PL200541B1 - Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie selektywnego środka, sposób zwalczania chwastów i sposób wytwarzania środka chwastobójczego - Google Patents
Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie selektywnego środka, sposób zwalczania chwastów i sposób wytwarzania środka chwastobójczegoInfo
- Publication number
- PL200541B1 PL200541B1 PL362853A PL36285300A PL200541B1 PL 200541 B1 PL200541 B1 PL 200541B1 PL 362853 A PL362853 A PL 362853A PL 36285300 A PL36285300 A PL 36285300A PL 200541 B1 PL200541 B1 PL 200541B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- dichloro
- formula
- compound
- dichloroacetyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- FIBLLDXAIFHZIW-UHFFFAOYSA-N n-(benzenesulfonyl)-5-oxo-4h-triazole-1-carboxamide Chemical class N1=NCC(=O)N1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FIBLLDXAIFHZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 15
- 239000000729 antidote Substances 0.000 abstract description 6
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 abstract description 3
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 abstract 2
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 abstract 1
- OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC1OCCO1 OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HCEJOAJCHSLTDV-UHFFFAOYSA-N 2-(8-chloroquinoxalin-5-yl)oxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=N1 HCEJOAJCHSLTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 abstract 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VJYWBLDDQZIGJI-UHFFFAOYSA-N heptyl-2-acetate Natural products CCCCCC(C)OC(C)=O VJYWBLDDQZIGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N metcamifen Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WFVUIONFJOAYPK-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)=NOCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 35
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- -1 2-trifluoromethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl Chemical group 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229940062233 di-isopropylammonium Drugs 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O dibutylazanium Chemical compound CCCC[NH2+]CCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O tert-butylammonium Chemical compound CC(C)(C)[NH3+] YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N triethylsulfanium Chemical compound CC[S+](CC)CC WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy nowych selektywnych srodków chwastobójczych zawieraj acych u zyt a w skutecznej ilo sci aktywn a kombinacj e sk ladników aktywnych obejmuj ac a: (a) 2-(2-metoksykarbony- lofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on o wzorze (I): i/lub wi ecej ni z jedn a sól zwi azku o wzorze (I), oraz (b) 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H- -pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpirdietyl). Wynalazek dotyczy równie z zastosowania tego srodka, sposobu zwalczania chwastów i sposobu wytwarzania srodka chwastobójczego. PL PL PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy nowych, selektywnie działających chwastobójczych kombinacji składników aktywnych, które zawierają, z jednej strony, 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub jego sole, a zwłaszcza sól sodową, a z drugiej związek polepszający tolerancję roślin uprawnych, i które można stosować ze szczególnie dużym powodzeniem do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach rozmaitych roślin użytkowych.
Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania chwastów i sposobu wytwarzania środka chwastobójczego.
Podstawione pochodne fenylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonu jako skutecznie działające środki chwastobójcze są już znane (porównaj, na przykład, dokument patentowy EP-A 507 171). Jednakże, skutki działania tych związków i/lub tolerancja roślin uprawnych na te związki, nie we wszystkich uwarunkowaniach są całkowicie zadawalające.
Następnie, kombinacje składników aktywnych złożone z podstawionych pochodnych fenylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonu i innych związków o aktywności chwastobójczej znane są z działania synergistycznego (porównaj dokument patentowy DE-A 196 388 87). Także i w przypadku tych skombinowanych produktów ich właściwości użytkowe nie zadowalają pod każdym względem. Oprócz tego, w dokumencie patentowym EP-A 931 456 opisano kombinacje złożone z 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-onu i związku zabezpieczającego rośliny uprawne przed uszkodzeniem przez substancje zawarte w środku chwastobójczym.
Nieoczekiwanie wynaleziono, że 2-(2-metoksykarbonylofenylo-sulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub jego sole w przypadku wspólnego stosowania z opisanym w poniższej części niniejszego opisu związkiem polepszającym tolerancję roślin uprawnych (związkiem zabezpieczającym rośliny użytkowe/odtrutką) zapobiegają, i to z nadzwyczajną skutecznością, uszkadzaniu roślin uprawnych i dzięki temu, w sposób szczególnie korzystny, jako preparaty kombinowane o szerokim spektrum działania, mogą być stosowane do selektywnego zwalczania chwastów występujących w uprawach roślin użytkowych.
Przedmiotem wynalazku jest selektywnie działający środek chwastobójczy, charakteryzujący się tym, że zawiera użytą w skutecznej ilości aktywną kombinację obejmującą:
(a) 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on o wzorze (I):
i/lub jedną, lub więcej niż jedną sól związku o wzorze (I), oraz (b) 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpirdietyl).
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie selektywnego środka określonego powyżej do zwalczania niepożądanego wzrostu roślin.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób zwalczania chwastów, charakteryzujący się tym, że na niepożądane rośliny i/lub ich przestrzeń życiową działa się powyżej określonym środkiem.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania środka chwastobójczego, charakteryzujący się tym, że miesza się ze sobą kombinację aktywną związków określoną powyżej ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
Ogólnie, na 1 część wagową składnika aktywnego, a mianowicie 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu o wzorze (I), albo jego soli, przypada od 0,001 do 1000 części wagowych związku (b).
Korzystnymi solami związku o wzorze (I) są następujące sole: sodowa, potasowa, amonowa, metyloamoniowa, etyloamoniowa, n- lub izopropyloamoniowa, n-, izo-, sec lub tert-butyloamoniowa, dimetyloamoniowa, dietyloamoniowa, di-n-propyloamoniowa, di-izopropyloamoniowa, di-n-butyloamoniowa, di-izobutyloamoniowa, di-s-butyloamoniowa, trimetyloamoniowa, trietyloamoniowa, tripropyloamoniowa, tributyloamoniowa, trimetylosulfoniowa i trietylosulfoniowa.
Nieoczekiwanie wynaleziono, że przedstawione powyżej kombinacje składników aktywnych, złożone z 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu o wzorze (I), lub jego soli, oraz związku zabezpieczającego rośliny/odtrutki (b), przy bardzo dobrej
PL 200 541 B1 tolerancji na te substancje wykazywanej przez rośliny uprawne, przejawiają szczególnie wysoką skuteczność chwastobójczą, wobec czego można je z powodzeniem stosować w najrozmaitszych uprawach, zwłaszcza zbożowych, przede wszystkim w pszenicy, ale także w uprawach soi, ziemniaków, kukurydzy i ryżu.
Poza tym, należy uważać za fakt zaskakujący to, że spośród wielu znanych związków zabezpieczających rośliny uprawne przed uszkodzeniem przez substancje zawarte w środku chwastobójczym, lub odtrutek, właśnie przedstawiony powyżej związek (b) nadaje się do tego, aby prawie całkowicie znieść szkodliwe działanie wywierane na rośliny uprawne przez 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu i jego sole, w szczególności sól sodową, i to bez wpływu na ich skuteczność chwastobójczą przejawianą wobec chwastów.
Zwłaszcza podkreślić tu należy wyjątkowo pożyteczne działanie składnika kombinacji (b), przede wszystkim z uwagi na ochronę roślin zbożowych, takich jak pszenica, jęczmień i żyto, jako wspomnianych roślin uprawnych.
I tak, na przykład, kombinacji składników aktywnych według wynalazku można używać w stosunku do następujących roślin:
- Chwasty dwuliś cienne z rodzajów:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
- Uprawy roś lin dwuliściennych z rodzajów:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus itd.
- Chwasty jednoliś cienne z rodzajów:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
- Uprawy roś lin jednoliściennych z rodzajów:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Zakres stosowania kombinacji składników aktywnych według wynalazku w żaden sposób nie ogranicza się jedynie do wyżej wyszczególnionych rodzajów roślin, ale obejmuje w równym stopniu także i inne rośliny.
Zgodnie z wynalazkiem, przez określenie rośliny uprawne rozumie się wszelkie rośliny i rodzaje roślin włącznie z transgenicznymi roślinami i rodzajami roślin.
Jeśli chodzi o tolerancję roślin uprawnych na działanie substancji szkodliwych dla roślin, korzystny skutek działania kombinacji składników aktywnych według wynalazku uwydatnia się szczególnie silnie w przypadku zachowania określonych stosunków stężeń. Jednakże, udziały wagowe składników aktywnych w kombinacjach składników aktywnych mogą wahać się we względnie szerokim zakresie. Na ogół, na 1 część wagową składnika aktywnego o wzorze (I) lub jego soli przypada od 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,01 do 100 części wagowych, a szczególnie korzystnie od 0,1 do 10 części wagowych związku polepszającego tolerancję roślin uprawnych/odtrutki wymienionego w pkt.(b).
Substancjom aktywnym można nadać zwykłe formy użytkowe, takie jak roztwory, emulsje, proszki zawiesinowe, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, naturalne i syntetyczne środki impregnowane składnikami aktywnymi, jak również preparaty mikrokapsułkowe otrzymane z udziałem tworzyw polimerycznych.
Preparaty te wytwarza się znanymi metodami, na przykład za pomocą zmieszania składników aktywnych ze środkami rozcieńczającymi, a więc płynnymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a zatem emulgatorów i/lub środków dyspergujących i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku uż ycia wody, jako ś rodka rozcień czają cego, można takż e uż yć rozpuszczalników organicznych jako rozpuszczalników pomocniczych. Jako płynne rozpuszczalniki bierze się pod uwagę zasadniczo: węglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilowe pochodne naftalenu, chlorowane węglowodory aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzen, chloroetylen, lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub węglowodory parafinowe, na przykład, frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol
PL 200 541 B1 lub glikol, jak również ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton etylowo-metylowy, keton izobutylowo-metylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, jak również wodę.
Jako nośniki stałe w grę wchodzą, na przykład: sole amonowe i naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, gliny, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako nośniki stałe dla granulatów bierze się pod uwagę: pokruszone i rozfrakcjonowane naturalne skały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak również granulaty syntetyczne otrzymane z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty wytworzone z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze wchodzą tu w grę, na przykład: emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak estry kwasów tłuszczowych i glikoli polioksyetylenowych, etery alkoholi tłuszczowych i glikoli polioksyetylenowych, na przykł ad alkiloarylozwią zki polioksyetylenowane, sulfoniany alkilowe, siarczany alkilowe, sulfoniany arylowe, jak również hydrolizaty białkowe. Jako środki dyspergujące bierze się pod uwagę, na przykład, ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W składzie preparatu mogą znaleźć zastosowanie także środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery w postaci proszku, granulek lub lateksu, takie jak guma arabska, poli(alkohol winylowy), poli(octan winylu), jak również fosfolipidy naturalne, takie jak kefalina i lecytyna, oraz fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można także posłużyć się barwnikami, takimi jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy, oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także mikroelementami jako ś rodkami odż ywczymi, na przykład takimi, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają składnik aktywny w ilości mieszczącej się, na ogół, w zakresie od 0,1 do 95% wag, korzystnie w zakresie od 0,5 do 90% wag.
Na ogół, kombinacje składników aktywnych według wynalazku stosuje się w postaci preparatów gotowych do natychmiastowego użycia. Jednakże, składniki aktywne zawarte w kombinacjach składników aktywnych można zastosować w formie osobnych preparatów, przeznaczonych do zmieszania ze sobą przed użyciem, bezpośrednio przed zastosowaniem.
Nowe kombinacje składników aktywnych można stosować jako takie lub w postaci preparatów stanowiących mieszaniny z innymi znanymi środkami chwastobójczymi, przy czym także i w tym przypadku można wykorzystać zarówno preparaty gotowe do natychmiastowego użycia, jak i preparaty przewidziane do mieszania bezpośrednio przed zastosowaniem. Możliwa jest także mieszanina z innymi znanymi skł adnikami aktywnymi, takimi jak ś rodki grzybobójcze, ś rodki owadobójcze, ś rodki roztoczobójcze, środki nicieniobójcze, środki chroniące przed szkodliwymi ptakami, środki odżywcze dla roślin i środki poprawiające strukturę gleby. Następnie, dla pewnych zastosowań, zwłaszcza w przypadku postępowania powschodowego, może okazać się korzystne włączenie, jako dalszych substancji dodatkowych, olejów mineralnych lub roślinnych (takich jak, na przykład preparat handlowy Oleo® DuPont 11E) lub soli amonowych, takich jak, na przykład, siarczan amonu lub tiocyjanian amonu.
Nowe kombinacje składników aktywnych można stosować jako takie, w postaci wytworzonych z ich udziałem preparatów, lub form użytkowych otrzymanych z nich za pomocą dalszego rozcieńczenia, takich jak roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie ich odbywa się w zwykł y sposób i polega, na przykł ad, na polewaniu, opryskiwaniu, mgł awicowaniu i opylaniu.
Zastosowana ilość kombinacji składników aktywnych może wahać się w pewnym zakresie. Zależy ona, między innymi, od warunków pogodowych i od czynników glebowych. Na ogół, ilość ta mieści się w zakresie od 0,05 do 5 kg/ha, korzystnie w zakresie od 0,05 do 2 kg/ha, a szczególnie korzystnie w zakresie od 0,1 do 1,0 kg/ha.
Kombinacje składników aktywnych według wynalazku nanosić można tak przed wzejściem roślin, jak i po nim, a więc zarówno w postępowaniu przedwschodowym jak i powschodowym.
P r z y k ł a d y s t o s o w a n i a
Użyto zwyczajnych preparatów zawierających omawiane składniki aktywne. Zastosowano przy tym sól sodową związku o wzorze (I) jako 70 WG lub 70 WP, mefenpirdietyl jako 100 EC, jako własnym sposobem wytworzone laboratoryjne preparaty składników aktywnych. Ze składników aktywnych i, ewentualnie użytego związku zabezpieczającego rośliny, sporządzono wodną ciecz opryskową zawierającą dodatkowo 0,1% Renex-36.
PL 200 541 B1
P r z y k ł a d A. Test powschodowy
Preparatem składników aktywnych opryskuje się użyte w teście rośliny (wyhodowane w wazonach 10 x 10 cm; podłoże hodowlane: ziemia lub wermikulit) w taki sposób, że na jednostkę powierzchni nanosi się każdorazowo żądaną ilość składnika aktywnego. Stężenie cieczy opryskowej dobiera się tak, aby w 500 litrach wody/ha nanieść każdorazowo żądaną ilość składnika aktywnego.
Po upływie około 18 dni, dokonuje się oszacowania stopnia uszkodzenia roślin uprawnych jako % uszkodzenia w porównaniu z rozwojem roś lin w próbach kontrolnych (bez potraktowania).
Poszczególne oceny oznaczają:
0% = brak uszkodzenia [jak w przypadku próby kontrolnej (bez potraktowania)]
100% = całkowite zniszczenie roślin.
Składniki aktywne, ilości stosowane, rośliny użyte w teście i otrzymane wyniki uwidoczniono w nastę pują cych tabelach, przy czym okreś lenia uż yte w tych tabelach mają nastę pują ce znaczenie:
Pszenica = pszenica odmiany Orestis
Jęczmień = jęczmień odmiany Coronar
a.i. = active ingredient = składnik aktywny/odtrutka sól sodowa związku o wzorze (I) =
T a b e l a A2. Test powschodowy/szklarnia
| Składnik (składniki) aktywne | Ilość stosowana (g a.i./ha) | Uszkodzenie Pszenica [w %] |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) | 250 | 50 |
| 125 | 30 | |
| 60 | 20 | |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) + mefenpirdietyl | 250 + 250 | 20 |
| 125 + 125 | 0 | |
| 60 + 60 | 0 |
T a b e l a A3. Test powschodowy/szklarnia
| Składnik (składniki) aktywne | Ilość stosowana (g a.i./ha) | Uszkodzenie Pszenica [w %] |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) | 125 | 50 |
| 60 | 10 | |
| 30 | 5 | |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) + mefenpirdietyl | 125 +125 | 10 |
| 60 + 60 | 5 | |
| 30 + 30 | 0 |
T a b e l a A4. Test powschodowy/szklarnia
| Składnik (składniki) aktywne | Ilość stosowana (g a.i./ha) | Uszkodzenie Pszenica [w %] |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) | 125 | 40 |
| 60 | 30 | |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) + mefenpirdietyl | 125 + 250 | 10 |
| 60 + 250 | 0 |
PL 200 541 B1
T a b e l a A5. Test powschodowy/szklarnia
| Składnik (składniki) aktywne | Ilość stosowana (g a.i./ha) | Uszkodzenie Jęczmień [w %] |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) | 60 | 70 |
| 30 | 70 | |
| 15 | 50 | |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) + mefenpirdietyl | 60 + 60 | 60 |
| 30 + 30 | 50 | |
| 15 + 15 | 30 |
T a b e l a A6. Test powschodowy/szklarnia
| Składnik (składniki) aktywne | Ilość stosowana (g a.i./ha) | Uszkodzenie Jęczmień [w %] |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) | 60 | 60 |
| 30 | 60 | |
| 15 | 50 | |
| 8 | 50 | |
| Sól sodowa związku o wzorze (I) + mefenpirdietyl | 60 + 200 | 50 |
| 30 + 200 | 30 | |
| 15 + 200 | 30 | |
| 8 + 200 | 5 | |
| 60 + 50 | 60 | |
| 30 + 50 | 40 | |
| 15 + 50 | 30 | |
| 8 + 50 | 10 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Selektywny środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera użytą w skutecznej ilości aktywną kombinację obejmującą:(a) 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on o wzorze (I):i/lub jedną, lub więcej niż jedną sól związku o wzorze (I), oraz (b) 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpirdietyl).
- 2. Zastosowanie selektywnego środka według zastrz. 1, do zwalczania niepożądanego wzrostu roślin.
- 3. Sposób zwalczania chwastów, znamienny tym, że na niepożądane rośliny i/lub ich przestrzeń życiową działa się selektywnym środkiem według zastrz. 1.
- 4. Sposób wytwarzania środka chwastobójczego, znamienny tym, że miesza się ze sobą kombinację aktywną związków określoną w zastrz. 1, ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19940860A DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 1999-08-27 | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| PCT/EP2000/007982 WO2001015533A1 (de) | 1999-08-27 | 2000-08-16 | Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinons und safenern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL362853A1 PL362853A1 (pl) | 2004-11-02 |
| PL200541B1 true PL200541B1 (pl) | 2009-01-30 |
Family
ID=7919912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL362853A PL200541B1 (pl) | 1999-08-27 | 2000-08-16 | Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie selektywnego środka, sposób zwalczania chwastów i sposób wytwarzania środka chwastobójczego |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6649565B1 (pl) |
| EP (1) | EP1211941B1 (pl) |
| JP (1) | JP2003508413A (pl) |
| CN (1) | CN1198507C (pl) |
| AR (1) | AR025397A1 (pl) |
| AT (1) | ATE254849T1 (pl) |
| AU (1) | AU771120B2 (pl) |
| BR (1) | BR0013646A (pl) |
| CA (1) | CA2382305A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ303831B6 (pl) |
| DE (2) | DE19940860A1 (pl) |
| DK (1) | DK1211941T3 (pl) |
| ES (1) | ES2208423T3 (pl) |
| HU (1) | HU230217B1 (pl) |
| MX (1) | MXPA02002039A (pl) |
| PL (1) | PL200541B1 (pl) |
| RU (1) | RU2266648C2 (pl) |
| UA (1) | UA73142C2 (pl) |
| WO (1) | WO2001015533A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200200593B (pl) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10143083A1 (de) * | 2001-09-03 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern |
| DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| EA200800751A1 (ru) * | 2005-09-08 | 2008-08-29 | Байер Кропсайенс Аг | Новые сульфонамидсодержащие твердые препараты |
| US8940742B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| ES2900806T3 (es) | 2013-10-04 | 2022-03-18 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterocíclicos y usos de los mismos |
| WO2015051241A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| DK3119397T3 (da) | 2014-03-19 | 2022-03-28 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocykliske forbindelser til anvendelse i behandling af PI3K-gamma-medierede lidelser |
| WO2016054491A1 (en) | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| CN112279808B (zh) | 2014-10-06 | 2024-03-08 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜转导调节因子调节剂 |
| KR20180058741A (ko) | 2015-09-14 | 2018-06-01 | 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 이소퀴놀리논의 고체형, 그의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물 및 이를 사용하는 방법 |
| WO2017161116A1 (en) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors |
| WO2017173274A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| WO2017214269A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| PE20191147A1 (es) | 2016-09-30 | 2019-09-02 | Vertex Pharma | Modulador de regulador de conductancia de transmembrana de fibrosis quistica, composiciones farmaceuticas, metodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
| UY37513A (es) | 2016-12-09 | 2018-07-31 | Vertex Pharma | Modulador del regulador de conductancia transmembrana de fibrosis quística, composiciones farmacéuticas, métodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
| BR112019025801A2 (pt) | 2017-06-08 | 2020-07-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | métodos de tratamento para fibrose cística |
| EP3654969A1 (en) | 2017-07-17 | 2020-05-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| AU2018309043B2 (en) | 2017-08-02 | 2022-03-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for preparing pyrrolidine compounds |
| WO2019079760A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS |
| KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
| TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
| EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0112799A1 (de) | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE4110795A1 (de) | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| US5700758A (en) | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| DE19638887A1 (de) | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| AU719657B2 (en) | 1998-01-21 | 2000-05-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AU3183199A (en) | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
| DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
-
1999
- 1999-08-27 DE DE19940860A patent/DE19940860A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-16 BR BR0013646-8A patent/BR0013646A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-16 HU HU0301992A patent/HU230217B1/hu unknown
- 2000-08-16 US US10/069,350 patent/US6649565B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 CZ CZ20020650A patent/CZ303831B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-08-16 DE DE50004584T patent/DE50004584D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 ES ES00962323T patent/ES2208423T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 UA UA2002032396A patent/UA73142C2/uk unknown
- 2000-08-16 CA CA002382305A patent/CA2382305A1/en not_active Abandoned
- 2000-08-16 MX MXPA02002039A patent/MXPA02002039A/es active IP Right Grant
- 2000-08-16 CN CNB008121613A patent/CN1198507C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-16 PL PL362853A patent/PL200541B1/pl unknown
- 2000-08-16 RU RU2002107796/04A patent/RU2266648C2/ru active
- 2000-08-16 JP JP2001519762A patent/JP2003508413A/ja not_active Withdrawn
- 2000-08-16 DK DK00962323T patent/DK1211941T3/da active
- 2000-08-16 WO PCT/EP2000/007982 patent/WO2001015533A1/de active IP Right Grant
- 2000-08-16 AT AT00962323T patent/ATE254849T1/de active
- 2000-08-16 EP EP00962323A patent/EP1211941B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-16 AU AU74094/00A patent/AU771120B2/en not_active Ceased
- 2000-08-25 AR ARP000104423A patent/AR025397A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-01-23 ZA ZA200200593A patent/ZA200200593B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE50004584D1 (de) | 2004-01-08 |
| AU771120B2 (en) | 2004-03-11 |
| CN1379622A (zh) | 2002-11-13 |
| EP1211941A1 (de) | 2002-06-12 |
| RU2266648C2 (ru) | 2005-12-27 |
| EP1211941B1 (de) | 2003-11-26 |
| CZ303831B6 (cs) | 2013-05-22 |
| DK1211941T3 (da) | 2004-04-05 |
| US6649565B1 (en) | 2003-11-18 |
| BR0013646A (pt) | 2002-05-07 |
| MXPA02002039A (es) | 2002-11-07 |
| JP2003508413A (ja) | 2003-03-04 |
| PL362853A1 (pl) | 2004-11-02 |
| CZ2002650A3 (cs) | 2002-06-12 |
| UA73142C2 (uk) | 2005-06-15 |
| CN1198507C (zh) | 2005-04-27 |
| DE19940860A1 (de) | 2001-03-01 |
| ES2208423T3 (es) | 2004-06-16 |
| ATE254849T1 (de) | 2003-12-15 |
| CA2382305A1 (en) | 2001-03-08 |
| HUP0301992A3 (en) | 2005-11-28 |
| AU7409400A (en) | 2001-03-26 |
| AR025397A1 (es) | 2002-11-27 |
| WO2001015533A1 (de) | 2001-03-08 |
| HUP0301992A2 (en) | 2003-09-29 |
| ZA200200593B (en) | 2003-03-26 |
| HU230217B1 (hu) | 2015-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL200541B1 (pl) | Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie selektywnego środka, sposób zwalczania chwastów i sposób wytwarzania środka chwastobójczego | |
| CA2165743C (en) | Selective herbicides based on heteroaryloxy-acetamides | |
| CA2140246C (en) | Herbicidal agents based on heterocyclic aryloxyacetamides | |
| US6967188B2 (en) | Selective heteroaryloxy- acetamides-based herbicides | |
| ES2225227T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina. | |
| ES2256041T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de una n-aril-triazolinona. | |
| KR20020059758A (ko) | Ｎ-아릴-우라실을 기본으로 한 제초제 | |
| PT2279663E (pt) | Herbicidas que contêm tieno-3-il-sulfonilamino( tio)carbonil-triazolina(ti)onas substituídas e mesotrione | |
| US7202196B2 (en) | Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative | |
| PL207754B1 (pl) | Środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania chwastobójczego środka | |
| DK2243362T3 (en) | Selective herbicides from heteroaryloxy-acetamides | |
| AU718969B2 (en) | Herbicidal compositions based on 4-bromo-1-methyl-5- trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5- isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole | |
| KR100479612B1 (ko) | 1-(2-클로로-페닐)-4-(n-사이클로헥실-n-에틸-아미노카보닐)-1,4-디하이드로-5h-테트라졸-5-온및프로파닐을기본으로한선택적제초제 | |
| MXPA99001934A (en) | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole |