JP2005507403A - 置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、以前に知られている化合物を除く一般式(I)の新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物(式中、Q1、Q2、R1、R2、R3およびR4は明細書中に示される意味を有する)に関する。本発明はまた、前記新規な化合物の製造、除草剤としてのその使用、および前記新規な化合物を含有する除草剤作用剤に関する。
Description
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物、その調製方法、および除草剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【0002】
ある種の置換チエニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物、例えば、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−クロロ−3−チオフェンカルボン酸エチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)チオキソカルボニル]アミノ]スルホニル]−5−フルオロ−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メトキシ−5−チオキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−トリフルオロメチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−エチル−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]−アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチル、および4−[[[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−エチル−3−チオフェンカルボン酸イソプロピルなどの化合物は除草剤特性を有することが既に知られている(国際特許出願公開WO01/05788を参照のこと、国際特許出願公開WO97/16449および同WO98/24787もまた参照のこと)。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足すべきものではない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
本発明では、今回、下記の一般式(I)の新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)、および式(I)の化合物の塩を提供する:
【0004】
【化1】
【0005】
式中、
Q1はO(酸素)またはS(硫黄)を表し、
Q2はO(酸素)またはS(硫黄)を表し、
R1は、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合に、シクロアルキル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルで、それぞれの場合、ヘテロシクリル基に6個までの炭素原子ならびにさらには1個〜4個の窒素原子および/または1個もしくは2個の酸素原子もしくは硫黄原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
R2は、水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルで、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換されるアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシで、それぞれの場合、アルケニル基またはアルキニル基に2個〜6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、
R3は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換される、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、アルケニル基またはアルキニル基に3個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノまたはアルキニルアミノを表すか、アルキル基に1個〜4個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび/またはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノで、それぞれの場合、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシおよび/またはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノを表し、ならびに
R4は、水素、ヒドロキシ、アミノ、シアノを表すか、C2〜C10−アルキリデンアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノで、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、3個〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表すか、アルキル基に1個〜4個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび/またはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合、アルキル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルおよび/またはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、R3と一緒になって、場合により分枝状であり、かつ/またはC1〜C4−アルキルで場合により置換される、3個〜6個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル、チアアルカンジイルまたはアザアルカンジイル(この場合、オキサ成分、チア成分またはアザ成分は開始部、末端部またはアルカンジイル基内に配置され得る)を表し、
ただし、WO−A−01/05788から知られ、ディスクレイマーで除外されている4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−クロロ−3−チオフェンカルボン酸エチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)チオキソカルボニル]アミノ]スルホニル]−5−フルオロ−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メトキシ−5−チオキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−トリフルオロメチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−エチル−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチル、および4−[[[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−エチル−3−チオフェンカルボン酸イソプロピルの化合物は除かれる。
【0006】
飽和または不飽和の炭化水素基、例えば、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなどは、それぞれの場合、アルコキシなどの場合のようにヘテロ原子との組合せである場合を含めて、可能である限り、直鎖状または分枝状である。
【0007】
場合により置換される基は一置換または多置換が可能であり、多置換の場合には、置換基は同一または異なり得る。
【0008】
上記および下記に示される式に存在する基の好ましい置換基または範囲は下記に定義される。
【0009】
Q1はO(酸素)またはS(硫黄)を表すのが好ましい。
【0010】
Q2はO(酸素)またはS(硫黄)を表すのが好ましい。
【0011】
R1は、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチルまたはt−ブチルを表すか、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、メチルまたはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルメチル(この場合、ヘテロシクリル基は、それぞれの場合、オキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニルからなる群から選択される)を表すのが好ましい。
【0012】
R2は、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すのが好ましい。
【0013】
R3は、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、アセチル、プロピオニル、n−ブチロイル、イソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、s−ペンチルオキシ、t−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、iso−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、iso−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すのが好ましい。
【0014】
R4は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、iso−ブチルアミノ、s−ブチルアミノまたはt−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよび/またはメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニルまたはベンジルを表すのが好ましい。
【0015】
R3およびR4は一緒になって、1個〜3個のメチルおよび/またはエチルでそれぞれが場合により置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合するのが好ましい。
【0016】
Q1はO(酸素)またはS(硫黄)を表すのが特に好ましい。
【0017】
Q2はO(酸素)またはS(硫黄)を表すのが特に好ましい。
【0018】
R1は、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表すのが特に好ましい。
【0019】
R2は、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表すのが特に好ましい。
【0020】
R3は、水素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、s−ペンチルオキシ、t−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、iso−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノまたはイソプロピルアミノを表すか、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノまたはプロピニルアミノを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか、あるいは、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェノキシまたはベンジルオキシを表すのが特に好ましい。
【0021】
R4は、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニルまたはプロピニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシを表すか、メチルアミノを表すか、シクロプロピルを表すのが特に好ましい。
【0022】
R3およびR4は一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合するのが特に好ましい。
【0023】
本発明はまた、好ましくは、式(I)の化合物のナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、C1〜C4−アルキルアンモニウム塩(この場合、アルキル基はヒドロキシルで場合により置換される)、ジ(C1〜C4−アルキル)アンモニウム塩、トリ(C1〜C4−アルキル)アンモニウム塩、テトラ(C1〜C4−アルキル)アンモニウム塩、トリ(C1〜C4−アルキル)スルホニウム塩、C5−シクロアルキルアンモニウム塩またはC6−シクロアルキルアンモニウム塩、およびジ(C1〜C2−アルキル)ベンジルアンモニウム塩、そしてまた、ジ(C1〜C2−アルキル)ピリジニルアンモニウム塩およびピロリジウム塩を提供する(この場合、Q1、Q2、R1、R2、R3およびR4は、好ましいとして上記に示された意味を有する)。
【0024】
非常に特に好ましい群は、
R1がメチルを表し、Q1、Q2、R2、R3およびR4が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式(I)のそのような化合物で、
先行技術の化合物である4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]−アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)チオキソカルボニル]アミノ]スルホニル]−5−フルオロ−3−チオフェンカルボン酸メチル、および4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メトキシ−5−チオキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−トリフルオロメチル−3−チオフェンカルボン酸メチルを除くそのような化合物である。
【0025】
さらなる非常に特に好ましい群は、
R1がエチルを表し、Q1、Q2、R2、R3およびR4が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式(I)のそのような化合物で、
先行技術の化合物である4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−クロロ−3−チオフェンカルボン酸エチル、および4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−エチル−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]−アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチルを除くそのような化合物である。
【0026】
さらなる非常に特に好ましい群は、
R1がn−プロピルを表し、Q1、Q2、R2、R3およびR4が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式(I)のそのような化合物である。
【0027】
さらなる非常に特に好ましい群は、
R1がイソプロピルを表し、Q1、Q2、R2、R3およびR4が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式(I)のそのような化合物で、先行技術の化合物である4−[[[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−エチル−3−チオフェンカルボン酸イソプロピルを除くそのような化合物である。
【0028】
さらなる非常に特に好ましい群は、
Q1およびQ2ならびにR1およびR2が、特に好ましいとして上記に示された意味を有し、R3およびR4が一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合する、式(I)のそのような化合物である。
【0029】
特に強調され得るさらなる群として、下記のグループがある:
グループ1:
R3が、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換された、1個〜6個の炭素原子を有するアルコキシを表す化合物;
グループ2:
R3が、メチルおよび/またはエチルで場合により置換される、3個〜6個の炭素原子を有するシクロアルコキシを表す化合物;
グループ3:
R3が、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニルで場合により置換されるフェノキシまたはベンジルオキシを表す化合物。
【0030】
上記の一般的な基の定義または好ましい基の定義は、式(I)の最終生成物、およびそれに対応してその調製のためにそれぞれの場合において必要とされる出発物質または中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望する場合には互いに組み合わせることができ、すなわち、これには、示された好ましい範囲同士の間での組合せが含まれる。
【0031】
本発明による好ましい化合物は、好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)のそのような化合物である。
【0032】
本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)のそのような化合物である。
【0033】
本発明による非常に特に好ましい化合物は、非常に特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)のそのような化合物である。
【0034】
一般式(I)の新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物は注目される生物学的性質を有する。特に、一般式(I)の化合物は強い除草剤活性を有する。
【0035】
一般式(I)の新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物は、
(a)下記の一般式(II)の置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物:
【0036】
【化2】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、下記の一般式(III)の置換トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
【0037】
【化3】
(式中、
Q1、Q2、R3およびR4は上記に定義される通りであり、かつ
Zは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
(b)下記の一般式(IV)の置換チエン−3−イルスルホニルイソ(チオ)シナート化合物:
【0038】
【化4】
(式中、Q1、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
【0039】
【化5】
(式中、Q2、R4およびR5は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
(c)下記の一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物:
【0040】
【化6】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
【0041】
【化7】
(式中、Q2、R4およびR5は上記に定義される通りである)
および下記の一般式(VII)の(チオ)シアン酸金属:
M−Q1−CN (VII)
(式中、Q1は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
(d)下記の一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物:
【0042】
【化8】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、下記の一般式(VIII)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)(チオ)カルボキサミド化合物:
【0043】
【化9】
(式中、Q1、Q2、R3およびR4は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
(e)下記の一般式(IX)の置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル化合物:
【0044】
【化10】
(式中、
Q1、R1およびR2は上記に定義される通りであり、かつ
Zは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシである)
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
【0045】
【化11】
(式中、Q2、R4およびR5は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
そして、(a)、(b)、(c)、(d)または(e)のプロセスにより得られる式(I)の化合物を、適当な場合には、通常的な方法により塩に変換したとき
に得られる。
【0046】
例えば、2−ブロモ−4−エトキシカルボニルチオフェン−3−スルホンアミドおよび4,5−ジメトキシ−2−フェノキシカルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(a)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0047】
【化12】
【0048】
例えば、2−ジクロロメチル−4−メトキシカルボニルチエン−3−イルスルホニルイソチオシアナートおよび5−エトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(b)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0049】
【化13】
【0050】
例えば、4−エトキシカルボニル−2−エチルチオフェン−3−スルホニルクロリド、5−エチル−4−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−チオンおよびシアン酸カリウムを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(c)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0051】
【化14】
【0052】
例えば、4−エトキシカルボニル−2−トリフルオロメチルチオフェン−3−スルホニルクロリドおよび4−エチル−5−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オン−2−カルボキサミドを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(d)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0053】
【化15】
【0054】
例えば、O−メチルN−(2−エチル−4−イソプロポキシカルボニルチエン−3−イルスルホニル)ウレタンおよび4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(e)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0055】
【化16】
【0056】
式(II)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(a)において出発物質として使用され得る置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物の一般的な定義を提供する。一般式(II)において、R1およびR2は、好ましくは、または特に、R1およびR2について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0057】
一般式(II)の置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(J.Org.Chem.、45(1980)、617〜620;国際特許出願公開WO01/05788を参照のこと)。
【0058】
一般式(II)の置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物は、下記の一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物:
【0059】
【化17】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、アンモニアまたはアンモニウム塩(例えば、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウムなど)と、適当な場合には希釈剤(例えば、水または塩化メチレンなど)の存在下、0℃〜100℃の間の温度で反応させたときに得られる。
【0060】
式(III)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(a)において出発物質としてさらに使用され得る置換トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物の一般的な定義を提供する。一般式(III)において、Q1、Q2、R3およびR4は、好ましくは、または特に、Q1、Q2、R3およびR4について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0061】
一般式(III)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(欧州特許出願公開EP−A−341489、同EP−A−422469、同EP−A−425948、同EP−A−431291、同EP−A−507171、同EP−A−534266を参照のこと)。
【0062】
式(IV)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(b)において出発物質として使用され得る置換チエン−3−イルスルホニルイソ(チオ)シアナート化合物の一般的な定義を提供する。一般式(IV)において、Q1、R1およびR2は、好ましくは、または特に、Q1、R1およびR2について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0063】
一般式(IV)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(米国特許第4701535号を参照のこと)。
【0064】
式(V)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(b)、(c)および(e)において出発物質として使用され得るトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物の一般的な定義を提供する。一般式(V)において、Q2、R4およびR5は、好ましくは、または特に、Q2、R4およびR5について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0065】
一般式(V)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(欧州特許出願公開EP−A−341489、同EP−A−422469、同EP−A−425948、同EP−A−431291、同EP−A−507171、同EP−A−534266を参照のこと)。
【0066】
式(VI)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(c)および(d)において出発物質として使用され得る置換チオフェン−3−イルスルホニルクロリド化合物の一般的な定義を提供する。一般式(VI)において、R1およびR2は、好ましくは、または特に、R1およびR2について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0067】
一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(J.Org.Chem.、45(1980)、617〜620;国際特許出願公開WO01/05788を参照のこと)。
【0068】
一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物は、下記の一般式(X)の3−アミノチオフェン−4−カルボン酸エステル:
【0069】
【化18】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
または式(X)の化合物の酸付加物(例えば、塩酸塩など)を、亜硝酸アルカリ金属(例えば、亜硝酸ナトリウムなど)と、塩酸の存在下、−10℃〜+10℃の間の温度で反応させ、得られたジアゾニウム塩溶液を、二酸化硫黄と、希釈剤(例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタンまたは酢酸など)の存在下および触媒(例えば、塩化銅(I)および/または塩化銅(II)など)の存在下、−10℃〜+50℃の間の温度で反応させたときに得られる。
【0070】
一般式(X)の中間体は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(Austr.J.Chem.、48(1995)、1907〜1916;調製例を参照のこと)。
【0071】
式(VIII)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(d)において出発物質として使用され得るトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)(チオ)カルボキサミド化合物の一般的な定義を提供する。一般式(VIII)において、Q1、Q2、R3およびR4は、好ましくは、または特に、Q1、Q2、R3およびR4について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0072】
一般式(VIII)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる。
【0073】
式(IX)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(e)において出発物質として使用され得る置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニル化合物の一般的な定義を提供する。一般式(IX)において、Q1、R1およびR2は、好ましくは、または特に、Q1、R1およびR2について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0074】
一般式(IX)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる。
【0075】
式(I)の新規な化合物を調製するための本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)は、好ましくは、希釈剤を使用して行われる。好適な希釈剤は事実上すべての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、場合によりハロゲン化された脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼンなど、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなど、エステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エチルなど、ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなど、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンなど、そしてまた、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【0076】
本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)のために好適な反応補助剤は、そのような反応のために通常的に使用されるすべての酸結合剤である。好ましいものとして、アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど、アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化カルシウムなど、アルカリ金属の炭酸塩およびアルコキシド、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムtert−ブトキシドおよびカリウムtert−ブトキシドなど、さらには塩基性の窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、2−メチル−ピリジン、3−メチル−ピリジン、4−メチル−ピリジン、2,4−ジメチル−ピリジン、2,6−ジメチル−ピリジン、2−エチル−ピリジン、4−エチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)、および1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)などがある。
【0077】
本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)における反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、これらのプロセスは−20℃〜+150℃の間の温度で行われ、好ましくは0℃〜+100℃の間の温度で行われる。
【0078】
本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)は一般には大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
【0079】
本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)を行う場合、それぞれの場合において必要とされる出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、それぞれの場合において使用される成分の1つを比較的大過剰で使用することもまた可能である。これらの反応は、一般には、酸受容体の存在下、好適な希釈剤において行われ、反応混合物が、それぞれの場合において必要とされる温度で数時間にわたって撹拌される。本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)における処理は、それぞれの場合、通常的な方法によって行われる(調製例を参照のこと)。
【0080】
適当な場合には、塩を本発明による一般式(I)の化合物から調製することができる。そのような塩は、塩を形成させるための通常的な方法によって簡便な様式で、例えば、式(I)の化合物を好適な溶媒(例えば、塩化メチレン、アセトン、tert−ブチルメチルエーテルまたはトルエンなど)に溶解または分散し、好適な塩基を加えることによって得られる。塩は、その後、適当な場合には長時間の撹拌の後、濃縮または吸引ろ過によって単離することができる。
【0081】
本発明による活性な化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎葉防除剤(haulm killer)として、特に除草剤として使用することができる。雑草は、その最も広い意味では、望まれない場所において成長するすべての植物を意味するとして理解しなければならない。本発明による物質が全般的除草剤または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的には、使用された量に依存する。
【0082】
本発明による活性な化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる:
下記属の双子葉雑草:アブチロン(Abutilon)属、アマランツス(Amaranthus)属、アンブロシア(Ambrosia)属、アノダ(Anoda)属、アンテミス(Anthemis)属、アファネス(Aphanes)属、アトリプレクス(Atriplex)属、ベリス(Bellis)属、ビデンス(Bidens)属、カプセラ(Capsella)属、カルズウス(Carduus)属、カスシア(Cassia)属、センタウレア(Centaurea)属、ケノポジウム(Chenopodium)属、シルシウム(Cirsium)属、コンボルブルス(Convolvulus)属、ダツラ(Datura)属、デスモジウム(Desmodium)属、エメクス(Emex)属、エリシムム(Erysimum)属、オイホルビア(Euphorbia)属、ガレオプシス(Galeopsis)属、ガリンソガ(Galinsoga)属、ガリウム(Galium)属、ヒビスクス(Hibiscus)属、イポモエア(Ipomoea)属、コキア(Kochia)属、ラミウム(Lamium)属、レピジウム(Lepidium)属、リンデルニア(Lindernia)属、マトリカリア(Matricaria)属、メンタ(Mentha)属、メルクリアリス(Mercurialis)属、ムルゴ(Mullugo)属、ミオソチス(Myosotis)属、パパベル(Papaver)属、ファルビチス(Pharbitis)属、プランタゴ(Plantago)属、ポリゴヌム(Polygonum)属、ポルツラカ(Portulaca)属、ラヌンクルス(Ranunculus)属、ラファヌス(Raphanus)属、ロリッパ(Rorippa)属、ロタラ(Rotala)属、ルメクス(Rumex)属、サルソラ(Salsola)属、セネシオ(Senecio)属、セスバニア(Sesbania)属、シダ(Sida)属、シナピス(Sinapis)属、ソラヌム(Solanum)属、ソンクス(Sonchus)属、スフェノクレア(Sphenoclea)属、ステラリア(Stellaria)属、タラクサクム(Taraxacum)属、タラスピ(Thlaspi)属、トリホリウム(Trifolium)属、ウルチカ(Urtica)属、ベロニカ(Veronica)属、ビオラ(Viola)属、キサンチウム(Xanthium)属;
下記属の双子葉作物:アラキス(Arachis)属、ベタ(Beta)属、ブラスシカ(Brassica)属、ククミス(Cucumis)属、ククルビタ(Cucurbita)属、ヘリアンツス(Helianthus)属、ダウクス(Daucus)属、グリシネ(Glycine)属、ゴスシピウム(Gossypium)属、イポモエア(Ipomoea)属、ラクツカ(Lactuca)属、リヌム(Linum)属、リコペルシコン(Lycopersicon)属、ニコチアナ(Nicotiana)属、ファセオルス(Phaseolus)属、ピスム(Pisum)属、ソラヌム(Solanum)属、ビシア(Vicia)属;
下記属の単子葉雑草:アエギロプス(Aegilops)属、アグロピロン(Agropyron)属、アグロスチス(Agrostis)属、アロペクルス(Alopecurus)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属、ブラキアリア(Brachiaria)属、ブロムス(Bromus)属、センクルス(Cenchrus)属、コムメリナ(Commelina)属、シノドン(Cynodon)属、シペルス(Cyperus)属、ダクチロクテニウム(Dactyloctenium)属、ジギタリア(Digitaria)属、エキノクロア(Echinochloa)属、エレオカリス(Eleocharis)属、エロイシネ(Eleusine)属、エラグロスチス(Eragrostis)属、エリオクロア(Eriochloa)属、フェスツカ(Festuca)属、フィンブリスチリス(Fimbristylis)属、ヘテランテラ(Heteranthera)属、インペラタ(Imperata)属、イスカエムム(Ischaemum)属、レプトクロア(Leptochloa)属、ロリウム(Lolium)属、モノコリア(Monochoria)属、パニクム(Panicum)属、パスパルム(Paspalum)属、ファラリス(Phalaris)属、フレウム(Phleum)属、ポア(Poa)属、ロットボエリア(Rottboellia)属、サギタリア(Sagittaria)属、シルプス(Scirpus)属、セタリア(Setaria)属、ソルグム(Sorghum)属;
下記属の単子葉作物:アリウム(Allium)属、アナナス(Ananas)属、アスパラグス(Asparagus)属、アベナ(Avena)属、ホルデウム(Hordeum)属、オリザ(Oryza)属、パニクム(Panicum)属、サッカルム(Saccharum)属、セカレ(Secale)属、ソルグム(Sorghum)属、トリチカレ(Triticale)属、トリチクム(Triticum)属、ゼア(Zea)属。
【0083】
しかしながら、本発明による活性な化合物の使用は、決してこれらの属に限定されず、他の植物にも同様に拡張される。
【0084】
濃度に依存して、本発明による活性な化合物は、例えば、工業立地部および線路に対して、そして樹木の成長を伴うか、または樹木の成長を伴わない道および領域に対して、全面的な雑草防止のために好適である。同等に、本発明による化合物は、多年生作物における雑草、例えば、森林、観賞用樹木の栽培地、果樹園、ブドウ園、柑橘類畑、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カカオ農園、小果樹の栽培地、およびホップ農場における雑草、芝生および芝地および牧草地での雑草を防止するために、そして一年生作物における選択的な雑草防止のために用いることができる。
【0085】
本発明による式(I)の化合物は、土壌および植物の地上部に適用されたとき、強い除草剤活性および広い活性スペクトルを有する。ある程度ではあるが、本発明による式(I)の化合物はまた、出芽前の方法および出芽後の方法の両方によって単子葉作物および双子葉作物における単子葉雑草および双子葉雑草を選択的に防止するためにも好適である。
【0086】
特定の濃度および適用割合で、本発明による活性な化合物はまた、動物害虫および菌類または細菌の植物病を防止するためにも使用することができる。適当な場合には、本発明による活性な化合物はまた、さらなる活性な化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることができる。
【0087】
本発明によれば、植物全体および植物の部分のすべてを処理することが可能である。植物により、本明細書では、所望される野生型の植物または作物植物および所望されない野生型の植物または作物植物(天然に存在する作物植物を含む)などのすべての植物および植物集団が理解される。作物植物は、従来の育種法および最適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られる植物であり得る。これらには、遺伝子組換え植物が含まれ、そして植物品種財産権によって保護され得るか、または保護されない植物品種が含まれる。植物の部分は、植物の地上部の器官および地下部の器官のすべて、例えば、苗条、葉、花および根を意味するとして理解しなければならず、この場合、挙げることができる例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、実および種子、そして同様に、根、塊茎および根茎がある。植物の部分にはまた、収穫物ならび栄養繁殖物および生殖繁殖物、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し木用切り枝および種子が含まれる。
【0088】
活性な化合物を用いた本発明による植物および植物の部分の処理は、直接的に、あるいは通常的な処理方法に従って、例えば、浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、塗布によるその環境または生育地または貯蔵区域に対する作用によって、および繁殖物の場合、特に種子の場合にはさらに単層コーティングまたは多層コーティングによって行われる。
【0089】
活性な化合物は、溶液剤、乳剤、湿潤性粉末剤、懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁乳剤高濃度物、活性な化合物を含浸させた天然物質および合成物質、ならびにポリマー物質でのマイクロカプセル化物などの通常的な配合物に変換することができる。
【0090】
これらの配合物は、知られている様式で、例えば、場合により界面活性剤(すなわち、乳化剤および/または分散化剤および/または泡沫形成剤)の使用とともに、活性な化合物を増量剤(すなわち、液体溶媒および/または固体担体)と混合することによって製造される。
【0091】
使用された増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助的な溶媒として使用することもまた可能である。主に好適である液体溶媒には、芳香族溶媒、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族溶媒および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン(例えば、石油分画物)など、鉱油および植物油、アルコール(ブタノールまたはグリコール)ならびに同様にそのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、高極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、そして水が挙げられる。
【0092】
好適な固体担体には、例えば、アンモニウム塩、ならびに粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕された合成鉱物、例えば、微細化されたシリカおよびアルミナおよびケイ酸塩などがある;顆粒剤のための好適な固体担体には、例えば、破砕および分画化された天然の岩石、例えば、石灰岩、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなど、ならびに無機粉末および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料(おがくず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎など)の顆粒がある;好適な乳化剤および/または泡沫形成剤には、例えば、非硫黄ン性乳化剤およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナートおよびタンパク質加水分解物などがある;好適な分散化剤には、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【0093】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末または顆粒またはラテックスの形態での天然ポリマーおよび合成ポリマー(アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど)、そして同様に、天然のリン脂質(セファリン類およびレシチン類など)および合成されたリン脂質を配合物において使用することができる。他の可能な添加剤として、鉱油および植物油がある。
【0094】
無機顔料(例えば、鉄酸化物、チタン酸化物、プルシアンブルー)などの色素、および有機色素(アリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素など)、ならびに微量栄養素(鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など)を使用することが可能である。
【0095】
配合物は、一般には重量比で0.1パーセント〜95パーセントの活性な化合物を含み、好ましくは0.5%〜90%の間の活性な化合物を含む。
【0096】
雑草を防止する場合、本発明による活性な化合物はまた、そのものとして、またはその配合物の形態で、知られている除草剤と、かつ/または作物−植物の適合性を改善する物質(「毒性緩和剤」)との混合物として使用され得る。この場合、完成した配合物またはタンク混合が可能である。1つ以上の知られている除草剤と、毒性緩和剤とを含む雑草防除剤との混合物もまた可能である。
【0097】
混合物のための可能な成分には、知られている除草剤があり、例えば、下記の除草剤がある:
アセトクロル、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレサート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノクス、ビスピリバク(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチラート、カフェンストール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロアート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホプ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、デスメジファム、ジアラート、ジカンバ、ジクロロプロプ(−P)、ジクロホプ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペラート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジコート、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エプロプロダン、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン(−メチル)、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロプ(−イソプロピル)、フラムプロプ(−イソプロピル−L)、フラムプロプ(−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ(−P−ブチル)、フルアゾラート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセト、フルフェンピル、フルメトスラム、フルミクロラク(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルルチアセト(−メチル)、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシナート(−アンモニウム)、グリホサート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホプ(−エトキシエチル−P−メチル)、ハロキシホプ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、硫黄キシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホプ、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、メコプロプ、メフェナセト、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリナート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキシスラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル、ピラゾラート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク(−メチル)、ピリチオバク(−ナトリウム)、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロホプ(−P−エチル)、キザロホプ(−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、およびトリフルスルフロン。
【0098】
さらに、知られている毒性緩和剤、例えば、
AD−67、BAS−145138、ベノキサコル、クロキントセト(−メチル)、シオメトリニル、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド、ジムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール(−エチル)、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、MCPA、メコプロプ(−P)、メフェンピル(−ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148
が混合物のために好適である。
【0099】
他の知られている活性な化合物(例えば、殺真菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養分、および土壌構造を改善する薬剤など)との混合物もまた可能である。
【0100】
活性な化合物は、それ自体で、またはその配合物の形態で、またはさらなる希釈によってそれから調製される使用形態物(直ちに使用できる溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉末剤、ペーストおよび顆粒剤など)で使用することができる。活性な化合物は、通常的な様式で、例えば、潅漑、吹き付け、噴霧、散布によって使用される。
【0101】
本発明による活性な化合物は、植物の出芽前および出芽後の両方で適用することができる。本発明による活性な化合物はまた、種まき前の土壌に含ませることもできる。
【0102】
使用される活性な化合物の量は比較的広い範囲内で変化させることができる。使用される活性な化合物の量は、本質的には、所望される作用の性質に依存する。一般に、使用量は、活性な化合物が土壌表面の1ヘクタールあたり1g〜10kgの間であり、好ましくは5g/ha〜5kg/haの間である。
【0103】
上記で既に述べられたように、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型の植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種法(交配またはプロトプラスト融合など)によって得られる植物種、ならびにそれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、適当な場合には従来の方法との組合せで遺伝子工学によって得られる遺伝子組換えされた植物および植物栽培品種(遺伝子操作生物)ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または用語「植物の部分」または用語「植物部分」は上記に説明されている。
【0104】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販または使用中の植物栽培品種の植物が本発明に従って処理される。植物栽培品種は、ある種の性質(「形質」)を有する植物で、従来の育種によって、または変異誘発によって、または組換えDNA技術によって得られた植物を意味するとして理解されたい。植物栽培品種は、栽培変種、生物型または遺伝子型植物であってもよい。
【0105】
植物種または植物栽培品種、ならびにそれらの生育場所および生育条件(土壌、気候、生長期間、栄養)に依存して、本発明による処理はまた、さらに加わった(「相乗的」)作用をもたらし得る。したがって、例えば、低下した適用割合、および/または活性スペクトルの広域化、および/または本発明に従って使用される物質および組成物の活性の増大(他の農薬活性な化合物との組合せの場合でも同様に)、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および/またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、これらは、実際に予想され得た効果を上回っている。
【0106】
本発明に従って好ましくは処理される遺伝子組換えされた植物または植物栽培品種(すなわち、遺伝子工学によって得られる植物)には、遺伝子操作において、特に好都合かつ有用な性質(「形質」)をこれらの植物にもたらす遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。そのような性質の例には、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および/またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性がある。そのような性質のさらなる特に強調される例には、動物害虫および微生物害虫(昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および/またはウイルスなど)からの植物のより良好な防御、そしてまた、ある種の除草剤活性な化合物に対する植物の増大した耐性がある。挙げることができる遺伝子組換え植物の例には、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネなど、そしてまた、果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウの果実を含む)がある。特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびナタネが強調される。強調される形質には、特に、植物において形成されるトキシン、具体的には、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)から得られる遺伝物質によって植物において形成されるトキシン(例えば、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFの各遺伝子、そしてまたそれらの組合せによって植物において形成されるトキシン)による昆虫からの植物の増大した防御がある(これらは、以降、「Bt植物」と呼ばれる)。同様に特に強調される形質には、全身的な後天的抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター、そして抵抗性遺伝子ならびにそれに従って発現されたタンパク質およびトキシンによる、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御がある。さらに特に強調される形質には、ある種の除草剤活性な化合物、例えば、イミダゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性がある(例えば、「PAT」遺伝子)。問題としている所望される形質を付与するこれらの遺伝子はまた、遺伝子組換え植物において互いに組み合わせて存在させることができる。挙げることができる「Bt植物」の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種がある:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種がある:Roundup Ready(登録商標)(グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系化合物に対する耐性)、およびSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対する耐性、例えば、トウモロコシ)。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために従来の様式で育種された植物)には、Clearfield(登録商標)の名称で販売されている変種(例えば、トウモロコシ)が含まれる。当然のことではあるが、これらの言及はまた、これらの遺伝的形質を有する植物栽培品種、または遺伝的形質がまだ開発されていない植物栽培品種にも適用され、そのような植物は、将来、開発され、かつ/または上市されるであろう。
【0107】
列挙された植物は、一般式(I)の化合物または本発明による活性な化合物の混合物を用いて特に好都合な様式で本発明に従って処理することでき、この場合、雑草植物の良好な防止に加えて、遺伝子組換えされた植物または植物栽培品種に関する上記の相乗的作用が生じる。活性な化合物または混合物について上記で言及された好ましい範囲はまた、これらの植物の処理にも適用される。特に、本明細書に具体的に言及されている化合物または混合物による植物の処理が強調される。
【0108】
下記の実施例により、本発明による活性な化合物の調製および使用が示される。
【0109】
(調製例)
(実施例1)
【0110】
【化19】
【0111】
0.45g(2.19mmol)の5−メトキシ−4−メチル−2−フェノキシカルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オンを50mlのアセトニトリルに溶解し、室温(約20℃)で、撹拌しながら少量づつ、0.60g(2.41mmol)の4−エトキシカルボニル−2−メチル−チオフェン−3−スルホンアミドと、そして0.37g(2.41mmol)の1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)と混合する。反応混合物を室温で12時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮する。残渣を塩化メチレンに溶解し、1N塩酸および水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をイソプロパノールで分解し、得られた結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
【0112】
これにより、0.60g(理論の68%)の4−[[[(3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチルが、176℃の融点を有する淡黄色固体として得られる。
【0113】
実施例1に従って調製された化合物のナトリウム塩は、例えば、下記のようにして調製することができる:
1.0g(2.5mmol)の4−[[[(3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチルを25mlの塩化メチレンに溶解して、0.10g(2.5mmol)の水酸化ナトリウム(マイクロペレット)を加える。混合物を室温(または20℃)で15時間撹拌する。その後、結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
【0114】
これにより、1.0gの4−[[[(3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチルのナトリウム塩(220℃の融点)が得られる。
【0115】
実施例1と同様にし、そして本発明による調製方法の一般的な説明に従って、例えば、下記の表1に列挙される一般式(I)の化合物を調製することもまた可能である。
【0116】
【化20】
【0117】
【表1】
【0118】
(使用例)
本使用例において、下記の先行技術化合物(すべてが国際特許出願公開WO01/05788から知られている)が比較のために使用される:
【0119】
【化21】
【0120】
4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(A)
【0121】
【化22】
【0122】
4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(B)
【0123】
【化23】
【0124】
4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(C)
【0125】
【化24】
【0126】
4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(D)
【0127】
【化25】
【0128】
4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(E)
【0129】
【化26】
【0130】
4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(F)
【0131】
【化27】
【0132】
4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(G)
【0133】
(実施例A)
出芽後試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を示された量の溶媒と混合して、示された量の乳化剤を加え、この高濃度物を所望する濃度に水で希釈する。
【0134】
高さが5cm〜15cmである試験植物に、所望する活性な化合物の特定量が単位面積あたりに適用されるように、活性な化合物の調製物を吹き付ける。吹き付け液の濃度は、所望する活性な化合物の特定量が1haあたり1000lの水で適用されるように選ばれる。
【0135】
3週間後、植物に対する損傷の程度が、非処理対照の発達に対する比較で、%損傷で評価される。
【0136】
数字は、
0%=効果なし(非処理対照と同様)
100%=完全な駆除
を意味する。
【0137】
この試験では、例えば、調製例1、15、18、20、22、39、42、45、46、47、48、55および56の各化合物が、知られている化合物(A)および化合物(B)よりも、雑草に対してかなり強い活性を示し、かつ、例えば、トウモロコシ、ナタネおよびコムギなどの作物植物との実質的に良好な適合性を示している。
【0138】
(実施例B)
出芽前試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を示された量の溶媒と混合して、示された量の乳化剤を加え、この高濃度物を所望する濃度に水で希釈する。
【0139】
試験植物の種子を通常の土壌にまく。24時間後、土壌に、所望する活性な化合物の特定量が単位面積あたりに適用されるように、活性な化合物の調製物を吹き付ける。吹き付け液における活性な化合物の濃度は、所望する活性な化合物の特定量が1ヘクタールあたり1000リットルの水で適用されるように選ばれる。
【0140】
3週間後、植物に対する損傷の程度が、非処理対照の発達に対する比較での%損傷で評価される。数字は、
0%=効果なし(非処理対照と同様)
100%=完全な駆除
を意味する。
【0141】
この試験では、例えば、調製例1、15、18、20、22、38、39、41、42、43、45、46、47、48、55および56の各化合物が、知られている化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)、化合物(D)、化合物(E)、化合物(F)および化合物(G)よりも、雑草に対してかなり強い活性を示し、これらは、例えば、トウモロコシ、ダイズおよびコムギなどの作物植物によって実質的に十分耐えられる。
【0142】
【表2】
【0143】
【表3】
【0144】
【表4】
【0145】
【表5】
【0146】
【表6】
【0147】
【表7】
【0148】
【表8】
【0149】
【表9】
【0150】
【表10】
【0151】
【表11】
【0152】
【表12】
【0153】
【表13】
【0154】
【表14】
【0155】
【表15】
【0156】
【表16】
【0157】
【表17】
【0158】
【表18】
【0159】
【表19】
【0160】
【表20】
【0161】
【表21】
【0162】
【表22】
【0163】
【表23】
【0001】
本発明は、新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物、その調製方法、および除草剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【0002】
ある種の置換チエニルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル−トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物、例えば、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−クロロ−3−チオフェンカルボン酸エチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)チオキソカルボニル]アミノ]スルホニル]−5−フルオロ−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メトキシ−5−チオキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−トリフルオロメチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−エチル−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]−アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチル、および4−[[[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−エチル−3−チオフェンカルボン酸イソプロピルなどの化合物は除草剤特性を有することが既に知られている(国際特許出願公開WO01/05788を参照のこと、国際特許出願公開WO97/16449および同WO98/24787もまた参照のこと)。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足すべきものではない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
本発明では、今回、下記の一般式(I)の新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)、および式(I)の化合物の塩を提供する:
【0004】
【化1】
【0005】
式中、
Q1はO(酸素)またはS(硫黄)を表し、
Q2はO(酸素)またはS(硫黄)を表し、
R1は、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合に、シクロアルキル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルで、それぞれの場合、ヘテロシクリル基に6個までの炭素原子ならびにさらには1個〜4個の窒素原子および/または1個もしくは2個の酸素原子もしくは硫黄原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
R2は、水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルで、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換されるアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシで、それぞれの場合、アルケニル基またはアルキニル基に2個〜6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、
R3は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換される、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、アルケニル基またはアルキニル基に3個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノまたはアルキニルアミノを表すか、アルキル基に1個〜4個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび/またはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノで、それぞれの場合、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシおよび/またはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノを表し、ならびに
R4は、水素、ヒドロキシ、アミノ、シアノを表すか、C2〜C10−アルキリデンアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノで、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、3個〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表すか、アルキル基に1個〜4個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび/またはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合、アルキル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルおよび/またはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、R3と一緒になって、場合により分枝状であり、かつ/またはC1〜C4−アルキルで場合により置換される、3個〜6個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル、チアアルカンジイルまたはアザアルカンジイル(この場合、オキサ成分、チア成分またはアザ成分は開始部、末端部またはアルカンジイル基内に配置され得る)を表し、
ただし、WO−A−01/05788から知られ、ディスクレイマーで除外されている4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−クロロ−3−チオフェンカルボン酸エチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)チオキソカルボニル]アミノ]スルホニル]−5−フルオロ−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メトキシ−5−チオキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−トリフルオロメチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−エチル−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチル、および4−[[[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−エチル−3−チオフェンカルボン酸イソプロピルの化合物は除かれる。
【0006】
飽和または不飽和の炭化水素基、例えば、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなどは、それぞれの場合、アルコキシなどの場合のようにヘテロ原子との組合せである場合を含めて、可能である限り、直鎖状または分枝状である。
【0007】
場合により置換される基は一置換または多置換が可能であり、多置換の場合には、置換基は同一または異なり得る。
【0008】
上記および下記に示される式に存在する基の好ましい置換基または範囲は下記に定義される。
【0009】
Q1はO(酸素)またはS(硫黄)を表すのが好ましい。
【0010】
Q2はO(酸素)またはS(硫黄)を表すのが好ましい。
【0011】
R1は、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチルまたはt−ブチルを表すか、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、メチルまたはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルメチル(この場合、ヘテロシクリル基は、それぞれの場合、オキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニルからなる群から選択される)を表すのが好ましい。
【0012】
R2は、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すのが好ましい。
【0013】
R3は、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、アセチル、プロピオニル、n−ブチロイル、イソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、s−ペンチルオキシ、t−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、iso−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、iso−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すのが好ましい。
【0014】
R4は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、iso−ブチルアミノ、s−ブチルアミノまたはt−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよび/またはメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニルまたはベンジルを表すのが好ましい。
【0015】
R3およびR4は一緒になって、1個〜3個のメチルおよび/またはエチルでそれぞれが場合により置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合するのが好ましい。
【0016】
Q1はO(酸素)またはS(硫黄)を表すのが特に好ましい。
【0017】
Q2はO(酸素)またはS(硫黄)を表すのが特に好ましい。
【0018】
R1は、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表すのが特に好ましい。
【0019】
R2は、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表すのが特に好ましい。
【0020】
R3は、水素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、s−ペンチルオキシ、t−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、iso−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノまたはイソプロピルアミノを表すか、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノまたはプロピニルアミノを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか、あるいは、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェノキシまたはベンジルオキシを表すのが特に好ましい。
【0021】
R4は、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニルまたはプロピニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシを表すか、メチルアミノを表すか、シクロプロピルを表すのが特に好ましい。
【0022】
R3およびR4は一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合するのが特に好ましい。
【0023】
本発明はまた、好ましくは、式(I)の化合物のナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、C1〜C4−アルキルアンモニウム塩(この場合、アルキル基はヒドロキシルで場合により置換される)、ジ(C1〜C4−アルキル)アンモニウム塩、トリ(C1〜C4−アルキル)アンモニウム塩、テトラ(C1〜C4−アルキル)アンモニウム塩、トリ(C1〜C4−アルキル)スルホニウム塩、C5−シクロアルキルアンモニウム塩またはC6−シクロアルキルアンモニウム塩、およびジ(C1〜C2−アルキル)ベンジルアンモニウム塩、そしてまた、ジ(C1〜C2−アルキル)ピリジニルアンモニウム塩およびピロリジウム塩を提供する(この場合、Q1、Q2、R1、R2、R3およびR4は、好ましいとして上記に示された意味を有する)。
【0024】
非常に特に好ましい群は、
R1がメチルを表し、Q1、Q2、R2、R3およびR4が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式(I)のそのような化合物で、
先行技術の化合物である4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]−アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)チオキソカルボニル]アミノ]スルホニル]−5−フルオロ−3−チオフェンカルボン酸メチル、および4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メトキシ−5−チオキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−トリフルオロメチル−3−チオフェンカルボン酸メチルを除くそのような化合物である。
【0025】
さらなる非常に特に好ましい群は、
R1がエチルを表し、Q1、Q2、R2、R3およびR4が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式(I)のそのような化合物で、
先行技術の化合物である4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−クロロ−3−チオフェンカルボン酸エチル、および4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−エチル−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]−アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチルを除くそのような化合物である。
【0026】
さらなる非常に特に好ましい群は、
R1がn−プロピルを表し、Q1、Q2、R2、R3およびR4が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式(I)のそのような化合物である。
【0027】
さらなる非常に特に好ましい群は、
R1がイソプロピルを表し、Q1、Q2、R2、R3およびR4が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式(I)のそのような化合物で、先行技術の化合物である4−[[[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−エチル−3−チオフェンカルボン酸イソプロピルを除くそのような化合物である。
【0028】
さらなる非常に特に好ましい群は、
Q1およびQ2ならびにR1およびR2が、特に好ましいとして上記に示された意味を有し、R3およびR4が一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合する、式(I)のそのような化合物である。
【0029】
特に強調され得るさらなる群として、下記のグループがある:
グループ1:
R3が、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換された、1個〜6個の炭素原子を有するアルコキシを表す化合物;
グループ2:
R3が、メチルおよび/またはエチルで場合により置換される、3個〜6個の炭素原子を有するシクロアルコキシを表す化合物;
グループ3:
R3が、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニルで場合により置換されるフェノキシまたはベンジルオキシを表す化合物。
【0030】
上記の一般的な基の定義または好ましい基の定義は、式(I)の最終生成物、およびそれに対応してその調製のためにそれぞれの場合において必要とされる出発物質または中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望する場合には互いに組み合わせることができ、すなわち、これには、示された好ましい範囲同士の間での組合せが含まれる。
【0031】
本発明による好ましい化合物は、好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)のそのような化合物である。
【0032】
本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)のそのような化合物である。
【0033】
本発明による非常に特に好ましい化合物は、非常に特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式(I)のそのような化合物である。
【0034】
一般式(I)の新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物は注目される生物学的性質を有する。特に、一般式(I)の化合物は強い除草剤活性を有する。
【0035】
一般式(I)の新規な置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物は、
(a)下記の一般式(II)の置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物:
【0036】
【化2】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、下記の一般式(III)の置換トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
【0037】
【化3】
(式中、
Q1、Q2、R3およびR4は上記に定義される通りであり、かつ
Zは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
(b)下記の一般式(IV)の置換チエン−3−イルスルホニルイソ(チオ)シナート化合物:
【0038】
【化4】
(式中、Q1、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
【0039】
【化5】
(式中、Q2、R4およびR5は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
(c)下記の一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物:
【0040】
【化6】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
【0041】
【化7】
(式中、Q2、R4およびR5は上記に定義される通りである)
および下記の一般式(VII)の(チオ)シアン酸金属:
M−Q1−CN (VII)
(式中、Q1は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
(d)下記の一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物:
【0042】
【化8】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、下記の一般式(VIII)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)(チオ)カルボキサミド化合物:
【0043】
【化9】
(式中、Q1、Q2、R3およびR4は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
(e)下記の一般式(IX)の置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル化合物:
【0044】
【化10】
(式中、
Q1、R1およびR2は上記に定義される通りであり、かつ
Zは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシである)
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
【0045】
【化11】
(式中、Q2、R4およびR5は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
そして、(a)、(b)、(c)、(d)または(e)のプロセスにより得られる式(I)の化合物を、適当な場合には、通常的な方法により塩に変換したとき
に得られる。
【0046】
例えば、2−ブロモ−4−エトキシカルボニルチオフェン−3−スルホンアミドおよび4,5−ジメトキシ−2−フェノキシカルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(a)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0047】
【化12】
【0048】
例えば、2−ジクロロメチル−4−メトキシカルボニルチエン−3−イルスルホニルイソチオシアナートおよび5−エトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(b)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0049】
【化13】
【0050】
例えば、4−エトキシカルボニル−2−エチルチオフェン−3−スルホニルクロリド、5−エチル−4−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−チオンおよびシアン酸カリウムを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(c)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0051】
【化14】
【0052】
例えば、4−エトキシカルボニル−2−トリフルオロメチルチオフェン−3−スルホニルクロリドおよび4−エチル−5−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オン−2−カルボキサミドを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(d)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0053】
【化15】
【0054】
例えば、O−メチルN−(2−エチル−4−イソプロポキシカルボニルチエン−3−イルスルホニル)ウレタンおよび4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス(e)における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる:
【0055】
【化16】
【0056】
式(II)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(a)において出発物質として使用され得る置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物の一般的な定義を提供する。一般式(II)において、R1およびR2は、好ましくは、または特に、R1およびR2について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0057】
一般式(II)の置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(J.Org.Chem.、45(1980)、617〜620;国際特許出願公開WO01/05788を参照のこと)。
【0058】
一般式(II)の置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物は、下記の一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物:
【0059】
【化17】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
を、アンモニアまたはアンモニウム塩(例えば、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウムなど)と、適当な場合には希釈剤(例えば、水または塩化メチレンなど)の存在下、0℃〜100℃の間の温度で反応させたときに得られる。
【0060】
式(III)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(a)において出発物質としてさらに使用され得る置換トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物の一般的な定義を提供する。一般式(III)において、Q1、Q2、R3およびR4は、好ましくは、または特に、Q1、Q2、R3およびR4について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0061】
一般式(III)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(欧州特許出願公開EP−A−341489、同EP−A−422469、同EP−A−425948、同EP−A−431291、同EP−A−507171、同EP−A−534266を参照のこと)。
【0062】
式(IV)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(b)において出発物質として使用され得る置換チエン−3−イルスルホニルイソ(チオ)シアナート化合物の一般的な定義を提供する。一般式(IV)において、Q1、R1およびR2は、好ましくは、または特に、Q1、R1およびR2について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0063】
一般式(IV)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(米国特許第4701535号を参照のこと)。
【0064】
式(V)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(b)、(c)および(e)において出発物質として使用され得るトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物の一般的な定義を提供する。一般式(V)において、Q2、R4およびR5は、好ましくは、または特に、Q2、R4およびR5について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0065】
一般式(V)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(欧州特許出願公開EP−A−341489、同EP−A−422469、同EP−A−425948、同EP−A−431291、同EP−A−507171、同EP−A−534266を参照のこと)。
【0066】
式(VI)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(c)および(d)において出発物質として使用され得る置換チオフェン−3−イルスルホニルクロリド化合物の一般的な定義を提供する。一般式(VI)において、R1およびR2は、好ましくは、または特に、R1およびR2について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0067】
一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(J.Org.Chem.、45(1980)、617〜620;国際特許出願公開WO01/05788を参照のこと)。
【0068】
一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物は、下記の一般式(X)の3−アミノチオフェン−4−カルボン酸エステル:
【0069】
【化18】
(式中、R1およびR2は上記に定義される通りである)
または式(X)の化合物の酸付加物(例えば、塩酸塩など)を、亜硝酸アルカリ金属(例えば、亜硝酸ナトリウムなど)と、塩酸の存在下、−10℃〜+10℃の間の温度で反応させ、得られたジアゾニウム塩溶液を、二酸化硫黄と、希釈剤(例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタンまたは酢酸など)の存在下および触媒(例えば、塩化銅(I)および/または塩化銅(II)など)の存在下、−10℃〜+50℃の間の温度で反応させたときに得られる。
【0070】
一般式(X)の中間体は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる(Austr.J.Chem.、48(1995)、1907〜1916;調製例を参照のこと)。
【0071】
式(VIII)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(d)において出発物質として使用され得るトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)(チオ)カルボキサミド化合物の一般的な定義を提供する。一般式(VIII)において、Q1、Q2、R3およびR4は、好ましくは、または特に、Q1、Q2、R3およびR4について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0072】
一般式(VIII)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる。
【0073】
式(IX)は、一般式(I)の化合物を調製するために本発明によるプロセス(e)において出発物質として使用され得る置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニル化合物の一般的な定義を提供する。一般式(IX)において、Q1、R1およびR2は、好ましくは、または特に、Q1、R1およびR2について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式(I)の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【0074】
一般式(IX)の出発物質は知られており、かつ/またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる。
【0075】
式(I)の新規な化合物を調製するための本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)は、好ましくは、希釈剤を使用して行われる。好適な希釈剤は事実上すべての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、場合によりハロゲン化された脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼンなど、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなど、エステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エチルなど、ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなど、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンなど、そしてまた、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【0076】
本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)のために好適な反応補助剤は、そのような反応のために通常的に使用されるすべての酸結合剤である。好ましいものとして、アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど、アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化カルシウムなど、アルカリ金属の炭酸塩およびアルコキシド、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムtert−ブトキシドおよびカリウムtert−ブトキシドなど、さらには塩基性の窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、2−メチル−ピリジン、3−メチル−ピリジン、4−メチル−ピリジン、2,4−ジメチル−ピリジン、2,6−ジメチル−ピリジン、2−エチル−ピリジン、4−エチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)、および1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)などがある。
【0077】
本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)における反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、これらのプロセスは−20℃〜+150℃の間の温度で行われ、好ましくは0℃〜+100℃の間の温度で行われる。
【0078】
本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)は一般には大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
【0079】
本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)を行う場合、それぞれの場合において必要とされる出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、それぞれの場合において使用される成分の1つを比較的大過剰で使用することもまた可能である。これらの反応は、一般には、酸受容体の存在下、好適な希釈剤において行われ、反応混合物が、それぞれの場合において必要とされる温度で数時間にわたって撹拌される。本発明による各プロセス(a)、(b)、(c)、(d)および(e)における処理は、それぞれの場合、通常的な方法によって行われる(調製例を参照のこと)。
【0080】
適当な場合には、塩を本発明による一般式(I)の化合物から調製することができる。そのような塩は、塩を形成させるための通常的な方法によって簡便な様式で、例えば、式(I)の化合物を好適な溶媒(例えば、塩化メチレン、アセトン、tert−ブチルメチルエーテルまたはトルエンなど)に溶解または分散し、好適な塩基を加えることによって得られる。塩は、その後、適当な場合には長時間の撹拌の後、濃縮または吸引ろ過によって単離することができる。
【0081】
本発明による活性な化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎葉防除剤(haulm killer)として、特に除草剤として使用することができる。雑草は、その最も広い意味では、望まれない場所において成長するすべての植物を意味するとして理解しなければならない。本発明による物質が全般的除草剤または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的には、使用された量に依存する。
【0082】
本発明による活性な化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる:
下記属の双子葉雑草:アブチロン(Abutilon)属、アマランツス(Amaranthus)属、アンブロシア(Ambrosia)属、アノダ(Anoda)属、アンテミス(Anthemis)属、アファネス(Aphanes)属、アトリプレクス(Atriplex)属、ベリス(Bellis)属、ビデンス(Bidens)属、カプセラ(Capsella)属、カルズウス(Carduus)属、カスシア(Cassia)属、センタウレア(Centaurea)属、ケノポジウム(Chenopodium)属、シルシウム(Cirsium)属、コンボルブルス(Convolvulus)属、ダツラ(Datura)属、デスモジウム(Desmodium)属、エメクス(Emex)属、エリシムム(Erysimum)属、オイホルビア(Euphorbia)属、ガレオプシス(Galeopsis)属、ガリンソガ(Galinsoga)属、ガリウム(Galium)属、ヒビスクス(Hibiscus)属、イポモエア(Ipomoea)属、コキア(Kochia)属、ラミウム(Lamium)属、レピジウム(Lepidium)属、リンデルニア(Lindernia)属、マトリカリア(Matricaria)属、メンタ(Mentha)属、メルクリアリス(Mercurialis)属、ムルゴ(Mullugo)属、ミオソチス(Myosotis)属、パパベル(Papaver)属、ファルビチス(Pharbitis)属、プランタゴ(Plantago)属、ポリゴヌム(Polygonum)属、ポルツラカ(Portulaca)属、ラヌンクルス(Ranunculus)属、ラファヌス(Raphanus)属、ロリッパ(Rorippa)属、ロタラ(Rotala)属、ルメクス(Rumex)属、サルソラ(Salsola)属、セネシオ(Senecio)属、セスバニア(Sesbania)属、シダ(Sida)属、シナピス(Sinapis)属、ソラヌム(Solanum)属、ソンクス(Sonchus)属、スフェノクレア(Sphenoclea)属、ステラリア(Stellaria)属、タラクサクム(Taraxacum)属、タラスピ(Thlaspi)属、トリホリウム(Trifolium)属、ウルチカ(Urtica)属、ベロニカ(Veronica)属、ビオラ(Viola)属、キサンチウム(Xanthium)属;
下記属の双子葉作物:アラキス(Arachis)属、ベタ(Beta)属、ブラスシカ(Brassica)属、ククミス(Cucumis)属、ククルビタ(Cucurbita)属、ヘリアンツス(Helianthus)属、ダウクス(Daucus)属、グリシネ(Glycine)属、ゴスシピウム(Gossypium)属、イポモエア(Ipomoea)属、ラクツカ(Lactuca)属、リヌム(Linum)属、リコペルシコン(Lycopersicon)属、ニコチアナ(Nicotiana)属、ファセオルス(Phaseolus)属、ピスム(Pisum)属、ソラヌム(Solanum)属、ビシア(Vicia)属;
下記属の単子葉雑草:アエギロプス(Aegilops)属、アグロピロン(Agropyron)属、アグロスチス(Agrostis)属、アロペクルス(Alopecurus)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属、ブラキアリア(Brachiaria)属、ブロムス(Bromus)属、センクルス(Cenchrus)属、コムメリナ(Commelina)属、シノドン(Cynodon)属、シペルス(Cyperus)属、ダクチロクテニウム(Dactyloctenium)属、ジギタリア(Digitaria)属、エキノクロア(Echinochloa)属、エレオカリス(Eleocharis)属、エロイシネ(Eleusine)属、エラグロスチス(Eragrostis)属、エリオクロア(Eriochloa)属、フェスツカ(Festuca)属、フィンブリスチリス(Fimbristylis)属、ヘテランテラ(Heteranthera)属、インペラタ(Imperata)属、イスカエムム(Ischaemum)属、レプトクロア(Leptochloa)属、ロリウム(Lolium)属、モノコリア(Monochoria)属、パニクム(Panicum)属、パスパルム(Paspalum)属、ファラリス(Phalaris)属、フレウム(Phleum)属、ポア(Poa)属、ロットボエリア(Rottboellia)属、サギタリア(Sagittaria)属、シルプス(Scirpus)属、セタリア(Setaria)属、ソルグム(Sorghum)属;
下記属の単子葉作物:アリウム(Allium)属、アナナス(Ananas)属、アスパラグス(Asparagus)属、アベナ(Avena)属、ホルデウム(Hordeum)属、オリザ(Oryza)属、パニクム(Panicum)属、サッカルム(Saccharum)属、セカレ(Secale)属、ソルグム(Sorghum)属、トリチカレ(Triticale)属、トリチクム(Triticum)属、ゼア(Zea)属。
【0083】
しかしながら、本発明による活性な化合物の使用は、決してこれらの属に限定されず、他の植物にも同様に拡張される。
【0084】
濃度に依存して、本発明による活性な化合物は、例えば、工業立地部および線路に対して、そして樹木の成長を伴うか、または樹木の成長を伴わない道および領域に対して、全面的な雑草防止のために好適である。同等に、本発明による化合物は、多年生作物における雑草、例えば、森林、観賞用樹木の栽培地、果樹園、ブドウ園、柑橘類畑、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カカオ農園、小果樹の栽培地、およびホップ農場における雑草、芝生および芝地および牧草地での雑草を防止するために、そして一年生作物における選択的な雑草防止のために用いることができる。
【0085】
本発明による式(I)の化合物は、土壌および植物の地上部に適用されたとき、強い除草剤活性および広い活性スペクトルを有する。ある程度ではあるが、本発明による式(I)の化合物はまた、出芽前の方法および出芽後の方法の両方によって単子葉作物および双子葉作物における単子葉雑草および双子葉雑草を選択的に防止するためにも好適である。
【0086】
特定の濃度および適用割合で、本発明による活性な化合物はまた、動物害虫および菌類または細菌の植物病を防止するためにも使用することができる。適当な場合には、本発明による活性な化合物はまた、さらなる活性な化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることができる。
【0087】
本発明によれば、植物全体および植物の部分のすべてを処理することが可能である。植物により、本明細書では、所望される野生型の植物または作物植物および所望されない野生型の植物または作物植物(天然に存在する作物植物を含む)などのすべての植物および植物集団が理解される。作物植物は、従来の育種法および最適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られる植物であり得る。これらには、遺伝子組換え植物が含まれ、そして植物品種財産権によって保護され得るか、または保護されない植物品種が含まれる。植物の部分は、植物の地上部の器官および地下部の器官のすべて、例えば、苗条、葉、花および根を意味するとして理解しなければならず、この場合、挙げることができる例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、実および種子、そして同様に、根、塊茎および根茎がある。植物の部分にはまた、収穫物ならび栄養繁殖物および生殖繁殖物、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し木用切り枝および種子が含まれる。
【0088】
活性な化合物を用いた本発明による植物および植物の部分の処理は、直接的に、あるいは通常的な処理方法に従って、例えば、浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、塗布によるその環境または生育地または貯蔵区域に対する作用によって、および繁殖物の場合、特に種子の場合にはさらに単層コーティングまたは多層コーティングによって行われる。
【0089】
活性な化合物は、溶液剤、乳剤、湿潤性粉末剤、懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁乳剤高濃度物、活性な化合物を含浸させた天然物質および合成物質、ならびにポリマー物質でのマイクロカプセル化物などの通常的な配合物に変換することができる。
【0090】
これらの配合物は、知られている様式で、例えば、場合により界面活性剤(すなわち、乳化剤および/または分散化剤および/または泡沫形成剤)の使用とともに、活性な化合物を増量剤(すなわち、液体溶媒および/または固体担体)と混合することによって製造される。
【0091】
使用された増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助的な溶媒として使用することもまた可能である。主に好適である液体溶媒には、芳香族溶媒、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族溶媒および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン(例えば、石油分画物)など、鉱油および植物油、アルコール(ブタノールまたはグリコール)ならびに同様にそのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、高極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、そして水が挙げられる。
【0092】
好適な固体担体には、例えば、アンモニウム塩、ならびに粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕された合成鉱物、例えば、微細化されたシリカおよびアルミナおよびケイ酸塩などがある;顆粒剤のための好適な固体担体には、例えば、破砕および分画化された天然の岩石、例えば、石灰岩、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなど、ならびに無機粉末および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料(おがくず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎など)の顆粒がある;好適な乳化剤および/または泡沫形成剤には、例えば、非硫黄ン性乳化剤およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナートおよびタンパク質加水分解物などがある;好適な分散化剤には、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【0093】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末または顆粒またはラテックスの形態での天然ポリマーおよび合成ポリマー(アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど)、そして同様に、天然のリン脂質(セファリン類およびレシチン類など)および合成されたリン脂質を配合物において使用することができる。他の可能な添加剤として、鉱油および植物油がある。
【0094】
無機顔料(例えば、鉄酸化物、チタン酸化物、プルシアンブルー)などの色素、および有機色素(アリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素など)、ならびに微量栄養素(鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など)を使用することが可能である。
【0095】
配合物は、一般には重量比で0.1パーセント〜95パーセントの活性な化合物を含み、好ましくは0.5%〜90%の間の活性な化合物を含む。
【0096】
雑草を防止する場合、本発明による活性な化合物はまた、そのものとして、またはその配合物の形態で、知られている除草剤と、かつ/または作物−植物の適合性を改善する物質(「毒性緩和剤」)との混合物として使用され得る。この場合、完成した配合物またはタンク混合が可能である。1つ以上の知られている除草剤と、毒性緩和剤とを含む雑草防除剤との混合物もまた可能である。
【0097】
混合物のための可能な成分には、知られている除草剤があり、例えば、下記の除草剤がある:
アセトクロル、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレサート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノクス、ビスピリバク(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチラート、カフェンストール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロアート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホプ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、デスメジファム、ジアラート、ジカンバ、ジクロロプロプ(−P)、ジクロホプ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペラート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジコート、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エプロプロダン、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン(−メチル)、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロプ(−イソプロピル)、フラムプロプ(−イソプロピル−L)、フラムプロプ(−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ(−P−ブチル)、フルアゾラート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセト、フルフェンピル、フルメトスラム、フルミクロラク(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルルチアセト(−メチル)、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシナート(−アンモニウム)、グリホサート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホプ(−エトキシエチル−P−メチル)、ハロキシホプ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、硫黄キシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホプ、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、メコプロプ、メフェナセト、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリナート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキシスラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル、ピラゾラート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク(−メチル)、ピリチオバク(−ナトリウム)、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロホプ(−P−エチル)、キザロホプ(−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、およびトリフルスルフロン。
【0098】
さらに、知られている毒性緩和剤、例えば、
AD−67、BAS−145138、ベノキサコル、クロキントセト(−メチル)、シオメトリニル、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド、ジムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール(−エチル)、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、MCPA、メコプロプ(−P)、メフェンピル(−ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148
が混合物のために好適である。
【0099】
他の知られている活性な化合物(例えば、殺真菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養分、および土壌構造を改善する薬剤など)との混合物もまた可能である。
【0100】
活性な化合物は、それ自体で、またはその配合物の形態で、またはさらなる希釈によってそれから調製される使用形態物(直ちに使用できる溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉末剤、ペーストおよび顆粒剤など)で使用することができる。活性な化合物は、通常的な様式で、例えば、潅漑、吹き付け、噴霧、散布によって使用される。
【0101】
本発明による活性な化合物は、植物の出芽前および出芽後の両方で適用することができる。本発明による活性な化合物はまた、種まき前の土壌に含ませることもできる。
【0102】
使用される活性な化合物の量は比較的広い範囲内で変化させることができる。使用される活性な化合物の量は、本質的には、所望される作用の性質に依存する。一般に、使用量は、活性な化合物が土壌表面の1ヘクタールあたり1g〜10kgの間であり、好ましくは5g/ha〜5kg/haの間である。
【0103】
上記で既に述べられたように、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型の植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種法(交配またはプロトプラスト融合など)によって得られる植物種、ならびにそれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、適当な場合には従来の方法との組合せで遺伝子工学によって得られる遺伝子組換えされた植物および植物栽培品種(遺伝子操作生物)ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または用語「植物の部分」または用語「植物部分」は上記に説明されている。
【0104】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販または使用中の植物栽培品種の植物が本発明に従って処理される。植物栽培品種は、ある種の性質(「形質」)を有する植物で、従来の育種によって、または変異誘発によって、または組換えDNA技術によって得られた植物を意味するとして理解されたい。植物栽培品種は、栽培変種、生物型または遺伝子型植物であってもよい。
【0105】
植物種または植物栽培品種、ならびにそれらの生育場所および生育条件(土壌、気候、生長期間、栄養)に依存して、本発明による処理はまた、さらに加わった(「相乗的」)作用をもたらし得る。したがって、例えば、低下した適用割合、および/または活性スペクトルの広域化、および/または本発明に従って使用される物質および組成物の活性の増大(他の農薬活性な化合物との組合せの場合でも同様に)、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および/またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、これらは、実際に予想され得た効果を上回っている。
【0106】
本発明に従って好ましくは処理される遺伝子組換えされた植物または植物栽培品種(すなわち、遺伝子工学によって得られる植物)には、遺伝子操作において、特に好都合かつ有用な性質(「形質」)をこれらの植物にもたらす遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。そのような性質の例には、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および/またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性がある。そのような性質のさらなる特に強調される例には、動物害虫および微生物害虫(昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および/またはウイルスなど)からの植物のより良好な防御、そしてまた、ある種の除草剤活性な化合物に対する植物の増大した耐性がある。挙げることができる遺伝子組換え植物の例には、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネなど、そしてまた、果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウの果実を含む)がある。特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびナタネが強調される。強調される形質には、特に、植物において形成されるトキシン、具体的には、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)から得られる遺伝物質によって植物において形成されるトキシン(例えば、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFの各遺伝子、そしてまたそれらの組合せによって植物において形成されるトキシン)による昆虫からの植物の増大した防御がある(これらは、以降、「Bt植物」と呼ばれる)。同様に特に強調される形質には、全身的な後天的抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター、そして抵抗性遺伝子ならびにそれに従って発現されたタンパク質およびトキシンによる、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御がある。さらに特に強調される形質には、ある種の除草剤活性な化合物、例えば、イミダゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性がある(例えば、「PAT」遺伝子)。問題としている所望される形質を付与するこれらの遺伝子はまた、遺伝子組換え植物において互いに組み合わせて存在させることができる。挙げることができる「Bt植物」の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種がある:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種がある:Roundup Ready(登録商標)(グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系化合物に対する耐性)、およびSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対する耐性、例えば、トウモロコシ)。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために従来の様式で育種された植物)には、Clearfield(登録商標)の名称で販売されている変種(例えば、トウモロコシ)が含まれる。当然のことではあるが、これらの言及はまた、これらの遺伝的形質を有する植物栽培品種、または遺伝的形質がまだ開発されていない植物栽培品種にも適用され、そのような植物は、将来、開発され、かつ/または上市されるであろう。
【0107】
列挙された植物は、一般式(I)の化合物または本発明による活性な化合物の混合物を用いて特に好都合な様式で本発明に従って処理することでき、この場合、雑草植物の良好な防止に加えて、遺伝子組換えされた植物または植物栽培品種に関する上記の相乗的作用が生じる。活性な化合物または混合物について上記で言及された好ましい範囲はまた、これらの植物の処理にも適用される。特に、本明細書に具体的に言及されている化合物または混合物による植物の処理が強調される。
【0108】
下記の実施例により、本発明による活性な化合物の調製および使用が示される。
【0109】
(調製例)
(実施例1)
【0110】
【化19】
【0111】
0.45g(2.19mmol)の5−メトキシ−4−メチル−2−フェノキシカルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール3−オンを50mlのアセトニトリルに溶解し、室温(約20℃)で、撹拌しながら少量づつ、0.60g(2.41mmol)の4−エトキシカルボニル−2−メチル−チオフェン−3−スルホンアミドと、そして0.37g(2.41mmol)の1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(DBU)と混合する。反応混合物を室温で12時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮する。残渣を塩化メチレンに溶解し、1N塩酸および水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をイソプロパノールで分解し、得られた結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
【0112】
これにより、0.60g(理論の68%)の4−[[[(3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチルが、176℃の融点を有する淡黄色固体として得られる。
【0113】
実施例1に従って調製された化合物のナトリウム塩は、例えば、下記のようにして調製することができる:
1.0g(2.5mmol)の4−[[[(3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチルを25mlの塩化メチレンに溶解して、0.10g(2.5mmol)の水酸化ナトリウム(マイクロペレット)を加える。混合物を室温(または20℃)で15時間撹拌する。その後、結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
【0114】
これにより、1.0gの4−[[[(3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチルのナトリウム塩(220℃の融点)が得られる。
【0115】
実施例1と同様にし、そして本発明による調製方法の一般的な説明に従って、例えば、下記の表1に列挙される一般式(I)の化合物を調製することもまた可能である。
【0116】
【化20】
【0117】
【表1】
【0118】
(使用例)
本使用例において、下記の先行技術化合物(すべてが国際特許出願公開WO01/05788から知られている)が比較のために使用される:
【0119】
【化21】
【0120】
4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(A)
【0121】
【化22】
【0122】
4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(B)
【0123】
【化23】
【0124】
4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(C)
【0125】
【化24】
【0126】
4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(D)
【0127】
【化25】
【0128】
4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(E)
【0129】
【化26】
【0130】
4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(F)
【0131】
【化27】
【0132】
4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル(G)
【0133】
(実施例A)
出芽後試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を示された量の溶媒と混合して、示された量の乳化剤を加え、この高濃度物を所望する濃度に水で希釈する。
【0134】
高さが5cm〜15cmである試験植物に、所望する活性な化合物の特定量が単位面積あたりに適用されるように、活性な化合物の調製物を吹き付ける。吹き付け液の濃度は、所望する活性な化合物の特定量が1haあたり1000lの水で適用されるように選ばれる。
【0135】
3週間後、植物に対する損傷の程度が、非処理対照の発達に対する比較で、%損傷で評価される。
【0136】
数字は、
0%=効果なし(非処理対照と同様)
100%=完全な駆除
を意味する。
【0137】
この試験では、例えば、調製例1、15、18、20、22、39、42、45、46、47、48、55および56の各化合物が、知られている化合物(A)および化合物(B)よりも、雑草に対してかなり強い活性を示し、かつ、例えば、トウモロコシ、ナタネおよびコムギなどの作物植物との実質的に良好な適合性を示している。
【0138】
(実施例B)
出芽前試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性な化合物を示された量の溶媒と混合して、示された量の乳化剤を加え、この高濃度物を所望する濃度に水で希釈する。
【0139】
試験植物の種子を通常の土壌にまく。24時間後、土壌に、所望する活性な化合物の特定量が単位面積あたりに適用されるように、活性な化合物の調製物を吹き付ける。吹き付け液における活性な化合物の濃度は、所望する活性な化合物の特定量が1ヘクタールあたり1000リットルの水で適用されるように選ばれる。
【0140】
3週間後、植物に対する損傷の程度が、非処理対照の発達に対する比較での%損傷で評価される。数字は、
0%=効果なし(非処理対照と同様)
100%=完全な駆除
を意味する。
【0141】
この試験では、例えば、調製例1、15、18、20、22、38、39、41、42、43、45、46、47、48、55および56の各化合物が、知られている化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)、化合物(D)、化合物(E)、化合物(F)および化合物(G)よりも、雑草に対してかなり強い活性を示し、これらは、例えば、トウモロコシ、ダイズおよびコムギなどの作物植物によって実質的に十分耐えられる。
【0142】
【表2】
【0143】
【表3】
【0144】
【表4】
【0145】
【表5】
【0146】
【表6】
【0147】
【表7】
【0148】
【表8】
【0149】
【表9】
【0150】
【表10】
【0151】
【表11】
【0152】
【表12】
【0153】
【表13】
【0154】
【表14】
【0155】
【表15】
【0156】
【表16】
【0157】
【表17】
【0158】
【表18】
【0159】
【表19】
【0160】
【表20】
【0161】
【表21】
【0162】
【表22】
【0163】
【表23】
Claims (13)
- 下記の一般式(I)の化合物、および式(I)の化合物の塩:
Q1はO(酸素)またはS(硫黄)を表し、
Q2はO(酸素)またはS(硫黄)を表し、
R1は、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合に、シクロアルキル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルで、それぞれの場合、ヘテロシクリル基に6個までの炭素原子ならびにさらには1個〜4個の窒素原子および/または1個もしくは2個の酸素原子もしくは硫黄原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
R2は、水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルで、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換されるアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシで、それぞれの場合、アルケニル基またはアルキニル基に2個〜6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、
R3は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換される、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、アルケニル基またはアルキニル基に3個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノまたはアルキニルアミノを表すか、アルキル基に1個〜4個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび/またはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノで、それぞれの場合、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシおよび/またはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノを表し、ならびに
R4は、水素、ヒドロキシ、アミノ、シアノを表すか、C2〜C10−アルキリデンアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで場合により置換される、1個〜6個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、2個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノで、アルキル基に1個〜6個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、3個〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表すか、アルキル基に1個〜4個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび/またはC1〜C4−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合、アルキル基に3個〜6個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルおよび/またはC1〜C4−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に6個または10個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に1個〜4個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、R3と一緒になって、場合により分枝状であり、かつ/またはC1〜C4−アルキルで場合により置換される、3個〜6個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル、チアアルカンジイルまたはアザアルカンジイル(この場合、オキサ成分、チア成分またはアザ成分は開始部、末端部またはアルカンジイル基内に配置され得る)を表し、
ただし、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−n−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4−シクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−イソプロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(3,4−ジシクロプロピル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−クロロ−3−チオフェンカルボン酸エチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)チオキソカルボニル]アミノ]スルホニル]−5−フルオロ−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−3−エチル−4−メトキシ−5−チオキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−トリフルオロメチル−3−チオフェンカルボン酸メチル、4−[[[(4,5−ジヒドロ−4−エチル−3−メトキシ−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−メチル−3−チオフェンカルボン酸エチル、および4−[[[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−5−エチル−3−チオフェンカルボン酸イソプロピルの化合物は除かれる。 - R1が、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチルまたはt−ブチルを表すか、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、メチルまたはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルメチル(この場合、ヘテロシクリル基は、それぞれの場合、オキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニルからなる群から選択される)を表し、
R2が、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、
R3が、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、アセチル、プロピオニル、n−ブチロイル、イソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、s−ペンチルオキシ、t−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、iso−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、iso−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表し、ならびに
R4が、水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチルを表すか、フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、iso−ブチルアミノ、s−ブチルアミノまたはt−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび/またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよび/またはメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニルまたはベンジルを表し、あるいは
R3およびR4が一緒になって、1個〜3個のメチルおよび/またはエチルでそれぞれが場合により置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合する、
ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - R1が、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表し、
R2が、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表し、
R3が、水素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、s−ペンチルオキシ、t−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、iso−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノまたはイソプロピルアミノを表すか、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノまたはプロピニルアミノを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか、あるいは、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェノキシまたはベンジルオキシを表し、ならびに
R4が、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニルまたはプロピニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシを表すか、メチルアミノを表すか、シクロプロピルを表し、あるいは
R3およびR4が一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合する、
ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - R1がメチルを表すことを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- R1がエチルを表すことを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- R1がn−プロピルを表すことを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- R1がイソプロピルを表すことを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- R3およびR4が一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、1−オキサトリメチレン、1−チアトリメチレン、1−アザトリメチレン、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、1−オキサテトラメチレン、1−チアテトラメチレン、1−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表し、この場合、1位がR3の結合点に結合する、
ことを特徴とする請求項3に記載の化合物。 - R3が、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換された、1個〜6個の炭素原子を有するアルコキシを表すことを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- (a)下記の一般式(II)の置換チオフェン−3−スルホンアミド化合物:
を、下記の一般式(III)の置換トリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
Q1、Q2、R3およびR4は請求項1に定義される通りであり、かつ
Zは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
または
(b)下記の一般式(IV)の置換チエン−3−イルスルホニルイソ(チオ)シナート化合物:
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
または
(c)下記の一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物:
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
および下記の一般式(VII)の(チオ)シアン酸金属:
M−Q1−CN (VII)
(式中、Q1は上記に定義される通りである)
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
または
(d)下記の一般式(VI)の置換チオフェン−3−スルホニルクロリド化合物:
を、下記の一般式(VIII)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)(チオ)カルボキサミド化合物:
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
または
(e)下記の一般式(IX)の置換チエン−3−イルスルホニルアミノ(チオ)カルボニル化合物:
Q1、R1およびR2は請求項1に定義される通りであり、かつ
Zは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシである)
を、下記の一般式(V)のトリアゾリノン(トリアゾリンチオン)化合物:
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
ならびに、(a)、(b)、(c)、(d)または(e)のプロセスにより得られる式(I)の化合物を、適当な場合には、通常の方法により塩に変換すること
を特徴とする、請求項1に記載される化合物の調製方法。 - 望ましくない植物を防止するための、請求項1から9のいずれか一項に記載される少なくとも1つの化合物の使用。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載される化合物と、通常の増量剤および/または界面活性剤とを含むことを特徴とする除草剤組成物。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載される少なくとも1つの化合物を、望ましくない植物および/またはその生育地に対して作用させることを特徴とする、望ましくない植物成長を防止するための方法。
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