 lub 2,
R13 oznacza atom wodoru,
R14 oznacza atom wodoru,
R15 oznacza grupę metylową, etylową n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową każdorazowo podstawioną grupą metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową,
R16 oznacza atom wodoru,
R17 oznacza grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową albo cykloheksylową,
X4 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową,
X5 oznacza atom wodoru.
5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że związek b) wybrany jest z grupy obejmującej 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4,5]dekan (AD-67), klokwintocet meksylowy, dichloromid, fenchlorazol etylowy, izoksadifen etylowy, mefenpyr dietylowy, difenylometoksyoctan metylu (MON-7400), flurazol, furylazol, związek o wzorze Ile, w którym n oznacza liczbę 2, R13 oznacza atom wodoru, R16 oznacza atom wodoru, R17 oznacza grupę cyklopropylową, X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza
PL 207 754 B1 grupę metoksylową i następne X4 znajduje się w pozycji 5 i oznacza grupę metylową (związek Ile-11) lub w którym n oznacza liczbę 1, R13 oznacza atom wodoru, R16 oznacza atom wodoru, R17 oznacza grupę cyklopropylową, X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową (związek IIe-5) i związek o wzorze Ild, w którym n oznacza liczbę 1, R13 oznacza atom wodoru, R14 oznacza atom wodoru, R15 oznacza grupę CH2OCH3 i X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową (związek IId-25).
6. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ż e związek b) wybrany jest z grupy obejmującej 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4,5]dekan (AD-67), klokwintocet meksylowy, dichloromid, fenchlorazol etylowy, izoksadifen etylowy, difenylometoksyoctan metylu (MON-7400), flurazol, furylazol, związek o wzorze Ile, w którym n oznacza liczbę 2, R13 oznacza atom wodoru, R16 oznacza atom wodoru, R17 oznacza grupę cyklopropylową, X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową i następne X4 znajduje się w pozycji 5 i oznacza grupę metylową (związek Ile-11) i związek o wzorze Ild, w którym n oznacza liczbę 1, R13 oznacza atom wodoru, R16 oznacza atom wodoru, R17 oznacza grupę CH2OCH3 i X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową (związek IId-25).
1
7. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym Q1 oznacza atom tlenu, Q2 oznacza atom tlenu, R1 oznacza grupę metylową, R2 oznacza grupę metylową, R3 oznacza grupę metoksylową, R4 oznacza grupę metylową (związek o wzorze 1-2) a jako związek z grupy b) mefenpyr dietylowy lub związek o wzorze (Ile), w którym n oznacza liczbę 1, R13 oznacza atom wodoru, R14 oznacza atom wodoru, R15 oznacza grupę cyklopropylową i X4 znajduje się w pozycji 2 i oznacza grupę metoksylową (zwią zek IIe-5).
8. Zastosowanie ś rodka okreś lonego w zastrz. 1 do 7 do zwalczania niepożądanych roś lin.
9. Sposób zwalczania niepo żądanych roś lin, znamienny tym, ż e ś rodkiem okreś lonym w zastrz. 1 działa się na niepożądane rośliny i/lub ich biotop.
10. Sposób wytwarzania chwastobójczego środka, znamienny tym, że środek określony w zastrz. 1 miesza się ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
PL367511A 2001-09-21 2002-09-10 Środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania chwastobójczego środka PL207754B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10146590A DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2001-09-21 Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
PCT/EP2002/010104 WO2003026427A1 (de) 2001-09-21 2002-09-10 Selektive herbizide auf basis von substituierten thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und safenern

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL367511A1 PL367511A1 (pl) 2005-02-21
PL207754B1 true PL207754B1 (pl) 2011-01-31

Family

ID=7699812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL367511A PL207754B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania chwastobójczego środka

Country Status (24)

Country Link
US (4) US20050009705A1 (pl)
EP (1) EP1429613B1 (pl)
JP (2) JP4610895B2 (pl)
KR (2) KR100927025B1 (pl)
CN (1) CN1326457C (pl)
AR (1) AR036775A1 (pl)
AU (1) AU2002333811B8 (pl)
BE (2) BE2016C043I2 (pl)
CA (2) CA2695675C (pl)
CO (1) CO5580725A2 (pl)
DE (2) DE10146590A1 (pl)
ES (1) ES2280615T3 (pl)
FR (2) FR17C1034I2 (pl)
HR (1) HRP20040359A2 (pl)
HU (3) HU230218B1 (pl)
MX (1) MXPA04002641A (pl)
NL (3) NL350074I2 (pl)
PL (1) PL207754B1 (pl)
PT (1) PT1429613E (pl)
RS (1) RS51046B (pl)
RU (1) RU2308834C2 (pl)
UA (1) UA77010C2 (pl)
WO (1) WO2003026427A1 (pl)
ZA (1) ZA200402129B (pl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10154074A1 (de) * 2001-11-02 2003-05-15 Bayer Cropscience Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE102004025220A1 (de) * 2004-05-22 2005-12-08 Bayer Cropscience Gmbh Ölsuspensionskonzentrat
DE102004010812A1 (de) * 2004-03-05 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Unkrautbekämpfungsverfahren
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004035137A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen und Methoden zu ihrer Auffindung
CN101262772A (zh) * 2005-09-08 2008-09-10 拜尔作物科学股份公司 新型的含磺酰胺的固体配制剂
DK1951052T3 (en) 2005-11-17 2017-08-14 Bayer Ip Gmbh AFFICIENT HERBICIDE AGENT ON A SUSPENSION CONCENTRATE CONTAINING HERBICIDES AND SAFENES
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
CN103980098B (zh) * 2014-05-16 2016-07-13 上海康鹏化学有限公司 含二氟甲氧醚桥键（cf2o）的单体液晶化合物的制备方法
TW201822637A (zh) * 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
BR102020019868A2 (pt) * 2020-09-28 2022-04-12 Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. Combinações de herbicidas triazolonas com fitoprotetores
EP4429460A1 (en) 2021-11-11 2024-09-18 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4971618A (en) * 1971-04-16 1990-11-20 Ici Americas Inc. Herbicide compositions
US4415353A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4137070A (en) * 1971-04-16 1979-01-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4708735A (en) * 1971-04-16 1987-11-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions
US4415352A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4269618A (en) * 1971-12-09 1981-05-26 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4243811A (en) * 1972-10-13 1981-01-06 Stauffer Chemical Company 2,2,4-Trimethyl-4-hydroxymethyl-3-dichloroacetyl oxazolidine
US4186130A (en) * 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3382743D1 (de) * 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4964893A (en) * 1986-04-17 1990-10-23 Monsanto Company Benzhydryl compounds as herbicide antidotes
DE3633840A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US5276162A (en) * 1988-05-09 1994-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3709574A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Bayer Ag Substituierte triazolinone
US5380863A (en) * 1989-10-12 1995-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5166356A (en) * 1987-03-24 1992-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators
US5149356A (en) * 1988-05-09 1992-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5262389A (en) * 1987-03-24 1993-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators
US5599944A (en) * 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3939010A1 (de) * 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) * 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) * 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE59108636D1 (de) * 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
KR100291875B1 (ko) * 1992-07-24 2001-11-05 만셀 케이쓰 로드니 촉매및포화탄화수소의산화시이들의용도
TW259690B (pl) * 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4234801A1 (de) * 1992-10-15 1994-04-21 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
US5407897A (en) * 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE19508118A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19621522A1 (de) * 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU719657B2 (en) * 1998-01-21 2000-05-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19933260A1 (de) * 1999-07-15 2001-01-18 Bayer Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
DE10031825A1 (de) * 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen

Also Published As

Publication number Publication date
CN1555221A (zh) 2004-12-15
HRP20040359B1 (pl) 2012-11-30
BE2017C050I2 (pl) 2021-11-22
NL350078I1 (nl) 2017-02-08
MXPA04002641A (es) 2004-06-07
HRP20040359A2 (en) 2005-04-30
HUP0402116A3 (en) 2005-10-28
RS51046B (sr) 2010-10-31
JP2005503421A (ja) 2005-02-03
AR036775A1 (es) 2004-10-06
US20050009705A1 (en) 2005-01-13
AU2002333811B8 (en) 2008-09-11
CN1326457C (zh) 2007-07-18
ZA200402129B (en) 2005-06-29
NL350078I2 (nl) 2017-07-11
EP1429613A1 (de) 2004-06-23
RU2004112214A (ru) 2005-10-10
PT1429613E (pt) 2007-03-30
CA2460922C (en) 2011-07-05
KR20040053119A (ko) 2004-06-23
HUS2000029I1 (hu) 2021-03-29
WO2003026427A1 (de) 2003-04-03
KR100979997B1 (ko) 2010-09-03
KR100927025B1 (ko) 2009-11-19
FR18C1015I2 (fr) 2019-06-21
ES2280615T3 (es) 2007-09-16
FR17C1034I1 (pl) 2017-10-27
CA2695675A1 (en) 2003-04-03
NL350082I2 (nl) 2018-01-24
US20200085058A1 (en) 2020-03-19
HUP0402116A2 (hu) 2005-01-28
HU230218B1 (hu) 2015-10-28
JP2010100638A (ja) 2010-05-06
FR18C1015I1 (pl) 2018-06-15
HUS1600007I1 (hu) 2018-11-28
PL367511A1 (pl) 2005-02-21
JP4610895B2 (ja) 2011-01-12
DE50209305D1 (de) 2007-03-08
US10524475B2 (en) 2020-01-07
CA2460922A1 (en) 2003-04-03
FR17C1034I2 (fr) 2019-08-09
EP1429613B1 (de) 2007-01-17
UA77010C2 (uk) 2006-10-16
DE10146590A1 (de) 2003-04-10
HUS000505I2 (hu) 2021-03-29
US20130237418A1 (en) 2013-09-12
RS24504A (en) 2006-12-15
RU2308834C2 (ru) 2007-10-27
US20160073635A1 (en) 2016-03-17
BE2016C043I2 (pl) 2021-07-19
US9968091B2 (en) 2018-05-15
NL350074I2 (pl) 2016-09-01
KR20090105978A (ko) 2009-10-07
AU2002333811B2 (en) 2008-08-14
CO5580725A2 (es) 2005-11-30
CA2695675C (en) 2013-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU775959B2 (en) Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives
CA2140246C (en) Herbicidal agents based on heterocyclic aryloxyacetamides
JP4610894B2 (ja) 置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オンを含有する除草剤
ES2256041T3 (es) Herbicidas selectivos a base de una n-aril-triazolinona.
PL200541B1 (pl) Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie selektywnego środka, sposób zwalczania chwastów i sposób wytwarzania środka chwastobójczego
CN1407854A (zh) 基于n－芳基尿嘧啶的除草剂
CZ20021728A3 (cs) Synergické herbicidní kombinace účinných látek a jejich pouľití
CZ301614B6 (cs) Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin
DE19947918A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
PL207754B1 (pl) Środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania chwastobójczego środka
US7202196B2 (en) Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative
RU2228032C2 (ru) Гербицидное средство на основе n-арил-триазолинона и n-арилсульфониламинокарбонил-триазолинона
PL208294B1 (pl) Selektywny środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie środka
BG107274A (bg) Селективни хербициди на базаta на хетероарилокси-ацетамиди
KR100479612B1 (ko) 1-(2-클로로-페닐)-4-(n-사이클로헥실-n-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5h-테트라졸-5-온및프로파닐을기본으로한선택적제초제
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
CN1768582A (zh) 基于2，6－二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂
CA2078163A1 (en) Diarylpyrazolinones
MXPA99001934A (en) Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification