ES2244629T3 - Herbicidas selectivos a base de arilsulfonilaminocarboniltriazollinonas. - Google Patents
Herbicidas selectivos a base de arilsulfonilaminocarboniltriazollinonas.Info
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Abstract
Agentes, caracterizados por un contenido en una combinación de productos activos constituida por (a) una arilsulfonilaminocarboniltriazolinona de la **fórmula**, en la que R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilamino, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R2 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado, y R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos y/o una sal.
Description
Herbicidas selectivos a base de
arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas.
La invención se refiere a nuevas combinaciones
sinérgicas de productos activos, que están constituidas por
arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas conocidas, por un lado, y por
yodosulfuron-metil-sodio, por otro
lado, y que pueden emplearse con un éxito especialmente bueno para
la lucha selectiva contra las malas hierbas en diferentes cultivos
de plantas útiles.
Las arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas son el
objeto de una serie de solicitudes de patente a modo de herbicidas
eficaces (véanse las EP-A-341489,
EP-A-422469,
EP-A-425948,
EP-A-431291,
EP-A-507171,
EP-A-534266,
WO-A-96/11188,
WO-A-96/27590,
WO-A-96/27591,
WO-A-97/03056). Sin embargo las
sulfonilaminocarboniltriazolinonas conocidas presentan todavía
carencias de actividad bajo ciertas circunstancias.
Igualmente se ha dado ya a conocer una serie de
combinaciones de productos activos herbicidas a base de
arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas (véase la
WO-A-98/12923). Sin embargo las
propiedades de estas combinaciones de productos activos tampoco son
satisfactorias en todos los casos.
Sorprendentemente se ha encontrado ahora que una
serie de productos activos conocidos de la serie de las
arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas presentan, cuando se utilizan
conjuntamente con
yodosulfuron-metil-sodio, excelentes
efectos sinérgicos en lo que se refiere al efecto contra las malas
hierbas y que pueden emplearse de una manera especialmente ventajosa
a modo de preparados en combinación de amplia actividad para la
lucha selectiva contra las malas hierbas en los cultivos de plantas
útiles, tales como por ejemplo cebada, maíz, arroz y trigo.
El objeto de la invención son agentes herbicidas
selectivos, caracterizados porque tienen un contenido activo de una
combinación de productos activos constituida por
- (a)
- una arilsulfonilaminocarboniltriazolinona de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- R^{1}
- significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilamino, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
- R^{2}
- significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
- R^{3}
- significa nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado, y
- R^{4}
- significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado,
y/o una sal de un compuesto de la
fórmula
(I),
("productos activos del grupo
1")
y
\newpage
- (b)
- el compuesto:
- \quad
- N-(4-metoxi-6-metil-1,3,4-triazin-2-il)-N'-(5-yodo-2-metoxicarbonil-fenilsulfonoil)-urea-sal sódica (Iodosulfuron-metilo-sodio),
("producto activo del grupo
2"),
así como, en caso
dado,
- (c)
- un compuesto mejorador de la compatibilidad de las plantas de cultivo elegido del grupo siguiente de compuestos
- \quad
- 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrol[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo - véanse también los compuestos emparentados en las EP-A- 86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EPO-A-492366)), 3-(2-cloro-bencil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (Cumyluron), \alpha-(cianometoxiimino)-fenilacetonitrilo (Cyometrinil), ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-urea (Daimuron, Dymron), ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba), piperidin-1-tiocarbonato de S-1-metil-fenil-etilo (Dimepiperate), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenilacetamida (Dichlormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim), 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo - véanse también los compuestos emparentados en la EP-A-174562 y EP-A-346620), 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)- \alpha-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo - véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-95/07897), dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo - véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), anhídrido del ácido 1,8-naftalínico, \alpha-(1,3-dioxolan-2-il-metoxiimino)-fenilacetonitrilo (Oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en las EP-A-269806 y EP-A-333131), 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo(véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/08202), 5-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/08202), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1,3-dimetil-but-1-ilo), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 4-aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 1-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de alilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 2-oxo-prop-1-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo (véanse también los compuestos emparentados en la EP-A-582198), ácido 2-(4-carboxi-croman-4-il)-acético, 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona, 2-metoxi-benzoil]-bencenosulfonamida, N-(2-metoxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-bencenosulfonamida, N-ciclopropil-4-[(2-metoxi-5-metil-benzoil)-amino-sulfonil]-benzamida (WO-A-99/66795),
("productos activos del grupo
3")
A continuación se explicarán los significados
preferentes de los restos indicados en la fórmula (I) mostrada
anteriormente.
- \quad
- Preferentemente,
- R^{1}
- significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino con 2 a 6 átomos de carbono, significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquilamino o dialquilamino con respectivamente hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo o cicloalquilamino con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
- \quad
- Preferentemente,
- R^{2}
- significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino o alquinilamino con respectivamente hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino o cicloalquilalquilo respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
- \quad
- Preferentemente,
- R^{3}
- significa nitro, ciano, halógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio respectivamente con hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
- \quad
- Preferentemente,
- R^{4}
- significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi o alquiniltio respectivamente con hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino respectivamente con 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
- \quad
- De forma especialmente preferente,
- R^{1}
- significa hidrógeno, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, propeniloxi, buteniloxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino o ciclohexilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.
- \quad
- De forma especialmente preferente,
- R^{2}
- significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi, butiniloxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino o butinilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.
- \quad
- De forma especialmente preferente,
- R^{3}
- significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butil-tio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, etenilo, propenilo, butenilo, propenil-oxi, buteniloxi, propeniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, etinilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propiniltio o butiniltio substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino o ciclohexilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúor-metoxi o por triflúormetoxi.
- \quad
- De forma especialmente preferente,
- R^{4}
- significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, etenilo, propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino, butenilamino, etinilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propiniltio o butiniltio substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo ciclo-pentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexil-oxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino o ciclohexilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.
- \quad
- De forma muy especialmente preferente,
- R^{1}
- significa hidrógeno, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, etenilo, propenilo, etinilo, propinilo, metoxi, etoxi, metilamino, o etilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa dimetilamino o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro o por metilo.
- \quad
- De forma muy especialmente preferente,
- R^{2}
- significa hidrógeno, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, butenil-oxi, propiniloxi, butiniloxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino o butinilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por metilo.
- \quad
- De forma muy especialmente preferente,
- R^{3}
- significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutil-oxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio o ciclohexiltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por metilo o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenil-sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.
- \quad
- De forma muy especialmente preferente,
- R^{4}
- significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi.
En lugar de los productos activos de la fórmula
(I) pueden emplearse también sales de los compuestos de la fórmula
(I) con metales y/o con compuestos nitrogenados básicos en las
combinaciones de productos activos según la invención.
En este caso serán preferentes las sales de los
compuestos de la fórmula (I) con metales alcalinos tales como por
ejemplo litio, sodio, potasio, rubidio o cesio, de forma muy
preferente con sodio o con potasio, con metales alcalinotérreos,
tales como por ejemplo magnesio, calcio, o bario, de forma muy
preferente con calcio o con metales térreos, tal como por ejemplo
aluminio.
Además serán preferentes las sales de los
compuestos de la fórmula (I) con amoníaco, con
alquil-aminas con 1 a 6 átomos de carbono, tal como
por ejemplo con metilamina, etilamina, n- o
i-propilamina, n-, i-, s- o
t-butilamina, n-, i-, s- o
t-pentilamina, con di-(alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono)-aminas, tal como por ejemplo dimetilamina,
dietilamina, dipropilamina, diisopropilamina, dibutilamina,
diisobutilamina, di-s-butilamina,
dipentilamina, diisopentilamina,
di-s-pentilamina y dihexilamina, con
tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-aminas,
tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina,
tributilamina y
N-etil-diisopropilamina, con
cicloalquil-aminas con 3 a 6 átomos de carbono,
tales como por ejemplo ciclopentilamina o ciclohexilamina, con
di-(cicloalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono)-aminas, tales como por ejemplo
diciclopentilamina o diciclohexilamina, con
N-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono-cicloalquilaminas con 3 a 6 átomos de
carbono, tales como por ejemplo
N-metil-ciclopentilamina,
N-etil-ciclopentilamina,
N-metil-ciclohexilamina o
N-etil-ciclohexilamina, con
N,N-di-(alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono)-cicloalquilaminas con 3 a 6 átomos de
carbono, tales como por ejemplo
N,N-dimetil-ciclopentilamina,
N,N-dietil- ciclopentilamina,
N,N-dimetil-ciclohexilamina o
N,N-dietil-ciclohexilamina, con
N-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono-di-(cicloalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono)-aminas, tales como por ejemplo
N-metil-ciclopentilamina,
N-etil-diciclopentilamina,
N-metil-diciclohexilamina, o
N-etil-diciclohexilamina, con
fenil-alquil-aminas con 1 a 4 átomos
de carbono, tales como por ejemplo bencilamina,
1-fenil-etilamina o
2-fenil-etilamina, con
N-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono-fenil-alquil-aminas
con 1 a 4 átomos de carbono, tales como por ejemplo
N-metil-bencilamina o
N-etilbencilamina, o con
N,N-di-(alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono)-fenil-alquil-aminas
con 1 a 4 átomos de carbono, tales como por ejemplo
N,N-dimetil-bencilamina o
N,N-dietil-bencilamina, o con azinas
en caso dado anilladas y/o substituidas por alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, tales como por ejemplo piridina, quinolina,
2-metil-piridina,
3-metil-piridina,
4-metil-piridina,
2,4-dimetil-piridina,
2,5-dimetil-piridina,
2,6-dimetil-piridina o
5-etil-2-metil-piridina.
A modo de compuestos básicos, que pueden
emplearse para la preparación de las sales de los compuestos de la
fórmula (I), utilizables según la invención, deben citarse:
acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos,
hidruros, hidróxidos o alcoholatos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos, tales como por ejemplo acetato de sodio, de potasio
o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio,
carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de
potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de
calcio, hidróxidos de litio, de sodio, de potasio o de calcio,
metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-,
s- o t-butanolato de sodio o de potasio.
Como ejemplos de los compuestos de la fórmula (I)
a ser empleados como componentes de mezcla según la invención, deben
citarse:
2-(2-cloro-fenilsulfonilaminocarbonil)-,
2-(2-bromo-fenilsulfonilaminocarbonil)-,
2-(2-metil-fenilsulfonilamino-
carbonil)-, 2-(2-etil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-n-propil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propil-fenilsulfo-
nilaminocarbonil)-, 2-(2-triflúormetil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-metoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-
etoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-n-propoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propoxi-fenilsulfonilamino-
carbonil)-, 2-(2-diflúormetoxi-sulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-triflúormetoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-me-toxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-etoxicarbonil-fenilsulfonilamino-carbonil)-, 2-(2-n-propoxicarbonil-fe-
nilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)- y 2-(2-cloro-6-metil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-etoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-
ona, -4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-i-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-
ona, -4-metil-5-triflúoretoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-metiltio-2,4-dihidro-3H-1,2,4-tri-azol-3-ona, -4-metil-5-etiltio-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-etil-2,4,dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-n-propil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-etoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-i-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona y -4-ciclopropil-5-triflúoretoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona así como las sales de sodio y de potasio de estos compuestos.
carbonil)-, 2-(2-etil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-n-propil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propil-fenilsulfo-
nilaminocarbonil)-, 2-(2-triflúormetil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-metoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-
etoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-n-propoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propoxi-fenilsulfonilamino-
carbonil)-, 2-(2-diflúormetoxi-sulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-triflúormetoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-me-toxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-etoxicarbonil-fenilsulfonilamino-carbonil)-, 2-(2-n-propoxicarbonil-fe-
nilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)- y 2-(2-cloro-6-metil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-etoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-
ona, -4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-i-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-
ona, -4-metil-5-triflúoretoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-metiltio-2,4-dihidro-3H-1,2,4-tri-azol-3-ona, -4-metil-5-etiltio-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-etil-2,4,dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-n-propil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-etoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-i-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona y -4-ciclopropil-5-triflúoretoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona así como las sales de sodio y de potasio de estos compuestos.
Deben indicarse de manera especialmente
preferente a modo de componentes de mezcla de la fórmula (I) los
compuestos
2-(2-metoxicarbonil-fenil-sulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
(I-1, Procarbazone o Propoxicarbazone) y
2-(2-triflúormetoxi-fenilsulfonilaminocarbo-nil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
(I-2, Flucarbazone), así como sus sales de sodio
-(I-1-sal de Na,
Procarbazone-sodio o
Popoxicarbazone-sodio), (I-2, sal de
Na, Flucarbazone-sodio).
Los compuestos de la fórmula (I) están descritos
en las solicitudes de patente o bien en las memorias descriptivas de
las patentes anteriormente indicadas.
Preferentemente los agentes según la invención
contienen uno o dos productos activos del grupo 1, un producto
activo del grupo 2 y, en caso dado, un producto activo del grupo
3.
Como componentes de mezcla de los productos
activos del grupo 3 pueden señalarse especialmente:
5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato
de (1-metil-hexilo)
(Cloquintocet-mexilo) y
dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato
(Mefenpyr-di-etilo) para mejorar la
compatibilidad en los cereales.
Ejemplos de combinaciones de productos activos
según la invención pueden citarse:
Flucarbazone-sodio +
Iodosulfuron-metilo-sodio,
Flucarbazone-sodio +
Iodosulfuron-metilo-sodio +
Mefenpyr-dietilo, Flucarbazone-sodio
+ Iodosulfuron-metilo-sodio +
Cloquintocet-mexilo.
Procarbazone
+Iodosulfuron-metil-sodio,
Procarbazone +
Iodosulfuron-metilo-sodio +
Mefenpyr-dietilo, Procarbazone +
Iodosulfuron-metilo-sodio +
Cloquintocet-mexilo.
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que
las combinaciones de productos activos, definidas anteriormente,
constituidas por arilsulfonilaminocarboniltriazolininas de la
fórmula (I) y por los productos activos anteriormente indicados del
grupo 2 presentan, con una compatibilidad ampliamente buena frente a
las plantas de cultivo, una actividad herbicida especialmente
elevada y que pueden emplearse en diversos cultivos, especialmente
en trigo, así como también en cebada para la lucha selectiva contra
las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas y que pueden
emplearse también para la lucha contra las malas hierbas
monocotiledóneas y dicotiledóneas en el sector semiselectivo y no
selectivo.
Sorprendentemente la actividad herbicida de las
combinaciones de productos activos según la invención constituidas
por compuestos de los grupos 1 y 2 anteriormente indicados es
considerablemente mayor que la suma de los efectos de los productos
activos individuales.
Por lo tanto se presenta un efecto sinérgico no
previsible y no solamente un complemento de los efectos. Las nuevas
combinaciones de los productos activos son perfectamente compatibles
con muchos cultivos, combatiendo también perfectamente las nuevas
combinaciones de los productos activos malas hierbas difícilmente
combatibles de otro modo. Las nuevas combinaciones de los productos
activos representan por lo tanto un valioso enriquecimiento de los
herbicidas.
El efecto sinérgico de las combinaciones de
productos activos según la invención está marcado de forma
especialmente fuerte con determinadas proporciones de concentración.
Sin embargo las proporciones en peso de los productos activos pueden
variar dentro de límites relativamente amplios en las combinaciones
de productos activos. En general corresponden, a una parte en peso
del producto activo de la fórmula (I), desde 0,01 hasta 1.000 partes
en peso, preferentemente desde 0,02 hasta 500 partes en peso y, de
forma especialmente preferente, de 0,05 hasta 100 partes en peso del
producto activo o de los productos activos del grupo 2.
Como componentes de mezcla de los productos
activos del grupo 3 se señalarán especialmente:
5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato
de (1-metil-hexilo)
(Cloquintocet-mexilo),
etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato
(Isoxadifen-etilo) y
dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato
(Mefen-
pyr-dietilo) para mejorar la compatibilidad en los cereales, así como el 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetil-pirrolo [1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Dichlormid), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148) y1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo) para mejorar la compatibilidad en el maíz.
pyr-dietilo) para mejorar la compatibilidad en los cereales, así como el 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetil-pirrolo [1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Dichlormid), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148) y1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo) para mejorar la compatibilidad en el maíz.
Debe considerarse como sorprendente el que, entre
una pluralidad de protectores conocidos o de antídotos, que son
capaces de antagonizar el efecto dañino de un herbicida sobre las
plantas de cultivo, precisamente los compuestos del grupo 3
anteriormente indicado sean adecuados para eliminar casi por
completo el efecto dañino de los productos activos de la fórmula (I)
y de sus sales, en caso dado incluso en combinación con uno o varios
de los productos activos anteriormente indicados del grupo 2, sobre
las plantas de cultivo, sin que la actividad herbicida se perjudique
en este caso frente a las malas hierbas.
El efecto ventajoso sobre la compatibilidad para
con las plantas de cultivo de las combinaciones de productos activos
según la invención está especialmente marcado también de forma
especialmente pronunciada con determinadas proporciones de
concentración. Sin embargo las proporciones en peso de los productos
activos pueden variar dentro de límites relativamente amplios en las
combinaciones de productos activos. En general corresponden a 1
parte en peso del producto activo de la fórmula (I) o de sus mezclas
con los productos activos del grupo 2, de 0,001 hasta 1.000 partes
en peso, preferentemente de 0,01 hasta 100 partes en peso y, de
forma especialmente preferente, de 0,1 hasta 10 partes en peso del
producto activo del grupo 3.
Según la invención pueden tratarse todas las
plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en
este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como
plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las
plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden
ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos
convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos
biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las
plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas
que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección
de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse
todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas,
tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de
manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores,
cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y
rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas
así como material de reproducción vegetativo y generativo, por
ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento según la invención de plantas y
partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo
según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante
inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido,
aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción,
especialmente en el caso de las semillas, además por medio de uno o
varios recubrimientos.
Se señalarán, entre las plantas obtenidas por
métodos biotecnológicos o por ingeniería genética o por la
combinación de estos métodos, aquellas plantas que toleren las ureas
denominadas 4-HPPD, EPSP y/o PPO, tal como, por
ejemplo, el Acuron.
Los productos activos, según la invención se
pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes:
Malas hierbas dicotiledóneas de las
clases: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis,
Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia,
Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium,
Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus,
Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha,
Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago,
Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex,
Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus,
Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica,
Veronica, Viola, Xanthium.
Cultivos dicotiledóneos de las clases:
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus,
Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon,
Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Malas hierbas monocotiledóneas de las
clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera,
Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus,
Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine,
Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera,
Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum,
Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus,
Setaria, Sorghum.
Cultivos monocotiledóneos de las clases:
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum,
Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
El empleo de los productos activos según la
invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas
clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras
plantas.
Las combinaciones de productos activos a ser
empleadas según la invención pueden emplearse tanto en
procedimientos de cultivo tradicionales (cultivos en hilera con una
pequeña distancia entre las hileras), en cultivos de plantación (por
ejemplo vides, frutales, cítricos) así como en las instalaciones
industriales y ferroviarias, en caminos y plazas, así como también
para el tratamiento de detención y en el procedimiento de laborea
mínimo. Son adecuadas además como desecantes (destrucción de la
vegetación, por ejemplo en patatas) o como defoliantes (por ejemplo
en algodón). Además son adecuadas para el empleo sobre superficies
en barbecho. Otros campos de aplicación son escuelas forestales,
bosques, pastizales y cultivos de plantas ornamentales.
Las combinaciones de productos activos se pueden
transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones,
emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de
espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en
suspensión-emulsión, materiales naturales y
sintéticos impregnados con el producto activo, así como
micro-encapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con
materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o
excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos,
esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de
espuma.
En el caso de emplear agua como material de carga
se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como
agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran
especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales
como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos
aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales
como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los
hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas,
por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales
y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como
sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona,
metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los
disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y
dimetilsulfóxido, así como el agua.
Como materiales de soporte sólidos entran en
consideración:
por ejemplo, sales de amonio y los minerales
naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta,
cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatomeas y
minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico,
altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes
sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo,
minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita,
mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados
de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de
coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o
generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los
emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres
polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de
alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter,
alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los
hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración:
por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y
metilcelu-
losa.
losa.
En las formulaciones se pueden emplear adhesivos
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulados o en forma de latex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como
fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales
y vegetales.
Se pueden emplear colorantes, tales como
pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de
titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como
colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina
metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro,
manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y
cinc.
cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general,
entre un 0,1 hasta un 95% en peso de producto activo,
preferentemente entre un 0,5 y un 90%.
Las combinaciones de productos activos según la
invención se emplean, en general, en forma de formulaciones
acabadas. No obstante, los productos activos, contenidos en las
combinaciones de productos activos pueden emplearse también en
formulaciones individuales, es decir en forma de mezclas de
tanque.
Las nuevas combinaciones de productos activos
pueden emplearse como tales o en sus formulaciones además también en
mezcla con otros herbicidas conocidos, siendo posibles, a su vez,
formulaciones acabadas o mezclas de tanque. También es posible una
mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas,
insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra
la ingestión por los pájaros, agentes de crecimiento, nutrientes
para las plantas y agentes para mejorar la estructura del terreno.
Para determinadas finalidades de aplicación, especialmente en el
procedimiento de post-brote, puede ser ventajoso
también incorporar en las formulaciones, a modo de aditivos, aceites
minerales o vegetales compatibles con las plantas (por ejemplo el
preparado comercial "Oleo® DuPont 11E") o sales de amonio tales
como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio.
Las nuevas combinaciones de productos activos
pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las
formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante
diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo,
suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se
lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego,
pulverización, aspersión, esparcido.
Las combinaciones de productos activos según la
invención pueden aplicarse a las plantas antes y después del brote,
es decir según el procedimiento de pre-brote y en el
procedimiento de post-brote. También pueden
incorporarse en el terreno antes de la siembra.
El buen efecto herbicida de las nuevas
combinaciones se desprende de los ejemplos siguientes. Mientras que
los productos activos individuales presentan puntos débiles en su
efecto herbicida, las combinaciones presentan, generalmente, un
efecto herbicida muy bueno, que va más allá de una simple suma de
los efectos.
Se presenta un efecto sinérgico en el caso de los
herbicidas siempre que el efecto herbicida de la combinación de los
productos activos sea mayor que la de los productos activos
aplicados individualmente.
El efecto esperable de una combinación dada de
dos herbicidas puede calcularse de la manera siguiente (véase COLBY,
S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic response of
herbicide combinations", Weeds 15, páginas 20-22,
1967):
sí
- X =
- % en daños provocado por el herbicida A (producto activo de la fórmula I) con una cantidad de aplicación de p kg/ha
e
- Y =
- % en daños provocado por el herbicida B (producto activo de la fórmula II) con una cantidad de aplicación de q kg/ha
y
- E =
- el daño esperable provocado por los herbicidas A y B con una cantidad de aplicación de p y q kg/ha,
entonces
E = X + Y - (X *
Y/100).
Si el daño real es mayor que el calculado, la
combinación será sobreaditiva en cuanto a su efecto, es decir, que
muestra un efecto sinérgico.
El efecto teóricamente esperable para una
combinación dada de tres herbicidas puede verse también en la
literatura anteriormente indicada.
Esto se desprende especialmente de los ejemplos
siguientes.
Se emplearon formulaciones usuales de los
productos activos ensayados. El Procarbazone y el
Flucarbazone-sodio se emplearon como formulación 70
WG. El Iodosulfuron se empleó en mezcla con
Mefenpyr-dietilo, en forma de la formulación lista
para su empleo Hussar® 5 WG (15%
Mepenpyr-dietilo).
La cantidad necesaria de producto activo o bien
de formulación se disuelve en varios mililitros (2-3
ml) del disolvente (acetona o DMF), en caso dado se combina con un
emulsionante (1 ml) y se diluye con agua hasta la concentración
deseada.
Se preparan mezclas por mezclado de una cantidad
predeterminada, disuelta del primer producto activo, con la cantidad
necesaria del segundo producto activo (y, en caso deseado, con otros
productos activos/formulaciones o con otros componentes) y,
seguidamente se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Normalmente se añade a la solución pulverizable
un compuesto tensioactivo (Renex 36), en los ensayos de
pre-brote y de post-brote, en una
concentración de 0,1%.
La cantidad del producto activo o bien de la
formulación se elegirá de tal manera, que se alcance la cantidad de
aplicación por hectárea deseada.
Ejemplo
B
Las plantas de ensayo se cultivan bajo
condiciones controladas (temperatura y luz). Tan pronto como las
plantas han alcanzado una altura de crecimiento de 5 hasta 15 cm, se
pulveriza el compuesto a ser ensayado, o bien la combinación de los
compuestos a ser ensayados, de tal manera, que se apliquen
respectivamente las cantidades deseadas de producto activo por
unidad de superficie. La concentración del caldo pulverizable se
elegirá de tal manera, que se apliquen las cantidades de producto
activo, deseadas en cada caso, en 500 litros de agua/ha.
Tras la aplicación por pulverización se disponen
los recipientes con las plantas en el invernadero bajo condiciones
constantes de luz y de temperatura.
Al cabo de 3 semanas se evalúa el grado de daños
de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los
controles sin tratar.
Significan:
| 0% | = | sin efecto (igual que los controles sin tratar). | |
| 100% | = | destrucción total. |
Los productos activos, las cantidades de
aplicación, las plantas de ensayo y los resultados se deducen de las
tablas siguientes, teniendo las designaciones, empleadas en las
tablas, el significado siguiente:
a.i. = active ingredient = producto activo.
| Cantidad aplicada g ai/ha | Avena fatua observado | Avena fatua calculado* | |
| Procarbazone-sodio | 15 | 80 | |
| Iodosulfuron | 8 | 79 | |
| Procarbazone-sodio | 15+8 | 98 | 94 |
| + Iodosulfuron | |||
| Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%) | |||
| * Valores calculados según Colby. |
\vskip1.000000\baselineskip
| Cantidad aplicada g ai/ha | Bromus secalinus observado | Bromus secalinus calculado* | |
| Procarbazone-sodio | 30 | 90 | |
| 15 | 90 | ||
| Iodosulfuron | 8 | 0 | |
| 4 | 0 | ||
| 2 | 0 | ||
| Procarbazone-sodio | 30+8 | 95 | 90 |
| + Iodosulfuron | 30+4 | 95 | 90 |
| 15+4 | 95 | 90 | |
| 30+2 | 95 | 90 | |
| Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%) | |||
| * Valores calculados según Colby. |
\vskip1.000000\baselineskip
| Cantidad aplicada g ai/ha | Setaria viridis observado | Setaria viridis calculado* | |
| Procarbazone-sodio | 60 | 20 | |
| 30 | 0 | ||
| 15 | 0 | ||
| Iodosulfuron | 4 | 0 | |
| Procarbazone-sodio | 60+4 | 60 | 20 |
| + Iodosulfuron | 30+4 | 40 | 0 |
| 15+4 | 30 | 0 | |
| Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%) | |||
| * Valores calculados según Colby. |
| Cantidad aplicada g ai/ha | Poligonum convolvolus | Poligonum convolvolus | |
| observado | calculado* | ||
| Procarbazone-sodio | 60 | 0 | |
| 30 | 0 | ||
| 15 | 0 | ||
| Iodosulfuron | 2 | 80 | |
| Procarbazone-sodio | 60+2 | 100 | 80 |
| + Iodosulfuron | 30+2 | 95 | 80 |
| 15+2 | 90 | 80 | |
| Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%) | |||
| * Valores calculados según Colby. |
\vskip1.000000\baselineskip
| Cantidad aplicada g ai/ha | Avena fatua observado | Avena fatua calculado* | |
| Procarbazone-sodio | 15 | 80 | |
| Iodosulfuron | 2 | 10 | |
| Procarbazone-sodio | 15+2 | 95 | 82 |
| + Iodosulfuron | |||
| Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%) | |||
| * Valores calculados según Colby. |
\vskip1.000000\baselineskip
| Cantidad aplicada g ai/ha | Echinochloa crus-galli | Echinochloa crus-galli | |
| observado | calculado* | ||
| Flucarbazone-sodio | 60 | 90 | |
| 30 | 70 | ||
| 15 | 60 | ||
| Iodosulfuron | 2 | 20 | |
| Flucarbazone-sodio | 60+2 | 98 | 92 |
| + Iodosulfuron | 30+2 | 95 | 76 |
| 15+2 | 90 | 68 | |
| Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%) | |||
| * Valores calculados según Colby. |
| Cantidad aplicada g ai/ha | Cassia tora observado | Cassia tora calculado* | |
| Flucarbazone-sodio | 15 | 0 | |
| Iodosulfuron | 8 | 80 | |
| Flucarbazone-sodio | 15+8 | 90 | 80 |
| + Iodosulfuron | |||
| Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%) | |||
| * Valores calculados según Colby. |
Claims (8)
1. Agentes, caracterizados por un
contenido en una combinación de productos activos constituida
por
- (a)
- una arilsulfonilaminocarboniltriazolinona de la fórmula general (I)
en la
que
- R^{1}
- significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilamino, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
- R^{2}
- significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
- R^{3}
- significa nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado, y
- R^{4}
- significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado,
y/o una sal de un compuesto de la
fórmula
(I),
("productos activos del grupo
1")
y
- (b)
- el compuesto:
- \quad
- N-(4-metoxi-6-metil-1,3,4-triazin-2-il)-N'-(5-yodo-2-metoxicarbonil-fenilsulfonil)-urea-sal sódica
(Iodosulfuron-metilo-sodio),
("producto activo del grupo
2"),
así como, en caso
dado,
- (c)
- un compuesto mejorador de la compatibilidad de las plantas de cultivo elegido del grupo siguiente de compuestos
- \quad
- 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrol[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo - véanse también los compuestos emparentados en las EP-A- 86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EPO-A-492366)), 3-(2-cloro-bencil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (Cumyluron), \alpha-(cianometoxiimino)-fenilacetonitrilo (Cyometrinil), ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-urea (Daimuron, Dymron), ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba), piperidin-1-tiocarbonato de S-1-metil-fenil-etilo (Dimepiperate), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenilacetamida (Dichlormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim), 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo - véanse también los compuestos emparentados en la EP-A-174562 y EP-A-346620), 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)- \alpha-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo – véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-95/07897), dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo - véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), anhídrido del ácido 1,8-naftalínico, \alpha-(1,3-dioxolan-2-il-metoxiimino)-fenilacetonitrilo (Oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en las EP-A-269806 y EP-A-333131), 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo(véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/08202), 5-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/08202), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1,3-dimetil-but-1-ilo), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 4-aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 1-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de alilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 2-oxo-prop-1-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo (véanse también los compuestos emparentados en la EP-A-582198), ácido 2-(4-carboxi-croman-4-il)-acético, 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona, 2-metoxi-benzoil]-bencenosulfonamida, N-(2-metoxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-bencenosulfonamida, N-ciclopropil-4-[(2-metoxi-5-metil-benzoil)-amino-sulfonil]-benzamida (WO-A-99/66795),
("productos activos del grupo
3").
2. Agente según la reivindicación 1,
caracterizado porque la arilsulfonilaminocarboniltriazolinona
de la fórmula general (I) es el compuesto
2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-4-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
(Procarbazone o Propoxicarbazone), el compuesto
2-(2-triflúormetoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
(Flucarbazone) o una sal de sodio de estos dos compuestos
(Propoxycarbazone-sodio o
Flucarbazone-sodio).
3. Agente según las reivindicaciones 1 ó 2,
caracterizado porque el compuesto mejorador de la
compatibilidad frente a las plantas de cultivo (componente (c)) se
elige entre los productos activos citados a continuación:
5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato
de (1-metil-hexilo)
(Cloquintocet-mexilo) y
dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato
(Mefenpyr-dietilo).
4. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
3, caracterizado porque a una parte en peso del producto
activo de la fórmula (I) corresponden desde 0,01 hasta 1.000 partes
en peso del producto activo del segundo grupo (componente (b)).
5. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
4, caracterizado porque a una parte en peso del producto
activo de la fórmula (I) o de sus mezclas con el producto activo del
segundo grupo (componente (b)), corresponden desde 0,001 hasta 1.000
partes en peso del producto activo mejorador de la compatibilidad
para con las plantas de cultivo o de los productos activos
mejoradores de la compatibilidad para con las plantas de cultivo
(componente (c)).
6. Empleo de un agente según una de las
reivindicaciones 1 a 5, para la lucha contra las plantas
indeseables.
7. Procedimiento para la lucha contra las plantas
indeseables, caracterizado porque se dejan actuar agentes
según una de las reivindicaciones 1 a 5, sobre las plantas
indeseables y/o sobre su medio ambiente.
8. Procedimiento para la obtención de un agente
herbicida, caracterizado porque se mezcla un agente según una
de las reivindicaciones 1 a 5, con agentes tensioactivos y/o con
extendedores.
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